JP2022046428A - 二色性色素及びその液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】優れた耐光性、大きな二色比とホスト液晶への高い溶解性を有する化合物、併せて当該化合物を構成部材とする液晶組成物及び液晶表示素子又は調光素子を提供する。【解決手段】例えば、下式（Ｅ－５）で表される化合物が示される。TIFF2022046428000068.tif44120【選択図】なし
Description
本発明は有機電子材料や医農薬、特に液晶表示素子用材料として有用な新規二色性色素及びこれらを用いた液晶組成物に関する。
液晶材料は、ＴＶやスマートフォンに代表される文字や画像、映像を表示させる各種表示素子に利用されるだけではなく、光の透過を調節する調光素子としての利用も実用化されつつある。
中でも、ホスト液晶組成物に二色性色素を添加した「ゲスト - ホスト（ＧＨ）型液晶組成物」を用いる場合には偏光板が不要になることから、低コストで透過率の高い調光素子の実現が期待されている。
ＧＨ型液晶組成物については古くから検討されており、有用な素子性能（例えば、大きな二色比、高いコントラスト、液晶組成物との高い溶解性、優れた耐光性、優れた耐熱性）を有する液晶表示素子や調光素子を開発する試みが行われてきた（特許文献１参照）。
しかし、二色性色素を含有する液晶組成物においては、その構成する成分によって、液晶表示素子や調光素子への使用に適さないものがあり、更なる性能の向上が求められている。例えば、大きな二色比を得るためには、二色性色素を多量に液晶組成物に含有させる必要があり、二色性色素や液晶化合物が析出してしまう組成物溶解性の問題がある。特に、調光素子として利用するためには、広い温度範囲でネマチック液晶相を呈しなければならないが、色素の分子量は液晶化合物と比べて大きいため、低温での溶解性に課題がある。
上記のような課題を解決するためには、ホストとなる液晶組成物の改良は必要であるが、それに加えて二色性色素自体の改良も必要となる。特に、高いコントラストを実現するためには二色性色素が大きな二色比を示すことに加え、ホスト液晶への高い溶解性を示す必要がある。これまでに多くの二色性色素が検討されてきたが、大きな二色比を示す化合物は概して大きなメソゲンを有することが多く、ホスト液晶への溶解性に乏しいものがほとんどであり、更なる改良が求められている（非特許文献１、２、３）。
一方で、色素化合物として下記のような化合物が報告されているが（特許文献２）、これらの化合物も大きな二色比、高い溶解性と高い耐光性を併せ持つには至っていない。
「ディスプレイ材料と機能性色素」中澄博行著
「機能性色素の技術」中澄博行著
「Dichroic Dyes for Liquid Crystal Displays」Aleksandr V. Ivashchenko 著
本発明が解決しようとする課題は、耐光性が高く、大きな二色比とホスト液晶への高い溶解性を有する化合物を提供し、併せて当該化合物を構成部材とする液晶組成物及び液晶表示素子又は調光素子を提供することである。
前記課題を解決するため、本願発明者らは種々の化合物の検討を行った結果、一般式（１）
（式中、Ｕは一般式（２）又は（３）
で表される基から選択されるいずれか一つの基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ６は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－ＮＲ７－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ７は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｘａ、Ｘｂ及びＸｃはそれぞれ独立して－Ｓ－又は－Ｏ－を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂは各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃはそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂが複数存在する場合は複数のＡ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃが複数存在する場合は複数のＺ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃは同一であっても異なっていても良く、複数のＲ６が存在する場合は複数のＲ６は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子又は調光素子を提供する。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ６は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－ＮＲ７－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ７は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｘａ、Ｘｂ及びＸｃはそれぞれ独立して－Ｓ－又は－Ｏ－を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂは各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃはそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂが複数存在する場合は複数のＡ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃが複数存在する場合は複数のＺ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃは同一であっても異なっていても良く、複数のＲ６が存在する場合は複数のＲ６は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子又は調光素子を提供する。
本発明により提供される、一般式（１）で表される化合物は、大きな二色比及びホスト液晶への高い溶解性を併せ持つ。加えて、素子として使用可能なレベルの優れた化学的安定性を併せ持つ。従って、一般式（１）で表される化合物をＧＨ型液晶組成物の成分として用いる事により、高いコントラストを持つ液晶表示素子又は調光素子を提供することができる。
一般式（１）において、Ｕは二色比を大きくするためには一般式（３）で表される構造であることが好ましく、耐光性及びホスト液晶への溶解性を重視する場合は一般式（２）で表される構造であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、炭素原子数２から２０のアルキル基又は炭素原子数２から２０のアルケニル基を表すことが好ましく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－－ＳＯ－、－ＳＯ２－により置き換えられていることも好ましい。ホスト液晶への溶解性を高くするためにはそれぞれ独立して炭素原子数１から２０のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から２０の非置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の直鎖もしくは分岐アルキル基であることがさらに好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の分岐アルキル基であることが特に好ましい。高い二色比を示すためには、Ｒ３は直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基又はフッ素化アルキル基であることが好ましく、メチル基又はトリフルオロメチル基であることが特に好ましい。吸収波長を長波長化するためには、Ｒ３はフッ素原子、シアノ基、チオエーテル基、アルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルホンアミド基、アルキルアシル基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数２から２０のアルキル基又は炭素原子数２から２０のアルケニル基を表すことが好ましく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－により置き換えられていることも好ましい。ホスト液晶への溶解性を高くするためにはそれぞれ独立して炭素原子数１から２０のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から２０の非置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の直鎖もしくは分岐アルキル基であることがさらに好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の分岐アルキル基であることが特に好ましい。一方、高い二色比及び製造の容易さの観点からは水素原子であることが好ましい。吸収波長を長波長化するためには、アルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルホンアミド基、アルキルアシル基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｘａ、Ｘｂ及びＸｃはそれぞれ独立して－Ｓ－又は－Ｏ－を表すが、溶解性及び吸収波長を長波長化する観点からは－Ｓ－であることが好ましく、二色比、耐光性及び製造の容易さの観点からは－Ｏ－であることが好ましい。
一般式（１）において、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂは各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環であることが好ましい。ここで、炭化水素環は脂肪族環でも芳香環でも良く、環上に置換基を有していても良い。また、複素環は脂肪族環でも芳香環でも良く、環構造を構成する元素に少なくとも１つのヘテロ元素を含み、環上に置換基を有していても良い。ここで、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂはそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良く、この基中に存在する１個のＣＨ又は隣接していない２個以上のＣＨはＮに置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ２によって置換されていることも好ましい。
Ｌ２は各々独立して各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、チオイソシアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はアセチル基であることがさらに好ましい。
また、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂの好ましい構造として、
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、炭素原子数２から２０のアルキル基又は炭素原子数２から２０のアルケニル基を表すことが好ましく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－－ＳＯ－、－ＳＯ２－により置き換えられていることも好ましい。ホスト液晶への溶解性を高くするためにはそれぞれ独立して炭素原子数１から２０のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から２０の非置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の直鎖もしくは分岐アルキル基であることがさらに好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の分岐アルキル基であることが特に好ましい。高い二色比を示すためには、Ｒ３は直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基又はフッ素化アルキル基であることが好ましく、メチル基又はトリフルオロメチル基であることが特に好ましい。吸収波長を長波長化するためには、Ｒ３はフッ素原子、シアノ基、チオエーテル基、アルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルホンアミド基、アルキルアシル基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数２から２０のアルキル基又は炭素原子数２から２０のアルケニル基を表すことが好ましく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－により置き換えられていることも好ましい。ホスト液晶への溶解性を高くするためにはそれぞれ独立して炭素原子数１から２０のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から２０の非置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の直鎖もしくは分岐アルキル基であることがさらに好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の分岐アルキル基であることが特に好ましい。一方、高い二色比及び製造の容易さの観点からは水素原子であることが好ましい。吸収波長を長波長化するためには、アルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルホンアミド基、アルキルアシル基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｘａ、Ｘｂ及びＸｃはそれぞれ独立して－Ｓ－又は－Ｏ－を表すが、溶解性及び吸収波長を長波長化する観点からは－Ｓ－であることが好ましく、二色比、耐光性及び製造の容易さの観点からは－Ｏ－であることが好ましい。
一般式（１）において、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂは各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環であることが好ましい。ここで、炭化水素環は脂肪族環でも芳香環でも良く、環上に置換基を有していても良い。また、複素環は脂肪族環でも芳香環でも良く、環構造を構成する元素に少なくとも１つのヘテロ元素を含み、環上に置換基を有していても良い。ここで、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂはそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良く、この基中に存在する１個のＣＨ又は隣接していない２個以上のＣＨはＮに置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ２によって置換されていることも好ましい。
Ｌ２は各々独立して各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、チオイソシアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はアセチル基であることがさらに好ましい。
また、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂの好ましい構造として、
から選ばれる基を表すことが好ましい。ここで、Ｒｅはそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子を表すことが好ましい。具体的には、ホスト液晶への溶解性を高くするためには、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、無置換の１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、２－アルキル－１，４－フェニレン基、３－アルキル－１，４－フェニレン基、無置換のチオフェン－２，５－ジイル基、無置換のチオフェン－２，４－ジイル基、４－アルキル－チオフェン－２，５－ジイル基又は５－アルキル－チオフェン－２，４－ジイル基であることが好ましい。この時、Ａ１及びＡ２がそれぞれ複数存在する時は、複数のＡ１及びＡ２がそれぞれ異なる構造を示すことが好ましい。二色比を大きくするためには、無置換の１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、無置換のチオフェン－２，５－ジイル基、無置換のチオフェン－２，４－ジイル基、無置換のナフタレン－２，６－ジイル基、無置換のナフタレン－１，４-ジイル基又は無置換のチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基であることが好ましい。吸収波長を長波長化させるためには、電子供与性の環であることが好ましく、特にチオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基又はピペリジン－１，４－ジイル基であることが好ましい。また、ホスト液晶への溶解性を高くするためには、Ｒｅがメチル基、エチル基、プロピル基、フッ素原子又は塩素原子を表すことが好ましく、メチル基、エチル基又はフッ素原子であることが更に好ましい。吸収波長を長波長化するためには、Ｒｅは電子供与性の置換基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が更に好ましく、メトキシ基、エトキシ基又はジメチルアミノ基であることが特に好ましい。
一般式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃはそれぞれ独立して－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことが好ましい。また、ホスト液晶への溶解性を高くするためには、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合であることが好ましく、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合であることがさらに好ましい。二色比を大きくするためには、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合であることが好ましく、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合であることがさらに好ましい。高い耐光性を示すためには単結合であることが好ましい。
一般式（１）において、ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０～３の整数を表すことが好ましく、溶解性の観点からは１～２の整数を表すことがより好ましい。また、ｉ、ｊ、ｃ及びｄがそれぞれ独立して１～３の整数を表すことが、高い二色比及び吸収波長の長波長化の観点から好ましい。二色比を大きくするためには、ａ及びｂはそれぞれ独立して０又は１であることが好ましく、０であることが特に好ましい。
一般式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃはそれぞれ独立して－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことが好ましい。また、ホスト液晶への溶解性を高くするためには、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合であることが好ましく、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合であることがさらに好ましい。二色比を大きくするためには、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合であることが好ましく、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合であることがさらに好ましい。高い耐光性を示すためには単結合であることが好ましい。
一般式（１）において、ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０～３の整数を表すことが好ましく、溶解性の観点からは１～２の整数を表すことがより好ましい。また、ｉ、ｊ、ｃ及びｄがそれぞれ独立して１～３の整数を表すことが、高い二色比及び吸収波長の長波長化の観点から好ましい。二色比を大きくするためには、ａ及びｂはそれぞれ独立して０又は１であることが好ましく、０であることが特に好ましい。
なお、一般式（１）において、化合物の安定性の観点から、酸素原子同士、及び／又は酸素原子と硫黄原子とが直接結合することはないことが好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、構造中にUで表される骨格を有すると共に、その構造上にＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５で表されるアルキル基等を有することで液晶組成物への高い溶解性を示す。特に、構造中にＡ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂで表される環構造を有する場合、化合物全体が棒状構造に近づくため、液晶組成物への溶解性が向上すると共に、色素として用いた場合の二色性を高めることが出来る。とりわけ、これらの環が芳香環である場合、分子全体にπ電子の共役系が広がるため、光吸収波長の長波長化に対して有効である。
一般式（１）で表される化合物は、以下の式（１－A）～（１－D）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ、Ａｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ、Ａｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ及びｄと同じ意味を表す。）で表されることが好ましい。
さらに一般式（１－Ａ）から一般式（１－Ｄ）で表される化合物の中で、一般式（１－Ｅ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲａはそれぞれ一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲａと同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３はそれぞれ同じであっても異なっていても良い一般式（１）中のＡ１と同じ意味か単結合を表し、Ａ２１、Ａ２２及びＡ２３はそれぞれ同じであっても異なっていても良い一般式（１）中のＡ２と同じ意味か単結合を表す。）で表される構造であることが好ましい。
一般式（１）の中では以下の一般式（１－１）～一般式（１－８０）で表される各化合物が特に好ましい。
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５と同じ意味を表す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５と同じ意味を表す。）
（製造方法）
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
一般式（１－ａ）
（式中Ｘ１は一般式（２）又は（３）におけるＸａ、Ｘｂ及びＸｃと同じ意味を表し、Ｙａ，Ｙｂはそれぞれ独立して塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。）で表される化合物を発煙硝酸及び酸と反応させることで、一般式（１－ｂ）
（式中Ｘ１は一般式（２）又は（３）におけるＸａ、Ｘｂ及びＸｃと同じ意味を表し、Ｙａ，Ｙｂはそれぞれ独立して塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。）で表される化合物を得ることができる。
使用する酸としては反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、無機酸および有機酸を挙げることができ、中でも濃塩酸、濃硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸およびトリフルオロメタンスルホン酸が好ましく、濃硫酸およびトリフルオロメタンスルホン酸が更に好ましい。
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれでも構わないが、－２０℃から８０℃までの温度が好ましい。
溶媒は使用せずに反応を行っても良いが、必要に応じてジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、１，１，２，２－テトラクロロエタンなどの塩素系溶媒を使用しても良い。
次に、一般式（１－ｂ）で表される化合物を、塩基および遷移金属触媒存在下、一般式（１－ｃ）
（式中Ｒ１ａは一般式（１）又は（３）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５と同じ意味を表し、Ａ１ａは一般式（１）又は（３）におけるＡ１、Ａ２、Ａ４及びＡ５と同じ意味を表し、Ｚ１ａは一般式（１）又は（３）におけるＺ１、Ｚ２、Ｚ４及びＺ５と同じ意味を表し、ｎは一般式（１）又は（３）におけるｉ、ｊ、ｃ及びｄと同じ意味を表し、Ｗ１は一般式（Ｂ－１）あるいは（Ｂ－２）
（式中、Ｒｃ及びＲｄは各々独立して直鎖であっても又は分岐していても良い炭素数１から５のアルキル基若しくは水素原子を表し、Ｅは基中に存在する一つ以上の水素原子が各々独立してメチル基に置換されていても良い－（ＣＨ２）ｓ－を表す。）を表し、Ａ１ａが複数存在する場合は、複数のＡ１ａは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１ａが複数存在する場合は、複数のＺ１ａは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物と反応させることで、一般式（１－ｄ）
（式中Ｒ１ａは一般式（１）又は（３）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５と同じ意味を表し、Ａ１ａは一般式（１）又は（３）におけるＡ１、Ａ２、Ａ４及びＡ５と同じ意味を表し、Ｚ１ａは一般式（１）又は（３）におけるＺ１、Ｚ２、Ｚ４及びＺ５と同じ意味を表し、ｎは一般式（１）又は（３）におけるｉ、ｊ、ｃ及びｄと同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
使用する溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒が好ましく、ＴＨＦ、ＤＭＦ又はトルエンが好ましく、これらの溶媒は必要に応じて単独で用いても混合して用いても良く、更に反応を好適に進行させるために水を加えても良い。
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれでも構わないが、室温から溶媒が還流するまでの温度が好ましく、４０℃から溶媒が還流するまでの温度が更に好ましい。
使用する塩基としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、金属水素化物、金属炭酸塩、金属リン酸塩、金属水酸化物、金属カルボン酸塩、金属アミドおよび金属等を挙げることができ、中でもアルカリ金属水素化物、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミドおよびアルカリ金属が好ましく、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ金属水素化物およびアルカリ金属炭酸塩が更に好ましい。アルカリ金属水素化物としては水素化リチウム、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムを、アルカリ金属リン酸塩としてはリン酸三カリウムを、アルカリ金属炭酸塩としては炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウムおよび炭酸水素カリウムを特に好ましく挙げることができる。
使用する遷移金属触媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、二塩化［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム系遷移金属触媒又はニッケル系遷移金属触媒が好ましく、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）又は二塩化［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）が更に好ましい。また、反応の進行を促進するため、必要に応じてホスフィン系配位子を加えても良い。
次に、一般式（１－ｄ）で表される化合物を金属粉末及び酸と反応させることで、一般式（１－ｅ）
（式中Ｒ１ａは一般式（１）又は（３）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５と同じ意味を表し、Ａ１ａは一般式（１）又は（３）におけるＡ１、Ａ２、Ａ４及びＡ５と同じ意味を表し、Ｚ１ａは一般式（１）又は（３）におけるＺ１、Ｚ２、Ｚ４及びＺ５と同じ意味を表し、ｎは一般式（１）又は（３）におけるｉ、ｊ、ｃ及びｄと同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
使用する酸としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸が好ましく、塩酸および酢酸が更に好ましい。
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれでも構わないが、室温から溶媒が還流するまでの温度が好ましく、４０℃から１００℃までの温度が更に好ましい。
使用する金属粉末は、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、亜鉛粉末、鉄粉末、アルミニウム粉末及びニッケル粉末が好ましく、亜鉛粉末および鉄粉末が更に好ましい。
溶媒は使用せずに反応を行っても良いが、必要に応じてジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、１，１，２，２－テトラクロロエタンなどの塩素系溶媒を使用しても良い。
次に、一般式（１－ｅ）で表される化合物を、還元剤存在下、一般式（１－ｆ）又は（１－ｇ）
（式中Ｒ３、Ａａ、Ｚａ及びａはそれぞれ独立して一般式（２）のＲ３、Ａａ、Ｚａ及びａと同じ意味を表し、Ａｂ、Ｚｂ、Ｚｃ及びｂはそれぞれ独立して一般式（３）のＡｂ、Ｚｂ、Ｚｃ及びｂと同じ意味を表す。）と反応させることで、目的とする一般式（１）で表される化合物を製造する事が出来る。
使用する還元剤としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、金属亜硫酸塩を挙げることができ、中でもアルカリ金属亜硫酸塩が好ましい。アルカリ金属亜硫酸塩としては亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、二亜硫酸ナトリウム及び二亜硫酸カリウムを好ましく挙げることができる。
反応温度としては、反応を好適に進行させる温度であればいずれでも構わないが、室温から溶媒が還流するまでの温度が好ましく、５０℃から溶媒が還流するまでの温度が更に好ましい。
使用する溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒が好ましく、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミドが更に好ましく、これらの溶媒は必要に応じて単独で用いても混合して用いても良い。
本発明の液晶組成物において一般式（１）で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、７％以下含有することが好ましく、６％以下含有することがより好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。
本発明の液晶組成物において一般式（１）で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、７％以下含有することが好ましく、６％以下含有することがより好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。
このように、一般式（１）で表される化合物と混合して使用することのできる化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第二から第四成分から少なくとも１種含有することが好ましい。
即ち、第二成分は誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）で示される化合物を挙げることができる。
（式中、ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ１１、及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子で置換されていてもよく、１，４－フェニレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ－は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、ＸＬＣ１１、ＸＬＣ１２、ＸＬＣ２１～ＸＬＣ２３はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、ＹＬＣ１１及びＹＬＣ２１はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、－ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２又は－ＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表し、ｍＬＣ１１及びｍＬＣ２１はそれぞれ独立して１～４の整数を表し、ＡＬＣ１１、ＡＬＣ２１、ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましく、直鎖状であることが更に好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましい。
ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましく、直鎖状であることが更に好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましい。
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ１１及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
ＡＬＣ１１及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
ＹＬＣ１１及びＹＬＣ２１はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３が好ましく、フッ素原子又は－ＯＣＦ３が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１は単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましく、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましく、単結合、－ＯＣＨ２－又は－ＣＦ２Ｏ－がより好ましい。
ｍＬＣ１１及びｍＬＣ２１は１、２又は３が好ましく、低温での保存安定性、応答速度を重視する場合には１又は２が好ましく、ネマチック相上限温度の上限値を改善するには２又は３が好ましい。
一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１－ａ）から一般式（ＬＣ１－ｃ）
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ａ１、ＡＬＣ１ａ２及びＡＬＣ１ｂ１は、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｂ１、ＸＬＣ１ｂ２、ＸＬＣ１ｃ１～ＸＬＣ１ｃ４はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ１１はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましい。
ＸＬＣ１１～ＸＬＣ１ｃ４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子が好ましい。
ＹＬＣ１１はそれぞれ独立してフッ素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３が好ましい。
また、一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１－ｄ）から一般式（ＬＣ１－ｍ）
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ｄ１、ＡＬＣ１ｆ１、ＡＬＣ１ｇ１、ＡＬＣ１ｊ１、ＡＬＣ１ｋ１、ＡＬＣ１ｋ２、ＡＬＣ１ｍ１～ＡＬＣ１ｍ３は、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｄ１、ＸＬＣ１ｄ２、ＸＬＣ１ｆ１、ＸＬＣ１ｆ２、ＸＬＣ１ｇ１、ＸＬＣ１ｇ２、ＸＬＣ１ｈ１、ＸＬＣ１ｈ２、ＸＬＣ１ｉ１、ＸＬＣ１ｉ２、ＸＬＣ１ｊ１～ＸＬＣ１ｊ４、ＸＬＣ１ｋ１、ＸＬＣ１ｋ２、ＸＬＣ１ｍ１及びＸＬＣ１ｍ２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１ｄ１、ＺＬＣ１ｅ１、ＺＬＣ１ｊ１、ＺＬＣ１ｋ１、ＺＬＣ１ｍ１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのが好ましい。
ＲＬＣ１１はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましい。
ＸＬＣ１１～ＸＬＣ１ｍ２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子が好ましい。
ＹＬＣ１１はそれぞれ独立してフッ素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３が好ましい。
ＺＬＣ１ｄ１～ＺＬＣ１ｍ１はそれぞれ独立して－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－が好ましい。
一般式（ＬＣ２）は、下記一般式（ＬＣ２－ａ）から一般式（ＬＣ２－ｇ）
一般式（ＬＣ２）は、下記一般式（ＬＣ２－ａ）から一般式（ＬＣ２－ｇ）
（式中、ＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１～ＸＬＣ２３はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ２）におけるＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１～ＸＬＣ２３と同じ意味を表し、ＸＬＣ２ｄ１～ＸＬＣ２ｄ４、ＸＬＣ２ｅ１～ＸＬＣ２ｅ４、ＸＬＣ２ｆ１～ＸＬＣ２ｆ４及びＸＬＣ２ｇ１～ＸＬＣ２ｇ４はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ２ａ１、ＺＬＣ２ｂ１、ＺＬＣ２ｃ１、ＺＬＣ２ｄ１、ＺＬＣ２ｅ１、ＺＬＣ２ｆ１及びＺＬＣ２ｇ１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのが好ましい。
ＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましい。
ＸＬＣ２１～ＸＬＣ２ｇ４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子が好ましく、
ＹＬＣ２１はそれぞれ独立してフッ素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３が好ましい。
ＹＬＣ２１はそれぞれ独立してフッ素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３が好ましい。
ＺＬＣ２ａ１～ＺＬＣ２ｇ４はそれぞれ独立して－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－が好ましい。
第三成分は誘電率異方性が負のいわゆるｎ型液晶化合物であって、以下の一般式（ＬＣ３）～一般式（ＬＣ５）で示される化合物を挙げることができる。
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ３１、ＡＬＣ３２、ＡＬＣ４１、ＡＬＣ４２、ＡＬＣ５１及びＡＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子で置換されていてもよく、１，４－フェニレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ－は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ３１、ＺＬＣ３２、ＺＬＣ４１、ＺＬＣ４２、ＺＬＣ５１及びＺＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、Ｚ５は－ＣＨ２－又は酸素原子を表し、ＸＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍＬＣ３１、ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１、ｍＬＣ４２、ｍＬＣ５１及びｍＬＣ５２はそれぞれ独立して０～３を表し、ｍＬＣ３１＋ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１＋ｍＬＣ４２及びｍＬＣ５１＋ｍＬＣ５２は１、２又は３であり、ＡＬＣ３１～ＡＬＣ５２、ＺＬＣ３１～ＺＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
ＲＬＣ３１～ＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
ＲＬＣ３１～ＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ３１～ＡＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
ＡＬＣ３１～ＡＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
ＺＬＣ３１～ＺＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＯＣＨ２－が好ましい。
一般式（ＬＣ３）は、下記一般式（ＬＣ３－ａ）及び一般式（ＬＣ３－ｂ）
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１と同じ意味を表し、ＸＬＣ３ｂ１～ＸＬＣ３ｂ６は水素原子又はフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１及びＸＬＣ３ｂ２又はＸＬＣ３ｂ３及びＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍＬＣ３ａ１は１、２又は３であり、ｍＬＣ３ｂ１は０又は１を表し、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（ＬＣ３－ａ）において一般式（ＬＣ３－ｂ）で表される群より選ばれる化合物を除く。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基又は炭素原子数２～７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基又は炭素原子数２～７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
ＡＬＣ３１は、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すことが好ましく、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基を表すことがより好ましい。
ＺＬＣ３１は単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
一般式（ＬＣ３－ａ）としては、下記一般式（ＬＣ３－ａ１）～一般式（ＬＣ３－ａ４）を表すことが好ましい。
（式中、ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数１～７のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数１～７のアルコキシ基を表すことがより好ましい。
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数１～７のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数１～７のアルコキシ基を表すことがより好ましい。
一般式（ＬＣ３－ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３－ｂ１）～一般式（ＬＣ３－ｂ１２）を表すことが好ましく、一般式（ＬＣ３－ｂ１）、一般式（ＬＣ３－ｂ６）、一般式（ＬＣ３－ｂ８）、一般式（ＬＣ３－ｂ１１）を表すことがより好ましく、一般式（ＬＣ３－ｂ１）及び一般式（ＬＣ３－ｂ６）を表すことがさらに好ましく、一般式（ＬＣ３－ｂ１）を表すことが最も好ましい。
（式中、ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数２又は３のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数２のアルキル基を表すことがより好ましい。
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数２又は３のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数２のアルキル基を表すことがより好ましい。
一般式（ＬＣ４）は下記一般式（ＬＣ４－ａ）から一般式（ＬＣ４－ｃ）、一般式（ＬＣ５）は下記一般式（ＬＣ５－ａ）から一般式（ＬＣ５－ｃ）
（式中、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２及びＸＬＣ４１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ４）におけるＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２及びＸＬＣ４１と同じ意味を表し、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ５）におけるＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２と同じ意味を表し、ＺＬＣ４ａ１、ＺＬＣ４ｂ１、ＺＬＣ４ｃ１、ＺＬＣ５ａ１、ＺＬＣ５ｂ１及びＺＬＣ５ｃ１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基又は炭素原子数２～７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
ＺＬＣ４ａ１～ＺＬＣ５ｃ１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
第四成分は誘電率異方性が０程度である、いわゆる非極性液晶化合物であり、以下の一般式（ＬＣ６）で示される化合物を挙げることができる。
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、ＡＬＣ６１～ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、１，４－フェニレン基中１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、ｍＬｃ６は０～３を表す。ただし、一般式（ＬＣ１）～一般式（ＬＣ５）で表される化合物、及び一般式（ｉ）を除く。）
ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ６１～ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
ＡＬＣ６１～ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましい。
一般式（ＬＣ６）は、一般式（ＬＣ６－ａ）から一般式（ＬＣ６－ｍ）
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基又は炭素原子数２～７のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
本発明の化合物を含有する液晶組成物は、ゲスト - ホスト（ＧＨ）型液晶組成物として用いられる他、高分子分散型液晶組成物として用いられることも好ましい。また、これらの液晶組成物はパッシブマトリックス駆動用又はアクティブマトリックス駆動用の液晶表示素子に好適に用いられる。
本発明の化合物を含有する液晶組成物を用いたＧＨ型液晶表示素子、高分子分散型液晶表示素子又は調光素子は、低温でも使用可能な高いコントラストを有する有用なものであり、室内向け用途に加えて屋外用途のデバイスに適用できる。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。
化合物記載に下記の略号を使用する。
化合物記載に下記の略号を使用する。
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ａｍｐｈｏｓ：ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン
ＧＨ型液晶組成物としての二色比及び耐光性評価は、ガラス製テストパネル中に封止して行った。このテストパネルのセル厚は３．５μｍ、水平配向膜としてＡＬ１０５１を用いた。
二色比（Ｒ）は以下のようにして求めた。透過率計の光源として直線偏光を用い、テストパネルの配向方向が直線偏光と平行になるときの極大吸収波長における透過率をＡ０、テストパネルを回転させ配向方向が直線偏光と直交する時の極大吸収波長における透過率をＡ９０とした時、Ｒ＝Ａ０／Ａ９０の式から二色比（Ｒ）を算出した。
耐光性は、前記テストパネルをＡＴＬＡＳ社製ＳＵＮＴＥＳＴで５００Ｗ／ｍ２の光を２週間照射した後の色味と、未照射のテストパネルの色味とを目視で比較し、色味の変化が認められるかどうかで評価した。
ＧＨ型液晶組成物としての溶解性は、液晶組成物を１ｇ程度バイアルに入れ、室温で１か月間目視観察し、析出の有無で評価した。
（実施例１）化合物（Ｅ－１）（４，８－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－６－（４－プロピルフェニル）－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
ａｍｐｈｏｓ：ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン
ＧＨ型液晶組成物としての二色比及び耐光性評価は、ガラス製テストパネル中に封止して行った。このテストパネルのセル厚は３．５μｍ、水平配向膜としてＡＬ１０５１を用いた。
二色比（Ｒ）は以下のようにして求めた。透過率計の光源として直線偏光を用い、テストパネルの配向方向が直線偏光と平行になるときの極大吸収波長における透過率をＡ０、テストパネルを回転させ配向方向が直線偏光と直交する時の極大吸収波長における透過率をＡ９０とした時、Ｒ＝Ａ０／Ａ９０の式から二色比（Ｒ）を算出した。
耐光性は、前記テストパネルをＡＴＬＡＳ社製ＳＵＮＴＥＳＴで５００Ｗ／ｍ２の光を２週間照射した後の色味と、未照射のテストパネルの色味とを目視で比較し、色味の変化が認められるかどうかで評価した。
ＧＨ型液晶組成物としての溶解性は、液晶組成物を１ｇ程度バイアルに入れ、室温で１か月間目視観察し、析出の有無で評価した。
（実施例１）化合物（Ｅ－１）（４，８－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－６－（４－プロピルフェニル）－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
（１－１）トリフルオロメタンスルホン酸（５０．０ｇ）を氷冷後、発煙硝酸（５．１ｇ）をゆっくりと加えた。室温にて４，７－ジブロモ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（８．０ｇ）を加え、５０℃にて６時間攪拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、５０％水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した。析出した固体を濾過し、水で洗浄し、減圧乾燥することで４，７－ジブロモ－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（９．５ｇ）を得た。
（１－２）乾燥窒素雰囲気下、工程１－１－で得られた４，７－ジブロモ－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（２．０ｇ）、５－メチル－２－チオフェンボロン酸（１．６ｇ）、二塩化ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（０．０７１ｇ）及びＴＨＦ（６５ｍＬ）を混合し、６０℃に加熱した。加熱下、炭酸カリウム（２．９ｇ）を水（１０ｍＬ）に溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。６０℃にて更に６時間攪拌した後、室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を加えて分液した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。有機溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで４，７－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．２４ｇ）を得た。
（１－３）乾燥窒素雰囲気下、工程１－２で得られた４，７－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．２３ｇ）、鉄粉（０．３７ｇ）及び酢酸（２０ｍＬ）を混合し、６０℃にて２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を氷水に注ぎ、析出した固体を濾過した。固体を酢酸エチルに溶解させ、濾過により鉄粉を除き、有機溶媒を減圧留去することで４，７－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－５，６－ジアミノ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．１１ｇ）を得た。
（１－４）工程１－３で得られた４，７－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－５，６－ジアミノ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．１１ｇ）、４－プロピルベンズアルデヒド（０．０４８ｇ）、二亜硫酸ナトリウム（０．０７０ｇ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１５ｍＬ）を混合した後、１００℃にて９時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（８０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）を加えて分液した。有機層を飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。有機溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、化合物（Ｅ－１）（４，８－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－６－（４－プロピルフェニル）－５Ｈ－イミダゾ［４’，５’：４，５］ベンゾ［１，２－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール）（０．０１９ｇ）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４８６［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２３７ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：５４６ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．６２（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，３．６Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，８．４Ｈｚ）、６．９１－６．８９（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，７．６Ｈｚ），２．５８（６Ｈ，ｓ），１．６５（２Ｈ，ｑｕｉｎ，７．６Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，７．６Ｈｚ）
（実施例２）化合物（Ｅ－２）（１，４－ビス（４，８－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－６－イル）ベンゼン）の製造
（１－２）乾燥窒素雰囲気下、工程１－１－で得られた４，７－ジブロモ－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（２．０ｇ）、５－メチル－２－チオフェンボロン酸（１．６ｇ）、二塩化ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（０．０７１ｇ）及びＴＨＦ（６５ｍＬ）を混合し、６０℃に加熱した。加熱下、炭酸カリウム（２．９ｇ）を水（１０ｍＬ）に溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。６０℃にて更に６時間攪拌した後、室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を加えて分液した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。有機溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで４，７－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．２４ｇ）を得た。
（１－３）乾燥窒素雰囲気下、工程１－２で得られた４，７－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．２３ｇ）、鉄粉（０．３７ｇ）及び酢酸（２０ｍＬ）を混合し、６０℃にて２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を氷水に注ぎ、析出した固体を濾過した。固体を酢酸エチルに溶解させ、濾過により鉄粉を除き、有機溶媒を減圧留去することで４，７－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－５，６－ジアミノ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．１１ｇ）を得た。
（１－４）工程１－３で得られた４，７－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－５，６－ジアミノ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．１１ｇ）、４－プロピルベンズアルデヒド（０．０４８ｇ）、二亜硫酸ナトリウム（０．０７０ｇ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１５ｍＬ）を混合した後、１００℃にて９時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（８０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）を加えて分液した。有機層を飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。有機溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、化合物（Ｅ－１）（４，８－ビス（５－メチルチオフェン－２－イル）－６－（４－プロピルフェニル）－５Ｈ－イミダゾ［４’，５’：４，５］ベンゾ［１，２－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール）（０．０１９ｇ）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４８６［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２３７ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：５４６ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．６２（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，３．６Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，８．４Ｈｚ）、６．９１－６．８９（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，７．６Ｈｚ），２．５８（６Ｈ，ｓ），１．６５（２Ｈ，ｑｕｉｎ，７．６Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，７．６Ｈｚ）
（実施例２）化合物（Ｅ－２）（１，４－ビス（４，８－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－６－イル）ベンゼン）の製造
（２－１）トリフルオロメタンスルホン酸（５０．０ｇ）を氷冷後、発煙硝酸（５．１ｇ）をゆっくりと加えた。室温にて４，７－ジブロモ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（８．０ｇ）を加え、５０℃にて６時間攪拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、５０％水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した。析出した固体を濾過し、水で洗浄し、減圧乾燥することで４，７－ジブロモ－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（９．５ｇ）を得た。
（２－２）乾燥窒素雰囲気下、工程２－１で得られた４，７－ジブロモ－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（２．０ｇ）、２－（５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（３．７ｇ）、二塩化ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（０．０７４ｇ）及びＴＨＦ（３０ｍＬ）を混合し、６０℃に加熱した。加熱下、炭酸カリウム（２．９ｇ）を水（６ｍＬ）に溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。６０℃にて更に５時間攪拌した後、室温まで冷却し、水（１５０ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を加えて分液した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。有機溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで４，７－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．３６ｇ）を得た。
（２－３）乾燥窒素雰囲気下、工程２－２で得られた４，７－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．３６ｇ）、鉄粉（０．３９ｇ）及び酢酸（２０ｍＬ）を混合し、６０℃にて３時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を氷水に注ぎ、析出した固体を濾過した。固体を酢酸エチルに溶解させ、濾過により鉄粉を除き、有機溶媒を減圧留去することで４，７－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５，６－ジアミノ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．３２ｇ）を得た。
（２－４）４，７－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５，６－ジアミノ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．２８ｇ）、ベンゼン－１，４－ジカルボキシアルデヒド（０．０３４ｇ）、二亜硫酸ナトリウム（０．１２ｇ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１２ｍＬ）を混合した後、１００℃にて２２時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍＬ）及び酢酸エチル（４０ｍＬ）を加えて分液した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。有機溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、化合物（Ｅ－２）（１，４－ビス（４，８－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－６－イル）ベンゼン）（０．０２０ｇ）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：１２０３［Ｍ＋］
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：５４２ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．５２（２Ｈ，ｓ），８．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．９６（４Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｓ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．９０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），２．９０－２．８７（８Ｈ，ｍ），１．８２－１．７０（４Ｈ，ｍ），１．５４－１．３２（３２Ｈ，ｍ），１．００－０．９３（２４Ｈ，ｍ）
（実施例３～４）
実施例１、２と同様の方法で、実施例３の化合物（Ｅ－３）及び実施例４の化合物（Ｅ－４）を合成した。
（２－２）乾燥窒素雰囲気下、工程２－１で得られた４，７－ジブロモ－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（２．０ｇ）、２－（５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（３．７ｇ）、二塩化ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）（０．０７４ｇ）及びＴＨＦ（３０ｍＬ）を混合し、６０℃に加熱した。加熱下、炭酸カリウム（２．９ｇ）を水（６ｍＬ）に溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。６０℃にて更に５時間攪拌した後、室温まで冷却し、水（１５０ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）を加えて分液した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。有機溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで４，７－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．３６ｇ）を得た。
（２－３）乾燥窒素雰囲気下、工程２－２で得られた４，７－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５，６－ジニトロ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．３６ｇ）、鉄粉（０．３９ｇ）及び酢酸（２０ｍＬ）を混合し、６０℃にて３時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を氷水に注ぎ、析出した固体を濾過した。固体を酢酸エチルに溶解させ、濾過により鉄粉を除き、有機溶媒を減圧留去することで４，７－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５，６－ジアミノ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．３２ｇ）を得た。
（２－４）４，７－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５，６－ジアミノ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（０．２８ｇ）、ベンゼン－１，４－ジカルボキシアルデヒド（０．０３４ｇ）、二亜硫酸ナトリウム（０．１２ｇ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１２ｍＬ）を混合した後、１００℃にて２２時間攪拌した。室温まで冷却した後、水（３０ｍＬ）及び酢酸エチル（４０ｍＬ）を加えて分液した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。有機溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、化合物（Ｅ－２）（１，４－ビス（４，８－ビス（５－（２－エチルヘキシル）チオフェン－２－イル）－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－６－イル）ベンゼン）（０．０２０ｇ）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：１２０３［Ｍ＋］
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：５４２ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．５２（２Ｈ，ｓ），８．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．９６（４Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｓ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．９０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），２．９０－２．８７（８Ｈ，ｍ），１．８２－１．７０（４Ｈ，ｍ），１．５４－１．３２（３２Ｈ，ｍ），１．００－０．９３（２４Ｈ，ｍ）
（実施例３～４）
実施例１、２と同様の方法で、実施例３の化合物（Ｅ－３）及び実施例４の化合物（Ｅ－４）を合成した。
（実施例５）化合物（Ｅ－５）（４，８－ビス（２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
実施例１と同様の方法で、化合物（Ｅ－５）（４，８－ビス（２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：８６２［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２５６ Ｎ ２６５ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：４３６ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．１４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９９－７．１０（ｍ，４Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．５５－２．５５（ｍ，２Ｈ），１．９０－２．０１（ｍ，６Ｈ），１．５０（ｑ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，４Ｈ），１．２６－１．３３（ｍ，１２Ｈ），１．１８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．０５－１．１２（ｍ，７Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）
（実施例６）化合物（Ｅ－６）（４，８－ビス（５－（４－メチルピペリジン－１－イル）チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
ＭＳ ｍ／ｚ：８６２［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２５６ Ｎ ２６５ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：４３６ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．１４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９９－７．１０（ｍ，４Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．５５－２．５５（ｍ，２Ｈ），１．９０－２．０１（ｍ，６Ｈ），１．５０（ｑ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，４Ｈ），１．２６－１．３３（ｍ，１２Ｈ），１．１８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．０５－１．１２（ｍ，７Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）
（実施例６）化合物（Ｅ－６）（４，８－ビス（５－（４－メチルピペリジン－１－イル）チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
実施例１と同様の方法で、化合物（Ｅ－６）（４，８－ビス（５－（４－メチルピペリヂン－１－イル）チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５７６［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２１７ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：６０８ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、ＴＭＳ内部標準））δ（ｐｐｍ）＝１２．０３，８．６７，７．５０，６．３０，３．６５，２．９２－２．９４（ｍ，６Ｈ），１．９０（ｔｄ，Ｊ＝１４．９，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７４（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，４Ｈ），１．５５－１.５７（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｄｄ，Ｊ＝２０．８，１１．２Ｈｚ，４Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）
ＮＭＲ測定の結果、生成物はラジカル種である可能性も考えられる。
（実施例７）化合物（Ｅ－７）（４，８－ビス（５－（４－ヘプチルピペリジン－１－イル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
ＭＳ ｍ／ｚ：５７６［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２１７ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：６０８ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、ＴＭＳ内部標準））δ（ｐｐｍ）＝１２．０３，８．６７，７．５０，６．３０，３．６５，２．９２－２．９４（ｍ，６Ｈ），１．９０（ｔｄ，Ｊ＝１４．９，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７４（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，４Ｈ），１．５５－１.５７（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｄｄ，Ｊ＝２０．８，１１．２Ｈｚ，４Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）
ＮＭＲ測定の結果、生成物はラジカル種である可能性も考えられる。
（実施例７）化合物（Ｅ－７）（４，８－ビス（５－（４－ヘプチルピペリジン－１－イル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
実施例１と同様の方法で、化合物（Ｅ－７）（４，８－ビス（５－（４－ヘプチルピペリジン－１－イル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：９５６［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ １１９ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：６１０ｎｍ
１ＨＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝１１．４１，９．１７，７．９８，６．４５（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，４Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７７－２．９９（ｍ，６Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２９－１．４２（ｍ，２８Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８６－０．９３（ｍ，６Ｈ）
ＮＭＲ測定の結果、生成物はラジカル種である可能性も考えられる。
（実施例８）化合物（Ｅ－８）（４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
ＭＳ ｍ／ｚ：９５６［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ １１９ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：６１０ｎｍ
１ＨＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝１１．４１，９．１７，７．９８，６．４５（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，４Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７７－２．９９（ｍ，６Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２９－１．４２（ｍ，２８Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８６－０．９３（ｍ，６Ｈ）
ＮＭＲ測定の結果、生成物はラジカル種である可能性も考えられる。
（実施例８）化合物（Ｅ－８）（４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
実施例１と同様の方法で、化合物（Ｅ－８）（４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：９４４［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２６８ Ｎ ２８４ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：４４３ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．７４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔｄ，Ｊ＝７．６，２．８Ｈｚ，２Ｈ），７．００－７．１１（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．５１－２．５８（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，４Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，４Ｈ），１．５０（ｑ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２４－１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｑ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）
（実施例９）化合物（Ｅ－９）（４，８－ビス（５－（２－フルオロ－４－プロピルフェニル）チエノ）［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
ＭＳ ｍ／ｚ：９４４［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２６８ Ｎ ２８４ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：４４３ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．７４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔｄ，Ｊ＝７．６，２．８Ｈｚ，２Ｈ），７．００－７．１１（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．５１－２．５８（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，４Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，４Ｈ），１．５０（ｑ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２４－１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｑ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）
（実施例９）化合物（Ｅ－９）（４，８－ビス（５－（２－フルオロ－４－プロピルフェニル）チエノ）［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
実施例１と同様の方法で、化合物（Ｅ－９）（４，８－ビス（５－（２－フルオロ－４－プロピルフェニル）チエノ）［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：７６６［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２７０ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：５５２ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．４７（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５６－７．６２（ｍ，２Ｈ），６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６６－１．７７（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
（実施例１０）化合物（Ｅ－１０）（４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－６－メチル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
ＭＳ ｍ／ｚ：７６６［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２７０ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：５５２ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．４７（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５６－７．６２（ｍ，２Ｈ），６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６６－１．７７（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
（実施例１０）化合物（Ｅ－１０）（４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－６－メチル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
実施例１と同様の方法で、化合物（Ｅ－１０）（４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－６－メチル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：８９１［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２４８ Ｎ ２８０ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：４３５ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．４６（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｔｄ，Ｊ＝７．８，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９８－７．０９（ｍ，４Ｈ），２．６３－２．６９（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．５０－２．５４（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，４Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，４Ｈ），１．４９（ｑ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２４－１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．０４－１．１８（ｍ，１０Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）
（実施例１１）化合物（Ｅ－１１）（４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－５，６－メチル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
ＭＳ ｍ／ｚ：８９１［Ｍ＋］
相転移温度（℃） Ｃｒ ２４８ Ｎ ２８０ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：４３５ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝９．４６（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｔｄ，Ｊ＝７．８，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９８－７．０９（ｍ，４Ｈ），２．６３－２．６９（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．５０－２．５４（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，４Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，４Ｈ），１．４９（ｑ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，４Ｈ），１．２４－１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．０４－１．１８（ｍ，１０Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）
（実施例１１）化合物（Ｅ－１１）（４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－５，６－メチル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
（１１－１）４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－６－メチル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（１．０ｇ）、ヨードメタン（０．３ｇ）、炭酸カリウム（０．５ｇ）及びＤＭＦ（１０ｍＬ）を混合し、室温で３時間攪拌した。水（５０ｍＬ）及びジクロロメタン（５０ｍＬ）を加えて分液した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。有機溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。トルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶する事で化合物（Ｅ－１１）（４，８－ビス（２－エチル－２’－フルオロ－４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル）－５，６－メチル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）を０．７５ｇ得た。
相転移温度（℃） Ｃｒ ２２７ Ｎ ２２９ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：４３４ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝８．１５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９９－７．１０（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．６２－２．７１（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，２Ｈ），１．９９（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，４Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，４Ｈ），１．５０（ｑ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，４Ｈ），１．２６－１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．０４－１．２０（ｍ，１０Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）
（実施例１２）化合物（Ｅ－１２）（４，８－ビス（５－（４－（３－エチルヘプチル）ピペリジン－１－イル）チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
相転移温度（℃） Ｃｒ ２２７ Ｎ ２２９ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：４３４ｎｍ
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝８．１５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９９－７．１０（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．６２－２．７１（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，２Ｈ），１．９９（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，４Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，４Ｈ），１．５０（ｑ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，４Ｈ），１．２６－１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．０４－１．２０（ｍ，１０Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）
（実施例１２）化合物（Ｅ－１２）（４，８－ビス（５－（４－（３－エチルヘプチル）ピペリジン－１－イル）チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）の製造
実施例１と同様の方法で、化合物（Ｅ－１２）（４，８－ビス（５－（４－（３－エチルヘプチル）ピペリジン－１－イル）チオフェン－２－イル）－６－プロピル－５Ｈ－イミダゾ［５，４－ｆ］－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）を得た。
相転移温度（℃） Ｃｒ １５１ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：６００ｎｍ
１ＨＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝１１．１７．８．１８，６．２３，３．７５，２．７８－２．９８，１．８７（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，４Ｈ），１．２９－１．４２（ｍ，４２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、３Ｈ），０．８６－０．９２（ｍ，１５Ｈ）
これらの合成例と同様の方法により本発明に使用される他の化合物も得ることができる。表１に評価結果をまとめたものを示す。表中では、部分構造の略称として以下の記号を用いる。また、表中のλｍａｘの値はジクロロメタン中での測定結果である。
相転移温度（℃） Ｃｒ １５１ Ｉｓｏ
ＵＶ－Ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２、λｍａｘ）：６００ｎｍ
１ＨＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６、ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐｍ）＝１１．１７．８．１８，６．２３，３．７５，２．７８－２．９８，１．８７（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，４Ｈ），１．２９－１．４２（ｍ，４２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、３Ｈ），０．８６－０．９２（ｍ，１５Ｈ）
これらの合成例と同様の方法により本発明に使用される他の化合物も得ることができる。表１に評価結果をまとめたものを示す。表中では、部分構造の略称として以下の記号を用いる。また、表中のλｍａｘの値はジクロロメタン中での測定結果である。
（実施例３８）液晶組成物の調製－１
以下の組成からなるホスト液晶（Ｈ）
以下の組成からなるホスト液晶（Ｈ）
を調製した。
この母体液晶（Ｈ）９８％と、実施例１で得られた化合物（Ｅ－１）２％からなる液晶組成物（Ｍ－Ａ）を調製した。この組成物（Ｍ－Ａ）の光学特性の測定結果は以下の通りであった。
この母体液晶（Ｈ）９８％と、実施例１で得られた化合物（Ｅ－１）２％からなる液晶組成物（Ｍ－Ａ）を調製した。この組成物（Ｍ－Ａ）の光学特性の測定結果は以下の通りであった。
λｍａｘ：５４６ｎｍ
二色比：３．４
また、調製した液晶組成物（Ｍ－Ａ）は、室温にて１ヶ月間均一なネマチック液晶状態を維持した。
二色比：３．４
また、調製した液晶組成物（Ｍ－Ａ）は、室温にて１ヶ月間均一なネマチック液晶状態を維持した。
さらに、液晶組成物（Ｍ－Ａ）を用いて耐光性テストを２週間行ったところ、色味が変化しないことが確認された。
（実施例３９）液晶組成物の調製―２
母体液晶（Ｈ）９９％と、実施例２で得られた化合物（Ｅ－２）１％からなる液晶組成物（Ｍ－Ｂ）を調製した。この組成物（Ｍ－Ｂ）の光学特性の測定結果は以下の通りであった。
母体液晶（Ｈ）９９％と、実施例２で得られた化合物（Ｅ－２）１％からなる液晶組成物（Ｍ－Ｂ）を調製した。この組成物（Ｍ－Ｂ）の光学特性の測定結果は以下の通りであった。
λｍａｘ：５４５ｎｍ
二色比：６．４
また、調製した液晶組成物（Ｍ－Ｂ）は、室温にて１ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
さらに、液晶組成物（Ｍ－Ｂ）を用いて耐光性テストを行ったところ、２週間色味が変化しないことが確認された。
二色比：６．４
また、調製した液晶組成物（Ｍ－Ｂ）は、室温にて１ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
さらに、液晶組成物（Ｍ－Ｂ）を用いて耐光性テストを行ったところ、２週間色味が変化しないことが確認された。
（比較例１）液晶組成物の調製―３
母体液晶（Ｈ）９９％と、チアジアゾロキノキサリン骨格を有する化合物（R－１）（４，９－ビス－（５－メチルチオフェン－２－イル）－６，７－ジメチル－２－チア－１，３，５，８－テトラアザ－シクロペンタ［ｂ］ナフタレン）
母体液晶（Ｈ）９９％と、チアジアゾロキノキサリン骨格を有する化合物（R－１）（４，９－ビス－（５－メチルチオフェン－２－イル）－６，７－ジメチル－２－チア－１，３，５，８－テトラアザ－シクロペンタ［ｂ］ナフタレン）
１％からなる液晶組成物（Ｍ－Ｃ）を調製した。この組成物（Ｍ－Ｃ）の光学特性の測定結果は以下の通りであった。
λｍａｘ：６４７ｎｍ
二色比：４．６
また、調製した液晶組成物（Ｍ－Ｃ）は、室温にて３日後に色素の析出が観察された。
さらに、液晶組成物（Ｍ－Ｃ）を用いて耐光性テストを行ったところ、１０日後に色味の変化が確認された。
二色比：４．６
また、調製した液晶組成物（Ｍ－Ｃ）は、室温にて３日後に色素の析出が観察された。
さらに、液晶組成物（Ｍ－Ｃ）を用いて耐光性テストを行ったところ、１０日後に色味の変化が確認された。
実施例３８と比較例１の二色比、溶解性及び耐光性を比較すると、本願化合物は比較例１の化合物よりも大きな二色比と高い溶解性及び高い耐光性を併せ持つことがわかる。さらに、実施例３９ではさらに大きな二色比を示しながら高い溶解性を維持しているがわかる。このことから、本願化合物は大きな二色比と高い溶解性を併せ持つという特徴を有することが明らかとなった。
表２に各化合物の液晶中での評価結果を示す。
上記の結果より、本願化合物は比較例１で示される化合物よりも大きな二色比を示しながら、ホスト液晶への高い溶解性を示すことがわかる。加えて、本願化合物は高い耐光性を併せ持つことが明らかとなり、工業利用上極めて有用な化合物であることがわかる。
Claims (10)
- 一般式（１）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ６は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－ＮＲ７－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ７は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｘａ、Ｘｂ及びＸｃはそれぞれ独立して－Ｓ－又は－Ｏ－を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂは各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃはそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂが複数存在する場合は複数のＡ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃが複数存在する場合は複数のＺ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃは同一であっても異なっていても良く、複数のＲ６が存在する場合は複数のＲ６は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物。 - 一般式（１）において、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａａ及びＡｂがそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良く、この基中に存在する１個のＣＨ又は隣接していない２個以上のＣＨはＮに置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ２によって置換されていても良く、
Ｌ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い、請求項１に記載の化合物。 - 一般式（１）において、ｉ、ｊ、ｃ及びｄがそれぞれ独立して１～３の整数を表す、請求項１又は２のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、炭素原子数２から２０のアルキル基又は炭素原子数２から２０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－により置き換えられても良い、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式（１）においてＺ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚａ、Ｚｂ及びＺｃがそれぞれ独立して－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式（１）においてＸａ、Ｘｂ及びＸｃが－O－を表す請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式（１）においてＸａ、Ｘｂ及びＸｃが－Ｓ－を表す請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物を一種又は二種以上含有する組成物。
- 請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物を一種又は二種以上含有するゲスト - ホスト（ＧＨ）型液晶組成物又は高分子分散型液晶組成物。
- 請求項８又は９記載の組成物を使用した液晶表示素子または調光素子。
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