CN114502691A - 氟化芳族化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及如权利要求1中所定义的式U的芳族异硫氰酸酯；
Description
本发明涉及氟化芳族化合物，包含其的液晶化合物，且涉及包含这些介质的高频组件，尤其是用于高频装置的微波组件，诸如用于转移微波相位的装置、可调滤波器、可调谐超材料结构及电子束调向天线(electronic beam steering antenna)(例如，相控阵列天线)，且涉及所述装置。
液晶介质已在电光显示器(液晶显示器：LCD)中使用多年以显示信息。然而近来，例如DE 10 2004 029 429.1 A及JP 2005-120208(A)中还已提出液晶介质在用于微波技术的组件中的使用。
A.Gaebler,F.Goelden,S.Müller,A.Penirschke及R.Jakoby“Direct Simulationof Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of theVector Variational Approach”,12MTC 2009–国际仪表与量测技术会议(InternationalInstrumentation and Measurement Technology Conference),新加坡,2009(IEEE),第463-467页描述已知液晶混合物E7(Merck KGaA,德国)的对应特性。
DE 10 2004 029 429 A描述液晶介质在微波技术中的使用，尤其在移相器中的使用。其中，已论述液晶介质在对应频率范围中的特性且已展示基于大部分芳族腈与异硫氰酸酯的混合物的液晶介质。
在EP 2 982 730 A1中，混合物经描述完全由异硫氰酸酯化合物组成。
氟原子常用于介晶化合物中以引入极性。尤其在与末端NCS基团组合时可实现高介电各向异性值，特别地，当1位处的NCS基团在其邻位处具有两个氟原子时，因为总分子偶极是分子的部分结构的所有独立偶极的总和。必须找到关于氟原子数目的良好均衡的折衷方案，这是因为氟取代常对化合物的向列相特性产生负面影响。
可用于微波应用的液晶组合物仍具有若干缺点。需要就这些介质的一般物理特性、储存寿命及其在装置中的操作稳定性对其进行改良。鉴于开发用于微波应用的液晶介质必须考虑和改进的众多不同参数，期望具有用于开发此类液晶介质的更广泛范围的可能的混合组分。
本发明的目标是提供一种用于液晶介质的化合物，其关于在电磁光谱的微波范围内的应用具有经改良的特性。
为了解决该问题，提供下文所示的式U化合物及包含该化合物的液晶介质。
本发明涉及一种式U化合物
其中
RU表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
替代，或表示基团RP，
RP表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中
RF表示具有至多9个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
ZU1、ZU2、ZU3相同或不同地表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-或单键，优选表示-C≡C-或单键，
X1、X2相同或不同地表示H、Cl、F、CH3或C2H5，优选表示H或F，
Y1、Y2、Y3、Y4相同或不同地表示H、F、Cl或直链或支链或环状烷基、烯基、烷氧基或烯氧基，这些基团各自具有至多12个C原子，其中Y1、Y2、Y3及Y4中的至少一者不同于F，
s 是0、1或2，优选是0或1，
t 是0、1或2，优选是0或1，及
s+t是0、1或2，优选是0或1，
表示选自下组的基团：
a)由以下组成的组：1,4-亚苯基、1,4-亚萘基及2,6-亚萘基，其中一个或两个CH基团可经N替代且其中一个或多个H原子可经L替代，
b)由以下组成的组：反式-1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、双环[1.1.1]戊烷-1,3-二基、4,4′-双亚环己基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基，其中一个或多个非相邻CH2基团可经-O-及/或-S-替代且其中一个或多个H原子可经F替代，
c)由以下组成的组：噻吩-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、硒吩-2,5-二基，其各自也可经L单取代或多取代，
L在每次出现时，相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12个C原子的直链或支链，在各情况下，任选经氟化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基。
本发明进一步涉及一种式UN化合物
其中基团及参数具有上文针对式U所给出的含义。
根据本发明的另一方面，提供一种下文所给出的用于由式UN化合物合成式U化合物的方法。
本发明进一步涉及一种包含式U化合物的液晶介质，且涉及包含式U化合物的液晶介质在用于高频技术的组件中的用途。
根据本发明的又另一方面，提供一种组件及一种包含该组件的装置，二者均可在电磁光谱的微波区中操作。优选的组件是移相器、变容二极管、无线及无线电波天线阵列、匹配电路及可调滤波器。
本发明的优选实施方案是从属权利要求的主题或可取自说明书。
已惊人地发现可通过在液晶介质中使用式U化合物而获得具有优异稳定性且同时具有高介电各向异性、适当快速的切换时间、合适的向列相范围、高可调谐性及低介电损耗的液晶介质。特别地，使用式U化合物能够降低液晶介质的介电损耗，同时对尤其诸如向列相范围、介电各向异性或可调谐性的其他相关参数不产生或产生微不足道的负面影响。
本发明的介质的特征在于高清亮温度、广向列相范围及优异低温稳定性(LTS)。因此，含有介质的装置可在极端温度条件下操作。
介质的进一步的特征在于高介电各向异性值及低旋转粘度。因此，阈值电压极低，即，可切换装置时的最小电压是非常低的。需要低操作电压及低阈值电压以使装置能够具有经改良的切换特征及高能效。低旋转粘度使本发明的装置能够快速切换。
这些特性从整体上使介质尤其适用于高频技术的组件及装置及微波范围内的应用，尤其是用于转移微波相位的装置、可调滤波器、可调谐超材料结构及电子束调向天线(例如，相控阵列天线)。
在本文中，“高频技术”意谓具有1MHz至1THz、优选1GHz至500GHz、更优选2GHz至300GHz、尤其优选约5GHz至150GHz范围内的频率的电磁辐射的应用。
如本文所用，卤素是F、Cl、Br或I，优选是F或Cl，尤其优选是F。
在本文中，烷基是直链或支链或环状且具有1至15个C原子，优选是直链，且除非另外指定，否则具有1、2、3、4、5、6或7个C原子，且相应地优选是甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基或正庚基。
在本文中，支链烷基优选是异丙基、仲丁基、异丁基、异戊基、2-甲基己基或2-乙基己基。
如本文所用，环状烷基意谓具有至多12个C原子的直链或支链烷基或烯基，优选是具有1至7个C原子的烷基，其中基团CH2经具有3至5个C原子的碳环替代，非常优选选自由以下组成的组：环丙基烷基、环丁基烷基、环戊基烷基及环戊烯基烷基。
在本文中，烷氧基是直链或支链的且含有1至15个C原子。其优选是直链，且除非另外指定，否则具有1、2、3、4、5、6或7个C原子，且相应地优选是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基或正庚氧基。
在本文中，烯基优选是具有2至15个C原子的烯基，其是直链或支链的且含有至少一个C-C双键。其优选是直链且具有2至7个C原子。相应地，其优选是乙烯基；丙-1-或-2-烯基；丁-1-、-2-或-3-烯基；戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基；己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基；庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基。若C-C双键的两个C原子经取代，则烯基可呈E及/或Z异构体(反式/顺式)的形式。一般而言，响应的E异构体是优选的。在烯基中，丙-2-烯基、丁-2-及-3-烯基及戊-3-及-4-烯基是尤其优选的。
在本文中，炔基意谓具有2至15个C原子的炔基，其是直链或支链且含有至少一个C-C三键。1-及2-丙炔基及1-、2-及3-丁炔基是优选的。
若RF表示卤化烷基-、烷氧基-、烯基或烯氧基，则其可为支化或未支化的。优选地，其是未支化的、单、多或全氟化的，更优选是全氟化的且具有1、2、3、4、5、6或7个C原子，在烯基的情况下，具有2、3、4、5、6或7个C原子。
RP优选表示CN、NCS、Cl、F、-(CH2)n-CH＝CF2、-(CH2)n-CH＝CHF、-(CH2)n-CH＝Cl2、-CnF2n+1、-(CF2)n-CF2H、-(CH2)n-CF3、-(CH2)n-CHF2、-(CH2)nCH2F、-CH＝CF2、-O(CH2)n-CH＝CF2、-O(CH2)nCHCl2、-OCnF2n+1、-O(CF2)n-CF2H、-O(CH2)nCF3、-O(CH2)n-CHF2、-O(CF)nCH2F、-OCF＝CF2、-SCnF2n+1、-S(CF)n-CF3，其中n是0至7的整数。
如文献(例如在标准著作中所述，诸如Houben-Weyl,Methoden der organischenChemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)中所述，通过本身已知的方法，确切而言在已知且适用于这些反应的反应条件下制备通式U的化合物。可使用本身已知但未在此处更详细地提及的变体。
若需要，也可通过不从反应混合物中分离起始材料，但将其立即进一步转化为通式U的化合物而原位形成起始材料。
本发明的化合物的优选合成路径是详述于下文方案中且借助于工作实施例进行进一步阐释。
优选的中间体是5-溴-1,3-二氟-2-烷基-苯，其可例如通过通常称为Suzuki、Stille、Sonogashira反应及类似反应的交叉偶合反应进行反应以生成式UN化合物。优选的路径详述于方案1及2中，其中基团及参数具有权利要求1中所定义的含义。
用于将式UN化合物转化为式U化合物(方案3)的本发明的方法的优选试剂是二硫化碳、硫光气、硫羰基二咪唑、二-2-吡啶基硫代碳酸酯、双(二甲基硫基氨基甲酰基)二硫化物(bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfide)、二甲氨基硫代甲酰氯和硫代氯甲酸苯酯，非常优选是硫光气。
所描述的反应应仅被视为说明性的。本领域技术人员可进行所述合成的对应变体且还遵循其他合适合成途径以获得式U化合物。
式U化合物优选选自以下化合物，其中基团
及
相同或不同地表示
其中一个或两个CH-基团可经N替代，且其中
替代地表示
及
L1及L2相同或不同地表示F、Cl或各自具有至多12个C原子的直链或支链或环状烷基或烯基，及
其中其他基团及参数具有上文所给出的含义。
在本发明的一优选实施方案中，式U化合物选自式U-1至U-20化合物，非常优选选自式U-1至U13化合物：
其中出现的基团具有上文针对式U及其子式所指定的含义，且优选地，RU表示具有1至7个C原子的烷基，Y1、Y2、Y3及Y4相同或不同地表示H、F、Cl、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊烯基，且更优选地，Y1及Y2独立地表示H或F，特别地表示H，且Y3及Y4非常优选地表示H，且L1及L2相同或不同地非常优选表示H、F、甲基或乙基，特别地表示H。
根据本发明的一个实施方案，提供式U化合物，其中RU表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
替代，优选表示具有1至12个C原子的烷基。
根据本发明的另一实施方案，提供式U化合物，其中基团RU表示RP，其中RP表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，且其中RF表示具有至多9个C原子的氟化烷基或氟化烯基，优选是CF3或OCF3。
在本发明的一优选实施方案中，介质包含一种或多种选自式I、II及III化合物的组的化合物，
其中
R1表示H；具有1至17个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基；或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基；其中一个或多个CH2-基团可经
替代，优选是未经氟化的烷基或未经氟化的烯基，
n是0、1或2，
在每次出现时，彼此独立地表示
其中RL在每次出现时，相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选是H、甲基或乙基，尤其优选是H，且其中
替代地表示
优选
且在n＝2的情况下，
中之一优选表示
且另一者优选表示
且优选地
彼此独立地表示
更优选
R2表示H；具有1至17个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基；或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基；其中一个或多个CH2-基团可经
替代，
优选是未经氟化的烷基或未经氟化的烯基，
Z21表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，优选是-C≡C-或反式-CH＝CH-，及
彼此独立地表示
其中RL在每次出现时，相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选是H、甲基或乙基，尤其优选是H,且其中
优选
彼此独立地表示
优选表示
优选表示
更优选
R3表示H；具有1至17个、优选3至10个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基；或具有2至15个、优选3至10个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基；其中一个或多个CH2-基团可经
替代，
优选是未经氟化的烷基或未经氟化的烯基，
Z31及Z32中之一优选Z32表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，且其另一者独立地表示-C≡C-、反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选地，其中之一、优选Z32表示-C≡C-或反式-CH＝CH-且另一者表示单键，及
彼此独立地表示
其中RL在每次出现时，相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选是H、甲基或乙基，尤其优选是H,且其中
替代地表示
优选
彼此独立地表示
更优选
特别是
特别是
在式I、II及III化合物中，RL优选表示H。
在另一个优选实施方案中，在式I、II及III化合物中，一个或两个基团RL、优选一个基团RL不同于H。
在本发明的优选实施方案中，式I化合物选自式I-1至I-5的化合物：
其中
L1，L2和L3在每次出现时，相同或不同地表示H或F，
且其他基团具有上述对于式I所示的相应含义和优选
R1表示具有1至7个C原子的未氟化烷基或具有2至7个C原子的未氟化烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-1化合物，其优选选自式I-1a至I-1d化合物，优选式I-1b化合物:
其中R1具有上述对于式I所示的含义和优选表示具有1至7个C原子的未氟化烷基或具有2至7个C原子的未氟化烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-2化合物，其优选选自式I-2a至I-2e化合物，优选式I-2c化合物:
其中R1具有上述对于式I所示的含义和优选表示具有1至7个C原子的未氟化烷基或具有2至7个C原子的未氟化烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-3化合物，其优选选自式I-3a至I-3d化合物，特别优选式I-3b化合物:
其中R1具有上述对于式I所示的含义和优选表示具有1至7个C原子的未氟化烷基或具有2至7个C原子的未氟化烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-4化合物，其优选选自式I-4a至I-4e化合物，特别优选式I-4b化合物:
其中R1具有上述对于式I所示的含义和优选表示具有1至7个C原子的未氟化烷基或具有2至7个C原子的未氟化烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-5化合物，其优选选自式I-5a至I-5d化合物，特别优选式I-5b化合物:
其中R1具有上述对于式I所示的含义和优选表示具有1至7个C原子的未氟化烷基或具有2至7个C原子的未氟化烯基。
该介质优选包含一种或多种式II化合物，其优选选自式II-1至II-3的化合物，优选选自式II-1和II-2的化合物:
其中出现的基团具有上述在式II下给出的含义和优选
R2表示H，具有1至7个C原子的未氟化烷基或烷氧基或具有2至7个C原子的未氟化烯基,
和
且另一者独立地表示
优选
最优选
和优选
R2表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
n表示范围在1至15的整数，优选范围在1至7的整数和特别优选1至5的整数，和
z表示0，1，2，3或4，优选0或2。
式II-1化合物优选选自式II-1a至II-1e化合物:
其中
R2具有上述含义和优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
n彼此独立地表示范围在1至15的整数，优选范围在1至7的整数和特别优选1至5的整数，和
z表示0，1，2，3或4，优选0或2。
式II-2化合物优选选自式II-2a和II-2b化合物:
其中
R2具有上述含义和优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示范围在1至15的整数，优选范围在1至7的整数和特别优选1至5的整数，和
z表示0，1，2，3或4，优选0或2。
式II-3化合物优选选自式II-3a至II-3d的化合物:
其中
R2具有上述含义和优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示范围在1至15的整数，优选范围在1至7的整数和特别优选1至5的整数，和
z表示0，1，2，3或4，优选0或2。
式III化合物优选选自式III-1至III-6化合物，更优选选自式III-1，III-2，III-3和III-4化合物，特别优选式III-1化合物:
其中
其中Z31及Z32彼此独立地表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，优选是反式-CH＝CH-，且在式III-6中，Z31及Z32中之一替代地可表示-C≡C-且其他基团具有上文根据式III所给出的含义，
且优选地
R3是具有1至7个C原子的未经氟化的烷基或烷氧基或具有2至7个C原子的未经氟化的烯基，且
优选
且其他彼此独立地表示
优选
更优选
其中
且优选地
R3表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示1至15范围内、优选1至7范围内且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选表示0或2。
式III-1化合物优选选自式III-1a至III-1l化合物的组，更优选选自式III-1b、III-1f、III-1g及III-1i化合物的组
其中
R3具有上述含义和优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示范围在1至15的整数，优选范围在1至7的整数和特别优选1至5的整数，和
z表示0，1，2，3或4，优选0或2。
式III-2的化合物优选是式III-2a至III-2l的化合物，非常优选III-2b和/或III-2j的化合物:
其中R3具有上述含义和优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示范围在1至15的整数，优选范围在1至7的整数和特别优选1至5的整数，和
z表示0，1，2，3或4，优选0或2。
式III-5化合物优选选自式III-5a化合物:
R3具有上述对于式III-5所示的含义和优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-7范围的整数，优选1-5范围的整数。
在优选的实施方案中，根据本发明的介质包含一种或多种选自式IIA-1-1至IIA-1-12的化合物的化合物，非常优选IIA-1-1或IIA-1-2的化合物:
其中
R1表示具有至多7个C原子的烷基或烯基，优选乙基、正丙基、正丁基或正戊基、正己基，
RL在每次出现时相同或不同地表示具有1-5个C原子的烷基或烯基，或各自具有3-6个C原子的环烷基或环烯基，
优选甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊-1-烯基，非常优选乙基。
并且从其中排除式II-1的化合物。
额外地，在某些实施方案中，根据本发明的液晶介质，其可以与先前优选的实施方案相同或不同，优选包含一种或多种式IV的化合物，
其中
s是0或1，优选1，和
优选地
特别优选地
L4表示H或具有1-6个C原子的烷基，具有3-6个C原子的环烷基或具有4-6个C原子的环烯基，优选CH3、C2H5、n-C3H7、i-C3H7、环丙基、环丁基、环己基、环戊-1-烯基或环己-1-烯基，和特别优选CH3、C2H5、环丙基或环丁基，
X4表示H，具有1-3个C原子的烷基或卤素，优选H、F或Cl，更优选H或F和非常特别优选F，
R41至R44,彼此独立地表示各自具有1-15个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，各自具有2-15个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，或各自具有至多15个C原子的环烷基、烷基环烷基、环烯基、烷基环烯基、烷基环烷基烷基或烷基环烯基烷基，和替代性地R43和R44之一或二者还表示H，
优选
R41和R42,彼此独立地表示各自具有1-7个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或各自具有2-7个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，
特别优选地
R41表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基，各自具有2-7个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，和
特别优选地
R42表示各自具有1-7个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，和
优选
R43和R44表示H、具有1-5个C原子的未氟化的烷基，具有3-7个C原子的未氟化的环烷基或环烯基，各自具有4-12个C原子的未氟化的烷基环己基或未氟化的环己基烷基，或具有5-15个C原子的未氟化的烷基环己基烷基，特别优选环丙基、环丁基或环己基，和非常特别优选R43和R44的至少一个表示正烷基，特别优选甲基、乙基或正丙基，和另一个表示H或正烷基，特别优选H、甲基、乙基或正丙基。
在本发明的优选的实施方案中，该液晶介质额外地包含一种或多种选自式V、VI、VII、VIII和IX的化合物的化合物：
其中
L51表示R51或X51，
L52表示R52或X52，
R51和R52,彼此独立地表示H、具有1-17，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，优选烷基或未氟化的烯基，
X51和X52,彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、SF5、具有1-7个C原子的氟化的烷基或氟化的烷氧基或具有2-7个C原子的氟化的烯基、氟化的烯基氧基或氟化的烷氧基烷基，优选氟化的烷氧基、氟化的烯基氧基、F或Cl，和
彼此独立地表示
优选地
L61表示R61和在Z61和/或Z62表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-的情况下，还替代性地表示X61，
L62表示R62和在Z61和/或Z62表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-的情况下，还替代性地表示X62，
R61和R62,彼此独立地表示H、具有1-17，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，优选烷基或未氟化的烯基，
X61和X62,彼此独立地表示F或Cl、-CN、SF5、具有1-7个C原子的氟化的烷基或烷氧基或具有2-7个C原子的氟化的烯基、烯基氧基或烷氧基烷基，
Z61和Z62之一表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-和另一个独立于其地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选它们之一表示-C≡C-或反式-CH＝CH-和另一个表示单键，和
彼此独立地表示
优选地
和
x表示0或1；
L71表示R71或X71，
L72表示R72或X72，
R71和R72，彼此独立地表示H、具有1-17，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，优选烷基或未氟化的烯基，
X71和X72,彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1-7个C原子的氟化的烷基或氟化的烷氧基或具有2-7个C原子的氟化的烯基、未氟化的或氟化的烯基氧基或未氟化的或氟化的烷氧基烷基，优选氟化的烷氧基、氟化的烯基氧基、F或Cl，和
Z71至Z73,彼此独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-、-C≡C-或单键，优选它们的一个或多个表示单键，特别优选全部表示单键和
彼此独立地表示
优选地
R81和R82,彼此独立地表示H、具有1-15，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、烯基氧基或烷氧基烷基，优选未氟化的烷基或烯基，
Z81和Z82之一表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-和另一个独立于其地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选它们之一表示-C≡C-或反式-CH＝CH-和另一个表示单键，和
彼此独立地表示
L91表示R91或X91，
L92表示R92或X92，
R91和R92,彼此独立地表示H、具有1-15，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、烯基氧基或烷氧基烷基，优选未氟化的烷基或烯基，
X91和X92,彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1-7个C原子的氟化的烷基或氟化的烷氧基或具有2-7个C原子的氟化的烯基、未氟化的或氟化的烯基氧基或未氟化的或氟化的烷氧基烷基，优选氟化的烷氧基、氟化的烯基氧基、F或Cl，和
Z91至Z93,彼此独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-、-C≡C-或单键，优选它们的一个或多个表示单键，和特别优选全部表示单键，
彼此独立地表示
在本发明的优选的实施方案中，该液晶介质包含一种或多种式V的化合物，优选选自式V-1至V-3的化合物，优选式V-1和/或V-2和/或V-3的化合物，优选式V-1和V-2的化合物：
其中出现的基团具有以上对于式V所指出的相应含义并且优选
R51表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
R52表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基或具有1-7个C原子的未氟化的烷氧基，
X51和X52,彼此独立地表示F、Cl、-OCF3、-CF3、-CN或-SF5，优选F、Cl、-OCF3或-CN。
式V-1的化合物优选选自式V-1a至V-1d的化合物，优选V-1c和V-1d：
其中所述参数具有以上对于式V-1所指出的相应含义并且其中Y51和Y52,在各种情况下彼此独立地表示H或F，并且优选R51表示烷基或烯基，和
X51表示F、Cl或-OCF3。
式V-2的化合物优选选自式V-2a至V-2e的化合物和/或选自式V-2f和V-2g的化合物：
其中在每种情况下，式V-2a的化合物不包括在式V-2b和V-2c的化合物中，式V-2b的化合物不包括在式V-2c的化合物中和式V-2f的化合物不包括在式V-2g的化合物中，和
其中所述参数具有以上对于式V-1所指出的相应含义并且其中
Y51和Y52,在每种情况下彼此独立地表示H或F，并且优选
Y51和Y52表示H和另一个表示H或F，优选同样表示H。
式V-3的化合物优选为式V-3a的化合物：
其中所述参数具有以上对于式V-1所指出的相应含义并且其中优选
X51表示F、Cl，优选F，
X52表示F、Cl或-OCF3，优选-OCF3。
式V-1a的化合物优选选自式V-1a-1和V-1a-2的化合物
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-7范围的整数，优选1-5范围的整数和特别优选3或4。
式V-1b的化合物优选式V-1b-1的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数。
式V-1c的化合物优选选自式V-1c-1至V-1c-4的化合物，特别优选选自式V-1c-1和V-1c-2的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数。
式V-1d的化合物优选选自式V-1d-1和V-1d-2的化合物，特别优选式V-1d-2的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数。
式V-2a的化合物优选选自式V-2a-1和V-2a-2的化合物，特别优选式V-2a-1的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
优选的(R51和R52)的组合，特别是在式V-2a-1的情况下，为(CnH2n+1和CmH2m+1)、(CnH2n+1和O-CmH2m+1)、(CH2＝CH-(CH2)Z和CmH2m+1)、(CH2＝CH-(CH2)Z和O-CmH2m+1)和(CnH2n+1和(CH2)Z-CH＝CH2)。
优选的式V-2b的化合物为式V-2b-1的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)的优选的组合特别为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
优选的式V-2c化合物为式V-2c-1的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)的优选的组合特别为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
优选的式V-2d的化合物为式V-2d-1的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m，彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)的优选的组合特别为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
优选的式V-2e的化合物为式V-2e-1的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)的优选的组合特别为(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
优选的式V-2f的化合物为式V-2f-1的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
优选的式V-2g的化合物为式V-2g-1的化合物:
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式VI的化合物优选选自式VI-1至VI-5的化合物:
其中
Z61和Z62表示-C≡C-、反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，优选-C≡C-或反式-CH＝CH-，和其他出现的基团和参数具有以上在式VI下给出的含义，
并且优选
R61和R62,彼此独立地表示H、具有1-7个C原子的未氟化的烷基或烷氧基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
X62表示F、Cl、-OCF3或-CN，
式VI-1的化合物优选选自式VI-1a和VI-1b的化合物，更优选选自式VI-1a的化合物:
其中
R61具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R62具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R61和R62)的优选的组合特别为(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，在式VI-1a的情况下特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)和在式VI-1b的情况下特别优选(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式VI-3的化合物优选选自式VI-3a至VI-3e的化合物:
其中该参数具有以上在式VI-3下给出的含义并且优选
R61具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-7范围的整数，优选1-5范围的整数，和
X62表示-F、-Cl、-OCF3或-CN。
式VI-4的化合物优选选自式VI-4a至VI-4e的化合物：
其中该参数具有以上在式VI-4下给出的含义并且优选
R61具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-7范围的整数，优选1-5范围的整数，和
X62表示F、Cl、OCF3或-CN。
式VI-5的化合物优选选自式VI-5a至VI-5d，优选VI-5b的化合物
其中该参数具有以上在式VI-5下给出的含义并且优选
R61具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-7范围的整数，优选1-5范围的整数，和
X62表示-F、-Cl、-OCF3或-CN，特别优选-OCF3。
式VII的化合物优选选自式VII-1至VII-6的化合物:
其中式VII-5的化合物不包括在式VII-6的化合物中，和
其中该参数具有以上对于式VII指出的相应含义，
Y71、Y72、Y73彼此独立地表示H或F，
和优选
R71表示各自具有1-7个C原子的未氟化的烷基或烷氧基，或具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
R72表示各自具有1-7个C原子的未氟化的烷基或烷氧基，或具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
X72表示F、Cl、NCS或-OCF3，优选F或NCS，和
特别优选
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式VII-1的化合物优选选自式VII-1a至VII-1d的化合物:
其中X72具有以上对于式VII-2给出的含义和
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-7，优选2-6，特别优选2、3或5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2，和
X72优选表示F。
式VII-2的化合物优选选自式VII-2a和VII-2b的化合物，特别优选式VII-2a的化合物:
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-3的化合物优选为式VII-3a的化合物:
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-4的化合物优选为式VII-4a的化合物:
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-5的化合物优选选自式VII-5a和VII-5b的化合物，更优选式VII-5a的化合物:
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-6的化合物优选选自式VII-6a和VII-6b的化合物:
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-7的化合物优选选自式VII-7a至VII-7d的化合物:
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
X72表示F、-OCF3或-NCS，
n彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式VIII的化合物优选选自式VIII-1至VIII-3的化合物，更优选这些式VIII的化合物主要由其组成，甚至更优选基本由其组成和非常特别优选完全由其组成:
其中
Y81和Y82之一表示H和另一个表示H或F，和
R81具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R82具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R81和R82)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VIII-1的化合物优选选自式VIII-1a至VIII-1c的化合物:
其中
R81具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R82具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R81和R82)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VIII-2的化合物优选为式VIII-2a的化合物:
其中
R81具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R82具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R81和R82)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)、(CnH2n+1和O-CmH2m+1)和(CH2＝CH-(CH2)Z和CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VIII-3的化合物优选为式VIII-3a的化合物:
其中
R81具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R82具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R81和R82)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式IX的化合物优选选自式IX-1至IX-3的化合物:
其中该参数具有以上式IX下指出的相应含义并且优选
和
其中
R91具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R92具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R91和R92)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式IX-1的化合物优选选自式IX-1a至IX-1e的化合物:
其中所述参数具有以上给出的含义并且优选
R91具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，和
n表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
X92优选表示F或Cl。
式IX-2的化合物优选选自式IX-2a和IX-2b的化合物:
其中
R91具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R92具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R91和R92)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式IX-3的化合物优选为式IX-3a和IX-3b的化合物:
其中
R91具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R92具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示1-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R91和R92)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
在本发明的优选的实施方案中，该介质包含一种或多种式X的化合物
其中
R101表示H、具有1-15，优选3-10个C原子的烷基或烷氧基或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，优选烷基或烯基，
X101表示H、F、Cl、-CN、SF5、NCS、具有1-7个C原子的氟化的烷基或氟化的烷氧基或具有2-7个C原子的氟化的烯基、氟化的烯基氧基或氟化的烷氧基烷基，优选氟化的烷氧基、氟化的烯基氧基、F、Cl或NCS，特别优选NCS，
Y101表示甲基、乙基或Cl，
Y102表示H、甲基、乙基、F或Cl，优选H或F，
Z101,Z102相同或不同地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-,
优选地
n是0或1。
优选地，式X的化合物选自子式X-1和X-2
其中出现的基团和参数具有以上对于式X给出的含义。
特别优选地，根据本发明的介质包含一种或多种选自式X-1-1至X-1-9的化合物的化合物
在优选的实施方案中，根据本发明的介质包含一种或多种式XI的化合物
其中
RS表示H，具有1至12个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至12个C原子的烯基，烯基氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可被
替代，和其中一个或多个H原子可以被F替代,
其中RL，在每次出现时相同或不同地，表示H，Cl或直链，支链或环状的具有1至6个C原子的烷基,
LS1，LS2相同或不同地，表示H，Cl或F,
RS1，RS2，相同或不同地，表示H，具有至多6个C原子的烷基或烯基，或环丙基，环丁基，环戊烯基或环戊基,
RTh1，RTh2相同或不同地，表示H，具有至多6个C原子的烷基或烯基或烷氧基，或环丙基，环丁基，环戊烯基或环戊基,
ZS1，ZS2，ZS3相同或不同地，表示-CH＝CH-，-CH＝CF-,-CF＝CH-，-CF＝CF-，-C≡C-，或单键,
a，b相同或不同地，是0或1。
优选地，式XI的化合物选自式XI-1至XI-24的化合物:
其中出现的基团具有以上对于式XI给出的含义，和优选地
RS表示具有2至6个碳原子的烷基或烯基，其中一个或多个CH2-基团可被
替代,
RS1和RS2相同或不同地，表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选H,
RS3表示H，F或具有至多6个C原子的烷基，或环丙基，优选H，F或乙基，非常优选H,
LS1和LS2相同或不同地，表示H或F，优选F。
在一优选实施方案中，介质包含一种或多种式XII化合物
其中
R12表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
替代，或表示基团RP，
RP表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中
RF表示具有至多9个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
Z11、Z12相同或不同地表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-或单键，优选表示-C≡C-或单键，
X11、X12、X13及X14相同或不同地表示Cl或F，优选表示F，t是0或1，及
及
a)由以下组成的组：1,4-亚苯基、1,4-亚萘基及2,6-亚萘基，其中一个或两个CH基团可经N替代且其中一个或多个H原子可经L替代，其中排除四氟-1,4-亚苯基，
b)由以下组成的组：反式-1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、双环[1.1.1]戊烷-1,3-二基、4,4′-双亚环己基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基，其中一个或多个非相邻CH2基团可经-O-及/或-S-替代且其中一个或多个H原子可经F替代，
c)由以下组成的组：噻吩-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、硒吩-2,5-二基，其各自也可经L单取代或多取代，
L在每次出现时，相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12个C原子的直链或支链，在各情况下，任选经氟化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基。
式XII化合物优选选自子式XII-1至XII-11化合物的组
其中
L1、L2及L3相同或不同地表示H、F、Cl、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊烯基，及
RT、X11、X12、X13及X14具有上文所给出的含义，RT非常优选表示具有1至7个C原子的烷基，且X11、X12、X13及X14表示F。
在一优选实施方案中，本发明的介质包含一种或多种式T化合物
其中
RT表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中
RF表示具有至多12个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
在每次出现时，彼此独立地表示
L4及L5相同或不同地表示F、Cl或各自具有至多12个C原子的直链或支链或环状烷基或烯基；
ZT3、ZT4相同或不同地表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-或单键，及
t是0或1。
在一优选实施方案中，本发明的液晶介质包含一种或多种选自下文式T-1a至T-3b化合物的组的化合物：
其中
n是1、2、3、4、5、6或7，优选是1、2、3或4，尤其优选是1。
在本发明的一尤其优选实施方案中，该介质包含一种或多种选自式T-1a及T-2a化合物的化合物。
优选式T-1a化合物选自以下子式化合物的组：
其中n是1、2、3或4，优选是1。
优选式T-2a化合物选自以下子式化合物的组：
其中n是1、2、3或4，优选是1。
非常优选地，本发明的介质包含一种或多种式T-1a-5化合物。
在一实施方案中，本发明的介质包含一种或多种式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X化合物，其中基团R1、R2、R3、R41、R42、R51、R52、R61、R62、R71、R72、R81、R82、R91、R92、R101、R102及RS分别是环状烷基。
非常优选的包含环状烷基的化合物选自式Cy-1至Cy-14化合物
根据本发明的介质包含一种或多种手性掺杂剂。优选这些手性掺杂剂的螺旋扭曲力(HTP)的绝对值在1μm-1至150μm-1的范围内，优选在10μm-1至100μm-1的范围内。在介质包含两种或更多种手性掺杂剂的情况下，这些可能具有它们的HTP值的相反的符号。对于一些具体实施方案，这种条件是优选的，因为它允许在一定程度上补偿相应化合物的手性，因此，可以用于补偿器件中所得介质的各种温度依赖性能。然而，通常，优选的是，根据本发明的介质中存在的大多数手性化合物，优选全部手性化合物具有它们的HTP值的相同的符号。
优选地，根据本申请的介质中存在的手性掺杂剂是介晶化合物并且最优选它们本身展现出介晶相。
在本发明的优选实施方案中，介质包含两种或更多种都具有相同HTP的代数符号的手性化合物。
各个化合物的HTP的温度依赖性可以是高的或低的。可通过以相应比率混合具有HTP的不同温度依赖性的化合物补偿介质的节距的温度依赖性。
对于光学活性组分而言，本领域技术人员可获得多种手性掺杂剂，其中的一些是市售的，例如，壬酸胆甾醇基酯、R-和S-811、R-和S-1011、R-和S-2011、R-和S-3011、R-和S-4011或CB15(所有均来自Merck KGaA,Darmstadt)。
特别适合的掺杂剂是含有一个或多个手性基团和一个或多个介晶基团、或一个或多个与手性基团形成介晶基团的芳香族或脂环族基团的化合物。
适合的手性基团是例如手性支链烃基团、手性乙二醇、联萘酚或二氧戊环，此外是选自以下的单-或多价手性基团：糖衍生物、糖醇、糖酸、乳酸、手性经取代的二醇、类固醇衍生物、萜类衍生物、氨基酸或几个(优选1至5个)氨基酸的序列。
优选的手性基团是糖衍生物，例如葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、阿拉伯糖和右旋糖；糖醇，例如，山梨醇、甘露醇、艾杜糖醇、半乳糖醇或其脱水衍生物，特别是二脱水己糖醇，例如二脱水山梨糖醇(1,4:3,6-二脱水-D-山梨糖醇、异山梨醇)、二脱水甘露醇(异山梨醇)或二脱水艾杜糖醇(异艾杜糖醇)；糖酸，例如，葡萄糖酸、古洛糖酸和酮古洛糖酸；手性取代的二醇基团，例如，单-或低聚乙二醇或丙二醇，其中一个或多个CH2基团被烷基或烷氧基取代；氨基酸，例如，丙氨酸、缬氨酸、苯基甘氨酸或苯丙氨酸或这些氨基酸中的1至5个的序列；类固醇衍生物，例如，胆甾醇基或胆酸基团；萜衍生物，例如，薄荷基、新薄荷基、莰烯基(campheyl)、蒎烯基(pineyl)、萜品烯基(terpineyl)、异长叶基(isolongifolyl)、葑基、甲叉二氯基(carreyl)、桃金娘烯基(myrthenyl)、诺卜基(nopyl)、香叶基(geraniyl)、芳樟醇基(linaloyl)、橙花基(neryl)、香茅基(citronellyl)或二氢香茅基。
根据发明的介质优选包含手性掺杂剂，其选自已知手性掺杂剂的组。合适的手性基团和介晶手性化合物描述于例如DE 34 25 503,DE 35 34 777,DE 35 34 778,DE 35 34779和DE 35 34 780,DE 43 42 280,EP 01 038 941和DE 195 41 820中。实例还为以下表F中列出的化合物。
根据本发明优选使用的手性化合物选自以下所示的式。
特别优选选自以下式A-I至A-III和A-Ch的化合物的手性掺杂剂：
其中
Ra11、Ra12和Rb12彼此独立地表示具有1-15个C原子的烷基，其中，另外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以各自被F、Cl、Br、I或CN替代，优选烷基，更优选正烷基，条件是Ra12与Rb12不同
Ra21和Ra22彼此独立地表示具有1-15个C原子的烷基，其中，另外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I或CN替代，优选二者为烷基，更优选为正烷基，
Ra31、Ra32和Rb32彼此独立地表示具有1-15个C原子直链和支链的烷基，其中，另外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I或CN替代，
优选烷基，更优选为正烷基，条件是Ra32与Rb32不同，
Rz表示H、CH3、F、Cl或CN，优选H或F，
R8具有以上给出的Ra11的含义之一，优选烷基，更优选具有1-15个C原子的正烷基，
Z8表示-C(O)O-，CH2O，CF2O或单键，优选-C(O)O-,
A11如以下A12所定义，或替代性地表示
A12表示
优选地
其中
L12在每次出现时彼此独立地表示卤素、CN、或具有至多12个C原子的烷基、烯基、烷氧基或烯基氧基和其中一个或多个H原子任选地被卤素替代，优选甲基、乙基、Cl或F，特别优选F,
A21表示
A22具有针对A12给出的含义
A31具有针对A11给出的含义，
或替代性地表示
A32具有针对A12给出的含义。
n2在每次出现时相同或不同地，是0，1或2，和
n3是1，2或3，和
r是0，1，2，3或4。
特别优选选自下式化合物的掺杂剂:
其中
m在每次出现时相同或不同地为1-9的整数，和
n在每次出现时相同或不同地为2-9的整数。
特别优选的式A的化合物为式A-III的化合物。
进一步优选的掺杂剂为下式A-IV的异山梨醇、异甘露醇或异艾杜醇的衍生物：
其中基团
为
优选是二脱水山梨醇，
和手性乙二醇，例如，二苯基乙二醇(氢化苯偶姻)、特别是下式A-V的介晶氢化苯偶姻衍生物：
包括未显示的(S,S)对映异构体，
其中
L是H、F、Cl、CN或具有1至7个碳原子、任选被卤化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰氧基，
c是0或1，
X是CH2或-C(O)-,
Z0是-COO-，-OCO-，-CH2CH2-或单键，和
R0是具有1-12个碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰氧基。
式IV的化合物的实例为:
式A-IV的化合物描述于WO 98/00428中。式A-V化合物描述于GB-A-2,328,207中。
非常特别优选的掺杂剂是如WO 02/94805中所述的手性联萘基衍生物、如WO 02/34739中所述的手性联萘酚缩醛衍生物、如WO 02/06265中所述的手性TADDOL衍生物和如WO02/06196和WO 02/06195中所述具有至少一个氟化桥接基团和末端或中心手性基团的手性掺杂剂。
特别优选的是式A-VI的手性化合物
其中
X1、X2、Y1和Y2每个彼此独立地为F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、具有1-25个C原子的直链或支链烷基，其是未取代的或被F、Cl、Br、I或CN单取代或多取代和其中，此外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-O-、-S-、-NH-、NRx-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH＝CH-或-C≡C-以使得O和/或S原子不直接彼此键合的方式替代，具有至多20个C原子的可聚合基团或环烷基或芳基，它们可任选地被卤素，优选F，或被可聚合基团单取代或多取代，
x1和x2 各自彼此独立地为0、1或2，
y1和y2 各自彼此独立地为0、1、2、3或4，
B1和B2 各自彼此独立地为芳族的或部分或完全饱和的脂族六元环，其中一个或多个CH基团可以各自被N原子替代和一个或多个不相邻的CH2基团可以各自被O或S替代，
W1和W2各自彼此独立地为-Z1-A1-(Z2-A2)m-R，和两者之一替代性地为R1或A3，但两者不同时为H，或
或
U1和U2各自彼此独立地为CH2、O、S、CO或CS，
V1和V2各自彼此独立地为(CH2)n，其中一至四个不相邻的CH2基团可以各自被O或S替代，并且V1和V2之一，在其中
n是1,2或3
Z1和Z2各自彼此独立地为-O-，-S-，-CO-，-COO-，-OCO-，-O-COO-，-CO-NRx-，-NRx-CO-，-O-CH2-，-CH2-O-，-S-CH2-，-CH2-S-，-CF2-O-，-O-CF2-，-CF2-S-，-S-CF2-，-CH2-CH2-，-CF2-CH2-，-CH2-CF2-，-CF2-CF2-，-CH＝N-，-N＝CH-，-N＝N-，-CH＝CH-，-CF＝CH-，-CH＝CF-，-CF＝CF-，-C≡C-，这些基团中两种的组合，其中没有两个O和/或S和/或N原子彼此直接键合，优选-CH＝CH-COO-或-COO-CH＝CH-或单键，
Rx表示具有1至6个C原子的烷基,
A1、A2和A3各自彼此独立地为1，4-亚苯基，其中一个或两个不相邻的CH基团可以各自被N替代，1，4-亚环己基，其中一个或两个不相邻的CH2基团可以各自由O或S替代，1，3-二氧戊环-4，5-二基、1，4-亚环己烯基、1，4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1，4-二基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，其中这些基团中每个可以被L单取代或多取代，和此外A1可以是单键，
L为卤素原子，优选F、CN、NO2、具有1-7个C原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰氧基，其中一个或多个H原子可以各自被F或Cl替代，
m在每种情况下独立地为0、1、2或3，和
R和R1各自彼此独立地分别为H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、具有1或3到25个C原子的直链或支链烷基，它们可以任选地被F、Cl、Br、I或CN单取代或多取代和其中一个或多个不相邻的CH2基团可以各自被-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH＝CH-或-C≡C-替代，其中没有两个O和/或S原子彼此直接键合，或可聚合基团。
特别优选式A-VI-1的手性联萘衍生物
其中环B、R0和Z0如针对式A-IV和A-V所定义，并且b为0、1或2。
特别是选自下式A-VI-1a至A-VI-1c的那些:
其中环B、R0、和Z0如针对式A-VI-1所定义，和
R0如式A-IV所定义，或H或具有1-4个碳原子的烷基，和b为0、1或2，
和Z0特别为-OC(O)-或单键。
在LC介质中一种或多种手性掺杂剂的浓度优选为0.001％-20％，优选0.05％-5％，更优选0.1％-2％，和最优选0.5％-1.5％。这些优选的浓度范围特别适用于手性掺杂剂S-4011或R-4011(均来自Merck KGaA)和具有相同或相似HTP的手性掺杂剂。对于与S-4011相比具有更高或更低的HTP绝对值的手性掺杂剂，这些优选的浓度必须根据它们相对于S-4011的HTP值成比例地降低，或成比例地增加。
根据本发明LC介质或主体混合物的节距p优选为5-50μm，更优选8-30μm和特别优选10-20μm。
优选地，根据本发明的介质包含选自式ST-1至ST-18的化合物的稳定剂。
其中
RST表示H，具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-OCF2-，-CH＝CH-，
-O-，-CO-O-，-O-CO-以使得O原子不直接彼此连接的方式替代，和其中，此外，一个或多个H原子可以被卤素取代,
ZST各自彼此独立地表示-CO-O-，-O-CO-，-CF2O-，-OCF2-，-CH2O-，-OCH2-，-CH2-，-CH2CH2-，-(CH2)4-，-CH＝CH-CH2O-，-C2F4-，-CH2CF2-，-CF2CH2-，-CF＝CF-，-CH＝CF-，-CF＝CH-，-CH＝CH-，-C≡C-或单键，
L1和L2各自彼此独立地表示F，Cl，CF3或CHF2，
p表示1或2，
q表示1，2，3，4，5，6，7，8，9或10。
在式ST化合物中，特别优选下式的化合物
其中n＝1，2，3，4，5，6或7，优选n
＝1或7
其中n＝1，2，3，4，5，6或7，优选n
＝3
其中n＝1，2，3，4，5，6或7，优选n
＝3
在式ST-3a和ST-3b的化合物中，n优选表示3。在式ST-2a的化合物中，n优选表示7。
非常特别优选的根据本发明的混合物包含一种或多种选自式ST-2a-1，ST-3a-1，ST-3b-1，ST-8-1，ST-9-1和ST-12的化合物的稳定剂:
基于混合物，式ST-1至ST-18的化合物优选各自以0.005-0.5％的量存在于根据本发明的液晶混合物中。
如果根据本发明的混合物包含两种或多种式ST-1至ST-18的化合物，则基于混合物，在两种化合物的情况下，浓度相应增加到0.01-1％。
然而，基于根据本发明的混合物，式ST-1至ST-18的化合物的总比例不应超过2％。
根据本发明的化合物可以通过或类似于文献中描述的已知方法(例如在标准著作中，例如Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods of OrganicChemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)，在已知并适合于所述反应的反应条件下合成。此处也可以使用本身已知的变体，但此处不再提及。特别地，它们可以如以下反应方案中所述或类似于下列反应方案制备。制备本发明化合物的其他方法可以从实施例中获得。
上文未明确提及的其他介晶化合物可任选且有利地也用于根据本发明的介质中。这样的化合物是本领域技术人员已知的。
在本发明的一优选实施方案中，液晶介质中的式U化合物的总浓度是1％或更多、优选4％或更多、更优选7％或更多且尤其优选9％或更多。
在本发明的一优选实施方案中，液晶介质优选包含总计2％至30％、优选5％至25％且尤其优选10％至20％的式U化合物。
在本发明的一优选实施方案中，液晶介质包含总计10％至45％、优选15％至40％且尤其优选20％至35％的式T化合物，式T化合物优选选自式T-1a、T-2a及T-3a，非常优选选自T-1a-5及T-2a-4。
在本发明的一优选实施方案中，液晶介质包含总计15％至35％、优选18％至32％且尤其优选20％至30％的式T-1a化合物。
在一优选实施方案中，介质以2％至50％、更优选5％至30％且尤其优选10％至25％范围内的总浓度包含一种或多种式I化合物、优选式I-2或式I-3化合物。
在一优选实施方案中，介质以1％至30％、更优选5％至25％且尤其优选10％至20％范围内的总浓度包含一种或多种式I-2化合物、优选式I-2c及/或式I-2d化合物。
在一优选实施方案中，介质以1％至35％、更优选10％至30％且尤其优选15％至25％范围内的总浓度包含一种或多种式I-3化合物、优选式I-3b及/或式I-3d化合物。
在本发明的一优选实施方案中，介质以5％至30％、更优选10％至25％、尤其优选12％至20％的总浓度包含一种或多种式II化合物、优选式II-1化合物。
在本发明的一优选实施方案中，介质以5％至25％、更优选8％至20％、尤其优选10％至15％的总浓度包含一种或多种式IIA-1化合物。
在本发明的一优选实施方案中，介质以30％或更少、更优选25％或更少、尤其优选20％或更少的总浓度包含一种或多种式II-1化合物。
在本发明的一优选实施方案中，介质以15％至70％、更优选25％至60％、尤其优选35％至50％的总浓度包含一种或多种式III化合物、优选式III-1及/或III-2化合物、更优选III-1i及/或III-1b化合物。
本发明的其他优选实施方案单独或彼此组合如下，其中一些化合物使用下文表C中所给出的首字母缩略词缩写：
-介质包含一种、两种、三种、四种或更多种优选选自式III-1b、III-1f及III-1i化合物的式III-1化合物；更优选是III-1b及III-1i；
-介质优选以2％至30％、更优选5％至25％、尤其10％至20％范围内的总浓度包含式III-1b化合物；
-介质以10％或更大的总浓度包含式III-1b化合物；
-介质优选以10％至40％、更优选15％至38％、尤其20％至35％范围内的总浓度包含式III-1i化合物，
-介质包含化合物PPU-TO-S及/或PPTU-TO-S及/或PTPU-TO-S及/或PP(1)-TO-S；
-介质优选以25％至55％、尤其30％至50％范围内的总浓度包含一种或多种式U化合物及一种或多种式T化合物；
-介质包含一种或多种式I-2d化合物、优选PGU-2-S及/或PGU-3-S及/或PGU-4-S化合物；
-介质包含一种或多种式I-2d及式II-1b化合物、优选PGU-3-S及/或PGU-4-S及PTU-3-S及/或PTU-4-S及/或PTU-5-S化合物；
-介质包含一种或多种式PPTU-n-S及/或PTPU-n-S化合物，其总浓度在10至20％范围内；
-介质包含一种或多种式PPTU-n-S及/或PTPU-n-S及/或PGTU-n-S化合物，其总浓度在15至30％范围内，其中n是2、3、4、5或6；
-介质包含式CPTU-n-S及PPTU-n-S化合物，其中n是2、3、4、5或6；
-介质包含式XII-3、优选式CPU(F,F)-n-S化合物，其中n是2、3、4或5；
-介质包含一种或多种式ST-3、优选ST-3a及/或ST-3b、尤其优选ST-3b-1化合物，其总浓度在0.01至1％、优选0.05至0.5％、尤其0.10至0.15％范围内。
根据本发明的液晶介质优选具有90℃或更高，更优选100℃或更高，更优选110℃或更高，更优选120℃或更高，更优选130℃或更高，特别优选140℃或更高和非常特别优选150℃或更高的清亮点。
根据本发明的液晶介质优选具有160℃或更低，更优选140℃或更低，特别优选120℃或更低，和非常特别优选100℃或更低的清亮点。
根据本发明的介质的向列相优选至少从0℃或更低延伸至90℃或更高。有利的是，根据本发明的介质展现甚至更宽的向列相范围，优选至少从-10℃或更低至120℃或更高，非常优选至少从-20℃或更低至140℃或更高，和特别地，至少从-30℃或更低至150℃或更高，非常特别优选至少从-40℃或更低至170℃或更高。
在1KHz和20℃下，根据本发明的液晶介质的Δε优选为1或更大，更优选2或更大和非常优选3或更大。
在589nm(NaD)和20℃下，根据本发明的液晶介质的双折射率(Δn)优选0.280或更大，更优选0.300或更大，甚至更优选0.320或更大，非常优选0.330或更大和特别是0.350或更大。
在589nm(NaD)和20℃下，根据本发明的液晶介质的Δn优选范围为0.200至0.900，更优选范围为0.250至0.800，甚至更优选范围为0.300至0.700和非常特别优选范围为0.350至0.600。
在本申请的优选的实施方案中，根据本发明的液晶介质的Δn优选为0.50或更大，更优选0.55或更大。
式I至III的化合物在每种情况下包括具有大于3的介电各向异性的介电正性化合物，具有小于3且大于-1.5的介电各向异性的介电中性化合物和具有-1.5或更小的介电各向异性的介电负性化合物。
式I、II和III的化合物优选是介电正性的。
在本申请中，表述介电正性描述其中Δε>3.0的化合物或组分，介电中性描述其中-1.5≤Δε≤3.0的那些，且介电负性描述其中Δε<-1.5的那些。Δε是在1kHz的频率和在20℃下测定。各个化合物的介电各向异性是由10％各个单独化合物在向列主体混合物中的溶液的结果来测定的。若主体混合物中各个化合物的溶解度低于10％，则浓度降至5％。测试混合物的电容在具有垂面配向的盒和具有沿面配向的盒二者中测得。该两种类型盒的盒厚为约20μm。所施加电压是频率为1kHz且有效值通常为0.5V至1.0V的矩形波，但其总是经选择以低于各个测试混合物的电容阈值。
Δε定义为(ε||-ε⊥)，而εave.为(ε||+2ε⊥)/3。
用于通过外推法测定纯化合物的物理常数的主体混合物是来自德国Merck KGaA的ZLI-4792。化合物的介电常数的绝对值、双折射率(Δn)和旋转粘度(γ1)是由在添加化合物后主体混合物的各个值的变化来测得。主体中的浓度为10％，或在溶解度不足的情况下为5％。将该值外推至所添加化合物的100％浓度。
在实施例中，使用以下缩写给出纯净化合物的相序：
Tg：玻璃化转变，K：结晶，N：向列的，SmA：近晶A，SmB：近晶B，I：各向同性的。
在20℃的测量温度下以其原样测量具有向列相的组分，所有其他组分类似化合物处理。
在两种情况下，除非另有明确说明，在本申请中表述“阈值电压”指的是光学阈值且是针对10％相对对比度(V10)给出的，且表述“饱和电压”指的是光学饱和且是针对90％相对对比度(V90)给出的。仅在明确提及时使用电容性阈值电压(V0)，也称为Freedericks阈值(VFr)。
除非另外明确说明，本申请中指明的参数范围都包括极限值。
对于不同的性质范围所指示的不同上限值和下限值彼此组合得到另外的优选范围。
在整个申请中，应用以下条件和定义，除非另有说明。所有浓度是以重量百分比给出，且涉及各自的整体混合物，所有的温度值都以摄氏温度给出且所有的温度差都以度数差(differential degree)给出。所有物理性质是根据“Merck Liquid Crystals，PhysicalProperties of Liquid Crystals”，Status 1997年11月，Merck KGaA(德国)测定的并且针对20℃的温度给出，除非另有明确说明。光学各向异性(Δn)在波长589.3nm下确定。介电各向异性(Δε)在1kHz频率下确定。使用由德国Merck KGaA生产的测试盒测定阈值电压以及所有其他电光性质。用以测定Δε的测试盒的盒厚为大约20μm。电极是具有1.13cm2面积和护圈(guard ring)的圆状(circular)ITO电极。对于垂面取向(ε||)，取向层是来自日本Nissan Chemicals的SE-1211和对于沿面取向(ε⊥)，取向层是来自日本Japan SyntheticRubber的聚酰亚胺AL-1054。使用Solatron 1260频率响应分析仪，使用正弦波和0.3Vrms的电压来测定电容。在电光测量中使用的光是白光。这里使用利用来自德国Autronic-Melchers的商购的DMS仪器的装置。在垂直观察下测定特征电压。分别对于10％、50％和90％相对对比度测定阈值电压(V10)、中灰电压(V50)和饱和电压(V90)。
如在A.Penirschke等“Cavity Perturbation Method for Characterization ofLiquid Crystals up to 35GHz“,34th European Microwave Conference–Amsterdam,pp.545-548中所描述的在微波频率范围中就它们的性能而言研究液晶介质。在这方面还比较了A.Gaebler等“Direct Simulation of Material Permittivities…“,12MTC 2009–International Instrumentation and Measurement Technology Conference,Singapore,2009(IEEE),pp.463-467和DE 10 2004 029 429 A，其中同样详细描述了测量方法。
将液晶引入聚四氟乙烯(PTFE)或石英毛细管中。毛细管的内径为0.5mm，外径为0.78mm。有效长度为2.0cm。将填充的毛细管引入圆柱形腔的中心，共振频率为19GHz。该腔的长度为11.5mm，半径为6mm。然后施加输入信号(源)，并使用商用矢量网络分析仪(N5227APNA微波网络分析仪，Keysight Technologies Inc.USA)记录腔的频率依赖性响应。对于其他频率，腔的尺寸相应地调整(adapt)。
使用填充有液晶的毛细管测量和没有填充有液晶的毛细管测量之间的共振频率和Q因子的变化用于测定相应目标频率下的介电常数和损耗角，其通过上述出版物A.Penirschke等,34th European Microwave Conference–Amsterdam,pp.545-548中等式10和11测定，如其中所描述的。
垂直和平行于液晶指向矢的特性的分量的值是通过在磁场中液晶的配向而获得。为此，使用永磁体的磁场。磁场强度为0.35特斯拉。
优选的组件是移相器、变容二极管、无线和无线电波天线阵列、匹配电路、自适应滤波器和其他。
在本申请中，术语“化合物”意指一种化合物以及多种化合物，除非另有明确说明。
根据本发明的所有混合物是向列的。根据本发明的液晶介质优选在以上给出的优选范围内具有向列相。此处表述具有向列相是指一方面在相应温度下在低温下没有观察到近晶相和没有观察到结晶，另一方面在从向列相加热时没有发生清亮。在高温下，通过常规方法在毛细管中测量清亮点。低温下的研究在相应温度下的流动粘度计中进行，并通过块状(bulk)样品的存储进行检查：在给定温度T下，根据本发明的介质的本体(bulk)中的储存稳定性(LTS)通过目视检查测定。将2g感兴趣的介质填充到放置在预定温度的冰箱中的合适尺寸的封闭玻璃容器(瓶子)中。以限定的时间间隔检查瓶子是否发生近晶相或结晶。对于每种材料和每个温度，存储两个瓶子。如果在两个相应的瓶中的至少一个中观察到结晶或近晶相的出现，则终止测试，并且将在观察到更高有序相的出现之前的最后一次检查的时间记录为相应的储存稳定性。最后在1000小时后终止试验，即LTS值为1000小时意味着混合物在给定温度下稳定至少1000小时。
采用的液晶优选具有正性介电各向异性。这优选为2或更大，优选4或更大，特别优选6或更大且非常特别优选10或更大。
此外，根据本发明的液晶介质通过微波范围内的高各向异性值表征。在约19GHz下的双折射率例如优选为0.14或更高，特别优选0.15或更高，特别优选0.20或更高，特别优选0.25或更高且非常特别优选0.30或更高。另外，双折射率优选为0.80或更低。
在上文及下文中：
Vo表示20℃下的阈值电压，电容[V]
ne表示20℃及589nm下的非常折射率，
no表示20℃及589nm下的寻常折射率，
Δn表示20℃及589nm下的光学各向异性，
ε⊥表示在20℃及1kHz下垂直于指向矢的介电电容率，
ε||表示在20℃及1kHz下平行于指向矢的介电电容率，
Δε表示20℃及1kHz下的介电各向异性，
cl.p.,T(N,I)表示清亮点[℃]，
γ1表示在20℃下所测量的旋转粘度
K1表示20℃下的弹性常数、“展曲”形变[pN]，
K2表示20℃下的弹性常数、“扭曲”形变[pN]，
K3表示20℃下的弹性常数、“弯曲”形变[pN]，
Kavg.表示20℃下定义为
的平均弹性常数[pN]，及
LTS表示如详述的以测试盒或以本体(bulk)形式测定的低温稳定性(向列相)。
微波范围内的介电各向异性定义为
Δεr≡(εr,||-εr,⊥)。
可调谐性(τ)定义为
τ≡(Δεr/εr,||)。
材料品质(η)定义为
η≡(τ/tanδεr,max.)，其中
最大介电损耗为
tanδεr,max。≡max.{tanδεr,⊥,；tanδεr,||}。
根据本发明的介质的在20℃和19GHz下测量的可调谐性τ是0.250或更大，优选0.300或更大，0.310或更大，0.320或更大，0.330或更大，或0.340或更大，非常优选0.345或更大和特别是0.350或更大。
优选液晶材料的材料品质(η)为6或更大、优选8或更大、优选10或更大、优选15或更大、优选17或更大、优选20或更大、特别优选25或更大且非常特别优选30或更大。
在相应的组件中，优选的液晶材料的移相器品质为15°/dB或更大、优选20°/dB或更大、优选30°/dB或更大、优选40°/dB或更大、优选50°/dB或更大、特别优选80°/dB或更大且非常特别优选100°/dB或更大。
然而，在一些实施方案中，也可有利地使用具有介电各向异性的负值的液晶。
使用的液晶是单一物质或者是混合物。它们优选具有向列相。
根据本发明的液晶介质可以以通常的浓度包含其他添加剂和手性掺杂剂。基于整个混合物计，这些其他组分的总浓度为0％至10％，优选0.1％至6％。使用的各个化合物的浓度各自优选为0.1％至3％。当在本申请中引用液晶介质的液晶组分和液晶化合物的值和浓度范围时，不考虑这些以及类似添加剂的浓度。
优选地，根据本发明的介质包含一种或多种手性化合物作为手性掺杂剂以调节它们的胆甾醇型节距。根据本发明的介质中它们的总浓度优选在0.05％至15％、更优选1％至10％且最优选2％至6％的范围内。
任选地，根据本发明的介质可包含其他液晶化合物以调节物理性质。这样的化合物为专家已知。根据本发明的介质中它们的浓度优选是0％至30％、更优选0.1％至20％且最优选1％至15％。
分别地，对于相对调谐或光电响应的相对对比度从0％变化至90％(t90–t0)的时间，响应时间是以上升时间(τon)给出，即包括延迟时间(t10–t0)；对于相对调谐或光电响应的相对对比度从100％变化回至10％(t100–t10)的时间，响应时间是以衰退时间(τoff)给出，和作为总响应时间(τ总计＝τon+τoff)。
根据本发明的液晶介质由多种化合物，优选3-30种、更优选4-20种且非常优选4-16种化合物组成。以常规的方式混合这些化合物。通常，将以较小量使用的所期望量的化合物溶解在以较大量使用的化合物中。如果温度高于以较高浓度使用的化合物的清亮点，则特别易于观察到溶解过程完成。然而，也可以用其他常规的方式制备该介质，例如使用所谓的预混，其可以，例如是化合物的均匀混合物或者低共熔混合物，或者使用所谓的“多瓶”体系，其成分本身是即用型的混合物。
所有温度，如熔点T(C，N)或者T(C，S)、从近晶(S)相到向列(N)相的转变T(S，N)以及液晶的清亮点T(N，I)，都以摄氏度表示。所有的温度差都以度数差表示。
在本发明以及特别是以下实施例中，通过缩写(也称为首字母缩写词)表示介晶化合物的结构。在这些首字母缩写词中，使用下表A至D来简化化学式。所有的基团CnH2n+1、CmH2m+1和ClH2l+1或者CnH2n-1、CmH2m-1和ClH2l-1分别表示在每种情况下具有n、m或l个C原子的直链烷基或烯基，优选1-E-烯基。表A中列出对于化合物的核心结构的环要素所用的代码，而表B中列出连接基团。表C给出左手边或右手边端基的代码的含义。表D显示化合物的示例性结构和它们各自的缩写。
表A:环要素
表B：键联基团
表B：端基
与其他组合使用
其中n和m各自表示整数，和三个点“...”为来自此表的其他缩写的占位符。
下表展示出示例性结构以及它们的各个缩写。展示这些以说明缩写规则的含义。它们此外表示优选使用的化合物。
表C:示例性结构
以下示例性结构是优选额外在介质中使用的化合物:
其中m和n相同或不同的是1、2、3、4、5、6或7。
优选地，根据本发明的介质包含一种或多种选自表C的化合物的化合物。
下表，表D展示出可在根据本发明的介晶介质中用作替代性稳定剂的示例性化合物。介质中的这些和类似的化合物的总浓度优选为5％或更低。
表D
在本发明的优选实施方案中，介晶介质包含一种或多种选自来自表D的化合物的化合物。
下表，表E展示出可优选在根据本发明的介晶介质中用作手性掺杂剂的示例性化合物。
表E
在本发明的优选实施方案中，介晶介质包含一种或多种选自来自表E的化合物的化合物。
根据本申请的介晶介质优选包含两种或更多种，优选四种或更多种选自来自上表的化合物的化合物。
实施例
以下实施例说明本发明而不以任何方式进行限制。
对于本领域技术人员清楚的是由物理性质可实现什么样的性质和它们可以什么范围修改。特别地，因此对本领域技术人员而言，良好地定义了可优选地实现的各种性质的组合。
合成实施例
缩写：RT 室温(通常20℃±1℃)
THF 四氢呋喃
MTB醚 甲基-叔丁醚
DCM 二氯甲烷
dist. 蒸馏
实施例1：2-丁基-5-[2-[4-(3,5-二氟-4-异硫氰酸基-苯基)苯基]乙炔基]-1,3-二氟-苯
步骤1.1：2-(4-丁基-3,5-二氟-苯基)乙炔基-三甲基-硅烷
在回流温度下加热5-溴-2-丁基-1,3-二氟-苯(CAS-no.160976-00-1，15.1g，61mmol)、三甲基硅基乙炔(17.6ml,124mmol)、二异丙胺(70ml)、碘化亚铜(I)(277mg,1.5mmol)及氯化双(三苯基膦)-钯(II)(1.7g,2.4mmol)过夜。随后使反应混合物冷却至RT，且添加MTB醚及蒸馏水。分离水相且用MTB醚萃取。用盐水洗涤经合并的有机相，干燥(硫酸钠)且在真空中浓缩。通过硅胶层析法(正庚烷)纯化残余物以生成呈黄色油的2-(4-丁基-3,5-二氟-苯基)乙炔基-三甲基-硅烷。
步骤1.2：2-丁基-5-乙炔基-1,3-二氟-苯
在RT下，将氟化四正丁基铵(1M于THF中，60ml)逐滴添加至2-(4-丁基-3,5-二氟-苯基)乙炔基-三甲基-硅烷(15.9g，60mmol)于THF(350ml)中的溶液中，且搅拌反应混合物过夜。随后通过添加HCl(1N)及蒸馏水水解，且添加MBT醚。分离水相且用MTB醚萃取。用盐水洗涤经合并的有机相，干燥(硫酸钠)且在真空中浓缩。通过硅胶层析法(庚烷)纯化残余物以生成呈淡黄色油的2-丁基-5-乙炔基-1,3-二氟-苯。
步骤1.3：4-[4-[2-(4-丁基-3,5-二氟-苯基)乙炔基]苯基]-2,6-二氟-苯胺
在回流温度下加热2-丁基-5-乙炔基-1,3-二氟-苯(4.6g，24mmol)、4-(4-溴苯基)-2,6-二氟-苯胺(CAS-no.2244281-20-5，7.0g，23mmol)及二异丙胺(55ml)于THF(60ml)中的溶液。添加碘化亚铜(I)(4.4mg)、2-双环己基膦基-2’4’6’-三异丙基-1,1’-联苯(22mg)及氯(2-双环己基膦基-2’4’6’-三异丙基-1,1’-联苯)(2’-氨基-1,1’-联苯-2-基)钯(II)(37mg)，且在回流温度下搅拌反应混合物过夜。随后冷却至RT，过滤且在真空中浓缩。通过硅胶层析法(庚烷/MTB醚5/1)及结晶(庚烷)纯化残余物以生成呈棕色晶体的4-[4-[2-(4-丁基-3,5-二氟-苯基)乙炔基]苯基]-2,6-二氟-苯胺。
步骤1.4：2-丁基-5-[2-[4-(3,5-二氟-4-异硫氰酸基-苯基)苯基]乙炔基]-1,3-二氟-苯
将4-[4-[2-(4-丁基-3,5-二氟-苯基)乙炔基]苯基]-2,6-二氟-苯胺(7.4g，19mmol)及1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(5.2g,47mmol)于DCM(70ml)中的溶液冷却至0℃，且用硫光气(1.6ml，20mmol)逐滴处理。在RT下搅拌反应混合物60分钟。随后，用盐水水解，且分离水相且用DCM萃取。用盐水洗涤经合并的有机相，干燥(硫酸钠)且在真空中浓缩。通过硅胶层析法(庚烷)及结晶(庚烷)纯化残余物以生成呈淡橙色晶体的2-丁基-5-[2-[4-(3,5-二氟-4-异硫氰酸基-苯基)苯基]乙炔基]-1,3-二氟-苯。
相序：K 84 N 174 I.K 84 N 174.0 I
Δε＝7.40
Δn＝0.4180
γ1＝735mPas
类似于合成实施例1，获得以下化合物：
混合物实施例
制备液晶混合物N1至N19及比较混合物C1，其具有如下表中所表示的组成及特性，且根据其在19GHz及20℃下的一般物理特性及其在微波组件中的适用性描述其特征。
比较混合物C1
实施例N1
实施例N1对应于比较混合物C1且额外包含本发明的式U化合物。观测到材料品质η从34.5提升至39.7。
实施例N2
实施例N3
实施例N4
实施例N5
实施例N6
实施例N7
实施例N8
实施例N9
实施例N10
实施例N11
实施例N12
实施例N13
实施例N14
实施例N15
实施例N16
实施例N17
实施例N18
实施例N19
实施例N20
实施例N21
实施例N22
实施例N23
实施例N24
实施例N25
实施例N26
实施例N27
实施例N28
实施例N29
Claims (17)
1.一种式U化合物，
其中
RU表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
替代，或表示基团RP，
RP表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中
RF表示具有至多9个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
ZU1、ZU2、ZU3相同或不同地表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-或单键，
X1、X2相同或不同地表示H、Cl、F、CH3或C2H5，
Y1、Y2、Y3、Y4相同或不同地表示H、F、Cl或直链或支链或环状烷基、烯基、烷氧基或烯氧基，这些基团各自具有至多12个C原子，其中Y1、Y2、Y3及Y4中的至少一者不同于F，
s是0、1或2，
t是0、1或2，及
s+t是0、1或2，
相同或不同地表示选自下组的基团：
a)由以下组成的组：1,4-亚苯基、1,4-亚萘基及2,6-亚萘基，其中一个或两个CH基团可经N替代且其中一个或多个H原子可经L替代，
b)由以下组成的组：反式-1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、双环[1.1.1]戊烷-1,3-二基、4,4′-双亚环己基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基，其中一个或多个非相邻的CH2基团可经-O-及/或-S-替代且其中一个或多个H原子可经F替代，及
c)由以下组成的组：噻吩-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、硒吩-2,5-二基，其各自也可经L单取代或多取代，
L在每次出现时，相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12个C原子的直链或支链，在各情况下，任选经氟化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基。
2.根据权利要求1的化合物，其中
其中一个或两个CH-基团可经N替代，且其中
替代地表示
及
L1及L2相同或不同地表示F、Cl或各自具有至多12个C原子的直链或支链或环状烷基或烯基。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中ZU1及ZU2相同或不同地表示-C≡C-或单键。
4.根据权利要求1至3中一项或多项的化合物，其中该化合物选自式U-1至U-20化合物
其中
L1、L2相同或不同地表示H、F、Cl、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊烯基，及
RU、X1、X2、Y1、Y2、Y3及Y4具有权利要求1中所给出的含义。
5.根据权利要求1至4中一项或多项的化合物，其中基团X1及X2表示H或F。
6.根据权利要求1至5中一项或多项的化合物，其中基团Y1、Y2、Y3及Y4相同或不同地表示H、F、Cl、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊烯基。
7.根据权利要求1至6中一项或多项的化合物，其中RU表示具有1至12个C原子的烷基。
8.根据权利要求1至6中一项或多项的化合物，其中该基团RU表示根据权利要求1中所定义的RP。
9.一种液晶介质，其包含一种或多种根据权利要求1至8中一项或多项的化合物。
10.根据权利要求9的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式I、II及III化合物的组的化合物
其中
R1表示H、具有1至17个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基或具有2至15个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
替代，
n是0、1或2，
在每次出现时，彼此独立地表示
其中RL在每次出现时，相同或不同地表示H或具
有1至6个C原子的烷基，且其中
R2表示H、具有1至17个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基或具有2至15个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
替代，
Z21表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，及
彼此独立地表示
其中RL在每次出现时，相同或不同地表示H或具
有1至6个C原子的烷基；
R3表示H、具有1至17个C原子的未经氟化的烷基或未经氟化的烷氧基或具有2至15个C原子的未经氟化的烯基、未经氟化的烯氧基或未经氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
替代，
Z31及Z32中之一表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，且其另一者独立地表示-C≡C-、反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，及
彼此独立地表示
其中RL在每次出现时，相同或不同地表示H或
具有1至6个C原子的烷基，且其中
11.根据权利要求9或10的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式I-1至I-5化合物的组的化合物
其中
L1、L2及L3在每次出现时，相同或不同地表示H或F，及
R1、
及
具有权利要求10中针对式I所给出的含义。
12.根据权利要求9至11中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式II-1至II-3化合物的组的化合物
其中
R2、
及
具有权利要求10中针对式II所给出的含义。
13.根据权利要求9至12中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式III-1至III-6化合物的组的化合物
其中
R3、
及
具有根据权利要求10中针对式III所给出的含义，及
Z31及Z32彼此独立地表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，且在式III-6中，Z31及Z32中之一替代地可表示-C≡C-。
14.根据权利要求9至13中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种式T化合物
其中
RT表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中RF表示具有至多12个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
在每次出现时，彼此独立地表示
L4及L5相同或不同地表示F、Cl或各自具有至多12个C原子的直链或支链或环状烷基或烯基；
ZT3、ZT4相同或不同地表示-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-或单键，及
t是0或1。
15.一种用于高频技术的组件，其特征在于其包含根据权利要求9至14中一项或多项的液晶介质。
16.根据权利要求15的组件，其中该组件为基于液晶的天线元件、移相器、可调滤波器、可调谐超材料结构、匹配网络或变容二极管。
17.一种微波天线阵列，其特征在于其包含一种或多种根据权利要求15或16的组件。
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| WO2021069535A1 (en) * | 2019-10-10 | 2021-04-15 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated aromatic compounds |
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| WO2022090099A1 (en) * | 2020-10-28 | 2022-05-05 | Merck Patent Gmbh | Aromatic isothiocyanates |
| TW202302824A (zh) | 2021-05-06 | 2023-01-16 | 日商Ｄｉｃ股份有限公司 | 化合物、液晶組成物以及使用其之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線 |
| WO2024024519A1 (ja) * | 2022-07-28 | 2024-02-01 | Dic株式会社 | 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1054001A1 (en) * | 1999-05-19 | 2000-11-22 | MERCK PATENT GmbH | Isothiocyanate tolanes and liquid crystal mixtures containing them |
| JP2002012871A (ja) * | 2000-05-08 | 2002-01-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| WO2014116238A1 (en) * | 2013-01-25 | 2014-07-31 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Chemical sensing device |
| US20160040066A1 (en) * | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
| CN110295047A (zh) * | 2018-03-23 | 2019-10-01 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN110295048A (zh) * | 2018-03-23 | 2019-10-01 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3534780A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| DE3534777A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen |
| DE3534778A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| DE4342280A1 (de) | 1993-12-11 | 1995-06-14 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
| DE19541820A1 (de) | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane |
| GB2329636B (en) | 1996-07-01 | 2000-07-19 | Merck Patent Gmbh | Chiral dopants |
| DE19834162A1 (de) | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Merck Patent Gmbh | Chirale Verbindungen |
| EP1299375B1 (en) | 2000-07-13 | 2004-08-18 | MERCK PATENT GmbH | Chiral compounds iii |
| JP5317382B2 (ja) | 2000-07-13 | 2013-10-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | キラルな化合物ｉｉ |
| KR100849981B1 (ko) | 2000-07-13 | 2008-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 키랄 화합물 ｉ |
| AU2002212282A1 (en) | 2000-10-20 | 2002-05-06 | Merck Patent G.M.B.H | Chiral binaphthol derivatives |
| JP4425545B2 (ja) | 2001-05-21 | 2010-03-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | キラルな化合物 |
| DE102004029429B4 (de) | 2003-07-11 | 2019-04-04 | Merck Patent Gmbh | Bauelemente für die Hochfrequenztechnik |
| JP2005120208A (ja) | 2003-10-16 | 2005-05-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 可変機能デバイス |
| WO2021069535A1 (en) * | 2019-10-10 | 2021-04-15 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated aromatic compounds |
| CN114829543A (zh) * | 2019-12-10 | 2022-07-29 | 默克专利股份有限公司 | 芳香族异硫氰酸酯 |
| KR20230163553A (ko) * | 2021-03-31 | 2023-11-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 방향족 아이소싸이오시아네이트 |
| CN117203307A (zh) * | 2021-04-29 | 2023-12-08 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
-
2020
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2022
- 2022-04-07 IL IL292046A patent/IL292046A/en unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1054001A1 (en) * | 1999-05-19 | 2000-11-22 | MERCK PATENT GmbH | Isothiocyanate tolanes and liquid crystal mixtures containing them |
| JP2002012871A (ja) * | 2000-05-08 | 2002-01-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| WO2014116238A1 (en) * | 2013-01-25 | 2014-07-31 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Chemical sensing device |
| US20160040066A1 (en) * | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
| CN110295047A (zh) * | 2018-03-23 | 2019-10-01 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN110295048A (zh) * | 2018-03-23 | 2019-10-01 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
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| Publication number | Publication date |
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