JPH07278060A - 光架橋性液晶 - Google Patents
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Abstract
結合、−COO−、−CH2 O−、−CONH−又は−
C=N−を表し、そしてQは、n−アルキレン、c−ア
ルキレン、1,4−フェニレン、4,4′−ビフェニレ
ン又は2,6−ナフチレンを表す)で示される化合物、
及びこの化合物少なくとも1種を含む架橋性液晶混合
物。 【効果】 上記化合物は、光学構成要素のための液晶混
合物の成分として適切であり、またその良好な溶解性及
び混和性のために式(I)の化合物を100重量%まで
の量とすることができる。
Description
うな化合物を含有する液晶混合物及び光学的構成要素の
ための架橋状態でのそれらの用途に関する。
の光開始剤を供給された光架橋性液晶は、ガラス若しく
はシリコンなどの基質上の配向層により、又は電場若し
くは磁場によって配向されることができ、次いで、適切
な波長の光の照射によって架橋することができる。この
ように形成された配向は、高温においてさえも残存す
る。このことは、配向層が、偏光された紫外線による選
択的な照射によって液晶層上の高分解配向パターンを誘
導する光配向性高分子網状組織層(PPN)からなる場
合にも当てはまる。このようなハイブリド層は、薄い高
分子層の光学的に記録された高分解配向構造を、ある厚
さの複屈折密集架橋高分子層に移動することを可能にす
る。光架橋性液晶又は光架橋性液晶及び低分子量の液晶
及び/又は光学活性(キラル)添加剤からなる混合物
が、用途に応じて用いられる。したがって、例えば、光
学的遅延材、導波管、光学的グリッド及びフィルター、
積層カラーフィルター、圧電光学的構成要素などの長期
間の安定性を有する光学的構成要素及び非線状光学(N
LO)性を有する光学構成要素を製造することができ
る。このような光学構成要素は、例えば映写システムに
使用することができる。
更なる性質は、応用分野に左右される異なる要求を満た
さなければならない。例えば、光学遅延材用の材料は、
積層光学的構成要素の層の厚さを最小に維持できるよう
にするために、高い複屈折性を有するべきである。
ける一般的な重要性の他に、このような液晶材料は、光
学的データ伝達のための外装用ガラス繊維に適切であ
る。このような材料の使用によって、繊維の長手方向軸
の弾性率が増加し、熱膨張係数が減少し、微少歪み損失
が減少する。このことは、機械的安定性の増加をもたら
す。
定性、通常の溶媒への良好な溶解性及び電場及び電磁気
照射に対する良好な安定性を有さなければならない。更
に、それらは、約25℃ないし約80℃、可能であれば
約25℃ないし約100℃で、適切な中間相、例えば、
幅広いスメクチック又はネマチック中間相及び上述した
応用のために、それぞれキラルスメクチック及びコレス
テリック中間相を有するべきである。
用され、その成分は、互いに良好な混和性を有すること
が重要である。
このような光学構成要素のための液晶混合物の成分とし
て著しく適切な化合物を今提供するものである。従っ
て、本発明の目的は、一般式(I):
し、Xは、単結合、−COO−、−CH2 O−、−CO
NH−又は−C=N−を表し、そしてQは、n−アルキ
レン、c−アルキレン、1,4−フェニレン、4,4′
−ビフェニレン又は2,6−ナフチレンを表す)で示さ
れる化合物からなる光架橋性液晶を提供することであ
る。
較的低い粘度によって際立っている。したがって、それ
らは、問題なく適切な表面に適用することができる。一
般的に、これは回転塗布によって行われる。更に、本発
明の化合物は、液晶相を有するので、それらは、架橋前
に電場の適用によって配向することができる。これは、
特に、中間相形成残基Aが、一般式(II):
1,4−フェニレン(ここで、これは、場合によりハロ
ゲン、メチル及び/又はシアノで置換されていいてもよ
い)、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5
−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキシレン又はト
ランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し;
Z1 は、−CH2 CH2 −、−CH2 O−、−COO
−、−OOC−、−(CH2)4 −又は−(CH)3 O
−を表し、Z2 は、単結合、−CH2 CH2 −、−CH
2 O−、−OCH2 −、−COO−、−OOC−、−
(CH2 )4 −、−O(CH2 )3 −又は−(CH2 )
3 O−を表し;Z3 は、−(CH2 )m −、−(CH
2 )m O−、−O(CH2 )m −、−(CH2 )m CO
O−、−OOC(CH2 )m −、−(CH2 )m OOC
−又は−COO(CH2 )m −を表し;nは、0又は1
であり;mは、1乃至16の整数であり;そしてRは、
アクリレート、メタクリレート、2−クロロアクリレー
ト、2−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレ
ン、アクリルアミド、メタクリルアミド、2−フェニル
アクリルアミド、エポキシ、イタコン酸エステル、ビニ
ルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、マレイ
ン酸誘導体、フマル酸誘導体又はケイ皮酸誘導体(ここ
で、これらは、メチル、メトキシ、シアノ及び/又はハ
ロゲンで置換されていてもよい)などの架橋性基であ
る)で示される残基を各々表わす本発明に従った式
(I)の化合物のための場合である。
Dが、各々独立して、非置換若しくはフルオロ置換1,
4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジ
ン−2,5−ジイル又はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンを表し;Z1 が、−CH2 O−、−COO−又は
−OOC−を表わし;そしてZ2 が、−CH2 CH
2−、−CH2 O−、−OCH2 −、−COO−又は−
OOC−を表わす残基である。
において、炭素数1乃至16の直鎖アルキレンを表わ
す。特に好ましいアルキレンは、1,4−ブチレン、
1,5−ペンチレン、1,6−ヘキシレン、1,7−ヘ
プチレン、1,8−オクチレン、1,9−ノニレン、
1,10−デシレン、1,11−ウンデシレン及び1,
12−ドデシレンである。用語“c−アルキレン”は、
例えば、1,3−シクロブチレン、1,2−又は1,3
−シクロペンチレン、1,4−シクロヘキシレン、1,
4−ビシクロ(2.2.2)オクタンなどのような炭素
数4乃至8の環状アルキレンを表わす。
シアノで任意に置換されていてもよい1,4−フェニレ
ン”は、本発明において、1,4−フェニレン、例え
ば、2−又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、1,
3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−又は
3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−又は3
−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−
1,4−フェニレン、2,6−又は3,5−ジクロロ−
1,4−フェニレン、2−又は3−ブロモ−1,4−フ
ェニレン、2−又は3−メチル−1,4−フェニレン、
2−又は3−シアノ−1,4−フェニレンなどの、フル
オロ−、ブロモ−、クロロ−、メチル−又はシアノ−置
換1,4−フェニレンを包含する。
ロアクリレート、2−フェニルアクリレート、アクリロ
イルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、
2−フェニルアクリルアミド、ビニルエーテル、ビニル
エステル、スチレン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル
酸誘導体などは、好ましい残基Rである。これらの残基
は、適切な担体を式(I)で示される化合物で塗布した
後、光化学的に架橋することができる。
イルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニルオキシ及び
エポキシは、特に好ましい残基Rである。
のXは、−COO−、−CONH−又は−CH2 O−基
を表わす。これらの基は、対応するアルデヒドから容易
に入手でき、次いで、好ましくは、−(CH2 )p −
(式中、pは、2乃至12の整数である)及び1,2又
は1,4−フェニレンを表わす基Qの適切な誘導体と容
易に反応することができる。
A中の環の変化により影響させることができる。このよ
うに、複素環は、スメクチック相を生成する傾向を有
し、一方、シクロヘキシレン環は、ネマチックの傾向を
促進する。好ましくは、これらの中間相形成残基Aは、
nが0である式(II)で示される残基、例えば、式(II
−a):
レート、2−クロロアクリレート、2−フェニルアクリ
レート、ビニルオキシ又はエポキシを表わし;Z33は、
−(CH2 )m'−、−(CH2 )m'O−、−(CH2 )
m'COO−又は−(CH2 )m'OOC−を表わし;m′
は、4乃至12の整数であり;環C1 は、1,4−フェ
ニレン(ここで、これは、場合によりハロゲンで置換さ
れていてもよい)又はトランス−1,4−シクロヘキシ
レンを表わし;そしてZ1 は、−CH2 CH2 −、−C
H2 O−、−COO−、−OOC−、−(CH2 )4 −
又は−(CH2 )3 O−を表わす)で示される残基であ
る。
は、式(I−a)〜(I−f):
し、そしてpは、2乃至12の整数を表わす)で示され
る化合物である。
である。その化合物は、スキーム1〜6に図示されてい
るようなそれ自体公知の方法で調製することができる。
6の整数を表わし、そしてpは、2乃至12の整数を表
わす。
−4−メチルフェノール/“ブチルヒドロキシトルエ
ン”)を、望ましくない熱架橋を停止するために各工程
中に混合させる。
物として、又は互いの及び/又は他の液晶成分との混合
物の形で用いることができる。
が式(I)で示される化合物である少なくとも2成分を
含有する。第2の成分及び他の成分は、式(I)で示さ
れる付加的な化合物又は架橋性基を有するか若しくは有
しない他の公知の液晶化合物であり得る。また、1種以
上のキラル成分が、混合物中に存在することができる。
及びお互いの良好な混和性のために、本発明の混合物中
の式(I)で示される異なる化合物の含有量を高くする
ことができ、100重量%までの量とすることができ
る。
で示される1種以上の化合物に加えて、一般式(III )
〜(VII ):
炭素数2乃至12のアルキル又はアルケニルを表わし;
Xは、水素、低級アルキル、フルオロ、ブロモ、クロロ
又はシアノを表わし;そして、mは、1乃至16の整数
を表わす)で示される化合物の群からの1種以上の化合
物を含有する。
に説明する。実施例において、Cは結晶相を表わし、N
はネマチック相を表わし、Sはスメクチック相を表わ
し、そしてIは等方性相を表わす。
カ−1−エン(1,5−5)0.15gを、トルエン2
0ml中の2,5−ビス(4−〔6−アクリロイルオキシ
ヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸
0.7g及び1,4−ジブロモブタン0.11gの溶液
に、撹拌下、室温で添加した。反応混合物を、一晩80
℃で加熱し、水100mlに注ぎ、次いで、酢酸エチル5
0mlずつで3回抽出した。合わせた有機相を水100ml
ずつで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過
し、続いて濃縮した。残渣をヘキサン/酢酸エチル(容
量比2:1)を用いたシリカゲルクロマトグラフィーに
より精製を行い、薄層クロマトグラフィーに従って精製
された画分をアセトンから2回再結晶して、1,4−ブ
チレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイルオ
キシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)安息
香酸エステル〕0.3gを得た。融点(C−N)59
℃、透明点(N−I)105℃
〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)〕フェニル
カルボニルオキシ)安息香酸を以下のごとく調製した。 (a).N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
(DCC)29.7gを、ジクロロメタン600ml中の
2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド8.3g、4−
〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕安息香酸3
5.1g及び4−(ジメチルアミノ)ピリジン(DMA
P)0.1gの溶液に、撹拌下、0℃で15分以内で添
加した。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、次いでろ過
し、続いて濃縮した。残渣をヘキサン/酢酸エチル(容
量比1:1)を用いたシリカゲルクロマトグラフィーに
よる精製を行い、薄層クロマトグラフィーにより純粋で
あった画分をエチルアルコールから2回再結晶すること
によって、2,5−ビス(4−〔6−アクリロイルオキ
シヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)ベンズ
アルデヒド7.8gを得た。
(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)ベンズアルデヒド3.9gの溶
液を、ジョ−ンズ試薬18mlで滴下処理した。混合物を
室温で1時間撹拌し、水100mlに注ぎ、次いで酢酸エ
チル50mlずつで3回抽出した。合わせた有機相を水1
00mlで2回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
ろ過し、続いて濃縮した。残渣を−78℃でtert−ブチ
ルメチルエーテルから再結晶した。これによって、2,
5−ビス(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキ
シ)〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸2.3gを
得た。融点(C−I)126℃、透明点(N−I)12
2℃
ができた。
(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕;融点(C
−N)62℃、透明点(N−I)96℃ 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ)〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕;融点(C−N)94
℃、透明点(N−I)113℃ 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕;融点(C−N)45℃、
透明点(N−I)85℃ 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル;融点(C−N)65℃、透
明点(N−I)97℃ 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−アク
リロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕
−〔7−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−アク
リロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕
−〔8−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−アク
リロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕
−〔9−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカ
ルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−アク
リロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕
−〔10−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−ア
クリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕
−〔11−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−ア
クリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸エステル〕
(2−フルオロ−4−〔6−アクリロイルオキシヘキシ
ルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステ
ル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(2−クロロ−
4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニ
ルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(2−ブロモ−
4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニ
ルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(2−シアノ−
4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニ
ルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(2,3−ジフ
ルオロ−4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(2,3−ジク
ロロ−4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕
フェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メ
タクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕
(4−〔6−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メ
タクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メ
タクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メタ
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メ
タクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕
(2,3−ジクロロ−4−〔6−ビニルルオキシヘキシ
ルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステ
ル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビニ
ルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
安息香酸エステル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕
(2,3−ジクロロ−4−〔5,6−エポキシヘキシル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステ
ル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔5,6
−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔5,6
−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔5,6
−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔5,6
−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔5,6−
エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
安息香酸エステル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔5,6
−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕
9.788gを、ジクロロメタン600ml中のハイドロ
キノン4.0g、2,5−ビス(4−〔6−アクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
安息香酸35.1g及び4−(ジメチルアミノ)ピリジ
ン0.1gの溶液に、撹拌下、0℃で、15分以内で添
加した。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、次いでろ過
し、続いて濃縮した。残渣を、ヘキサン/酢酸エチル
(容量比1:1)を用いたシリカゲルクロマトグラフィ
ーによって精製し、薄層クロマトグラフィーにより純粋
であった画分をエチルアルコールから2回再結晶するこ
とによって、1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス
(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)安息香酸7.8gを得た。
ができた。
(4−〔7−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸エステル〕
〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシ
ルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステ
ル〕 トランス−1,4−シクロヘキシレンビス〔2,5−ビ
ス(4−〔7−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 トランス−1,4−シクロヘキシレンビス〔2,5−ビ
ス(4−〔8−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 トランス−1,4−シクロヘキシレンビス〔2,5−ビ
ス(4−〔9−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 トランス−1,4−シクロヘキシレンビス〔2,5−ビ
ス(4−〔10−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 トランス−1,4−シクロヘキシレンビス〔2,5−ビ
ス(4−〔11−アクリロイルオキシウンデシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕
ス(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 4,4′−ビフェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔7
−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸エステル〕 4,4′−ビフェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔8
−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸エステル〕 4,4′−ビフェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔9
−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕 4,4′−ビフェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔1
0−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)安息香酸エステル〕 4,4′−ビフェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔1
1−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカ
ルボニルオキシ)安息香酸エステル〕
(4−〔6−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−メ
タクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−メ
タクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−メ
タクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
メタクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
メタクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカル
ボニルオキシ)安息香酸エステル〕
(2,3−ジクロロ−4−〔6−ビニルオキシヘキシル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステ
ル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ビ
ニルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ビ
ニルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ビ
ニルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
ビニルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
ビニルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)安息香酸エステル〕
(2,3−ジクロロ−4−〔5,6−エポキシヘキシル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ)安息香酸エステ
ル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔5,6
−エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔6,7
−エポキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔7,8
−エポキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔8,9
−エポキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔9,1
0−エポキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸エステル〕 1,4−フェニレンビス〔2,5−ビス(4−〔10,
11−エポキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕
ルホキシド20ml中の2,5−ビス(4−〔6−アクリ
ロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)ベンジルアルコール0.7g及び1,4−ジブロモ
ブタン0.11gの溶液に、撹拌下、室温で添加した。
反応混合物を室温で一晩撹拌し、水100mlに注ぎ、次
いで、酢酸エチル50mlずつで3回抽出した。合わせた
有機相を、水100mlで2回ずつ洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣を、ヘキ
サン/酢酸エチル(容量比2:1)を用いたシリカゲル
クロマトグラフィーによって精製し、薄層クロマトグラ
フィーにより純粋であった画分をアセトンから2回再結
晶して1,4−ブチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6
−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンジルエーテル0.3gを得た。
〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカ
ルボニルオキシ)ベンジルアルコールを以下のように調
製した。
及びエタノール180mlの混合物を、水165mlで0℃
で処理し、さらに10分間撹拌し、次いで、エタノール
100ml中の2,5−ビス(4−〔6−アクリロイルオ
キシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)ベン
ズアルデヒド50g及びジクロロメタン10mlの溶液で
0ないし5℃で滴下処理した。反応混合物を、さらに0
℃で30分間撹拌し、次いでジクロロメタン100ml中
に注ぎ、ジクロロメタン50mlずつで2回抽出した。次
いで、有機相を水100mlで2回ずつ洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ろ過し、濾液を濃縮した。残渣をte
rt- ブチルメチルエーテルから再結晶した。これによっ
て、2,5−ビス(4−〔6−アクリロイルオキシヘキ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)ベンジルアル
コール35gを得た。
ができた。
(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−アク
リロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンジルエーテル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕
−〔7−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−アク
リロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンジルエーテル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕
−〔8−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−アク
リロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンジルエーテル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕
−〔9−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカ
ルボニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンジルエーテル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンジルエーテル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンジルエーテル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンジルエーテル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−アク
リロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)ベンジルエーテル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンジルエーテル〕
−〔10−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−ア
クリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンジルエーテル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕
−〔11−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−ア
クリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンジルエーテル〕
(4−〔6−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メ
タクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メ
タクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メ
タクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メタ
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンジルエーテル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−メ
タクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)ベンジルエーテル〕
(4−〔6−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカ
ルボニルオキシ)ベンジルエーテル〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)ベンジルエーテル〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)ベンジルエーテル〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)ベンジルエーテル〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビニ
ルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
ベンジルエーテル〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビ
ニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)ベンジルエーテル〕
オキシ)〕フェニルカルボニルオキシ)ベンゾイルクロ
リド0.7g及びジクロロメタン20mlの溶液を、ジク
ロロメタン20ml中の1,4−ジアミノブタン0.11
gの溶液に、撹拌下、室温で滴下した。反応混合物を、
室温で一晩撹拌し、水100ml中に注ぎ、次いで、酢酸
エチル50mlで3回ずつ抽出した。合わせた有機相を、
水100mlで2回ずつ洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、ろ過し、続いて濃縮した。残渣をヘキサン/酢酸エ
チル(容量比2:1)を用いたシリカゲルクロマトグラ
フィーによって精製し、薄層クロマトグラフィーにより
純粋であった画分をアセトンから2回再結晶を行い、
1,4−ブチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−アク
リロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕を得た。
〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)〕フェニル
カルボニルオキシ)ベンゾイルクロリドを、以下のよう
に調製した。
ロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)安息香酸1.5gをトルエン100ml中のチオニル
クロリド25mlと共に80℃で2時間加熱した。得られ
た溶液を、減圧下、蒸発させ、残渣を無水トルエン20
mlで処理し、その溶液を再び減圧下に蒸発させた。残渣
をさらに精製することなく次の工程に用いた。
ができた。
(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)ベンズアミド〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−アク
リロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔6−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕
−〔7−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ)ベンズアミド〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−アク
リロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔7−ア
クリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕
−〔8−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ)ベンズアミド〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−アク
リロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔8−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕
−〔9−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカ
ルボニルオキシ)ベンズアミド〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−アク
リロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)ベンズアミド〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔9−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕
−〔10−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ)ベンズアミド〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−ア
クリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ)ベンズアミド〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔10−
アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)ベンズアミド〕
−〔11−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ)ベンズアミド〕 1,5−ペンチレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンズアミド〕 1,6−ヘキシレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンズアミド〕 1,7−ヘプチレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンズアミド〕 1,8−オクチレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンズアミド〕 1,9−ノニレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−ア
クリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)ベンズアミド〕 1,10−デシレンビス〔2,5−ビス(4−〔11−
アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)ベンズアミド〕
を、ジクロロメタン600ml中の1,5−ビス(ヒドロ
キノリル)ペンタン4.0g、4−〔6−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ〕安息香酸及び4−(ジメチルア
ミノ)ピリジン0.1gの溶液に、撹拌下、0℃で15
分以内で添加した。反応混合物を、室温で一晩撹拌し、
次いで、ろ過し、続いて濃縮した。残渣をヘキサン/酢
酸エチル(容量比1:1)を用いたシリカゲルクロマト
グラフィーによって精製し、薄層クロマトグラフィーに
より純粋であった画分を2回再結晶することによって、
1,5−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕ペンタン7.8gを得た。
ができた。
アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)フェニル〕ヘキサン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕ヘプタン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕オクタン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕ノナン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
フェニル〕デカン
アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)フェニル〕ヘキサン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔7−アクリロイル
オキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕ヘプタン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔7−アクリロイル
オキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕オクタン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔7−アクリロイル
オキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕ノナン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔7−アクリロイ
ルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
フェニル〕デカン
アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)フェニル〕ヘキサン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔8−アクリロイル
オキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕ヘプタン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔8−アクリロイル
オキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕オクタン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔8−アクリロイル
オキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕ノナン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔8−アクリロイ
ルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
フェニル〕デカン
アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)フェニル〕ヘキサン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔9−アクリロイル
オキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェ
ニル〕ヘプタン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔9−アクリロイル
オキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェ
ニル〕オクタン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔9−アクリロイル
オキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェ
ニル〕ノナン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔9−アクリロイ
ルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕デカン
−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)フェニル〕ヘキサン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔10−アクリロイ
ルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕ヘプタン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔10−アクリロイ
ルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕オクタン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔10−アクリロイ
ルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕ノナン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔10−アクリロ
イルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
フェニル〕デカン
−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカル
ボニルオキシ)フェニル〕ヘキサン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔11−アクリロイ
ルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)フェニル〕ヘプタン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔11−アクリロイ
ルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)フェニル〕オクタン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔11−アクリロイ
ルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)フェニル〕ノナン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔11−アクリロ
イルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)フェニル〕デカン
メタクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ)フェニル〕ヘキサン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−メタクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
フェニル〕ヘプタン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−メタクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
フェニル〕オクタン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−メタクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
フェニル〕ノナン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−メタクリロ
イルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ)フェニル〕デカン
アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)フェニル〕ヘキサン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビニルオキシ
ヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェニ
ル〕ヘプタン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビニルオキシ
ヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェニ
ル〕オクタン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビニルオキシ
ヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェニ
ル〕ノナン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−ビニルオキ
シヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェニ
ル〕デカン
エポキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
フェニル〕ヘキサン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−エポキシヘキ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェニル〕ヘ
プタン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−エポキシヘキ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェニル〕オ
クタン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−エポキシヘキ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェニル〕ノ
ナン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−エポキシヘ
キシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)フェニル〕
デカン
ス(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ)ベンズアルデヒド0.7g及
び1,5−ジアミノペンタン0.15gの溶液に、撹拌
下、若干の還流下に、添加した。10分後、反応混合物
を濃縮した。残渣をヘキサン/酢酸エチル(容量比2:
1)を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精
製し、薄層クロマトグラフィーにより純粋であった画分
をアセトンから2回再結晶を行って、1,5−ビス
〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイルオキシヘキシ
ルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)ベンジリデン〕
ペンチルジアミン0.3gを得た。
ができた。
アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ)ベンジリデン〕ヘキシルジアミン 1,7−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)ベ
ンジリデン〕ヘプチルジアミン 1,8−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)ベ
ンジリデン〕オクチルジアミン 1,9−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)ベ
ンジリデン〕ノニルジアミン 1,10−ビス〔2,5−ビス(4−〔6−アクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ)
ベンジリデン〕デシルジアミン
クリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニル
オキシ)安息香酸エステル〕を、1重量%の光開始剤
(IRGACURE,Ciba Geigy )及び1重量%のBHTと共に
処理し、アニソール(2重量%)に溶解し、次いで、
3,500回転/分で回転させて、ガラス板上にPVA
(ポリビニルアルコール)を塗布し、こすりつけた。そ
の相を加熱台上で90℃で乾燥し、次いで、真空オーブ
ン中で真空下に、90℃でキセノン光(例えば3分間)
照射した。200μm の厚さを有し、0.15の複屈折
(Δn)を有する平行に配向したネマチック層を得た。
その層は光学的遅延材として機能する。
クリロイルオキシヘキシルオキシ)〕フェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸エステルを、1重量%のIRGACURE
(商標)及び1重量%のBHTで処理し、アニソール
(2重量%)に溶解させ、次いで、ガラス板上で3,5
00回転/分で回転させた。ガラス板を、メタクリロイ
ルオキシエチル3−(E)−〔4−シアノ−4′−ビフ
ェニル〕アクリレートで予め塗布し、次いで、直線偏光
を照射した。これによって、所定の構造を(PPN)層
のマスクによって写真平版的に刻んだ。新しい層(PP
N層上の)を加熱台上で90℃で乾燥し、次いで、真空
オーブン中で真空下90℃でキセノン光を照射した。刻
まれた元の構造が残り、新たな網状組織構造から忠実に
コピーされた。明瞭な複屈折(Δn)を認識することが
できた。この層は、構造的な光学的遅延材として機能す
る。
Claims (9)
- 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 (式中、Aは、架橋性中間相形成残基を表し、Xは、単
結合、−COO−、−CH2 O−、−CONH−又は−
C=N−を表し、そしてQは、n−アルキレン、c−ア
ルキレン、1,4−フェニレン、4,4′−ビフェニレ
ン又は2,6−ナフチレンを表す)で示される化合物。 - 【請求項2】 中間相形成残基Aが、一般式(II): 【化2】 (式中、環C及びDは、各々独立して、1,4−フェニ
レン(ここで、これは、場合によりハロゲン、メチル及
び/又はシアノで置換されていてもよい)、ピリジン−
2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、トラン
ス−1,4−シクロヘキシレン又はトランス−1,3−
ジオキサン−2,5−ジイルを表し;Z1は、−CH2
CH2 −、−CH2 O−、−COO−、−OOC−、−
(CH2 )4 −又は−(CH)3 O−を表し、Z2 は、
単結合、−CH2 CH2 −、−CH2 O−、−OCH2
−、−COO−、−OOC−、−(CH2 )4 −、−O
(CH2 )3 −又は−(CH2 )3 O−を表し;Z3
は、−(CH2 )m −、−(CH2 )m O−、−O(C
H2 )m −、−(CH2 )m COO−、−OOC(CH
2 )m −、−(CH2 )m OOC−又は−COO(CH
2 )m −を表し;nは、0又は1であり;mは、1乃至
16の整数であり;そしてRは、アクリレート、メタク
リレート、2−クロロアクリレート、2−フェニルアク
リレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、
メタクリルアミド、2−フェニルアクリルアミド、エポ
キシ、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエ
ステル、スチレン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸
誘導体、又はケイ皮酸誘導体(ここで、これらは、場合
により、メチル、メトキシ、シアノ及び/若しくはハロ
ゲンでに置換されていてもよい)の架橋性基である)で
示される残基である請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 中間相形成残基Aが、式(II): 【化3】 (式中、環C及びDは、各々独立して、非置換若しくは
フルオロ置換フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、
ピリミジン−2,5−ジイル又はトランス−1,4−シ
クロヘキシレンを表し;Z1 は、−CH2 O−、−CO
O−又は−OOC−を表し;Z2 は、単結合、−CH2
CH2 −、−CH2 O−、−OCH2 −、−COO−又
は−OOC−を表し;そしてZ3 、n及びRは、請求項
2で定義された意味を有する)で示される残基である請
求項2記載の化合物。 - 【請求項4】 中間相形成残基Aが、式(II−a): 【化4】 (式中、R1 は、アクリレート、メタクリレート、2−
クロロアクリレート、2−フェニルアクリレート、ビニ
ルオキシ又はエポキシを表し;Z33は、−(CH2 )m'
−、−(CH2 )m'O−、−(CH2 )m'COO−又は
−(CH2 )m'OOC−を表し;m′は、4乃至12の
整数であり;環Cは、場合によりハロゲンで置換されて
いてもよい1,4−フェニレン、又はトランス−1,4
−シクロヘキシレンを表し;そしてZ1 は、−CH2 C
H2 −、−CH2 O−、−COO−、−OOC−、−
(CH2 )4 −又は−(CH)3 O−を表す)で示され
る残基である請求項1乃至3のいずれか1項記載の化合
物。 - 【請求項5】 式(I−a)〜(I−f): 【化5】 【化6】 (式中、m′は、4乃至12の整数を表し、そしてp
は、2乃至12の整数を表す)で示される化合物。 - 【請求項6】 少なくとも2種の成分からなり、そのう
ちの少なくとも1種の成分が、請求項1で定義された式
(I)の化合物である架橋性液晶混合物。 - 【請求項7】 式(I)で示される化合物1種以上に加
えて、式(III )〜(VII ): 【化7】 (式中、R1 及びR2 は、各々独立して、2乃至12の
炭素原子を有するアルキル又はアルケニルを表し、X
は、水素、低級アルキル、フルオロ、ブロモ、クロロ又
はシアノを表し;そしてmは、1乃至16の整数を表
す)で示される基からの化合物1種以上を含有する請求
項6記載の架橋性液晶混合物。 - 【請求項8】 光学的構成要素のための架橋状態での、
請求項1乃至5のいずれか1項記載の化合物の用途。 - 【請求項9】 光学的構成要素のための架橋状態での、
請求項6又は7記載の架橋性液晶混合物の用途。
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