JP6491269B2 - 重合性化合物、および液晶ディスプレイにおけるその使用 - Google Patents
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Description
P1−Sp1−(A1−Z1)n−A2−Sp4−CH(Sp2−P2)(Sp3−P3) I式中、個々のラジカルは以下の意味を有する:
P1、P2、P3は、互いに独立して重合性基を示し、
Sp1〜4は、互いに独立してスペーサー基または単結合を示し、
Y1は、ハロゲンであり、
nは、1、2、3または4である、
で表される化合物の、液晶(LC)媒体またはLCディスプレイにおける、特にLCディスプレイのLC媒体、活性層または整列層における使用に関する。
本発明はさらに、式Iで表される新規化合物に関する。
− 式Iで表される1種または2種以上の重合性化合物を含む重合性成分A)、および
− 以下で「LCホスト混合物」ともまた称され、1種または2種以上、好ましくは2種または3種以上の本明細書中に記載した低分子量(モノマーかつ非重合性)の化合物を含む、液晶性成分B)。
本明細書中で使用する用語「ティルト」および「ティルト角」は、LCディスプレイ(ここでは好ましくはPSまたはPSAディスプレイ)におけるセルの表面に対してのLC媒体のLC分子のティルト配向を意味する。ここでのティルト角は、LC分子の長軸方向の分子軸(LCダイレクター)と、LCセルを形成する面平行な外板の表面との間の平均の角度(<90°)を示す。ティルト角についての低い値(すなわち90°の角度からの大きい偏位)は、ここでは大きいティルトに相当する。ティルト角の測定のための好適な方法を、実施例において示す。他に示さない限り、本明細書中に開示したティルト角の値は、この測定法に関する。
以下で使用する用語「重合性化合物」は、他に述べない限り重合性モノマー化合物を意味する。
他に述べない限り、式Iで表される化合物は、アキラルな化合物から選択される。
本明細書中において、「有機基」は、炭素基または炭化水素基を示す。
−CO−、−C(=O)−および−C(O)−は、カルボニル基、つまり
を示す。
用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれから誘導された基を示す。用語「ヘテロアリール」は、1個または2個以上のヘテロ原子を含む、上に定義した「アリール」を示す。
好ましいアルキニル基は、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
好ましいアミノ基は、例えばジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
特に好ましい置換基Lは、例えばF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにフェニルである。
スペーサー基Sp4が単結合とは異なる場合には、それは、好ましくは式X’’−Sp’’で表され、したがってそれぞれのラジカル−A2−Sp4−は、式−A2−X’’−Sp’’−に適合し、ここでSp’’およびX’’は、以下に示す意味を有する。
R00およびR000は、各々、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Y2およびY3は、各々、互いに独立してH、F、ClまたはCNを示す。
典型的なスペーサー基−Sp’’−X’’−は、例えば−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR00R000−O)p1−であり、ここで、p1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、R00およびR000は上記で示した意味を有する。
特に好ましい基−X’’−Sp’’−は、−(CH2)p1−、−O−(CH2)p1−、−CO−O−(CH2)p1−、−O−CO−O−(CH2)p1−であり、ここでp1およびq1は、上記で示した意味を有する。
− P1、P2およびP3がアクリレート、メタクリレートおよびオキセタンからなる群から選択される、
− Sp1が単結合である、
− Sp1が−(CH2)p2−または−(CH2)p1−O−であり、ここでp1は1〜6の整数、好ましくは1、2または3である、
− Sp2およびSp3が(CH2)p2−を示し、ここでp2は1〜6の整数、好ましくは1、2または3であり、極めて好ましくはメチレンを示す、
− Sp1が単結合であり、かつSp2、Sp3およびSp4がメチレンである、
− Sp1およびSp4が単結合であり、かつSp2およびSp3がメチレンである、
− Sp1、Sp2およびSp3が単結合であり、かつSp4がエチレンである、
− Lは重合性基を示さないかまたは含まない、
− Z1が単結合である、
− nが1または2である、
ものである。
本発明はさらに、式Iおよびその従属式で表される化合物の製造のための中間体として好適であり、好ましくは中間体として使用する、式IIで表される新規化合物に関する。
Pg1−Sp1−(A1−Z1)n−A2−Sp4−CH(Sp2−Pg2)(Sp3−Pg3) II
式中、Sp1、Sp2、Sp3、Sp4、A1、A2、Z1およびnは、式Iにおいて、または本明細書中に示した意味を有し、Pg1、Pg2およびPg3は、互いに独立してOHまたは保護された水酸基またはマスクした水酸基を示す。
好ましいのは、さらに、重合性成分(成分A)が専ら本発明の重合性化合物を含むLC媒体である。
好ましいのは、さらに、成分B)がネマチック液晶相を有するLC化合物またはLC混合物であるLC媒体である。
液晶成分または成分B)の本発明のLC媒体中の割合は、好ましくは95〜<100%、特に好ましくは99〜<100%である。
P1、P2およびP3は、各々、互いに独立して、好ましくは本明細書中でPについて示した意味の1つを有する重合性基、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニル、ビニルオキシまたはエポキシド基を示し、
RyおよびRzは、各々、互いに独立してH、F、CH3またはCF3を示し、
X1、X2およびX3は、各々、互いに独立して−CO−O−、−O−CO−または単結合を示し、
Z2およびZ3は、各々、互いに独立して−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここでnは2、3または4であり、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、
xは、0または1を示す。
式M1〜M42で表される化合物において、
アルケニル化合物中のアルケニル基は、好ましくは、特に2〜25個のC原子を有する、特に好ましくは2〜12個のC原子を有する直鎖状、分枝状または環状アルケニルから選択され、ここでさらに1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Fおよび/またはClによって置き換えられていてもよい。
アルケニル基を含む化合物のLCホスト混合物(つまりいかなる重合性化合物をも有しない)中の濃度は、好ましくは5%〜100%、極めて好ましくは20%〜60%である。
アルケニル基を有する1〜5種、好ましくは1種、2種または3種の化合物を含むLC混合物が、特に好ましい。
R12 1〜12個のC原子を有するアルキル、ここでさらに、1つまたは2つの隣接していないCH2基は、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよい、
L1〜4 各々、互いに独立してH、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2H、好ましくはH、FまたはCl、
x 1または2、
z 0または1。
LC媒体は、好ましくは末端ビニルオキシ基(−O−CH=CH2)を含む化合物を含まず、特に式AまたはBで表され、式中R11またはR12が末端ビニルオキシ基(−O−CH=CH2)を示すかまたは含む化合物を含まない。
好ましくは、L1およびL2はFを示すか、またはL1およびL2の一方がFを示し、他方がClを示し、L3およびL4はFを示し、またはL3およびL4の一方がFを示し、他方がClを示す。
aは、1または2を示し、
bは、0または1を示し、
L1〜4は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合を示す。
L1およびL2は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
式B2で表される化合物が、特に好ましい。
ここで、L5は、FまたはCl、好ましくはFを示し、L6は、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2、好ましくはFを示す。
本発明のLC媒体は、好ましくは式Tおよびその好ましい従属式で表されるターフェニルを、0.5〜30重量%、特に1〜20重量%の量において含む。
で表される1種または2種以上の化合物を、好ましくは>3重量%、特に≧5重量%および極めて特に好ましくは5〜30重量%の量において含むLC媒体。
R11およびR12は、各々、互いに独立して、上に示した意味を有し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−であり、
cは、0または1である、
で表される1種または2種以上のジフルオロジベンゾクロマンおよび/またはクロマンを、好ましくは3〜20重量%の量において、特に3〜15重量%の量において含む、LC媒体。
R1およびR2は、各々、互いに独立して、1〜12個のC原子を有し、ここでさらに1つまたは2つの隣接していないCH2基が−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよいアルキル、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
L1およびL2は、各々、互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
で表される1種または2種以上の単環式の化合物を含む、LC媒体
s)特に式Iまたはその従属式で表される重合性化合物の全体としての混合物中での割合が0.05〜5%、特に好ましくは0.1〜1%である、LC媒体。
z)1種または2種以上、好ましくは1、2または3種の式T2で表される化合物を含む、LC媒体。これらの化合物の全体としての混合物中での含有量は、好ましくは1〜20%である。
X0 F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシ、
Z41、Z42 −CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C≡C−または単結合、好ましくは単結合、
g 1、2または3、
h 0、1、2または3、
で表される化合物を含む、この第2の好ましい態様のLC媒体が、特に好ましい。
本発明のOCBタイプのディスプレイにおいて、LC媒体の層中の分子は、「ベンド」整列を有する。電圧の印加の際に、LC分子の再整列が、電極表面に垂直な分子の長軸で起こる。
PSA−OCBタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明のLC媒体における複屈折Δnは、好ましくは0.14〜0.22、特に好ましくは0.16〜0.22である。
別の好ましい態様において、LC媒体は、1種または2種以上のキラルドーパントのラセミ体を含み、それは、好ましくは前の段落において述べたキラルドーパントから選択される。
(n、m、z:各場合において互いに独立して1、2、3、4、5または6)
表A
表Bは、本発明のLC媒体に加えることができる、可能なキラルなドーパントを示す。
表Cは、本発明のLC媒体に加えることができる可能な安定剤を示す。(nはここで、1〜12、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8の整数を示し、末端のメチル基を示さない)。
表Eは、好ましくは反応性のメソゲン性化合物として本発明のLC媒体において使用することができる例示的な化合物を示す。
V0 20℃における容量性[V]のしきい値電圧、
ne 20℃および589nmにおける異常光屈折率、
no 20℃および589nmにおける常光屈折率、
Δn 20℃および589nmにおける光学異方性、
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電体の誘電率、
ε││ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電体の誘電率、
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性、
cl.p.、T(N,I) 透明点[℃]、
γ1 20℃における回転粘度[mPa・s]、
K1 弾性定数、20℃における「スプレイ」変形[pN]、
K2 弾性定数、20℃における「ツイスト」変形[pN]、
K3 弾性定数、20℃における「ベンド」変形[pN]。
他に述べない限り、テストセルを製造し、それらの電気光学的および他の特性を測定する方法を、以下に記載する方法によって、またはそれと同様にして行う。
重合性モノマー化合物(1)を、以下のように製造する。
メタホウ酸ナトリウム四水和物(60.5g、0.43mol)を蒸留水(230mL)に溶解した溶液に、乾燥テトラヒドロフラン(1025mL)、2−[(4−ブロモフェニル)メチル]−プロパン二酸1,3ジエチルエステル(4)(130.0g、0.39mol)および[4−(ベンジルオキシ)フェニル]−ボロン酸(CAS 146631−00−7)(90.1g、0.39mol)、続いてビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(5.7g、7.9mmol)およびヒドラジン水和物(1.9mL、0.04mol)を、アルゴン雰囲気下で加える。反応混合物を、還流で20h加熱する。室温に冷却した後に、水相を分離し、メチルtertブチルエーテル(2×)で抽出する。合わせた有機抽出物を、蒸留水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 4/1)によって精製して、2−[(4’−フェニルメトキシ−ビフェニル−4−イル)メチル]−プロパン二酸1,3−ジエチルエステル(5)(84.0g)の白色結晶を得る。
メタクリル酸(22.9mL、271mmol)および4−(ジメチルアミノ)ピリジン(0.58g、4.8mmol)を、2−[(4’−ヒドロキシ−ビフェニル−4−イル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール(7)(12.3g、48mmol)をジクロロメタン(500mL)に懸濁させた懸濁液に加える。反応混合物を、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド(47.7mL、271mmol)をジクロロメタン(120mL)に溶解した溶液で0℃で滴加して処理し、周囲温度で20時間撹拌する。次に過剰の溶媒を、反応混合物から真空中で除去し、残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 7/3)によって精製する。エタノールおよびヘプタンからの粗生成物の再結晶によって、2−メチル−アクリル酸4’−[3−(2−メチル−アクリロイルオキシ)−2−(2−メチル−アクリロイルオキシメチル)−プロピル]−ビフェニル−4−イルエステル(1)(8.3g、m.p. 49℃)の白色結晶が得られる。
ネマチックLC混合物N1を、以下のように配合する。
重合性混合物M1およびM2を、例1のモノマー(1)をそれぞれLC混合物N1またはN2に0.3重量%の濃度で加えることによって製造する。得られた重合性混合物を、VA e/oテストセル(ラビングした逆平行、VA−ポリイミド整列層、LC層厚さd≒4μm)中に挿入する。比較目的のために、VA e/oテストセルを、それぞれLC混合物N1またはN2を含む比較混合物C1およびC2、ならびに0.3%の従来技術のモノマーAで製造する。
ティルト角を、UV照射の前および後に、結晶回転実験(Autronic-Melchers TBA-105)によって決定する。
ティルト角結果を、表1に示す。混合物のVHR値を、表2に示す。
表2から分かるように、UV露光後の本発明の混合物M1またはM2のVHR値は、従来技術による混合物C1またはC2のVHR値より著しく高い。
モノマーA:0.46%
モノマー(1):3.00%
これは、本発明のモノマー(1)が従来技術のモノマーAよりはるかに良好な溶解性を示すことを示す。
Claims (3)
- 式II
Pg1−Sp1−(A1−Z1)n−A2−Sp4−CH(Sp2−Pg2)(Sp3−Pg3) II
式中、Sp 1 は、単結合を示し、
Sp 2 およびSp 3 は、−(CH 2 ) p2 −を示し、ここでp2は1、2、または3であり、
Sp 4 は、−(CH 2 ) p4 −であり、ここでp4は、1、2、または3であり、
A1、A2は、フェニル基(Lによって単置換または多置換されていてもよい)を示し、
Z1は、単結合であり、
Lは、F、Cl、−CN、および1〜10個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル(ここでさらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、各々、互いに独立して、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてもよい)から選択される非重合性基であり、
R 00 およびR000は、各々、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
nは、1または2であり、
Pg1、Pg2およびPg3は、OHを示す、
で表される化合物。 - 以下の従属式
Pg 1 、Pg 2 およびPg 3 は、OHを示し、、および
rは0、1、2、3または4である、
のいずれかで表される化合物からなる群から選択される化合物。 - 以下の式:
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