JP2002521354A - 架橋性液晶化合物 - Google Patents

架橋性液晶化合物

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Abstract

(57)【要約】 一般式Ｉの化合物： 【化１】 （式中、Ａ、Ｃ及びＤは、 【化２】 を表し、Ｂは、 【化３】 を表し（ここで、置換基の少なくとも一つは水素以外のものであり、フェニレン環の少なくとも一つは、１，４−フェニレン環（ここでは、１個又は２個の非隣接ＣＨ基が窒素で置換されている）で置換されていても良い）、ｋ、ｌ及びｍは、０又は１であり（ここで、ｋ＋ｌ＋ｍは、１又は２に等しくなければならない）、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ、互いに独立に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ1及びＲ2は、架橋性基を表し、Ｓ1及びＳ2は、スペーサー単位を表す）。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、架橋性の、特に光架橋性の二反応性液晶化合物、その様な化合物を
含む液晶混合物及び光学成分として架橋された状態でのそれらの使用に関する。
【従来の技術】
適当な量の光開始剤で与えられる光架橋性液晶は、基体上で、或いは、セル中
において、適当な配向層の手段によって、或いは力場において配向することが出
来、次いで、その状態で、適当な波長の光の照射によって架橋することが出来る
。得られる構造は、高温でも保持されるので、光学成分、例えば、導波管、光学
回析格子、フィルター及びリターダー、圧電セル及び、非線形光学性（ＮＬＯ）
を有するセル等が製造可能である。その様な光学成分は、周波数２倍器又はカラ
ーフィルターにおいて使用できる。 更なる性質、例えば、複屈折、屈折率、透明性等は、適用分野によって異なる
要件を満足させるものでなければならない。例えば、光学フィルター用の材料は
、低散乱ｎ＝ｆ（λ）であると共に高複屈折Δｎを持たなければならない。
【０００２】 光学成分用の重合性、即ち架橋性液晶の一般的有用性に加えて、その様な液晶
材料は、光学データ伝達用のガラス繊維を被覆するのに適するものである。その
様な材料の使用は、繊維の縦軸における弾性率を増加させ、熱膨張係数を下げ、
微小歪み損失を減少させる。これは、機械的安定性をもたらす。更に、架橋性液
晶は、特定の方向で流動させる為に加熱することの出来る異方性熱伝導性を有す
る。 架橋性液晶は、良好な化学的及び熱的安定性、通常の溶媒における良好な溶解
性及び電場及び電磁放射に対する良好な安定性を持たなければならない。それら
は、約２５℃〜約＋１００℃、特に、約２５℃〜約＋８０℃の範囲の温度におい
て適当な中間相を持たねばならない。又、その成分は、液晶が、一般的に、幾つ
かの成分の混合物の形態で使用されるので、互いに良好な相溶性を有することが
重要である。 光学的リターダー、偏光干渉フィルター（例えば、Ｓｏｌｃフィルター）等に
おける使用では、更に、異方性は出来る限り大きく（Δｎ＝｜ｎe−ｎo｜）、吸
収波長は出来る限り短いことが必要である。その方法では、所望の光学的遅延が
、十分に薄いＬＣＰフィルム（ＬＰＣは、液晶ポリマーを意味する）で得る事が
出来る。又、同様の事は、選択的反射のバンド巾が光学的異方性Δｎに比例する
ので、コレステリックフィルターでの使用にも適用する。
【０００３】 通常の光化学オリゴマー性或いは重合性液晶は、一般に、高い融点と高い透明
点と中間の光学的異方性を有する。第一に、高い融点は、処理中に、自然発生的
熱重合を、融点付近において早めに生起させる欠点を持つ。この自然発生的重合
は、ドメインの形成に繋がり、製造される架橋された層の光学的及び熱的性質の
著しい障害をもたらす事となる。第二に、融点と透明点との間の小さな温度差は
、低い配列と低い光学的異方性をもたらす。低温で実施される処理を可能とする
が、通常の重合性液晶の結晶化の危険を伴う、幾つかの成分を有する複合混合物
を造ることによって融点は下げることが出来る。光化学的オリゴマー性或いは重
合性化合物は、例えば、ＥＰＡ３３１２３３に開示されている。
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、オリゴマー性或いは重合性、即ち、架橋性化合物が
、それ自身において或いは混合物において、出来る限り大きな光学的異方性で、
特に光学成分における使用の為には吸収波長が出来る限り短い化合物を提供する
ことである。又、それらは、処理中での配列の程度を出来る限り高くし、ＬＣＰ
フィルムの高度の光学的異方性を、融点付近において得る為に、低い融点と高い
透明点を有すべきである。更に、それらは、配向が可能であり、ドメインを持た
ない化合物の構造であるべきであり、そして、又、それらは、優れた熱安定性と
、架橋された状態で長期に安定でなければならない。通常のオリゴマー性或いは
重合性液晶は、一般に、中間の光学的異方性を有するだけである。 本発明は、個々の成分として、或いは、上述の用途の為の液晶混合物の成分と
して優れて適当な化合物を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式Ｉの化合物に関する。
【化１７】 （式中、Ｒ1とＲ2は、それぞれ互いに独立に、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯ−
ＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＮＨ−、
ＣＨ2＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＯＯＲ′）−ＣＨ2−ＣＯＯ−
、（Ｒ′ＯＯＣ）−ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2＝
ＣＨ−ＯＯＣ−、ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−、シス又はトランス−ＨＯＯ−ＣＲ′＝Ｃ
Ｒ′−ＣＯＯ−、シロキサン、
【化１８】 （式中、（Ｐｈ）は、フェニルを表し、Ｐｈは、フェニレンを表し、Ｒ′は、低
級アルキルを表し、Ｒ”は、メチル、メトキシ、シアノ又はハロゲンを表す）を
表し、 Ｓ1及びＳ2は、それぞれ、互いに独立に、−（ＣＨ2）r−（フッ素で、任意に
、モノ−又はポリ置換されていても良い）、又は、−（（ＣＨ2）2−Ｏ）r−、
又は、式：−（ＣＨ2）r−Ｙ−（ＣＨ2）s−（フッ素で、任意に、モノ−又はポ
リ置換されていても良く、Ｙは単結合又は結合している官能基、例えば、−Ｏ−
、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＮＲ3−、−ＮＲ3−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ3−、
−ＮＲ3−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＮＲ3−、−ＮＲ3−ＣＯ−ＮＲ3−、−Ｏ−ＯＣ
−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−及び−Ｃ≡Ｃ−（ここで、Ｒ3は、水素又は低級アルキ
ルを表し、ｒ及びｓは、それぞれ、０〜２０の整数である、但し、２≦ｒ＋ｓ≦
２０である）、又は−（Ｓｉ［（ＣＨ3）2］Ｏ）u−、−Ｏ（ＣＨ2）t（Ｓｉ［
（ＣＨ3）2］Ｏ）uＳｉ［（ＣＨ3）2］（ＣＨ2）tＯ−又は−ＮＨ（ＣＨ2）t（
Ｓｉ［（ＣＨ3）2］Ｏ）uＳｉ［（ＣＨ3）2］（ＣＨ2）tＮＨ−（ここで、ｔは
、１〜１２の整数であり、ｕは、１〜１６の整数である、但し、２ｔ＋ｕ≦２０
である）の鎖を含む直鎖又は分岐アルキレン基の様なスペーサー単位を表し、但
し、Ｒ1−Ｓ1及びＲ2−Ｓ2は、−Ｏ−Ｏ−又は−Ｎ−Ｏ−基を含まず、
【０００５】 Ａ、Ｃ及びＤは、
【化１９】 を表し、Ｂは、
【化２０】 を表し（ここで、Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤ中のフェニレン環の少なくとも一つは、１，
４−フェニレン環（ここでは、１個又は２個の非隣接ＣＨ基が窒素で置換されて
いる）で置換されていても良い）、及び、 Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ、互いに独立に、水素、Ｃ1-20のアルキル、Ｃ2 -20 のアルケニル、Ｃ1-20のアルコキシ、Ｃ2-20のアルケニルオキシ、Ｃ1-20の
アルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ1-20のアルキルカルボニル、Ｃ1-20のアル
キルカルボニルオキシ又はニトロを表し（但し、Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤ中の少なくと
も一つのフェニレン環においては、前記置換基の一つは水素以外のものである）
、 ｋ、ｌ及びｍは、０又は１であり（ここで、ｋ＋ｌ＋ｍは、１又は２に等しく
なければならない）、及び、 Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ、互いに独立に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、
−ＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ
−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す）。
【０００６】
【発明の実施の態様】
本願の構造式において、破線（-----又は―――）は、単結合による隣接元素
を伴う結合を表すのに使用される。 必要に応じて、上記で使用された用語は、以降で説明される。 「ハロゲン」は、本明細書では、フッ素、塩素、臭素、沃素、特に、フッ素及
び塩素を包含する。 「低級アルキル」は、本明細書では、１−４個の炭素原子を有する直鎖又は分
岐アルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イ
ソブチル、ｔ−ブチルを表すが、特にメチル、エチル、プロピル又はブチルを表
す。 「Ｃ1-20のアルキル、Ｃ1-20のアルコキシ、Ｃ1-20アルコキシカルボニル、Ｃ 1-20 のアルキルカルボニル、Ｃ1-20のアルキルカルボニロキシ」の用語は、本明
細書では、２０個までの炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和炭化水素、例えば、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、メチロキシ、エチロキシ、ｎ−プロ
ピロキシ、イソプロピロキシ、ブチロキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキシ、ヘプ
チロキシ、オクチロキシ、ノニロキシ、デシロキシ、ウンデシロキシ、ドデシロ
キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、ペンチロキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニル、オクチロ
キシカルボニル、ノニロキシカルボニル、デシロキシカルボニル、ウンデシロキ
シカルボニル、ドデシロキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル
、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、ヘキシルカル
ボニル、オクチルカルボニル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、ウンデシ
ルカルボニル、ドデシルカルボニル、メチルカルボニロキシ、エチルカルボニロ
キシ、プロピルカルボニロキシ、ブチルカルボニロキシ、ペンチルカルボニロキ
シ、ヘキシルカルボニロキシ、オクチルカルボニロキシ、ノニルカルボニロキシ
、デシルカルボニロキシ、ウンデシルカルボニロキシ及びドデシルカルボニロキ
シ等を包含する。
【０００７】 「Ｃ2-20のアルケニル及びＣ2-20のアルケニロキシ」の用語は、本明細書では
、２〜２０個の炭素原子を有するアルケニル基、例えば、２−アルケニル、３−
アルケニル、４−アルケニル及び、末端二重結合を有するアルケニル、例えば、
アリル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７
−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニル、１０−ウンデセニル、アリロキシ
、３−ブテニロキシ、４−ペンテニロキシ、５−ヘキセニロキシ、６−ヘプテニ
ロキシ、７−オクテニロキシ、８−ノネニロキシ、９−デセニロキシ及び１０−
ウンデセニロキシ等を包含する。 Ｌ1、Ｌ2及びＬ3がＣ2-20のアルケニロキシを表す時は、二重結合を構成する
炭素原子が酸素原子に直接結合した、即ち、１−位に二重結合を持つ重合性基で
あっても良く、或いは、二重結合を構成する炭素原子が酸素原子に直接結合して
いないＣ3-20のアルケニロキシ基であっても良い。 その様な化合物は、驚くほどに高い光学的異方性（Δｎ）を有する。更に、適
当な混合物における成分として、それらは、例えば良好なコントラストにとって
重要な配向層における良好な配向性をもたらす。
【０００８】 式Ｉの好ましい化合物は、式：Ｉ−Ａ〜Ｉ−Ｇの化合物である。
【化２１】
【化２２】 （式中、Ｚ4及びＺ5は、それぞれ互いに独立に、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−を表し、そして， Ｒ1、Ｒ2、Ｓ1、Ｓ2、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、式Ｉで定義されたものである）。 特に好ましい化合物は、式：Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−Ｄ、Ｉ−Ｆ及びＩ−Ｇの化
合物である。
【０００９】 式Ｉ−Ａの化合物の内で、特に好ましい化合物は、式：Ｉ−Ａ−１及びＩ−Ａ
−２の化合物である。
【化２３】 （式中、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、夫々互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ 2 〜 20 のアルケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ又はＣ2 〜 20のアルケニロキシを表し
（ここで、少なくとも一つの置換基は水素以外のものでなければならない）、 Ｚ4は、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、特に−ＣＯＯ−
又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、より特定的には−ＣＯＯ−を表し、そして、 Ｒ1、Ｒ2、Ｓ1及びＳ2は、式Ｉで定義されたものである）。
【００１０】 式Ｉ−Ｂの化合物の中で、特に好ましい化合物は、式：Ｉ−Ｂ−１の化合物で
ある。
【化２４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｓ1、Ｓ2、Ｚ4、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、式Ｉ−Ａ−１で定義さ
れたものである）。
【００１１】 式Ｉ−Ｄの化合物の内で、特に好ましい化合物は、式：Ｉ−Ｄ−１及びＩ−Ｄ
−２の化合物である。
【化２５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ4、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、式Ｉ−Ａ−１で定義されたもので
ある）。
【００１２】 式Ｉ−Ｆの化合物の内で、特に好ましい化合物は、式：Ｉ−Ｆ−１の化合物で
ある。
【化２６】 （式中、Ｚ5は、単結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−を表し、特に
単結合であり、そして、 Ｒ1、Ｒ2、Ｚ4、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、式Ｉ−Ａ−１で定義されたものである）
。
【００１３】 式Ｉ−Ｇの化合物の内で、特に好ましい化合物は、式：Ｉ−Ｇ−１の化合物で
ある。
【化２７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ4、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、式Ｉ−Ａ−１で定義されたもので
ある）。
【００１４】 式Ｉ−Ａ−１、Ｉ−Ａ−２、Ｉ−Ｂ−１、Ｉ−Ｄ−１、Ｉ−Ｄ−２、Ｉ−Ｆ−
１及びＩ−Ｇ−１の化合物の更に、特別に好ましい化合物は、 基：
【化２８】 が、
【化２９】 （式中、Ｌ11及びＬ12は、それぞれ互いに独立に、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2 〜 20 のアルケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ又はＣ2 〜 20のアルケニロキシ、特にＣ1-12 のアルコキシを表す）で定義される化合物である。 本発明の式Ｉの化合物は、極めて簡単に合成によって得られる。それらは、例
えば、それ自身公知の方法で、以下のスキームで示される方法に似せて調製する
ことが出来る。 以下の略称が使用される。 ＤＣＭ ジクロロメタン ＤＭＥ ジメトキシエタン ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ＥＤＣ Ｎ−（３−ジメチルアミニプロピル）−Ｎ′−エチルカル ボジイミドハイドロクロライド ＤＥＡＤ アゾジカルボン酸ジエチルエステル（ジエチルアゾジカル ボキシレート） ＤＭＡＰ ４−（ジメチルアミノ）ピリジン ＴＰＰ トリフェニルホスフィン。
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【００１５】 式Ｉの化合物は、純粋な化合物として使用することも出来れば、他の成分及び
／又は其の他の液晶成分との混合物の形態で使用することも出来る。 本発明の液晶混合物は、少なくとも２成分から成り、その内の少なくとも一成
分は、式Ｉの化合物である。第二成分及び其の他の更なる成分は、式Ｉの更なる
化合物であっても良く、或いは、一種以上の架橋性基を有していても良い其の他
の公知の液晶化合物であっても良い。又、混合物は、一種以上のキラル成分或い
は等方性ドーピング剤を含んでも良い。 式Ｉの化合物の良好な溶解性の長所によって、及び相互の良好な相溶性の長所
によって、本発明の混合物における式Ｉの化合物の割合は高く、９９質量％まで
であっても良い。
【００１６】 本発明の混合物は、好ましくは、一種以上の式Ｉの化合物に加えて、一般式：
【化３７】
【化３８】 （式中、Ｒ4は、重合性基、例えば、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯ
Ｏ−、或いは
【化３９】 を表し、
【００１７】 Ｓ3及びＳ4は、それぞれ互いに独立に、−（ＣＨ2）n−又は−Ｏ（ＣＨ2）n−
を表し、 Ｅ1及びＥ2は、夫々互いに独立に、１，４−フェニレン、トランス−１，４−
シクロヘキシレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
又はトランス−１，４−シクロヘキシレン−１，４−フェニレンを表し、 Ｆ1及びＦ2は、それぞれ互いに独立に、１，４−フェニレン又は２−又は３−
フルオロ−１，４−フェニレンを表し、 Ｌ4、Ｌ5及びＬ6は、それぞれ互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2
〜 20のアルケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ、Ｃ1 〜 20のアルコキシカルボニル、ホ
ルミル、Ｃ1 〜 20のアルキルカルボニル、Ｃ1 〜 20のアルキルカルボニロキシ、ハ
ロゲン、シアノ又はニトロを表し、 Ｚ6は、それぞれ、互いに独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−ＯＯＣ（ＣＨ2）2−又は−ＣＯＯ（ＣＨ2）3
−を表し、
【００１８】 Ｚ7は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、
−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−又は−Ｃ≡
Ｃ−を表し、 Ｚ8は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、
−ＯＯＣ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、 それぞれのＸは、互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2 〜 20のアルケ
ニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ、Ｃ1 〜 20のアルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ1
〜 20のアルキルカルボニル、Ｃ1 〜 20のアルキルカルボニロキシ、フッ素、塩素
、臭素、シアノ又はニトロを表し、 ｎは、２〜２０の整数を表し、そして、 ｖは、２〜１２の整数を表す）。 式Ｉの化合物及びそれらの化合物を含む液晶混合物の調製は、更に、以下の実
施例によって例示される。実施例において、Ｃは、結晶相を表し、Ｎは、ネマチ
ック相を表し、Ｓは、スメクチック相を表し、Ｉは、等方性相を表す。
【００１９】
【実施例】実施例１ ４′−［４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３−メトキシベン
ゾイルオキシ］ビフェニル−４−カルボン酸４−アクリロイルオキシブチルエス
テル
【化４０】 １．３５ｇ（７ミリモル）のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エ
チルカルボジイミドハイドロクロライド（ＥＤＣ）を、０℃で、２．３８ｇ（７
ミリモル）の４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４−アクリロイルブ
チルエステル、２．２６ｇ（７ミリモル）の４−（６−アクリロイルオキシヘキ
シルオキシ）−３−メトキシ安息香酸及び０．８６ｇ（７ミリモル）の４−ジメ
チルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）の１８０ｍｌ溶液
に添加し、この混合物を、０℃で一時間、次いで、室温で一晩中攪拌した。反応
混合物を、次いで、３００ｍｌの水中に注ぎ入れ、一回１５０ｍｌのＤＣＭで三
回抽出した。一緒にした有機相を一回２００ｍｌの水で二回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残さを、シクロヘキサン／酢酸エチル７：
３を使用して３００ｇのシリカゲルのクロマトグラフィーで精製し、０℃の２０
ｍｌのエタノールから一度再結晶させ、４′−［４−（６−アクリロイルオキシ
ヘキシルオキシ）−３−メトキシベンゾイルオキシ］ビフェニル−４−カルボン
酸４−アクリロイルオキシブチルエステル２．５８ｇを得た。 融点（Ｃ−Ｓx）７７℃、Ｓx−Ｎ６０℃、透明点（Ｎ−Ｉ）６２℃。
【００２０】 出発物質として使用された４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４−
アクリロイルブチルエステルは、次の様にして調製された。 （ａ）５．２４ｇ（２０ミリモル）のトリフェニルホスフィン（ＴＰＰ）を、０
℃で、４．２８ｇ（２０ミリモル）の４′−ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸及び２．８８ｇ（２９ミリモル）の４−ヒドロキシブチルアクリレートのテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）の１００ｍｌ溶液に添加し、次いで、同じ温度で、
３．５０ｇ（２０ミリモル）のジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）を
それらに滴加した。混合物を０℃で一時間、次いで、室温で一晩中攪拌した。混
合物を、次いで、濃縮し、残さを、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１を使用し
てシリカゲルのクロマトグラフィーで精製し、４．３２ｇの４′−ヒドロキシビ
フェニル−４−カルボン酸４−アクリロイルブチルエステルを得た。 出発物質として使用された４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−
３−メトキシ安息香酸は、次の様にして調製された。 （ａ）４１．４５ｇ（３００ミリモル）の炭酸カリウム及び２７．４ｇ（１６５
ミリモル）の沃化カリウムを、２２．８ｇ（１５０ミリモル）のバニリン及び３
０．７ｇ（２２５ミリモル）の６−クロロヘキサノールのジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）の５００ｍｌ溶液に添加し、混合物を窒素下で、６０℃で一晩中攪
拌した。次いで、混合物を室温に冷却し、６００ｍｌの水中に注ぎ入れ、一回１
５０ｍｌの酢酸エチルで三回抽出した。一緒にした有機相を一回２００ｍｌの水
で二度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残さを、シクロ
ヘキサン／酢酸エチル１：１を使用して４００ｇのシリカゲルのクロマトグラフ
ィーで精製し、２９．９５ｇの４−（６−ヘキシルオキシ）−３−メトキシベン
ズアルデヒドを得た。 （ｂ）９７ｍｌのジョーンズ試薬(Jones' reagent)の溶液を、氷冷しながら５℃
で、２７．３ｇ（８９．１ミリモル）の４−（６−ヘキシルオキシ）−３−メト
キシベンズアルデヒドのアセトンの３００ｍｌ溶液に、ゆっくりと滴加した。次
いで、混合物を室温で２時間攪拌した。出発物質が最早検出されなくなったら、
反応溶液を１リットルの水及び０．３リットルの酢酸エチル中に注ぎ入れた。相
が分離され、水性相は、一回１５０ｍｌの酢酸エチルで二度抽出した。一緒にし
た有機相を０．５リットルの水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
濃縮した。残さを、シクロヘキサン／酢酸エチル１：１を使用してシリカゲルの
クロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル／エーテルから一度再結晶させ、１６
．７ｇの４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３−メトキシ安息香
酸を得た。 適当な出発化合物を使用して、相当する化合物を、スキーム２で示される様に
、当業者に公知の反応によって、反応基としてのビニルエーテルを伴って、同様
に調製した。又、二つの異なる反応基を有する液晶は、示された反応スキームに
よって合成できる。
【００２１】 次の化合物は、類似の方法で調製できる。 Ｒ1−Ｓ1−Ｏ−Ａ−Ｚ1−Ｂ−ＣＯＯ−Ｓ2−Ｒ2
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【００２２】実施例２ ４′−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３′−メトキシビフェニル
−４−カルボン酸４−（４−アクリロイルオキシブトキシカルボニル）フェニル
エステル
【化４１】 ２．６４ｇ（１０ミリモル）の４−ヒドロキシ安息香酸４−アクリロイルオキ
シブチルエステル、３．９９ｇ（１０ミリミル）の４′−（６−アクリロイルオ
キシヘキシルオキシ）−３′−メトキシビフェニル−４−カルボン酸、０．１２
ｇ（１ミリモル）のＤＭＡＰ及び２．１１ｇ（１１ミリモル）のＥＤＣから、実
施例１と同様に調製した。残さを、シクロヘキサン／酢酸エチル７：３を使用し
てシリカゲルのクロマトグラフィーで精製し、エタノールから一度再結晶させ、
４′−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３′−メトキシビフェニル
−４−カルボン酸４−（４−アクリロイルオキシブトキシカルボニル）フェニル
エステルを得た。 出発物質として使用された４′−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）
−３′−メトキシビフェニル−４−カルボン酸は、４−ブロモ−２−メトキシフ
ェノール及び４−ホルミルフェニルホウ酸のパラジウム触媒ホウ酸カップリング
、続いて、フェノール性ヒドロキシ基のアクリル酸６−クロロヘキシルエステル
でのウイリアムソンエステル化、次いで、アルデヒド官能基の酸への酸化による
公知の方法によって調製された（スキーム３参照）。 次の化合物が同様の方法で調製できる。 Ｒ1−Ｓ1−Ｏ−Ｂ−Ｚ2−Ｃ−ＣＯＯ−Ｓ2−Ｒ2
【表８】
【表９】
【００２３】実施例３ ４′−［４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３−メトキシベンゾ
イルオキシ］ビフェニル−４−カルボン酸４−（６−アクリロイルオキシヘキシ
ルオキシ）フェニルエステル
【化４２】 ２．６４ｇ（１０ミリモル）の４−ヒドロキシ安息香酸４−アクリロイルオキ
シブチルエステル、５．１９ｇ（１０ミリミル）の４′−［４−（６−アクリロ
イルオキシヘキシルオキシ）−３−メトキシベンゾイルオキシ］ビフェニル−４
−カルボン酸、０．１２ｇ（１ミリモル）のＤＭＡＰ及び２．１１ｇ（１１ミリ
モル）のＥＤＣから、実施例１と同様に調製した。残さを、シクロヘキサン／酢
酸エチル７：３を使用してシリカゲルのクロマトグラフィーで精製し、エタノー
ルから一度再結晶させ、４′−［４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ
）−３−メトキシベンゾイルオキシ］ビフェニル−４−カルボン酸４−（６−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ）フェニルエステルを得た。 出発物質として使用された４′−［４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオ
キシ）−３−メトキシベンゾイルオキシ］ビフェニル−４−カルボン酸は、４−
（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３−メトキシ安息香酸から、当業
者に公知の方法で、スキーム４に示される様にして調製された。 次の化合物が同様の方法で調製できる。 Ｒ1−Ｓ1−Ｏ−Ａ−Ｚ1−Ｂ−Ｚ2−Ｃ−ＣＯＯ−Ｓ2−Ｒ2
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【００２４】実施例４ ４′−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３′−メトキシビフェニル
−４−カルボン酸４′−（４−アクリロイルオキシブトキシカルボニル）ビフェ
ニル−４−イルエステル
【化４３】 ３．４０ｇ（１０ミリモル）の４−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸４
−アクリロイルブチルエステル、３．９９ｇ（１０ミリミル）の４′−（６−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ）−３′−メトキシビフェニル−４−カルボン
酸、０．１２ｇ（１ミリモル）のＤＭＡＰ及び２．１１ｇ（１１ミリモル）のＥ
ＤＣから、実施例１と同様に調製した。残さを、シクロヘキサン／酢酸エチル７
：３を使用してシリカゲルのクロマトグラフィーで精製し、エタノールから一度
再結晶させ、４′−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３′−メトキ
シビフェニル−４−カルボン酸４′−（４−アクリロイルオキシブトキシカルボ
ニル）ビフェニル−４−イルエステルを得た。 次の化合物が同様の方法で調製できる。 Ｒ1−Ｓ1−Ｏ−Ｂ−Ｚ2−Ｃ−Ｚ3−Ｄ−ＣＯＯ−Ｓ2−Ｒ2
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【００２５】実施例５ ４′−［４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３−メトキシベン
ゾイルオキシ］ビフェニル−４−カルボン酸４−アクリロイルオキシブチルエス
テル４０質量％、４′−［４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）−３
−エトキシベンゾイルオキシ］ビフェニル−４−カルボン酸４−アクリロイルオ
キシブチルエステル４０質量％及び４−［４−（６−アクリロイルオキシヘキシ
ルオキシ）ベンゾイルオキシ］−２−メチルフェニルエステル２０質量％の混合
物を平行セル中に導入した。そのセルの異方性はΔｎ＝０．２である。この混合
物の透明点は、Ｔｃ＝５４．３℃で、相転移ＳA／Ｎは、３５．３℃で観察され
た。混合物は室温以下まで冷却できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/32 19/32 19/34 19/34 19/38 19/38 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (72)発明者 シュミット クラウス ドイツ連邦共和国 デー79541 レーラッ カ ガルテエンシュトラーセ 16 ベー Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA05 BA08 BA17 BB08 CA02 CA57 CB08 DA01 4H006 AA01 AA03 AB64 BJ50 BP30 4H027 BD07 BD12 BD20 BE04 CE02 CF02 CG02 DC02 DD02 DK02

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉの化合物： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ、互いに独立に架橋性基を表し、 Ｓ1及びＳ2は、それぞれ、互いに独立にスペーサー単位を表し（但し、
    Ｒ1−Ｓ1とＲ2−Ｓ2は、−Ｏ−Ｏ−又は−Ｎ−Ｏ−基を含まない）、 Ａ、Ｃ及びＤは、 【化２】 を表し、 Ｂは、 【化３】 を表し（ここで、Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤ中のフェニレン環の少なくとも一つは、１，
    ４−フェニレン環（ここでは、１個又は２個の非隣接ＣＨ基が窒素で置換されて
    いる）で置換されていても良い）、及び、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ、互い
    に独立に、水素、Ｃ1-20のアルキル、Ｃ2-20のアルケニル、Ｃ1-20のアルコキシ
    、Ｃ2-20のアルケニルオキシ、Ｃ1-20のアルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ1- 20 のアルキルカルボニル、Ｃ1-20のアルキルカルボニルオキシ又はニトロを表し
    （但し、Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤ中の少なくとも一つのフェニレン環においては、前記
    置換基の一つは水素以外のものである）、 ｋ、ｌ及びｍは、０又は１であり（ここで、ｋ＋ｌ＋ｍは、１又は２に等しくな
    ければならない）、及び、 Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ、互いに独立に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
    Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−
    ＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−
    又は−Ｃ≡Ｃ−を表す）。
  2. 【請求項２】 Ｒ1及びＲ2が、それぞれ、互いに独立に、ＣＨ2＝ＣＨ−、
    ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝Ｃ（Ｃｌ）−
    ＣＯＯ−、ＣＨ2＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、ＣＨ 2 ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ（Ｃｌ）
    −ＣＯＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＯＯＲ′）−Ｃ
    Ｈ2−ＣＯＯ−、（Ｒ′ＯＯＣ）−ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝ＣＨ−
    Ｏ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＯＯＣ−、ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−、シス又はトランス−ＨＯ
    Ｏ−ＣＲ′＝ＣＲ′−ＣＯＯ−、シロキサン、 【化４】 （式中、（Ｐｈ）は、フェニルを表し、Ｐｈは、フェニレンを表し、Ｒ′は、低
    級アルキルを表し、Ｒ”は、メチル、メトキシ、シアノ又はハロゲンを表す）を
    表す、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｓ1及びＳ2が、それぞれ、互いに独立に、−（ＣＨ2）r−（
    フッ素で、任意に、モノ−又はポリ置換されていても良い）、又は、−（（ＣＨ 2 ）2−Ｏ）r−、又は、式：−（ＣＨ2）r−Ｙ−（ＣＨ2）s−（フッ素で、任意
    に、モノ−又はポリ置換されていても良く、Ｙは単結合又は結合している官能基
    である）の鎖を含む直鎖又は分岐アルキレン基の様なスペーサー単位を表す、請
    求項１又は２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 結合している官能基が、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、
    −ＮＲ3−、−ＮＲ3−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ3−、−ＮＲ3−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ
    −ＮＲ3−、−ＮＲ3−ＣＯ−ＮＲ3−、−Ｏ−ＯＣ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−及び
    −Ｃ≡Ｃ−（ここで、Ｒ3は、水素又は低級アルキルを表し、ｒ及びｓは、それ
    ぞれ、０〜２０の整数である、但し、２≦ｒ＋ｓ≦２０である）、又は−（Ｓｉ
    ［（ＣＨ3）2］Ｏ）u−、−Ｏ（ＣＨ2）t（Ｓｉ［（ＣＨ3）2］Ｏ）uＳｉ［（Ｃ
    Ｈ3）2］（ＣＨ2）tＯ−又は−ＮＨ（ＣＨ2）t（Ｓｉ［（ＣＨ3）2］Ｏ）uＳｉ
    ［（ＣＨ3）2］（ＣＨ2）tＮＨ−（ここで、ｔは、１〜１２の整数であり、ｕは
    、１〜１６の整数である、但し、２ｔ＋ｕ≦２０である）を含む、請求項３に記
    載の化合物。
  5. 【請求項５】 式：Ｉ−Ａ〜Ｉ−Ｇの、請求項１〜４の何れか一項に記載の
    化合物。 【化５】 【化６】 （式中、 Ｚ4及びＺ5は、それぞれ互いに独立に、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、又
    は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−を表し、そして Ｒ1、Ｒ2、Ｓ1、Ｓ2、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、請求項１で定義されたものである
    ）。
  6. 【請求項６】 式：Ｉ−Ａ−１及びＩ−Ａ−２の、請求項１〜５の何れか一
    項に記載の化合物。 【化７】 （式中、 Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、夫々互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2 〜 20
    のアルケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ又はＣ2 〜 20のアルケニロキシを表し（ここ
    で、少なくとも一つの置換基は水素以外のものでなければならない）、 Ｚ4は、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、特に−ＣＯＯ−
    又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、より特定的には−ＣＯＯ−を表し、そして、 Ｒ1、Ｒ2、Ｓ1及びＳ2は、請求項１で定義されたものである）。
  7. 【請求項７】 式：Ｉ−Ｂ−１の、請求項１〜５の何れか一項に記載の化合
    物。 【化８】 （式中、 Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2
    〜 20のアルケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ又はＣ2 〜 20のアルケニロキシを表し（
    ここで、少なくとも一つの置換基は水素以外のものでなければならない）、 Ｚ4は、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、特に−ＣＯＯ−
    又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、より特定的には−ＣＯＯ−を表し、そして、 Ｒ1、Ｒ2、Ｓ1及びＳ2は、請求項１で定義されたものである）。
  8. 【請求項８】 式：Ｉ−Ｄ−１及びＩ−Ｄ−２の、請求項１〜５の何れか一
    項に記載の化合物。 【化９】 （式中、 Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ6
    〜 20のアルケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ又はＣ2 〜 20のアルケニロキシを表し（
    ここで、少なくとも一つの置換基は水素以外のものでなければならない）、 Ｚ4は、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−を表し、そして
    、 Ｒ1、Ｒ2、Ｓ1及びＳ2は、請求項１で定義されたものである）。
  9. 【請求項９】 式：Ｉ−Ｆ−１の、請求項１〜５の何れか一項に記載の化合
    物。 【化１０】 （式中、 Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2
    〜 20のアルケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ又はＣ2 〜 20のアルケニロキシを表し（
    ここで、少なくとも一つの置換基は水素以外のものでなければならない）、 Ｚ4は、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−を表し、 Ｚ5は、単結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−を表し、そして、 Ｒ1、Ｒ2、Ｓ1及びＳ2は、請求項１で定義されたものである）。
  10. 【請求項１０】 式：Ｉ−Ｇ−１の、請求項１〜５の何れか一項に記載の化
    合物。 【化１１】 （式中、 Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2
    〜 20のアルケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ又はＣ2 〜 20のアルケニロキシを表し（
    ここで、少なくとも一つの置換基は水素以外のものでなければならない）、 Ｚ4は、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−を表し、そして、 Ｒ1、Ｒ2、Ｓ1及びＳ2は、請求項１で定義されたものである）。
  11. 【請求項１１】 基： 【化１２】 が、 【化１３】 （式中、 Ｌ11及びＬ12は、それぞれ互いに独立に、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2 〜 20のアル
    ケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ又はＣ2 〜 20のアルケニロキシを表す）で定義され
    る、請求項６〜１０の何れか一項に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 少なくとも二つの成分を含み、その内の少なくとも一つの
    成分が請求項１〜１１の何れか一項に記載の化合物である事を特徴とする架橋性
    液晶混合物。
  13. 【請求項１３】 該液晶混合物が、請求項１〜１１の一種以上の化合物に加
    えて、次式の群の一種以上の化合物を含む、請求項１２に記載の架橋性液晶混合
    物。 【化１４】 【化１５】 （式中、 Ｒ4は、重合性基を表し、 Ｓ3及びＳ4は、それぞれ互いに独立に、−（ＣＨ2）n−又は−Ｏ（ＣＨ2）n−
    を表し、 Ｅ1及びＥ2は、夫々互いに独立に、１，４−フェニレン、トランス−１，４−
    シクロヘキシレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
    又はトランス−１，４−シクロヘキシレン−１，４−フェニレンを表し、 Ｆ1及びＦ2は、それぞれ互いに独立に、１，４−フェニレン又は２−又は３−
    フルオロ−１，４−フェニレンを表し、 Ｌ4、Ｌ5及びＬ6は、それぞれ互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2
    〜 20のアルケニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ、Ｃ1 〜 20のアルコキシカルボニル、ホ
    ルミル、Ｃ1 〜 20のアルキルカルボニル、Ｃ1 〜 20のアルキルカルボニロキシ、ハ
    ロゲン、シアノ又はニトロを表し、 それぞれのＺ6は、互いに独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＯＣＨ2−、−
    ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−ＯＯＣ（ＣＨ2）2−又は−ＣＯＯ（ＣＨ2）3
    −を表し、 Ｚ7は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、
    −ＯＯＣ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−又は−Ｃ≡
    Ｃ−を表し、 Ｚ8は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、
    −ＯＯＣ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、 それぞれのＸは、互いに独立に、水素、Ｃ1 〜 20のアルキル、Ｃ2 〜 20のアルケ
    ニル、Ｃ1 〜 20のアルコキシ、Ｃ1 〜 20のアルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ1
    〜 20のアルキルカルボニル、Ｃ1 〜 20のアルキルカルボニロキシ、フッ素、塩素
    、臭素、シアノ又はニトロを表し、 夫々のｎは、互いに独立に、２〜２０の整数を表し、そして、 ｖは、２〜１２の整数を表す）。
  14. 【請求項１４】 Ｒ4が、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2＝ＣＨ
    −ＣＯＯ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＯ−又
    は 【化１６】 から成る重合性基を表す、請求項１３に記載の架橋性液晶混合物。
  15. 【請求項１５】 請求項１〜１１の何れか一項に記載の化合物を含む事を特
    徴とする光学又は電気光学装置。
  16. 【請求項１６】 請求項１２〜１４の何れか一項に記載の架橋性液晶混合物
    を含む事を特徴とする光学又は電気光学装置。
  17. 【請求項１７】 光学又は電気光学装置における架橋された状態での請求項
    １〜１１の何れか一項に記載の化合物の使用。
  18. 【請求項１８】 光学又は電気光学装置における架橋された状態での請求項
    １２〜１４の何れか一項に記載の架橋性液晶混合物の使用。
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Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004138867A (ja) * 2002-10-18 2004-05-13 Japan Science & Technology Agency 液晶表示素子とその製造方法
JP2005120091A (ja) * 2003-10-17 2005-05-12 Merck Patent Gmbh 側位に置換基を有する重合性シンナメート
JP2009215189A (ja) * 2008-03-07 2009-09-24 Wakayama Prefecture 新規な重合性化合物およびその製造方法
WO2009148142A1 (ja) * 2008-06-06 2009-12-10 旭硝子株式会社 液晶性化合物、重合性液晶性組成物、光学異方性材料、光学素子および光情報記録再生装置
WO2011004826A1 (ja) * 2009-07-08 2011-01-13 旭硝子株式会社 ジ（メタ）アクリレート化合物、重合性液晶性組成物、光学異方性材料、光学素子および光情報記録再生装置
KR20110040666A (ko) * 2009-10-13 2011-04-20 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 나프탈렌 화합물
JP2011084477A (ja) * 2009-10-13 2011-04-28 Dic Corp 重合性ナフタレン化合物
WO2014050850A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 株式会社ダイセル 熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物
JP2015151383A (ja) * 2014-02-18 2015-08-24 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
JP2015526390A (ja) * 2012-06-12 2015-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 重合性液晶化合物、これを含む液晶組成物及び光学異方体
WO2015151814A1 (ja) * 2014-04-02 2015-10-08 株式会社ダイセル 熱硬化性芳香族エステルの製造方法、及び熱硬化性芳香族エステル
JP6008065B1 (ja) * 2014-12-25 2016-10-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2019155761A1 (ja) * 2018-02-07 2019-08-15 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2020008826A1 (ja) * 2018-07-04 2020-01-09 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2021014949A1 (ja) * 2019-07-24 2021-01-28 住友化学株式会社 重合性液晶混合組成物、位相差板、楕円偏光板および有機ｅｌ表示装置

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006112338A1 (ja) * 2005-04-13 2006-10-26 Asahi Glass Company, Limited 重合性液晶組成物、光学異方性材料、光学素子および光ヘッド装置
JP2007119415A (ja) * 2005-10-31 2007-05-17 Adeka Corp 縮合環を有する重合性液晶化合物並びに該重合性液晶化合物の単独重合物及び共重合物
JP5186116B2 (ja) * 2006-06-12 2013-04-17 富士フイルム株式会社 化合物、それを含有する液晶組成物、異方性材料、偏光板保護フィルム、光学補償フィルムならびに液晶表示装置
ES2494293T3 (es) 2006-09-13 2014-09-15 Rolic Ag Retardador fotoalineado por volumen
WO2008077261A1 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Rolic Ag Patternable liquid crystal polymer comprising thio-ether units
WO2009080271A1 (en) 2007-12-21 2009-07-02 Rolic Ltd. Photoalignment composition
KR101490488B1 (ko) * 2008-11-27 2015-02-06 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
US9052549B2 (en) 2008-11-27 2015-06-09 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal display and manufacturing method thereof
GB0908206D0 (en) * 2009-05-13 2009-06-24 Univ Hull Photonic crystal structure and method of formation thereof
TWI490316B (zh) 2009-07-09 2015-07-01 Rolic Ag 用於光學或光電元件之含酯基液晶
EP2272937A1 (en) 2009-07-09 2011-01-12 Rolic AG Ester group containing compounds for optical or electro optical devices
HUP1000385A2 (en) * 2010-07-21 2012-01-30 Medicontur Orvostechnikai Kft Alkane diol derivatives preparation thereof and based on them
TWI495932B (zh) * 2012-10-12 2015-08-11 Innocom Tech Shenzhen Co Ltd 液晶顯示面板及其裝置
EP2818531B1 (en) * 2013-06-25 2017-07-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
WO2016196879A1 (en) 2015-06-05 2016-12-08 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Compounds and methods for treating cancer
WO2017102068A1 (en) * 2015-12-17 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixture and liquid crystal display
WO2017188002A1 (ja) 2016-04-27 2017-11-02 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP6308415B2 (ja) * 2016-04-27 2018-04-11 Dic株式会社 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物
WO2018019691A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Rolic Ag Method for generating alignment on top of a liquid crystal polymer material
WO2019206787A1 (en) 2018-04-23 2019-10-31 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixture and liquid crystal display
US11312907B2 (en) 2018-04-23 2022-04-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixture and liquid crystal display
KR20210003836A (ko) 2018-04-23 2021-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 액정 혼합물 및 액정 디스플레이
KR20210003843A (ko) 2018-04-23 2021-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 액정 혼합물 및 액정 디스플레이
EP3841183A1 (en) 2018-08-22 2021-06-30 Merck Patent GmbH Liquid crystal mixture and liquid crystal display
WO2020038859A1 (en) 2018-08-22 2020-02-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixture and liquid crystal display
CN113168058A (zh) 2018-08-28 2021-07-23 默克专利股份有限公司 液晶混合物及液晶显示器
EP3864111A1 (en) 2018-10-10 2021-08-18 Merck Patent GmbH Liquid crystal mixture and liquid crystal display
CN113166648A (zh) 2018-12-12 2021-07-23 默克专利股份有限公司 液晶混合物和液晶显示器
JP2020093995A (ja) * 2018-12-12 2020-06-18 Dic株式会社 重合性ケイ皮酸エステル誘導体の製造方法
US20220251448A1 (en) 2019-06-04 2022-08-11 Merck Patent Gmbh Liquid Crystal Mixture and Liquid Crystal Display
EP4004614A1 (en) 2019-07-24 2022-06-01 Rolic Technologies AG Photo-alignable positive c-plate retarder
EP3792334B1 (en) 2019-09-16 2022-01-19 Merck Patent GmbH Liquid crystal mixture and liquid crystal display
CN116568777A (zh) 2020-12-11 2023-08-08 默克专利股份有限公司 液晶混合物和液晶显示器

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996017901A1 (en) * 1994-12-03 1996-06-13 Merck Patent Gmbh Cholesteric polymer network

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8802832A (nl) 1988-02-29 1989-09-18 Philips Nv Methode voor het vervaardigen van een gelaagd element en het aldus verkregen element.
EP0591508B2 (en) * 1992-04-27 2003-01-15 MERCK PATENT GmbH Electrooptical liquid crystal system
US5518652A (en) * 1993-07-05 1996-05-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystalline copolymer
DE4405316A1 (de) * 1994-02-19 1995-08-24 Basf Ag Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen
DE4408170A1 (de) * 1994-03-11 1995-09-14 Basf Ag Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen
DE59605843D1 (de) 1995-07-28 2000-10-12 Rolic Ag Zug Photovernetzbare flüssigkristalline 1,2-Phenylen-Derivate
DE19602848A1 (de) * 1996-01-26 1997-07-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmenten

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996017901A1 (en) * 1994-12-03 1996-06-13 Merck Patent Gmbh Cholesteric polymer network
JPH10509726A (ja) * 1994-12-03 1998-09-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング コレステリックポリマーネットワーク

Cited By (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004138867A (ja) * 2002-10-18 2004-05-13 Japan Science & Technology Agency 液晶表示素子とその製造方法
JP2005120091A (ja) * 2003-10-17 2005-05-12 Merck Patent Gmbh 側位に置換基を有する重合性シンナメート
JP2009215189A (ja) * 2008-03-07 2009-09-24 Wakayama Prefecture 新規な重合性化合物およびその製造方法
US8092711B2 (en) 2008-06-06 2012-01-10 Asahi Glass Company, Limited Liquid crystal compound, polymerizable liquid crystal composition, optically anisotropic material, optical element and optical information writing/reading device
WO2009148142A1 (ja) * 2008-06-06 2009-12-10 旭硝子株式会社 液晶性化合物、重合性液晶性組成物、光学異方性材料、光学素子および光情報記録再生装置
JPWO2011004826A1 (ja) * 2009-07-08 2012-12-20 旭硝子株式会社 ジ（メタ）アクリレート化合物、重合性液晶性組成物、光学異方性材料、光学素子および光情報記録再生装置
WO2011004826A1 (ja) * 2009-07-08 2011-01-13 旭硝子株式会社 ジ（メタ）アクリレート化合物、重合性液晶性組成物、光学異方性材料、光学素子および光情報記録再生装置
US8420854B2 (en) 2009-07-08 2013-04-16 Asahi Glass Company, Limited Di(meth)acrylate compound, polymerizable liquid crystal composition, optical anisotropic material, optical element and optical information writing/reading device
JP5609871B2 (ja) * 2009-07-08 2014-10-22 旭硝子株式会社 ジ（メタ）アクリレート化合物、重合性液晶性組成物、光学異方性材料、光学素子および光情報記録再生装置
JP2011084477A (ja) * 2009-10-13 2011-04-28 Dic Corp 重合性ナフタレン化合物
KR20110040666A (ko) * 2009-10-13 2011-04-20 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 나프탈렌 화합물
KR101649178B1 (ko) * 2009-10-13 2016-08-19 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 나프탈렌 화합물
JP2015526390A (ja) * 2012-06-12 2015-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 重合性液晶化合物、これを含む液晶組成物及び光学異方体
WO2014050850A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 株式会社ダイセル 熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物
KR20150063071A (ko) 2012-09-28 2015-06-08 주식회사 다이셀 열 경화성 액정 폴리에스테르 조성물 및 그의 경화물
JP2015151383A (ja) * 2014-02-18 2015-08-24 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
JP2015196800A (ja) * 2014-04-02 2015-11-09 株式会社ダイセル 熱硬化性芳香族エステルの製造方法、及び熱硬化性芳香族エステル
WO2015151814A1 (ja) * 2014-04-02 2015-10-08 株式会社ダイセル 熱硬化性芳香族エステルの製造方法、及び熱硬化性芳香族エステル
KR102405073B1 (ko) * 2014-12-25 2022-06-07 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
JP6008065B1 (ja) * 2014-12-25 2016-10-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
KR20170107451A (ko) * 2014-12-25 2017-09-25 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
US10323186B2 (en) 2014-12-25 2019-06-18 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
WO2019155761A1 (ja) * 2018-02-07 2019-08-15 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2019155761A1 (ja) * 2018-02-07 2021-02-04 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN112368260A (zh) * 2018-07-04 2021-02-12 捷恩智株式会社 化合物、液晶组合物及液晶显示元件
JPWO2020008826A1 (ja) * 2018-07-04 2021-07-08 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2020008826A1 (ja) * 2018-07-04 2020-01-09 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN112368260B (zh) * 2018-07-04 2024-02-20 捷恩智株式会社 化合物、液晶组合物及液晶显示元件
WO2021014949A1 (ja) * 2019-07-24 2021-01-28 住友化学株式会社 重合性液晶混合組成物、位相差板、楕円偏光板および有機ｅｌ表示装置
JP2021020981A (ja) * 2019-07-24 2021-02-18 住友化学株式会社 重合性液晶混合組成物、位相差板、楕円偏光板および有機ｅｌ表示装置
CN114206961A (zh) * 2019-07-24 2022-03-18 住友化学株式会社 聚合性液晶混合组合物、相位差板、椭圆偏光板及有机el显示装置
CN114206961B (zh) * 2019-07-24 2023-07-21 住友化学株式会社 聚合性液晶混合组合物、相位差板、椭圆偏光板及有机el显示装置
JP7420502B2 (ja) 2019-07-24 2024-01-23 住友化学株式会社 重合性液晶混合組成物、位相差板、楕円偏光板および有機ｅｌ表示装置

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