JP2014028916A - 重合性液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アクリレート系重合性液晶化合物、式(3)で表される化合物および、1分子中に、反応性部位としてアクリロイル基またはメタクリロイル基を有し、
且つ水酸基を含む官能基を有する反応性希釈溶剤としての非液晶性の重合性化合物を成分とする重合性液晶組成物を調整する。
該重合性液晶組成物を支持基板に塗布、乾燥して光照射することで、支持基板の耐溶剤性が低くても良好な塗工性を示し、かつ均一な配向性を有する重合性液晶フィルムが得られる。
【選択図】なし
Description
(式(3−1)において、L1aおよびL1bは独立して炭素数1〜4のアルキルであり;R1aおよびR1bは独立して炭素数2〜4のアルキレンであり;Z31は独立して、水素またはメチルであり;k1およびk2は独立して0〜4の整数であり;m31およびn31は独立して0〜6の整数であり:
式(3−2)において、Z32は独立して水素またはメチルであり;m32およびn32は独立して1〜3の整数であり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり:
式(3−3)において、Z33は独立して水素またはメチルであり;R3aおよびR3bは独立して水素、メチルまたはエチルであり;m33およびn33は独立して0〜3の整数であり:
式(3−4)において、Z34は水素またはメチルであり;R4aおよびR4bは独立して水素、または炭素数1〜6のアルキルであり;m34およびn34は独立して0〜10の整数であり:
式(3−5)において、Z35は独立して水素またはメチルであり:
式(3−6)において、Z36は独立して水素またはメチルであり;R5aおよびR5bは独立して水素または炭素数1〜6のアルキルであり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり;m35およびn35は独立して1〜3の整数であり;m36およびn36は独立して1〜3の整数である。)
1分子中に、反応性部位としてアクリロイル基またはメタクリロイル基を有し、且つ反応性希釈溶剤として水酸基を含む官能基を有する非液晶性の重合性化合物を含有する重合性液晶組成物。
式(1−1)、式(1−2)および式(1−3)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(A)成分、
式(2−1)、式(2−2)および式(2−3)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(B)成分、
式(3−1)〜式(3−6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(C)成分、
1分子内に水酸基を含む官能基を有し、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する非液晶性の重合性化合物である(E)成分を含有し、
式(4−1)および式(4−2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(D)成分を含有してもよい[1]項に記載の重合性液晶組成物。
(ここに、Z11は独立して、水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1は独立して水素またはフッ素であり;W2およびW3は独立して水素またはメチルであり;Z12は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W4は水素、メチル、炭素数1〜7の直鎖アルキル、炭素数1〜7の分岐アルキル、アルコキシカルボニル(−COORa;Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、またはアルキルカルボニル(−CORb;Rbは炭素数1〜15の直鎖アルキル)であり;X1は、独立して−O−または式(a)で表される基であり;m1、m2、n1およびn2は独立して2〜15の整数である。)
(ここに、Z21は水素またはメチルであり;R1はシアノ、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;W5は水素またはフッ素であり;X2は単結合、−COO−または−OCO−であり;m3は2〜15の整数であり;Z22は水素またはメチルであり;m4は2〜15の整数であり;W6は水素、フッ素、またはメトキシであり;X3は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり、q1は1または2であり、R2は炭素数1〜10のアルキルであり;X4は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−である。)
(式(3−1)において、L1aおよびL1bは独立して炭素数1〜4のアルキルであり;R1aおよびR1bは独立して炭素数2〜4のアルキレンであり;Z31は独立して、水素またはメチルであり;k1およびk2は独立して0〜4の整数であり;m31およびn31は独立して0〜6の整数であり:
式(3−2)において、Z32は独立して水素またはメチルであり;m32およびn32は独立して1〜3の整数であり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり:
式(3−3)において、Z33は独立して水素またはメチルであり;R3aおよびR3bは独立して水素、メチルまたはエチルであり;m33およびn33は独立して0〜3の整数であり:
式(3−4)において、Z34は水素またはメチルであり;R4aおよびR4bは独立して水素、または炭素数1〜6のアルキルであり;m34およびn34は独立して0〜10の整数であり:
式(3−5)において、Z35は独立して水素またはメチルであり:
式(3−6)において、Z36は独立して水素またはメチルであり;R5aおよびR5bは独立して水素または炭素数1〜6のアルキルであり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり;m35およびn35は独立して1〜3の整数であり;m36およびn36は独立して1〜3の整数である。)
(ここに、Z41およびZ42は独立して水素またはメチルであり;Y1およびY2は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−であり;W7およびW8は独立して水素またはフッ素であり;m5、m6、n5およびn6は独立して2〜15の整数である。)
式(1−1)および式(1−2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(A)成分、
式(2−1)および式(2−2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(B)成分、
式(3−1)〜式(3−6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(C)成分、
1分子内に水酸基を含む官能基を有し、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する非液晶性の重合性化合物である(E)成分を含有し、
式(4−1)および式(4−2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(D)成分を含有してもよい[1]項に記載の重合性液晶組成物。
(ここに、Z11は独立して、水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1は独立して水素またはフッ素であり;W2およびW3は独立して水素またはメチルであり;Z12は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W4は水素またはメチルであり;X1は、独立して−O−または式(a)で表される基であり;m1、m2、n1およびn2は独立して2〜15の整数である。)
(ここに、Z21は水素またはメチルであり;R1はシアノ、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;W5は水素またはフッ素であり;X2は単結合、−COO−または−OCO−であり;m3は2〜15の整数であり;Z22は水素またはメチルであり;m4は2〜15の整数であり;W6は水素またはフッ素であり;X3は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり、q1は1または2であり、R2は炭素数1〜10のアルキルである。)
(式(3−1)において、L1aおよびL1bは独立して炭素数1〜4のアルキルであり;R1aおよびR1bは独立して炭素数2〜4のアルキレンであり;Z31は独立して、水素またはメチルであり;k1およびk2は独立して0〜4の整数であり;m31およびn31は独立して0〜6の整数であり:
式(3−2)において、Z32は独立して水素またはメチルであり;m32およびn32は独立して1〜3の整数であり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり:
式(3−3)において、Z33は独立して水素またはメチルであり;R3aおよびR3bは独立して水素、メチルまたはエチルであり;m33およびn33は独立して0〜3の整数であり:
式(3−4)において、Z34は水素またはメチルであり;R4aおよびR4bは独立して水素、または炭素数1〜6のアルキルであり;m34およびn34は独立して0〜10の整数であり:
式(3−5)において、Z35は独立して水素またはメチルであり:
式(3−6)において、Z36は独立して水素またはメチルであり;R5aおよびR5bは独立して水素または炭素数1〜6のアルキルであり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり;m35およびn35は独立して1〜3の整数であり;m36およびn36は独立して1〜3の整数である。)
(ここに、Z41およびZ42は独立して水素またはメチルであり;Y1およびY2は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−であり;W7およびW8は独立して水素またはフッ素であり;m5、m6、n5およびn6は独立して2〜15の整数である。)
(E)成分がブタンジオールモノアクリレート、ブチルグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸との反応生成物、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、グリセロールアクリレート、グリセリンジメタクリレート、グリセロールトリアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルアクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、フェノキシヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、またはビスプロペン酸[1,6-ヘキサンジイルビス[オキシ(2-ヒドロキシ-3,1-プロパンジイル)]]、トリグリセロールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、重合度2〜20のポリエチレングリコ−ルのモノ(メタ)アクリル酸エステル、重合度2〜20のポリプロピレングリコ−ルのモノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリル酸エステル、プロピレングリコールポリブチレングリコールモノ((メタ)アクリル酸エステル)、2−アクリロイロキシエチルコハク酸、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−アクリロイロキシエチルフタル酸、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、2−アクリロイロキシエチルアシッドフォスフェート、2−メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェート、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸、4−(2−アクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(3−アクリロイロキシ−n−プロプ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(2−メタクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(4−アクリロイロキシ−n−ブチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)−2−メチルベンゾイックアシッド、4−(6−メタクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(10−アクリロイロキシ−n−デシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、2-アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート、2-メタクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェートである〔2〕または〔3〕項に記載の重合性液晶組成物。
(E)成分がブタンジオールモノアクリレート、ブチルグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸との反応生成物、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、グリセロールアクリレート、グリセリンジメタクリレート、グリセロールトリアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルアクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、フェノキシヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、またはビスプロペン酸[1,6-ヘキサンジイルビス[オキシ(2-ヒドロキシ-3,1-プロパンジイル)]]である[2]または[3]項に記載の重合性液晶組成物。
式(1−1)、式(1−2)および式(1−3)において、Z11が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;Z12が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1が水素であり;W2が水素であり;W3がメチルであり;W4が水素、メチル、炭素数1〜7の直鎖アルキル、tert−ブチル、アルコキシカルボニル(−COORa;Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、またはアルキルカルボニル(−CORb;Rbは炭素数1〜15の直鎖アルキル)であり;X1が、独立して−O−または式(a)で表される基であり;m1、m2、n1およびn2が独立して2〜10の整数であり:
式(2−1)、式(2−2)および式(2−3)において、Z21が水素またはメチルであり;R1がシアノ、炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜8のアルコキシであり;W5が水素であり;X2が単結合、−COO−または−OCO−であり;m3が2〜10の整数であり;Z22が水素またはメチルであり;m4が2〜10の整数であり;X3は単結合、−COO−、−OCO−、または−CH2CH2−COO−であり、q1は1または2であり、R2は炭素数1〜10のアルキルであり;X4は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり;W6は水素、フッ素またはメトキシであり:
式(3−1)において、k1およびk2がそれぞれ0であり;R1aおよびR1bが独立して炭素数2〜4のアルキレンであり;Z31が独立して水素またはメチルであり;m31およびn31が独立して0〜6の整数であり:
式(3−2)において、Z32が独立して水素またはメチルであり;m32およびn32が独立して1〜3の整数であり;L2aおよびL2bは独立してメチル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり:
式(3−3)において、Z33が独立して水素またはメチルであり;R3aおよびR3bが独立して水素、メチルまたはエチルであり;m33およびn33が独立して0〜3の整数であり:
式(3−4)において、Z34が水素またはメチルであり;R4aおよびR4bが独立して水素、または炭素数1〜6のアルキルであり;m34およびn34が独立して0〜10の整数であり:
式(3−5)において、Z35が独立して水素またはメチルであり:
式(3−6)において、Z36が独立して水素またはメチルであり;R5aおよびR5bがそれぞれ水素であり;m35およびn35が独立して1〜3の整数であり;m36およびn36が独立して1〜3の整数であり;そして、j1およびj2がそれぞれ0であり:
(E)成分が1分子内に水酸基を含む官能基および、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する非液晶性の重合性化合物であり:
そして、(A)成分、(B)成分および(D)成分の合計重量を基準とする割合で(A)成分が25〜97重量%、(B)成分が3〜75重量%、(D)成分が0〜25重量%であり、そして(A)成分、(B)成分および(D)成分の合計重量に対する重量比で(C)成分が0.01〜0.20であって(E)成分が0.01〜6.00である、[4]または[5]項に記載の重合性液晶組成物。
式(1−1)、式(1−2)および式(1−3)において、Z11が独立して水素またはメチルであり;Z12が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1が水素であり;W2が水素であり;W3がメチルであり;W4が水素、メチル、tert−ブチル、炭素数1〜7の直鎖アルキル、アルコキシカルボニル(−COORa;Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、またはアルキルカルボニル(−CORb;Rbは炭素数1〜7の直鎖アルキル)であり;X1が独立して−O−または式(a)で表される基であり;m1、m2、n1およびn2が独立して2〜10の整数であり:
式(2−1)、式(2−2)および式(2−3)において、Z21が水素またはメチルであり;R1がシアノ、炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜8のアルコキシであり;W5が水素であり;X2が単結合、−COO−または−OCO−であり;m3が2〜10の整数であり;Z22が水素またはメチルであり;m4が2〜10の整数であり;X3は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−であり、q1は1または2であり、R2は炭素数1〜10のアルキルであり;X4は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり;W6は水素、フッ素またはメトキシであり:
式(3−1)において、k1およびk2がそれぞれ0であり;R1aおよびR1bが独立して炭素数2〜4のアルキレンであり;Z31が水素であり;m31およびn31が独立して0〜6の整数であり:
式(3−2)において、Z32が水素であり;m32およびn32が独立して1〜3の整数であり:L2aおよびL2bは独立してメチルまたはフェニルであり;j1およびj2は独立して0〜2の整数であり:
式(3−3)において、Z33が水素であり;R3aおよびR3bが水素であり;m33およびn33が独立して0〜3の整数であり:
式(3−4)において、Z34が水素であり;R4aおよびR4bがそれぞれ水素であり;m34およびn34が独立して0〜10の整数であり:
式(3−5)において、Z35が水素であり:
式(3−6)において、Z36が水素であり;R5aおよびR5bがそれぞれ水素であり;m35およびn35が独立して1〜3の整数であり;m36およびn36が独立して1〜3の整数であり;そして、j1およびj2がそれぞれ0であり:
(E)成分が1分子内に水酸基を含む官能基および、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する非液晶性の重合性化合物であり:
そして、(A)成分、(B)成分および(D)成分の合計重量を基準とする割合で(A)成分が35〜97重量%、(B)成分が3〜65重量%、(D)成分が0〜20重量%であり、そして(A)成分、(B)成分および(D)成分の合計重量に対する重量比で(C)成分が0.01〜0.20であって(E)成分が0.01〜4.00である、[4]または[5]項に記載の重合性液晶組成物。
[1]〜[7]項のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を支持基板上に直接塗布して得られる重合性液晶層。
支持基板がガラス基板またはプラスチック基板である、[8]項に記載の重合性液晶層。
支持基板の表面がラビング処理、コロナ処理もしくはプラズマ処理されている〔8〕〜〔9〕項のいずれか1項に記載の重合性液晶層。
重合性液晶層中の液晶化合物の配向状態がホメオトロピック配向である、[8]〜[10]項のいずれか1項に記載の重合性液晶層。
[8]〜[11]項のいずれか1項に記載の重合性液晶層を重合させて得られる液晶フィルム。
[12]項に記載の液晶フィルムを有する光学補償素子。
[12]項に記載の液晶フィルムと偏光板とを有する光学素子。
[13]項に記載の光学補償素子を液晶セルの内面または外面に有する液晶表示装置。
[14]項に記載の光学素子を液晶セルの外面に有する液晶表示装置。
X1は、独立して−O−または式(a)で表される基である。m1、m2、n1およびn2は独立して2〜15の整数であり、好ましくは2〜10の整数であり、より好ましくは2〜8の整数であり、更に好ましくは4〜6の整数である。
式(2−1)、式(2−2)および式(2−3)において、Z21は水素またはメチルである。R1はシアノ、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり、好ましくはシアノ、炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜のアルコキシであり、より好ましくはシアノである。W5は水素またはフッ素であり、好ましくは水素である。X2は単結合、−COO−または−OCO−である。m3は2〜15の整数であり、好ましくは2〜10の整数であり、より好ましくは2〜8の整数であり、更に好ましくは4〜6の整数である。Z22は、独立して水素またはメチルである。m4は2〜15の整数であり、好ましくは2〜10の整数であり、より好ましくは2〜8の整数であり、更に好ましくは4〜6の整数である。W6は水素、フッ素またはメトキシであり、好ましくは水素またはフッ素であり、より好ましくはフッ素である。X3は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり、好ましくは、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−である。q1は1または2である。R2は炭素数1〜10のアルキルであり、好ましくは炭素数1〜7のアルキルである。X4は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり、好ましくは−COO−、−OCO−、または−CH=CH−COO−である。
式(3−1)において、L1aおよびL1bが独立して炭素数1〜4のアルキルである。R1aおよびR1bは独立して炭素数2〜4のアルキレンであり、好ましくは炭素数2のアルキレン、即ちエチレンである。Z31は独立して水素またはメチルであり、好ましくは水素である。k1およびk2は独立して0〜4の整数であり、好ましくは0である。m31およびn31は独立して0〜6の整数であり、好ましくは1〜4の整数であり、より好ましくは1である。
式(3−2)において、Z32は独立して水素またはメチルであり、好ましくは水素である。m32およびn32は独立して1〜3の整数であり、好ましくは1である。L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり、好ましくはメチル、フェニルまたはフッ素であり、より好ましくは、メチルまたはフェニルである。j1およびj2は独立して0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0である。
式(3−3)において、Z33は独立して水素またはメチルであり、好ましくは水素である。R3aおよびR3bは独立して水素、メチルまたはエチルであり、好ましくは水素である。m33およびn33は独立して0〜3の整数であり、好ましくは1〜3の整数である。
式(3−4)において、Z34は水素またはメチルであり、好ましくは水素である。R4aおよびR4bは独立して水素、または炭素数1〜6のアルキルであり、好ましくは水素である。m34およびn34は独立して0〜10の整数であり、好ましくは0〜5の整数であり、より好ましくは0〜2の整数である。
式(3−6)において、Z36は独立して水素またはメチルであり、好ましくは水素である。R5aおよびR5bは独立して水素または炭素数1〜6のアルキルであり、好ましくは水素である。L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり、好ましくはメチル、フェニルまたはフッ素であり、より好ましくは、メチルまたはフェニルである。m35およびn35は独立して1〜3の整数であり、好ましくは1である。m36およびn36は独立して1〜3の整数であり、好ましくは1である。そして、j1およびj2は独立して0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0である。
式(4−1)および式(4−2)において、Z41およびZ42は独立して水素またはメチルである。Y1およびY2は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−である。W7およびW8は独立して水素またはフッ素である。m5、m6、n5およびn6は独立して2〜15の整数であり、好ましくは2〜10の整数であり、より好ましくは2〜8の整数であり、更に好ましくは4〜6の整数である。
(A)成分の好ましい割合は、(A)成分、(B)成分および(D)成分の合計重量を基準として25〜97重量%である。より好ましい割合は35〜97重量%である。さらに好ましい割合は35〜95重量%である。特に好ましい範囲は40〜90重量%である。極めて好ましい範囲は45〜90重量%である。
好ましい組み合わせは(A)成分、(B)成分、(C)成分および(E)成分の組合せである。融点を調整する場合には、(A)成分、(B)成分、(C)成分、(E)成分および(D)成分の組み合わせが好ましい。それぞれの組み合わせについてその他の重合性化合物をさらに組み合わせてもよい。
化合物(3−1):国際公開2005/33061号
化合物(3−2)〜化合物(3−4):特開2005−338550号公報
化合物(3−4):特開2002−293762号公報
化合物(3−5):特開2005−272485号公報
化合物(3−6)の前駆体(エポキシアクリレート前駆体):特開2002−348357号公報
化合物(4−1)および化合物(4−2)の合成方法は、特開2007−16213号公に記載されている。
W5は水素またはフッ素であり、R1は炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり、そしてm3は2〜15の整数である。
ここに、Z31は独立して水素またはメチルであり、R1aおよびR1bは独立して炭素数2〜4のアルキレンであり、そしてm31およびn31は独立して0〜6の整数である。
重合度2〜20のポリエチレングリコ−ルのモノアクリル酸エステルとしては下記式(5−2)に例示されるように、日油製ブレンマー AE−90(n=2)、AE−200(n=4.5)、AE−400(n=10)が挙げられる。ここで、ポリエチレングリコ−ルのモノアクリル酸エステルの重合度は、2〜10であることがより好ましい。
重合度2〜20のポリプロピレングリコ−ルのモノメタアクリル酸エステルとしては、下記式(5−3)に例示されるように、日油製ブレンマー PP−1000(n=4〜6)、PP−500(n=9)、PP−800(n=13)が挙げられる。ここで、ポリプロピレングリコ−ルのモノメタアクリル酸エステルの重合度は、3〜13であることがより好ましい。
重合度2〜20のポリプロピレングリコ−ルのモノアクリル酸エステルとしては、下記式(5−4)に例示されるように、日油製ブレンマー AP−150(n=3)、AP−400(n=6)、AP−550(n=9)、AP−800(n=13)が挙げられる。ここで、ポリプロピレングリコ−ルのモノアクリル酸エステルの重合度は、3〜13であることがより好ましい。
ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノメタアクリル酸エステルとしては、下記式(5−5)で例示されるように、日油製ブレンマー 50PEP−300が挙げられる。ここで、Rを意味するエチレンまたはプロピレンは、ランダム共重合から成る。エチレンオキシとプロピレンオキシの平均構成単位数(m)は、それぞれ、2.5及び3.5である。以下のmについても、各アルキレンの平均構成単位数を表す。
ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノメタアクリル酸エステルとしては、下記式(5−6)で例示されるように、日油製ブレンマー 70PEP−350B(m=5、n=2)が挙げられる。
ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノアクリル酸エステルとしては、ブレンマーAEPシリーズが挙げられる。
ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノメタアクリル酸エステルとしては、下記式(5−7)で例示されるように、日油製ブレンマー 55PET−400、30PET−800、55PET−800が挙げられる。ここで、重合度は2〜10であることがより好ましい。式中で、Rを意味するエチレンまたはブチレンは、ランダム共重合から成る。エチレンオキシとブチレンオキシの平均構成単位数(m)は、それぞれ、55PET−400では5と2であり、30PET−800では6と10であり、55PET−800では10と5である。
ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノアクリル酸エステルとしては、日油製ブレンマーAETシリーズが挙げられる。
ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノメタアクリル酸エステルとしては、下記式(5−8)で例示されるように、日油製ブレンマー 30PPT−800、50PPT−800、70PPT−800が挙げられる。ここで、重合度は3〜10であることがより好ましい。式中で、Rを意味するプロピレンオキシまたはブチレンオキシは、ランダム共重合から成る。プロピレンとブチレンの平均構成単位数(m)は、それぞれ、30PPT−800では4と8であり、50PPT−800では7と6であり、70PPT−800では10と3である。
ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノアクリル酸エステルとしては、日油製ブレンマー APTシリーズが挙げられる。
プロピレングリコールポリブチレングリコールモノ((メタ)アクリル酸エステル)としては、日油製ブレンマー10PPB−500B(n=6)が下記式(5−9)で例示され、10APB−500B(n=6)が下記式(5−10)で例示される。ここで、重合度は6であることが、より好ましい。
カルボキシル基を有する化合物(E)の好ましい具体例としては以下であり、市販品でもよい。
2−メタクリロイロキシエチルコハク酸(共栄社化学製ライトエステルHO−MS(N)、2−メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸(共栄社化学製ライトエステルHO−HH(N)、2−アクリロイロキシエチルコハク酸(共栄社化学製ライトアクリレートHOA−MS(N)、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸(共栄社化学製ライトアクリレートHOA−HH(N)、2−アクリロイロキシエチルフタル酸(共栄社化学製ライトアクリレートHOA−MPL(N)、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸(共栄社化学製ライトアクリレートHOA−MPE(N)、
4−(2−アクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST01630)、
4−(3−アクリロイロキシ−n−プロプ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST02453)、
4−(2−メタクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST01889)、
4−(4−アクリロイロキシ−n−ブチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST01680)、
4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST00902)、
4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)−2−メチルベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST03606)、
4−(6−メタクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST01618)、
4−(10−アクリロイロキシ−n−デシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST03604)等が挙げられる。
リン酸基を有する化合物(E)の好ましい具体例としては以下であり、市販品でもよい。
2-アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート(共栄社化学製ライトアクリレートP−1A(N))、2-メタクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート(共栄社化学製ライトエステルP−1M)、共栄社化学製ライトエステルP−2M、日本化薬製KAYAMER(登録商標) PM−2)等が挙げられる。
<重合条件>
窒素雰囲気下において、室温で250Wの超高圧水銀灯(ウシオ電機株式会社製)を用いて30mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射。
<液晶配向状態の確認>
クロスニコルに配置した2枚の偏光板内に得られた液晶フィルム付基板を挟持して、基板を正面から観察すると暗視野であり、上下左右の方向から観察すると明視野であることが確認されたならば、液晶化合物の配向ベクトルがガラス基板に対して垂直であることを示す為、ホメオトロピック配向であると判断した。ホメオトロピック配向の均一性は、2枚の偏光板をクロスニコルの状態にし、その間に液晶フィルム付基板を入れ、正面から観察した場合に、液晶の配向欠陥由来の光りぬけが目視で確認されないとき(暗視野)を均一配向の状態とした。支持基板はプラスチックフィルムを用いた。そして支持基板上に重合性液晶組成物を塗膜・配向させ、上記重合条件下で重合させることによって得た。
化合物(1−2−5)はSYNTHON製のST03021を用いた。
化合物(1−2−6)および(1−2−7)はMakromol. Chem., 190, 3201-3215 (1998)に記載の方法と同様にして合成した。
化合物(2−1−2)および(2−1−3)は、Macromolecules, 26, 6132-6134(1993) に記載の方法と同様にして合成した。
化合物(3−3−1)としてはオグソール(登録商標)EA−0500(n1+n2=5)、EA−0200(n1+n2=2)、化合物(3−6−1)はONF−1を用いた。また、ジエポキシアクリレート部位を有するものとして、GA−1000を用いた。これらはいずれも大阪ガスケミカル製の市販品である。
化合物(1−1−3):化合物(1−2−7):化合物(2−1−3)=33:33:34の重量比で、これらの化合物を混合した。この組成物をMIX1とする。このMIX1に対して、重量比0.10のGA−1000、重量比2.00の2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび重量比0.06の重合開始剤イルガキュア(登録商標)907を添加し、重合性液晶組成物(1)とした。ここでMIX1と各種添加剤および2−ヒドロキシエチルメタクリレートは均一に相溶化し、液体状態となった。
実施例1に記載のMIX1において2−ヒドロキシエチルメタクリレートの代わりに通常の有機溶剤であるシクロペンタノンを用いたこと以外は、実施例1と同様にして重合性液晶フィルムを作成しようとしたが、支持基板がシクロペンタノンにより溶解してしまい評価が困難であった。
実施例1に記載のMIX1において2−ヒドロキシエチルメタクリレートの代わりに通常の有機溶剤である2−プロパノールを用いたこと以外は、実施例1と同様にして重合性液晶フィルムを作成しようとしたが、2−プロパノールとの相溶性が悪いため重合性液晶化合物が均一に相溶化しないで析出してしまい評価が困難であった。
実施例1に記載のMIX1において2−ヒドロキシエチルメタクリレートの代わりに水酸基を有さない2官能のモノマーである1、6−ヘキサンジオールジアクリレートを用いたこと以外は、実施例1と同様にして重合性液晶フィルムを作成しようとしたが、支持基板が1、6−ヘキサンジオールジアクリレートにより溶解してしまい評価が困難であった。
実施例1に記載のMIX1において2−ヒドロキシエチルメタクリレートの代わりに水酸基を有さない単官能モノマーであるベンジルメタクリレートを用いたこと以外は、実施例1と同様にして重合性液晶フィルムを作成しようとしたが、支持基板が溶解してしまい評価が困難であった。
実施例8に記載の重合性液晶組成物(2)において水酸基を有する官能基を有する化合物(E)を用いないこと以外は、実施例8と同様にして重合性液晶フィルムを作成した。支持基板が溶解してしまい評価が困難であった。配向を評価したところ、均一なホメオトロピック配向であったが、支持基材との密着性は剥離が確認されたため良くなかった。
Claims (16)
- 1分子中に、反応性部位としてアクリロイル基またはメタクリロイル基を有し、且つ反応性希釈溶剤として水酸基を含む官能基を有する非液晶性の重合性化合物を含有する重合性液晶組成物。
- 式(1−1)、式(1−2)および式(1−3)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(A)成分、
式(2−1)、式(2−2)および式(2−3)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(B)成分、
式(3−1)〜式(3−6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(C)成分、
1分子内に水酸基を含む官能基を有し、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する非液晶性の重合性化合物である(E)成分を含有し、
式(4−1)および式(4−2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(D)成分を含有してもよい請求項1に記載の重合性液晶組成物。
(ここに、Z11は独立して、水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1は独立して水素またはフッ素であり;W2およびW3は独立して水素またはメチルであり;Z12は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W4は水素、メチル、炭素数1〜7の直鎖アルキル、炭素数1〜7の分岐アルキル、アルコキシカルボニル(−COORa;Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、またはアルキルカルボニル(−CORb;Rbは炭素数1〜15の直鎖アルキル)であり;X1は、独立して−O−または式(a)で表される基であり;m1、m2、n1およびn2は独立して2〜15の整数である。)
(ここに、Z21は水素またはメチルであり;R1はシアノ、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;W5は水素またはフッ素であり;X2は単結合、−COO−または−OCO−であり;m3は2〜15の整数であり;Z22は水素またはメチルであり;m4は2〜15の整数であり;W6は水素、フッ素またはメトキシであり;X3は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり、q1は1または2であり、R2は炭素数1〜10のアルキルであり;X4は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−である。)
(式(3−1)において、L1aおよびL1bは独立して炭素数1〜4のアルキルであり;R1aおよびR1bは独立して炭素数2〜4のアルキレンであり;Z31は独立して、水素またはメチルであり;k1およびk2は独立して0〜4の整数であり;m31およびn31は独立して0〜6の整数であり:
式(3−2)において、Z32は独立して水素またはメチルであり;m32およびn32は独立して1〜3の整数であり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり:
式(3−3)において、Z33は独立して水素またはメチルであり;R3aおよびR3bは独立して水素、メチルまたはエチルであり;m33およびn33は独立して0〜3の整数であり:
式(3−4)において、Z34は水素またはメチルであり;R4aおよびR4bは独立して水素、または炭素数1〜6のアルキルであり;m34およびn34は独立して0〜10の整数であり:
式(3−5)において、Z35は独立して水素またはメチルであり:
式(3−6)において、Z36は独立して水素またはメチルであり;R5aおよびR5bは独立して水素または炭素数1〜6のアルキルであり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり;m35およびn35は独立して1〜3の整数であり;m36およびn36は独立して1〜3の整数である。)
(ここに、Z41およびZ42は独立して水素またはメチルであり;Y1およびY2は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−であり;W7およびW8は独立して水素またはフッ素であり;m5、m6、n5およびn6は独立して2〜15の整数である。) - 式(1−1)および式(1−2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(A)成分、
式(2−1)および式(2−2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(B)成分、
式(3−1)〜式(3−6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(C)成分、
1分子内に水酸基を含む官能基を有し、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する非液晶性の重合性化合物である(E)成分を含有し、
式(4−1)および式(4−2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(D)成分を含有してもよい請求項1に記載の重合性液晶組成物。
(ここに、Z11は独立して、水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1は独立して水素またはフッ素であり;W2およびW3は独立して水素またはメチルであり;Z12は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W4は水素またはメチルであり;X1は、独立して−O−または式(a)で表される基であり;m1、m2、n1およびn2は独立して2〜15の整数である。)
(ここに、Z21は水素またはメチルであり;R1はシアノ、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;W5は水素またはフッ素であり;X2は単結合、−COO−または−OCO−であり;m3は2〜15の整数であり;Z22は水素またはメチルであり;m4は2〜15の整数であり;W6は水素またはフッ素であり;X3は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり、q1は1または2であり、R2は炭素数1〜10のアルキルである。)
(式(3−1)において、L1aおよびL1bは独立して炭素数1〜4のアルキルであり;R1aおよびR1bは独立して炭素数2〜4のアルキレンであり;Z31は独立して、水素またはメチルであり;k1およびk2は独立して0〜4の整数であり;m31およびn31は独立して0〜6の整数であり:
式(3−2)において、Z32は独立して水素またはメチルであり;m32およびn32は独立して1〜3の整数であり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり:
式(3−3)において、Z33は独立して水素またはメチルであり;R3aおよびR3bは独立して水素、メチルまたはエチルであり;m33およびn33は独立して0〜3の整数であり:
式(3−4)において、Z34は水素またはメチルであり;R4aおよびR4bは独立して水素、または炭素数1〜6のアルキルであり;m34およびn34は独立して0〜10の整数であり:
式(3−5)において、Z35は独立して水素またはメチルであり:
式(3−6)において、Z36は独立して水素またはメチルであり;R5aおよびR5bは独立して水素または炭素数1〜6のアルキルであり;L2aおよびL2bは独立して炭素数1〜6のアルキル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり;m35およびn35は独立して1〜3の整数であり;m36およびn36は独立して1〜3の整数である。)
(ここに、Z41およびZ42は独立して水素またはメチルであり;Y1およびY2は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−であり;W7およびW8は独立して水素またはフッ素であり;m5、m6、n5およびn6は独立して2〜15の整数である。) - (E)成分がブタンジオールモノアクリレート、ブチルグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸との反応生成物、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、グリセロールアクリレート、グリセリンジメタクリレート、グリセロールトリアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルアクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、フェノキシヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、またはビスプロペン酸[1,6-ヘキサンジイルビス[オキシ(2-ヒドロキシ-3,1-プロパンジイル)]]、トリグリセロールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、重合度2〜20のポリエチレングリコ−ルのモノ(メタ)アクリル酸エステル、重合度2〜20のポリプロピレングリコ−ルのモノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリル酸エステル、プロピレングリコールポリブチレングリコールモノ((メタ)アクリル酸エステル)、2−アクリロイロキシエチルコハク酸、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−アクリロイロキシエチルフタル酸、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、2−アクリロイロキシエチルアシッドフォスフェート、2−メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェート、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸、4−(2−アクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(3−アクリロイロキシ−n−プロプ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(2−メタクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(4−アクリロイロキシ−n−ブチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)−2−メチルベンゾイックアシッド、4−(6−メタクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(10−アクリロイロキシ−n−デシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、2-アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート、2-メタクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェートである請求項2または3に記載の重合性液晶組成物。
- (E)成分がブタンジオールモノアクリレート、ブチルグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸との反応生成物、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、グリセロールアクリレート、グリセリンジメタクリレート、グリセロールトリアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルアクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、フェノキシヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、またはビスプロペン酸[1,6-ヘキサンジイルビス[オキシ(2-ヒドロキシ-3,1-プロパンジイル)]]である請求項2または3に記載の重合性液晶組成物。
- 式(1−1)、式(1−2)および式(1−3)において、Z11が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;Z12が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1が水素であり;W2が水素であり;W3がメチルであり;W4が水素、メチル、炭素数1〜7の直鎖アルキル、tert−ブチル、アルコキシカルボニル(−COORa;Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、またはアルキルカルボニル(−CORb;Rbは炭素数1〜15の直鎖アルキル)であり;X1が、独立して−O−または式(a)で表される基であり;m1、m2、n1およびn2が独立して2〜10の整数であり:
式(2−1)、式(2−2)および式(2−3)において、Z21が水素またはメチルであり;R1がシアノ、炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜8のアルコキシであり;W5が水素であり;X2が単結合、−COO−または−OCO−であり;m3が2〜10の整数であり;Z22が水素またはメチルであり;m4が2〜10の整数であり;X3は単結合、−COO−、−OCO−、または−CH2CH2−COO−であり、q1は1または2であり、R2は炭素数1〜10のアルキルであり;X4は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり;W6は水素、フッ素またはメトキシであり:
式(3−1)において、k1およびk2がそれぞれ0であり;R1aおよびR1bが独立して炭素数2〜4のアルキレンであり;Z31が独立して水素またはメチルであり;m31およびn31が独立して0〜6の整数であり:
式(3−2)において、Z32が独立して水素またはメチルであり;m32およびn32が独立して1〜3の整数であり;L2aおよびL2bは独立してメチル、フェニル、またはフッ素であり;j1およびj2は独立して0〜4の整数であり:
式(3−3)において、Z33が独立して水素またはメチルであり;R3aおよびR3bが独立して水素、メチルまたはエチルであり;m33およびn33が独立して0〜3の整数であり:
式(3−4)において、Z34が水素またはメチルであり;R4aおよびR4bが独立して水素、または炭素数1〜6のアルキルであり;m34およびn34が独立して0〜10の整数であり:
式(3−5)において、Z35が独立して水素またはメチルであり:
式(3−6)において、Z36が独立して水素またはメチルであり;R5aおよびR5bがそれぞれ水素であり;m35およびn35が独立して1〜3の整数であり;m36およびn36が独立して1〜3の整数であり;そして、j1およびj2がそれぞれ0であり:
(E)成分が1分子内に水酸基を含む官能基および、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する非液晶性の重合性化合物であり:
そして、(A)成分、(B)成分および(D)成分の合計重量を基準とする割合で(A)成分が25〜97重量%、(B)成分が3〜75重量%、(D)成分が0〜25重量%であり、そして(A)成分、(B)成分および(D)成分の合計重量に対する重量比で(C)成分が0.01〜0.20であって(E)成分が0.01〜6.00である、請求項4または5に記載の重合性液晶組成物。 - 式(1−1)、式(1−2)および式(1−3)において、Z11が独立して水素またはメチルであり;Z12が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1が水素であり;W2が水素であり;W3がメチルであり;W4が水素、メチル、tert−ブチル、炭素数1〜7の直鎖アルキル、アルコキシカルボニル(−COORa;Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、またはアルキルカルボニル(−CORb;Rbは炭素数1〜7の直鎖アルキル)であり;X1が独立して−O−または式(a)で表される基であり;m1、m2、n1およびn2が独立して2〜10の整数であり:
式(2−1)、式(2−2)および式(2−3)において、Z21が水素またはメチルであり;R1がシアノ、炭素数1〜8のアルキル、または炭素数1〜8のアルコキシであり;W5が水素であり;X2が単結合、−COO−または−OCO−であり;m3が2〜10の整数であり;Z22が水素またはメチルであり;m4が2〜10の整数であり;X3は単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−であり、q1は1または2であり、R2は炭素数1〜10のアルキルであり;X4は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−または−CH=CH−COO−であり;W6は水素、フッ素またはメトキシであり:
式(3−1)において、k1およびk2がそれぞれ0であり;R1aおよびR1bが独立して炭素数2〜4のアルキレンであり;Z31が水素であり;m31およびn31が独立して0〜6の整数であり:
式(3−2)において、Z32が水素であり;m32およびn32が独立して1〜3の整数であり:L2aおよびL2bは独立してメチルまたはフェニルであり;j1およびj2は独立して0〜2の整数であり:
式(3−3)において、Z33が水素であり;R3aおよびR3bが水素であり;m33およびn33が独立して0〜3の整数であり:
式(3−4)において、Z34が水素であり;R4aおよびR4bがそれぞれ水素であり;m34およびn34が独立して0〜10の整数であり:
式(3−5)において、Z35が水素であり:
式(3−6)において、Z36が水素であり;R5aおよびR5bがそれぞれ水素であり;m35およびn35が独立して1〜3の整数であり;m36およびn36が独立して1〜3の整数であり;そして、j1およびj2がそれぞれ0であり:
(E)成分が1分子内に水酸基を含む官能基および、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する非液晶性の重合性化合物であり:
そして、(A)成分、(B)成分および(D)成分の合計重量を基準とする割合で(A)成分が35〜97重量%、(B)成分が3〜65重量%、(D)成分が0〜20重量%であり、そして(A)成分、(B)成分および(D)成分の合計重量に対する重量比で(C)成分が0.01〜0.20であって(E)成分が0.01〜4.00である、請求項4または5に記載の重合性液晶組成物。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を支持基板上に直接塗布して得られる重合性液晶層。
- 支持基板がガラス基板またはプラスチック基板である、請求項8に記載の重合性液晶層。
- 支持基板の表面がラビング処理、コロナ処理もしくはプラズマ処理されている請求項8〜9のいずれか1項に記載の重合性液晶層。
- 重合性液晶層中の液晶化合物の配向状態がホメオトロピック配向である、請求項8〜10のいずれか1項に記載の重合性液晶層。
- 請求項8〜11のいずれか1項に記載の重合性液晶層を重合させて得られる液晶フィルム。
- 請求項12に記載の液晶フィルムを有する光学補償素子。
- 請求項12に記載の液晶フィルムと偏光板とを有する光学素子。
- 請求項13に記載の光学補償素子を液晶セルの内面または外面に有する液晶表示装置。
- 請求項14に記載の光学素子を液晶セルの外面に有する液晶表示装置。
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