JP2001270848A - アクリル酸誘導体化合物、これを重合した高分子液晶および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】屈折率異方性が高い、架橋性液晶モノマである
アクリル酸誘導体化合物、これを重合した高分子液晶お
よび用途の提供。 【解決手段】 【化１】 ただし、Ｒ¹ 、Ｒ² は水素原子またはメチル基、Ｅ¹ 、
Ｅ² はフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換され
てもよい１，４フェニレン基である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アクリル酸誘導体
化合物、これを重合させた高分子液晶および用途に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】液晶モノマに重合性官能基を付与した重
合性液晶モノマは、モノマとしての性質と液晶としての
性質を併有する。したがって、重合性液晶モノマを配向
させた状態で重合させると、配向が固定化された重合
体、すなわち高分子液晶が得られる。こうして得られる
高分子液晶は、液晶性骨格の屈折率異方性に基づく光学
異方性を有し、液晶配向状態の制御により特殊な特性も
付与できるため、位相差フィルムや偏光ホログラム等の
光学素子に応用されている。このような重合性液晶モノ
マのなかでも、特に光重合性官能基を有する光重合性液
晶モノマは、光を照射して重合させることで、簡単に高
分子液晶を作製できる優れた材料である。

【０００３】この高分子液晶を用いた偏光ホログラム
は、特開平１１−２１１９０５号公報に記載があるよう
に、その偏光依存性に優れることにより高い光利用効率
を発現する。このとき、格子高さｄ、高分子液晶の屈折
率異方性△ｎ、波長λとすると、λ／２＝△ｎ・ｄを満
たす場合、±１次の回折効率が最大となる。

【０００４】近年、光ヘッドの小型化に伴い、前記偏光
ホログラムは回折格子ピッチｐの狭小化が進んでいる。
しかし、フォトリソグラフィにて格子を形成する際、ピ
ッチが細かくなり、格子のアスペクト比ｄ／ｐが大きく
なると、理想格子形状からのずれが大きくなるため、回
折効率が低下する問題が生じる。そこで格子高さｄを低
くし、アスペクト比を小さくすることが求められる。す
なわち、屈折率異方性の大きい高分子液晶が望まれる。

【０００５】このような高分子液晶として、例えば、特
開平９−２０８９５７号公報に記載があるように、△ｎ
＝０．１６と大きな屈折率異方性を有するものが知られ
ている。この高分子液晶は下記式２または式３で表され
る化合物の組成物からなる。

【０００６】

【化２】

【０００７】式３で表される液晶モノマのように、分子
中にメチレン基をスペーサとして導入することにより、
高分子液晶の屈折率異方性が大きくなるが、一方で屈折
率異方性の温度依存性も大きくなる。このような高分子
液晶を偏光ホログラムに用いると、回折効率が温度によ
り大きく変化するため、安定した再生ができない問題が
生じる。この問題を解決するには、架橋性液晶モノマを
含む組成物を重合した高分子液晶を用いる方法が効果的
である。このような架橋性液晶モノマとして、例えば、
下記式４で表される化合物（特許第２７１６４５１号）
が知られている。

【０００８】

【化３】 （ただし、ｑ＝２〜１１であり、ここで用いられる符号
は本式中の符号のみを指すものとする。）

【０００９】しかし、高分子液晶の屈折率異方性をさら
に向上させるためには、より高い屈折率異方性を持つ架
橋性液晶モノマが求められている。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、第１
に高い屈折率異方性を有する架橋性液晶モノマであるア
クリル酸誘導体化合物を提供することにあり、第２にこ
れを含む組成物を重合して得られる高分子液晶およびそ
の用途を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記式１で表
されるアクリル酸誘導体化合物（以下、化合物１ともい
い、他の場合も同様である）を提供する。

【００１２】

【化４】 式１中の記号は以下の意味を示す。 Ｒ¹ 、Ｒ² ：それぞれ独立して、水素原子またはメチル
基。 Ｅ¹ 、Ｅ² ：それぞれ独立して、１，４−フェニレン基
であり、基中の水素原子の１個以上がフッ素原子、塩素
原子またはメチル基に置換されていてもよい。 ｍ、ｎ：Ｅ¹ 、Ｅ² がいずれも非置換の１，４−フェニ
レン基である場合、ｍ、ｎはそれぞれ独立して４〜１２
の整数であり、またＥ¹ 、Ｅ² が１，４−フェニレン基
であり、その少なくとも一方の基中の水素原子の１個以
上が置換されている場合、ｍ、ｎはそれぞれ独立して３
〜１２の整数である。 上記式中、ｍ＝ｎであるのが特に好ましい。

【００１３】また、本発明は、上記アクリル酸誘導体化
合物の１種以上を組成物中に１０〜９０質量％含む組成
物と、該組成物を重合させてなる高分子液晶、その高分
子液晶を用いてなる光学素子、および該光学素子を用い
てなる光ヘッドを提供する。組成物は、紫外線または可
視光線を照射して重合させるのが好ましい。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明のアクリル酸誘導体化合物
とは、アクリル酸誘導体である化合物とメタクリル酸誘
導体である化合物とを総称していう。アクリロイルオキ
シ基等の表現も同様である。本発明の化合物１は、両末
端に光重合性の官能基であるアクリロイルオキシ基を有
しており、該アクリロイルオキシ基はアルキレンオキシ
基を介して液晶骨格と結合している。液晶骨格は置換ま
たは非置換の１，４−フェニレン基が−Ｃ≡Ｃ−基に結
合した骨格、すなわちトラン基（またはその誘導体）を
有しており、このトラン基により化合物１は大きな屈折
率異方性を発現できる。

【００１５】式１中、Ｒ¹ 、Ｒ² は、それぞれ独立し
て、水素原子またはメチル基である。Ｒ¹ 、Ｒ² が水素
原子であると、重合速度がはやくなるので好ましい。ま
たＲ¹、Ｒ² がメチル基であると嵩高いので、主鎖骨格
の緩和を抑制できるため好ましい。

【００１６】Ｅ¹ 、Ｅ² は、それぞれ独立して、１，４
−フェニレン基であり、基中の水素原子の１個以上がフ
ッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていても
よい。Ｅ¹ は１，４−フェニレン基が好ましく、Ｅ² は
１，４−フェニレン基または基中の水素原子の１個がメ
チル基に置換された１，４−フェニレン基が好ましい。
一般に組成物にした場合、Ｅ¹ 、Ｅ² が１，４−フェニ
レン基であると、高い複屈折率異方性を発現するので好
ましい。一方、Ｅ² の水素原子の１個がメチル基に置換
された場合、低温でネマチック相が発現するので好まし
い。この場合、メチル基の置換位置は特に限定されない
が、下記α位よりβ位の方が、この化合物を含む組成物
がより低温でネマチック相を出現するため好ましい。

【００１７】

【化５】

【００１８】Ｅ¹ 、Ｅ² がいずれも非置換の１，４−フ
ェニレン基である場合、ｍ、ｎはそれぞれ独立して４〜
１２の整数である。４未満であると融点が高くなり、１
２を超えると長すぎて屈折率異方性の温度依存性が大き
くなるという問題がある。例えば、本発明の化合物１と
類するが、トラン基と側鎖との間にメチレン基などのス
ペーサを有しない下記式で表される化合物（ＢＵＬＬ．
Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｆｒ．１９７３、２、６０５）は、
融点が１３５℃であり、このように融点が高い化合物を
含む組成物も融点が高くなるという問題が生ずるため好
ましくない。

【００１９】

【化６】

【００２０】一方、Ｅ¹ 、Ｅ² が１，４−フェニレン基
で、その少なくとも一方の基中の水素原子の１個以上が
置換されている場合は融点が低いので、ｍ、ｎはそれぞ
れ独立して３〜１２の整数である。３未満であるとスペ
ーサが短すぎるため重合時に屈折率異方性の低下が大き
くなるという問題がある。

【００２１】ｍ＝ｎである化合物、すなわち下記式５、
式６または式７で表されるアクリル酸誘導体化合物（以
下、化合物５、化合物６または化合物７ともいう）であ
ると合成が簡便となる点で好ましい。

【００２２】

【化７】

【００２３】化合物５、化合物６または化合物７として
は、下記の化合物が好ましく例示される。（ただし、Ｐ
ｈは１，４−フェニレン基を示し、Ｐｈ（ＣＨ₃ ）は上
記α位にメチル基が置換されている場合と上記β位にメ
チル基が置換されている場合の両方を示す。）

【００２４】

【化８】

【００２５】化合物５は、例えば以下に示す方法により
合成できる。

【００２６】

【化９】 （上記式中、Ｒ¹ 、ｍは式１におけるＲ¹ 、ｍと同義で
あり、Ｒ¹ が水素原子の場合に化合物５が得られる。）

【００２７】＜第１段階＞４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルアセチレン（化合物ａ）とｎ−ブロモアルコール
を溶媒に混合して溶解し、塩基の存在下、加熱還流して
反応を行う。反応終了後、反応物を精製し、４，４’−
ビス（ヒドロキシアルコキシ）ジフェニルアセチレン
（化合物ｂ）を得る。

【００２８】塩基は特に限定されず公知のものを用いる
ことができる。例えば、炭酸カリウム、水酸化カリウム
等が好適である。溶媒は、４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルアセチレンおよびｎ−ブロモアルコールを易溶す
るもので、これらに不活性なものであれば特に限定され
ないが、例えば、ジメチルホルムアミドまたはエタノー
ル等が好ましく用いられる。

【００２９】＜第２段階＞次に、得られた化合物ｂを溶
媒に溶解し、塩基の存在下、アクリル酸クロリドを滴下
し充分に撹拌しながら室温で反応させる。式５におい
て、Ｒ¹ がメチル基の場合はアクリル酸クロリドに代え
てメタクリル酸クロリドを用いればよい。反応終了後、
生成物を精製して化合物５を得る。塩基は特に限定され
ず公知のものを用いることができ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリンまたはトリエチルアミン等が好適に例示
される。溶媒は、上記化合物ｂ、塩基およびアクリル酸
クロリドを易溶するもので、かつ不活性なものが好まし
い。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−ピロリジノンま
たはテトラヒドロフランが好適に例示される。化合物６
または化合物７についても、化合物ａの代わりに下記化
合物ｃまたは下記化合物ｄを用いることにより同様にし
て得られる。

【００３０】

【化１０】

【００３１】化合物５、化合物６または化合物７の合成
法は上記の方法に限定されず、他の合成経路でも得られ
る。例えば、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン
酸ジエチルの存在下、上記化合物ａとアクリル酸４−ヒ
ドロキシアルキルを反応させる方法等がある。化合物１
がｍ≠ｎである場合には、化合物ａの水酸基の一方を保
護した化合物を用いて反応させればよい。保護基として
は塩基の存在下で安定な保護基が好ましく、さらに室温
で簡単に脱離できるものがよい。保護基としては、特に
限定されず公知の保護基を用いればよく、例えば、テト
ラヒドロピラニル基またはベンジル基等が挙げられる。

【００３２】上記のようにして得た化合物１を組成物と
して用いる際には、化合物１の１種以上を他の重合性液
晶化合物、重合性非液晶化合物、非重合性液晶化合物、
非重合性非液晶化合物と適宜混合して、所望の特性を有
する組成物とすることが好ましい。化合物１の組成物中
の割合は、１０〜９０質量％が好ましく、特に２０〜８
０質量％が好ましい。１０質量％未満では架橋効果が不
充分であり、９０質量％を超えると重合時にクラックが
発生する場合があるので、上記範囲内で用いることが好
ましい。他の重合性液晶化合物は、液晶骨格と重合性官
能基とを有する公知の化合物であれば特に限定されな
い。液晶骨格としては少なくとも２つ又は３つの六員環
を有するものが好ましい。他の重合性液晶化合物として
は、例えば、ポリエステル系、ポリシロキサン系、ポリ
エーテル系、ポリメタクリレート系、ポリアクリレート
系等の化合物が挙げられる。これらの中でも特にポリア
クリレート系またはポリメタクリレート系の化合物が良
好な光重合特性を有することから好ましい。

【００３３】他の重合性液晶化合物が、複数の重合性官
能基を有する場合には、重合性官能基の種類が異なって
いてもよい。重合性官能基を２つ有する化合物は多数知
られており、これらを重合させた場合には、一般的に良
好な耐熱性および強度特性を得られることから好適に用
いられる。このような化合物は組成物中に２０〜８０質
量％含むのが好ましい。具体的には、特開平１０−２６
５５３１号公報に記載されている下記のジアクリル酸化
合物を例示できる。

【００３４】

【化１１】 （式中、Ａ² はフッ素原子、塩素原子、水素原子または
メチル基であり、ｑは０〜８の整数であり、ｑが０また
は１である場合のｒは０であり、ｑが２〜８の整数であ
る場合のｒは１であり、Ｘ² は単結合、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −であり、ｓは０または
１であり、ｐは０または１であり、ｐが０である場合の
Ｘ³ は単結合であり、ｐが１である場合のＸ³ はＸ² と
同一構造である。ただし、ここで用いられる符号は本式
中の符号のみを指すものとする。）

【００３５】特に下記の化合物が好ましい。

【００３６】

【化１２】

【００３７】また、分子内に重合性官能基を１つ有する
化合物としては、組成物中に２０〜８０質量％含んでい
るとよく、同公報に例示される下記式で表される化合物
が挙げられる。

【００３８】

【化１３】 （式中、Ａ¹ はフッ素原子、塩素原子、水素原子または
メチル基であり、ｍは０〜８の整数であり、ｍが０また
は１である場合のｎは０であり、ｍが２〜８の整数であ
る場合のｎは１であり、Ｘ¹ は単結合、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −であり、Ｙは１，４−
フェニレン基または１，４−トランスシクロヘキシレン
基であり、Ｚ¹ は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１
〜８のアルコキシル基、フッ素原子、塩素原子またはシ
アノ基である。ただし、ここで用いられる符号は本式中
の符号のみを指すものとする。）

【００３９】これらの中でも、特に、下記の化合物が屈
折率異方性が大きいことから好適である。

【００４０】

【化１４】

【００４１】また、下記式に示される化合物も例示でき
る。

【００４２】

【化１５】 （式中、Ｒ³ は水素原子またはメチル基、Ｒ⁴ はアルキ
ル基、Ｅ³ 、Ｅ⁴ 、Ｅ⁵はそれぞれ独立して１，４−フ
ェニレン基であり、基中の水素原子の１個以上がフッ素
原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよ
い。Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して単結合またはオキシカル
ボニル基、αは０〜８の整数、βはαが０の場合は０、
αが１以上の場合は１、γは０または１を表す。ただ
し、ここで用いられる符号は本式中の符号のみを指すも
のとする。）

【００４３】特にＲ⁴ が炭素数２〜６のアルキル基であ
る化合物が好ましく、例えば下記化合物が好適である。

【００４４】

【化１６】

【００４５】さらに、下記式に示される化合物も例示で
きる。

【００４６】

【化１７】 （式中Ｙは１，４−フェニレン基または１，４−トラン
スシクロヘキシレン基であり、Ｚ² は炭素数１〜８のア
ルキル基を表す。）

【００４７】具体的には、４−（トランス−４’−ｎ−
プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニルア
クリレート、４−（トランス−４’−ｎ−ブチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）フェニルアクリレート、４
−（トランス−４’−ｎ−ペンチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ）フェニルアクリレート、４−（４’−ｎ
−プロピルフェニルカルボニルオキシ）フェニルアクリ
レート、４−（４’−ｎ−ブチルフェニルカルボニルオ
キシ）フェニルアクリレート、４−（４’−ｎ−ペンチ
ルフェニルカルボニルオキシ）フェニルアクリレートが
好ましく例示される。これらの重合性液晶化合物は、１
種でも２種以上を組合せて用いることもできる。

【００４８】また、本発明の組成物は重合性非液晶化合
物、すなわち液晶性を示さない重合性化合物を含んでも
よい。このような重合性化合物としては、特に限定され
ないが、アクリレート系、メタクリレート系、ビニルエ
ーテル系の化合物が特に好ましく、これらは１種でも２
種以上を組み合わせて用いることもできる。

【００４９】さらに、本発明の組成物には、非重合性液
晶化合物、すなわち重合性官能基を有していない液晶化
合物を含むことができる。このような液晶化合物は、公
知の液晶化合物であれば特に限定されず、低温で液晶性
を示す成分、低粘性成分、誘電率異方性を向上させる成
分、コレステリック性を付与する成分など、用途、要求
性能等により適宜選択して用いることができる。これら
は１種でも２種以上を組合せて用いることもでき、所望
の特性を付与できる割合で含むのが好ましい。

【００５０】例えば、特開平９−１８０２３４号公報、
特開平９−２８１３３２号公報に記載される下記式に表
される化合物などが挙げられる。

【００５１】

【化１８】 （式中、Ａはフェニレン基またはトランス−１，４−シ
クロへキシレン基、ｍは０または１、Ｘはフッ素原子ま
たは水素原子、Ｙはシアノ基、フッ素原子または塩素原
子、Ｚはフッ素原子または水素原子、Ｒは炭素数２〜８
の直鎖状アルキル基または炭素数２〜８の直鎖状アルコ
キシル基である。ただし、ここで用いられる符号は本式
中の符号のみを指すものとする。）

【００５２】特に粘性を低下させる目的では、例えば特
開平９−３２８４４３号公報に記載されるビフェニルの
両末端にアルケニル基を有するジアルケニルビフェニル
誘導体などが効果的であり、このような化合物は透明点
を上昇させる効果もあり、また比較的屈折率異方性も大
きいことから好適に用いることができる。また特開平１
０−３６８４７号公報では、減粘剤、ＮＩ（ネマチック
相−等方相転移）点調整剤、または凝固点調整剤として
下記構造の化合物が例示されている。

【００５３】

【化１９】 （式中、Ｒはアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘ
は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基、フ
ェニル基などを示し、ｎは正数を示す。ただし、ここで
用いられる符号は本式中の符号のみを指すものとす
る。） さらに特開平１０−２２８６７０号公報に記載される下
記構造の化合物を用いることもできる。

【００５４】

【化２０】 （式中、Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ はアルキル基、またはア
ルコキシル基を示し、ｍは０または１の整数を示す。た
だし、ここで用いられる符号は、本式中の符号のみを指
すものとする。）

【００５５】また、誘電率異方性を向上させる化合物と
しては、例えば、特開平１０−０６７６９４号公報に記
載される下記構造の化合物等が挙げられる。

【００５６】

【化２１】 （式中、Ｒ₄ およびＲ₅ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示すが、基中の隣合わない任意のメチレ
ン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良
い。また、基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換さ
れても良い。Ｙ₂は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示
す。環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
またはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｇはトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原
子で置換されていても良い１，４−フェニレンまたはピ
リミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｍはトランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
示す。Ｚ₆ は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−または共
有結合を示す。Ｌ₃ 、Ｌ₄ およびＬ₅ は各々独立して水
素原子またはフッ素原子を示す。ｂ、ｃおよびｄは各々
独立して０または１を示す。また、各々の式中で使用さ
れている原子は、同位体をも含有して示す。ただし、こ
こで用いられる符号は本式中の符号のみを指すものとす
る。）

【００５７】本発明の組成物は、−３０〜１５０℃、さ
らには−１０〜１２０℃の温度範囲に液晶相を発現する
よう調製されるのが好ましく、より広い温度範囲で液晶
相を示すことが好ましい。

【００５８】また、本発明の組成物はカイラル化合物を
添加してコレステリック性を付与することもできる。カ
イラル化合物としては特に限定されず、例えば、ペラル
ゴン酸コレステロールまたはステアリン酸コレステロー
ルなどの光学活性基としてコレステリル基を有するもの
や、市販品ではＣＢ−１５、Ｃ−１５（ＢＤＨ社製）、
Ｓ−１０８２、Ｓ−８１１（メルク社製）、ＣＭ−２
１、ＣＭ−２２（チッソ社製）などの光学活性基として
２−メチルブチル基を有するものを好ましく用いること
ができる。これらは、１種でも２種以上を組み合わせて
用いてもよい。

【００５９】さらに、本発明の組成物は、その保存安定
性を向上させるために安定剤を添加してもよい。安定剤
としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエ
ーテル類または第三ブチルカテコール類などが例示され
る。

【００６０】このようにして調製した本発明の組成物
は、光重合により高分子液晶を形成する。この際、支持
体としてガラス、プラスチック等を使用できる。支持体
面には必要に応じて配向処理を施してもよい。配向処理
は、支持体面を、綿、羊毛等の天然繊維、ナイロン、ポ
リエステル等の合成繊維などで直接ラビングしてもよ
く、ポリイミド、ポリアミド等を塗布しその面を上記繊
維等でラビングしてもよい。ガラスビーズなどのスペー
サを配置し、複数枚の支持体を所望の間隔に制御して対
向させ、支持体間に上記組成物を注入し、充填する。注
入された組成物は液晶状態に保持し、分子を配向させた
状態で光重合させる。

【００６１】組成物を液晶状態に保つためには、雰囲気
温度を融点Ｔ_m からネマチック等方相転移温度Ｔ_c の範
囲にすればよいが、Ｔ_c に近い温度では屈折率異方性が
極めて小さいので、雰囲気温度の上限は（Ｔ_c −１０）
℃以下とするのが好ましい。光重合に用いる光として
は、紫外線または可視光線などが好ましく挙げられる。
光重合する場合には、光重合開始剤を用いると効率よく
重合させうる。光重合開始剤としては特に限定されず、
アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ベンゾイン類、
ベンジル類、ミヒラーケトン類、ベンゾインアルキルエ
ーテル類、ベンジルジメチルケタール類、チオキサント
ン類などの光重合開始剤が好ましく使用できる。また必
要に応じて、２種以上の光重合開始剤を混合使用しても
よい。光重合開始剤の使用量は、組成物に対して０．１
〜１０質量％が好ましく、特に０．３〜２質量％が好ま
しい。

【００６２】本発明の高分子液晶は支持体に挟んだまま
用いてもよく、支持体から剥離して用いてもよい。こう
して作製された高分子液晶は屈折率異方性が高く、重合
前のモノマ液晶の温度範囲より広い温度範囲で液晶性を
有するため、光学素子に好適である。

【００６３】かかる光学素子の中でも、一軸異方性を有
する高分子フィルムとして適しており、例えば、位相差
フィルム、偏光プリズムまたは偏光ホログラム等が例示
できる。特に偏光ホログラムとして最適であり、これを
以下に説明する。偏光ホログラムは、周期的に屈折率変
調された格子構造を有することにより、異なる偏光に対
して、回折効率を変化させる機能を有する。特に偏光方
向が９０度異なるＳ偏光とＰ偏光に対して、０次と±１
次の回折効率比が最大になる場合が、好ましく用いられ
ている。また光学素子の使用に際しては、偏光方向を制
御するために、１／４波長板と組合せて使用されること
が多く、このような例として、光ピックアップとして用
いられる往復効率の高い偏光ホログラムビームスプリッ
タが挙げられる。

【００６４】高分子液晶を偏光ホログラムとして用いる
場合、屈折率変調された格子構造を作製する方法として
は、周期上にパターニングされたＩＴＯ等の透明電極を
有する基板を用いて、モノマ状態で所定の配向状態に制
御した後、重合して周期的に屈折率変調された高分子液
晶とするか、または特開平１１−２１１９０５号公報に
記載があるように、モノマを一軸配向させて重合し、一
軸配向した高分子液晶とした後、フォトリソグラフィー
にて格子形状を付与させ、格子凹部に等方性媒質を充填
する方法等が挙げられる。また、該対向する２枚の基板
に該配向処理を施した後に少なくとも一方の基板の対向
面に離型処理をして、上記の偏光ホログラムを製造して
もよい。さらには偏光ホログラムの作製方法として、格
子形状を有する等方性基板の凹部に組成物を充填した
後、重合させて偏光ホログラムとする方法を例示でき
る。充填に際しては、ラビング処理を施した基板を用い
ると配向乱れが少ないため好ましい。充填方法は上記特
開平１１−２１１９０５号公報と同様の方法が可能であ
り、また、対向する格子形状を有しない基板に、配向処
理を施した後、離型処理を行い、重合後に前記対向基板
を剥離して、上記偏光ホログラムを製造してもよい。

【００６５】次に、上述の偏光ホログラムをホログラム
ビームスプリッタとして光ヘッド装置に用いた場合の概
略側面図を図１に示す。図１では、光源である半導体レ
ーザ５から出た光は、ホログラムビームスプリッタであ
る偏光ホログラム４を透過し、対物レンズ７で光ディス
ク８上に集光され光ディスク８からの反射光は再び対物
レンズ７を透過し、ホログラムビームスプリッタにより
回折され受光素子６に到達する。このホログラムビーム
スプリッタと光ディスク８との間に１／４波長板１０を
挿入することにより、往路と復路で半導体レーザ５から
出射した直線偏光の偏光方向を９０度回転させることが
でき、これにより、往路の偏光方向の光に対しては透過
率が高く、復路の偏光方向の光に対しては回折効率が高
くなって光の利用効率を高めうる。

【００６６】

【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をより具体的
に説明する。 ［例１：化合物５Ａの合成］下記式で表される化合物５
Ａを合成した。

【００６７】

【化２２】

【００６８】４，４’−ジヒドロキシジフェニルアセチ
レン（前記化合物ａ）１５ｇ（０．０７０モル）、６−
ブロモ−１−ヘプタノール３８．８ｇ（０．２１モ
ル）、炭酸カリウム３９ｇ（０．２９モル）とジメチル
ホルムアミド１５０ｍＬの混合物を１２５℃で還流し
た。充分反応した後、反応液を氷水に加え、減圧ろ過を
行い結晶を採取した。これを１ｍｏｌ／ＬのＨＣｌおよ
び水にて洗浄し、乾燥した。その後ジオキサンさらにジ
オキサン／トルエン混合溶媒にて再結晶を行い、４，
４’−ビス（６−ヒドロキシヘプチルオキシ）−ジフェ
ニルアセチレン（前記式ｂ中、ｍ＝６で表される化合
物）の粉末結晶１７．６ｇを得た（収率６０％）。

【００６９】次に、得られた粉末結晶１１．７ｇ（０．
０３０モル）をジメチルアニリン５７．２ｇ（０．４７
モル）とＮ，Ｎ’−ジメチル−２−ピロリジノン１５０
ｍＬに溶解し、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−ピロリジノン
２０ｍＬに溶解したアクリル酸クロリド１０．３ｇ
（０．１１モル）を滴下した。室温で充分反応させた
後、反応液を氷水に加え、有機相を抽出した。これにヘ
キサンを添加し、析出物を減圧ろ過にて採取した。これ
を塩化メチレン（溶媒）に溶解し、０．５ｍｏｌ／Ｌの
ＮａＯＨおよび水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた結晶を、ヘ
キサン／トルエン混合溶媒を用いて再結晶を行った。さ
らにヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒とし、
シリカゲルを充填したカラムを用いてカラムクロマトグ
ラフィを行った。抽出液を精製し、ヘキサン／トルエン
混合溶媒で再結晶を行い、化合物５Ａ、すなわち４，
４’−ビス（６−アクリロイルオキシヘプチルオキシ）
ジフェニルアセチレンの粉末結晶７．６５ｇ（収率５２
％）を得た。

【００７０】化合物５Ａの赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤）を図２に示す。また、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ₃ 溶媒、ＴＭＳ内部標準）は、δ（ｐｐ
ｍ）：１．３〜１．５（８Ｈ，ｍ）、１．６４（４Ｈ，
ｍ）、１．７２（４Ｈ，ｍ）、３．９９（４Ｈ，ｔ）、
４．１１（４Ｈ，ｔ）、５．９３（２Ｈ，ｄ）、６．１
７（２Ｈ，ｄｄ）、６．３１（２Ｈ，ｄ）、６．９４
（４Ｈ，ｄ）、７．４３（４Ｈ，ｄ）であった。

【００７１】化合物５Ａを偏光顕微鏡下で観察した結
果、昇温時に６８℃で結晶から等方性液体に変化した。
降温時には６８℃で等方性液体からスメクチックＡ相
に、５７℃で結晶に相転移したことから、モノトロピッ
ク液晶であることを確認した。

【００７２】［例２：化合物５Ｂの合成］例１で用いた
６−ブロモ−１−ヘプタノールの代わりに８−ブロモ−
１−オクタノールを用いた。他は例１と同様にして、下
記の化合物５Ｂを得た。

【００７３】

【化２３】

【００７４】化合物５Ｂの赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤）を図３に示す。また、 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ₃ 溶媒、ＴＭＳ内部標準）は、δ（ｐｐ
ｍ）：１．３〜１．５（１６Ｈ，ｍ）、１．６７（４
Ｈ，ｍ）、１．７８（４Ｈ，ｍ）、３．９６（４Ｈ，
ｔ）、４．１５（４Ｈ，ｔ）、５．８２（２Ｈ，ｄ）、
６．１２（２Ｈ，ｄｄ）、６．３９（２Ｈ，ｄ）、６．
８４（４Ｈ，ｄ）、７．４２（４Ｈ，ｄ）であった。化
合物５Ｂを偏光顕微鏡下で観察した結果、昇温時に７５
℃で結晶から等方性液体に変化した。降温時には７５℃
で等方性液体からスメクチックＡ相に、７０℃で結晶に
相転移したことから、モノトロピック液晶であることを
確認した。

【００７５】［例３：化合物５Ｃの合成］下記化合物５
Ｃを、以下のようにして合成した。

【００７６】

【化２４】

【００７７】４，４’−ジヒドロキシジフェニルアセチ
レン１．００ｇ（０．００４８モル）、乾燥テトラヒド
ロフラン２０ｍＬ、アクリル酸４−ヒドロキシブチル
１．６５ｇ（０．０１１モル）、トリフェニルホスフィ
ン２．９９（０．０１１モル）を混合し、これにジエチ
ルアゾジカルボキシレート１．９９ｇ（０．１１モル）
と乾燥テトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物を加え、室
温で反応させた。充分に反応させた後、テトラヒドロフ
ランを留去し、褐色液を得た。これを、ジクロロメタン
を展開液としシリカゲルを充填したカラムを用いて、カ
ラムクロマトグラフィを行った。抽出液を精製し、エタ
ノールにて再結晶を行い、化合物５Ｃ、すなわち４，
４’−ビス（４−アクリロイルオキシブチルオキシ）ジ
フェニルアセチレンの粉末結晶１．１０ｇ（収率５０
％）を得た。

【００７８】化合物５Ｃの赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤）を図４に示す。また、 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ₃ 溶媒、ＴＭＳ内部標準）は、δ（ｐｐ
ｍ）：１．８９（８Ｈ，ｍ）、４．０１（４Ｈ，ｔ）、
４．２４（４Ｈ，ｔ）、５．８３（２Ｈ，ｄ）、６．１
２（２Ｈ，ｄｄ）、６．４１（２Ｈ，ｄ）、６．８５
（４Ｈ，ｄ）、７．４３（４Ｈ，ｄ）であった。化合物
５Ｃを偏光顕微鏡下で観察した結果、昇温時に８０℃で
結晶から等方性液体に変化した。降温時には７９℃で等
方性液体から結晶に相転移し、液晶相は見られなかっ
た。

【００７９】［例４：化合物６Ａの合成］例１で用いた
４，４’−ジヒドロキシジフェニルアセチレン（前記化
合物ａ）の代わりに４，４’−ジヒドロキシ−３−メチ
ルジフェニルアセチレン（前記化合物ｃ）を用いた。他
は例１と同様にして、下記の化合物６Ａを得た。

【００８０】

【化２５】

【００８１】化合物６Ａの赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤）を図５に示す。また、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ₃ 溶媒、ＴＭＳ内部標準）は、δ（ｐｐ
ｍ）：１．３〜１．６（８Ｈ，ｍ）、１．６〜１．９
（８Ｈ，ｍ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）、３．９７（４
Ｈ，ｔ）、４．１７（４Ｈ，ｔ）、５．８１（２Ｈ，
ｄ）、６．１２（２Ｈ，ｄｄ）、６．４０（２Ｈ，
ｄ）、６．７５（１Ｈ，ｄ）、６．８４（２Ｈ，ｄ）、
７．２３（１Ｈ，ｓ）、７．３（１Ｈ，ｄ）、７．４２
（２Ｈ，ｄ）であった。化合物６Ａを偏光顕微鏡下で観
察した結果、昇温時に４３℃で結晶から等方性液体に変
化した。降温時には３２℃で等方性液体からネマチック
相に、３０℃で結晶に相転移したことから、モノトロピ
ック液晶であることを確認した。

【００８２】［例５：化合物６Ｂの合成］例３で用いた
４，４’−ジヒドロキシジフェニルアセチレン（前記化
合物ａ）の代わりに４，４’−ジヒドロキシ−３−メチ
ルジフェニルアセチレン（前記化合物ｃ）を用いた。他
は例３と同様にして、下記の化合物６Ｂを得た。

【００８３】

【化２６】 化合物６Ｂの赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）を図６
に示す。また、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 溶
媒、ＴＭＳ内部標準）は、δ（ｐｐｍ）：１．９〜２．
０（８Ｈ，ｍ）、２．２１（３Ｈ，ｓ）、４．０１（４
Ｈ，ｔ）、４．２５（４Ｈ，ｔ）、５．８３（２Ｈ，
ｄ）、６．１２（２Ｈ，ｄｄ）、６．４１（２Ｈ，
ｄ）、６．７５（１Ｈ，ｄ）、６．８４（２Ｈ，ｄ）、
７．２６（１Ｈ，ｓ）、７．３（１Ｈ，ｄ）、７．４２
（２Ｈ，ｄ）であった。化合物６Ｂを偏光顕微鏡下で観
察した結果、昇温時に５０℃で結晶から等方性液体に変
化した。降温時には４３℃で等方性液体から結晶に相転
移し、液晶相は見られなかった。

【００８４】［例６：化合物６Ｃの合成］例１で用いた
４，４’−ジヒドロキシジフェニルアセチレン（前記化
合物ａ）の代わりに、４，４’−ジヒドロキシ−３−メ
チルジフェニルアセチレン（前記化合物ｃ）を、６−ブ
ロモ−１−ヘプタノールの代わりに３−ブロモ−１−プ
ロパノールを用いた。他は例１と同様にして、下記の化
合物６Ｃを得た。

【００８５】

【化２７】 化合物６Ｃの赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）を図７
に示す。また、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 溶
媒、ＴＭＳ内部標準）は、δ（ｐｐｍ）：２．１〜２．
２（４Ｈ，ｍ）、２．２１（３Ｈ，ｓ）、４．０８（４
Ｈ，ｔ）、４．３７（４Ｈ，ｔ）、５．８４（２Ｈ，
ｄ）、６．１３（２Ｈ，ｄｄ）、６．４１（２Ｈ，
ｄ）、６．７６（１Ｈ，ｄ）、６．８５（２Ｈ，ｄ）、
７．２６（１Ｈ，ｓ）、７．３２（１Ｈ，ｄ）、７．４
３（２Ｈ，ｄ）であった。化合物６Ｃを偏光顕微鏡下で
観察した結果、昇温時に７１℃で結晶から等方性液体に
変化した。降温時には４５℃で等方性液体から結晶に相
転移し、液晶相は見られなかった。

【００８６】［例７：化合物７Ａの合成］例１で用いた
４，４’−ジヒドロキシジフェニルアセチレン（前記化
合物ａ）の代わりに４，４’−ジヒドロキシ−２−メチ
ルジフェニルアセチレン（前記化合物ｄ）を用いた。他
は例１と同様にして、下記の化合物７Ａを得た。

【００８７】

【化２８】

【００８８】化合物７Ａの赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠剤）を図８に示す。また、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ₃ 溶媒、ＴＭＳ内部標準）は、δ（ｐｐ
ｍ）：１．３〜１．６（８Ｈ，ｍ）、１．６〜１．９
（８Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、３．９７（４
Ｈ，ｔ）、４．１７（４Ｈ，ｔ）、５．８２（２Ｈ，
ｄ）、６．１２（２Ｈ，ｄｄ）、６．４０（２Ｈ，
ｄ）、６．６５（１Ｈ，ｄ）、６．７５（１Ｈ，ｓ）、
６．８５（２Ｈ，ｄ）、７．３８（１Ｈ，ｄ）、７．４
２（２Ｈ，ｄ）であった。化合物７Ａを偏光顕微鏡下で
観察した結果、昇温時に７８℃で結晶から等方性液体に
変化した。降温時には６２℃で等方性液体から結晶に相
転移し、液晶相は見られなかった。

【００８９】［例８：化合物５Ａの屈折率異方性］透明
点Ｔ_c が８５℃、式８で求められる温度Ｔ_s における屈
折率異方性△ｎ（Ｘ₀ ）_Tsが０．１１９である液晶モノ
マＸ_o を用いた。組成物の屈折率異方性は５８９ｎｍで
求めたものである。液晶モノマＸ_o に化合物５Ａを１０
ｍｏｌ％溶解した組成物Ｘ₁ を調製した。この組成物Ｘ
₁ のＴ_c は８２℃であり、式８で求められる温度Ｔ_s に
て測定した組成物Ｘ₁ の屈折率異方性△ｎ（Ｘ₁ ）_Tsは
０．１２６であった。ここで、式９で計算される屈折率
異方性△ｎ_Tsを化合物５Ａの屈折率異方性と定義する。
△ｎ（Ｘ₀ ）_Tsおよび△ｎ（Ｘ₁ ）_Tsを式９に代入し、
計算した化合物５Ａの屈折率異方性△ｎ_Tsは０．２４３
であった。

【００９０】

【数１】

【００９１】［例９：化合物５Ｂ、５Ｃ、６Ａ、７Ａの
屈折率異方性］例８と同様にして化合物５Ｂ、５Ｃ、６
Ａ、７Ａの屈折率異方性△ｎ_Tsを求めたところ、それぞ
れ０．２１９、０．２５３、０．２１７、０．２３３で
あった。

【００９２】［例１０：化合物ｅの屈折率異方性］前記
式４においてｑが６である化合物、すなわち４，４’−
ビス（アクリロイルオキシヘキシルオキシ）ビフェニル
（以下、化合物ｅとする。）の屈折率異方性△ｎ_Tsを例
６と同様にして求めたところ、０．１５０であった。ま
た、この化合物は昇温時に８１℃で結晶から等方性液体
に変化した。降温時にも８１℃で等方性液体から結晶に
転移し、液晶相はみられなかった。

【００９３】化合物５Ａ、５Ｂ、５Ｃ、６Ａ、７Ａおよ
び化合物ｅの屈折率異方性を表１に示す。

【００９４】

【表１】

【００９５】［例１１：組成物の調製］４−アクリロイ
ルオキシ−４’−シアノビフェニル（下記化合物
Ｘ₁ ）、４−（３−アクリロイルオキシプロピル）オキ
シ−４’−シアノビフェニル（下記化合物Ｘ₂ ）、４−
（６−アクリロイルオキシヘキシル）オキシ−４’−シ
アノビフェニル（下記化合物Ｘ₃ ）、アクリル酸４−
（４−ｎ−ブチルベンゾイルオキシ）フェニル（下記化
合物Ｘ₄ ）、アクリル酸４−（４−ｎ−ヘキシルベンゾ
イルオキシ）フェニル（下記化合物Ｘ₅ ）を用いて組成
物Ｙ₁ を調製した。組成比はモル比でＸ₁ ：Ｘ₂ ：
Ｘ₃ ：Ｘ₄ ：Ｘ₅ ＝０．２５：０．１０：０．３５：
０．１５：０．１５とした。

【００９６】

【化２９】

【００９７】この組成物Ｙ₁ に前記化合物５Ａを、その
組成比が２５モル％となるように加えて組成物Ｙ₂ を調
製した。組成物Ｙ₂ はＴ_c が６３℃であり、過冷却状態
ではあるが室温まで安定なネマチック液晶であった。ま
た、組成物Ｙ₂ の４０℃における屈折率異方性は、５８
９ｎｍにおいて０．１８１であった。

【００９８】［例１２：高分子液晶の作製］配向剤であ
るポリイミドをスピンコータで塗布し、熱処理した後、
ナイロンクロスで一定方向にラビング処理したガラス基
板を支持体とし、配向処理した面が向かいあうように２
枚の支持体を接着剤を用いて貼り合わせてセル１を作製
した。その際、一辺にガラスブロックを挿入し、くさび
形状とした。

【００９９】例１１の組成物Ｙ₂ に光重合開始剤「イル
ガキュアー９０７（チバガイギー社製）」を０．２５質
量％添加したものを、セル１に７０℃で注入した。次に
５０℃で５ｍＷ／ｃｍ² の強度の紫外線を３００秒間照
射して光重合を行い、高分子液晶を作製した。この高分
子液晶は基板のラビング方向に水平配向され、屈折率異
方性は５８９ｎｍ、２５℃において０．１５９であっ
た。この高分子液晶は可視域で透明であり、散乱もみら
れなかった。またこの高分子液晶は、室温以下１３５℃
以上で屈折率異方性を示し、広い液晶温度範囲を有し
た。

【０１００】［例１３：化合物ｅを含む高分子液晶の屈
折率異方性］例９で調製したＹ₁ に、架橋性モノマとし
て化合物ｅを加え、その組成比が２５モル％となるよう
に組成物Ｙ₃ を調製した。組成物Ｙ₃ はＴ_c が６１℃で
あり、過冷却状態ではあるが室温まで安定なネマチック
液晶であった。この組成物Ｙ ₃ の４０℃における屈折率
異方性は、５８９ｎｍにおいて０．１６８であった。次
に、組成物Ｙ₃ に光重合開始剤「イルガキュアー９０７
（チバガイギー社製）」を０．２５質量％添加したもの
を、例１０と同様のセル１に７０℃で注入した。次に５
０℃で５ｍＷ／ｃｍ² の強度の紫外線を３００秒間照射
して光重合を行い高分子液晶を作製した。該高分子液晶
の屈折率異方性は２５℃で５８９ｎｍにおいて０．１４
４であった。

【０１０１】本発明の化合物５Ａを含む組成物Ｙ₂ 、お
よび化合物ｅを含む組成物Ｙ₃ の組成物調製後の屈折率
異方性と、組成物を重合後の屈折率異方性とを表２に比
較する。

【０１０２】

【表２】

【０１０３】表２に示されるように、本発明の化合物５
Ａを用いることにより、ネマチック相温度範囲を低下さ
せることなく、高い屈折率異方性を付与することができ
た。

【０１０４】［例１４：化合物５Ａ、６Ａ、７Ａを含む
組成物の比較］上記化合物Ｘ₁ 、Ｘ₃ および化合物５Ａ
を用いて、モル比がＸ₁ ：Ｘ₃ ：化合物５Ａ＝０．３
５：０．３５：０．３となるよう組成物Ｙ₄ を調製し
た。組成物Ｙ₄ において、化合物５Ａの代わりに化合物
６Ａを用いて組成物Ｙ₅ を調製し、化合物５Ａの代わり
に化合物７Ａを用いてＹ₆ を調製した。Ｙ₄ 、Ｙ₅、Ｙ
₆ の液晶温度範囲を表３に示す。

【０１０５】

【表３】

【０１０６】表３に示されるように、化合物６Ａ、７Ａ
を用いると、スメクチック（Ｓ_m ）相は発現せず、より
低温でネマチック（Ｎ_m ）相が出現した。特に化合物６
Ａを用いた組成物Ｙ₅ は室温以下まで安定なネマチック
相であった。

【０１０７】［例１５：光学素子、光ヘッドへの応用］
ピッチ６μｍ、深さ２μｍの矩形格子が形成されたガラ
ス基板の表面に、配向剤であるポリイミドをスピンコー
タで塗布し、熱処理した後、ナイロンクロスで格子方向
に対して平行方向にラビング処理を行ったものと、配向
処理を同様に行ったガラス平板基板を、配向処理面が向
かいあうように接着剤を用いて貼り合わせてセル２を作
製した。その際、配向方向が平行になるようにした。

【０１０８】例１１の組成物Ｙ₂ に光重合開始剤「イル
ガキュアー９０７（チバガイギー社製）」を０．２５質
量％添加したものを、上記のように作製したセル２に７
０℃で注入し、格子状凹部を充填した。次に、５０℃で
５ｍＷ／ｃｍ² の強度の紫外線を３００秒間照射して、
光重合を行った。このセル２の片面に１／４波長板を積
層し、偏光ホログラムビームスプリッタ（光学素子）を
作製した。この偏光ホログラムスプリッタを光ヘッドの
部品に用いたところ、該光ヘッドは波長６５０ｎｍのレ
ーザ光源にて、±１次の回折効率の合計で５０％の光利
用効率を得た。

【０１０９】

【発明の効果】本発明によれば、高い屈折率異方性を有
する架橋性液晶モノマであるアクリル酸誘導体化合物を
合成できる。これを用いた組成物および光重合により得
られた高分子液晶は、高い屈折率異方性を有する。この
高分子液晶は、位相差フィルムや偏光ホログラム素子な
どの光学素子の材料として好適である。特に該偏光ホロ
グラム素子は光ヘッド等の部品として好適である。本発
明は、本発明の効果を損しない範囲内で種々応用でき
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明の光ヘッド装置の概略側面図。

【図２】 化合物５Ａの赤外吸収スペクトル図。

【図３】 化合物５Ｂの赤外吸収スペクトル図。

【図４】 化合物５Ｃの赤外吸収スペクトル図。

【図５】 化合物６Ａの赤外吸収スペクトル図。

【図６】 化合物６Ｂの赤外吸収スペクトル図。

【図７】 化合物６Ｃの赤外吸収スペクトル図。

【図８】 化合物７Ａの赤外吸収スペクトル図。

【符号の説明】

４ 偏光ホログラム ５ 半導体レーザ ６ 受光素子 ７ 対物レンズ ８ 光ディスク １０ １／４波長板

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 5/18 Ｇ０２Ｂ 5/18 5/30 5/30 5/32 5/32 Ｇ１１Ｂ 7/135 Ｇ１１Ｂ 7/135 Ａ

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式１で表されるアクリル酸誘導体化合
   物。 【化１】 式１中の記号は以下の意味を示す。 Ｒ¹ 、Ｒ² ：それぞれ独立して、水素原子またはメチル
   基。 Ｅ¹ 、Ｅ² ：それぞれ独立して、１，４−フェニレン基
   であり、基中の水素原子の１個以上がフッ素原子、塩素
   原子またはメチル基に置換されていてもよい。 ｍ、ｎ：Ｅ¹ 、Ｅ² がいずれも非置換の１，４−フェニ
   レン基である場合、ｍ、ｎはそれぞれ独立して４〜１２
   の整数であり、またＥ¹ 、Ｅ² が１，４−フェニレン基
   であり、その少なくとも一方の基中の水素原子の１個以
   上が置換されている場合、ｍ、ｎはそれぞれ独立して３
   〜１２の整数である。
2. 【請求項２】ｍ＝ｎである請求項１に記載のアクリル酸
   誘導体化合物。
3. 【請求項３】請求項１または２に記載のアクリル酸誘導
   体化合物の１種以上を組成物中に１０〜９０質量％含む
   組成物。
4. 【請求項４】請求項３に記載の組成物を重合させてなる
   高分子液晶。
5. 【請求項５】紫外線または可視光線を照射することによ
   り重合させてなる請求項４に記載の高分子液晶。
6. 【請求項６】請求項４または５に記載の高分子液晶を用
   いてなる光学素子。
7. 【請求項７】請求項６に記載の光学素子を用いてなる光
   ヘッド。