JP2000356702A - スチレン系単量体、その組成物、スチレン系重合体及びプラスチック光学材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 得られる重合体ないしプラスチック光学材料
について染色性、比重などの物性を良好に維持しつつ、
屈折率及びアッベ数が高く、特に優れた耐衝撃性を発揮
できるプラスチック光学材料並びにその原料となるスチ
レン系重合体、スチレン系単量体及びスチレン系単量体
組成物を提供する。 【解決手段】 スチレン系単量体は下記一般式（１）で
表される新規な化合物である。スチレン系重合体は、ス
チレン系単量体又はそれと共重合可能なビニル基を有す
る単量体との混合物を加熱硬化法又は活性エネルギ−線
硬化法により重合させることにより得られる。プラスチ
ック光学材料は、スチレン系重合体を所定形状に成形す
ることによって得られる。 【化１】 （但し、式中Ｒは総炭素数１〜１１のチオエ−テル結合
を含むアルキレン基又は総炭素数１〜３のアルキレン
基、Ｘは水素原子又はメチル基である。Ａｒは芳香族基
である。ｍは１から６の整数である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、眼鏡用プラスチ
ックレンズ、カメラレンズ、光学素子などの原料として
好適に使用されるスチレン系単量体、その組成物、スチ
レン系重合体及びプラスチック光学材料に関するもので
ある。さらに詳しくは、染色性、比重、アッベ数を良好
に維持しながら耐衝撃性に優れ、かつ屈折率の高いプラ
スチック光学材料及びその原料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、眼鏡レンズの分野においては、無
機ガラスに代わって有機ガラスが広く用いられている。
有機ガラスが用いられる理由は、有機ガラスが耐衝撃
性、軽量性、成形性及び染色性に優れているからであ
る。

【０００３】このような有機ガラスを形成する樹脂とし
ては、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリジエチレングリ
コ−ルビスアリルカ−ボネ−ト、ポリスチレンなどが代
表的なものとして従来から知られている。

【０００４】また、特公平２−５１４８１号公報には、
下記一般式（６）で表されるチオエ−テル結合を有する
スチレン系重合体が開示されている。

【０００５】

【化５】 加えて、本願出願人も先にチオエ−テル結合を有するス
チレン系重合体等について提案を行った（特開平９−３
０２０２９号公報及び特開平１１−４３５１４号公
報）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】ところが、前記従来の
ポリメチルメタクリレ−トは、色収差の程度を示すアッ
ベ数が５８と大きく優れているものの、屈折率が１．４
９程度と低い。このため、強度の近視のためのレンズを
作製する場合、レンズのコバを厚くしなければならない
という問題があった。

【０００７】また、ポリジエチレングリコ−ルビスアリ
ルカ−ボネ−トは、耐衝撃性に優れ、さらにアッベ数も
５８と大きい。しかし、比重が１．３３程度と比較的大
きく、またポリメチルメタクリレ−トと同様に屈折率が
１．４９程度と低い。このため、強度の近視のためのレ
ンズを作製する場合、レンズのコバを厚くしなければな
らないという問題があった。

【０００８】さらに、ポリスチレンは屈折率が１．５９
と高く優れているが、耐衝撃性に劣っている。しかも、
耐熱性、染色性及びハ−ドコ−ト皮膜の密着性にも劣る
という問題があった。

【０００９】加えて、特公平２−５１４８１号公報に開
示されているスチレン系重合体は、その性質によりポリ
スチレンと同様に耐衝撃性が低く、また極性が低いため
染料が吸着されにくく、染色性に劣るという問題があっ
た。

【００１０】また、特開平９−３０２０２９号公報及び
特開平１１−４３５１４号公報に記載されているスチレ
ン系重合体は、プラスチック光学材料に要求される重要
な特性である耐衝撃性がいまだ十分ではないという問題
があった。

【００１１】この発明は、上記のような従来技術の問題
点に着目してなされたものである。その目的とするとこ
ろは、染色性、比重などの物性を良好に維持しつつ、屈
折率及びアッベ数が高く、特に優れた耐衝撃性を発揮で
きるプラスチック光学材料並びにその原料となるスチレ
ン系重合体、スチレン系単量体及びスチレン系単量体組
成物を提供することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、第１の発明のスチレン系単量体は、下記一般式
（１）で表されるものである。

【００１３】

【化６】 （但し、式中Ｒは総炭素数１〜１１のチオエ−テル結合
を含むアルキレン基又は総炭素数１〜３のアルキレン
基、Ｘは水素原子又はメチル基である。Ａｒは芳香族基
である。ｍは１から６の整数である。）第２の発明のス
チレン系単量体は、第１の発明において、前記一般式
（１）におけるＲが、下記一般式（２）で表されるアル
キレン基である。

【００１４】 −ＣＨ₂ −（ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_n − ・・・（２） （但し、式中ｎはそれぞれ１〜５の整数である。） 第３の発明のスチレン系単量体組成物は、第１又は第２
の発明のスチレン系単量体と、ビニル基を有する単量体
とよりなるものである。

【００１５】第４の発明のスチレン系単量体組成物は、
第３の発明において、前記ビニル基を有する単量体が、
（メタ）アクリロイル基を有する単量体である。第５の
発明のスチレン系単量体組成物は、第４の発明におい
て、前記（メタ）アクリロイル基を有する単量体が、下
記一般式（３）又は（４）で表される単量体であるもの
である。

【００１６】

【化７】 （但し、式中Ｙは水素原子又はメチル基、Ａは炭素数２
〜６のアルキレン基、ｐは１〜２５の整数を表す。）

【００１７】

【化８】 （但し、式中Ｙは水素原子又はメチル基を表す。Ｂは炭
素数２〜６のアルキレン基を表す。ａは水素原子、塩素
原子又は臭素原子である。ｑは１〜２０の整数である。
Ｚは炭素数１〜１０のアルキレン基、酸素原子、スルフ
ォキシド基又はスルフォン基である。） 第６の発明のスチレン系単量体組成物は、第３の発明に
おいて、前記ビニル基を有する単量体が、下記一般式
（５）で表される単量体である。

【００１８】

【化９】 （但し、式中αは水素原子又はメチル基、βは水素原
子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜６のアルキル基又
はビニル基を表す。） 第７の発明のスチレン系重合体は、第１若しくは第２の
発明のスチレン系単量体又は第３から第６の発明のいず
れか一つのスチレン系単量体組成物を、加熱硬化法又は
活性エネルギ−線硬化法により重合してなるものであ
る。

【００１９】第８の発明のプラスチック光学材料は、第
７の発明のスチレン系重合体よりなるものである。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、この発明を具体化した実施
形態について詳細に説明する。スチレン系単量体は前記
一般式（１）で表され、従来知られていない新規な化合
物である。

【００２１】一般式（１）中のＲは、チオエ−テル結合
を含む総炭素数１〜１１のアルキレン基又は総炭素数１
〜３のアルキレン基であり、総炭素数１〜１１のチオエ
−テル結合を含むアルキレン基中の総炭素数は３〜７が
好ましく、３〜５がさらに好ましい。総炭素数が１１を
越えると、得られるスチレン系重合体の耐熱性などの物
性が低下する。

【００２２】また、Ｒ中における硫黄原子数に対する炭
素原子数の割合は、大きすぎると屈折率が小さくなって
しまうために、その割合は２〜５が好ましく、２〜４が
さらに好ましく、２〜３が特に好ましい。

【００２３】前記一般式（１）のＲは前記一般式（２）
で表されるものが好ましい。一般式（２）で表されるも
のは、硫黄原子数に対する炭素原子数の割合が小さく、
すなわち硫黄密度が高く、得られる重合体が高屈折率の
ものになるとともに、その原料としてＨＳＣＨ₂ ＣＨ₂
ＳＨやＨＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＳＨで表される
化合物などの入手が容易で、経済的だからである。

【００２４】前記ｎは１〜５の整数であり、ｎが５を越
えると、得られるスチレン系重合体の耐熱性が低下す
る。このｎは１〜３が好ましく、１〜２がさらに好まし
い。この一般式（１）で表されるスチレン系単量体は、
スチレンがチオエ−テル結合を含むアルキレン基を介し
て芳香族基と結合した特定構造を有していることから、
重合して得られるプラスチック光学材料の屈折率及びア
ッベ数を向上できる。また、その重合体は、水素結合を
介する結合構造を有することから、得られる重合体の耐
衝撃性が高くなるという特徴がある。

【００２５】ｍの数は、通常１〜６の整数、好ましくは
２〜３の整数、さらに好ましくは２である。さらに、上
記スチレン系単量体は極性基であるヒドロキシル基を有
しているため、得られる重合体の染色性及び耐溶剤性を
向上させることができる。加えて、スチレン系単量体は
ベンゼン環を有していることから、得られる重合体の比
重を小さくすることができる。

【００２６】一般式（１）中のＡｒは、芳香族基であ
り、屈折率を高めることができる。その例としては、
２，２−ジフェニルプロパン、ジフェニルスルフォン、
ジフェニルスルフォキシド、ジフェニルエ−テル、ナフ
タレン、ビフェニル、テトラメチルビフェニル、２，２
−ビス（３，５−ジブロモフェニル）プロパン、１，
１，１−トリフェニルエタン、テトラフェニルメタン、
９，９−ジフェニルフルオレン、ベンゼンなどを母核と
する芳香族基が挙げられる。なお、この芳香族基の中に
は、アルキル基、アルキレン基、エ−テル結合基、ハロ
ゲン基などの有機基を含んでいても良い。

【００２７】前記一般式（１）におけるＣＨ₂ ＝ＣＸ−
基はベンゼン環に対して、オルト位、メタ位及びパラ位
のいずれの位置に結合していてもよいが、生成の容易性
から通常メタ又はパラ位であるのが好ましい。

【００２８】上記Ａｒとしては、スチレン系単量体から
得られる重合体の屈折率を高くすることができると共
に、スチレン系単量体の合成原料の入手が容易で、経済
的である点から、２，２−ジフェニルプロパン、ナフタ
レン、テトラメチルビフェニル及びベンゼンが好まし
く、２，２−ジフェニルプロパンがさらに好ましい。

【００２９】一般式（１）で表されるスチレン系単量体
の代表的な化合物を例示すると、下記の化学式（７）〜
（５２）に示される化合物が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。なお、以下の化学式中Ｐｈはフ
ェニル基を表す。

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】

【化１５】

【００３６】

【化１６】

【００３７】

【化１７】

【００３８】

【化１８】

【００３９】

【化１９】

【００４０】

【化２０】

【００４１】

【化２１】

【００４２】

【化２２】

【００４３】

【化２３】

【００４４】

【化２４】

【００４５】

【化２５】

【００４６】

【化２６】

【００４７】

【化２７】

【００４８】

【化２８】

【００４９】

【化２９】

【００５０】

【化３０】

【００５１】

【化３１】

【００５２】

【化３２】

【００５３】

【化３３】

【００５４】

【化３４】

【００５５】

【化３５】

【００５６】

【化３６】

【００５７】

【化３７】

【００５８】

【化３８】

【００５９】

【化３９】

【００６０】

【化４０】

【００６１】

【化４１】

【００６２】

【化４２】

【００６３】

【化４３】

【００６４】

【化４４】

【００６５】

【化４５】

【００６６】

【化４６】

【００６７】

【化４７】

【００６８】

【化４８】

【００６９】

【化４９】

【００７０】

【化５０】

【００７１】

【化５１】

【００７２】

【化５２】

【００７３】

【化５３】

【００７４】

【化５４】

【００７５】

【化５５】 前記一般式（１）で表されるスチレン系単量体の合成方
法は、ジメルカプト化合物の一つのメルカプト基と、ビ
ニル（又はイソプロペニル）ベンジルハロゲン体とを、
触媒存在下に反応させ、さらに残りのメルカプト基をア
セチル化し、精製を行う。次に、このアセチル体を、脱
アセチル化し、グリシジルオキシル基を有する芳香族化
合物と触媒存在下に反応させるものである。

【００７６】前記触媒としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、イミダゾ−ル、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
（ＤＢＵ）、水素化ナトリウム等が使用される。

【００７７】次に、スチレン系単量体組成物は、前記ス
チレン系単量体とビニル基を有する単量体とからなる混
合物である。このビニル基を有する単量体としては、例
えば（メタ）アクリロイル基を有する単量体の場合、ア
ッベ数を高めたり、耐衝撃性を向上させるために使用さ
れる。

【００７８】スチレン系重合体は、前記一般式（１）で
表されるスチレン系単量体又は前記スチレン系単量体組
成物を重合することにより得られる。このスチレン系重
合体は新規な重合体であり、プラスチック光学材料用と
して好適である。このスチレン系重合体は、スチレン系
単量体の単独重合体ないし２種以上選択したスチレン系
単量体の共重合体、又は一種若しくは２種以上のスチレ
ン系単量体と一種若しくは二種以上のビニル基を有する
単量体とを共重合したものである。

【００７９】前記ビニル基を有する単量体としては、ア
ッベ数を高めるのに有効な前記一般式（３）で表される
単量体が好ましい。この一般式（３）で表される単量体
中のＡの炭素数が６を越えると、得られる重合体よりな
るプラスチック光学材料の屈折率が低くなってしまう
し、１の場合は製造が困難である。また、ｐが２５を越
えると得られる重合体の耐熱性が低下する。

【００８０】そのような単量体としては、例えば、エチ
レングリコ−ルジメタクリレ−ト、ジエチレングリコ−
ルジメタクリレ−ト、トリエチレングリコ−ルジメタク
リレ−ト、テトラエチレングリコ−ルジメタクリレ−
ト、ペンタエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト、ヘキ
サエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト、ヘプタエチレ
ングリコ−ルジメタクリレ−ト、オクタエチレングリコ
−ルジメタクリレ−ト、ノナエチレングリコ−ルジメタ
クリレ−ト、デカエチレングリコ−ルジメタクリレ−
ト、テトラデカエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト、
トリコサエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト、１，２
−プロピレングリコ−ルジメタクリレ−ト、１，３−プ
ロピレングリコ−ルジメタクリレ−ト、１，３−ブチレ
ングリコ−ルジメタクリレ−ト、１，４−ブチレングリ
コ−ルジメタクリレ−ト、１，６−ヘキサンジオ−ルジ
メタクリレ−ト、ネオペンチルグリコ−ルジメタクリレ
−ト、ヘプタプロピレングリコ−ルジメタクリレ−ト、
エチレングリコ−ルジアクリレ−ト、ヘキサエチレング
リコ−ルジアクリレ−ト、ノナエチレングリコ−ルジア
クリレ−ト、テトラデカエチレングリコ−ルジアクリレ
−ト、トリプロピレングリコ−ルジアクリレ−ト、ヘプ
タプロピレングリコ−ルジアクリレ−ト、ドデカプロピ
レングリコ−ルジアクリレ−ト等が挙げられる。

【００８１】また、前記ビニル基を有する単量体として
は、アッベ数と屈折率を高めるのに有効な前記一般式
（４）で表される単量体が好ましい。この一般式（４）
で表される単量体中のＢの炭素数が６を越えると、得ら
れる重合体よりなるプラスチック光学材料の屈折率が低
くなってしまうし、１の場合は製造が困難である。ま
た、ｑが２０を越えると得られる重合体の耐熱性が低下
する。

【００８２】そのような単量体としては、例えば、２，
２−ビス［４−（メタクリロイルオキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシエ
トキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メ
タクリロイルオキシジエトキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシトリエトキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メタク
リロイルオキシテトラエトキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシペンタエト
キシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メタ
クリロイルオキシヘキサエトキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシデカエ
トキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メ
タクリロイルオキシペンタデカエトキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［４−（アクリロイルオキシジエ
トキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（ア
クリロイルオキシエトキシ）フェニル］プロパン、１，
１−ビス［４−（メタクリロイルオキシジエトキシ）フ
ェニル］シクロヘキサン、ビス［４−（メタクリロイル
オキシ）フェニル］エ−テル、ビス［４−（メタクリロ
イルオキシ）フェニル］スルフォン、２，２−ビス［４
−［（メタ）アクリロイルオキシプロピルオキシ］フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス［４−［（メタ）アクリ
ロイルオキシヘキシルオキシ］フェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシエトキシ）
３，５−ジブロモフェニル］プロパン等が挙げられる。

【００８３】また、ビニル基を有する単量体としては、
屈折率とアッベ数を高めるのに有効な下記の一般式（５
３）で表される単量体が好ましい。

【００８４】

【化５６】 式中Ｙは水素原子又はメチル基を表す。Ｄは炭素数２〜
６のアルキレン基を表す。ｂは水素原子、塩素原子又は
臭素原子である。ｒは１〜２０の整数である。Ｚは炭素
数１〜１０のアルキレン基、酸素原子、スルフォキシド
基又はスルフォン基である。

【００８５】そのような単量体としては、例えば、２，
２−ビス［４−（メタクリロイルオキシエトキシカルボ
ニルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−
（メタクリロイルオキシジエトキシカルボニルオキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メタクリロ
イルオキシトリエトキシカルボニルオキシ）フェニル］
プロパン、２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシ
テトラエトキシカルボニルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシペンタ
エトキシカルボニルオキシ）フェニル］プロパン、２，
２−ビス［４−（メタクリロイルオキシヘキサエトキシ
カルボニルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス
［４−（メタクリロイルオキシデカエトキシカルボニル
オキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メ
タクリロイルオキシペンタデカエトキシカルボニルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メタク
リロイルオキシブトキシカルボニルオキシ）フェニル］
プロパン、２，２−ビス［４−（アクリロイルオキシエ
トキシカルボニルオキシ）フェニル］プロパン、ビス
［４−（アクリロイルオキシトリヘキシルオキシカルボ
ニルオキシ）フェニル］エ−テル、２，２−ビス［４−
（メタクリロイルオキシエトキシカルボニルオキシ）−
３，５−ジブロモフェニル］プロパン等が挙げられる。

【００８６】また、ビニル基を有する単量体としては、
アッベ数を高めるのに有効な下記の一般式（５４）で表
される単量体が好ましい。

【００８７】

【化５７】 （式中Ｙは水素原子又はメチル基を表す。Ｅは炭素数２
〜６のアルキレン基を表す。ｔは０〜２５の整数であ
る。Ｇは炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を表
す。）そのような単量体としては、例えば、メチルメタ
クリレ−ト、エチルメタクリレ−ト、イソプロピルメタ
クリレ−ト、ヘキシルメタクリレ−ト、（メトキシジエ
チレングリコ−ル）モノメタクリレ−ト、（メトキシテ
トラエチレングリコ−ル）モノメタクリレ−ト、（メト
キシノナエチレングリコ−ル）モノメタクリレ−ト、
（メトキシペンタデカエチレングリコ−ル）モノメタク
リレ−ト、（メトキシトリコサエチレングリコ−ル）モ
ノメタクリレ−ト、（メトキシエチレングリコ−ル）モ
ノアクリレ−ト、（メトキシジエチレングリコ−ル）モ
ノアクリレ−ト、（メトキシテトラエチレングリコ−
ル）モノアクリレ−ト、（メトキシデカエチレングリコ
−ル）モノアクリレ−ト、（メトキシドデカエチレング
リコ−ル）モノアクリレ−ト、（メトキシヘキサデカエ
チレングリコ−ル）モノアクリレ−ト、フェニルメタク
リレ−ト、ベンジルメタクリレ−ト、フェニルアクリレ
−ト、ベンジルアクリレ−ト、フェノキシエチルメタク
リレ−ト、フェノキシジエチレングリコ−ルメタクリレ
−ト、フェノキシエチルアクリレ−ト、（フェノキシジ
エチレングリコ−ル）モノアクリレ−ト、（フェノキシ
ノナエチレングリコ−ル）モノアクリレ−ト、（フェノ
キシペンタデカエチレングリコ−ル）モノメタクリレ−
ト、フェノキシプロピルメタクリレ−ト、フェノキシヘ
キシルメタクリレ−ト、２−（２，４，６−トリブロモ
フェニルオキシ）エチルアクリレ−ト、２，４，６−ト
リブロモフェニルメタクリレ−ト等が挙げられる。

【００８８】また、ビニル基を有する単量体としては、
アッベ数を高めるのに有効な下記の一般式（５５）で表
される単量体が好ましい。

【００８９】

【化５８】 （式中Ｙは水素原子又はメチル基を表す。Ｊは炭素数２
〜６のアルキレン基を表す。ｕは０〜１０の整数であ
る。Ｋは炭素数１〜６のアルキレン基を表す。ｖは３又
は４である。ｖが３のときは、Ｌは水素原子又は炭素数
１〜６のアルキル基であり、ｖが４のときは、Ｌはな
い。） そのような単量体としては、例えば、トリメチロ−ルプ
ロパントリメタクリレ−ト、トリメチロ−ルプロパント
リアクリレ−ト、テトラメチロ−ルメタンテトラメタク
リレ−ト、テトラメチロ−ルメタンテトラアクリレ−
ト、トリメチロ−ルプロパントリ（メタクリロイルエト
キシル）、トリメチロ−ルプロパントリ（アクリロイル
エトキシル）、トリメチロ−ルプロパントリ（メタクリ
ロイルジエトキシル）、トリメチロ−ルプロパントリ
（アクリロイルジエトキシル）、トリメチロ−ルプロパ
ントリ（メタクリロイルトリエトキシル）、トリメチロ
−ルプロパントリ（アクリロイルトリエトキシル）、ト
リメチロ−ルプロパントリ（メタクリロイルヘキサエト
キシル）、トリメチロ−ルプロパントリ（アクリロイル
ヘキサエトキシル）等が挙げられる。

【００９０】また、ビニル基を有する単量体としては、
屈折率を高めるのに有効である前記一般式（５）で表さ
れる単量体が好ましい。一般式（５）中、βが炭素数６
を越えるアルキル基の場合、得られる重合体よりなるプ
ラスチック光学材料の屈折率が低下する。

【００９１】そのような単量体としては、例えば、スチ
レン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｍ−
メチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチ
レン、ｐ−イソプロピルスチレン、ｍ−イソプロピルス
チレン、ｐ−（ｔ−ブチル）スチレン、ｍ−（ｔ−ブチ
ル）スチレン、ｐ−クロロスチレン、ｍ−クロロスチレ
ン、ｏ−クロロスチレン、ｐ−ブロモスチレン、ｍ−ブ
ロモスチレン、ｐ−ビニルスチレン、ｍ−ビニルスチレ
ン、α−メチル−ｐ−クロロスチレン、α−メチル−ｍ
−クロロスチレン、α−メチル−ｐ−ブロモスチレン、
α−メチル−ｍ−ブロモスチレン等が挙げられる。

【００９２】さらに、他のビニル基を有する単量体とし
ては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニ
ル、（メタ）アクリル酸〔本明細書ではアクリルとメタ
クリルを（メタ）アクリルと総称する〕、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレ−ト、グリシジル（メタ）アク
リレ−ト、テトラヒドロフリル（メタ）アクリレ−ト、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、アリル（メタ）
アクリレ−ト、ｐ−クロルフェニル（メタ）アクリレ−
ト、ｐ−クロルベンジル（メタ）アクリレ−ト、ｐ−ブ
ロモフェニル（メタ）アクリレ−ト、ｐ−ブロモベンジ
ル（メタ）アクリレ−ト、ナフチル（メタ）アクリレ−
ト、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレ
−ト、グリセリンジ（メタ）アクリレ−ト、（３−アク
リロイルグリセリン）モノメタクリレ−ト、２，２−ビ
ス［４−［３−［（メタ）アクリロイルオキシ］−２−
［ヒドロキシプロピルオキシ］］フェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−［２−［３−［（メタ）アクリロイ
ルオキシ］−２−ヒドロキシプロポキシ］プロポキシ］
フェニル］プロパン、ビスフェノ−ルケトンジ（メタ）
アクリレ−ト、２，２−ビス［４−［３−［（メタ）ア
クリロイルオキシ］−２−ヒドロキシプロポキシ］フェ
ニル］プロパン、ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−
ボネ−ト、ジイソプロピルフマレ−ト、ジイソプロピル
マレ−ト、ジアリルフマレ−ト、ジアリルマレ−ト、ジ
ベンジルフマレ−ト、ジベンジルマレ−ト、ジベンジル
メサコネ−ト、無水マレイン酸、無水イタコン酸、フタ
ル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジ
アリル、シアヌル酸アリル、イソシアヌル酸アリル、ナ
フタレンジカルボン酸ジアリル、アリルメタクリレ−
ト、２，９−ジヒドロキシ−１，１０−ビス（メタクリ
ロイルオキシ）−４，７−ジオキサデカン、ｐ−フェニ
ルスチレン、ジビニルビフェニル、ビニルフェノ−ル、
ビニルナフタレン、２，４−ジフェニル−４−メチル−
１−ペンテン、ビニルカルバゾ−ル、ビニルピリジン、
ビニルチオフェン、ビニルフラン、ｐ−（クロロメチ
ル）スチレン、ｍ−（クロロメチル）スチレン、ｐ−
（ヒドロキシメチル）スチレン、ｍ−（ヒドロキシメチ
ル）スチレン、ビス〔４−（メタクリロイルチオ）フェ
ニル〕スルフィド、４, ４′−ビス（アリルオキシカル
ボニル）ビフェニル、４, ４′−ビス（ビニルオキシカ
ルボニル）ビフェニル等が挙げられる。これらの単量体
は、単独又は混合物として使用される。

【００９３】第３の発明におけるビニル基を有する単量
体としては、例えば（メタ）アクリロイル基を有する単
量体と、前記一般式（５）で表される単量体との組合せ
からなるものが好ましく用いられる。それは、（メタ）
アクリロイル基を有する単量体はアッベ数を高くでき、
一般式（５）で表される単量体は屈折率を高くできるた
めに、両者を組み合わせることで、アッベ数と屈折率を
同時に高く維持できるという相乗効果があるためであ
る。

【００９４】この場合、（メタ）アクリロイル基を有す
る単量体としては、下記（Ａ）〜（Ｄ）に示される単量
体が挙げられる。 （Ａ） 前記一般式（３）で表される単量体 （Ｂ） 前記一般式（４）で表される単量体 （Ｃ） 前記一般式（５３）で表される単量体 （Ｄ） 前記一般式（５４）で表される単量体 （Ｅ） 前記一般式（５５）で表される単量体 また、ビニル基を有する単量体が（メタ）アクリロイル
基を有する単量体であり、具体的には前記一般式（３）
で表される単量体と、一般式（４）で表される単量体と
の組合せからなるものであってもよい。

【００９５】さらに、ビニル基を有する単量体が（メ
タ）アクリロイル基を有する単量体である一般式（３）
で表される単量体と、同じく（メタ）アクリロイル基を
有する単量体である一般式（４）で表される単量体と、
一般式（５）で表される単量体との組合せからなるもの
であってもよい。

【００９６】さらに、ビニル基を有する単量体が（メ
タ）アクリロイル基を有する単量体であり、具体的には
一般式（３）又は（４）で表される単量体と、一般式
（５３）で表される単量体との組合せからなるものであ
ってもよい。

【００９７】また、ビニル基を有する単量体が（メタ）
アクリロイル基を有する単量体である一般式（３）又は
（４）で表される単量体と、同じく（メタ）アクリロイ
ル基を有する単量体である一般式（５３）で表される単
量体と、ビニル基を有する単量体である一般式（５）で
表される単量体との組合せからなるものであってもよ
い。

【００９８】加えて、ビニル基を有する単量体が（メ
タ）アクリロイル基を有する単量体であり、具体的には
一般式（３）又は（４）で表される単量体と、一般式
（５４）で表される単量体との組合せからなるものであ
ってもよい。

【００９９】また、ビニル基を有する単量体が（メタ）
アクリロイル基を有する単量体である一般式（３）又は
（４）で表される単量体と、同じく（メタ）アクリロイ
ル基を有する単量体である一般式（５４）で表される単
量体と、ビニル基を有する単量体である一般式（５）で
表される単量体との組合せからなるものであってもよ
い。

【０１００】加えて、ビニル基を有する単量体が（メ
タ）アクリロイル基を有する単量体であり、具体的には
一般式（３）又は（４）で表される単量体と、一般式
（５５）で表される単量体との組合せからなるものであ
ってもよい。

【０１０１】また、ビニル基を有する単量体が（メタ）
アクリロイル基を有する単量体である一般式（３）又は
（４）で表される単量体と、同じく（メタ）アクリロイ
ル基を有する単量体である一般式（５５）で表される単
量体と、ビニル基を有する単量体である一般式（５）で
表される単量体との組合せからなるものであってもよ
い。

【０１０２】共重合体において、一般式（１）で表され
るスチレン系単量体と他のビニル基を有する単量体との
組成比は、所望とする光学材料に要求される光学特性、
機械的特性及び製造の際要求される重合条件等により異
なる。このため、一律には規定できないが、一般式
（１）で表されるスチレン系単量体が好ましくは１０重
量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上となるよう
に設定される。スチレン系単量体が１０重量％より少な
い場合、得られる共重合体は、屈折率及び耐衝撃性の向
上効果が得られなくなる傾向にある。

【０１０３】次に、プラスチック光学材料は、通常スチ
レン系単量体若しくはスチレン系単量体組成物を重合し
てスチレン系重合体を得ると同時に所定形状に成形する
ことにより得られる。重合及び成形方法としては、例え
ば加熱硬化法と活性エネルギ−線硬化法がある。加熱硬
化法は、前述の単量体と重合開始剤を混合して単量体混
合物を調製し、それを所望形状の成形凹部を有する金型
内に流し込んで加熱硬化させる方法である。

【０１０４】あるいは、このプラスチック光学材料は単
量体を加熱硬化法又は活性エネルギ−線硬化法により予
備重合した後、型内でさらに重合して所定形状に成形す
ることにより得られる。さらに、プラスチック光学材料
は単量体を加熱硬化法又は活性エネルギ−線硬化法によ
り重合して一定形状の成形物を得、この成形物をレンズ
形状に切削、研磨することにより得られる。

【０１０５】なお、プラスチック光学材料は、予めスチ
レン系単量体又はスチレン系単量体組成物を重合してス
チレン系重合体を製造し、その重合体を射出成形法、押
出成形法などの成形法により所定形状に成形することに
よっても得られる。

【０１０６】重合に際して用いられる重合開始剤として
は、１０時間半減期温度が１２０℃以下のアゾ系重合開
始剤又は有機過酸化物が挙げられる。これらの重合開始
剤は１種又は２種以上が用いられる。この重合開始剤の
うちアゾ系重合開始剤としては、例えば２，２’−アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−
アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２
−メチロブチロニトリル）、１，１−アゾビス（シクロ
ヘキサン−１−カルボニトリル）、ジメチル２，２’−
アゾビスイソブチレ−ト等が好ましい。

【０１０７】また、有機過酸化物としては、過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト、ジ
−ｎ−プロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト、ビス（４−
ｔ−ブチルシクロヘキシル）パ−オキシジカ−ボネ−
ト、ｔ−ブチルパ−オキシイソプロピルカ−ボネ−ト、
ｔ−ブチルパ−オキシベンゾエ−ト、ｔ−ブチルパ−オ
キシ−２−エチルヘキサノエ−ト、ｔ−ブチルパ−オキ
シネオデカノエ−ト、ジ−ｔ−ブチルパ−オキサイド、
１，１−ビス（ｔ−ブチル）パ−オキシ−３，３，５−
トリメチルシクロヘキサン等が好ましい。

【０１０８】この重合開始剤の使用量は、単量体又は単
量体組成物中０．０５〜５重量％が好適で、０．１〜４
重量％がさらに好適である。この使用量が０．０５重量
％未満の場合には単量体の硬化が不十分で、得られる成
形物の物性が低下し、５重量％を越える場合には硬化反
応の制御が困難となり、成形物表面にクラックが生じ易
くなるので好ましくない。

【０１０９】また、硬化反応時には、酸素による硬化速
度の低下や成形物の着色を防ぐため、不活性ガス例えば
窒素、ヘリウム、二酸化炭素等で置換又はその雰囲気下
で行うことが望ましい。硬化温度及び硬化時間は、使用
する硬化剤により異なるが、２０〜１３０℃の範囲で５
〜４８時間とするのが好ましい。硬化時間の短縮、硬化
反応の完結及び未反応の硬化剤の分解処理を目的として
適時昇温することができる。例えば、使用する硬化剤の
１０時間半減期温度より約３０℃低い温度から徐々に昇
温し、最終的には１０時間半減期温度より約３０℃高い
温度で硬化を完結させる。

【０１１０】このような加熱硬化により得られる成形物
には内部歪みが存在するので、好ましくは６０〜１４０
℃、さらに好ましくは１００〜１３０℃で、好ましくは
３０分以上６時間未満、さらに好ましくは１〜４時間加
熱してアニ−リング処理を行うのが良い。また、単量体
又は単量体組成物の粘度が低い場合、あるいは硬化収縮
の大きい場合には、予め予備重合を行った後に所望の金
型内に仕込んで硬化させることができる。

【０１１１】一方、活性エネルギ−線硬化法は、単量体
又は単量体組成物と増感剤を型内に仕込み、紫外線や電
子線などの活性エネルギ−線を照射して硬化させる方法
である。増感剤としては、例えばベンゾフェノン、４−
フェニルベンゾフェノン、４−フェノキシベンゾフェノ
ン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベ
ンジルジメチルケタ−ル等が使用される。これらは単独
又は混合物として用いられる。

【０１１２】増感剤の使用量は、単量体組成物中０．０
１〜１重量％が好ましく、０．０２〜０．５重量％がさ
らに好ましい。使用量が０．０１重量％未満の場合には
単量体の重合が不十分となり、得られる成形物の物性が
低下する。１重量％を越える場合には重合反応の制御が
困難となり、成形物に着色や表面クラックが生じ易くな
るので好ましくない。

【０１１３】硬化反応時には、重合開始剤を用いた硬化
反応時と同じように、酸素による硬化速度の低下や成形
物の着色を防ぐため、不活性ガス例えば窒素、ヘリウ
ム、二酸化炭素等で置換又はその雰囲気下で行うことが
望ましい。活性エネルギ−線としては、波長１００〜６
００ｎｍ程度の範囲のものが好ましい。また、その線源
としてはケミカルランプ、キセノンランプ、低圧水銀
灯、高圧水銀灯、金属ハロゲンランプ等が挙げられる。
例えば、１０〜４００ｎｍの紫外線を５〜５０Ｊ／ｃｍ
² となるように照射して硬化させればよい。さらに、硬
化成形物の内部歪みを除去するために、加熱硬化法と同
様のアニ−リング処理を施すのが望ましい。

【０１１４】また、加熱硬化法と活性エネルギ−線硬化
法を併用することができる。すなわち、単量体に重合開
始剤及び増感剤を混合し、重合開始剤による加熱予備重
合を行った後、所望の型内に仕込み、活性エネルギ−線
照射による重合を行う。逆に、活性エネルギ−線照射に
よる重合を行った後に、加熱重合によって重合を完結さ
せることができる。

【０１１５】さらに、一般式（１）で表されるスチレン
系単量体のスチレン部分を加熱硬化法で重合させる場
合、同時に一般式（１）で表される単量体の有するヒド
ロキシ基と反応する官能基を有する化合物を共存させて
も良い。そのような化合物としては、例えば、ヒドロキ
シル基とウレタン結合を形成するイソシアネ−ト化合物
が使用され、イソシアネ−ト化合物の例としては、３−
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ
−ト、４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル
イソシアネ−ト、３−ビニルベンジルイソシアネ−ト、
ｍ−キシリレンジイソシアネ−ト、ｐ−キシリレンジイ
ソシアネ−ト、α，α，α’，α’−テトラメチル−ｍ
−キシリレンジイソシアネ−ト、ヘキサメチレンジイソ
シアネ−ト、イソホロンジイソシアネ−ト、テトラクロ
ロ−ｍ−キシリレンジイソシアネ−ト、テトラクロロ−
ｐ−キシリレンジイソシアネ−ト、ｐ−フェニレンジイ
ソシアネ−ト、ｍ−フェニレンジイソシアネ−ト、トリ
レンジイソシアネ−ト、４，４’−ジフェニルメタンジ
イソシアネ−ト、ベンジルイソシアネ−ト、フェニルイ
ソシアネ−ト、ノルボルナンジイソシアネ−ト、水添メ
タキシリレンジイソシアネ−ト、水添パラフェニレンジ
イソシアネ−ト等が挙げられる。

【０１１６】そのウレタン形成条件は、重合開始剤を使
用するときの設定条件で良い。その場合、一般式（１）
で表されるスチレン系単量体とイソシアネ−ト化合物の
使用量は、イソシアネ−ト基（ＮＣＯ）／ヒドロキシル
基（ＯＨ）のモル比率が好ましくは０．００１から２．
０の範囲内、さらに好ましくは０．０１〜１．０の範囲
内が反応性の点から好ましい。

【０１１７】なお、単量体組成物に必要に応じて染料、
顔料等の着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、各種安定
剤、帯電防止剤、フォトクロミック化合物、蛍光増白
剤、反応促進剤、内部離型剤、重合度調製剤（２，４−
ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン、メルカプト化
合物等）等を添加することができる。

【０１１８】また、成形物の表面にハ−ドコ−ト皮膜を
設け、表面の耐磨耗性をさらに向上させることができ
る。このハ−ドコ−ト剤の塗布は、硬化終了後の成形物
又はハ−ドコ−ト皮膜の密着性を向上させるために、プ
ライマ−液が塗布された成形物表面に対しても行われ
る。プライマ−液としては、ポリウレタンやメラミン等
の溶液が用いられる。塗布方法としては、ディッピング
法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法、スプレ−法等が
採用される。

【０１１９】さらに、成形物表面に反射防止膜を設け、
表面反射を抑制することによって可視光線透過率を高め
ることができる。以上のように、この実施形態によれ
ば、次のような効果が発揮される。

【０１２０】・ 一般式（１）で表されるスチレン系単
量体はチオエーテル結合を含むアルキレン基や芳香族基
が特有の結合構造を有していることから、得られるスチ
レン系重合体、ひいてはプラスチック光学材料の耐衝撃
性を顕著に向上させることができる。また、スチレン系
単量体中には水酸基が含まれているため、そのスチレン
系単量体より得られる重合体は水素結合を介する結合構
造をとることにより、プラスチック光学材料の耐衝撃性
を向上させることができる。加えて、一般式（１）のス
チレン系単量体中の水酸基とイソシアネ−ト化合物とを
反応させることにより、ウレタン結合が形成され、その
水素結合効果により前記の耐衝撃性をさらに向上させる
ことができる。

【０１２１】・ 一般式（１）で表されるスチレン系単
量体中のＲは、硫黄原子を含む総炭素数１〜１１のアル
キレン基で構成され、しかも芳香族基を有している。こ
のため、スチレン系単量体を重合して得られる重合体よ
りなるプラスチック光学材料の屈折率を１．６０以上ま
で高めることができる。しかも、アッベ数を高く維持で
きて、屈折率の分散を小さくすることができ、色収差を
抑制することができる。

【０１２２】・ 一般式（１）のスチレン系単量体を重
合して得られる重合体はヒドロキシル基を有しているこ
とから、染色性に優れ、染料によるレンズなどのプラス
チック光学材料の染色に有利である。

【０１２３】・ 一般式（１）のスチレン系単量体を重
合して得られる重合体はベンゼン環等の芳香族基を有し
ていることから、比重を小さくすることができる。 ・ 一般式（１）のスチレン系単量体に（メタ）アクリ
ロイル基を有する単量体などのビニル基を有する単量体
を配合することにより、それらの単量体の性質に基づい
てアッベ数を高めることができる。

【０１２４】・ また、２官能性の（メタ）アクリロイ
ル基を有する単量体を使用することにより、得られる重
合体は架橋構造を有し、耐衝撃性や耐溶剤性などの物性
をより向上させることができる。

【０１２５】・ 前記一般式（５）で表わされる単量体
を使用することにより、ベンゼン環を有する単量体の性
質に基づき屈折率を高く維持することができる。 ・ スチレン系重合体は、前記スチレン系単量体又はそ
の組成物を加熱硬化法又は活性エネルギ−線硬化法によ
り重合させることにより容易に得られ、プラスチック光
学材料として有用である。

【０１２６】・ プラスチック光学材料はヒドロキシル
基を有していることから、その表面にハードコートの皮
膜を施したとき密着性に優れている。

【０１２７】

【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて前記実施
形態をさらに具体的に説明するが、この発明はこれら実
施例により何ら限定されるものではない。また、以下の
説明で用いる単量体の略記号を下記に示す。

【０１２８】単量体の略記号 ＭＯＮＯ−１は前記化学式（７）の化合物を示す。ＭＯ
ＮＯ−２は前記化学式（７）と（８）と（９）の混合物
を示す。

【０１２９】ＭＯＮＯ−３は前記化学式（１０）の化合
物を示す。ＭＯＮＯ−４は前記化学式（１０）と（１
１）と（１２）の混合物を示す。ＭＯＮＯ−５は前記化
学式（１３）の化合物を示す。

【０１３０】ＭＯＮＯ−６は前記化学式（１６）の化合
物を示す。ＭＯＮＯ−７は前記化学式（１９）の化合物
を示す。ＭＯＮＯ−８は前記化学式（２３）の化合物を
示す。

【０１３１】ＭＯＮＯ−９は前記化学式（２６）の化合
物を示す。ＭＯＮＯ−１０は前記化学式（２９）の化合
物を示す。ＭＯＮＯ−１１は前記化学式（３４）の化合
物を示す。

【０１３２】ＭＯＮＯ−１２は前記化学式（３７）の化
合物を示す。ＭＯＮＯ−１３は前記化学式（４８）の化
合物を示す。ＭＯＮＯ−１４は前記化学式（４９）の化
合物を示す。

【０１３３】ＭＯＮＯ−１５は前記化学式（５２）の化
合物を示す。ＲＥＦＥ−１は前記化学式（６）を示す。 ＳＴ： スチレン ＢＺ： ベンジルメタクリレ−ト ＰＡ： （フェノキシジエチレングリコ−ル）アクリレ
−ト ＭＰ： ２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシエ
トキシ）フェニル］プロパン ＴＰ： ２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシト
リエトキシ）フェニル］プロパン ＰＰ： ２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシペ
ンタエトキシ）フェニル］プロパン ＣＰ： ２，２−ビス［４−［２−（メタクリロイルオ
キシ）エトキシカルボニルオキシ］フェニル］プロパン ２Ｇ： （ジエチレングリコ−ル）ジメタクリレ−ト ４Ｇ： （テトラエチレングリコ−ル）ジメタクリレ−
ト ９Ｇ： （ノナエチレングリコ−ル）ジメタクリレ−ト １４Ａ：（テトラデカエチレングリコ−ル）ジアクリレ
−ト ＴＭ： トリメチロ−ルプロパントリメタクリレ−ト ＭＳ： α−メチルスチレン ＣＳ： ４−クロロスチレン ＢＲ： ２，２−ビス［４−（メタクリロイルオキシエ
トキシカルボニルオキシ）３，５−ジブロモフェニル］
プロパン ＤＶ： ジビニルベンゼン ＤＰ： ２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテ
ン ＸＣ： キシリレンジイソシアネート ＳＣ： 水添キシリレンジイソシアネート 上記単量体ＭＯＮＯ−１〜ＭＯＮＯ−１５の合成を下記
の実施例で説明する。 （実施例１、ＭＯＮＯ−１の合成）窒素雰囲気下、１，
５−ジメルカプト−３−チアペンタン１００ｇ（０．６
４８ｍｏｌ）と４−ビニルベンジルクロライド５２．２
ｇ（０．３４２ｍｏｌ）のジクロロメタン３００ｍｌに
溶解させた混合溶液にトリエチルアミン２０８ｇ（２．
０６ｍｏｌ）を加え、室温にて３時間反応させた。

【０１３４】この反応液に無水酢酸１２９ｍｌ（１．３
７ｍｏｌ）を０℃にて加えた後、室温にて１時間反応さ
せた。反応液をヘキサン−水にて抽出操作し、有機層を
５回水洗した。その後、硫酸ナトリウムで脱水処理した
後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−（ヘキサン−ジクロロメタン ５：
１）にて精製することにより、１−（４−ビニルベンジ
ルチオ）−５−（アセチルチオ）−３−チアペンタン
（化学式（５６））を５４．９ｇ（０．１７６ｍｏｌ）
得た。

【０１３５】

【化５９】 該アセチルチオ体５４．９ｇ（０．１７６ｍｏｌ）をト
ルエン５５０ｍｌに溶液させた溶液に、、ビスフェノ−
ルＡ型エポキシ樹脂（化学式（５７））

【０１３６】

【化６０】 ２９．９ｇ（０．０８７８ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
１５．５ｇ（０．３８８ｍｏｌ）と水８５ｍｌの混合溶
液、テトラブチルアンモニウムブロマイド２．８４ｇ
（０．００９ｍｏｌ）を加え、室温にて６時間反応させ
た。その反応液をトルエン−水にて抽出操作し、有機層
を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン−メタノ
−ル ５０：１）にて精製することにより、ＭＯＮＯ−
１を６３．５ｇ（０．０７２０ｍｏｌ）得た。

【０１３７】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．１％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ８８１ 元素分析（Ｃ₄₇Ｈ₆₀Ｏ₄ Ｓ₆ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６４．１３ ６．９１ ２１．７４ 計算値（％） ６４．０５ ６．８６ ２１．８３ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８３、
３４９２（-OH ）、１６３０、１６０８（CH₂ =CH-Ph-
）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３７〜７．１１（１２Ｈ）、６．８１〜６．６３（６
Ｈ）、５．７６〜５．６９（２Ｈ）、５．２５〜５．２
０（２Ｈ）、４．２４〜３．９８（６Ｈ）、３．７１
（４Ｈ）、２．８８〜２．５７（２２Ｈ）、１．６２
（６Ｈ） （実施例２、ＭＯＮＯ−２の合成）窒素雰囲気下、１，
５−ジメルカプト−３−チアペンタン１００ｇ（０．６
４８ｍｏｌ）とビニルベンジルクロライド（メタ体とパ
ラ体の６：４の混合物）５２．２ｇ（０．３４２ｍｏ
ｌ）をジクロロメタン３００ｍｌに溶解させた溶液に、
トリエチルアミン２０８ｇ（２．０６ｍｏｌ）を加え、
室温にて３時間反応させた。

【０１３８】この反応液に無水酢酸１２９ｍｌ（１．３
７ｍｏｌ）を０℃にて加えた後、室温にて１時間反応さ
せた。反応液をヘキサン−水にて抽出操作し、有機層を
５回水洗した。その後、硫酸ナトリウムで脱水処理した
後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−（ヘキサン−ジクロロメタン ５：
１）にて精製することにより、１−（ビニルベンジルチ
オ）−５−（アセチルチオ）−３−チアペンタン（化学
式（５８））を５５．６ｇ（０．１７８ｍｏｌ）得た。

【０１３９】

【化６１】 該アセチルチオ体５５．６ｇ（０．１７８ｍｏｌ）をト
ルエン５５６ｍｌに溶解させた溶液に、ビスフェノ−ル
Ａ型エポキシ樹脂（化学式（５７））３０．３ｇ（０．
０８９０ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１５．７ｇ（０．
３９３ｍｏｌ）と水８６ｍｌの混合溶液、テトラブチル
アンモニウムブロマイド２．８７ｇ（０．００９ｍｏ
ｌ）を加え、室温にて６時間反応させた。その反応液を
トルエン−水にて抽出操作し、有機層を水洗した後、減
圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（ジクロロメタン−メタノ−ル ５０：１）
にて精製することにより、ＭＯＮＯ−２を６５．１ｇ
（０．０７３９ｍｏｌ）得た。

【０１４０】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．０％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ８８１ 元素分析（Ｃ₄₇Ｈ₆₀Ｏ₄ Ｓ₆ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６４．１７ ６．９５ ２１．７１ 計算値（％） ６４．０５ ６．８６ ２１．８３ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８５、
３４９５（-OH ）、１６２９、１６０７（CH₂ =CH-Ph-
）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３７〜７．１０（１２Ｈ）、６．８１〜６．６３（６
Ｈ）、５．７８〜５．６９（２Ｈ）、５．２５〜５．２
０（２Ｈ）、４．２５〜３．９８（６Ｈ）、３．７１〜
３．７０（４Ｈ）、２．８８〜２．５６（２２Ｈ）、
１．６２（６Ｈ） （実施例３、ＭＯＮＯ−３の合成）窒素雰囲気下、１，
２−エタンジチオ−ル１１７ｇ（１．２４ｍｏｌ）と４
−ビニルベンジルクロライド１００ｇ（０．６５５ｍｏ
ｌ）をジクロロメタン５００ｍｌに溶解させた混合溶液
に、トリエチルアミン４００ｇ（３．９５ｍｏｌ）を加
え、室温にて３時間反応させた。

【０１４１】この反応液に無水酢酸２５０ｍｌ（２．６
５ｍｏｌ）を０℃にて加えた後、室温にて１時間反応さ
せた。反応液をヘキサン−水にて抽出操作し、有機層を
５回水洗した。その後、硫酸ナトリウムで脱水処理した
後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−（ヘキサン−ジクロロメタン ５：
１）にて精製することにより、１−（４−ビニルベンジ
ルチオ）−２−（アセチルチオ）エタン（化学式（５
９））を１１９ｇ（０．４７１ｍｏｌ）得た。

【０１４２】

【化６２】 該アセチルチオ体４５．６ｇ（０．１８１ｍｏｌ）をト
ルエン４６０ｍｌに溶解させた溶液に、ビスフェノ−ル
Ａ型エポキシ樹脂（化学式（５７））３０．７ｇ（０．
０９０２ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１６．０ｇ（０．
４００ｍｏｌ）と水８７ｍｌの混合溶液、テトラブチル
アンモニウムブロマイド２．９２ｇ（０．００９ｍｏ
ｌ）を加え、室温にて６時間反応させた。その反応液を
トルエン−水にて抽出操作し、有機層を水洗した後、減
圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（ジクロロメタン−メタノ−ル ５０：１）
にて精製することにより、ＭＯＮＯ−３を５３．７ｇ
（０．０７０６ｍｏｌ）得た。

【０１４３】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．２％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ７６１ 元素分析（Ｃ₄₃Ｈ₅₂Ｏ₄ Ｓ₄ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６７．８１ ６．９６ １６．７７ 計算値（％） ６７．８５ ６．８９ １６．８５ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８５、
３４９０（-OH ）、１６３０、１６０７（CH₂ =CH-Ph-
）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３６〜７．１１（１２Ｈ）、６．８１〜６．６１（６
Ｈ）、５．７４〜５．６８（２Ｈ）、５．２４〜５．１
９（２Ｈ）、４．２０〜３．９０（６Ｈ）、３．７０
（４Ｈ）、２．８０〜２．６２（１４Ｈ）、１．６２
（６Ｈ） （実施例４、ＭＯＮＯ−４の合成）窒素雰囲気下、１，
２−エタンジチオ−ル１２２ｇ（１．３０ｍｏｌ）とビ
ニルベンジルクロライド（メタ体とパラ体の６：４の混
合物）１０４ｇ（０．６８１ｍｏｌ）をジクロロメタン
５２０ｍｌに溶解させた混合溶液に、トリエチルアミン
４１４ｇ（４．０９ｍｏｌ）を加え、室温にて３時間反
応させた。

【０１４４】この反応液に無水酢酸２５７ｍｌ（２．７
２ｍｏｌ）を０℃にて加えた後、室温にて１時間反応さ
せた。反応液をヘキサン−水にて抽出操作し、有機層を
５回水洗した。その後、硫酸ナトリウムで脱水処理した
後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−（ヘキサン−ジクロロメタン ５：
１）にて精製することにより、１−（ビニルベンジルチ
オ）−２−（アセチルチオ）エタン（化学式（６０））
を１２１ｇ（０．４７９ｍｏｌ）得た。

【０１４５】

【化６３】 該アセチルチオ体４７．８ｇ（０．１８９ｍｏｌ）をト
ルエン４８０ｍｌに溶解させた溶液に、ビスフェノ−ル
Ａ型エポキシ樹脂（化学式（５７））３２．２ｇ（０．
０９４６ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１６．７ｇ（０．
４１８ｍｏｌ）と水９１ｍｌの混合溶液、テトラブチル
アンモニウムブロマイド３．０５ｇ（０．００９ｍｏ
ｌ）を加え、室温にて６時間反応させた。その反応液を
トルエン−水にて抽出操作し、有機層を水洗した後、減
圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（ジクロロメタン−メタノ−ル ５０：１）
にて精製することにより、ＭＯＮＯ−３を５６．７ｇ
（０．０７４５ｍｏｌ）得た。

【０１４６】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．１％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ７６１ 元素分析（Ｃ₄₃Ｈ₅₂Ｏ₄ Ｓ₄ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６７．７６ ６．９９ １６．７３ 計算値（％） ６７．８５ ６．８９ １６．８５ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８４、
３４９０（-OH ）、１６２９、１６０８（CH₂ =CH-Ph-
）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３７〜７．１０（１２Ｈ）、６．８１〜６．６０（６
Ｈ）、５．７５〜５．６８（２Ｈ）、５．２４〜５．１
９（２Ｈ）、４．２０〜３．９０（６Ｈ）、３．７０〜
３．６９（４Ｈ）、２．８１〜２．６２（１４Ｈ）、
１．６２（６Ｈ） （実施例５、ＭＯＮＯ−５の合成）窒素雰囲気下、１，
８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１２４ｇ
（０．５７８ｍｏｌ）と４−ビニルベンジルクロライド
４６．５ｇ（０．３０５ｍｏｌ）をジクロロメタン３５
０ｍｌに溶解させた混合溶液に、トリエチルアミン１８
５ｇ（１．８３ｍｏｌ）を加え、室温にて３時間反応さ
せた。

【０１４７】この反応液に無水酢酸１１５ｍｌ（１．２
２ｍｏｌ）を０℃にて加えた後、室温にて１時間反応さ
せた。反応液をヘキサン−水にて抽出操作し、有機層を
５回水洗した。その後、硫酸ナトリウムで脱水処理した
後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−（ヘキサン−ジクロロメタン ５：
１）にて精製することにより、１−（４−ビニルベンジ
ルチオ）−８−（アセチルチオ）−３，６−ジチアオク
タン（化学式（６１））を５２．９ｇ（０．１４２ｍｏ
ｌ）得た。

【０１４８】

【化６４】 該アセチルチオ体５２．９ｇ（０．１４２ｍｏｌ）をト
ルエン５３０ｍｌに溶解させた溶液に、ビスフェノ−ル
Ａ型エポキシ樹脂（化学式（５７））２４．１ｇ（０．
０７０８ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１２．５ｇ（０．
３１３ｍｏｌ）と水６８ｍｌの混合溶液、テトラブチル
アンモニウムブロマイド２．２９ｇ（０．００７ｍｏ
ｌ）を加え、室温にて６時間反応させた。その反応液を
トルエン−水にて抽出操作し、有機層を水洗した後、減
圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（ジクロロメタン−メタノ−ル ５０：１）
にて精製することにより、ＭＯＮＯ−５を５０．８ｇ
（０．０５０７ｍｏｌ）得た。

【０１４９】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．０％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： １００１ 元素分析（Ｃ₅₁Ｈ₆₈Ｏ₄ Ｓ₈ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６１．２９ ６．７３ ２５．７６ 計算値（％） ６１．１６ ６．８４ ２５．６１ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８４、
３４９０（-OH ）、１６３０、１６０７（CH₂ =CH-Ph-
）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３９〜７．０９（１２Ｈ）、６．８３〜６．６４（６
Ｈ）、５．７６〜５．６８（２Ｈ）、５．２６〜５．２
１（２Ｈ）、４．２６〜３．９７（６Ｈ）、３．７１
（４Ｈ）、２．９２〜２．５１（３０Ｈ）、１．６２
（６Ｈ） （実施例６、ＭＯＮＯ−６の合成）窒素雰囲気下、４−
ビニルベンジルクロライド３８．９ｇ（０．２５５ｍｏ
ｌ）をジメチルフォルムアミド１５６ｍｌに溶解させた
混合溶液に、チオ酢酸カリウム塩３２．１ｇ（０．２８
１ｍｏｌ）を加え、０℃にて３時間反応させた。

【０１５０】この反応液をトルエン−水にて抽出操作
し、有機層を５回水洗し硫酸ナトリウムで脱水処理した
後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−（ヘキサン−ジクロロメタン ５：
１）にて精製することにより、１−（（アセチルチオ）
メチル）−４−ビニルベンゼン（化学式（６２））を４
５．０ｇ（０．２３４ｍｏｌ）得た。

【０１５１】

【化６５】 該アセチルチオ体４５．０ｇ（０．２３４ｍｏｌ）をト
ルエン４５０ｍｌに溶解させた溶液に、ビスフェノ−ル
Ａ型エポキシ樹脂（化学式（５７））３９．８ｇ（０．
１１７ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２０．８ｇ（０．５
２０ｍｏｌ）と水１１３ｍｌの混合溶液、テトラブチル
アンモニウムブロマイド３．７７ｇ（０．０１２ｍｏ
ｌ）を加え、室温にて６時間反応させた。その反応液を
トルエン−水にて抽出操作し、有機層を水洗した後、減
圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（ジクロロメタン−メタノ−ル ５０：１）
にて精製することにより、ＭＯＮＯ−６を５６．５ｇ
（０．０８８２ｍｏｌ）得た。

【０１５２】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．３％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ６４１ 元素分析（Ｃ₃₉Ｈ₄₄Ｏ₄ Ｓ₂ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ７３．１３ ６．８７ １０．０６ 計算値（％） ７３．０９ ６．９２ １０．０１ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８４
（-OH ）、１６３０、１６０７（CH₂ =CH-Ph- ）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３７〜７．１０（１２Ｈ）、６．７８〜６．６３（６
Ｈ）、５．７６〜５．６９（２Ｈ）、５．２５〜５．２
１（２Ｈ）、４．１８〜３．９３（６Ｈ）、３．７３
（４Ｈ）、２．７６〜２．６３（６Ｈ）、１．６２（６
Ｈ） （実施例７、ＭＯＮＯ−７の合成）窒素雰囲気下、１，
４−ジメルカプトブタン９９．５ｇ（０．８１４ｍｏ
ｌ）と４−イソプロペニルベンジルクロライド７１．０
ｇ（０．４２６ｍｏｌ）をジクロロメタン３５６ｍｌに
溶解させた混合溶液に、トリエチルアミン２５８ｇ
（２．５４ｍｏｌ）を加え、室温にて３時間反応させ
た。

【０１５３】この反応液に無水酢酸１６２ｍｌ（１．７
２ｍｏｌ）を０℃にて加えた後、室温にて１時間反応さ
せた。反応液をヘキサン−水にて抽出操作し、有機層を
５回水洗した。その後、硫酸ナトリウムで脱水処理した
後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−（ヘキサン−ジクロロメタン ５：
１）にて精製することにより、１−（アセチルチオ）−
４−（４−イソプロペニルベンジルチオ）ブタン（化学
式（６３））を５４．２ｇ（０．１８４ｍｏｌ）得た。

【０１５４】

【化６６】 該アセチルチオ体５４．２ｇ（０．１８４ｍｏｌ）をト
ルエン５４２ｍｌに溶解させた溶液に、ビスフェノ−ル
Ａ型エポキシ樹脂（化学式（５７））３１．２ｇ（０．
０９１６ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１６．２ｇ（０．
４０５ｍｏｌ）と水８８ｍｌの混合溶液、テトラブチル
アンモニウムブロマイド２．９６ｇ（０．０１０ｍｏ
ｌ）を加え、室温にて６時間反応させた。その反応液を
トルエン−水にて抽出操作し、有機層を水洗した後、減
圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（ジクロロメタン−メタノ−ル ５０：１）
にて精製することにより、ＭＯＮＯ−７を５８．６ｇ
（０．０６９４ｍｏｌ）得た。

【０１５５】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．３％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ８４５ 元素分析（Ｃ₄₉Ｈ₆₄Ｏ₄ Ｓ₄ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６９．５５ ７．７０ １５．２８ 計算値（％） ６９．６２ ７．６３ １５．１７ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８２、
３４９０（-OH ）、１６３０、１６１０（CH₂ =CMe-Ph
-）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
４７〜７．１０（１２Ｈ）、６．８２〜６．７８（４
Ｈ）、５．３７（２Ｈ）、５．０８（２Ｈ）、４．１３
〜３．９７（６Ｈ）、３．７０（４Ｈ）、２．７７〜
２．４７（１４Ｈ）、２．１４（６Ｈ）、１．８６〜
１．６２（１４Ｈ） （実施例８、ＭＯＮＯ−８の合成）窒素雰囲気下、実施
例１と同様に合成したアセチルチオ体（化学式（５
６））５０．２ｇ（０．１６１ｍｏｌ）を溶解させたト
ルエン５２０ｍｌ溶液に、テトラメチルビフェニル型エ
ポキシ樹脂（化学式（６４））

【０１５６】

【化６７】 ２８．４ｇ（０．０８０２ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
１４．２ｇ（０．３５５ｍｏｌ）と水７８ｍｌの混合溶
液、テトラブチルアンモニウムブロマイド２．５８ｇ
（０．００８ｍｏｌ）を加え、室温にて６時間反応させ
た。その反応液をトルエン−水にて抽出操作し、有機層
を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン−メタノ
−ル ５０：１）にて精製することにより、ＭＯＮＯ−
８を５７．２ｇ（０．０６３８ｍｏｌ）得た。

【０１５７】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．２％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ８９５ 元素分析（Ｃ₄₈Ｈ₆₂Ｏ₄ Ｓ₆ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６４．４７ ６．９０ ２１．３５ 計算値（％） ６４．３９ ６．９８ ２１．４９ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５７８
（-OH ）、１６２９（CH₂ =CH-Ph- ）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３８〜７．１８（１２Ｈ）、６．７５〜６．６４（２
Ｈ）、５．７７〜５．７０（２Ｈ）、５．２５〜５．２
１（２Ｈ）、４．３２〜４．１５（２Ｈ）、３．８７〜
３．８５（４Ｈ）、３．７３（４Ｈ）、２．９４〜２．
３３（２２Ｈ）、２．３３（１２Ｈ） （実施例９、ＭＯＮＯ−９の合成）窒素雰囲気下、実施
例１と同様に合成したアセチルチオ体（化学式（５
６））５２．６ｇ（０．１６８ｍｏｌ）をトルエン５２
６ｍｌに溶解させた溶液に、ナフタレン型エポキシ樹脂
（化学式（６５））

【０１５８】

【化６８】 ２２．８ｇ（０．０８３８ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
１４．９ｇ（０．３７３ｍｏｌ）と水８２ｍｌの混合溶
液、テトラブチルアンモニウムブロマイド２．７２ｇ
（０．００８ｍｏｌ）を加え、室温にて６時間反応させ
た。その反応液をトルエン−水にて抽出操作し、有機層
を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン−メタノ
−ル ５０：１）にて精製することにより、ＭＯＮＯ−
９を４６．４ｇ（０．０５７０ｍｏｌ）得た。

【０１５９】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．０％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ８１３ 元素分析（Ｃ₄₂Ｈ₅₂Ｏ₄ Ｓ₆ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６２．１７ ６．３１ ２３．８０ 計算値（％） ６２．０３ ６．４５ ２３．６６ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８８、
３５００（-OH ）、１６３１、１６０１（CH₂ =CH-Ph-
）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：８．
１４〜８．１１（１Ｈ）、７．３６〜７．１１（１２
Ｈ）、６．７３〜６．６３（３Ｈ）、５．７５〜５．６
９（２Ｈ）、５．２４〜５．２０（２Ｈ）、４．２７〜
４．１０（６Ｈ）、３．７０（４Ｈ）、２．９４〜２．
５７（２２Ｈ） （実施例１０、ＭＯＮＯ−１０の合成）窒素雰囲気下、
実施例１と同様に合成したアセチルチオ体（化学式（５
６））５５．８ｇ（０．１７９ｍｏｌ）をトルエン５５
８ｍｌに溶解させた溶液に、ベンゼン型エポキシ樹脂
（化学式（６６））

【０１６０】

【化６９】 １９．８ｇ（０．０８９２ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
１５．８ｇ（０．３９５ｍｏｌ）と水８６ｍｌの混合溶
液、テトラブチルアンモニウムブロマイド２．８８ｇ
（０．００８ｍｏｌ）を加え、室温にて６時間反応させ
た。その反応液をトルエン−水にて抽出操作し、有機層
を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン−メタノ
−ル ５０：１）にて精製することにより、ＭＯＮＯ−
１０を５５．４ｇ（０．０７２６ｍｏｌ）得た。

【０１６１】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．２％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ７６３ 元素分析（Ｃ₃₈Ｈ₅₀Ｏ₄ Ｓ₆ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ５９．８７ ６．７４ ２５．０９ 計算値（％） ５９．８０ ６．６０ ２５．２１ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８５、
３５０３（-OH ）、１６２８、１５９５（CH₂ =CH-Ph-
）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３７〜７．１５（９Ｈ）、６．７４〜６．５０（５
Ｈ）、５．７６〜５．７０（２Ｈ）、５．２５〜５．２
１（２Ｈ）、４．１４〜３．９９（６Ｈ）、３．７２
（４Ｈ）、２．８８〜２．５６（２２Ｈ） （実施例１１、ＭＯＮＯ−１１の合成）窒素雰囲気下、
実施例１と同様に合成したアセチルチオ体（化学式（５
６））４０．６ｇ（０．１３０ｍｏｌ）をトルエン４０
６ｍｌに溶解させた溶液に、テトラブロモビスフェノ−
ルＡ型エポキシ樹脂（化学式（６７））

【０１６２】

【化７０】 ４２．６ｇ（０．０６５０ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
１１．５ｇ（０．２８８ｍｏｌ）と水６４ｍｌの混合溶
液、テトラブチルアンモニウムブロマイド２．１０ｇ
（０．００６ｍｏｌ）を加え、室温にて６時間反応させ
た。その反応液をトルエン−水にて抽出操作し、有機層
を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン−メタノ
−ル ５０：１）にて精製することにより、ＭＯＮＯ−
１１を４５．８ｇ（０．０３８２ｍｏｌ）得た。

【０１６３】純度（液体クロマトグラフィ−）： ９
９．０％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１、Ｍ＋３、Ｍ＋５、Ｍ＋７、Ｍ＋９： １１９
３、１１９５、１１９７、１１９９、１２０１ 元素分析（Ｃ₄₇Ｈ₅₆Ｂｒ₄ Ｏ₄ Ｓ₆ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ４７．２９ ４．８１ １６．２２ 計算値（％） ４７．１６ ４．７２ １６．０７ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５７３
（-OH ）、１６３０（CH₂ =CH-Ph- ）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３８〜７．２５（１２Ｈ）、６．７４〜６．６４（２
Ｈ）、５．７６〜５．７０（２Ｈ）、５．２５〜５．２
１（２Ｈ）、４．２３〜４．０８（６Ｈ）、３．７３
（４Ｈ）、２．９６〜２．５９（２２Ｈ）、１．
５９（６Ｈ） （実施例１２、ＭＯＮＯ−１２の合成）窒素雰囲気下、
実施例１と同様に合成したアセチルチオ体（化学式（５
６））５０．６ｇ（０．１６２ｍｏｌ）をトルエン５０
６ｍｌに溶解させた溶液に、ビスフェノ−ルＳ型エポキ
シ樹脂（化学式（６８））

【０１６４】

【化７１】 ２９．２ｇ（０．０８０６ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
１４．３ｇ（０．３５８ｍｏｌ）と水７８ｍｌの混合溶
液、テトラブチルアンモニウムブロマイド２．６２ｇ
（０．００８ｍｏｌ）を加え、室温にて６時間反応させ
た。その反応液をトルエン−水にて抽出操作し、有機層
を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン−メタノ
−ル ５０：１）にて精製することにより、ＭＯＮＯ−
１２を４１．０ｇ（０．０４５４ｍｏｌ）得た。

【０１６５】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．１％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ９０３ 元素分析（Ｃ₄₄Ｈ₅₄Ｏ₄ Ｓ₆ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ５８．３９ ６．１５ ２４．９９ 計算値（％） ５８．５０ ６．０３ ２４．８５ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８７
（-OH ）、１５９５（CH₂ =CH-Ph- ）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
８６〜７．８２（４Ｈ）、７．３８〜７．２４（８
Ｈ）、６．９８〜６．９４（４Ｈ）、６．７４〜６．６
４（２Ｈ）、５．７６〜５．７０（２Ｈ）、５．２５〜
５．２１（２Ｈ）、４．１８〜４．０４（６Ｈ）、３．
７２（４Ｈ）、２．８６〜２．５８（２２Ｈ） （実施例１３、ＭＯＮＯ−１３の合成）窒素雰囲気下、
実施例１と同様に合成したアセチルチオ体（化学式（５
６））３９．６ｇ（０．１２７ｍｏｌ）をトルエン７２
１ｍｌに溶解させた溶液に、フェノ−ル型エポキシ樹脂
（化学式（６９））

【０１６６】

【化７２】 １７．３ｇ（０．１１５ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１
１．１ｇ（０．２７８ｍｏｌ）と水１１１ｍｌの混合溶
液、テトラブチルアンモニウムブロマイド３．７３ｇ
（０．０１２ｍｏｌ）を加え、室温にて６時間反応させ
た。その反応液をトルエン−水にて抽出操作し、有機層
を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン−メタノ
−ル ５０：１）にて精製することにより、ＭＯＮＯ−
１３を３６．８ｇ（０．０８７５ｍｏｌ）得た。

【０１６７】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．３％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： ４２１ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₈Ｏ₂ Ｓ₃ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６２．７０ ６．６４ ２２．９９ 計算値（％） ６２．８２ ６．７１ ２２．８７ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８４、
３５０５（-OH ）、１６３０、１５９９（CH₂ =CH-Ph-
）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３８〜７．２５（６Ｈ）、７．００〜６．９０（３
Ｈ）、６．７１〜６．６４（１Ｈ）、５．７７〜６．７
０（１Ｈ）、５．２５〜５．２１（１Ｈ）、４．１５〜
４．０１（３Ｈ）、３．７３（２Ｈ）、２．９１〜２．
５８（１１Ｈ） （実施例１４、ＭＯＮＯ−１４の合成）窒素雰囲気下、
１，２−ジメルカプトエタン２００ｇ（２．１３ｍｏ
ｌ）と４−ビニルフェニルエチルクロライド８８．４ｇ
（０．５３２ｍｏｌ）をメタノ−ル１０００ｍｌに溶解
させた混合溶液に、水酸化ナトリウム２５．６ｇ（０．
６４０ｍｏｌ）を加え、６０℃にて１０時間反応させ
た。

【０１６８】この反応液を減圧濃縮した後に、無水酢酸
６０４ｍｌ（６．４０ｍｏｌ）とトリエチルアミン１２
９６ｇ（１２．８ｍｏｌ）とジクロロメタン１６２８ｍ
ｌを０℃にて加えた後、室温にて１時間反応させた。反
応液をヘキサン−水にて抽出操作し、有機層を５回水洗
し硫酸ナトリウムで脱水処理した後、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘ
キサン−ジクロロメタン ５：１）にて精製することに
より、１−（アセチルチオ）−２−（２−（４−ビニル
フェニル）エチルチオ）エタン（化学式（７０））を５
１．６ｇ（０．１９４ｍｏｌ）得た。

【０１６９】

【化７３】 該アセチルチオ体５１．６ｇ（０．１９４ｍｏｌ）をト
ルエン５１６ｍｌに溶解させた溶液に、トリフェノ−ル
型エポキシ樹脂（化学式（７１））

【０１７０】

【化７４】 ３０．６ｇ（０．０６４５ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
１７．１ｇ（０．４２８ｍｏｌ）と水９４ｍｌの混合溶
液、テトラブチルアンモニウムブロマイド３．１３ｇ
（０．０１０ｍｏｌ）を加え、室温にて６時間反応させ
た。その反応液をトルエン−水にて抽出操作し、有機層
を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン−メタノ
−ル ５０：１）にて精製することにより、ＭＯＮＯ−
１４を４２．５ｇ（０．０３７０ｍｏｌ）得た。

【０１７１】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．０％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： １１４７ 元素分析（Ｃ₆₅Ｈ₇₈Ｏ₆ Ｓ₆ として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６８．１６ ６．９４ １６．６３ 計算値（％） ６８．０２ ６．８５ １６．７６ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８５
（-OH ）、１６２９、１６０８（CH₂ =CH-Ph- ）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３９〜６．６１（２７Ｈ）、５．７７〜５．６９（３
Ｈ）、５．２７〜５．２１（３Ｈ）、４．２７〜３．９
５（９Ｈ）、２．７７〜１．９８（３６Ｈ） （実施例１５、ＭＯＮＯ−１５の合成）窒素雰囲気下、
実施例１と同様に合成したアセチルチオ体（化学式（５
６））３３．８ｇ（０．１０８ｍｏｌ）をトルエン３３
８ｍｌに溶解させた溶液に、テトラフェノ−ル型エポキ
シ樹脂（化学式（７２））

【０１７２】

【化７５】 １６．８ｇ（０．０２７０ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム
９．５２ｇ（０．２３８ｍｏｌ）と水５２ｍｌの混合溶
液、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．７４ｇ
（０．００５ｍｏｌ）を加え、室温にて６時間反応させ
た。その反応液をトルエン−水にて抽出操作し、有機層
を水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン−メタノ
−ル ５０：１）にて精製することにより、ＭＯＮＯ−
１５を２５．２ｇ（０．０１４８ｍｏｌ）得た。

【０１７３】 純度（液体クロマトグラフィ−）： ９９．１％ マススペクトル（ファブ法、マトリックスはニトロベン
ジルアルコ−ル） Ｍ ＋１： １７０３ 元素分析（Ｃ₉₀Ｈ₁₁₀ Ｏ₈ Ｓ₁₂として）： Ｃ Ｈ Ｓ 測定値（％） ６３．５９ ６．３７ ２２．６８ 計算値（％） ６３．４１ ６．５０ ２２．５７ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃ ）：３５８３
（-OH ）、１６３０、１６０８（CH₂ =CH-Ph- ）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ｐｐｍ、CDCl₃ ）：７．
３６〜６．６３（３６Ｈ）、５．７６〜６．６９（４
Ｈ）、５．２４〜５．２０（４Ｈ）、４．１８〜３．８
３（１２Ｈ）、３．７１（８Ｈ）、２．９２〜２．５３
（４６Ｈ） 次に、上記で合成された各単量体を用いて重合を行い、
所定形状のプラスチック光学材料を得た。それについ
て、以下の実施例にて示す。

【０１７４】なお、そのプラスチック光学材料の諸物性
を以下に示す方法により測定し、評価した。 屈折率、アッベ数： アッベ屈折率計［アタゴ（株）社
製の商品名２Ｔ］を用いて、成形物の屈折率及びアッベ
数を測定した。

【０１７５】比重： 比重測定計［島津製作所（株）社
製の商品名ＳＧＭ−３００Ｐ］を用いて、成形物の比重
を測定した。 耐衝撃性： 成形物（直径８ｃｍ、厚さ１．８ｍｍ）に
１２７ｃｍの高さより６０ｇの鋼球を落下し、割れなか
ったものを○、割れたものを×とした。

【０１７６】耐溶剤性： 成形物をアセトン中に２時間
放置した後、成形物に変形、割れ、着色等の変化が認め
られないものを○、認められたものを×とした。 染色性： ９０℃の水１リットルにセイコ−プラックス
ダイヤコ−トブラウンＤを２ｇ分散させ染色液を調整し
た。この染色液に、１０分間浸漬させて染色を行い、染
色ムラがなく、かつ、視感度透過率（測定器：朝日分光
（株）製ＭＯＤＥＬ３０４）で染色前と染色後の差が４
０％以上のものを○とし、４０％ないものを×とした。 （実施例１６）２０．０ｇのＭＯＮＯ−１と０．４ｇの
ＤＰを混合し、さらに重合開始剤としてｔ−ブチルパ−
オキシ−２−エチルヘキサノエ−トを０．２ｇ混合し、
脱気操作した後、直径８ｃｍの二枚のガラスとシリコ−
ン製ガスケットとからなるレンズ注型鋳型に注入した。
それらを窒素置換された恒温槽中で４０℃から１１０℃
まで１５時間かけて加熱し、さらに１１０℃にて２時間
加熱した。加熱硬化後、型から硬化した成形物を取り出
し、１２０℃にて４時間アニ−リング処理を行った。

【０１７７】その成形物について、屈折率、アッベ数、
比重、耐衝撃性、耐溶剤性及び染色性の物性を測定し、
その結果を表１に示した。 （実施例１７〜６１）実施例１６において、ＤＰの代わ
りに他のビニル基を有する単量体を配合したものを各々
用いて、実施例１６と同様にして、熱硬化成形、アニ−
リングを行った。その成形物について、屈折率、アッベ
数、比重、耐衝撃性、耐溶剤性及び染色性の物性を測定
した。また、ＭＯＮＯ−１の代わりに、ＭＯＮＯ−２か
ら１５までのモノマ−を用いて同様に硬化させて、物性
を測定した。その結果を表１〜３に示した。 （比較例１及び２）ＳＴ、ＢＺを各々２０ｇ、重合開始
剤としてｔ−ブチルパ−オキシ−２−エチルヘキサノエ
−トを０．２ｇ混合し、脱気操作した後、直径８ｃｍの
二枚のガラスとシリコ−ン製ガスケットとからなるレン
ズ注型鋳型に注入した。それらを窒素置換された恒温槽
中で４０℃から８０℃まで１５時間かけて加熱し、さら
に８０℃にて２時間加熱した。加熱硬化後、型から硬化
した成形物を取り出し、８０℃にて４時間アニ−リング
処理を行った。その成形物の屈折率、アッベ数、比重、
耐衝撃性、耐溶剤性及び染色性の物性を測定し、その結
果を表１、２、３と４に示した。 （比較例３）単量体としてＲＥＦＥ−１とＤＰを用い、
実施例１６と同様にして、熱硬化成形、アニ−リングを
行った。その成形物について、屈折率、アッベ数、比
重、耐衝撃性、耐溶剤性及び染色性の物性を測定し、そ
の結果を表４に示した。

【０１７８】なお、実施例１６〜６１、比較例１、２の
いずれの成形物においても着色は認められず、無色透明
であったが、比較例３では黄色に着色した。

【０１７９】

【表１】

【０１８０】

【表２】

【０１８１】

【表３】

【０１８２】

【表４】 表１〜表４に示したように、実施例１６〜６１において
は、屈折率が１．５９以上で、アッベ数も高く、かつ耐
衝撃性に優れていた。しかも、耐溶剤性及び染色性にも
優れ、比重も小さいという結果が得られた。

【０１８３】一方、表４に示したように、この発明の範
囲外の単独重合体である比較例１及び２においては、屈
折率が１．５９以下であり、耐衝撃性と染色性に劣って
おり、しかも、耐溶剤性が不良である。また、この発明
の範囲外の重合体である比較例３においても、耐衝撃性
と染色性に劣っていた。

【０１８４】なお、前記実施形態より把握される技術的
思想について以下に記載する。 （イ） 前記一般式（１）中のＲは、硫黄原子を含む総
炭素数３〜７のアルキレン基である請求項１又は２に記
載のスチレン系単量体。

【０１８５】このように構成した場合、得られるスチレ
ン系重合体の耐衝撃性や染色性などの物性を向上させ、
屈折率を確実に高めることができる。 （ロ） 前記一般式（１）中のＲは、硫黄原子数に対す
る炭素原子数の割合が２〜５のものである請求項１又は
請求項２に記載のスチレン系単量体。

【０１８６】このように構成した場合、得られるスチレ
ン系重合体の屈折率を効果的に高めることができる。 （ハ） 前記一般式（１）中のＣＨ₂ ＝ＣＸ−基がベン
ゼン環のメタ位又はパラ位に結合している請求項１又は
請求項２に記載のスチレン系単量体。

【０１８７】このように構成した場合、一般式（１）で
表わされるスチレン系単量体を効率良く得ることができ
る。 （ニ） ジメルカプト化合物の一つのメルカプト基と、
ビニルベンジルハロゲン体又はイソプロペニルベンジル
ハロゲン体とを、触媒存在下に反応させ残りのメルカプ
ト基をアセチル化し、さらにエポキシ基含有芳香族化合
物と触媒存在下に反応させることによって得られるもの
である請求項１又は請求項２に記載の一般式（１）で表
されるスチレン系単量体。

【０１８８】この構成によれば、一般式（１）で表され
るスチレン系単量体を容易に、しかも収率良く得ること
ができる。 （ホ） 前記スチレン系単量体のみを重合してなる請求
項７に記載のスチレン系重合体。

【０１８９】このように構成した場合、前記スチレン系
単量体に基づいて、スチレン系重合体の屈折率や耐衝撃
性などの物性を確実に発揮させることができる。 （ヘ） 前記スチレン系単量体を主成分とし、それと共
重合可能な他のビニル基を有する単量体を共重合してな
る請求項７に記載のスチレン系重合体。

【０１９０】このように構成した場合、スチレン系重合
体の屈折率や耐衝撃性などの物性を有効に発揮させるこ
とができる。 （ト） 一般式（１）で表されるスチレン系単量体を含
む単量体を、重合開始剤により不活性ガスの雰囲気下で
重合してなる請求項７に記載のスチレン系重合体の製造
方法。

【０１９１】この方法によれば、スチレン系単量体の重
合時における重合速度の低下や重合物の着色を防止する
ことができる。 （チ） 一般式（１）で表されるスチレン系単量体と、
そのスチレン系単量体のヒドロキシル基と反応する官能
基を有する化合物とを混合し、加熱硬化法により重合し
てなる請求項７に記載のスチレン系重合体。

【０１９２】このように構成すれば、得られる重合体の
耐衝撃性などの物性を向上させることができる。 （リ） 上記スチレン系単量体のヒドロキシル基と反応
する官能基を有する化合物が、イソシアネ−ト化合物で
ある（チ）に記載のスチレン系重合体。

【０１９３】このように構成した場合、得られる重合体
の耐衝撃性などの物性を確実に向上 させることができる。（ヌ） 重合後さらに加熱処理を
施した請求項７に記載のスチレン系重合体。

【０１９４】このように構成した場合、スチレン系重合
体の内部歪みを除去することができる。

【０１９５】

【発明の効果】以上詳述したように、この発明によれば
以下のような優れた効果を奏する。第１の発明の新規な
スチレン系単量体によれば、得られる重合体ないしプラ
スチック光学材料について染色性、比重などの物性を良
好に維持しつつ、屈折率及びアッベ数が高く、特に優れ
た耐衝撃性を発揮することができる。

【０１９６】第２の発明のスチレン系単量体によれば、
第１の発明の効果をより確実に発揮させることができ
る。第３の発明の新規なスチレン系単量体組成物によれ
ば、第１の発明の効果に加え、ビニル基を有する単量体
の性質に基づき、得られるスチレン系重合体ないしプラ
スチック光学材料の屈折率やアッベ数、さらに耐衝撃性
や染色性などの物性をより向上させることができる。

【０１９７】第４の発明のスチレン系単量体組成物によ
れば、第３の発明の効果に加え、（メタ）アクリロイル
基を有する単量体の性質に基づいて、得られる重合体な
いしプラスチック光学材料のアッベ数を向上させること
ができる。

【０１９８】第５の発明のスチレン系単量体組成物によ
れば、第４の発明の効果に加え、２官能性の（メタ）ア
クリロイル基を有する単量体により、得られる重合体は
架橋構造を有するものとなり、耐衝撃性を向上させるこ
とができる。

【０１９９】第６の発明のスチレン系単量体組成物によ
れば、第３の発明の効果に加え、特定のビニル基を有す
る単量体の性質に基づいて、屈折率を高く維持すること
ができる。

【０２００】第７の発明のスチレン系重合体によれば、
加熱硬化法により所定形状をなす光学材料を容易に得る
ことができると共に、活性エネルギ−線硬化法により所
定形状の光学材料を速やかに得ることができる。従っ
て、スチレン系重合体は染色性、比重などの物性を良好
に維持しつつ、屈折率及びアッベ数が高く、特に優れた
耐衝撃性を発揮することができ、プラスチック光学材料
の原料として有用である。

【０２０１】第８の発明のプラスチック光学材料によれ
ば、染色性、比重などの物性が良好に維持され、屈折率
とアッベ数を高くでき、特に耐衝撃性を向上できるた
め、眼鏡用プラスチックレンズ等として好適に使用する
ことができる。さらに、ヒドロキシル基を有しているた
めハ−ドコ−トの密着性にも優れている。従って、この
発明は工業的に極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０８Ｆ 290/06 ４Ｊ１００ Ｃ０８Ｇ 75/12 Ｃ０８Ｇ 75/12 // Ｃ０８Ｊ 5/00 ＣＥＲ Ｃ０８Ｊ 5/00 ＣＥＲ Ｃ０８Ｌ 25:18 Ｆターム(参考） 4F071 AA22 AA22X AA33 AA33X AF31 AH19 BB01 BB12 BC07 4H006 AA01 AB46 AB92 BP10 BP30 GP01 GP03 TA04 TB36 4J011 QA19 QA26 QA40 QB11 QB16 SA22 SA24 SA26 SA29 SA54 SA58 UA01 UA03 UA08 VA04 WA07 XA02 4J027 AC02 AC03 AC04 AC06 AH03 AJ02 BA05 BA18 BA19 BA23 BA24 CB04 CB09 CB10 CC02 CC03 CD04 4J030 BA03 BB01 BD01 BG25 4J100 AB00Q AB02Q AB03Q AB07P AB07Q AB08Q AB09Q AB13Q AB15P AB15Q AG08Q AG69Q AG70Q AG71Q AH07Q AK31Q AK32Q AL08Q AL34Q AL39Q AL62Q AL63Q AL66Q AL67Q AL75Q AL92Q AQ01Q AQ12Q AQ26Q AQ28Q BA02P BA02Q BA03P BA03Q BA04Q BA05Q BA08Q BA12Q BA15Q BA51P BA51Q BA53Q BA58P BA58Q BB01Q BB03P BC43P BC43Q BC44P BC44Q BC45P BC45Q BC49P CA04 JA32 JA33

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるスチレン系
   単量体。 【化１】 （但し、式中Ｒは総炭素数１〜１１のチオエ−テル結合
   を含むアルキレン基又は総炭素数１〜３のアルキレン
   基、Ｘは水素原子又はメチル基である。Ａｒは芳香族基
   である。ｍは１から６の整数である。）
2. 【請求項２】 前記一般式（１）におけるＲが、下記一
   般式（２）で表されるアルキレン基である請求項１に記
   載のスチレン系単量体。 −ＣＨ₂ −（ＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ）_n − ・・・（２） （但し、式中ｎは１〜５の整数である。）
3. 【請求項３】 請求項１又は請求項２に記載のスチレン
   系単量体と、ビニル基を有する単量体とよりなるスチレ
   ン系単量体組成物。
4. 【請求項４】 前記ビニル基を有する単量体が、（メ
   タ）アクリロイル基を有する単量体である請求項３に記
   載のスチレン系単量体組成物。
5. 【請求項５】 前記（メタ）アクリロイル基を有する単
   量体が、下記一般式（３）又は（４）で表される単量体
   である請求項４に記載のスチレン系単量体組成物。 【化２】 （但し、式中Ｙは水素原子又はメチル基、Ａは炭素数２
   〜６のアルキレン基、ｐは１〜２５の整数を表す。） 【化３】 （但し、式中Ｙは水素原子又はメチル基を表す。Ｂは炭
   素数２〜６のアルキレン基を表す。ａは水素原子、塩素
   原子又は臭素原子である。ｑは１〜２０の整数である。
   Ｚは炭素数１〜１０のアルキレン基、酸素原子、スルフ
   ォキシド基又はスルフォン基である。）
6. 【請求項６】 前記ビニル基を有する単量体が、下記一
   般式（５）で表される単量体である請求項３に記載のス
   チレン系単量体組成物。 【化４】 （但し、式中αは水素原子又はメチル基、βは水素原
   子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜６のアルキル基又
   はビニル基を表す。）
7. 【請求項７】 請求項１若しくは請求項２に記載のスチ
   レン系単量体又は請求項３から請求項６のいずれか一項
   に記載のスチレン系単量体組成物を、加熱硬化法又は活
   性エネルギ−線硬化法により重合してなるスチレン系重
   合体。
8. 【請求項８】 請求項７に記載のスチレン系重合体より
   なるプラスチック光学材料。