CN112779023A - 高频装置用液晶化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及高频装置用液晶化合物。本发明要解决的课题在于提供一种在实现高Δn的同时具有宽温度范围的液晶相、粘性小、低温时的溶解性良好、电阻率、电压保持率高、对热、光稳定的组合物，进一步在于通过使用该组合物，提供高频控制效果优异、化学稳定性优异的液晶组合物、使用该液晶组合物的液晶显示元件和液晶天线。解决手段为，本申请发明提供在分子中包含NCSe结构的化合物、例如通式(i‑1)所表示的化合物，以及含有该化合物的液晶组合物和使用该液晶组合物制造的液晶显示元件和液晶天线。[化1]
Description
技术领域
本发明涉及液晶化合物和包含其的液晶组合物，进一步涉及使用该液晶组合物的高频位相转换技术。
背景技术
液晶用于智能手机、平板设备等移动终端、TV、屏幕显示器等显示器用途。作为该液晶的新型用途，使用了液晶的天线受到关注，该液晶在车等移动物体与通信卫星之间进行电波的收发。
以往，卫星通信时，使用抛物面天线，但当在移动物体中使用的情况下，必须使抛物面天线随时朝着卫星方向，需要大的可活动部。但使用了液晶的天线中，能够通过液晶运转改变电波的收发方向，因此没有必要使天线自身活动，天线的形状也可以设置成平面。
在汽车等的自动驾驶中，需要进行高精度3D地图信息的大量数据下载，通过在汽车中安装使用了液晶的天线，即使没有机械的可活动部，也能从通信卫星下载大量数据。卫星通信所使用的频带约为13GHz带，与迄今为止的液晶显示器用途中使用的频率大不相同。因此，对液晶所要求的物性也大不相同，天线用的液晶所要求的折射率各向异性(Δn)为0.4左右，动作温度范围为-40～120℃以上(向列相)。
另外，作为汽车的自动驾驶用传感器，使用了液晶的红外线激光图像识别·测距装置也受到关注。该用途的液晶的要求特性为高Δn(0.2～0.3)，高动作温度范围(-40～120℃以上)。
应对于这样的高Δn和动作温度范围所涉及的要求特性，以往，报道了使用下述那样的具有三苯基双乙炔基(bistolane)结构的化合物、或者具有NCS结构的化合物制造液晶组合物的方法(专利文献1，2)。但是，这些化合物的Δn尚不充分，在此基础上，关于介电常数各向异性(Δε)、在液晶组合物中的溶解性、粘度等其他物性值，开发显示适于实用的值的液晶组合物也极其困难。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2013-544233号公报
专利文献2：日本特开2016-37607号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明要解决的课题在于提供一种在实现高Δn的同时具有宽温度范围的液晶相、粘性小、低温时的溶解性良好、电阻率、电压保持率高、对热、光稳定的组合物，进一步在于通过使用该组合物，提供高频控制效果优异、化学稳定性优异的液晶组合物、使用该液晶组合物的液晶显示元件和液晶天线。
用于解决课题的手段
为了解决前述课题，本申请发明人等进行了各种化合物的合成研究，结果发现，利用在分子中包含NCSe结构的化合物能够有效解决课题，从而完成了本申请发明。另外还发现，前述在分子中包含NCSe结构的化合物通过进一步同时具有液晶原结构和NCSe结构，不但在添加至液晶组合物中时不会使液晶性降低、良好地溶解，而且能够利用电子密度高的NCSe结构的效应进一步增大Δn。
发明的效果
如果使用由本发明提供的在分子中包含NCSe结构的化合物制造液晶组合物，则能够获得维持宽液晶相温度范围、低粘性、溶解性、电阻率、电压保持率、耐热性、耐光性等物性、同时Δn和Δε大的液晶组合物，这样的液晶组合物在高频区域中的电磁波控制效果优异。因而，该液晶组合物能够在高频元件、天线、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜等中合适地使用，尤其作为液晶天线用液晶组合物有用。
具体实施方式
以下，对本发明的在分子中包含NCSe结构的化合物、和包含其的液晶组合物以及液晶显示元件进行详细说明。
作为前述液晶原结构的形态，由下述通式(I)所表示的部分结构表示。
[化1]
(式中，A1表示2价的芳香族基、2价的环式脂肪族基、或2价的杂环式化合物基，A1中的氢原子可被L1取代，L1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，氧原子彼此不直接连接，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代，
Z1分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代但氧原子彼此不直接连接，
n1表示1至10的整数，
这里，A1和Z1存在多个时它们可以相同也可以不同。)
进一步，本申请发明涉及通式(i-1)所表示的化合物和包含该化合物的液晶组合物。
[化2]
(式中，
Ri1表示氢原子、碳原子数1～40的直链或分支的烷基，该烷基中的任意的氢原子可被卤原子取代，该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，氧原子彼此不连接，
Ai1和Ai2各自独立地表示选自由如下组成的组中的基团，
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被-O-或-S-取代。)
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(c)1,4-亚环己烯基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
这些基团未经取代或可被1个以上的取代基Li1取代，
Li1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，氧原子彼此不直接连接，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代，
Zi1分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代但氧原子彼此不直接连接，
ni1表示1至8的整数，
这里，Ai1和Zi1存在多个时它们可以相同也可以不同。)
在本申请的具有NCSe结构的化合物中，通过NCSe结构所具有的π电子，能够扩大π共轭结构，因此有增大Δn的效果。特别是通过液晶原结构中的π共轭结构与NCSe结构的π共轭结构连接，分子整体中π共轭结构扩大，能够有效地增大Δn。尤其是当以相对于液晶原结构的分子长轴接近平行的朝向连接有NCSe结构的情况下，除了折射率本身，还增大了折射率各向异性，因此Δn变得极大。
这对于其他物性值、例如Δε也有效。NCSe结构连接于环结构时强力吸引电子，同时连接角度接近180度。因此，当以相对于液晶原结构的分子长轴接近平行的朝向连接有NCSe结构的情况下，能够有效地增大Δε，使其成为p型液晶化合物。另一方面，当以相对于液晶原结构的分子长轴接近垂直的朝向连接有NCSe结构的情况下，能够有效地减少Δε，使其成为n型液晶化合物。
作为通式(i-1)所表示的化合物，可以使用1种，也可以组合使用2种以上。
通式(i-1)中，Ri1优选为氢原子或碳原子数1～40的直链或分支的烷基，优选为氢原子或碳原子数1～20的直链或分支的烷基，进一步优选为氢原子或碳原子数1～12的直链或分支的烷基，特别优选为氢原子或碳原子数1～6的直链或分支的烷基，从液晶性和粘度降低的观点考虑尤其优选为碳原子数1～6的直链的烷基。另外，该烷基中的任意的氢原子可被卤原子取代，这里，作为卤原子优选氟原子或氯原子，特别优选氟原子。另外，该烷基中的1个或2个以上-CH2-被取代时，优选被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，优选被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，进一步优选被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，从增大Δn的观点考虑，特别优选被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代。但是，过氧化物由于其爆炸性而不适于作为液晶组合物的用途，因此氧原子彼此连接是不优选的。
通式(i-1)中，Ai1和Ai2优选为选自由如下组成的组中的基团。
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被-O-或-S-取代。)
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(c)1,4-亚环己烯基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基、(存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
这里，形成与NCSe结构的π电子的共轭结构，从增大Δn的观点考虑，Ai1和Ai2优选为(b)、(c)或(d)所表示的结构。另一方面，从耐光性和扩大液晶相的温度范围的观点考虑，优选为(a)所表示的结构。
Ai1和Ai2为(b)的结构时，优选为1,4-亚苯基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，特别优选为1,4-亚苯基。为(c)的结构时，优选为萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基，特别优选为萘-2,6-二基、萘-1,4-二基或菲-2,7-二基。为(d)的结构时，优选噻吩-2,5-二基、噻唑-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，从液晶性和Δn增大的观点考虑，优选苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，特别优选二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基。
另外，上述(a)～(d)的基团可以被1个以上的取代基Li1取代。被取代的情况下，Li1优选为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基或硫代异氰基，更优选为氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基或硫代异氰基，从增大Δn的观点考虑尤其优选为氟原子、氯原子、氰基、异氰基或硫代异氰基。
Li1另外优选为碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，优选为碳原子数1至12的直链状、分支状或环状烷基，特别优选为碳原子数1至6的直链状、分支状或环状烷基。另外，从溶解性的观点考虑，优选为碳原子数1至3的直链状烷基或碳原子数3至5的环状烷基。另外，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代。另外，该烷基中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，被取代的情况下，优选被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，优选被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，进一步优选被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，从增大Δn的观点考虑，特别优选被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代。但是，过氧化物由于其爆炸性而不适于作为液晶组合物的用途，因此氧原子彼此连接是不优选的。
为了使NCSe结构的π电子与液晶原结构中的π电子共轭，Ai2优选为芳香族。这种情况下，作为Ai2，优选为选自由如下组成的组中的基团，
(e)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(f)萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(g)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
这些基团未经取代或可被1个以上的取代基Li1取代。
通式(i-1)中，Zi1分别独立地优选为单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-或-N＝CH-，优选为单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-或-N＝CH-，进一步优选为单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-或-N＝CH-，从增大Δn的观点考虑，尤其优选为单键、-C≡C-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-或-N＝CH-。
Zi1另外还优选为碳原子数2～20的亚烷基，优选为碳原子数2～12的亚烷基，特别优选为碳原子数2～6的亚烷基。该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-优选被-O-、-COO-或-OCO-取代。但是，过氧化物由于其爆炸性而不适于作为液晶组合物的用途，因此氧原子彼此连接是不优选的。
ni1优选为1至8的整数，优选为1至6的整数，特别优选为1至3的整数。另外，从提高溶解性同时降低粘性的观点考虑，优选为1至2的整数，为了提高液晶相的温度范围的上限值，优选为2至3的整数。
以下示出本发明的通式(i-1)所示化合物的优选化合物的具体例，但本发明不限定于此。
通式(i-1)所表示的化合物优选通式(i-1-1)所表示的化合物。
[化3]
通式(i-1-1)中，Ri11优选氢原子或碳原子数1～6的直链或分支的烷基，将该烷基中的任意的氢原子取代时，优选氟原子或氯原子，另外将该烷基中的1个或2个以上-CH2-取代时，优选-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，但氧原子彼此连接是不优选的。
通式(i-1-1)中，Ai11和Ai21各自独立地优选为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基。
另外，Ai11和Ai21可被1个以上的取代基Li11取代。被取代的情况下，Li11优选为氟原子、氯原子、氰基、异氰基、硫代异氰基或碳原子数1至6的直链状、分支状或环状烷基。另外，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代。另外，该烷基中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-另外还优选各自独立地被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代。但是，氧原子彼此连接是不优选的。
通式(i-1-1)中，Zi11分别独立地优选为单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-或-N＝CH-。
Zi11另外优选为碳原子数2～6的亚烷基。该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-另外还优选被-O-、-COO-或-OCO-取代。但是，氧原子彼此连接是不优选的。
ni11优选为1至3的整数。
另外，作为通式(i-1)所表示的化合物，优选通式(i-1-2a)～通式(i-1-2d)所表示的化合物。
[化4]
Ri12-Ai12-Ai22-N＝C＝Se (i-1-2a)
(式中，Ri12和Ai22表示与上述Ri11和Ai21相同的含义，Ai12和Ai24表示与上述Ai11相同的含义。)
作为通式(i-1)所表示的化合物，特别优选通式(i-1-a1)～通式(i-1-v3)所表示的化合物。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
(式中，Ri1a表示氢原子、碳原子数1～6的直链或分支的烷基或碳原子数1～6的直链或分支的烷氧基。)
本发明中，在分子中包含NCSe结构的化合物的NCSe结构可以由以下的方法制造。当然，本发明的主旨和适用范围不受这些制造例的限制。
[化25]
通过将具有氨基的化合物与甲酰基源一起加热、使其发生脱水反应，能够得到具有(S-2)的部分结构的化合物。作为甲酰基源，例如可列举甲酸、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸乙酸酐等。这时，可以使用有机溶剂，作为有机溶剂，例如可列举甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。接下来，对具有(S-2)的部分结构的化合物使用碱和脱水试剂，使其发生脱水反应，从而能够得到具有(S-3)的部分结构的化合物。作为碱，例如可列举三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯等。作为脱水试剂，例如可列举三光气、光气、磷酰氯等。最后，将具有(S-3)的部分结构的化合物在有机溶剂中与硒一起加热使其反应，从而能够得到具有NCSe结构的化合物。作为有机溶剂，例如可列举甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷等。
通式(i-1)所表示的化合物可以如以下那样制造。
[化26]
将通式(S-5)所表示的化合物与甲酰基源一起加热使其发生脱水反应，从而能够得到通式(S-6)所表示的化合物。作为甲酰基源，例如可列举甲酸、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸乙酸酐等。这时，可以使用有机溶剂，作为有机溶剂，例如可列举甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。接下来，对(S-6)所表示的化合物使用碱和脱水试剂，使其发生脱水反应，从而能够得到(S-7)所表示的化合物。作为碱，例如可列举三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯等。作为脱水试剂，例如可列举三光气、光气、磷酰氯等。最后，将(S-7)所表示的化合物在有机溶剂中与硒一起加热使其反应，从而能够得到通式(i-1)所表示的化合物。作为有机溶剂，例如可列举甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷等。
作为前述各工序中记载以外的反应条件，例如可列举实验化学讲座(日本化学会编、丸善株式会社出版)、Organic Syntheses(有机合成)(A John Wiley&Sons，Inc.，Publication)、Beilstein Handbook of Organic Chemistry(贝尔斯坦有机化学手册)(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie、Springer-VerlagBerlin and Heidelberg GmbH&Co.K)、Fiesers’Reagents for Organic Synthesis(用于有机合成的费氏试剂)(John Wiley&Sons，Inc.)等文献中记载的条件或SciFinder(Chemical Abstracts Service，American Chemical Society)、Reaxys(Elsevier Ltd.)等数据库中收录的条件。
另外，各工序中可以适宜使用反应溶剂。作为溶剂的具体例，可列举乙醇、四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、水等。在有机溶剂和水的二相系中进行反应的情况下，也可以添加相转移催化剂。作为相转移催化剂的具体例，可列举苄基三甲基溴化铵、四丁基溴化铵等。
另外，在各工序中可以根据需要进行精制。作为精制方法，可列举色谱法、重结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附、分液处理等。作为精制剂的具体例，可列举硅胶、NH2硅胶、氧化铝、活性炭等。
含有1种或2种以上在分子中包含NCSe结构的化合物的组合物优选在室温时呈现液晶相。关于在分子中包含NCSe结构的化合物，在组合物中作为下限值，优选含有1％以上，优选含有2％以上，优选含有3％以上，优选含有5％以上，优选含有10％以上，优选含有15％以上，优选含有20％以上，优选含有25％以上，优选含有30％以上，优选含有50％以上，优选含有70％以上，优选含有90％以上。另外，从液晶组合物在宽温度区域内稳定地保持液晶相的观点考虑，优选使用在分子中包含NCSe结构的化合物来构成液晶组合物的90％以上，这种情况下，在分子中包含NCSe结构的化合物优选使用2种以上，优选使用3种以上，优选使用5种以上，优选使用7种以上。另外，作为上限值，优选含有90％以下，优选含有80％以下，优选含有70％以下，优选含有60％以下，优选含有50％以下，优选含有40％以下，优选含有30％以下，优选含有20％以下，优选含有10％以下，优选含有5％以下，优选含有3％以下。
更具体而言，优选含有1至95质量％，优选为2至90质量％，进一步优选为5至80质量％，特别优选为10至70质量％。
含有在分子中包含NCSe结构的化合物的组合物除了含有在分子中包含NCSe结构的化合物以外，还可以含有具有液晶相的化合物，也可以含有不具有液晶相的化合物。在此所说的不具有液晶相的化合物可列举例如抗氧化剂、抗紫外线剂、手性剂、抗静电剂或二色性色素等。
本申请发明的含有在分子中包含NCSe结构的化合物的组合物优选含有下述通式(II)所表示的化合物。
[化27]
(式中，
Rii1表示氢原子、碳原子数1～40的直链或分支的烷基，该烷基中的任意的氢原子可被卤原子取代，该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，氧原子彼此不连接，
Aii1和Aii2各自独立地表示选自由如下组成的组中的基团，
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被-O-或-S-取代。)
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(c)1,4-亚环己烯基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基、(存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
这些基团未经取代或可被1个以上的取代基Lii1取代，
Lii1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，氧原子彼此不直接连接，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代，
Zii1分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代但氧原子彼此不直接连接，
Xii1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，氧原子彼此不直接连接，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代，
nii1表示1至8的整数，
这里，Aii1和Zii1存在多个时它们可以相同也可以不同。)
Rii1优选为氢原子或碳原子数1～40的直链或分支的烷基，优选为氢原子或碳原子数1～20的直链或分支的烷基，进一步优选为氢原子或碳原子数1～12的直链或分支的烷基，特别优选为氢原子或碳原子数1～6的直链或分支的烷基，从液晶性和粘度降低的观点考虑尤其优选为碳原子数1～6的直链的烷基。另外，该烷基中的任意的氢原子可被卤原子取代，这里，作为卤原子，优选氟原子或氯原子，特别优选氟原子。另外，该烷基中的1个或2个以上-CH2-被取代时，优选被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，优选被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，进一步优选被-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，从增大Δn的观点考虑，特别优选被-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代。但是，过氧化物由于其爆炸性而不适于作为液晶组合物的用途，因此氧原子彼此连接是不优选的。
通式(i-1)中，Aii1和Aii2优选为选自由如下组成的组中的基团。
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被-O-或-S-取代。)
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(c)1,4-亚环己烯基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基、(存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
这里，从形成与NCSe结构的π电子的共轭结构、增大Δn的观点考虑，Aii1和Aii2优选为(b)、(c)或(d)所表示的结构。另一方面，从耐光性和扩大液晶相的温度范围的观点考虑，优选为(a)所表示的结构。
Aii1和Aii2为(b)的结构时，优选为1,4-亚苯基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，特别优选为1,4-亚苯基。为(c)的结构时，优选为萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基，特别优选为萘-2,6-二基、萘-1,4-二基或菲-2,7-二基。为(d)的结构时，优选噻吩-2,5-二基、噻唑-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，从液晶性和增大Δn的观点考虑，优选苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，特别优选二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基。
另外，上述(a)～(d)的基团可被1个以上的取代基Lii1取代。被取代的情况下，Lii1优选为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基或硫代异氰基，更优选为氟原子、氯原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基或硫代异氰基，从增大Δn的观点考虑尤其优选为氟原子、氯原子、氰基、异氰基、或硫代异氰基。
Lii1另外优选为碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，优选为碳原子数1至12的直链状、分支状或环状烷基，特别优选为碳原子数1至6的直链状、分支状或环状烷基。另外，从溶解性的观点考虑，优选为碳原子数1至3的直链状烷基或碳原子数3至5的环状烷基。另外，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代。另外，该烷基中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，被取代的情况下，优选被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，优选被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，进一步优选被-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，从增大Δn的观点考虑，特别优选被-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代。但是，过氧化物由于其爆炸性而不适于作为液晶组合物的用途，因此氧原子彼此连接是不优选的。
为了增大液晶组合物的Δn，Aii1和Aii2优选为芳香族。这种情况下，作为Aii1和Aii2，优选为选自由如下组成的组中的基团，
(d)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(e)萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
(g)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代。)
这些基团未经取代或可被1个以上的取代基Lii1取代。
通式(i-1)中，Zii1分别独立地优选为单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-或-N＝CH-，优选为单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-或-N＝CH-，进一步优选为单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-或-N＝CH-，从增大Δn的观点考虑，尤其优选为单键、-C≡C-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-或-N＝CH-。
Zii1另外也优选为碳原子数2～20的亚烷基，优选为碳原子数2～12的亚烷基，特别优选为碳原子数2～6的亚烷基。该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-优选被-O-、-COO-或-OCO-取代。但是，过氧化物由于其爆炸性而不适于作为液晶组合物的用途，因此氧原子彼此连接是不优选的。
Xii1优选为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，进一步优选为氟原子、氯原子、氰基、异氰基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至12的直链状烷基，特别优选为氟原子、氯原子、氰基或硫代异氰基，尤其优选为氟原子、氯原子、氰基或硫代异氰基。
nii1优选为1至8的整数，优选为1至6的整数，特别优选为1至3的整数。另外，从降低粘性这样的观点考虑，优选为1至2的整数，为了提高液晶相的温度范围的上限值，优选为2至3的整数。
另外，作为通式(II)所表示的化合物，优选通式(II-2a)～通式(II-2d)所表示的化合物。
[化28]
Rii12-Aii12-Aii22-Xii12 (II-2a)
(式中，Rii12、Aii22和Xii12表示与上述Rii1、Aii2和Xii1相同的含义，Aii12和Aii24表示与上述Aii1相同的含义。)
作为通式(II)所表示的化合物，特别优选通式(II-a1)～通式(II-e8)所表示的化合物。
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
(式中，Rii1a表示氢原子、碳原子数1～6的直链或分支的烷基或碳原子数1～6的直链或分支的烷氧基。)
相对于本发明的组合物的总量，通式(i-1)或通式(II)所表示的化合物的合计的优选含量的下限值为80％、85％、88％、90％、92％、93％、94％、95％、96％、97％、98％、99％、100％。优选含量的上限值为100％、99％、98％、95％。
作为本申请发明的组合物进一步含有的化合物，优选为下述通式(A1)至(A3)所表示的化合物。
[化34]
上式中，Rb表示碳原子数1～12的烷基，它们可以为直链状也可以具有甲基或乙基分支，可以具有3～6元环的环状结构，存在于基团内的任意的-CH2-可被-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，存在于基团内的任意的氢原子可被氟原子或三氟甲氧基取代，优选碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、末端被碳原子数1～3的烷氧基取代的碳原子数1～5的烷基。另外，由于分支而产生不对称碳的情况下，作为化合物，可以具有光学活性，也可以为外消旋体。
环A、环B和环C分别独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1个以上的氟原子取代的1,4-亚苯基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1个以上的氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，优选反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被氟原子取代的萘-2,6-二基或可被1～2个氟原子取代的1,4-亚苯基。特别是当环B为反式-1,4-亚环己基或反式十氢萘-反式-2,6-二基时，环A优选为反式-1,4-亚环己基，当环C为反式-1,4-亚环己基或反式十氢萘-反式-2,6-二基时，环B和环A优选为反式-1,4-亚环己基。另外，(A3)中环A优选为反式-1,4-亚环己基。
La、Lb和Lc为连接基，分别独立地表示单键、亚乙基(-CH2CH2-)、1,2-亚丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝NN＝CH-，优选单键、亚乙基、1,4-亚丁基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-或-C≡C-，特别优选单键或亚乙基。另外，(A2)中它们的至少1个优选表示单键，(A3)中它们的至少2个优选表示单键。
环Z为芳香环，可以由以下的通式(La)～(Lc)表示。
[化35]
式中，Ya～Yj分别独立地表示氢原子或者氟原子，(La)中，优选Ya和Yb中的至少1个为氟原子，(Lb)中，优选Yd～Yf中的至少1个为氟原子，特别是进一步优选Yd为氟原子。
末端基Pa表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基或者被2个以上氟原子取代的碳原子数2或3的烷氧基、烷基、烯基或烯氧基，优选氟原子、三氟甲氧基或二氟甲氧基，特别优选氟原子。
需说明的是将通式(A1)至(A3)所表示的化合物组合使用时，不同分子中的相同选择项(环A、La等)可以表示相同的取代基，也可以表示不同的取代基。
相对于本发明的组合物的总量，通式(A1)至(A3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1％、2％、5％、8％、10％、13％、15％、18％、20％、22％、25％、30％。优选含量的上限值为30％、28％、25％、23％、20％、18％、15％、13％、10％、8％、5％。
另外，通式(A1)至(A3)中不包括本发明的通式(i-1)和(ii)。
将本发明的组合物的粘度保持为较低、需要响应速度快的组合物时，优选使上述下限值高一些、使上限值高一些。进一步，将本发明的组合物的Tni保持为较高、需要难以发生烧屏的组合物时，优选使上述下限值低一些、使上限值低一些。另外，为了将驱动电压保持为较低而想要增大介电常数各向异性时，优选使上述下限值高一些、使上限值高一些。
通式(A1)～(A3)中的更优选方式可以由以下的通式(A1a)～(A3c)表示。
[化36]
(式中，A、B、C、Ya和Yb表示与通式(A1)至(A3)中的A、B、C、Ya和Yb相同的含义。)
进一步优选为下述化合物。
[化37]
[化38]
作为本申请发明的组合物中进一步含有的化合物，优选为下述通式(B1)至(B3)所表示的化合物。
[化39]
上式中，Rc表示碳原子数1～12的烷基，它们可以为直链状也可以具有甲基或乙基分支，可以具有3～6元环的环状结构，存在于基团内的任意的-CH2-可以被-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-替换，存在于基团内的任意的氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代，优选碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、末端被碳原子数1～3的烷氧基取代的碳原子数1～5的烷基。另外，由于分支而产生不对称碳的情况下，作为化合物，可以具有光学活性，也可以为外消旋体。
环D、环E和环F分别独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1个以上的氟原子取代的1,4-亚苯基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1个以上的氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，优选反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被氟原子取代的萘-2,6-二基或可被1～2个氟原子取代的1,4-亚苯基。特别是当环E为反式-1,4-亚环己基或反式十氢萘-反式-2,6-二基时，环D优选为反式-1,4-亚环己基，当环F为反式-1,4-亚环己基或反式十氢萘-反式-2,6-二基时，环D和环E优选为反式-1,4-亚环己基。另外，(B3)中的环D优选为反式-1,4-亚环己基。
Ld、Le和Lf为连接基，分别独立地表示单键、亚乙基(-CH2CH2-)、1,2-亚丙基(-CH(CH3)CH2-和)-CH2CH(CH3)-)、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或-CH＝NN＝CH-，优选单键、亚乙基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-或-C≡C-，特别优选单键、亚乙基或-COO-。另外，(B2)中它们的至少1个优选表示单键，(B3)中它们的至少2个优选表示单键。
环Y为芳香环，可以由以下的通式(Ld)～(Lf)表示。
[化40]
式中，Yk～Yq分别独立地表示氢原子或者氟原子，(Le)中，Ym优选为氟原子。
末端基Pb表示氰基(-CN)、氰氧基(-OCN)、-C≡CCN或异硫氰基(-NCS)，优选氰基或异硫氰基。
需说明的是将通式(B1)至(B3)所表示的化合物组合使用时，不同分子中的相同选择项(环D、Ld等)可以表示相同的取代基，也可以表示不同的取代基。
另外，通式(B1)至(B3)中不包括本发明的通式(i-1)和(ii)。
相对于本发明的组合物的总量，通式(B1)至(B3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1％、2％、5％、8％、10％、13％、15％、18％、20％、22％、25％、30％。优选含量的上限值为30％、28％、25％、23％、20％、18％、15％、13％、10％、8％、5％。
将本发明的组合物的粘度保持为较低、需要响应速度快的组合物时，优选使上述下限值低一些、使上限值高一些。进一步，将本发明的组合物的Tni保持为较高、需要难以发生烧屏的组合物时，优选使上述下限值低一些、使上限值高一些。另外，为了将驱动电压保持为较低而想要增大介电常数各向异性时，优选使上述下限值高一些、使上限值高一些。
通式(B1)～(B3)中的更优选方式可以由以下的通式(B1a)～(B2c)表示。
[化41]
(式中，A、B、Yk和Yl表示与通式(B1)至(B3)中的A、B、Yk和Yl相同的含义。)
进一步优选为下述化合物。
[化42]
[化43]
作为本申请发明的组合物中进一步含有的化合物，优选含有下述通式(C1)至(C3)所表示的化合物。
[化44]
上式中，Rd和Pe分别独立地表示碳原子数1～12的烷基，它们可以为直链状也可以具有甲基或乙基分支，可以具有3～6元环的环状结构，存在于基团内的任意的-CH2-可以被-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-替换，存在于基团内的任意的氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代，优选碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、碳原子数1～3的直链状烷氧基或末端被碳原子数1～3烷氧基取代的碳原子数1～5的直链状烷基，进一步特别优选至少一方为碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基或碳原子数4～7的直链状3-烯基。另外，由于分支而产生不对称碳的情况下，作为化合物，可以具有光学活性，也可以为外消旋体。
环G、环H、环I和环J分别独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1～2个氟原子或者甲基取代的1,4-亚苯基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，各化合物中，反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基优选为1个以内，其他环优选为反式-1,4-亚环己基或者可被1～2个氟原子或甲基取代的1,4-亚苯基。
Lg、Lh和Li为连接基，分别独立地表示单键、亚乙基(-CH2CH2-)、1,2-亚丙基(-CH(CH3)CH2-和)-CH2CH(CH3)-)、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝NN＝CH-，优选单键、亚乙基、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝NN＝CH-，(C2)中它们的至少1个优选表示单键，(C3)中它们的至少2个优选表示单键。
需说明的是将通式(C1)至(C3)所表示的化合物组合使用时，不同分子中的相同选择项(环G、Lg等)可以表示相同的取代基，也可以表示不同的取代基。
另外，通式(C1)至(C3)中不包括本发明的通式(A1)至(A3)、(B1)至(B3)、(i-1)和(ii)。
相对于本发明的组合物的总量，通式(C1)至(C3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1％、2％、5％、8％、10％、13％、15％、18％、20％、22％、25％、30％。优选含量的上限值为30％、28％、25％、23％、20％、18％、15％、13％、10％、8％、5％。
将本发明的组合物的粘度保持为较低、需要响应速度快的组合物时，优选使上述下限值低一些、使上限值高一些。进一步，将本发明的组合物的Tni保持为较高、需要难以发生烧屏的组合物时，优选使上述下限值高一些、使上限值高一些。另外，为了将驱动电压保持为较低而想要增大介电常数各向异性时，优选使上述下限值低一些、使上限值低一些。
分子内存在的卤原子优选为0、1、2或3个，优选为0或1，重视与其他液晶分子的相容性时，优选1。
(C1)中的更优选方式可以由以下的通式(C1a)～(C1h)表示。
[化45]
上述各式中，Rf和Rg分别独立地表示碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、碳原子数1～3的直链状烷氧基或末端被碳原子数1～3的烷氧基取代的碳原子数1～5的直链状烷基，至少一方表示碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基或碳原子数4～7的直链状3-烯基。但是，当环G1～环G8为芳香环时，对应的Rf不包括1-烯基和烷氧基，当环H1～环H8为芳香环时，对应的Rg不包括1-烯基和烷氧基。
环G1和环H1分别独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1～2个氟原子或者甲基取代的1,4-亚苯基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，各化合物中，反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基优选为1个以内，这种情况下其他的环为反式-1,4-亚环己基或者可被1～2个氟原子或甲基取代的1,4-亚苯基。环G2和环H2分别独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1～2个氟原子或者甲基取代的1,4-亚苯基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基，各化合物中，反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基优选为1个以内，这种情况下其他的环为反式-1,4-亚环己基或者可被1～2个氟原子或甲基取代的1,4-亚苯基。环G3和环H3分别独立地表示可被1～2个氟原子或者甲基取代的1,4-亚苯基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基，各化合物中可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基优选为1个以内。
进一步优选为下述化合物。
[化46]
(C2)中的更优选方式可以由以下的通式(C2a)～(C2m)表示。
[化47]
上式中，环G1、环G2、环G3、环H1、环H2和环H3表示前述含义，环I1表示与环G1相同的含义，环I2表示与环G2相同的含义，环I3表示与环G3相同的含义。另外，上述各化合物中，反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基优选为1个以内，这种情况下其他的环为反式-1,4-亚环己基或者可被1～2个氟原子或甲基取代的1,4-亚苯基。
进一步优选为下述化合物。
[化48]
接下来(C3)中的更优选方式可以由以下的通式(C3a)～(C3f)表示。
[化49]
上式中，环G1、环G2、环H1、环H2、环I1和环I2表示前述含义，环J1表示环G1相同的含义，另外环J2表示与环G2相同的含义。另外，上述各化合物中，反式十氢萘-反式-2,6-二基、可被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可被1～2个氟原子取代的四氢萘-2,6-二基、可被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基优选为1个以内，这种情况下其他的环为反式-1,4-亚环己基或者可被1～2个氟原子或甲基取代的1,4-亚苯基。
进一步优选为下述化合物。
[化50]
相对于本发明的组合物的总量，通式(i-1)、通式(A1)至(A3)、通式(B1)至(B3)和通式(C1)至(C3)所表示的化合物的合计的优选含量的下限值为80％、85％、88％、90％、92％、93％、94％、95％、96％、97％、98％、99％、100％。优选含量的上限值为100％、99％、98％、95％。
相对于本发明的组合物的总量，通式(i-1)、通式(A1a)至(A3c)、通式(B1a)至(B2c)和通式(C1a)至(C3f)所表示的化合物的合计的优选含量的下限值为80％、85％、88％、90％、92％、93％、94％、95％、96％、97％、98％、99％、100％。优选含量的上限值为100％、99％、98％、95％。
本申请发明的组合物优选不含有在分子内具有过酸(-CO-OO-)结构等氧原子等杂原子彼此连接而成的结构的化合物。
重视组合物的可靠性和长期稳定性时，具有羰基的化合物的含量相对于前述组合物的总质量优选设为5％以下，更优选设为3％以下，进一步优选设为1％以下，最优选实质上不含有。
重视起因于UV照射的稳定性时，进行了氯原子取代的化合物的含量相对于前述组合物的总质量优选设为15％以下，优选设为10％以下，优选设为8％以下，更优选设为5％以下，优选设为3％以下，进一步优选实质上不含有。
优选增加分子内的环结构全部为6元环的化合物的含量，分子内的环结构全部为6元环的化合物的含量相对于前述组合物的总质量优选设为80％以上，更优选设为90％以上，进一步优选设为95％以上，最优选实质上仅由分子内的环结构全部为6元环的化合物构成组合物。
为了抑制组合物的氧化所导致的劣化，优选减少具有亚环己烯基作为环结构的化合物的含量，具有亚环己烯基的化合物的含量相对于前述组合物的总质量优选设为10％以下，优选设为8％以下，更优选设为5％以下，优选设为3％以下，进一步优选实质上不含有。
重视粘度的改善和Tni的改善时，优选减少在分子内具有氢原子可被卤素取代的2-甲基苯-1,4-二基的化合物的含量，前述在分子内具有2-甲基苯-1,4-二基的化合物的含量相对于前述组合物的总质量优选设为10％以下，优选设为8％以下，更优选设为5％以下，优选设为3％以下，进一步优选实质上不含有。
本申请中实质上不含有的意思是，除了非故意含有的物质之外不含有。
本发明的第一实施方式的组合物所含有的化合物具有烯基作为侧链的情况下，当前述烯基连接于环己烷时，该烯基的碳原子数优选为2～5，当前述烯基连接于苯时，该烯基的碳原子数优选为4～5，前述烯基的不饱和键与苯优选不直接连接。
为了提高本发明中的液晶组合物的稳定性，优选添加抗氧化剂。作为抗氧化剂，可列举氢醌衍生物、亚硝胺系阻聚剂、受阻酚系抗氧化剂等，更具体而言，可列举叔丁基氢醌、甲基氢醌、和光纯药工业株式会社制的“Q-1300”、“Q-1301”、BASF公司的“IRGANOX1010”、“IRGANOX1035”、“IRGANOX1076”、“IRGANOX1098”、“IRGANOX1135”、“IRGANOX1330”、“IRGANOX1425”、“IRGANOX1520”、“IRGANOX1726”、“IRGANOX245”、“IRGANOX259”、“IRGANOX3114”、“IRGANOX3790”、“IRGANOX5057”、“IRGANOX565”等等。
抗氧化剂的添加量相对于聚合性液晶组合物优选为0.01～2.0质量％，更优选为0.05～1.0质量％。
为了提高本发明中的液晶组合物的稳定性，优选添加UV吸收剂。作为UV吸收剂，从波长370nm以下的紫外线的吸收能优异、并且良好的液晶显示性的观点考虑，优选波长400nm以上的可见光的吸收少的UV吸收剂。更具体而言，例如可列举受阻酚系化合物、羟基二苯甲酮系化合物、苯并三唑系化合物、水杨酸酯系化合物、二苯甲酮系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物、镍复合盐系化合物、三嗪系化合物，作为受阻酚系化合物，可列举2,6-二-叔丁基-对甲酚、季戊四醇-四〔3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯〕、N,N’-六亚甲基二(3,5-二-叔丁基-4-羟基-氢化肉桂酰胺)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)苯、三-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)-异氰尿酸酯。作为苯并三唑系化合物，可列举2-(2′-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2,2-亚甲基二(4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(2H-苯并三唑-2-基)苯酚)、(2,4-二-(正辛基硫代)-6-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪、三乙二醇-二〔3-(3-叔丁基-5-甲基-4-羟基苯基)丙酸酯〕、N,N’-六亚甲基二(3,5-二-叔丁基-4-羟基-氢化肉桂酰胺)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)苯、2-(2’-羟基-3’，5’-二-叔丁基苯基)-5-氯代苯并三唑、(2-(2′-羟基-3’，5’-二-叔戊基苯基)-5-氯代苯并三唑、2,6-二-叔丁基-对甲酚、季戊四醇-四〔3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯〕，还可以优选使用BASF日本(株)制的TINUVIN109、TINUVIN171、TINUVIN326、TINUVIN327、TINUVIN328、TINUVIN770、TINUVIN900、TINUVIN928、CHEMIPROKASEI(株)制的KEMISORB 71、KEMISORB 73、KEMISORB 74。
本申请发明的含有在分子中包含NCSe结构的化合物的组合物的25℃时的折射率各向异性(Δn)优选为0.15以上。特别在用于对于高频的用途时，Δn优选为0.20以上，优选为0.25以上，优选为0.30以上，特别优选为0.35以上。
本申请发明的含有在分子中包含NCSe结构的化合物的组合物的25℃时的介电常数各向异性的绝对值(|Δε|)优选为10以上，优选为10～40，更优选20～40。介电常数各向异性的值优选为正值、负值的任一者。
另外，20℃时的η优选为5～45mPa·s，更优选为5～25mPa·s，特别优选为10～20mPa·s。另外，Tni优选为60℃～200℃，更优选70℃～190℃，特别优选80℃～180℃。
[实施例]
以下，列举实施例进一步详述本发明，但本发明不限定于这些实施例。以下的实施例和比较例的组合物中的“％”在没有特别限定的情况下意思是“质量％”。
以下，使用下述简称。
Me：甲基
Et：乙基
Tol：甲苯
DBU：1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯
DMF：N,N-二甲基甲酰胺
THF：四氢呋喃
DMAP：N,N-二甲基-4-氨基吡啶
DIC：N,N-二异丙基碳二亚胺
MEHQ：4-甲氧基苯酚
p-TsOH：对甲苯磺酸
Cr：晶体
N：向列相
Sm：近晶相
Iso：各向同性液体
(实施例1)
[化51]
在氮气氛下，对于4-碘代苯胺(18.3g、84mmol)、三乙胺(10.2g、100mmol)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(12.7g、84mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g、0.5mmol)、碘化铜(I)(0.1g、0.5mmol)、THF(100mL)的混合物，在室温滴加1-丁基-4-乙炔基苯(14.6g、92mmol)的THF(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌3小时。将反应液注入至水中，用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-((4-丁基苯基)乙炔基)苯胺(19.8g、收率95％)。
[化52]
在氮气氛下，将4-((4-丁基苯基)乙炔基)苯胺(18.8g、76mmol)、甲酸(10.4g、227mmol)、甲苯(200mL)的混合物加热至80℃并搅拌2小时。在反应液中加入水后用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用甲苯/己烷进行重结晶，从而得到N-(4-((4-丁基苯基)乙炔基)苯基)甲酰胺(9.0g、收率43％)。
[化53]
在氮气氛下，对于N-(4-((4-丁基苯基)乙炔基)苯基)甲酰胺(9.0g、32mmol)和三乙胺(14.4g、143mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液，在冰冷却下滴加三光气(triphosgene)(5.8g、19mmol)的二氯甲烷(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌4小时。接下来，在反应液中加入硒(5.1g、65mmol)，一边加热回流一边搅拌10小时。在反应液中加入水后用二氯甲烷萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯、己烷)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到1-丁基-4-((4-异硒代氰酸基苯基)乙炔基)苯(P-1)(3.5g、收率33％、Cr 91Iso)。
(实施例2)
[化54]
在氮气氛下，对于2-氯-4-碘代苯胺(21.3g、84mmol)、三乙胺(10.2g、100mmol)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(12.7g、84mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g、0.5mmol)、碘化铜(I)(0.1g、0.5mmol)、THF(100mL)的混合物，在室温滴加1-丁基-4-乙炔基苯(14.6g、92mmol)的THF(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌3小时。将反应液注入至水中，用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氯苯胺(22.6g、收率95％)。
[化55]
在氮气氛下，将4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氯苯胺(22.6g、80mmol)、甲酸(11.0g、239mmol)、甲苯(200mL)的混合物加热至80℃并搅拌2小时。在反应液中加入水后用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用甲苯/己烷进行重结晶，从而得到N-(4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氯苯基)甲酰胺(12.0g、收率48％)。
[化56]
在氮气氛下，向N-(4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氯苯基)甲酰胺(12.0g、38mmol)、三乙胺(17.1g、169mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中在冰冷却下滴加三光气(triphosgene)(6.9g、23mmol)的二氯甲烷(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌4小时。向反应液中加入硒(6.1g、77mmol)，一边加热回流一边搅拌10小时。加入水，用二氯甲烷萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯、己烷)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氯-1-异硒代氰酸基苯(P-2)(4.2g、收率29％)。
(实施例3)
[化57]
在氮气氛下，对于4-碘代苯胺(18.3g、84mmol)、三乙胺(10.2g、100mmol)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(12.7g、84mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g、0.5mmol)、碘化铜(I)(0.1g、0.5mmol)、THF(100mL)的混合物，在室温滴加4-乙炔基-2-氟-1-丙氧基苯(16.4g、92mmol)的THF(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌3小时。将反应液注入至水中，用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-((3-氟-4-丙氧基苯基)乙炔基)苯胺(19.4g、收率86％)。
[化58]
在氮气氛下，将4-((3-氟-4-丙氧基苯基)乙炔基)苯胺(19.4g、72mmol)、甲酸(10.0g、216mmol)、甲苯(200mL)的混合物加热至80℃并搅拌2小时。在反应液中加入水后用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用甲苯/己烷进行重结晶，从而得到N-(4-((3-氟-4-丙氧基苯基)乙炔基)苯基)甲酰胺(10.2g、收率48％)。
[化59]
在氮气氛下，向N-(4-((3-氟-4-丙氧基苯基)乙炔基)苯基)甲酰胺(10.2g、34mmol)、三乙胺(15.3g、151mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中在冰冷却下滴加三光气(triphosgene)(6.1g、21mmol)的二氯甲烷(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌4小时。在反应液中加入硒(5.4g、69mmol)，一边加热回流一边搅拌10小时。加入水，用二氯甲烷萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯、己烷)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到2-氟-4-((4-异硒代氰酸基苯基)乙炔基)-1-丙氧基苯(P-3)(5.6g、收率46％)。
(实施例4)
[化60]
在氮气氛下，对于2-氟-4-碘代苯胺(19.8g、84mmol)、三乙胺(10.2g、100mmol)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(12.7g、84mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g、0.5mmol)、碘化铜(I)(0.1g、0.5mmol)、THF(100mL)的混合物，在室温滴加1-丁基-4-乙炔基苯(14.6g、92mmol)的THF(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌3小时。将反应液注入至水中，用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氟苯胺(20.1g、收率90％)。
[化61]
在氮气氛下，将4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氟苯胺(20.1g、75mmol)、甲酸(10.4g、226mmol)、甲苯(200mL)的混合物加热至80℃并搅拌2小时。在反应液中加入水后用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用甲苯/己烷进行重结晶，从而得到N-(4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氟苯基)甲酰胺(12.0g、收率54％)。
[化62]
在氮气氛下，向N-(4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氟苯基)甲酰胺(12.0g、41mmol)、三乙胺(18.1g、179mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中在冰冷却下滴加三光气(triphosgene)(7.2g、24mmol)的二氯甲烷(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌4小时。在反应液中加入硒(6.4g、81mmol)，一边加热回流一边搅拌10小时。在反应液中加入水后用二氯甲烷萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯、己烷)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氟-1-异硒代氰酸基苯(P-4)(5.6g、收率39％)。
(实施例5)
[化63]
在氮气氛下，对于2-氟-4-碘代苯胺(19.8g、84mmol)、三乙胺(10.2g、100mmol)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(12.7g、84mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g、0.5mmol)、碘化铜(I)(0.1g、0.5mmol)、THF(100mL)的混合物，在室温滴加1-乙炔基-4-(4-己基环己基)苯(24.7g、92mmol)的THF(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌3小时。将反应液注入至水中，用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到2-氟-4-((4-(4-己基环己基)苯基)乙炔基)苯胺(30.8g、收率97％)。
[化64]
在氮气氛下，将2-氟-4-((4-(4-己基环己基)苯基)乙炔基)苯胺(30.8g、82mmol)、甲酸(11.2g、245mmol)、甲苯(200mL)的混合物加热至80℃并搅拌2小时。在反应液中加入水后用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用甲苯/己烷进行重结晶，从而得到N-(2-氟-4-((4-(4-己基环己基)苯基)乙炔基)苯基)甲酰胺(18.6g、收率56％)。
[化65]
在氮气氛下，向N-(2-氟-4-((4-(4-己基环己基)苯基)乙炔基)苯基)甲酰胺(18.6g、46mmol)、三乙胺(20.4g、202mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中在冰冷却下滴加三光气(triphosgene)(8.2g、28mmol)的二氯甲烷(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌4小时。在反应液中加入硒(7.2g、92mmol)，一边加热回流一边搅拌10小时。在反应液中加入水后用二氯甲烷萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯、己烷)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到2-氟-4-((4-(4-己基环己基)苯基)乙炔基)-1-异硒代氰酸基苯(P-5)(6.2g、收率29％)。
(实施例6)
[化66]
在氮气氛下，对于4-碘代苯胺(18.3g、84mmol)、三乙胺(10.2g、100mmol)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(12.7g、84mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g、0.5mmol)、碘化铜(I)(0.1g、0.5mmol)、THF(100mL)的混合物，在室温滴加2-乙炔基-6-己基萘(21.7g、92mmol)的THF(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌3小时。将反应液注入至水中，用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-((6-己基萘-2-基)乙炔基)苯胺(26.7g、收率98％)。
[化67]
在氮气氛下，将4-((6-己基萘-2-基)乙炔基)苯胺(26.7g、82mmol)、甲酸(11.3g、245mmol)、甲苯(200mL)的混合物加热至80℃并搅拌2小时。在反应液中加入水后用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用甲苯/己烷进行重结晶，从而得到N-(4-((6-己基萘-2-基)乙炔基)苯基)甲酰胺(18.4g、收率64％)。
[化68]
在氮气氛下，向N-(4-((6-己基萘-2-基)乙炔基)苯基)甲酰胺(18.4g、52mmol)、三乙胺(23.1g、228mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中在冰冷却下滴加三光气(triphosgene)(9.2g、31mmol)的二氯甲烷(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌4小时。在反应液中加入硒(8.2g、104mmol)，一边加热回流一边搅拌10小时。在反应液中加入水后用二氯甲烷萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯、己烷)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到2-己基-6-((4-异硒代氰酸基苯基)乙炔基)萘(P-6)(4.8g、收率22％)。
(实施例7)
[化69]
在氮气氛下，对于2-氟-5-碘代苯胺(19.8g、84mmol)、三乙胺(10.2g、100mmol)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(12.7g、84mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g、0.5mmol)、碘化铜(I)(0.1g、0.5mmol)、THF(100mL)的混合物，在室温滴加1-丁基-4-乙炔基苯(14.6g、92mmol)的THF(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌3小时。将反应液注入至水中，用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到5-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氟苯胺(16.3g、收率73％)。
[化70]
在氮气氛下，将5-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氟苯胺(16.3g、61mmol)、甲酸(8.4g、183mmol)、甲苯(200mL)的混合物加热至80℃并搅拌2小时。在反应液中加入水后用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用甲苯/己烷进行重结晶，从而得到N-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氟苯基)甲酰胺(8.8g、收率49％)。
[化71]
在氮气氛下，向N-(5-((4-丁基苯基)乙炔基)-2-氟苯基)甲酰胺(8.8g、30mmol)、三乙胺(13.3g、131mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中在冰冷却下滴加三光气(triphosgene)(5.3g、18mmol)的二氯甲烷(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌4小时。在反应液中加入硒(4.7g、60mmol)，一边加热回流一边搅拌10小时。在反应液中加入水后用二氯甲烷萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯、己烷)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-((4-丁基苯基)乙炔基)-1-氟-2-异硒代氰酸基苯(P-7)(2.5g、收率24％)。
(实施例8)
[化72]
在氮气氛下，对于4-碘代苯胺(18.3g、84mmol)、三乙胺(10.2g、100mmol)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(12.7g、84mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g、0.5mmol)、碘化铜(I)(0.1g、0.5mmol)、THF(100mL)的混合物，在室温滴加3-乙炔基二苯并[b,d]噻吩(19.1g、92mmol)的THF(40mL)溶液，一边加热回流一边搅拌3小时。将反应液注入至水中，用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基乙炔基)苯胺(24.0g、收率96％)。
[化73]
在氮气氛下，将4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基乙炔基)苯胺(24.0g、80mmol)、甲酸(11.1g、240mmol)、甲苯(200mL)的混合物加热至80℃并搅拌2小时。在反应液中加入水后用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(20g)，用硅胶柱色谱(硅胶20g、流动相：甲苯)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用甲苯/己烷进行重结晶，从而得到N-(4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基乙炔基)苯基)甲酰胺(18.2g、收率69％)。
[化74]
在氮气氛下，向N-(4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基乙炔基)苯基)甲酰胺(18.2g、56mmol)、三乙胺(24.8g、245mmol)的二氯甲烷(200mL)溶液中在冰冷却下滴加三光气(triphosgene)(9.9g、33mmol)的二氯甲烷(80mL)溶液，一边加热回流一边搅拌4小时。在反应液中加入硒(8.8g、111mmol)，一边加热回流一边搅拌10小时。在反应液中加入水后用二氯甲烷萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和硅胶(30g)，用硅胶柱色谱(硅胶30g、流动相：甲苯、己烷)进行精制。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到3-((4-异硒代氰酸基苯基)乙炔基)二苯并[b,d]噻吩(P-8)(5.3g、收率25％)。
(比较例1)
[化75]
在氮气氛下，对于4-碘-1-异硫氰酸酯基苯(8.9g、34mmol)、三乙胺(4.1g、41mmol)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(5.2g、34mmol)、四(三苯基膦)钯(0.2g、0.2mmol)、碘化铜(I)(0.04g、0.2mmol)、THF(50mL)的混合物，在室温滴加1-丁基-4-乙炔基苯(5.9g、37mmol)的THF(20mL)溶液，一边加热回流一边搅拌3小时。将反应液注入至水中，用甲苯萃取水层2次，合并有机层，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠使其干燥。减压蒸馏除去溶剂后，用己烷进行重结晶，从而得到4-((4-丁基苯基)乙炔基)-1-异硫氰酸酯基苯(3.1g、收率31％)。
调制表现以下的物性值的母体液晶(LC-1)。值均为实测值。
Tn-i(向列相-各向同性液体相转变温度)：73.8℃
Δε(25℃时的介电常数各向异性)：-2.79
Δn(25℃时的折射率各向异性)：0.101
γ1(25℃时的旋转粘性系数)：118
对于该母体液晶(LC-1)，加入0％、5％、10％的由实施例1～8和比较例1得到的(P-1)～(P-8)和化合物(C-1)，调制液晶组合物。以下示出使用最小二乘法得到的100％中的外推值。通过比较实施例9～16和比较例2，判明了本申请化合物有效地使Δn和Δε提高。
[表1]
| 化合物 | Δn | Δε | |
| 比较例2 | (C-1) | 0.316 | 9.3 |
| 实施例9 | (P-1) | 0.360 | 10.6 |
| 实施例10 | (P-2) | 0.345 | 18.1 |
| 实施例11 | (P-3) | 0.357 | 9.6 |
| 实施例12 | (P-4) | 0.346 | 16.1 |
| 实施例13 | (P-5) | 0.338 | 15.7 |
| 实施例14 | (P-6) | 0.410 | 10.2 |
| 实施例15 | (P-7) | 0.332 | 11.6 |
| 实施例16 | (P-8) | 0.444 | 12.4 |
Claims (13)
1.一种液晶组合物，含有在分子中包含NCSe结构的化合物。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，所述在分子中包含NCSe结构的化合物具有液晶原结构。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物，所述液晶原结构为下述通式(I)所表示的部分结构，
[化1]
式中，A1表示2价的芳香族基、2价的环式脂肪族基、或2价的杂环式化合物基，A1中的氢原子可被L1取代，L1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，氧原子彼此不直接连接，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代，
Z1分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代但氧原子彼此不直接连接，
n1表示1至10的整数，
这里，A1和Z1存在多个时它们可以相同也可以不同。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的液晶组合物，所述在分子中包含NCSe结构的化合物由下述通式(i-1)所表示，
[化2]
式中，
Ri1表示氢原子、碳原子数1～40的直链或分支的烷基，该烷基中的任意的氢原子可被卤原子取代，该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，氧原子彼此不连接，
Ai1和Ai2各自独立地表示选自由如下组成的组中的基团，
(a)1,4-亚环己基，存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被-O-或-S-取代，
(b)1,4-亚苯基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(c)1,4-亚环己烯基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基，存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
这些基团未经取代或可被1个以上的取代基Li1取代，
Li1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，氧原子彼此不直接连接，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代，
Zi1分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代但氧原子彼此不直接连接，
ni1表示1至8的整数，
这里，Ai1和Zi1存在多个时它们可以相同也可以不同。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，通式(i-1)中，Ai2表示选自由如下组成的组中的基团，
(e)1,4-亚苯基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(f)萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基，存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(g)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
这些基团未经取代或可被1个以上的取代基Li1取代。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的液晶组合物，进一步含有1种或2种以上的通式(II)所表示的化合物，
[化3]
式中，
Rii1表示氢原子、碳原子数1～40的直链或分支的烷基，该烷基中的任意的氢原子可被卤原子取代，该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，氧原子彼此不连接，
Aii1和Aii2各自独立地表示选自由如下组成的组中的基团，
(a)1,4-亚环己基，存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被-O-或-S-取代，
(b)1,4-亚苯基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(c)1,4-亚环己烯基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基，存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
这些基团未经取代或可被1个以上的取代基Lii1取代，
Lii1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，氧原子彼此不直接连接，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代，
Zii1分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代但氧原子彼此不直接连接，
Xii1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，氧原子彼此不直接连接，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代，
nii1表示1至8的整数，
这里，Aii1和Zii1存在多个时它们可以相同也可以不同。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，通式(II)中，Aii1和Aii2表示选自由如下组成的组中的基团，
(e)1,4-亚苯基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(f)萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基，存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(g)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
这些基团未经取代或可被1个以上的取代基Lii1取代。
8.根据权利要求6或7所述的液晶组合物，通式(II)中，存在的1个以上的Zii1表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-N＝N-或-C＝N-N＝C-。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的液晶组合物，折射率各向异性为0.15以上。
10.根据权利要求1～8中任一项所述的液晶组合物，介电常数各向异性为2以上。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的液晶组合物，含有选自由抗氧化剂、抗紫外线剂、手性剂、抗静电剂和二色性色素组成的组的1种或2种以上的化合物。
12.一种高频元件、天线、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜，使用了权利要求1～11中任一项所述的液晶组合物。
13.由下述通式(i-1)所表示的化合物，
[化4]
式中，
Ri1表示氢原子、碳原子数1～40的直链或分支的烷基，该烷基中的任意的氢原子可被卤原子取代，该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，氧原子彼此不连接，
Ai1和Ai2各自独立地表示选自由如下组成的组中的基团，
(a)1,4-亚环己基，存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被-O-或-S-取代，
(b)1,4-亚苯基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(c)1,4-亚环己烯基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基，存在于这些基团中的氢原子可被氟原子或氯原子取代，另外，存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可被-N＝取代，
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被-N＝取代，
这些基团未经取代或可被1个以上的取代基Li1取代，
Li1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，氧原子彼此不直接连接，该烷基中的任意的氢原子可被氟原子取代，
Zi1分别独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代但氧原子彼此不直接连接，
ni1表示1至8的整数，
这里，Ai1和Zi1存在多个时它们可以相同也可以不同。
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