JP4637839B2 - 反応性メソゲンを有する、液晶分子を配向させるための配向層 - Google Patents
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Description
本発明は、液晶(LC)フィルムへの改善された接着性を有する配向層、このような層を製造するために用いる前駆体材料、このような層および少なくとも1種のLCポリマーフィルムを含む積層体並びに、この配向層および積層体の、光学的、電気光学的、装飾またはセキュリティー使用およびデバイスへの使用に関する。
重合可能な液晶(LC)材料は、液晶ディスプレイにおける光学的フィルムの製造のために一般的に用いられている。これらの材料は、通常、2つまたは3つ以上の重合可能な基を有し(二官能性(di-functional)または多官能性(multi-functional))、架橋されて硬質フィルムを形成する、ある量の化合物を含む。
用語「フィルム」は、いくらか顕著な機械的安定性および可撓性を示す自立性、即ち独立して立つフィルムまたは材料の層、並びに支持基板上または2枚の基板の間の被膜または層を含む。
用語「反応性メソゲン」(RM)は、重合可能なメソゲン性化合物を意味する。
用語「非メソゲン性化合物または材料」は、上記で定義したメソゲン性基を含まない化合物または材料を意味する。
本発明は、液晶(LC)分子を配向させるのに適し、これが、少なくとも1種の反応性メソゲン(RM)を、モノマー、オリゴマーまたはポリマー形態で含むことを特徴とする、配向層、好ましくは溶媒加工されたフィルムに関する。
本発明は、さらに、少なくとも1種の反応性メソゲン(RM)を含む前駆体材料から得られることを特徴とする、液晶(LC)分子を配向させるのに適する配向層、好ましくは溶媒加工されたフィルムに関する。
本発明は、本明細書中に記載した配向層の、液晶(LC)材料の、特に重合可能な、または重合したLC材料の基板および/または配向層としての使用に関する。
本発明は、さらに、本明細書中に記載した配向層を含み、さらに重合したかまたは架橋したLC材料を含むフィルムを含む積層体に関する。
−重合可能なLC材料の層を、本明細書中に記載した配向層上に設け、
−随意にLC材料を均一な配向に配向させ、
−LC材料を重合させる
ことによる、前記方法に関する。
本発明は、さらに、本発明の前駆体材料、配向層または積層体の、光学的、電気光学的、情報蓄積、装飾およびセキュリティー用途における使用に関する。
本発明は、さらに、本発明の前駆体材料、配向層または積層体を含む液晶ディスプレイに関する。
本発明は、さらに、本明細書中に記載した鑑定、証明またはセキュリティーマーキングまたは画像を含む物品または有価証券に関する。
本発明の配向層について、原則的に、専門家に知られており、配向層として適するすべてのポリマーフィルムまたは基板を、用いることができる。特に好ましいのは、溶媒加工されたフィルム、例えばポリイミドの溶液または例えばジクロロメタンに溶解した有機溶液から流延されたTACのフィルムである。
配向層は、必ずしもポリマーフィルムである必要はない。例えば、自己組織化単分子層または多分子層を配向層として用いることも、可能である。
P1、P2およびP3は、互いに独立して、重合可能な基であり、
Z1およびZ2は、互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
Z3およびZ4は、互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合であり、
Z5およびZ6は、互いに独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−または単結合であり、
R1およびR2は、互いに独立して、無極性アルキルまたはアルコキシ基であり、
A、B、CおよびDは、互いに独立して、随意にL1、L2、L3、L4、L5、L6により単、二もしくは三置換されている1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は、互いに独立して、H、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有する随意にハロゲン化されているアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシ基であり、
xおよびyは、各々独立して、1〜12の整数であり、
zは、1、2または3であり、
g1、g2、g3およびg4は、互いに独立して、単結合、−O−、−COO−または−OCO−である、
で表される少なくとも1種のRMを含む、モノマーおよび/またはオリゴマーを含む溶液から得られたポリイミドフィルム。
「可塑化された」は、1種または2種以上のRMが、可塑剤を加えるのと同様にポリマーに加えられて、例えばTgを低下させることによりポリマーの加工性を改善し、剛性を低下させ、加工性を改善することを意味する。
これは、RMを、重合の前にポリマー前駆体に加える上記の好ましい態様(1)のフィルムとは対照的である。
で表されるアゾ化合物である。
RM、特に式I〜VIで表される化合物の、配向層の前駆体材料中での濃度の好ましい範囲は、0.5〜4重量%、好ましくは1〜2重量%である。
RMは、最終的な配向層中で、モノマー、オリゴマーまたはポリマー形態で存在し得る。
重合可能なLC材料を、配向層上に塗布する場合には、未反応のRMを、重合可能なLC材料と、例えばまた以下に重合可能なLC材料自体について記載する、既知の方法により、共重合させることができる。
また、RMは、ポリマーフィルムの配向能力を妨げてはならない。従って、例えば光配向層において、RMのUV吸収は、光配向層のUV吸収に干渉してはならない。
式I〜VI中の用語「極性基」は、F、Cl、CN、NO2、OH、OCH3、OCN、SCN、4個までのC原子を有する随意にフッ素化されているカルボニルもしくはカルボキシル基または1〜4個のC原子を有するモノ、オリゴもしくはポリフッ素化されているアルキルもしくはアルコキシ基から選択された基を意味する。
式I〜VI中の重合可能な、または反応性の基P1、P2およびP3は、好ましくは、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、オキセタン基またはエポキシ基から選択されており、特に好ましくはアクリレート基である。
式I〜VI中のxおよびyは、同一であるかまたは異なっていてもよい。好ましくは、これらは同一である。本発明の他の好ましい態様は、xおよびyが異なっている化合物に関する。
他の好ましい態様は、各々が同一の基P1〜3、Z1〜6、L1〜6およびrを有するが、xおよびyが異なっている、少なくとも2種の化合物を含む混合物に関する。
さらに好ましいのは、Z1およびZ2が−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合から選択されている、式I〜VIで表される化合物である。
本発明の配向層の厚さは、好ましくは15nm〜50nmである。
好ましくは、配向層を、LC材料で被覆する前に、一定方向にラビングする。
他の好ましい態様において、重合可能なLC材料は、20%までの1つの重合可能な官能基を有する単反応性の非メソゲン性化合物を含む。典型的な例は、1〜20個のC原子を有するアルキル基を有するアルキルアクリレート類またはアルキルメタクリレート類である。
他の好ましい態様において、低い程度に架橋したフィルムを製造するために用いられる重合可能なLC材料は、アキラルな材料であり、即ちこれは、キラルな化合物を含まない。
重合可能でない化合物は、例えば界面活性剤、触媒、増感剤、安定剤、連鎖移動剤、阻害剤、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水剤(hydrophobing agent)、接着剤、流動改善剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、着色剤、染料または他の助剤などの添加剤を含む。
反応性メソゲン(1)
重合可能な混合物M1(50%)をキシレンに溶解した溶液を、種々にラビングしたポリイミド層上にスピンコーティングすることにより堆積させ、その後光重合させて(20mWcm−2、60秒、N2)、重合したLCフィルムを得た。
例1に記載した実験を、化合物(1)の代わりにそれぞれ1%のHDDA(ヘキサンジオールジアクリレート)およびTMPTA(トリメチロールプロパントリアクリレート)を用いて繰り返した。得られたポリイミドフィルムは、アクリレート材料の相分離を示し、光学的に散乱性であった。
Claims (22)
- 液晶(LC)分子を配向させるのに適する配向層であって、これが、少なくとも1種の反応性メソゲン(RM)を、モノマー、オリゴマーまたはポリマー形態で含み、ポリイミドフィルムまたは溶媒加工されたセルロースに基づくフィルムであることを特徴とする、前記配向層。
- 50重量%より少ないRMを含むことを特徴とする、請求項1に記載の配向層。
- 1種または2種以上のRMが、モノマーまたはオリゴマー形態で、配向層中に、この製造の後に存在することを特徴とする、請求項1または2に記載の配向層。
- 少なくとも1種の反応性メソゲン(RM)を含む前駆体材料から得られることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の配向層。
- 溶媒加工されたフィルムであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の配向層。
- ポリイミドフィルムであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の配向層。
- 溶媒加工されたセルロースに基づくフィルムであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の配向層。
- 三酢酸セルロース(TAC)または二酢酸セルロース(DAC)フィルムであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の配向層。
- フォトクロミック化合物、異性化可能な化合物、発色団および染料から選択された1種または2種以上の化合物を含む指令層であり、ここで、これらの化合物の化学構造および/または配向方向の変化により、前記層上に塗布されたLC材料の固有の配向が誘発されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の配向層。
- 前記化合物が、アゾベンゼン、スチルベン類、スピロピラン、スピロオキサジン類、α−ヒドラゾノ−β−ケトエステル類、ケイ皮酸塩、レチニリデン、カルコン、クマリン類、ベンジリデンフタルイミジン類、ベンジリデンアセトフェノン類、ジフェニルアセチレンまたはスチルバゾール類の誘導体から選択されていることを特徴とする、請求項10に記載の配向層。
- RMが、以下の式
P1、P2およびP3は、互いに独立して、重合可能な基であり、
Z1およびZ2は、互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
Z3およびZ4は、互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合であり、
Z5およびZ6は、互いに独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−または単結合であり、
Y1およびY2は、互いに独立して、極性基であり、
R1およびR2は、互いに独立して、無極性アルキルまたはアルコキシ基であり、
A、B、CおよびDは、互いに独立して、随意にL1、L2、L3、L4、L5、L6により単、二もしくは三置換されている1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、
EおよびFは1,4−フェニレンであり、
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は、互いに独立して、H、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有する随意にハロゲン化されているアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシ基であり、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、各々独立して、1〜12の整数であり、
zは、1、2または3であり、
g1、g2、g3およびg4は、互いに独立して、単結合、−O−、−COO−または−OCO−である、
から選択されていることを特徴とする、請求項1〜11のいずれかに記載の配向層。 - 前駆体材料が、0.5〜4重量%のRMを含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれかに記載の配向層。
- 請求項4〜14のいずれかにおいて定義された、ポリマー前駆体。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の配向層の、液晶(LC)材料の基板および/または配向層としての使用。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の配向層および、重合したかまたは架橋したLC材料を含むフィルムを含む、積層体。
- 請求項17に記載の積層体の製造方法であって、重合可能なLC材料の層を、請求項1〜14のいずれかに記載の配向層上に設け、随意にLC材料を均一な配向に配向させ、LC材料を重合させることによる、前記方法。
- 請求項1〜17のいずれかに記載の前駆体材料、配向層または積層体の、光学的、電気光学的、情報蓄積、装飾およびセキュリティー用途における使用。
- 請求項1〜17のいずれかに記載の少なくとも1つの前駆体材料、配向層または積層体を含む、光学的素子またはデバイス。
- 請求項1〜17のいずれかに記載の少なくとも1つの配向層もしくは積層体または請求項20に記載の素子を含む、液晶ディスプレイ。
- DAP、VA、ECB、CSH、VAN、VAC、MVA、PVA、OCB、R−OCB、HAN、パイセル、TN、HTN、STN、AMD−TNまたはIPSモードのディスプレイである、請求項21に記載の液晶ディスプレイ。
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