JP2013534646A - 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特に、液晶(LC:liquid−crystal)媒体およびLCディスプレイにおいて、特には、PS(polymer sustained:ポリマー維持)またはPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)タイプのLCディスプレイにおける、重合性化合物と、それらを調製するための方法および中間体と、それらの使用とに関する。
【選択図】なし
Description
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基は、Nで置き換えられていてもよい。)、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、9H−フルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルまたはジベンゾフラン−3,7−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であるか、または、Lにより一置換または多置換されていてもよく、
mは、0、1または2を表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、P−、P−Sp−、OH、CH2OH、ハロゲン、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、または、置換されていてもよい炭素基または炭化水素基を表し、
Rxは、P−、P−Sp−、H、ハロゲン、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、P−またはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
Y1は、ハロゲンを表し、
Z1、Z2は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−OCO−、−CY=CY−、−C≡C−または単結合を表し、
Yは、それぞれの出現において同一または異なって、HまたはFを表し、
ただし、基Z1およびZ2の少なくとも一方は、−C≡C−を表す。
−式Iの1種類以上の化合物を含む重合性成分A)と、および
−上および下に記載される通りの1種類以上、好ましくは2種類以上の低分子量(モノマー性および非重合性)化合物を含み、下では「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)と
を含むLC媒体に関する。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
alkylは、単結合、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、R00およびR000は上で示される意味を有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、Pに示される意味の1つを有する。
(Xがハロゲン、OSO2CF3)をトランおよび類似のジアリールアセチレンに転化できる。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、上および下でPに示される意味の1つを有する重合性基、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合、または、好ましくは、上および下でSpに示される意味の1つを有するスペーサー基を表し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−(式中、p1は、1〜12の整数である。)を表し、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介しており、
ただし加えて、存在する基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも一方がRaaを表さないことを条件として、1つ以上の基P1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
X0は、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
Z31は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合、特に好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合を表し、
Z41、Z42は、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C≡C−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L21、L22、L31、L32は、HまたはFを表し、
gは、1、2または3を表し、
hは、0、1、2または3を表す。
(n、m、z:それぞれの場合において、互いに独立に、1、2、3、4、5または6)
V0は20℃における容量閾電圧(V)であり、
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)であり、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)である。
<1.1 4−(4−ヒドロキシメチルフェニルエチニル)フェノール>
<2.1 2−トリイソプロピルシラニルオキシ−6−トリメチルシラニルエチニルナフタレン>
以下の通り、ネマチックLC混合物N1を配合する。
Claims (12)
- PSまたはPSAタイプのLC媒体およびLCディスプレイにおける式Iの化合物の使用。
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基は、Nで置き換えられていてもよい。)、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、9H−フルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルまたはジベンゾフラン−3,7−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であるか、または、Lにより一置換または多置換されていてもよく、
mは、0、1または2を表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、P−、P−Sp−、OH、CH2OH、ハロゲン、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、または、置換されていてもよい炭素基または炭化水素基を表し、
Rxは、P−、P−Sp−、H、ハロゲン、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、P−またはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
Y1は、ハロゲンを表し、
Z1、Z2は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−OCO−、−CY=CY−、−C≡C−または単結合を表し、
Yは、それぞれの出現において同一または異なって、HまたはFを表し、
ただし、基Z1およびZ2の少なくとも一方は、−C≡C−を表す。) - 式Iの化合物において、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイルまたはアントラセン−2,7−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換であっても、Lで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく6〜20個のC原子を有するアリール、直鎖状または分岐状で1〜25個、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、または、直鎖状または分岐状で2〜25個、好ましくは、2〜12個のC原子を有するアルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、これらの全ての基における1個以上のH原子は、F、Cl、P−またはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
ただし、RxおよびY1は、請求項1において示される意味を有する
ことを特徴とする請求項1に記載の使用。 - 2枚の基板および2個の電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1個または2個の電極を有する。)と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、LCセルの基板間においてLC媒体中で、好ましくは、電極に電圧を印加しながら重合することで得ることができ、ただし、少なくとも1種類の重合性化合物は、請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合性化合物である。)とを有するLCセルを含有するPSまたはPSAタイプのLCディスプレイにおける請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- LC媒体は、式CYおよび/またはPYの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。) - LC媒体は、以下の式の1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
R3およびR4は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または単結合を表す。) - 請求項1〜6のいずれか一項に記載のLCディスプレイ。
- PSA−VA、PSA−OCB、PSA−IPS、PSA−FFS、PSA−正のVAまたはPSA−TNディスプレイであることを特徴とする請求項7に記載のLCディスプレイ。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の1種類以上の重合性化合物を含むLC媒体。
- 請求項9に記載のLC媒体であって、
・1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)、および
・1種類以上の低分子量化合物を含む液晶成分B)を含み、
成分A)は、請求項1〜3のいずれか一項に記載の1種類以上の重合性化合物を含むことを特徴とするLC媒体。 - 成分B)は、請求項5または6に記載の式CY、PYおよびZKより選択される1種類以上の化合物を含む請求項9または10に記載のLC媒体。
- PSまたはPSAタイプのLCディスプレイを製造する方法であって、請求項9〜11のいずれか一項に記載のLC媒体を、2枚の基板および2個の電極を有するLCセル(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1個または2個の電極を有する。)中に導入し、好ましくは、電極に電圧を印加しながら重合性化合物を重合する方法。
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