JP2019112629A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】PSAディスプレイにおいて使用するための反応性メソゲン(RM)を含むLC媒体において新規の適切な材料を提供すること。【解決手段】本発明は、1種以上のメソゲン性または液晶性化合物を含むLC成分H)からなる液晶性ホストおよび光学活性成分D)と、任意に1種以上の重合可能な化合物を含む重合可能な成分P)を含むLC媒体、ならびに前記重合可能な化合物およびLC媒体の、光学的目的、電気光学的目的、および電子工学的目的のための、特にLCディスプレイにおける、殊にポリマー支持配向型のLCディスプレイにおける使用に関する。【選択図】なし
Description
本発明は、液晶(LC)媒体、および光学的目的、電気光学的目的、および電子工学的目的のための、特にLCディスプレイ、殊にポリマー支持配向(polymer sustained alignment)型のLCディスプレイにおける前記LC媒体の使用に関する。
現在使用される液晶ディスプレイ(LCD)方式の1つは、TN(「ねじれネマチック」)方式である。しかしながら、TN LCDは、コントラストの強力な視野角依存性という欠点を有する。
さらに、より広い視野角を有する、いわゆるVA(「垂直配向型」)ディスプレイが知られている。VAディスプレイのLCセルは、2つの透明電極の間に、通常は負の誘電異方性を有する1層のLC媒体を含む。スイッチオフ状態では、LC層の分子は、電極表面に対して垂直に配向され(ホメオトロピック)、または傾斜したホメオトロピック配向を有する。2つの電極に電圧を印加すると、LC分子の電極表面に対して平行な再配向が行われる。
また、2つの基板の間にLC層を含み、それらの2つの電極が、2つの基板の一方にだけ配置されており、好ましくは交互嵌合された櫛歯形状の構造を有する、いわゆるIPS(「インプレインスイッチング」)ディスプレイが知られている。それらの電極に電圧を印加することで、それによりLC層に平行方向の大きな成分を有する電界が電極間に発生する。これは、層面におけるLC分子の再配向を引き起こす。
さらに、いわゆるFFS(「フリンジ電界スイッチング」)ディスプレイが報告されており(とりわけ、S.H.Jung et al.,Jpn.J.Appl.Phys.,Volume 43,No.3,2004,1028を参照)、該ディスプレイは、一方が、櫛歯形状に構造化されており、もう一方が構造化されていない2つの電極を同じ基板上に含む。それにより、強力な、いわゆる「フリンジ電界」、すなわち電極の縁部近くのセル全体にわたる強力な電界が発生し、その電界は、強力な垂直成分も強力な水平成分も両方とも有する。FFSディスプレイは、コントラストの低い視野角依存性を有する。FFSディスプレイは、通常は、正の誘電異方性を有するLC媒体と、LC媒体の分子に平面配向をもたらす、通常はポリイミドでできた配向層とを含む。
FFSディスプレイは、アクティブマトリックスディスプレイまたはパッシブマトリックスディスプレイとして動作させることができる。アクティブマトリックスディスプレイの場合に、個々のピクセルは、通常、集積された非線形能動素子、例えばトランジスタ(例えば、薄膜トランジスタ(「TFT」))によってアドレッシングされるが、一方で、パッシブマトリックスディスプレイの場合には、個々のピクセルは、通常、先行技術から公知のように、マルチプレックス法によってアドレッシングされる。
さらに、FFSディスプレイと同様の電極設計および層厚を有するが、正の誘電異方性を有するLC媒体ではなく、負の誘電異方性を有するLC媒体の層を含むFFSディスプレイが開示されている(S.H.Lee et al.,Appl.Phys.Lett.73(20),1998,2882−2883およびS.H.Lee et al.,Liquid Crystals 39(9),2012,1141−1148を参照)。負の誘導異方性を有するLC媒体は、正の誘電異方性を有するLC媒体と比べてほとんどチルトを有さず、より大きなねじれ配向を有する、より好ましい配向ベクトルの配向を示し、その結果として、これらのディスプレイは、より高い透過率を有する。該ディスプレイはさらに、LC媒体と接触している基板の少なくとも一方に設けられたLC媒体のLC分子の平面配向を誘導する、好ましくはポリイミドの配向層を含む。これらのディスプレイは、「超高輝度FFS(UB−FFS)」方式のディスプレイとしても知られている。これらのディスプレイは、高い信頼性を有するLC媒体を必要とする。
以下で使用される用語「信頼性」は、種々の応力負荷、例えば光負荷、温度、湿度、電圧による経時的なディスプレイ性能の品質を意味し、LCディスプレイの分野の当業者に知られるディスプレイ効果、例えば画像焼き付き(区画および線の画像焼き付き)、ムラ、ヨゴレ等を含む。信頼性を分類するための標準的なパラメータとしては、通常は、試験ディスプレイにおいて一定の電圧を維持するための尺度である電圧保持率(VHR)値が使用される。その他の要因のなかでも、高いVHRは、LC媒体の高い信頼性のための前提条件である。
より最新型のVAディスプレイにおいては、LC分子の均一な配向は、LCセル内の比較的小さな複数のドメインに制限されている。これらのドメイン間には回位が存在することがあり、チルトドメインとしても知られている。チルトドメインを有するVAディスプレイは、従来のVAディスプレイと比べてより大きなコントラストおよびグレイシェイドの視野角非依存性を有する。さらに、この型のディスプレイは、スイッチオン状態における分子の均一な配向のための、例えばラビングによる電極表面の追加の処理がもはや必要ないため、製造がより単純である。その代わりに、チルト角またはプレチルト角の優先方向は、特別な電極の設計により制御される。
いわゆるMVA(「マルチドメイン垂直配向」)ディスプレイにおいては、これは通常は、局所的なプレチルトを引き起こす突起を有する電極により達成される。結果として、LC分子は、電圧の印加に際してセルの種々の定義された領域において異なる方向で電極表面に平行に配向される。それにより「制御された」スイッチングが達成され、干渉回位線の形成が防止される。この配置によりディスプレイの視野角が改善されるが、その結果、光に対するその透過性の低下がもたらされる。MVAのさらなる開発は、一方の電極側上のみの突部を使用するが、その一方で、反対の電極はスリットを有し、それによって光に対する透過性が改善される。スリットを有する電極は、電圧の印加に際してLCセルにおいて不均質な電界を発生し、それは制御されたスイッチングがなおも達成されることを意味している。光に対する透過性のさらなる改善のために、スリットと突部との間の距離を増加させることができるが、これはまた、応答時間の延長をもたらす。両方の電極がスリットによって対向する側上に構築され、こうして増加したコントラストおよび光に対する改善された透過性がもたらされる、いわゆるPVA(「パターン化VA」)ディスプレイにおいては、突部は全く不必要となるが、技術的に困難であり、該ディスプレイは機械的影響(「タッピング」等)に対してより感受性となる。しかしながら、多くの用途、例えばモニターおよび特にTVスクリーンのためには、該ディスプレイの応答時間の短縮ならびにコントラストおよび輝度(透過)における改善が要求される。
さらなる開発は、いわゆるPS(「ポリマー支持」)またはPSA(「ポリマー支持配向」)型のディスプレイであり、そのためには、用語「ポリマー安定化」も時々使用される。これらにおいて、少量(例えば0.3重量%、典型的には<1重量%)の1種以上の重合可能な化合物、好ましくは重合可能なモノマー化合物がLC媒体に加えられ、ディスプレイ中にLC媒体を充填した後に、通常はUV光重合によって、任意にディスプレイの電極に電圧を印加しながらインサイチューで重合または架橋される。その重合は、LC媒体が液晶相を呈する温度で、通常は室温で行われる。反応性メソゲンまたは「RM」としても知られている重合可能なメソゲン性または液晶性化合物のLC混合物への添加は、特に適切であることが分かっている。
特段の記載がない限り、用語「PSA」は、以下で、一般的にポリマー支持配向型のディスプレイを指す場合に使用され、用語「PS」は、PS−VA、PS−TN等のような特定のディスプレイ方式を指す場合に使用される。
また、特段の記載がない限り、用語「RM」は、以下で、重合可能なメソゲン性または液晶性化合物を指す場合に使用される。
一方、PS(A)原理は、様々な慣用のLCディスプレイ方式において使用されている。このように、例えばPS−VA、PS−OCB、PS−IPS、PS−FFS、PS−UB−FFS、およびPS−TNディスプレイが知られている。RMの重合は、好ましくは、PS−VAおよびPS−OCBディスプレイの場合には電圧の印加と共に、そしてPS−IPSディスプレイの場合には電圧の印加と共にまたは電圧を印加せずに、好ましくは印加せずに行われる。試験セルにおいて実証され得るように、PS(A)法は、セル中にプレチルトをもたらす。PS−VAディスプレイの場合には、そのプレチルトは、応答時間に対して好ましい効果を及ぼす。PS−VAディスプレイの場合には、標準的なMVAまたはPVAピクセルおよび電極のレイアウトが使用され得る。しかしながら、さらに、一方の構造化された電極側のみで突起を用いずに運用することも可能であり、それは製造を大幅に単純にし、それと同時に非常に良好なコントラストおよび非常に良好な光に対する透過性をもたらす。
PS−VAディスプレイは、例えば欧州特許出願公開第1170626号明細書(EP1170626A2)、米国特許第6,861,107号明細書(US6,861,107)、米国特許第7,169,449号明細書(US7,169,449)、米国特許出願公開第2004/0191428号明細書(US2004/0191428A1)、米国特許出願公開第2006/0066793号明細書(US2006/0066793A1)、および米国特許出願公開第2006/0103804号明細書(US2006/0103804A1)に記載されている。PS−OCBディスプレイは、例えばT.−J− Chen et al.,Jpn.J.Appl.Phys.45,2006,2702−2704、およびS.H.Kim,L.−C− Chien,Jpn.J.Appl.Phys.43,2004,7643−7647に記載されている。PS−IPSディスプレイは、例えば米国特許第6,177,972号明細書(US6,177,972)およびAppl.Phys.Lett.1999,75(21),3264に記載されている。PS−TNディスプレイは、例えばOptics Express 2004,12(7),1221に記載されている。
上述のプレチルト角を誘導する相分離した重合されたRMにより形成される層の下に、PSAディスプレイは一般的に、ポリマー安定化工程の前にLC分子の初期配向をもたらす、例えばポリイミドでできた配向層を含む。
ラビングされたポリイミド層は、長い間にわたり配向層として使用されている。しかしながら、ラビング法は、ムラ、汚染、静電放電による問題、デブリ等のような数多くの問題を引き起こす。したがって、ラビングされたポリイミド層の代わりに、配向表面の光誘導型の配向秩序化を利用する光配向により製造されたポリイミド層を使用することが提案された。これは、偏光による光分解、光二量体化、または光異性体化によって達成され得る。
しかしながら、光活性基を有する、適切に誘導体化されたポリイミド層は依然として必要とされる。一般的に、そのようなポリイミド層の製造、ポリイミドの処理、および隆起またはポリマー層による改善のための労力および費用は比較的大きい。
さらに、ポリイミド配向層とLC媒体の特定の化合物との好ましくない相互作用は、しばしばディスプレイの電気抵抗の低下をもたらすことが確認された。このように、適切で利用可能なLC化合物の数は、そのようなLC化合物の使用により改善しようとする視野角依存性、コントラスト、および応答時間のようなディスプレイパラメータを犠牲にすると大幅に減少する。したがって、ポリイミド配向層を省くことが望ましい。
幾つかのディスプレイ方式については、これは、自己組織化機構によりインサイチューで所望の配向、例えばホメオトロピック配向または平面配向を誘導する自己配向剤または自己配向添加剤をLC媒体に添加することにより達成された。それにより、前記配向層は、基板の一方または両方において省くことができる。これらのディスプレイ方式は、「自己配向型」または「自己配向性」(SA)方式としても知られる。
SAディスプレイにおいては、少量の、一般的には0.1%〜2.5%の自己配向性添加剤が、LC媒体に添加される。適切な自己配向性添加剤は、例えば有機コア基と、そこに結合された1個以上の極性アンカー基とを有する化合物であり、前記アンカー基は、基板表面と相互作用が可能であり、それにより基板表面上の該添加剤の配向が引き起こされ、LC分子中にも所望の配向が誘導される。好ましい自己配向性添加剤は、例えばメソゲン性基および直鎖または分枝鎖のアルキル側鎖を含み、該アルキル側鎖は、例えばヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、またはチオール基から選択される1個以上の極性アンカー基を末端としている。自己配向性添加剤はまた、PSA法で使用されるRMと同様の条件下で重合され得る1個以上の重合可能な基を含み得る。
本明細書には、SA−VAディスプレイおよびSA−FFSディスプレイが開示されている。ホメオトロピック配向を誘導するための、特にSA−VA方式のディスプレイで使用するための適切な自己配向性添加剤は、例えば米国特許出願公開第2013/0182202号明細書(US2013/0182202A1)、米国特許出願公開第2014/0838581号明細書(US2014/0838581A1)、米国特許出願公開第2015/0166890号明細書(US2015/0166890A1)、および米国特許出願公開第2015/0252265号明細書(US2015/0252265A1)に開示されている。
SA方式は、PSA方式と組み合わせて使用することもできる。このように、そのような組み合わされた方式で使用するためのLC媒体は、1種以上のRMおよび1種以上の自己配向性添加剤の両方を含有する。
前記の従来のLCディスプレイと同様に、PSAディスプレイは、アクティブマトリックスディスプレイまたはパッシブマトリックスディスプレイとして動作させることができる。アクティブマトリックスディスプレイの場合に、個々のピクセルは、通常、集積された非線形能動素子、例えばトランジスタ(例えば、薄膜トランジスタ(「TFT」))によってアドレッシングされるが、一方で、パッシブマトリックスディスプレイの場合には、個々のピクセルは、通常、先行技術から公知のように、マルチプレックス法によってアドレッシングされる。
PSAディスプレイはまた、ディスプレイセルを形成する基板の一方または両方に配向層を含み得る。配向層は、通常、それがLC媒体と接触して、LC分子の初期配向を誘導するように電極(そのような電極が存在する場合に)上に適用される。該配向層は、例えばポリイミドを含む、またはポリイミドからなってよく、該配向層は、ラビングされていてもよく、または光配向法により製造されてもよい。
特にモニター用途、特にTV用途のためには、LCディスプレイの応答時間、しかしながらまたコントラストおよび輝度(こうしてまた透過性)の最適化は、引き続き要求されている。PSA法は、ここで著しい利点を提供し得る。特に、PS−VAディスプレイ、PS−IPSディスプレイ、およびPS−FFSディスプレイの場合に、試験セルにおける測定可能なプレチルトと相関する応答時間の短縮を、その他のパラメータに大きな悪影響を及ぼさずに達成することができる。
先行技術では、PSAディスプレイで使用するためにRMのように任意にフッ素化されているビフェニルジアクリレートまたはジメタクリレートが提案されている。
しかしながら、LC混合物および1種以上のRMからなるすべての組み合わせがPSAディスプレイにおいて使用するために適するわけではないという問題を生ずる。それというのも、例えば不適切なチルトが確立されることになるか、チルトが一切確立されないためであり、または例えばVHRは、TFTディスプレイ用途のためには不適切であるからである。さらに、PSAディスプレイでの使用では、先行技術から公知のLC混合物およびRMは、依然として幾つかの欠点を有することが判明した。このように、LC混合物中に可溶性のあらゆる公知のRMがPSAディスプレイにおいて使用するために適しているわけではない。さらに、しばしば、PSAディスプレイにおけるプレチルトの直接的な測定の他に、RMのために適した選択基準を見出すことが困難である。適切なRMの選択は、特定の用途のためには有利なことがある光開始剤を添加しないUV光を用いた重合が望ましい場合にはさらにより小規模となる。
さらに、LCホスト混合物/RMの選択された組み合わせは、できるだけ低い回転粘度およびできるだけ最良の電気的特性を有するべきである。特に、その組み合わせは、できるだけ高いVHRを有するべきである。PSAディスプレイにおいては、UV光での照射後に高いVHRが特に必要である。それというのも、UV曝露は、ディスプレイ製造過程の必須部分であるが、完成したディスプレイの動作中にも通常曝露として生ずるからである。
特に小さなプレチルト角を生ずるPSAディスプレイのために利用可能な新規材料を得ることが特に望ましいこととなる。ここで好ましい材料は、同じ曝露時間にわたる重合の間に現在知られる材料よりも低いプレチルト角を生じ、かつ/またはその使用により公知の材料により達成できる(より高い)プレチルト角が既により短い曝露時間後にも達成され得る材料である。該ディスプレイの製造時間(「タクトタイム」)は短縮することができ、製造法の費用は削減することができる。
PSAディスプレイの製造におけるさらなる問題は、特にディスプレイにおけるプレチルト角の生成のための重合工程後に、未重合のRMの残留量の存在または除去である。例えば、この型の未反応のRMは、例えばディスプレイの完成後の動作中に制御されない様式で重合することにより、ディスプレイの特性に悪影響を及ぼすことがある。
こうして、先行技術から公知のPSAディスプレイは、しばしば、いわゆる「画像焼き付き」または「画像焼け」という不所望な効果を示す。すなわち、個々のピクセルの一時的アドレッシングによりLCディスプレイ中に生成された画像は、これらのピクセル中の電界がスイッチオフになった後でさえも、またはその他のピクセルがアドレッシングされた後でさえも、依然として見えたままとなる。
この「画像焼き付き」は、一方で、低いVHRを有するLCホスト混合物が使用される場合に起こり得る。昼光またはバックライトの紫外成分は、その中のLC分子の不所望な分解反応を引き起こすことがあり、こうしてイオン性不純物またはフリーラジカル不純物の生成を開始することがある。これらの不純物は、特に電極または配向層に蓄積することがあり、そこで該不純物が実行印加電圧を低下させることがある。この効果はまた、ポリマー成分を有しない慣用のLCディスプレイにおいても観察され得る。
さらに、未重合のRMの存在により引き起こされる追加の「画像焼き付き」効果は、しばしばPSAディスプレイで観察される。残留RMの制御されない重合は、ここで環境からのUV光またはバックライトにより開始される。スイッチングされたディスプレイ領域において、これは、数多くのアドレッシングサイクルの後にチルト角を変える。結果として、スイッチングされた領域における透過性の変化が生ずることがあり、スイッチングされていない領域では不変に留まる。
したがって、RMの重合を、PSAディスプレイの製造の間にできるだけ完全に進行させることが望ましく、ディスプレイ中の未重合のRMの存在をできるだけ排除するか、または最小限に減らすことが望ましい。このように、RMの大幅に効率的で完全な重合を可能にするまたは支持するRMおよびLC混合物が必要とされる。さらに、残留RM量の制御された反応が望ましいこととなる。このことは、RMが現在公知の化合物よりも素早くかつ効率的に重合されるのであれば、より簡単になると思われる。
PSAディスプレイの動作時に観察されるさらなる問題は、プレチルト角の安定性である。このように、前記のRMを重合することによりディスプレイ製造の間に生成されたプレチルト角は一定に留まらずに、該ディスプレイがその動作中に電圧ストレスにさらされた後に悪化し得ることが確認された。このことは、例えばブラック状態の透過を高め、こうしてコントラストが低下することにより、ディスプレイ性能に悪影響を及ぼし得る。
解決されるべきもう1つの問題は、先行技術のRMが、しばしば高い融点を有し、かつ多くの現在一般的であるLC混合物中で限られた可溶性しか示さないため、しばしば該混合物から自発的に晶出する傾向にあることである。さらに、自発的な重合の危険性により、重合可能な成分を溶解させるためにLCホスト混合物を温めることが妨げられ、それは、室温でさえもできるだけ最良の可溶性が必要とされることを意味する。さらに、例えばLC媒体をLCディスプレイへと導入することで分離の危険性があり(クロマトグラフィー効果)、それによりディスプレイの均一性を大幅に損ねることがある。これはさらに、LC媒体を通常、可溶性に悪影響を及ぼすこととなる自発的な重合の危険性を減らすために低温で導入する(前記参照)ことにより高められる。
先行技術において観察されるもう1つの問題は、限定されるものではないが、PSA型のディスプレイを含むLCディスプレイにおける従来のLC媒体の使用により、特にLC媒体をディスプレイセルの製造においてワンドロップフィル(ODF)法を使用して充填する場合に、しばしば該ディスプレイにおけるムラの発生がもたらされることである。この現象はまた、「ODFムラ」としても知られる。したがって、ODFムラの減少をもたらすLC媒体を提供することが望ましい。
先行技術で確認されたもう1つの問題は、限定されるものではないが、PSA型のディスプレイを含むPSAディスプレイで使用するためのLC媒体が、しばしば高い粘度を示し、結果として高いスイッチング時間を示すということである。LC媒体の粘度およびスイッチング時間を減らすために、先行技術においては、アルケニル基を有するLC化合物を添加することが提案されている。しかしながら、アルケニル化合物を含むLC媒体は、しばしば信頼性および安定性の低下を示すとともに、特にUV放射に曝露した後に、VHRの低下を示すことが確認された。特にPSAディスプレイで使用するためには、これは相当の欠点である。それというのも、PSAディスプレイにおけるRMの光重合は、通常はUV放射への曝露により行われるため、それにより、LC媒体中でVHR低下が引き起こされ得るからである。
したがって、前記の欠点を示さないか、または僅かな程度でしか示さず、改善された特性を有する、PSAディスプレイ、ならびにそのようなディスプレイにおいて使用するための、LC媒体および重合可能な化合物のために依然として大きな需要が存在する。
特にモバイルデバイスを考慮して、あまり強力でないバックライトの使用を可能にし、したがってより長いバッテリー寿命をもたらす高い透過性を有するディスプレイに大きな需要がある。その一方で、もちろん、特に周辺光のもと改善されたコントラストを有するより高い輝度を有するディスプレイを実現することができる。
さらに、低い温度でさえも高い比抵抗を可能にすると同時に、大きな作業温度範囲、短い応答時間を可能にし、かつ低い閾値電圧、低いプレチルト角、多数のグレイシェイド、高いコントラスト、および広い視野角を可能にし、高い信頼性およびUV曝露後のVHRについての高い値を有し、かつ重合可能な化合物の場合に、低い融点およびLCホスト混合物中での高い可溶性を有する、PSAディスプレイ、ならびにそのようなPSAディスプレイにおいて使用するためのLC媒体および重合可能な化合物について大きな需要がある。モバイル用途のためのPSAディスプレイにおいては、低い閾値電圧および高い複屈折を示すLC媒体を利用可能にすることが特に望ましい。
S.H.Jung et al.,Jpn.J.Appl.Phys.,Volume 43,No.3,2004,1028
S.H.Lee et al.,Appl.Phys.Lett.73(20),1998,2882−2883
S.H.Lee et al.,Liquid Crystals 39(9),2012,1141−1148
T.−J− Chen et al.,Jpn.J.Appl.Phys.45,2006,2702−2704
S.H.Kim,L.−C− Chien,Jpn.J.Appl.Phys.43,2004,7643−7647
Appl.Phys.Lett.1999,75(21),3264
Optics Express 2004,12(7),1221
本発明は、前記の欠点を有さない、または低減された程度でしか有さない、PSAディスプレイにおいて使用するための反応性メソゲン(RM)を含むLC媒体において新規の適切な材料を提供するという目的に基づいている。
特に、本発明は、高い透過性と同時に非常に高い比抵抗値、高いVHR値、高い信頼性、低い閾値電圧、短い応答時間、高い複屈折を有するディスプレイを可能にし、特により長い波長での良好なUV吸収を示し、RMの素早く完全な重合を可能にし、低いプレチルト角の生成を、好ましくはできるだけ素早く可能にし、より長い時間後および/またはUV曝露後でさえもプレチルトの高い安定性を可能にし、ディスプレイにおける「画像焼き付き」および「ODFムラ」の発生を低減または防止し、かつRMの場合にはできるだけ素早くかつ完全に重合し、かつPSAディスプレイにおけるホスト混合物として一般的に使用されるLC媒体中での高い可溶性を示す、PSAディスプレイにおいて使用するためのRMを含むLC媒体の目的に基づいている。
これらの課題は、本発明により、本出願に記載される材料および方法によって解決された。特に、驚くべきことに、以下に記載される液晶性ホストが、前記の有利な効果を達成することを可能にすることが判明した。これらのホストは、キラルドーパントとしても知られる光学活性成分を含むことを特徴としている。
液晶の分野において、キラルドーパントを、例えばネマチック液晶ホスト混合物中に添加することは知られている。低い濃度のキラルドーパントでは、コレステリック相とも呼ばれるキラルネマチック相が得られる。ねじれネマチック液晶ディスプレイの分野においては、均一なねじれ方向を達成し、こうして回位線を避けるためにドーパントを添加することが必要である。例えばスーパーツイストLCD(STNディスプレイ)において必要とされるより短いピッチを達成するためには、高められた濃度が使用される。
驚くべきことに、これらの液晶性ホストおよび該液晶性ホストを含むLC媒体のVAディスプレイまたはPS−VAディスプレイにおける使用は、プロセス関連パラメータに関する優れた性能、すなわちPSAディスプレイの場合には、特に300nm〜380nmの範囲の、殊に320nmを上回るより長いUV波長で、光開始剤の添加がなくとも素早く完全なUV光重合反応、大きく安定なプレチルト角の素早い生成、上記ディスプレイにおける画像焼き付きおよびODFムラの低減、特にアルケニル基を有するLC化合物を含有するLCホスト混合物の場合におけるUV光重合後の高い信頼性および高いVHR値、ならびに一般的に素早い応答時間、低い閾値電圧、および高い複屈折を維持しつつ、改善された透過性を有するディスプレイを可能にすることが判明した。
本発明は、
− 1種以上のメソゲン性または液晶性化合物を含むLC成分H)からなる液晶性ホスト、および光学活性成分D)、
− 任意に、1種以上の重合可能な化合物を含む重合可能な成分P)、
− 任意に、垂直配向のための自己配向添加剤(以下で、SA−VA添加剤と呼ばれる)、
を含むLC媒体であって、
前記LC成分H)は、式CYおよび/またはPY:
[式中、個々の基は、以下の意味を有する:
aは、1または2を示し、
bは、0または1を示し、
は、
を示し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、1個以上の水素原子が、フッ素により置き換えられていてよく、かつ1個または2個の隣接していないCH2基が、
によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合、好ましくは単結合を示し、
L1〜L4は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示し、好ましくはL1およびL2の両方はFを示し、もしくはL1およびL2の一方はFを示し、もう一方はClを示し、またはL3およびL4の両方はFを示し、もしくはL3およびL4の一方はFを示し、もう一方はClを示し、
L5は、Hを示すか、またはL1〜L4について示した意味の1つを有し、好ましくはHまたはCH3、特に好ましくはHを示す]の化合物の群から選択される1種以上の化合物を含み、かつ任意の重合可能な成分である成分Pは、式R
[式中、
個々の基は、互いに独立して、それぞれの場合に、同一または異なって、以下の意味を有する:
Pは、重合可能な基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
A1、A2は、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式の基であって、好ましくは4個〜25個の環原子を有し、縮合環を含んでもよく、かつ非置換であるか、またはLによって一置換もしくは多置換されている基であり、
Z1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−、−CR0R00−、または単結合であり、
R0、R00は、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、
Rは、H、L、またはP−Sp−であり、
Lは、F、Cl、−CN、P−Sp−または1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアルキルであって、1個以上の隣接していないCH2基が、任意に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられており、かつ1個以上の水素原子が、それぞれ任意にP−Sp−、FまたはClによって置き換えられているアルキルであり、
zは、0、1、2、または3であり、
n1は、1、2、3または4である]の1種以上の化合物を含む、LC媒体に関する。
− 1種以上のメソゲン性または液晶性化合物を含むLC成分H)からなる液晶性ホスト、および光学活性成分D)、
− 任意に、1種以上の重合可能な化合物を含む重合可能な成分P)、
− 任意に、垂直配向のための自己配向添加剤(以下で、SA−VA添加剤と呼ばれる)、
を含むLC媒体であって、
前記LC成分H)は、式CYおよび/またはPY:
aは、1または2を示し、
bは、0または1を示し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、1個以上の水素原子が、フッ素により置き換えられていてよく、かつ1個または2個の隣接していないCH2基が、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合、好ましくは単結合を示し、
L1〜L4は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示し、好ましくはL1およびL2の両方はFを示し、もしくはL1およびL2の一方はFを示し、もう一方はClを示し、またはL3およびL4の両方はFを示し、もしくはL3およびL4の一方はFを示し、もう一方はClを示し、
L5は、Hを示すか、またはL1〜L4について示した意味の1つを有し、好ましくはHまたはCH3、特に好ましくはHを示す]の化合物の群から選択される1種以上の化合物を含み、かつ任意の重合可能な成分である成分Pは、式R
個々の基は、互いに独立して、それぞれの場合に、同一または異なって、以下の意味を有する:
Pは、重合可能な基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
A1、A2は、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式の基であって、好ましくは4個〜25個の環原子を有し、縮合環を含んでもよく、かつ非置換であるか、またはLによって一置換もしくは多置換されている基であり、
Z1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−、−CR0R00−、または単結合であり、
R0、R00は、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、
Rは、H、L、またはP−Sp−であり、
Lは、F、Cl、−CN、P−Sp−または1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアルキルであって、1個以上の隣接していないCH2基が、任意に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられており、かつ1個以上の水素原子が、それぞれ任意にP−Sp−、FまたはClによって置き換えられているアルキルであり、
zは、0、1、2、または3であり、
n1は、1、2、3または4である]の1種以上の化合物を含む、LC媒体に関する。
本発明によるLC媒体の液晶性成分H)は、以下で「LCホスト混合物」とも呼ばれ、好ましくは1種以上の、好ましくは少なくとも2種の、重合可能でない低分子量化合物から選択されるメソゲン性またはLC化合物を含む。
本発明はさらに、前記のLC媒体を含むLCディスプレイに関する。
本発明はさらに、LC媒体またはLCディスプレイであって、式Rの化合物、または成分P)の重合可能な化合物が重合されているLC媒体またはLCディスプレイに関する。
本発明はさらに、上記および下記のLC媒体の製造方法であって、上記および下記の1種以上のメソゲン性もしくはLC化合物、またはLCホスト混合物もしくはLC成分H)と、1種以上のキラルドーパント(成分D))および任意に1種以上の式Rの化合物、および任意にさらなるLC化合物および/または添加剤とを混合する工程を含む方法に関する。
本発明はさらに、本発明によるLC媒体のPSAディスプレイにおける使用、特にLC媒体を含むPSAディスプレイにおける使用、好ましくは電界または磁界におけるPSAディスプレイにおける式Rの1種以上の化合物のインサイチュー重合によるLC媒体におけるチルト角の生成のための使用に関する。
本発明はさらに、本発明によるLC媒体を含むLCディスプレイ、特にVAディスプレイまたはPSAディスプレイ、特に好ましくはVAディスプレイまたはPS−VAディスプレイに関する。
本発明はさらに、本発明によるLC媒体のポリマー安定化されたSA−VAディスプレイにおける使用、および本発明によるLC媒体を含むポリマー安定化されたSA−VAディスプレイに関する。
本発明はさらに、少なくとも一方が光に対して透過性である2つの基板と、それぞれの基板上に設けられた1つの電極または基板の一方だけに設けられた2つの電極と、前記基板の間に配置された、任意に上記および下記の1種以上の重合可能な化合物およびLC成分を含むLC媒体の層とを含むVA型またはPSA型のLCディスプレイであって、該ディスプレイの基板の間で前記重合可能な化合物が重合されているLCディスプレイに関する。
本発明はさらに、上記および下記のLCディスプレイを製造する方法であって、該ディスプレイの基板の間に、上記および下記の1種以上の重合可能な化合物を任意に含むLC媒体を充填またはさもなくば供給する工程、および任意に前記重合可能な化合物を重合させる工程を含む方法に関する。
本発明によるPSAディスプレイは、2つの電極を、好ましくは透明層の形で有し、それらは基板の一方または両方に適用される。幾つかのディスプレイ、例えばPS−VAディスプレイにおいて、2つの基板のそれぞれに1つの電極が適用されている。
好ましい実施形態においては、前記重合可能な成分は、LCディスプレイ中で該ディスプレイの電極に電圧を印加しながら重合される。
前記重合可能な成分の重合可能な化合物は、好ましくは光重合によって、さらに好ましくはUV光重合によって重合される。
本発明によるLC媒体は、VAディスプレイにおいて使用される場合に以下の有利な特性:
− ディスプレイの改善された透過性、
− 高い電圧保持比、
− 素早いスイッチング、
− 良好なチルト安定性、
− 十分な熱に対する安定性、
を示す。
− ディスプレイの改善された透過性、
− 高い電圧保持比、
− 素早いスイッチング、
− 良好なチルト安定性、
− 十分な熱に対する安定性、
を示す。
本発明によるLC媒体は、PSAディスプレイにおいて使用される場合に以下の有利な特性:
− ディスプレイの改善された透過性、
− 特定のプロセスウィンドウ内である適切なチルト生成、
− UV過程後にRMの最小限の残分しかもたらさない素早い重合、
− UV過程後の高い電圧保持比、
− 良好なチルト安定性、
− 十分な熱に対する安定性、
− 素早いスイッチング、
を示す。
− ディスプレイの改善された透過性、
− 特定のプロセスウィンドウ内である適切なチルト生成、
− UV過程後にRMの最小限の残分しかもたらさない素早い重合、
− UV過程後の高い電圧保持比、
− 良好なチルト安定性、
− 十分な熱に対する安定性、
− 素早いスイッチング、
を示す。
ネマチック液晶におけるキラルドーパントの使用は、当業者に公知である。レビューに関しては、例えばA.Taugerbeck,Ch.Booth,2013.Design and Synthesis of Chiral Nematic Liquid Crystals.Handbook of Liquid Crystals.3:III:14:1−63を参照のこと。
本明細書では、第1の近似として、キラル化合物、すなわち慣用のキラルドーパント、およびキラル反応性メソゲンの混合物のHTPが、媒体中でのそれらの各々の濃度により重みづけされた個々のHTP値を加算することにより近似され得ることに留意すべきである。
コレステリック相(キラルネマチック相とも呼ばれる)中の変調媒体のコレステリックピッチは、等式(1)
[式中、
Pは、コレステリックピッチを示し、
cは、キラル成分D)の濃度を示し、かつ
HTP(螺旋ねじれ力)は、キラル物質のねじれ力を特徴付けるキラル物質(成分D))およびアキラル成分H)に依存する定数である]により第1の近似に再現され得る。
Pは、コレステリックピッチを示し、
cは、キラル成分D)の濃度を示し、かつ
HTP(螺旋ねじれ力)は、キラル物質のねじれ力を特徴付けるキラル物質(成分D))およびアキラル成分H)に依存する定数である]により第1の近似に再現され得る。
前記ピッチがより正確に決定されるべきであれば、等式(1)は、相応して変更され得る。このために、コレステリックピッチの多項式(2)
[式中、パラメータは、等式(1)について前記定義の通りであり、かつ
α1およびα2は、キラル成分(D)およびアキラル成分(H)に依存する定数を示す]の形における展開が通常使用される。
α1およびα2は、キラル成分(D)およびアキラル成分(H)に依存する定数を示す]の形における展開が通常使用される。
該多項式は、所望の精度を可能にする程度まで続き得る。
一般的に、多項式HTPのパラメータ(時には、α1、α2、α3等とも呼ばれる)は、より強くキラルドーパントの型に依存し、ある程度は使用される特定の液晶混合物に依存する。
明らかに前記パラメータは、各々のキラルドーパントのエナンチオマー過剰率にも依存する。それらは、純粋なエナンチオマーについてのそれらの各々の最も大きな絶対値を有し、ラセミ体については0である。本出願においては、示される値は、特段の記載がない限り、98%以上のエナンチオマー過剰率を有する純粋なエナンチオマーについての値である。
光学活性成分D)が2種以上の化合物からなる場合には、等式(1)は、等式(3)
[式中、
Pは、コレステリックピッチを示し、
ciは、キラル成分D)のi番目の化合物の濃度を示し、かつ
HTP(i)は、アキラル液晶成分(H)における光学活性成分D)のi番目の化合物のHTPを示す]へと改変される。
Pは、コレステリックピッチを示し、
ciは、キラル成分D)のi番目の化合物の濃度を示し、かつ
HTP(i)は、アキラル液晶成分(H)における光学活性成分D)のi番目の化合物のHTPを示す]へと改変される。
HTPの温度依存性は通常は、多項式展開(4)
[式中、パラメータは、等式(1)について前記定義の通りであり、かつ
Tは、温度を示し、
T0は、参照温度を示し、
HTP(T)は、温度TでのHTPを示し、
HTP(T0)は、温度T0でのHTPを示し、かつ
β1およびβ2は、キラル成分(D)およびアキラルLC成分(H)に依存する定数を示す]において表されるが、実践的目的のためにはしばしば、線形要素(β1)の直後で既に終結していてもよい。
Tは、温度を示し、
T0は、参照温度を示し、
HTP(T)は、温度TでのHTPを示し、
HTP(T0)は、温度T0でのHTPを示し、かつ
β1およびβ2は、キラル成分(D)およびアキラルLC成分(H)に依存する定数を示す]において表されるが、実践的目的のためにはしばしば、線形要素(β1)の直後で既に終結していてもよい。
本明細書で使用される場合に、用語「活性層」および「スイッチング可能層」は、電気光学ディスプレイ、例えばLCディスプレイ中の層であって、電界または磁界のような外的刺激によりその配向を変えることで、該層の偏光または非偏光に対する透過率の変化がもたらされる構造的および光学的異方性を有する1種以上の分子、例えば複数のLC分子を含む層を意味する。
本明細書で使用される場合に、用語「チルト」および「チルト角」は、LCディスプレイ(本明細書では好ましくはPSAディスプレイ)におけるセルの表面に対しての、LC媒体のLC分子の傾斜した配向を意味すると解釈される。本明細書でのチルト角は、LC分子の分子長軸(LC配向ベクトル)と、LCセルを形成する平行平面の外側プレートの表面との間の平均角度(<90°)を示す。チルト角についての低い値(すなわち、90°からの大きな偏差)は、本明細書では大きなチルトに相当する。チルト角の測定のための適切な方法は、実施例に示されている。特段の記載がない限り、上記および下記に開示されるチルト角値は、この測定方法に関連している。
本明細書で使用される場合に、用語「反応性メソゲン」および「RM」は、メソゲン性または液晶性骨格と、そこに結合された重合のために適した1個以上の官能基(「重合可能な基」または「P」とも呼ばれる)とを含む化合物を意味すると解釈される。
特段の記載がない限り、本明細書で使用される用語「重合可能な化合物」は、重合可能なモノマー化合物を意味すると解釈される。
本明細書で使用される場合に、用語「低分子量化合物」は、モノマーであり、かつ/または「ポリマー化合物」または「ポリマー」とは対照的に重合反応により製造されない化合物を意味すると解釈される。
本明細書で使用される場合に、用語「重合可能でない化合物」は、RMの重合のために通常適用される条件下での重合のために適した官能基を有さない化合物を意味すると解釈される。
本明細書で使用される用語「メソゲン性基」は、当業者に公知であり、文献に記載されており、その引力的相互作用および反発的相互作用の異方性のため、実質的に低分子量物質または高分子物質中での液晶(LC)相の惹起に寄与する基を意味する。メソゲン性基を含む化合物(メソゲン性化合物)は、LC相自体を必ずしも有する必要はない。また、メソゲン性化合物は、その他の化合物と混合した後および/または重合した後にだけLC相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン性基は、例えば硬質のロッド形状またはディスク形状の単位である。メソゲン性化合物またはLC化合物との関連で使用される用語および定義の概要は、Pure Appl.Chem.2001,73(5),888およびC.Tschierske,G.Pelzl,S.Diele,Angew.Chem.2004,116,6340−6368に示されている。
本明細書で使用される場合に、用語「光学活性」および「キラル」は、ネマチックホスト材料中で螺旋ピッチを誘導することが可能な材料(「キラルドーパント」とも呼ばれる)についての同義語である。
以下の用語「スペーサー基」は、また、本明細書に記載されるように「Sp」とも呼ばれ、当業者に公知であり、文献(例えば、Pure Appl.Chem.2001,73(5),888およびC.Tschierske,G.Pelzl,S.Diele,Angew.Chem.2004,116,6340−6368を参照)に記載されている。本明細書で使用される場合に、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、メソゲン性基および1種以上の重合可能な基を重合可能なメソゲン性化合物中で連結するフレキシブルな基、例えばアルケニル基を意味する。
上記および下記で、「有機基」は、炭素基または炭化水素基を示す。
「炭素基」は、少なくとも1個の炭素原子を含む一価または多価の有機基であって、さらなる原子を含まないか(例えば、−C≡C−)、または任意に1個以上のさらなる原子、例えばN、O、S、B、P、Si、Se、As、TeもしくはGeを含む(例えば、カルボニル等)基を示す。用語「炭化水素基」は、1個以上の水素原子および任意に1個以上のヘテロ原子、例えばN、O、S、B、P、Si、Se、As、TeもしくはGeをさらに含む炭素基を示す。
「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはI、好ましくはFまたはClを示す。
炭素基または炭化水素基は、飽和基または不飽和基であってよい。不飽和基は、例えば、アリール基、アルケニル基またはアルキニル基である。3個より多くの炭素原子を有する炭素基または炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状、および/または環式であってよく、スピロ結合または縮合環を含んでもよい。
用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」等は、多価基、例えばアルケン、アリーレン、ヘテロアリーレン等も包含する。
用語「アリール」は、芳香族炭素基または該基から誘導される基を示す。用語「ヘテロアリール」は、好ましくはN、O、S、Se、Te、SiおよびGeから選択される1個以上のヘテロ原子を含む、前記定義の「アリール」を示す。
好ましい炭素基および炭化水素基は、1個〜40個の、好ましくは1個〜20個の、さらに好ましくは1個〜12個の炭素原子を有する、任意に置換された直鎖状、分枝鎖状、または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、5個〜30個の、好ましくは6個〜25個の炭素原子を有する、任意に置換されたアリールもしくはアリールオキシ、または5個〜30個の、好ましくは6個〜25個の炭素原子を有する、任意に置換されたアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシであり、その際、1個以上の炭素原子は、好ましくはN、O、S、Se、Te、SiおよびGeから選択されるヘテロ原子により置き換えられていてもよい。
さらに好ましい炭素基および炭化水素基は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C20−アリル、C4〜C20−アルキルジエニル、C4〜C20−ポリエニル、C6〜C20−シクロアルキル、C4〜C15−シクロアルケニル、C6〜C30−アリール、C6〜C30−アルキルアリール、C6〜C30−アリールアルキル、C6〜C30−アルキルアリールオキシ、C6〜C30−アリールアルキルオキシ、C2〜C30−ヘテロアリール、C2〜C30−ヘテロアリールオキシである。
特に好ましいのは、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C6〜C25−アリール、およびC2〜C25−ヘテロアリールである。
さらなる好ましい炭素基および炭化水素基は、1個〜20個の、好ましくは1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキルであって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、IもしくはCNによって一置換もしくは多置換されており、かつ1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が、互いに直接結合されないように置き換えられてよいアルキルである。
Rxは、好ましくは、H、F、Cl、CN、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル鎖であって、さらに1個以上の隣接していない炭素原子が、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって置き換えられていてよく、1個以上の水素原子が、FまたはClによって置き換えられていてよいアルキル鎖を示すか、または6個〜30個の炭素原子を有する任意に置換されたアリール基もしくはアリールオキシ基、もしくは2個〜30個の炭素原子を有する任意に置換されたヘテロアリール基もしくはヘテロアリールオキシ基を示す。
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、2−エチルヘキシル、n−ヘプチル、シクロヘプチル、n−オクチル、シクロオクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−n−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシル等である。
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル等である。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニル等である。
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、2−メチルブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプトキシ、n−オクトキシ、n−ノノキシ、n−デコキシ、n−ウンデコキシ、n−ドデコキシ等である。
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノ等である。
アリール基およびヘテロアリール基は、単環式または多環式であってよく、すなわち前記基は、1個の環(例えばフェニル等の)または2個以上の環を有してよく、それらの環は縮合されていてもよく(例えばナフチル等)、または共有結合されていてもよく(例えばビフェニル等)、または縮合環もしくは結合環の組み合わせを有してもよい。ヘテロアリール基は、好ましくは、O、N、SおよびSeから選択される1個以上のヘテロ原子を含む。
特に好ましいのは、6個〜25個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式のアリール基、および5個〜25個の環原子を有する単環式、二環式または三環式のヘテロアリール基であって、任意に縮合環を含み、任意に置換されている基である。さらに好ましいのは、5員、6員または7員のアリール基およびヘテロアリール基であって、さらに1個以上のCH基が、N、SまたはOによって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられてよい基である。
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、[1,1’:3’,1’’]テルフェニル−2’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン等である。
好ましいヘテロアリール基は、例えば、5員環、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、6員環、例えばピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、または縮合基、例えばインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリミドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3−b]チオフェン、チエノ[3,2−b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン、またはこれらの基の組み合わせである。
上記および下記のアリール基およびヘテロアリール基は、アルキル基、アルコキシ基、チオアルキル基、フッ素基、フルオロアルキル基またはさらなるアリール基もしくはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。
(非芳香族)脂環式基および複素環式基は両者とも、飽和環、すなわち単結合のみを含む環と、また部分不飽和環、すなわち多重結合も含み得る環も含む。複素環式環は、好ましくは、Si、O、N、SおよびSeから選択される1個以上のヘテロ原子を含む。
(非芳香族)脂環式基および複素環式基は、単環式であってよく、すなわち1つだけの環を含んでよく(例えばシクロヘキサン等)、または多環式であってよく、すなわち複数の環を含んでよい(例えばデカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタン等)。飽和基が特に好ましい。さらに好ましいのは、5個〜25個の環原子を有する単環式基、二環式基、または三環式基であって、任意に縮合環を含み、かつ任意に置換されている基である。さらに好ましいのは、5員、6員、7員または8員の炭素環式基であって、さらに1個以上の炭素原子がSiによって置き換えられてよく、かつ/または1個以上のCH基がNによって置き換えられてよく、かつ/または隣接しない1個以上のCH2基が、−O−および/もしくは−S−によって置き換えられてよい基である。
好ましい脂環式基および複素環式基は、例えば、5員の基、例えばシクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジン、6員の基、例えばシクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、1,3−ジオキサン、1,3−ジチアン、ピペリジン、7員の基、例えばシクロヘプタン、および縮合基、例えばテトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルである。
好ましい置換基は、例えば可溶性促進基、例えばアルキル基もしくはアルコキシ基、電子求引性基、例えばフッ素、ニトロもしくはニトリル、またはポリマーにおけるガラス転移温度(Tg)を高めるための置換基、特に嵩高い基、例えばt−ブチル基もしくは任意に置換されたアリール基である。
以下で「LS」とも呼ばれる好ましい置換基は、例えば、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、それぞれ1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(1個以上の水素原子は任意にFまたはClによって置き換えられていてよい)、1個〜20個のSi原子を有する任意に置換されたシリル、または6個〜25個の、好ましくは6個〜15個の炭素原子を有する任意に置換されたアリールであり、
ここで、Rxは、H、F、Cl、CN、または1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアルキルであって、1個以上の隣接していないCH2基が、任意に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられており、かつ1個以上の水素原子が、それぞれ任意にF、Cl、P−またはP−Sp−によって置き換えられているアルキルであり、
Y1は、ハロゲンを示す。
ここで、Rxは、H、F、Cl、CN、または1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアルキルであって、1個以上の隣接していないCH2基が、任意に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられており、かつ1個以上の水素原子が、それぞれ任意にF、Cl、P−またはP−Sp−によって置き換えられているアルキルであり、
Y1は、ハロゲンを示す。
「置換されたシリルまたはアリール」とは、好ましくは、ハロゲン、−CN、R0、−OR0、−CO−R0、−CO−O−R0、−O−CO−R0または−O−CO−O−R0(式中、R0は、Hまたは1個〜20個の炭素原子を有するアルキルを示す)によって置換されていることを意味する。
特に好ましい置換基LSは、例えばF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにフェニルである。
重合可能な基Pは、重合反応、例えばフリーラジカル重合もしくはイオン性連鎖重合、重付加もしくは重縮合のために、またはポリマー類似反応、例えばポリマー主鎖への付加もしくは縮合のために適した基である。連鎖重合のための基、特にC=C二重結合またはC≡C三重結合を含む基、および開環を伴う重合のために適した基、例えばオキセタンまたはエポキシ基が特に好ましい。
好ましい基Pは、
からなる群から選択され、その際、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1個〜5個の炭素原子を有するアルキル、特にH、F、ClまたはCH3を示し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1個〜5個の炭素原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn−プロピルであり、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立して、Cl、1個〜5個の炭素原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを示し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立して、H、Clまたは1個〜5個の炭素原子を有するアルキルを示し、Pheは、P−Sp−以外の前記定義の1個以上の基Lによって場合により置換された1,4−フェニレンを示し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立して0または1を示し、k3は、好ましくは1を示し、かつk4は、1〜10の整数を示す。
さらに好ましい基Pは、
からなる群から選択され、その際、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1個〜5個の炭素原子を有するアルキル、特にH、F、ClまたはCH3を示し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1個〜5個の炭素原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn−プロピルであり、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立して、Cl、1個〜5個の炭素原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを示し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立して、H、Clまたは1個〜5個の炭素原子を有するアルキルを示し、Pheは、1,4−フェニレンを示し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立して0または1を示し、k3は、好ましくは1を示し、かつk4は、1〜10の整数を示す。
さらなる好ましい重合可能な基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群から選択され、最も好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択される。
スペーサー基Spが単結合とは異なる場合に、式Sp’’−X’’が好ましいので、それぞれの基P−Sp−は、式R−Sp’’−X’’−と一致し、その際、
Sp’’は、1個〜20個の、好ましくは1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレンであって、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって一置換もしくは多置換されており、かつさらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−によって、O原子および/またはS原子が、互いに直接結合されないように置き換えられてよく、
X’’は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を示し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1個〜20個の炭素原子を有するアルキルを示し、かつ
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立して、H、F、ClまたはCNを示す。
Sp’’は、1個〜20個の、好ましくは1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレンであって、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって一置換もしくは多置換されており、かつさらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−によって、O原子および/またはS原子が、互いに直接結合されないように置き換えられてよく、
X’’は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を示し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1個〜20個の炭素原子を有するアルキルを示し、かつ
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立して、H、F、ClまたはCNを示す。
X’’は、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−または単結合である。
典型的なスペーサー基Spおよび−Sp’’−X’’は、例えば−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−O−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p1−であり、ここで、p1は、1〜12の整数であり、q1は、1〜3の整数であり、かつR0およびR00は、前記の意味を有する。
特に好ましい基Spおよび−Sp’’−X’’−は、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−O−であり、ここで、p1およびq1は、前記の意味を有する。
特に好ましい基Sp’’は、それぞれの場合に直鎖状の、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
本発明の好ましい実施形態においては、式Rおよびその下位概念の式の化合物は、スペーサー基Spを含み、該スペーサー基は、1個以上の重合可能な基Pにより置換されているので、基Sp−Pは、Sp(P)sに相当し、ここで、sは、≧2である(分枝鎖状の重合可能な基)。
この好ましい実施形態による式Rの好ましい化合物は、sが2である化合物、すなわち、基Sp(P)2を含む化合物である。前記好ましい実施形態による式Rのさらに好ましい化合物は、以下の式:
から選択される基を含み、
前記式中、Pは、式Rに定義される通りであり、
アルキルは、単結合、または1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンであって、非置換であるか、もしくはF、ClもしくはCNによって一置換もしくは多置換されており、かつ1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(R0)=C(R0)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が、互いに直接結合されないように置き換えられてよく、ここで、R0が、前記の意味を有するアルキレンを示し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を示し、
Xは、X’’について示した意味の1つを有し、好ましくは、O、CO、SO2、O−CO−、CO−Oまたは単結合である。
前記式中、Pは、式Rに定義される通りであり、
アルキルは、単結合、または1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンであって、非置換であるか、もしくはF、ClもしくはCNによって一置換もしくは多置換されており、かつ1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(R0)=C(R0)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が、互いに直接結合されないように置き換えられてよく、ここで、R0が、前記の意味を有するアルキレンを示し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を示し、
Xは、X’’について示した意味の1つを有し、好ましくは、O、CO、SO2、O−CO−、CO−Oまたは単結合である。
好ましいスペーサー基Sp(P)2は、式S1、式S2および式S3から選択される。
上記および下記の式Rおよびその下位概念の式の化合物において、Pは、好ましくはビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群から選択され、最も好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択される。
さらに好ましいのは、上記および下記の式Rおよびその下位概念の式の化合物であって、該化合物中に存在するすべての重合可能な基Pが同じ意味を有し、さらに好ましくはアクリレートまたはメタクリレート、最も好ましくはメタクリレートを示す化合物である。
上記および下記の式Rおよびその下位概念の式の化合物において、Rは、好ましくはP−Sp−を示す。
さらに好ましいのは、上記および下記の式Rおよびその下位概念の式の化合物であって、Spが単結合または−(CH2)p1−、−O−(CH2)p1−、−O−CO−(CH2)p1、もしくは−CO−O−(CH2)p1を示し、ここでp1は2、3、4、5、または6であり、Spが−O−(CH2)p1−、−O−CO−(CH2)p1または−CO−O−(CH2)p1である場合に、前記O原子またはCO基はそれぞれベンゼン環に結合されている化合物である。
さらに好ましいのは、上記および下記の式Rおよびその下位概念の式の化合物であって、少なくとも1個の基Spが単結合である化合物である。
さらに好ましいのは、上記および下記の式Rおよびその下位概念の式の化合物であって、少なくとも1個の基Spが単結合とは異なり、好ましくは−(CH2)p1−、−O−(CH2)p1−、−O−CO−(CH2)p1、もしくは−CO−O−(CH2)p1から選択され、ここでp1は2、3、4、5、または6であり、Spが−O−(CH2)p1−、−O−CO−(CH2)p1または−CO−O−(CH2)p1である場合に、前記O原子またはCO基はそれぞれベンゼン環に結合されている化合物である。
式R中のさらに好ましい基−A1−(Z−A2)z−は、以下の式
[式中、少なくとも1個のベンゼン環は、少なくとも1個の基L11により置換されており、前記ベンゼン環は、任意に1個以上の基LまたはP−Sp−によりさらに置換されている]から選択される。
式Rおよび式IIならびにそれらの下位概念の式の好ましい化合物は、あらゆる組み合わせを含む、以下の好ましい実施形態:
− 該化合物中のすべての基Pが、同じ意味を有すること、
− −A1−(Z−A2)z−が、式A1、A2、およびA5から選択されること、
− 該化合物が、ちょうど2個の重合可能な基(基Pにより表される)を有すること、
− 該化合物が、ちょうど3個の重合可能な基(基Pにより表される)を有すること、
− Pが、アクリレート、メタクリレートおよびオキセタン、さらに好ましくはアクリレートまたはメタクリレートからなる群から選択されること、
− Pが、メタクリレートであること、
− すべての基Spが、単結合であること、
− 基Spの少なくとも1個が単結合であり、かつ基Spの少なくとも1個が、単結合とは異なること、
− Spが、単結合とは異なる場合に、−(CH2)p2−、−(CH2)p2−O−、−(CH2)p2−CO−O−、−(CH2)p2−O−CO−であり、ここでp2が、2、3、4、5または6であり、かつ前記O原子またはCO基がそれぞれ、ベンゼン環に結合されていること、
− Spが、単結合であるか、または−(CH2)p2−、−(CH2)p2−O−、−(CH2)p2−CO−O−、−(CH2)p2−O−CO−を示し、ここでp2が、2、3、4、5または6であり、かつ前記O原子またはCO基がそれぞれ、ベンゼン環に結合されていること、
− Sp(P)2が、下位概念の式S11〜S31から選択されること、
− Rが、P−Sp−を示すこと、
− Rが、重合可能な基を示さないか、または含まないこと、
− Rが、重合可能な基を示さないか、または含まず、かつ1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアルキルであって、CH2基が、任意に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられており、かつ1個以上の水素原子が、それぞれ任意にF、ClまたはLaによって置き換えられているアルキルであること、
− LまたはL’が、L11と異なる場合に、F、ClまたはCNを示すこと、
− L’が、Fであること、
− r1、r2、およびr3が、0または1であること、
− r1、r2、r3、r4、r5、およびr6が、0または1であること、
− r1およびr6の一方が0であり、かつもう一方が1であること、
− r1が1であり、かつr2およびr3が0であること、
− r3が1であり、かつr1およびr2が0であること、
− r4およびr5の一方が0であり、かつもう一方が1であること、
− r1およびr4が0であり、かつr3が1であること、
− r1およびr3が0であり、かつr4が1であること、
− r3およびr4が0であり、かつr1が1であること、
から選択される。
− 該化合物中のすべての基Pが、同じ意味を有すること、
− −A1−(Z−A2)z−が、式A1、A2、およびA5から選択されること、
− 該化合物が、ちょうど2個の重合可能な基(基Pにより表される)を有すること、
− 該化合物が、ちょうど3個の重合可能な基(基Pにより表される)を有すること、
− Pが、アクリレート、メタクリレートおよびオキセタン、さらに好ましくはアクリレートまたはメタクリレートからなる群から選択されること、
− Pが、メタクリレートであること、
− すべての基Spが、単結合であること、
− 基Spの少なくとも1個が単結合であり、かつ基Spの少なくとも1個が、単結合とは異なること、
− Spが、単結合とは異なる場合に、−(CH2)p2−、−(CH2)p2−O−、−(CH2)p2−CO−O−、−(CH2)p2−O−CO−であり、ここでp2が、2、3、4、5または6であり、かつ前記O原子またはCO基がそれぞれ、ベンゼン環に結合されていること、
− Spが、単結合であるか、または−(CH2)p2−、−(CH2)p2−O−、−(CH2)p2−CO−O−、−(CH2)p2−O−CO−を示し、ここでp2が、2、3、4、5または6であり、かつ前記O原子またはCO基がそれぞれ、ベンゼン環に結合されていること、
− Sp(P)2が、下位概念の式S11〜S31から選択されること、
− Rが、P−Sp−を示すこと、
− Rが、重合可能な基を示さないか、または含まないこと、
− Rが、重合可能な基を示さないか、または含まず、かつ1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアルキルであって、CH2基が、任意に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられており、かつ1個以上の水素原子が、それぞれ任意にF、ClまたはLaによって置き換えられているアルキルであること、
− LまたはL’が、L11と異なる場合に、F、ClまたはCNを示すこと、
− L’が、Fであること、
− r1、r2、およびr3が、0または1であること、
− r1、r2、r3、r4、r5、およびr6が、0または1であること、
− r1およびr6の一方が0であり、かつもう一方が1であること、
− r1が1であり、かつr2およびr3が0であること、
− r3が1であり、かつr1およびr2が0であること、
− r4およびr5の一方が0であり、かつもう一方が1であること、
− r1およびr4が0であり、かつr3が1であること、
− r1およびr3が0であり、かつr4が1であること、
− r3およびr4が0であり、かつr1が1であること、
から選択される。
PSAディスプレイの製造のためには、LC媒体中に含まれる重合可能な化合物は、LC媒体中でのインサイチュー重合によって、LCディスプレイの基板の間で、任意に電極に電圧を印加しながら重合または(1つの化合物が2つ以上の重合可能な基を有するのであれば)架橋される。
本発明によるPSAディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載されるPSAディスプレイについて通例の形状に相当する。突出部を有さない形状が好ましく、特に該形状であって、さらにカラーフィルタ側の電極がパターン化されておらず、TFT側の電極だけがスロット部を有する形状が好ましい。PS−VAディスプレイのための特に適切な好ましい電極は、例えば米国特許出願公開第2006/0066793号明細書(US2006/0066793A1)に記載されている。
本発明の好ましいPSA型のLCディスプレイは、
− ピクセル領域を画成する、各ピクセル領域中に配置されたスイッチング素子に連結されているピクセル電極と、任意にマイクロスリットパターンと、任意に前記ピクセル電極上に配置された第1の配向層とを含む第1の基板、
− 第2の基板であって、前記第1の基板に面した第2の基板の全部分に配置され得る対向電極層と、任意に第2の配向層とを含む第2の基板、
− 前記第1の基板と前記第2の基板との間に配置されたLC層であって、重合可能な成分P)と、上記および下記のキラル成分D)を含む液晶成分H)とを含むLC媒体を含み、前記重合可能な成分P)が重合されていてもよいLC層、
を含む。
− ピクセル領域を画成する、各ピクセル領域中に配置されたスイッチング素子に連結されているピクセル電極と、任意にマイクロスリットパターンと、任意に前記ピクセル電極上に配置された第1の配向層とを含む第1の基板、
− 第2の基板であって、前記第1の基板に面した第2の基板の全部分に配置され得る対向電極層と、任意に第2の配向層とを含む第2の基板、
− 前記第1の基板と前記第2の基板との間に配置されたLC層であって、重合可能な成分P)と、上記および下記のキラル成分D)を含む液晶成分H)とを含むLC媒体を含み、前記重合可能な成分P)が重合されていてもよいLC層、
を含む。
前記第1の配向層および/または第2の配向層は、LC層のLC分子の配向方向を制御する。例えば、PS−VAディスプレイにおいて、前記配向層は、該層がLC分子にホメオトロピック(または垂直)配向(すなわち、表面に対して垂直)またはチルト配向を与えるように選択される。そのような配向層は、例えばポリイミドを含んでよく、該配向層は、ラビングされていてもよく、または光配向法により製造されてもよい。
LC媒体を有するLC層は、ディスプレイの基板間に、ディスプレイ製造業者により慣用的に用いられる方法、例えばいわゆるワンドロップフィル(ODF)法によって配置することができる。次いでLC媒体の重合可能な成分は、例えばUV光重合により重合される。該重合は、1工程でまたは2工程以上で実施することができる。
PSAディスプレイはさらに、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、不動態化層、光学遅延層、個々のピクセル等をアドレッシングするためのトランジスタ素子のような構成要素を含むことができ、それらすべては当業者に良く知られており、発明的熟練なく使用することができる。
電極構造は、個々のディスプレイ型に応じて当業者により設計され得る。例えばPS−VAディスプレイに関しては、LC分子のマルチドメイン配向を、スリットおよび/または隆起もしくは突起を有する電極を準備することにより誘導することができ、こうして2つ、4つ、またはそれより多くの異なるチルト配向方向が生成される。
重合により、重合可能な化合物は、LC媒体中のLC分子の特定のプレチルトをもたらす架橋されたポリマーを形成する。特定の理論に縛られることを望むものではないが、重合可能な化合物により形成される架橋されたポリマーの少なくとも一部分は、LC媒体から相分離または沈殿し、基板もしくは電極上、またはその上に設けられた配向層上にポリマー層を形成することとなると考えられる。微視的測定データ(SEMおよびAFM等)によれば、形成されたポリマーの少なくとも一部分は、LC/基板界面に蓄積することが確認された。
該重合は、1工程で実施することができる。また、まず最初に、第1工程において任意に電圧を印加しながら重合を実施して、プレチルト角を生成し、引き続き第2の重合工程において電圧の印加をせずに、第1工程で反応していない化合物を重合または架橋(「最終硬化」)させることも可能である。
適切かつ好ましい重合法は、例えば熱的重合または光重合、好ましくは光重合、特に重合可能な化合物をUV放射に曝露することにより達成することができるUV誘導型光重合である。
任意に、1種以上の重合開始剤がLC媒体に添加される。重合のための適切な条件ならびに開始剤の適切な種類および量は、当業者に公知であり、文献に記載されている。フリーラジカル重合のために適切なのは、例えば市販の光開始剤のIrgacure651(登録商標)、Irgacure184(登録商標)、Irgacure907(登録商標)、Irgacure369(登録商標)またはDarocure1173(登録商標)(Ciba AG社)である。重合開始剤が使用される場合に、その割合は、好ましくは0.001重量%〜5重量%、特に好ましくは0.001重量%〜1重量%である。
本発明による重合可能な化合物は、開始剤を用いない重合のためにも適しており、それは、例えばより低い材料コストおよび特に開始剤またはその分解生成物の考えられる残留量によるLC媒体の汚染がほとんどないこと等の多くの利点を伴う。このように重合は開始剤を添加せずに行うこともできる。好ましい実施形態においては、このようにLC媒体は、重合開始剤を含有しない。
前記LC媒体はまた、例えば貯蔵または輸送の間のRMの不所望な自然重合を防ぐために1種以上の安定剤を含み得る。安定剤の適切な種類および量は、当業者に公知であり、文献に記載されている。特に適切なものは、例えば、Irganox(登録商標)シリーズ(Ciba AG社)からの市販の安定剤、例えばIrganox(登録商標)1076である。安定剤が使用される場合に、RMまたは重合可能な成分(成分P)の全量に対するその割合は、好ましくは10ppm〜500000ppm、特に好ましくは50ppm〜50000ppmである。
式Rの重合可能な化合物は、特に良好なUV吸収を示し、したがって以下の特徴:
− 前記重合可能な媒体が、該ディスプレイにおいて、チルト角の生成のための第1のUV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合完了のための第2のUV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2工程法においてUV光に曝露されること、
− 前記重合可能な媒体が、該ディスプレイにおいて、省エネルギー型UVランプ(「グリーンUVランプ」としても知られる)により生成されるUV光に曝露されること。これらのランプは、300nm〜380nmの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度(従来のUV1ランプの1/100〜1/10)を特徴とし、好ましくはUV2工程で使用されるが、任意に該方法のために高い強度を避けることが必要とされる場合には、UV1工程においても使用される、
− 前記重合可能な媒体が、該ディスプレイにおいて、PS−VA法において短いUV光曝露を避けるために、より長い波長、好ましくは340nm以上にシフトしている放射スペクトルを有するUVランプにより生成されるUV光に曝露されること、
の1つ以上を有するPSAディスプレイの製造方法のために特に適している。
− 前記重合可能な媒体が、該ディスプレイにおいて、チルト角の生成のための第1のUV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合完了のための第2のUV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2工程法においてUV光に曝露されること、
− 前記重合可能な媒体が、該ディスプレイにおいて、省エネルギー型UVランプ(「グリーンUVランプ」としても知られる)により生成されるUV光に曝露されること。これらのランプは、300nm〜380nmの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度(従来のUV1ランプの1/100〜1/10)を特徴とし、好ましくはUV2工程で使用されるが、任意に該方法のために高い強度を避けることが必要とされる場合には、UV1工程においても使用される、
− 前記重合可能な媒体が、該ディスプレイにおいて、PS−VA法において短いUV光曝露を避けるために、より長い波長、好ましくは340nm以上にシフトしている放射スペクトルを有するUVランプにより生成されるUV光に曝露されること、
の1つ以上を有するPSAディスプレイの製造方法のために特に適している。
より低い強度およびより長波長へのUVのシフトの両方を使用することで、有機層は、UV光により惹起され得る損傷に対して保護される。
本発明の好ましい実施形態は、上記および下記のPSAディスプレイの製造方法であって、以下の特徴:
− 前記重合可能なLC媒体が、チルト角の生成のための第1のUV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合完了のための第2のUV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2工程法においてUV光に曝露されること、
− 前記重合可能なLC媒体が、好ましくはUV2工程で使用され、任意にUV1工程でも使用される、300nm〜380nmの波長範囲における0.5mW/cm2〜10mW/cm2の強度を有するUVランプにより生成されるUV光に曝露されること、
− 前記重合可能なLC媒体が、340nm以上で、かつ好ましくは400nm以下の波長を有するUV光に曝露されること、
の1つ以上を含む方法に関する。
− 前記重合可能なLC媒体が、チルト角の生成のための第1のUV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合完了のための第2のUV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2工程法においてUV光に曝露されること、
− 前記重合可能なLC媒体が、好ましくはUV2工程で使用され、任意にUV1工程でも使用される、300nm〜380nmの波長範囲における0.5mW/cm2〜10mW/cm2の強度を有するUVランプにより生成されるUV光に曝露されること、
− 前記重合可能なLC媒体が、340nm以上で、かつ好ましくは400nm以下の波長を有するUV光に曝露されること、
の1つ以上を含む方法に関する。
この好ましい方法は、例えば所望のUVランプを使用することによって、または各々の所望の1つ以上の波長を有するUV光に対して本質的に透過性であり、各々の不所望な波長を有する光を本質的に遮断するバンドパスフィルタ、および/もしくはカットオフフィルタを使用することによって実施することができる。例えば、300nm〜400nmの波長λのUV光での照射が望ましい場合に、UV曝露は、波長300nm<λ<400nmに対して本質的に透過性である広帯域バンドパスフィルタを使用して実施することができる。例えば、340nmより大きい波長λのUV光での照射が望ましい場合に、UV曝露は、波長λ>340nmに対して本質的に透過性であるカットオフフィルタを使用して実施することができる。
「本質的に透過性」とは、該フィルタが、所望の1つ以上の波長の入射光の本質的部分、好ましくは強度の少なくとも50%を透過することを意味する。「本質的に遮断する」とは、該フィルタが、不所望な波長の入射光の本質的部分、好ましくは強度の少なくとも50%を透過しないことを意味する。「所望の(不所望な)波長」は、例えばバンドパスフィルタの場合には、λの所定の範囲内(範囲外)の波長を意味し、カットオフフィルタの場合には、λの所定の値より高い(より低い)波長を意味する。
この好ましい方法は、より長いUV波長を使用することによりディスプレイの製造を可能にし、それにより短いUV光成分の有害かつ損傷を与える効果が低減されるか、またはそれどころか該効果が回避されることさえある。
UV放射エネルギーは一般的に、製造方法の条件に応じて6J〜100Jである。
好ましくは、本発明によるLC媒体は、本質的に、重合可能な成分P)、または式Rの1種以上の重合可能な化合物、およびLC成分H)またはLCホスト混合物、ならびに上記および下記の1種以上のキラルドーパントを含む光学活性成分D)からなる。しかしながら、前記LC媒体は、さらに、1種以上のさらなる成分または添加剤、好ましくは、制限されるものではないが、コモノマー、重合開始剤、抑制剤、安定剤、界面活性剤、湿潤剤、滑沢剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動改善剤、消泡剤、脱泡剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、染料、顔料およびナノ粒子を含む群から選択される成分または添加剤を含み得る。
特に好ましいのは、1種、2種、または3種のキラルドーパント、さらに好ましくは1種のキラルドーパントを含むLC媒体である。
特に好ましいのは、式Rの1種、2種、または3種の重合可能な化合物を含むLC媒体である。
好ましいのはさらに、重合可能な成分P)が式Rの重合可能な化合物のみを含むLC媒体である。
好ましいのはさらに、液晶性成分H)またはLCホスト混合物がキラルネマチックLC相を有するLC媒体である。
LC成分H)またはLCホスト混合物は、好ましくはネマチックLC混合物である。
好ましくは、LC媒体中の重合可能な成分P)の割合は、0%超〜5%未満、さらに好ましくは0%超〜1%未満、最も好ましくは0.01%〜0.5%である。
好ましくは、LC媒体中の式Rの化合物の割合は、0%超〜5%未満、さらに好ましくは0%超〜1%未満、最も好ましくは0.01%〜0.5%である。
好ましくは、LC媒体中の、1種以上のメソゲン性または液晶性化合物を含むLC成分H)および光学活性化合物D)の割合は、95%〜100%未満、さらに好ましくは99%〜100%未満である。
好ましい実施形態においては、重合可能な成分H)の重合可能な化合物は、もっぱら式Rから選択される。
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立して、アクリレート基またはメタクリレート基を示し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立して、単結合もしくはSpについて上記および下記に示される意味の1つを有するスペーサー基を示し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−または−(CH2)p1−O−CO−O−を示し、その式中、p1は、1〜12の整数であり、ここで、さらに基P1−Sp1−、基P2−Sp2−および基P3−Sp3−の1つ以上は、Raaを示し得るが、ただし、存在する基P1−Sp1−、基P2−Sp2−および基P3−Sp3−の少なくとも1つは、Raaとは異なり、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−によって置き換えられていてよいアルキル、特に好ましくは、1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の、任意に一フッ素化または多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ここで前記アルケニルおよびアルキニル基は、少なくとも2個の炭素原子を有し、かつ前記分枝鎖状の基は、少なくとも3個の炭素原子を有する)を示し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立して、それぞれの場合に、同一または異なって、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3を示し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−または単結合を示し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を示し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここで、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの場合に、同一または異なって、F、Cl、CNまたは1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の、任意に一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを示し、
L’およびL’’は、それぞれ互いに独立して、H、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、
xは、0または1を示す]から選択される。
特に好ましいのは、式R2、R13、R17、R22、R23、R24およびR30の化合物である。
さらに好ましいのは、三反応性化合物R17〜R31、特にR17、R18、R19、R22、R23、R24、R25、R26、R30およびR31である。
式R1〜R31の化合物においては、基
は、好ましくは
であり、
Lは、それぞれの場合に、同一または異なって、前記または下記の意味の1つを有し、かつ好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP−Sp−、さらに好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP−Sp−、より好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特にFまたはCH3である。
Lは、それぞれの場合に、同一または異なって、前記または下記の意味の1つを有し、かつ好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP−Sp−、さらに好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP−Sp−、より好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特にFまたはCH3である。
前記の重合可能な化合物の他に、本発明によるLCディスプレイにおいて使用するためのLC媒体は、重合可能でない低分子量化合物から選択される1種以上の、好ましくは2種以上のLC化合物を含むLC混合物(「ホスト混合物」)を含む。これらのLC化合物は、該化合物が重合可能な化合物の重合に適用される条件下で重合反応に対して安定であり、かつ/または非反応性であるように選択される。
原則的に、慣用のディスプレイにおいて使用するために適したあらゆるLC混合物がホスト混合物として適している。適切なLC混合物は当業者に公知であり、文献に記載されており、例えばVAディスプレイにおける混合物は、欧州特許第1378557号明細書(EP1378557)に記載されている。
式Rの重合可能な化合物は、アルケニル基を含む1種以上のメソゲン性またはLC化合物(以下で「アルケニル化合物」とも呼ばれる)を含むLCホスト混合物中で使用するために特に適しており、その際、前記アルケニル基は、LC媒体中に含まれる式Rの化合物およびその他の重合可能な化合物の重合のために使用される条件下で重合反応に対して安定である。先行技術から公知のRMと比較すると、式Rの化合物は、そのようなLCホスト混合物において、可溶性、反応性、またはチルト角の生成能力のような改善された特性を示す。
このように、式Rの重合可能な化合物に加えて、本発明によるLC媒体は、アルケニル基を含む1種以上のメソゲン性または液晶性化合物(以下で「アルケニル化合物」とも呼ばれる)を含み、その際、このアルケニル基は、好ましくはLC媒体中に含まれる式Rの重合可能な化合物およびその他の重合可能な化合物の重合のために使用される条件下で重合反応に対して安定である。
前記アルケニル化合物中のアルケニル基は、好ましくは、特に2個〜25個の炭素原子、特に好ましくは2個〜12個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルケニルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が、互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、Fおよび/またはClによって置き換えられていてよいアルケニルである。
好ましいアルケニル基は、2個〜7個の炭素原子を有する直鎖状アルケニルおよびシクロヘキセニル、特にエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、1,4−シクロヘキセン−1−イルおよび1,4−シクロヘキセン−3−イルである。
LCホスト混合物(すなわち重合可能な化合物を一切有さない)中のアルケニル基を有する化合物の濃度は、好ましくは5%〜100%、さらに好ましくは20%〜60%である。
特に好ましいのは、1種〜5種の、好ましくは1種、2種または3種のアルケニル基を有する化合物を含むLC混合物である。
アルケニル基を有するメソゲン性およびLC化合物は、好ましくは以下に定義される式ANおよびAYから選択される。
前記の重合可能な成分P)の他に、本発明によるLC媒体は、重合可能でない低分子量化合物から選択される1種以上の、好ましくは2種以上のLC化合物を含むLC成分H)またはLCホスト混合物を含む。これらのLC化合物は、該化合物が重合可能な化合物の重合に適用される条件下で重合反応に対して安定であり、かつ/または非反応性であるように選択される。
本発明による媒体は、1種以上のキラルドーパントを含む。好ましくは、これらのキラルドーパントは、1μm-1〜150μm-1の範囲の、好ましくは10μm-1〜100μm-1の範囲の螺旋ねじれ力(略してHTP)の絶対値を有する。該媒体が2種以上のキラルドーパントを含む場合に、これらはそれらのHTP値と反対符号を有し得る。この条件は幾つかの特定の実施形態のためには好ましい。それというのも、それぞれの化合物のキラリティーをある程度補償することを可能にし、こうして得られた媒体のデバイス中での様々な温度依存特性を補償するために使用することができるからである。しかしながら一般的に、本発明による媒体中に存在するキラル化合物のほとんど、好ましくはすべては、それらのTHP値と同じ符号を有することが好ましい。好ましくは、本出願による媒体中に存在するキラルドーパントはメソゲン性化合物であり、最も好ましくは該キラルドーパントはそれ自身で中間相を示す。
本発明の好ましい実施形態においては、前記キラル成分D)は、すべてが同じ代数符号のHTPを有する2種以上のキラル化合物からなる。
個々の化合物のHTPの温度依存性は高くても低くてもよい。前記媒体のピッチの温度依存性は、種々の温度依存性のHTPを有する化合物を相応の比率で混合することにより補償され得る。
光学活性成分について、一部は市販されている、例えばコレステリルノナノエート、R−811およびS−811、R−1011およびS−1011、R−2011およびS−2011、R−3011およびS−3011、R−4011およびS−4011、B(CO)2C*H−C−3またはCB15(すべてMerck KGaA社、ダルムシュタット)等の多様なキラルドーパントは、当業者であれば入手可能である。
特に適切なドーパントは、1個以上のキラル基および1個以上のメソゲン性基、またはキラル基を有するメソゲン性基を形成する1個以上の芳香族もしくは脂環式基を含む化合物である。
適切なキラル基は、例えばキラルの分枝鎖状炭化水素基、キラルのエタンジオール、ビナフトールまたはジオキソラン、さらに糖誘導体、糖アルコール、糖酸、乳酸、キラルの置換グリコール、ステロイド誘導体、テルペン誘導体、アミノ酸または数個のアミノ酸の、好ましくは1個〜5個のアミノ酸の配列からなる群から選択される一価または多価のキラル基である。
好ましいキラル基は、糖誘導体、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、アラビノースおよびデキストロース、糖アルコール、例えばソルビトール、マンニトール、イジトール、ガラクチトールまたはそれらの無水誘導体、特にジアンヒドロヘキシトール、例えばジアンヒドロソルビド(1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−ソルビド、イソソルビド)、ジアンヒドロマンニトール(イソソルビトール)またはジアンヒドロイジトール(イソイジトール)、糖酸、例えばグルコン酸、グロン酸およびケトグロン酸、キラルの置換グリコール基、例えば1個以上のCH2基がアルキルまたはアルコキシにより置換されているモノ−もしくはオリゴエチレンまたはプロピレングリコール、アミノ酸、例えばアラニン、バリン、フェニルグリシンもしくはフェニルアラニン、またはこれらのアミノ酸の1個〜5個の配列、ステロイド誘導体、例えばコレステリルまたはコール酸基、テルペン誘導体、例えばメンチル、ネオメンチル、カンフェイル、ピネイル、テルピネイル、イソロンギホリル、フェンチル、カレイル、ミルテニル、ノピル、ゲラニイル、リナロイル、ネリル、シトロネリル、またはジヒドロシトロネリルである。
光学活性成分D)は、好ましくは、公知のキラルドーパントの群から選択されるキラルドーパントからなる。適切なキラル基およびメソゲン性キラル化合物は、例えば独国特許第3425503号(DE3425503)、独国特許第3534777号(DE3534777)、独国特許第3534778号(DE3534778)、独国特許第3534779号(DE3534779)および独国特許第3534780号(DE3534780)、独国特許第4342280号(DE4342280)、欧州特許第01038941号(EP01038941)および独国特許第19541820号(DE19541820)に記載されている。例はまた、以下の表Bに列挙される化合物である。
好ましくは本発明により使用されるキラル化合物は、以下に示される式からなる群から選択される。
特に好ましいのは、以下の式A−I〜A−IIIおよびA−Ch:
[式中、
Ra11、Ra12およびRb12は、互いに独立して、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、または−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてよいアルキル、好ましくはアルキル、より好ましくはn−アルキルを示すが、ただし、Ra12は、Rb12とは異なり、
Ra21およびRa22は、互いに独立して、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、または−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてよいアルキルを示し、好ましくは両者ともアルキル、より好ましくはn−アルキルであり、
Ra31、Ra32およびRb32は、互いに独立して、1個〜15個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、または−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてよいアルキル、好ましくはアルキル、より好ましくはn−アルキルを示すが、ただし、Ra32は、Rb32とは異なり、
Rzは、H、CH3、F、ClまたはCN、好ましくはHまたはFを示し、
R8は、前記のRa11の意味の1つ、好ましくはアルキル、より好ましくは1個〜15個の炭素原子を有するn−アルキルであり、
Z8は、−C(O)O−、CH2O、CF2Oまたは単結合、好ましくは−C(O)O−を示し、
A11は、以下でA12として定義されるか、あるいは
を示し、
A12は、
、好ましくは
を示し、
式中、L11は、それぞれの場合に、互いに独立して、式Rについて前記に示した意味の1つ、好ましくはMe、Et、ClまたはF、特に好ましくはFを有し、
A21は、
を示し、
A22は、A12について示した意味を有し、
A31は、A11について示した意味を有し、あるいは
を示し、
A32は、A12について示した意味を有し、
n2は、それぞれの場合に、同一または異なって、0、1または2を示し、かつ
n3は、1、2または3である]の化合物からなる群から選択されるキラルドーパントである。
Ra11、Ra12およびRb12は、互いに独立して、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、または−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてよいアルキル、好ましくはアルキル、より好ましくはn−アルキルを示すが、ただし、Ra12は、Rb12とは異なり、
Ra21およびRa22は、互いに独立して、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、または−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてよいアルキルを示し、好ましくは両者ともアルキル、より好ましくはn−アルキルであり、
Ra31、Ra32およびRb32は、互いに独立して、1個〜15個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、または−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてよいアルキル、好ましくはアルキル、より好ましくはn−アルキルを示すが、ただし、Ra32は、Rb32とは異なり、
Rzは、H、CH3、F、ClまたはCN、好ましくはHまたはFを示し、
R8は、前記のRa11の意味の1つ、好ましくはアルキル、より好ましくは1個〜15個の炭素原子を有するn−アルキルであり、
Z8は、−C(O)O−、CH2O、CF2Oまたは単結合、好ましくは−C(O)O−を示し、
A11は、以下でA12として定義されるか、あるいは
A12は、
式中、L11は、それぞれの場合に、互いに独立して、式Rについて前記に示した意味の1つ、好ましくはMe、Et、ClまたはF、特に好ましくはFを有し、
A21は、
A22は、A12について示した意味を有し、
A31は、A11について示した意味を有し、あるいは
A32は、A12について示した意味を有し、
n2は、それぞれの場合に、同一または異なって、0、1または2を示し、かつ
n3は、1、2または3である]の化合物からなる群から選択されるキラルドーパントである。
特に好ましい式Aの化合物は、式A−IIIの化合物である。
さらなる好ましいドーパントは、以下の式A−IV:
[式中、
基
は、
、好ましくはジアンヒドロソルビトールである]のイソソルビド、イソマンニトールまたはイソイジトールの誘導体、ならびに
キラルのエタンジオール、例えばジフェニルエタンジオール(ヒドロベンゾイン)、特に一般式A−V:
[式中、
および
は、それぞれ互いに独立して、Lにより一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンであり、
Lは、H、F、Cl、CN、または1個〜7個の炭素原子を有する任意にハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、かつ
R0は、1個〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである]のメソゲン性ヒドロベンゾイン(示されていないが、(R,S)、(S,R)、(R,R)および(S,S)エナンチオマーを含む)である。
基
キラルのエタンジオール、例えばジフェニルエタンジオール(ヒドロベンゾイン)、特に一般式A−V:
Lは、H、F、Cl、CN、または1個〜7個の炭素原子を有する任意にハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
cは、0または1であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、かつ
R0は、1個〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである]のメソゲン性ヒドロベンゾイン(示されていないが、(R,S)、(S,R)、(R,R)および(S,S)エナンチオマーを含む)である。
式A−IVの化合物は、国際公開第98/00428号パンフレット(WO98/00428)に記載されている。式A−Vの化合物は、英国特許出願公開第2,328,207号明細書(GB−A−2,328,207)に記載されている。
さらに特に好ましいドーパントは、国際公開第02/94805号パンフレット(WO02/94805)に記載されるキラルのビナフチル誘導体、国際公開第02/34739号パンフレット(WO02/34739)に記載されるキラルのビナフトールアセタール誘導体、国際公開第02/06265号パンフレット(WO02/06265)に記載されるキラルのTADDOL誘導体、および国際公開第02/06196号パンフレット(WO02/06196)および国際公開第02/06195号パンフレット(WO02/06195)に記載される少なくとも1個のフッ素化架橋基および末端または中心キラル基を有するキラルドーパントである。
特に好ましいのは、式A−VI
[式中、
X1、X2、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルであって、F、Cl、Br、IまたはCNによって一置換または多置換されていてよく、かつさらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、重合可能な基または20個以下の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリールであって、任意にハロゲン、好ましくはFによって、または重合可能な基によって一置換または多置換されていてよいシクロアルキルもしくはアリールであり、
x1およびx2は、それぞれ互いに独立して、0、1または2であり、
y1およびy2は、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分的にもしくは完全に飽和の脂肪族の6員環であって、1個以上のCH基が、N原子により置き換えられていてよく、かつ1個以上の隣接していないCH2基が、Oおよび/またはSにより置き換えられていてよい環であり、
W1およびW2は、それぞれ互いに独立して、−Z1−A1−(Z2−A2)m−Rであり、それら2つのうち一方は、択一的にR1またはA3であるが、両方は同時にHではなく、または
は
であり、
U1およびU2は、それぞれ互いに独立して、CH2、O、S、COまたはCSであり、
V1およびV2は、それぞれ互いに独立して、(CH2)nであり、その1個〜4個の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSにより置き換えられていてよく、かつV1およびV2の一方、ならびに
が
である場合には、両方が単結合であり、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CF2−CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、これらの基の2つの組み合わせであり、2個のO原子および/またはS原子および/またはN原子は互いに直接結合されておらず、好ましくは−CH=CH−COO−、もしくは−COO−CH=CH−、または単結合であり、
A1、A2、およびA3は、それぞれ互いに独立して、1個もしくは2個の隣接していないCHがNにより置き換えられていてよい1,4−フェニレン、1個もしくは2個の隣接していないCH2基がOおよび/もしくはSにより置き換えられていてよい1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの基のそれぞれは、Lにより一置換または多置換されていてよく、かつさらにA1は、単結合であり、
Lは、ハロゲン原子、好ましくはF、CN、NO2、1個〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、その1個以上の水素原子は、FまたはClによって置き換えられていてよく、
mは、それぞれの場合に独立して、0、1、2または3であり、かつ
RおよびR1は、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、それぞれ1個または3個〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルであって、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって一置換または多置換されていてよく、かつさらに1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって、2個のO原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、または重合可能な基である]のキラル化合物である。
X1、X2、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルであって、F、Cl、Br、IまたはCNによって一置換または多置換されていてよく、かつさらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、重合可能な基または20個以下の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリールであって、任意にハロゲン、好ましくはFによって、または重合可能な基によって一置換または多置換されていてよいシクロアルキルもしくはアリールであり、
x1およびx2は、それぞれ互いに独立して、0、1または2であり、
y1およびy2は、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分的にもしくは完全に飽和の脂肪族の6員環であって、1個以上のCH基が、N原子により置き換えられていてよく、かつ1個以上の隣接していないCH2基が、Oおよび/またはSにより置き換えられていてよい環であり、
W1およびW2は、それぞれ互いに独立して、−Z1−A1−(Z2−A2)m−Rであり、それら2つのうち一方は、択一的にR1またはA3であるが、両方は同時にHではなく、または
U1およびU2は、それぞれ互いに独立して、CH2、O、S、COまたはCSであり、
V1およびV2は、それぞれ互いに独立して、(CH2)nであり、その1個〜4個の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSにより置き換えられていてよく、かつV1およびV2の一方、ならびに
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CF2−S−、−S−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CF2−CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、これらの基の2つの組み合わせであり、2個のO原子および/またはS原子および/またはN原子は互いに直接結合されておらず、好ましくは−CH=CH−COO−、もしくは−COO−CH=CH−、または単結合であり、
A1、A2、およびA3は、それぞれ互いに独立して、1個もしくは2個の隣接していないCHがNにより置き換えられていてよい1,4−フェニレン、1個もしくは2個の隣接していないCH2基がOおよび/もしくはSにより置き換えられていてよい1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの基のそれぞれは、Lにより一置換または多置換されていてよく、かつさらにA1は、単結合であり、
Lは、ハロゲン原子、好ましくはF、CN、NO2、1個〜7個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、その1個以上の水素原子は、FまたはClによって置き換えられていてよく、
mは、それぞれの場合に独立して、0、1、2または3であり、かつ
RおよびR1は、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、それぞれ1個または3個〜25個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルであって、任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって一置換または多置換されていてよく、かつさらに1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって、2個のO原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、または重合可能な基である]のキラル化合物である。
環BおよびZ0は、式A−IVについて定義された通りであり、かつ
R0は、式A−IVについて定義された通りであるか、またはHもしくは1個〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
bは、0、1または2であり、かつ
Z0は、特に−OCO−または単結合である]から選択されるキラルのビナフチル誘導体である。
特に好ましいのは、さらに、A−VI−2
のキラルのビナフチル誘導体、特に以下の式A−VI−2a〜A−VI−2f:
[式中、
R0は、式A−VIについて定義された通りであり、かつXは、H、F、Cl、CNまたはR0、好ましくはFである]から選択されるキラルのビナフチル誘導体である。
R0は、式A−VIについて定義された通りであり、かつXは、H、F、Cl、CNまたはR0、好ましくはFである]から選択されるキラルのビナフチル誘導体である。
前記LC媒体中の1種以上のキラルドーパントの濃度は好ましくは、0.001%〜20%の、好ましくは0.05%〜5%の、より好ましくは0.1%〜2%の、最も好ましくは0.5%〜1.5%の範囲内である。これらの好ましい濃度範囲は特に、キラルドーパントS−4011またはR4011(両者ともMerck KGaA社製)に適用され、同じまたは同様のHTPを有するキラルドーパントについて適用される。S−4011と比較してより高いまたはより低いHTPの絶対値を有するキラルドーパントに関しては、これらの好ましい濃度は、S−4011のHTP値に対するそれらのHTP値の比に応じて比例して減少または増大させる必要がある。
本発明によるLC媒体またはホスト混合物のピッチpは好ましくは、5μm〜50μmの、好ましくは8μm〜30μmの、特に好ましくは10μm〜20μmの範囲内である。
本発明によるディスプレイのLC層のセルギャップdまたは厚さは、好ましくは2μm〜10μm、より好ましくは3μm〜5μmの範囲内である。これに基づき、本発明によれば、セルギャップdおよびキラルピッチpの間の比d/pの好ましい範囲は、0.04〜2、好ましくは0.1〜1、さらに好ましくは0.2〜0.3に定められる。
用語「垂直配向のための配向剤」(本明細書では短縮して「配向剤」)とは、例えば国際公開第2012/038026号パンフレット(WO2012/038026)および欧州特許第2918658号明細書(EP2918658)、国際公開第2016/015803号パンフレット(WO2016/015803)または国際公開第2017/045740号パンフレット(WO2017/045740)に開示される特定の物質を指す。配向剤は任意に、その構造に結合された1個、2個またはそれより多くの重合可能な基を有し得る。本明細書においては、配向添加剤は好ましくは、2個以上の環と極性アンカー基(例えば−OH、−SH、−NH2)とを有する分子化合物であり、その際、該分子化合物は、それが1個、2個またはそれより多くの重合可能な基を有する場合に、その使用の過程でポリマーの一部となり得る。本開示においては、配向剤という用語は、特段の記載がない限り、該配向剤の分子形または任意の重合された形の両方を指す。
垂直配向のための自己配向添加剤は、好ましくは式SA
MES−RA SA
[式中、
MESは、1個以上の環を含み、それらが互いに直接的にまたは間接的に結合されており、かつ任意に1個以上の重合可能な基を有し、それらがMESに直接的にまたはスペーサーを介して結合されているメソゲン性基であり、かつ
RAは、好ましくは少なくとも1個の−OH、−SHまたは第一級もしくは第二級アミン官能を含む極性アンカー基であり、より好ましくは、RAは、以下で式SAaについての定義を含めてより厳密に定義される基Raである]から選択される。
MES−RA SA
[式中、
MESは、1個以上の環を含み、それらが互いに直接的にまたは間接的に結合されており、かつ任意に1個以上の重合可能な基を有し、それらがMESに直接的にまたはスペーサーを介して結合されているメソゲン性基であり、かつ
RAは、好ましくは少なくとも1個の−OH、−SHまたは第一級もしくは第二級アミン官能を含む極性アンカー基であり、より好ましくは、RAは、以下で式SAaについての定義を含めてより厳密に定義される基Raである]から選択される。
好ましくは、極性アンカー基RAは、1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、任意の−CH2−が−O−、−S−、−NR0−または−NH−により任意に置き換えられており、かつ−OH、−NH2または−NR0Hから選択される1個、2個または3個の極性基で置換されており、ここでR0は、1個〜10個の炭素原子を有するアルキルであるアルキルである。より好ましくはRAは、以下に定義される基Raである。
より好ましくは、垂直配向のための自己配向添加剤は、好ましくは式SAa
R1−[A2−Z2]m−A1−Ra SAa
[式中、
A1、A2は、それぞれ互いに独立して、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式の基であって、縮合環を含んでもよく、かつ基Lおよび−Sp−Pのいずれかにより一置換または多置換されていてもよい基を示し、
Lは、それぞれの場合に互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、任意に置換されたシリル、3個〜20個の炭素原子を有する任意に置換されたアリールもしくはシクロアルキル、または1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の、1個以上の水素原子がFもしくはClによりさらに置き換えられていてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
Pは、重合可能な基を示し、
Spは、スペーサー基または単結合を示し、
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−、−CH(−Sp−P)−、−CH2CH−(−Sp−P)−、−CH(−Sp−P)CH(−Sp−P)−を示し、
n1は、1、2、3または4を示し、
mは、1、2、3、4、5、または6、好ましくは2、3、または4を示し、
R0は、それぞれの場合に互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
R00は、それぞれの場合に互いに独立して、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
R1は、互いに独立して、H、ハロゲン、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が、互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、FまたはClによって置き換えられていてよいアルキル、または基−Sp−Pであり、かつ
Raは、−OH、−NH2、NHR11、−SH、C(O)OHおよび−CHOから選択される少なくとも1個の基を有する極性アンカー基を示し、ここでR11は、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示す]から選択される。
R1−[A2−Z2]m−A1−Ra SAa
[式中、
A1、A2は、それぞれ互いに独立して、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式の基であって、縮合環を含んでもよく、かつ基Lおよび−Sp−Pのいずれかにより一置換または多置換されていてもよい基を示し、
Lは、それぞれの場合に互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、任意に置換されたシリル、3個〜20個の炭素原子を有する任意に置換されたアリールもしくはシクロアルキル、または1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の、1個以上の水素原子がFもしくはClによりさらに置き換えられていてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
Pは、重合可能な基を示し、
Spは、スペーサー基または単結合を示し、
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−、−CH(−Sp−P)−、−CH2CH−(−Sp−P)−、−CH(−Sp−P)CH(−Sp−P)−を示し、
n1は、1、2、3または4を示し、
mは、1、2、3、4、5、または6、好ましくは2、3、または4を示し、
R0は、それぞれの場合に互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
R00は、それぞれの場合に互いに独立して、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
R1は、互いに独立して、H、ハロゲン、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が、互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、FまたはClによって置き換えられていてよいアルキル、または基−Sp−Pであり、かつ
Raは、−OH、−NH2、NHR11、−SH、C(O)OHおよび−CHOから選択される少なくとも1個の基を有する極性アンカー基を示し、ここでR11は、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示す]から選択される。
自己配向添加剤のアンカー基RaまたはRAは、好ましくは、以下のように定義される。
Raは、式
[式中、
pは、1または2を示し、
qは、2または3を示し、
Bは、置換または非置換の環系または縮合環系、好ましくはベンゼン、ピリジン、シクロヘキサン、ジオキサン、またはテトラヒドロピランから選択される環系を示し、
Yは、互いに独立して、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、−NR11−または単結合を示し、
oは、0または1を示し、
X1は、互いに独立して、H、アルキル、フルオロアルキル、OH、NH2、NHR11、NR11 2、−SH、OR11、C(O)OH、−CHOを示し、ここで少なくとも1個の基X1は、−OH、−NH2、NHR11、−SH、C(O)OHおよび−CHOから選択される基を示し、
R11は、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Spa、Spc、Spdは、それぞれ互いに独立して、スペーサー基または単結合を示し、かつ
Spbは、三価または四価の基、好ましくはCH、NまたはCを示す]のアンカー基である。
pは、1または2を示し、
qは、2または3を示し、
Bは、置換または非置換の環系または縮合環系、好ましくはベンゼン、ピリジン、シクロヘキサン、ジオキサン、またはテトラヒドロピランから選択される環系を示し、
Yは、互いに独立して、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、−NR11−または単結合を示し、
oは、0または1を示し、
X1は、互いに独立して、H、アルキル、フルオロアルキル、OH、NH2、NHR11、NR11 2、−SH、OR11、C(O)OH、−CHOを示し、ここで少なくとも1個の基X1は、−OH、−NH2、NHR11、−SH、C(O)OHおよび−CHOから選択される基を示し、
R11は、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Spa、Spc、Spdは、それぞれ互いに独立して、スペーサー基または単結合を示し、かつ
Spbは、三価または四価の基、好ましくはCH、NまたはCを示す]のアンカー基である。
式SA/SAaの化合物は、任意に重合可能な化合物を含む。本開示内で、「式SAの化合物を含む媒体」とは、式SAの化合物を含む媒体、あるいは媒体と結合されたその重合された形の化合物の両方を指す。
式SAaの化合物において、Z1およびZ2は、好ましくは単結合、−C2H4−、−CF2O−または−CH2O−を示す。特に好ましい実施形態においては、Z1およびZ2は、それぞれ独立して単結合を示す。
式SAaの化合物において、L1およびL2は、それぞれ独立して、好ましくはFまたはアルキル、好ましくはF、CH3、C2H5またはC3H7を示す。
式SAaの化合物において、A1は、好ましくは1個もしくは2個の基−Sp−Pおよび/または1個、2個もしくはそれより多くの基Lにより任意に置換された1,4−フェニレン環である。
R1、Ra、A2、Z1、Z2、Sp、およびPは、独立して、前記SAaについて定義された意味を有し、
L1、L2は、独立して、前記の式SA中のLと同様に定義され、かつ
r1、r2は、独立して、0、1、2、3、または4、好ましくは0、1または2である]により説明される。
好ましい実施形態においては、r2は1を示し、かつ/またはr1は0を示す。
重合可能な基Pは、好ましくは、式I中のPについて示された好ましい意味を有し、最も好ましくはメタクリレートである。
前記式SAまたはSA−A〜SA−Iにおいて、Z1およびZ2は、好ましくは独立して、単結合または−CH2CH2−、さらに具体的には単結合を示す。
式SA/SAaおよびその下位概念の式において、基RA/Raは、好ましくは
[式中、
pは、1、2、3、4、5または6であり、かつ
R22は、H、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、CH2CH2−t−ブチルまたはn−ペンチルであり、
かつ*は、基の結合点を示し、
特に
を示す]から選択される部分基を示す。
pは、1、2、3、4、5または6であり、かつ
R22は、H、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、CH2CH2−t−ブチルまたはn−ペンチルであり、
かつ*は、基の結合点を示し、
特に
式SA/SAa、および式SAまたはSAaの下位概念の式において、R1は、好ましくは1個〜8個の炭素原子を有する直鎖状アルキルまたは分枝鎖状のアルキル基、好ましくは直鎖状のアルキル基を示す。式SAまたはSAaの化合物において、R1は、より好ましくは、CH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、n−C6H13またはCH2CH(C2H5)C4H9を示す。R1はさらに、アルケニルオキシ、特にOCH2CH=CH2、OCH2CH=CHCH3、OCH2CH=CHC2H5、またはアルコキシ、特にOC2H5、OC3H7、OC4H9、OC5H11およびOC6H13を示し得る。特に好ましいR1は、直鎖状のアルキル基、好ましくはC5H11を示す。
Raは、上記および下記に記載されるアンカー基、その好ましい意味の1つ、または好ましくは式
R1は、前記の式SAa中に示される意味を有し、好ましくは、1個〜8個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、好ましくはC2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、n−C6H13またはn−C7H15、最も好ましくはn−C5H11を示す]から選択される少なくとも1種の自己配向添加剤を含有する。
本発明による好ましいLC混合物は、式SAまたはその好ましい式の少なくとも1種の化合物を含む。
式SAの自己配向添加剤は、好ましくは、液晶媒体中で、全体としての混合物に対して≧0.01重量%、好ましくは0.1重量%〜5重量%の量で使用される。特に好ましいのは、全混合物に対して0.1重量%〜5重量%、好ましくは0.2重量%〜3重量%の1種以上の自己配向添加剤を含有する液晶媒体である。
式SAの1種以上の化合物を好ましくは0.2重量%〜3重量%で使用することで、慣用のLCの厚さ(3μm〜4μm)およびディスプレイ産業で使用される基板材料についてLC層の完全なホメオトロピック配向がもたらされる。特定の表面処理は、式SAの1種以上の化合物の量をより低い範囲の量に大幅に減少させることができる。
RSTは、H、1個〜15個の炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、さらにこれらの基中の1個以上のCH2基が、それぞれ互いに独立して、
ZSTは、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2O−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、または単結合を示し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、CF3またはCHF2を示し、
pは、1または2を示し、
qは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10を示す]の化合物の群から選択される安定剤を含む。
式ST−3aおよびST−3bの化合物においては、nは、好ましくは3を示す。式ST−2aの化合物においては、nは、好ましくは7を示す。
式ST−1〜ST−18の化合物は、好ましくはそれぞれ、本発明による液晶混合物中に該混合物に対して0.005%〜0.5%の量で存在する。
本発明による混合物が、式ST−1〜ST−18の化合物の群からの2種以上の化合物を含む場合に、前記濃度は相応して、2種の化合物の場合には該混合物に対して0.01%〜1%に増大する。
しかしながら、本発明による混合物に対するST−1〜ST−18の化合物の全割合は、2%を超過しない。
LC媒体は、負の誘電異方性を有する化合物を基礎とするLC成分H)またはLCホスト混合物を含む。そのようなLC媒体は、PS−VAおよびPVAディスプレイで使用するために特に適している。そのようなLC媒体の特に好ましい実施形態は、以下の項目a)〜hh)のものであり、ここで、使用される頭字語は、以下の表Aで説明されている。
b)成分H)またはLCホスト混合物が、アルケニル基を含む1種以上のメソゲン性またはLC化合物(以下で「アルケニル化合物」とも呼ばれる)を含み、その際、前記アルケニル基は、LC媒体中に含まれる重合可能な化合物の重合のために使用される条件下で重合反応に対して安定であるLC媒体。
RA2は、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルであり、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合であり、
L1,2は、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2H、好ましくはH、FまたはClであり、
xは、1または2であり、
zは、0または1である]から選択される1種以上のアルケニル化合物を含む。
式ANおよびAYの好ましい化合物は、RA2がエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルおよびヘプテニルから選択される化合物である。
好ましくは、前記成分H)またはLCホスト混合物は、式AN1、AN2、AN3およびAN6から選択される1種以上の化合物、さらに好ましくは式AN1の1種以上の化合物を含む。
好ましいもう1つの実施形態においては、成分H)またはLCホスト混合物は、以下の下位概念の式:
[式中、mは、1、2、3、4、5または6を示し、iは、0、1、2または3を示し、かつRb1は、H、CH3またはC2H5を示す]から選択される式ANの1種以上の化合物を含む。
最も好ましいのは、式AN1a2およびAN1a5の化合物である。
好ましいもう1つの実施形態においては、成分H)またはLCホスト混合物は、以下の下位概念の式:
[式中、
mおよびnは、それぞれ互いに独立して、1、2、3、4、5または6を示し、かつアルケニルは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す]から選択される式AYの1種以上の化合物を含む。
mおよびnは、それぞれ互いに独立して、1、2、3、4、5または6を示し、かつアルケニルは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す]から選択される式AYの1種以上の化合物を含む。
好ましくは、LC媒体中における式ANおよびAYの化合物の割合は、2重量%〜70重量%であり、さらに好ましくは5重量%〜60重量%であり、最も好ましくは10重量%〜50重量%である。
好ましくは、LC媒体またはLCホスト混合物は、式ANおよびAYから選択される1種〜5種の、好ましくは1種、2種または3種の化合物を含有する。
本発明のもう一つの好ましい実施形態においては、LC媒体は、式AY14の1種以上の化合物を含み、さらに好ましくはAY14aの化合物を含む。LC媒体中における式AY14またはAY14aの化合物の割合は、好ましくは3重量%〜20重量%である。
式ANおよび/またはAYのアルケニル化合物を添加することにより、LC媒体の粘度および応答時間を低下させることができる。
c)前記成分H)またはLCホスト混合物が、以下の式:
[式中、個々の基は、以下の意味を有する:
は、
を示し、
は、
を示し、
R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合である]の1種以上の化合物を含むLC媒体。
R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合である]の1種以上の化合物を含むLC媒体。
特に好ましいのは、式ZK1の化合物である。
最も好ましいのは、式ZK1aの化合物である。
d)成分H)またはLCホスト混合物が、さらに以下の式:
[式中、個々の基は、それぞれの場合に、同一または異なって、以下の意味を有する:
R5およびR6は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、
は、
を示し、
は、
を示し、かつ
eは、1または2を示す]の1種以上の化合物を含むLC媒体。
R5およびR6は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、
eは、1または2を示す]の1種以上の化合物を含むLC媒体。
e)成分H)またはLCホスト混合物が、さらに以下の式:
[式中、個々の基は、以下の意味を有する:
は、
を示し、
ここで、少なくとも1つの環Fは、シクロヘキシレンとは異なり、
fは、1または2を示し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合であり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]の1種以上の化合物を含むLC媒体。
ここで、少なくとも1つの環Fは、シクロヘキシレンとは異なり、
fは、1または2を示し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合であり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]の1種以上の化合物を含むLC媒体。
好ましくは、基L1およびL2の両方は、Fを示し、または基L1およびL2の一方は、Fを示し、もう一方は、Clを示す。
LCホスト混合物中における式B1〜B3のビフェニルの割合は、好ましくは少なくとも3重量%であり、特に5重量%以上である。
式B2の化合物は、特に好ましい。
式B1ないしB3の化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式:
[式中、アルキル*は、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基を示す]からなる群から選択される。本発明による媒体は、特に好ましくは、式B1aおよび/またはB2cの1種以上の化合物を含む。
i)成分H)またはLCホスト混合物が、さらに以下の式:
[式中、R5およびR6は、それぞれ互いに独立して、前記の意味の1つを有し、かつ
は、それぞれ互いに独立して、
を示し、ここでL5は、FまたはCl、好ましくはFを示し、かつL6は、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2、好ましくはFを示す]の1種以上のテルフェニル化合物を含むLC媒体。
Rは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを示す。
本発明によるLCホスト混合物は、好ましくは、式Tおよびその好ましい下位概念の式のテルフェニルを、0.5重量%〜30重量%の、特に1重量%〜20重量%の量で含む。
特に好ましいのは、式T1、T2、T3およびT21の化合物である。これらの化合物においては、Rは、好ましくはアルキル、さらにアルコキシを示し、それぞれ1個〜5個の炭素原子を有する。
前記テルフェニルは、好ましくは、該化合物のΔn値が0.1以上であるべき場合には、本発明によるLC媒体中で使用される。好ましいLC媒体は、2重量%〜20重量%の、式Tの1種以上のテルフェニル化合物、好ましくは化合物T1〜T22の群から選択される化合物を含む。
k)成分H)またはLCホスト混合物が、さらに以下の式:
[式中、
RQは、1個〜9個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、もしくはアルコキシアルキル、または2個〜9個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、それらすべては任意にフッ素化されており、
XQは、F、Cl、1個〜6個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個〜6個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、
LQ1ないしLQ6は、互いに独立して、HまたはFであり、その際、LQ1ないしLQ6の少なくとも1つはFである]からなる群から選択される1種以上のクアテルフェニル化合物を含むLC媒体。
RQは、1個〜9個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、もしくはアルコキシアルキル、または2個〜9個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、それらすべては任意にフッ素化されており、
XQは、F、Cl、1個〜6個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個〜6個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、
LQ1ないしLQ6は、互いに独立して、HまたはFであり、その際、LQ1ないしLQ6の少なくとも1つはFである]からなる群から選択される1種以上のクアテルフェニル化合物を含むLC媒体。
式Qの好ましい化合物は、RQが2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル、さらに好ましくはエチル、n−プロピルまたはn−ブチルを示す化合物である。
式Qの好ましい化合物は、LQ3およびLQ4がFである化合物である。式Qのさらなる好ましい化合物は、LQ3、LQ4およびLQ1とLQ2の1個または2個がFである化合物である。
式Qの好ましい化合物は、XQがFまたはOCF3、さらに好ましくはFである化合物である。
式Qの化合物は、好ましくは、以下の下位概念の式
[式中、RQは、式Qの意味の1つまたはその上記および下記の好ましい意味の1つを有し、かつ好ましくはエチル、n−プロピルまたはn−ブチルである]から選択される。
特に好ましいのは、式Q1の化合物、特に式中RQがn−プロピルである化合物である。
好ましくは、LCホスト混合物中における式Qの化合物の割合は、0重量%超〜5重量%以下であり、さらに好ましくは0.1重量%〜2重量%であり、最も好ましくは0.2重量%〜1.5重量%である。
好ましくは、LCホスト混合物は、式Qの1種〜5種の、好ましくは1種または2種の化合物を含有する。
式Qのクアテルフェニル化合物をLCホスト混合物に添加することにより、高い紫外線吸収を維持しつつODFムラを減らすことができ、迅速かつ完全な重合が可能となり、強力かつ迅速なチルト角生成を可能にし、そしてLC媒体の紫外線安定性を高めることができる。
その他に、正の誘電異方性を有する式Qの化合物を負の誘電異方性を有するLC媒体に添加することにより、誘電定数ε//およびε⊥の値のより良好な制御が可能となり、そして特に誘電異方性Δεを維持したまま高い誘電定数ε//を達成することができ、それによりキックバック電圧が低下し、そして画像焼き付きが減少する。
l)成分H)またはLCホスト混合物が、さらに式C:
[式中、
RCは、1個〜9個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、もしくはアルコキシアルキル、または2個〜9個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシを示し、それらすべては任意にフッ素化されており、
XCは、F、Cl、1個〜6個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個〜6個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを示し、
LC1、LC2は、互いに独立して、HまたはFを示し、その際、LC1ないしLC2の少なくとも1つはFである]の1種以上の化合物を含むLC媒体。
RCは、1個〜9個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、もしくはアルコキシアルキル、または2個〜9個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシを示し、それらすべては任意にフッ素化されており、
XCは、F、Cl、1個〜6個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個〜6個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを示し、
LC1、LC2は、互いに独立して、HまたはFを示し、その際、LC1ないしLC2の少なくとも1つはFである]の1種以上の化合物を含むLC媒体。
式Cの好ましい化合物は、RCが2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル、さらに好ましくはエチル、n−プロピルまたはn−ブチルを示す化合物である。
式Cの好ましい化合物は、LC1およびLC2がFである化合物である。
式Cの好ましい化合物は、XCがFまたはOCF3、さらに好ましくはFである化合物である。
式Cの好ましい化合物は、以下の式
[式中、RCは、式Cの意味の1つまたはその上記および下記の好ましい意味の1つを有し、かつ好ましくはエチル、n−プロピルまたはn−ブチル、さらに好ましくはn−プロピルである]から選択される。
好ましくは、LCホスト混合物中における式Cの化合物の割合は、0重量%超〜10重量%以下であり、さらに好ましくは0.1重量%〜8重量%であり、最も好ましくは0.2重量%〜5重量%である。
好ましくは、LCホスト混合物は、1種〜5種の、好ましくは1種、2種または3種の式Cの化合物を含有する。
正の誘電異方性を有する式Cの化合物を負の誘電異方性を有するLC媒体に添加することにより、誘電定数ε//およびε⊥の値のより良好な制御が可能となり、そして特に誘電異方性Δεを維持したまま高い誘電定数ε//を達成することができ、それによりキックバック電圧が低下し、そして画像焼き付きが減少する。その他に、式Cの化合物を添加することにより、LC媒体の粘度および応答時間を低下させることができる。
R1およびR2は、前記の意味を有し、かつ好ましくはそれぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキルまたは2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニルを示す]からなる群から選択される1種以上の化合物を含むLC媒体。
好ましい媒体は、式O1、O3およびO4から選択される1種以上の化合物を含む。
n)成分H)またはLCホスト混合物が、さらに以下の式:
[式中、
は、
を示し、
R9は、H、CH3、C2H5またはn−C3H7を示し、(F)は、任意のフッ素置換基を示し、かつqは、1、2または3を示し、かつR7は、R1について示される意味の1つを有する]の1種以上の化合物を、好ましくは3重量%超の量で、特に5重量%以上の量で、非常に特に好ましくは5重量%〜30重量%の量で含むLC媒体。
R9は、H、CH3、C2H5またはn−C3H7を示し、(F)は、任意のフッ素置換基を示し、かつqは、1、2または3を示し、かつR7は、R1について示される意味の1つを有する]の1種以上の化合物を、好ましくは3重量%超の量で、特に5重量%以上の量で、非常に特に好ましくは5重量%〜30重量%の量で含むLC媒体。
o)成分H)またはLCホスト混合物が、さらに以下の式:
[式中、
R8は、R1について示した意味を有し、かつアルキルは、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示す]からなる群から選択される1種以上の化合物を含むLC媒体。
R8は、R1について示した意味を有し、かつアルキルは、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示す]からなる群から選択される1種以上の化合物を含むLC媒体。
R10およびR11は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、
かつR10およびR11は、好ましくは、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、または2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニルを示し、かつ
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CH2−または単結合を示す]からなる群から選択される化合物を含むLC媒体。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立して、R11について前記の意味の1つを意味し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−であり、
cは、0、1または2である]の1種以上のジフルオロジベンゾクロマンおよび/またはクロマンを、好ましくは3重量%〜20重量%の量で、特に3重量%〜15重量%の量で含むLC媒体。
アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、(O)は、酸素原子または単結合を示し、cは、1または2であり、かつアルケニルおよびアルケニル*は、それぞれ互いに独立して、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示す]からなる群から選択される。アルケニルおよびアルケニル*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。
さらに特に好ましいのは、式BC−2の1種、2種または3種の化合物を含むLCホスト混合物である。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立して、R11について前記の意味の1つを有し、bは、0または1を示し、Lは、Fを示し、かつrは、1、2または3を示す]の1種以上のフッ素化されたフェナントレンおよび/またはジベンゾフランおよび/またはジベンゾチオフェンを含むLC媒体。
s)成分H)またはLCホスト混合物が、さらに以下の式:
[式中、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]の1種以上の単環式化合物を含むLC媒体。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキル、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]の1種以上の単環式化合物を含むLC媒体。
好ましくは、両方のL1およびL2は、Fを示し、またはL1およびL2の一方は、Fを示し、もう一方は、Clを示す。
アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、アルコキシは、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルコキシ基を示し、アルケニルおよびアルケニル*は、それぞれ互いに独立して、2個〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を示し、Oは、酸素原子または単結合を示す]からなる群から選択される。アルケニルおよびアルケニル*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。
t)上記および下記の重合可能な化合物以外に、末端ビニルオキシ基(−O−CH=CH2)を有する化合物を含まないLC媒体。
u)成分H)またはLCホスト混合物が、式PYの1種以上の化合物を、5%〜60%の、より好ましくは15%〜50%の、特に好ましくは20%〜45%の範囲の全濃度で含むLC媒体。
v)成分H)またはLCホスト混合物が、1種〜8種の、好ましくは1種〜5種の式CY1、CY2、PY1および/またはPY2の化合物を含むLC媒体。LCホスト混合物における全体としてのこれらの化合物の割合は、好ましくは5%〜60%、特に好ましくは10%〜40%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくはそれぞれの場合に2%〜20%である。
w)成分H)またはLCホスト混合物が、1種以上の式PY2の化合物を、3%〜30%の、より好ましくは3%〜25%の、特に10%〜25%の範囲の全濃度で含むLC媒体。式PY2の化合物は、好ましくは、化合物PY−1−O2、PY−3−O2、PY−1−O4、PY−4−O2から選択される。
x)成分H)またはLCホスト混合物が、1種〜8種の、好ましくは1種〜5種の式CY9、CY10、PY9および/またはPY10の化合物を含むLC媒体。LCホスト混合物における全体としてのこれらの化合物の割合は、好ましくは5%〜60%、特に好ましくは10%〜35%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくはそれぞれの場合に2%〜30%である。
y)成分H)またはLCホスト混合物が、1種以上の式PY10の化合物を、5%〜30%の、より好ましくは7%〜25%の、特に好ましくは10%〜30%の範囲の全濃度で含むLC媒体。さらに好ましい化合物は、CPY−2−O2および/またはCPY−3−O2である。
z)成分H)またはLCホスト混合物が、1種〜10種の、好ましくは1種〜8種の式ZKの化合物、特に式ZK1、ZK2および/またはZK6の化合物を含むLC媒体。LCホスト混合物における全体としてのこれらの化合物の割合は、好ましくは3%〜45%、より好ましくは5%〜40%、特に好ましくは10%〜35%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくはそれぞれの場合に2%〜20%である。
aa)LCホスト混合物における全体としての式CY、PYおよびZKの化合物の割合が70%より高い、好ましくは80%より高いLC媒体。
bb)成分H)またはLCホスト混合物が、1種以上の、好ましくは1種〜5種の式PY1〜PY8から選択される化合物、さらに好ましくは式PY2の化合物を含むLC媒体。LCホスト混合物における全体としてのこれらの化合物の割合は、好ましくは1%〜55%、特に好ましくは15%〜50%、さらに好ましくは20%〜45%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくはそれぞれの場合に1%〜20%である。
cc)LCホスト混合物が、1種以上の式CYおよびPYから選択される化合物と、式Tから選択される1種以上の化合物とを含むLC媒体。
dd)成分H)またはLCホスト混合物が、1種以上の、好ましくは1種、2種または3種の式T1、T2およびT5から、さらに好ましくは式T2から選択される化合物を含むLC媒体。LCホスト混合物における全体としてのこれらの化合物の含有量は、好ましくは1%〜30%、より好ましくは5%〜25%、特に好ましくは10%〜22%である。
ee)成分H)またはLCホスト混合物が、1種以上の式DKの化合物、特に式DK1および/またはDK4の化合物を含むLC媒体。LCホスト混合物における全体としてのこれらの化合物の割合は、好ましくは1%〜30%、より好ましくは2%〜25%、特に好ましくは2%〜20%である。
ff)成分H)またはLCホスト混合物が、1種以上の、好ましくは1種〜3種の式BTの化合物、特に式BT1の化合物を含むLC媒体。LCホスト混合物における全体としてのこれらの化合物の割合は、好ましくは0.5%〜25%、より好ましくは1%〜20%、特に好ましくは2%〜15%である。
gg)成分H)またはLCホスト混合物が、1種以上の、好ましくは1種〜3種の式Bの化合物、特に式B2cの化合物を含むLC媒体。LCホスト混合物における全体としてのこれらの化合物の割合は、好ましくは0.5%〜20%、より好ましくは1%〜15%、特に好ましくは3%〜15%である。
hh)成分H)またはLCホスト混合物が、1種以上の式CPY−n−Omの化合物、1種以上の式PY−n−Omの化合物、および1種以上の式PYP−n−mの化合物を、45%〜70%の範囲の全濃度で含むLC媒体。
上述の好ましい実施形態の化合物と、前記の重合された化合物との組み合わせは、本発明によるLC媒体中において低い閾値電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温安定性と同時に、絶えず高い透明点および高いHR値をもたらし、PSAディスプレイにおいて特に低いプレチルト角の素早い確立を可能にする。特に、該LC媒体は、先行技術からの媒体と比較して、PSAディスプレイにおける、大幅に短くなった応答時間、特にまたグレイシェイド応答時間を示す。
本発明のLC媒体およびLCホスト混合物は、好ましくは、少なくとも80Kの、特に好ましくは少なくとも100Kのネマチック相範囲、および20℃で250mPa・s以下の、好ましくは200mPa・s以下の回転粘度を有する。
本発明によるVA型ディスプレイにおいて、スイッチオフ状態のLC媒体の層内の分子は、電極表面に対して垂直に配向され(ホメオトロピック)、または傾斜したホメオトロピック配向を有する。電極に電圧を印加すると、LC分子の再配向は、電極表面に対して平行な分子の長軸方向で行われる。
第1の好ましい実施形態による負の誘電異方性を有する化合物を基礎とする本発明によるLC媒体、特にPS−VA型およびPS−UB−FFS型のディスプレイで使用するためのLC媒体は、20℃および1kHzで、好ましくは−0.5〜−10の、特に−2.5〜−7.5の負の誘電異方性Δεを有する。
もう1つの好ましい実施形態においては、本発明によるLC媒体は、20℃および1kHzにおいて、好ましくは−1.5〜−6.0の、特に−2.0〜−4.0の、さらに好ましくは−2.5〜−3.5の負の誘電異方性Δεを有する。
PS−VA型およびPS−UB−FFS型のディスプレイで使用するための本発明によるLC媒体中での複屈折Δnは、好ましくは0.16以下、0.06〜0.16の範囲、好ましくは0.110〜0.150の範囲、より好ましくは0.120〜0.140、特に好ましくは0.125〜0.137の範囲である。
本発明によるOCB型ディスプレイにおいては、前記LC媒体の層中の分子は、「ベンド」配向を有する。電圧を印加すると、LC分子の再配向は、電極表面に対して垂直な分子の長軸方向で行われる。
PS−IPS型およびPS−FFS型のディスプレイにおいて使用するための本発明によるLC媒体は、好ましくは、第2の好ましい実施形態による正の誘電異方性を有する化合物を基礎とするものであり、好ましくは20℃および1kHzにおいて、+4〜+17の正の誘電異方性Δεを有する。
PS−OCB型のディスプレイで使用するための本発明によるLC媒体中での複屈折Δnは、好ましくは0.14〜0.22、特に好ましくは0.16〜0.22である。
PS−IPS型またはPS−FFS型のディスプレイで使用するための本発明によるLC媒体中での複屈折Δnは、好ましくは0.07〜0.15であり、特に好ましくは0.08〜0.13である。
本発明によるLC媒体は、文献に記載される当業者に公知のさらなる添加剤、例えば重合抑制剤、阻害剤、安定剤、表面活性剤またはキラルドーパントを含んでもよい。これらは、重合可能であっても、または重合可能でなくてもよい。重合可能な添加剤は、したがって、重合可能な成分または成分P)に割り当てられる。重合可能でない添加剤は、したがって、重合可能でない成分または成分H)に割り当てられる。
もう一つの好ましい実施形態においては、該LC媒体は、1種以上のキラルドーパント、好ましくは先の段落で挙げられたキラルドーパントから選択されるキラルドーパントのラセミ混合物を含む。
さらに、LC媒体に、例えば0重量%〜15重量%の多色性色素を添加することが可能であり、さらに導電性の改善のためのナノ粒子、導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキサオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩(例えばHaller et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.24,249−258(1973)を参照)を添加することが可能であり、または誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配向を調節するための物質を添加することが可能である。この種類の物質は、例えば独国特許出願公開第2209127号明細書(DE−A2209127)、独国特許出願公開第2240864号明細書(DE−A2240864)、独国特許出願公開第2321632号明細書(2321632)、独国特許出願公開第2338281号明細書(DE−A2338281)、独国特許出願公開第2450088号明細書(DE−A2450088)、独国特許出願公開第2637430号明細書(DE−A2637430)および独国特許出願公開第2853728号明細書(DE−A2853728)に記載されている。
本発明によるLC媒体の好ましい実施形態a)〜z)の個々の成分は公知であるか、または該成分の製造方法は、関連技術の当業者によって先行技術から簡単に導き出すことができる。それというのも、それらは、文献に記載される標準的方法を基礎としているからである。相応の式CYの化合物は、例えば欧州特許出願公開第0364538号明細書(EP−A−0364538)に記載されている。相応の式ZKの化合物は、例えば独国特許出願公開第2636684号明細書(DE−A−2636684)および独国特許出願公開第3321373号明細書(DE−A−3321373)に記載されている。
本発明により使用することができるLC媒体は、自体慣用の様式で、例えば上述の化合物の1種以上と、前記定義の1種以上の重合可能な化合物と、任意にさらなる液晶性化合物および/または添加剤とを混合することによって製造される。一般的に、より少量で使用される成分の所望な量が、主成分を構成する成分中に、有利には高められた温度で溶解される。また有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の複数成分の溶液を混合して、再び溶剤を、例えば蒸留によって入念な混合後に除去することも可能である。さらに本発明は、本発明によるLC媒体の製造方法に関する。
本発明によるLC媒体が、例えばH、N、O、Cl、Fが相応の重水素等のような同位体によって置き換えられた化合物を含んでもよいことは、当業者には言うまでもない。
以下の実施例は、本発明を説明するものであって、制限するものではない。しかしながら、実施例は、使用が好ましい化合物との好ましい混合物の概念およびそのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせを当業者に示すものである。さらに、本実施例は、どの特性および特性の組み合わせが到達可能かを説明するものである。
好ましい混合物の成分を、以下の表Aに示す。
表A
表Aにおいては、mおよびnは、互いに独立して、1〜12の整数、好ましくは1、2、3、4、5または6であり、kは、0、1、2、3、4、5または6であり、かつ(O)CmH2m+1は、CmH2m+1またはOCmH2m+1を意味する。
表Aにおいては、mおよびnは、互いに独立して、1〜12の整数、好ましくは1、2、3、4、5または6であり、kは、0、1、2、3、4、5または6であり、かつ(O)CmH2m+1は、CmH2m+1またはOCmH2m+1を意味する。
本発明の第1の好ましい実施形態においては、本発明によるLC媒体、特に正の誘電異方性を有するLC媒体は、表A1からの化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含む。
本発明の第2の好ましい実施形態においては、本発明によるLC媒体、特に負の誘電異方性を有するLC媒体は、表A2からの化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含む。
表B
表Bは、本発明によるLC媒体に添加することができるキラルドーパントを示している。
表Bは、本発明によるLC媒体に添加することができるキラルドーパントを示している。
表C
表Cは、本発明によるLC媒体に添加することができると考えられる安定剤を示している。そこでは、nは、1〜12の整数、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8を示し、かつ末端メチル基は示されていない。
表Cは、本発明によるLC媒体に添加することができると考えられる安定剤を示している。そこでは、nは、1〜12の整数、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8を示し、かつ末端メチル基は示されていない。
該LC媒体は、好ましくは、0重量%〜10重量%の、特に1ppm〜5重量%の、特に好ましくは1ppm〜1重量%の安定剤を含む。該LC媒体は、好ましくは、表Cからの化合物からなる群から選択される1種以上の安定剤を含む。
表D
表Dは、本発明によるLC媒体で使用することができる式Rの反応性メソゲン性化合物を図示している。
表Dは、本発明によるLC媒体で使用することができる式Rの反応性メソゲン性化合物を図示している。
好ましい一実施形態においては、本発明による混合物は、1種以上の重合可能な化合物、好ましくは式RM−1ないしRM−131の重合可能な化合物から選択される重合可能な化合物を含む。これらのうち、化合物RM−1、RM−4、RM−8、RM−17、RM−19、RM−35、RM−37、RM−43、RM−47、RM−49、RM−51、RM−59、RM−69、RM−71、RM−83、RM−97、RM−98、RM−104、RM−112、RM−115、RM−116およびRM−128が特に好ましい。
以下の実施例は、本発明を説明するものであって、制限するものではない。しかしながら、実施例は、使用が好ましい化合物との好ましい混合物の概念およびそのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせを当業者に示すものである。さらに、本実施例は、どの特性および特性の組み合わせが到達可能かを説明するものである。
さらに、以下の略語および記号が使用される。
V0 20℃での容量性閾値電圧[V]
ne 20℃および589nmでの異常屈折率
no 20℃および589nmでの常屈折率
Δn 20℃および589nmでの光学異方性
ε⊥ 20℃および1kHzでの配向ベクトルに対して垂直方向の誘電率
ε// 20℃および1kHzでの配向ベクトルに対して平行方向の誘電率
Δε 20℃および1kHzでの誘電異方性
cl.p.、T(N,I) 透明点[℃]
γ1 20℃での回転粘度[mPa・s]
K1 弾性定数、20℃での「スプレイ」変形[pN]
K2 弾性定数、20℃での「ツイスト」変形[pN]
K3 弾性定数、20℃での「ベンド」変形[pN]。
V0 20℃での容量性閾値電圧[V]
ne 20℃および589nmでの異常屈折率
no 20℃および589nmでの常屈折率
Δn 20℃および589nmでの光学異方性
ε⊥ 20℃および1kHzでの配向ベクトルに対して垂直方向の誘電率
ε// 20℃および1kHzでの配向ベクトルに対して平行方向の誘電率
Δε 20℃および1kHzでの誘電異方性
cl.p.、T(N,I) 透明点[℃]
γ1 20℃での回転粘度[mPa・s]
K1 弾性定数、20℃での「スプレイ」変形[pN]
K2 弾性定数、20℃での「ツイスト」変形[pN]
K3 弾性定数、20℃での「ベンド」変形[pN]。
特に記載がない限り、本出願におけるすべての濃度は、重量%で示されるものであり、溶剤なしにすべての固体または液晶性成分を含む、全体としての相応の混合物を基準とする。
特に記載がない限り、本出願で指摘されるすべての温度値、例えば融点T(C,N)、スメクチック(S)相からネマチック(N)相への転移T(S,N)、および透明点T(N,I)についての温度値は、摂氏度(℃)で示されるものである。M.p.は、融点を示し、cl.p.は、透明点である。さらに、Cは結晶状態、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、そしてIは等方相である。これらの記号の間のデータは、転移温度を表す。
すべての物理的特性は、「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」,1997年11月時点,Merck KGaA社(ドイツ在)に従って測定され、そして測定されており、それぞれの場合に特に記載がない限り、20℃の温度が適用され、Δnは、589nmで測定され、そしてΔεは1kHzで測定される。
本発明に関する用語「閾値電圧」は、特に記載がない限り、フレデリクス閾値としても知られる容量性閾値(V0)に関連するものである。実施例では、光学的閾値は、一般的に慣例通り、10%相対コントラスト(V10)について示されることもある。
特段の記載がない限り、上記および下記のPSAディスプレイにおける重合可能な化合物の重合法は、LC媒体が液晶相、好ましくはネマチック相を示す温度で行われ、最も好ましくは室温で行われる。
特に記載がない限り、試験セルを製造し、それらの電気光学的特性およびその他の特性を測定する方法は、以下に記載される方法によって、またはそれと同様に行われる。
容量性閾値電圧の測定のために使用されるディスプレイは、それぞれが内側に電極層を有し、かつ最上部にノンラビングポリイミド配向層を有する25μmだけ離れた2枚の平行平面ガラスからなり、それらは、液晶分子のホメオトロピックなエッジ配向を生じさせる。
チルト角の測定のために使用されるディスプレイまたは試験セルは、それぞれが内側に電極層を有し、かつ最上部にポリイミド配向層を有する4μmだけ離れた2枚の平行平面ガラスからなり、その際、前記2つのポリイミド層は、互いに逆平行にラビングされており、液晶分子のホメオトロピックなエッジ配向を生じさせる。
前記重合可能な化合物は、ディスプレイまたは試験セルにおいて定義された強度のUV光での予め決められた時間にわたる照射により、同時に該ディスプレイに電圧を印加しながら(通常は10V〜30Vの交番電流、1kHz)重合される。実施例においては、特段の記載がない限り、蛍光ランプおよび0mW/cm2〜20mW/cm2の強度が、重合のための使用される。前記強度は、標準的な計器(中心波長313nmを有するウシオ社の紫外線積算光量計)を使用して測定される。
透過性測定は、フィッシュボーン電極配置(Merck Ltd.社(日本)製;1ピクセルフィッシュボーン電極(ITO、10×10mm、3μmの線/3μmの空間を有する47.7°の角度のフィッシュボーン)、3.2μmのセルギャップ、AFガラス、チルト角1°)を有する試験セルにおいて実施される。
比較混合物例C1は、以下の通りに製造される。
比較混合物例C2
比較混合物C2は、99.7%の混合物C1および0.3%のRM3からなる。
比較混合物C2は、99.7%の混合物C1および0.3%のRM3からなる。
キラルネマチック混合物
第1表のキラルネマチック混合物は、前記のネマチックホスト混合物N1〜N14から、それぞれキラルドーパントS−811、S−2011、またはS−4011を、第1表に示される量で添加することにより製造される。
第1表のキラルネマチック混合物は、前記のネマチックホスト混合物N1〜N14から、それぞれキラルドーパントS−811、S−2011、またはS−4011を、第1表に示される量で添加することにより製造される。
以下の混合物Ch40〜Ch105は、さらに前記に示される安定剤を含む。表中に示されるホスト混合物の量および安定剤の量を足し合わせることで、100重量%となる。
重合可能なキラルネマチック混合物
以下の重合可能なキラルネマチック混合物は、第1表に示されるキラルネマチック混合物から、式RM1、RM2およびRM3の化合物の群から選択される反応性メソゲン(RM)を、第4表に示される量(%RM)で添加することにより製造される。
以下の重合可能なキラルネマチック混合物は、第1表に示されるキラルネマチック混合物から、式RM1、RM2およびRM3の化合物の群から選択される反応性メソゲン(RM)を、第4表に示される量(%RM)で添加することにより製造される。
重合可能な混合物PCh1〜PCh117は、好ましくは安定剤を、キラルネマチック混合物について第2表に示されるのと同じ濃度で含有する。
以下の混合物PCh118〜PCh183は、さらに前記に示される安定剤を含む。表中に示されるホスト混合物の量および安定剤の量を足し合わせることで、100重量%となる。
透過性測定
前記混合物の透過性値は、以下の通りに例示される。
前記混合物の透過性値は、以下の通りに例示される。
透過性測定のために、Zeiss社のAxioScope測定システムを使用し、電圧−透過性曲線は、25℃の温度で測定される(周波数:60Hz、0.1Vの増分で0V〜10Vの範囲)。それらの結果を第6表および第7表に示す。
キラルネマチック混合物の透過性は、VA試験セルにおいて測定される。
重合可能なキラルネマチック混合物の透過性測定のための試験セルは、以下の通りに製造される。
前記に示されるフィッシュボーン電極配置を有する試験セルを、重合可能なキラルネマチック混合物で充填し、次いで電圧(方形波形を有する20VのAC、1kHz)を印加しながら照射(UV蛍光ランプ、313nmで5.1mW/cm2)し、2時間にわたり後硬化(313nmでUV強度2.6mW/cm2)させる。透過性値は、前記のように測定され、第6表に示される。
オン状態で、本発明による混合物Ch5、Ch8、Ch9、Ch18、Ch21、Ch22は、先行技術からの混合物C1と比較して改善された透過性を示す。
オン状態で、本発明による混合物PCh5、PCh86、PCh87、PCh18、PCh99、PCh100は、先行技術からの混合物C2と比較して改善された透過性を示す。
以下の表、すなわち第8表は、ネマチックホスト混合物N5、N8およびN9ならびにキラルドーパントS−4011を含む相応の混合物Ch5、Ch8、およびCh9についての透過性値を示す。明らかなように、混合物Ch5、Ch8、およびCh9の透過性は、キラルドーパントを有さない混合物と比較して明らかに改善される。キラルドーパントS−811を含む混合物Ch18、Ch21およびCh22(ここでは示されない、前記の第6表を参照)についても同じことが言える。
重合可能なキラルネマチック混合物の前記に示される透過性値(第7表)は、同じようにホスト混合物N5、N8およびN9の透過性値を上回って改善される。
該添加剤は、国際公開第2017/041893号パンフレット(WO2017/041893)に記載されるように製造される。
相:Tg−33K26I。
相:Tg−33K26I。
前記のホスト混合物と一緒に、以下の配向添加剤が使用される。
すべては化合物SA−2と同様にして製造される。
本発明による自己配向性LC媒体は、前記ホスト混合物Ch1〜Ch105のそれぞれを用いて以下の表に従って、示される1種以上の配向添加剤および反応性メソゲン(RM)を添加した後に均質化することにより製造される。
得られた混合物を均質化し、「無配向」の試験セル中に充填する(セル厚d約4.0μm、両側にITO被覆(マルチドメインスイッチングの場合には構造化されたITO)、配向層も不動態化層もない)。
前記LC混合物は、基板表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。その配向は、それぞれのホスト混合物Ch1〜Ch105の透明点まで高められた温度まで安定である。得られたVAセルは、可逆的にスイッチングすることができる。交差偏光子を適用して、スイッチング動作が可視化される。
式SA−1〜SA−13の化合物のような配向添加剤を使用することによって、任意の種類のディスプレイ技術のための垂直配向のために配向層は必要とされない(例えば、PI被覆は必要とされない)。さらに、混合物SA1〜SA1165を使用して製造された試験セルの透過性値は、ポリイミドを有する試験セルを使用した前記第6表に示される透過性値に匹敵する。
Claims (22)
- 液晶(LC)媒体であって、
1種以上のメソゲン性または液晶性化合物を含むLC成分H)からなる液晶性ホストと、
光学活性成分D)と、
を含み、前記成分Hは、式CYおよび/またはPY:
aは、1または2を示し、
bは、0または1を示し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、1個以上の水素原子が、フッ素により置き換えられていてよく、かつ1個または2個の隣接していないCH2基が、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合を示し、
L1〜L4は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示し、
L5は、Hを示すか、またはL1〜L4について示した意味の1つを有する]の化合物の群から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶(LC)媒体。 - 前記液晶性ホストは、5μm〜50μmの範囲の螺旋ピッチを有する、請求項1記載のLC媒体。
- 前記光学活性成分D)は、式
Ra11、Ra12およびRb12は、互いに独立して、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、または−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてよいアルキルを示すが、ただし、Ra12は、Rb12とは異なり、
Ra21およびRa22は、互いに独立して、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、または−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてよいアルキルを示し、
Ra31、Ra32およびRb32は、互いに独立して、1個〜15個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rz)=C(Rz)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、または−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、Br、I、またはCNによって置き換えられていてよいアルキルを示すが、ただし、Ra32は、Rb32とは異なり、
Rzは、H、CH3、F、ClまたはCNを示し、
R8は、前記に示したRa11の意味の1つを有し、
Z8は、−C(O)O−、−CH2O−、−CF2O−または単結合を示し、
A11は、以下のA12と同様に定義されるか、あるいは
A12は、
A21は、
A22は、A12について示された意味の1つを有し、
A31は、A11について示された意味の1つを有し、あるいは
A32は、A12について示された意味の1つを有し、
n2は、それぞれの場合に、同一または異なって、0、1または2を示し、かつ
n3は、1、2または3である]の化合物の群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項1または2記載のLC媒体。 - 前記液晶性ホストまたは前記LC成分H)は、以下の式
R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであって、さらに1個または2個の隣接していないCH2基が、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−によって、O原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよいアルキルを示し、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または単結合を示す]の1種以上の化合物を含む、請求項1から6までのいずれか1項記載のLC媒体。 - 前記式SAの1種以上の自己配向添加剤は、式SAa
A1、A2は、それぞれ互いに独立して、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式の基であって、縮合環を含んでもよく、かつ基Lおよび−Sp−Pのいずれかにより一置換または多置換されていてもよい基を示し、
Lは、それぞれの場合に互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、任意に置換されたシリル、3個〜20個の炭素原子を有する任意に置換されたアリールもしくはシクロアルキル、または1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の、1個以上の水素原子がFもしくはClにより置き換えられていてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、またはアルコキシカルボニルオキシを示し、
Pは、重合可能な基を示し、
Spは、スペーサー基または単結合を示し、
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CR0R00)n1−、−CH(−Sp−P)−、−CH2CH−(−Sp−P)−、−CH(−Sp−P)CH(−Sp−P)−を示し、
n1は、1、2、3または4を示し、
mは、1、2、3、4、5、または6、好ましくは2、3、または4を示し、
R0は、それぞれの場合に互いに独立して、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
R00は、それぞれの場合に互いに独立して、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
R1は、互いに独立して、H、ハロゲン、1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が、互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、FまたはClによって置き換えられていてよいアルキル、または基−Sp−Pであり、かつ
Raは、−OH、−NH2、NHR11、−SH、C(O)OHおよび−CHOから選択される少なくとも1個の基を有する極性アンカー基を示し、ここでR11は、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示す]の化合物の群から選択される、請求項8記載のLC媒体。 - 前記自己配向添加剤の極性アンカー基RaまたはRAは、以下の通りに定義され、
Raは、式
pは、1または2を示し、
qは、2または3を示し、
Yは、それぞれの場合に、同一または異なって、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、−NR11−または単結合を示し、
oは、0または1を示し、
X1は、それぞれの場合に、同一または異なって、H、アルキル、フルオロアルキル、OH、NH2、NHR11、NR11 2、−SH、OR11、C(O)OH、−CHOを示し、ここで少なくとも1個の基X1は、−OH、−NH2、NHR11、−SH、C(O)OHおよび−CHOから選択される基を示し、
R11は、1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Spa、Spc、Spdは、それぞれ互いに独立して、スペーサー基または単結合を示し、かつ
Spbは、三価または四価の基、好ましくはCH、NまたはCを示す]のアンカー基である、請求項8または9記載のLC媒体。 - 前記LC媒体は、さらに1種以上の重合可能な化合物を含む重合可能な成分P)を含む、請求項1から10までのいずれか1項記載のLC媒体。
- 前記1種以上の重合可能な化合物は、式R
P−Sp−A1−(Z1−A2)z−R R
[式中、個々の基は、互いに独立して、それぞれの場合に、同一または異なって、以下の意味を有する:
Pは、重合可能な基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
A1、A2は、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式の基であって、好ましくは4個〜25個の環原子を有し、縮合環を含んでもよく、かつ非置換であるか、またはLによって一置換もしくは多置換されている基であり、
Z1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−、−CR0R00−、または単結合であり、
R0、R00は、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、
Rは、H、L、またはP−Sp−であり、
Lは、F、Cl、−CN、P−Sp−または1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアルキルであって、1個以上の隣接していないCH2基が、任意に−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられており、かつ1個以上の水素原子が、それぞれ任意にP−Sp−、FまたはClによって置き換えられているアルキルであり、
zは、0、1、2、または3であり、
n1は、1、2、3または4である]の化合物の群から選択される、請求項11記載のLC媒体。 - 前記1種以上の重合可能な化合物は、式M1〜M31:
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立して、アクリレート基またはメタクリレート基を示し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立して、単結合もしくはSpについて上記および下記の意味の1つを有するスペーサー基を示し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−または−(CH2)p1−O−CO−O−を示し、その式中、p1は、1〜12の整数であり、ここで、さらに基P1−Sp1−、基P2−Sp2−および基P3−Sp3−の1つ以上は、Raaを示し得るが、ただし、存在する基P1−Sp1−、基P2−Sp2−および基P3−Sp3−の少なくとも1つは、Raaとは異なり、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1個〜25個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、さらに1個以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合されないように置き換えられていてよく、かつさらに1個以上の水素原子が、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−によって置き換えられていてよいアルキル、特に好ましくは、1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の、任意に一フッ素化または多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ここで前記アルケニルおよびアルキニル基は、少なくとも2個の炭素原子を有し、かつ前記分枝鎖状の基は、少なくとも3個の炭素原子を有する)を示し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立して、それぞれの場合に、同一または異なって、Hまたは1個〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3を示し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−または単結合を示し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を示し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここで、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの場合に、同一または異なって、F、Cl、CNまたは1個〜12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の、任意に一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを示し、
L’およびL’’は、それぞれ互いに独立して、H、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、
xは、0または1を示す]の化合物の群から選択される、請求項11または12記載のLC媒体。 - 前記重合可能な化合物は重合されている、請求項11から13までのいずれか1項記載のLC媒体。
- 請求項1から7までのいずれか1項に定義される1種以上のメソゲン性もしくは液晶性化合物、または液晶性成分H)を、1種以上のキラルドーパントまたは光学活性成分D)と、任意に請求項11から13までのいずれか1項に定義される1種以上の重合可能な化合物と、任意に請求項8から10までのいずれか1項に定義される1種以上の自己配向添加剤と、任意にさらなる液晶性化合物および/または添加剤と混合する工程を含む、請求項1から13までのいずれか1項記載のLC媒体の製造方法。
- 請求項1から14までのいずれか1項に定義されるLC媒体を含むLCディスプレイ。
- 前記ディスプレイがVAディスプレイである、請求項16記載のLCディスプレイ。
- 前記ディスプレイがSA−VAディスプレイである、請求項8から10までのいずれか1項に定義されるLC媒体を含むLCディスプレイ。
- 前記ディスプレイがPS−VAディスプレイまたはポリマー安定化されたSA−VAディスプレイである、請求項11から13までのいずれか1項に定義されるLC媒体を含むLCディスプレイ。
- 少なくとも一方が光に対して透過性である2つの基板と、それぞれの基板上に設けられた1つの電極または基板の一方だけに設けられた2つの電極と、前記基板の間に配置された、請求項11から13までのいずれか1項に定義される1種以上の重合可能な化合物を含むLC媒体の層とを含み、前記重合可能な化合物がディスプレイの基板の間で重合されている、請求項16から19までのいずれか1項記載のLCディスプレイ。
- 前記セルギャップの厚さが、2μm〜10μmの範囲内である、請求項16から20までのいずれか1項記載のLCディスプレイ。
- 請求項11から13までのいずれか1項に定義される1個以上の重合可能な化合物を含むLC媒体を、ディスプレイの基板間に供給する工程と、該重合可能な化合物を重合する工程とを含む、請求項19記載のLC媒体の製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020196827A (ja) * | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
KR20210053185A (ko) | 2019-10-31 | 2021-05-11 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3720925B1 (en) * | 2017-12-06 | 2023-02-15 | Merck Patent GmbH | Window element |
EP3792334B1 (en) * | 2019-09-16 | 2022-01-19 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal mixture and liquid crystal display |
CN112812012B (zh) * | 2019-11-15 | 2023-08-29 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 |
CN110964543A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-04-07 | Tcl华星光电技术有限公司 | 自取向液晶材料、显示面板的制备方法及显示面板 |
TWI794742B (zh) | 2020-02-18 | 2023-03-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
KR20210125922A (ko) * | 2020-04-09 | 2021-10-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
CN113667490B (zh) * | 2020-05-15 | 2024-05-07 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物和液晶显示器件 |
CN112175634A (zh) * | 2020-09-23 | 2021-01-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用 |
CN112175635A (zh) * | 2020-09-23 | 2021-01-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用 |
JP2022080289A (ja) * | 2020-11-17 | 2022-05-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
CN112558361B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-11-08 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种液晶显示面板及其制备方法 |
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CN116179212A (zh) * | 2021-11-26 | 2023-05-30 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及包含其的液晶显示器件 |
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CN114032108A (zh) * | 2021-12-01 | 2022-02-11 | 苏州汉朗光电有限公司 | 一种包含自配向剂的液晶组合物 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2636684C3 (de) | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3321373A1 (de) | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
DE3580406D1 (de) | 1984-07-11 | 1990-12-13 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristall-phase. |
US5236618A (en) | 1984-07-11 | 1993-08-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
DE3534780A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3534778A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3534777A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen |
DE3675136D1 (de) | 1985-09-30 | 1990-11-29 | Hoechst Ag | Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristal-phasen. |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
DE4342280A1 (de) | 1993-12-11 | 1995-06-14 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
DE19541820A1 (de) | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane |
CN1103776C (zh) | 1996-07-01 | 2003-03-26 | 默克专利股份有限公司 | 手性掺杂剂和包含它的液晶材料和聚合物膜 |
DE19834162A1 (de) | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Merck Patent Gmbh | Chirale Verbindungen |
US6177972B1 (en) | 1999-02-04 | 2001-01-23 | International Business Machines Corporation | Polymer stabilized in-plane switched LCD |
DE19913604A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Basf Ag | Chirale Verbindungen und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen |
JP2002023199A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置およびその製造方法 |
US7318950B2 (en) | 2000-07-13 | 2008-01-15 | Merck Gmbh | Chiral compounds II |
US7060331B2 (en) | 2000-07-13 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Chiral compounds 1 |
ATE273968T1 (de) | 2000-07-13 | 2004-09-15 | Merck Patent Gmbh | Chirale verbindungen iii |
AU2002212282A1 (en) | 2000-10-20 | 2002-05-06 | Merck Patent G.M.B.H | Chiral binaphthol derivatives |
JP4425545B2 (ja) | 2001-05-21 | 2010-03-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | キラルな化合物 |
TW580592B (en) * | 2001-11-28 | 2004-03-21 | Sharp Kk | Image shifting device, image display, liquid crystal display, and projection image display |
JP4175826B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
DE50306559D1 (de) | 2002-07-06 | 2007-04-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JP2004294605A (ja) | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶パネル |
JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
JP2006139047A (ja) | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Sharp Corp | 液晶表示装置およびその製造方法 |
US8313669B2 (en) * | 2007-08-30 | 2012-11-20 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Liquid-crystal display |
KR101612577B1 (ko) * | 2008-07-28 | 2016-04-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 디스플레이 |
JP5609650B2 (ja) * | 2008-12-18 | 2014-10-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US8545720B2 (en) * | 2008-12-22 | 2013-10-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
EP2239310B1 (de) * | 2009-04-06 | 2012-06-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
TWI480363B (zh) * | 2009-08-19 | 2015-04-11 | Jnc Corp | 四氫吡喃化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
DE102010047409A1 (de) * | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
WO2012020643A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | Jnc株式会社 | プロピルエーテルを結合基に持つ化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
DE102011108708A1 (de) * | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
CN103619993B (zh) | 2011-07-07 | 2016-10-12 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
TW201323997A (zh) | 2011-12-02 | 2013-06-16 | Chimei Innolux Corp | 液晶顯示裝置 |
EP2607451B8 (de) * | 2011-12-20 | 2019-03-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
US9150787B2 (en) * | 2012-07-06 | 2015-10-06 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US10550327B2 (en) * | 2012-11-21 | 2020-02-04 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
EP2883934B1 (en) | 2013-12-16 | 2019-11-13 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
DE102013021683A1 (de) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
EP2918658B1 (de) | 2014-03-10 | 2020-05-13 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
DE102015008172A1 (de) | 2014-07-28 | 2016-01-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
KR20180050306A (ko) | 2015-09-04 | 2018-05-14 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
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Cited By (3)
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JP2020196827A (ja) * | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
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