JP3104068B2 - 高屈折率レンズ用モノマー組成物 - Google Patents
高屈折率レンズ用モノマー組成物Info
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- JP3104068B2 JP3104068B2 JP02227584A JP22758490A JP3104068B2 JP 3104068 B2 JP3104068 B2 JP 3104068B2 JP 02227584 A JP02227584 A JP 02227584A JP 22758490 A JP22758490 A JP 22758490A JP 3104068 B2 JP3104068 B2 JP 3104068B2
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- monomer
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 (産業上の利用分野) 本発明は、高屈折率レンズ用モノマー組成物に関する
ものであり、高屈折率かつ耐衝撃性に優れたレンズ用樹
脂を与えるものである。
ものであり、高屈折率かつ耐衝撃性に優れたレンズ用樹
脂を与えるものである。
(従来の技術) 従来、プラスチックレンズ用樹脂としてはジエチレン
グリコールビスアリールカーボネイト樹脂(以下CR−39
と称す)が広く利用されている。CR−39は耐衝撃性、透
明性に優れ、かつ光分散特性が良好である等の長所を有
している反面、屈折率が1.50と低く、ガラスと同等の屈
折を得るにはレンズが肉厚となることが避けられない欠
点を有している。
グリコールビスアリールカーボネイト樹脂(以下CR−39
と称す)が広く利用されている。CR−39は耐衝撃性、透
明性に優れ、かつ光分散特性が良好である等の長所を有
している反面、屈折率が1.50と低く、ガラスと同等の屈
折を得るにはレンズが肉厚となることが避けられない欠
点を有している。
一方、ジアクリレート又はジメタクリレートは容易に
ラジカル重合することができ、透明性に優れたレンズを
与えることが知られている。例えば、臭素含有ビスフェ
ノールA骨格(特開昭59−184,210号、特開昭59−193,9
15号公報)及びイオウ含有芳香族骨格(特開昭60−26,0
10号、特開昭62−195,357号公報)等により得られるレ
ンズ用樹脂は、高屈折率かつ高アッベ数のバランスに優
れた光学特性を示すことが明らかにされている。
ラジカル重合することができ、透明性に優れたレンズを
与えることが知られている。例えば、臭素含有ビスフェ
ノールA骨格(特開昭59−184,210号、特開昭59−193,9
15号公報)及びイオウ含有芳香族骨格(特開昭60−26,0
10号、特開昭62−195,357号公報)等により得られるレ
ンズ用樹脂は、高屈折率かつ高アッベ数のバランスに優
れた光学特性を示すことが明らかにされている。
しかしながら、これらの化合物は、ラジカル重合する
ことにより高度の架橋構造体を形成し、耐熱性、研磨性
に優れた特性を示す反面、硬化物が脆くなる傾向があ
る。これらの欠点を改良する手法として、臭素含有ビス
フェノールA誘導体をウレタン(メタ)アクリレート化
する方法が特開昭60−51706号公報に示されているが、
臭素原子を含有する為、比重が大きくなり、耐候性が悪
化することが避けられない。
ことにより高度の架橋構造体を形成し、耐熱性、研磨性
に優れた特性を示す反面、硬化物が脆くなる傾向があ
る。これらの欠点を改良する手法として、臭素含有ビス
フェノールA誘導体をウレタン(メタ)アクリレート化
する方法が特開昭60−51706号公報に示されているが、
臭素原子を含有する為、比重が大きくなり、耐候性が悪
化することが避けられない。
(発明が解決しようとする課題) 本発明は、前記の問題点を解決し、軽量で高屈折かつ
透明性、耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂を与えることが
できる高屈折率レンズ用モノマー組成物を提供すること
を目的としたものである。
透明性、耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂を与えることが
できる高屈折率レンズ用モノマー組成物を提供すること
を目的としたものである。
(課題を解決するための手段) すなわち本発明は、下記に示すA成分とB成分とを重
量比でA/B=10/90〜95/5の割合で含有し、かつ(C)成
分としてラジカル重合触媒を0.01〜20重量%含有して成
る高屈折率レンズ用モノマー組成物を提供する。かかる
モノマー組成物はラジカル重合させることにより、軽量
で高屈折率かつ透明性、耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂
を与えることができる。
量比でA/B=10/90〜95/5の割合で含有し、かつ(C)成
分としてラジカル重合触媒を0.01〜20重量%含有して成
る高屈折率レンズ用モノマー組成物を提供する。かかる
モノマー組成物はラジカル重合させることにより、軽量
で高屈折率かつ透明性、耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂
を与えることができる。
A成分) 下記一般式〔I〕で示される(メタ)アクリ
ルモノマー B成分) 下記一般式〔II〕に示す化合物と多官能イソ
シアネートを反応させて得られるウレタン化モノマー A成分の一般式〔I〕に示されるイオウ含有ジ(メタ)
アクリレート化合物の具体例としては、例えば、p−ビ
ス(β−メタクロイルオキシエチルチオ)キシリレン、
p−ビス(β−アクロイルオキシエチルチオ)キシリレ
ン、m−ビス(β−メタクロイルオキシエチルチオ)キ
シリレン、m−ビス(β−アクロイルオキシエチルチ
オ)キシリレン、p−ビス(β−メタクロイルオキシエ
チルチオ)テトラブロムキシリレン等が挙げられる。こ
れらの化合物は、例えば、特開昭62−195357号公報に示
されている手法で合成できる。
ルモノマー B成分) 下記一般式〔II〕に示す化合物と多官能イソ
シアネートを反応させて得られるウレタン化モノマー A成分の一般式〔I〕に示されるイオウ含有ジ(メタ)
アクリレート化合物の具体例としては、例えば、p−ビ
ス(β−メタクロイルオキシエチルチオ)キシリレン、
p−ビス(β−アクロイルオキシエチルチオ)キシリレ
ン、m−ビス(β−メタクロイルオキシエチルチオ)キ
シリレン、m−ビス(β−アクロイルオキシエチルチ
オ)キシリレン、p−ビス(β−メタクロイルオキシエ
チルチオ)テトラブロムキシリレン等が挙げられる。こ
れらの化合物は、例えば、特開昭62−195357号公報に示
されている手法で合成できる。
またB成分のウレタン化モノマーに用いられる一般式
〔II〕に示される(メタ)アクリレート化合物の具体例
としては、下式に示す化合物及びそれらのオルト、メタ
異性体があげられる。
〔II〕に示される(メタ)アクリレート化合物の具体例
としては、下式に示す化合物及びそれらのオルト、メタ
異性体があげられる。
上記化合物をウレタン化する多官能イソシアネートと
しては、o−キシリレンジイソシアネート、m−キシリ
レンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、トリイソシアヌレー
ト、トリレンジイソシアネート及びその核、水添物、ヘ
キサメチレンジイソシアネート等があげられる。
しては、o−キシリレンジイソシアネート、m−キシリ
レンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、トリイソシアヌレー
ト、トリレンジイソシアネート及びその核、水添物、ヘ
キサメチレンジイソシアネート等があげられる。
上記イソシアネート化合物のうちで特に好ましいもの
は、m−キシリレンジイソシアネートなどである。
は、m−キシリレンジイソシアネートなどである。
一般式〔II〕に示す化合物と多官能イソシアネートと
のウレタン化反応は公知の技術を用いて行うことができ
る。すなわち、必要に応じてジブチルチンジラウレート
の様な金属化合物又は3級アミンや3級ホスフィン等の
ルイス塩基を触媒として加え、室温もしくは必要に応じ
て加熱下において攪拌することによりウレタン化反応で
きる。一般式〔II〕に示す化合物の−OH基と多官能イソ
シアネートの−NCO基の比は、好ましくは0.5〜10、特に
好ましくは、1〜5に配合することが望ましい。この範
囲外であると、機械的性質が低下したり、モノマーがゲ
ル化しやすくなる。上記の様にウレタン化して得られる
B成分は、総重量に対して5〜90重量部の範囲、特に10
〜60重量部の範囲が好ましい。混合量が5重量部未満で
あると耐衝撃性等の物性が低下し、逆に90重量部以上で
あるとモノマーがゲル化しやすくなる。B成分は非常に
粘調であるので、A成分、B成分の混合物の粘度が500c
psを越える場合は、A成分、一般式〔II〕に示す化合
物、多官能イソシアネートを同時に注型しておき、まず
ウレタン化反応を行った後ラジカル重合することが好ま
しい。
のウレタン化反応は公知の技術を用いて行うことができ
る。すなわち、必要に応じてジブチルチンジラウレート
の様な金属化合物又は3級アミンや3級ホスフィン等の
ルイス塩基を触媒として加え、室温もしくは必要に応じ
て加熱下において攪拌することによりウレタン化反応で
きる。一般式〔II〕に示す化合物の−OH基と多官能イソ
シアネートの−NCO基の比は、好ましくは0.5〜10、特に
好ましくは、1〜5に配合することが望ましい。この範
囲外であると、機械的性質が低下したり、モノマーがゲ
ル化しやすくなる。上記の様にウレタン化して得られる
B成分は、総重量に対して5〜90重量部の範囲、特に10
〜60重量部の範囲が好ましい。混合量が5重量部未満で
あると耐衝撃性等の物性が低下し、逆に90重量部以上で
あるとモノマーがゲル化しやすくなる。B成分は非常に
粘調であるので、A成分、B成分の混合物の粘度が500c
psを越える場合は、A成分、一般式〔II〕に示す化合
物、多官能イソシアネートを同時に注型しておき、まず
ウレタン化反応を行った後ラジカル重合することが好ま
しい。
更に本発明においては、多官能イソシアネートと、ト
リエチレングリコールやエチレンビスヒドロキシエチル
サルファイドの様な多官能アルコール、及び/又はキシ
リレンジメルカプタン、ジメルカプトベンゼンの様な多
官能メルカプタンを、前記と同様の公知技術を用いてオ
リゴマー化した化合物を併用することも可能であり、こ
のようなオリゴマーを調整するに際しては、前駆体化合
物と、一般式〔II〕に示す化合物とを同時にウレタン化
することも可能である。これらのオリゴマー体は一般に
非常に粘稠であり作業性に劣るので、一般式〔II〕に示
す化合物、多官能アルコール及び/又は多官能メルカプ
タン化合物と多官能イソシアネートとのウレタン化反応
は同時に行うことが好ましい。一般式〔II〕に示す化合
物の−OH基+多官能アルコールの−OH基及び/又は多官
能メルカプタン化合物の−SH基と多官能イソシアネート
基の比は好ましくは0.5〜10、特に好ましくは1〜5に
配合することが望ましい。
リエチレングリコールやエチレンビスヒドロキシエチル
サルファイドの様な多官能アルコール、及び/又はキシ
リレンジメルカプタン、ジメルカプトベンゼンの様な多
官能メルカプタンを、前記と同様の公知技術を用いてオ
リゴマー化した化合物を併用することも可能であり、こ
のようなオリゴマーを調整するに際しては、前駆体化合
物と、一般式〔II〕に示す化合物とを同時にウレタン化
することも可能である。これらのオリゴマー体は一般に
非常に粘稠であり作業性に劣るので、一般式〔II〕に示
す化合物、多官能アルコール及び/又は多官能メルカプ
タン化合物と多官能イソシアネートとのウレタン化反応
は同時に行うことが好ましい。一般式〔II〕に示す化合
物の−OH基+多官能アルコールの−OH基及び/又は多官
能メルカプタン化合物の−SH基と多官能イソシアネート
基の比は好ましくは0.5〜10、特に好ましくは1〜5に
配合することが望ましい。
オリゴマー化に用いる多官能アルコール及び/又はメ
ルカプタン化合物の使用量は、一般式〔II〕に示す化合
物の−OH基/多官能アルコールの−OH基及び/又はメル
カプタン化合物の−SH基の比が、0.2以上である量が好
ましく0.2未満であると耐熱性に劣る。
ルカプタン化合物の使用量は、一般式〔II〕に示す化合
物の−OH基/多官能アルコールの−OH基及び/又はメル
カプタン化合物の−SH基の比が、0.2以上である量が好
ましく0.2未満であると耐熱性に劣る。
本発明にかかる高屈折率レンズ用樹脂は、前記A,B成
分を前記割合で含むモノマー組成物をラジカル重合する
ことにより得ることができるが、更に他のラジカル重合
可能なモノマーと共重合することもできる。このモノマ
ーの例としては下記の化合物があげられる。
分を前記割合で含むモノマー組成物をラジカル重合する
ことにより得ることができるが、更に他のラジカル重合
可能なモノマーと共重合することもできる。このモノマ
ーの例としては下記の化合物があげられる。
スチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロ
モスチレン、ジブロモスチレン、ヨードスチレン、ジビ
ニルベンゼン、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニ
ル(メタ)アクリレート、モノクロルフェニル(メタ)
アクリレート、ジクロルフェニル(メタ)アクリレー
ト、トリクロルフェニル(メタ)アクリレート、モノブ
ロムフェニル(メタ)アクリレート、ジブロムフェニル
(メタ)アクリレート、トリブロムフェニル(メタ)ア
クリレート、モノクロルフェノキシエチル(メタ)アク
リレート、ジクロルフェノキシエチル(メタ)アクリレ
ート、トリクロルフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、モノブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、ジブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、
トリブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジ
アリルフタレート、ジアリルイソフタレート、2,2−ビ
ス〔3,5−ジブロモ−4−(2−メタクロイル−オキシ
エトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3,5−ジブ
ロモ−4−(2−メタクロイル−オキシエトキシエトキ
シ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3,5−ジブロモ−
4−(2−アクロイルオキシエトキシ)フェニル〕プロ
パン、2,2−ビス〔3,5−ジブロモ−4−(2−アクロイ
ルオキシエトキシエトキシ)フェニル〕プロパン、ジエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンオール
ジ(メタ)アクリレート、4,4′−ビス(2−メタクロ
イルオキシエチルチオ)ジフェニルスルホン、4,4′−
ビス(2−アクロイルオキシエチルチオ)ジフェニルス
ルホンなどである。
モスチレン、ジブロモスチレン、ヨードスチレン、ジビ
ニルベンゼン、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニ
ル(メタ)アクリレート、モノクロルフェニル(メタ)
アクリレート、ジクロルフェニル(メタ)アクリレー
ト、トリクロルフェニル(メタ)アクリレート、モノブ
ロムフェニル(メタ)アクリレート、ジブロムフェニル
(メタ)アクリレート、トリブロムフェニル(メタ)ア
クリレート、モノクロルフェノキシエチル(メタ)アク
リレート、ジクロルフェノキシエチル(メタ)アクリレ
ート、トリクロルフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、モノブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、ジブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、
トリブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジ
アリルフタレート、ジアリルイソフタレート、2,2−ビ
ス〔3,5−ジブロモ−4−(2−メタクロイル−オキシ
エトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3,5−ジブ
ロモ−4−(2−メタクロイル−オキシエトキシエトキ
シ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3,5−ジブロモ−
4−(2−アクロイルオキシエトキシ)フェニル〕プロ
パン、2,2−ビス〔3,5−ジブロモ−4−(2−アクロイ
ルオキシエトキシエトキシ)フェニル〕プロパン、ジエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンオール
ジ(メタ)アクリレート、4,4′−ビス(2−メタクロ
イルオキシエチルチオ)ジフェニルスルホン、4,4′−
ビス(2−アクロイルオキシエチルチオ)ジフェニルス
ルホンなどである。
上記ラジカル重合可能なモノマーの中でスチレン、ク
ロルスチレン、ブロムスチレン、ジブロムスチレン、ジ
ビニルベンゼン、2,2−ビス〔3,5−ジブロモ−4−(2
−メタクロイルオキシエトキシエトキシ)フェニル〕プ
ロパン、トリエチレングリコールジメタクリレート、4,
4′−ビス(2−メタクロイルオキシエチルチオ)ジフ
ェニルスルホンおよびそれらの混合物等が特に好まし
い。
ロルスチレン、ブロムスチレン、ジブロムスチレン、ジ
ビニルベンゼン、2,2−ビス〔3,5−ジブロモ−4−(2
−メタクロイルオキシエトキシエトキシ)フェニル〕プ
ロパン、トリエチレングリコールジメタクリレート、4,
4′−ビス(2−メタクロイルオキシエチルチオ)ジフ
ェニルスルホンおよびそれらの混合物等が特に好まし
い。
前記のラジカル重合可能なモノマーの使用量は、総重
量中任意の量が可能であるが、硬化物の光学的性質及び
/又は機械的性質を損なわない様に適宜選択することが
好ましく、全体の0〜30重量%の範囲が特に好ましい。
量中任意の量が可能であるが、硬化物の光学的性質及び
/又は機械的性質を損なわない様に適宜選択することが
好ましく、全体の0〜30重量%の範囲が特に好ましい。
本発明にかかるレンズ用樹脂は、加熱、紫外線あるい
は電子線によりラジカルを発生する開始剤を添加し、公
知の技術を用いてラジカル重合することにより得られる
が、プラスチックレンズの生産性を向上させるため、紫
外線及び加熱重合を併用することもできる。
は電子線によりラジカルを発生する開始剤を添加し、公
知の技術を用いてラジカル重合することにより得られる
が、プラスチックレンズの生産性を向上させるため、紫
外線及び加熱重合を併用することもできる。
ここで用いる熱重合開始剤としては、ベンゾイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネイト、
ラルロイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシ(2
−エチルヘキサノエート)、アゾイソブチロニトリル、
等があげられる。又、光重合開始剤としては、1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンジル、アントラキ
ノン、ジフェニルサルファイド等があげられる。
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネイト、
ラルロイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシ(2
−エチルヘキサノエート)、アゾイソブチロニトリル、
等があげられる。又、光重合開始剤としては、1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンジル、アントラキ
ノン、ジフェニルサルファイド等があげられる。
これらの熱重合開始剤及び光重合開始剤の使用量は、
総重量に対して0.01〜20重量%、好ましくは0.03〜10重
量%の範囲である。
総重量に対して0.01〜20重量%、好ましくは0.03〜10重
量%の範囲である。
また、組成物に酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤
を加えた後に重合することはもちろん、必要に応じてレ
ンズ用樹脂にハードコート、反射防止コート、表面処理
を行ってもよい。
を加えた後に重合することはもちろん、必要に応じてレ
ンズ用樹脂にハードコート、反射防止コート、表面処理
を行ってもよい。
製造例1 p−ビス(β−メタクロイルオキシエチルチオ)キシ
リレン66.6重量部、2〔p−(2−ヒドロキシエチルメ
チルチオフェニル〕メチルチオエチルメタクリレート3
3.4重量部の混合物に、m−キシリレンジイソシアネー
ト9.0重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を加
え40℃水浴中で10分間、攪拌混合を行った。反応終了後
IRスペクトルを調べたところ、−NCO基の吸収に相当す
る2270cm-1のピークは完全に消滅していた。
リレン66.6重量部、2〔p−(2−ヒドロキシエチルメ
チルチオフェニル〕メチルチオエチルメタクリレート3
3.4重量部の混合物に、m−キシリレンジイソシアネー
ト9.0重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を加
え40℃水浴中で10分間、攪拌混合を行った。反応終了後
IRスペクトルを調べたところ、−NCO基の吸収に相当す
る2270cm-1のピークは完全に消滅していた。
製造例2 p−ビス(β−メタクロイルオキシエチルチオ)キシ
リレン74.7重量部、2〔p−(2−ヒドロキシエチルメ
チルチオフェニル〕メチルチオエチルメタクリレート2
5.3重量部にキシリレンジイソシアネート6.9重量部を加
え以下製造例1と全く同様にしてウレタン化反応を行っ
た。反応終了後IR2270cm-1のピークは完全に消滅してい
た。
リレン74.7重量部、2〔p−(2−ヒドロキシエチルメ
チルチオフェニル〕メチルチオエチルメタクリレート2
5.3重量部にキシリレンジイソシアネート6.9重量部を加
え以下製造例1と全く同様にしてウレタン化反応を行っ
た。反応終了後IR2270cm-1のピークは完全に消滅してい
た。
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。な
お、例中の部は重量部を示す。実施例において得られた
諸物性は、下記の試験法により測定したものである。
お、例中の部は重量部を示す。実施例において得られた
諸物性は、下記の試験法により測定したものである。
(1)光線透過率:厚さ2mmの試験片を用いて500nmの光
線透過率を示す。
線透過率を示す。
(2)屈折率:アッベ屈折計25℃にて測定した値を示
す。
す。
(3)耐衝撃性:厚さ2.0mmの平板にFDA規格に基づき、
鋼球(重さ16.3g、直径15.9mm)を高さ127cmより垂直落
下させ、破損の発生がなかったものを合格とした。測定
温度23℃ 実施例1 製造例1で得た単量体100部に、1−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン(「Irgacure184」チバガイ
ギー社品)0.05部t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘ
キサノエート(「パーブチルO」日本油脂社品)0.3部
を加え加熱均一混合した。この混合物を脱泡し、ガラス
板とシリコーン及びゴムとで構成された、直径50mm厚さ
2mmのスペーサーの中に注入し、出力80W/cmの高圧水銀
灯を用いて高さ40cmより、ガラス板片面ずつ合計10分間
照射した。得られた硬化物を脱型後オーブン内で、80℃
で1時間、100℃で2時間加熱して無色透明の硬化物を
得た。物性測定結果は表−1に示す通りであった。
鋼球(重さ16.3g、直径15.9mm)を高さ127cmより垂直落
下させ、破損の発生がなかったものを合格とした。測定
温度23℃ 実施例1 製造例1で得た単量体100部に、1−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン(「Irgacure184」チバガイ
ギー社品)0.05部t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘ
キサノエート(「パーブチルO」日本油脂社品)0.3部
を加え加熱均一混合した。この混合物を脱泡し、ガラス
板とシリコーン及びゴムとで構成された、直径50mm厚さ
2mmのスペーサーの中に注入し、出力80W/cmの高圧水銀
灯を用いて高さ40cmより、ガラス板片面ずつ合計10分間
照射した。得られた硬化物を脱型後オーブン内で、80℃
で1時間、100℃で2時間加熱して無色透明の硬化物を
得た。物性測定結果は表−1に示す通りであった。
実施例2 製造例1で得た単量体100部の代りに製造例2で得た
単量体100部を用いた以外は実施例1と全く同様にして
硬化物を得た。物性測定結果を表−1に示す。
単量体100部を用いた以外は実施例1と全く同様にして
硬化物を得た。物性測定結果を表−1に示す。
実施例3 製造例1で得た単量体100部の代りに製造例2で得た
単量体90部、トリエチレングリコールジメタクリレート
10部を用いた以外は実施例1と全く同様にして硬化物を
得た。物性測定結果を表−1に示す。
単量体90部、トリエチレングリコールジメタクリレート
10部を用いた以外は実施例1と全く同様にして硬化物を
得た。物性測定結果を表−1に示す。
実施例4 製造例1で得た単量体100部の代りに製造例2で得た
単量体90部、2,2−ビス〔3,5−ジブロモ−4−(2−メ
タクロイルオキシエトキシエトキシ)フェニル〕プロパ
ン20部を用いた以外は実施例1と全く同様にして硬化物
を得た。物性測定結果を表−1に示す。
単量体90部、2,2−ビス〔3,5−ジブロモ−4−(2−メ
タクロイルオキシエトキシエトキシ)フェニル〕プロパ
ン20部を用いた以外は実施例1と全く同様にして硬化物
を得た。物性測定結果を表−1に示す。
比較例1 製造例1で得た単量体100部の代りにp−ビス(β−
メタクロイルオキシエチルチオ)キシリレン100部を用
いた以外は実施例1と全く同様にして硬化物を得た。物
性測定結果を表−1に示す。
メタクロイルオキシエチルチオ)キシリレン100部を用
いた以外は実施例1と全く同様にして硬化物を得た。物
性測定結果を表−1に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平1−190711(JP,A) 特開 平2−213801(JP,A) 特開 平2−306201(JP,A) 特開 平3−79614(JP,A) 特開 平3−215512(JP,A) 特開 平4−45115(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08F 290/00 - 290/14 C08F 220/00 - 220/70 C08F 20/00 - 20/70 G02B 1/00 - 1/04
Claims (1)
- 【請求項1】次に示すA成分、B成分及びC成分をA成
分/B成分=10/90〜95/5(重量比)の割合で含有するこ
とを特徴とする高屈折率レンズ用モノマー組成物。 (A)下記一般式〔I〕で示される(メタ)アクリルモ
ノマー、 (B)下記一般式〔II〕で示される化合物と多官能性イ
ソシアネートとを反応させて得られるウレタン化モノマ
ー、 (C)ラジカル重合触媒:0.01〜20重量%。 〔式中、R1は水素原子又はメチル基、R2、R3は炭素数1
〜12の炭化水素基、Xはフッ素を除くハロゲン原子を表
し、nは0,1〜4の整数を示す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02227584A JP3104068B2 (ja) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | 高屈折率レンズ用モノマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02227584A JP3104068B2 (ja) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | 高屈折率レンズ用モノマー組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH04108816A JPH04108816A (ja) | 1992-04-09 |
JP3104068B2 true JP3104068B2 (ja) | 2000-10-30 |
Family
ID=16863208
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP02227584A Expired - Lifetime JP3104068B2 (ja) | 1990-08-29 | 1990-08-29 | 高屈折率レンズ用モノマー組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3104068B2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
WO1999032907A1 (fr) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Lentille en resine synthetique et procede de fabrication |
-
1990
- 1990-08-29 JP JP02227584A patent/JP3104068B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04108816A (ja) | 1992-04-09 |
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