JP7302305B2 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
分子構造中にヒドロキシル基、アミノ基、メルカプト基及びカルボキシル基から選ばれる基及びジオキサン構造を有する化合物(B)を含有する液晶組成物であり、ここで前記化合物(A)と前記化合物(B)の分子構造が異なる液晶組成物を提供し、併せて当該液晶組成物を使用した表示素子を提供する。
上記化合物(A)はヒドロキシル基を有している。上記化合物(A)中のヒドロキシル基は、表示素子中において、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材(電極(例えば、ITO)、基板(例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等)、樹脂層(例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等)、絶縁膜(例えば、無機材料膜、SiNx等))に対して相互作用し、その結果、上記化合物(A)は液晶層に含まれる液晶分子のホメオトロピック配向又はホモジニアス配向を誘起する機能を備えている。
R1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
A1、A2及びA3は各々独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、A1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、また、A1は無置換であるか又は1つ以上の置換基L1によって置換されていても良く、
Z1及びZ2は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Z1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L1、L2、L3及びL4は各々独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、L1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、また、L4は水素原子又は-Sp7-OHで表される基を表しても良く、
P1、P2及びP3は各々独立して上記の式(P-1)から式(P-7)から選ばれる基を表すが、P1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、P2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、P3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp1、Sp2、Sp3、Sp4、Sp6及びSp7は各々独立してスペーサー基又は単結合を表すが、Sp1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Sp2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Sp3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Sp7が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp5は4価の基を表し、
m1は0、1、2又は3を表し、
k1及びk2は各々独立して0から4の整数を表し、
r1及びr2は各々独立して0から4の整数を表すが、k1+r1は0から4の整数を表し、k2+r2は0から4の整数を表し、
k3は0、1又は2を表し、
r3は0、1又は2を表すが、k3+r3は2を表すが、k1+k2+k3は1から6の整数を表す。)で表される化合物であることが好ましい。
R11は水素原子、フッ素原子、塩素原子、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から18の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
A11は下記の式(A1-1)から式(A1-11)
A21及びA31は各々独立して上記の式(A1-1)、式(A1-2)、式(A1-8)及び式(A1-9)から選ばれる基を表し、
Z11及びZ21は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-又は単結合を表すが、Z11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L11、L21及びL31は各々独立してフッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、L11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L41は水素原子、フッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくは-Sp71-OHで表される基を表すが、L41が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
P11、P21及びP31は各々独立して式(P-1)から式(P-4)から選ばれる基を表すが、P11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、P21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、P31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp11、Sp21、Sp31、Sp41、Sp61及びSp71は1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-に置き換えられても良い炭素原子数1から10の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、Sp11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Sp21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Sp31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Sp71が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m11は0、1又は2を表し、
k11は0、1、2又は3を表し、r11は0、1、2又は3を表すが、k11+r11は0から4の整数を表し、
k21は0、1、2又は3を表し、r21は0、1、2又は3を表すが、k21+r21は0から4の整数を表し、
k31は0又は1を表し、r31は1又は2を表すが、k31+r31は2を表し、
k11+k21+k31は1から6の整数を表す。)で表される化合物であることが好ましく、下記の一般式(I-ii)
R12は1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-COO-又は-OCO-によって置換されていても良い炭素原子数1から8の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
A12は下記の式(A2-1)から式(A2-4)
A22及びA32は各々独立して上記の式(A2-1)及び式(A2-2)から選ばれる基を表し、
Z12及びZ22は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合を表すが、Z12が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L12、L22及びL32は各々独立してフッ素原子、炭素原子数1から8の直鎖状アルキル基又は炭素原子数1から7の直鎖状アルコキシ基を表すが、L12が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L22が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L32が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L42は水素原子、又は、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-COO-又は-OCO-によって置換されていても良い炭素原子数1から10の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくは-Sp72-OHで表される基を表すが、L42が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
P12、P22及びP32は各々独立して式(P-1)から式(P-3)から選ばれる基を表すが、P12が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、P22が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp12、Sp22、Sp32、Sp42、Sp62及びSp72は1個以上の-CH2-が-O-に置き換えられても良い炭素原子数1から8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、Sp12が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Sp22が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Sp72が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m12は1又は2を表し、
k12は0、1又は2を表し、r12は0、1又は2を表すが、k12+r12は0から4の整数を表し、
k22は0、1又は2を表し、r22は0、1又は2を表すが、k22+r22は0から4の整数を表し、
k32は0又は1を表し、r32は1又は2を表すが、k32+r32は2を表し、
k12+k22+k32は1から6の整数を表す。)で表される化合物であることがより好ましく、下記の一般式(I-iii)
R13は炭素原子数1から5の直鎖状アルキル基又は炭素原子数1から4の直鎖状アルコキシ基を表し、
A131及びA132は各々独立して下記の式(A3-1)及び式(A3-2)
L23はフッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
L431及びL432は各々独立して水素原子、炭素原子数1から8の直鎖状アルキル基、若しくは-Sp73-OHで表される基を表し、
P23は式(P-1)及び式(P-2)から選ばれる基を表すが、P23が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp23、Sp43、Sp63及びSp73は1個以上の-CH2-が-O-に置き換えられても良い炭素原子数1から5の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、Sp23が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Sp73が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
r13は0又は1を表し、
k23は1又は2を表す。)で表される化合物であることがさらに好ましい。
前記化合物(B)はヒドロキシル基、アミノ基、メルカプト基及びカルボキシル基から選ばれる基を有している。上記化合物(A)中のこれらの基は、表示素子中において、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材(電極(例えば、ITO)、基板(例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等)、樹脂層(例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等)、絶縁膜(例えば、無機材料膜、SiNx等))に対して相互作用し、その結果、上記化合物(B)は上記液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材に吸着又は結合することができる。また、前記化合物(B)はジオキサン構造を有しており、表示素子中において、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材より微量に溶出する金属又は金属イオンに対して相互作用し、配位結合することができる。以上の相互作用の結果として、前記化合物(B)は液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材上に金属又は金属イオンを捕捉すると共に、液晶組成物中への溶出を防ぐことができる。ここで、前記金属または金属イオンは、前記化合物(A)の構造中におけるヒドロキシル基とエステル構造との間で生じるエステル交換反応を触媒し加速することから、前記化合物(B)が金属又は金属イオンを捕捉することで前記化合物(A)の構造中でのエステル交換反応を防止し、ひいては表示素子の光照射前後のプレチルト角の変化量を小さくすると共に光照射後の電圧保持率の低下を防ぐ効果がある。
Rb、Rc、Rd及びReは各々独立して炭素原子数1から10の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
A5は下記の式(A5-1)から式(A5-3)
A4及びA6は各々独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L5によって置換されていても良く、A4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A6が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L5はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、L5が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z3、Z4、Z5及びZ6は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Z3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m2及びm3は各々独立して0、1、2又は3を表す。)で表される化合物であることが好ましい。
Rb1、Rc1、Rd1及びRe1は各々独立して炭素原子数2から5の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
A51は下記の式(A51-1)から式(A51-3)
A41及びA61は各々独立して下記の式(A1-12)から式(A1-22)
L51はフッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、L51が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z31、Z41、Z51及びZ61は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-又は単結合を表し、
m21及びm31は各々独立して0又は1を表す。)で表される化合物であることが好ましく、下記の一般式(II-ii)
Rb2、Rc2、Rd2及びRe2は各々独立して炭素原子数3から5の分岐状アルキル基を表し、
A52は下記の式(A52-1)から式(A52-3)
A42は下記の式(A2-12)から式(A2-15)
L52はフッ素原子、炭素原子数1から8の直鎖状アルキル基又は炭素原子数1から7の直鎖状アルコキシ基を表し、
Z32、Z52及びZ62は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合を表し、
m22は0又は1を表す。)で表される化合物であることがより好ましく、下記の一般式(II-iii)
A53は下記の式(A53-1)及び式(A53-3)
Z33は-CH2CH2-又は単結合を表し、
m23は0又は1を表す。)で表される化合物であることがさらに好ましい。
B1及びB2は各々独立して下記の式(B-1)から式(B-10)
m4は1から4の整数を表す。)で表される化合物を含有することが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率、一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物と混合した場合の信頼性の観点から、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III-i)
B11及びB41は各々独立して下記の式(B1-1)から式(B1-4)
m41は1又は2を表す。)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III-ii)
B12及びB22は各々独立して下記の式(B2-1)及び式(B2-2)
m42は1又は2を表す。)で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III-iii-1)から一般式(III-iii-11)
B3及びB4は各々独立して下記の式(B-11)から式(B-19)
Z7及びZ8は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Z7が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z8が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m5及びm6は各々独立して0から3の整数を表すが、m5+m6は1から3の整数を表す。)で表される化合物を含有することが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV-i)
B31及びB41は各々独立して下記の式(B1-11)から式(B1-16)
Z71及びZ81は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合を表すが、Z71が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z81が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m51及びm61は各々独立して0、1又は2を表すが、m51+m61は1又は2を表す。)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV-ii)
B32及びB42は各々独立して下記の式(B2-11)及び式(B2-12)
Z72及びZ82は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-又は単結合を表すが、Z72が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z82が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m52及びm92は各々独立して0、1又は2を表すが、m52+m62は1又は2を表す。)で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV-iii-1)から一般式(IV-iii-8)
Sp7及びSp8は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
B5及びB6は各々独立して下記の式(B-20)から式(B-28)
Z9は-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Z9が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m7は1から4の整数を表す。)で表される化合物を含有することが好ましい。電圧保持率、チルト角安定性、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式(V)で表される化合物は下記の一般式(V-i)
Sp71及びSp81は各々独立して1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-COO-、-OCO-又は-O-CO-O-によって置換されても良い炭素原子数2から12の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
B51及びB61は各々独立して下記の式(B1-20)から式(B1-26)
Z91は-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は単結合を表すが、Z91が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m71は1又は2を表す。)で表される化合物を含有することがより好ましく、一般式(V)で表される化合物は下記の一般式(V-ii-1)から一般式(V-ii-3)
Sp72及びSp82は各々独立して、炭素原子数2から5の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
B52、B621及びB622は各々独立して下記の式(B2-20)から式(B2-26)
(実施例1から実施例50、比較例1から比較例20)
化合物の記載について以下の表記を用いる。nは1以上の整数を表す。
(側鎖)
-n -(CH2)n-1-CH3
n- CH3-(CH2)n-1-
-On -O-(CH2)n-1-CH3
nO- CH3-(CH2)n-1-O-
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -(CH2)2-CH=CH2
V2- CH2=CH-(CH2)2-
-2V1 -(CH2)2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-(CH2)2-
(環構造)
Claims (12)
- 前記化合物(A)におけるエステル構造が、ラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基に由来する、請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記化合物(B)が、ジオキサン構造とヒンダードフェノール構造とを有する化合物である、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 前記化合物(A)が、下記の一般式(I)
Raは下記の式(Ra)
で表される基を表し、
R1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
A1、A2及びA3は各々独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、
A1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
また、A1は無置換であるか又は1つ以上の置換基L1によって置換されていても良く、
Z1及びZ2は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L1、L2、L3及びL4は各々独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
L1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
また、L4は水素原子又は-Sp7-OHで表される基を表しても良く、
P1、P2及びP3は各々独立して前記式(P-1)から式(P-7)から選ばれる基を表すが、
P1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
P2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
P3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp1、Sp2、Sp3、Sp4、Sp6及びSp7は各々独立してスペーサー基又は単結合を表すが、
Sp1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp7が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp5は4価の基を表し、
m1は0、1、2又は3を表し、
k1及びk2は各々独立して0から4の整数を表し、
r1及びr2は各々独立して0から4の整数を表すが、
k1+r1は0から4の整数を表し、k2+r2は0から4の整数を表し、
k3は0、1又は2を表し、
r3は0、1又は2を表すが、
k3+r3は2を表すが、
k1+k2+k3は1から6の整数を表す。)
で表される化合物である、請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 前記化合物(A)が、下記の一般式(I-iii)
Ra3は下記の式(Ra3)
破線は結合位置を表す。)
で表される基を表し、
R13は炭素原子数1から5の直鎖状アルキル基又は炭素原子数1から4の直鎖状アルコキシ基を表し、
A131及びA132は各々独立して下記の式(A3-1)及び式(A3-2)
破線は結合位置を表す。)
から選ばれる基を表し、
L23はフッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
L431及びL432は各々独立して水素原子、炭素原子数1から8の直鎖状アルキル基、若しくは-Sp73-OHで表される基を表し、
P23は前記式(P-1)及び式(P-2)から選ばれる基を表すが、
P23が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp23、Sp43、Sp63及びSp73は1個以上の-CH2-が-O-に置き換えられても良い炭素原子数1から5の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、
Sp23が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Sp73が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
r13は0又は1を表し、
k23は1又は2を表す。)
で表される化合物である、請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 前記液晶組成物中に含まれる化合物(A)の量は、0.2~4質量%である、請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 前記液晶組成物中に含まれる化合物(B)の量は、0.01~2質量%である、請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 下記の一般式(IV)
R5及びR6は各々独立して炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表し、
B3及びB4は各々独立して下記の式(B-11)から式(B-19)
破線は結合位置を表す。)
から選ばれる基を表すが、
B3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
B4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z7及びZ8は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z7が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z8が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m5及びm6は各々独立して0から3の整数を表すが、
m5+m6は1から3の整数を表す。)
で表される化合物を含有する、請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 下記の一般式(V)
P4及びP5は各々独立して下記の式(P-8)から式(P-17)
破線は結合位置を表す。)
から選ばれる基を表し、
Sp7及びSp8は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
B5及びB6は各々独立して下記の式(B-20)から式(B-28)
破線は結合位置を表し、
L5はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20のアルキル基、若しくは、PL-SpL-で表される基(式中、PLはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、SpLはスペーサー基又は単結合を表す。)を表すが、
L5が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)から選ばれる基を表すが、
B6が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z9は-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z9が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m7は1から4の整数を表す。)
で表される化合物を含有する、請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用し製造される液晶表示素子。
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