JPH0741520A - 重合用組成物および樹脂材料 - Google Patents
重合用組成物および樹脂材料Info
- Publication number
- JPH0741520A JPH0741520A JP5185905A JP18590593A JPH0741520A JP H0741520 A JPH0741520 A JP H0741520A JP 5185905 A JP5185905 A JP 5185905A JP 18590593 A JP18590593 A JP 18590593A JP H0741520 A JPH0741520 A JP H0741520A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- formula
- compounds
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性、透明性、面精度、屈折率等に優れ
た、特に光学的用途に適した樹脂材料を提供すること。 【構成】 特定の含イオウビス（メタ）アクリレート、
ジエチレン性不飽和単量体、メルカプト化合物およびリ
ン化合物からなる組成物を、熱、活性エネルギー線ある
いはラジカル発生剤の作用により重合硬化させる。 【効果】 上記の目的が達成される。
た、特に光学的用途に適した樹脂材料を提供すること。 【構成】 特定の含イオウビス（メタ）アクリレート、
ジエチレン性不飽和単量体、メルカプト化合物およびリ
ン化合物からなる組成物を、熱、活性エネルギー線ある
いはラジカル発生剤の作用により重合硬化させる。 【効果】 上記の目的が達成される。
Description
【０００１】〔発明の背景〕
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の化合物を含有し
てなる重合用組成物、およびこの組成物を熱および（ま
たは）活性エネルギー線および（または）ラジカル発生
剤の作用により重合硬化させた樹脂材料に関する。さら
に詳しくは、本発明は、レンズ、プリズム、ミラー、光
ディスク等の光学部品ないし光学素子の製造に適した注
型重合用組成物に関する。下記にはレンズの例について
示されているが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
てなる重合用組成物、およびこの組成物を熱および（ま
たは）活性エネルギー線および（または）ラジカル発生
剤の作用により重合硬化させた樹脂材料に関する。さら
に詳しくは、本発明は、レンズ、プリズム、ミラー、光
ディスク等の光学部品ないし光学素子の製造に適した注
型重合用組成物に関する。下記にはレンズの例について
示されているが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【０００３】
【従来の技術】従来、プラスチックレンズ用樹脂として
はジエチレングリコールビスアリールカーボネート樹脂
が広く用いられている。この樹脂は、耐衝撃性、透明性
に優れ、かつ光分散特性が良好であるなどの長所を有し
ているが、屈折率が１．５０と低く、ガラスと同等の屈
折を得るにはレンズが肉厚になる欠点があった。
はジエチレングリコールビスアリールカーボネート樹脂
が広く用いられている。この樹脂は、耐衝撃性、透明性
に優れ、かつ光分散特性が良好であるなどの長所を有し
ているが、屈折率が１．５０と低く、ガラスと同等の屈
折を得るにはレンズが肉厚になる欠点があった。
【０００４】一方、種々のジアクリレートまたはジメタ
アクリレートは、容易にラジカル重合して透明性に優れ
たレンズを与えることが知られている。たとえば、臭素
含有ビスフェノールＡ骨格を有するジ（メタ）アクリレ
ート（特開昭５９−１８４２１０号、特開昭５９−１９
３９１５号各公報）、イオウ含有芳香族骨格を有するジ
（メタ）アクリレート（特開昭６０−２６０１０号、特
開昭６２−１９５３５７号各公報）などから得られるレ
ンズ用樹脂は、高屈折率でかつ高アツベ数のバランスに
優れた光学特性を示すことが知られている。しかし、一
般にこのようなジ（メタ）アクリレート化合物には、加
熱による着色、また注型重合成形時におけるモールド型
からの剥離などの問題があった。 〔発明の概要〕
アクリレートは、容易にラジカル重合して透明性に優れ
たレンズを与えることが知られている。たとえば、臭素
含有ビスフェノールＡ骨格を有するジ（メタ）アクリレ
ート（特開昭５９−１８４２１０号、特開昭５９−１９
３９１５号各公報）、イオウ含有芳香族骨格を有するジ
（メタ）アクリレート（特開昭６０−２６０１０号、特
開昭６２−１９５３５７号各公報）などから得られるレ
ンズ用樹脂は、高屈折率でかつ高アツベ数のバランスに
優れた光学特性を示すことが知られている。しかし、一
般にこのようなジ（メタ）アクリレート化合物には、加
熱による着色、また注型重合成形時におけるモールド型
からの剥離などの問題があった。 〔発明の概要〕
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述した従
来技術の問題点を改良したものであって、加熱によって
も着色しない良好な耐熱性を有し、かつ面精度に優れた
表面特性を有する、透明性に優れた光学部品の製造に適
した重合用組成物およびその重合硬化物である樹脂材料
を提供しようとするものである。
来技術の問題点を改良したものであって、加熱によって
も着色しない良好な耐熱性を有し、かつ面精度に優れた
表面特性を有する、透明性に優れた光学部品の製造に適
した重合用組成物およびその重合硬化物である樹脂材料
を提供しようとするものである。
【０００６】
＜要旨＞本発明による重合用組成物は、下記の化合物
（１）〜（４）を含んでなること、を特徴とするもので
ある（ただし、化合物（１）〜（３）の重量部は、化合
物（１）〜（３）の合計を１００重量部とするものであ
り、化合物（４）の重量部は、化合物（１）〜（３）の
合計を１００重量部とするものである）。 （１）下式〔Ｉ〕で表わされる含イオウビス（メタ）アクリレート ６０〜９８重量部、
（１）〜（４）を含んでなること、を特徴とするもので
ある（ただし、化合物（１）〜（３）の重量部は、化合
物（１）〜（３）の合計を１００重量部とするものであ
り、化合物（４）の重量部は、化合物（１）〜（３）の
合計を１００重量部とするものである）。 （１）下式〔Ｉ〕で表わされる含イオウビス（メタ）アクリレート ６０〜９８重量部、
【０００７】
【化９】
【０００８】〔式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子または
メチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の
炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 （２）ジエチレン性不飽和単量体 １〜３９重量部 、 （３）下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれぞれ表される化合物からなる 群から選ばれるメルカプト化合物 １〜３９重量部 、 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
メチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の
炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 （２）ジエチレン性不飽和単量体 １〜３９重量部 、 （３）下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれぞれ表される化合物からなる 群から選ばれるメルカプト化合物 １〜３９重量部 、 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
【０００９】
【化１０】
【００１０】 Ｈ２）ｃ−（式中、ｂおよびｃはそれぞれ１〜８の整数
を示し、ｄは０〜２の整数）を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕
を示し、ｄは０〜２の整数）を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕
【００１１】
【化１１】
【００１２】〔式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ炭素数
１〜３のアルキレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ０
または１、ｇは１または２を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕 （４）下式〔Ｖ〕で表されるリン化合物 ０．０１〜２重量部 。
１〜３のアルキレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ０
または１、ｇは１または２を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕 （４）下式〔Ｖ〕で表されるリン化合物 ０．０１〜２重量部 。
【００１３】
【化１２】
【００１４】また、本発明による樹脂材料は、下記の化
合物（１）〜（４）を含んでなる組成物（ただし、化合
物（１）〜（３）の重量部は、化合物（１）〜（３）の
合計を１００重量部とするものであり、化合物（４）の
重量部は、化合物（１）〜（３）の合計を１００重量部
とするものである）を、熱および（または）活性エネル
ギー線および（または）ラジカル発生剤を作用させて重
合硬化させてなるものであること、を特徴とするもので
ある。 （１）下式〔Ｉ〕で表される含イオウビス（メタ）アクリレート ６０〜９８重量部、
合物（１）〜（４）を含んでなる組成物（ただし、化合
物（１）〜（３）の重量部は、化合物（１）〜（３）の
合計を１００重量部とするものであり、化合物（４）の
重量部は、化合物（１）〜（３）の合計を１００重量部
とするものである）を、熱および（または）活性エネル
ギー線および（または）ラジカル発生剤を作用させて重
合硬化させてなるものであること、を特徴とするもので
ある。 （１）下式〔Ｉ〕で表される含イオウビス（メタ）アクリレート ６０〜９８重量部、
【００１５】
【化１３】
【００１６】〔式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子または
メチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の
炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 （２）ジエチレン性不飽和単量体 １〜３９重量部、 （３）下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれぞれ表される化合物からなる 群から選ばれるメルカプト化合物 １〜３９重量部、 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
メチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の
炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 （２）ジエチレン性不飽和単量体 １〜３９重量部、 （３）下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれぞれ表される化合物からなる 群から選ばれるメルカプト化合物 １〜３９重量部、 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
【００１７】
【化１４】
【００１８】 Ｈ２）ｃ−（式中、ｂおよびｃはそれぞれ１〜８の整数
を示し、ｄは０〜２の整数）を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕
を示し、ｄは０〜２の整数）を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕
【００１９】
【化１５】
【００２０】〔式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ炭素数
１〜３のアルキレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ０
または１、ｇは１または２を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕 （４）下式〔Ｖ〕で表されるリン化合物 ０．０１〜２重量部 。
１〜３のアルキレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ０
または１、ｇは１または２を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕 （４）下式〔Ｖ〕で表されるリン化合物 ０．０１〜２重量部 。
【００２１】
【化１６】
【００２２】＜効果＞本発明による重合用組成物および
樹脂材料は、屈折率が高いだけでなく、アツベ数も高
く、加熱時の着色がなく、しかも注型重合成形によって
成形物を得る場合にモールド型からの剥離もなくて、前
述の従来技術の問題点が解決されたものである。
樹脂材料は、屈折率が高いだけでなく、アツベ数も高
く、加熱時の着色がなく、しかも注型重合成形によって
成形物を得る場合にモールド型からの剥離もなくて、前
述の従来技術の問題点が解決されたものである。
【００２３】〔発明の具体的説明〕本発明による重合用
組成物および樹脂材料は、化合物（１）〜（４）を含ん
でなるものである。ここで、「含んでなる」ということ
は、挙示の成分、すなわち化合物（１）〜（４）の外
に、本発明の趣旨を損なわない限り、少量の補助成分
（詳細後記）を含んでもよいことを意味する。
組成物および樹脂材料は、化合物（１）〜（４）を含ん
でなるものである。ここで、「含んでなる」ということ
は、挙示の成分、すなわち化合物（１）〜（４）の外
に、本発明の趣旨を損なわない限り、少量の補助成分
（詳細後記）を含んでもよいことを意味する。
【００２４】＜化合物（１）：含イオウビス（メタ）ア
クリレート＞本発明による重合用組成物および樹脂材料
の基本をなす単量体は、下式〔Ｉ〕で示される含イオウ
ビス（メタ）アクリレートである。この明細書で「（メ
タ）アクリレート」とは、アクリレートおよびメタクリ
レートを総称するものである。
クリレート＞本発明による重合用組成物および樹脂材料
の基本をなす単量体は、下式〔Ｉ〕で示される含イオウ
ビス（メタ）アクリレートである。この明細書で「（メ
タ）アクリレート」とは、アクリレートおよびメタクリ
レートを総称するものである。
【００２５】
【化１７】
【００２６】〔式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子または
メチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の
炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 式〔Ｉ〕に示される含イオウビス（メタ）アクリレート
化合物の具体例としては、たとえば、ｐ−ビス（β−メ
タクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｐ−ビス
（β−アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ
−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリ
レン、ｍ−ビス（β−アクリロイルオキシエチルチオ）
キシリレン、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）テトラブロムキシリレンなどが挙げられる。こ
れらの化合物は、たとえば、特開昭６２−１９５３５７
号公報に示されている手法で合成することができる。
メチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の
炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 式〔Ｉ〕に示される含イオウビス（メタ）アクリレート
化合物の具体例としては、たとえば、ｐ−ビス（β−メ
タクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｐ−ビス
（β−アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ
−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリ
レン、ｍ−ビス（β−アクリロイルオキシエチルチオ）
キシリレン、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）テトラブロムキシリレンなどが挙げられる。こ
れらの化合物は、たとえば、特開昭６２−１９５３５７
号公報に示されている手法で合成することができる。
【００２７】＜化合物（２）：ジエチレン性不飽和単量
体＞本発明で用いられるジエチレン性不飽和単量体とし
ては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジ
オールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート類、２，２−ビス〔４−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル〕プロパン、そのハロ
ゲン置換誘導体、２，２−ビス〔４−（２−メタクリロ
イルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン、そのハロゲ
ン置換誘導体等のビスフェノールＡ骨格含有ジ（メタ）
アクリレート類、ｍ−ビス〔（４−ビニルフェニル）メ
チルチオ〕キシリレン、β，β′−ビス〔（４−ビニル
フェニル）メチルチオ〕ジエチルエーテル等のスチレン
系化合物等が挙げられる。
体＞本発明で用いられるジエチレン性不飽和単量体とし
ては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジ
オールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート類、２，２−ビス〔４−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル〕プロパン、そのハロ
ゲン置換誘導体、２，２−ビス〔４−（２−メタクリロ
イルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン、そのハロゲ
ン置換誘導体等のビスフェノールＡ骨格含有ジ（メタ）
アクリレート類、ｍ−ビス〔（４−ビニルフェニル）メ
チルチオ〕キシリレン、β，β′−ビス〔（４−ビニル
フェニル）メチルチオ〕ジエチルエーテル等のスチレン
系化合物等が挙げられる。
【００２８】好ましいジエチレン性不飽和単量体は、
２，２−ビス〔４−メタクリロキシエトキシ−３，５−
ジブロムフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アク
リロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロパ
ン等のハロゲン置換ビスフェノールＡ骨格含有ジ（メ
タ）アクリレート類である。
２，２−ビス〔４−メタクリロキシエトキシ−３，５−
ジブロムフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アク
リロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロパ
ン等のハロゲン置換ビスフェノールＡ骨格含有ジ（メ
タ）アクリレート類である。
【００２９】＜化合物（３）：メルカプト化合物＞化合
物（３）のメルカプト化合物は、下式〔II〕、〔III 〕
および〔IV〕でそれぞれ表わされる化合物からなる群か
ら選ばれるメルカプト化合物である。 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
物（３）のメルカプト化合物は、下式〔II〕、〔III 〕
および〔IV〕でそれぞれ表わされる化合物からなる群か
ら選ばれるメルカプト化合物である。 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
【００３０】
【化１８】
【００３１】 Ｈ２）ｃ−（式中、ｂおよびｃはそれぞれ１〜８の整数
を示し、ｄは０〜２の整数）を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕
を示し、ｄは０〜２の整数）を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕
【００３２】
【化１９】
【００３３】〔式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ炭素数
１〜３のアルキレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ０
または１、ｇは１または２を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕 式〔II〕で示されるメルカプト化合物は、２〜６価のヒ
ドロキシ化合物Ｒ−（ＯＨ）ｋのメルカプト酢酸ないし
チオグリコール酸またはメルカプトプロピオン酸エステ
ルである。
１〜３のアルキレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ０
または１、ｇは１または２を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕 式〔II〕で示されるメルカプト化合物は、２〜６価のヒ
ドロキシ化合物Ｒ−（ＯＨ）ｋのメルカプト酢酸ないし
チオグリコール酸またはメルカプトプロピオン酸エステ
ルである。
【００３４】式〔II〕の化合物の具体例としては、たと
えば、ペンタエリスリトールテトラキス（β−メルカプ
トプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（チオグリコレート）、トリメチロールプロパントリス
（β−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプ
ロパントリス（チオグリコレート）、ジエチレングリコ
ールビス（β−メルカプトプロピオネート）、ジエチレ
ングリコールビス（チオグリコレート）、トリエチレン
グリコールビス（β−メルカプトプロピオネート）、ト
リエチレングリコールビス（チオグリコレート）、ジペ
ンタエリスリトールヘキサキス（β−メルカプトプロピ
オネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（チオ
グリコレート）などが挙げられる。
えば、ペンタエリスリトールテトラキス（β−メルカプ
トプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（チオグリコレート）、トリメチロールプロパントリス
（β−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプ
ロパントリス（チオグリコレート）、ジエチレングリコ
ールビス（β−メルカプトプロピオネート）、ジエチレ
ングリコールビス（チオグリコレート）、トリエチレン
グリコールビス（β−メルカプトプロピオネート）、ト
リエチレングリコールビス（チオグリコレート）、ジペ
ンタエリスリトールヘキサキス（β−メルカプトプロピ
オネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（チオ
グリコレート）などが挙げられる。
【００３５】式〔III 〕の化合物の具体例としては、た
とえば、トリス〔２−（β−メルカプトプロピオニルオ
キシ）エチル〕トリイソシアヌレート、トリス（２−チ
オグリコリルオキシエチル）イソシアヌレート、トリス
〔２−（β−メルカプトプロピオニルオキシエトキシ）
エチル〕トリイソシアヌレート、トリス（２−チオグリ
コリルオキシエトキシエチル）トリイソシアヌレート、
トリス〔３−（β−メルカプトプロピオニルオキシ）プ
ロピル〕トリイソシアヌレート、トリス（３−チオグリ
コリルオキシプロピル）トリイソシアヌレートなどが挙
げられる。
とえば、トリス〔２−（β−メルカプトプロピオニルオ
キシ）エチル〕トリイソシアヌレート、トリス（２−チ
オグリコリルオキシエチル）イソシアヌレート、トリス
〔２−（β−メルカプトプロピオニルオキシエトキシ）
エチル〕トリイソシアヌレート、トリス（２−チオグリ
コリルオキシエトキシエチル）トリイソシアヌレート、
トリス〔３−（β−メルカプトプロピオニルオキシ）プ
ロピル〕トリイソシアヌレート、トリス（３−チオグリ
コリルオキシプロピル）トリイソシアヌレートなどが挙
げられる。
【００３６】式〔IV〕の化合物の具体例としては、たと
えばベンゼンジメルカプタン、キシリレンジメルカプタ
ン、４，４′−ジメルカプトジフェニルスルフィドなど
が挙げられる。化合物（３）のメルカプト化合物は、各
群内および（または）各群間で併用することができる。
一方、化合物（４）は、主として加熱着色防止のための
添加剤であって、具体的には、下式〔Ｖ〕で表わされる
リン化合物である。
えばベンゼンジメルカプタン、キシリレンジメルカプタ
ン、４，４′−ジメルカプトジフェニルスルフィドなど
が挙げられる。化合物（３）のメルカプト化合物は、各
群内および（または）各群間で併用することができる。
一方、化合物（４）は、主として加熱着色防止のための
添加剤であって、具体的には、下式〔Ｖ〕で表わされる
リン化合物である。
【００３７】
【化２０】
【００３８】このような化合物の具体例としては、例え
ば９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファ
フェナンスレン−１０−オキシドがある。
ば９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファ
フェナンスレン−１０−オキシドがある。
【００３９】＜重合用組成物＞これら化合物（１）〜
（３）の組成割合は、下記の通りである。ここで、化合
物（１）〜（４）の重量部は、化合物（１）〜（３）の
合計を１００重量部として示したものである。） 化合物（１） ６０〜９８重量部、好ましくは６０
〜８０重量部 化合物（２） １〜３９重量部、好ましくは２０
〜３０重量部 化合物（３） １〜３９重量部、好ましくは１０
〜２０重量部 化合物（４） ０．０１〜２重量部、好ましくは０．
０１〜１．５重量部 一般に化合物（１）が少なすぎると、硬化物の硬度や耐
熱性が低下し、（３）が多すぎるとやはり、硬化物の硬
度、耐熱性が低下する。一方、化合物（４）が少なすぎ
ると、当初の目的である加熱着色の防止等の効果がなく
なり、多すぎると溶解性に問題が生じ、また硬化物の白
濁等が発生する。
（３）の組成割合は、下記の通りである。ここで、化合
物（１）〜（４）の重量部は、化合物（１）〜（３）の
合計を１００重量部として示したものである。） 化合物（１） ６０〜９８重量部、好ましくは６０
〜８０重量部 化合物（２） １〜３９重量部、好ましくは２０
〜３０重量部 化合物（３） １〜３９重量部、好ましくは１０
〜２０重量部 化合物（４） ０．０１〜２重量部、好ましくは０．
０１〜１．５重量部 一般に化合物（１）が少なすぎると、硬化物の硬度や耐
熱性が低下し、（３）が多すぎるとやはり、硬化物の硬
度、耐熱性が低下する。一方、化合物（４）が少なすぎ
ると、当初の目的である加熱着色の防止等の効果がなく
なり、多すぎると溶解性に問題が生じ、また硬化物の白
濁等が発生する。
【００４０】このような本発明の重合用組成物には、透
明性に優れた光学部品ないし光学素子の製造に適した樹
脂材料を与えるという特徴を損わない限り、化合物
（１）と共重合可能なエチレン性不飽和単量体を化合物
（１）１００重量部に対して１０重量部程度まで含ませ
ることができる。そのような単量体としては、メタクリ
ル酸低級アルキル、スチレン、前記公知技術に属するジ
（メタ）アクリレート、その他がある。
明性に優れた光学部品ないし光学素子の製造に適した樹
脂材料を与えるという特徴を損わない限り、化合物
（１）と共重合可能なエチレン性不飽和単量体を化合物
（１）１００重量部に対して１０重量部程度まで含ませ
ることができる。そのような単量体としては、メタクリ
ル酸低級アルキル、スチレン、前記公知技術に属するジ
（メタ）アクリレート、その他がある。
【００４１】＜樹脂材料＞本発明の樹脂材料を得るため
に上記の組成物を重合硬化させるには、熱による重合、
活性エネルギー線による重合、ラジカル重合開始剤によ
る方法、ならびにこれらの２または３を併用する方法を
採用することができる。この場合には、それぞれ各種の
重合開始剤、例えば熱重合開始剤（詳細後記）、活性エ
ネルギー線が例えば紫外線のときには紫外線重合開始剤
（詳細後記）を使用するのが普通であり、好ましい。ま
た、これらの他にラジカル発生剤を併用することがで
き、このラジカル発生剤は、上記の重合開始剤と重複す
ることがあり得て、また単なる該剤の使用の外に、たと
えばそれが所謂レドックス系をなす場合を包含するもの
である。
に上記の組成物を重合硬化させるには、熱による重合、
活性エネルギー線による重合、ラジカル重合開始剤によ
る方法、ならびにこれらの２または３を併用する方法を
採用することができる。この場合には、それぞれ各種の
重合開始剤、例えば熱重合開始剤（詳細後記）、活性エ
ネルギー線が例えば紫外線のときには紫外線重合開始剤
（詳細後記）を使用するのが普通であり、好ましい。ま
た、これらの他にラジカル発生剤を併用することがで
き、このラジカル発生剤は、上記の重合開始剤と重複す
ることがあり得て、また単なる該剤の使用の外に、たと
えばそれが所謂レドックス系をなす場合を包含するもの
である。
【００４２】重合硬化工程は、組成物に上記のような励
起作用を印加することによって実施することができる。
具体的には、たとえば遊離ラジカルを発生する開始剤を
添加する公知のラジカル重合により行なわせることがで
きるが、その生産性を向上させるために、紫外線硬化ま
たは紫外線硬化と加熱重合とを併用するのが望ましい。
たとえば、組成物に光重合開始剤および熱重合開始剤を
添加したものをモールド型内に注入し、紫外線照射によ
り脱型するに充分な程度まで硬化させ、次いで脱型後、
オーブンでさらに加熱重合させる。
起作用を印加することによって実施することができる。
具体的には、たとえば遊離ラジカルを発生する開始剤を
添加する公知のラジカル重合により行なわせることがで
きるが、その生産性を向上させるために、紫外線硬化ま
たは紫外線硬化と加熱重合とを併用するのが望ましい。
たとえば、組成物に光重合開始剤および熱重合開始剤を
添加したものをモールド型内に注入し、紫外線照射によ
り脱型するに充分な程度まで硬化させ、次いで脱型後、
オーブンでさらに加熱重合させる。
【００４３】その際に用いる光重合開始剤としては、た
とえば、ベンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインイソプロピルエーテル、ジエチルチオキサン
ソン、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドなどがあげ
られる。
とえば、ベンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインイソプロピルエーテル、ジエチルチオキサン
ソン、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドなどがあげ
られる。
【００４４】また、その熱重合開始剤としては、ベンゾ
イルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボ
ネート、ラウロイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシ（２−エチルヘキサノエート）、アゾイソブチロニ
トリルなどがあげられる。光重合開始剤及び熱重合開始
剤の使用量は、組成物の総重量に対して０．０１〜５％
程度、好ましくは０．０３〜２％、の範囲である。その
使用量が少なすぎると硬化が不充分となるし、多すぎる
と硬化樹脂が黄変しやすいし、かつ重合制御が困難とな
る。本発明においては、補助剤として、ラジカル重合促
進剤、重合調節剤、紫外線吸収剤、離型剤、酸化防止
剤、防壜剤、その他の添加剤を配合することができる。
イルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボ
ネート、ラウロイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシ（２−エチルヘキサノエート）、アゾイソブチロニ
トリルなどがあげられる。光重合開始剤及び熱重合開始
剤の使用量は、組成物の総重量に対して０．０１〜５％
程度、好ましくは０．０３〜２％、の範囲である。その
使用量が少なすぎると硬化が不充分となるし、多すぎる
と硬化樹脂が黄変しやすいし、かつ重合制御が困難とな
る。本発明においては、補助剤として、ラジカル重合促
進剤、重合調節剤、紫外線吸収剤、離型剤、酸化防止
剤、防壜剤、その他の添加剤を配合することができる。
【００４５】本発明により得られる樹脂材料は上記のよ
うなものである。この樹脂材料は屈折率が大きくて、そ
の値は、１．５８〜１．６２程度であることがふつうで
ある。この樹脂材料のアッベ数は、３４〜３８程度であ
り、また、面精度が高い（後記実施例参照）。さらにま
た、この樹脂材料は、透明性が良好である（後記実施例
参照）。
うなものである。この樹脂材料は屈折率が大きくて、そ
の値は、１．５８〜１．６２程度であることがふつうで
ある。この樹脂材料のアッベ数は、３４〜３８程度であ
り、また、面精度が高い（後記実施例参照）。さらにま
た、この樹脂材料は、透明性が良好である（後記実施例
参照）。
【００４６】このような樹脂材料は、その透明性、面精
度ならびに屈折率が高いことを利用して、例えば光学材
料ないし種々の光学素子の形で利用することができる。
代表的な光学素子としては、レンズ（フレネルレンズ、
棒レンズ、その他の形状のものを包含するものとす
る）、プリズム、光ファイバー、ミラー、その他があ
る。
度ならびに屈折率が高いことを利用して、例えば光学材
料ないし種々の光学素子の形で利用することができる。
代表的な光学素子としては、レンズ（フレネルレンズ、
棒レンズ、その他の形状のものを包含するものとす
る）、プリズム、光ファイバー、ミラー、その他があ
る。
【００４７】このような光学素子は、単に本発明樹脂材
料の成型物である外に、その表面にハードコート、反射
防止コートなどの表面処理を行なったものであってもよ
い。なお、本発明による樹脂材料は面精度が良好である
という特徴を生かして、成型物そのものが光学素子であ
るようにするのが有利であるが、塊状物をいったん作っ
て、それを加工して光学素子を製作することができるこ
とはいうまでもない。
料の成型物である外に、その表面にハードコート、反射
防止コートなどの表面処理を行なったものであってもよ
い。なお、本発明による樹脂材料は面精度が良好である
という特徴を生かして、成型物そのものが光学素子であ
るようにするのが有利であるが、塊状物をいったん作っ
て、それを加工して光学素子を製作することができるこ
とはいうまでもない。
【００４８】
【実施例】以下の実施例および比較例は、本発明をさら
に詳述するためのものである。これらの例における
「部」は、重量部を意味する。また、これらの例におけ
る樹脂の諸物性は、下記の試験法により測定したもので
ある。 外観 目視による。 色相 重合硬化後の黄色度および１３０℃／３時間の加熱試験
後の変化度をカラーコンピューター（スガ試験機（株）
製）で測定し、ｂ＊および△ｂ＊で示した。 面精度 １０個の硬化物を作製する際、目視により重合成形時に
硬化物がガラス型より剥離したものがある樹脂を×、１
枚も剥離しなかった樹脂を○とした。 硬度 鉛筆硬度による。
に詳述するためのものである。これらの例における
「部」は、重量部を意味する。また、これらの例におけ
る樹脂の諸物性は、下記の試験法により測定したもので
ある。 外観 目視による。 色相 重合硬化後の黄色度および１３０℃／３時間の加熱試験
後の変化度をカラーコンピューター（スガ試験機（株）
製）で測定し、ｂ＊および△ｂ＊で示した。 面精度 １０個の硬化物を作製する際、目視により重合成形時に
硬化物がガラス型より剥離したものがある樹脂を×、１
枚も剥離しなかった樹脂を○とした。 硬度 鉛筆硬度による。
【００４９】実施例１ ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシ
リレン６５部、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロパン２４
部、ペンタエリスリトールテトラキス（β−メルカプト
プロピオネート）１１部、９，１０−ジヒドロ−９−オ
キサ−１０−フォスファフェナンスレン−１０−オキシ
ド（三光化学（株）製・商品名ＨＣＡ）０．０５部、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキシド０．１部、およびｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート（日本油脂社商品名「パーブ
チルＯ」）０．２部を混合した。得られた組成物を脱泡
したのち、ガラス板とシリコーンゴムとで構成された直
径４０mm、厚さ１５mmのモールド内に注入した。次に、
１１０℃の雰囲気中、出力８０Ｗ／cmの高圧水銀灯を用
いて、高さ４０cmからガラスの両面より３分間照射し
た。得られた硬化物を脱型後、色相などの測定をし、そ
の後１３０℃のオーブン内で３時間、加熱試験を行なっ
た。その結果は、表１に示す通りであった。
リレン６５部、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロパン２４
部、ペンタエリスリトールテトラキス（β−メルカプト
プロピオネート）１１部、９，１０−ジヒドロ−９−オ
キサ−１０−フォスファフェナンスレン−１０−オキシ
ド（三光化学（株）製・商品名ＨＣＡ）０．０５部、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキシド０．１部、およびｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート（日本油脂社商品名「パーブ
チルＯ」）０．２部を混合した。得られた組成物を脱泡
したのち、ガラス板とシリコーンゴムとで構成された直
径４０mm、厚さ１５mmのモールド内に注入した。次に、
１１０℃の雰囲気中、出力８０Ｗ／cmの高圧水銀灯を用
いて、高さ４０cmからガラスの両面より３分間照射し
た。得られた硬化物を脱型後、色相などの測定をし、そ
の後１３０℃のオーブン内で３時間、加熱試験を行なっ
た。その結果は、表１に示す通りであった。
【００５０】実施例２および３ 原料組成を表１に示すように変更し、そのほかは実施例
１と同様に操作して硬化物を得た。得られた硬化物を実
施例１と同様に試験、測定を行なった。その結果は、表
１に示す通りであった。
１と同様に操作して硬化物を得た。得られた硬化物を実
施例１と同様に試験、測定を行なった。その結果は、表
１に示す通りであった。
【００５１】比較例１ 実施例１において９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１
０−フォスファフェナンスレン−１０−オキシド（三光
化学（株）製・商品名ＨＣＡ）０．０５部を加えないこ
と以外は実施例１と同様に操作し、硬化物を得た。得ら
れた硬化物を実施例１と同様に試験、測定を行なった。
その結果は、表１に示す通りであった。
０−フォスファフェナンスレン−１０−オキシド（三光
化学（株）製・商品名ＨＣＡ）０．０５部を加えないこ
と以外は実施例１と同様に操作し、硬化物を得た。得ら
れた硬化物を実施例１と同様に試験、測定を行なった。
その結果は、表１に示す通りであった。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【発明の効果】本発明によれば、耐熱性、透明性、屈折
率、アツベ数に優れ、かつ面精度が良好な樹脂材料が得
られることは、「発明の概要」の項において前記したと
ころである。
率、アツベ数に優れ、かつ面精度が良好な樹脂材料が得
られることは、「発明の概要」の項において前記したと
ころである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33/14 ＬＨＶ
Claims (2)
- 【請求項１】下記の化合物（１）〜（４）を含んでなる
ことを特徴とする、重合用組成物（ただし、化合物
（１）〜（３）の重量部は、化合物（１）〜（３）の合
計を１００重量部とするものであり、化合物（４）の重
量部は、化合物（１）〜（３）の合計を１００重量部と
するものである）。 （１）下式〔Ｉ〕で表わされる含イオウビス（メタ）アクリレート ６０〜９８重量部、 【化１】 〔式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ
２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素基、
Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わし、ｎは０また
は１〜４の整数を示す。複数個存在する基は、同一でも
異なってもよい。〕 （２）ジエチレン性不飽和単量体 １〜３９重量部、 （３）下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれぞれ表される化合物からなる 群から選ばれるメルカプト化合物 １〜３９重量部、 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕 【化２】 Ｏ ‖〔式中、ＸはＨＳ−（ＣＨ２−）ｂ−Ｃ−Ｏ−（Ｃ
Ｈ２ＣＨ２Ｏ−）ｄ−（ＣＨ２）ｃ−（式中、ｂおよび
ｃはそれぞれ１〜８の整数を示し、ｄは０〜２の整数）
を示す。複数個存在する基は、同一でも異なってもよ
い。〕 【化３】 〔式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ炭素数１〜３のアル
キレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ０または１、ｇ
は１または２を示す。複数個存在する基は、同一でも異
なってもよい。〕 （４）下式〔Ｖ〕で表されるリン化合物 ０．０１〜２重量部 。 【化４】 - 【請求項２】下記の化合物（１）〜（４）を含んでなる
組成物（ただし、化合物（１）〜（３）の重量部は、化
合物（１）〜（３）の合計を１００重量部とするもので
あり、化合物（４）の重量部は、化合物（１）〜（３）
の合計を１００重量部とするものである）を、熱および
（または）活性エネルギー線および（または）ラジカル
発生剤を作用させて重合硬化させてなるものであること
を特徴とする、樹脂材料。 （１）下式〔Ｉ〕で表される含イオウビス（メタ）アクリレート、 ６０〜９８重量部、 【化５】 〔式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ
２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素基、
Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わし、ｎは０また
は１〜４の整数を示す。複数個存在する基は、同一でも
異なってもよい。〕 （２）ジエチレン性不飽和単量体 １〜３９重量部、 （３）下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれぞれ表される化合物からなる 群から選ばれるメルカプト化合物 １〜３９重量部、 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕 【化６】 Ｈ２）ｃ−（式中、ｂおよびｃはそれぞれ１〜８の整数
を示し、ｄは０〜２の整数）を示す。複数個存在する基
は、同一でも異なってもよい。〕 【化７】 〔式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ炭素数１〜３のアル
キレン基を示し、ｅおよびｆはそれぞれ０または１、ｇ
は１または２を示す。複数個存在する基は、同一でも異
なってもよい。〕 （４）下式〔Ｖ〕で表されるリン化合物 ０．０１〜２重量部 。 【化８】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5185905A JPH0741520A (ja) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | 重合用組成物および樹脂材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5185905A JPH0741520A (ja) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | 重合用組成物および樹脂材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741520A true JPH0741520A (ja) | 1995-02-10 |
Family
ID=16178940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5185905A Pending JPH0741520A (ja) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | 重合用組成物および樹脂材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0741520A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09152510A (ja) * | 1995-09-25 | 1997-06-10 | Mitsubishi Chem Corp | 低複屈折光学部材及びその製造方法 |
| JPH10144469A (ja) * | 1996-09-12 | 1998-05-29 | Mitsubishi Chem Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| JPH11223702A (ja) * | 1998-02-06 | 1999-08-17 | Mitsubishi Chemical Corp | 低複屈折光学部材、その成形用樹脂組成物及び光学部材の製造方法 |
| JPH11223703A (ja) * | 1998-02-06 | 1999-08-17 | Mitsubishi Chemical Corp | 低複屈折光学部材、その成形用樹脂組成物及び光学部材の製造方法 |
| JP2008218421A (ja) * | 1996-09-12 | 2008-09-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
-
1993
- 1993-07-28 JP JP5185905A patent/JPH0741520A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09152510A (ja) * | 1995-09-25 | 1997-06-10 | Mitsubishi Chem Corp | 低複屈折光学部材及びその製造方法 |
| JPH10144469A (ja) * | 1996-09-12 | 1998-05-29 | Mitsubishi Chem Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| JP2008218421A (ja) * | 1996-09-12 | 2008-09-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| JPH11223702A (ja) * | 1998-02-06 | 1999-08-17 | Mitsubishi Chemical Corp | 低複屈折光学部材、その成形用樹脂組成物及び光学部材の製造方法 |
| JPH11223703A (ja) * | 1998-02-06 | 1999-08-17 | Mitsubishi Chemical Corp | 低複屈折光学部材、その成形用樹脂組成物及び光学部材の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU704328B2 (en) | Polymerizable compositions based on thio(meth)acrylate monomers, polymers with a low yellow index obtained from such compositions, and corresponding ophthalmic lenses | |
| KR101267101B1 (ko) | 광학 재료 및 광학 소자 | |
| JPH0820615A (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH05287050A (ja) | 高屈折率光学材料およびその製造法 | |
| JPH05194672A (ja) | 高屈折率光学材料 | |
| JPH09152510A (ja) | 低複屈折光学部材及びその製造方法 | |
| JPH0741520A (ja) | 重合用組成物および樹脂材料 | |
| US6518393B2 (en) | Polymerizable compositions for manufacturing transparent polymeric substrates, resulting transparent polymeric substrates and their applications in the optical field | |
| JPH05239154A (ja) | 高屈折率光学材料 | |
| US20040147699A1 (en) | Polymerisable compositions for making transparent polymer substrates, resulting transparent polymer substrates and uses thereof in optics | |
| EP0482572B1 (en) | Resin for high-refraction lens | |
| JP3394580B2 (ja) | 重合性組成物、重合体、有機ガラスおよびメガネ用レンズ | |
| JP2871398B2 (ja) | 透明ポリマーの製造方法 | |
| JP2707653B2 (ja) | 高アッベ数レンズ | |
| JP3302456B2 (ja) | 重合用組成物および樹脂材料 | |
| JP3149028B2 (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
| JP3179172B2 (ja) | 光硬化性組成物 | |
| JP2546927B2 (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH0725920A (ja) | 重合用組成物及び樹脂材料 | |
| JPH0725919A (ja) | 重合用組成物および樹脂材料 | |
| JPH0222601A (ja) | プラスチックレンズ | |
| JP3101879B2 (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
| JPH04180904A (ja) | 光硬化性組成物 | |
| JP3511770B2 (ja) | チオール（メタ）アクリレート樹脂 | |
| JP3121913B2 (ja) | 高屈折率光学材料 |