JPH11148080A - 重合性液晶組成物及び該組成物からなる光学異方体 - Google Patents
重合性液晶組成物及び該組成物からなる光学異方体Info
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- JPH11148080A JPH11148080A JP9317427A JP31742797A JPH11148080A JP H11148080 A JPH11148080 A JP H11148080A JP 9317427 A JP9317427 A JP 9317427A JP 31742797 A JP31742797 A JP 31742797A JP H11148080 A JPH11148080 A JP H11148080A
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Abstract
重合性液晶組成物。レベリング剤が、フッ素化アルキル
基を有する(メタ)アクリレート単量体(A)及びシリ
コーン鎖を有するエチレン性不飽和単量体(B)を含有
する重合性組成物からなるフッ素系共重合体である上記
重合性液晶組成物。 【効果】 本発明の重合性液晶組成物は、基板上に塗布
する際のレベリング性が良く、結果として、塗布後の光
重合によって得られる光学異方体の表面平滑性を向上さ
せ、干渉色のむらを低減させることができる。従って、
本発明の重合性液晶組成物は、液晶表示素子の光学補償
板や、偏光プリズム等の光学素子として用いられる光学
異方体の材料として非常に有用である。
Description
の光学補償板、偏光プリズム、光学フィルター等として
利用される新規な重合性液晶組成物に関する。
STN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型に代
表されるディスプレイ素子等の液晶分子の可逆的運動を
利用した表示媒体以外に、液晶は、その配向性と屈折
率、誘電率、磁化率等の物理的性質の異方性を利用し
て、位相差板、偏光板、光偏光プリズム、各種光フィル
ター等の光学異方体への応用が検討されている。
は、安定で均一な光学特性を得るために、液晶状態にお
ける液晶分子の均一な配向状態構造を半永久的に固定化
する必要がある。
態構造を半永久的に固定化する手段としては、例えば、
重合性官能基を有する液晶性化合物又はこのような化合
物を含有する重合性液晶組成物を、液晶状態で均一に配
向させた後、液晶状態を保持したまま紫外線等のエネル
ギー線を照射することによって光重合させて、均一な配
向状態を半永久的に固定化する方法が既に知られてい
る。
は、用いる重合性液晶化合物あるいは重合性液晶組成物
の液晶相の温度範囲が比較的高いので、エネルギー線に
よる光重合だけではなく、意図しない熱重合も誘起され
て、液晶分子の均一な配向状態が失われ、所望する配向
状態とは異なる不均一な配向状態が固定化されてしま
う、という問題点があった。
平8−3111号公報には、室温において液晶性を有す
る重合性液晶組成物を光重合して得られる内部の配向構
造が制御された高分子フィルム(光学異方体)が開示さ
れている。該公報に記載の方法では、重合性液晶組成物
を1枚の基板に担持させるか、又は2枚の基板に挟持さ
せた後、光重合を行ない光学異方体を製造している。1
枚の基板を用いる前者の製造方法の方が、2枚の基板を
用いる後者の製造方法よりも製造コストを低くすること
ができるが、1枚の基板を用いる前者の製造方法は、2
枚の基板を用いる後者の製造方法と比較して、光学異方
体の膜厚制御が難しく、光学異方体の表面の平滑性が低
下したり、膜厚むらが生じ易いという問題点があった。
31958号公報には、界面活性剤を含有する重合性液
晶組成物が開示されている。該公報に記載の方法では、
重合性液晶組成物に界面活性剤を含有することにより、
膜厚むらの発生を低減させている。しかしながら、界面
活性剤は塗布性を向上させることができる反面、液晶の
配向性に影響を与えるという問題点を有していた。
する課題は、重合性液晶組成物を光重合させて製造する
光学異方体を製造する際に、光学異方体の表面の平滑性
と光学特性の均一性を同時に改善することができる重合
性液晶組成物を提供することにある。
するために、[I] 重合性液晶及びレベリング剤を含
有することを特徴とする重合性液晶組成物、
基を有する(メタ)アクリレート単量体(A)及びシリ
コーン鎖を有するエチレン性不飽和単量体(B)を含有
する重合性組成物からなるフッ素系共重合体である上記
[I]記載の重合性液晶組成物、
基を有する(メタ)アクリレート単量体(A)、シリコ
ーン鎖を有するエチレン性不飽和単量体(B)及びポリ
オキシアルキレン基を有する(メタ)アクリレート単量
体(C)を含有する重合性組成物から成るフッ素系共重
合体である上記[I]記載の重合性液晶組成物、
基を有する(メタ)アクリレート単量体(A)、シリコ
ーン鎖を有するエチレン性不飽和単量体(B)及び共重
合モノマーとして側鎖に炭素原子数6以上のアルキル基
を有する(メタ)アクリレート単量体(D)を含有する
重合性組成物からなるフッ素系共重合体である上記
[I]記載の重合性液晶組成物、
基を有する(メタ)アクリレート単量体(A)、シリコ
ーン鎖を有するエチレン性不飽和単量体(B)、ポリオ
キシアルキレン基を有する(メタ)アクリレート単量体
(C)及び共重合モノマーとして側鎖に炭素原子数6以
上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート単量体
(D)を含有する重合性組成物からなるフッ素共重合体
である上記[I]記載の重合性液晶組成物、
晶から構成される上記[I]〜[V]のいずれかに記載
の重合性液晶組成物、
中に少なくとも2つの6員環を有する液晶性骨格と、1
分子中に1つのアクリロイル基又はメタクリロイル基を
有するアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルを
含有する上記[VI]記載の重合性液晶組成物、
ル酸エステルが、一般式(I)
し、6員環A、B及びCはそれぞれ独立的に、
mは1から4の整数を表わし、Y1 及びY2 はそれぞれ
独立的に、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−
OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−
CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−C
H2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、 −CH2
=CHCH2CH2−又は−CH2CH2CH=CH−を表
わし、 Y3は単結合、−COO−、−OCO−を表わ
し、Rは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子
数1〜20のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基
又はアルケニルオキシ基を表わす。)で表わされる化合
物である上記[VII] 記載の重合性液晶組成物及び
に記載の重合性液晶組成物からなる光学異方体を提供す
る。
通常、この技術分野において、液晶骨格と認められる骨
格と、重合性官能基を分子内に有する重合性の液晶化合
物である。液晶は、その骨格の構造により、棒状液晶と
面状液晶とに大別されるが、棒状液晶の場合、液晶骨格
は、1分子中に少なくとも2以上の6員環を有するが、
1分子中に2個又は3個の6員環を有するものが特に好
ましい。面状液晶骨格としては、例えば、ディスコティ
ック液晶骨格などが挙げられる。
アクリロイルオキシ基、エポキシ基、ビニルエーテル
基、シンナモイル基、ビニル基等を挙げられるが、これ
らの中でも、光重合特性に優れていることから、アクリ
ロイルオキシ基が特に好ましい。また、1分子中に複数
の重合性官能基を有する多官能の重合性液晶化合物の場
合には、重合性官能基の種類が異なっていても良い。例
えば、1分子中に2つの重合性官能基を有する2官能性
の重合性液晶化合物の場合、一方の重合性官能基がアク
リロイルオキシ基であって、他方の重合性官能基がメタ
アクリロイルオキシ基であっても良い。
合性官能基の導入後に液晶性を示すものであれば、特に
制限はなく、例えば、ベンゼン誘導体、トリフェニレン
誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポ
ルフィリン誘導体、アントラセン誘導体、アザクラウン
誘導体、シクロヘキサン誘導体、β−ジケトン系金属錯
体誘導体、ヘキサエチニルベンゼン誘導体、ジベンゾピ
レン誘導体、コロネン誘導体、及びフェニルアセチレン
マクロサイクロ等が挙げられる。重合性官能基として
は、例えば、(メタ)アクリロイルオキシ基、エポキシ
基、ビニルエーテル基、シンナモイル基、ビニル基等が
挙げられる。
相を示す温度には特に制限はないが、製造工程を容易に
するために、できるだけ低温、好ましくは50℃以下、
より好ましくは室温近くで液晶相を示す材料が有利であ
る。
ック相、コレステリック相、ディスコチック相を発現す
る重合性液晶が好ましい。また、モノドメイン配向を示
す液晶相を有する重合性液晶が好ましい。
合性低分子棒状液晶から構成されることが好ましい。
に少なくとも2つの6員環を有する液晶性骨格と、1分
子中に1つのアクリロイルオキシ基又はメタクリロイル
基とを有するアクリル酸エステル又はメタクリル酸エス
テルが好ましい。これらの重合性液晶化合物を含有する
重合性液晶は、室温付近で液晶相を発現させることがで
きるため、製造工程中において意図しない熱重合の誘起
を避け、均一な配向状態の固定化が可能となる。
前記一般式(I)で表わされる化合物が好ましい。
及びCがそれぞれ独立的に
が1又は2であり、Y1及びY2がそれぞれ独立的に、単
結合又は−C≡C−であり、Rがハロゲン原子、シアノ
基、炭素原子数1〜20のアルキル基、アルコキシル基
又はアルケニル基である化合物が特に好ましい。
合性液晶に含まれる重合性液晶化合物の代表的なものの
化学構造式と相転移温度を示すが、本発明で使用するこ
とができる重合性液晶化合物は、これらの化合物に限定
されるものではない。
ロヘキサン環を表わし、また相転移温度におけるCは結
晶相、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、Iは等
方性液体相をそれぞれ表わし、数字は相転移温度を表わ
す。)
種以上の化合物を混合して用いてもよい。重合性液晶化
合物は混合することにより、室温付近で液晶相を示す重
合性液晶組成物を調製することができることから、混合
することが好ましい。
系、シリコン系、アクリレート系等いずれの構造を有し
ても良いが、(1)フッ素化アルキル基を有する(メ
タ)アクリレート単量体(A)及びシリコーン鎖を有す
るエチレン性不飽和単量体(B)を含有する重合性組成
物からなるフッ素系共重合体が好ましく、
タ)アクリレート単量体(A)、シリコーン鎖を有する
エチレン性不飽和単量体(B)及びポリオキシアルキレ
ン基を有する(メタ)アクリレート単量体(C)を含有
する重合性組成物からなるフッ素系共重合体及び(3)
フッ素化アルキル基を有する(メタ)アクリレート単量
体(A)、シリコーン鎖を有するエチレン性不飽和単量
体(B)及び共重合モノマーとして側鎖に炭素原子数6
以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート単量体
(D)を含有する重合性組成物からなるフッ素系共重合
体が特に好ましく、
タ)アクリレート単量体(A)、シリコーン鎖を有する
エチレン性不飽和単量体(B)、ポリオキシアルキレン
基を有する(メタ)アクリレート単量体(C)及び共重
合モノマーとして側鎖に炭素原子数6以上のアルキル基
を有する(メタ)アクリレート単量体(D)を含有する
重合性組成物からなるフッ素共重合体が更に好ましい。
タ)アクリレ−ト」とは、メタクリレ−ト、アクリレ−
ト、フルオロアクリレ−ト、塩素化アクリレ−トを総称
するものとする。
有する(メタ)アクリレ−ト単量体(A)は、重合性液
晶組成物の塗布性及び光学特性向上のための必須の単量
体成分である。
リレ−ト単量体(A)は、公知慣用のものをいずれでも
使用することが可能であるが、具体的には下記一般式
(a1)
フロロアルキル基又は部分フッ素化アルキル基を表わ
し、これらのアルキル基は直鎖状又は分岐状であっても
良く、また、主鎖中に酸素原子が介入したもの(例え
ば、-(OCFCF2)2CF(CF3)2 等)であっても良く、R1 は
H、CH3、Cl又はFを表わし、Xは2価の連結基を
表わし、aは0又は1を表わす。)で表わされる化合
物、あるいは一般式(a2)
す。)で表わされる化合物の如き1分子中に複数個のパ
ーフロロアルキル基を有する化合物が挙げられる。
は、一般式
2 はH又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表わす。)
で表わされる連結鎖あるいは式
リレ−ト単量体(A)中のパ−フロロアルキル基又は部
分フッ素化アルキル基の炭素原子数は、3以上が好まし
く、6以上が特に好ましい。
リレ−ト単量体(A)の具体例としては、以下の式(a
−1)〜(a−56)で表わされる化合物が挙げられ
る。
リレ−ト単量体(A)は、単独の化合物を使用しても良
く、2種類以上の化合物を併用しても良い。
エチレン性不飽和単量体(B)は、重合性液晶組成物の
塗布性及び光学特性向上のための必須の単量体成分であ
る。
量体(B)は、ポリシロキサン鎖の片末端あるいは両末
端に2価の連結基を介して、ビニル基、アクリロイル
基、あるいはメタクリロイル基の如きα,β−不飽和基
が連結したものである。
量体(B)のα,β−不飽和基は、ビニル基、アクリロ
イル基、メタクリロイル基のいずれも可能であるが、重
合反応性の面から、アクリロイル基又はメタクリロイル
基が特に好ましい。
量体(B)の具体例としては、例えば、一般式(b−
1)
素原子数1〜20のアルキル基又はフェニル基を表わ
し、また、シロキシ単位毎に同一でも異なっていてもよ
い。pは3〜520の整数を表わし、qは0又は1を表
わし、X2 は2価の連結基であって、具体的には、一般
式 -CH2CH(OH)CH2OCO-、-(CH2)n1NHCH2CH(OH)CH2OCO
-、-(CH2)n1OCO-、-(CH2)n1-O-(CH2)m1OCO- 又は -OC
H2CH(OH)CH2OCO-(式中、n1及びm1は、それぞれ独立
的に、2〜6の整数を表わす。)で表わされる連結鎖を
表わす。R1 は前記一般式(a)において定義したもの
と同じものを表わし、Z1はメチル基、フェニル基又は
一般式 CH2=C(R1)-(X2)q-で表わされる基を表わす。]
で表わされる化合物、又は一般式(b−2)
R6’、R6”、R7、R7’及びR7”は、 各々独立的
に、炭素原子数1〜20のアルキル基又はフェニル基を
表わす。r、s及びtは、各々独立的に、0又は1〜2
00の整数を表わす。X2、q及びR1は、一般式(b−
1)において定義したものと同じものを表わす。)で表
わされる化合物が挙げられる。
量体(B)のシリコ−ン鎖部分の分子量は、5,000
以下が好ましく、また1,000以下が特に好ましい。
また、シリコ−ン鎖部分の構造は、上記一般式(b−
2)で表わされるような分岐型のものが好ましく、その
中でも、上記一般式(b−2)中で、r、s及びtが0
のものが特に好ましい。
単量体(B)の具体例としては、以下の式(b−1−
1)〜(b−3−7)で表わされる化合物が挙げられ
る。
量体(B)は、単独の化合物を使用しても良く、2種類
以上の化合物を併用しても良い。
の構成単量体として上記フッ素化アルキル基を有する
(メタ)アクリレ−ト単量体(A)及びシリコ−ン鎖を
有するエチレン性不飽和単量体(B)に加え、非フッ素
且つ非シリコ−ン系エチレン性不飽和単量体を併用した
ものであっても良い。
飽和単量体としては、例えば、スチレン、核置換スチレ
ン、アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、
ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、ビニルスルホ
ン酸、酢酸ビニルの如き脂肪酸ビニル;アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸等の
一価ないし二価のカルボン酸の如きα,β−エチレン性
不飽和カルボン酸;(メタ)アクリル酸(以後、この表
現はアクリル酸とメタクリル酸の両方を総称するものと
する。)のメチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチ
ル、2−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、ステアリ
ルエステルの如きアルキル基の炭素原子数が1〜18の
(メタ)アクリル酸アルキルエステル;2−ヒドロキシ
エチルエステル、ヒドロキシプロピルエステル、ヒドロ
キシブチルエステルの如き(メタ)アクリル酸の炭素原
子数1〜18のヒドロキシアルキルエステル;ジメチル
アミノエチルエステル、ジエチルアミノエチルエステ
ル、ジエチルアミノプロピルエステルの如き(メタ)ア
クリル酸の炭素原子数1〜18のアミノアルキルエステ
ル;メトキシエチルエステル、エトキシエチルエステ
ル、メトキシプロピルエステル、メチルカルビルエステ
ル、エチルカルビルエステル、ブチルカルビルエステル
の如き(メタ)アクリル酸の炭素原子数3〜18のエー
テル酸素含有アルキルエステル;
タ)アクリレート、イソボルニルオキシルエチル(メ
タ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレー
ト、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジメチルアダ
マンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル
(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)ア
クリレート、重合度1〜100のポリエチレングリコ−
ル、ポリプロピレングリコ−ル、エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドとの共重合体等のポリアルキレレング
リコ−ルのモノ(メタ)アクリル酸エステル又はジ(メ
タ)アクリル酸エステル、若しくは末端が炭素原子数1
〜6のアルキル基によってキャップされた重合度1〜1
00のポリエチレングリコ−ル、ポリプロピレングリコ
−ル、そしてエチレンオキシドとプロピレンオキシドと
の共重合体等のポリアルキレングリコ−ルのモノ(メ
タ)アクリル酸エステル、
ーテル、ドデシルビニルエーテルの如きアルキル炭素原
子数が1〜18のアルキルビニルエーテル;グリシジル
メタクリレート、グリシジルアクリレートの如き(メ
タ)アクリル酸のグリシジルエステル;サートマー社製
のスチレンマクロモノマー4500、新中村化学工業
(株)製のNKエステルM−230Gの如きマクロモノ
マー;2−(メタ)アクリロイルオキシエチルコハク
酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン
酸、部分スルホン化スチレン、モノ(アクリロイルオキ
シエチル)アシッドホスフェ−ト、モノ(メタクリロキ
シエチル)アシッドホスフェ−ト等が挙げられる。
レン性不飽和単量体の中でも、側鎖にポリエチレングリ
コ−ル、ポリプロピレングリコ−ル、そしてエチレンオ
キシドとプロピレンオキシドとの共重合体等のポリアル
キレングリコ−ルのモノ(メタ)アクリル酸エステル又
はジ(メタ)アクリル酸エステル、若しくは末端が炭素
原子数1〜6のアルキル基によってキャップされた重合
度1〜100の、ポリエチレングリコ−ル、ポリプロピ
レングリコ−ル、そしてエチレンオキシドとプロピレン
オキシドとの共重合体等のポリアルキレレングリコ−ル
のモノ(メタ)アクリル酸エステルの如きポリオキシア
ルキレン基を側鎖に有する(メタ)アクリレート単量体
(C);炭素原子数6以上のアルキル基を有する(メ
タ)アクリル酸エステルの如き炭素原子数6以上のアル
キル基を側鎖に有する(メタ)アクリレート単量体
(D)が好ましい。
単量体(A)及びシリコ−ン鎖を有するエチレン性不飽
和単量体(B)と、更に必要に応じて、非フッ素且つ非
シリコ−ン系エチレン性不飽和単量体とを共重合させる
フッ素系重合体の製造方法には何ら制限はなく、公知の
方法、即ち、ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオ
ン重合法等の重合機構に基づき、溶液重合法、塊状重合
法、更にエマルジョン重合法等によって製造できるが、
特にラジカル重合法が簡便であり、工業的に好ましい。
用することができ、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化
ジアシル等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、
フェニルアゾトリフェニルメタン等のアゾ化合物、トリ
アセチルアセトナト マンガン等の金属キレート化合物
等が挙げられる。また、重合反応には、必要に応じて、
ラウリルメルカプタン、2−メルカプトエタノ−ル、エ
チルチオグリコ−ル酸、オクチルチオグリコ−ル酸、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の如きカッ
プリング基を有するチオ−ル化合物等の連鎖移動剤を重
合開始剤と併用することができる。
合あるいは放射線や熱をエネルギー源とする重合によっ
ても本発明に係るフッ素系のランダムもしくはブロック
共重合体を得ることができる。
れでも実施できるが、作業性の点から溶剤存在下に実施
する方が好ましい。溶剤としては、例えば、エタノ−
ル、イソプロピルアルコ−ル、n−ブタノ−ル、iso
−ブタノ−ル、tert−ブタノ−ルの如きアルコ−ル
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンの如きケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
ブチルの如きエステル類;ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドの如き極性溶剤;1,1,1−トリク
ロルエタン、クロロホルムの如きハロゲン系溶剤;テト
ラヒドロフラン、ジオキサンの如きエーテル類;ベンゼ
ン、トルエン、キシレンの如き芳香族類;パ−フロロオ
クタン、パ−フロロトリ−n−ブチルアミンの如きフッ
素化イナ−トリキッド類等が挙げられる。
リレ−ト単量体(A)とシリコ−ン鎖を有するエチレン
性不飽和単量体(B)との共重合比率は、重量比で、1
00:1〜1:100の範囲が好ましく、40:1〜
1:40の範囲が特に好ましい。また、フッ素化アルキ
ル基を有する(メタ)アクリレ−ト単量体(A)とシリ
コ−ン鎖を有するエチレン性不飽和単量体(B)に、非
フッ素且つ非シリコ−ン系エチレン性不飽和単量体を導
入する場合、フッ素化アルキル基を有する(メタ)アク
リレ−ト単量体(A)とシリコ−ン鎖を有するエチレン
性不飽和単量体(B)との合計重量に対し、1,000
倍以下が好ましく、100倍以下が特に好ましい。
は、数平均分子量(Mn)で、1,000〜2000,
000の範囲が好ましく、1,000〜500,000
の範囲が特に好ましい。
剤の割合は、基板に塗布する際の必要膜厚、塗布条件、
或いは使用する基板等により、適宜調整が可能である
が、通常、0.0001〜5重量%の範囲が好ましく、
0.001〜1重量%の範囲が特に好ましい。
には、重合性官能基を有していない液晶化合物を、重合
性液晶組成物中の総量が10重量%を超えない範囲で添
加することもできる。
晶化合物としては、ネマチック液晶化合物、スメクチッ
ク液晶化合物、コレステリック液晶化合物等の通常この
技術分野で液晶と認識されるものであれば、特に制限な
く用いることができる。重合性官能基を有していない液
晶化合物の添加量が増加するに従って、重合性液晶組成
物を光重合して得られる光学異方体の機械的強度が低下
する傾向にあるので、添加量を適宜調整する必要があ
る。
には、液晶性を示さない重合性の化合物を添加すること
もできる。このような化合物としては、通常、この技術
分野において、高分子形成性モノマーあるいは高分子形
成性オリゴマーとして認識されるものであれば特に制限
はないが、これらの中でもアクリレート化合物が特に好
ましい。
には、その重合反応性を向上させることを目的として、
光重合開始剤や光重合開始助剤を添加することもでき
る。
ンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノ
ン類、ベンジルケタール類等を挙げられる。光重合開始
剤を併用する場合の添加量は、重合性液晶の総量の10
重量%以下の範囲が好ましく、5重量%以下の範囲が特
に好ましい。
タノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、n−ブチルアミン、n−メチルジ
エタノールアミン等の脂肪族アミンや、ミヒラーケト
ン、4,4’−ジエチルアミンフェノン、4−ジメチル
アミノ安息香酸エチル等の芳香族アミン等が挙げられ
る。
物には、その保存安定性を向上させるために、例えば、
ハイドロキノン、ハイドロキノンモノアルキルエーテル
類等のハイドロキノン誘導体、第三ブチルカテコール、
ピロガロール、チオフェノール化合物、ニトロ化合物、
β−ナフチルアミン化合物、β−ナフトール化合物等の
既知の熱安定剤及び酸化防止剤を添加することもでき
る。熱安定剤あるいは酸化防止剤を併用する場合の添加
量は、重合性液晶組成物の総量の1重量%以下の範囲が
好ましい。
は、光学異方体に2色性を付与するために、2色性色素
を添加することもできる。
ントラキノン系、ペリレン系等があり、これらの色素を
単独又は混合して用いることができる。そのような二色
性色素としては、例えば、「LSY−116」、「LS
R−401」、「LSR−406」、「LSR−42
6」、「LSB−278」、「LSB−350」(以
上、三菱化学株式会社製)、「SI−209」、「M−
710」、「M−361」、「M−86」、「M−61
8」、「SI−252」、「M−777」、「M−37
0」、「M−137」、「M−141」、「M−43
8」、「M−412」、「M−34」、「M−43
0」、「M−406」、「S−301」、「S−30
4」、「M−676」(以上、三井東圧株式会社製)を
挙げられる。
量は、製造する光学異方体の用途により異なるが、重合
性液晶組成物の総量の0.1〜10重量%の範囲が好ま
しく、0.2〜2重量%の範囲が特に好ましい。
旋構造を有する光学異方体を得る目的で、光学活性化合
物を添加することもできる。そのような目的で使用する
光学活性化合物は、それ自体が液晶性を示しても示さな
くても良い。また、重合性官能基を有していても、有し
ていなくてもよい。また、螺旋構造を有する光学異方体
のねじれの向きは、使用する目的によって適宜選択する
ことができる。
ば、光学活性基としてコレステリル基を有するペラルゴ
ン酸コレステロール、ステアリン酸コレステロール、光
学活性基として2−メチルブチル基を有するビー・ディ
ー・エイチ社(BDH社;イギリス国)製の「CB−1
5」、「C−15」、メルク社(ドイツ国)製の「S1
082」、チッソ社製の「CM−19」、「CM−2
0」、「CM」;光学活性基として1−メチルヘプチル
基を有するメルク社製の「S−811」、「CM−2
1」、「CM−22」等を挙げることができる。この光
学活性化合物を併用する場合の添加量は、製造される光
学異方体の用途により適宜調整するのが好ましい。
光学異方体の製造方法について説明する。
し、一定方向に配向させた後、電子線又は紫外線等のエ
ネルギー線の照射によって光重合を行い、高分子化する
ことで配向を固定化して光学異方体を製造することがで
きる。
物をそのまま塗布しても又は溶媒に溶解した塗布液を用
いて塗布しても良い。
用のものを使用することができるが、人体への安全性の
観点から、より安全性の高い溶媒を用いることが好まし
い。溶媒は単独で使用しても或いは2種類以上を組み合
わせて使用しても良い。溶媒の配合割合は重合性組成物
を基板に塗布する際の必要膜厚、塗布条件、重合後の膜
厚等必要に応じて適宜調整が可能である。
エチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、
シクロヘプタノン、2−ヘプタノン、メチルイソブチル
ケトン、ブチロラクトン等のケトン類;メタノ−ル、エ
タノ−ル、n−プロピルアルコ−ル、iso−プロピル
アルコ−ンル、n−ブチルアルコ−ル、iso−ブチル
アルコ−ル、tert−ブチルアルコ−ル、ペンタノ−
ル、ヘプタノ−ル、オクタノ−ル、ノナノ−ル、デカノ
−ル等のアルコ−ル類;エチレングリコ−ルジメチルエ
−テル、エチレングリコ−ルジエチルエ−テル、ジオキ
サン等のエ−テル類;エチレングリコ−ルモノメチルエ
−テル、エチレングリコ−ルモノエチルエ−テル、エチ
レングリコ−ルモノプロピルエ−テル、プロピレングリ
コ−ルモノメチルエ−テル、プロピレングリコ−ルモノ
エチルエ−テル、プロピレングリコ−ルモノプロピルエ
−テル等のアルコ−ルエ−テル類;蟻酸エチル、蟻酸プ
ロピル、蟻酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、プロピオン
酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチ
ル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸プロピ
ル等のエステル類;2−オキシプロピオン酸メチル、
2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン
酸プロピル、2−オキシプロピオン酸ブチル、2−メト
キシプロピオン酸メチル、 2−メトキシプロピオン酸
エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メト
キシプロピオン酸ブチル等のモノカルボン酸エステル
類;セロソルブアセテ−ト、メチルセロソルブアセテ−
ト、エチルセロソルブアセテ−ト、プロピルセロソルブ
アセテ−ト、ブチルセロソルブアセテ−ト等のセロソル
ブエステル類;
−ルモノメチルエ−テル、プロピレングリコ−ルモノメ
チルエ−テルアセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノエ
チルエ−テルアセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノブ
チルエ−テルアセテ−ト等のプロピレングリコ−ル類;
ジエチレルグリコ−ルモノメチルエ−テル、ジエチレル
グリコ−ルモノエチルエ−テル、ジエチレルグリコ−ル
ジメチルエ−テル、ジエチレルグリコ−ルジエチルエ−
テル、ジエチレルグリコ−ルメチルエチルエ−テル等の
ジエチレングリコ−ル類;トリクロロエチレン、フロン
溶剤、ハイドロ・クロロ・フルオロ・カーボン(Hydro
Chloro Fluoro Carbon;HCFC)、ハイドロ・フルオ
ロ・カーボン(Hydro Fluoro Carbon ;HFC)等のハ
ロゲン化炭化水素類;パ−フロロオクタン等の完全フッ
素化溶剤類;トルエン、キシレン等の芳香族類、ジメチ
ルアセチアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルア
セトアミド、N−メチルピロリドン等の極性溶剤等が挙
げられる。
類以上を組み合わせて使用しても良い。
は、公知慣用の塗布方法を用いることができるが、例え
ば、ワイヤーバーコーティング、スピンコ−ティング、
ロ−ルコ−ティング、ディップコ−ティング、スプレ−
コ−ティング、プレ−ドコ−ティング、カ−テンコ−テ
ィング、ダイコーティング、印刷コーティング、浸漬引
き上げ法等が挙げられる。
重合性液晶組成物を塗布する基板として、例えば、基板
表面を布等でラビング処理したものや、あるいは基板表
面へのSiO2 を斜方蒸着したものを用いれば達成する
ことができる。また、このような配向処理を施していな
い基板を用いる場合には、電場又は磁場を利用する方法
を挙げることができる。これらの配向手段は単独で用い
ても、また組み合わせて用いてもよい。その中でも、基
板表面を布等でラビング処理した基板を用いる方法は、
その簡便性から特に好ましい。
いることができる。基板に用いることができる有機材料
としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
カーボネート、ポリイミド、ポリメタクリル酸メチル、
ポリスチレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテ
トラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレ
ン、ポリアリレート、ポリスルホン、セルロース、ポリ
エーテルエーテルケトンなどが挙げられる。また、基板
に用いることができる無機材料としては、例えば、シリ
コン、ガラス等を挙げられる。
と、偏光フィルムに直接光学異方体を作り込むことが可
能であり、このようにして得られる光学異方体は、楕円
偏光フィルムとして、液晶ディスプレイの構成部品とし
て好適に用いることができる。
よって適当な配向性を得られないときは、公知の方法に
従ってポリイミド薄膜又はポリビニルアルコール薄膜等
の有機薄膜を基板表面に形成し、これを布等でラビング
してもよい。また通常のTN又はSTNセルで使用され
ているようなプレチルト角を与えるポリイミド薄膜を積
極的に用いることは、光学異方体の内部構造を更に精密
に制御できることから特に好ましい。また、ラビングの
代わりに光配向法を用いることもできる。電場によって
配向状態を制御する場合には、電極層を有する基板を使
用することができ、この場合は電極上に前述のポリイミ
ド薄膜等の有機薄膜を形成することが好ましい。
望ましいので、紫外線又は電子線等のエネルギー線を前
述の基板に照射することによって、光重合させる方法が
好ましい。この時の温度は、本発明で使用する重合性液
晶組成物の液晶状態が保持される温度でなければならな
いが、熱重合を避ける意味からもできるだけ室温に近い
温度で重合させることが好ましい。
光学異方体は、基板から剥離して用いても、また剥離せ
ずに基板に担持させたまま用いることもできる。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
温度計を備えたガラスフラスコに、式(a−1)
(メタ)アクリレ−ト単量体18重量部、式(b−2−
1)
ン性不飽和単量体(一般式(b−1)において、r=s
=t=0の化合物)12重量部、分子量400のエチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドとの共重合体を側鎖に
有するモノメタクリレ−ト化合物53重量部、テトラエ
チレングリコ−ルの両末端がメタクリレ−ト化された化
合物4重量部、メチルメタクリレ−ト8重量部及びイソ
プロピルアルコ−ル350重量部を仕込み、窒素ガス気
流中、還流下で、重合開始剤としてアゾビスイソブチロ
ニトリル1重量部と、連載移動剤としてラウリルメルカ
プタン5重量部を添加した後、7時間加熱還流させて重
合させた。
エ−ショングラフによるポリスチレン換算の数平均分子
量(Mn)は5,000であった。この共重合体をフッ
素系重合体(1)とする。
(4)
解して重合性液晶組成物(A)を調製した。この重合性
液晶組成物は室温でネマチック相を示し、ネマチック相
から等方性液体相への相転移温度は46℃であった。ま
た、25℃におけるne (異常光屈折率)は1.66で
あり、no (常光屈折率)は1.51であった。
共重合体(1)を500ppm添加した重合性液晶組成
物80重量部、光重合開始剤「イルガキュア(Irugacur
e)−651」(チバガイギー社製)1重量部及び酢酸
エチル20重量部から成る塗布溶液(A)を得た。
mの透明ガラス基板に、ポリイミド配向剤「AL−12
54](日本合成ゴム社製)を毎分2000回転の回転
速度でスピンコートした後、150℃で1時間乾燥させ
ることにより、ガラス基板上にポリイミド薄膜を形成し
た。このポリイミド薄膜をラビングマシーン「RM−5
0」(イーエッチシー社製)を用いてラビングすること
によりポリイミド配向膜とした。
付きガラス基板に、塗布溶液(A)をスピンコーター用
いて室温にて塗布した。スピンコーターの回転速度は1
00rpm5秒、250rpm5秒、さらに500rp
m30秒と徐々に回転数を上昇させた。この重合性液晶
組成物を塗布したガラス基板を、室温において30秒乾
燥させた後、2枚の偏光フィルムの間において観察した
ところ、重合性液晶組成物は均一なホモジニアス配向し
ており、モノドメイン配向が得られ、且つ膜厚むらも認
められなかった。
気流下において、室温で紫外線ランプ(UVP社製、U
VGL−25)を用いて160mJ/cm2 の光量の紫
外線を照射し、重合性液晶組成物を光重合させて光学異
方体を作製した。
ドメインで配向方向が均一なホモジニアス配向が固定化
されていた。He−Neレーザーを用いてこの光学異方
性基板のリタデーションを測定したところ、レーザー光
の入射角度が法線方向の場合、リタデーションは920
nmであった。デクタク(Dectak)3030表面形状測
定器で膜厚を測定したところ、膜厚は12μmであり、
さらに、デクタク(Dectak)3030表面形状測定器に
より塗膜表面のあらさを測定した結果、Ra は98nm
であった。また、干渉色のむらは観察されなかった。
ートを用いて100℃に加熱し、2枚の偏光フィルムの
間において観察したところ、重合性液晶組成物は均一な
ホモジニアス配向しており、また、モノドメイン配向が
得られ、耐熱性に優れていることが確認された。
共重合体(1)の添加量を500ppmから1,000
ppmに増量した以外は、実施例1と同様にして、光学
異方体を作製した。
実施例1と同様にして評価した結果、モノドメインで配
向方向が均一なホモジニアス配向が固定化されていた。
リタデーションは920nmであり、膜厚は、12μm
であり、Ra は、96nmであった。また、干渉色のむ
らは観察されなかった。さらに、実施例1と同じ評価方
法で耐熱性を評価した結果、耐熱性にも優れていた。
共重合体を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様
にして光学異方体を作製した。
実施例1と同様にして評価した結果、モノドメインで配
向方向が均一なホモジニアス配向が固定化されていた
が、Ra は、506nmであり、干渉色のむらが認めら
れた。
塗布する際のレベリング性が良く、結果として、塗布後
の光重合によって得られる光学異方体の表面平滑性を向
上させ、干渉色のむらを低減させることができる。
晶表示素子の光学補償板や、偏光プリズム等の光学素子
として用いられる光学異方体の材料として非常に有用で
ある。
Claims (9)
- 【請求項1】 重合性液晶及びレベリング剤を含有する
ことを特徴とする重合性液晶組成物。 - 【請求項2】 レベリング剤がフッ素化アルキル基を有
する(メタ)アクリレート単量体(A)及びシリコーン
鎖を有するエチレン性不飽和単量体(B)を含有する重
合性組成物からなるフッ素系共重合体である請求項1記
載の重合性液晶組成物。 - 【請求項3】 レベリング剤がフッ素化アルキル基を有
する(メタ)アクリレート単量体(A)、シリコーン鎖
を有するエチレン性不飽和単量体(B)及びポリオキシ
アルキレン基を有する(メタ)アクリレート単量体
(C)を含有する重合性組成物からなるフッ素系共重合
体である請求項1記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項4】 レベリング剤がフッ素化アルキル基を有
する(メタ)アクリレート単量体(A)、シリコーン鎖
を有するエチレン性不飽和単量体(B)及び共重合モノ
マーとして側鎖に炭素原子数6以上のアルキル基を有す
る(メタ)アクリレート単量体(D)を含有する重合性
組成物からなるフッ素系共重合体である請求項1記載の
重合性液晶組成物。 - 【請求項5】 レベリング剤がフッ素化アルキル基を有
する(メタ)アクリレート単量体(A)、シリコーン鎖
を有するエチレン性不飽和単量体(B)、ポリオキシア
ルキレン基を有する(メタ)アクリレート単量体(C)
及び共重合モノマーとして側鎖に炭素原子数6以上のア
ルキル基を有する(メタ)アクリレート単量体(D)を
含有する重合性組成物からなるフッ素共重合体である請
求項1記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項6】 重合性液晶が重合性低分子棒状液晶から
構成される請求項1〜5のいずれかに記載の重合性液晶
組成物。 - 【請求項7】 重合性低分子棒状液晶が、1分子中に少
なくとも2つの6員環を有する液晶性骨格と、1分子中
に1つのアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する
アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルを含有す
る請求項6記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項8】 アクリル酸エステル又はメタクリル酸エ
ステルが、一般式(I) 【化1】 (式中、Xは水素原子又はメチル基を表わし、6員環
A、B及びCはそれぞれ独立的に、 【化2】 を表わし、nは0又は1の整数を表わし、mは1から4
の整数を表わし、Y1 及びY2 はそれぞれ独立的に、単
結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−
COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、
−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH2CH2CH2
O−、−OCH2CH2CH2−、 −CH2=CHCH2C
H2−又は−CH2CH2CH=CH−を表わし、 Y3は
単結合、−COO−、−OCO−を表わし、Rは水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜20のア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニル
オキシ基を表わす。)で表わされる化合物である請求項
7記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項9】 請求項1〜8のいずれかに記載の重合性
液晶組成物からなる光学異方体。
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Country Status (1)
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---|---|
JP (1) | JP4078569B2 (ja) |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002148441A (ja) * | 2000-11-16 | 2002-05-22 | Nitto Denko Corp | 積層光学素子及び液晶表示装置 |
JP2002214431A (ja) * | 2001-01-16 | 2002-07-31 | Nitto Denko Corp | 傾斜配向フィルムおよびその製造方法 |
EP1391754A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Retarders, circular polarizer and processes for preparing them |
JP2005084277A (ja) * | 2003-09-08 | 2005-03-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学異方性層、位相差板、円偏光板および画像表示装置 |
US6893585B2 (en) | 2001-09-17 | 2005-05-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid crystal composition, selectively reflective film and method for producing the same |
EP1573373A1 (en) * | 2002-12-16 | 2005-09-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical compensating sheet, production method thereof, optical film, and polarizing plate and liquid crystal display device using the same |
WO2005116165A1 (ja) | 2004-05-31 | 2005-12-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 重合性液晶組成物及び光学異方体 |
JP2007091847A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物及び光学異方体 |
WO2008078445A1 (ja) | 2006-12-26 | 2008-07-03 | Adeka Corporation | 重合性化合物及び重合性組成物 |
JP2009041023A (ja) * | 2001-05-08 | 2009-02-26 | Merck Patent Gmbh | 重合性液晶物質 |
WO2009041512A1 (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Zeon Corporation | 液晶組成物及びその用途 |
JP2011505445A (ja) * | 2007-11-23 | 2011-02-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 重合性液晶組成物、これを用いた垂直配向液晶フィルムおよびその製造方法 |
JP2012150159A (ja) * | 2011-01-17 | 2012-08-09 | Dic Corp | 重合性液晶組成物、それを用いた硬化物、及び、光学異方体 |
JP2014157245A (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-28 | Dainippon Printing Co Ltd | 位相差フィルム |
JP2016186075A (ja) * | 2010-09-14 | 2016-10-27 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物及び光学フィルム |
JP2018036657A (ja) * | 2013-07-18 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 位相差フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
US10215899B2 (en) | 2013-07-18 | 2019-02-26 | Fujifilm Corporation | Phase difference film, polarization plate, and liquid crystal display device |
WO2023054164A1 (ja) * | 2021-09-29 | 2023-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物、液晶硬化層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05117505A (ja) * | 1991-10-29 | 1993-05-14 | Nippon G Ii Plast Kk | 液晶ポリエステル組成物 |
JPH08146416A (ja) * | 1994-11-22 | 1996-06-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 液晶ディスプレイ用バックライト装置およびそれを用いた液晶表示装置 |
JPH08231958A (ja) * | 1995-02-27 | 1996-09-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法 |
JPH1062761A (ja) * | 1996-08-22 | 1998-03-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス及びその製造方法 |
-
1997
- 1997-11-18 JP JP31742797A patent/JP4078569B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05117505A (ja) * | 1991-10-29 | 1993-05-14 | Nippon G Ii Plast Kk | 液晶ポリエステル組成物 |
JPH08146416A (ja) * | 1994-11-22 | 1996-06-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 液晶ディスプレイ用バックライト装置およびそれを用いた液晶表示装置 |
JPH08231958A (ja) * | 1995-02-27 | 1996-09-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物及び光学異方体の製造方法 |
JPH1062761A (ja) * | 1996-08-22 | 1998-03-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス及びその製造方法 |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002148441A (ja) * | 2000-11-16 | 2002-05-22 | Nitto Denko Corp | 積層光学素子及び液晶表示装置 |
JP2002214431A (ja) * | 2001-01-16 | 2002-07-31 | Nitto Denko Corp | 傾斜配向フィルムおよびその製造方法 |
JP4522594B2 (ja) * | 2001-01-16 | 2010-08-11 | 日東電工株式会社 | 傾斜配向フィルムおよびその製造方法 |
JP2009041023A (ja) * | 2001-05-08 | 2009-02-26 | Merck Patent Gmbh | 重合性液晶物質 |
US6893585B2 (en) | 2001-09-17 | 2005-05-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid crystal composition, selectively reflective film and method for producing the same |
EP1391754A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Retarders, circular polarizer and processes for preparing them |
US7128951B2 (en) | 2002-08-07 | 2006-10-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Retarders, circular polarizer and processes for preparing them |
US7462382B2 (en) | 2002-12-16 | 2008-12-09 | Fujifilm Corporation | Optical compensating sheet, production method thereof, optical film, and polarizing plate and liquid crystal display device using the same |
EP1573373A1 (en) * | 2002-12-16 | 2005-09-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical compensating sheet, production method thereof, optical film, and polarizing plate and liquid crystal display device using the same |
EP1573373A4 (en) * | 2002-12-16 | 2006-06-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | OPTICAL COMPENSATION SHEET, MANUFACTURING METHOD DAF R, OPTICAL FILM AND POLARIZATION PLATE AND FLUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE THEREWITH |
JP2005084277A (ja) * | 2003-09-08 | 2005-03-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学異方性層、位相差板、円偏光板および画像表示装置 |
WO2005116165A1 (ja) | 2004-05-31 | 2005-12-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 重合性液晶組成物及び光学異方体 |
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JP2007091847A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物及び光学異方体 |
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JP5365519B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2013-12-11 | 日本ゼオン株式会社 | 液晶組成物及びその用途 |
WO2009041512A1 (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Zeon Corporation | 液晶組成物及びその用途 |
JP2011505445A (ja) * | 2007-11-23 | 2011-02-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 重合性液晶組成物、これを用いた垂直配向液晶フィルムおよびその製造方法 |
JP2016186075A (ja) * | 2010-09-14 | 2016-10-27 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物及び光学フィルム |
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