CN114829543A - 芳香族异硫氰酸酯 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及如权利要求1所定义的式C的芳香族异硫氰酸酯

Description

芳香族异硫氰酸酯
本发明涉及芳香族异硫氰酸酯；包含其的液晶介质；和包含这些介质的高频组件、尤其是用于高频器件的微波组件，例如使微波相位移位的器件、可调谐滤波器、可调谐超材料结构和电子束控制天线(例如相控阵天线)；以及包含所述组件的器件。
许多年来，液晶介质已用于光电显示器(液晶显示器：LCD)中以显示信息。然而最近，例如DE 10 2004 029 429.1 A和JP 2005-120208(A)中也提出将液晶介质用于微波技术用组件中。
A.Gaebler、F.Goelden、S.Müller、A.Penirschke和R.Jakoby“Direct Simulationof Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of theVector Variational Approach”,12MTC 2009-International Instrumentation andMeasurement Technology Conference,Singapore,2009(IEEE)，第463页至第467页描述了已知液晶混合物E7(Merck KGaA,Germany)的相应性质。
DE 10 2004 029 429 A描述了液晶介质在微波技术、尤其移相器中的用途。在该文献中，已关于液晶介质在相应频率范围内的性质对其进行讨论且已显示基于主要为芳香族腈类和异硫氰酸酯的混合物的液晶介质。
在介晶化合物中常使用氟原子以引入极性。尤其是在与末端NCS基团组合时，可实现高介电各向异性值。
在EP 2 982 730 A1中，描述了完全由异硫氰酸酯化合物组成的混合物。
然而，可用于微波应用中的组合物仍具有若干缺点。需要就这些介质的一般物理性质、储存寿命及其在器件运行中的稳定性对其进行改进。鉴于开发用于微波应用的液晶介质必须考虑并改进的众多种不同参数，期望具有用于开发这样的液晶介质的更大范围的可能的混合物组分。
本发明的目的是提供用于液晶介质中的化合物，其具有与在电磁波谱的微波范围内的应用相关的改进的性质。
为解决该问题，提供以下所示的式C化合物和包含该化合物的液晶介质。
本发明涉及式C化合物
Figure BDA0003684919360000021
其中
RC表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基、或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure BDA0003684919360000022
替代，或基团RP，
RP表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中
RF表示具有至多9个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
ZC1、ZC2相同或不同地表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-或单键，优选地表示-C≡C-或单键，
X表示Cl或F，优选地表示F，
Y表示H、Cl、F、各自具有1至6个C原子的烷基或烷氧基，优选地表示H、F、CH3或C2H5，非常优选地表示H，
t是0、1或2，优选地是0或1，且
Figure BDA0003684919360000023
表示选自以下组的基团：
a)由1,4-亚苯基、1,4-亚萘基和2,6-亚萘基组成的组，其中一个或两个CH基团可以被N替代且其中一个或多个H原子可以被L替代，
b)由反式-1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、二环[1.1.1]戊烷-1,3-二基、4,4’-二亚环己基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基组成的组，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-O-和/或-S-替代且其中一个或多个H原子可以被F替代，
c)由噻吩-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、硒吩-2,5-二基组成的组，其各自也可以被L单取代或多取代，其中
L在每次出现时相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12个C原子的直链或支链且在每种情形下任选地氟化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基。
本发明进一步涉及式N化合物
Figure BDA0003684919360000031
其中出现的基团和参数具有上文针对式C所给出的含义。
根据本发明的另一方面，提供用于由式N化合物合成式C化合物的方法。
本发明进一步涉及包含式C化合物的液晶介质和包含式C化合物的液晶介质在用于高频技术的组件中的用途。
根据本发明的另一方面，提供组件和包含所述组件的器件，二者均可在电磁波谱的微波区中操作。优选组件是移相器、变容器、无线和无线电波天线阵列、匹配电路和自适应滤波器。
本发明的优选实施方案是从属权利要求的主题或者也可从说明书中获得。
令人惊讶的是，已发现，通过在液晶介质中使用式C化合物可实现具有优异的稳定性且同时具有高介电各向异性、适宜快速切换时间、适宜向列相范围、高可调谐性和低介电损耗的液晶介质。
根据本发明的介质的特征在于高清亮温度、宽向列相范围和优异的低温稳定性(LTS)。因此，含有所述介质的器件在极端温度条件下可操作。
所述介质的特征进一步在于高介电各向异性值和低旋转粘度值。因此，阈值电压(即器件可进行切换的最低电压)非常低。期望低操作电压和低阈值电压以使器件能够具有改进的切换特征和高能量效率。低旋转粘度使得根据本发明的器件能够快速切换。
这些性质作为整体使得介质特别适用于高频技术的组件和器件以及在微波范围内的应用，特别是使微波相位移位的器件、可调谐滤波器、可调谐超材料结构和电子束控制天线(例如相控阵天线)。
在本文中，“高频技术”意指频率在1MHz至1THz、优选地1GHz至500GHz、更优选地2GHz至300GHz、特别优选地约5GHz至150GHz范围内的电磁辐射应用。
如本文所使用，卤素是F、Cl、Br或I，优选是F或Cl，特别优选是F。
在本文中，烷基为直链或支链的且具有1至15个C原子，优选为直链，且除非另有说明，否则具有1、2、3、4、5、6或7个C原子，且相应地优选为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基或正庚基。
在本文中，支链烷基优选是异丙基、仲丁基、异丁基、异戊基、2-甲基丁基、2-甲基己基或2-乙基己基。
在本文中，烷氧基为直链或支链的且含有1至15个C原子。其优选为直链，且除非另有说明，否则具有1、2、3、4、5、6或7个C原子，且相应地优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基或正庚氧基。
在本文中，烯基优选是具有2至15个C原子的烯基，其为直链或支链的且含有至少一个C-C双键。其优选为直链且具有2至7个C原子。因此，其优选是乙烯基、丙-1-或-2-烯基、丁-1-、-2-或-3-烯基、戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基、己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基、庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基。若C-C双键的两个C原子被取代，则烯基可呈E和/或Z异构体(反式/顺式)的形式。一般而言，相应的E异构体是优选的。在烯基中，丙-2-烯基、丁-2-和-3-烯基以及戊-3-和-4-烯基特别优选。
在本文中，炔基意指具有2至15个C原子的炔基，其为直链或支链的且含有至少一个C-C三键。优选1-和2-丙炔基以及1-、2-和3-丁炔基。
如果RF表示卤化烷基-、烷氧基-、烯基或烯氧基，则其可为支链的或非支链的。在烯基2、3、4、5、6或7个C原子的情形下，其优选地为非支链的、单氟化、多氟化或全氟化的，优选全氟化且具有1、2、3、4、5、6或7个C原子。
RP优选地表示CN、NCS、Cl、F、-(CH2)n-CH＝CF2、-(CH2)n-CH＝CHF、-(CH2)n-CH＝Cl2、-CnF2n+1、-(CF2)n-CF2H、-(CH2)n-CF3、-(CH2)n-CHF2、-(CH2)nCH2F、-CH＝CF2、-O(CH2)n-CH＝CF2、-O(CH2)nCHCl2、-OCnF2n+1、-O(CF2)n-CF2H、-O(CH2)nCF3、-O(CH2)n-CHF2、-O(CF)nCH2F、-OCF＝CF2、-SCnF2n+1、-S(CF)n-CF3，其中n是0至7的整数。
通式C的化合物是通过本身已知，例如文献(例如标准著作，例如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)中所描述的方法，确切而言在已知且适于所述反应的反应条件下来制备。本文可使用其本身已知的但本文中不再更详细提及的变化形式。
如果需要，起始材料也可不从反应混合物分离、而是立即将其进一步反应成通式C化合物来原位形成。
针对根据本发明化合物的优选合成路径例示于下文方案中，且借助于工作实施例来进一步说明。适宜合成法也公开于例如)Juanli Li,Jian Li,Minggang Hu,Zhaoyi Che,Lingchao Mo,Xiaozhe Yang,Zhongwei An和Lu Zhang(2017)The effect of locationsof triple bond at terphenyl skeleton on the properties of isothiocyanateliquid crystals,Liquid Crystals,44：9,1374-1383中，且可通过选择适宜起始材料使其适用于特别期望的通式C的化合物。
优选的中间体是4-溴-2,6-二氯苯胺和4-溴-2-氯-6-氟苯胺，均在文献中被描述，其可以例如通过通常称为Suzuki、Stille、Sonogashira反应等的交叉偶联反应来反应以得到式N化合物。优选路径例示于方案1和2中，其中基团和参数具有权利要求1中所定义的含义。
Figure BDA0003684919360000061
用于根据本发明的方法中将式N化合物转变成式C化合物(方案3)的优选试剂是二硫化碳、硫光气、硫代羰基二咪唑、硫代碳酸二-2-吡啶基酯、双(二甲硫基胺甲酰基)二硫化物、二甲硫基胺甲酰氯和氯硫代甲酸苯基酯，非常优选硫光气。
Figure BDA0003684919360000062
所描述的反应应仅视为说明性的。本领域技术人员可进行所描述合成的相应变化形式以及遵循其他适宜合成途径以获得式C化合物。
根据本发明的第一方面，提供式C化合物，其中RC表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基、或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure BDA0003684919360000071
Figure BDA0003684919360000072
替代，优选地表示具有1至12个C原子的烷基。
根据本发明的第二方面，提供式C化合物，其中基团RC表示RP，其中RP表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，且其中RF表示具有至多9个C原子的氟化烷基或氟化烯基，优选地表示CF3或OCF3。
式C化合物优选选自以下化合物，其中
基团
Figure BDA0003684919360000074
表示
Figure BDA0003684919360000075
其中
Figure BDA0003684919360000076
替代地表示
Figure BDA0003684919360000077
Figure BDA0003684919360000078
Figure BDA0003684919360000079
并且
L1和L2相同或不同地表示F、Cl或各自具有至多12个C原子的直链或支链或环状的烷基或烯基，且
其中其他基团和参数具有上文所给出的含义。
在本发明的优选实施方案中，式C化合物是选自式C-1至C-11的化合物：
Figure BDA0003684919360000081
Figure BDA0003684919360000091
其中
L1、L2和L3相同或不同地表示H、F、Cl、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊烯基，且
RC和X具有上文所给出的含义并且优选地
RC表示具有1至7个C原子的烷基或基团RP，其中RP优选表示具有1至7个C原子的全氟烷氧基，并且
X表示F。
优选地，式C的基团ZC1和ZC2之一表示单键，并且ZC1和ZC2中的另一个表示-C≡C-。
非常优选的式C化合物为选自以下子式的化合物：
Figure BDA0003684919360000092
Figure BDA0003684919360000101
Figure BDA0003684919360000111
Figure BDA0003684919360000121
其中RC具有上文给出的含义，并且优选地表示具有1至7个C原子的烷基或CF3O。
非常特别优选的化合物是式C-7-1、C-9-1、C-9-4、C-10-1、C-10-2、C-10-3、C-10-4、C-10-5、C-10-6和C-10-7的化合物。
在本发明的优选实施方案中，介质包含一种或多种选自式I、II和III化合物的化合物，
Figure BDA0003684919360000122
其中
R1表示H、具有1至17个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure BDA0003684919360000123
Figure BDA0003684919360000124
替代，优选地表示未经氟化的烷基或未经氟化的烯基，
n是0、1或2，
Figure BDA0003684919360000125
至
Figure BDA0003684919360000126
在每次出现时彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000127
Figure BDA0003684919360000131
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选地表示H、甲基或乙基，特别优选地表示H，
且其中
Figure BDA0003684919360000132
替代地表示
Figure BDA0003684919360000133
优选地表示
Figure BDA0003684919360000134
且在n＝2的情况下，一个
Figure BDA0003684919360000135
优选地表示
Figure BDA0003684919360000136
且另一个优选地表示
Figure BDA0003684919360000137
优选地
Figure BDA0003684919360000138
至
Figure BDA0003684919360000139
彼此独立地表示
Figure BDA00036849193600001310
更优选地
Figure BDA0003684919360000141
表示
Figure BDA0003684919360000142
Figure BDA0003684919360000143
表示
Figure BDA0003684919360000144
Figure BDA0003684919360000145
表示
Figure BDA0003684919360000146
R2表示H、具有1至17个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure BDA0003684919360000147
Figure BDA0003684919360000148
替代，优选地表示未经氟化的烷基或未经氟化的烯基，
Z21表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，优选地表示-C≡C-或反式-CH＝CH-，且
Figure BDA0003684919360000149
彼此独立地表示
Figure BDA00036849193600001410
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选地表示H、甲基或乙基，特别优选地表示H，
且其中优选地
Figure BDA0003684919360000151
彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000152
Figure BDA0003684919360000153
优选表示
Figure BDA0003684919360000154
Figure BDA0003684919360000158
且
Figure BDA0003684919360000155
优选表示
Figure BDA0003684919360000156
更优选表示
Figure BDA0003684919360000157
R3表示H、具有1至17个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure BDA0003684919360000161
Figure BDA0003684919360000162
替代，优选地表示未经氟化的烷基或未经氟化的烯基，
Z31和Z32中的一个、优选Z32表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，且另一个独立地表示-C≡C-、反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选地其中一个、优选Z32表示-C≡C-或反式-CH＝CH-且另一个表示单键，且
Figure BDA0003684919360000163
至
Figure BDA0003684919360000164
彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000165
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选地表示H、甲基或乙基，特别优选地表示H，
且其中
Figure BDA0003684919360000166
替代地表示
Figure BDA0003684919360000167
优选地
Figure BDA0003684919360000168
至
Figure BDA0003684919360000169
彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000171
更优选地
Figure BDA0003684919360000172
表示
Figure BDA0003684919360000173
Figure BDA0003684919360000174
表示
Figure BDA0003684919360000175
特别是表示
Figure BDA0003684919360000176
Figure BDA0003684919360000177
表示
Figure BDA0003684919360000178
特别是表示
Figure BDA0003684919360000179
在式I、II和III的化合物中，RL优选地表示H。
在另一个优选的实施方案中，在式I、II和III的化合物中，一个或两个基团RL、优选地一个基团RL不同于H。
在本发明的优选实施方案中，式I化合物选自式I-1至I-5的化合物：
Figure BDA0003684919360000181
其中
L1、L2和L3在每次出现时相同或不同地表示H或F，
且其他基团具有上文针对式I所指示的相应含义，且
优选地
R1表示具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基。
介质优选地包含一种或多种式I-1化合物，其优选选自式I-1a至I-1d的化合物，优选式I-1b化合物：
Figure BDA0003684919360000182
Figure BDA0003684919360000191
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基。
介质优选包含一种或多种式I-2化合物，其优选选自式I-2a至I-2e的化合物，优选式I-2c化合物：
Figure BDA0003684919360000192
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基。
介质优选包含一种或多种式I-3化合物，其优选选自式I-3a至I-3d的化合物，特别优选式I-3b化合物：
Figure BDA0003684919360000201
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基。
介质优选包含一种或多种式I-4化合物，其优选选自式I-4a至I-4e的化合物，特别优选式I-4b化合物：
Figure BDA0003684919360000202
Figure BDA0003684919360000211
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基。
介质优选包含一种或多种式I-5化合物，其优选选自式I-5a至I-5d的化合物，特别优选式I-5b化合物：
Figure BDA0003684919360000212
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基。
介质优选包含一种或多种式II化合物，其优选选自式II-1至II-3的化合物，优选地选自式II-1和II-2的化合物：
Figure BDA0003684919360000213
Figure BDA0003684919360000221
其中出现的基团具有上文在式II下所给出的含义，且
优选地
R2表示H、具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或烷氧基、或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基，
且
Figure BDA0003684919360000222
和
Figure BDA0003684919360000223
中的一个表示
Figure BDA0003684919360000224
且另一个独立地表示
Figure BDA0003684919360000225
优选地
Figure BDA0003684919360000226
最优选地
Figure BDA0003684919360000231
且优选地
R2表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
n表示在0至15范围内、优选在1至7范围内且特别优选为1至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
式II-1化合物优选选自式II-1a至II-1e的化合物：
Figure BDA0003684919360000232
其中
R2具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
n彼此独立地表示在0至15范围内、优选在1至7范围内且特别优选为1至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
式II-2化合物优选选自式II-2a和II-2b的化合物：
Figure BDA0003684919360000241
其中
R2具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内、优选在1至7范围内且特别优选为1至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
式II-3化合物优选选自式II-3a至II-3d的化合物：
Figure BDA0003684919360000242
其中
R2具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内、优选在1至7范围内且特别优选为1至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
式III化合物优选选自式III-1至III-6的化合物，更优选选自式III-1、III-2、III-3和III-4的化合物，且特别优选为式III-1的化合物：
Figure BDA0003684919360000251
其中
Z31和Z32彼此独立地表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，优选地表示反式-CH＝CH-，且在式III-6中，Z31和Z32中的一个可替代地表示-C≡C-且另一个基团具有上文在式III下所给出的含义，
且优选地
R3表示H、具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或烷氧基、或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基，
且
Figure BDA0003684919360000261
至
Figure BDA0003684919360000262
中的一个，优选
Figure BDA0003684919360000263
表示
Figure BDA0003684919360000264
优选地
Figure BDA0003684919360000265
且其他的彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000266
优选地表示
Figure BDA0003684919360000267
更优选地表示
Figure BDA0003684919360000268
其中
Figure BDA0003684919360000271
替代地表示
Figure BDA0003684919360000272
且优选地
R3表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内、优选在1至7范围内且特别优选为1至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
式III-1化合物优选选自式III-1a至III-1k的化合物，更优选选自式III-1a、III-1b、III-1g和III-1h的化合物，特别优选为式III-1b和/或III-1h的化合物：
Figure BDA0003684919360000273
Figure BDA0003684919360000281
其中
R3具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内、优选在1至7范围内且特别优选为1至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
式III-2化合物优选是式III-2a至III-2l的化合物，非常优选为III-2b和/或III-2j：
Figure BDA0003684919360000282
Figure BDA0003684919360000291
Figure BDA0003684919360000301
其中
R3具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内、优选在1至7范围内且特别优选为1至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
式III-5化合物优选选自式III-5a化合物：
Figure BDA0003684919360000302
R3具有上文针对式III-5所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在0至7范围内、优选在1至5范围内的整数。
在优选实施方案中，根据本发明的介质包含一种或多种选自式IIA-1-1至IIA-1-12的化合物，非常优选IIA-1-1或IIA-1-2：
Figure BDA0003684919360000303
Figure BDA0003684919360000311
Figure BDA0003684919360000321
其中
R1表示具有至多7个C原子的烷基或烯基，优选地表示乙基、正丙基、正丁基或正戊基、正己基，
RL在每次出现时相同或不同地表示具有1至5个C原子的烷基或烯基、或各自具有3至6个C原子的环烷基或环烯基，优选地表示甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊-1-烯基，非常优选表示乙基，
且其中不包括式II-1化合物。
另外，在某一实施方案(其可与先前的优选实施方案相同或不同)中，根据本发明的液晶介质优选地包含一种或多种式IV化合物，
Figure BDA0003684919360000322
其中
Figure BDA0003684919360000323
表示
Figure BDA0003684919360000324
Figure BDA0003684919360000325
s是0或1，优选为1，且
优选地，
Figure BDA0003684919360000326
表示
Figure BDA0003684919360000327
Figure BDA0003684919360000328
Figure BDA0003684919360000331
特别优选地表示
Figure BDA0003684919360000332
L4表示H或具有1至6个C原子的烷基、具有3至6个C原子的环烷基、或具有4至6个C原子的环烯基，优选地表示CH3、C2H5、n-C3H7、i-C3H7、环丙基、环丁基、环己基、环戊-1-烯基或环己-1-烯基，且特别优选地表示CH3、C2H5、环丙基或环丁基，
X4表示H、具有1至3个C原子的烷基或卤素，优选地表示H、F或Cl，更优选地表示H或F且非常特别优选地表示F，
R41至R44彼此独立地表示各自具有1至15个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、各自具有2至15个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基、或未经氟化的烷氧基烷基、或各自具有至多15个C原子的环烷基、烷基环烷基、环烯基、烷基环烯基、烷基环烷基烷基或烷基环烯基烷基，且替代地R43和R44中的一者或二者也表示H，
优选地
R41和R42彼此独立地表示各自具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或各自具有2至7个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，
特别优选地
R41表示具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或各自具有2至7个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，且
特别优选地
R42表示各自具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基，且
优选地
R43和R44表示H、具有1至5个C原子的未经氟化的烷基、具有3至7个C原子的未经氟化的环烷基或环烯基、各自具有4至12个C原子的未经氟化的烷基环己基或未经氟化的环己基烷基、或具有5至15个C原子的未经氟化的烷基环己基烷基，特别优选地表示环丙基、环丁基或环己基，且非常特别优选地R43和R44中的至少一个表示正烷基、特别优选地表示甲基、乙基或正丙基，且另一个表示H或正烷基、特别优选地表示H、甲基、乙基或正丙基。
在本发明的优选实施方案中，液晶介质另外包含一种或多种选自式V、VI、VII、VIII和IX化合物的化合物：
Figure BDA0003684919360000341
其中
L51表示R51或X51，
L52表示R52或X52，
R51和R52彼此独立地表示H、具有1至17个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，优选地表示烷基或未经氟化的烯基，
X51和X52彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、-SF5、具有1至7个C原子的氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7个C原子的氟化烯基、氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基，优选地表示氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且
Figure BDA0003684919360000351
至
Figure BDA0003684919360000352
彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000353
优选地表示
Figure BDA0003684919360000354
L61表示R61，且在其中Z61和/或Z62表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-的情况下，其也替代地表示X61，
L62表示R62，且在其中Z61和/或Z62表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-的情况下，其也替代地表示X62，
R61和R62彼此独立地表示H、具有1至17个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，优选地表示烷基或未经氟化的烯基，
X61和X62彼此独立地表示F或Cl、-CN、-SF5、具有1至7个C原子的氟化烷基或烷氧基、或具有2至7个C原子的氟化烯基、烯氧基或烷氧基烷基，
Z61和Z62中的一个表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，且另一个独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选地其中一个表示-C≡C-或反式-CH＝CH-且另一个表示单键，且
Figure BDA0003684919360000361
至
Figure BDA0003684919360000362
彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000363
优选地表示
Figure BDA0003684919360000364
且
x表示0或1；
L71表示R71或X71，
L72表示R72或X72，
R71和R72彼此独立地表示H、具有1至17个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，优选地表示烷基或未经氟化的烯基，
X71和X72彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7个C原子的氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7个C原子的氟化烯基、未经氟化或氟化的烯氧基、或未经氟化或氟化的烷氧基烷基，优选地表示氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且
Z71至Z73彼此独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-、-C≡C-或单键，优选地其中的一个或多个表示单键，特别优选地其全部均表示单键，且
Figure BDA0003684919360000371
至
Figure BDA0003684919360000372
彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000373
优选地表示
Figure BDA0003684919360000374
R81和R82彼此独立地表示H、具有1至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或烷氧基、或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，优选地表示未经氟化的烷基或烯基，
Z81和Z82中的一个表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，且另一个独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选地其中的一个表示-C≡C-或反式-CH＝CH-且另一个表示单键，且
Figure BDA0003684919360000381
表示
Figure BDA0003684919360000382
Figure BDA0003684919360000383
彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000384
L91表示R91或X91，
L92表示R92或X92，
R91和R92彼此独立地表示H、具有1至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或烷氧基、或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，优选地表示未经氟化的烷基或烯基，
X91和X92彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7个C原子的氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7个C原子的氟化烯基、未经氟化或氟化的烯氧基或未经氟化或氟化的烷氧基烷基，优选地表示氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且
Z91至Z93彼此独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-、-C≡C-或单键，优选地其中的一个或多个表示单键，且特别优选地其全部均表示单键，
Figure BDA0003684919360000391
表示
Figure BDA0003684919360000392
Figure BDA0003684919360000393
至
Figure BDA0003684919360000394
彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000395
在本发明的优选实施方案中，液晶介质包含一种或多种式V化合物，其优选地选自式V-1至V-3的化合物，优选地式V-1和/或V-2和/或V-3的化合物，优选地式V-1和V-2的化合物：
Figure BDA0003684919360000396
其中出现的基团具有上文针对式V所指示的相应含义，且优选地
R51表示具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基，
R52表示具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基或具有1至7个C原子的未经氟化的烷氧基，
X51和X52彼此独立地表示F、Cl、-OCF3、-CF3、-CN或-SF5，优选地表示F、Cl、-OCF3或-CN。
式V-1化合物优选选自式V-1a至V-1d的化合物，优选为V-1c和V-1d：
Figure BDA0003684919360000401
其中参数具有上文针对式V-1所指示的相应含义，且其中
Y51和Y52在每种情况下彼此独立地表示H或F，且优选地
R51表示烷基或烯基，且
X51表示F、Cl或-OCF3。
式V-2化合物优选选自式V-2a至V-2e的化合物和/或选自式V-2f和V-2g的化合物：
Figure BDA0003684919360000402
Figure BDA0003684919360000411
其中在每种情况下，式V-2a化合物被从式V-2b和V-2c的化合物中排除，式V-2b化合物被从式V-2c化合物中排除且式V-2f化合物被从式V-2g化合物中排除，且
其中参数具有上文针对式V-1所指示的相应含义，且其中
Y51和Y52在每种情况下彼此独立地表示H或F，且
优选地
Y51和Y52表示H且另一个表示H或F，优选地同样表示H。
式V-3化合物优选是式V-3a化合物：
Figure BDA0003684919360000412
其中参数具有上文针对式V-1所指示的相应含义，且其中优选地
X51表示F、Cl，优选地表示F，
X52表示F、Cl或-OCF3，优选地表示-OCF3。
式V-1a化合物优选选自式V-1a-1和V-1a-2的化合物：
Figure BDA0003684919360000413
Figure BDA0003684919360000421
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在1至7范围内、优选在1至6范围内且特别优选为3至5的整数。
式V-1b化合物优选是式V-1b-1化合物：
Figure BDA0003684919360000422
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在1至7范围内、优选在1至6范围内且特别优选为3至5的整数。
式V-1c化合物优选选自式V-1c-1至V-1c-4的化合物，特别优选选自式V-1c-1和V-1c-2的化合物：
Figure BDA0003684919360000423
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在1至7范围内、优选在1至6范围内且特别优选为3至5的整数。
式V-1d化合物优选选自式V-1d-1和V-1d-2的化合物，特别优选为式V-1d-2化合物：
Figure BDA0003684919360000431
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在1至7范围内、优选在1至6范围内且特别优选为3至5的整数。
式V-2a化合物优选选自式V-2a-1和V-2a-2的化合物，特别优选为式V-2a-1化合物：
Figure BDA0003684919360000432
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在1至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
特别是在式V-2a-1的情况下，R51与R52的优选组合是(CnH2n+1和CmH2m+1)、(CnH2n+1和O-CmH2m+1)、(CH2＝CH-(CH2)Z和(CmH2m+1)、(CH2＝CH-(CH2)Z和O-CmH2m+1)以及(CnH2n+1和(CH2)Z-CH＝CH2)。
优选的式V-2b化合物是式V-2b-1化合物：
Figure BDA0003684919360000441
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在1至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，R51与R52的优选组合特别是CnH2n+1和CmH2m+1。
优选的式V-2c化合物是式V-2c-1化合物：
Figure BDA0003684919360000442
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在1至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R51和R52)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)。
优选的式V-2d化合物是式V-2d-1化合物：
Figure BDA0003684919360000451
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在1至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R51和R52)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)。
优选的式V-2e化合物是式V-2e-1化合物：
Figure BDA0003684919360000452
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R51和R52)的优选组合特别是(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
优选的式V-2f化合物是式V-2f-1化合物：
Figure BDA0003684919360000453
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R51和R52)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)以及(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
优选的式V-2g化合物是式V-2g-1化合物：
Figure BDA0003684919360000461
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R51和R52)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)以及(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式VI化合物优选选自式VI-1至VI-5的化合物：
Figure BDA0003684919360000462
Figure BDA0003684919360000471
其中
Z61和Z62表示-C≡C-、反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，优选地表示-C≡C-或反式-CH＝CH-，且其他出现的基团和参数具有上文在式VI下所给出的含义，
且优选地
R61和R62彼此独立地表示H、具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或烷氧基、或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基，
X62表示F、Cl、-OCF3或-CN，
式VI-1化合物优选选自式VI-1a和VI-1b的化合物，更优选选自式VI-1a化合物：
Figure BDA0003684919360000472
其中
R61具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R62具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R61和R62)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，在式VI-1a的情况下，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)且在式VI-1b的情况下特别优选(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式VI-3化合物优选选自式VI-3a至VI-3e的化合物：
Figure BDA0003684919360000481
其中参数具有上文在式VI-3下所给出的含义，且优选地
R61具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在1至7范围内、优选在1至5范围内的整数，且
X62表示-F、-Cl、-OCF3或-CN。
式VI-4化合物优选选自式VI-4a至VI-4e的化合物：
Figure BDA0003684919360000482
Figure BDA0003684919360000491
其中参数具有上文在式VI-4下所给出的含义，且优选地
R61具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在1至7范围内、优选在1至5范围内的整数，且
X62表示F、Cl、OCF3或-CN。
式VI-5化合物优选选自式VI-5a至VI-5d的化合物，优选为VI-5b：
Figure BDA0003684919360000492
其中参数具有上文在式VI-5下所给出的含义，且优选地
R61具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在1至7范围内、优选在1至5范围内的整数，且
X62表示-F、-Cl、-OCF3或-CN，特别优选地表示-OCF3。
式VII化合物优选选自式VII-1至VII-6的化合物：
Figure BDA0003684919360000501
其中式VII-5化合物被从式VII-6化合物中排除，且
其中参数具有上文针对式VII所指示的相应含义，
Y71、Y72、Y73彼此独立地表示H或F，
且优选地
R71表示各自具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或烷氧基、或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基，
R72表示各自具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或烷氧基、或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基，
X72表示F、Cl、NCS或-OCF3，优选地表示F或NCS，且
特别优选地
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
式VII-1化合物优选选自式VII-1a至VII-1d的化合物：
Figure BDA0003684919360000511
其中X72具有上文针对式VII-2所给出的含义，且
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2，且
X72优选地表示F。
式VII-2化合物优选选自式VII-2a和VII-2b的化合物，特别优选为式VII-2a化合物：
Figure BDA0003684919360000521
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R71和R72)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)以及(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-3化合物优选是式VII-3a化合物：
Figure BDA0003684919360000522
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R71和R72)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)以及(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-4化合物优选是式VII-4a化合物：
Figure BDA0003684919360000531
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R71和R72)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)以及(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-5化合物优选选自式VII-5a和VII-5b的化合物，更优选为式VII-5a化合物：
Figure BDA0003684919360000532
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R71和R72)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)以及(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-6化合物优选选自式VII-6a和VII-6b的化合物：
Figure BDA0003684919360000541
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R71和R72)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-7化合物优选选自式VII-7a至VII-7d的化合物：
Figure BDA0003684919360000542
Figure BDA0003684919360000551
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
X72表示F、-OCF3或-NCS，
n表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
式VIII化合物优选选自式VIII-1至VIII-3的化合物，更优选地这些式VIII化合物主要由其组成、甚至更优选地基本上由其组成且非常特别优选地完全由其组成：
Figure BDA0003684919360000552
其中
Y81和Y82中的一个表示H且另一个表示H或F，且
R81具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R82具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R81和R82)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VIII-1化合物优选选自式VIII-1a至VIII-1c的化合物：
Figure BDA0003684919360000561
其中
R81具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R82具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R81和R82)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VIII-2化合物优选是式VIII-2a化合物：
Figure BDA0003684919360000562
其中
R81具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R82具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R81和R82)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)、(CnH2n+1和O-CmH2m+1)以及(CH2＝CH-(CH2)Z和CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VIII-3化合物优选是式VIII-3a化合物：
Figure BDA0003684919360000571
其中
R81具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R82具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R81和R82)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)以及(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式IX化合物优选选自式IX-1至IX-3的化合物：
Figure BDA0003684919360000572
其中参数具有上文在式IX下所指示的相应含义，且优选地
Figure BDA0003684919360000581
至
Figure BDA0003684919360000582
中的一者表示
Figure BDA0003684919360000583
Figure BDA0003684919360000584
且其中
R91具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R92具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R91和R92)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)以及(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式IX-1化合物优选选自式IX-1a至IX-1e的化合物：
Figure BDA0003684919360000585
Figure BDA0003684919360000591
其中参数具有上文所给出的含义，且优选地
R91具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，且
n表示在0至15范围内、优选在1至7范围内且特别优选为1至5的整数，且
X92优选地表示F或Cl。
式IX-2化合物优选选自式IX-2a和IX-2b的化合物：
Figure BDA0003684919360000592
其中
R91具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R92具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R91和R92)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式IX-3化合物优选是式IX-3a和IX-3b的化合物：
Figure BDA0003684919360000593
其中
R91具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R92具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n和m彼此独立地表示在1至7范围内、优选在2至6范围内且特别优选为3至5的整数，且
z表示0、1、2、3或4，优选地表示0或2。
在此，(R91和R92)的优选组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)以及(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选为(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
在本发明的优选实施方案中，介质包含一种或多种式X化合物
Figure BDA0003684919360000601
其中
R101表示H、具有1至15个、优选3至10个C原子的烷基或烷氧基、或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，优选地表示烷基或烯基，
X101表示H、F、Cl、-CN、SF5、NCS、具有1至7个C原子的氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7个C原子的氟化烯基、氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基，优选地表示氟化烷氧基、氟化烯氧基、F、Cl或NCS，特别优选地表示NCS，
Y101表示甲基、乙基或Cl，
Y102表示H、甲基、乙基、F或Cl，优选地表示H或F，
Z101、Z102相同或不同地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，
Figure BDA0003684919360000602
彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000611
优选地表示
Figure BDA0003684919360000612
且其中
Figure BDA0003684919360000613
替代地表示
Figure BDA0003684919360000614
且
n是0或1。
优选地，式X化合物选自子式X-1和X-2
Figure BDA0003684919360000615
其中出现的基团和参数具有上文针对式X所给出的含义。
特别优选地，根据本发明的介质包含一种或多种选自式X-1-1至X-1-9化合物的化合物：
Figure BDA0003684919360000616
Figure BDA0003684919360000621
在优选实施方案中，根据本发明的介质包含一种或多种式XI化合物
Figure BDA0003684919360000622
其中
RS表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基、或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure BDA0003684919360000623
替代，且其中一个或多个H原子可以被F替代，
Figure BDA0003684919360000631
在每次出现时彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000632
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H、Cl或具有1至6个C原子的直链、支链或环状烷基，
LS1、LS2相同或不同地表示H、Cl或F，
RS1、RS2相同或不同地表示H、具有至多6个C原子的烷基或烯基、或环丙基、环丁基、环戊烯基或环戊基，
RTh1、RTh2相同或不同地表示H、具有至多6个C原子的烷基或烯基或烷氧基、或环丙基、环丁基、环戊烯基或环戊基，
ZS1、ZS2、ZS3相同或不同地表示-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
a、b相同或不同地是0或1。
优选地，式XI化合物是选自式XI-1至XI-24的化合物：
Figure BDA0003684919360000633
Figure BDA0003684919360000641
Figure BDA0003684919360000651
Figure BDA0003684919360000661
其中出现的基团具有上文针对式XI所给出的含义，且优选地
RS表示具有2至6个C原子的烷基或烯基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure BDA0003684919360000662
替代，
RS1和RS2相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选地表示H，
RS3表示H、F或具有至多6个C原子的烷基、或环丙基，优选地表示H、F或乙基，非常优选地表示H，
LS1和LS2相同或不同地表示H或F，优选地表示F。
优选地，根据本发明的介质包含一种或多种式T化合物
Figure BDA0003684919360000671
其中
RT表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中RF表示具有至多12个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
Figure BDA0003684919360000672
在每次出现时彼此独立地表示
Figure BDA0003684919360000673
L4和L5相同或不同地表示F、Cl或各自具有至多12个C原子的直链或支链或环状的烷基或烯基；
ZT3、ZT4相同或不同地表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-或单键，且
t是0或1。
在优选实施方案中，根据本发明的液晶介质包含一种或多种选自以下式T-1a至T-3b化合物的化合物：
Figure BDA0003684919360000674
Figure BDA0003684919360000681
其中
Figure BDA0003684919360000682
具有上文所给出的含义，且
n是1、2、3、4、5、6或7，优选是1、2、3或4，特别优选是1。
在本发明的特别优选实施方案中，介质包含一种或多种选自式T-1a和T-2a的化合物。
优选的式T-1a化合物是选自以下子式的化合物：
Figure BDA0003684919360000683
Figure BDA0003684919360000691
其中n是1、2、3或4，优选是1。
优选的式T-2a化合物是选自以下子式的化合物：
Figure BDA0003684919360000692
其中n是1、2、3或4，优选是1。
非常优选地，根据本发明的介质包含一种或多种式T-1a-5化合物。
根据本发明的介质包含一种或多种手性掺杂剂。优选地，这些手性掺杂剂的螺旋扭曲力(HTP)的绝对值在1μm-1至150μm-1范围内、优选在10μm-1至100μm-1范围内。在介质包含两种或更多种手性掺杂剂的情况下，这些掺杂剂的HTP值可能具有相反的符号。对于一些特定实施方案，该条件是优选的，因为其允许在一定程度上补偿相应化合物的手性且因此可用于补偿所得介质在器件中的各种温度依赖性性质。然而，通常根据本发明的介质中所存在的大多数、优选所有手性化合物的HTP值均优选具有相同的符号。
优选地，根据本申请的介质中存在的手性掺杂剂是介晶化合物且最优选其自身表现出液晶相。
在本发明的优选实施方案中，介质包含两种或更多种全部具有相同HTP代数符号的手性化合物。
单个化合物的HTP的温度依赖性可以高或低。可以通过以相应比率混合具有不同HTP温度依赖性的化合物来补偿介质的节距的温度依赖性。
对于光学活性组分而言，本领域技术人员可获得大量手性掺杂剂，其中一些是可商购获得的，例如，壬酸胆甾醇基酯、R-和S-811、R-和S-1011、R-和S-2011、R-和S-3011、R-和S-4011或CB15(所有均来自Merck KGaA,Darmstadt)。
尤其适宜的掺杂剂是含有一个或多个手性基团和一个或多个介晶基团或一个或多个与手性基团形成介晶基团的芳香族或脂环族基团的化合物。
适宜的手性基团是例如手性支链的烃基、手性乙二醇、联萘酚或二氧杂环戊烷，此外选自糖衍生物、糖醇、糖酸、乳酸、手性取代的二醇、类固醇衍生物、萜烯衍生物、氨基酸或几个、优选1至5个氨基酸的序列的单价或多价手性基团。
优选手性基团是糖衍生物，例如葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、阿拉伯糖和右旋糖；糖醇，例如山梨醇、甘露醇、艾杜醇、半乳糖醇或其脱水衍生物，特别是二脱水己糖醇，例如二脱水山梨醇酐(1,4:3,6-二脱水-D-山梨醇酐，异山梨醇酐)、二脱水甘露醇(异山梨醇)或二脱水艾杜醇(异艾杜醇)；糖酸，例如葡萄糖酸、古洛糖酸(gulonic acid)和古洛酮糖酸；手性取代的二醇基团，例如单或寡乙二醇或丙二醇，其中一个或多个CH2基团被烷基或烷氧基取代；氨基酸，例如丙胺酸、缬胺酸、苯基甘胺酸或苯丙胺酸或1至5个这些氨基酸的序列；类固醇衍生物，例如胆甾醇基或胆酸基；萜烯衍生物，例如薄荷基、新薄荷基、莰烯基、蒎烯基、萜品烯基、异长叶烯基(isolongifolyl)、葑基、甲叉二氯基(carreyl)、桃金娘烯基、诺卜醇基(nopyl)、香叶基、芳樟醇基、橙花基、香茅基或二氢香茅基。
根据本发明的介质优选包含选自已知手性掺杂剂的手性掺杂剂。适宜手性基团和介晶手性化合物描述于例如)DE 34 25 503、DE 35 34 777、DE 35 34 778、DE 35 34 779和DE 35 34 780、DE 43 42 280、EP 01 038 941和DE 195 41 820中。实例也是下表F中所列示的化合物。
根据本发明优选使用的手性化合物是选自以下所示各式。
特别优选选自以下式A-I至A-III和A-Ch的化合物的手性掺杂剂：
Figure BDA0003684919360000711
Figure BDA0003684919360000721
其中
Ra11、Ra12和Rb12彼此独立地表示具有1至15个C原子的烷基，另外其中一个或多个不相邻CH2基团可各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子彼此不直接连接的方式替代，且另外其中一个或多个H原子可各自被F、Cl、Br、I或CN替代，优选地表示烷基、更优选地正烷基，条件是Ra12与Rb12不同，
Ra21和Ra22彼此独立地表示具有1至15个C原子的烷基，另外其中一个或多个不相邻CH2基团可各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子彼此不直接连接的方式替代，且另外其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I或CN替代，优选地二者均表示烷基、更优选地正烷基，
Ra31、Ra32和Rb32彼此独立地表示具有1至15个C原子的直链或支链烷基，另外其中一个或多个不相邻CH2基团可各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子彼此不直接连接的方式替代，且另外其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I或CN替代，优选地表示烷基、更优选地正烷基，条件是Ra32与不同Rb32；
Rz表示H、CH3、F、Cl或CN，优选地表示H或F，
R8具有上文给出的Ra11的含义之一，优选地表示烷基、更优选地具有1至15个C原子的正烷基，
Z8表示-C(O)O-、CH2O、CF2O或单键，优选地表示-C(O)O-，
A11是如下文A12所定义，或替代地表示
Figure BDA0003684919360000731
A12表示
Figure BDA0003684919360000732
优选地表示
Figure BDA0003684919360000733
Figure BDA0003684919360000734
其中
L12在每次出现时彼此独立地表示卤素、CN或具有至多12个C原子且其中一个或多个H原子任选地被卤素替代的烷基、烯基、烷氧基或烯氧基，优选地表示甲基、乙基、Cl或F，特别优选地表示F，
A21表示
Figure BDA0003684919360000735
A22具有针对A12所给出的含义，
A31具有针对A11所给出的含义，或替代地表示
Figure BDA0003684919360000736
A32具有针对A12所给出的含义，
n2在每次出现时相同或不同地是0、1或2，且
n3是1、2或3，且
r是0、1、2、3或4。
特别优选的是选自下式的化合物的掺杂剂：
Figure BDA0003684919360000741
Figure BDA0003684919360000751
其中
m在每次出现时相同或不同地是1至9的整数，且
n在每次出现时相同或不同地是2至9的整数。
特别优选的式A化合物是式A-III化合物。
其他优选的掺杂剂是下式A-IV的异山梨醇、异甘露醇或异艾杜醇的衍生物：
Figure BDA0003684919360000752
其中基团
Figure BDA0003684919360000753
是
Figure BDA0003684919360000754
(二脱水山梨醇)、
Figure BDA0003684919360000761
(二脱水甘露醇)或
Figure BDA0003684919360000762
(二脱水艾杜醇)，
优选是二脱水山梨醇，
和手性乙二醇，例如二苯基乙二醇(氢化苯偶姻)、特别是下式A-V的介晶氢化苯偶姻衍生物：
Figure BDA0003684919360000763
包括未示出的(S,S)镜像异构体，
其中
Figure BDA0003684919360000764
各自彼此独立地是1,4-亚苯基，其也可以被L单取代、二取代或三取代；或1,4-亚环己基，
L是H、F、Cl、CN或具有1至7个碳原子的任选卤化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基，
c是0或1，
X是CH2或-C(O)-，
Z0是-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或单键，且
R0是具有1至12个碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基。
式IV化合物的实例是：
Figure BDA0003684919360000765
Figure BDA0003684919360000771
式A-IV化合物描述于WO 98/00428中。式A-V化合物描述于GB-A-2,328,207中。
非常优选的掺杂剂是手性联萘基衍生物(如WO 02/94805中所描述)、手性联萘酚缩醛衍生物(如WO 02/34739中所描述)、手性TADDOL衍生物(如WO 02/06265中所描述)和具有至少一个氟化桥接基团和末端或中央手性基团的手性掺杂剂(如WO 02/06196和WO 02/06195中所描述)。
特别优选的是式A-VI的手性化合物：
Figure BDA0003684919360000781
其中
X1、X2、Y1和Y2各自彼此独立地是F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、具有1至25个碳原子的直链或支链烷基，其未被取代或被F、Cl、Br、I或CN单取代或多取代，且另外其中一个或多个不相邻CH2基团可各自彼此独立地被-O-、-S-、-NH-、NRx-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH＝CH-或-C≡C-以O和/或S原子彼此不直接连接的方式替代；具有至多20个碳原子的可聚合基团或环烷基或芳基，其可任选地被卤素、优选F或被可聚合基团单取代或多取代，
x1和x2各自彼此独立地是0、1或2，
y1和y2各自彼此独立地是0、1、2、3或4，
B1和B2各自彼此独立地是芳香族或部分或完全饱和的脂肪族6元环，其中一个或多个CH基团可各自被N原子替代且一个或多个不相邻CH2基团可各自被O或S替代，
W1和W2各自彼此独立地是-Z1-A1-(Z2-A2)m-R，且两者中的一个替代地是R1或A3，但二者不同时为H，或
Figure BDA0003684919360000782
是
Figure BDA0003684919360000783
U1和U2各自彼此独立地是CH2、O、S、CO或CS，
V1和V2各自彼此独立地是(CH2)n，其中一至四个不相邻CH2基团可各自被O或S替代，且V1和V2中的一个为单键且在
Figure BDA0003684919360000791
是
Figure BDA0003684919360000792
的情况下二者均为单键，
n是1、2或3，
Z1和Z2各自彼此独立地是-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRx-、-NRx-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-S-、-S-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CF2-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-C≡C-、这些基团中的两个的组合，其中两个O和/或S和/或N原子彼此不直接连接，优选是-CH＝CH-COO-或-COO-CH＝CH-或单键，
Rx表示具有1至6个C原子的烷基，
A1、A2和A3各自彼此独立地是1,4-亚苯基，其中一个或两个不相邻CH基团可各自被N替代；1,4-亚环己基，其中一个或两个不相邻CH2基团可各自被O或S替代；1,3-二氧杂环戊烷基-4,5-二基；1,4-亚环己烯基；1,4-二环[2.2.2]亚辛基；哌啶-1,4-二基；萘-2,6-二基；十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，其中这些基团中的每一个可以被L单取代或多取代，且另外A1可为单键，
L是卤素原子，优选是F、CN、NO2、具有1至7个碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基，其中一个或多个H原子可各自被F或Cl替代，
m在每种情况下独立地是0、1、2或3，且
R和R1各自彼此独立地是H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、分别具有1或3个至25个碳原子的直链或支链烷基，其可任选地被F、Cl、Br、I或CN单取代或多取代，且其中一个或多个不相邻CH2基团可各自被-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH＝CH-或-C≡C-替代，其中没有两个O和/或S原子彼此直接连接、或可聚合基团。
特别优选的是式A-VI-1的手性联萘基衍生物：
Figure BDA0003684919360000801
其中环B、R0和Z0是如针对式A-IV和A-V所定义的，且b是0、1或2，
特别是选自下式A-VI-1a至A-VI-1c的那些：
Figure BDA0003684919360000802
其中环B、R0和Z0是如针对式A-VI-1所定义的，且
R0是如针对式A-IV所定义的或H或具有1至4个碳原子的烷基，且
b是0、1或2，
且Z0特别是-OC(O)-或单键。
LC介质中一种或多种手性掺杂剂的浓度优选在0.001％至20％、优选0.05％至5％、更优选0.1％至2％且最优选0.5％至1.5％的范围内。这些优选浓度范围特别适用于手性掺杂剂S-4011或R-4011(二者均来自Merck KGaA)和具有相同或类似HTP的手性掺杂剂。对于HTP绝对值高于或低于S-4011的手性掺杂剂而言，这些优选浓度必须分别根据其HTP值相对于S-4011的比率相应地成比例地降低或增加。
本发明的LC介质或主体混合物的节距p优选在5至50μm、更优选8至30μm且特别优选10至20μm的范围内。
优选地，根据本发明的介质包含选自式ST-1至ST-18的化合物的稳定剂。
Figure BDA0003684919360000811
Figure BDA0003684919360000821
Figure BDA0003684919360000831
Figure BDA0003684919360000841
其中
RST表示H、具有1个至15个C原子的烷基或烷氧基，另外其中这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、
Figure BDA0003684919360000842
-O-、-CO-O-、-O-CO-以O原子彼此不直接连接的方式替代，且另外其中一个或多个H原子可以被卤素替代，
Figure BDA0003684919360000843
表示
Figure BDA0003684919360000844
Figure BDA0003684919360000845
Figure BDA0003684919360000851
ZST各自彼此独立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CH-、-C≡C-或单键，
L1和L2各自彼此独立地表示F、Cl、CF3或CHF2，
p表示1或2，且
q表示1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
特别优选的式ST化合物是下式的化合物：
Figure BDA0003684919360000861
其中n＝1,2、3、4、5、6或7，优选地
n＝1或7
Figure BDA0003684919360000862
其中n＝1,2、3、4、5、6或7，优选地
n＝3
Figure BDA0003684919360000863
其中n＝1,2、3、4、5、6或7，优选地
n＝3
Figure BDA0003684919360000864
Figure BDA0003684919360000871
在式ST-3a和ST-3b的化合物中，n优选地表示3。在式ST-2a化合物中，n优选地表示7。
根据本发明的非常特别优选的混合物包含一种或多种稳定剂，其选自式ST-2a-1、ST-3a-1、ST-3b-1、ST-8-1、ST-9-1和ST-12的化合物：
Figure BDA0003684919360000881
Figure BDA0003684919360000891
式ST-1至ST-18的化合物优选地各自以基于混合物的0.005-0.5％的量存在于根据本发明的液晶混合物中。
如果根据本发明的混合物包含两种或更多种来自式ST-1至ST-18化合物的化合物，则在两种化合物的情况下，浓度相应地增加至基于混合物的0.01-1％。
然而，基于根据本发明的混合物，式ST-1至ST-18的化合物的总比例不应超过2％。
也可任选且有利地将上文未明确提及的其他介晶化合物用于根据本发明的介质中。这样的化合物是本领域技术人员已知的。
在本发明的优选实施方案中，式C化合物在液晶介质中的总浓度为5％或更高、优选地8％或更高、非常优选地10％或更高且特别优选地12％或更高。
在本发明的优选实施方案中，液晶介质包含总计2％至40％、优选地5％至30％且特别优选地8％至25％的式C化合物。
在本发明的优选实施方案中，液晶介质包含总计5％至45％、优选地10％至40％且特别优选地15％至35％的一种或多种式T化合物，其优选地选自式T-1a和T-2a、非常优选地选自T-1a-5和T-2a-4。
在本发明的优选实施方案中，液晶介质包含总计5％至35％、优选地10％至30％且特别优选地15％至25％的一种或多种式T-1a化合物。
在本发明的优选实施方案中，液晶介质包含总计5％至35％、优选10％至30％且特别优选地15％至25％的一种或多种式T-1a的化合物，以及另外地包含5至15％的一种或多种式T-2a-4的化合物。
在优选实施方案中，介质包含一种或多种式I、优选式I-2或I-3的化合物，其总浓度在1％至25％、更优选地2％至20％且特别优选地5％至15％范围内。
在本发明的优选实施方案中，介质包含一种或多种式II、优选地式II-1的化合物，其总浓度为5％至35％、更优选地10％至30％、特别优选地15％至25％。
在本发明的优选实施方案中，介质包含一种或多种式IIA-1化合物，其总浓度为5％至25％、更优选地8％至20％、特别优选地12％至17％。
在本发明的优选实施方案中，介质包含一种或多种式II-1化合物，其总浓度为30％或更低、更优选地25％或更低、特别优选地20％或更低。
在本发明的优选实施方案中，介质包含一种或多种式III、优选地III-1和/或III-2、更优选地III-1h和/或III-1b的化合物，其总浓度为15％至70％、更优选地25％至60％、特别优选地35％至50％。
在优选的实施方案中，介质包含一种或多种式C和I和II和/或IIA，以及III和T的化合物，优选其总浓度为90％或更高、更优选95％、96％或97％或更高、非常优选98％或更高且特别是99％或更高。
在优选的实施方案中，介质包含一种或多种式C和II和III和T的化合物，优选其总浓度为90％或更高、更优选95％、96％或97％或更高、非常优选98％或更高且特别是99％或更高。
在优选的实施方案中，介质包含一种或多种式C和I和III和T的化合物，优选其总浓度为90％或更高、更优选95％、96％或97％或更高、非常优选98％或更高且特别是99％或更高。
单独或彼此组合的本发明的其他优选实施方案如下，其中一些化合物使用下表C中所给出的首字母缩略词来缩写：
-介质包含一种、两种、三种、四种或更多种式III-1化合物，优选选自式III-1b、III-1f和III-1h的化合物；更优选为III-1b和III-1h的化合物；
-介质包含式III-1b化合物，其总浓度优选在5％至35％、更优选10％至30％、特别是15％至25％范围内；
-介质包含式III-1h化合物，其总浓度优选在10％至40％、更优选15％至35％、特别是18％至30％范围内；
-介质包含化合物PPU-TO-S和/或PPTU-TO-S和/或PTPU-TO-S和/或PP(1)TO-n-S；
-介质包含一种或多种式I-2d化合物、优选化合物PGU-2-S和/或PGU-3-S和/或PGU-4-S，和/或CPU-2-S和/或CPU-3-S和/或CPU-4-S；
-介质包含一种或多种式I-2d和式II-1b的化合物，优选化合物PGU-3-S和/或PGU-4-S和PTU-3-S和/或PTU-4-S和/或PTU-5-S；
-介质包含一种或多种式PPTU-n-S和/或PTPU-n-S的化合物，其总浓度在15％至25％范围内；
-介质包含一种或多种式PPTU-n-S和/或PTPU-n-S和/或PGTU-n-S的化合物，其总浓度在15％至30％范围内，其中n为1、2、3、4、5或6；
-介质包含一种或多种式ST-3、优选地ST-3a和/或ST-3b、特别优选地ST-3b-1的化合物，其总浓度在0.01％至1％、优选地0.05％至0.5％、特别是0.10％至0.15％范围内。
根据本发明的液晶介质优选地具有90℃或更高、更优选地100℃或更高、更优选地110℃或更高、更优选地120℃或更高、更优选地130℃或更高、特别优选地140℃或更高且非常特别优选地150℃或更高的清亮点。
根据本发明的液晶介质优选地具有160℃或更低、更优选地140℃或更低、特别优选地120℃或更低且非常特别优选地100℃或更低的清亮点。
根据本发明的介质的向列相优选地至少从0℃或更低延伸至90℃或更高。根据本发明的介质有利地表现出甚至更宽的向列相范围，优选地至少从-10℃或更低至120℃或更高、非常优选地至少从-20℃或更低至140℃或更高且特别是至少从-30℃或更低至150℃或更高、非常特别优选地至少从-40℃或更低至170℃或更高。
在1kHz和20℃下，根据本发明的液晶介质的Δε优选为5或更大，更优选为7或更大且非常优选为10或更大。
在589nm(NaD)和20℃下，根据本发明的液晶介质的双折射率(Δn)优选为0.280或更大、更优选为0.300或更大、甚至更优选为0.320或更大、非常优选为0.330或更大且特别是0.350或更大。
在589nm(NaD)和20℃下，根据本发明的液晶介质的Δn优选在0.200至0.900范围内，更优选在0.250至0.800范围内，甚至更优选在0.300至0.700范围内且非常特别优选在0.350至0.600范围内。
在本申请的优选实施方案中，根据本发明的液晶介质的Δn优选为0.50或更大，更优选为0.55或更大。
在每种情况下，式I至III的化合物包括介电各向异性大于3的介电正性化合物、介电各向异性小于3且大于-1.5的介电中性化合物和介电各向异性为-1.5或更小的介电负性化合物。
式C、I、II和III的化合物优选为介电正性的。
在本申请中，表述介电正性描述其中Δε＞3.0的化合物或组分，介电中性描述其中-1.5≤Δε≤3.0的化合物或组分，且介电负性描述其中Δε＜-1.5的化合物或组分。在1kHz的频率和20℃下测定Δε。相应化合物的介电各向异性从相应单个化合物在向列型主体混合物中的10％溶液的结果确定。如果主体混合物中相应化合物的溶解度低于10％，则浓度降至5％。测试混合物的电容在具有垂面配向的盒和在具有沿面配向的盒二者中测得。两种类型的盒的盒厚度均为大约20μm。施加的电压是频率为1kHz且有效值通常为0.5V至1.0V的矩形波，但其始终选择为低于相应测试混合物的电容阈值。
Δε定义为(ε||-ε⊥)，而εave.为(ε||+2ε⊥)/3。
用于通过外推确定纯化合物的物理常数的主体混合物是来自Merck KGaA,Germany的ZLI-4792。化合物的介电常数绝对值、双折射率(Δn)和旋转粘度(γ1)是从添加化合物后主体混合物的相应值的变化来测定。主体中的浓度为10％，或在溶解性不足的情况下为5％。将值外推至所添加化合物的100％的浓度。
在实施例中，使用以下缩写给出纯化合物的相序：
K：结晶，N：向列相，SmA：近晶相A，SmB：近晶相B，I：各向同性。
如此量测在20℃的测量温度下具有向列相的组分，所有其他组分均如化合物一般处理。
在本申请中，在两种情况下，除非另外明确指出，表述阈值电压是指光学阈值且是针对10％的相对对比度(V10)而表示，且表述饱和电压是指光学饱和且是针对90％的相对对比度(V90)而表示。电容性阈值电压(V0)(也称为Freedericks阈值(VFr))仅在明确提及时使用。
除非另外明确指出，否则本申请中所指示的参数范围均包括限值。
对于性质的不同范围所指示的不同上限和下限值彼此组合而产生另外的优选范围。
除非另外明确指出，否则在整个本申请中，以下条件和定义均适用。所有浓度均是以重量百分比表示且是相对于相应的混合物整体，所有温度均是以摄氏度表示且所有温度差均是以度数差表示。所有物理性质均是根据“Merck Liquid Crystals,PhysicalProperties of Liquid Crystals”，Status，1997年11月，Merck KGaA,Germany测定，且除非另外明确指出，否则是针对20℃的温度表示。光学各向异性(Δn)是在589.3nm的波长下测定的。介电各向异性(Δε)是在1kHz的频率下测定的。阈值电压以及所有其他电光性质均是使用Merck KgaA，Germany生产的测试盒来测定。用于测定Δε的测试盒具有大约20μm的盒厚度。电极是具有1.13cm2面积和保护环的圆形ITO电极。取向层是来自NissanChemicals,Japan的SE-1211(用于垂面取向(ε||))和来自Japan Synthetic Rubber,Japan的聚酰亚胺AL-1054(用于沿面取向(ε⊥))。电容是使用Solatron 1260频率反应分析仪使用具有0.3Vrms电压的正弦波来测定的。在电光测量中所使用的光是白光。此处使用利用从Autronic-Melchers,Germany商购获得的DMS仪器的设定。已在垂直观察下测定特征电压。已分别在10％、50％和90％相对对比度下测定阈值(V10)、中间灰度(V50)和饱和(V90)电压。
针对液晶介质在微波频率范围内的性质对其进行研究，如A.Penirschke等人，“Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to35GHz”，第34届欧洲微波会议(European Microwave Conference)-Amsterdam，第545-548页中所描述。在这方面还有A.Gaebler等人，“Direct Simulation of MaterialPermittivites...”,12MTC 2009-国际仪器和量测技术会议(InternationalInstrumentation and Measurement Technology Conference),Singapore,2009(IEEE)，第463-467页，和DE 10 2004 029 429 A，其中同样详细描述了测量方法。
将液晶引入聚四氟乙烯(PTFE)或石英毛细管中。毛细管的内径为0.5mm且外径为0.78mm。有效长度为2.0cm。将填充的毛细管引入至共振频率为19GHz的圆柱形空腔的中心。此空腔的长度为11.5mm且半径为6mm。然后施加输入信号(源)，且使用市售向量网络分析仪(N5227A PNA微波网络分析仪，Keysight Technologies Inc.USA)来记录空腔的频率依赖性响应。对于其他频率，相应地改变空腔尺寸。
使用利用填充有液晶的毛细管测量与不利用填充有液晶的毛细管测量之间的共振频率和Q因子的变化，借助上文所提及出版物A.Penirschke等人，第34届欧洲微波会议-Amsterdam，第545至548页中的方程式10和11来测定相应目标频率下的介电常数和损耗角，如该出版物中所描述。
通过在磁场中使液晶配向来获得性质的垂直和平行于液晶指向矢的分量值。为此，使用永磁体的磁场。磁场的强度为0.35特斯拉。
优选的组件是移相器、变容器、无线和无线电波天线阵列、匹配电路自适应滤波器及其他组件。
在本申请中，除非另外明确说明，否则术语化合物意指一种化合物和多种化合物二者。
根据本发明的所有混合物均为向列型。根据本发明的液晶介质优选在上文所给出的优选范围内具有向列相。在此，表述具有向列相一方面意指在相应温度的低温下观察不到近晶相和结晶，且另一方面在加热时向列相不出现澄清。在高温下，清亮点在毛细管中通过常规方法测量。低温研究在流式粘度计中在相应温度下进行且通过本体样品的储存进行检查：通过目视检查确定根据本发明的介质的本体在给定温度T下的储存稳定性(LTS)。将2g所关注的介质填充至放置在预定温度下的冷冻机中的适当大小的封闭玻璃容器(瓶)中。以所定义的时间间隔检查瓶是否出现近相或结晶。对于每种材料和每一温度，储存2个瓶。如果在两个相应瓶中的至少一个中观察到结晶或出现近晶相，则终止测试并将在观察到出现更高有序相前的最后一次检查的时间记录为相应的储存稳定性。测试在1000h后最终终止，即1000h的LTS值意味着混合物在给定温度下稳定至少1000h。
所采用的液晶优选地具有正介电各向异性。此优选为2或更高、优选为4或更高、特别优选为6或更高且非常特别优选为10或更高。
此外，根据本发明的液晶介质的特征在于在微波范围内具有高各向异性值。在约19GHz下的双折射率例如优选为0.14或更大，特别优选为0.15或更大，特别优选为0.20或更大，特别优选为0.25或更大且非常特别优选为0.30或更大。另外，双折射率优选为0.80或更小。
微波范围内的介电各向异性定义为
Δεr≡(εr,||-εr,⊥)。
可调谐性(τ)定义为
τ≡(Δεr/εr,||)。
材料品质(η)定义为
η≡(τ/tanδεr,max.)，其中
最大介电损耗为
tanδεr,max.≡max.{tanδεr,⊥,；tanδεr,||}。
在20℃和19GHz下测量的根据本发明介质的可调谐性τ为0.250或更大、优选为0.300或更大、0.310或更大、0.320或更大、0.330或更大或0.340或更大、非常优选为0.345或更大且特别是0.350或更大。
优选的液晶材料的材料品质(η)为6或更大、优选为8或更大、优选为10或更大、优选为15或更大、优选为17或更大、优选为20或更大、特别优选为25或更大且非常特别优选为30或更大。
在相应组件中，优选的液晶材料的移相品质为15°/dB或更高、优选为20°/dB或更高、优选为30°/dB或更高、优选为40°/dB或更高、优选为50°/dB或更高、特别优选为80°/dB或更高且非常特别优选为100°/dB或更高。
然而，在一些实施方案中，也可有利地使用介电各向异性为负值的液晶。
所采用的液晶是单个物质或混合物。其优选地具有向列相。
根据本发明的液晶介质可以以常规浓度包含其他添加剂和手性掺杂剂。基于整体混合物，这些其他成分的总浓度在0％至10％、优选0.1％至6％的范围内。所使用的单个化合物的浓度各自优选在0.1％至3％的范围内。在本申请中，在表示液晶介质的液晶组分和液晶化合物的浓度值和范围时，这些和类似添加剂的浓度并不考虑在内。
优选地，根据本发明的介质包含一种或多种手性化合物作为手性掺杂剂以调整它们的胆甾醇节距。在根据本发明的介质中它们的总浓度优选在0.05％至15％、更优选在1％至10％且最优选在2％至6％的范围内。
任选地，根据本发明的介质可包含其他液晶化合物以调整物理性质。这样的化合物是技术人员已知的。在本发明介质中它们的浓度优选为0％至30％、更优选为0.1％至20％和最优选为1％至15％。
响应时间分别以以下给出：上升时间(τ接通)，其是分别针对电光响应的相对对比度相对调谐自0％至90％(t90-t0)的变化时间，即包括延迟时间(t10-t0)；衰减时间(τ断开)，其是分别针对电光响应的相对对比度相对调谐自100％返回至10％(t100至t10)的变化时间；和总反应时间(τ总＝τ接通+τ断开)。
根据本发明的液晶介质由多种化合物、优选地3至30种、更优选地4至20种且极优选地4至16种化合物组成。这些化合物以常规方式混合。一般而言，将以较少量使用的期望量化合物溶解于以较大量使用的化合物中。如果温度高于以较高浓度使用的化合物的清亮点，则特别易于观察到溶解过程的完成。然而，也可以以其他常规方式制备介质，例如使用可为例如化合物的同源或共晶混合物的所谓的预混合物或使用所谓的“多瓶”系统，其成分自身为即用型混合物。
所有温度(例如液晶的熔点T(C,N)或T(C,S)、近晶(S)相至向列(N)相的转变温度T(S,N)和清亮点T(N,I))均以摄氏度表示。所有温度差均以度数差表示。
在本发明中且尤其在以下实施例中，介晶化合物的结构借助于缩写(也称为首字母缩略词)来指示。在这些首字母缩略词中，使用下表A至D将化学式缩写如下。所有基团CnH2n+1、CmH2m+1和ClH2l+1以及CnH2n、CmH2m和ClH2l相应地表示直链烷基或烯基，在每种情况下具有n、m和l个C原子，其中n和m独立地为1、2、3、4、5、6或7且l为1、2或3。表A列示用于化合物核心结构的环要素的代码，而表B显示连接基团。表C给出左手侧或右手侧端基的代码的含义。表D显示化合物的说明性结构和它们相应的缩写。
表A：环要素
Figure BDA0003684919360000981
Figure BDA0003684919360000991
Figure BDA0003684919360001001
Figure BDA0003684919360001011
Figure BDA0003684919360001021
表B：连接基团
Figure BDA0003684919360001022
表B：端基
Figure BDA0003684919360001023
Figure BDA0003684919360001031
其中n和m各自表示整数，且三个点”...”是来自该表的其他缩写的占位符。
下表显示说明性结构以及它们相应的缩写。显示这些结构以说明缩写规则的含义。它们还代表优选使用的化合物。
表C：说明性结构
以下说明性结构是优选在介质中另外使用的化合物：
Figure BDA0003684919360001041
Figure BDA0003684919360001051
Figure BDA0003684919360001061
Figure BDA0003684919360001071
Figure BDA0003684919360001081
Figure BDA0003684919360001091
Figure BDA0003684919360001101
Figure BDA0003684919360001111
Figure BDA0003684919360001121
Figure BDA0003684919360001131
Figure BDA0003684919360001141
Figure BDA0003684919360001151
Figure BDA0003684919360001161
其中m和n相同或不同地为1、2、3、4、5、6或7。
优选地，根据本发明的介质包含一种或多种选自表C化合物的化合物。
下表(表D)显示可以在根据本发明的介晶介质中用作替代的稳定剂的说明性化合物。这些和类似化合物在介质中的总浓度优选为5％或更低。
表D
Figure BDA0003684919360001162
Figure BDA0003684919360001171
在本发明的优选实施方案中，介晶介质包含一种或多种选自表D的化合物。
下表(表E)显示优选可以在根据本发明的介晶介质中用作手性掺杂剂的说明性化合物。
表E
Figure BDA0003684919360001181
Figure BDA0003684919360001191
Figure BDA0003684919360001201
在本发明的优选实施方案中，介晶介质包含一种或多种选自表E的化合物。
根据本申请的介晶介质优选地包含两种或更多种、优选地四种或更多种选自上文各表的化合物。
实施例
以下实施例说明本发明而不以任何方式对其进行限制。
本领域技术人员根据物理性质应明了可实现的性质和它们可以被改进的范围。特别是，本领域技术人员由此可充分明确优选可实现的各种性质的组合。
合成实施例
缩写：
RT 室温(通常20℃±1℃)
THF 四氢呋喃
MTB醚 甲基叔丁基醚
DCM 二氯甲烷
dist. 蒸馏的
XPhos 2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯
XPhos Pd G2 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)钯(II)
实施例1：5-[4-(4-丁基苯基)苯基]乙炔基]-1-氯-3-氟-2-异硫氰酸基苯
步骤1：[4-(4-丁基苯基)苯基]乙炔基-三甲基-硅烷
Figure BDA0003684919360001211
将1-溴-4-(4-丁基苯基)苯(CAS 63619-54-5,33.5g,116mmol)、三乙胺(135ml)、双(三苯基膦)-氯化钯(II)(3.2g，4.6mmol)、碘化铜(I)(530mg，2.8mmol)和三甲基甲硅烷基乙炔(33.6ml，237mmol)的混合物在回流温度下加热过夜。然后将水和MTB-醚加入到反应混合物中。分离各相，水层用MTB-醚萃取。合并的有机相用蒸馏水洗涤、干燥(硫酸钠)并真空浓缩。残余物通过快速色谱法(庚烷)纯化，得到[4-(4-丁基苯基)苯基]乙炔基-三甲基-硅烷，为橙色固体。
步骤2：1-丁基-4-(4-乙炔基苯基)苯
Figure BDA0003684919360001212
在10℃下，将四正丁基氟化铵(113ml，1M在THF中)缓慢添加到[4-(4-丁基苯基)苯基]乙炔基-三甲基-硅烷(34.6g，113mmol)在THF(650ml)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌过夜。然后加入水、盐酸(1M)和MTB-醚。分离各相，水相用MTB-醚萃取。合并的有机相用盐水洗涤、干燥(硫酸钠)并真空浓缩。残余物通过快速色谱法(庚烷)纯化，得到1-丁基-4-(4-乙炔基苯基)苯，为淡黄色固体。
步骤3：4-[4-(4-丁基苯基)苯基乙炔基]-2-氯-6-氟苯胺
Figure BDA0003684919360001221
将1-丁基-4-(4-乙炔基苯基)苯(4.0g,17mmol)和4-溴-2-氯-6-氟苯胺(3.9g,17mmol)在二异丙胺(40ml)和THF(40ml)中的混合物在氮气气氛下加热至70℃。然后加入XPhos PD G2(27mg,0.03mmol)、XPhos(16mg,0.03mmol)和碘化铜(I)(3.3mg,0.02mmol)，并将反应混合物在70℃搅拌过夜。然后过滤并真空浓缩。残余物通过快速色谱法(庚烷和庚烷/MTB-醚)纯化，得到4-[4-(4-丁基苯基)苯基乙炔基]-2-氯-6-氟-苯胺，为浅棕色固体。
步骤4：5-[4-(4-丁基苯基)苯基]乙炔基]-1-氯-3-氟-2-异硫氰酸基苯
Figure BDA0003684919360001222
在0℃下，将硫光气(1.5ml,19mmol)滴加到4-[4-(4-丁基苯基)苯乙炔基]-2-氯-6-氟-苯胺(6.6g,18mmol)和1,4二氮杂双环[2.2.2]辛烷(4.9g,44mmol)在二氯甲烷(70ml)中的混合物中，并将反应混合物在室温下搅拌1h。用盐水水解反应，并分离各相。水相用二氯甲烷萃取，将合并的有机相干燥(硫酸钠)并真空浓缩。残余物通过快速色谱法(庚烷)纯化并用庚烷和丙酮结晶，得到5-[4-(4-丁基苯基)苯基]乙炔基]-1-氯-3-氟-2-异硫氰酸基-苯，为浅黄色粉末。
相序K 51 N 171 I。
Δε＝17.2
Δn＝0.4564
γ1＝911mPas
类似于合成实施例1，获得以下化合物
Figure BDA0003684919360001231
Figure BDA0003684919360001241
Figure BDA0003684919360001251
Figure BDA0003684919360001261
Figure BDA0003684919360001271
Figure BDA0003684919360001281
Figure BDA0003684919360001291
Figure BDA0003684919360001292
Figure BDA0003684919360001301
Figure BDA0003684919360001311
Figure BDA0003684919360001321
Figure BDA0003684919360001331
Figure BDA0003684919360001341
Figure BDA0003684919360001351
混合物实施例
制备具有如以下各表中所指示的组成和性质的液晶混合物N1至N5，且对于其一般物理性质及其在19GHz和20℃的微波组件中的应用进行表征。
实施例N1
Figure BDA0003684919360001352
实施例N2
Figure BDA0003684919360001353
Figure BDA0003684919360001361
实施例N3
Figure BDA0003684919360001362
实施例N4
Figure BDA0003684919360001363
Figure BDA0003684919360001371
实施例N5
Figure BDA0003684919360001372

Claims (16)

1.式C化合物
Figure FDA0003684919350000011
其中
RC表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基、或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure FDA0003684919350000012
替代，或表示基团RP，
RP表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中
RF表示具有至多9个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
ZC1、ZC2相同或不同地表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-或单键，
X表示Cl或F，
Y表示H、Cl、F、各自具有1至6个C原子的烷基或烷氧基，
t是0、1或2，且
Figure FDA0003684919350000013
表示选自以下组的基团：
a)由1,4-亚苯基、1,4-亚萘基和2,6-亚萘基组成的组，其中一个或两个CH基团可以被N替代且其中一个或多个H原子可以被L替代，
b)由反式-1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、二环[1.1.1]戊烷-1,3-二基、4,4’-二亚环己基、二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基组成的组，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-O-和/或-S-替代且其中一个或多个H原子可以被F替代，
c)由噻吩-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、硒吩-2,5-二基组成的组，其各自也可以被L单取代或多取代，其中
L在每次出现时相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12个C原子的直链或支链且在每种情形下任选地氟化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
Figure FDA0003684919350000021
彼此独立地表示
Figure FDA0003684919350000022
其中
Figure FDA0003684919350000023
替代地表示
Figure FDA0003684919350000024
Figure FDA0003684919350000025
Figure FDA0003684919350000026
且
L1和L2相同或不同地表示F、Cl或各自具有至多12个C原子的直链或支链或环状的烷基或烯基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中ZC1和ZC2相同或不同地表示-C≡C-或单键。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物，其中所述化合物为选自式C-1至C-11化合物的化合物
Figure FDA0003684919350000027
Figure FDA0003684919350000031
Figure FDA0003684919350000041
其中
L1、L2和L3相同或不同地表示H、F、Cl、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊烯基，且
RC和X具有权利要求1中所给出的含义。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的化合物，其中X表示F。
6.根据权利要求1至5中一项或多项所述的化合物，其中RC表示具有1至12个C原子的烷基。
7.根据权利要求1至5中一项或多项所述的化合物，其中RC表示如权利要求1中所定义的RP。
8.液晶介质，其包含一种或多种根据权利要求1至7中一项或多项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的液晶介质，其中所述介质包含一种或多种选自式I、II和III化合物的化合物，
Figure FDA0003684919350000042
其中
R1表示H、具有1至17个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或具有2至15个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure FDA0003684919350000043
替代，
n是0、1或2，
Figure FDA0003684919350000051
至
Figure FDA0003684919350000052
在每次出现时彼此独立地表示
Figure FDA0003684919350000053
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，
且其中
Figure FDA0003684919350000054
替代地表示
Figure FDA0003684919350000055
R2表示H、具有1至17个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或具有2至15个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure FDA0003684919350000056
替代，
Z21表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，且
Figure FDA0003684919350000057
彼此独立地表示
Figure FDA0003684919350000058
Figure FDA0003684919350000061
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，
R3表示H、具有1至17个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基、或具有2至15个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2基团可以被
Figure FDA0003684919350000062
替代，
Z31和Z32中的一个表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，且另一个独立地表示-C≡C-、反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，且
Figure FDA0003684919350000063
至
Figure FDA0003684919350000064
彼此独立地表示
Figure FDA0003684919350000065
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，
且其中
Figure FDA0003684919350000066
替代地表示
Figure FDA0003684919350000067
10.根据权利要求8或9所述的液晶介质，其中所述介质包含一种或多种选自式I-1至I-5化合物的化合物
Figure FDA0003684919350000071
其中
L1、L2和L3在每次出现时相同或不同地表示H或F，且
R1、
Figure FDA0003684919350000072
具有权利要求9中针对式I所给出的含义。
11.根据权利要求8至10中一项或多项所述的液晶介质，其中所述介质包含一种或多种选自式II-1至II-3化合物的化合物
Figure FDA0003684919350000073
其中
R2、
Figure FDA0003684919350000081
具有权利要求9中针对式II所给出的含义。
12.根据权利要求8至11中一项或多项所述的液晶介质，其中所述介质包含一种或多种选自式III-1至III-6化合物的化合物
Figure FDA0003684919350000082
其中
R3、
Figure FDA0003684919350000083
具有权利要求9中针对式III所给出的含义，且
Z31和Z32彼此独立地表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，且在式III-6中，Z31和Z32中的一个替代地表示-C≡C-。
13.根据权利要求8至12中一项或多项所述的液晶介质，其中所述介质包含一种或多种式T的化合物
Figure FDA0003684919350000084
其中
RT表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中RF表示具有至多12个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
Figure FDA0003684919350000091
在每次出现时彼此独立地表示
Figure FDA0003684919350000092
L4和L5相同或不同地表示F、Cl或各自具有至多12个C原子的直链或支链或环状的烷基或烯基；
ZT3、ZT4相同或不同地表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-或单键，且
t是0或1。
14.用于高频技术的组件，其特征在于其包含根据权利要求8至13中一项或多项所述的液晶介质。
15.根据权利要求14所述的组件，其中所述组件是基于液晶的天线元件、移相器、可调谐滤波器、可调谐超材料结构、匹配网络或变容器。
16.微波天线阵列，其特征在于其包含一种或多种根据权利要求14或15所述的组件。
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