JP2007506813A - 接着性が向上した重合液晶フィルム - Google Patents
接着性が向上した重合液晶フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007506813A JP2007506813A JP2006519784A JP2006519784A JP2007506813A JP 2007506813 A JP2007506813 A JP 2007506813A JP 2006519784 A JP2006519784 A JP 2006519784A JP 2006519784 A JP2006519784 A JP 2006519784A JP 2007506813 A JP2007506813 A JP 2007506813A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerizable
- liquid crystal
- film
- substrate
- adhesion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 108
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 56
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 35
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical group OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005034 decoration Methods 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 15
- 239000010408 film Substances 0.000 description 52
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- -1 ethylene, propylene, butylene, pentylene Chemical group 0.000 description 13
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 12
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 6
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 3
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000004890 Hydrophobing Agent Substances 0.000 description 2
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- OWVIRVJQDVCGQX-VSGBNLITSA-N [(4r,5r)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)([C@H]1[C@@H](OC(O1)(C)C)C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OWVIRVJQDVCGQX-VSGBNLITSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- IHPDTPWNFBQHEB-UHFFFAOYSA-N hydrobenzoin Chemical group C=1C=CC=CC=1C(O)C(O)C1=CC=CC=C1 IHPDTPWNFBQHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 2
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005266 side chain polymer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPEVEWTZGBSVHD-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxy-1-(3-ethenoxyprop-1-enoxy)prop-1-ene Chemical compound C(=C)OCC=COC=CCOC=C JPEVEWTZGBSVHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010420 art technique Methods 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol group Chemical group [C@@H]1(CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
- C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
- C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
本発明は重合性液晶(LC)材料として基板への接着性が向上したものを含むフィルム、該フィルムの製造方法、重合性LC材料として前記フィルムの製造に用いられるもの、および前記フィルムの光学、電気光学、装飾またはセキュリティ用途およびデバイスにおける使用に関する。
重合性(polymerizable)液晶(LC)材料は、光学フィルムまたは液晶ディスプレイの製造に広く用いられている。これらの材料は、多くの場合ある量の化合物として、2個または3個以上の重合性基(二官能性または多官能性)を有し、架橋されて固いフィルム(hard film)を形成する。
しかし、重合の最中に、ある種の重合性材料、例えばアクリラートのようなものは、ポリマー収縮(polymer shrinkage)を受けてしまう[R.A.M. Hikmet, B.H. Zwerver and D.J. Broer Polymer (1992), 33, 89を参照]。この収縮によって重合されたフィルムは大きな張力を受け、フィルムと基板との間の接着力が減少する。
この問題を克服するための先行技術における1つの技術としてしられているものは、基板を改変して重合フィルムへの接着を向上せしめることを中心としている。例えば、前記基板を特別な処理に付することができるところ、該処理とは、例えば、US 2,795,820またはGB 0 788 365に開示されている火炎処理(flame treatment)、DE 1 128 644に記載されているコロナ処理、またはR.L. Bersin Adhesives Age (1972) 15, 37に記載されているプラズマ処理である。
US 5,631,051には、光学補償シートをトリアセチルセルロース(TAC)の透明な基板上に設ける方法として、まず接着層としてゼラチンをTACフィルムに設けるものが開示されている。次に配向層の形成を変性ポリビニルアルコール(PVA)溶液、重合性基の付加によって化学的に変性せしめたもの、をゼラチン層にコートすることにより行い、溶媒を留去し、重合したPVA層の表面を一定方向にラビングし、最後に光学異方層としてディスコティックLC材料を含むものをラビングしたPVA層の表面にコートし、重合する。
この問題を克服するために、接着促進剤を重合性LC材料製剤に直接添加し得る。Addid 900 (登録商標)、または同様な物質が典型的な添加剤である。しかし、これらの物質を重合性LC混合物に添加した場合、多くの場合、好適に配向した、例えば光学フィルム用としてのフィルムを得るのは困難である。
したがって、有利な重合性または架橋性LC材料として、配向されたフィルムの製造に用いることができて、プラスチック基板、とくにポリイミド基板、によく接着し、異方性を保持し得るものが要求されている。
本発明の目的は、そのような材料の提供にあった。本発明のもう一つの目的は、LCポリマーフィルムとして、接着性が向上し、かつその光学的物性に影響を与えないものの提供にあった。他の目的は、当業者には以下の記載から直ちに明らかとなる。
なかんずく、本発明者らは、重合性LC材料として接着促進剤を少量含むものとして、前記接着促進剤が例えば低級アルキルアクリラート(HEA)のようなものが、上記目的に対してとくに有利であることを見出した。HEAの水酸基は基板と相互作用して接着性を向上せしめる一方、アクリル基によって前記接着促進剤は重合LCフィルムに共有結合し、相分離によってフィルム内において光学散乱(optical scattering)が生じるのを避けることができる。
HEAはポリマーの前駆体として、PDLC(ポリマー分散液晶)ディスプレイのような光学散乱デバイスに用いられるものとしても報告されている。例えばWO 93/05436に開示されている。このデバイスは等方性のポリマーマトリクスからなり、HEAおよび微液滴である低モル量のLC材料が内部に分散したものを含む。電場を適用することによって、LCの液滴を異なる配向の状態間をスイッチすることが可能である。等方性ポリマーマトリクスに対して、一方の状態は屈折率の適合(refractive index match)を示し、他方の状態は屈折率の不適合を示すことによって、それぞれ透明ナトリウム状態と散乱状態となる。しかし、WO 93/05436には、LCポリマーフィルムであって、HEA領域として相分離していない、均一な配向および高い光学的な透明度を示すものは開示されていない。
用語「フィルム」には、自己支持性の、すなわちそれ自体によって立ち得る、材料のフィルムまたは層として、少なくとも顕著な機械的な安定性および柔軟性を有するものの他、支持性の基板上のまたは2つの基板の間のコーティングまたは層が包含される。
用語「液晶またはメソゲン性材料」または「液晶またはメソゲン性化合物」には、材料または化合物として1種または2種以上の棒状、板状または円盤状のメソゲン基、すなわち液晶相の挙動の誘導能を有する基、を含むものが包含される。液晶(LC)化合物として棒状または板状の基を有するものは、当技術分野において「カラミティック」液晶としても知られている。液晶化合物として円盤状の基を有するものは、当技術分野において「ディスコティック」液晶としても知られている。メソゲン基を有する前記化合物または材料は、それら自体が液晶相を示さなくてもよい。それらは、他の化合物との混合物中においてのみか、またはメソゲン性化合物もしくは材料、またはそれらの混合物が、重合された場合のみに、液晶の挙動を示すものであってもよい。
用語「非メソゲン性化合物または材料」は、上記定義によるメソゲン基を含まないメソゲン性化合物または材料を意味する。
用語「接着促進剤」は、本発明においては、化合物または材料として、重合性LC材料において、例えばLCポリマーフィルムの製造のために用いられ、重合性LC材料またはLCポリマーフィルムの基板に対する接着性を有意に向上せしめるものを意味する。
本発明は、重合性LC材料であって、1種または2種以上の重合性メソゲン性化合物および1種または2種以上の、好ましくは非メソゲン性の、重合性接着促進剤を含む、重合性液晶材料に関する。
本発明はさらに、上記および下記の重合性LC材料から得られるポリマーフィルムに関する。
本発明はさらに、ポリマーフィルムとして重合性LC材料から得られるものの基板、フィルムまたは表面への接着性を高める方法であって、1種または2種以上の重合性接着促進剤を前記LC材料に重合前に添加することによる、前記方法に関する。
本発明はさらに、本発明によるポリマーフィルムの製造方法に関する。
本発明はさらに、光学的成分またはデバイスとして、本発明によるフィルムまたは材料を含むものに関する。
本発明はさらに、本発明によるフィルムまたは材料を含む液晶ディスプレイに関する。
本発明はさらに、本発明によるフィルムまたは材料を含む鑑定、証明もしくはセキュリティマーキング、または着色の絵柄に関する。
本発明はさらに、上記および下記の鑑定、証明もしくはセキュリティマーキング、または絵柄を含む有価物もしくは文書に関する。
接着性の向上は、好ましくは1種または2種以上の接着促進剤であって、重合LCフィルム、例えば小さいアクリラート分子のようなもの、に重合される得るものによって得られる。これらの化合物は、基板と相互作用する基も有する必要があり、好ましくは極性基であり、例えばOH基、またはCOOH、SH、−CO−、−NH−、NH2もしくはCN基またはピリジンもしくはピロール環である。例えば、重合LCフィルムのポリイミド基板への接着性を向上せしめるためには、1個または2個以上の水酸基を有する化合物がとくに有用であることが明らかになった。これは、該化合物がポリイミド層に水素結合することができるからである。他の基板には、基の性質が適切なものを選択する。例えば、チオール基は金基板にはとくに好適でありかつ好ましく、アミン基はTAC基板にはとくに好適でありかつ好ましい。
シランではない接着促進剤が好ましい。
前記接着促進剤は、重合LCフィルムの基板に対する接着性の向上として、ガラスまたはプラスチック製の基板または他の重合LCフィルムへの接着の向上にも用いることができる。例えば液晶ディスプレイにおいて用いる場合、接着促進剤は重合LCフィルムの他のディスプレイ要素に対する接着性を向上せしめることができる。他のディスプレイ要素は、例えば配向層、電極、カラーフィルター、平坦化層、偏光板、補償板、パッシベーション層、緩衝層、ブラックマスク、ディフューザ、反射板、保護層、または例えば積層状のフィルム内におけるPSA(感圧性接着剤)層である。セキュリティまたは装飾アプリケーションに用いる場合には、接着促進剤は、重合LCフィルムの、例えば有価文書または装飾の対象物の表面に対する接着性を向上せしめることができる。
重合性LC材料中における接着促進剤の好ましい濃度範囲は、1〜20重量%、極めて好ましくは5〜20重量%、最も好ましくは5〜15重量%である。
P−Sp−G I
式中、Pは重合性基、Spはスペーサー基、Gは基板に結合し得る極性官能基である。
重合性または反応性基であるPは、好ましくは以下から選択される。
CH2=CW1−COO−、
スペーサー基Spは、アルキレンまたはアルキレンオキシであって6個までのC原子を有し、無置換であるかまたはF、Cl、BrまたはCNによってモノ置換または多置換されているものである。
極めて好ましいSpはエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレンおよびヘキシレンである。
Gは好ましくはOH、COOH、SH、NH2またはCNである。
HEAを接着促進剤として用いる場合、その好ましい濃度は1〜15mol%であり、極めて好ましくは3〜12mol%であり、最も好ましくは4〜10mol%である。
−上記および下記の重合性材料の層を基板上に与えること、
−任意に、前記LC材料を均一な配向に配向せしめること、
−LC材料を重合すること、および
−任意に、前記重合されたLC材料を基板から除去することおよび/または任意に、それを他の基板の上に与えること。
本発明による重合LCフィルムはプラスチックの基板、とくにポリイミドの基板、に対して良好な接着性を示し、そのため接着コーティングまたはベースコーティングとして、これを用いなければ基板に充分に接着しない、次のLC層に用いることができる。
好適なプラスチック基板は当業者には知られていて、文献に記載されている。例えば光学フィルム業界において用いられている通常の基板のようなものである。重合にとくに好適であり好ましい基板はポリイミド(PI)フィルムである。
とくに好ましくは、重合性LC材料としてポリマーの製造のために用いられるものは、以下を含む。
−0〜97%、好ましくは25〜60%の1つの重合性基を有する1種または2種以上のメソゲン性化合物、
−3〜100%、好ましくは5〜60%の2つまたは3つ以上の重合性基を有する1種または2種以上のメソゲン性化合物、
−0.1〜20%、好ましくは1〜15%、極めて好ましくは5〜15%の接着促進剤、
−0〜10%、好ましくは0.1〜6%の1種または2種以上の重合開始剤。
他の好ましい態様においては、重合性LC材料として架橋度が低いフィルムの製造に用いられるものは、2つより多い重合性基を有する化合物を含有しない。
他の好ましい態様において、重合性LC材料として架橋度が低いフィルムの製造に用いられるものは、アキラルな材料である。すなわち、これはキラルな化合物を含有しない。
重合性LC材料にはさらに添加剤を含むことが可能である。添加剤は、例えば界面活性剤、触媒、増感剤、安定剤、連鎖移動剤、阻害剤、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水剤(hydrophobing agent)、流動改善剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、着色剤、染料または他の補助剤である。
本発明において用いられる重合性メソゲン性単反応性、二反応性および多反応性化合物の製造は、自体公知であり、例えば有機化学の標準的な学術書、例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgartに記載されている方法により行うことができる。
好適な重合性メソゲン性化合物であって、モノマーまたはコモノマーとして本発明の化合物と共に重合性LC混合物中で用いることができるものの例を開示しているのは、例えばWO 93/22397、EP 0 261 712、DE 195 04 224、WO 95/22586、WO 97/00600およびGB 2 351 734である。しかし、これらの文献中に開示されている化合物は、単なる例にすぎないものであって、本発明の範囲を限定するものとして見なしてはならない。
好適な重合性のキラルな化合物は、例えば上記リスト中に示したものである。他の好適なキラルな重合性化合物は、例えば商業的に入手できるパリオカラー(Paliocolour)(登録商標)材料(BASF AG、ドイツ国から)である。
他の好ましい態様において、重合性LC材料は、基板上の液晶材料の平面状配向を誘発するかまたは増強する添加剤を含む。好ましくは、該添加剤は、1種または2種以上の界面活性剤を含む。好適な界面活性剤は、例えば、J. Cognard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, 補完1、1-77 (1981)に記載されている。とくに好ましいのは、非イオン系界面活性剤、まさにフルオロカーボン界面活性剤、例えば商業的に入手できるフルオロカーボン界面活性剤フルオラッド(Fluorad)FC−171(登録商標)(3M Co.から)、ゾニル(Zonyl)FSN(登録商標)(DuPontから)、またはGB 2 383 040に記載の材料である。
また、1種または2種以上の連鎖移動剤を重合性材料に加えて、ポリマーフィルムの物理的特性を改変することが可能である。とくに好ましいのは、チオール化合物、例えば単官能性チオール化合物、例えばドデカンチオールまたは多官能性チオール化合物、例えばトリメチルプロパントリ(3−メルカプトプロピオネート)、極めて好ましくは、メソゲン性または液晶性チオール化合物である。連鎖移動剤を加える際には、遊離のポリマー鎖の長さおよび/または本発明のポリマーフィルムにおける2つの架橋間のポリマー鎖の長さを、制御することができる。連鎖移動剤の量を増大させると、得られたポリマーフィルムにおけるポリマー鎖の長さは減少する。
例1
重合性LC混合物M1の処方を以下のように行った。
M1:
(1) 39.4 %
(2) 24.60 %
(3) 24.60 %
(4) 9.72 %
イルガキュア651 1.00 %
フルオラッド FC171 0.60 %
イルガノックス1076 0.08 %
M1をPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート)に33%の濃度で溶解する。2−ヒドロキシエチルアクリラートを異なる濃度で前記溶液に添加する。精製した溶液のスピンコート(2,000 RPM;30s)をラビングしたポリイミド(JSR AL1054)/スライドガラスに行い、光重合する(20 mWcm-2, 60s, N2)。
全ての混合物から、清澄で透明なポリマーフィルムであって、良好な配向性を有するものが得られた。
異なる量のHEA、4−ヒドロキシブシチルアクリラート(BHA)および2−ヒドロキシエチルメタクリラートを例1に記載の重合性LC混合物に添加し、異なる重合性混合物として表2に示したものを得た。HBAは混和性に乏しく重合性LC混合物において2.6mol%にしかならず、HEMAは混和性に乏しく4.0mol%にしかならなかった。HEAの混和性は、全ての試験濃度において>0〜7.3mol%となった。ポリマーフィルムのこれらの混合物からの生成を、例1の記載に従って行った。フィルムを25個の等しい方形に切り、それらの接着性をScotch 610を用いて行った。この試験の後に残っている方形の数を記録した(各混合物は3回試験し、平均値を記録した)。結果を表2に示した。
Claims (14)
- 重合性液晶(LC)材料であって、1種または2種以上の重合性メソゲン性化合物および1種または2種以上の重合性接着促進剤を含む、重合性液晶材料。
- 1種または2種以上の重合性接着促進剤を0.1〜20重量%含むことを特徴とする、請求項1に記載の重合性液晶材料。
- 接着促進剤が、少なくとも二官能性分子であり、1個または2個以上の官能反応基として重合性LC層に重合するものを含み、かつ1種または2種以上の、基板との相互作用能を有する官能基を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の重合性液晶材料。
- 接着促進剤が、1個または2個以上の、基板との結合能を有し、OH、COOH、SH、−CO−、−NH−、NH2またはCNから選択される基またはピリジン環もしくはピロール環を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の重合性液晶材料。
- 接着促進剤が、式I
P−Sp−G I
式中、Pは重合性基であり、Spはスペーサー基であり、そしてGは極性官能基であり基板への結合能を有する、
で表されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の重合性液晶材料。 - 接着促進剤が、2−ヒドロキシエチルアクリラート(HEA)または2−ヒドロキシエチルメタクリラート(HEA)であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の重合性液晶材料。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の重合性LC材料から得られるポリマーフィルム。
- 下記ステップを含む方法によって得られることを特徴とする、請求項7に記載のポリマーフィルム。
−請求項1〜6のいずれかに記載の重合性材料の層を基板上に与えること、
−任意に、前記LC材料を均一な配向に配向せしめること、
−LC材料を重合すること、および
−任意に、前記重合されたLC材料を基板から除去することおよび/または任意に、それを他の基板の上に与えること。 - ポリマーフィルムとして重合性LC材料から得られるものの基板、フィルムまたは表面への接着性を高める方法であって、1種または2種以上の重合性接着促進剤を前記LC材料に重合前に添加することによる、前記方法。
- 重合性LC材料が、請求項1〜6のいずれかに記載のものである、請求項9に記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のフィルムまたは材料の下記における使用。
光学、電気光学、情報蓄積、装飾およびセキュリティアプリケーションとしての、液晶ディスプレイ、投影システム、偏光板、補償板、配向層、円形偏光板、カラーフィルター、装飾的な絵柄、液晶顔料、空間的に変化する反射色を有する反射フィルム、複色の絵柄、偽造不能文書であるIDカードもしくはクレジットカードまたは紙幣。 - 請求項1〜8のいずれかに記載のフィルムまたは材料を含む、光学的成分またはデバイス、偏光板、補償板、配向層、円形偏光板、カラーフィルター、装飾的な絵柄、液晶顔料、装飾および情報蓄積のための空間的に変化する反射色を有する反射フィルム。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のフィルムもしくは材料または請求項11に記載の成分を含む、液晶ディスプレイ。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のフィルムもしくは材料または請求項11に記載の成分を含む、鑑定、証明またはセキュリティマーキング、セキュリティ用途のための着色または複色の絵柄、偽造不能な有価物もしくは文書であるIDカードもしくはクレジットカードまたは紙幣。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03015924 | 2003-07-12 | ||
EP03015924.8 | 2003-07-12 | ||
PCT/EP2004/006465 WO2005005573A1 (en) | 2003-07-12 | 2004-06-16 | Polymerised liquid crystal film with improved adhesion |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007506813A true JP2007506813A (ja) | 2007-03-22 |
JP5064029B2 JP5064029B2 (ja) | 2012-10-31 |
Family
ID=34042836
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006519784A Expired - Lifetime JP5064029B2 (ja) | 2003-07-12 | 2004-06-16 | 接着性が向上した重合液晶フィルム |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5064029B2 (ja) |
KR (1) | KR101124834B1 (ja) |
GB (1) | GB2418671B (ja) |
WO (1) | WO2005005573A1 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007262288A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物 |
JP2012162742A (ja) * | 2012-05-21 | 2012-08-30 | Dic Corp | 重合性液晶組成物 |
JP2013506015A (ja) * | 2009-09-28 | 2013-02-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
WO2013180196A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 日立オムロンターミナルソリューションズ株式会社 | 易剥離性粘着剤およびそれを用いた粘着材料ならびに処理装置 |
JP2014028916A (ja) * | 2012-06-27 | 2014-02-13 | Jnc Corp | 重合性液晶組成物 |
KR20160057426A (ko) * | 2013-09-13 | 2016-05-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 중합성 액정 물질 및 중합된 액정 필름 |
KR20170012364A (ko) | 2014-09-19 | 2017-02-02 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합성 조성물, 및, 그것을 사용한 필름 |
JP2020170111A (ja) * | 2019-04-04 | 2020-10-15 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物、液晶重合体および位相差膜 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101230145B1 (ko) * | 2005-04-07 | 2013-02-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 정렬 층 |
JP5354238B2 (ja) * | 2006-05-31 | 2013-11-27 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物 |
US7906214B2 (en) | 2007-01-26 | 2011-03-15 | Transitions Optical, Inc. | Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same |
US9475901B2 (en) * | 2009-12-08 | 2016-10-25 | Transitions Optical, Inc. | Photoalignment materials having improved adhesion |
WO2014022481A1 (en) * | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Ticona Llc | Adhesion enhancement additives for liquid crystal polymer compositions and methods relating thereto |
WO2015133332A1 (ja) | 2014-03-04 | 2015-09-11 | Dic株式会社 | メソゲン基を有する化合物を含有する重合性組成物及びその重合体 |
JP7021197B2 (ja) | 2016-09-05 | 2022-02-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 官能基化されたポリビニルアルコールに基づくuv硬化性接着促進剤 |
KR102386996B1 (ko) * | 2017-11-20 | 2022-04-14 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정캡슐을 포함하는 액정표시장치 및 그 제조방법 |
KR102064826B1 (ko) | 2017-12-28 | 2020-01-10 | 한국화학연구원 | 방열필름용 조성물, 이를 사용하는 방열필름 및 이의 제조방법 |
EP3784497A1 (en) | 2018-04-25 | 2021-03-03 | Basf Se | Process for the production of strongly adherent liquid crystal films on flexible substrates |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08231958A (ja) * | 1995-02-27 | 1996-09-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法 |
JP2001279245A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | 高分子液晶 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3925382A1 (de) * | 1989-06-14 | 1991-01-03 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches system mit kompensationsfilm |
WO1993005436A1 (en) * | 1991-08-29 | 1993-03-18 | Merk Patent Gesellschaft Mit Beschränkter Haftung | Electrooptical liquid crystal system |
WO1993022397A1 (en) * | 1992-04-27 | 1993-11-11 | Merck Patent Gmbh | Electrooptical liquid crystal system |
US5998499A (en) * | 1994-03-25 | 1999-12-07 | Dentsply G.M.B.H. | Liquid crystalline (meth)acrylate compounds, composition and method |
DE4441651A1 (de) * | 1994-11-23 | 1996-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur oberflächlichen Beschichtung von Substraten |
DE19532408A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
TW373123B (en) * | 1996-07-26 | 1999-11-01 | Merck Patent Gmbh | Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device |
DE19905394A1 (de) * | 1999-02-10 | 2000-08-17 | Basf Ag | Flüssigkristalline Stoffgemenge |
TWI236496B (en) * | 2000-03-16 | 2005-07-21 | Merck Patent Gmbh | Broadband liquid crystal pigments |
-
2004
- 2004-06-16 WO PCT/EP2004/006465 patent/WO2005005573A1/en active Application Filing
- 2004-06-16 JP JP2006519784A patent/JP5064029B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-16 GB GB0601096A patent/GB2418671B/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-16 KR KR1020067000705A patent/KR101124834B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08231958A (ja) * | 1995-02-27 | 1996-09-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法 |
JP2001279245A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | 高分子液晶 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007262288A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物 |
JP2013506015A (ja) * | 2009-09-28 | 2013-02-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
JP2012162742A (ja) * | 2012-05-21 | 2012-08-30 | Dic Corp | 重合性液晶組成物 |
WO2013180196A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 日立オムロンターミナルソリューションズ株式会社 | 易剥離性粘着剤およびそれを用いた粘着材料ならびに処理装置 |
JP2014028916A (ja) * | 2012-06-27 | 2014-02-13 | Jnc Corp | 重合性液晶組成物 |
KR20160057426A (ko) * | 2013-09-13 | 2016-05-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 중합성 액정 물질 및 중합된 액정 필름 |
JP2016531989A (ja) * | 2013-09-13 | 2016-10-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 重合性液晶材料および重合した液晶膜 |
KR102248346B1 (ko) * | 2013-09-13 | 2021-05-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 중합성 액정 물질 및 중합된 액정 필름 |
KR20170012364A (ko) | 2014-09-19 | 2017-02-02 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합성 조성물, 및, 그것을 사용한 필름 |
JP2020170111A (ja) * | 2019-04-04 | 2020-10-15 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物、液晶重合体および位相差膜 |
JP7207110B2 (ja) | 2019-04-04 | 2023-01-18 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物、液晶重合体および位相差膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2418671A (en) | 2006-04-05 |
KR20060037338A (ko) | 2006-05-03 |
GB0601096D0 (en) | 2006-03-01 |
KR101124834B1 (ko) | 2012-03-26 |
JP5064029B2 (ja) | 2012-10-31 |
WO2005005573A1 (en) | 2005-01-20 |
GB2418671B (en) | 2007-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4637839B2 (ja) | 反応性メソゲンを有する、液晶分子を配向させるための配向層 | |
JP5165665B2 (ja) | ポリマー化液晶材料を含む膜の製造方法 | |
JP5064029B2 (ja) | 接着性が向上した重合液晶フィルム | |
JP4833204B2 (ja) | 周期的に異なる局所複屈折を有する二軸性フィルム | |
TWI400321B (zh) | 垂直排列之液晶材料 | |
KR102021386B1 (ko) | 적층체, 및 그것을 사용한 광학 필름 또는 액정 배향막 | |
JP2007177241A (ja) | 安定性が向上した液晶ポリマーフィルム | |
JP5255278B2 (ja) | 重合性液晶混合物 | |
JP5000179B2 (ja) | 配向膜 | |
KR20040026632A (ko) | 광대역 반사 필름 | |
JP5301083B2 (ja) | コレステリックフィルムおよびホメオトロピック配向膜 | |
JP4837255B2 (ja) | 改善された接着性を有する重合した液晶フィルム | |
JP5148065B2 (ja) | 低い遅延を有する重合した液晶フィルム | |
JP2012150509A (ja) | 低い遅延を有する重合した液晶フィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070615 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101130 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110228 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110307 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110331 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110407 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110531 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120214 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120514 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20120514 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120521 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120614 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120710 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120808 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5064029 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150817 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |