JP2010537954A - カラミチックメソゲン化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、負の光学的分散を有する複屈折フィルムにおける使用に特に適する新規なカラミチックメソゲン化合物と、それらを含む新規な液晶(LC)調合物およびポリマーフィルムと、光学的、電気光学的、電子的、半導体性または発光性部品または装置における前記化合物、調合物およびフィルムの使用とに関する。
【選択図】なし
Description
Mは、−C(=O)−または−C(GG’)−であり、
G、G’は、それぞれ互いに独立に、H、アルキルまたはB’であり、
B’は、高い分極率を有する一価または二価の基であり、
R、R’は、それぞれ互いに独立に、少なくとも1個の環を含むメソゲン基である。
Mは、−C(=O)−または−C(G1G2)−であり、
G1〜3は、それぞれ互いに独立に、H、C1〜6−アルキルまたはB’であり、
B’は、−(B)q−または−(B)q−R3であり、
Bは、−C≡C−、−CY1=CY2−または置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
qは、1〜10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5または6であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
A1〜4は、それぞれ互いに独立に、1個以上の基R1で置換されていてもよい非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式またはヘテロ環式基より選択される同一または異なる基であり、
Z1、2は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択される同一または異なる基であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R1〜3は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビルより選択される同一または異なる基であるか、またはPまたはP−Sp−を表すか、またはPまたはP−Sp−で置換されており、ただし、該化合物は、PまたはP−Sp−で表されるか置換されている基R1〜3を少なくとも1個含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。
用語「液晶またはメソゲン化合物」は、1個以上のカラミチック(棒または板/ラス形状)またはディスコチック(ディスク形状)メソゲン基を含む化合物を意味する。
R(λ)=Δn(λ)・d
に従い定義される。光学的リターデーションRは、複屈折材料を通過する際にS偏光およびP偏光が進む光路長の違いをナノメータで表す。「軸上」リターデーションとは、サンプル表面に対して垂直入射におけるリターデーションを意味する。
好ましくは、以降「ゲスト成分」または「ゲスト化合物」と呼ぶ上および下で記載される通りの構造的特徴を有する1種類以上のカラミチック化合物を含み、更に、以降「ホスト成分」または「ホスト混合物」と呼び、単一の化合物または化合物の混合物のいずれでも構わないLC材料、好ましくは、ネマチック相を有する重合性LCホスト混合物を含むLC調合物を重合することで本発明による複屈折ポリマーフィルムを調製する。用語「ゲスト」および「ホスト」は、最終LC混合物におけるゲスト成分の量が50重量%を超え、最終LC混合物におけるホスト成分の量が50重量%未満となる可能性を除外するものではない。
(1)550nmにおいて負の複屈折および正常(正)の複屈折分散(例えば、負のカラミチック化合物)、または
(2)550nmにおいて正の複屈折および反転(負)の複屈折分散を有する。この場合、ゲスト成分が450nmにおいて負の複屈折を有するのであれば、Δn(450)/Δn(550)は負となり得る。
CH2=CW2−(O)k1−、CH3−CH=CH−O−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−、HO−CW2W3−、HS−CW2W3−、HW2N−、HO−CW2W3−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、CH2=CH−(CO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−、HOOC−、OCN−およびW4W5W6Si−が挙げられ、ただし、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1〜5個のC原子のアルキル、特に、H、ClまたはCH3であり、W2およびW3は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜5個のC原子のアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn−プロピルであり、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立に、Cl、1〜5個のC原子のオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルであり、W7およびW8は、それぞれ互いに独立に、H、Clまたは1〜5個のC原子のアルキルであり、Pheは1,4−フェニレン{好ましくは、上で定義される通りの1個以上の基L(P−Sp−の意味は除く)で置換されていてもよい}であり、k1およびk2は、それぞれ互いに独立に、0または1である。
Sp’は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよい1〜20個のC原子、好ましくは、1〜12個のC原子のアルキレンであり、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。
alkylは、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキレン(無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、R0およびR00は上で与えられる意味を有する)であるか、または、alkylは単結合を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6であり、
X’は、上で定義される通りであり、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに対して与えられる意味の1つを有する。
式中、B’は上で定義される通りであり、R”およびR”’は、それぞれ互いに独立に、上で与えられるR1の意味の1つを有し、Zは、上で与えられるZ1の意味の1つを有する。好ましくは、R”およびR”’の一方または両方は、P−またはP−Sp−を表す。B’は、好ましくは、(B)q−Hであり、Bおよびqは上で定義される通りである。Zは、好ましくは、−COO−、−OCO−または単結合である。フェニル環は、上で定義される通りの1個以上、好ましくは、1個または2個の基Lで置換されていてもよい。
式中、Bおよびqは上で定義される通りであり、R”およびR”’は、それぞれ互いに独立に、上で与えられるR1の意味の1つを有し、Zは、それぞれの出現において互いに独立に、上で与えられるZ1の意味の1つを有する。好ましくは1個以上のR”およびR”’、非常に好ましくは両方の基R”および/または両方の基R”’が、P−またはP−Sp−を表す。Zは、好ましくは、−COO−、−OCO−または単結合である。フェニル環は、上で定義される通りの1個以上、好ましくは、1個または2個の基Lで置換されていてもよい。
a)シクロヘキシルメチル・フェニル・ケトンまたはベンジル・シクロヘキシル・ケトンを保護されたアセチレン、例えば、1−(トリアルキルシリル)アセチレン、好ましくは、1−(トリメチルシリル)アセチレンおよびn−ブチルリチウムと反応させて、アルコール−アセチレン中間体を与える工程と、
b)例えば、Tetrahedron Letters、38巻、6号、1013〜1016頁、1997年で開示される通りに、トリエチルシランを使用して上の中間体を還元する工程と、
c)好ましくは園頭条件下において、アリールハライドと、またはジハロ芳香族中間体とのカップリング反応を経由して、工程b)で形成された側鎖アセチレン化合物を側鎖フェニルアセチレンに転化するか、または、ホモカップリング{即ち、工程b)からの2個の側鎖アセチレン分子をカップリングする}により2量体に転化する工程とを含む方法である。
P0は、複数出現する場合、互いに独立に重合性基であり、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
A0およびB0は、複数出現する場合、互いに独立に、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Z0は、複数出現する場合、互いに独立に、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−であり、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、モノフッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
R01、02は、それぞれ互いに独立に、H、R0またはY0であり、
R*は、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシなどの、4個以上、好ましくは、4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシ基であり、
Chは、コレステリル、エストラジオール、または、メンチルまたはシトロネリルなどのテルペノイド基より選択されるキラル基であり、
Lは、複数出現する場合、互いに独立に、H、F、Cl、CNまたは1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
tは、複数出現する場合、互いに独立に、0、1、2または3であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0または同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。
−複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイなどで、読み出し、書き込み、再書き込み、データ記憶システムを含む、複数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置におけるリターディング部品
−カメラなどの光学的装置用の色消しリターダ
−OLEDおよびLCDを含むディスプレイ用の色消しリターダが挙げられる。
例1(化合物1.9)を、スキーム1に示す経路を経由して調製する。
フリーデル−クラフツ条件下において、アニソールおよび酸塩化物であるトランス−4−プロピル−シクロヘキサンアセチルクロリドを共に反応させ、ケトン(1.1)を与える。メチル基を脱保護し、アルコール(1.2)を生じる。アルコール(1.2)をDHPと反応させ、THP保護されたケトン(1.3)を与える。このケトンをトリメチルシリルアセチレンおよびBuLiと反応させて付加物(1.4)を与え、引き続き、塩基で処理してトリメチルシリル基を脱離し、トリメチルシランで還元してアセチレン(1.6)を与える。最初に、このアセチレンをホモカップリングしてジアセチレンを与え、THP保護基を除去してジアセチレン−ジアルコール(1.8)を与える。4−[3−(3−クロロ−1−オキソプロポキシ)プロポキシ]−安息香酸で引き続きエステル化し、クロロプロピオネート基よりHClを脱離後に目的生成物(1.9)を与える。
例1からの化合物(1.8)(「中間体1」)を使用し、スキーム2に示す通り化合物(2.4)を調製する。
中間体であるジアルコール−ジアセチレン(中間体1)(1.8)をトランス−4−[6−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)ヘキシルオキシ]シクロヘキサンカルボン酸(2.1)でエステル化する。この飽和酸は、「The synthesis of liquid−crystalline diacrylates derived from cyclohexane units」、Lub、J.;van der Veen、J.H.;ten Hoeve、W.Recueil des Travaux Chimiques des Pays−Bas(1996年)115巻(6号)、321〜328頁で開示されている方法に従って調製できる。このエステル化反応の生成物(2.2)を脱保護して、ジアルコール(2.3)を与える。塩化アクリロイルでエステル化して、ジアクリレート(2.4)を与える。
例1からの化合物(1.6)(「中間体2」)を使用し、スキーム3に示す通り化合物(3.2)を調製する。
中間体2(1.6)よりTHP保護基を脱離して、ジアセチレン−ジアルコール(3.1)を与える。4−[3−(3−クロロ−1−オキソプロポキシ)プロポキシ]−安息香酸で引き続きエステル化し、クロロプロピオネート基よりHClを脱離後に目的生成物(3.2)を与える。
例3からの化合物(3.1)(「中間体3」)を使用し、スキーム4に示す通り化合物(4.3)を調製する。
例4からの化合物(4.2)(「中間体4」)を使用し、スキーム5に示す通り化合物(5.1)を調製する。
スキーム6に従い、化合物(6.7)を調製する。テトラヒドロピランで保護されたケトン(1.3)をn−ブチルリチウム存在下において1,4−ジブロモベンゼンと反応させ、化合物(6.1)を与える。同様の反応が、Caronら、Synlett(2004年)8号、1440〜1442頁に記載されている。例1に記載されるものと同様の条件を使用して、結果として生じるアルコールを化合物(6.2)に還元する。園頭条件下で臭化アリール(6.2)をトリメチルシリルアセチレンと反応させて化合物(6.3)を与え、トリメチルシリル基を脱離して化合物(6.4)を与える。園頭反応下における(6.4)および(6.2)の第2のアセチレンカップリング反応によって中間体(6.5)を与え、THP基の脱保護および適当な酸によるエステル化後、最終目的化合物(6.7)を与える。
<例7>
スキーム7に従い、化合物(7.4)を調製する。例1における化合物(1.6)に類似の方法において中間体(7.1)を調製するが、しかしながら、この場合、出発物質は酸塩化物である4’−プロピル−[トランス(トランス)]−[1,1’−ビシクロヘキシル]−4−アセチルクロリドであり、例えば、日本国特許第87−289132号明細書、欧州特許第86−107430号明細書およびドイツ国特許第3317597号明細書に開示されている。化合物(7.1)を脱保護してアルコール(7.2)を与え、4−[3−(3−クロロ−1−オキソプロポキシ)プロポキシ]−安息香酸でエステル化し、そしてアセチレン基を1−ヨード−4−メトキシベンゼンとカップリング後、目的化合物(7.4)を与える。
Claims (19)
- 以下の式の1つ以上の構造要素を含む化合物。
Mは、−C(=O)−または−C(G1G2)−であり、
G1〜3は、それぞれ互いに独立に、H、C1〜6−アルキルまたはB’であり、
B’は、−(B)q−または−(B)q−R3であり、
Bは、−C≡C−、−CY1=CY2−または置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
qは、1〜10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5または6であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
A1〜4は、それぞれ互いに独立に、1個以上の基R1で置換されていてもよい非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式またはヘテロ環式基より選択される同一または異なる基であり、
Z1、2は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択される同一または異なる基であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R1〜3は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビルより選択される同一または異なる基であるか、またはPまたはP−Sp−を表すか、またはPまたはP−Sp−で置換されており、ただし、該化合物は、PまたはP−Sp−で表されるか置換されている基R1〜3を少なくとも1個含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。) - −(B)q−が、−C≡C−、−C≡C−C≡C−、−C≡C−C≡C−C≡C−、−C≡C−C≡C−C≡C−C≡C−、
より選択されることを特徴とする請求項2に記載の化合物。 - A1〜4は、トランス−1,4−シクロヘキシレンおよび請求項3で定義される通りの1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレンより選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- Z1、2は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択され、ただし、R0、R00、Y1およびY2は、請求項1で与えられる意味を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- Pは、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
- Spは、P−Sp−がP−Sp’−X’−となるように、式Sp’−X’から選択され、式中、
Sp’は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよい1〜20個のC原子、好ましくは、1〜12個のC原子のアルキレンであり、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
および、R0、R00、Y1およびY2は、請求項2で与えられる意味を有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物を含むLC調合物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物、および1種類以上の更なる化合物を含み、ただし、前記化合物の少なくとも1種類は重合性である重合性LC調合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物またはLC調合物を、それのLC相において配向された状態で薄膜の形態で重合して得ることができる複屈折ポリマーフィルム。
- R450/R550<1の複屈折ポリマーフィルムであって、ただし、R450は450nmの波長における光学的軸上リターデーションであり、R550は550nmの波長における光学的軸上リターデーションであり、前記フィルムは請求項1〜11のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物またはLC調合物を重合して得ることができる複屈折ポリマーフィルム。
- 光学的、電子的および電気光学的部品および装置における、好ましくは、負の光学的分散を有する光学的フィルム、リターダまたはコンペンセータにおける請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物、LC調合物およびポリマーフィルムの使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物、LC調合物またはポリマーフィルムを含む光学的、電子的または電気光学的部品または装置。
- Aプレート、Cプレート、負のCプレートまたはOプレート、ツイスト光学的リターダ、ツイスト1/4波長箔(QWF)、光学的二軸フィルム、色消しリターダ、色消しQWFまたは半波長箔(HWF)、コレステリック、スメクチック、ネマチックまたはブルー相を有するフィルム、ホメオトロピック、スプレイ、チルト、平面またはブルー相配向を有するフィルムより選択され、均一に配向しているか、または異なる配向のパターンを示す光学的一軸フィルムであることを特徴とする請求項15に記載の光学的部品。
- LCDの視野角増大のための光学的コンペンセーションフィルム、輝度増強フィルムにおける部品、または反射型または半透過型LCDにおける色消し素子であることを特徴とする請求項15に記載の光学的部品。
- 電気光学的ディスプレイ、LCD、光学的フィルム、偏光子、コンペンセータ、ビームスプリッター、反射フィルム、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンプ箔、着色画像、装飾またはセキュリティーマーク、LC顔料、接着剤、非線形光学(NLO)装置、光学情報記憶装置、電子装置、有機半導体、有機電界効果トランジスタ(OFET)、集積回路(IC)、薄膜トランジスタ(TFT)、無線識別(RFID)タグ、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、有機光起電(OPV)装置、有機太陽電池(O−SC)、有機レーザーダイオード(O−レーザー)、有機集積回路(O−IC)、照明装置、センサー装置、電極材料、光導電体、光検出器、電子写真記録装置、キャパシタ、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、導電性基材、導電性パターン、光導電体、電子写真用途、電子写真記録、有機記憶装置、バイオセンサー、バイオチップ、複数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置、複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイ、読み出し、書き込み、再書き込み、データ記憶システム、またはカメラより選択されることを特徴とする請求項15に記載の装置または部品。
- a)シクロヘキシルメチル・フェニル・ケトンまたはベンジル・シクロヘキシル・ケトンを保護されたアセチレンおよびn−ブチルリチウムと反応させて、アルコール−アセチレン中間体を与える工程と、
b)トリエチルシランを使用して工程a)からの前記中間体を還元し、側鎖アセチレン化合物を形成する工程と、
c)工程b)からの前記側鎖アセチレンをホモカップリングして2量体を形成するか、または、工程b)からの前記側鎖アセチレンをアリールハライドまたはジハロ芳香族中間体とカップリングして側鎖フェニルアセチレンを形成する工程と
を含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。
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