JPH08231958A - 重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法 - Google Patents
重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法Info
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- JPH08231958A JPH08231958A JP7038200A JP3820095A JPH08231958A JP H08231958 A JPH08231958 A JP H08231958A JP 7038200 A JP7038200 A JP 7038200A JP 3820095 A JP3820095 A JP 3820095A JP H08231958 A JPH08231958 A JP H08231958A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 少なくとも２つの６員環を有する液晶性骨格
を部分構造として有する環状アルコール、フェノール又
は芳香族ヒドロキシ化合物の（メタ）アクリル酸エステ
ルである単官能（メタ）アクリレート化合物及び界面活
性剤を含有し、液晶相を示すことを特徴とする重合性液
晶組成物。 【効果】 この重合性液晶組成物は、基板上に塗布する
際のレベリング性が良く、結果として塗布後の光重合に
よって得られる光学異方体の膜厚むらを低減することが
できる。従って、低コストで膜厚むらのない光学異方体
を製造することができ、液晶表示素子の光学補償板や偏
光プリズム等の光学素子の材料として非常に有用であ
る。
を部分構造として有する環状アルコール、フェノール又
は芳香族ヒドロキシ化合物の（メタ）アクリル酸エステ
ルである単官能（メタ）アクリレート化合物及び界面活
性剤を含有し、液晶相を示すことを特徴とする重合性液
晶組成物。 【効果】 この重合性液晶組成物は、基板上に塗布する
際のレベリング性が良く、結果として塗布後の光重合に
よって得られる光学異方体の膜厚むらを低減することが
できる。従って、低コストで膜厚むらのない光学異方体
を製造することができ、液晶表示素子の光学補償板や偏
光プリズム等の光学素子の材料として非常に有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶ディスプレイの光
学補償板や偏光プリズム等の材料として有用な重合性液
晶組成物、これを重合してなる光学異方体及びその製造
方法に関する。
学補償板や偏光プリズム等の材料として有用な重合性液
晶組成物、これを重合してなる光学異方体及びその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶ディスプレイ素子の表示品位
の向上と軽量化の両立に対する要求から、補償板として
内部の分子の配向構造が制御された高分子フィルムが求
められている。これに応える技術として、液晶性高分子
を用いる方法（特開平３−２８８２２号公報、特開平４
−３０２２号公報、特開平４−５５８１３号公報、特開
平５−２７２３５号公報、特開平５−６１０３９号公
報）や、２官能液晶性アクリレート化合物又は組成物を
用いる方法（特開平３−１４０２９号公報）が知られて
いるが、これらの技術はフィルム内部の分子の配向構造
の均一性や、フィルムの耐熱性に問題があった。この問
題を解決するために本発明者等は、室温において液晶性
を有する重合性液晶組成物とその組成物を光重合して得
られる内部の配向構造が制御された高分子フィルム（光
学異方体）を先に提案した。該発明では重合性液晶組成
物を１枚の基板に担持させるか、又は２枚の基板に挟持
させた後、光重合を行ない光学異方体を製造している。
この際に、１枚の基板を用いる製造方法では、２枚の基
板を用いる製造方法と比較して製造コストを低くするこ
とができる。しかしながら、１枚の基板用いる製造方法
は、２枚の基板を用いる製造方法と比較して光学異方体
の膜厚制御が難しいため、光学異方体の膜厚むらが生じ
易いという欠点もあった。
の向上と軽量化の両立に対する要求から、補償板として
内部の分子の配向構造が制御された高分子フィルムが求
められている。これに応える技術として、液晶性高分子
を用いる方法（特開平３−２８８２２号公報、特開平４
−３０２２号公報、特開平４−５５８１３号公報、特開
平５−２７２３５号公報、特開平５−６１０３９号公
報）や、２官能液晶性アクリレート化合物又は組成物を
用いる方法（特開平３−１４０２９号公報）が知られて
いるが、これらの技術はフィルム内部の分子の配向構造
の均一性や、フィルムの耐熱性に問題があった。この問
題を解決するために本発明者等は、室温において液晶性
を有する重合性液晶組成物とその組成物を光重合して得
られる内部の配向構造が制御された高分子フィルム（光
学異方体）を先に提案した。該発明では重合性液晶組成
物を１枚の基板に担持させるか、又は２枚の基板に挟持
させた後、光重合を行ない光学異方体を製造している。
この際に、１枚の基板を用いる製造方法では、２枚の基
板を用いる製造方法と比較して製造コストを低くするこ
とができる。しかしながら、１枚の基板用いる製造方法
は、２枚の基板を用いる製造方法と比較して光学異方体
の膜厚制御が難しいため、光学異方体の膜厚むらが生じ
易いという欠点もあった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、重合性液晶組成物の重合によって光学異方
体を製造する際に、光学異方体の膜厚むらの発生を低減
することが可能な重合性液晶組成物を提供することにあ
る。また、これを光重合することにより得られる光学異
方体、及びその製造方法をも提供する。
する課題は、重合性液晶組成物の重合によって光学異方
体を製造する際に、光学異方体の膜厚むらの発生を低減
することが可能な重合性液晶組成物を提供することにあ
る。また、これを光重合することにより得られる光学異
方体、及びその製造方法をも提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決するために、重合性液晶組成物に着目して鋭意研究
を重ねた結果、本発明を提供するに至った。
解決するために、重合性液晶組成物に着目して鋭意研究
を重ねた結果、本発明を提供するに至った。
【０００５】即ち、本発明は少なくとも２つの６員環を
有する液晶性骨格を部分構造として有する環状アルコー
ル、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル
酸又はメタクリル酸エステルである単官能アクリレート
又は単官能メタクリレート及び界面活性剤を含有し、液
晶相を示すことを特徴とする重合性液晶組成物を提供す
る。
有する液晶性骨格を部分構造として有する環状アルコー
ル、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル
酸又はメタクリル酸エステルである単官能アクリレート
又は単官能メタクリレート及び界面活性剤を含有し、液
晶相を示すことを特徴とする重合性液晶組成物を提供す
る。
【０００６】また、本発明の重合性液晶組成物を用いて （１）基板に配向処理を施す第１工程 （２）前記基板の配向処理を施した面に、重合性液晶組
成物を塗布する第２工程 （３）前記重合性液晶組成物を重合させて光学異方体を
形成する第３工程 を有する光学異方体の製造方法、及びこれより得られた
光学異方体をも提供する。
成物を塗布する第２工程 （３）前記重合性液晶組成物を重合させて光学異方体を
形成する第３工程 を有する光学異方体の製造方法、及びこれより得られた
光学異方体をも提供する。
【０００７】以下、本発明の重合性液晶組成物について
更に詳細に説明する。本発明の重合性液晶組成物は、界
面活性剤を含有することにより重合性液晶組成物の表面
張力を下げたものである。したがって、本発明の重合性
液晶組成物は、基板に塗布する際のレベリング性が向上
し、膜厚むらの発生を低減できる特徴を有する。また、
少なくとも２つの６員環を有する液晶性骨格を部分構造
として有する環状アルコール、フェノール又は芳香族ヒ
ドロキシ化合物のアクリル酸又はメタクリル酸エステル
である単官能アクリレート又は単官能メタクリレートを
含有することから、液晶相を室温付近で発現させること
ができ、そのため重合性液晶組成物を配向させた状態で
の光重合の際に、意図しない熱重合の誘起を避け、均一
な配向状態の固定化が可能であるという特徴も有する。
更に詳細に説明する。本発明の重合性液晶組成物は、界
面活性剤を含有することにより重合性液晶組成物の表面
張力を下げたものである。したがって、本発明の重合性
液晶組成物は、基板に塗布する際のレベリング性が向上
し、膜厚むらの発生を低減できる特徴を有する。また、
少なくとも２つの６員環を有する液晶性骨格を部分構造
として有する環状アルコール、フェノール又は芳香族ヒ
ドロキシ化合物のアクリル酸又はメタクリル酸エステル
である単官能アクリレート又は単官能メタクリレートを
含有することから、液晶相を室温付近で発現させること
ができ、そのため重合性液晶組成物を配向させた状態で
の光重合の際に、意図しない熱重合の誘起を避け、均一
な配向状態の固定化が可能であるという特徴も有する。
【０００８】本発明の重合性液晶組成物に含有される界
面活性剤は、イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性
剤の区別はないが、重合性液晶組成物に含有される界面
活性剤以外の成分との相溶性が良好である必要がある。
含有することができる界面活性剤としては、アルキルカ
ルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸
塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキル
リン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘
導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモ
ニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類、シリコ
ーン誘導体等をあげることができる。更に具体的には
「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１１０」、「ＭＥＧＡＦＡＣ
Ｆ−１１３」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１２０」、「Ｍ
ＥＧＡＦＡＣ Ｆ−８１２」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−
１４２Ｄ」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１４４Ｄ」、「Ｍ
ＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１５０」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−
１７１」、「ＭＥＧＡＦＡＣＦ−１７３」、「ＭＥＧＡ
ＦＡＣ Ｆ−１７７」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１８
３」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１９５」、「ＭＥＧＡＦ
ＡＣ Ｆ−８２４」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−８３３」
（以上、大日本インキ化学工業株式会社製）、「Ｌ−７
７」、「Ｌ−７２０」、「Ｌ−７２２」、「Ｌ−７００
１」、「Ｌ−７００２」、「Ｌ−７６０２」、「Ｌ−７
６０４」、「Ｌ−７６０５」、「Ｌ−７６０７Ｎ」、
「Ｙ−７００６」、「ＦＺ−２１０４」、「ＦＺ−２１
１０」、「ＦＺ−２１２０」、「ＦＺ−２１６１」、
「ＦＺ−２１６２」、「ＦＺ−２１６３」、「ＦＺ−２
１６４」、「ＦＺ−２１６５」、「ＦＺ−２１６６」、
「ＦＺ−２１７１」（以上、日本ユニカー株式会社製）
等の例をあげることができる。
面活性剤は、イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性
剤の区別はないが、重合性液晶組成物に含有される界面
活性剤以外の成分との相溶性が良好である必要がある。
含有することができる界面活性剤としては、アルキルカ
ルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸
塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキル
リン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘
導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモ
ニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類、シリコ
ーン誘導体等をあげることができる。更に具体的には
「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１１０」、「ＭＥＧＡＦＡＣ
Ｆ−１１３」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１２０」、「Ｍ
ＥＧＡＦＡＣ Ｆ−８１２」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−
１４２Ｄ」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１４４Ｄ」、「Ｍ
ＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１５０」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−
１７１」、「ＭＥＧＡＦＡＣＦ−１７３」、「ＭＥＧＡ
ＦＡＣ Ｆ−１７７」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１８
３」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１９５」、「ＭＥＧＡＦ
ＡＣ Ｆ−８２４」、「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−８３３」
（以上、大日本インキ化学工業株式会社製）、「Ｌ−７
７」、「Ｌ−７２０」、「Ｌ−７２２」、「Ｌ−７００
１」、「Ｌ−７００２」、「Ｌ−７６０２」、「Ｌ−７
６０４」、「Ｌ−７６０５」、「Ｌ−７６０７Ｎ」、
「Ｙ−７００６」、「ＦＺ−２１０４」、「ＦＺ−２１
１０」、「ＦＺ−２１２０」、「ＦＺ−２１６１」、
「ＦＺ−２１６２」、「ＦＺ−２１６３」、「ＦＺ−２
１６４」、「ＦＺ−２１６５」、「ＦＺ−２１６６」、
「ＦＺ−２１７１」（以上、日本ユニカー株式会社製）
等の例をあげることができる。
【０００９】本発明の重合性液晶組成物中における界面
活性剤の好ましい添加量は、重合性液晶組成物中に含有
される界面活性剤以外の成分や、使用温度等によって異
なるが、重合性液晶組成物中の総量が０．０１〜１０重
量％の範囲にあることが好ましく、０．０３〜５重量％
の範囲にあることが特に好ましい。含有量が０．０１重
量％より低いときは目的とする効果が得にくく、１０重
量％より高いときは、重合性液晶組成物の液晶性が著し
く損なわれてしまうため好ましくない。
活性剤の好ましい添加量は、重合性液晶組成物中に含有
される界面活性剤以外の成分や、使用温度等によって異
なるが、重合性液晶組成物中の総量が０．０１〜１０重
量％の範囲にあることが好ましく、０．０３〜５重量％
の範囲にあることが特に好ましい。含有量が０．０１重
量％より低いときは目的とする効果が得にくく、１０重
量％より高いときは、重合性液晶組成物の液晶性が著し
く損なわれてしまうため好ましくない。
【００１０】本発明の重合性液晶組成物に含有される前
記アクリレート又はメタクリレート化合物（以下、本発
明に係わる重合性化合物とする。）は、詳しくは一般式
（Ｉ）
記アクリレート又はメタクリレート化合物（以下、本発
明に係わる重合性化合物とする。）は、詳しくは一般式
（Ｉ）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表わ
し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
【００１３】
【化５】
【００１４】を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を表わし、
Ｒは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１
〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又は
アルケニルオキシ基を表わす。）で表わされる。
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を表わし、
Ｒは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１
〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又は
アルケニルオキシ基を表わす。）で表わされる。
【００１５】上記一般式（Ｉ）において、６員環Ａ、Ｂ
及びＣはそれぞれ独立的に
及びＣはそれぞれ独立的に
【００１６】
【化６】
【００１７】を表わし、ｍは１又は２の整数を表わし、
Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に、単結合又は−Ｃ≡Ｃ−
を表わし、Ｒはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１
〜２０のアルキル基、アルコキシル基又はアルケニル基
を表わすことが好ましい。
Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に、単結合又は−Ｃ≡Ｃ−
を表わし、Ｒはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１
〜２０のアルキル基、アルコキシル基又はアルケニル基
を表わすことが好ましい。
【００１８】本発明に係わる重合性化合物の代表的なも
のの例と、その相転移温度を示すが、本発明で使用する
ことができる重合性化合物は、これらの化合物に限定さ
れるものではない。
のの例と、その相転移温度を示すが、本発明で使用する
ことができる重合性化合物は、これらの化合物に限定さ
れるものではない。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】（上記中、シクロヘキサン環はトランスシ
クロヘキサン環を表わし、また相転移温度スキームのＣ
は結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉ
は等方性液体相を表わし、数字は相転移温度を表わ
す。） 本発明に係わる重合性化合物は、単独で用いても、２種
以上の化合物を混合して用いてもよい。
クロヘキサン環を表わし、また相転移温度スキームのＣ
は結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉ
は等方性液体相を表わし、数字は相転移温度を表わ
す。） 本発明に係わる重合性化合物は、単独で用いても、２種
以上の化合物を混合して用いてもよい。
【００２３】また、本発明の重合性液晶組成物には重合
性官能基を有していない液晶化合物を、重合性液晶組成
物中の総量が１０重量％を超えない範囲で添加してもよ
い。重合性官能基を有していない液晶化合物としてはネ
マチック液晶化合物、スメクチック液晶化合物、コレス
テリック液晶化合物等の通常この技術分野で液晶と認識
されるものであれば特に制限なく用いることができる
が、その添加量が増えるに従い、重合性液晶組成物を光
重合して得られる光学異方体の機械的強度が低下する傾
向にあるので、添加量を適宜調整する必要がある。
性官能基を有していない液晶化合物を、重合性液晶組成
物中の総量が１０重量％を超えない範囲で添加してもよ
い。重合性官能基を有していない液晶化合物としてはネ
マチック液晶化合物、スメクチック液晶化合物、コレス
テリック液晶化合物等の通常この技術分野で液晶と認識
されるものであれば特に制限なく用いることができる
が、その添加量が増えるに従い、重合性液晶組成物を光
重合して得られる光学異方体の機械的強度が低下する傾
向にあるので、添加量を適宜調整する必要がある。
【００２４】また、液晶性を示さない重合性の化合物も
添加することができる。このような化合物としては、通
常この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子
形成性オリゴマーとして認識されるものであればよい
が、アクリレート化合物が特に好ましい。
添加することができる。このような化合物としては、通
常この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子
形成性オリゴマーとして認識されるものであればよい
が、アクリレート化合物が特に好ましい。
【００２５】これらの液晶化合物又は重合性化合物は適
宜選択して組み合わせて添加してもよいが、少なくとも
得られる重合性液晶組成物の液晶性が失われないよう
に、各成分の添加量を調整することが必要である。
宜選択して組み合わせて添加してもよいが、少なくとも
得られる重合性液晶組成物の液晶性が失われないよう
に、各成分の添加量を調整することが必要である。
【００２６】また、本発明の重合性液晶組成物には、そ
の重合反応性を向上させることを目的として、光重合開
始剤や増感剤を添加してもよい。ここで、使用すること
ができる光重合開始剤としては、例えば、公知のベンゾ
インエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン
類、ベンジルケタール類等を挙げることができる。その
添加量は、重合性液晶組成物中の含有量が１０重量％以
下の範囲であることが好ましく、５重量％以下が特に好
ましい。
の重合反応性を向上させることを目的として、光重合開
始剤や増感剤を添加してもよい。ここで、使用すること
ができる光重合開始剤としては、例えば、公知のベンゾ
インエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン
類、ベンジルケタール類等を挙げることができる。その
添加量は、重合性液晶組成物中の含有量が１０重量％以
下の範囲であることが好ましく、５重量％以下が特に好
ましい。
【００２７】また、本発明の重合性液晶組成物には、そ
の保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても
よい。ここで使用することができる安定剤としては公知
のヒドロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル
類、第三ブチルカテコール等を挙げることができる。そ
の安定剤の添加量は、重合性液晶組成物中の総量が０．
０５重量％以下の範囲であることが好ましい。
の保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても
よい。ここで使用することができる安定剤としては公知
のヒドロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル
類、第三ブチルカテコール等を挙げることができる。そ
の安定剤の添加量は、重合性液晶組成物中の総量が０．
０５重量％以下の範囲であることが好ましい。
【００２８】また、本発明の重合性液晶組成物には、光
学異方体に２色性を付与するために、２色性色素を添加
してもよい。使用することができる二色性色素は、アゾ
系、アゾキシ系、アントラキノン系、ペリレン系等があ
り、これらの色素を単独又は混合して用いることができ
る。このような二色性色素としては、例えば、「ＬＳＹ
−１１６」、「ＬＳＲ−４０１」、「ＬＳＲ−４０
６」、「ＬＳＲ−４２６」、「ＬＳＢ−２７８」、「Ｌ
ＳＢ−３５０」（以上、三菱化学株式会社製）、「ＳＩ
−２０９」、「Ｍ−７１０」、「Ｍ−３６１」、「Ｍ−
８６」、「Ｍ−６１８」、「ＳＩ−２５２」、「Ｍ−７
７７」、「Ｍ−３７０」、「Ｍ−１３７」、「Ｍ−１４
１」、「Ｍ−４３８」、「Ｍ−４１２」、「Ｍ−３
４」、「Ｍ−４３０」、「Ｍ−４０６」、「Ｓ−３０
１」、「Ｓ−３０４」、「Ｍ−６７６」（以上、三井東
圧株式会社製）を挙げることができる。これらの２色性
色素の添加する場合の添加量は、製造する光学異方体の
用途によるが、重合性液晶組成物中の総量が０．１〜１
０重量％の範囲になるように調整するのが好ましく、
０．２〜２重量％の範囲が特に好ましい。
学異方体に２色性を付与するために、２色性色素を添加
してもよい。使用することができる二色性色素は、アゾ
系、アゾキシ系、アントラキノン系、ペリレン系等があ
り、これらの色素を単独又は混合して用いることができ
る。このような二色性色素としては、例えば、「ＬＳＹ
−１１６」、「ＬＳＲ−４０１」、「ＬＳＲ−４０
６」、「ＬＳＲ−４２６」、「ＬＳＢ−２７８」、「Ｌ
ＳＢ−３５０」（以上、三菱化学株式会社製）、「ＳＩ
−２０９」、「Ｍ−７１０」、「Ｍ−３６１」、「Ｍ−
８６」、「Ｍ−６１８」、「ＳＩ−２５２」、「Ｍ−７
７７」、「Ｍ−３７０」、「Ｍ−１３７」、「Ｍ−１４
１」、「Ｍ−４３８」、「Ｍ−４１２」、「Ｍ−３
４」、「Ｍ−４３０」、「Ｍ−４０６」、「Ｓ−３０
１」、「Ｓ−３０４」、「Ｍ−６７６」（以上、三井東
圧株式会社製）を挙げることができる。これらの２色性
色素の添加する場合の添加量は、製造する光学異方体の
用途によるが、重合性液晶組成物中の総量が０．１〜１
０重量％の範囲になるように調整するのが好ましく、
０．２〜２重量％の範囲が特に好ましい。
【００２９】更に、本発明の重合性液晶組成物には、重
合性液晶組成物を光重合させて製造される光学異方体中
に液晶分子骨格の螺旋構造を導入する目的で、光学活性
化合物を添加してもよい。ここで使用することができる
光学活性化合物は、それ自体が液晶性を示す必要はな
く、また重合性官能基を有していても、有していなくて
もよい。またそのねじれの向きは使用する目的によって
適宜選択することができる。そのような光学活性化合物
としては、例えば、光学活性基としてコレステリル基を
有するペラルゴン酸コレステロール、ステアリン酸コレ
ステロール、光学活性基として２−メチルブチル基を有
する「ＣＢ−１５」、「Ｃ−１５」（以上ＢＤＨ社
製）、「Ｓ１０８２」（メルク社製）、「ＣＭ−１
９」、「ＣＭ−２０」、「ＣＭ」（以上チッソ社製）、
光学活性基として１−メチルヘプチル基を有する「Ｓ−
８１１」（メルク社製）、「ＣＭ−２１」、「ＣＭ−２
２」（以上チッソ社製）を挙げることができる。この光
学活性化合物の添加量は、製造される光学異方体の用途
により適宜調整するのが好ましい。
合性液晶組成物を光重合させて製造される光学異方体中
に液晶分子骨格の螺旋構造を導入する目的で、光学活性
化合物を添加してもよい。ここで使用することができる
光学活性化合物は、それ自体が液晶性を示す必要はな
く、また重合性官能基を有していても、有していなくて
もよい。またそのねじれの向きは使用する目的によって
適宜選択することができる。そのような光学活性化合物
としては、例えば、光学活性基としてコレステリル基を
有するペラルゴン酸コレステロール、ステアリン酸コレ
ステロール、光学活性基として２−メチルブチル基を有
する「ＣＢ−１５」、「Ｃ−１５」（以上ＢＤＨ社
製）、「Ｓ１０８２」（メルク社製）、「ＣＭ−１
９」、「ＣＭ−２０」、「ＣＭ」（以上チッソ社製）、
光学活性基として１−メチルヘプチル基を有する「Ｓ−
８１１」（メルク社製）、「ＣＭ−２１」、「ＣＭ−２
２」（以上チッソ社製）を挙げることができる。この光
学活性化合物の添加量は、製造される光学異方体の用途
により適宜調整するのが好ましい。
【００３０】次に、上記重合性液晶組成物の重合により
得られる光学異方体の製造方法について更に詳細に説明
する。本発明の製造方法は、 （１）基板に配向処理を施す第１工程 （２）前記基板の配向処理を施した面に、重合性液晶組
成物を塗布する第２工程 （３）前記重合性液晶組成物を重合させて光学異方体を
形成する第３工程 を有するものである。
得られる光学異方体の製造方法について更に詳細に説明
する。本発明の製造方法は、 （１）基板に配向処理を施す第１工程 （２）前記基板の配向処理を施した面に、重合性液晶組
成物を塗布する第２工程 （３）前記重合性液晶組成物を重合させて光学異方体を
形成する第３工程 を有するものである。
【００３１】重合性液晶組成物の一定方向への配向は、
重合性液晶組成物を塗布する基板として、例えば、基板
表面を布等でラビング処理したものや、あるいは基板表
面へのＳｉＯ2を斜方蒸着したものを用いれば達成する
ことができる。また、このような配向処理を施した基板
を用いない場合には、電場又は磁場を利用する方法を挙
げることができる。これらの配向手段は単独で用いて
も、また組み合わせて用いてもよい。その中でも、基板
表面を布等でラビング処理した基板を用いる方法は、そ
の簡便性から特に好ましい。
重合性液晶組成物を塗布する基板として、例えば、基板
表面を布等でラビング処理したものや、あるいは基板表
面へのＳｉＯ2を斜方蒸着したものを用いれば達成する
ことができる。また、このような配向処理を施した基板
を用いない場合には、電場又は磁場を利用する方法を挙
げることができる。これらの配向手段は単独で用いて
も、また組み合わせて用いてもよい。その中でも、基板
表面を布等でラビング処理した基板を用いる方法は、そ
の簡便性から特に好ましい。
【００３２】このとき使用することができる基板は、有
機材料、無機材料を問わずに用いることができる。具体
的な例を挙げると有機材料としては、例えば、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、
ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリエチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポ
リクロロトリフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリ
スルホン、セルロース、ポリエーテルエーテルケトン、
また無機材料としては例えば、シリコン、ガラス等を挙
げることができる。また偏光フィルムを基板として用い
ると、偏光フィルムに直接光学異方体を作り込むことが
可能であり、このようにして得られる光学異方体は、楕
円偏光フィルムとして、液晶ディスプレイの構成部品と
して好適に用いることができる。
機材料、無機材料を問わずに用いることができる。具体
的な例を挙げると有機材料としては、例えば、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、
ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリエチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポ
リクロロトリフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリ
スルホン、セルロース、ポリエーテルエーテルケトン、
また無機材料としては例えば、シリコン、ガラス等を挙
げることができる。また偏光フィルムを基板として用い
ると、偏光フィルムに直接光学異方体を作り込むことが
可能であり、このようにして得られる光学異方体は、楕
円偏光フィルムとして、液晶ディスプレイの構成部品と
して好適に用いることができる。
【００３３】これらの基板を布等でラビングすることに
よって適当な配向性を得られないときは、公知の方法に
従ってポリイミド薄膜又はポリビニルアルコール薄膜等
の有機薄膜を基板表面に形成し、これを布等でラビング
してもよい。また通常のＴＮ又はＳＴＮセルで使用され
ているようなプレチルト角を与えるポリイミド薄膜を積
極的に用いることは、光学異方体の内部構造を更に精密
に制御できることから特に好ましい。また、電場によっ
て配向状態を制御する場合には、電極層を有する基板を
使用することができ、この場合は電極上に前述のポリイ
ミド薄膜等の有機薄膜を形成することが好ましい。な
お、本発明の重合性液晶組成物において、含有する界面
活性剤によっては、液晶分子を配列させるものもあるの
で、このような液晶材料を用いる場合は、特に基板に配
向処理を施さなくてもよい。
よって適当な配向性を得られないときは、公知の方法に
従ってポリイミド薄膜又はポリビニルアルコール薄膜等
の有機薄膜を基板表面に形成し、これを布等でラビング
してもよい。また通常のＴＮ又はＳＴＮセルで使用され
ているようなプレチルト角を与えるポリイミド薄膜を積
極的に用いることは、光学異方体の内部構造を更に精密
に制御できることから特に好ましい。また、電場によっ
て配向状態を制御する場合には、電極層を有する基板を
使用することができ、この場合は電極上に前述のポリイ
ミド薄膜等の有機薄膜を形成することが好ましい。な
お、本発明の重合性液晶組成物において、含有する界面
活性剤によっては、液晶分子を配列させるものもあるの
で、このような液晶材料を用いる場合は、特に基板に配
向処理を施さなくてもよい。
【００３４】重合の方法としては、迅速な重合の進行が
望ましいので、紫外線又は電子線等のエネルギー線を前
述の基板に照射することによって、光重合させる方法が
好ましい。エネルギー線は、本発明の重合性液晶組成物
を塗布した基板面又は塗布していない基板面のどちらか
ら照射してもよいが、塗布していない基板面に照射する
場合、用いる基板は透明性を有していなければならな
い。また、重合時の温度は、本発明で使用する重合性液
晶組成物の液晶状態が保持される温度でなければならな
いが、熱重合を避ける意味からもできるだけ室温に近い
温度が好ましい。
望ましいので、紫外線又は電子線等のエネルギー線を前
述の基板に照射することによって、光重合させる方法が
好ましい。エネルギー線は、本発明の重合性液晶組成物
を塗布した基板面又は塗布していない基板面のどちらか
ら照射してもよいが、塗布していない基板面に照射する
場合、用いる基板は透明性を有していなければならな
い。また、重合時の温度は、本発明で使用する重合性液
晶組成物の液晶状態が保持される温度でなければならな
いが、熱重合を避ける意味からもできるだけ室温に近い
温度が好ましい。
【００３５】また、このような本発明の方法によって作
製される光学異方体は、基板から剥離して用いても、ま
た剥離せずに基板に担持させたまま用いてもよい。
製される光学異方体は、基板から剥離して用いても、ま
た剥離せずに基板に担持させたまま用いてもよい。
【００３６】
【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に
詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）式（ａ）
詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）式（ａ）
【００３７】
【化１０】
【００３８】の化合物５０重量部及び式（ｄ）
【００３９】
【化１１】
【００４０】の化合物５０重量部及び光重合開始剤「Ｉ
ＲＧ−６５１」（チバガイギー社製）１．５重量部及び
非イオン性界面活性剤「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１７７」
（大日本インキ化学工業株式会社製）０．５重量部から
なる重合性液晶組成物（Ａ）を調製した。得られた組成
物は室温でネマチック相を示し、ネマチック相から等方
性液体相への相転移温度は４２℃であった。また、２５
℃におけるｎe（異常光屈折率）は１．６４であり、ｎo
（常光屈折率）は１．５２であった。
ＲＧ−６５１」（チバガイギー社製）１．５重量部及び
非イオン性界面活性剤「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１７７」
（大日本インキ化学工業株式会社製）０．５重量部から
なる重合性液晶組成物（Ａ）を調製した。得られた組成
物は室温でネマチック相を示し、ネマチック相から等方
性液体相への相転移温度は４２℃であった。また、２５
℃におけるｎe（異常光屈折率）は１．６４であり、ｎo
（常光屈折率）は１．５２であった。
【００４１】次に、重合性液晶組成物（Ａ）をスピンコ
ーターを用いてガラス基板上に膜厚が１０ミクロンにな
るように塗布した。この重合性液晶組成物（Ａ）を塗布
したガラス基板を、２枚の偏光フィルムの間において観
察したところ、重合性液晶組成物（Ａ）は均一なホメオ
トロピック配向しており、且つ膜厚むらもなかった。
ーターを用いてガラス基板上に膜厚が１０ミクロンにな
るように塗布した。この重合性液晶組成物（Ａ）を塗布
したガラス基板を、２枚の偏光フィルムの間において観
察したところ、重合性液晶組成物（Ａ）は均一なホメオ
トロピック配向しており、且つ膜厚むらもなかった。
【００４２】次に、重合性液晶組成物（Ａ）を塗布した
ガラス基板を窒素気流下において、室温で紫外線ランプ
（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用いて１６０ｍＪ／
ｃｍ 2の光量の紫外線を照射し、重合性液晶組成物を光
重合させて光学異方体を作製した。得られた光学異方体
には、均一なホメオトロピック配向が固定化されてお
り、且つ膜厚むらもなかった。また耐熱性にも優れてい
た。 （比較例１）実施例１において非イオン性界面活性剤
「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１７７」を添加しなかった以外
は、実施例１と同様にして光学異方体を作製した。得ら
れた光学異方体は、配向方向は均一なものの、膜厚むら
が観察された。 （実施例２）式（ａ）の化合物５０重量部及び式（ｄ）
の化合物５０重量部及び光重合開始剤「ＩＲＧ−６５
１」（チバガイギー社製）１．５重量部及び非イオン性
界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト（商品名Ｔｗｅｅｎ＃２０）０．５重量部からなる重
合性液晶組成物（Ｂ）を調製した。得られた組成物は室
温でネマチック相を示し、ネマチック相から等方性液体
相への相転移温度は４１℃であった。また、２５℃にお
けるｎe（異常光屈折率）は１．６４であり、ｎo（常光
屈折率）は１．５２であった。
ガラス基板を窒素気流下において、室温で紫外線ランプ
（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用いて１６０ｍＪ／
ｃｍ 2の光量の紫外線を照射し、重合性液晶組成物を光
重合させて光学異方体を作製した。得られた光学異方体
には、均一なホメオトロピック配向が固定化されてお
り、且つ膜厚むらもなかった。また耐熱性にも優れてい
た。 （比較例１）実施例１において非イオン性界面活性剤
「ＭＥＧＡＦＡＣ Ｆ−１７７」を添加しなかった以外
は、実施例１と同様にして光学異方体を作製した。得ら
れた光学異方体は、配向方向は均一なものの、膜厚むら
が観察された。 （実施例２）式（ａ）の化合物５０重量部及び式（ｄ）
の化合物５０重量部及び光重合開始剤「ＩＲＧ−６５
１」（チバガイギー社製）１．５重量部及び非イオン性
界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト（商品名Ｔｗｅｅｎ＃２０）０．５重量部からなる重
合性液晶組成物（Ｂ）を調製した。得られた組成物は室
温でネマチック相を示し、ネマチック相から等方性液体
相への相転移温度は４１℃であった。また、２５℃にお
けるｎe（異常光屈折率）は１．６４であり、ｎo（常光
屈折率）は１．５２であった。
【００４３】次に、重合性液晶組成物（Ｂ）をスピンコ
ーターを用いてラビング処理を施したポリイミド配向膜
を有するガラス基板上に膜厚が１０ミクロンになるよう
に塗布した。この重合性液晶組成物（Ｂ）を塗布したガ
ラス基板を、２枚の偏光フィルムの間において観察した
ところ、重合性液晶組成物は均一なホモジニアス配向し
ており、且つ膜厚むらもなかった。
ーターを用いてラビング処理を施したポリイミド配向膜
を有するガラス基板上に膜厚が１０ミクロンになるよう
に塗布した。この重合性液晶組成物（Ｂ）を塗布したガ
ラス基板を、２枚の偏光フィルムの間において観察した
ところ、重合性液晶組成物は均一なホモジニアス配向し
ており、且つ膜厚むらもなかった。
【００４４】次に、重合性液晶組成物（Ｂ）を塗布した
ガラス基板を窒素気流下において、室温で紫外線ランプ
（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用いて１６０ｍＪ／
ｃｍ 2の光量の紫外線を照射し、重合性液晶組成物を光
重合して光学異方体を作製した。得られた光学異方体に
は、均一なホモジニアス配向が固定化されており、且つ
膜厚むらもなかった。また耐熱性にも優れていた。 （比較例２）実施例２において非イオン性界面活性剤
「Ｔｗｅｅｎ＃２０」を添加しなかった以外は、実施例
２と同様にして光学異方体を作製した。得られた光学異
方体は、配向方向は均一なものの、膜厚むらが観察され
た。 （実施例３）式（ａ）の化合物５０重量部と式（ｄ）の
化合物５０重量部、及び光重合開始剤「ＩＲＧ−６５
１」（チバガイギー社製）１．５重量部及び右巻きの螺
旋構造を誘起するカイラル化合物「Ｒ−８１１」（メル
ク社製）０．４９重量部及び非イオン性界面活性剤「Ｔ
ｗｅｅｎ＃２０」０．５重量部からなり、螺旋ピッチが
１６．１ミクロンの重合性液晶組成物（Ｃ）を得た。
ガラス基板を窒素気流下において、室温で紫外線ランプ
（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用いて１６０ｍＪ／
ｃｍ 2の光量の紫外線を照射し、重合性液晶組成物を光
重合して光学異方体を作製した。得られた光学異方体に
は、均一なホモジニアス配向が固定化されており、且つ
膜厚むらもなかった。また耐熱性にも優れていた。 （比較例２）実施例２において非イオン性界面活性剤
「Ｔｗｅｅｎ＃２０」を添加しなかった以外は、実施例
２と同様にして光学異方体を作製した。得られた光学異
方体は、配向方向は均一なものの、膜厚むらが観察され
た。 （実施例３）式（ａ）の化合物５０重量部と式（ｄ）の
化合物５０重量部、及び光重合開始剤「ＩＲＧ−６５
１」（チバガイギー社製）１．５重量部及び右巻きの螺
旋構造を誘起するカイラル化合物「Ｒ−８１１」（メル
ク社製）０．４９重量部及び非イオン性界面活性剤「Ｔ
ｗｅｅｎ＃２０」０．５重量部からなり、螺旋ピッチが
１６．１ミクロンの重合性液晶組成物（Ｃ）を得た。
【００４５】この重合性液晶組成物（Ｃ）をスピンコー
ターを用いてラビング処理を施したポリカーボネート基
板上に膜厚が１０ミクロンになるように塗布した。この
重合性液晶組成物を塗布したポリカーボネート基板を、
２枚の偏光フィルムの間において観察したところ、重合
性液晶組成物は２３０度右ねじれの螺旋配向をしてお
り、且つ膜厚むらもなかった。
ターを用いてラビング処理を施したポリカーボネート基
板上に膜厚が１０ミクロンになるように塗布した。この
重合性液晶組成物を塗布したポリカーボネート基板を、
２枚の偏光フィルムの間において観察したところ、重合
性液晶組成物は２３０度右ねじれの螺旋配向をしてお
り、且つ膜厚むらもなかった。
【００４６】次に、重合性液晶組成物（Ｃ）を塗布した
ポリカーボネート基板を窒素気流下において、室温で紫
外線ランプ（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用いて１
６０ｍＪ／ｃｍ2の光量の紫外線を照射して、重合性液
晶組成物を光重合して光学異方体を作製した。得られた
光学異方体には、均一な２３０度右ねじれの螺旋配向が
固定化されており、且つ膜厚むらもなかった。 （比較例３）実施例３において非イオン性界面活性剤
「Ｔｗｅｅｎ＃２０」を添加しなかった以外は、実施例
３と同様にして光学異方体を作製した。得られた光学異
方体は、膜厚むら及びピンホール状の欠陥が観察され
た。
ポリカーボネート基板を窒素気流下において、室温で紫
外線ランプ（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用いて１
６０ｍＪ／ｃｍ2の光量の紫外線を照射して、重合性液
晶組成物を光重合して光学異方体を作製した。得られた
光学異方体には、均一な２３０度右ねじれの螺旋配向が
固定化されており、且つ膜厚むらもなかった。 （比較例３）実施例３において非イオン性界面活性剤
「Ｔｗｅｅｎ＃２０」を添加しなかった以外は、実施例
３と同様にして光学異方体を作製した。得られた光学異
方体は、膜厚むら及びピンホール状の欠陥が観察され
た。
【００４７】
【発明の効果】本発明の重合性液晶組成物は、基板上に
塗布する際のレベリング性が良いため、塗布後の光重合
によって得られた光学異方体の膜厚むらを低減すること
が可能である。
塗布する際のレベリング性が良いため、塗布後の光重合
によって得られた光学異方体の膜厚むらを低減すること
が可能である。
【００４８】従って、本発明の重合性液晶組成物を用い
ると、低コストで膜厚むらのない光学異方体を製造する
ことができ、液晶表示素子の光学補償板や、偏光プリズ
ム等の光学素子の材料として非常に有用である。
ると、低コストで膜厚むらのない光学異方体を製造する
ことができ、液晶表示素子の光学補償板や、偏光プリズ
ム等の光学素子の材料として非常に有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５１０ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５１０
Claims (6)
- 【請求項１】 少なくとも２つの６員環を有する液晶性
骨格を部分構造として有する環状アルコール、フェノー
ル又は芳香族ヒドロキシ化合物の（メタ）アクリル酸エ
ステルである単官能（メタ）アクリレート及び界面活性
剤を含有し、液晶相を示すことを特徴とする重合性液晶
組成物。 - 【請求項２】 単官能（メタ）アクリレートが、一般式
（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表わし、６員環
Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、 【化２】 を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、ｍは１から４
の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に、単結
合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2
−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｙ3は単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を表わし、Ｒは水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキ
ル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニルオキ
シ基を表わす。）で表わされる化合物である請求項１記
載の重合性液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、６員環Ａ、Ｂ及
びＣはそれぞれ独立的に 【化３】 を表わし、ｍは１又は２の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2は
それぞれ独立的に単結合又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、Ｒは
ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキ
ル基、アルコキシル基又はアルケニル基を表わす請求項
２記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項１、２又は３記載の重合性液晶組
成物を用いた光学異方体の製造方法において、 （１）基板に配向処理を施す第１工程 （２）前記基板の配向処理を施した面に、重合性液晶組
成物を塗布する第２工程 （３）前記重合性液晶組成物を重合させて光学異方体を
形成する第３工程 を有することを特徴とする製造方法。 - 【請求項５】 重合が光重合である請求項４記載の光学
異方体の製造方法。 - 【請求項６】 請求項４又は５記載の製造方法で得られ
た光学異方体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03820095A JP3783787B2 (ja) | 1995-02-27 | 1995-02-27 | 重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03820095A JP3783787B2 (ja) | 1995-02-27 | 1995-02-27 | 重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005015433A Division JP3783871B2 (ja) | 2005-01-24 | 2005-01-24 | 重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231958A true JPH08231958A (ja) | 1996-09-10 |
| JP3783787B2 JP3783787B2 (ja) | 2006-06-07 |
Family
ID=12518714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03820095A Expired - Lifetime JP3783787B2 (ja) | 1995-02-27 | 1995-02-27 | 重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3783787B2 (ja) |
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10339810A (ja) * | 1996-05-09 | 1998-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学異方体フィルムおよび液晶表示装置 |
| JPH1121269A (ja) * | 1997-06-30 | 1999-01-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶性（メタ）アクリレート化合物と液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| JPH1195205A (ja) * | 1997-09-18 | 1999-04-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学異方体フィルムとその製造方法及び液晶表示装置 |
| JPH11148080A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物及び該組成物からなる光学異方体 |
| JPH11148076A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| JPH11148077A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| JPH11242995A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-09-07 | Mitsui Chem Inc | 有機電界発光素子 |
| EP0989442A2 (en) | 1998-09-28 | 2000-03-29 | Rockwell Science Center, LLC | Thin film compensators having planar alignment of polymerized liquid crystals at the air interface |
| JP2000098133A (ja) * | 1998-03-05 | 2000-04-07 | Merck Patent Gmbh | 光学リタ―デ―ション膜 |
| US6514578B1 (en) | 1999-06-30 | 2003-02-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polymerizable mesogenic tolanes |
| JP2003043248A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子の製造方法および光学素子 |
| JP2003509723A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 光学的補償板および液晶ディスプレイｉｉｉ |
| EP1422283A1 (en) * | 2002-11-02 | 2004-05-26 | MERCK PATENT GmbH | Printable liquid crystal material |
| KR100444413B1 (ko) * | 1996-05-09 | 2005-01-17 | 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광학이방성필름및액정디스플레이장치 |
| JP2005140986A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Nitto Denko Corp | 偏光子、その製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
| JP2005165238A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-23 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子の製造方法 |
| JP2005165239A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-23 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子及びその製造方法、並びに液晶配向用基板及び液晶表示装置 |
| JP2006078718A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学異方性膜、その製造方法及び液晶表示装置 |
| US7175890B2 (en) * | 1996-07-26 | 2007-02-13 | Merck Patent Gmbh | Combination of optical elements |
| JP2007506813A (ja) * | 2003-07-12 | 2007-03-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 接着性が向上した重合液晶フィルム |
| WO2008078445A1 (ja) | 2006-12-26 | 2008-07-03 | Adeka Corporation | 重合性化合物及び重合性組成物 |
| JP2009242563A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Dic Corp | 重合性液晶組成物 |
| JP2014078036A (ja) * | 2008-05-20 | 2014-05-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学フィルム、偏光板、表示装置及び光学フィルムの製造方法 |
| WO2015012223A1 (ja) * | 2013-07-23 | 2015-01-29 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 位相差板、楕円偏光板およびそれを用いた表示装置 |
| WO2015076031A1 (ja) | 2013-11-20 | 2015-05-28 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物及び該組成物を用いて作製した光学異方体、位相差膜、反射防止膜、液晶表示素子 |
| WO2019035468A1 (ja) * | 2017-08-15 | 2019-02-21 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| US11186669B2 (en) | 2015-01-16 | 2021-11-30 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
| US11697695B2 (en) | 2015-01-16 | 2023-07-11 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
-
1995
- 1995-02-27 JP JP03820095A patent/JP3783787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100444413B1 (ko) * | 1996-05-09 | 2005-01-17 | 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광학이방성필름및액정디스플레이장치 |
| JPH10339810A (ja) * | 1996-05-09 | 1998-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学異方体フィルムおよび液晶表示装置 |
| US7175890B2 (en) * | 1996-07-26 | 2007-02-13 | Merck Patent Gmbh | Combination of optical elements |
| JPH1121269A (ja) * | 1997-06-30 | 1999-01-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶性（メタ）アクリレート化合物と液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| JPH1195205A (ja) * | 1997-09-18 | 1999-04-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学異方体フィルムとその製造方法及び液晶表示装置 |
| JPH11148080A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物及び該組成物からなる光学異方体 |
| JPH11148076A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| JPH11148077A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| JPH11242995A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-09-07 | Mitsui Chem Inc | 有機電界発光素子 |
| JP2000098133A (ja) * | 1998-03-05 | 2000-04-07 | Merck Patent Gmbh | 光学リタ―デ―ション膜 |
| JP2000105315A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-11 | Rockwell Sci Center Llc | 位相遅延プレ―トおよびその製造方法 |
| JP2010020331A (ja) * | 1998-09-28 | 2010-01-28 | Rockwell Scientific Co Llc | 位相遅延プレートおよびその製造方法 |
| EP0989442A2 (en) | 1998-09-28 | 2000-03-29 | Rockwell Science Center, LLC | Thin film compensators having planar alignment of polymerized liquid crystals at the air interface |
| US6514578B1 (en) | 1999-06-30 | 2003-02-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polymerizable mesogenic tolanes |
| JP2003509723A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 光学的補償板および液晶ディスプレイｉｉｉ |
| JP2003043248A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子の製造方法および光学素子 |
| EP1422283A1 (en) * | 2002-11-02 | 2004-05-26 | MERCK PATENT GmbH | Printable liquid crystal material |
| US7344762B2 (en) | 2002-11-02 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Printable liquid crystal material |
| JP2007506813A (ja) * | 2003-07-12 | 2007-03-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 接着性が向上した重合液晶フィルム |
| JP2005140986A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Nitto Denko Corp | 偏光子、その製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
| JP2005165238A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-23 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子の製造方法 |
| JP2005165239A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-23 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子及びその製造方法、並びに液晶配向用基板及び液晶表示装置 |
| JP2006078718A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学異方性膜、その製造方法及び液晶表示装置 |
| KR101132580B1 (ko) * | 2004-09-09 | 2012-04-06 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광학 이방성막, 그 제조 방법 및 액정 표시 장치 |
| WO2008078445A1 (ja) | 2006-12-26 | 2008-07-03 | Adeka Corporation | 重合性化合物及び重合性組成物 |
| US8066906B2 (en) | 2006-12-26 | 2011-11-29 | Adeka Corporation | Polymerizable compound and polymerizable composition |
| JP2009242563A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Dic Corp | 重合性液晶組成物 |
| JP2014078036A (ja) * | 2008-05-20 | 2014-05-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学フィルム、偏光板、表示装置及び光学フィルムの製造方法 |
| JP5723077B1 (ja) * | 2013-07-23 | 2015-05-27 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 位相差板、楕円偏光板およびそれを用いた表示装置 |
| WO2015012223A1 (ja) * | 2013-07-23 | 2015-01-29 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 位相差板、楕円偏光板およびそれを用いた表示装置 |
| WO2015076031A1 (ja) | 2013-11-20 | 2015-05-28 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物及び該組成物を用いて作製した光学異方体、位相差膜、反射防止膜、液晶表示素子 |
| KR20160058114A (ko) | 2013-11-20 | 2016-05-24 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합성 액정 조성물 및 당해 조성물을 사용해서 제작한 광학 이방체, 위상차막, 반사방지막, 액정 표시 소자 |
| US11186669B2 (en) | 2015-01-16 | 2021-11-30 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
| US11697695B2 (en) | 2015-01-16 | 2023-07-11 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
| WO2019035468A1 (ja) * | 2017-08-15 | 2019-02-21 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| JPWO2019035468A1 (ja) * | 2017-08-15 | 2020-09-17 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| US11732192B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-08-22 | Fujifilm Corporation | Liquid crystal composition, light absorption anisotropic film, laminate, and image display device |
Also Published As
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|---|---|
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