JP2020100769A - 液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020100769A JP2020100769A JP2018241083A JP2018241083A JP2020100769A JP 2020100769 A JP2020100769 A JP 2020100769A JP 2018241083 A JP2018241083 A JP 2018241083A JP 2018241083 A JP2018241083 A JP 2018241083A JP 2020100769 A JP2020100769 A JP 2020100769A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- group
- formula
- carbon atoms
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 238
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 182
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 545
- -1 3,4-difluoro-1,2-phenylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 69
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 219
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 155
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 66
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 65
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 43
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 33
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 30
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 28
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 24
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 22
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 13
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 9
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 101100102872 Arabidopsis thaliana WAT1 gene Proteins 0.000 claims description 7
- 101100352822 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) pop3 gene Proteins 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000005657 1,3-cyclobutylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000006698 induction Effects 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 34
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 239000010408 film Substances 0.000 description 21
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 18
- 230000004044 response Effects 0.000 description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 13
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 101100107066 Arabidopsis thaliana ZAT11 gene Proteins 0.000 description 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 11
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 6
- 0 CC(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c(ccc(*)c1F)c1F Chemical compound CC(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c(ccc(*)c1F)c1F 0.000 description 5
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 101100107067 Arabidopsis thaliana ZAT12 gene Proteins 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 2
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005653 3,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:2])=C(F)C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- 150000004786 2-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical class CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 101100378758 Anemone leveillei AL21 gene Proteins 0.000 description 1
- HJCWAXUVFRKTQM-UHFFFAOYSA-N CC(C1F)=CC=C(Cc(ccc(C)c2)c2F)C1F Chemical compound CC(C1F)=CC=C(Cc(ccc(C)c2)c2F)C1F HJCWAXUVFRKTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKMBBOKNQEOTE-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1C1CC=C(C)CC1 Chemical compound CC(CC1)CCC1C1CC=C(C)CC1 WFKMBBOKNQEOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KELHQTAZSUEQSJ-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1OC Chemical compound CC(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1OC KELHQTAZSUEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWFYVSIXTQNJDZ-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)COC1C1COC(C(CC2)OCC2C2OCC(C)CO2)OC1 Chemical compound CC(CC1)COC1C1COC(C(CC2)OCC2C2OCC(C)CO2)OC1 HWFYVSIXTQNJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMGDYKOGDOVDCW-UHFFFAOYSA-N CC1CC=C(C)CC1 Chemical compound CC1CC=C(C)CC1 KMGDYKOGDOVDCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEVGWXQHJHYHZ-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1C(COC(C(C)=C)=O)COC(C(CO)=C)=O Chemical compound CCCCCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1C(COC(C(C)=C)=O)COC(C(CO)=C)=O XGEVGWXQHJHYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMUULSHWZYYGJZ-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1C(COC(C(CO)=C)=O)COC(C(COC)=C)=O Chemical compound CCCCCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1C(COC(C(CO)=C)=O)COC(C(COC)=C)=O KMUULSHWZYYGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMMAVYAQAQGRC-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1C(COC(C(COC)=C)=O)COC(C(COC)=C)=O Chemical compound CCCCCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1C(COC(C(COC)=C)=O)COC(C(COC)=C)=O JRMMAVYAQAQGRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)cc1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)cc1 WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003232 pyrogallols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- WTECSDCLFNGWNN-UHFFFAOYSA-N selenopheno[3,2-b][1]benzoselenole Chemical compound [se]1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C[se]2 WTECSDCLFNGWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
Description
一般式(II−N)
AN11はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nN11、nN12はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN12、ZN11〜ZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物を1種又は2種以上、及び、
配向助剤を含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、併せて該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
液晶組成物は、液晶分子と、この液晶分子を自発的に配向させる機能を有し、好ましくは極性基を備える配向助剤とを含有している。
(式中、R1は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表し、R2は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有するが、2から25質量%含有することが好ましく、3から20質量%であることが更に好ましく、4から15質量%であることが特に好ましい。更に詳述すると、高Δnを得るにはその含有量は10から25質量%が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は3から15質量%が好ましい。
具体的に一般式(I)の化合物は、式(I−A1)、式(I−A2)、式(I−A3)、式(I−A4)、式(I−A5)、式(I−B1)、式(I−B2)、式(I−B3)、式(I−B4)、式(I−B5)又は式(I−B6)
本発明の液晶組成物は、2種以上の一般式(I)の化合物を含有することも好ましく、その場合、式(I−A4)、式(I−B4)又は式(I−B5)を同時に2種以上含有することが更に好ましい。
AN11はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nN11、nN12はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN12、ZN11〜ZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(II−N)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
上記した一般式(N−1a)〜(N−1g)のなかでもとりわけ本発明の効果が顕著なものとなる点から一般式(N−1b)で表されるものが好ましい。
RN111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。
Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)又は式(N−1−2.6)で表される化合物が好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。
RN131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN141は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151は、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。
式(N−1−10.1)から式(N−1−10.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、
式(N−1−10.1)〜(N−1−10.4)で表される化合物であることが好ましく、
式(N−1−10.1)で表される化合物が好ましい。
RN1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(式中、RN1141はそれぞれ独立して、 一般式(II−N)におけるRN11と同じ意味を表す。)
RN1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
式(N−1−22.2)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.2)で表される化合物であることが好ましい。
斯かるその他の誘電的に負の化合物としては、下記一般式(II−N’)で表される化合物が挙げられる。
具体的には、一般式(II−N’)で表される化合物は一般式(N−2−1)〜(N−2−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(N−2−1)で表される化合物は下記の化合物である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。
一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。
RN121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%であり、37質量%であり、40質量%であり、42質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、48質量%であり、45質量%であり、43質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、具体的には、
一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N−2−3)で表される化合物は、具体的には、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N−2−4)で表される化合物は下記の化合物である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、11質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、具体的には下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N−2−5)で表される化合物は、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N−2−10)で表される化合物は、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N−2−11)で表される化合物は、具体的には、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N−2−13)で表される化合物は下記の化合物である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
さらに、一般式(N−1−14)で表される化合物は、具体的には、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N−2−21)で表される化合物は下記の化合物である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
一般式(N−2−22)で表される化合物は下記の化合物である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(N−2−22)で表される化合物は、具体的には、下記の各構造式で表される化合物が好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(I)で表される化合物を除く。)
一般式(II−L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、42質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.13)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20質量%以上にすることは好ましくない。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、42質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%である。
RL21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
配向助剤(自発配向性化合物)は、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材(電極(例えば、ITO)、基板(例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等)、樹脂層(例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等)、絶縁膜(例えば、無機材料膜、SiNx等))に対して相互作用し、液晶層に含まれる液晶分子のホメオトロピック配列又はホモジニアス配向を誘起する機能を備えている。
配向誘導基は、液晶分子の配向を誘導する機能を有しており、下記一般式(AK)で表される基であることが好ましい。
重合性基は、PAP1−で表され、−SpAP1−(単結合又はスペーサ基)を介してメソゲン基に結合していることが好ましい。
メソゲン基は、剛直な部分を備えた基、例えば環式基を1つ以上備えた基をいい、環式基を2〜4個を備えた基が好ましく、環式基を3〜4個備えた基がより好ましい。なお、必要に応じて、環式基は、連結基で連結されてもよい。メソゲン基は、液晶層に使用される液晶分子(液晶化合物)と類似の骨格を有することが好ましい。
なお、分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
吸着基は、基板、膜、電極など液晶組成物と当接する層である吸着媒と吸着する役割を備えた基である。
本発明の液晶組成物は、活性エネルギー線の照射により重合可能な重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物としては、下記一般式(P)で表される重合性化合物を含有することが好ましい。かかる重合性化合物は、液晶分子に所定のプレチルト角を付与する機能を有する。なお、液晶組成物は、この重合性化合物を2種以上含有することもできる。
(ap) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−で置換されてもよい。)
(bp) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=で置換されてもよい。)及び
(cp) ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基又はアントラセン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=で置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基(前記基(ap)、基(bp)及び基(cp)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルケニル基、シアノ基又は−Spp2−Pp2で置換されてもよい。)を表す。
RQは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH2基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。MQはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
Δn :293Kにおける屈折率異方性
Δε :293Kにおける誘電率異方性
γ1 :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
K11 :293Kにおける広がりの弾性定数(pN)
K33 :293Kにおける曲がりの弾性定数(pN)
接触角 :298Kにおける接触角(度)
表面エネルギー :298Kにおける基板表面のエネルギー(mN/m)
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
<環構造>
<連結構造>
配向度は、配向付与化合物を含む液晶組成物を所定量ITO電極基板上に滴下し、有機絶縁膜(オプトマーSS(アクリル樹脂) JSR社製)を最表面にコーティングした対向基板とを、真空下で貼り合せ、シール硬化(シール部のみにUV照射し120度で1時間アニール)した後の液晶配向をクロスニコル条件下偏光板に液晶セルを挟み、液晶部分からの光の透過度合い(輝度ムラ)を確認した結果に対して、以下の3段階の基準で優劣判定を行った。
△:液晶を滴下した付近のみが黒くなっている。
○:セル面内のほぼ全面に渡り黒く表示されている。
まず、配向付与化合物を含む液晶組成物を、孔径0.1μmのフィルターで濾過をした。次に、よく洗浄してパーティクルを取り除いた試験管に液晶組成物を1.0g量りとり、真空ポンプとベルジャを用いて15分間真空脱気した。その後窒素で試験管をパージし、蓋をした。蓋をした試験管を−20℃の恒温槽で保管し、所定時間後析出物があるか評価した。
△:5日目の時点では析出物が発生していないが、6日から10日目の間に析出物が発生する
○:10日目でも析出物が発生しない
以下の表に示すLC−1−1、LC−1−2、及びLC−R1の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表3のとおりであった。
前記の各液晶組成物を100質量部に対し、下記重合性化合物を表4中の添加量を添加した重合性化合物含有液晶組成を調製し、相溶性及び垂直配向性を確認した。本願発明の重合性液晶組成物はいずれにも優れた特性を有することが確認された。
以下の表に示すLC−2−1、及びLC−R2の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表5のとおりであった。
以下の表に示すLC−3−1、及びLC−R3の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表7のとおりであった。
前記の各液晶組成物を100質量部に対し、重合性化合物RM−1、RM−2、RM−A、RM−Bを表8中の添加量を添加した重合性化合物含有液晶組成を調製し、相溶性及び垂直配向性を確認した。本願発明の重合性液晶組成物はいずれにも優れた特性を有することが確認された。
以下の表に示すLC−4−1、LC−4−2、及びLC−R4の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表7のとおりであった。
1…液晶表示素子、2…第一基板、3…第二基板、4…液晶層、5…画素電極層、6…共通電極層、7…第一偏光板、8…第二偏光板、9…カラーフィルタ、11…ゲートバスライン、12…データバスライン、13…画素電極、14…Cs電極、15…ソース電極、16…ドレイン電極、17…コンタクトホール
Claims (13)
- 一般式(I)で表される化合物
(式中、R1は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表し、R2は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表す。)を1種又は2種以上、
一般式(II−N)
(式中、RN11はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、1,3−シクロペンチレン基、1,3−シクロブチレン基又は1,2−シクロプロピレン基によって置換されていてもよく、
AN11はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nN11、nN12はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN12、ZN11〜ZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物を1種又は2種以上、及び
配向助剤を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 前記一般式(II−N)で表される化合物として、前記一般式(N−1−2)で表される化合物を含有する請求項1〜3の何れか一つに記載の液晶組成物。
- 更に、下記一般式(II−L)で表される化合物
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(I)で表される化合物を除く。)
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1〜4の何れか一つに記載の液晶組成物。 - 上記各成分に加え、一般式(P)で表される化合物
Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1−1)〜式(Pp1−9)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
Ap1、Ap2及びAp3はそれぞれ独立して、
(ap) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(bp) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(cp) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基又はアントラセン−2,6−ジイル基(これら基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルケニル基で置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(ap)、基(bp)及び基(cp)は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又は、炭素原子数1〜8のアルケニル基で置換されていてもよい。シアノ基、フッ素原子、塩素原子又は−Spp2−Pp2で置換されていても良く、
mp1は、0、1、2又は3を表し、分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良いが、Ap3は、mp1が0で、Ap1がフェナントレン−2,7−ジイル基又はアントラセン−2,6−ジイル基である場合には単結合を表す。)
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1〜6の何れか一つに記載の液晶組成物。 - 前記配向助剤が、分子構造中に重合性基と、メソゲン基と、液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基と、配向誘導基とを有する化合物を含むものである請求項1〜7の何れか一つに記載の液晶組成物。
- 前記した、分子構造中に重合性基と、メソゲン基と、液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基と、配向誘導基を有する化合物が、下記一般式(SAL)
RAK1は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、当該アルキル基中の1個又は2個以上の−CH2−は酸素原子が直接結合することなく、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、当該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲノ基に置換していてもよく、
ZAL1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2−CH2COO−、−OCOCH2−CH2−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)−CH2−、−OCH2CH2O−又は炭素原子数1〜20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
AAL1及びAAL2はそれぞれ独立して、2価の環式基を表し、
ZAL1、AAL1及びAAL2中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲノ基、吸着基、Pal−Spal−又は1価の有機基で置換されていてもよく、
なお、分子内にZAL1及びAAL1が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mAL1は、1〜5の整数を表し、
SpAT1は、単結合、炭素原子数1〜25個の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し、前記アルキレン基中の水素原子は−OH、−CN、−WAT1−ZAT1又はPAP1−SpAP1−に置換されてもよく、前記アルキレン基中の−CH2−は酸素原子が直接結合しないように環式基、−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−、−CH=CH−に置換されてもよく、
WAT1は、単結合又は一般式(WAT1)又は(WAT2)を表し、
ZAT1は、極性要素を含む1価の基を表し、ZAT1中の水素原子は−OH、−CN、−SpAT1−WAT1−ZAT1又はPAP1−SAP1−に置換されてもよく、
PAP1−SpAP1−及びPal−Spal−は重合性基を表す)
で表されるものである請求項8記載の液晶組成物。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVA型、IPS型、FFS型、PSA型又はPSVA型の液晶表示素子。
- 請求項10〜12のいずれか1項に記載の液晶表示素子であって、少なくとも一方の基板に配向膜を有さない液晶表示素子。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018241083A JP7215151B2 (ja) | 2018-12-25 | 2018-12-25 | 液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子 |
CN201911325965.7A CN111378458A (zh) | 2018-12-25 | 2019-12-20 | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018241083A JP7215151B2 (ja) | 2018-12-25 | 2018-12-25 | 液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020100769A true JP2020100769A (ja) | 2020-07-02 |
JP7215151B2 JP7215151B2 (ja) | 2023-01-31 |
Family
ID=71141078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018241083A Active JP7215151B2 (ja) | 2018-12-25 | 2018-12-25 | 液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7215151B2 (ja) |
CN (1) | CN111378458A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013144796A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-07-25 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2015525258A (ja) * | 2012-06-02 | 2015-09-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6090482B2 (ja) * | 2014-02-14 | 2017-03-08 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
-
2018
- 2018-12-25 JP JP2018241083A patent/JP7215151B2/ja active Active
-
2019
- 2019-12-20 CN CN201911325965.7A patent/CN111378458A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013144796A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-07-25 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2015525258A (ja) * | 2012-06-02 | 2015-09-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111378458A (zh) | 2020-07-07 |
JP7215151B2 (ja) | 2023-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6468096B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP7255495B2 (ja) | 液晶組成物 | |
JP6610833B2 (ja) | 液晶組成物用自発配向助剤 | |
JP6690782B2 (ja) | 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP7088251B2 (ja) | 液晶組成物 | |
JP7288166B2 (ja) | 液晶組成物 | |
WO2019098115A1 (ja) | 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP7255496B2 (ja) | 液晶組成物 | |
JP7215151B2 (ja) | 液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子 | |
WO2020008895A1 (ja) | 液晶表示素子の製造方法 | |
JP6828852B2 (ja) | 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP7331361B2 (ja) | 液晶表示素子の製造方法及び液晶表示素子 | |
JP6733842B2 (ja) | 液晶表示素子および液晶表示素子の製造方法 | |
JP6841388B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
JP6743987B2 (ja) | 基板および液晶表示素子 | |
JP2020105238A (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP6863522B2 (ja) | 配向助剤、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2020050871A (ja) | 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
WO2020075509A1 (ja) | 重合性液晶組成物及び液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190624 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211021 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221108 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221220 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230102 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7215151 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R154 | Certificate of patent or utility model (reissue) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |