JP2013506015A - 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 - Google Patents
重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013506015A JP2013506015A JP2012530144A JP2012530144A JP2013506015A JP 2013506015 A JP2013506015 A JP 2013506015A JP 2012530144 A JP2012530144 A JP 2012530144A JP 2012530144 A JP2012530144 A JP 2012530144A JP 2013506015 A JP2013506015 A JP 2013506015A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atoms
- formula
- groups
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC1CC*CC1 Chemical compound CC1CC*CC1 0.000 description 12
- HASNARHHDHFMHR-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCC#Cc(cc1)ccc1-c(ccc(-c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)c1F)c1F)=O)=C Chemical compound CC(C(OCC#Cc(cc1)ccc1-c(ccc(-c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)c1F)c1F)=O)=C HASNARHHDHFMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYLUHLJIAMFYKW-UHFFFAOYSA-N CC(CC1=C)OC1=O Chemical compound CC(CC1=C)OC1=O KYLUHLJIAMFYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJTDYJIPMYPIKC-UHFFFAOYSA-N OCC#Cc(cc1)ccc1-c(ccc(-c(cc1)ccc1O)c1F)c1F Chemical compound OCC#Cc(cc1)ccc1-c(ccc(-c(cc1)ccc1O)c1F)c1F BJTDYJIPMYPIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Abstract
【解決手段】本発明は、重合性化合物と、重合性化合物を調製するための方法および中間体と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、より特には、液晶(LC:liquid−crystal)媒体およびLCディスプレイにおける、特に、PSまたはPSA(「ポリマー維持(polymer sustained)」または「ポリマー維持配向(polymer sustained alignment)」)タイプのLCディスプレイにおける重合性化合物の使用とに関する。
【選択図】なし
Description
−本発明による1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、
−上および下に記載される通りで、1種類以上、好ましくは、2種類以上の低分子量(モノマーおよび非重合性)化合物を含み、下では、また「LCホスト混合物」とも呼ばれる液晶成分B)と
を含むLC媒体に関する。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
alkylは、単結合、または、直鎖状または分岐状で、1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、R00およびR000は上で示される意味を有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに示される意味の1つを有する。
Ra、Rbは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、アリーレン、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、または、好ましくは、2〜25個のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール(該基は、また、2個以上の縮合環を含有してもよく、該基はLにより一置換または多置換されていてもよい。)を表し、ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方は基P−Sp−を表すか含有し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、4〜25個のC原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含有してもよく、該基はLにより一置換または多置換されていてもよく、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、
Z1は、それぞれの場合において互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH2−CH2−COO−、−OCO−CH2−CH2−、−C(R0R00)−、−C(RyRz)−または単結合を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Ry、Rzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
nは、それぞれの出現において同一または異なって、1、2、3または4を表し、
p、qは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、ただし、p+qは1以上である。
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、6H−ベンゾ[c]クロメン−3,8−ジイル、9H−フルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2,7−ジイル、ジベンゾフラン−3,7−ジイル、2−オキソ−2H−クロメン−7−イル、4−フェニル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル、4−オキソ−4H−クロメン−6−イル、4−フェニル−4−オキソ−4H−クロメン−6−イルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもLで一置換または多置換されていてもよく、ただし、これらの全ての基の中でも、シクロヘキサンおよび芳香族基が非常に特に好ましく、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有し置換されていてもよいアリール、1〜25個、好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ、2〜25個、好ましくは2〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、これらの全ての基における1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
Y1はハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個、好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、また、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー(好ましくは、Spに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)を表し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、
ただし加えて、存在する基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つがRaaを表さないことを条件として、1個以上の基P1−Sp1−およびP2−Sp2−は基Raaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、上で示される意味を有し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−であり、
cは、0または1である。
X0は、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
Z31は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−−CH=CH−、トランス−−CF=CF−、−CH2O−または単結合、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、トランス−−CH=CH−または単結合、特に好ましくは、−COO−、トランス−−CH=CH−または単結合であり、
Z41、Z42は、−CH2CH2−、−COO−、トランス−−CH=CH−、トランス−−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C≡C−または単結合、好ましくは、単結合であり、
L21、L22、L31、L32は、HまたはFであり、
gは、1、2または3であり、
hは、0、1、2または3であり、
X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、非常に好ましくは、FまたはOCF3である。
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6)
<表A>
<表B>
<表C>
<表D>
V0は20℃における容量閾電圧[V]であり、
neは20℃および589nmにおける異常屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける通常屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点[℃]であり、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]である。
<4’−[4−(2−メチルアクリロイルオキシ)ブタ−1−イニル]ビフェニル−4−イル2−メチルアクリレート(1)>
<1.1 4’−(4−ヒドロキシブタ−1−イニル)ビフェニル−4−オール>
<4−{4’−[4−(2−メチルアクリロイルオキシ)ブタ−1−イニル]ビフェニル−4−イル}ブタ−3−イニル2−メチルアクリレート(2)>
<4−{6−[4−(2−メチルアクリロイルオキシ)ブタ−1−イニル]ナフタレン−2−イル}ブタ−3−イニル2−メチルアクリレート(3)>
<4’−[4−(2−メチルアクリロイルオキシ)プロパ−1−イニル]ビフェニル−4−イル2−メチルアクリレート(4)>
<6−[3−(2−メチルアクリロイルオキシ)プロパ−1−イニル]ナフタレン−2−イル2−メチルアクリレート(5)>
<5.1 6−(3−ヒドロキシプロパ−1−イニル)ナフタレン−2−オール>
<4−[7−(2−メチルアクリロイルオキシ)−9,10−ジヒドロフェナントレン−2−イル]ブタ−3−イニル2−メチルアクリレート(6)>
<6.1 7−ヨード−9,10−ジヒドロフェナントレン−2−オール>
<4−[7−(2−メチルアクリロイルオキシ)−9,10−ジヒドロフェナントレン−2−イル]プロパ−1−イニル2−メチルアクリレート(7)>
<7−[3−(2−メチルアクリロイルオキシ)プロパ−1−イニル]フェナントレン−2−イル2−メチルアクリレート(8)>
<8.1 2−ブロモ−7−ジヒドロキシフェナントレン>
<7−[4−(2−メチルアクリロイルオキシ)ブタ−1−イニル]フェナントレン−2−イル2−メチルアクリレート(9)>
<3−[3−(4−メトキシフェニル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル]プロパ−2−イニル(2−メチルアクリレート)(10)>
<10.1 3−(4−メトキシフェニル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルトリフルオロメタンスルホネート>
<3−{4−[6−(2−メチルアクリロイルオキシ)ナフタレン−2−イル]フェニル}プロパ−2−イニル2−メチルアクリレート(11)>
<11.1 6−[4−(3−ヒドロキシプロパ−1−イニル)フェニル]ナフタレン−2−オール>
例11に類似して、6−{4−[4−(2−メチルアクリロイルオキシ)ブタ−1−イニル]フェニル}ナフタレン−2−イル2−メチルアクリレート(12)を調製する。
<3−[2’,3’−ジフルオロ−4−(2−メチルアクリロイルオキシ)−[1,1’;4’,1”]ターフェニル−4”−イル]プロパ−2−イニル2−メチルアクリレート(13)>
<13.1 4’−ベンジルオキシ−2,3−ジフルオロビフェニル−4−ボロン酸>
以下の通り、ネマチックLC混合物N1を配合する。
例11〜14からのモノマー11〜14と、例AからのネマチックLC混合物N1とを使用して、例Aに記載される通り試験用セルを製造し、チルト角および残存RM含有量を決定する。結果を表5および6にまとめる。
Claims (15)
- PSまたはPSAタイプのLC媒体およびLCディスプレイにおける、1個のメソゲン基および1個以上の重合性基を含有する重合性化合物(ただし、これらの重合性基の少なくとも1個はスペーサー基を介してメソゲン基に連結されており、ただし、これらのスペーサー基の少なくとも1個はC−C三重結合を含有している。)の使用。
- 重合性化合物が式Iより選択されることを特徴とする請求項1に記載の使用。
Ra、Rbは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、アリーレン、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、または、好ましくは、2〜25個のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール(該基は、また、2個以上の縮合環を含有してもよく、該基はLにより一置換または多置換されていてもよい。)を表し、ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方は基P−Sp−を表すか含有し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、4〜25個のC原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含有してもよく、該基はLにより一置換または多置換されていてもよく、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、
Z1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−、−C(R0R00)−、−C(RyRz)−または単結合を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Ry、Rzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
nは、それぞれの出現において同一または異なって、1、2、3または4を表し、
p、qは、それぞれ互いに独立に、0、1、2または3を表す。) - 2枚の基板および2つの電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1つまたは2つの電極を有する。)と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、LCセルの基板間においてLC媒体中で、好ましくは電極に電圧を印加しながら重合することで得ることができ、ただし、少なくとも1種類の重合性化合物は、請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合性化合物である。)とを有するLCセルを含有するPSまたはPSAタイプのLCディスプレイにおける、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- LC媒体が式CYおよび/またはPYの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。) - 請求項1〜6のいずれか一項に記載のLCディスプレイ。
- PSA−VA、PSA−OCB、PS−IPS、PS−FFSまたはPS−TNディスプレイであることを特徴とする請求項7に記載のLCディスプレイ。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の1種類以上の重合性化合物を含むLC媒体。
- −1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、および
−1種類以上の低分子量化合物を含む液晶成分B)とを含み、
成分A)が請求項1〜3のいずれか一項に記載の1種類以上の重合性化合物を含むことを特徴とする請求項9に記載のLC媒体。 - 成分B)が請求項6または7に記載の式CY、PYおよびZKより選択される1種類以上の化合物を含む請求項9または10に記載のLC媒体。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法であって、脱水試薬の存在下において、基Pを含有し対応する酸、酸誘導体またはハロゲン化された化合物を使用して、請求項13に記載の化合物をエステル化またはエーテル化する方法。
- PSまたはPSAタイプのLCディスプレイを製造する方法であって、請求項9〜11のいずれか一項に記載のLC媒体を、2枚の基板および2つの電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1つまたは2つの電極を有する。)を有するLCセル中に導入し、好ましくは、電極に電圧を印加しながら重合性化合物を重合する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009043261 | 2009-09-28 | ||
DE102009043261.2 | 2009-09-28 | ||
PCT/EP2010/005315 WO2011035842A1 (de) | 2009-09-28 | 2010-08-30 | Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallanzeigen |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014163950A Division JP5823584B2 (ja) | 2009-09-28 | 2014-08-11 | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013506015A true JP2013506015A (ja) | 2013-02-21 |
JP5823395B2 JP5823395B2 (ja) | 2015-11-25 |
Family
ID=42932074
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012530144A Expired - Fee Related JP5823395B2 (ja) | 2009-09-28 | 2010-08-30 | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
JP2014163950A Expired - Fee Related JP5823584B2 (ja) | 2009-09-28 | 2014-08-11 | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014163950A Expired - Fee Related JP5823584B2 (ja) | 2009-09-28 | 2014-08-11 | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8940184B2 (ja) |
EP (1) | EP2483370B1 (ja) |
JP (2) | JP5823395B2 (ja) |
KR (1) | KR101778817B1 (ja) |
CN (1) | CN102549108B (ja) |
DE (1) | DE102010035730A1 (ja) |
TW (1) | TWI527884B (ja) |
WO (1) | WO2011035842A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011225665A (ja) * | 2010-04-16 | 2011-11-10 | Dic Corp | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2013047327A (ja) * | 2011-07-27 | 2013-03-07 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2019112607A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | Dic株式会社 | 重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
WO2019181888A1 (ja) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 三菱ケミカル株式会社 | 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子 |
JP2020042305A (ja) * | 2018-03-19 | 2020-03-19 | 三菱ケミカル株式会社 | 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子 |
WO2022250083A1 (ja) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 化合物の製造方法、重合性組成物の製造方法、重合体の製造方法、光学異方体の製造方法及び化合物 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102264866B (zh) * | 2008-12-22 | 2014-06-18 | 默克专利股份有限公司 | 液晶显示器 |
JP2011184417A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-22 | Dic Corp | 重合性アセチレン化合物 |
DE102011105930A1 (de) * | 2010-07-21 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
KR20220134791A (ko) * | 2011-03-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
JP5834489B2 (ja) * | 2011-05-18 | 2015-12-24 | Dic株式会社 | 重合性ナフタレン化合物 |
JP2013011755A (ja) * | 2011-06-29 | 2013-01-17 | Sony Corp | 液晶表示装置及びその製造方法 |
JP5445715B2 (ja) * | 2011-08-11 | 2014-03-19 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP6136932B2 (ja) * | 2011-11-24 | 2017-05-31 | Jnc株式会社 | 重合性化合物 |
US9073850B2 (en) | 2011-11-24 | 2015-07-07 | Jnc Corporation | Polymerizable compound |
JP6212912B2 (ja) * | 2012-07-03 | 2017-10-18 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 |
US8961823B2 (en) * | 2012-07-05 | 2015-02-24 | Jnc Corporation | Polymerizable compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US9150787B2 (en) * | 2012-07-06 | 2015-10-06 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN102863971A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-09 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
GB201313699D0 (en) * | 2013-07-31 | 2013-09-11 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
JP6379735B2 (ja) * | 2014-06-27 | 2018-08-29 | Jnc株式会社 | 三重結合を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
CN106661451A (zh) * | 2014-07-18 | 2017-05-10 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的高频组件 |
KR102282217B1 (ko) * | 2015-03-25 | 2021-07-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
WO2016200394A1 (en) | 2015-06-12 | 2016-12-15 | Transitions Optical, Inc. | Alignment polymers |
CN110922985A (zh) * | 2018-09-20 | 2020-03-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有新型二苯并呋喃类可聚合单体的液晶组合物及其应用 |
CN109384796B (zh) * | 2018-12-04 | 2020-11-03 | 石家庄晶奥量新材料有限公司 | 可聚合化合物及液晶组合物 |
CN109970562B (zh) * | 2019-04-30 | 2022-08-09 | 西安晶奥量新材料有限公司 | 可聚合化合物和液晶介质及其应用 |
TW202322824A (zh) | 2020-02-18 | 2023-06-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
AU2022256476A1 (en) | 2021-04-16 | 2023-10-12 | Gilead Sciences, Inc. | Methods of preparing carbanucleosides using amides |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04235950A (ja) * | 1991-01-11 | 1992-08-25 | Showa Shell Sekiyu Kk | 三重結合を有する光学活性化合物 |
JPH08133996A (ja) * | 1994-11-09 | 1996-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジアセチレン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子 |
JPH11228460A (ja) * | 1998-02-09 | 1999-08-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフェニルブタジイン誘導体 |
JP2000281628A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性化合物、該化合物の合成中間体、該重合性化合物を含有する重合性液晶組成物、該組成物からなる光学異方体及び該光学異方体の製造方法 |
JP2002012579A (ja) * | 1999-12-24 | 2002-01-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶又は光学用素子 |
US6491990B1 (en) * | 1999-07-02 | 2002-12-10 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Monoreactive mesogenic compounds |
US6514578B1 (en) * | 1999-06-30 | 2003-02-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polymerizable mesogenic tolanes |
DE10241721A1 (de) * | 2001-10-09 | 2003-04-10 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und diese enthaltende Anzeigen |
CN1413969A (zh) * | 2001-10-26 | 2003-04-30 | 财团法人工业技术研究院 | 具反应性的三苯基双乙炔化合物及含该化合物的液晶聚合物 |
JP2003147020A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-05-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 液晶ゲルを重合した重合物、光学異方体並びに液晶又は光学素子 |
JP2004002392A (ja) * | 2002-04-18 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | ケイ皮酸基およびアセチレン基を含む重合可能な化合物 |
JP2007506813A (ja) * | 2003-07-12 | 2007-03-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 接着性が向上した重合液晶フィルム |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2636684C3 (de) | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3321373A1 (de) | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
GB2280445B (en) | 1993-07-05 | 1998-02-11 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline copolymer |
GB2306470B (en) | 1995-10-05 | 1999-11-03 | Merck Patent Gmbh | Reactive liquid crystalline compound |
JPH1036847A (ja) | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
US6369262B1 (en) | 1998-03-10 | 2002-04-09 | University Of Dayton | Diacrylate monomers and polymers formed therefrom |
EP0972818B1 (en) | 1998-07-15 | 2003-05-07 | MERCK PATENT GmbH | Polymerizable mesogenic fluorophenylenes |
US6177972B1 (en) | 1999-02-04 | 2001-01-23 | International Business Machines Corporation | Polymer stabilized in-plane switched LCD |
US7060200B1 (en) | 1999-09-03 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Multireactive polymerizable mesogenic compounds |
GB2359809B (en) | 1999-12-24 | 2004-01-14 | Sumitomo Chemical Co | Phenylacetylene compound liquid crystal composition, polymer optically anisotropic product, and liquid crystal or optical element |
JP2002023199A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置およびその製造方法 |
DE10224046B4 (de) | 2001-06-26 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
DE60206506T2 (de) * | 2001-07-09 | 2006-07-13 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare verbindungen für den ladungstransport |
EP1306418B1 (en) | 2001-10-23 | 2008-06-04 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
JP4175826B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
ATE354623T1 (de) | 2002-07-06 | 2007-03-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
JP2004294605A (ja) | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶パネル |
JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
JP2006139047A (ja) | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Sharp Corp | 液晶表示装置およびその製造方法 |
US7527746B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-05-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof |
JP5087260B2 (ja) * | 2006-11-21 | 2012-12-05 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物並びにそれを用いた位相差フィルムおよび液晶表示装置 |
CN101790573B (zh) * | 2007-08-30 | 2014-09-10 | 默克专利股份有限公司 | 液晶显示器 |
DE102008056221A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen |
DE102009022309A1 (de) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
DE102011103025A1 (de) * | 2010-06-25 | 2012-01-05 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
-
2010
- 2010-08-28 DE DE102010035730A patent/DE102010035730A1/de not_active Withdrawn
- 2010-08-30 WO PCT/EP2010/005315 patent/WO2011035842A1/de active Application Filing
- 2010-08-30 US US13/498,694 patent/US8940184B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-30 JP JP2012530144A patent/JP5823395B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-30 EP EP10751572.8A patent/EP2483370B1/de active Active
- 2010-08-30 KR KR1020127010883A patent/KR101778817B1/ko active IP Right Grant
- 2010-08-30 CN CN201080042391.3A patent/CN102549108B/zh active Active
- 2010-09-24 TW TW099132402A patent/TWI527884B/zh active
-
2014
- 2014-08-11 JP JP2014163950A patent/JP5823584B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04235950A (ja) * | 1991-01-11 | 1992-08-25 | Showa Shell Sekiyu Kk | 三重結合を有する光学活性化合物 |
JPH08133996A (ja) * | 1994-11-09 | 1996-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジアセチレン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子 |
JPH11228460A (ja) * | 1998-02-09 | 1999-08-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフェニルブタジイン誘導体 |
JP2000281628A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性化合物、該化合物の合成中間体、該重合性化合物を含有する重合性液晶組成物、該組成物からなる光学異方体及び該光学異方体の製造方法 |
US6514578B1 (en) * | 1999-06-30 | 2003-02-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polymerizable mesogenic tolanes |
US6491990B1 (en) * | 1999-07-02 | 2002-12-10 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Monoreactive mesogenic compounds |
JP2002012579A (ja) * | 1999-12-24 | 2002-01-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶又は光学用素子 |
JP2003147020A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-05-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 液晶ゲルを重合した重合物、光学異方体並びに液晶又は光学素子 |
DE10241721A1 (de) * | 2001-10-09 | 2003-04-10 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und diese enthaltende Anzeigen |
CN1413969A (zh) * | 2001-10-26 | 2003-04-30 | 财团法人工业技术研究院 | 具反应性的三苯基双乙炔化合物及含该化合物的液晶聚合物 |
JP2004002392A (ja) * | 2002-04-18 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | ケイ皮酸基およびアセチレン基を含む重合可能な化合物 |
JP2007506813A (ja) * | 2003-07-12 | 2007-03-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 接着性が向上した重合液晶フィルム |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011225665A (ja) * | 2010-04-16 | 2011-11-10 | Dic Corp | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2013047327A (ja) * | 2011-07-27 | 2013-03-07 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2019112607A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | Dic株式会社 | 重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
JP7070122B2 (ja) | 2017-12-22 | 2022-05-18 | Dic株式会社 | 重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
WO2019181888A1 (ja) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 三菱ケミカル株式会社 | 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子 |
JP2020042305A (ja) * | 2018-03-19 | 2020-03-19 | 三菱ケミカル株式会社 | 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子 |
WO2022250083A1 (ja) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 化合物の製造方法、重合性組成物の製造方法、重合体の製造方法、光学異方体の製造方法及び化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014238605A (ja) | 2014-12-18 |
DE102010035730A1 (de) | 2011-04-07 |
US8940184B2 (en) | 2015-01-27 |
CN102549108A (zh) | 2012-07-04 |
EP2483370B1 (de) | 2015-07-15 |
WO2011035842A1 (de) | 2011-03-31 |
TWI527884B (zh) | 2016-04-01 |
KR20120099421A (ko) | 2012-09-10 |
KR101778817B1 (ko) | 2017-09-14 |
US20120182516A1 (en) | 2012-07-19 |
JP5823395B2 (ja) | 2015-11-25 |
CN102549108B (zh) | 2015-07-01 |
EP2483370A1 (de) | 2012-08-08 |
TW201125957A (en) | 2011-08-01 |
JP5823584B2 (ja) | 2015-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5823584B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6491269B2 (ja) | 重合性化合物、および液晶ディスプレイにおけるその使用 | |
JP6234805B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP6594610B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6081514B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP6578155B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6117085B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP5554883B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP5844357B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6285652B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
KR102341577B1 (ko) | 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도 | |
JP6125470B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP2016033132A (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130829 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140415 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140714 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140722 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140811 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140909 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141202 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150108 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150422 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150908 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151007 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5823395 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |