JP2015525258A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶(LC)媒体、光学的、電気光学的および電子的目的のための、特にLCディスプレイにおける、とりわけPS(「ポリマー保持」)またはPSA(「ポリマー保持配列」)タイプのLCディスプレイにおけるその使用、ならびに前記LC媒体を含むLCディスプレイ、特にPSまたはPSAディスプレイに関する。
現在使用されている液晶ディスプレイ(LCディスプレイ)は、通常はTN(「ねじれネマチック」)タイプのものである。しかしながら、これらは、コントラストの強い視野角依存性の欠点を有する。
本発明は、
− 好ましくは反応性メソゲン(RM)から選択された、1種または2種以上の重合性化合物を含む重合性構成成分A)、および
− メソゲン性化合物または液晶化合物から選択された、1種または2種以上、好ましくは2種または3種以上の低分子量(モノマーかつ非重合性)化合物を含む、本明細書中でまた「LCホスト混合物」とも称する、液晶構成成分B)
を含むLC媒体であって、
L1〜4は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示し、ここでL1〜4の少なくとも1つはHと異なり、好ましくはFを示す、
で表される化合物を含み、
ことを特徴とする、前記LC媒体に関する。
本発明はさらに、構成成分Aの重合性化合物が重合した、本明細書中に記載したLC媒体に関する。
用語「ティルト(角)」および「プレティルト(角)」を、本明細書中で交換可能に使用することが理解されるであろう。したがってティルト角への言及はプレティルト角を包含し、逆もまた同様である。用語「(プレ)ティルト」および「(プレ)ティルト角」がLCディスプレイ(ここで好ましくはPSまたはPSAディスプレイ)におけるセルの表面に対するLC媒体のLC分子のティルト配列を意味するものと理解されることが、さらに理解される。ここでのティルト角は、LC分子の長手分子軸(LCディレクタ)とLCセルを形成する、面平行の外板の表面との間の平均の角度(<90°)を示す。ティルト角に関する低い値(つまり90°角度からの大きな偏位)は、ここで大きなティルトに相当する。ティルト角の測定に適している方法を、例に示す。他に示さない限り、本明細書中に開示したティルト角値は、この測定法に関する。
本明細書中で使用する用語「有機基」は、炭素または炭化水素基を意味するものと理解されるであろう。
炭素または炭化水素基は、飽和の、または不飽和の基であり得る。不飽和の基は、例えばアリール、アルケニルまたはアルキニル基である。3個より多いC原子を有する炭素または炭化水素ラジカルは、直鎖状、分枝状および/または環状であり得、またスピロ結合または縮合環を含んでいてもよい。
本明細書中で使用する用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれから誘導される基を意味するものと理解され、用語「ヘテロアリール」は、1個または2個以上のヘテロ原子を含む上に定義したアリールを意味するものと理解されるであろう。
好ましいアルキニル基は、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
好ましいアミノ基は、例えばジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
特に好ましい置換基Lは、例えばF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにフェニルである。
Sp’’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを示し、それは任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって単置換または多置換されており、かつここでさらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、各々、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、− Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
Y2およびY3は、各々、互いに独立してH、F、ClまたはCNを示す。
典型的なスペーサー基Sp’’は、例えば−(CH2)p1−、(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR00R000−O)p1−であり、ここでp1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、R00およびR000は上に示した意味を有する。
特に好ましい基Sp’’は、例えば、各場合において直鎖状エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
alkylは、単結合または1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキレンを示し、ここで1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、各々、互いに独立して、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、Oおよび/またはS原子が直接互いに結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、F、ClまたはCNによって置き換えられていてもよく、ここでR00およびR000は、上に示した意味を有し、
Xは、X’について示した意味の1つを有し、ならびに
P1〜5は、各々、互いに独立してPについて示した意味の1つを有する。
特に好ましいのは、式Iで表され、式中R1が1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルまたは2〜6個のC原子を有する直鎖状アルケニルラジカルを示し、R2が1〜6個のC原子を有する直鎖状アルコキシラジカルを示す化合物である。
好ましいのは、さらに、構成成分Bがネマチック液晶相を有するLC化合物またはLC混合物であるLC媒体である。
好ましいのは、さらに、構成成分Aおよび/またはBの化合物が専らアキラルな化合物からなる群から選択された、本発明のアキラルな重合性化合物およびLC媒体である。
好ましいのは、さらに、重合性構成成分または構成成分Aが専ら2つまたは3つの重合性基を含む重合性化合物を含むPSAディスプレイおよびLC媒体である。
本発明のLC媒体中の液晶性構成成分または構成成分Bの割合は、好ましくは95〜<100%、特に好ましくは99〜<100%である。
P1、P2およびP3は各々、互いに独立して、好ましくはPについて本明細書中に示した意味の1つを有する重合性基、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニル、ビニルオキシまたはエポキシド基を示し、
RyおよびRzは、各々、互いに独立してH、F、CH3またはCF3を示し、
X1、X2およびX3は、各々、互いに独立して−CO−O−、−O−CO−または単結合を示し、
Z2およびZ3は、各々、互いに独立して−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここでnは2、3または4であり、
L’およびL’’は、各々、互いに独立してH、FまたはClを示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、
xは、0または1を示す。
式M1〜M42で表される化合物において、
ここでLは、各出現において同一に、または異なって、本明細書中に示した意味の1つを有し、好ましくはF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP−Sp−、非常に好ましくはF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP−Sp−、より好ましくはF、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特にFまたはCH3である。
aは、1または2を示し、
L1〜4は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合を示す。
R5およびR6は、各々、互いに独立してR1について上に示した意味の1つを有し、
eは、1または2を示す。
R1およびR2は、各々、互いに独立して1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、ここでさらに1つまたは2つの隣接していないCH2基は、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
L1およびL2は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
式B2で表される化合物が、特に好ましい。
で表される1種または2種以上の化合物を、好ましくは>3重量%、特に≧5重量%および非常に特に好ましくは5〜30重量%の量において含むLC媒体。
からなる群から選択された化合物を含むLC媒体。
R11およびR12は、各々、互いに独立して上に示した意味を有し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−であり、
cは、0または1である、
で表される1種または2種以上のジフルオロジベンゾクロマンおよび/またはクロマンを、好ましくは3〜20重量%の量において、特に3〜15重量%の量において含むLC媒体。
R1およびR2は、各々、互いに独立して、さらに1つまたは2つの隣接していないCH2基が−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよい、1〜12個のC原子を有するアルキル、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
L1およびL2は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す。
p) 好ましくは式M1〜M18から選択された、1〜5種、好ましくは1種、2種または3種の構成成分Aの重合性化合物を含むLC媒体。
r) 1〜8種、好ましくは2、3、4または5種の、非常に好ましくは式I2から選択された式Iで表される別個の化合物を含むLC媒体。
PSA−TN、PSA−ポジ−VA、PSA−IPSまたはPSA−FFSタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明のLC媒体における複屈折Δnは、好ましくは0.07〜0.15、特に好ましくは0.08〜0.13である。
(n、m、z:各場合において互いに独立して1、2、3、4、5または6)
表A
表Bは、本発明のLC媒体に加えることができる可能なキラルなドーパントを示す。
表Cは、本発明のLC媒体に加えることができる可能な安定剤を示す。
(nはここで1〜12、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8の整数を示し、末端のメチル基は示さない)。
表Dは、本発明のLC媒体において好ましくは反応性メソゲン性化合物として使用することができる例示的な化合物を示す。
V0 しきい値電圧、20℃での容量性[V]、
ne 20℃および589nmでの異常屈折率、
no 20℃および589nmでの正常屈折率、
Δn 20℃および589nmでの光学異方性、
ε⊥ 20℃および1kHzでのディレクタに垂直な誘電体誘電率
ε││ 20℃および1kHzでのディレクタに平行な誘電体誘電率
Δε 20℃および1kHzでの誘電異方性
cl.p.、T(N,I) 透明点[℃]、
γ1 20℃での回転粘度[mPa・s]、
K1 弾性定数、20℃での「スプレイ」変形[pN]、
K2 弾性定数、20℃での「ねじれ」変形[pN]、
K3 弾性定数、20℃での「ベンド」変形[pN]。
容量性しきい値電圧の測定のために使用する試験セルは、25μmの距離における2枚の平面平行ガラス外側プレートからなり、その各々は、内側に電極層および最上部上にラビングしていないポリイミド配向層を有し、それは、液晶分子のホメオトロピックな端部配列を達成する。
混合物例
比較例1
ネマチックLCホスト混合物C1を、以下のように配合する:
ネマチックLCホスト混合物N1を、以下のように配合する:
ネマチックLCホスト混合物C2を、以下のように配合する:
ネマチックLCホスト混合物N2を、以下のように配合する:
ネマチックLCホスト混合物C3を、以下のように配合する:
ネマチックLCホスト混合物N3を、以下のように配合する:
例A
重合性LC媒体を、以下のRM
各々の得られた重合性LC媒体を、VA e/o試験セル(ラビングした逆平行、VA−ポリイミド配向層、LC層厚さd≒4μm)中に挿入する。
個々の試料についての電圧ストレスの後のプレティルト角値およびプレティルト角の変化を、表1に概略する。
個々の試料についてのUV負荷の前および後のVHR値を、表2に概略する。
Claims (16)
- − 好ましくは反応性メソゲン(RM)から選択された、1種または2種以上の重合性化合物を含む重合性構成成分A)、および
− メソゲン性化合物または液晶化合物から選択された、1種または2種以上、好ましくは2種または3種以上の低分子量(モノマーかつ非重合性)化合物を含む、また以下で「LCホスト混合物」と称する液晶構成成分B)
を含むLC媒体であって、
構成成分Bが1種または2種以上の式I
R1およびR2は、各々、互いに独立して、1つまたは2つの隣接していないCH2基が−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよい、1〜12個のC原子を有するアルキル、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
L1〜4は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示し、ここでL1〜4の少なくとも1つはHと異なり、好ましくはFを示す、
で表される化合物を含み、
かつ構成成分Bは、1つまたは2つ以上のフェニル環が2位および/または3位においてフッ素化されているターフェニル化合物を含まない
ことを特徴とする、前記LC媒体。 - 式Iで表される化合物が以下の従属式:
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のLC媒体。 - 2、3、4または5種の式Iで表される別個の化合物を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載のLC媒体。
- 式Iで表される化合物の全体としての混合物中での割合が1〜45%であり、式Iで表される個々の化合物の含量が各場合において1〜20%であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のLC媒体。
- 構成成分Bがさらに、式CYおよび/またはPY:
aは、1または2を示し、
R1およびR2は、各々、互いに独立して、1〜12個のC原子を有し、ここでさらに1つまたは2つの隣接していないCH2基が−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよいアルキルを示し、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合、好ましくは単結合を示し、
L1〜4は、各々、互いに独立してF、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のLC媒体。 - 構成成分Bがさらに以下の式:
を示し、
R3およびR4は、各々、互いに独立して1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、ここでさらに、1つまたは2つの隣接していないCH2基は、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、O原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または単結合を示す、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のLC媒体。 - 構成成分Aが以下の式
P1、P2およびP3は各々、互いに独立して、好ましくはPについて本明細書中に示した意味の1つを有する重合性基、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニル、ビニルオキシまたはエポキシド基を示し、
Sp1、Sp2およびSp3は、各々、互いに独立して、単結合または好ましくはSpについて本明細書中に示した意味の1つを有するスペーサー基を示し、特に好ましくは−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を示し、ここでp1は1〜12の整数であり、かつここで最後に述べた基中の隣接する環への結合は、O原子を介して起こり、
ここでさらに、ラジカルP1−Sp1−、P1−Sp2−およびP3−Sp3−の1つまたは2つ以上はRaaを示してもよく、ただし存在するラジカルP1−Sp1−、P2−Sp2およびP3−Sp3−の少なくとも1つはRaaを示さず、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1〜25個のC原子を有し、ここでさらに1つもしくは2つ以上の隣接していないCH2基が各々、互いに独立してC(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、Oおよび/もしくはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個もしくは2個以上のH原子がF、Cl、CNもしくはP1−Sp1−によって置き換えられていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキル、特に好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状の任意に単フッ素化または多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ここでアルケニルおよびアルキニルラジカルは少なくとも2個のC原子を有し、分枝状ラジカルは少なくとも3個のC原子を有する)を示し、
R0、R00は、各々、互いに独立して、および各出現において同一に、または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
RyおよびRzは、各々、互いに独立してH、F、CH3またはCF3を示し、
X1、X2およびX3は、各々、互いに独立して−CO−O−、−O−CO−または単結合を示し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を示し、
Z2およびZ3は、各々、互いに独立して−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここでnは2、3または4であり、
Lは、各出現において同一に、または異なって、F、Cl、CNまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状の、任意に単フッ素化もしくは多フッ素化されているアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを示し、
L’およびL’’は、各々、互いに独立してH、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、
xは、0または1を示す。
から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のLC媒体。 - 構成成分Aの重合性化合物の全体としての混合物中での割合が0.05〜5%であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のLC媒体。
- 構成成分Aの重合性化合物が重合している、請求項1〜8のいずれか一項に記載のLC媒体。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のLC媒体の、PS(ポリマー安定化)またはPSA(ポリマー保持配列)タイプのLCディスプレイにおける使用。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のLC媒体の、PSまたはPSAディスプレイにおける、PSまたはPSAディスプレイにおける構成成分Aの化合物(単数または複数)の、好ましくは電界または磁界の適用を伴うin situ重合によるLC媒体中のプレティルト角を作り出すための使用。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のLC媒体を含む、PSまたはPSAタイプのLCディスプレイ。
- PSA−VA、PSA−OCB、PSA−IPS、PS−FFS、PSA−ポジ−VAまたはPSA−TNディスプレイであることを特徴とする、請求項12に記載のLCディスプレイ。
- 請求項12または13に記載のLCディスプレイであって、LCセルを含み、該LCセルが2つの基板および2つの電極、ここで少なくとも1つの基板は光に対して透明であり、かつ少なくとも1つの基板は1つまたは2つの電極を有する、ならびに基板間に位置して、重合した構成成分および低分子量構成成分を含む、請求項1〜9のいずれかに記載のLC媒体の層、ここで該重合した成分は、好ましくは電極に電圧を印加しながら、該LCセルの基板間の該LC媒体の構成成分Aの化合物を重合することにより得ることができる、を有することを特徴とする、前記LCディスプレイ。
- 請求項12〜14のいずれか一項に記載のLCディスプレイの製造方法であって、請求項1〜8のいずれか一項に記載のLC媒体を、2つの基板および2つの電極を有し、ここで少なくとも1つの基板が光に対して透明であり、かつ少なくとも1つの基板が1つまたは2つの電極を有するLCセル中に満たし、LC媒体の構成成分Aの重合性化合物を、好ましくは電圧を電極に印加しながら重合させるステップを含む、前記方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のLC媒体の製造方法であって、少なくとも1種が請求項1または2において定義した式Iで表される化合物である1種または2種以上の低分子量液晶化合物を、1種または2種以上の重合性化合物と、ならびに任意にさらなる液晶化合物および/または添加剤と混合するステップを含む、前記方法。
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