JP2019112607A - 重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019112607A JP2019112607A JP2018111127A JP2018111127A JP2019112607A JP 2019112607 A JP2019112607 A JP 2019112607A JP 2018111127 A JP2018111127 A JP 2018111127A JP 2018111127 A JP2018111127 A JP 2018111127A JP 2019112607 A JP2019112607 A JP 2019112607A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- oco
- coo
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 107
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 54
- -1 bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 12
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 13
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000004044 response Effects 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IGPSHEKLLKFEOJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodo-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(I)=C1 IGPSHEKLLKFEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 3
- TZHZFNIRMUEQIK-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-4,6-difluorodibenzofuran Chemical compound C(C)OC=1C=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3F)C=1F TZHZFNIRMUEQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 C*NC(C=C)=O Chemical compound C*NC(C=C)=O 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 3
- OANPHLWGWKIBQT-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluorophenoxy)-triethylsilane Chemical compound ClC1=C(O[Si](CC)(CC)CC)C(=CC=C1)F OANPHLWGWKIBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGCGZNROJKRDFQ-UHFFFAOYSA-N (7-ethoxy-4,6-difluorodibenzofuran-3-yl)boronic acid Chemical compound C(C)OC1=C(C2=C(C3=C(O2)C(=C(C=C3)B(O)O)F)C=C1)F MGCGZNROJKRDFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYTJXKBOOJUIEH-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-5-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(=C(C=C1)C2=C(C(=C(C=C2)OC)F)F)O YYTJXKBOOJUIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHGMUWBYGFWGCZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(O)=C1 KHGMUWBYGFWGCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAJGQYZHNNKOQF-UHFFFAOYSA-N 4-fluorodibenzofuran-3,7-diol Chemical compound C1=CC2=C(C=C1O)OC3=C2C=CC(=C3F)O VAJGQYZHNNKOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDGWNZSAGNATQC-UHFFFAOYSA-N 7-ethoxy-4,6-difluorodibenzofuran-3-ol Chemical compound C(C)OC1=C(C2=C(C3=C(O2)C(=C(C=C3)O)F)C=C1)F RDGWNZSAGNATQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVFRZUZNBAXWRT-UHFFFAOYSA-N C=12C=CC(=C(F)C=1OC1=C2C=CC(=C1F)O)O Chemical compound C=12C=CC(=C(F)C=1OC1=C2C=CC(=C1F)O)O WVFRZUZNBAXWRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- HIWYFMBSFSTYGU-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C(F)=C1F HIWYFMBSFSTYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKSFBWOZSQGGC-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(B(O)O)C(F)=C1F OBKSFBWOZSQGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHBAGGASAJQCH-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(I)=C1 RSHBAGGASAJQCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- QIAQIYQASAWZPP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-fluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C=CC=C1Cl QIAQIYQASAWZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 4-ditert-butylphosphanyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWEUXCSPFWSCCP-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3,7-dimethoxydibenzofuran Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1)C3=C(O2)C(=C(C=C3)OC)F KWEUXCSPFWSCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N CN(C(C=C1)=O)C1=O Chemical compound CN(C(C=C1)=O)C1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTRBXMICTQNNIN-UHFFFAOYSA-N COC(C(C(F)(F)F)=C)=O Chemical compound COC(C(C(F)(F)F)=C)=O GTRBXMICTQNNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUBOISWHAUYTDY-UHFFFAOYSA-N COCC1CC2OC2CC1 Chemical compound COCC1CC2OC2CC1 JUBOISWHAUYTDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHWNLVVLFWMNQU-UHFFFAOYSA-N COc1cccc(Oc(cc(cc2)OC)c2Br)c1 Chemical compound COc1cccc(Oc(cc(cc2)OC)c2Br)c1 FHWNLVVLFWMNQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
しかし突起物を設けた場合に突起の近傍と離れた部位のプレチルトに差があることから、離れた部位の応答速度が低下する問題がある。この問題を解消するために、構造物を使用せず、配向方法を改良して表示素子を構成することが一般化している。この方式としてPSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶表示装置、PSVA(Polymer Stabilised Vertical Alignment)型液晶表示装置が開発されている。PSAやPSVA型液晶表示素子は、非重合性液晶性組成物及び重合性化合物からなる重合性液晶組成物を基板間に配した状態で、場合により基板間に電圧を印加して液晶分子を配向させ、配向した状態で紫外線等を照射することにより、重合性化合物を重合させて液晶の配向状態を硬化物に記憶させている。
このような液晶表示素子の課題として、同一の表示を長時間継続した場合に発生する「焼き付き」などの信頼性の問題や保存安定性、及び製造プロセスに起因する生産性に等の課題も残されている。信頼性の問題は、単純なものではなく、幾つかの複合的な要因によって引き起こされるものであるが特に、(1)残存した重合性化合物に起因するもの、(2)液晶分子の傾斜の変化(プレチルト角の変化)に起因するもの、及び(3)紫外線照射による液晶分子等の劣化に起因するものが挙げられる。
PSAやPSVA型液晶表示素子に用いられる重合性液晶化合物として、例えばビフェニル骨格のアクリレートが知られている(特許文献1参照)。また、重合速度を高めるために、フルオレン骨格を有する重合性液晶化合物が知られている(特許文献2参照)。しかしながら、これらの従来の重合性液晶化合物は溶解性などの問題があり、改善が求められていた。
P1及びP2は各々独立して重合性基を表し、
Sp1及びSp2は各々独立して単結合又は炭素原子数1〜12のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−に置き換えられても良く、
A1及びA2は各々独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良く、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から10の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Z1及びZ2は各々独立して単結合、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−OCO−OCH2−、−CH2OCO−O−、−(C(Ra)2)n1−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CRa=CRa−又は−C≡C−を表し(式中、Raは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、n1は1から6の整数を表すが、Raが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていてもよい。)、
X1及びX2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜2の整数を表すが、ただしn1+n2は0〜2の整数を表す。)
で表される重合性化合物である。
一般式(I)において、R1は、P2−Sp2−で表される基、又は基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−がそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい炭素原子数1〜8のアルキル基を表することが好ましく、P2−Sp2−で表される基、又は基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−がそれぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい炭素原子数1〜8のアルキル基を表することがより好ましく、P2−Sp2−で表される基又はアルコキシル基がさらに好ましくP2−Sp2−で表される基、、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基又はn−ペントキシ基であることが特に好ましい。
化合物(a)、イミダゾール、ジクロロメタンを混合し、氷冷下、トリエチルシリルクロリドを滴下する。得られた反応溶液を室温にて1時間撹拌後、水及びジクロロメタンを加えて分液し、水層をジクロロメタンで抽出し、あわせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥する。粗成生物中の溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、移動相:ヘキサン)により精製することにより、定量的に化合物(b)を液体として得られる。
窒素雰囲気下、上記化合物(b)、ジクロロビス[ジ−t−ブチル(p−ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、2mol/L炭酸カリウム水溶液及びテトラヒドロフラン(THF)を混合し、60℃に加熱する。加熱下、化合物(c)のTHF溶液を滴下し、60℃にて1.5時間撹拌する。次いで、氷冷した反応液を、濃塩酸と氷の混合物に加え、1時間撹拌した。水層を分離後、トルエンで2回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。粗生成物中の溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、移動相:トルエン)により精製し、続いてトルエン/ヘキサン混合溶媒から再結晶することにより、一般式(i)で表される化合物を固体として得られる。
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(I)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有することが好ましい。
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。
RLC61及びRLC62は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
ALC61〜ALC63はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型の液晶表示素子である。
以下、下記の略語を使用する。
Me:メチル基
Et:エチル基
Bu:ブチル基
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
THF:テトラヒドロフラン
NMP:N−メチルピロリドン
amphos:ジ−t−ブチル(p−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン
DMAP:N,N−ジメチル−4−アミノピリジン
DIC:N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド
Cr:結晶
Iso:等方性液体
(実施例1)
ジクロロビス[ジ−t−ブチル(p−ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)(1.3g、1.9mmol)、2mol/L炭酸カリウム水溶液(42mL、84mmol)及びTHF(50mL)を混合し、60℃に加熱した。加熱下、(4−エトキシ2,3−ジフルオロフェニル)ボロン酸(8.4g、42mmol)のTHF(25mL)溶液を滴下し、60℃にて1.5時間撹拌した。氷冷した反応液を、濃塩酸と氷の混合物に加え、1時間撹拌した。水層を分離後、トルエンで2回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル15g、移動相:トルエン)により精製し、続いてトルエン/ヘキサン混合溶媒から再結晶することにより、4’−エトキシ−2’,3,3’−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−2−オール(5.7g、収率56%)を橙色固体として得た。
Cr 158 Iso
1H NMR:(CDCl3、TMS内部標準)δ(ppm)=2.12(s,6H),5.87(s,2H),6.46(s,2H),7.20(dd,2H,J=8.4Hz,6.4Hz),7.68(d,2H,J=8.4Hz)
[M]:372
(実施例2)
Cr 129 Iso
1H NMR:(CDCl3、TMS内部標準)δ(ppm)=2.11(s,3H),2.12(s,3H),5.82(s,1H),5.85(s,1H),6.41(s,1H),6.45(s,1H),7.17(multi,2H),7.44(dd,1H,J=0.3,1.4Hz),7.66(d,1H,J=5.7Hz),7.91(dd,1H,J=0.3,5.7Hz)
[M]:354
(実施例3)
Cr 138 Iso
1H NMR:(CDCl3、TMS内部標準)δ(ppm)=2.10(s,6H),5.80(s,2H),6.40(s,2H),7.13(d,2H),7.38(s,2H),7.90(d,2H)
[M]:336
(実施例4〜8)
上記実施例1及び2の方法に類似して、以下の(4)〜(8)の化合物を得た。
下記に示す化合物を含有した液晶組成物LC−1を調製した。構成する化合物及び含有する比率は以下の通りである。
(実施例10)
上記液晶組成物LC−1に実施例2で合成したビスメタクリル酸(4−フルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル)を0.3%添加した。この重合性液晶組成物は−20℃で1ヶ月保管しても析出は見られず、溶解性に優れていた。この組成物を3.5μmの配向処理を施したポリイミド付きVAガラスセル注入し、紫外線を5J照射後、VAガラスセルから液晶組成物を抽出し、高速液体クロマトグラフィーで残存モノマーを分析したが、検出限界以下であった。
(比較例1)
(比較例2)
Claims (9)
- 一般式(I)
P1及びP2は各々独立して重合性基を表し、
Sp1及びSp2は各々独立しては単結合又は炭素原子数1〜12のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−に置き換えられても良く、
A1及びA2はそれぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良く、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から10の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して単結合、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−OCO−OCH2−、−CH2OCO−O−、−(C(Ra)2)n1−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CRa=CRa−又は−C≡C−を表し(式中、Raは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、n1は1から6の整数を表すが、Raが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていてもよい。)、
X1及びX2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜2の整数を表すが、ただしn1+n2は0〜2の整数を表す。)
で表される重合性化合物。 - 一般式(I)においてX1及びX2のいずれか一方がフッ素原子を表す請求項1又は2記載の重合性化合物。
- 一般式(I)においてR1がP2−Sp2−で表される基を表す請求項1から3のいずれか一項記載の重合性化合物。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載の重合性化合物を含有する組成物。
- 液晶相を呈する請求項5記載の液晶組成物。
- 請求項5又は6記載の組成物の重合体により構成される光学異方体。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載の重合性化合物、及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
- 請求項8記載の液晶組成物を使用し、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与した液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017246413 | 2017-12-22 | ||
JP2017246413 | 2017-12-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019112607A true JP2019112607A (ja) | 2019-07-11 |
JP7070122B2 JP7070122B2 (ja) | 2022-05-18 |
Family
ID=67223022
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018111127A Active JP7070122B2 (ja) | 2017-12-22 | 2018-06-11 | 重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7070122B2 (ja) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021029396A1 (ja) * | 2019-08-09 | 2021-02-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、(共)重合体、組成物、及びパターン形成方法 |
CN112724110A (zh) * | 2021-01-13 | 2021-04-30 | 广州安岩仁医药科技有限公司 | 一种vegfr抑制剂呋喹替尼及其苯并呋喃类中间体的合成方法 |
CN112779023A (zh) * | 2019-11-05 | 2021-05-11 | Dic株式会社 | 高频装置用液晶化合物 |
CN113913194A (zh) * | 2021-10-22 | 2022-01-11 | 北京云基科技有限公司 | 一种含氟液晶化合物及其应用 |
CN114133938A (zh) * | 2020-09-04 | 2022-03-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN114133937A (zh) * | 2020-09-04 | 2022-03-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN114133936A (zh) * | 2020-09-04 | 2022-03-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN114149810A (zh) * | 2020-09-04 | 2022-03-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN114149397A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-03-08 | 江苏创拓新材料有限公司 | 基于二苯并呋喃的可聚合化合物及其制备方法和应用 |
CN114350380A (zh) * | 2022-01-13 | 2022-04-15 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
CN114381279A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-04-22 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件 |
CN114381280A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-04-22 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
CN114574221A (zh) * | 2020-12-01 | 2022-06-03 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN115160291A (zh) * | 2022-07-26 | 2022-10-11 | 江苏创拓新材料有限公司 | 基于二苯并噻吩的可聚合化合物及其制备方法和应用 |
CN115247068A (zh) * | 2021-04-27 | 2022-10-28 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种包含可聚合化合物的液晶组合物及其应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03245146A (ja) * | 1990-02-23 | 1991-10-31 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 高光透過性防塵膜およびその製造方法 |
JP2007070302A (ja) * | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Chisso Corp | 重合性ジベンゾフラン誘導体およびそれを含む重合性液晶組成物 |
WO2012018121A1 (ja) * | 2010-08-05 | 2012-02-09 | 日産化学工業株式会社 | 樹脂組成物、液晶配向材および位相差材 |
JP2013506015A (ja) * | 2009-09-28 | 2013-02-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
JPWO2013011893A1 (ja) * | 2011-07-20 | 2015-02-23 | Dic株式会社 | (メタ)アクリレート化合物、ラジカル重合性組成物、硬化物及びプラスチックレンズ |
JP5848480B1 (ja) * | 2014-10-28 | 2016-01-27 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7557875B2 (en) | 2005-03-22 | 2009-07-07 | Industrial Technology Research Institute | High performance flexible display with improved mechanical properties having electrically modulated material mixed with binder material in a ratio between 6:1 and 0.5:1 |
-
2018
- 2018-06-11 JP JP2018111127A patent/JP7070122B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03245146A (ja) * | 1990-02-23 | 1991-10-31 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 高光透過性防塵膜およびその製造方法 |
JP2007070302A (ja) * | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Chisso Corp | 重合性ジベンゾフラン誘導体およびそれを含む重合性液晶組成物 |
JP2013506015A (ja) * | 2009-09-28 | 2013-02-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
WO2012018121A1 (ja) * | 2010-08-05 | 2012-02-09 | 日産化学工業株式会社 | 樹脂組成物、液晶配向材および位相差材 |
JPWO2013011893A1 (ja) * | 2011-07-20 | 2015-02-23 | Dic株式会社 | (メタ)アクリレート化合物、ラジカル重合性組成物、硬化物及びプラスチックレンズ |
JP5848480B1 (ja) * | 2014-10-28 | 2016-01-27 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021029396A1 (ja) * | 2019-08-09 | 2021-02-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、(共)重合体、組成物、及びパターン形成方法 |
CN112779023A (zh) * | 2019-11-05 | 2021-05-11 | Dic株式会社 | 高频装置用液晶化合物 |
CN112779023B (zh) * | 2019-11-05 | 2024-03-01 | Dic株式会社 | 高频装置用液晶化合物 |
CN114149810A (zh) * | 2020-09-04 | 2022-03-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN114133938A (zh) * | 2020-09-04 | 2022-03-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN114133937A (zh) * | 2020-09-04 | 2022-03-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN114133936A (zh) * | 2020-09-04 | 2022-03-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN114574221A (zh) * | 2020-12-01 | 2022-06-03 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN112724110B (zh) * | 2021-01-13 | 2021-10-26 | 广州安岩仁医药科技有限公司 | 一种vegfr抑制剂呋喹替尼及其苯并呋喃类中间体的合成方法 |
CN112724110A (zh) * | 2021-01-13 | 2021-04-30 | 广州安岩仁医药科技有限公司 | 一种vegfr抑制剂呋喹替尼及其苯并呋喃类中间体的合成方法 |
CN115247068A (zh) * | 2021-04-27 | 2022-10-28 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种包含可聚合化合物的液晶组合物及其应用 |
CN113913194A (zh) * | 2021-10-22 | 2022-01-11 | 北京云基科技有限公司 | 一种含氟液晶化合物及其应用 |
CN114149397A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-03-08 | 江苏创拓新材料有限公司 | 基于二苯并呋喃的可聚合化合物及其制备方法和应用 |
CN114149397B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-11-07 | 江苏创拓新材料有限公司 | 基于二苯并呋喃的可聚合化合物及其制备方法和应用 |
WO2023134596A1 (zh) * | 2022-01-13 | 2023-07-20 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
CN114350380A (zh) * | 2022-01-13 | 2022-04-15 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
WO2023134594A1 (zh) * | 2022-01-17 | 2023-07-20 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
WO2023134595A1 (zh) * | 2022-01-17 | 2023-07-20 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件 |
CN114381280A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-04-22 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
TWI810035B (zh) * | 2022-01-17 | 2023-07-21 | 大陸商煙台顯華科技集團股份有限公司 | 聚合性化合物、組合物及液晶顯示器件 |
CN114381279A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-04-22 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件 |
CN114381279B (zh) * | 2022-01-17 | 2024-01-30 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件 |
CN114381280B (zh) * | 2022-01-17 | 2024-03-19 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
CN115160291A (zh) * | 2022-07-26 | 2022-10-11 | 江苏创拓新材料有限公司 | 基于二苯并噻吩的可聚合化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7070122B2 (ja) | 2022-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7070122B2 (ja) | 重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
CN108085019B (zh) | 用于液晶介质的垂面配向的化合物 | |
KR102071090B1 (ko) | 음의 유전 이방성 액정 혼합물 | |
TWI697552B (zh) | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 | |
JP5834489B2 (ja) | 重合性ナフタレン化合物 | |
JP5839147B2 (ja) | 化合物、重合体、液晶配向膜、液晶表示素子、及び光学異方体 | |
WO2018230322A1 (ja) | 重合性化合物及び液晶組成物 | |
WO2018225522A1 (ja) | 液晶化合物及びその組成物 | |
JP6299969B2 (ja) | 共役結合を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6308415B2 (ja) | 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物 | |
TWI550074B (zh) | 聚合性化合物、組成物、聚合物與其用途、以及液晶顯示元件 | |
WO2019098040A1 (ja) | 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 | |
TW201906830A (zh) | 二苯并噻吩及二苯并呋喃的硫醚衍生物 | |
JP4887605B2 (ja) | クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物 | |
JP2019218303A (ja) | 液晶化合物及びその組成物 | |
JP7027850B2 (ja) | 液晶化合物及びその組成物 | |
JP2020083761A (ja) | 液晶化合物 | |
JP6270016B2 (ja) | 重合性化合物 | |
WO2018225520A1 (ja) | 液晶化合物及びその組成物 | |
JP2022065315A (ja) | 重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
JP6115303B2 (ja) | 隣接基としてカルボニル基を有するフェノール化合物およびその用途 | |
JP5648352B2 (ja) | 重合性ナフタレン化合物 | |
TWI811496B (zh) | 液晶組成物及液晶顯示元件 | |
JP7472606B2 (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP7472608B2 (ja) | 重合性化合物、重合性化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190624 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210422 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220315 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220322 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220405 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220418 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7070122 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R154 | Certificate of patent or utility model (reissue) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |