JPS6172748A - イオウ含有アクリル系化合物 - Google Patents
イオウ含有アクリル系化合物Info
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- JPS6172748A JPS6172748A JP19642484A JP19642484A JPS6172748A JP S6172748 A JPS6172748 A JP S6172748A JP 19642484 A JP19642484 A JP 19642484A JP 19642484 A JP19642484 A JP 19642484A JP S6172748 A JPS6172748 A JP S6172748A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
〔式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ虐：Ｒ１け炭素数１〜１２
の炭化水素基；ＸはαまたはＢｒ ： ＹＦｉ ＳＯ
！−または−■−である。ｍおよびｎは１〜３、ｐおよ
びｑは０〜４である。〕 上記式（１）で表わされる本発明の新規なイオウ含有（
メタ）アクリレートはこれを単独またはこのイオウ含有
（メタ）アクリレートと他のラジカル重合性モノマーと
混合し重合させると良好な透光性、硬度、屈折率および
紫外線安定性を有した樹脂が得られ、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ、およびその他の光学用素子の素材を与えるも
のである。
の炭化水素基；ＸはαまたはＢｒ ： ＹＦｉ ＳＯ
！−または−■−である。ｍおよびｎは１〜３、ｐおよ
びｑは０〜４である。〕 上記式（１）で表わされる本発明の新規なイオウ含有（
メタ）アクリレートはこれを単独またはこのイオウ含有
（メタ）アクリレートと他のラジカル重合性モノマーと
混合し重合させると良好な透光性、硬度、屈折率および
紫外線安定性を有した樹脂が得られ、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ、およびその他の光学用素子の素材を与えるも
のである。
又、プラスチック等のコーティング素材として硬化性、
硬度等の優れた性質を示し極めて有用であ 。
硬度等の優れた性質を示し極めて有用であ 。
る。
眼鏡レンズとしては、ガラスが素材として通常用いられ
ている。これは破損しやすいのでポリカーボネート製レ
ンズが提案され、実用化されたが傷つきやすいので最近
は利用されていない。
ている。これは破損しやすいのでポリカーボネート製レ
ンズが提案され、実用化されたが傷つきやすいので最近
は利用されていない。
また、ジエチνングリコールビス了リルカーボネートは
傷つきにくいが、屈折率が低く、実用的でない。
傷つきにくいが、屈折率が低く、実用的でない。
本発明は、傷つきにくい透明な硬化物を与える樹脂を提
供することを目的とする。
供することを目的とする。
上記目的は、前記式（１）で示され念イオウ含有アクリ
ル系化合物により達成される。この式（１）で示される
チオ基含有（メタ）アクリレートの具体的な化合物とし
ては、次の化合物があげられる。例エバ４．４’−ビス
（β−メタアクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニル
スルフォン、４，４−ビス（アクリロイルオキシエチル
チオ）ジフェニルスルフォン、 ４．４’−ビス（β
−メタアクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニルケト
ン、４．４’−ビス（アクリロイルオキシエチルチオ）
ジフェニルケ１ トン、２１４−ビス（β
−メタアクロイルオキシエチルチオ）ジフェニルケトン
、２，４−ビス（メタアクロイルオキシエチルチオ）ジ
フェニルケトン、４．４′−ビス（β−メタアクロイル
オキシエチルチｙｔ） ３．３’、５．５’−テトラブ
ロムジフェニルケトン、４．４′−ビス（メタアクロイ
ルオキシエチルチオ）テトラブロムジフェニルケトン等
がある。
ル系化合物により達成される。この式（１）で示される
チオ基含有（メタ）アクリレートの具体的な化合物とし
ては、次の化合物があげられる。例エバ４．４’−ビス
（β−メタアクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニル
スルフォン、４，４−ビス（アクリロイルオキシエチル
チオ）ジフェニルスルフォン、 ４．４’−ビス（β
−メタアクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニルケト
ン、４．４’−ビス（アクリロイルオキシエチルチオ）
ジフェニルケ１ トン、２１４−ビス（β
−メタアクロイルオキシエチルチオ）ジフェニルケトン
、２，４−ビス（メタアクロイルオキシエチルチオ）ジ
フェニルケトン、４．４′−ビス（β−メタアクロイル
オキシエチルチｙｔ） ３．３’、５．５’−テトラブ
ロムジフェニルケトン、４．４′−ビス（メタアクロイ
ルオキシエチルチオ）テトラブロムジフェニルケトン等
がある。
−（製造）
このような本発明の新規なイオウ含有（メタ）アクリレ
ート化合物は次式（ＩＩ）で示されるポリオールに、式
（２））で示されるアシル化剤を含窒素有機塩基の存在
下に反応させることにより製造される。
ート化合物は次式（ＩＩ）で示されるポリオールに、式
（２））で示されるアシル化剤を含窒素有機塩基の存在
下に反応させることにより製造される。
〔式中、Ｒ２は炭素数１〜１２の炭化水素；ｘｔｉｃｔ
またけＢｒ：Ｙけ−ＦＥＤｔ−またけ−ＣＯ−である。
またけＢｒ：Ｙけ−ＦＥＤｔ−またけ−ＣＯ−である。
ｍおよびｎＦｉ１〜３、ｐおよびｑ ｈ Ｑ 〜４であ
る。〕ＣＨｚ ＝Ｃ−Ｃｏ −Ｘ （ＡＩ
〔式中、ＲｌｔｆＨまたけＣＨｓ、Ｘはハロゲンである
。〕上記式（［Ｉ）で示されるポリオールは、下弐船で
示されるポリハロゲン化合物と水酸基含有脂肪族メルカ
プタンとを公知の求核置換反応させることにより得られ
る。（文献： Ｏｒｇｎｉｃ ５ｕｌｆｕｒ Ｃｏｍｐ
ｏｕｎｄｓ。
る。〕ＣＨｚ ＝Ｃ−Ｃｏ −Ｘ （ＡＩ
〔式中、ＲｌｔｆＨまたけＣＨｓ、Ｘはハロゲンである
。〕上記式（［Ｉ）で示されるポリオールは、下弐船で
示されるポリハロゲン化合物と水酸基含有脂肪族メルカ
プタンとを公知の求核置換反応させることにより得られ
る。（文献： Ｏｒｇｎｉｃ ５ｕｌｆｕｒ Ｃｏｍｐ
ｏｕｎｄｓ。
Ｎ−Ｋｈａｒａｓｃｈ 、第１巻１１章９７〜１１１頁
、米国特許第３．８２．４．２９３号等。）〔式中、Ｘ
はαまたけＢｒ：Ｙは一５ｏｚ−またはＣｏ ； ｒ
およびＷは１〜５である。〕かかるポリハロゲン化合物
としては、例えば、４．４−ジクロルジフェニルスルフ
ォン、４．４−ジクロルジフェニルケトン、 ３，３
．４．４−テトラクロルケトン、３．ａ−４，ａ、ｓ、
ｓ−ヘキサブロムジフェニルスルホン等のポリハロゲン
化合物が、単独または混合物として用いられる。
、米国特許第３．８２．４．２９３号等。）〔式中、Ｘ
はαまたけＢｒ：Ｙは一５ｏｚ−またはＣｏ ； ｒ
およびＷは１〜５である。〕かかるポリハロゲン化合物
としては、例えば、４．４−ジクロルジフェニルスルフ
ォン、４．４−ジクロルジフェニルケトン、 ３，３
．４．４−テトラクロルケトン、３．ａ−４，ａ、ｓ、
ｓ−ヘキサブロムジフェニルスルホン等のポリハロゲン
化合物が、単独または混合物として用いられる。
水酸基含有脂肪族メルカプタン化合物とは一般式■）
ＨＯ−＆−３Ｈ（Ｖ）
〔式中、Ｒ２は炭素数１〜１２の炭化水素である。〕で
示される化合物、例えば２−メルカプトエタノール、３
−メルカプトプロパツール、２−メルカプト−１−メチ
ルエタノール、６−メルカプトヘキサノール等である。
示される化合物、例えば２−メルカプトエタノール、３
−メルカプトプロパツール、２−メルカプト−１−メチ
ルエタノール、６−メルカプトヘキサノール等である。
本発明の新規なイオウ含有（メタ）アクリレート化合物
の製造方法の具体例としては、上記式（ＩＩ）のポリオ
ール化合物１モルに対し、含窒素有機塩基、例えばトリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ピリジン等の塩酸捕獲剤を２〜６モル当量、好まし
くｌｌ１２〜３モル当量と前記式佃）で示されるアシル
化剤、例えばメタアクリル酸クロリド、アクリル酸クロ
リド等を２〜６モル当倚好ましくは２〜３モル当量を使
用して反応塔せる。
の製造方法の具体例としては、上記式（ＩＩ）のポリオ
ール化合物１モルに対し、含窒素有機塩基、例えばトリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ピリジン等の塩酸捕獲剤を２〜６モル当量、好まし
くｌｌ１２〜３モル当量と前記式佃）で示されるアシル
化剤、例えばメタアクリル酸クロリド、アクリル酸クロ
リド等を２〜６モル当倚好ましくは２〜３モル当量を使
用して反応塔せる。
反応温度はポリオール化合物に含窒素有機化合物を配合
して成る系を一１０℃〜＋５０℃、好ましくｔ−ｔｏ〜
３０℃に保ち、アシル化剤を滴下する。
して成る系を一１０℃〜＋５０℃、好ましくｔ−ｔｏ〜
３０℃に保ち、アシル化剤を滴下する。
滴下終了後、反応系を１０〜８０℃、好ましくけ２０〜
６０℃になるように加熱する。
６０℃になるように加熱する。
上記反応は溶媒を用いずに行なうことも可能であるが、
好ましくけ反応性を有しない溶媒、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン“などのケトン類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類を使用するのが好まし
い。
好ましくけ反応性を有しない溶媒、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン“などのケトン類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類を使用するのが好まし
い。
反応終了後、反応液を冷却し希塩酸、希アルカリ水溶液
で洗浄し、溶媒を用いた場合は溶媒を留去して本発明の
新規なイオウ含有（メタ）アクリレートを得ることがで
きる。
で洗浄し、溶媒を用いた場合は溶媒を留去して本発明の
新規なイオウ含有（メタ）アクリレートを得ることがで
きる。
本発明の新規なイオウ含有（メタ）アクリレートはこれ
らの単独または他のラジカル重合性モノヤーと混合し重
合させることかで唇る。
らの単独または他のラジカル重合性モノヤーと混合し重
合させることかで唇る。
上記ラジカル重合性モノマーは、例えばスチレン、ビニ
ルトルエン、メトキシスチレン、クロルスチレン、ブロ
ムスチレン、ジクロルスチレン、トリクロルスチレン、
ジビニルベンゼン、ビニルナフタレン、酢酸ビニル、塩
化ビニル等のビニル化合物、メチルメタアクリレート、
フェニルメタアクリレート、フェニルアクリレート、ク
ロル７、、 エポキシアクリレート、ジクロル
フェニルメタアクリレート、ベンジルメタアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、グリシジル
メタアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、エポキシアクリレート等のアクリルまたけメタ
アクリル化合物、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート、ジアリルフタレート、エポキシコハク酸ジア
リル、アリルフェニルシラン、ジアリルジメチルシラン
等のア１フル化合物など公知のラジカル重合性モノマー
である。
ルトルエン、メトキシスチレン、クロルスチレン、ブロ
ムスチレン、ジクロルスチレン、トリクロルスチレン、
ジビニルベンゼン、ビニルナフタレン、酢酸ビニル、塩
化ビニル等のビニル化合物、メチルメタアクリレート、
フェニルメタアクリレート、フェニルアクリレート、ク
ロル７、、 エポキシアクリレート、ジクロル
フェニルメタアクリレート、ベンジルメタアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、グリシジル
メタアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、エポキシアクリレート等のアクリルまたけメタ
アクリル化合物、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート、ジアリルフタレート、エポキシコハク酸ジア
リル、アリルフェニルシラン、ジアリルジメチルシラン
等のア１フル化合物など公知のラジカル重合性モノマー
である。
又、それらの重合の際に使用されるラジカル開始剤は特
に限定されず、例えば過酸化ベンゾイル、ジインプロピ
ルパーオキシカーボネート、ｐ−クロルベンゾイルパー
オキサイド、ターシャリブチルバーオキシピパレートな
どの過酸化物、アゾイソビスイソブチロニトリルなどア
ゾ化合物、ベンゾフェノン、ベンン゛インエチルエーテ
ル、ベンジル、アセトフェノン、アントラセン、α−ク
ロルメチルナフタレンなどの光増感剤、ジフェニルスル
フイツト、チオカーバメートなど硫黄化合物など公知の
ラジカル開始剤である。
に限定されず、例えば過酸化ベンゾイル、ジインプロピ
ルパーオキシカーボネート、ｐ−クロルベンゾイルパー
オキサイド、ターシャリブチルバーオキシピパレートな
どの過酸化物、アゾイソビスイソブチロニトリルなどア
ゾ化合物、ベンゾフェノン、ベンン゛インエチルエーテ
ル、ベンジル、アセトフェノン、アントラセン、α−ク
ロルメチルナフタレンなどの光増感剤、ジフェニルスル
フイツト、チオカーバメートなど硫黄化合物など公知の
ラジカル開始剤である。
以下、実施例を示す。なお実施例中の部は重量部を、ｑ
Ｉｂは重量％を示す。
Ｉｂは重量％を示す。
実施例１
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管及び冷却管を備え付け
た１６四つロフラスコ内に、４．４’−ビス（２、−と
ドロキシエチルチオ）ジフェニルスルホン３７．０部と
メチルエチルケトン３００部ｔ−仕込み、窒素ガス雰囲
気下で６０℃に加熱、攪拌し、溶解後、ピリジン１９．
３部を加え攪拌しながら溶液の温度を０〜５℃に冷却し
、該温度に保ちなからメタアクリル酸クロリド２．５．
４部を３０分間かけて滴下した。
た１６四つロフラスコ内に、４．４’−ビス（２、−と
ドロキシエチルチオ）ジフェニルスルホン３７．０部と
メチルエチルケトン３００部ｔ−仕込み、窒素ガス雰囲
気下で６０℃に加熱、攪拌し、溶解後、ピリジン１９．
３部を加え攪拌しながら溶液の温度を０〜５℃に冷却し
、該温度に保ちなからメタアクリル酸クロリド２．５．
４部を３０分間かけて滴下した。
ついで、４０℃で２時間加熱したのち、反応液を分液ロ
ート内に注入し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、つい
で５チ塩酸水溶液で洗浄後、水で中性になるまで洗浄し
て淡黄色の有機層を得た。
ート内に注入し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、つい
で５チ塩酸水溶液で洗浄後、水で中性になるまで洗浄し
て淡黄色の有機層を得た。
この有機層を硫酸マグネシウムで脱水、活性炭で脱色後
、減圧下で溶媒を除去して無色液体の４，４′−ビス（
β−メタアクロイルオキシエチルチオ）ジフェニルスル
フォン３５．４ 部ヲ得７’ｃ。
、減圧下で溶媒を除去して無色液体の４，４′−ビス（
β−メタアクロイルオキシエチルチオ）ジフェニルスル
フォン３５．４ 部ヲ得７’ｃ。
このものの赤外吸収スペクトルは第１図で示され、１７
２．０ｃｉ’にエステル基の特性吸収、１６４０ｃＩｆ
ｔ にメタアクリル残基中の炭素−炭素二重結合に由
来する吸収が認められた。
２．０ｃｉ’にエステル基の特性吸収、１６４０ｃＩｆ
ｔ にメタアクリル残基中の炭素−炭素二重結合に由
来する吸収が認められた。
又、核磁気共鳴吸収は第２図に示す如（Ｊ＝ｔ、９及び
６・ＯｐｐｍＫ 、Ｉタクリル残基のメチル及びメチレ
ン基のプロトン、δ＝３．３及び４．３ｐｐｍＫイオウ
及び酸素に隣接するメチレン基のプロトン、６＝７．３
〜７．９ ｐｐｍにフェニル基のプロトンが認められ、
ピーク面積比Ｆｉ３：２：２：２：４であった。
６・ＯｐｐｍＫ 、Ｉタクリル残基のメチル及びメチレ
ン基のプロトン、δ＝３．３及び４．３ｐｐｍＫイオウ
及び酸素に隣接するメチレン基のプロトン、６＝７．３
〜７．９ ｐｐｍにフェニル基のプロトンが認められ、
ピーク面積比Ｆｉ３：２：２：２：４であった。
実施例２
実施例１の４．４′−ビス（２−ヒドロキシエチルチオ
）ジフェニルスルホン３７．０部の代すに、４．４’−
ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）ジフェニルケトン３
３６４部を用いる以外実施例１と同様に行ナイ、淡黄色
液体の４．４′−ビス（β−メタアクロイルオキシエチ
ルチオ）ジフェニルケトン２８．３部を得た。
）ジフェニルスルホン３７．０部の代すに、４．４’−
ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）ジフェニルケトン３
３６４部を用いる以外実施例１と同様に行ナイ、淡黄色
液体の４．４′−ビス（β−メタアクロイルオキシエチ
ルチオ）ジフェニルケトン２８．３部を得た。
このものの赤外吸収スペクトルは第３図で示され、１７
２．０譚−１にエステル基の特性吸収、１６４０ｃｍ
にメタクリル残基中の炭素−炭素二重結合に由来する
吸収が認められた。
２．０譚−１にエステル基の特性吸収、１６４０ｃｍ
にメタクリル残基中の炭素−炭素二重結合に由来する
吸収が認められた。
又、核磁気共鳴吸収は第４図に示す如くδ＝１．９及び
６．０ ｐｐｍＫメタクリル残基のメチル及びメチレン
基のプロトン、δ＝３．３及び４．３ ｐｐｍにイオウ
及び酸素に隣接するメチレン基のプロトン、ａ＝７．３
〜７．９ ｐｐｍにフェニル基のプロトンが認められ、
ピーク面積比け３：２：２：２二４であった。
６．０ ｐｐｍＫメタクリル残基のメチル及びメチレン
基のプロトン、δ＝３．３及び４．３ ｐｐｍにイオウ
及び酸素に隣接するメチレン基のプロトン、ａ＝７．３
〜７．９ ｐｐｍにフェニル基のプロトンが認められ、
ピーク面積比け３：２：２：２二４であった。
実施例３
実施例２のメタアクリル酸クロリド２５．４部の代りに
アクリル酸クロリド２１．７部を用いる以外は実施例１
と同様に行ない、淡黄色液体の４．４’−ビス（アクロ
イルオキシエチルチオ）ジフェニルケトン２６．６部を
得た。
アクリル酸クロリド２１．７部を用いる以外は実施例１
と同様に行ない、淡黄色液体の４．４’−ビス（アクロ
イルオキシエチルチオ）ジフェニルケトン２６．６部を
得た。
このものの赤外吸収スペクトルは第５図で示され、１７
２０ ｃｍ−’にエステル基の特性吸収、１６（４０ａ
ｎ−”にアクリル残基中の炭素−炭素二重結合に由来す
る吸収が認められた。
２０ ｃｍ−’にエステル基の特性吸収、１６（４０ａ
ｎ−”にアクリル残基中の炭素−炭素二重結合に由来す
る吸収が認められた。
又、核磁気共鳴吸収は第６図に示す如くδ＝３．３及び
４．３ ｐｐｍにイオウ及び酸素に隣接するメチレン基
のプロトン、δ＝５．７〜６．６ ｐｐｍにアクリル残
基のメチレン基及びメレレン基のプロトン、６＝７．３
〜７．９ ｐｐｍにフェニル基のプロトンが認められ、
ピーク面積比Ｆｉ２：２：３：４であった。
４．３ ｐｐｍにイオウ及び酸素に隣接するメチレン基
のプロトン、δ＝５．７〜６．６ ｐｐｍにアクリル残
基のメチレン基及びメレレン基のプロトン、６＝７．３
〜７．９ ｐｐｍにフェニル基のプロトンが認められ、
ピーク面積比Ｆｉ２：２：３：４であった。
参考例１
実施例１で得られた４、４′−ビス（β−メタアクロイ
ルオキシエチルチオ）ジフェニルスルホン１００部シよ
びイソプロピルパーオキシジカーボネート３部を加えた
混合物をレンズ成型用のガラス型とシリコーンゴム製の
ガスケットで構成された鋳型の中に注入し、６０℃で２
４時間、１００℃で２時間保持して重合を行なった。
ルオキシエチルチオ）ジフェニルスルホン１００部シよ
びイソプロピルパーオキシジカーボネート３部を加えた
混合物をレンズ成型用のガラス型とシリコーンゴム製の
ガスケットで構成された鋳型の中に注入し、６０℃で２
４時間、１００℃で２時間保持して重合を行なった。
ついで、鋳型より硬化物を取り出して得たレンズは透光
性、硬度とも良好であり、アツベ屈折計により測定した
屈折率は１．６５８を有していた。
性、硬度とも良好であり、アツベ屈折計により測定した
屈折率は１．６５８を有していた。
参考例２
実施例３で得られた４、４′−ビス（アクロイルオキシ
エチルチオ）ジフェニルケトン１００部およびトリエタ
ノールアミン１部を加え念混合物をポリカーボネート板
上に７５μアプリケーターで塗布し、出力８０Ｗ／ｃＩ
ｎの高圧水銀灯で照射した。
エチルチオ）ジフェニルケトン１００部およびトリエタ
ノールアミン１部を加え念混合物をポリカーボネート板
上に７５μアプリケーターで塗布し、出力８０Ｗ／ｃＩ
ｎの高圧水銀灯で照射した。
塗膜＃１６ ｍ 、／分のスピードで１パスで硬化し、
良好な硬化性を有していた。
良好な硬化性を有していた。
第１図、第３図および第５図は本発明の実施例により得
たイオウ含有アクリル系化合物の赤外線吸収スペクトル
を、第２図、第４図および第６図はこれら化合物の核磁
気共鳴吸収スペクトルを示す。
たイオウ含有アクリル系化合物の赤外線吸収スペクトル
を、第２図、第４図および第６図はこれら化合物の核磁
気共鳴吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）、次式で示されるイオウ含有アクリル系化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３；Ｒ＿２は炭素数１
〜１２の炭化水素基；ＸはＣｌまたはＢｒ；Ｙは−ＳＯ
＿２−または−ＣＯ−である。ｍおよびｎは１〜３、ｐ
およびｑは０〜４である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19642484A JPS6172748A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | イオウ含有アクリル系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19642484A JPS6172748A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | イオウ含有アクリル系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172748A true JPS6172748A (ja) | 1986-04-14 |
| JPH0430947B2 JPH0430947B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=16357615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19642484A Granted JPS6172748A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | イオウ含有アクリル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6172748A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171806A (en) * | 1990-07-13 | 1992-12-15 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Optical material and composition for optical material |
| US5191061A (en) * | 1990-10-24 | 1993-03-02 | Misubishi Petrochemical Co., Ltd. | Resin for high-refraction lens containing a sulfur-containing aromatic(meth)acrylate and a mercapto compound |
| JP2002060429A (ja) * | 2000-06-09 | 2002-02-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 体積ホログラム記録用組成物及び体積ホログラム記録媒体 |
| JP2002097217A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光硬化性組成物及びその硬化物 |
| JP2006291148A (ja) * | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン（メタ）アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、並びにコーティング剤 |
| JP2008297293A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン（メタ）アクリレート系化合物、及び活性エネルギー線硬化性組成物、並びにその用途 |
| JP2009120832A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-06-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合性組成物、硬化物、および光学部材 |
| US8188181B2 (en) | 2009-09-22 | 2012-05-29 | Corning Incorporated | Photochromic compositions, resins and articles obtained therefrom |
| WO2023190767A1 (ja) * | 2022-03-29 | 2023-10-05 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ポリエーテルエーテルケトン分解方法およびこの分解方法によって得られた分解生成物を原料とした新規物質 |
-
1984
- 1984-09-19 JP JP19642484A patent/JPS6172748A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171806A (en) * | 1990-07-13 | 1992-12-15 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Optical material and composition for optical material |
| US5191061A (en) * | 1990-10-24 | 1993-03-02 | Misubishi Petrochemical Co., Ltd. | Resin for high-refraction lens containing a sulfur-containing aromatic(meth)acrylate and a mercapto compound |
| JP2002060429A (ja) * | 2000-06-09 | 2002-02-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 体積ホログラム記録用組成物及び体積ホログラム記録媒体 |
| JP2002097217A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光硬化性組成物及びその硬化物 |
| JP2006291148A (ja) * | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン（メタ）アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、並びにコーティング剤 |
| JP2008297293A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ウレタン（メタ）アクリレート系化合物、及び活性エネルギー線硬化性組成物、並びにその用途 |
| JP2009120832A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-06-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合性組成物、硬化物、および光学部材 |
| US8188181B2 (en) | 2009-09-22 | 2012-05-29 | Corning Incorporated | Photochromic compositions, resins and articles obtained therefrom |
| WO2023190767A1 (ja) * | 2022-03-29 | 2023-10-05 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ポリエーテルエーテルケトン分解方法およびこの分解方法によって得られた分解生成物を原料とした新規物質 |
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| Publication number | Publication date |
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