JPH0953074A - 液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 - Google Patents
液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法Info
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- JPH0953074A JPH0953074A JP20323995A JP20323995A JPH0953074A JP H0953074 A JPH0953074 A JP H0953074A JP 20323995 A JP20323995 A JP 20323995A JP 20323995 A JP20323995 A JP 20323995A JP H0953074 A JPH0953074 A JP H0953074A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 電極層及び１〜３０度のプレチルト角を形成
する配向処理層を有し、少なくとも一方が透明な２枚の
基板間に、少なくとも−１０〜８０℃の温度範囲でネマ
チック液晶相を有するネマチック液晶材料及び単官能カ
イラル（メタ）アクリレートの重合体を少なくとも挟持
し、かつネマチック液晶材料がツイスト角１８０〜２７
０度のねじれネマチック配向している液晶表示素子にお
いて、前記単官能カイラルアクリレートの重合体が、前
記単官能カイラル（メタ）アクリレートを、前記ネマチ
ック液晶材料及び前記単官能カイラル（メタ）アクリレ
ートを含有するカイラルネマチック液晶材料中で重合さ
せて得られるものであることを特徴とする液晶表示素
子。 【効果】 本発明の液晶表示素子は、ｄ／Ｐマージンが
広いことを特徴とするＳＴＮ型液晶表示素子であり、か
つ駆動電圧を低減することも可能である。従って、製造
歩留まりを改善したＳＴＮ液晶表示素子を提供できる。
する配向処理層を有し、少なくとも一方が透明な２枚の
基板間に、少なくとも−１０〜８０℃の温度範囲でネマ
チック液晶相を有するネマチック液晶材料及び単官能カ
イラル（メタ）アクリレートの重合体を少なくとも挟持
し、かつネマチック液晶材料がツイスト角１８０〜２７
０度のねじれネマチック配向している液晶表示素子にお
いて、前記単官能カイラルアクリレートの重合体が、前
記単官能カイラル（メタ）アクリレートを、前記ネマチ
ック液晶材料及び前記単官能カイラル（メタ）アクリレ
ートを含有するカイラルネマチック液晶材料中で重合さ
せて得られるものであることを特徴とする液晶表示素
子。 【効果】 本発明の液晶表示素子は、ｄ／Ｐマージンが
広いことを特徴とするＳＴＮ型液晶表示素子であり、か
つ駆動電圧を低減することも可能である。従って、製造
歩留まりを改善したＳＴＮ液晶表示素子を提供できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、時計、電卓、電子
手帳、ラップトップコンピューター、コンピューター端
末等の各種の液晶表示装置として利用される液晶表示素
子及びその製造方法に関する。
手帳、ラップトップコンピューター、コンピューター端
末等の各種の液晶表示装置として利用される液晶表示素
子及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示装置に用いられる液晶素
子は、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型液晶表示素
子やＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型
液晶表示素子が広く用いられている。特にＳＴＮ型液晶
表示素子は、ねじれネマチック配向のツイスト角を９０
度以上、通常１８０〜２７０度としたもので、印加電圧
に対する光学位相差の急峻な変化特性を有することか
ら、マルチプレクス駆動が可能であり、大容量の情報を
表示する必要があるワープロやラップトップコンピュー
ター用として多用されている。しかしながら、ＳＴＮ型
液晶表示素子は、素子における液晶材料層の厚み（ｄ）
と液晶材料の固有ピッチ（Ｐ）の比（ｄ／Ｐ）を正確に
制御しないと正常に動作せず、正常に動作するｄ／Ｐの
範囲、ｄ／Ｐマージンと呼ばれる範囲が狭い場合ＳＴＮ
液晶表示素子の製造が難しく、歩留まりが悪いという問
題があった。
子は、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型液晶表示素
子やＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型
液晶表示素子が広く用いられている。特にＳＴＮ型液晶
表示素子は、ねじれネマチック配向のツイスト角を９０
度以上、通常１８０〜２７０度としたもので、印加電圧
に対する光学位相差の急峻な変化特性を有することか
ら、マルチプレクス駆動が可能であり、大容量の情報を
表示する必要があるワープロやラップトップコンピュー
ター用として多用されている。しかしながら、ＳＴＮ型
液晶表示素子は、素子における液晶材料層の厚み（ｄ）
と液晶材料の固有ピッチ（Ｐ）の比（ｄ／Ｐ）を正確に
制御しないと正常に動作せず、正常に動作するｄ／Ｐの
範囲、ｄ／Ｐマージンと呼ばれる範囲が狭い場合ＳＴＮ
液晶表示素子の製造が難しく、歩留まりが悪いという問
題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ｄ／Ｐマー
ジンが広く、製造の歩留まりが良好なＳＴＮ型液晶表示
素子を提供し、更にそのＳＴＮ液晶表示素子の製造方法
を提供することにある。
ジンが広く、製造の歩留まりが良好なＳＴＮ型液晶表示
素子を提供し、更にそのＳＴＮ液晶表示素子の製造方法
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するための手段について鋭意検討した結果、かか
る課題がＳＴＮ液晶表示素子中に、単官能カイラル（メ
タ）アクリレートの重合体を含有する液晶材料を挟持さ
せることによって解決できることを見いだし本発明を提
供するに至った。
を解決するための手段について鋭意検討した結果、かか
る課題がＳＴＮ液晶表示素子中に、単官能カイラル（メ
タ）アクリレートの重合体を含有する液晶材料を挟持さ
せることによって解決できることを見いだし本発明を提
供するに至った。
【０００５】即ち、本発明は電極層及び１〜３０度のプ
レチルト角を形成する配向処理層を有し、少なくとも一
方が透明な２枚の基板間に、少なくとも−１０〜８０℃
の温度範囲でネマチック液晶相を有するネマチック液晶
材料及び単官能カイラル（メタ）アクリレートの重合体
を少なくとも挟持し、且つネマチック液晶材料がツイス
ト角１８０〜２７０度のねじれネマチック配向している
液晶表示素子において、前記単官能カイラルアクリレー
トの重合体が、前記単官能カイラル（メタ）アクリレー
トを、前記ネマチック液晶材料及び前記単官能カイラル
（メタ）アクリレートを含有するカイラルネマチック液
晶材料中で重合させて得られるものであることを特徴と
する液晶表示素子を提供する。
レチルト角を形成する配向処理層を有し、少なくとも一
方が透明な２枚の基板間に、少なくとも−１０〜８０℃
の温度範囲でネマチック液晶相を有するネマチック液晶
材料及び単官能カイラル（メタ）アクリレートの重合体
を少なくとも挟持し、且つネマチック液晶材料がツイス
ト角１８０〜２７０度のねじれネマチック配向している
液晶表示素子において、前記単官能カイラルアクリレー
トの重合体が、前記単官能カイラル（メタ）アクリレー
トを、前記ネマチック液晶材料及び前記単官能カイラル
（メタ）アクリレートを含有するカイラルネマチック液
晶材料中で重合させて得られるものであることを特徴と
する液晶表示素子を提供する。
【０００６】ＳＴＮ液晶表示素子中に前記単官能カイラ
ル（メタ）アクリレートの重合体を挟持させることによ
ってｄ／Ｐマージンが広く、製造歩留まりが良好になる
理由は必ずしも明かではないが、前記単官能カイラル
（メタ）アクリレートを、前記ネマチック液晶材料及び
前記単官能カイラル（メタ）アクリレートを含有するカ
イラルネマチック液晶材料中で重合させることにより形
成した前記単官能カイラル（メタ）アクリレート重合体
の高分子鎖が、前記ネマチック液晶材料のねじれネマチ
ック配向を支持するように働き、結果としてアンダード
メインやストライプドメイン等の重大な欠陥の発生を抑
止する効果を有し、ｄ／Ｐマージンが広くなるためと考
えることができる。また、前記単官能カイラル（メタ）
アクリレート化合物を重合させているため、前記単官能
カイラル（メタ）アクリレート重合体の高分子鎖に不斉
炭素が取り込まれて固定化されており、これによる上記
ネマチック液晶材料に誘起されるねじれ力の温度依存性
の低減もｄ／Ｐマージン拡大に寄与していると考えるこ
とができる。
ル（メタ）アクリレートの重合体を挟持させることによ
ってｄ／Ｐマージンが広く、製造歩留まりが良好になる
理由は必ずしも明かではないが、前記単官能カイラル
（メタ）アクリレートを、前記ネマチック液晶材料及び
前記単官能カイラル（メタ）アクリレートを含有するカ
イラルネマチック液晶材料中で重合させることにより形
成した前記単官能カイラル（メタ）アクリレート重合体
の高分子鎖が、前記ネマチック液晶材料のねじれネマチ
ック配向を支持するように働き、結果としてアンダード
メインやストライプドメイン等の重大な欠陥の発生を抑
止する効果を有し、ｄ／Ｐマージンが広くなるためと考
えることができる。また、前記単官能カイラル（メタ）
アクリレート化合物を重合させているため、前記単官能
カイラル（メタ）アクリレート重合体の高分子鎖に不斉
炭素が取り込まれて固定化されており、これによる上記
ネマチック液晶材料に誘起されるねじれ力の温度依存性
の低減もｄ／Ｐマージン拡大に寄与していると考えるこ
とができる。
【０００７】本発明の液晶表示素子に挟持されている重
合体は、単官能カイラル（メタ）アクリレートの重合体
であり、１分子に２つ以上の（メタ）アクリロイル基を
有する化合物の重合体のように３次元網目状の高分子鎖
を形成する要因となる分岐鎖を形成しにくく、線状の高
分子鎖になっていると考えられ、これにより前記ネマチ
ック液晶材料のねじれネマチック配向を支持しつつ、前
記ネマチック液晶材料の印加電圧に対する応答を妨げる
ことがない、つまりＳＴＮ液晶表示素子の印加電圧に対
する光学位相差の急峻な変化特性は犠牲にしないという
特徴を有している。
合体は、単官能カイラル（メタ）アクリレートの重合体
であり、１分子に２つ以上の（メタ）アクリロイル基を
有する化合物の重合体のように３次元網目状の高分子鎖
を形成する要因となる分岐鎖を形成しにくく、線状の高
分子鎖になっていると考えられ、これにより前記ネマチ
ック液晶材料のねじれネマチック配向を支持しつつ、前
記ネマチック液晶材料の印加電圧に対する応答を妨げる
ことがない、つまりＳＴＮ液晶表示素子の印加電圧に対
する光学位相差の急峻な変化特性は犠牲にしないという
特徴を有している。
【０００８】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明の液晶表示素子に挟持される重合体は、不斉炭素とた
だ一つの（メタ）アクリロイル基を有する単官能カイラ
ル（メタ）アクリレートの重合体であることを特徴とし
ている。このような重合体を与える単官能カイラル（メ
タ）アクリレートとしては例えば、一般式（ＩＩ）
明の液晶表示素子に挟持される重合体は、不斉炭素とた
だ一つの（メタ）アクリロイル基を有する単官能カイラ
ル（メタ）アクリレートの重合体であることを特徴とし
ている。このような重合体を与える単官能カイラル（メ
タ）アクリレートとしては例えば、一般式（ＩＩ）
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｗは水素原子又はメチル基を表わ
し、環Ｄ、Ｅ及びＦはそれぞれ独立的に、
し、環Ｄ、Ｅ及びＦはそれぞれ独立的に、
【００１１】
【化６】
【００１２】を表わし、ｑは１から４の整数を表わし、
ｐは０又は１の整数を表わし、Ｙ4は単結合又は
ｐは０又は１の整数を表わし、Ｙ4は単結合又は
【００１３】
【化７】−（ＣＨ2）r− 、 −（ＣＨ2）rＯ− 、
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）r−のいずれかを表わし、ｒは１か
ら１８の整数を表わし、Ｙ5及びＹ6はそれぞれ独立的
に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝ＣＨＣ
Ｈ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｙ
7は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を表わし、Ｒ1は炭
素原子数３から１８の光学活性な炭化水素基を表わ
す。）で表わされる化合物を挙げることができる。この
ような単官能カイラル（メタ）アクリレートのなかで
も、特定の構造を持つ単官能カイラル（メタ）アクリレ
ートの重合体は、ｄ／Ｐマージン拡大の効果が大きく、
更に駆動電圧を低減する効果もあることを本発明者等は
見いだした。即ち、特定の単官能カイラル（メタ）アク
リレートとは、不斉炭素及び少なくとも２つの６員環を
有する液晶性骨格を部分構造として有する環状アルコー
ル、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物の（メタ）
アクリル酸エステルであることを特徴とする。
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）r−のいずれかを表わし、ｒは１か
ら１８の整数を表わし、Ｙ5及びＹ6はそれぞれ独立的
に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝ＣＨＣ
Ｈ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｙ
7は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を表わし、Ｒ1は炭
素原子数３から１８の光学活性な炭化水素基を表わ
す。）で表わされる化合物を挙げることができる。この
ような単官能カイラル（メタ）アクリレートのなかで
も、特定の構造を持つ単官能カイラル（メタ）アクリレ
ートの重合体は、ｄ／Ｐマージン拡大の効果が大きく、
更に駆動電圧を低減する効果もあることを本発明者等は
見いだした。即ち、特定の単官能カイラル（メタ）アク
リレートとは、不斉炭素及び少なくとも２つの６員環を
有する液晶性骨格を部分構造として有する環状アルコー
ル、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物の（メタ）
アクリル酸エステルであることを特徴とする。
【００１４】このような構造を有する単官能カイラル
（メタ）アクリレートとしては、例えば一般式（Ｉ）
（メタ）アクリレートとしては、例えば一般式（Ｉ）
【００１５】
【化８】
【００１６】（式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表わ
し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
【００１７】
【化９】
【００１８】を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を表わし、
Ｒは炭素原子数３から１８の光学活性な炭化水素基を表
わす。）であることが好ましい。
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を表わし、
Ｒは炭素原子数３から１８の光学活性な炭化水素基を表
わす。）であることが好ましい。
【００１９】このような単官能カイラル（メタ）アクリ
レートの具体例としては、以下の化合物を挙げることが
できるが、本発明で使用することができる単官能カイラ
ル（メタ）アクリレートは、これらの化合物に限定され
るものではない。
レートの具体例としては、以下の化合物を挙げることが
できるが、本発明で使用することができる単官能カイラ
ル（メタ）アクリレートは、これらの化合物に限定され
るものではない。
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】このような、単官能カイラル（メタ）アク
リレートは単独で用いても、２種以上の化合物を混合し
て用いてもよい。また、本発明の液晶表示素子に挟持さ
れる重合体は、（Ｓ）体、（Ｒ）体のどちらの絶対配置
をもつ単官能カイラルアクリレートの重合体であっても
よいが、液晶表示素子中のねじれネマチック配向のねじ
れの向きのどちらが好ましいかによって適宜選択すれば
よい。
リレートは単独で用いても、２種以上の化合物を混合し
て用いてもよい。また、本発明の液晶表示素子に挟持さ
れる重合体は、（Ｓ）体、（Ｒ）体のどちらの絶対配置
をもつ単官能カイラルアクリレートの重合体であっても
よいが、液晶表示素子中のねじれネマチック配向のねじ
れの向きのどちらが好ましいかによって適宜選択すれば
よい。
【００２４】本発明の液晶表示素子に挟持される重合体
とネマチック液晶材料との重量比は、単官能カイラル
（メタ）アクリレート重合体がネマチック液晶材料に及
ぼすねじれ力の大きさや、液晶表示素子のツイスト角、
挟持されるネマチック液晶材料層の厚さによって適宜調
整されるが、ネマチック液晶材料１００重量部に対し
て、重合体は０．１〜１１重量部の範囲が好ましい。
とネマチック液晶材料との重量比は、単官能カイラル
（メタ）アクリレート重合体がネマチック液晶材料に及
ぼすねじれ力の大きさや、液晶表示素子のツイスト角、
挟持されるネマチック液晶材料層の厚さによって適宜調
整されるが、ネマチック液晶材料１００重量部に対し
て、重合体は０．１〜１１重量部の範囲が好ましい。
【００２５】本発明の液晶表示素子に挟持されたネマチ
ック液晶材料のねじれネマチック配向の支持は、前記単
官能カイラルアクリレート重合体によってなされるが、
ネマチック液晶材料のねじれネマチック配向のツイスト
角を微調整する目的で、重合性の官能基を有していない
非重合性のカイラル化合物も挟持させてもよい。このよ
うな化合物としては、通常液晶の技術分野でよく用いら
れているカイラル化合物を用いることができ、例えば、
「ＣＢ−１５」、「Ｃ−１５」（以上ＢＤＨ社製）、
「ＣＭ−２１」、「ＣＭ−２２」、「ＣＭ−１９」、
「ＣＭ−２０」、「ＣＭ」（以上チッソ社製）、「Ｓ１
０８２」、「Ｓ−８１１」、「Ｒ−８１１」（以上メル
ク社製）等を例示することができる。
ック液晶材料のねじれネマチック配向の支持は、前記単
官能カイラルアクリレート重合体によってなされるが、
ネマチック液晶材料のねじれネマチック配向のツイスト
角を微調整する目的で、重合性の官能基を有していない
非重合性のカイラル化合物も挟持させてもよい。このよ
うな化合物としては、通常液晶の技術分野でよく用いら
れているカイラル化合物を用いることができ、例えば、
「ＣＢ−１５」、「Ｃ−１５」（以上ＢＤＨ社製）、
「ＣＭ−２１」、「ＣＭ−２２」、「ＣＭ−１９」、
「ＣＭ−２０」、「ＣＭ」（以上チッソ社製）、「Ｓ１
０８２」、「Ｓ−８１１」、「Ｒ−８１１」（以上メル
ク社製）等を例示することができる。
【００２６】本発明の液晶表示素子の電極層は、透明な
ガラス基板上に形成されたＩＴＯ（インジウムチンオキ
サイド）電極層であることが好ましく、配向処理層は１
〜３０度のプレチルト角を形成するラビングしたポリイ
ミド配向膜を該電極層の上に形成するのが好ましい。
ガラス基板上に形成されたＩＴＯ（インジウムチンオキ
サイド）電極層であることが好ましく、配向処理層は１
〜３０度のプレチルト角を形成するラビングしたポリイ
ミド配向膜を該電極層の上に形成するのが好ましい。
【００２７】また、挟持されるネマチック液晶材料は、
少なくとも−１０〜８０℃の温度範囲でネマチック液晶
相を有するものが好ましい。このようなネマチック液晶
材料は単一の液晶性化合物であっても、２種以上の液晶
化合物を含有していても良いが、全体として正の誘電率
異方性を有し、且つその正の誘電率異方性が大きいもの
が好ましい。このようなネマチック液晶材料を構成でき
る液晶化合物としては例えば、４−置換安息香酸４’−
置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−置換ビフェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４’−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４’−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロ
ヘキシルエステル、４−置換４’−置換ビフェニル、４
−置換フェニル４’−置換シクロヘキサン、４−置換
４”−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４’−置
換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置
換ピリジン等の骨格を有する化合物を挙げることができ
る。特に好ましいのは、これらの化合物の中でも、少な
くとも分子の一方の末端にシアノ基又はフッ素原子を有
する化合物である。挟持されるネマチック液晶材料の屈
折率の異方性の大きさ（Δｎ）の好ましい値は、ネマチ
ック液晶材料が挟持される厚さ（ｄ）によってことなる
が、Δｎとｄの積が０．４〜１．０（ミクロン）、更に
好ましくは０．８〜０．９（ミクロン）になるように設
定するのが好ましい。
少なくとも−１０〜８０℃の温度範囲でネマチック液晶
相を有するものが好ましい。このようなネマチック液晶
材料は単一の液晶性化合物であっても、２種以上の液晶
化合物を含有していても良いが、全体として正の誘電率
異方性を有し、且つその正の誘電率異方性が大きいもの
が好ましい。このようなネマチック液晶材料を構成でき
る液晶化合物としては例えば、４−置換安息香酸４’−
置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−置換ビフェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４’−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４’−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロ
ヘキシルエステル、４−置換４’−置換ビフェニル、４
−置換フェニル４’−置換シクロヘキサン、４−置換
４”−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４’−置
換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置
換ピリジン等の骨格を有する化合物を挙げることができ
る。特に好ましいのは、これらの化合物の中でも、少な
くとも分子の一方の末端にシアノ基又はフッ素原子を有
する化合物である。挟持されるネマチック液晶材料の屈
折率の異方性の大きさ（Δｎ）の好ましい値は、ネマチ
ック液晶材料が挟持される厚さ（ｄ）によってことなる
が、Δｎとｄの積が０．４〜１．０（ミクロン）、更に
好ましくは０．８〜０．９（ミクロン）になるように設
定するのが好ましい。
【００２８】また、本発明の液晶表示素子に挟持されて
いるネマチック液晶材料は、従来のＳＴＮ型液晶表示素
子と同様にツイスト角１８０〜２７０度のねじれネマチ
ック配向させることが必要であるが、挟持する２枚の基
板上に形成された配向処理層の容易軸のお互いのなす角
度は、従来のＳＴＮ型液晶表示素子と同様にして設定し
てやればよく、特別な処理を必要とするものではない。
いるネマチック液晶材料は、従来のＳＴＮ型液晶表示素
子と同様にツイスト角１８０〜２７０度のねじれネマチ
ック配向させることが必要であるが、挟持する２枚の基
板上に形成された配向処理層の容易軸のお互いのなす角
度は、従来のＳＴＮ型液晶表示素子と同様にして設定し
てやればよく、特別な処理を必要とするものではない。
【００２９】本発明の液晶表示素子は、通常のＳＴＮ型
液晶表示素子と全く同様の使途に用いることができる。
従って、２枚の偏光板及びバックライト等の光源と共に
用いて透過型の表示素子とすることも可能であり、２枚
の偏光板及び１枚の反射板と共に用いて反射型の表示素
子とすることも可能である。更に、表示の色付きを解消
する目的もしくは、色付きを強調する目的で、位相差フ
ィルムを加えた構成にしても良く、２枚以上の位相差フ
ィルムを、その光軸をずらして積層した構成にしても良
い。２〜８色以上のカラー表示が必要な場合は、１枚以
上の位相差フィルムと共にＲＧＢマイクロカラーフィル
ターを用いるのが好ましい。
液晶表示素子と全く同様の使途に用いることができる。
従って、２枚の偏光板及びバックライト等の光源と共に
用いて透過型の表示素子とすることも可能であり、２枚
の偏光板及び１枚の反射板と共に用いて反射型の表示素
子とすることも可能である。更に、表示の色付きを解消
する目的もしくは、色付きを強調する目的で、位相差フ
ィルムを加えた構成にしても良く、２枚以上の位相差フ
ィルムを、その光軸をずらして積層した構成にしても良
い。２〜８色以上のカラー表示が必要な場合は、１枚以
上の位相差フィルムと共にＲＧＢマイクロカラーフィル
ターを用いるのが好ましい。
【００３０】次に本発明の液晶表示素子の製造方法につ
いて説明する。本発明の製造方法は電極層及び１〜３０
度のプレチルト角を形成する配向処理層を有し、少なく
とも一方が透明な２枚の基板間に、少なくとも−１０〜
８０℃の温度範囲でネマチック液晶相を有するネマチッ
ク液晶材料及び単官能カイラル（メタ）アクリレートを
含有するカイラルネマチック液晶材料を介在させて、カ
イラルネマチック液晶材料をねじれネマチック配向させ
た後、カイラルネマチック液晶材料に紫外線又は電子線
を照射することにより、前記単官能カイラル（メタ）ア
クリレートを前記カイラルネマチック液晶材料中で重合
させて、前記ネマチック液晶材料をツイスト角１８０〜
２７０度のねじれネマチック配向させることを特徴とす
る。
いて説明する。本発明の製造方法は電極層及び１〜３０
度のプレチルト角を形成する配向処理層を有し、少なく
とも一方が透明な２枚の基板間に、少なくとも−１０〜
８０℃の温度範囲でネマチック液晶相を有するネマチッ
ク液晶材料及び単官能カイラル（メタ）アクリレートを
含有するカイラルネマチック液晶材料を介在させて、カ
イラルネマチック液晶材料をねじれネマチック配向させ
た後、カイラルネマチック液晶材料に紫外線又は電子線
を照射することにより、前記単官能カイラル（メタ）ア
クリレートを前記カイラルネマチック液晶材料中で重合
させて、前記ネマチック液晶材料をツイスト角１８０〜
２７０度のねじれネマチック配向させることを特徴とす
る。
【００３１】ネマチック液晶材料及び単官能カイラル
（メタ）アクリレートを含有するカイラルネマチック液
晶材料を介在させる工程としては、２枚の基板、スペー
サー及びシール材を用いて、従来と同様に空パネルを作
製した後、前記カイラルネマチック液晶材料を真空注入
させる方法がある。
（メタ）アクリレートを含有するカイラルネマチック液
晶材料を介在させる工程としては、２枚の基板、スペー
サー及びシール材を用いて、従来と同様に空パネルを作
製した後、前記カイラルネマチック液晶材料を真空注入
させる方法がある。
【００３２】前記カイラルネマチック液晶材料に、紫外
線又は電子線を照射する工程は単官能カイラル（メタ）
アクリレートを重合させるために行うが、この工程はネ
マチック液晶材料のねじれネマチック配向が乱れるのを
防止するために、周囲温度は２０〜２５℃程度の室温で
紫外線又は電子線を照射して行うのが好ましい。 紫外
線又は電子線の照射による重合反応を迅速におこなうた
めに、前記カイラルネマチック液晶材料に、光重合開始
剤や増感剤を添加してもよい。ここで使用することがで
きる光重合開始剤としては、公知のベンゾインエーテル
類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケ
タール類等から選択して使用することができる。またそ
の添加量は、組成物に含有される重合性カイラル（メ
タ）アクリレートに対して、１０重量％以下であること
が好ましく、５重量％以下が特に好ましい。
線又は電子線を照射する工程は単官能カイラル（メタ）
アクリレートを重合させるために行うが、この工程はネ
マチック液晶材料のねじれネマチック配向が乱れるのを
防止するために、周囲温度は２０〜２５℃程度の室温で
紫外線又は電子線を照射して行うのが好ましい。 紫外
線又は電子線の照射による重合反応を迅速におこなうた
めに、前記カイラルネマチック液晶材料に、光重合開始
剤や増感剤を添加してもよい。ここで使用することがで
きる光重合開始剤としては、公知のベンゾインエーテル
類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケ
タール類等から選択して使用することができる。またそ
の添加量は、組成物に含有される重合性カイラル（メ
タ）アクリレートに対して、１０重量％以下であること
が好ましく、５重量％以下が特に好ましい。
【００３３】また本発明のカイラルネマチック液晶材料
には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添
加してもよい。ここで使用することができる安定剤とし
ては、例えば公知のヒドロキノン、ヒドロキノンモノア
ルキルエーテル類、第三ブチルカテコール等から選択し
て使用することができる。またその安定剤の添加量は、
組成物に含有される重合性カイラル（メタ）アクリレー
トに対して、０．０５重量％以下であることが好まし
い。
には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添
加してもよい。ここで使用することができる安定剤とし
ては、例えば公知のヒドロキノン、ヒドロキノンモノア
ルキルエーテル類、第三ブチルカテコール等から選択し
て使用することができる。またその安定剤の添加量は、
組成物に含有される重合性カイラル（メタ）アクリレー
トに対して、０．０５重量％以下であることが好まし
い。
【００３４】前記カイラルネマチック液晶材料の固有ピ
ッチは、０．５〜１２０ミクロンの範囲に調整すること
が好ましく、０．５〜６０ミクロンの範囲に調整するの
が更に好ましく、０．５〜１５ミクロンの範囲に調整す
るのが特に好ましい。
ッチは、０．５〜１２０ミクロンの範囲に調整すること
が好ましく、０．５〜６０ミクロンの範囲に調整するの
が更に好ましく、０．５〜１５ミクロンの範囲に調整す
るのが特に好ましい。
【００３５】紫外線又は電子線を照射する際に、２枚の
基板に設けられた電極層間に電界を印加しておくと、液
晶表示素子に挟持されたネマチック液晶材料が、基板に
対して極角方向にある程度の傾きをもった配向状態をと
る傾向が生じ、結果としてストライプドメインの発生を
抑止することができるため、紫外線又は電子線を照射す
る際に、電界を印加することは好ましい。この時の電界
強度は、用いるカイラルネマチック液晶材料によって適
宜調整されるが、せいぜいＳＴＮ液晶表示素子としての
しきい値の３倍程度以内、更に好ましくはしきい値の２
倍程度以内とするのが好ましい。
基板に設けられた電極層間に電界を印加しておくと、液
晶表示素子に挟持されたネマチック液晶材料が、基板に
対して極角方向にある程度の傾きをもった配向状態をと
る傾向が生じ、結果としてストライプドメインの発生を
抑止することができるため、紫外線又は電子線を照射す
る際に、電界を印加することは好ましい。この時の電界
強度は、用いるカイラルネマチック液晶材料によって適
宜調整されるが、せいぜいＳＴＮ液晶表示素子としての
しきい値の３倍程度以内、更に好ましくはしきい値の２
倍程度以内とするのが好ましい。
【００３６】紫外線又は電子線の照射工程後に、本発明
の液晶表示素子に加熱をおこなうと、液晶表示素子とし
ての特性の経時変化を小さくすることができるため、加
熱処理をおこなうことが好ましい。
の液晶表示素子に加熱をおこなうと、液晶表示素子とし
ての特性の経時変化を小さくすることができるため、加
熱処理をおこなうことが好ましい。
【００３７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）ネマチック液晶材料「ＤＬＣ−４３００
２」（ロディック社製）９８．７２重量部に、式（ｈ）
詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）ネマチック液晶材料「ＤＬＣ−４３００
２」（ロディック社製）９８．７２重量部に、式（ｈ）
【００３８】
【化１３】
【００３９】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体で
ある。）の単官能カイラルアクリレート化合物１．２８
重量部、及び０．５重量部の光重合開始剤「ＩＲＧ−６
５１」（チバガイギー社製）からなるカイラルネマチッ
ク液晶材料（Ａ）を調整した。このカイラルネマチック
液晶材料を室温において偏光顕微鏡で観察したところ、
結晶の析出や相分離構造はみられず、均一なカイラルネ
マチック相が得られていることが確認できた。このカイ
ラルネマチック液晶材料（Ａ）の固有ピッチをくさび型
セルを用いて測定したところ、６．５ミクロンであっ
た。また、ねじれの向きは左巻きであった。このくさび
型セルに、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外線を室温におい
て照射したところ、単官能カイラルアクリレートが重合
した。この重合が進行するにつれて、固有ピッチが長く
なっていくのが観察できた。紫外線を照射して１０分後
に、固有ピッチの値が１１．４ミクロンの一定値になっ
た。紫外線を１０分間照射した材料の固有ピッチの値
は、室温において１ヶ月以上も変化せず、また１００℃
以上に加熱した後、冷却しても変化が認められなかっ
た。以上のことからカイラルネマチック液晶材料（Ａ）
に紫外線を照射して、含有する単官能カイラルアクリレ
ートを重合させると、固有ピッチは１１．４ミクロンに
なることがわかった。
ある。）の単官能カイラルアクリレート化合物１．２８
重量部、及び０．５重量部の光重合開始剤「ＩＲＧ−６
５１」（チバガイギー社製）からなるカイラルネマチッ
ク液晶材料（Ａ）を調整した。このカイラルネマチック
液晶材料を室温において偏光顕微鏡で観察したところ、
結晶の析出や相分離構造はみられず、均一なカイラルネ
マチック相が得られていることが確認できた。このカイ
ラルネマチック液晶材料（Ａ）の固有ピッチをくさび型
セルを用いて測定したところ、６．５ミクロンであっ
た。また、ねじれの向きは左巻きであった。このくさび
型セルに、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外線を室温におい
て照射したところ、単官能カイラルアクリレートが重合
した。この重合が進行するにつれて、固有ピッチが長く
なっていくのが観察できた。紫外線を照射して１０分後
に、固有ピッチの値が１１．４ミクロンの一定値になっ
た。紫外線を１０分間照射した材料の固有ピッチの値
は、室温において１ヶ月以上も変化せず、また１００℃
以上に加熱した後、冷却しても変化が認められなかっ
た。以上のことからカイラルネマチック液晶材料（Ａ）
に紫外線を照射して、含有する単官能カイラルアクリレ
ートを重合させると、固有ピッチは１１．４ミクロンに
なることがわかった。
【００４０】次に、ＩＴＯ透明電極層の上にラビング処
理したポリイミド配向膜「ＳＥ−１５０」（日産化学
製）を有する２枚のガラス基板を用いて、６．４ミクロ
ンの間隔をもってポリイミド配向膜がお互いに対向する
ようにして液晶セル（Ａ）を作製した。このセル（Ａ）
の２枚の基板のラビング方向は左巻きのツイスト角が２
４０度をなすＳＴＮ構造になるように設定した。このセ
ル（Ａ）に、カイラルネマチック液晶材料（Ａ）を注入
した後、室温において１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外線を
１０分間室温において照射し、単官能カイラルアクリレ
ートを重合させた。次に、セル（Ａ）を１００℃で１分
間保った後、室温まで冷却した。得られたセルを偏光顕
微鏡で観察したところ、アンダードメイン等の欠陥もな
く、均一な配向状態が得られており、ネマチック液晶材
料がツイスト角２４０度のＳＴＮ配向していることを確
認できた。このセルを２枚の直交する偏光板の間に置
き、イエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成した。
このセルのｄ／Ｐは０．５６であったが、電圧を印加し
てもストライプドメインは観察されず、良好に動作し
た。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもアンダード
メインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子として問題な
く動作することが確認できた。電気光学特性は第１図に
示した通りであり、しきい値電圧は２．１５Ｖであっ
た。
理したポリイミド配向膜「ＳＥ−１５０」（日産化学
製）を有する２枚のガラス基板を用いて、６．４ミクロ
ンの間隔をもってポリイミド配向膜がお互いに対向する
ようにして液晶セル（Ａ）を作製した。このセル（Ａ）
の２枚の基板のラビング方向は左巻きのツイスト角が２
４０度をなすＳＴＮ構造になるように設定した。このセ
ル（Ａ）に、カイラルネマチック液晶材料（Ａ）を注入
した後、室温において１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外線を
１０分間室温において照射し、単官能カイラルアクリレ
ートを重合させた。次に、セル（Ａ）を１００℃で１分
間保った後、室温まで冷却した。得られたセルを偏光顕
微鏡で観察したところ、アンダードメイン等の欠陥もな
く、均一な配向状態が得られており、ネマチック液晶材
料がツイスト角２４０度のＳＴＮ配向していることを確
認できた。このセルを２枚の直交する偏光板の間に置
き、イエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成した。
このセルのｄ／Ｐは０．５６であったが、電圧を印加し
てもストライプドメインは観察されず、良好に動作し
た。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもアンダード
メインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子として問題な
く動作することが確認できた。電気光学特性は第１図に
示した通りであり、しきい値電圧は２．１５Ｖであっ
た。
【００４１】（実施例２）実施例１における基板間の間
隔を６．８ミクロンとした以外は、実施例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．６０であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。
隔を６．８ミクロンとした以外は、実施例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．６０であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。
【００４２】（実施例３）実施例１における基板間の間
隔を４．６ミクロンとした以外は、実施例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．４０であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。
隔を４．６ミクロンとした以外は、実施例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．４０であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。
【００４３】（実施例４）ネマチック液晶材料「ＤＬＣ
−４３００２」（ロディック社製）９９．１２重量部
に、式（ｖ）
−４３００２」（ロディック社製）９９．１２重量部
に、式（ｖ）
【００４４】
【化１４】
【００４５】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体で
ある。）の単官能カイラルアクリレート化合物０．８８
重量部、及び０．５重量部の光重合開始剤「ＩＲＧ−６
５１」（チバガイギー社製）からなるカイラルネマチッ
ク液晶材料（Ｂ）を調整した。このカイラルネマチック
液晶材料を室温において偏光顕微鏡で観察したところ、
結晶の析出や相分離構造はみられず、均一なカイラルネ
マチック相が得られていることが確認できた。このカイ
ラルネマチック液晶材料（Ｂ）の固有ピッチをくさび型
セルを用いて測定したところ、１１．５ミクロンであっ
た。また、ねじれの向きは左巻きであった。このくさび
型セルに、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外線を室温におい
て照射したところ、単官能カイラルアクリレートが重合
した。この重合が進行するにつれて、固有ピッチが長く
なっていくのが観察できた。紫外線を照射して１０分後
に、固有ピッチの値が１２．０ミクロンの一定値になっ
た。紫外線を１０分間照射した材料の固有ピッチの値
は、室温において１ヶ月以上も変化せず、また１００℃
以上に加熱した後、冷却しても変化が認められなかっ
た。以上のことからカイラルネマチック液晶材料（Ｂ）
に紫外線を照射して、含有する単官能カイラルアクリレ
ートを重合させると、固有ピッチは１２．０ミクロンに
なることがわかった。
ある。）の単官能カイラルアクリレート化合物０．８８
重量部、及び０．５重量部の光重合開始剤「ＩＲＧ−６
５１」（チバガイギー社製）からなるカイラルネマチッ
ク液晶材料（Ｂ）を調整した。このカイラルネマチック
液晶材料を室温において偏光顕微鏡で観察したところ、
結晶の析出や相分離構造はみられず、均一なカイラルネ
マチック相が得られていることが確認できた。このカイ
ラルネマチック液晶材料（Ｂ）の固有ピッチをくさび型
セルを用いて測定したところ、１１．５ミクロンであっ
た。また、ねじれの向きは左巻きであった。このくさび
型セルに、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外線を室温におい
て照射したところ、単官能カイラルアクリレートが重合
した。この重合が進行するにつれて、固有ピッチが長く
なっていくのが観察できた。紫外線を照射して１０分後
に、固有ピッチの値が１２．０ミクロンの一定値になっ
た。紫外線を１０分間照射した材料の固有ピッチの値
は、室温において１ヶ月以上も変化せず、また１００℃
以上に加熱した後、冷却しても変化が認められなかっ
た。以上のことからカイラルネマチック液晶材料（Ｂ）
に紫外線を照射して、含有する単官能カイラルアクリレ
ートを重合させると、固有ピッチは１２．０ミクロンに
なることがわかった。
【００４６】次に、実施例１で作製したものと全く同じ
仕様の液晶セル（Ａ）に、カイラルネマチック液晶材料
（Ｂ）を注入した後、室温において１ｍＷ／ｃｍ2の強
度の紫外線を１０分間室温において照射し、単官能カイ
ラルアクリレートを重合させた。次に、セル（Ａ）を１
００℃で１分間保った後、室温まで冷却した。得られた
セルを偏光顕微鏡で観察したところ、アンダードメイン
等の欠陥もなく、均一な配向状態が得られており、ネマ
チック液晶材料がツイスト角２４０度のＳＴＮ配向して
いることを確認できた。このセルを２枚の直交する偏光
板の間に置き、イエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を
構成した。このセルのｄ／Ｐは０．５３であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。電気光学特性は
第２図に示した通りであり、しきい値電圧は２．２７Ｖ
であった。
仕様の液晶セル（Ａ）に、カイラルネマチック液晶材料
（Ｂ）を注入した後、室温において１ｍＷ／ｃｍ2の強
度の紫外線を１０分間室温において照射し、単官能カイ
ラルアクリレートを重合させた。次に、セル（Ａ）を１
００℃で１分間保った後、室温まで冷却した。得られた
セルを偏光顕微鏡で観察したところ、アンダードメイン
等の欠陥もなく、均一な配向状態が得られており、ネマ
チック液晶材料がツイスト角２４０度のＳＴＮ配向して
いることを確認できた。このセルを２枚の直交する偏光
板の間に置き、イエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を
構成した。このセルのｄ／Ｐは０．５３であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。電気光学特性は
第２図に示した通りであり、しきい値電圧は２．２７Ｖ
であった。
【００４７】（実施例５）実施例４における基板間の間
隔を７．２ミクロンとした以外は、実施例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．６０であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。
隔を７．２ミクロンとした以外は、実施例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．６０であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。
【００４８】（実施例６）実施例４における基板間の間
隔を４．８ミクロンとした以外は、実施例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．４０であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。
隔を４．８ミクロンとした以外は、実施例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．４０であったが、電
圧を印加してもストライプドメインは観察されず、良好
に動作した。また電圧印加の後、印加電圧を切ってもア
ンダードメインは観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子とし
て問題なく動作することが確認できた。
【００４９】（比較例１）ネマチック液晶材料「ＤＬＣ
−４３００２」（ロディック社製）９９．１９重量部
に、非重合性のカイラル化合物「Ｓ−８１１」（メルク
社製）０．８１重量部からなるカイラルネマチック液晶
材料（Ｃ）を調整した。このカイラルネマチック液晶材
料を室温において偏光顕微鏡で観察したところ、結晶の
析出や相分離構造はみられず、均一なカイラルネマチッ
ク相が得られていることが確認できた。このカイラルネ
マチック液晶材料（Ｃ）の固有ピッチをくさび型セルを
用いて測定したところ、１１．７ミクロンであった。ま
た、ねじれの向きは左巻きであった。
−４３００２」（ロディック社製）９９．１９重量部
に、非重合性のカイラル化合物「Ｓ−８１１」（メルク
社製）０．８１重量部からなるカイラルネマチック液晶
材料（Ｃ）を調整した。このカイラルネマチック液晶材
料を室温において偏光顕微鏡で観察したところ、結晶の
析出や相分離構造はみられず、均一なカイラルネマチッ
ク相が得られていることが確認できた。このカイラルネ
マチック液晶材料（Ｃ）の固有ピッチをくさび型セルを
用いて測定したところ、１１．７ミクロンであった。ま
た、ねじれの向きは左巻きであった。
【００５０】次に、実施例１で作製したものと全く同じ
仕様の液晶セル（Ａ）に、カイラルネマチック液晶材料
（Ｃ）を注入して、ｄ／Ｐが０．５５のセルを作製し
た。得られセルを観察したところ、アンダードメイン等
の欠陥もなく、均一な配向状態が得られており、カイラ
ルネマチック液晶材料がツイスト角２４０度のＳＴＮ配
向していることを確認できた。このセルを２枚の直交す
る偏光板の間に置き、イエローモードのＳＴＮ液晶表示
素子を構成した。この液晶素子に電圧を印加してもスト
ライプドメインは観察されず、良好に動作した。また電
圧印加の後、印加電圧を切ってもアンダードメインは観
察されず、ＳＴＮ液晶表示素子として問題なく動作する
ことが確認できた。電気光学特性は第３図に示した通り
であり、しきい値電圧は２．３２Ｖであった。
仕様の液晶セル（Ａ）に、カイラルネマチック液晶材料
（Ｃ）を注入して、ｄ／Ｐが０．５５のセルを作製し
た。得られセルを観察したところ、アンダードメイン等
の欠陥もなく、均一な配向状態が得られており、カイラ
ルネマチック液晶材料がツイスト角２４０度のＳＴＮ配
向していることを確認できた。このセルを２枚の直交す
る偏光板の間に置き、イエローモードのＳＴＮ液晶表示
素子を構成した。この液晶素子に電圧を印加してもスト
ライプドメインは観察されず、良好に動作した。また電
圧印加の後、印加電圧を切ってもアンダードメインは観
察されず、ＳＴＮ液晶表示素子として問題なく動作する
ことが確認できた。電気光学特性は第３図に示した通り
であり、しきい値電圧は２．３２Ｖであった。
【００５１】（比較例２）比較例１における基板間の間
隔を７．２ミクロンとした以外は、比較例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．６０であったが、電
圧を印加するとストライプドメインが観察されＳＴＮ液
晶表示素子として、正常に動作しなかった。
隔を７．２ミクロンとした以外は、比較例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．６０であったが、電
圧を印加するとストライプドメインが観察されＳＴＮ液
晶表示素子として、正常に動作しなかった。
【００５２】（比較例３）比較例１における基板間の間
隔を４．７ミクロンとした以外は、比較例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．４０であったが、電
圧印加の後、印加電圧を切るとアンダードメインが観察
され、ＳＴＮ液晶表示素子として、正常に動作しなかっ
た。
隔を４．７ミクロンとした以外は、比較例１と全く同様
にしてイエローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成し
た。本実施例のセルのｄ／Ｐは０．４０であったが、電
圧印加の後、印加電圧を切るとアンダードメインが観察
され、ＳＴＮ液晶表示素子として、正常に動作しなかっ
た。
【００５３】（実施例７）ＩＴＯ透明電極層の上にラビ
ング処理したポリイミド配向膜「ＳＥ−１５０」（日産
化学製）を有する２枚のガラス基板を用いて、７．２ミ
クロンの間隔をもってポリイミド配向膜がお互いに対向
するようにして液晶セル（Ｂ）を作製した。このセル
（Ｂ）のラビング方向は左巻きのツイスト角２４０度を
なすＳＴＮ構造になるように設定した。このセル（Ｂ）
に、カイラルネマチック液晶材料（Ａ）を注入した後、
室温において２枚の電極間に周波数１ｋＨｚで実効値３
Ｖの正弦波を印加しながら、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫
外線を１０分間室温において照射し、単官能カイラルア
クリレートを重合させた。次に、セル（Ａ）を１００℃
で１分間保った後、室温まで冷却した。得られたセルを
偏光顕微鏡で観察したところ、アンダードメイン等の欠
陥もなく、均一な配向状態が得られていることを確認で
きた。このセルを２枚の直交する偏光板の間に置き、イ
エローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成した。このセ
ルのｄ／Ｐは０．６３であったが、電圧を印加してもス
トライプドメインは観察されず、良好に動作した。また
電圧印加の後、印加電圧を切ってもアンダードメインは
観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子として問題なく動作す
ることが確認できた。
ング処理したポリイミド配向膜「ＳＥ−１５０」（日産
化学製）を有する２枚のガラス基板を用いて、７．２ミ
クロンの間隔をもってポリイミド配向膜がお互いに対向
するようにして液晶セル（Ｂ）を作製した。このセル
（Ｂ）のラビング方向は左巻きのツイスト角２４０度を
なすＳＴＮ構造になるように設定した。このセル（Ｂ）
に、カイラルネマチック液晶材料（Ａ）を注入した後、
室温において２枚の電極間に周波数１ｋＨｚで実効値３
Ｖの正弦波を印加しながら、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫
外線を１０分間室温において照射し、単官能カイラルア
クリレートを重合させた。次に、セル（Ａ）を１００℃
で１分間保った後、室温まで冷却した。得られたセルを
偏光顕微鏡で観察したところ、アンダードメイン等の欠
陥もなく、均一な配向状態が得られていることを確認で
きた。このセルを２枚の直交する偏光板の間に置き、イ
エローモードのＳＴＮ液晶表示素子を構成した。このセ
ルのｄ／Ｐは０．６３であったが、電圧を印加してもス
トライプドメインは観察されず、良好に動作した。また
電圧印加の後、印加電圧を切ってもアンダードメインは
観察されず、ＳＴＮ液晶表示素子として問題なく動作す
ることが確認できた。
【００５４】（実施例８）ネマチック液晶材料「ＤＬＣ
−４３００２」（ロディック社製）９９．２４重量部
に、式（ｈ）
−４３００２」（ロディック社製）９９．２４重量部
に、式（ｈ）
【００５５】
【化１５】
【００５６】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体で
ある）の単官能カイラルアクリレート化合物０．５６重
量部、非重合性のカイラル化合物「Ｓ−８１１」（メル
ク社製）０．２１重量部、及び０．５重量部の光重合開
始剤「ＩＲＧ−６５１」（チバガイギー社製）からなる
カイラルネマチック液晶材料（Ｄ）を調整した。このカ
イラルネマチック液晶材料を室温において偏光顕微鏡で
観察したところ、結晶の析出や相分離構造はみられず、
均一なカイラルネマチック相が得られていることが確認
できた。このカイラルネマチック液晶材料（Ｄ）の固有
ピッチをくさび型セルを用いて測定したところ、８．１
ミクロンであった。また、ねじれの向きは左巻きであっ
た。このくさび型セルに、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外
線を室温において照射したところ、単官能カイラルアク
リレートが重合した。この重合が進行するにつれて、固
有ピッチが長くなっていくのが観察できた。紫外線を照
射して１０分後に、固有ピッチの値が１２．２ミクロン
の一定値になった。紫外線を１０分間照射した材料の固
有ピッチの値は、室温において１ヶ月以上も変化せず、
また１００℃以上に加熱した後、冷却しても変化が認め
られなかった。以上のことからカイラルネマチック液晶
材料（Ａ）に紫外線を照射して、含有する単官能カイラ
ルアクリレートを重合させると、固有ピッチは１２．２
ミクロンになることがわかった。
ある）の単官能カイラルアクリレート化合物０．５６重
量部、非重合性のカイラル化合物「Ｓ−８１１」（メル
ク社製）０．２１重量部、及び０．５重量部の光重合開
始剤「ＩＲＧ−６５１」（チバガイギー社製）からなる
カイラルネマチック液晶材料（Ｄ）を調整した。このカ
イラルネマチック液晶材料を室温において偏光顕微鏡で
観察したところ、結晶の析出や相分離構造はみられず、
均一なカイラルネマチック相が得られていることが確認
できた。このカイラルネマチック液晶材料（Ｄ）の固有
ピッチをくさび型セルを用いて測定したところ、８．１
ミクロンであった。また、ねじれの向きは左巻きであっ
た。このくさび型セルに、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外
線を室温において照射したところ、単官能カイラルアク
リレートが重合した。この重合が進行するにつれて、固
有ピッチが長くなっていくのが観察できた。紫外線を照
射して１０分後に、固有ピッチの値が１２．２ミクロン
の一定値になった。紫外線を１０分間照射した材料の固
有ピッチの値は、室温において１ヶ月以上も変化せず、
また１００℃以上に加熱した後、冷却しても変化が認め
られなかった。以上のことからカイラルネマチック液晶
材料（Ａ）に紫外線を照射して、含有する単官能カイラ
ルアクリレートを重合させると、固有ピッチは１２．２
ミクロンになることがわかった。
【００５７】次に、ＩＴＯ透明電極層の上にラビング処
理したポリイミド配向膜「ＳＥ−１５０」（日産化学
製）を有する２枚のガラス基板を用いて、７．７ミクロ
ンの間隔をもってポリイミド配向膜がお互いに対向する
ようにして液晶セル（Ｃ）を作製した。このセル（Ｃ）
のラビング方向は左巻きのツイスト角２４０度をなすＳ
ＴＮ構造になるように設定した。このセル（Ｃ）に、カ
イラルネマチック液晶材料（Ｄ）を注入した後、室温に
おいて２枚の電極間に周波数１ｋＨｚで実効値３Ｖの正
弦波を印加しながら、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外線を
１０分間室温において照射し、単官能カイラルアクリレ
ートを重合させた。次に、セル（Ｃ）を１００℃で１分
間保った後、室温まで冷却した。得られたセルを偏光顕
微鏡で観察したところ、アンダードメイン等の欠陥もな
く、均一な配向状態が得られていることを確認できた。
このセルを２枚の直交する偏光板の間に置き、イエロー
モードのＳＴＮ液晶表示素子を構成した。このセルのｄ
／Ｐは０．６３であったが、電圧を印加してもストライ
プドメインは観察されず、良好に動作した。また電圧印
加の後、印加電圧を切ってもアンダードメインは観察さ
れず、ＳＴＮ液晶表示素子として問題なく動作すること
が確認できた。
理したポリイミド配向膜「ＳＥ−１５０」（日産化学
製）を有する２枚のガラス基板を用いて、７．７ミクロ
ンの間隔をもってポリイミド配向膜がお互いに対向する
ようにして液晶セル（Ｃ）を作製した。このセル（Ｃ）
のラビング方向は左巻きのツイスト角２４０度をなすＳ
ＴＮ構造になるように設定した。このセル（Ｃ）に、カ
イラルネマチック液晶材料（Ｄ）を注入した後、室温に
おいて２枚の電極間に周波数１ｋＨｚで実効値３Ｖの正
弦波を印加しながら、１ｍＷ／ｃｍ2の強度の紫外線を
１０分間室温において照射し、単官能カイラルアクリレ
ートを重合させた。次に、セル（Ｃ）を１００℃で１分
間保った後、室温まで冷却した。得られたセルを偏光顕
微鏡で観察したところ、アンダードメイン等の欠陥もな
く、均一な配向状態が得られていることを確認できた。
このセルを２枚の直交する偏光板の間に置き、イエロー
モードのＳＴＮ液晶表示素子を構成した。このセルのｄ
／Ｐは０．６３であったが、電圧を印加してもストライ
プドメインは観察されず、良好に動作した。また電圧印
加の後、印加電圧を切ってもアンダードメインは観察さ
れず、ＳＴＮ液晶表示素子として問題なく動作すること
が確認できた。
【００５８】以上の実施例と比較例から、本発明の液晶
表示素子はｄ／Ｐマージンが広く、且つ駆動電圧も低減
されたものであることがわかる。
表示素子はｄ／Ｐマージンが広く、且つ駆動電圧も低減
されたものであることがわかる。
【００５９】
【発明の効果】本発明の液晶表示素子は、ｄ／Ｐマージ
ンが広いことを特徴とするＳＴＮ型液晶表示素子であ
り、且つ駆動電圧を低減することも可能である。従っ
て、製造歩留まりを改善したＳＴＮ液晶表示素子を提供
できる。
ンが広いことを特徴とするＳＴＮ型液晶表示素子であ
り、且つ駆動電圧を低減することも可能である。従っ
て、製造歩留まりを改善したＳＴＮ液晶表示素子を提供
できる。
【図１】実施例１における本発明の液晶表示素子の電気
光学特性を示した図表である。
光学特性を示した図表である。
【図２】実施例４における本発明の液晶表示素子の電気
光学特性を示した図表である。
光学特性を示した図表である。
【図３】比較例１における本発明の液晶表示素子の電気
光学特性を示した図表である。
光学特性を示した図表である。
Claims (10)
- 【請求項１】 電極層及び１〜３０度のプレチルト角を
形成する配向処理層を有し、少なくとも一方が透明な２
枚の基板間に、少なくとも−１０〜８０℃の温度範囲で
ネマチック液晶相を有するネマチック液晶材料及び単官
能カイラル（メタ）アクリレートの重合体を少なくとも
挟持し、且つネマチック液晶材料がツイスト角１８０〜
２７０度のねじれネマチック配向している液晶表示素子
において、前記単官能カイラルアクリレートの重合体
が、前記単官能カイラル（メタ）アクリレートを、前記
ネマチック液晶材料及び前記単官能カイラル（メタ）ア
クリレートを含有するカイラルネマチック液晶材料中で
重合させて得られるものであることを特徴とする液晶表
示素子。 - 【請求項２】 電極層及び１〜３０度のプレチルト角を
形成する配向処理層を有し、少なくとも一方が透明な２
枚の基板間に、少なくとも−１０〜８０℃の温度範囲で
ネマチック液晶相を有するネマチック液晶材料、非重合
性カイラル化合物、及び単官能カイラル（メタ）アクリ
レートの重合体を少なくとも挟持し、且つネマチック液
晶材料がツイスト角１８０〜２７０度のねじれネマチッ
ク配向している液晶表示素子において、前記単官能カイ
ラルアクリレートの重合体が、前記単官能カイラル（メ
タ）アクリレートを、前記ネマチック液晶材料、前記非
重合性カイラル化合物及び前記単官能カイラル（メタ）
アクリレートを含有するカイラルネマチック液晶材料中
で重合させて得られるものであることを特徴とする液晶
表示素子。 - 【請求項３】 単官能カイラル（メタ）アクリレートの
重合体が、前記単官能カイラル（メタ）アクリレートを
紫外線又は電子線で重合させて得られたものであること
を特徴とする請求項１又は２記載の液晶表示素子。 - 【請求項４】 単官能カイラル（メタ）アクリレート
が、不斉炭素及び少なくとも２つの６員環を有する液晶
性骨格を部分構造として有する環状アルコール、フェノ
ール又は芳香族ヒドロキシ化合物の（メタ）アクリル酸
エステルである単官能カイラル（メタ）アクリレートで
あることを特徴とする請求項１、２又は３記載の液晶表
示素子。 - 【請求項５】 単官能カイラル（メタ）アクリレート
が、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表わし、６員環
Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、 【化２】 を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、ｍは１から４
の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に、単結
合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2
−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｙ3は単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を表わし、Ｒは炭素原子数
３から１８の光学活性な炭化水素基を表わす。）で表わ
される化合物であることを特徴とする請求項４記載の液
晶表示素子。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、Ｒが 【化３】 のいずれかであり、Ｘが水素原子であり、Ｙ1が単結合
であり、Ｙ3が−ＣＯＯ−であり、ｎが０であり、且つ
６員環Ａ及びＢは共に 【化４】 であることを特徴とする請求項５記載の液晶表示素子。 - 【請求項７】 電極層及び１〜３０度のプレチルト角を
形成する配向処理層を有し、少なくとも一方が透明な２
枚の基板間に、少なくとも−１０〜８０℃の温度範囲で
ネマチック液晶相を有するネマチック液晶材料及び単官
能カイラル（メタ）アクリレートを含有するカイラルネ
マチック液晶材料を介在させて、カイラルネマチック液
晶材料をねじれネマチック配向させた後、カイラルネマ
チック液晶材料に紫外線又は電子線を照射することによ
り、前記単官能カイラル（メタ）アクリレートを前記カ
イラルネマチック液晶材料中で重合させて、前記ネマチ
ック液晶材料をツイスト角１８０〜２７０度のねじれネ
マチック配向させることを特徴とする液晶表示素子の製
造方法。 - 【請求項８】 電極層及び１〜３０度のプレチルト角を
形成する配向処理層を有し、少なくとも一方が透明な２
枚の基板間に、少なくとも−１０〜８０℃の温度範囲で
ネマチック液晶相を有するネマチック液晶材料、非重合
性カイラル化合物及び単官能カイラル（メタ）アクリレ
ートを含有するカイラルネマチック液晶材料を介在させ
て、カイラルネマチック液晶材料をねじれネマチック配
向させた後、カイラルネマチック液晶材料に紫外線又は
電子線を照射することにより、前記単官能カイラル（メ
タ）アクリレートを前記カイラルネマチック液晶材料中
で重合させて、前記ネマチック液晶材料をツイスト角１
８０〜２７０度のねじれネマチック配向させることを特
徴とする液晶表示素子の製造方法。 - 【請求項９】 紫外線又は電子線を照射する際、カイラ
ルネマチック液晶材料に電界が印加されていることを特
徴とする請求項７及び８記載の液晶表示素子の製造方
法。 - 【請求項１０】 紫外線又は電子線を照射した後に、加
熱処理を施すことを特徴とする請求項７、８又は９記載
の液晶表示素子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20323995A JP3687756B2 (ja) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | 液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20323995A JP3687756B2 (ja) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | 液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0953074A true JPH0953074A (ja) | 1997-02-25 |
| JP3687756B2 JP3687756B2 (ja) | 2005-08-24 |
Family
ID=16470752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20323995A Expired - Fee Related JP3687756B2 (ja) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | 液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3687756B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2329481A (en) * | 1997-09-19 | 1999-03-24 | Sharp Kk | Supertwist nematic liquid crystal |
| JPH11148076A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| US7332201B2 (en) | 2003-09-08 | 2008-02-19 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optically functional layer, method of forming optically functional layer, and liquid crystal display element |
| US7771613B2 (en) | 2007-04-24 | 2010-08-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Liquid crystal display and method for manufacturing the same |
| JP2010224575A (ja) * | 2010-06-08 | 2010-10-07 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置およびその製造方法 |
| CN102147547A (zh) * | 2010-02-08 | 2011-08-10 | 学校法人东京理科大学 | 液晶显示元件 |
| JP2013195902A (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-30 | Stanley Electric Co Ltd | 液晶表示素子 |
-
1995
- 1995-08-09 JP JP20323995A patent/JP3687756B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2329481A (en) * | 1997-09-19 | 1999-03-24 | Sharp Kk | Supertwist nematic liquid crystal |
| JPH11148076A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| US7332201B2 (en) | 2003-09-08 | 2008-02-19 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optically functional layer, method of forming optically functional layer, and liquid crystal display element |
| US7771613B2 (en) | 2007-04-24 | 2010-08-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Liquid crystal display and method for manufacturing the same |
| US7968002B2 (en) | 2007-04-24 | 2011-06-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Liquid crystal display and method for manufacturing the same |
| CN102147547A (zh) * | 2010-02-08 | 2011-08-10 | 学校法人东京理科大学 | 液晶显示元件 |
| CN102147547B (zh) * | 2010-02-08 | 2015-11-25 | 斯坦雷电气株式会社 | 液晶显示元件 |
| JP2010224575A (ja) * | 2010-06-08 | 2010-10-07 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置およびその製造方法 |
| JP2013195902A (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-30 | Stanley Electric Co Ltd | 液晶表示素子 |
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