JP2002012579A - フェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶又は光学用素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】大きい屈折率異方性が期待でき、他の液晶化合
物と混合し易く、かつ光に対する安定性がより有利であ
って、種々のフィルム等の材料に使用できるフェニルア
セチレン化合物、それを含む液晶組成物及び液晶又は光
学用素子を提供すること。 【解決手段】一般式(１)で示されるフェニルアセチレン
化合物、それを含む液晶組成物及び液晶又は光学用素
子。 【化１】 (Ａ¹〜Ａ¹²：Ｈ、Ｆ等、Ｂ¹、Ｂ²：Ｈ、ＣＨ₃、ｐ、
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ：０又は１。但し、ｐ＝０、且つｑ＝０
の場合、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰の少なくとも１つはＦで置換さ
れていてもよいＣ１〜１０の、アルキル基又はアルコキ
シ基。ｍ、ｎ：０〜１４の整数であるが、ｓが１のとき
ｎは０でなく、ｔが１のときｍは０でない。Ｗ：−CH₂C
H₂−、−C≡C−。)

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光学、表示、記録
材料、また液晶デバイスに用いられる光学補償板や偏光
素子材料、反射板、散乱板、カラー化機能を有するフィ
ルム、あるいは液晶表示素子に用いられる液晶材料の配
合成分として有用であり、フェニルアセチレン構造を有
し、その両端にスペーサーを介してアクリル基またはメ
タアクリル基を有するフェニルアセチレン化合物、それ
を含む液晶組成物、該液晶組成物を備える液晶又は光学
用素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、液晶性物質はＴＮモード、ＳＴＮ
モードなどのディスプレイのスイッチング素子部分だけ
でなく、配向性と屈折率などの光学的異方性を利用した
位相差板、偏光板、偏光プリズム、ビームスプリッタ
ー、反射板、ホログラフィック素子、カラーセパレータ
ー、各種光学フィルター等への応用が検討されている。
表示素子の高性能化は、情報化社会の進展に伴い不可欠
となっている。このような液晶材料から成る光学異方体
の作製を可能にする技術として、例えば重合性官能基を
有する液晶性化合物またはそのような化合物を含む重合
性液晶組成物を液晶状態で紫外光または可視光を照射す
ることによって光重合させる方法が知られている。即
ち、安定した光学機能を得るために、液晶状態における
液晶分子の配向状態を半永久的に固定化した重合物とす
る技術である。重合性官能基をもつ液晶性化合物として
は、最近では特開平１１−６５３４号公報、特開平１１
−８００９０号公報などに記載されているものが知られ
ている。前者は主にフェニルベンゾエート骨格を有する
化合物、後者はフェニルベンゾエート、シクロヘキシル
フェニル、トラン骨格を有する化合物である。これら
は、特に屈折率異方性(Δｎ)が高い骨格構造をもつもの
ではない。一方、屈折率異方性が比較的大きい液晶化合
物としては、特開平２−８３３４０号公報、特開平９−
２１６８４１号公報等に記載された共役系化合物が挙げ
られる。これらに記載された共役系化合物は、屈折率異
方性が十分大きいとは言えず、他の液晶化合物への溶解
性が低い等の課題があり、また光重合性を有するもので
もない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、大き
い屈折率異方性が期待でき、他の液晶化合物と混合し易
く、かつ光に対する安定性がより有利であって、光学補
償板や偏光素子材料、反射板、散乱板、カラー化機能を
有するフィルム等の材料に使用できる新規なフェニルア
セチレン化合物、それを含む液晶組成物及び液晶又は光
学用素子を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
(１)で示されるフェニルアセチレン化合物が提供され
る。

【０００５】

【化６】 (式中、Ａ¹〜Ａ¹²は、それぞれ独立に水素原子、フッ素
原子又はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜
１０の、アルキル基もしくはアルコキシ基を示す。Ｂ¹
及びＢ²は、各々水素原子又はメチル基を表す。ｐ、
ｑ、ｒ、ｓ、ｔは、各々０又は１である。但し、ｐ＝
０、且つｑ＝０の場合、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰の少なくとも１
つはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０
の、アルキル基又はアルコキシ基を示す。また、ｍ及び
ｎは、それぞれ０〜１４の整数であるが、ｓが１のとき
ｎは０でなく、ｔが１のときｍは０でない。Ｗは、−CH
₂CH₂−又は−C≡C−を表す。)

【０００６】また本発明によれば、上記一般式(１)にお
いて、Ａ⁴、Ａ⁵、Ａ⁹及びＡ¹⁰からなる群より選択され
る少なくとも１つがフッ素で置換されていてもよいアル
キル基又はアルコキシ基であることを特徴とする上記フ
ェニルアセチレン化合物が提供される。更に本発明によ
れば、上記フェニルアセチレン化合物を含む液晶組成物
が提供される。更にまた本発明によれば、上記液晶組成
物を備えることを特徴とする液晶又は光学用素子が提供
される。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下本発明を更に詳細に説明す
る。本発明のフェニルアセチレン化合物は、上記一般式
(１)で表される化合物である。一般式(１)において、Ａ
¹〜Ａ¹²は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子又は
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の、
アルキル基もしくはアルコキシ基を示す。Ｂ¹及びＢ
²は、各々水素原子又はメチル基を表す。ｐ、ｑ、ｒ、
ｓ、ｔは、各々０又は１である。但し、ｐ＝０、且つｑ
＝０の場合、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰の少なくとも１つはフッ素
原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の、アルキ
ル基又はアルコキシ基を示す。また、ｍ及びｎは、それ
ぞれ０〜１４の整数であるが、ｓが１のときｎは０でな
く、ｔが１のときｍは０でない。Ｗは、−CH₂CH₂−又は
−C≡C−を表す。

【０００８】一般式(１)で示されるフェニルアセチレン
化合物の具体例としては、下記構造式で示される化合物
等が挙げられる。但し、下記構造式において、ｍ及びｎ
は、それぞれ１〜１４の整数を示す。

【０００９】

【化７】

【００１０】

【化８】

【００１１】

【化９】

【００１２】

【化１０】

【００１３】

【化１１】

【００１４】

【化１２】

【００１５】

【化１３】

【００１６】本発明のフェニルアセチレン化合物は、通
常の有機合成的手段を駆使して合成することができる。
例えば、公知の単位反応を組合せ、以下に記載する合成
法に従って製造することができる。式(１)において、
(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(０，０，０，０，０)である場
合の化合物(以下、(1aa)という)の製造例は、以下に示
す合成法等により得ることができる。

【００１７】

【化１４】

【００１８】(式中、Ａ²、Ａ⁴、Ａ¹⁰、Ｂ¹、Ｂ²、ｍお
よびｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ¹、
Ｘ²、Ｘ⁶及びＸ⁸は、それぞれ独立にハロゲン原子を示
し、Ｘ ³及びＸ⁵は、それぞれ独立にハロゲン原子、−Ｏ
ＳＯ₂ＣＦ₃又は−ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ ₉を示す。Ｙ¹は−ＣＦ₃
又は−Ｃ₄Ｆ₉を示し、Ｐ¹〜Ｐ³は、それぞれ独立して水
酸基の保護基を示す。) 上記合成例中の式(６)で表される化合物から式(７)で表
される化合物を得る反応は、例えば、以下に記述するMe
thod Ａ１及びＢ１のいずれかの方法により実施でき
る。 Method Ａ１：式(６)で表される化合物に対して、ヨウ
化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩基
の存在下、１，１−ジメチル−２−プロピノールを作用
させた後、水酸化アルカリ等の塩基を作用させる方法。 Method Ｂ１：式(６)で表される化合物に対して、ヨウ
化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩基
の存在下、トリメチルシリルアセチレンを作用させた
後、炭酸アルカリ等の塩基を作用させる方法。上記合成
例中の式(７)で表される化合物と式(８)で表される化合
物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パラジウム触媒
およびトリエチルアミン等の塩基の存在下で反応させる
ことにより実施できる。

【００１９】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(０，０，１，０，０)である場合の化合物(以下、(1ab)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００２０】

【化１５】

【００２１】(式中、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰、Ｂ¹、Ｂ²、ｍお
よびｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷お
よびＸ⁸は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、Ｘ⁴
は、ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂Ｃ₄
Ｆ₉を示す。Ｐ²およびＰ³は、それぞれ独立して水酸基
の保護基を示す。) 上記合成例中の式(９)で表される化合物と式(１５)で表
される化合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パラ
ジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下で
反応させることにより実施できる。

【００２２】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(０，１，０，０，０)である場合の化合物(以下、(1ac)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００２３】

【化１６】

【００２４】(式中、Ａ¹〜Ａ¹²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｗ、ｍおよ
びｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷〜Ｘ
¹⁰は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、Ｘ⁴は、
ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉
を示す。Ｐ²およびＰ³は、それぞれ独立して水酸基の保
護基を示し、ＱはＢ(ＯＺ¹)₂またはＳｎＺ² ₃を示す。Ｑ
において、Ｚ¹は水素原子またはアルキル基を示し、２
つのＺ¹が結合して環を形成していてもよい。Ｚ²はアル
キル基またはハロゲン原子を示す。) 上記合成例中の式(９)で表される化合物と式(１９)で表
される化合物とのカップリング反応は、パラジウム触媒
および炭酸ナトリウム等の塩基の存在下で反応させるこ
とにより実施できる。

【００２５】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(０，１，１，０，０)である場合の化合物(以下、(1ad)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００２６】

【化１７】

【００２７】(式中、Ａ¹〜Ａ¹²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｗ、ｍおよ
びｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷、
Ｘ⁸、Ｘ¹⁰およびＸ¹¹は、それぞれ独立してハロゲン原
子を示し、Ｘ³およびＸ⁴は、それぞれ独立してハロゲン
原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉を示す。
Ｙ¹は−ＣＦ₃または−Ｃ₄Ｆ₉を示し、Ｐ²〜Ｐ⁴は、それ
ぞれ独立して水酸基の保護基を示す。) 上記合成例中の式(２３)で表される化合物から式(２４)
で表される化合物を得る反応は、例えば、以下に記述す
るMethod Ａ２及びＢ２のいずれかの方法により実施で
きる。 Method Ａ２：式(２３)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、１，１−ジメチル−２−プロピノールを作
用させた後、水酸化アルカリ等の塩基を作用させる方
法。 Method Ｂ２：式(２３)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、トリメチルシリルアセチレンを作用させた
後、炭酸アルカリ等の塩基を作用させる方法。上記合成
例中の式(９)で表される化合物と式(２４)で表される化
合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パラジウム触
媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下で反応させ
ることにより実施できる。

【００２８】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，０，０，０，０)である場合の化合物(以下、(1ae)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００２９】

【化１８】

【００３０】(式中、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰、Ｂ¹、Ｂ²、ｍお
よびｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁴、
Ｘ⁷、Ｘ⁸およびＸ¹²は、それぞれ独立してハロゲン原子
を示す。Ｐ²およびＰ³は、それぞれ独立して水酸基の保
護基を示す。)

【００３１】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，０，１，０，０)である場合の化合物(以下、(1af)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００３２】

【化１９】

【００３３】(式中、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰、Ｂ¹、Ｂ²、ｍお
よびｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷お
よびＸ⁸は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、Ｘ⁴
は、ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂Ｃ₄
Ｆ₉を示す。Ｐ²およびＰ³は、それぞれ独立して水酸基
の保護基を示す。) 上記合成例中の式(９)で表される化合物と式(２８)で表
される化合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パラ
ジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下で
反応させることにより実施できる。

【００３４】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，１，０，０，０)である場合の化合物(以下、(1ag)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００３５】

【化２０】

【００３６】(式中、Ａ¹〜Ａ¹²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｗ、ｍおよ
びｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷〜Ｘ⁹
およびＸ¹³は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、
Ｘ⁴は、ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂
Ｃ₄Ｆ₉を示す。Ｐ²およびＰ ³は、それぞれ独立に水酸基
の保護基を示す。ＱはＢ(ＯＺ¹)₂またはＳｎＺ² ₃を示
す。Ｑにおいて、Ｚ¹は水素原子またはアルキル基を示
し、２つのＺ¹が結合して環を形成していてもよい。Ｚ²
はアルキル基またはハロゲン原子を示す。)上記合成例
中の式(９)で表される化合物と式(３１)で表される化合
物とのカップリング反応は、パラジウム触媒および炭酸
ナトリウム等の塩基の存在下で反応させることにより実
施できる。

【００３７】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，１，１，０，０)である場合の化合物(以下、(1ah)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００３８】

【化２１】

【００３９】(式中、Ａ¹〜Ａ¹²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｗ、ｍおよ
びｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷、
Ｘ⁸、Ｘ¹¹およびＸ¹³は、それぞれ独立してハロゲン原
子を示し、Ｘ³およびＸ⁴は、それぞれ独立してハロゲン
原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉を示す。
Ｙ¹は−ＣＦ₃または−Ｃ₄Ｆ₉を示し、Ｐ²〜Ｐ⁴は、それ
ぞれ独立して水酸基の保護基を示す。) 上記合成例中の式(３５)で表される化合物から式(３６)
で表される化合物を得る反応は、例えば、以下に記述す
るMethod Ａ３及びＢ３のいずれかの方法により実施で
きる。 Method Ａ３：式(３５)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、１，１−ジメチル−２−プロピノールを作
用させた後、水酸化アルカリ等の塩基を作用させる方
法。 Method Ｂ３：式(３５)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、トリメチルシリルアセチレンを作用させた
後、炭酸アルカリ等の塩基を作用させる方法。上記合成
例中の式(９)で表される化合物と式(３６)で表される化
合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パラジウム触
媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下で反応させ
ることにより実施できる。

【００４０】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(０，０，０，１，１)である場合の化合物(以下、(1ba)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００４１】

【化２２】

【００４２】(式中、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰、Ｂ¹、Ｂ²、ｍお
よびｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ²、
Ｘ⁶〜Ｘ⁸は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、Ｘ
¹²は、ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂
Ｃ₄Ｆ₉を示す。Ｐ²〜Ｐ⁴は、それぞれ独立して水酸基の
保護基を示す。) 上記合成例中の式(３９)で表される化合物と式(４０)で
表される化合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パ
ラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下
で反応させることにより実施できる。

【００４３】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(０，０，１，１，１)である場合の化合物(以下、(1bb)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００４４】

【化２３】

【００４５】(式中、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰、Ｂ¹、Ｂ²、ｍお
よびｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁵、
Ｘ⁷およびＸ⁸は、それぞれ独立してハロゲン原子を示
し、Ｘ⁴及びＸ¹²は、それぞれ独立してハロゲン原子、
−ＯＳＯ₂ＣＦ₃又は−ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉を示す。Ｒ¹は炭素
数１〜４のアルキル基またはフェニル基を示し、Ｐ²及
びＰ³は、それぞれ独立して水酸基の保護基を示す。) 上記合成例中の式(３９)で表される化合物から式(４３)
で表される化合物を得る反応は、例えば、以下に記述す
るMethod Ａ４及びＢ４のいずれかの方法により実施で
きる。 Method Ａ４：式(３９)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、１，１−ジメチル−２−プロピノールを作
用させた後、水酸化アルカリ等の塩基を作用させる方
法。 Method Ｂ４：式(３９)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、トリメチルシリルアセチレンを作用させた
後、炭酸アルカリ等の塩基を作用させる方法。上記合成
例中の式(８)で表される化合物と式(４３)で表される化
合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パラジウム触
媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下で反応させ
ることにより実施できる。上記合成例中の式(４４)で表
される化合物と式(４５)で表される化合物とのカップリ
ング反応は、パラジウム触媒の存在下で反応させること
により実施できる。

【００４６】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(０，１，０，１，１)である場合の化合物(以下、(1bc)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００４７】

【化２４】

【００４８】(式中、Ａ¹〜Ａ¹²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｗ、ｍおよ
びｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷〜Ｘ⁹
およびＸ¹⁴は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、
Ｘ⁴は、ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂
Ｃ₄Ｆ₉を示す。Ｐ²およびＰ ³は、それぞれ独立して水酸
基の保護基を示す。ＱはＢ(ＯＺ¹)₂又はＳｎＺ² ₃を示
す。Ｑにおいて、Ｚ¹は水素原子またはアルキル基を示
し、２つのＺ¹が結合して環を形成していてもよい。Ｚ²
はアルキル基またはハロゲン原子を示す。)上記合成例
中の式(４４)で表される化合物と式(４８)で表される化
合物とのカップリング反応は、パラジウム触媒および炭
酸ナトリウム等の塩基の存在下で反応させることにより
実施できる。

【００４９】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(０，１，１，１，１)である場合の化合物(以下、(1bd)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００５０】

【化２５】 (式中、Ａ¹〜Ａ¹²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｗ、ｍおよびｎは一般式
(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷、Ｘ⁸、Ｘ¹¹および
Ｘ¹⁵は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、Ｘ³お
よびＸ⁴は、それぞれ独立してハロゲン原子、−ＯＳＯ₂
ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉を示す。Ｐ²〜Ｐ⁴は、それ
ぞれ独立して水酸基の保護基を示す。) 上記合成例中の式(５２)で表される化合物から式(５３)
で表される化合物を得る反応は、例えば、以下に記述す
るMethod Ａ５及びＢ５のいずれかの方法により実施で
きる。 Method Ａ５：式(５２)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、１，１−ジメチル−２−プロピノールを作
用させた後、水酸化アルカリ等の塩基を作用させる方
法。 Method Ｂ５：式(５２)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、トリメチルシリルアセチレンを作用させた
後、炭酸アルカリ等の塩基を作用させる方法。上記合成
例中の式(４４)で表される化合物と式(５３)で表される
化合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パラジウム
触媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下で反応さ
せることにより実施できる。

【００５１】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，０，０，１，１)である場合の化合物(以下、(1be)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００５２】

【化２６】

【００５３】(式中、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰、Ｂ¹、Ｂ²、ｍお
よびｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁴、
Ｘ⁷、Ｘ⁸およびＸ¹⁶は、それぞれ独立してハロゲン原子
を示す。Ｐ²およびＰ³は、それぞれ独立して水酸基の保
護基を示す。)

【００５４】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，０，１，１，１)である場合の化合物(以下、(1bf)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００５５】

【化２７】

【００５６】(式中、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰、Ｂ¹、Ｂ²、ｍお
よびｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷お
よびＸ⁸は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、Ｘ⁴
は、ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂Ｃ₄
Ｆ₉を示す。Ｐ²およびＰ³は、それぞれ独立して水酸基
の保護基を示す。) 上記合成例中の式(４４)で表される化合物と式(５７)で
表される化合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パ
ラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下
で反応させることにより実施できる。

【００５７】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，１，０，１，１)である場合の化合物(以下、(1bg)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００５８】

【化２８】

【００５９】(式中、Ａ¹〜Ａ¹²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｗ、ｍおよ
びｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷〜Ｘ⁹
およびＸ¹⁷は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、
Ｘ⁴は、ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂
Ｃ₄Ｆ₉を示す。Ｐ²およびＰ ³は、それぞれ独立して水酸
基の保護基を示す。ＱはＢ(ＯＺ¹)₂又はＳｎＺ² ₃を示
す。Ｑにおいて、Ｚ¹は水素原子またはアルキル基を示
し、２つのＺ¹が結合して環を形成していてもよい。Ｚ²
はアルキル基またはハロゲン原子を示す。)上記合成例
中の式(４４)で表される化合物と式(６０)で表される化
合物とのカップリング反応は、パラジウム触媒および炭
酸ナトリウム等の塩基の存在下で反応させることにより
実施できる。

【００６０】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，１，１，１，１)である場合の化合物(以下、(1bh)
という)の製造例は、以下に示す合成法等により得るこ
とができる。

【００６１】

【化２９】

【００６２】(式中、Ａ¹〜Ａ¹²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｗ、ｍおよ
びｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁷、
Ｘ⁸、Ｘ¹¹およびＸ¹⁷は、それぞれ独立してハロゲン原
子を示し、Ｘ³およびＸ⁴は、それぞれ独立してハロゲン
原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉を示す。
Ｙ¹は−ＣＦ₃または−Ｃ₄Ｆ₉を示し、Ｐ²〜Ｐ⁴は、それ
ぞれ独立して水酸基の保護基を示す。) 上記合成例の式(６３)で表される化合物から式(６４)で
表される化合物を得る反応は、例えば、以下に記述する
Method Ａ６及びＢ６のいずれかの方法により実施でき
る。 Method Ａ６：式(６３)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、１，１−ジメチル−２−プロピノールを作
用させた後、水酸化アルカリ等の塩基を作用させる方
法。 Method Ｂ６：式(６３)で表される化合物に対して、ヨ
ウ化銅、パラジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩
基の存在下、トリメチルシリルアセチレンを作用させた
後、炭酸アルカリ等の塩基を作用させる方法。上記合成
例中の式(４４)で表される化合物と式(６４)で表される
化合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パラジウム
触媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下で反応さ
せることにより実施できる。

【００６３】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(０，０，０，０，１)である場合の化合物(以下、(1ca)
という)の製造は、例えば、上記式(1aa)で表される化合
物の合成例において、式(６)で表される化合物に代えて
式(３９)で表される化合物を使用する以外は式(1aa)で
表される化合物の製造法と同様にして製造しうる。式
(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(０，０，１，
０，１)である場合の化合物(以下、(1cb)という)の製造
は、例えば、上記式(1ab)で表される化合物の合成例に
おいて、式(９)で表される化合物に代えて、式(４４)で
表される化合物を使用する以外は式(1ab)で表される化
合物の製造法と同様にして製造しうる。式(１)におい
て、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(０，１，０，０，１)であ
る場合の化合物(以下、(1cc)という)の製造は、例え
ば、上記式(1ac)で表される化合物の合成例において、
式(９)で表される化合物に代えて、式(４４)で表される
化合物を使用する以外は式(1ac)で表される化合物の製
造法と同様にして製造しうる。式(１)において、(ｐ，
ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(０，１，１，０，１)である場合の
化合物(以下、(1cd)という)の製造は、例えば、上記式
(1ad)で表される化合物の合成例において、式(９)で表
される化合物に代えて、式(４４)で表される化合物を使
用する以外は式(1ad)で表される化合物の製造法と同様
にして製造しうる。式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，
ｓ，ｔ)＝(１，０，０，０，１)である場合の化合物(以
下、(1ce)という)の製造は、例えば、上記式(1ae)で表
される化合物の合成例において、式(９)で表される化合
物に代えて、式(４４)で表される化合物を使用する以外
は式(1ae)で表される化合物の製造法と同様にして製造
しうる。式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，０，１，０，１)である場合の化合物(以下、(1cf)
という)の製造は、例えば、上記式(1af)で表される化合
物の合成例において、式(９)で表される化合物に代え
て、式(４４)で表される化合物を使用する以外は式(1a
f)で表される化合物の製造法と同様にして製造しうる。
式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(１，１，
０，０，１)である場合の化合物(以下、(1cg)という)の
製造は、例えば、上記式(1ag)で表される化合物の合成
例において、式(９)で表される化合物に代えて、式(４
４)で表される化合物を使用する以外は式(1ag)で表され
る化合物の製造法と同様にして製造しうる。式(１)にお
いて、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(１，１，１，０，１)で
ある場合の化合物(以下、(1ch)という)の製造は、例え
ば、上記式(1ah)で表される化合物の合成例において、
式(９)で表される化合物に代えて、式(４４)で表される
化合物を使用する以外は式(1ah)で表される化合物の製
造法と同様にして製造しうる。式(１)において、(ｐ，
ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(０，０，０，１，０)である場合の
化合物(以下、(1da)という)の製造例は、以下に示す合
成法等により得ることができる。

【００６４】

【化３０】

【００６５】(式中、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰、Ｂ¹、Ｂ²、ｍお
よびｎは一般式(１)中のものと同じ意味を表す。Ｘ⁶〜
Ｘ⁸は、それぞれ独立してハロゲン原子を示し、Ｘ⁴は、
ハロゲン原子、−ＯＳＯ₂ＣＦ₃または−ＯＳＯ₂Ｃ₄Ｆ₉
を示す。Ｐ²〜Ｐ⁴は、それぞれ独立して水酸基の保護基
を示す。) 上記合成例中の式(７)で表される化合物と式(６６)で表
される化合物とのカップリング反応は、ヨウ化銅、パラ
ジウム触媒およびトリエチルアミン等の塩基の存在下で
反応させることにより実施できる。

【００６６】式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(０，０，１，１，０)である場合の化合物(以下、(1db)
という)の製造は、例えば、上記式(1bb)で表される化合
物の合成例において、式(４４)で表される化合物に代え
て、式(９)で表される化合物を使用する以外は式(1bb)
で表される化合物の製造法と同様にして製造しうる。式
(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(０，１，０，
１，０)である場合の化合物(以下、(1dc)という)の製造
は、例えば、上記式(1bc)で表される化合物の合成例に
おいて、式(４４)で表される化合物に代えて、式(９)で
表される化合物を使用する以外は式(1bc)で表される化
合物の製造法と同様にして製造しうる。式(１)におい
て、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(０，１，１，１，０)であ
る場合の化合物(以下、(1dd)という)の製造は、例え
ば、上記式(1bd)で表される化合物の合成例において、
式(４４)で表される化合物に代えて、式(９)で表される
化合物を使用する以外は式(1bd)で表される化合物の製
造法と同様にして製造しうる。式(１)において、(ｐ，
ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(１，０，０，１，０)である場合の
化合物(以下、(1de)という)の製造は、例えば、上記式
(1be)で表される化合物の合成例において、式(４４)で
表される化合物に代えて、式(９)で表される化合物を使
用する以外は式(1be)で表される化合物の製造法と同様
にして製造しうる。式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，
ｓ，ｔ)＝(１，０，１，１，０)である場合の化合物(以
下、(1df)という)の製造は、例えば、上記式(1bf)で表
される化合物の合成例において、式(４４)で表される化
合物に代えて、式(９)で表される化合物を使用する以外
は式(1bf)で表される化合物の製造法と同様にして製造
しうる。式(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝
(１，１，０，１，０)である場合の化合物(以下、(1dg)
という)の製造は、例えば、上記式(1bg)で表される化合
物の合成例において、式(４４)で表される化合物に代え
て、式(９)で表される化合物を使用する以外は式(1bg)
で表される化合物の製造法と同様にして製造しうる。式
(１)において、(ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ)＝(１，１，１，
１，０)である場合の化合物(以下、(1dh)という)の製造
は、例えば、上記式(1bh)で表される化合物の製造法に
おいて、式(４４)で表される化合物に代えて、式(９)で
表される化合物を使用する以外は式(1bh)で表される化
合物の製造法と同様にして製造しうる。

【００６７】本発明の液晶組成物は、上記一般式(１)で
示されるフェニルアセチレン化合物の１種又は２種以上
を含む。液晶性組成物には、液晶性が保持されるなら
ば、その目的に応じて他の液晶性材料等の他の材料を含
んでいてもよい。本発明の液晶組成物において、上記一
般式(１)で示されるフェニルアセチレン化合物の１種又
は２種以上の配合割合は、目的に応じて適宜選択できる
が、通常、液晶性組成物全量に対して、５０質量％以
上、特に、６０〜９０質量％が好ましい。本発明の液晶
組成物には、他の液晶性材料として、例えば、一般式
(α−１)〜(α−３)で示される液晶性化合物、メタアク
リレートエステル、アクリレートエステル、エポキシ及
びビニルエーテルからなる群より選択される１種又は２
種以上の重合性官能基を有するモノマー(Ａ)等が好まし
く挙げられる。

【００６８】

【化３１】 式中、Ａ¹〜Ａ¹²はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原
子又はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１
０の、アルキル基もしくはアルコキシ基を示す。Ｒ¹及
びＲ²はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ
基、−ＳＦ₅、−ＮＣＳ、４−Ｒ³−(シクロアルキル)
基、４−Ｒ³−(シクロアルケニル基)又はＲ ⁴−(Ｏ)q¹基
を示す(但し、Ｒ³は水素原子又は直鎖もしくは分枝のフ
ッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１２のアル
キル基を示し、Ｒ⁴は直鎖又は分枝のフッ素原子で置換
されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を示す。
ｑ¹は０又は１を示す)。

【００６９】

【化３２】 式中、Ａ¹³〜Ａ²⁴はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原
子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。ｍは０又は
１である。Ｒ¹¹は水素原子又は直鎖もしくは分枝のフッ
素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキ
ル基を示す。Ｒ ²¹はＲ¹¹、フッ素原子、シアノ基、４−
Ｒ³¹−(シクロアルキル)基、４−Ｒ³¹−(シクロアルケ
ニル基)又はＲ⁴¹−(Ｏ)ｑ²基を示す(但し、Ｒ³¹は水素
原子又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されてい
てもよい炭素数１〜１２のアルキル基を示し、Ｒ⁴¹は直
鎖又は分枝のフッ素原子で置換されていてもよい炭素数
１〜１２のアルキル基を示す。ｑ²は０又は１を示す)。

【００７０】

【化３３】 式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄはそれぞれ独立に、
１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，
４−シクロヘキセニレン、４，１−シクロヘキセニレ
ン、２，５−シクロヘキセニレン、５，２−シクロヘキ
セニレン、３，６−シクロヘキセニレン、６，３−シク
ロヘキセニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−
ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、５，２−
ピリジンジイル、２，５−ジオキサンジイル又は５，２
−ジオキサンジイルを示し、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄ
上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。Ｒ
⁵及びＲ⁶はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、フル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ト
リフルオロメトキシ基、シアノ基、炭素数１〜１２のア
ルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜
１２のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキ
シ基、炭素数３〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２
〜１６のアルコキシアルキル基又は炭素数３〜１６のア
ルコキシアルケニル基を示す。これらのアルキル基、ア
ルケニル基又はアルキニル基中の少なくとも１つのメチ
レン基は、酸素原子、イオウ原子又はケイ素原子に置換
されていてもよく、直鎖又は分岐のどちらでもよい。Ｚ
¹、Ｚ²及びＺ³はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、炭素数１〜５のアル
キレン基、炭素数２〜５のアルケニレン基、炭素数２〜
５のアルキニレン基又は直接結合を示し、ｂ、ｃ及びｄ
はそれぞれ独立に０又は１であり、かつｂ＋ｃ＋ｄ≧１
を満たす。

【００７１】一般式(α−１)で示される化合物として
は、例えば、下記構造式で示される化合物等が挙げられ
る。この化合物は、通常の有機合成的手段を駆使して合
成することができる。

【００７２】

【化３４】

【００７３】

【化３５】

【００７４】

【化３６】

【００７５】

【化３７】

【００７６】

【化３８】

【００７７】

【化３９】

【００７８】

【化４０】

【００７９】

【化４１】

【００８０】上記一般式(α−１)において、Ｒ¹及びＲ²
としては、例えば、水素原子；フッ素原子；メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基及びこれらが
フッ素原子で置換されたフルオロアルキル基(例えばト
リフルオロメチル基)；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオ
キシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等のア
ルコキシ基及びこれらがフッ素原子で置換されたフルオ
ロアルコキシ基(例えば１〜３個のフッ素原子で置換さ
れたメトキシ基、１〜５個のフッ素原子で置換されたエ
トキシ基)；メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシ
メチル基、ヘキシルオキシメチル基、ヘプチルオキシメ
チル基、オクチルオキシメチル基、ノニルオキシメチル
基、デシルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、
ペンチルオキシエチル基、ヘキシルオキシエチル基、ヘ
プチルオキシエチル基、オクチルオキシエチル基、ノニ
ルオキシエチル基、デシルオキシエチル基、メトキシプ
ロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル
基、ブトキシプロピル基、ペンチルオキシプロピル基、
ヘキシルオキシプロピル基、ヘプチルオキシプロピル
基、オクチルオキシプロピル基、ノニルオキシプロピル
基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシ
ブチル基、ブトキシブチル基、ペンチルオキシブチル
基、ヘキシルオキシブチル基、ヘプチルオキシブチル
基、オクチルオキシブチル基、メトキシペンチル基、エ
トキシペンチル基、プロポキシペンチル基、ブトキシペ
ンチル基、ペンチルオキシペンチル基、ヘキシルオキシ
ペンチル基、ヘプチルオキシペンチル基等のアルコキシ
アルキル基及びこれらがフッ素原子で置換されたフルオ
ロアルコキシアルキル基；２−メチルプロピル基、２−
メチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペン
チル基等の分枝アルキル基及びこれらがフッ素原子で置
換されたフルオロ分枝アルキル基；２−メチルプロピル
オキシ基、２−メチルブチルオキシ基、３−メチルブチ
ルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基等の分枝アル
キルオキシ基及びこれらがフッ素原子で置換されたフル
オロ分枝アルキルオキシ基；４−メチルシクロヘキシル
基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロ
ヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基、４−ペンチ
ルシクロヘキシル基、４−ヘキシルシクロヘキシル基、
４−ヘプチルシクロヘキシル基、４−オクチルシクロヘ
キシル基、４−ノニルシクロヘキシル基、４−デシルシ
クロヘキシル基等の４−アルキル−シクロアルキル基及
びこれらがフッ素原子で置換された４−フルオロアルキ
ル−シクロアルキル基；４−プロピルシクロヘキセニル
基、４−ペンチルシクロヘキセニル基等の４−アルキル
−シクロアルケニル基及びこれらがフッ素原子で置換さ
れた４−フルオロアルキル−シクロアルケニル基；シア
ノ基；−ＳＦ₅；−ＮＣＳ等が挙げられる。

【００８１】一般式(α−２)で示される化合物として
は、例えば、下記構造式で示される化合物等が挙げられ
る。これらの化合物は、通常の有機合成的手段を駆使し
て合成することができる。

【００８２】

【化４２】

【００８３】

【化４３】

【００８４】

【化４４】

【００８５】

【化４５】

【００８６】

【化４６】

【００８７】

【化４７】

【００８８】

【化４８】

【００８９】

【化４９】

【００９０】

【化５０】

【００９１】

【化５１】

【００９２】

【化５２】

【００９３】

【化５３】

【００９４】

【化５４】

【００９５】

【化５５】

【００９６】

【化５６】

【００９７】

【化５７】

【００９８】前記一般式(α−２)中のＲ¹¹及びＲ²¹とし
ては、前記一般式(α−１)中のＲ¹及びＲ²の具体例とし
て例示したものの中で相当するものを好ましく挙げるこ
とができる。

【００９９】前記一般式(α−３)で示される化合物とし
ては、例えば、下記構造式で示される化合物等が挙げら
れる。但し、構造式中のＷは水素原子又はフッ素原子を
示し、ｘは０〜３の整数である。また、構造式中の環Ｈ
は、１，４−シクロヘキシレンを示し、環Ｇは、フッ素
置換されていてもよい、１，４−フェニレン、１，４−
シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、４，
１−シクロヘキセニレン、２，５−シクロヘキセニレ
ン、５，２−シクロヘキセニレン、３，６−シクロヘキ
セニレン、６，３−シクロヘキセニレン、２，５−ピリ
ミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピ
リジンジイル、５，２−ピリジンジイル、２，５−ジオ
キサンジイル又は５，２−ジオキサンジイルを示す。更
に好ましくは、上記環Ｇは、１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−シクロヘキセニレン、４，１−シクロヘキ
セニレン、２，５−シクロヘキセニレン、５，２−シク
ロヘキセニレン、３，６−シクロヘキセニレン又は６，
３−シクロヘキセニレンを示す。このような化合物は、
通常の有機合成的手段を駆使して合成することができ
る。

【０１００】

【化５８】

【０１０１】

【化５９】

【０１０２】

【化６０】

【０１０３】

【化６１】

【０１０４】

【化６２】

【０１０５】

【化６３】

【０１０６】

【化６４】

【０１０７】

【化６５】

【０１０８】

【化６６】

【０１０９】

【化６７】

【０１１０】

【化６８】

【０１１１】

【化６９】

【０１１２】

【化７０】

【０１１３】

【化７１】

【０１１４】

【化７２】

【０１１５】

【化７３】

【０１１６】

【化７４】

【０１１７】

【化７５】

【０１１８】

【化７６】

【０１１９】

【化７７】

【０１２０】

【化７８】

【０１２１】

【化７９】

【０１２２】

【化８０】

【０１２３】

【化８１】

【０１２４】前記一般式(α−３)で示される化合物にお
いて、Ｒ⁵及びＲ⁶としては、例えば、水素原子；フッ素
原子；フルオロメチル基；ジフルオロメチル基；トリフ
ルオロメチル基；フルオロメトキシ基；ジフルオロメト
キシ基；トリフルオロメトキシ基；シアノ基；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基；エテニ
ル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキ
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等のアルケ
ニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシ
ルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等
のアルコキシ基；ビニルオキシ基、プロペニルオキシ
基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニ
ルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ
基、ノネニルオキシ基、デセニルオキシ基等のアルケニ
ルオキシ基；プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、
ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプテニル
オキシ基、オクチニルオキシ基、ノニニルオキシ基、デ
シニルオキシ基、ウンデシニルオキシ基、ドデシニルオ
キシ基等のアルキニルオキシ基；メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル
基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル
基、ヘプチルオキシメチル基、オクチルオキシメチル
基、ノニルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基、ペンチルオキシエチル基、ヘキ
シルオキシエチル基、ヘプチルオキシエチル基、オクチ
ルオキシエチル基、ノニルオキシエチル基、デシルオキ
シエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル
基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、ペン
チルオキシプロピル基、ヘキシルオキシプロピル基、ヘ
プチルオキシプロピル基、オクチルオキシプロピル基、
ノニルオキシプロピル基、デシルオキシプロピル基、メ
トキシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル
基、ブトキシブチル基、ペンチルオキシブチル基、ヘキ
シルオキシブチル基、ヘプチルオキシブチル基、オクチ
ルオキシブチル基、ノニルオキシブチル基、デシルオキ
シブチル基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル
基、プロポキシペンチル基、ブトキシペンチル基、ペン
チルオキシペンチル基、ヘキシルオキシペンチル基、ヘ
プチルオキシペンチル基、オクチルオキシペンチル基、
ノニルオキシペンチル基、デシルオキシペンチル基等の
アルコキシアルキル基が挙げられる。

【０１２５】前記モノマー(Ａ)としては、一般式(β)で
示される化合物等が挙げられる。この化合物は、通常の
有機合成的手段を駆使して合成することができる。

【０１２６】

【化８２】 式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄ、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³、
ｂ、ｃ及びｄは、式(α−３)中のものと同じ意味を表
す。Ｒ⁷及びＲ⁸は各々炭素数１〜１２のアルキル基、炭
素数１〜１２のアルコキシ基又は炭素数２〜１６のアル
コキシアルキル基を示し、これらのうちのアルキル基中
の少なくとも１つのメチレン基は酸素原子、イオウ原子
又はケイ素原子に置換されていてもよく、直鎖もしくは
分岐のどちらでもよい。Ｐ¹及びＰ²は各々メタアクリレ
ートエステル、アクリレートエステル、エポキシ、ビニ
ルエーテル、水素原子、フッ素原子、フルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基又はシアノ基を示す。但し、Ｐ¹及びＰ²の少
なくとも一方は、メタアクリレートエステル、アクリレ
ートエステル、エポキシ又はビニルエーテルのいずれか
である。ｅ及びｆは各々０又は１であり、且つ両方が０
であることはない。

【０１２７】前記一般式(β)で示される化合物として
は、例えば、下記構造式で示される化合物等が挙げられ
る。但し、これらの構造式中のＡは、水素原子、フッ素
原子又はメチル基を示す。また、これらの構造式中のＡ
¹及びＡ²は水素原子又はフッ素原子を示す。更に、これ
らの構造式中のＸ及びＹは各々独立に以下の基を示す
(ここで、ｅ及びｈは０又は１であり、ｆ及びｉは１〜
１２の整数である。Ｚ¹は水素原子又はメチル基を表
す。なお、Ｘ及びＹが同時に−(Ｏ)_h−(ＣＨ₂)_i−ＣＨ₃
になることはない。

【化８３】

【０１２８】

【化８４】

【０１２９】

【化８５】

【０１３０】前記他の液晶性化合物を用いる場合の配合
割合は、目的に応じて適宜決定できるが、通常、液晶組
成物全量に対して、１０〜５０質量％、特に１０〜４０
質量％の範囲から決定することが好ましい。

【０１３１】本発明の液晶組成物は、カイラル(光学活
性)化合物を含んでいてもよい。カイラル化合物は、そ
れ自体が液晶性を示す必要はない。カイラル化合物とし
ては、下記化合物が挙げられる。カイラル化合物の添加
量は適宜決定できる。

【０１３２】

【化８６】

【０１３３】本発明の液晶組成物には、例えば、偏光フ
ィルム、印刷インキ、塗料等に利用する場合には、その
目的に応じて、色素、顔料、染料等を適宜配合量を決定
して添加することができる。

【０１３４】本発明の液晶又は光学用素子は、上述の本
発明の液晶組成物を使用したものであれば良く、この液
晶組成物を、例えば、光学材料、表示材料、記録材料と
して使用したり、光学補償板、偏光素子、反射板、散乱
板、カラー化機能を有するフィルム、液晶材料に使用し
た例が挙げられる。液晶又は光学用素子の他の構成は特
に限定されず、公知の方法に従ってその目的に応じて適
宜選択すればよい。

【０１３５】

【実施例】以下実施例により、本発明をより詳細に述べ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例１ (工程1−1)撹拌装置および温度計を装着したフラスコ内
に、窒素雰囲気下で４−ブロモフェノール４．２９ｇ(2
4.8mmol)を乾燥ジメチルホルムアミド(以下DMFと略す)
４０ｍｌに溶解し、これに室温で５−ブロモペンタノー
ル５．０ｇ(29.9mmol)、炭酸カリウム４．１４ｇ(29.9mm
ol)を加え、５０〜５５℃で５時間保温撹拌した。反応終
了後、水を加え酢酸エチルにて抽出を行い、有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾
燥後、ろ過、濃縮することにより、粗製物７．８ｇ(黄色油
状)を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製(移動相：ヘキサン／酢酸エチル系)し、５−(４−ブ
ロモフェノキシ)ペンタノール４．９１ｇ(収率76％)を
淡黄色油状物質として得た。

【０１３６】(工程1−2)撹拌装置および温度計を装着し
たフラスコ内に、窒素雰囲気下で５−(４−ブロモフェノ
キシ)ペンタノール７．６１ｇ(29.4mmol)、トリエチルア
ミン６２ｍｌを仕込み、これに１−ブチン−３−メチル
−３−オール２．７２ｇ(32.3mmol)、ヨウ化銅(Ｉ)４
８．７ｍｇ(0.256mmol)、トリフェニルホスフイン２２
４．１ｍｇ(0.86mmol)及びジクロロビス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム(II)４８．７ｍｇ(0.069mmol)を
室温で添加後、５時間還流撹拌した。反応終了後、不溶物
を濾去してから溶媒留去し、酢酸エチルを加え、１Ｎ塩
酸で酸性にしてから抽出した。飽和食塩水にて洗浄、無水
硫酸ナトリウム乾燥、ろ過及び濃縮を行うことにより、５
−[４−(３−メチル−３−ヒドロキシブチン−１−イ
ル)フェノキシ]ペンタノール５．４２ｇを淡黄色結晶と
して得た。収率は７０％であった。

【０１３７】(工程1−3)撹拌装置および温度計を装着し
たフラスコ内に、窒素雰囲気下で５−[４−(３−メチル
−３−ヒドロキシブチン−１−イル)フェノキシ]ペンタ
ノール５．４１ｇ(20.6mmol)、トルエン７０ｍｌを仕込
み、更に水酸化ナトリウム１．６５ｇ(41.2mmol)を加え、
４時間還流下撹拌した。反応終了後、水、１Ｎ塩酸、酢酸
エチルを加え酸性にした後、酢酸エチル抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾
過、濃縮することにより、褐色油状の５−(４−エチニル
フェノキシ)ペンタノール４．１３ｇを得た。収率は９８
％であった。

【０１３８】(工程1−4)撹拌装置および温度計を装着し
たフラスコ内に、窒素雰囲気下で４−ブロモ−２−(トリ
フルオロメトキシ)ヨードベンゼン３．３５ｇ(9.13mmo
l)、トリエチルアミン１９ｍｌを仕込み、これに２−[４
−(３−メチル−３−ヒドロキシブチン−１−イル)フェ
ノキシ]エタノール１．４８ｇ(9.13mmol)、ヨウ化銅(Ｉ)
１３．７ｍｇ(0.072mmol)、トリフェニルホスフィン６
３．２ｍｇ(0.24mmol)及びジクロロビス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム１３．７ｍｇ(0.020mmol)を室温
で添加後、６時間還流撹拌した。不溶物を濾去した後、溶
媒を留去し、酢酸エチルを加え、１Ｎ塩酸で酸性にしてか
ら抽出した。続いて、抽出物を飽和食塩水洗浄、無水硫
酸ナトリウム乾燥、濾過及び濃縮することにより、粗製物
３．８５ｇを黄褐色固体として得た。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(移動相：ヘキサン／酢酸エ
チル系)で精製し、２−(４−[２−[４−ブロモ−２−(ト
リフルオロメトキシ)フェニル]エチニル]フェノキシ)エ
タノールの淡黄色固体３．０ｇを得た。収率は８２％で
あった。

【０１３９】(工程1−5)撹拌装置および温度計を装着し
たフラスコ内に、窒素雰囲気下で２−(４−[２−[４−ブ
ロモ−２−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチニル]
フェノキシ)エタノール２．９９ｇ(7.44mmol)、トリエチ
ルアミン１６ｍｌを仕込み、これに５−(４−エチニルフ
ェノキシ)ペンタノール１．５２ｇ(7.44mmol)、ヨウ化銅
(Ｉ)１１．２ｍｇ(0.059mmol)、トリフェニルホスフィン
５１．５ｍｇ(0.20mmol)及びジクロロビス(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム１１．２ｍｇ(0.016mmol)を室
温で添加後、６．５時間還流撹拌した。不溶物を濾去し
た後、溶媒留去し、酢酸エチルを加え、１Ｎ塩酸で酸性に
してから抽出した。続いて、抽出物を飽和食塩水洗浄、
無水硫酸ナトリウム乾燥、濾過及び濃縮することにより、
粗製物４．２７ｇを黄褐色固体として得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(移動相：ヘキサン／
酢酸エチル系)で精製することにより、５−[４−[２−
(４−[２−[４−(２−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エ
チニル]−３−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチニ
ル]フェノキシ]ペンタン−１−オール３．２ｇを淡黄色
固体として得た。収率は８２％であった。

【０１４０】(工程1−6)撹拌装置および温度計を装着し
たフラスコ内に、窒素雰囲気下で５−[４−[２−(４−
[２−[４−(２−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エチニ
ル]−３−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチニル]
フェノキシ]ペンタン−１−オール２．７ｇ(5.15mmo
l)、トリエチルアミン１．６ｍｌ、ＴＨＦ５０ｍｌを仕
込み、氷冷した。氷冷下、アクリル酸塩化物１．０３ｇ
を滴下し、同温度で３０分間撹拌後、室温で２時間撹拌
した。原料の消失を確認した後、再び０℃に冷却し、５
％炭酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。これ
に酢酸エチルを加えて抽出し、水洗、飽和食塩水洗浄、
無水硫酸ナトリウム乾燥、濾過及び濃縮することにより
粗製物を得た。これをヘキサン／クロロホルム＝５／
１；５０ｍｌに加えることにより結晶化させ、得られた
結晶を濾過後減圧下乾燥し、淡黄色結晶２．４ｇを得
た。得られた結晶をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、ヘ
キサン５０ｍｌを加えて終夜静置し、得られた結晶を濾
過後減圧下乾燥し、５−[４−[２−(４−[２−[４−(２
−プロプ−２−エノイルオキシエトキシ)フェニル]エチ
ニル]−３−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチニ
ル]フェノキシ]ペンチルプロプ−２−エノエート１．７
ｇを淡黄色結晶として得た。収率は５２％であった。

【０１４１】得られた５−[４−[２−(４−[２−[４−
(２−プロプ−２−エノイルオキシエトキシ)フェニル]
エチニル]−３−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチ
ニル]フェノキシ]ペンチルプロプ−２−エノエートの¹
Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは以下のとおりであった。
また、その化学式も以下に示す。¹ Ｈ−ＮＭＲ(δ)：１．５２−１．６３(ｍ，２Ｈ)，
１．７１−１．９０(ｍ，４Ｈ)，４．００(ｔ，２Ｈ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ)，４．１７−４．２６(ｍ，４Ｈ)，
４．５１−４．５５(ｍ，２Ｈ)，５．８０−５．８９
(ｍ，２Ｈ)，６．０７−６．２２(ｍ，２Ｈ)，６．８１
−６．９３(ｍ，４Ｈ)，７．３７−７．５２(ｍ，７Ｈ)

【０１４２】上記得られた化合物の相系列を偏光顕微鏡
観察により評価したところ、降温時に２１〜９１℃の範
囲でネマティック相を示し、この化合物は、液晶性化合
物であることがわかった。また、この化合物を、ネマテ
ィック組成物ＭＪ９３１３８１(メルクジャパン社製)に
１０重量％添加して測定した屈折率異方性Δｎから濃度
比で外挿したΔｎを求めたところ、０．３３と極めて大
きいものであった。なお、Δｎはアッベ屈折計で測定
し、測定温度は２０℃、測定波長は５８９ｎｍで行なっ
た。

【０１４３】

【化８７】

【０１４４】実施例２ (工程2−1)実施例１の工程1−1において、５−ブロモペ
ンタノールに代えて２−ブロモエタノールを使用する以
外は実施例１と同様にして２−(４−フェノキシ)エタノ
ールを得た。収率は７７％であった。 (工程2−2)実施例１の工程1−2において、５−(４−ブロ
モフェノキシ)ペンタノールに代えて２−(４−フェノキ
シ)エタノールを使用する以外は実施例１と同様にして
２−[４−(３−メチル−３−ヒドロキシブチン−１−イ
ル)フェノキシ]エタノールを得た。収率は７５％であっ
た。 (工程2−3)実施例１の工程1−3において、５−[４−(３
−メチル−３−ヒドロキシブチン−１−イル)フェノキ
シ]ペンタノールに代えて、２−[４−(３−メチル−３
−ヒドロキシブチン−１−イル)フェノキシ]エタノール
を使用する以外は実施例１と同様にして２−(４−エチ
ニルフェノキシ)エタノールを得た。収率は１００％で
あった。 (工程2−4)実施例１の工程1−4において、４−ブロモ−
２−(トリフルオロメトキシ)ヨードベンゼンに代えて、
４−ブロモ−２−(エチル)ヨードベンゼンを使用する以
外は実施例１と同様にして２−[４−[２−(４−ブロモ
−２−エチルフェニル)エチニル]フェノキシ]エタノー
ルを得た。収率は７３％であった。 (工程2−5)実施例１の工程1−5において、２−(４−[２
−[４−ブロモ−２−(トリフルオロメトキシ)フェニル]
エチニル)フェノキシ)エタノールに代えて、２−[４−
[２−(４−ブロモ−２−エチルフェニル)エチニル]フェ
ノキシ]エタノールを使用する以外は実施例１と同様に
して５−[４−[２−(４−[２−[４−(２−ヒドロキシエ
トキシ)フェニル]エチニル]−３−エチルフェニル)エチ
ニル]フェノキシ]ペンタン−１−オールを得た。収率は
７７％であった。 (工程2−6)工程1−6において、５−[４−[２−(４−[２
−[４−(２−ヒドロキシエトキシ)フェニル]エチニル]
−３−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチニル]フェ
ノキシ]ペンタン−１−オールに代えて、５−[４−[２
−(４−[２−[４−(２−ヒドロキシエトキシ)フェニル]
エチニル]−３−エチルフェニル)エチニル]フェノキシ]
ペンタン−１−オールを使用する以外は実施例１と同様
にして５−[４−[２−(４−[２−[４−(２−プロプ−２
−エノイルオキシエトキシ)フェニル]エチニル]−３−
エチルフェニル)エチニル]フェノキシ]ペンチルプロプ
−２‐エノエート得た。

【０１４５】得られた５−[４−[２−(４−[２−[４−
(２−プロプ−２−エノイルオキシエトキシ)フェニル]
エチニル]−３−エチルフェニル)エチニル]フェノキシ]
ペンチルプロプ−２‐エノエートの¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トルデータは以下のとおりであった。また、その化学式
も以下に示す。¹ Ｈ−ＮＭＲ(δ)：１．３１(ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ)，１．５２−１．６３(ｍ，２Ｈ)，１．７１−１．
８９(ｍ，４Ｈ)，２．８７(ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ)，３．９９(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ)，４．１７
−４．２６(ｍ，４Ｈ)，４．５１−４．５５(ｍ，２
Ｈ)，５．８０−５．８９(ｍ，２Ｈ)，６．０７−６．
２２(ｍ，２Ｈ)，６．３７−６．４９(ｍ，２Ｈ)，６．
８４−６．９２(ｍ，４Ｈ)，７．２８−７．４９(ｍ，
７Ｈ)

【０１４６】

【化８８】

【０１４７】上記得られた化合物の相系列を実施例１と
同様の方法により評価したところ、９８〜１１０℃の範
囲でネマティック相を示し、この化合物は、液晶性化合
物であることがわかった。また、この化合物について実
施例１と同様の方法でΔｎを求めたところ、０．３３と
極めて大きいものであった。

【０１４８】実施例３ (工程3−1)撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内
に、窒素雰囲気下でＩＤＡＭ−２を２６ｇ、ジクロロビ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを０．１８２
ｇ、トリフェニルホスフィンを０．６８ｇ、ヨウ化銅を
０．１５ｇおよびトリエチルアミンを１８２ｍｌ仕込
み、６５℃に昇温した。これに、ＩＭ−１ａ２８．０ｇ
をトリエチルアミン３０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、
８９℃で５時間撹拌した。室温に戻し、得られた反応物
を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を濃縮後、得ら
れた固体を酢酸エチル／ヘキサン＝１：７にトリエチル
アミン０．１％を加えたものを移動相とするシリカゲル
クロマトグラフィーにて分離し、目的とする化合物ＩＤ
ＡＭ−３ａを３９．１ｇ得た。

【０１４９】(工程3−2)撹拌装置及び温度計を装着した
フラスコ内に、窒素雰囲気下でＩＤＡＭ−３ａを２８．
１ｇ、メタノールを４１３．１ｍｌおよびｐ−トルエン
スルホン酸を０．８３ｇ仕込み、３〜６℃で攪拌した。
反応終了後、これにトリエチルアミン１０ｍｌを添加
し、得られた反応物を濃縮した。さらにこれを酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１：３を移動相とするシリカゲルクロマ
トグラフィーにて分離し、目的とする化合物ＩＤＡＭ−
４ａを２２．９１ｇ得た。

【０１５０】(工程3−3)撹拌装置及び温度計を装着した
フラスコ内に、窒素雰囲気下でＩＤＡＭ−４ａを１９．
５ｇ、４−ピロリノピリジンを２．３ｇ、ピリジンを８
２ｍｌおよび乾燥したジクロロメタンを仕込み、氷温で
攪拌した。これに、トリフルオロメタンスルホン酸１
５．４ｍｌをジクロロメタン２０ｍｌに溶解したものを
滴下し、氷温で１時間攪拌した。反応終了後、得られた
反応物に水とジクロロメタンを加えて抽出し、水で洗浄
した。さらにこれを濃縮し、酢酸エチル／ヘキサン＝
１：４にトリエチルアミン０．１％を加えたものを移動
相とするシリカゲルクロマトグラフィーにて分離し、目
的とする化合物ＩＤＡＭ−５ａを２５．６ｇ得た。

【０１５１】(工程3−4)撹拌装置及び温度計を装着した
フラスコ内に、窒素雰囲気下でＩＤＡＭ−５ａを２３．
５ｇ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ムを０．６ｇ、トリエチルアミンを２０．４ｍｌおよび
乾燥したＤＭＦを２４３ｍｌ仕込み、６５℃に昇温し
た。次いで、ＤＭＦ１２ｍｌにＩＭ−２を１２．０ｇ溶
解させたものを滴下し、５．５時間攪拌した。反応終了
後、得られた反応物にヘキサン、酢酸エチルおよび水を
加えて抽出し、さらに水で洗浄した。有機層を乾燥後濃
縮し、酢酸エチル／ヘキサン＝１：３にトリエチルアミ
ン０．１％を加えたものを移動相とするシリカゲルクロ
マトグラフィーにて分離し、目的とする化合物ＩＤＡＭ
−６ａを２９ｇ得た。

【０１５２】(工程3−5)撹拌装置及び温度計を装着した
フラスコ内に、窒素雰囲気下でＩＤＡＭ−６ａを２３．
３１ｇ、ＴＨＴを１９５ｍｌおよび水素化アルミニウム
リチウムを１．８ｇ仕込み、氷温で１時間攪拌した。反
応終了後１０％水酸化ナトリウム水溶液２１．６９ｇ添
加して中和し、得られた反応物を酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水で洗浄、濃縮し、ＩＤＡＭ−７ａを２
２．２８ｇ得た。

【０１５３】(工程3−6)撹拌装置及び温度計を装着した
フラスコ内に、窒素雰囲気下でＩＤＡＭ−７ａを２２．
２８ｇ、クロロホルムを１００ｍｌ、メタノールを１０
０ｍｌおよびｐ−トルエンスルホン酸を０．６ｇ仕込
み、室温で１昼夜攪拌した。反応終了後、トリエチルア
ミン６３ｍｌを添加し、得られた反応物を濃縮した。こ
れを酢酸エチル／ヘキサン＝１：３にトリエチルアミン
０．１％を加えたものを移動相とするシリカゲルクロマ
トグラフィーにて分離し、目的とする化合物ＩＤＡＭ−
８ａを１８．４g得た。

【０１５４】(工程3−7)撹拌装置及び温度計を装着した
フラスコ内に、窒素雰囲気下でＩＤＡＭ−８ａを５．４
ｇ、乾燥したトリエチルアミンを４ｍｌおよび乾燥した
ＴＨＦを１１７ｍｌ仕込み、氷温でアクリル酸クロリド
２．３ｍｌを滴下した。次いで、攪拌３０分間後に室温
に戻し、５％炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌ滴下した。
得られた反応物を酢酸エチルで抽出し、水および飽和食
塩水で洗浄した。有機層を洗浄後、乾燥、濃縮し、クロ
ロホルム／ヘキサン＝５：１にトリエチルアミン０．２
％を加えたものを移動相とするシリカゲルクロマトグラ
フィーにて分離し、目的とする化合物５−[４−[２−
(４−[２−[４−(２−プロプ−２−エノイルオキシエト
キシ)フェニル]エチニル]−３−メトキシフェニル)エチ
ニル]フェノキシ]ペンチルプロプ−２−エノエート（Ｄ
ＡＭ1112）を６．４ｇ得た。ＤＡＭ1112の¹Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルデータは以下のとおりであった。なお、この
実施例の反応工程を、後述する実施例4のものと共に以
下に示す。¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃δ)：１．５２−１．６１(ｍ，２
Ｈ)、１．７１−１．８７(ｍ，４Ｈ)、３．９３(ｓ，３
Ｈ)、３．９９(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ)、４．１９
−４．２５(ｍ，４Ｈ)、４．５３(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ)、５．８４−５．９０(ｍ，２Ｈ)、６．０８−
６．２２(ｍ，２Ｈ)、６．３８−６．５０(ｍ，２Ｈ)、
６．８５−６．９１(ｍ，４Ｈ)、７．０２−７．１６
(ｍ，２Ｈ)、７．４１−７．５２(ｍ，５Ｈ)

【０１５５】

【化８９】

【０１５６】上記得られた化合物の相系列を実施例１と
同様の方法により評価したところ、降温時に５１〜１０
７℃の範囲でネマティック相を示し、この化合物は液晶
性化合物であることがわかった。また、この化合物につ
いて実施例１と同様の方法でΔｎを求めたところ、０．
３５と極めて大きいものであった。

【０１５７】実施例４ 実施例３のＤＡＭ１１１２の合成において、中間体ＩＤ
ＡＭ−３ａ〜ＩＤＡＭ−８ａの代わりにＩＤＡＭ−３ｂ
〜ＩＤＡＭ−８ｂを用い、ＩＭ−１ａの代わりにＩＭ−
１ｂを用い、同様の手順で上記反応工程に従って、５−
[４−[２−(４−[２−［４−(２−プロプ−２−エノイ
ルオキシエトキシ)フェニル]エチニル]−３−メチルフ
ェニル)エチニル]フェノキシ]ペンチルプロプ−２−エ
ノエート(ＤＡＭ１１１３)を得た。ＤＡＭ１１１３の¹
Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは以下のとおりであった。¹ Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ₃,δ)：１．５２−１．６１(ｍ，
２Ｈ)、１．７１−１．８７(ｍ，４Ｈ)、２．４９(ｓ，
３Ｈ)、３．９８(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ)、４．１
９−４．２５(ｍ，４Ｈ)、４．５３(ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
４．８Ｈｚ)、５．８４−５．９０(ｍ，２Ｈ)、６．０
８−６．２２(ｍ，２Ｈ)、６．３８−６．５０(ｍ，２
Ｈ)、６．８４−６．９８(ｍ，４Ｈ)、７．２９−７．
５２(ｍ，７Ｈ) 上記得られた化合物の相系列を実施例１と同様の方法に
より評価したところ、降温時に９３〜１４０℃の範囲で
ネマティック相を示し、この化合物は液晶性化合物であ
ることがわかった。また、この化合物について実施例１
と同様の方法でΔｎを求めたところ、０．３４と極めて
大きいものであった。

【０１５８】実施例５ 一般式(１)で表される化合物としての化合物(１−１)と
化合物(１−２)とを、質量比で１：１で混合し、セルギ
ャップ約８μｍの透明ガラスセルに注入した。透明ガラ
スセルとしては、ポリイミド薄膜を塗布後にラビング処
理をし、ラビング方向が平行になるように重ね合わせて
作製したものを使用した。次いで、このセルを偏光顕微
鏡で観察したところ、ネマティック配向が一様に固定化
された光学異方体が得られているのが確認できた。

【０１５９】

【化９０】

【０１６０】実施例６ 実施例５で用いた化合物(１−１)と、一般式(α−１)で
示される化合物としての化合物(２−１)とを質量比で
１：１で混合し、実施例５と同様にセルに注入して偏光
顕微鏡により観察した。その結果、６７〜１６２℃と広
い範囲でネマティック相を示した。またこの組成物につ
いて実施例１と同様にΔｎを求めたところ、７０℃にお
いて０．３４ときわめて高い値を示した。

【０１６１】

【化９１】

【０１６２】実施例７ 実施例５で用いた化合物(１−１)と、一般式(β)で示さ
れる化合物としての化合物(５−１)とを質量比で１：１
で混合し、実施例５と同様にセルに注入して偏光顕微鏡
により観察した。その結果、６４〜７４℃でスメクチッ
クＡ相を示し、７３〜１２０℃と広い範囲でネマティッ
ク相を示した。またこの組成物について実施例１と同様
にΔｎを求めたところ、７３℃において０．２７ときわ
めて高い値を示した。

【０１６３】

【化９２】

【０１６４】実施例８ 撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に、窒素雰囲
気下でＲＤＡＭ−１を６２ｇ、メチルエチルケトンを１
３２ｍｌ及び炭酸カリウムを５０ｇ仕込み、７０℃に昇
温して０．５時間撹拌した。続いて、１−ブロモ−ｎ−
オクチルアルコール７２ｇを滴下し、８３℃で８時間撹
拌した。室温に戻し、得られた反応物を濾過し、メチル
エチルケトンで洗浄した。濾液を濃縮後、トルエン及び
５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。さらに水で洗
浄分液して濃縮し、ＩＭ１ｄ−１を７３．１ｇ得た。撹
拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に、窒素雰囲気
下でＩＭ１ｄ−１を７２ｇ及び無水酢酸を２４０ｇ仕込
み、塩化酢酸２３．９ｇを滴下した。２３℃で０．５時
間撹拌し、得られた反応物を濃縮した。これを酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１：５の混合液にトリエチルアミン０．
１％を加えたものを移動相とするシリカゲルクロマトグ
ラフィーにて分離し、ＩＭ１ｄ−２を６２．４ｇ得た。
撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に、窒素雰囲
気下でＩＭ１ｄ−２を２０ｇ、ジクロロビス(トリフェ
ニルホスフィン)パラジウムを０．２ｇ、トリフェニル
ホスフィンを０．４ｇ、ヨウ化銅を０．２ｇ及びトリエ
チルアミンを１１７ｍｌ仕込み、７０℃に昇温した。２
１．５ｇのＩＭ１ｆをトリエチルアミン２０ｍｌに溶解
したものを滴下し、６６℃で８時間撹拌した。得られた
反応物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を濃縮
後、酢酸エチル／ヘキサン＝１：２０の混合液にトリエ
チルアミン０．１％を加えたものを移動相とするシリカ
ゲルクロマトグラフィーにて分離し、ＩＭ１ｉ−３を２
３．９ｇ得た。

【０１６５】撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内
に、窒素雰囲気下でＩＭ１ｉ−３を２３．８ｇ、メタノ
ールを９０ｍｌ、クロロホルムを１９０ｍｌ及びｐ−ト
ルエンスルホン酸を０．６ｍｌ仕込み、氷温で１．２５
時間、室温で４．２５時間撹拌した。続いて、トリエチ
ルアミン７ｍｌを添加し、得られた反応物を濃縮した。
次いで、酢酸エチル／ヘキサン＝１：５の混合液にトリ
エチルアミン０．１％を加えたものを移動相とするシリ
カゲルクロマトグラフィーにて分離し、ＩＭ１ｉ−４を
１９．８ｇ得た。撹拌装置及び温度計を装着したフラス
コ内に、窒素雰囲気下でＩＭ１ｉ−４を１７ｇ、４−ピ
ロリノピリジンを１．８ｇ、ピリジンを６４ｍｌ及びジ
クロロメタンを１６０ｍｌ仕込み、氷温に冷却した。続
いて、トリフルオロメタンスルホン酸無水物７．９ｍｌ
及びジクロロメタン１０ｍｌを滴下し、氷温で４．２５
時間撹拌した。室温に戻して水及び酢酸エチルを加え、
得られた反応物を抽出した。更に水で２回洗浄し、濃縮
した。次いで、酢酸エチル／ヘキサン＝１：５の混合液
にトリエチルアミン０．１％を加えたものを移動相とす
るシリカゲルクロマトグラフィーにて分離し、ＩＭ１ｉ
−５を２１．９７ｇ得た。撹拌装置及び温度計を装着し
たフラスコ内に、窒素雰囲気下でＩＭ１ｉ−５を２１．
９ｇ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ムを０．４５ｇ、トリエチルアミンを８．２ｍｌ及びＤ
ＭＦを１５８ｍｌ仕込み、６５℃に昇温した。これに１
４．４ｇのＩＭ１ｋ−６をＤＭＦ１５ｍｌに溶解した溶
液を滴下し、６５℃で４時間撹拌した。反応の様子をみ
ながらジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ムを０．４ｇ追加し、徐々に８０℃まで昇温した。得ら
れた反応物にエタノール及び水を加え、反応物を抽出し
た。更に水を加えて洗浄し、乾燥、濃縮後、酢酸エチル
／ヘキサン＝１：８の混合液にトリエチルアミン０．１
％を加えたものを移動相とするシリカゲルクロマトグラ
フィーにて分離し、ＩＭ１ｉ−７を２３．６４ｇ得た。

【０１６６】撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内
に、窒素雰囲気下でＩＭ１ｉ−７を２３．６４ｇ、ＴＨ
Ｆを１６７ｍｌ及びＬＡＨを１．４ｇ仕込み、室温で
１．５時間撹拌した。水５０ｍｌ及び２０％水酸化ナト
リウム水溶液５０ｍｌを追加した。得られた反応物を酢
酸エチルで抽出し、更に水で洗浄、濃縮し、ＩＭ１ｉ−
８を２１．１１ｇ得た。撹拌装置及び温度計を装着した
フラスコ内に、窒素雰囲気下でＩＭ１ｉ−８を２１．１
１ｇ、塩化メチレンを６０ｍｌ及びｐ−トルエンスルホ
ン酸を０．４ｇ仕込み、これにメタノール９０ｍｌを滴
下して２〜１６℃で１０．５時間撹拌した。氷温に冷却
し、トリエチルアミン５ｍｌを添加した。得られた反応
物を濃縮し、酢酸エチル／ヘキサン＝１：１の混合液に
トリエチルアミン０．１％を加えたものを移動相とする
シリカゲルクロマトグラフィーにて分離した。更に酢酸
エチルで再結晶を行いＩＭ１ｉ−９を１４．６ｇ得た。
撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に、窒素雰囲
気下でＩＭ１ｉ−９を５ｇ、乾燥トリエチルアミンを３
ｍｌ及び乾燥ＴＨＦを９０ｍｌ仕込み、氷温でアクリル
酸クロリドを１．８ｍｌ滴下した。氷温で３０分間撹拌
後、室温で1時間撹拌した。５％炭酸ナトリウム水溶液
５０ｍｌを滴下し、得られた反応物を塩化メチレンで抽
出した。水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムを加えて乾燥した。反応物を濃縮し、酢酸エチルに
トリエチルアミン０．１％を加えたものを移動相とする
シリカゲルクロマトグラフィーにて分離し、目的とする
ＤＡＭ１１１８を４．７ｇ得た。得られたＤＡＭ１１１
８の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは以下のとおりであ
った。尚、この実施例の反応工程を、後述する実施例９
及び１０のものと共に以下に示す。

【０１６７】¹Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ₃,δ)：１．００
(ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１．３０−１．６０
(ｍ、１２Ｈ)、１．６２−１．９０(ｍ、１０Ｈ)、２．
８０(ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ)、３．９０−４．００
(ｍ、４Ｈ)、４．１０−４．２１(ｍ、４Ｈ)、５．７８
−５．８９(ｍ、２Ｈ)、６．０７−６．１９(ｍ、２
Ｈ)、６．３５−６．４５(ｍ、２Ｈ)、６．８０−６．
９１(ｍ、４Ｈ)、７．２５−７．５１(ｍ、７Ｈ) 上記化合物の相系列を実施例１と同様の方法により評価
したところ、３９〜８２℃の広い範囲でネマティック相
を示し、この化合物は、液晶性化合物であることが判っ
た。また、この化合物について実施例１と同様の方法で
△nを求めたところ、０．３０と極めて大きいものであ
った。

【０１６８】

【化９３】

【０１６９】実施例９ 実施例８のＤＡＭ１１１８の合成において、中間体ＩＭ
１ｄ−１の代わりにＩＭ１ｃ−１を、ＩＭ１ｄ−２の代
わりにＩＭ１ｃ−２を、ＩＭ１ｆの代わりにＩＭ１ｅ
を、ＩＭ１ｉ−３の代わりにＩＭ１ｇ−３を、ＩＭ１ｉ
−４の代わりにＩＭ１ｇ−４を、ＩＭ１ｋ−６の代わり
にＩＭ１ｊ−６を、ＩＭ１ｉ−５の代わりにＩＭ１ｇ−
５を、ＩＭ１ｉ−７の代わりにＩＭ１ｇ−７を、ＩＭ１
ｉ−８の代わりにＩＭ１ｇ−８を、ＩＭ１ｉ−９の代わ
りにＩＭ１ｇ−９を用い、同様の手順でＤＡＭ１１１９
を得た。得られたＤＡＭ１１１９の¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トルデータは以下のとおりであった。

【０１７０】¹Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ₃,δ)：１．３３
(ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ)、１．３７−１．６３
(ｍ、８Ｈ)、１．６５−１．９１(ｍ、８Ｈ)、２．８７
(ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ)、３．９０−４．０５
(ｍ、４Ｈ)、４．１０−４．２１(ｍ、４Ｈ)、５．７８
−５．８９(ｍ、２Ｈ)、６．０７−６．１９(ｍ、２
Ｈ)、６．３７−６．４７(ｍ、２Ｈ)、６．８０−６．
９１(ｍ、４Ｈ)、７．２５−７．５１(ｍ、７Ｈ) 上記化合物の相系列を実施例１と同様の方法により評価
したところ、５４〜１１４℃の広い範囲でネマティック
相を示し、この化合物は、液晶性化合物であることがわ
かった。また、この化合物について実施例１と同様の方
法で△nを求めたところ、０．３３と極めて大きいもの
であった。

【０１７１】実施例１０ 実施例８のＤＡＭ１１１８の合成において、中間体ＩＭ
１−ｆの代わりにＩＭ１−ｅを、ＩＭ１ｉ−３の代わり
にＩＭ１ｈ−３を、ＩＭ１ｉ−４の代わりにＩＭ１ｈ−
４を、ＩＭ１ｉ−５の代わりにＩＭ１ｈ−５を、ＩＭ１
ｉ−７の代わりにＩＭ１ｈ−７を、ＩＭ１ｉ−８の代わ
りにＩＭ１ｈ−８を、ＩＭ１ｉ−９の代わりにＩＭ１ｈ
−９を用い、同様の手順でＤＡＭ１１２０を得た。得ら
れたＤＡＭ１１２０の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは
以下のとおりであった。

【０１７２】¹Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ₃,δ)：１．３１
(ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ)、１．２５−１．６５
(ｍ、１２Ｈ)、１．６５−１．９０(ｍ、８Ｈ)、２．８
９(ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ)、３．９０−４．０２
(ｍ、４Ｈ)、４．１０−４．２１(ｍ、４Ｈ)、５．７８
−５．８９(ｍ、２Ｈ)、６．０７−６．１９(ｍ、２
Ｈ)、６．３５−６．４５(ｍ、２Ｈ)、６．８０−６．
９１(ｍ、４Ｈ)、７．２５−７．５１(ｍ、７Ｈ) 上記化合物の相系列を実施例１と同様の方法により評価
したところ、３８〜１０４℃の広い範囲でネマティック
相を示し、この化合物は、液晶性化合物であることが判
った。また、この化合物について実施例１と同様の方法
で△nを求めたところ、０．３０と極めて大きいもので
あった。

【０１７３】

【発明の効果】本発明のフェニルアセチレン化合物は、
高い屈折率異方性が期待でき、光重合性を有し、他液晶
に混合し易く、また本発明の液晶組成物は、高い屈折率
異方性を示すので、それぞれ、例えば、光シャッターや
表示素子などに使用できる液晶素子、液晶デバイスに用
いられる光学補償板、偏光素子材料、反射板、散乱板、
カラー化機能を有するフィルムを構成する材料として特
に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 19/38 19/38 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ ５０５ ５０５ （出願人による申告）国等の委託研究の成果に係る特許 出願（平成11年度新エネルギー・産業技術総合開発機構 「電子デバイス基盤技術開発事業（縮小Ｘ線露光プロセ ス技術とアクティブ反射構造形成）」委託研究、産業活 力再生特別措置法第30条の適用を受けるもの) (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原二丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 岩倉 和憲 大阪府高槻市塚原二丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H088 EA47 HA16 HA18 HA21 MA20 4H006 AA01 AB64 BJ50 BP30 4H027 BA01 BA13 BD01 BD07 BD24 BE04 CB03 CE01 CE02 CE03 CE04 CE05 CN01 CN02 CN03 CN04 CN05 CU01 CU02 CU03 CU04 CU05

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式(１)で示されるフェニルアセチレ
   ン化合物。 【化１】 (式中、Ａ¹〜Ａ¹²は、それぞれ独立に水素原子、フッ素
   原子又はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜
   １０の、アルキル基もしくはアルコキシ基を示す。Ｂ¹
   及びＢ²は、各々水素原子又はメチル基を表す。ｐ、
   ｑ、ｒ、ｓ、ｔは、各々０又は１である。但し、ｐ＝
   ０、且つｑ＝０の場合、Ａ²、Ａ⁴〜Ａ¹⁰の少なくとも１
   つはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０
   の、アルキル基又はアルコキシ基を示す。また、ｍ及び
   ｎは、それぞれ０〜１４の整数であるが、ｓが１のとき
   ｎは０でなく、ｔが１のときｍは０でない。Ｗは、−CH
   ₂CH₂−又は−C≡C−を表す。)
2. 【請求項２】 一般式(１)において、Ａ⁴、Ａ⁵、Ａ⁹及
   びＡ¹⁰からなる群より選択される少なくとも１つがフッ
   素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の、アル
   キル基又はアルコキシ基であることを特徴とする請求項
   １記載のフェニルアセチレン化合物。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載のフェニルアセチレ
   ン化合物を含む液晶組成物。
4. 【請求項４】 一般式(α−１)〜(α−３)で示される液
   晶性化合物の少なくとも１種を更に含むことを特徴とす
   る請求項３記載の液晶組成物。 【化２】 (式中、Ａ¹〜Ａ¹²はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原
   子又はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１
   ０の、アルキル基もしくはアルコキシ基を示す。Ｒ¹及
   びＲ²はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ
   基、−ＳＦ₅、−ＮＣＳ、４−Ｒ³−(シクロアルキル)
   基、４−Ｒ³−(シクロアルケニル基)又はＲ⁴−(Ｏ)q¹基
   を示す(但し、Ｒ³は水素原子又は直鎖もしくは分枝のフ
   ッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１２のアル
   キル基を示し、Ｒ⁴は直鎖又は分枝のフッ素原子で置換
   されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を示す。
   ｑ¹は０又は１を示す)。) 【化３】 (式中、Ａ¹³〜Ａ²⁴はそれぞれ独立に水素原子、フッ素
   原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。ｍは０又
   は１である。Ｒ¹¹は水素原子又は直鎖もしくは分枝のフ
   ッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜１２のアル
   キル基を示す。Ｒ ²¹はＲ¹¹、フッ素原子、シアノ基、４
   −Ｒ³¹−(シクロアルキル)基、４−Ｒ³¹−(シクロアル
   ケニル基)又はＲ⁴¹−(Ｏ)ｑ²基を示す(但し、Ｒ³¹は水
   素原子又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されて
   いてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を示し、Ｒ⁴¹は
   直鎖又は分枝のフッ素原子で置換されていてもよい炭素
   数１〜１２のアルキル基を示す。ｑ²は０又は１を示
   す)。) 【化４】 (式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄはそれぞれ独立に、
   １，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，
   ４−シクロヘキセニレン、４，１−シクロヘキセニレ
   ン、２，５−シクロヘキセニレン、５，２−シクロヘキ
   セニレン、３，６−シクロヘキセニレン、６，３−シク
   ロヘキセニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−
   ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、５，２−
   ピリジンジイル、２，５−ジオキサンジイル又は５，２
   −ジオキサンジイルを示し、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄ
   上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。Ｒ
   ⁵及びＲ⁶はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、フル
   オロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
   ル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ト
   リフルオロメトキシ基、シアノ基、炭素数１〜１２のア
   ルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜
   １２のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキ
   シ基、炭素数３〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２
   〜１６のアルコキシアルキル基又は炭素数３〜１６のア
   ルコキシアルケニル基を示す。これらのアルキル基、ア
   ルケニル基又はアルキニル基中の少なくとも１つのメチ
   レン基は、酸素原子、イオウ原子又はケイ素原子に置換
   されていてもよく、直鎖又は分岐のどちらでもよい。Ｚ
   ¹、Ｚ²及びＺ³はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
   Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、炭素数１〜５のアル
   キレン基、炭素数２〜５のアルケニレン基、炭素数２〜
   ５のアルキニレン基又は直接結合を示し、ｂ、ｃ及びｄ
   はそれぞれ独立に０又は１であり、かつｂ＋ｃ＋ｄ≧１
   を満たす。)
5. 【請求項５】 メタアクリレートエステル、アクリレー
   トエステル、エポキシ及びビニルエーテルからなる群よ
   り選択される１種又は２種以上の重合性官能基を有する
   モノマー(Ａ)を更に含むことを特徴とする請求項３又は
   ４記載の液晶組成物。
6. 【請求項６】 モノマー(Ａ)が、一般式(β)で示される
   化合物を含むことを特徴とする請求項５記載の液晶組成
   物。 【化５】 (式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄ、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³、
   ｂ、ｃ及びｄは、式(α−３)中のものと同じ意味を表
   す。Ｒ⁷及びＲ⁸は各々炭素数１〜１２のアルキル基、炭
   素数１〜１２のアルコキシ基又は炭素数２〜１６のアル
   コキシアルキル基を示し、これらのうちのアルキル基中
   の少なくとも１つのメチレン基は酸素原子、イオウ原子
   又はケイ素原子に置換されていてもよく、直鎖又は分岐
   のどちらでもよい。Ｐ¹及びＰ²は各々メタアクリレート
   エステル、アクリレートエステル、エポキシ、ビニルエ
   ーテル、水素原子、フッ素原子、フルオロメチル基、ジ
   フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメ
   トキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
   シ基又はシアノ基を示す。但し、Ｐ¹及びＰ²の少なくと
   も一方は、メタアクリレートエステル、アクリレートエ
   ステル、エポキシ又はビニルエーテルのいずれかであ
   る。ｅ及びｆは各々０又は１であり、且つ両方が０であ
   ることはない。)
7. 【請求項７】 請求項３〜６のいずれかに記載の液晶組
   成物を備えることを特徴とする液晶又は光学用素子。