KR102352286B1 - 배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법 - Google Patents

배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR102352286B1
KR102352286B1 KR1020150018129A KR20150018129A KR102352286B1 KR 102352286 B1 KR102352286 B1 KR 102352286B1 KR 1020150018129 A KR1020150018129 A KR 1020150018129A KR 20150018129 A KR20150018129 A KR 20150018129A KR 102352286 B1 KR102352286 B1 KR 102352286B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
liquid crystal
Prior art date
Application number
KR1020150018129A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20160096781A (ko
Inventor
공태진
김상균
서덕종
이택준
Original Assignee
삼성디스플레이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성디스플레이 주식회사 filed Critical 삼성디스플레이 주식회사
Priority to KR1020150018129A priority Critical patent/KR102352286B1/ko
Priority to US14/818,815 priority patent/US9971202B2/en
Publication of KR20160096781A publication Critical patent/KR20160096781A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102352286B1 publication Critical patent/KR102352286B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/20—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds unconjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/027—Polyimide
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133397—Constructional arrangements; Manufacturing methods for suppressing after-image or image-sticking
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133742—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers for homeotropic alignment
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent

Abstract

배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법이 개시된다.

Description

배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법{Alignment layer, liquid crystal display comprising the same and method for manufacturing liquid crystal display}
배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법에 관한 것이다.
액정 표시 장치는 현재 가장 널리 사용되고 있는 평판 표시 장치 중 하나로서, 화소 전극과 공통 전극 등 전기장 생성 전극(field generating electrode)이 형성되어 있는 두 장의 기판과 그 사이에 들어 있는 액정층을 포함한다. 액정 표시 장치는 전기장 생성 전극에 전압을 인가하여 액정층에 전기장을 생성하고 이를 통하여 액정층의 액정 분자들의 방향을 결정하고 입사광의 편광을 제어함으로써 영상을 표시한다.
신규 배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1화합물과 제2화합물의 공중합체를 포함하고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 독립적으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택된 배향막이 제공된다:
<화학식 1>
Figure 112015012600560-pat00001
상기 화학식 1 중,
L1은 단일 결합 및 -R1O- 중에서 선택되고, L2는 단일 결합 및 -OR2- 중에서 선택되고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기이며;
R3 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -B(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C20알킬렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
상기 Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1기판;
상기 제1기판에 대향된 제2기판;
상기 제1기판과 상기 제2기판 사이에 개재된 액정층; 및
상기 제1기판과 상기 액정층 사이에 개재된 제1배향막;을 포함하고,
상기 제1배향막은 상기 배향막인, 액정 표시 장치가 제공된다:
다른 측면에 따르면,
(a) 제1기판 상에 제1화합물, 제2화합물 및 수직 배향 중합체를 포함한 제1배향막 형성용 조성물을 제공하는 단계로서, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 독립적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 단계:
(b) 제2기판을 준비하는 단계;
(c) 상기 제1배향막 형성용 조성물이 사이에 배치되도록, 제1기판과 제2기판을 합착하는 단계;
(d) 상기 제1배향막 형성용 조성물과 상기 제2기판 사이에 액정 조성물을 제공하는 단계; 및
(e) 상기 액정 조성물 중 액정을 배향시키는 단계;
를 포함하는, 액정 표시 장치의 제조 방법이 제공된다.
상기 배향막을 포함한 액정 표시 장치는 빛샘 불량 및 블랙 잔상을 감소시켜 우수한 표시 품질을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 액정 표시 장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 액정 표시 장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3a-3c는 각각 본 발명의 실시예 1 내지 3에 따라 제조된 액정 표시 장치를 암실에 두고, 상기 액정 표시 장치의 제1기판 측으로부터 백라이트를 조사한 후, 디지털 카메라를 사용하여 촬영한 상기 액정 표시 장치의 표시면의 사진이다.
도 4a-3g는 각각 본 발명의 비교예 1 내지 7에 따라 제조된 액정 표시 장치를 암실에 두고, 상기 액정 표시 장치의 제1기판 측으로부터 백라이트를 조사한 후, 디지털 카메라를 사용하여 촬영한 상기 액정 표시 장치의 표시면의 사진이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
본 명세서에서, 제1, 제2 등의 용어는 한정적인 의미가 아니라 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하는 목적으로 사용되었다.
본 명세서에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 측면에 따른 배향막은 제1화합물과 제2화합물의 공중합체를 포함하고, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 서로 독립적으로, 선택된다:
<화학식 1>
Figure 112015012600560-pat00002
상기 화학식 1 중,
L1은 단일 결합 및 -R1O- 중에서 선택되고, L2는 단일 결합 및 -OR2- 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, L1은 ??R1O??이고, L2는 ??OR2??일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기이다.
일 구현예에 따르면, R1 및 R2는 서로 독립적으로, C1-C20알킬렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
R3 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -B(Q4)(Q5) 중에서 선택되다. Q1 내지 Q5에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, R3 및 R4는 서로 독립적으로, 수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기;
-F, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, R5 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
a1은 R3의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4의 정수 중에서 선택된다. 예를 들면, a1은 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. a1이 2 이상일 경우, 복수 개의 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
a2는 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4의 정수 중에서 선택된다. 예를 들면, a2는 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. a2가 2 이상일 경우, 복수 개의 R4은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 화학식 1 중, R1 및 R2가 C1-C3알킬렌기인 화합물 중에서 선택되고, 상기 제2화합물은 상기 화학식 1중, R1 및 R2가 C4-C20알킬렌기인 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 화학식 1 중, a1 및 a2 중 적어도 하나가 1, 2, 3 또는 4인 화합물 중에서 선택되고, 상기 제2화합물은 상기 화학식 1 중 a1 및 a2가 0인 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다
<화합물 1-1>
Figure 112015012600560-pat00003
<화합물 1-2>
Figure 112015012600560-pat00004
<화합물 1-3>
Figure 112015012600560-pat00005
상기 화합물 1-1, 화합물 1-2 및 화합물 1-3은 공지의 유기 합성 방법을 사용하여 합성될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물과 제2화합물의 공중합체는 제1반복 단위 및 제2반복 단위를 포함하고, 상기 제1반복 단위와 상기 제2반복 단위는 서로 상이하고, 상기 제1반복 단위와 상기 제2반복 단위는 하기 화학식 1로 표시되는 단위 중에서 서로 독립적으로, 선택된 폴리머를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure 112015012600560-pat00006
상기 화학식 1 중,
L1은 단일 결합 및 -R1O- 중에서 선택되고, L2는 단일 결합 및 -OR2- 중에서 선택되고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기이며;
R3 및 R4는 서로 독립적으로, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기;
-F, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중에서 선택되고;
R5 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중에서 선택되고;
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 또는 1이다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물과 제2화합물의 공중합체는 가교결합(cross-linking)을 형성하여, 네트워크를 형성할 수 있고, 후술하는 바와 같이 프리틸트각을 갖도록 배열되어 액정 분자들이 전압을 인가하지 않은 상태에서도 프리틸트각을 갖도록 한다.
일 구현예에 따르면, 상기 배향막은 수직 배향 중합체를 더 포함할 수 있다. 상기 수직 배향 중합체는 기판의 표면에 대해 90ㅀ보다 작은 각으로 배열되어, 이에 접하는 액정 분자들을 같은 방향으로 배향시킨다.
상기 수직 배향 중합체는 적어도 하나의 수직 배향기를 포함한, 폴리실록산, 폴리아믹산, 폴리이미드, 나일론 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 클로라이드 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 수직 배향 중합체는 이무수물계 모노머와 디아민계 모노머의 이미드화 반응에 의해 제조될 수 있다. 상기 이무수물계 모노머는 지환족 이무수물계 모노머를 포함할 수 있고, 수직 배향 중합체가 용매에 잘 용해되도록 하며, 배향막의 전기 광학 특성을 강화시킨다.
상기 디아민계 모노머는 방향족 디아민계 모노머 또는 수직 배향기를 갖는 치환된 방향족 디아민계 모노머를 포함할 수 있고, 디아민계 모노머는 배향막을 형성하는 공정에서 이미드화 반응에 의해 배향막의 주쇄를 형성한다.
일 구현예에 따르면, 상기 수직 배향 중합체는 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함한 폴리머 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2>
Figure 112015012600560-pat00007
상기 화학식 2 중,
X1은 하기 화학식 3-1 내지 3-9으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있고, Z1은 수직 배향기이다:
Figure 112015012600560-pat00008
상기 화학식 3-1 내지 3-9 중, *, *', *'' 및 *'''는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 수직 배향기는 하기 화학식 4로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 4>
-(L11)b1-(L12)b2-(L13)b3-(L14)b4-R12
상기 화학식 4 중,
L11은 단일 결합 및 -R11O- 중에서 선택되고;
L12, L13 및 L14는 서로 독립적으로, 페닐렌기 및 C3-C10시클로알킬렌기중에서 선택되고;
b1, b2, b3 및 b4는 서로 독립적으로 0 또는 1이고;
R11은 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기이며;
R12는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 수직 배향기는 하기 화학식 5-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112015012600560-pat00009
상기 화학식 5-1 중, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2 중, R5는 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중에서 선택될 수 있다.
a5는 R5의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있고, a5가 2 이상일 경우, 2 이상의 R5는 동일하거나 상이할 수 있다.
*, *', *'' 및 *'''는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
본 발명의 다른 측면에 따른 액정 표시 장치는 제1기판; 상기 제1기판에 대향된 제2기판; 상기 제1기판과 상기 제2기판 사이에 개재된 액정층; 및 상기 제1기판과 상기 액정층 사이에 개재된 제1배향막을 포함한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 액정 표시 장치(1000)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 액정 표시 장치의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 액정 표시 장치(1000)는 제1기판(100), 제1기판(100)과 대향된 제2기판(500), 제1기판(100)과 제2기판(500) 사이에 개재된 액정층(300)을 포함한다. 상기 액정층은 다수의 액정 분자(310)들을 포함할 수 있다.
제1기판(100) 및 제2기판(500)은 각각 유리 기판뿐만 아니라, PET(Polyethylen terephthalate), PEN(Polyethylen naphthalate), 폴리이미드(Polyimide) 등을 포함하는 플라스틱 기판 일 수 있다.
제1기판(100)과 액정층(300) 사이에는 제1배향막(AL1)이 형성되어 있다. 제1배향막(AL1)은 액정 분자(310)에 소정의 프리틸트 각을 형성하도록 마련된다. 즉, 제1배향막(AL1)과 접하게 배치되는 액정 분자(310)의 장축이 제1기판(100)의 표면에 수직하지 않고, 제1기판(100) 표면과 이루는 각도가 90ㅀ보다 작은 θ1을 형성하게 하는 기능을 한다. θ1은 예를 들어, 85°보다 크고 89.5°보다 작은 값을 가질 수 있다.
제1배향막(AL1)은 제1화합물과 제2화합물의 공중합체를 포함하고, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 서로 독립적으로, 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물과 제2화합물의 공중합체는 상기 제1배향막(AL1)과 상기 액정층(300)의 계면에 존재할 수 있다. 상기 제1화합물과 제2화합물의 공중합체는 후술하는 바와 같이, 액정층(300)에 전압이 가해지지 않은 상태에서도 액정 분자들이 프리틸트각을 갖도록 하는 네트워크를 형성한다.
액정층(300)은 다수의 액정 분자(310)들로 이루어지며, 액정 분자(310)들은 액정층(300)에 전기장이 형성될 때, 액정 분자(310)의 장축이 전기장 방향에 수직인 방향으로 정렬하는 성질을 가질 수 있다. 액정 분자들은 예를 들어, 음의 유전율 이방성을 가지는 액정 분자들일 수 있다. 액정층(300)에 전기장이 형성되지 않을 때, 액정 분자(310)들은 제1기판(100) 표면에 대해 대체로 수직인 방향으로 정렬되며, 제1배향막(AL1) 에 의해 정해지는 약간의 프리틸트 각도를 가지게 된다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2기판(500)과 상기 액정층(300) 사이에 제2배향막(AL2)을 더 포함할 수 있다. 상기 제2배향막은 폴리실록산, 폴리아믹산, 폴리이미드, 나일론 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 클로라이드 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
도 2는 다른 구현예를 따르는 액정 표시 장치(2000)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 도 2를 참조하면, 액정 표시 장치(2000)는 제 1 기판(100), 제 2 기판(500), 액정층(300)을 포함한다. 액정층(300)은 음의 유전율 이방성을 가지는 다수의 액정 분자들을 포함하며, 하부, 즉, 제 1 기판(100)에 인접한 쪽의 액정 분자(310)들은 소정의 프리틸트 각도, 약 0.5°에서 15°의 프리틸트를 가지며, 상부, 즉, 제 2 기판(500)에 인접한 쪽의 액정 분자(310)들은 프리틸트 없이, 제2기판(500) 면에 거의 수직으로 배향되어 있다. 이러한 프리 틸트 형성을 위해, 제1기판(100) 상에는 도 1에서 설명한 바와 같은 구조의 제1배향막(AL1)이 형성되고, 제2기판(500) 상에는 제2배향막(AL2)이 형성되어 있다.
제1기판(100) 상에는 TFT 어레이층(120), 화소 전극(PE)이 형성된다. TFT 어레이층(120)은 복수의 스위칭 소자들(TFT)를 포함하며, 또한, 미도시된 복수의 게이트 라인들, 복수의 데이터 라인들을 포함한다.
스위칭 소자(TFT)는 박막 트랜지스터로서, 활성층(AT), 게이트 전극(GE), 소스 전극(SE) 및 드레인 전극(DE)을 포함한다.
게이트 전극(GE) 상에는 게이트 절연막인 제1절연층(L1)이 형성되고, 제1절연층(L1) 상에 활성층(AT)이 형성된다. 활성층(AT) 상에는 게이트 전극(GE), 소스 전극(SE)이 서로 이격되게 형성되고, 게이트 전극(GE), 소스 전극(SE)을 덮는 제2절연층(L2)이 형성된다.
활성층(AT)은 다양한 물질을 포함하도록 형성될 수 있다. 예를 들면, 활성층(AT)은 비정질 실리콘 또는 결정질 실리콘과 같은 무기 반도체 물질을 포함할 수 있다. 다른 예로서, 활성층(AT)은 산화물 반도체를 포함할 수 있다. 또 다른 예로서, 활성층(AT)은 유기 반도체 물질을 포함할 수 있다.
게이트 전극(GE), 소스 전극(SE), 드레인 전극(DE)은, 알루미늄(Al), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 금(Au), 니켈(Ni), 네오디뮴(Nd), 이리듐(Ir), 크롬(Cr), 니켈(Li), 칼슘(Ca), 몰리브덴(Mo), 티타늄(Ti), 텅스텐(W), 구리(Cu) 가운데 선택된 하나 이상의 금속이 단일층 또는 복수층으로 형성될 수 있다.
제1절연층(L1) 및 제2절연층(L2)은 다양한 종류의 절연성 물질로 형성될 수 있다. 제1절연층(L1) 및 제2절연층(L2)은 SiO2, SiNx, SiON, Al2O3, TiO2, Ta2O5, HfO2, ZrO2, BST, PZT 가운데 선택된 하나 이상의 절연막이 단일층 또는 복수층으로 형성될 수 있다.
TFT 어레이층(120) 위에 평탄화층(150)이 더 마련될 수 있다.
화소 전극(PE)은 평탄화층(150) 위에 마련되며, 또한, 평탄화층(150), 제 2 절연층(L2)을 관통하여 스위칭 소자(TFT)의 드레인 전극(DE)과 연결되어 있다.
화소 전극(PE) 위에는 액정 분자(310)의 프리 틸트 형성을 위한 제 1 배향막(AL1)이 형성된다. 제2기판(500) 상에는 차광 패턴(BP), 컬러 필터(CF), 오버 코팅층(OC), 공통 전극(CE)이 형성되며, 또한, 공통 전극(CE) 상에 수직 배향 재료로 이루어진 제2배향막(AL2)이 형성될 수 있다. 제2기판(500)은 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판일 수 있으며, 제2기판(500)의 외면은 표시면(DS)이 된다.
차광 패턴(BP)은 스위칭 소자(TFT)와 미도시된 게이트 라인, 데이터 라인들이 형성된 영역에 대응하는 위치의 제2기판(500) 상에 배치되고, 광을 차단한다. 차광 패턴(BP)의 배치 위치는 예시적인 것이며 제1기판(100)상에 배치될 수도 있다.
컬러 필터(CF)는 제2기판(500)상에 배치되고, 컬러 광을 필터링한다. 컬러 필터(CF)의 배치는 예시적인 것이며, 제1기판(500) 상에 배치될 수도 있다.
오버 코팅층(OC)은 컬러 필터(CF)가 형성된 제 2 기판(500) 상에 배치되어, 제 2 기판(500) 상면을 평탄화한다. 오버 코팅층(OC)은 생략될 수 있다.
공통 전극(CE)은 화소 전극(PE)과 마주하도록 상기 제2기판(500) 상에 배치되고, 화소 전극(PE)에 인가되는 전압의 극성을 정의하는 기준 전압, 즉 공통 전압이 인가된다. 공통 전극(CE)은 평판 형태를 가질 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따른 액정 표시 장치의 제조 방법은 (a) 제1기판 상에 제1화합물, 제2화합물 및 수직 배향 중합체를 포함한 제1배향막 형성용 조성물을 제공하는 단계로서, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 서로 독립적으로, 선택되는 단계; (b) 제2기판을 준비하는 단계; (c) 상기 제1배향막 형성용 조성물이 사이에 배치되도록, 제1기판과 제2기판을 합착하는 단계; (d) 상기 제1배향막 형성용 조성물과 상기 제2기판 사이에 액정 조성물을 제공하는 단계; 및 (e) 상기 액정 조성물 중 액정을 배향시키는 단계;를 포함한다.
상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 수직 배향 중합체에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 제1기판 상에 제1화합물, 제2화합물 및 수직 배향 중합체를 포함한 제1배향막 형성용 조성물을 제공하는 단계는, 제1기판을 준비하는 단계; 제1배향막 형성용 조성물을 제조하는 단계; 제1기판 상에 상기 제1배향막 형성용 조성물을 도포하는 단계; 상기 제1기판을 1차 가열하는 단계 및 상기 제1기판을 2차 가열하는 단계를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 제1기판을 준비하는 단계는 상기 제1기판 위에 화소 전극을 구비하는 단계를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 제1배향막 형성용 조성물은 제1화합물, 제2화합물 및 수직 배향 중합체를 공지의 혼합기를 사용하여 혼합함으로써 제조될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 수직 배향 중합체의 총 함량은 상기 제1배향막 형성용 조성물 100 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부일 수 있다.
상기 제1화합물 및 제2화합물의 총 함량은 상기 제1배향막 형성용 조성물 100 중량부에 대하여 0.28 내지 0.68 중량부일 수 있고, 예를 들면, 0.40 내지 0.56 중량부일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1화합물의 함량은 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 70 내지 80 중량부일 수 있고, 상기 제2화합물의 합량은 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 20 내지 30 중량부일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1화합물 대 상기 제2화합물의 중량비는 2:1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 수직 배향 중합체의 총 함량은 상기 제1배향막 형성용 조성물 100 중량부에 대하여 3.32 내지 3.72 중량부일 수 있다.
상기 제1배향막 형성용 조성물은 유기 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 유기 용매는 제1배향막 형성용 조성물의 구성 성분들이 기판에 넓고, 얇게 또는 잘 퍼지도록 도포될 수 있도록 인쇄성을 향상시킨다.
상기 유기 용매는 클로로벤젠, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, γ-부티로락톤, 에틸메톡시 부탄올, 메틸에톡시 부탄올, 톨루엔, 클로로포름, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸카르비톨, 테트라하이드로퓨란 및 이들의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 용매의 총 함량은 상기 제1배향막 형성용 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 90 중량부 내지 99 중량부일 수 있다. 예를 들어, 상기 유기 용매의 총 함량은 상기 제1배향막 형성용 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 96 중량부일 수 있다.
상기 제1배향막 형성용 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 광개시제는 자외선(UV)을 흡수하여, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물 간의 광중합 반응을 촉진시킨다.
상기 광개시제는 벤질 디메틸 케탈, 알파-아미노 아세토 페논, 1-하이드록시 시클로헥실 케톤 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 광개시제는 Irgacure-127(Ciba, 스위스), Irgacure-819(Ciba, 스위스), Irgacure-784(Ciba, 스위스), Irgacure-369(Ciba, 스위스), Irgacure-379(Ciba, 스위스), Irgacure-2959(Ciba, 스위스), Irgacure-OXE01(Ciba, 스위스), Irgacure-OXE02(Ciba, 스위스), Irgacure- TPO(Ciba, 스위스) 및 이들의 혼합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 광개시제의 총 함량은 상기 제1배향막 형성용 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 1 중량부일 수 있다.
상기 제1기판 상에 제1배향막 형성용 조성물을 도포하는 단계는 공지의 방법에 의해 수행될 수 있다. 예를 들면, 상기 제1배향막 형성용 조성물은 잉크젯, 롤프린팅 또는 스핀코트 등의 방법으로 제1기판 상에 도포될 수 있다.
상기 제1기판을 1차 가열하는 단계는 약 100초 내지 약 140초 동안 약 80℃ 내지 약 110℃에서 수행될 수 있다. 1차 가열에서는 제1배향막 형성용 조성물에 포함된 용매가 기화될 수 있고, 수직 배향성 중합체는 제1배향막에 대해 수직 방향으로 정렬될 수 있다.
상기 제2기판을 2차 가열하는 단계는 약 1000초 내지 약 1400초 동안 약 200℃ 내지 약 240℃에서 수행될 수 있다. 2차 가열 동안 제1배향막 형성용 조성물이 경화되어, 제1기판 상에 제1배향막이 형성될 수 있다. 2차 가열 후, 제1배향막은 탈이온 수(Deionized water)에 의해 세정되고, 이소프로필알코올(IPA)에 의해 추가로 세정될 수 있다.
(b) 제2기판을 준비하는 단계는 상기 제2기판 상에 공통 전극을 구비하는 단계를 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제2기판 위에 제2배향막이 형성될 수 있다.
(c) 상기 제1배향막 형성용 조성물이 사이에 배치되도록, 제1기판과 제2기판을 합착하는 단계 및 (d) 상기 제1배향막 형성용 조성물과 상기 제2기판 사이에 액정 조성물을 제공하는 단계는 공지의 방법에 의해 수행될 수 있다. 예를 들어, 제1기판의 제1배향막 상에 비즈 등의 스페이서를 산포하여, 제1배향막이 형성된 측의 면이 내측이 되도록 하고, 제2기판을 합착하고, 액정을 적하하여 밀봉하는 방법을 들 수 있다. 또는, 제1판의 제1배향막 상에 비즈 등의 스페이서를 산포한 후에 액정을 적하하고, 그 후, 제1배향막이 형성된 측의 면이 내측이 되도록 하고, 제2기판을 합착하여 밀봉하는 방법을 들 수 있다. 이때, 스페이서의 두께는 1~30 ㎛일 수 있고, 예를 들어 2~10 ㎛일 수 있다.
(e) 상기 액정 조성물 중 액정을 배향시키는 단계는 상기 합착된 제1기판과 제2기판을 열처리하는 단계; 및 상기 합착된 제1기판과 제2기판에 자외선을 노광하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 합착된 제1기판과 제2기판을 열처리하는 단계는 약 60분 내지 약 80분 동안 약 100℃ 내지 약 120℃의 챔버 안에서 수행될 수 있다.
상기 합착된 제1기판과 제2기판에 자외선을 노광하는 단계는 무전계 또는 전계 공정을 포함할 수 있다. 전계 노광 공정은 액정층 및 제1배향막에 전압을 인가한 상태에서, 자외선을 조사하는 공정을 포함할 수 있다. 예를 들어, 제1기판 및 제2기판 상에 설치되어 있는 전극 사이에 전압을 인가함으로써, 액정층에 전압을 인가하고 이 전계를 유지한 채로 액정층 및 제1배향막에 자외선을 조사하는 방법을 포함할 수 있다. 상기 전계 노광 공정은 약 10 내지 60V의 전압을 인가한 상태에서 0.5 J/cm2 내지 약 40 J/cm2의 세기를 갖는 자외선을 조사함으로써 수행될 수 있다.
액정층에 전압을 인가하여 전기장이 형성되면, 액정 분자들은 액정 분자들의 특성과 전기장에 의해 배열되고, 이러한 액정 분자들의 배열에 의해 제1배향막에 포함된 수직 배향기는 액정 분자와 같은 배향으로 배열되어 프리틸트를 갖도록 배열된다. 수직 배향기가 배열된 상태에서, 전계 노광 공정이 수행되면 액정층 내부로 용출된 제1화합물과 제2화합물은 자외선에 의해 중합되어 가교결합을 형성한다. 전기장이 있는 상태에서 상기 제1화합물과 상기 제2화합물이 중합되어 공중합체를 형성하고, 네트워크를 형성하기 때문에 상기 제1화합물과 상기 제2화합물의 공중합체는 프리틸트각을 갖도록 배열된다. 따라서, 제1배향막에 인접한 액정 분자들은 제1배향막에 대해 프리틸트각을 갖도록 배열된다. 이에 따라, 전압을 인가하지 않은 상태에서도 상기 제1화합물과 제2화합물의 공중합체에 의해 제1배향막에 인접한 액정 분자들은 프리틸트각을 갖도록 배열된다.
상기 액정 조성물 중 액정을 배향시키는 단계는 상기 합착된 제1기판과 제2기판에 형광 자외선을 노광하는 단계를 더 포함하여, 더 우수한 표시 품질을 갖는 액정 표시 장치를 제조할 수 있다.
상기 형광 자외선을 노광하는 단계는 액정층에 잔존하는 중합되지 않은 제1화합물 또는 제2화합물을 제거하기 위해 수행될 수 있다. 제1화합물 또는 제2화합물이 액정층에 잔존하는 경우, 빛샘 현상 또는 블랙 잔상을 발생시켜 액정 표시 장치의 표시 품질을 저하시킬 수 있다. 상기 형광 자외선을 노광하는 단계는 전압을 인가하지 않은 상태에서, 약 20분 내지 약 80분 동안 약 300 nm 내지 약 390 nm의 파장을 갖고, 조도가 약 0.05 mW/cm2 내지 약 0.4 mW/cm2인 자외선을 조사함으로써 수행될 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 배향막은 제1화합물 및 제2화합물의 공중합체가 포함되어 있다. 상기 제1화합물 및 제2화합물은 내열성 및 액정에 대한 용해도가 우수하고, 제1화합물 및 제2화합물을 혼합하여 첨가하는 경우, 제1화합물과 제2화합물을 각각 단독으로 첨가하는 경우에 비해, 제1화합물과 제2화합물의 상호 작용에 따라 액정 표시 장치의 제조시 액정층 내에 침전하는 제1화합물 및 제2화합물의 양이 감소한다. 이에 따라 전계 노광 공정에서 중합되지 않고 액정층 내에 잔존하는 제1화합물 또는 제2화합물의 양이 감소하고, 빛샘 현상 및 블랙 잔상이 개선되어 상기 배향막을 포함한 액정 표시 장치는 우수한 표시 품질을 나타낼 수 있다.
또한, 상기 배향막을 포함한 액정 표시 장치는 다양한 2차 가열 온도 조건하에서도 빛샘 현상 및 블랙 잔상이 개선되어 우수한 표시 품질을 나타낼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 2 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
상기 Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다
[실시예]
제조예 1: 배향막 형성용 조성물 1의 제조
화합물 1-1 0.36 중량부, 화합물 1-3 0.12 중량부 및 수직 배향 중합체 3.52 중량부를 N-비닐피롤리돈 및 부틸셀룰로오스를 1:1의 부피비로 혼합한 용매 96 중량부 중에서 혼합하여, 배향막 형성용 조성물 1을 제조하였다.
비교 제조예 1: 배향막 형성용 조성물 A의 제조
상기 화합물 1-1 및 화합물 1-3 대신에 화합물 1-1 0.48 중량부를 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 배향막 형성용 조성물 A를 제조하였다.
비교 제조예 2: 배향막 형성용 조성물 B의 제조
상기 화합물 1-1 및 화합물 1-3 대신에 화합물 1-2 0.48 중량부를 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 배향막 형성용 조성물 B를 제조하였다.
비교 제조예 3: 배향막 형성용 조성물 C의 제조
상기 화합물 1-1 및 화합물 1-3 대신에 화합물 1-3 0.48 중량부를 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 배향막 형성용 조성물 C를 제조하였다.
실시예 1: 액정 표시 장치 1의 제조
제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 1을 ITO 전극 패턴이 형성되어 있는 제1기판의 ITO 면에 스핀 코트하고, 핫 플레이트에서 약 95℃로 약 120초 동안 가열시킨 후(1차 가열), 열풍 순환식 오븐에서 210℃로 약 1000초 동안 가열하여(2차 가열), 배향막을 형성하였다. 이어서, 상기 제1기판의 배향막 상에 6 ㎛의 비즈 스페이서를 산포한 후, 그 위로부터 시일제를 인쇄하였다. 이어서, 상기 시일제 패턴 위에 액정을 진공 조건하에 적하한 후, 제2기판을 제1기판과 합착하고, 상기 시일제를 약 100℃에서 약 70분 동안 경화시켰다. 상기 합착된 제1기판과 제2기판을 약 110℃의 챔버 안에서 약 120분 동안 어닐링을 실시하고(Isotropic 처리), 상기 합착된 제1기판과 제2기판에 약 15V의 직류 전압을 인가한 상태에서, 약 6.55J/cm2의 자외선을 약 5분 동안 조사한 후, 약 0.15mW/cm2의 형광 자외선을 약 40분 동안 조사하여 액정 표시 장치 1을 제조하였다.
실시예 2: 액정 표시 장치 2의 제조
220℃로 2차 가열을 실시하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 표시 장치 2를 제조하였다.
실시예 3: 액정 표시 장치 3의 제조
230℃로 2차 가열을 실시하였다는 점을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 액정 표시 장치 3를 제조하였다.
비교예 1: 액정 표시 장치 A의 제조
상기 제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 1 대신에 비교 제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 A을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 표시 장치 A를 제조하였다.
비교예 2: 액정 표시 장치 B의 제조
상기 제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 1 대신에 비교 제조예 2에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 표시 장치 B를 제조하였다.
비교예 3: 액정 표시 장치 C의 제조
상기 제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 1 대신에 비교 제조예 3에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 C를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 표시 장치 C를 제조하였다.
비교예 4: 액정 표시 장치 D의 제조
상기 제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 1 대신에 비교 제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 A을 사용하고 220℃로 2차 가열을 실시하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 표시 장치 D를 제조하였다.
비교예 5: 액정 표시 장치 E의 제조
상기 제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 1 대신에 비교 제조예 2에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 B을 사용하고 220℃로 2차 가열을 실시하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 표시 장치 E를 제조하였다.
비교예 6: 액정 표시 장치 F의 제조
상기 제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 1 대신에 비교 제조예 3에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 C을 사용하고 220℃로 2차 가열을 실시하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 표시 장치 F를 제조하였다.
비교예 7: 액정 표시 장치 G의 제조
상기 제조예 1에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 1 대신에 비교 제조예 3에서 얻어진 배향막 형성용 조성물 C를 사용하고 200℃로 2차 가열을 실시하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 표시 장치 G를 제조하였다.
평가예
상기 실시예 1~3 및 비교예 1~7에서 제조된 액정 표시 장치의 빛샘 현상 및 블랙 잔상을 하기와 같은 방법으로 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(빛샘 현상 평가)
먼저, 상기 실시예 1~3 및 비교예 1~7에서 제조된 액정 표시 장치를 각각 암실에 두고, 상기 액정 표시 장치의 제1기판 측으로부터 백라이트를 조사하였다. 이어서, 상기 액정 표시 장치의 표시면(제2기판)으로부터 빛이 새어 나오는 지 여부(즉, 백색점(white dot) 발생 여부)를 디지털 카메라(삼성전자, NX1000)을 사용하여 촬영한 후 육안으로 관찰하였다. 빛샘 현상은 하기와 같은 기준으로 판단하여 평가하였다.
양호: 빛샘 현상을 육안으로 판단하기 어려움(백색점 없음)
보통: 빛샘 현상 약간 있음(백색점 약간 있음)
불량: 빛샘 현상 다량 있음(백색점 다량 있음)
(블랙 잔상 평가)
상기 실시예 1~3 및 비교예 1~7에서 제조된 액정 표시 장치에 각각 복수의 화소(pixel)를 배치하였다. 복수의 화소 중 가로 및 세로로 교대로 배치된 일부 화소에는 블랙(black)을 표시하고 나머지 화소에는 화이트(white)를 표시하여 격자 모양의 블랙/화이트 패턴을 띄워놓았다. 그 다음, 60분 후에 블랙/화이트 표시를 제거하고, 상기 액정 표시 장치 전체를 통하여 블랙 화면을 띄워놓았다. 24 시간 후 및 168 시간 후, 총 2회에 걸쳐 각 화소의 경계에서 선잔상 또는 면잔상이 시인되는 지 여부를 육안으로 관찰하였다. 블랙 잔상은 하기와 같은 기준으로 판단하여 평가하였다.
<블랙 잔상 평가 기준>
양호: 블랙 잔상 육안으로 판단하기 어려움(선잔상 또는 면잔상 없음)
보통: 블랙 잔상 약간 있음(선잔상 또는 면잔상 약간 있음)
불량: 블랙 잔상 다량 있음(선잔상 또는 면잔상 다량 있음)
배향막 형성용 조성물 2차 가열 온도
(℃)		 빛샘 현상 블랙 잔상
실시예 1 1 210℃ 양호 양호
실시예 2 1 220℃ 양호 양호
실시예 3 1 230℃ 양호 양호
비교예 1 A 210℃ 불량 양호
비교예 2 B 210℃ 불량 양호
비교예 3 C 210℃ 불량 불량
비교예 4 A 220℃ 불량 불량
비교예 5 B 220℃ 불량 불량
비교예 6 C 220℃ 불량 불량
비교예 7 C 200℃ 보통 불량
상기 표 1로부터, 실시예 1~3에서 제조된 액정 표시 장치는 비교예 1~7에서 제조된 액정 표시 장치에 비해 빛샘 현상이 없고, 블랙 잔상이 개선되어 우수한 표시 품질을 나타내고, 다양한 온도 조건, 특히 220℃ 내지 230℃에서도 표시 품질이 개선되어 넓은 공정 마진을 확보할 수 있다는 것을 알 수 있다.
1000, 2000: 액정 표시 장치
100: 제1기판, 500: 제2기판
AL1: 제1배향막, AL2: 제2배향막
300: 액정층
310: 액정 분자
BP: 차광 패턴
AT: 활성층
GE: 게이트 전극
SE: 소스 전극
DE: 드레인 전극
PE: 화소 전극
CE: 공통 전극
CF: 컬러 필터
DS: 표시면
OC: 오버 코팅층
L1: 제1절연층, L2: 제2절연층

Claims (20)

  1. 제1화합물과 제2화합물의 공중합체를 포함하고,
    상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
    상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 독립적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 배향막:
    <화학식 1>
    Figure 112021078043212-pat00010

    상기 화학식 1 중,
    L1은 단일 결합 및 -R1O- 중에서 선택되고, L2는 단일 결합 및 -OR2- 중에서 선택되고,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기이며;
    R3 및 R4는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -B(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    R5 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -B(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
    상기 제1화합물은 상기 화학식 1에서 a1 및 a2 중 적어도 하나가 1 내지 4인 화합물 중에서 선택되고, 상기 제2화합물은 상기 화학식 1에서 a1 및 a2가 0인 화합물 중에서 선택되고;
    상기 치환된 C1-C20알킬렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
    상기 Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    L1은 -R1O-이고, L2는 -OR2-이고,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로, C1-C20알킬렌기인, 배향막.
  3. 제1항에 있어서,
    R3 및 R4는 서로 독립적으로, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기;
    -F, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
    -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중에서 선택된, 배향막.
  4. 제1항에 있어서,
    R5 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중에서 선택된, 배향막.
  5. 제1항에 있어서,
    a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 또는 1인 배향막.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 상기 화학식 1 중, R1 및 R2가 C1-C3알킬렌기인 화합물 중에서 선택되고, 상기 제2화합물은 상기 화학식 1중, R1 및 R2가 C4-C20알킬렌기인 화합물 중에서 선택된, 배향막.
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시되는, 배향막:
    <화합물 1-1>
    Figure 112015012600560-pat00011

    <화합물 1-2>
    Figure 112015012600560-pat00012

    <화합물 1-3>
    Figure 112015012600560-pat00013
  9. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물과 제2화합물의 공중합체는 제1반복 단위 및 제2반복 단위를 포함하고, 상기 제1반복 단위와 상기 제2반복 단위는 서로 상이하고, 상기 제1반복 단위와 상기 제2반복 단위는 하기 화학식 1로 표시되는 단위 중에서 서로 독립적으로, 선택된 폴리머를 포함한, 배향막:
    <화학식 1>
    Figure 112021078043212-pat00014

    상기 화학식 1 중,
    L1은 단일 결합 및 -R1O- 중에서 선택되고, L2는 단일 결합 및 -OR2- 중에서 선택되고,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기이며;
    R3 및 R4는 서로 독립적으로, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기;
    -F, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
    -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중에서 선택되고;
    R5 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중에서 선택되고;
    a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 또는 1이다.
  10. 제1항에 있어서,
    적어도 하나의 수직 배향기를 갖는, 폴리실록산, 폴리아믹산, 폴리이미드, 나일론, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 클로라이드 중에서 선택된 수직 배향 중합체를 더 포함한, 배향막.
  11. 제1기판;
    상기 제1기판에 대향된 제2기판;
    상기 제1기판과 상기 제2기판 사이에 개재된 액정층; 및
    상기 제1기판과 상기 액정층 사이에 개재된 제1배향막;을 포함하고,
    상기 제1배향막은 제1항 내지 제6항 및 제8항 내지 제10항중 어느 한 항에 따른 배향막인, 액정 표시 장치.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 액정층은 음의 유전율 이방성을 갖는 액정 분자를 포함한, 액정 표시 장치.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 제1화합물과 제2화합물의 공중합체는 상기 제1배향막과 상기 액정층의 계면에 존재하는 액정 표시 장치.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 제2기판과 상기 액정층 사이에 제2배향막을 더 포함한 액정 표시 장치.
  15. 제11항에 있어서,
    상기 제2배향막은 폴리실록산, 폴리아믹산, 폴리이미드, 나일론 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 클로라이드 중에서 선택된 1종 이상을 포함한, 액정 표시 장치.
  16. (a) 제1기판 상에 제1화합물, 제2화합물 및 수직 배향 중합체를 포함한 제1배향막 형성용 조성물을 제공하는 단계로서,
    상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 서로 상이하고, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 서로 독립적으로, 선택되는 단계:
    <화학식 1>
    Figure 112021078043212-pat00015

    상기 화학식 1 중,
    L1은 단일 결합 및 -R1O- 중에서 선택되고, L2는 단일 결합 및 -OR2- 중에서 선택되고,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기이며;
    R3 및 R4는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -B(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    R5 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -B(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
    a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
    상기 제1화합물은 상기 화학식 1에서 a1 및 a2 중 적어도 하나가 1 내지 4인 화합물 중에서 선택되고, 상기 제2화합물은 상기 화학식 1에서 a1 및 a2가 0인 화합물 중에서 선택되고;
    상기 치환된 C1-C20알킬렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
    상기 Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
    (b) 제2기판을 준비하는 단계;
    (c) 상기 제1배향막 형성용 조성물이 사이에 배치되도록, 제1기판과 제2기판을 합착하는 단계;
    (d) 상기 제1배향막 형성용 조성물과 상기 제2기판 사이에 액정 조성물을 제공하는 단계; 및
    (e) 상기 액정 조성물 중 액정을 배향시키는 단계;
    를 포함하는, 액정 표시 장치의 제조 방법
  17. 제16항에 있어서,
    상기 액정 조성물 중 액정을 배향시키는 단계는 상기 합착된 제1기판과 제2기판을 열처리하는 단계; 및 상기 합착된 제1기판과 제2기판에 자외선을 노광하는 단계를 포함한, 액정 표시 장치의 제조 방법.
  18. 제16항에 있어서
    상기 액정 조성물 중 액정을 배향시키는 단계는 상기 합착된 제1기판과 제2기판에 형광 자외선을 노광하는 단계를 더 포함한, 액정 표시 장치의 제조 방법.
  19. 제16항에 있어서,
    상기 제1화합물 및 제2화합물의 총 함량은 상기 제1배향막 형성용 조성물 100 중량부에 대하여 0.28 내지 0.68 중량부인, 액정 표시 장치의 제조 방법.
  20. 제16항에 있어서,
    상기 수직 배향 중합체의 총 함량은 상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 수직 배향 중합체의 총 함량 100 중량부에 대하여 3.32 내지 3.72 중량부인, 액정 표시 장치의 제조 방법.
KR1020150018129A 2015-02-05 2015-02-05 배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법 KR102352286B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150018129A KR102352286B1 (ko) 2015-02-05 2015-02-05 배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법
US14/818,815 US9971202B2 (en) 2015-02-05 2015-08-05 Alignment layer, liquid crystal display including the same, and method of manufacturing liquid crystal display

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150018129A KR102352286B1 (ko) 2015-02-05 2015-02-05 배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20160096781A KR20160096781A (ko) 2016-08-17
KR102352286B1 true KR102352286B1 (ko) 2022-01-18

Family

ID=56566771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150018129A KR102352286B1 (ko) 2015-02-05 2015-02-05 배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법

Country Status (2)

Country Link
US (1) US9971202B2 (ko)
KR (1) KR102352286B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160089951A (ko) * 2015-01-20 2016-07-29 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 제조 방법

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9704623D0 (en) 1997-03-06 1997-04-23 Sharp Kk Liquid crytal optical element and liquid crystal device incorporating same
US8409674B2 (en) 2003-08-08 2013-04-02 Merck Patent Gmbh Alignment layer with reactive mesogens for aligning liquid crystal molecules
JP4523848B2 (ja) * 2005-02-04 2010-08-11 シャープ株式会社 液晶表示装置
TWI520948B (zh) 2010-06-30 2016-02-11 Nissan Chemical Ind Ltd A liquid crystal alignment agent, a liquid crystal alignment device, a liquid crystal display device, and a liquid crystal display device, and a polymerizable compound
TWI564339B (zh) 2010-06-30 2017-01-01 Nissan Chemical Ind Ltd A polymerizable compound, a liquid crystal alignment agent, a liquid crystal alignment film, and a liquid crystal display device, and a method of manufacturing the liquid crystal display device
JP5761532B2 (ja) 2010-06-30 2015-08-12 日産化学工業株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法
DE102011105930A1 (de) 2010-07-21 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
KR101912630B1 (ko) 2011-11-23 2018-10-31 삼성디스플레이 주식회사 액정표시장치, 배향막 및 이들을 제조하는 방법들
US20140152922A1 (en) * 2012-12-05 2014-06-05 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal display and method of manufacturing the same
KR20140127641A (ko) 2013-04-25 2014-11-04 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이의 제조 방법
KR102092942B1 (ko) 2013-09-02 2020-03-25 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
KR20150047398A (ko) 2013-10-24 2015-05-04 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치 및 이의 제조방법
JPWO2015115588A1 (ja) * 2014-01-30 2017-03-23 日産化学工業株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
KR20160096781A (ko) 2016-08-17
US20160231625A1 (en) 2016-08-11
US9971202B2 (en) 2018-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI540367B (zh) 液晶顯示裝置及其製造方法
CN105527756B (zh) 光取向剂、光取向膜、液晶显示设备及其制造方法
US10831066B2 (en) Liquid crystal display device and alignment film
CN105431769A (zh) 液晶显示装置的制造方法
KR20170019544A (ko) 곡면 액정표시장치 및 이의 제조방법
CN105452948A (zh) 液晶显示装置的制造方法
KR20160108718A (ko) 곡면 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
EP3067741B1 (en) Liquid crystal display and alignment layer composition for this display
KR102071632B1 (ko) 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
KR102224841B1 (ko) 액정 표시 장치 및 이의 제조방법
EP3042923B1 (en) Liquid crystal display
KR102352286B1 (ko) 배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법
CN105400524B (zh) 光取向剂及液晶显示设备
KR102160489B1 (ko) 표시 장치의 제조 방법 및 표시 장치
EP3054345B1 (en) Liquid crystal display
KR102132981B1 (ko) 액정 표시 장치
KR20170012833A (ko) 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
KR102581446B1 (ko) 배향제 조성물, 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법
KR20160044138A (ko) 액정표시패널
TWI773854B (zh) 液晶顯示元件
KR102621459B1 (ko) 배향막 조성물, 이를 포함하는 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치 제조방법
CN104698685B (zh) 液晶显示器及其制造方法
KR20160099152A (ko) 액정 광배향제, 이를 이용한 액정 광배향막, 이의 제조방법 및 상기 액정 광배향막을 포함하는 액정 표시 장치
KR102431140B1 (ko) 액정 광배향제 및 이를 이용한 액정 표시 장치의 제조 방법
CN111373319A (zh) 液晶显示装置及液晶显示装置的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant