JP2016108558A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
・0重量%より高く2重量%以下、好ましくは0重量%より高く1重量%以下の濃度で、2個の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
・0重量%より高く1重量%以下、好ましくは0重量%より高く0.5重量%以下の濃度で、3個以上、好ましくは3個の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
・以下の式より選択される1種類以上の化合物と
を含み、ただし
ターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しない液晶(LC:liquid crystal)媒体に関する。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
・1種類以上の重合性化合物を含み、好ましくは成る重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、好ましくは成る液晶成分B)(以降、「LCホスト混合物」とも呼ぶ。)と
を含むLC媒体であって、
重合性成分A)は、
・2重量%以下、好ましくは1重量%以下の濃度で、2個以上、好ましくは2個(のみ)の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
・1重量%以下、好ましくは0.5重量%以下の濃度で、3個以上、好ましくは3個(のみ)の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
を含み、好ましくは成り、
液晶成分B)は、上で定義される通りの式CYおよびPYより選択される1種類以上の化合物を含み、および
LC媒体および/または成分B)は、ターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しないLC媒体に関する。
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
X”は、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−または単結合である。
・より長い波長においても良好なUV吸収、
・RMの迅速および完全な重合、
・低いプレチルト角の迅速な生成、特に既に低いUVエネルギーおよび/またはより長いUV波長において、
・UV曝露後の高いプレチルト角安定性、
・画像固着の低減、
・ODFムラの低減、
・UV曝露および/または熱処理後の高い信頼性および高いVHR値、
・高い複屈折、
・粘度の低減、
・より速い応答時間。
Sp1、Sp2は、スペーサー基または単結合を表し、
P1、P2は、重合性基を表し、
Lは、F、Cl、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、5〜20個の環原子を有する置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、または、1〜25個、特に好ましくは1〜10個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、−CNで置き換えらえていてもよく、
Z1〜3は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−C(RyRz)−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−または−CF2CF2−を表し、
Rxは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、それぞれ、F、Cl、P−またはP−Sp−で置き換えらえていてもよく、
Ry、Rzは、H、F、CH3またはCF3を表し、
R0、R00は、Hまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y1は、ハロゲン、好ましくは、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表す。
・P1およびP2は、アクリレート、メタクリレートおよびオキセタンから成る群より選択される、
・Lは重合性基を表さず、および含有しない、
・式I1〜I13およびII1〜II14中の少なくとも1個のベンゼン環において、r+s+tは0でなく、好ましくは1または2であり、Lは、F、Cl、−CN、および、1〜25個、特に好ましくは1〜10個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルより選択され、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい、
・式I1〜I13およびII1〜II14中の少なくとも1個のベンゼン環において、r+s+tは0でなく、好ましくは1または2であり、Lは、F、CN、および、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシより選択され、アルキルまたはアルコキシはフッ素化されていてもよく、好ましくは、F、Cl、CN、CH3、OCH3、OCF3、OCF2HまたはOCFH2、非常に好ましくはFである。
ただし、Lは、それぞれの出現において同一または異なって、上および下で与えられる意味の1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、非常に好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3、より好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特に、FまたはCH3である。
・ピクセル領域を定義するピクセル電極であって、それぞれのピクセル領域に配置されたスイッチ素子に連結されておりマイクロスリットパターンを施してもよいピクセル電極、および任意にピクセル電極上に配置された第1配向層を含む第1基板と;
・第1基板に面している第2基板の全体部分上に配置してもよい共通電極層、および任意の第2配向層を含む第2基板と;
・上および下に記載する通りの重合性成分Aおよび液晶成分B(ただし、重合性成分Aは重合されていてもよい。)を含むLC媒体を含み、第1および第2基板間に配置されたLC層と
を含む。
と考えられる。顕微鏡測定データ(SEMおよびAFMなど)で、形成されたポリマーの少なくとも一部がLC/基板の界面に蓄積していることを確認した。
・重合性媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2段階工程でディスプレイ内においてUV光に曝露する;
・重合性媒体を、エネルギー節約UVランプ(「グリーンUVランプ」としても知られている。)で生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。これらのランプは300〜380nmの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度(従来のUVランプの1/100〜1/10である。)で特徴付けられ、好ましくはUV2工程で使用し、UV1工程においても高い強度を避ける必要がある場合は使用できる;
・PS−VA工程において短い波長のUV光に曝露するのを避けるために、重合性媒体を、より長い波長(好ましくは340nm以上である。)にシフトした放射スペクトルを有するUVランプで生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。
・重合性LC媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2段階でUV光に曝露する;
・重合性LC媒体を、300〜380nmの波長範囲内で0.5mW/cm2〜10mW/cm2の強度を有するUVランプで生成したUV光に曝露する(好ましくは、このUVランプをUV2工程で使用し、UV1工程でも使用できる。);
・重合性LC媒体を、340nm以上で、好ましくは400nm以下の波長を有するUV光に曝露する。
RA2は、1〜12個のC原子を有するアルキルで、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合であり、好ましくは単結合であり、
L1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2Hであり、好ましくは、H、FまたはClであり、
xは、1または2であり、
zは、0または1である。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「(O)」は、O原子または単結合を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6を表し、
alkenylは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
fは、1または2を表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
RQは、1〜9個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはオキサアルキル、または2〜9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、これらの全てはフッ素化されていてもよく、
XQは、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、
LQ1〜LQ6は、それぞれ互いに独立にHまたはFであり、ただし、LQ1〜LQ6の少なくとも1つはFである。
RCは、1〜9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはアルコキシアルキル、または、2〜9個のC原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、これら全てはフッ素化されていてもよく、
XCは、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
LC1、LC2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表すが、LC1およびLC2の少なくとも一方はFである。
R10およびR11は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
および、R10およびR11は、好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシまたは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CH2−または単結合を表す。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、R11に対して上で示される意味の1つを有し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−であり、
cは、0、1または2である。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。
X0は、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
Z31は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合、特に好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合を表し、
Z41、Z42は、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C≡C−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L21、L22、L31、L32は、HまたはFを表し、
gは、0、1、2または3を表し、
hは、0、1、2または3を表し、
X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCH2F、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CH2F、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、非常に好ましくは、FまたはOCF3である。
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6。)
V0は20℃における容量閾電圧[V]であり、
neは20℃および589nmにおける異常屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける通常屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点[℃]であり、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]である。
ネマチックLCホスト混合物N1を、以下の通り調合する。
本発明による重合性混合物および重合性比較混合物を、それぞれ、VA e/o試験用セル中に挿入する。試験用セルはVA−ポリイミド配向層(JALS−2096−R1)を含み、該配向層は逆平行にラビングされている。LC層の厚みdは、およそ4μmである。
Claims (16)
- ・0重量%より高く2重量%以下の濃度で、2個の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
・0重量%より高く1重量%以下の濃度で、3個以上の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
・以下の式より選択される1種類以上の化合物と
を含み、ただし
ターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しない液晶(LC:liquid crystal)媒体。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。) - 以下のサブ式より選択される1種類以上の二反応性重合性化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のLC媒体。
Sp1、Sp2は、スペーサー基または単結合を表し、
P1、P2は、重合性基を表し、
Lは、F、Cl、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、5〜20個の環原子を有する置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、または、1〜25個、特に好ましくは1〜10個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、−CNで置き換えらえていてもよく、
Z1〜3は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−C(RyRz)−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−または−CF2CF2−を表し、
Rxは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、それぞれ、F、Cl、P−またはP−Sp−で置き換えらえていてもよく、
Ry、Rzは、H、F、CH3またはCF3を表し、
R0、R00は、Hまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表す。) - 式ANおよびAYより選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のLC媒体。
RA2は、1〜12個のC原子を有するアルキルで、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合であり、好ましくは単結合であり、
L1,2は、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2Hであり、好ましくは、H、FまたはClであり、
xは、1または2であり、
zは、0または1である。) - 1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含む液晶成分B)とを含むことを特徴とし、
重合性成分A)は、
・2重量%以下の濃度で、2個以上の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
・1重量%以下の濃度で、3個以上の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
を含み、
液晶成分B)は、請求項1〜3のいずれか1項で定義される通りの式CYおよびPYより選択される1種類以上の化合物を含み、および
LC媒体は、ターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しないことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のLC媒体。 - 重合性化合物は重合されていることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のLC媒体を含むLCディスプレイ。
- PSAタイプのディスプレイである請求項11に記載のLCディスプレイ。
- PS−VA、PS−OCB、PS−IPS、PS−FFS、PS−UB−FFS、PS−正−VAまたはPS−TNディスプレイである請求項12に記載のLCディスプレイ。
- 2枚の基板(それらの少なくとも一方は光に対して透明である。)と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみ上に提供された2つの電極と、基板間に配置された請求項1〜10のいずれか1項に記載のLC媒体の層(ただし、重合性化合物はディスプレイの基板間で重合されている。)とを含む
ことを特徴とする請求項11〜13のいずれか1項に記載のLCディスプレイ。 - 請求項14に記載のLCディスプレイを製造する方法であって、
請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体をディスプレイの基板間に提供する工程と、
重合性化合物を重合する工程とを含む方法。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体を調製する方法であって、
請求項1〜3のいずれか1項で定義される通りの式CYおよび/またはPYの1種類以上の化合物または請求項9で定義される通りの成分Bを、請求項1、4または5で定義される通りの1種類以上の重合性化合物と、または、請求項9で定義される通りの成分A)と、任意成分として更なるLC化合物および/または添加剤と混合する工程を含む方法。
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