TW202302824A - 化合物、液晶組成物以及使用其之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線 - Google Patents

化合物、液晶組成物以及使用其之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線 Download PDF

Info

Publication number
TW202302824A
TW202302824A TW111105785A TW111105785A TW202302824A TW 202302824 A TW202302824 A TW 202302824A TW 111105785 A TW111105785 A TW 111105785A TW 111105785 A TW111105785 A TW 111105785A TW 202302824 A TW202302824 A TW 202302824A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
diyl
alkyl group
independently
substituted
Prior art date
Application number
TW111105785A
Other languages
English (en)
Inventor
平田真一
高崎美花
林正直
杉山典幸
梅津安男
Original Assignee
日商Dic股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商Dic股份有限公司 filed Critical 日商Dic股份有限公司
Publication of TW202302824A publication Critical patent/TW202302824A/zh

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/16Isothiocyanates
    • C07C331/28Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/16Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon double bonds, e.g. stilbenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/22Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and nitrogen atoms as chain links, e.g. Schiff bases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/24Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/321Compounds containing a bicyclo [2,2,2] octane ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01QANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q1/00Details of, or arrangements associated with, antennas
    • H01Q1/36Structural form of radiating elements, e.g. cone, spiral, umbrella; Particular materials used therewith
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01QANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q3/00Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system
    • H01Q3/44Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the electric or magnetic characteristics of reflecting, refracting, or diffracting devices associated with the radiating element
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01QANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q3/00Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system
    • H01Q3/44Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the electric or magnetic characteristics of reflecting, refracting, or diffracting devices associated with the radiating element
    • H01Q3/46Active lenses or reflecting arrays
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C09K2019/325Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring containing a tetrahydronaphthalene, e.g. -2,6-diyl (tetralin)
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/29Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the position or the direction of light beams, i.e. deflection

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Variable-Direction Aerials And Aerial Arrays (AREA)
  • Waveguide Aerials (AREA)

Abstract

本發明之課題在於提供一種可提供T ni高、Δn大、V th低、Δε r大、tanδ iso小、且低溫時之保存性良好的液晶組成物之化合物、液晶組成物以及使用其之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線。 具體而言,係一種具有伸乙炔基(-C≡C-)與異硫氰酸酯基(-NCS)之通式(i)所表示之化合物、含有1種或2種以上該化合物之液晶組成物。

Description

化合物、液晶組成物以及使用其之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線
本發明係關於一種化合物、液晶組成物以及使用其之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線。
作為大多用於顯示器用途之液晶的新穎用途,在汽車等移動體與通訊衛星之間進行電波的收發且使用液晶的天線備受矚目。先前,衛星通通訊使用拋物線天線(parabola antenna),但於在汽車等移動體中使用之情形時,必須隨時將拋物線天線朝向衛星方向,需要大的可動部。但是,使用液晶之天線藉由面板內部之液晶運作,可改變電波之收發方向,因此不需要移動天線本身,天線的形狀亦可設為平面。另外,為了實現全球大容量且高速通訊,正在進行利用多個低軌道衛星之低軌道衛星星座的研究。為了追蹤自地面看起來經常在移動的低軌道衛星,有用的是可容易地改變電波之收發方向的液晶天線。 一般而言,對於汽車等之自動駕駛而言,需要下載高精度三維地圖資訊之大量資料。但是,若為使用液晶之天線,則藉由將該天線組裝於汽車中,即便無機械性之可動部亦能夠自通訊衛星下載大量資料。衛星通訊中使用之頻帶約為13GHz帶,與至今為止之液晶顯示器用途中使用的頻率大不相同。因此,對液晶所要求的物性亦大不相同,天線用液晶所要求之Δn為0.4左右,運作溫度範圍為-20℃~120℃。 另外,作為汽車等移動體之自動駕駛用感測器,使用液晶之紅外線雷射影像識別・測距裝置亦備受矚目。對該用途之液晶所要求之Δn為0.3~0.6,運作溫度範圍為10℃~100℃。 進而,已知構成顯示出0.2以上之高Δn之液晶組成物的液晶性化合物大多相容性低。因而,亦重要的是選擇相容性高的液晶性化合物。 對此,作為天線用液晶之技術,例如可列舉專利文獻1。 另外,於非專利文獻1中,提倡使用液晶材料作為高頻裝置之構成成分。 [先前技術文獻] [專利文獻]
日本特開2016-37607號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻]多爾菲(D.Dolfi),「電子快報(Electronics Letters)」,(英國),1993年,29卷,10號,p.926~927
[發明所欲解決之課題]
本發明之課題在於提供一種可提供T ni高、Δn大、V th低、Δε r大、tanδ iso小、且低溫時之保存性良好的液晶組成物之化合物、液晶組成物以及使用其之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線。 [用以解決課題之手段]
本發明人等進行努力研究的結果發現,含有1種或2種以上具有伸乙炔基(-C≡C-)與異硫氰酸酯基(-NCS)之通式(i)所表示之化合物的液晶組成物可解決上述課題,從而完成本發明。 解決上述課題之本發明之構成如下所述。 本發明之化合物其特徵在於:係下述通式(i)所表示之化合物。
Figure 02_image001
(通式(i)中, R i1表示氫原子、鹵素原子或碳原子數1~20之烷基, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立地,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A i1、A i2及A i3分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代)、 (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代。)、 (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-diyl)(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代); 上述A i1不表示為1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基, 上述A i1、A i2及A i3中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S i1取代, 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基(pentafluorosulfanyl)、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基、硫代異氰基、碳原子數1~20之烷基中之任一者, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-及/或-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S i1存在複數個之情形時,其等可相同亦可不同, Z i1表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基中之任一者, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結)。 又,本發明之液晶組成物其特徵在於含有1種或2種以上之上述化合物。 又,本發明之液晶顯示元件其特徵在於使用有上述液晶組成物。 又,本發明之感測器其特徵在於使用有上述液晶組成物。 又,本發明之液晶透鏡其特徵在於使用有上述液晶組成物。 又,本發明之光通訊機器其特徵在於使用有上述液晶組成物。 又,本發明之天線其特徵在於使用有上述液晶組成物。 [發明之效果]
根據本發明,藉由含有1種或2種以上之具有伸乙炔基(-C≡C-)與異硫氰酸酯基(-NCS)之通式(i)所表示之化合物的液晶組成物,可得到T ni高、Δn大、V th低、Δε r大、tanδ iso小、且低溫時之保存性良好之液晶組成物,該液晶組成物對液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線有用。
(通式(i)所表示之化合物) 本發明之化合物係具有伸乙炔基(-C≡C-)與異硫氰酸酯基(-NCS)之下述通式(i)所表示之化合物。 又,本發明之液晶組成物含有1種或2種以上之具有伸乙炔基(-C≡C-)與異硫氰酸酯基(-NCS)之通式(i)所表示之化合物。
Figure 02_image001
通式(i)中,R i1表示氫原子、鹵素原子或碳原子數1~20之烷基。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。 碳原子數1~20之烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 碳原子數1~20之烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 例如,R i1藉由將該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19之烷氧基。 該烷氧基為直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R i1藉由將該烷基中之1個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19之硫代烷氧基(烷基硫基(alkylsulfanyl)、烷硫基(alkylthio))。 該硫代烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀硫代烷氧基,較佳為直鏈狀硫代烷氧基。 該硫代烷氧基中之碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。 又,R i1藉由將該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-取代,可表示碳原子數2~20之烯基。 該烯基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基,較佳為直鏈狀烯基。 該烯基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R i1藉由將該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20之炔基。 該炔基係直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基,較佳為直鏈狀炔基。 該炔基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R i1藉由將該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且將1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19之烯氧基。 該烯氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯氧基,較佳為直鏈狀烯氧基。 該烯氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R i1藉由將該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20之鹵化烷基。 該鹵化烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷基,較佳為直鏈狀鹵化烷基。 該鹵化烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 R i1藉由將該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且將該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19之鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R i1中之碳原子數1~20之烷基(亦包含經取代者)之具體例,可列舉式(R i1-1)~(R i1-36)所表示之基等。
Figure 02_image004
式(R i1-1)~(R i1-36)中,黑點表示向A i1之鍵結鍵。 再者,作為R i1,從溶解性之觀點而言,較佳為碳原子數2~6之直鏈狀烷基或碳原子數2~6之直鏈狀硫代烷氧基。
通式(i)中,A i1、A i2及A i3分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代) (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)。 但是,A i1不表示為1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基。 A i1、A i2及A i3中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S i1取代。 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基、硫代異氰基、碳原子數1~20之烷基中之任一者。 該烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 該烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為3~6。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-及/或-CO-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-可被-O-CO-O-取代。 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 作為取代基S i1,較佳為鹵素原子,較佳為氟原子。 又,A i1及A i2之至少1個較佳被至少1個之取代基S i1取代,較佳被鹵素原子取代,較佳被氟原子取代。 再者,於取代基S i1存在複數個之情形時,其等可相同,亦可不同。 作為A i1中之取代基S i1之取代位置,較佳為下述式(A i1-SP-1)~(A i1-SP-2)之任一者。
Figure 02_image006
式(A i1-SP-1)~(A i1-SP-2)中,白點表示向R i1之鍵結鍵,黑點表示向伸乙炔基(-C≡C-)之鍵結鍵。 作為A i2中之取代基S i1之取代位置,較佳為下述式(A i2-SP-1)~(A i2-SP-3)之任一者。
Figure 02_image008
A i2-SP-1)~(A i2-SP-3)中,白點表示向伸乙炔基(-C≡C-)之鍵結鍵,黑點表示向Z i1之鍵結鍵。 作為A i3中之取代基S i1之取代位置,較佳為下述式(A i3-SP-1)~(A i3-SP-3)之任一者。
Figure 02_image010
式(A i3-SP-1)~(A i3-SP-3)中,白點表示向Z i1之鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)之鍵結鍵。 更具體而言,A i1較佳表示下述式(A i1-1)~(A i1-6)之任一者。
Figure 02_image012
式(A i1-1)~(A i1-6)中,白點表示向R i1之鍵結鍵,黑點表示向伸乙炔基(-C≡C-)之鍵結鍵。 A i1從溶解性之觀點而言,尤佳表示上述式(A i1-1)或(A i1-6)。 更具體而言,A i2較佳表示下述式(A i2-1)~(A i2-7)之任一者。
Figure 02_image014
式(A i2-1)~(A i2-7)中,白點表示向伸乙炔基(-C≡C-)之鍵結鍵,黑點表示向Z i1之鍵結鍵。 A i2從Δn及/或Δε r之觀點而言,更佳表示上述式(A i2-1)、(A i2-2)或(A i2-6),尤佳表示(A i2-1)。 更具體而言,A i3較佳表示下述式(A i3-1)~(A i3-4)之任一者。
Figure 02_image016
式(A i3-1)~(A i3-4)中,白點表示向Z i1之鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)之鍵結鍵。 A i3從Δn及/或Δε r之觀點而言,更佳表示上述式(A i3-1)、(A i3-2)或(A i3-3),尤佳表示(A i3-3)。 通式(i)中,Z i1表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基之任一者。 該伸烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀伸烷基,較佳為直鏈狀伸烷基。 該伸烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-CF 2-及/或-CO-取代。 又,該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。 但是,於該伸烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 作為碳原子數2~20之伸烷基之具體例(亦包含經取代者),可列舉式(Z i1-1)~(Z i1-24)所表示之基等。
Figure 02_image018
式(Z i1-1)~(Z i1-24)中,白點表示向A i2之鍵結鍵,黑點表示向A i3之鍵結鍵。 從Δn及/或Δε r之觀點而言,Z i1較佳為單鍵或-C≡C-。 作為通式(i)所表示之化合物,較佳為下述通式(i-1)~(i-2)所表示之化合物。
Figure 02_image020
通式(i-1)~(i-2)中,R i1、A i1及Z i1表示與上述通式(i)中之R i1、A i1及Z i1分別相同的含義,較佳之基亦表示相同者。具體而言,R i1從溶解性之觀點而言,較佳為碳原子數2~6之直鏈狀烷基或碳原子數2~6之直鏈狀硫代烷氧基。 具體而言,A i1較佳表示下述式(A i1-1)~(A i1-6)之任一者,較佳為下述式(A i1-1)或(A i1-6)。
Figure 02_image012
式(A i1-1)~(A i1-6)中,白點表示向R i1之鍵結鍵,黑點表示向伸乙炔基(-C≡C-)之鍵結鍵。 具體而言,Z i1較佳為單鍵、-C≡C-或-CH=CH-。 通式(i-1)~(i-2)中,X i-1-2-1、X i-1-2-2、X i-1-2-3、X i-1-2-4、X i-1-2-5、X i-1-2-6、X i-1-2-7、X i-1-2-8、X i-1-3-2、X i-1-3-3、X i-1-3-5、X i-1-3-6分別獨立,表示氫原子或取代基S i1。 取代基S i1表示與上述通式(i)中之取代基S i1分別相同的含義,較佳之基亦表示相同者。 作為通式(i-1)所表示之化合物,較佳為下述通式(i-1-1)~(i-1-43)所表示之化合物。
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
通式(i-1-1)~(i-1-43)中,R i1及S i1分別獨立,表示與上述通式(i)中之R i1及S i1相同含義。 作為通式(i-1-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image035
作為通式(i-1-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image037
作為通式(i-1-3)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image039
作為通式(i-1-4)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image041
作為通式(i-1-5)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-5.1)~(i-1-5.8)所表示之化合物等。
Figure 02_image043
Figure 02_image045
作為通式(i-1-6)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-6.1)~(i-1-6.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image047
作為通式(i-1-7)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image049
作為通式(i-1-8)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-8.1)~(i-1-8.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image051
作為通式(i-1-9)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-9.1)~(i-1-9.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image053
作為通式(i-1-10)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-10.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image055
作為通式(i-1-11)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-11.1)~(i-1-11.16)所表示之化合物等。
Figure 02_image057
Figure 02_image059
Figure 02_image061
Figure 02_image063
作為通式(i-1-12)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-12.1)~(i-1-12.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image065
作為通式(i-1-13)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-13.1)~(i-1-13.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image067
作為通式(i-1-14)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image069
作為通式(i-1-15)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image071
作為通式(i-1-16)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-16.1)~(i-1-16.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image073
作為通式(i-1-17)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-17.1)~(i-1-17.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image075
作為通式(i-1-18)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-18.1)~(i-1-18.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image077
作為通式(i-1-19)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-19.1)~(i-1-19.14)所表示之化合物等。
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
作為通式(i-1-20)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image085
作為通式(i-1-21)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-21.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image087
作為通式(i-1-22)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-22.1)~(i-1-22.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image089
作為通式(i-1-23)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-23.1)~(i-1-23.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image091
作為通式(i-1-24)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-24.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image093
作為通式(i-1-25)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-25.1)~(i-1-25.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image095
作為通式(i-1-26)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-26.1)~(i-1-26.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image097
作為通式(i-1-27)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-27.1)~(i-1-27.19)所表示之化合物等。
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
作為通式(i-1-28)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-28.1)~(i-1-28.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image107
作為通式(i-1-29)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-29.1)~(i-1-29.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image109
作為通式(i-1-30)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-30.1)~(i-1-30.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image111
作為通式(i-1-31)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-31.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image113
作為通式(i-1-32)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-32.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image115
作為通式(i-1-33)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-33.1)~(i-1-33.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image117
作為通式(i-1-34)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-34.1)~(i-1-34.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image119
可列舉通式(i-1-35)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-35.1)~(i-1-35.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image121
作為通式(i-1-36)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-36.1)~(i-1-36.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image123
作為通式(i-1-37)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-37.1)~(i-1-37.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image125
作為通式(i-1-38)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-38.1)~(i-1-38.8)所表示之化合物等。
Figure 02_image127
Figure 02_image129
作為通式(i-1-39)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-39.1)~(i-1-39.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image131
作為通式(i-1-40)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-40.1)~(i-1-40.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image133
作為通式(i-1-41)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-41.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image135
作為通式(i-1-42)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-42.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image137
作為通式(i-1-43)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-1-43.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image139
作為通式(i-2)所表示之化合物,較佳為下述通式(i-2-1)所表示之化合物。
Figure 02_image141
通式(i-2-1)中,R i1及S i1分別獨立,表示與上述通式(i)中之R i1及S i1相同含義。 作為通式(i-2-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(i-2-1.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image143
通式(i)、通式(i-1)~(i-2)、通式(i-1-1)~(i-1-43)、通式(i-2-1)、結構式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)、結構式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)、結構式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~(i-1-5.8)、結構式(i-1-6.1)~(i-1-6.2)、結構式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)、結構式(i-1-8.1)~(i-1-8.5)、結構式(i-1-9.1)~(i-1-9.4)、結構式(i-1-10.1)、結構式(i-1-11.1)~(i-1-11.16)、結構式(i-1-12.1)~(i-1-12.4)、結構式(i-1-13.1)~(i-1-13.4)、結構式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)、結構式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)、結構式(i-1-16.1)~(i-1-16.5)、結構式(i-1-17.1)~(i-1-17.2)、結構式(i-1-18.1)~(i-1-18.5)、結構式(i-1-19.1)~(i-1-19.14)、結構式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)、結構式(i-1-21.1)、結構式(i-1-22.1)~(i-1-22.4)、結構式(i-1-23.1)~(i-1-23.4)、結構式(i-1-24.1)、結構式(i-1-25.1)~(i-1-25.4)、結構式(i-1-26.1)~(i-1-26.4)、結構式(i-1-27.1)~(i-1-27.19)、結構式(i-1-28.1)~(i-1-28.5)、結構式(i-1-29.1)~(i-1-29.5)、結構式(i-1-30.1)~(i-1-30.4)、結構式(i-1-31.1)、結構式(i-1-32.1)、結構式(i-1-33.1)~(i-1-33.4)、結構式(i-1-34.1)~(i-1-34.4)、結構式(i-1-35.1)~(i-1-35.5)、結構式(i-1-36.1)~(i-1-36.4)、結構式(i-1-37.1)~(i-1-37.5)、結構式(i-1-38.1)~(i-1-38.8)、結構式(i-1-39.1)~(i-1-39.4)、結構式(i-1-40.1)~(i-1-40.4)、結構式(i-1-41.1)、結構式(i-1-42.1)、結構式(i-1-43.1)或結構式(i-2-1.1)所表示之化合物於液晶組成物中所使用之種類,為1種或2種以上,較佳為1~5種,較佳為1~4種,較佳為1~3種。 通式(i)、通式(i-1)~(i-2)、通式(i-1-1)~(i-1-43)、通式(i-2-1)、結構式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)、結構式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)、結構式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~(i-1-5.8)、結構式(i-1-6.1)~(i-1-6.2)、結構式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)、結構式(i-1-8.1)~(i-1-8.5)、結構式(i-1-9.1)~(i-1-9.4)、結構式(i-1-10.1)、結構式(i-1-11.1)~(i-1-11.16)、結構式(i-1-12.1)~(i-1-12.4)、結構式(i-1-13.1)~(i-1-13.4)、結構式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)、結構式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)、結構式(i-1-16.1)~(i-1-16.5)、結構式(i-1-17.1)~(i-1-17.2)、結構式(i-1-18.1)~(i-1-18.5)、結構式(i-1-19.1)~(i-1-19.14)、結構式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)、結構式(i-1-21.1)、結構式(i-1-22.1)~(i-1-22.4)、結構式(i-1-23.1)~(i-1-23.4)、結構式(i-1-24.1)、結構式(i-1-25.1)~(i-1-25.4)、結構式(i-1-26.1)~(i-1-26.4)、結構式(i-1-27.1)~(i-1-27.19)、結構式(i-1-28.1)~(i-1-28.5)、結構式(i-1-29.1)~(i-1-29.5)、結構式(i-1-30.1)~(i-1-30.4)、結構式(i-1-31.1)、結構式(i-1-32.1)、結構式(i-1-33.1)~(i-1-33.4)、結構式(i-1-34.1)~(i-1-34.4)、結構式(i-1-35.1)~(i-1-35.5)、結構式(i-1-36.1)~(i-1-36.4)、結構式(i-1-37.1)~(i-1-37.5)、結構式(i-1-38.1)~(i-1-38.8)、結構式(i-1-39.1)~(i-1-39.4)、結構式(i-1-40.1)~(i-1-40.4)、結構式(i-1-41.1)、結構式(i-1-42.1)、結構式(i-1-43.1)或結構式(i-2-1.1)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之下限値較佳為3質量%以上,較佳為5質量%以上,較佳為10質量%以上,較佳為15質量%以上,較佳為20質量%以上,較佳為25質量%以上,較佳為30質量%以上,較佳為35質量%以上。 通式(i)、通式(i-1)~(i-2)、通式(i-1-1)~(i-1-43)、通式(i-2-1)、結構式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)、結構式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)、結構式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~(i-1-5.8)、結構式(i-1-6.1)~(i-1-6.2)、結構式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)、結構式(i-1-8.1)~(i-1-8.5)、結構式(i-1-9.1)~(i-1-9.4)、結構式(i-1-10.1)、結構式(i-1-11.1)~(i-1-11.16)、結構式(i-1-12.1)~(i-1-12.4)、結構式(i-1-13.1)~(i-1-13.4)、結構式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)、結構式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)、結構式(i-1-16.1)~(i-1-16.5)、結構式(i-1-17.1)~(i-1-17.2)、結構式(i-1-18.1)~(i-1-18.5)、結構式(i-1-19.1)~(i-1-19.14)、結構式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)、結構式(i-1-21.1)、結構式(i-1-22.1)~(i-1-22.4)、結構式(i-1-23.1)~(i-1-23.4)、結構式(i-1-24.1)、結構式(i-1-25.1)~(i-1-25.4)、結構式(i-1-26.1)~(i-1-26.4)、結構式(i-1-27.1)~(i-1-27.19)、結構式(i-1-28.1)~(i-1-28.5)、結構式(i-1-29.1)~(i-1-29.5)、結構式(i-1-30.1)~(i-1-30.4)、結構式(i-1-31.1)、結構式(i-1-32.1)、結構式(i-1-33.1)~(i-1-33.4)、結構式(i-1-34.1)~(i-1-34.4)、結構式(i-1-35.1)~(i-1-35.5)、結構式(i-1-36.1)~(i-1-36.4)、結構式(i-1-37.1)~(i-1-37.5)、結構式(i-1-38.1)~(i-1-38.8)、結構式(i-1-39.1)~(i-1-39.4)、結構式(i-1-40.1)~(i-1-40.4)、結構式(i-1-41.1)、結構式(i-1-42.1)、結構式(i-1-43.1)或結構式(i-2-1.1)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之上限値較佳為75質量%以下,較佳為70質量%以下,較佳為65質量%以下,較佳為55質量%以下,較佳為45質量%以下,較佳為35質量%以下,較佳為25質量%以下,較佳為15質量%以下,較佳為10質量%以下。 通式(i)、通式(i-1)~(i-2)、通式(i-1-1)~(i-1-43)、通式(i-2-1)、結構式(i-1-1.1)~(i-1-1.4)、結構式(i-1-2.1)~(i-1-2.4)、結構式(i-1-3.1)~(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~(i-1-5.8)、結構式(i-1-6.1)~(i-1-6.2)、結構式(i-1-7.1)~(i-1-7.4)、結構式(i-1-8.1)~(i-1-8.5)、結構式(i-1-9.1)~(i-1-9.4)、結構式(i-1-10.1)、結構式(i-1-11.1)~(i-1-11.16)、結構式(i-1-12.1)~(i-1-12.4)、結構式(i-1-13.1)~(i-1-13.4)、結構式(i-1-14.1)~(i-1-14.4)、結構式(i-1-15.1)~(i-1-15.4)、結構式(i-1-16.1)~(i-1-16.5)、結構式(i-1-17.1)~(i-1-17.2)、結構式(i-1-18.1)~(i-1-18.5)、結構式(i-1-19.1)~(i-1-19.14)、結構式(i-1-20.1)~(i-1-20.4)、結構式(i-1-21.1)、結構式(i-1-22.1)~(i-1-22.4)、結構式(i-1-23.1)~(i-1-23.4)、結構式(i-1-24.1)、結構式(i-1-25.1)~(i-1-25.4)、結構式(i-1-26.1)~(i-1-26.4)、結構式(i-1-27.1)~(i-1-27.19)、結構式(i-1-28.1)~(i-1-28.5)、結構式(i-1-29.1)~(i-1-29.5)、結構式(i-1-30.1)~(i-1-30.4)、結構式(i-1-31.1)、結構式(i-1-32.1)、結構式(i-1-33.1)~(i-1-33.4)、結構式(i-1-34.1)~(i-1-34.4)、結構式(i-1-35.1)~(i-1-35.5)、結構式(i-1-36.1)~(i-1-36.4)、結構式(i-1-37.1)~(i-1-37.5)、結構式(i-1-38.1)~(i-1-38.8)、結構式(i-1-39.1)~(i-1-39.4)、結構式(i-1-40.1)~(i-1-40.4)、結構式(i-1-41.1)、結構式(i-1-42.1)、結構式(i-1-43.1)或結構式(i-2-1.1)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量從溶解性、Δn及/或Δε r之觀點而言,較佳為5~75質量%,較佳為10~70質量%,較佳為15~65質量%。 通式(i)所表示之化合物(亦包含下位概念)可使用公知之合成方法進行合成,以下,列舉一些例子。 (製法1)下述式(s-6)所表示之化合物之製造
Figure 02_image145
(式中,R i1及S i1表示與上述通式(i)中之R i1及S i1相同含義) 藉由使通式(s-1)所表示之化合物與通式(s-2)所表示之化合物反應,可得到通式(s-3)所表示之化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒、銅觸媒及鹼之薗頭偶合反應。 作為鈀觸媒之具體例,可列舉[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、肆(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒時,亦可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯等配位體。 作為銅觸媒之具體例,可列舉碘化銅(I)。 作為鹼之具體例,可列舉三乙胺等。 藉由使通式(s-3)所表示之化合物與通式(s-4)所表示之化合物反應,可得到通式(s-5)所表示之化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒、銅觸媒及鹼之薗頭偶合反應。 作為鈀觸媒、銅觸媒及鹼之具體例,可列舉上述者。 進一步,藉由使通式(s-5)所表示之化合物與1,1-硫羰基二咪唑,可得到通式(s-6)所表示之目標化合物。 (製法2)下述式(s-14)所表示之化合物之製造
Figure 02_image147
(式中,R i1及S i1表示與上述通式(i)中之R i1及S i1相同含義) 藉由將通式(s-7)所表示之化合物與通式(s-8)所表示之化合物反應,可得到通式(s-9)所表示之化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒、銅觸媒及鹼之薗頭偶合反應。 作為鈀觸媒之具體例,可列舉[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、肆(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒時,亦可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯等配位體。 作為銅觸媒之具體例,可列舉碘化銅(I)。 作為鹼之具體例,可列舉三乙胺等。 使通式(s-9)所表示之化合物與通式(s-10)所表示之化合物反應,進一步以極低溫化(-60℃以下)使其與丁基鋰反應後,與N,N-二甲基甲醯胺,藉此可得到通式(s-11)所表示之化合物。 作為使通式(s-9)所表示之化合物與通式(s-10)所表示之化合物反應之反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒及鹼之赫克反應。 作為鈀觸媒及鹼之具體例,可列舉上述者。 藉由使通式(s-11)所表示之化合物與例如羥胺反應,可得到通式(s-12)所表示之化合物。 藉由使通式(s-12)所表示之化合物與例如N-氯琥珀醯亞胺反應,可得到通式(s-13)所表示之化合物。 藉由使通式(s-13)所表示之化合物與例如硫脲反應,可得到通式(s-14)所表示之目標化合物。 (製法3)下述式(s-20)所表示之化合物之製造
Figure 02_image149
(式中,R i1及S i1表示與上述通式(i)中之R i1及S i1相同含義) 將通式(s-15)所表示之化合物與通式(s-16)所表示之化合物反應後,與三氟甲磺酸酐反應,藉此可得到通式(s-17)所表示之化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒、銅觸媒及鹼之薗頭偶合反應。 作為鈀觸媒之具體例,可列舉[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、肆(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒時,亦可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯等配位體。 作為銅觸媒之具體例,可列舉碘化銅(I)。 作為鹼之具體例,可列舉三乙胺等。 藉由使通式(s-17)所表示之化合物與通式(s-18)所表示之化合物反應,可得到通式(s-19)所表示之化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒及鹼之鈴木偶合反應。 作為鈀觸媒及鹼之具體例,可列舉上述者。 進一步,藉由使通式(s-19)所表示之化合物與1,1-硫羰基二咪唑反應,可得到通式(s-20)所表示之目標化合物。 (製法4)下述式(S-26)所表示之化合物之製造
Figure 02_image151
(式中,R i1及S i1表示與上述通式(i)中之R i1及S i1相同含義) 藉由使通式(s-21)所表示之化合物與通式(s-22)所表示之化合物反應,可得到通式(s-23)所表示之化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒、銅觸媒及鹼之薗頭偶合反應。 作為鈀觸媒之具體例,可列舉[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、肆(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒時,亦可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯等配位體。 作為銅觸媒之具體例,可列舉碘化銅(I)。 作為鹼之具體例,可列舉三乙胺等。 藉由使通式(s-23)所表示之化合物與通式(s-24)所表示之化合物反應,可得到通式(s-25)所表示之化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒及鹼之鈴木偶合反應。 作為鈀觸媒及鹼之具體例,可列舉上述者。 進一步,藉由使通式(s-25)所表示之化合物與1,1-硫羰基二咪唑反應,可得到通式(s-26)所表示之目標化合物。 (製法5)下述式(s-32)所表示之化合物之製造
Figure 02_image153
(式中,R i1及S i1表示與上述通式(i)中之R i1及S i1相同含義) 藉由使通式(s-27)所表示之化合物與通式(s-28)所表示之化合物反應,可得到通式(s-29)所表示之化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒、銅觸媒及鹼之薗頭偶合反應。 作為鈀觸媒之具體例,可列舉[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、肆(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒時,亦可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯等配位體。 作為銅觸媒之具體例,可列舉碘化銅(I)。 作為鹼之具體例,可列舉三乙胺等。 藉由使通式(s-29)所表示之化合物與通式(s-30)所表示之化合物反應,可得到通式(s-31)所表示之化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用鈀觸媒及鹼之鈴木偶合反應。 作為鈀觸媒及鹼之具體例,可列舉上述者。 進一步,藉由使通式(s-31)所表示之化合物與1,1-硫羰基二咪唑反應,可得到通式(s-32)所表示之目標物之化合物。 (其他化合物) (通式(ii)所表示之化合物) 本發明之液晶組成物從溶解性、Δn及/或Δε r之觀點而言,亦可進一步含有1種或2種以上之具有異硫氰酸酯基(-NCS)之下述通式(ii)所表示之化合物。
Figure 02_image155
通式(ii)中,R ii1表示碳原子數1~20之烷基。 該烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 該烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個又2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-可被-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-可被-O-CO-O-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 例如,R ii1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19之烷氧基。 該烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R ii1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19之硫代烷氧基(烷基硫基、烷硫基)。 該硫代烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀硫代烷氧基,較佳為直鏈狀硫代烷氧基。 該硫代烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R ii1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20之烯基。 該烯基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基,較佳為直鏈狀烯基。 該烯基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R ii1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20之炔基。 該炔基係直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基,較佳為直鏈狀炔基。 該炔基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R ii1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19之烯氧基。 該烯氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯氧基,較佳為直鏈狀烯氧基。 該烯氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R ii1藉由該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20之鹵化烷基。 該鹵化烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷基,較佳為直鏈狀鹵化烷基。 該鹵化烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R ii1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19之鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R ii1中之碳原子數1~20之烷基(亦包含經取代者)之具體例,可列舉式(R ii1-1)~(R ii1-37)所表示之基等。
Figure 02_image157
式(R ii12-1)~(R ii1-37)中,黑點表示向A ii1之鍵結鍵。 於R ii1所鍵結之環結構為苯基(芳香族)之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及碳原子數4~5之烯基,於R i1所鍵結之環結構為環己烷、吡喃及二㗁烷等飽和之環結構之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5之烯基。 又,作為R ii1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在之情形時之氧原子之合計為5以下,較佳為直鏈狀。 再者,作為R ii1,從溶解性之觀點而言,較佳為碳原子數2~8之直鏈狀之烷基、碳原子數2~8之直鏈狀之烷氧基或碳原子數2~8之直鏈狀之鹵化烷氧基。
通式(ii)中,A ii1及A ii2分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代) (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)。 A ii1及A ii2中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S ii1取代。 取代基S ii1表示鹵素原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基、硫代異氰基或碳原子數1~20之烷基之任一者。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 碳原子數1~20之烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 碳原子數1~20之烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 作為取代基S ii1,較佳為氟原子或氯原子。 又,A ii1之至少1個或A ii2較佳為被至少1個之取代基S ii1取代。 再者,於取代基S ii1存在複數個之情形時,其等可相同,亦可不同。 作為A ii1中之取代基S ii1之取代位置,較佳為下述式(A ii1-SP-1)~(A ii1-SP-5)之任一者。
Figure 02_image159
式(A ii1-SP-1)~(A ii1-SP-5)中,白點表示向R ii1或Z ii1之鍵結鍵,黑點表示向Z ii1之鍵結鍵。 作為A ii2中之取代基S ii1之取代位置,較佳為下述式(A ii2-SP-1)~(A ii2-SP-7)之任一者。
Figure 02_image161
式(A ii2-SP-1)~(A ii2-SP-7)中,白點表示向Z ii1之鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)之鍵結鍵。 更具體而言,A ii1較佳表示下述式(A ii1-1)~(A ii1-7)之任一者。
Figure 02_image163
式(A ii1-1)~(A ii1-7)中,白點表示向R ii1或Z ii1之鍵結鍵,黑點表示向Z ii1之鍵結鍵。 更具體而言,A ii2較佳表示下述式(A ii2-1)~(A ii2-6)之任一者。
Figure 02_image165
式(A ii2-1)~(A ii2-6)中,白點表示向Z ii1之鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)之鍵結鍵。 通式(ii)中,Z ii1表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基之任一者。 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-取代。 又,該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。 又,該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 但是,於碳原子數1~10之伸烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 作為碳原子數1~20之伸烷基之具體例(亦包含經取代者),可列舉式(Z ii1-1)~(Z ii1-24)所表示之基等。
Figure 02_image167
式(Z ii1-1)~(Z ii1-24)中,白點表示向A ii1之鍵結鍵,黑點表示向A ii1或A ii2之鍵結鍵。
通式(ii)中,n ii1表示1~4、較佳表示1~2之整數。 於n ii1為1之情形時,從Δn及/或Δε r之觀點而言,Z ii1較佳表示單鍵或-C≡C-。 又,於n ii1為2之情形時,從Δn及/或Δε r之觀點而言,Z ii1較佳表示單鍵或-C≡C-。 再者,於通式(ii)中,於A ii1及Z ii1存在複數個之情形時,其等可分別相同,亦可不同。
但是,於通式(ii)所表示之化合物中,不包含通式(i)所表示之化合物(包含下位概念)。
作為通式(ii)所表示之化合物,較佳為下述通式(ii-1)~(ii-5)所表示之化合物。
Figure 02_image169
通式(ii-1)~(ii-6)中,R ii1、A ii1及A ii2表示與上述通式(ii)中之R ii1、A ii1及A ii2分別相同的含義。 通式(ii-3)~(ii-6)中,A ii1-2之定義與上述通式(ii)中之A ii1之定義相同。 作為通式(ii-1)所表示之化合物,較佳為下述通式(ii-1-1)~(ii-1-2)所表示之化合物。
Figure 02_image171
通式(ii-1-1)~(ii-1-2)中,R ii1分別獨立,表示與上述通式(ii)中之R ii1分別相同的含義。
作為通式(ii-1-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image173
作為通式(ii-1-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)所表示之化合物等。
Figure 02_image175
作為通式(ii-2)所表示之化合物,較佳為下述通式(ii-2-1)~(ii-2-5)所表示之化合物。
Figure 02_image177
通式(ii-2-1)~(ii-2-5)中,R ii1及S ii1分別獨立,表示與上述通式(i)中之R ii1及S ii1分別相同的含義。
作為通式(ii-2-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image179
作為通式(ii-2-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image181
作為通式(ii-2-3)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image183
作為通式(ii-2-4)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image185
作為通式(ii-2-5)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image187
作為通式(ii-3)所表示之化合物,較佳為下述通式(ii-3-1)~(ii-3-6)所表示之化合物。
Figure 02_image189
通式(ii-3-1)~(ii-3-6)中,R ii1及S ii1分別獨立,表示與上述通式(ii)中之R ii1及S ii1分別相同的含義。
作為通式(ii-3-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image191
作為通式(ii-3-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image193
作為通式(ii-3-3)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image195
作為通式(ii-3-4)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image197
作為通式(ii-3-5)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image199
作為通式(ii-3-6)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image201
作為通式(ii-4)所表示之化合物,較佳為下述通式(ii-4-1)~(ii-4-8)所表示之化合物。
Figure 02_image203
Figure 02_image205
通式(ii-4-1)~(ii-4-8)中,R ii1及S ii1分別獨立,表示與上述通式(ii)中之R ii1及S ii1分別相同的含義。
作為通式(ii-4-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image207
作為通式(ii-4-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image209
作為通式(ii-4-3)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image211
作為通式(ii-4-4)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image213
作為通式(ii-4-5)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image215
作為通式(ii-4-6)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image217
作為通式(ii-4-7)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image219
作為通式(ii-4-8)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image221
作為通式(ii-5)所表示之化合物,較佳為下述通式(ii-5-1)~(ii-5-5)所表示之化合物。
Figure 02_image223
通式(ii-5-1)~(ii-5-5)中,R ii1及S ii1分別獨立,表示與上述通式(ii)中之R ii1及S ii1分別相同的含義。
作為通式(ii-5-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image225
作為通式(ii-5-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image227
作為通式(ii-5-3)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image229
作為通式(ii-5-4)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image231
作為通式(ii-5-5)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-5-5.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image233
作為通式(ii-6)所表示之化合物,較佳為下述通式(ii-6-1)~(ii-6-2)所表示之化合物。
Figure 02_image235
通式(ii-6-1)~(ii-6-2)中,R ii1及S ii1分別獨立,表示與上述通式(ii)中之R ii1及S ii1分別相同的含義。 作為通式(ii-6-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image237
作為通式(ii-6-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image239
通式(ii)、通式(ii-1)~(ii-6)、通式(ii-1-1)~(ii-1-2)、通式(ii-2-1)~(ii-2-5)、通式(ii-3-1)~(ii-3-6)、通式(ii-4-1)~(ii-4-8)、通式(ii-5-1)~(ii-5-5)、通式(ii-6-1)~(ii-6-2)、結構式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、結構式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)、結構式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)、結構式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)、結構式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)、結構式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)、結構式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)、結構式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)、結構式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)、結構式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)、結構式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)、結構式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)、結構式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)、結構式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)、結構式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)、結構式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)、結構式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)、結構式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)、結構式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)、結構式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)、結構式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.3)或結構式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.3)所表示之化合物於液晶組成物中所使用之種類,為1種或2種以上,較佳為1~10種,較佳為1~8種,較佳為1~6種,較佳為1~4種,較佳為1~3種。 通式(ii)、通式(ii-1)~(ii-6)、通式(ii-1-1)~(ii-1-2)、通式(ii-2-1)~(ii-2-5)、通式(ii-3-1)~(ii-3-6)、通式(ii-4-1)~(ii-4-8)、通式(ii-5-1)~(ii-5-5)、通式(ii-6-1)~(ii-6-2)、結構式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、結構式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)、結構式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)、結構式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)、結構式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)、結構式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)、結構式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)、結構式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)、結構式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)、結構式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)、結構式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)、結構式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)、結構式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)、結構式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)、結構式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)、結構式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)、結構式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)、結構式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)、結構式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)、結構式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)、結構式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.3)或結構式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.3)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之下限値,較佳為1質量%以上,較佳為3質量%以上,較佳為10質量%以上,較佳為15質量%以上,較佳為20質量%以上,較佳為30質量%以上,較佳為40質量%以上,較佳為55質量%以上。 通式(ii)、通式(ii-1)~(ii-6)、通式(ii-1-1)~(ii-1-2)、通式(ii-2-1)~(ii-2-5)、通式(ii-3-1)~(ii-3-6)、通式(ii-4-1)~(ii-4-8)、通式(ii-5-1)~(ii-5-5)、通式(ii-6-1)~(ii-6-2)、結構式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、結構式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)、結構式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)、結構式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)、結構式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)、結構式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)、結構式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)、結構式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)、結構式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)、結構式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)、結構式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)、結構式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)、結構式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)、結構式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)、結構式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)、結構式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)、結構式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)、結構式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)、結構式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)、結構式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)、結構式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.3)或結構式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.3)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之上限値,較佳為80質量%以下,較佳為75質量%以下,較佳為70質量%以下,較佳為65質量%以下,較佳為50質量%以下,較佳為30質量%以下,較佳為25質量%以下,較佳為15質量%以下。 通式(ii)、通式(ii-1)~(ii-6)、通式(ii-1-1)~(ii-1-2)、通式(ii-2-1)~(ii-2-5)、通式(ii-3-1)~(ii-3-6)、通式(ii-4-1)~(ii-4-8)、通式(ii-5-1)~(ii-5-5)、通式(ii-6-1)~(ii-6-2)、結構式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、結構式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)、結構式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)、結構式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)、結構式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)、結構式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)、結構式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)、結構式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)、結構式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)、結構式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)、結構式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)、結構式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)、結構式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)、結構式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)、結構式(ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)、結構式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)、結構式(ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)、結構式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)、結構式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)、結構式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)、結構式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.3)或結構式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.3)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量從溶解性、Δn及/或Δε r之觀點而言,較佳為10~80質量%,較佳為15~75質量%,較佳為20~70質量%。
通式(ii)所表示之化合物(包含下位概念)可使用公知的合成方法進行合成。
本發明之液晶組成物從V th、Δn及/或Δε r之觀點而言,亦可進一步含有1種或2種以上之具有氰基(-CN)之下述通式(iii)所表示之化合物。
Figure 02_image241
通式(iii)中,R iii1表示碳原子數1~20之烷基。 該烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 該烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個又2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-可被-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-及/或-C≡C-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 例如,R iii1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19之烷氧基。 該烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iii1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19之硫代烷氧基(烷基硫基、烷硫基)。 該硫代烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀硫代烷氧基,較佳為直鏈狀硫代烷氧基。 該硫代烷氧基中之碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。 又,R iii1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20之烯基。 該烯基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基,較佳為直鏈狀烯基。 該烯基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iii1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-取代,可表示碳原子數2~20之炔基。 該炔基係直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基,較佳為直鏈狀炔基。 該炔基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iii1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19之烯氧基。 該烯氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯氧基,較佳為直鏈狀烯氧基。 該烯氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iii1藉由該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子取代,可表示碳原子數1~20之鹵化烷基。 該鹵化烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷基,較佳為直鏈狀鹵化烷基。 該鹵化烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iii1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19之鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R iii1中之碳原子數1~20之烷基(亦包含經取代者)之具體例,可列舉式(R iii1-1)~(R iii1-36)所表示之基等。
Figure 02_image243
式(R iii1-1)~(R iii1-36)中,黑點表示向A iii1之鍵結鍵。 於R iii1所鍵結之環結構為苯基(芳香族)之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及碳原子數4~5之烯基,於R iii1所鍵結之環結構為環己烷、吡喃及二㗁烷等飽和之環結構之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5之烯基。 又,作為R iii1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在之情形時之氧原子之合計為5以下,較佳為直鏈狀。 再者,作為R iii1,從溶解性之觀點而言,較佳為碳原子數2~8之直鏈狀之烷基。
通式(iii)中,A iii1、A iii2及A iii3分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代) (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)。 A iii1、A iii2及A iii3中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S iii1取代。 取代基S iii1表示鹵素原子、氰基、碳原子數1~6之烷基之任一者。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 又,較佳為至少1個之A iii1、A iii2或A iii3被至少1個之取代基S iii1取代。 又,A iii2較佳為被至少1個之取代基S ii1取代。 再者,於取代基S iii1存在複數個之情形時,其等可相同,亦可不同。 作為A iii2中之取代基S iii1之取代位置,從溶解性之觀點而言,較佳為下述式(A iii2-SP-1)。
Figure 02_image245
式(A iii2-SP-1)中,白點表示向A iii1之鍵結鍵,黑點表示向A iii3之鍵結鍵。 更具體而言,A iii1較佳為表示下述式(A iii1-1)~(A iii1-2)之任一者。
Figure 02_image247
式(A iii1-1)~(A iii1-2)中,白點表示向R iii1或A iii1之鍵結鍵,黑點表示向A iii1或A iii2之鍵結鍵。 更具體而言,A iii2較佳為表示下述式(A iii2-1)~(A iii2-3)之任一者。
Figure 02_image249
式(A iii2-1)~(A iii2-3)中,白點表示向A iii1之鍵結鍵,黑點表示向A iii3之鍵結鍵。 更具體而言,A iii3較佳為表示下述式(A iii3-1)~(A iii3-2)之任一者。
Figure 02_image251
式(A iii3-1)~(A iii3-2)中,白點表示向A iii2之鍵結鍵,黑點表示向氰基(-CN)之鍵結鍵。 通式(iii)中,n iii1表示1~2之整數。 再者,於通式(iii)中,於A iii1存在複數個之情形時,其等可相同,亦可不同。 作為通式(iii)所表示之化合物,較佳為下述通式(iii-1)所表示之化合物。
Figure 02_image253
通式(iii-1)中,R iii1、A iii1、A iii2及A iii3表示與上述通式(iii)中之R iii1、A iii1、A iii2及A iii3分別相同的含義。 作為通式(iii-1)所表示之化合物,較佳為下述通式(iii-1-1)~(iii-1-3)所表示之化合物。
Figure 02_image255
通式(iii-1-1)~(iii-1-3)中,R iii1及S iii1分別獨立,表示與上述通式(iii)中之R iii1及S iii1分別相同的含義。 作為通式(iii-1-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(iii-1-1.1)~(iii-1-1.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image257
作為通式(iii-1-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(iii-1-2.1)~(iii-1-2.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image259
作為通式(iii-1-3)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(iii-1-3.1)~(iii-1-3.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image261
通式(iii)、通式(iii-1)、通式(iii-1-1)~(iii-1-3)、結構式(iii-1-1.1)~(iii-1-1.3)、結構式(iii-1-2.1)~(iii-1-2.3)或結構式(iii-1-3.1)~(iii-1-3.3)所表示之化合物於液晶組成物中所使用之種類為1種或2種以上,較佳為1~5種,較佳為1~4種,較佳為1~3種,較佳為1~2種,較佳為1種。 通式(iii)、通式(iii-1)、通式(iii-1-1)~(iii-1-3)、結構式(iii-1-1.1)~(iii-1-1.3)、結構式(iii-1-2.1)~(iii-1-2.3)或結構式(iii-1-3.1)~(iii-1-3.3)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之下限値較佳為1質量%以上,較佳為2質量%以上,較佳為3質量%以上。 通式(iii)、通式(iii-1)、通式(iii-1-1)~(iii-1-3)、結構式(iii-1-1.1)~(iii-1-1.3)、結構式(iii-1-2.1)~(iii-1-2.3)或結構式(iii-1-3.1)~(iii-1-3.3)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之上限値較佳為20質量%以下,較佳為15質量%以下,較佳為10質量%以下。 通式(iii)、通式(iii-1)、通式(iii-1-1)~(iii-1-3)、結構式(iii-1-1.1)~(iii-1-1.3)、結構式(iii-1-2.1)~(iii-1-2.3)或結構式(iii-1-3.1)~(iii-1-3.3)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量從溶解性及/或V th之觀點而言,較佳為1~15質量%,較佳為2~15質量%,較佳為3~20質量%。 通式(iii)所表示之化合物(包含下位概念)可使用公知的合成方法進行合成。
本發明之液晶組成物從Vth、Δn及/或Δε r之觀點而言,亦可進一步含有炔基1種或2種以上之具有(R iv1-C≡C-)及氰基(-CN)之下述通式(iv)所表示之化合物。
Figure 02_image263
通式(iv)中,R iv1表示碳原子數1~20之烷基。 碳原子數1~20之烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 該烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個又2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-可被-CH=CH-、-COO-、-OCO-及/或-C≡C-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 例如,R iv1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19之烷氧基。 該烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iv1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19之硫代烷氧基(烷基硫基、烷硫基)。 該硫代烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀硫代烷氧基,較佳為直鏈狀硫代烷氧基。 該硫代烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iv1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20之烯基。 該烯基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基,較佳為直鏈狀烯基。 該烯基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iv1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20之炔基。 該炔基係直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基,較佳為直鏈狀炔基。 該炔基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iv1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19之烯氧基。 該烯氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯氧基,較佳為直鏈狀烯氧基。 該烯氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iv1藉由該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20之鹵化烷基。 該鹵化烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷基,較佳為直鏈狀鹵化烷基。 該鹵化烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R iv1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19之鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該鹵化烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
作為R iv1中之碳原子數1~20之烷基(亦包含經取代者)之具體例,可列舉式(R iv1-1)~(R iv1-36)所表示之基等。
Figure 02_image265
式(R iv1-1)~(R iv1-36)中,黑點表示向-C≡C-之鍵結鍵。 再者,作為R iv1,從溶解性之觀點而言,較佳為碳原子數2~8之直鏈狀之烷基。
通式(iv)中,A iv1及A iv2分別獨立,表示由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代) (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)。 A iv1及A iv2中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S iv1取代。 取代基S iv1表示鹵素原子、氰基、碳原子數1~6之烷基之任一者。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 又,較佳為A iv1之至少1個被取代基S iv1取代。 再者,於取代基S iv1存在複數個之情形時,其等可相同,亦可不同。 作為A iv1中之取代基S iv1之取代位置,從溶解性之觀點而言,較佳為下述式(A iv1-SP-1)之任一者。
Figure 02_image267
式(A iv1-SP-1)中,白點表示向-C≡C-或A iv1之鍵結鍵,黑點表示向A iv1或A iv2之鍵結鍵。 作為A iv2中之取代基S iv1之取代位置,較佳為下述式(A iv2-SP-1)~(A iv2-SP-2)之任一者。
Figure 02_image269
式(A iv2-SP-1)~(A iv2-SP-2)中,白點表示向A iv1之鍵結鍵,黑點表示向氰基(-CN)之鍵結鍵。 更具體而言,A iv1較佳表示下述式(A iv1-1)~(A iv1-3)之任一者。
Figure 02_image271
式(A iv1-1)~(A iv1-3)中,白點表示向-C≡C-或A iv1之鍵結鍵,黑點表示向A iv1或A iv2之鍵結鍵。 更具體而言,A iv2較佳表示下述式(A iv2-1)~(A iv2-4)之任一者。
Figure 02_image273
式(A iv2-1)~(A iv2-4)中,白點表示向A iv1之鍵結鍵,黑點表示向氰基(-CN)之鍵結鍵。 n iv1表示1~2之整數。 再者,於通式(iv)中,於A iv1存在複數個之情形時,其等可相同,亦可不同。 作為通式(iv)所表示之化合物,較佳為下述通式(iv-1)所表示之化合物。
Figure 02_image275
通式(iv-1)中,R iv1、A iv1及A iv2表示與上述通式(iv)中之R iv1、A iv1及A iv2分別相同的含義。 作為通式(iv-1)所表示之化合物,較佳為下述通式(iv-1-1)~(iv-1-6)所表示之化合物。
Figure 02_image277
通式(iv-1-1)~(iv-1-6)中,R iv1及S iv1分別獨立,表示與上述通式(iv)中之R iv1及S iv1分別相同的含義。
作為通式(iv-1-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(iv-1-1.1)~(iv-1-1.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image279
作為通式(iv-1-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(iv-1-2.1)~(iv-1-2.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image281
作為通式(iv-1-3)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(iv-1-3.1)~(iv-1-3.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image283
作為通式(iv-1-4)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(iv-1-4.1)~(iv-1-4.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image285
作為通式(iv-1-5)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(iv-1-5.1)~(iv-1-5.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image287
作為通式(iv-1-6)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(iv-1-6.1)~(iv-1-6.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image289
通式(iv)、通式(iv-1)、通式(iv-1-1)~(iv-1-6)、結構式(iv-1-1.1)~(iv-1-1.2)、結構式(iv-1-2.1)~(iv-1-2.2)、結構式(iv-1-3.1)~(iv-1-3.2)、結構式(iv-1-4.1)~(iv-1-4.2)、結構式(iv-1-5.1)~(iv-1-5.2)或結構式(iv-1-6.1)~(iv-1-6.2)所表示之化合物於液晶組成物中所使用之種類為1種或2種以上,較佳為1~5種,較佳為1~4種,較佳為1~3種,較佳為1~2種,較佳為1種。 通式(iv)、通式(iv-1)、通式(iv-1-1)~(iv-1-6)、結構式(iv-1-1.1)~(iv-1-1.2)、結構式(iv-1-2.1)~(iv-1-2.2)、結構式(iv-1-3.1)~(iv-1-3.2)、結構式(iv-1-4.1)~(iv-1-4.2)、結構式(iv-1-5.1)~(iv-1-5.2)或結構式(iv-1-6.1)~(iv-1-6.2)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之下限値較佳為0質量%以上,較佳為1質量%以上,較佳為5質量%以上。 通式(iv)、通式(iv-1)、通式(iv-1-1)~(iv-1-6)、結構式(iv-1-1.1)~(iv-1-1.2)、結構式(iv-1-2.1)~(iv-1-2.2)、結構式(iv-1-3.1)~(iv-1-3.2)、結構式(iv-1-4.1)~(iv-1-4.2)、結構式(iv-1-5.1)~(iv-1-5.2)或結構式(iv-1-6.1)~(iv-1-6.2)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之上限値較佳為35質量%以下,較佳為30質量%以下,較佳為25質量%以下。 通式(iv)、通式(iv-1)、通式(iv-1-1)~(iv-1-6)、結構式(iv-1-1.1)~(iv-1-1.2)、結構式(iv-1-2.1)~(iv-1-2.2)、結構式(iv-1-3.1)~(iv-1-3.2)、結構式(iv-1-4.1)~(iv-1-4.2)、結構式(iv-1-5.1)~(iv-1-5.2)或結構式(iv-1-6.1)~(iv-1-6.2)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量從與其他液晶化合物之相容性之觀點而言,較佳為0~35質量%,較佳為1~30質量%,較佳為5~25質量%。 通式(iv)所表示之化合物(包含下位概念)可使用公知的合成方法進行合成。
本發明之液晶組成物從Vth、Δn及/或Δε r之觀點而言,亦可進一步含有1種或2種以上之具有至少1個-C≡C-以及氰基(-CN)作為連結基的下述通式(v)所表示之化合物。
Figure 02_image291
通式(v)中,R v1表示碳原子數1~20之烷基。 該烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 該烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個又2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-及/或-C≡C-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 例如,R v1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19之烷氧基。 該烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R v1藉由R v1中之1個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19之硫代烷氧基(烷基硫基、烷硫基)。 該硫代烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀硫代烷氧基,較佳為直鏈狀硫代烷氧基。 該硫代烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R v1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20之烯基。 該烯基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基,較佳為直鏈狀烯基。 該烯基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R v1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20之炔基。 該炔基係直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基,較佳為直鏈狀炔基。 該炔基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R v1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19之烯氧基。 該烯氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯氧基,較佳為直鏈狀烯氧基。 該烯氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R v1藉由該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20之鹵化烷基。 該鹵化烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷基,較佳為直鏈狀鹵化烷基。 該鹵化烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R v1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19之鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R v1中之碳原子數1~20之烷基(亦包含經取代者)之具體例,可列舉式(R v1-1)~(R v1-36)所表示之基等。
Figure 02_image293
式(R v1-1)~(R v1-36)中,黑點表示向A v1之鍵結鍵。 於R v1所鍵結之環結構為苯基(芳香族)之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及碳原子數4~5之烯基,於R v1所鍵結之環結構為環己烷、吡喃及二㗁烷等飽和之環結構之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5之烯基。 又,作為R v1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在之情形時之氧原子之合計為5以下,較佳為直鏈狀。 再者,作為R v1,從溶解性之觀點而言,較佳為碳原子數2~8之直鏈狀之烷基。
通式(v)中,A v1及A v2分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代) (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)。 A v1及A v2中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S v1取代。 取代基S v1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~6之烷基之任一者。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中所存在之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,碳原子數1~6之烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 又,較佳為A v1之至少1個或A v2被至少1個之取代基S v1取代。 再者,於取代基S v1存在複數個之情形時,其等可相同,亦可不同。 作為A v1中之取代基S v1之取代位置,從溶解性之觀點而言,較佳為下述式(A v1-SP-1)。
Figure 02_image295
式(A v1-SP-1)中,白點表示向R v1或Z v1之鍵結鍵,黑點表示向Z v1之鍵結鍵。 作為A v2中之取代基S v1之取代位置,較佳為下述式(A v2-SP-1)~(A v2-SP-2)之任一者。
Figure 02_image297
式(A v2-SP-1)~(A v2-SP-2)中,白點表示向Z v1之鍵結鍵,黑點表示向氰基(-CN)之鍵結鍵。 更具體而言,A v1較佳表示下述式(A v1-1)~(A v1-3)之任一者。
Figure 02_image299
式(A v1-1)~(A v1-3)中,白點表示向R v1或Z v1之鍵結鍵,黑點表示向Z v1之鍵結鍵。 更具體而言,A v2較佳表示下述式(A v2-1)~(A v2-3)之任一者。
Figure 02_image301
式(A v2-1)~(A v2-3)中,白點表示向Z v1之鍵結鍵,黑點表示向氰基(-CN)之鍵結鍵。
通式(v)中,Z v1表示單鍵、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-之任一者。 但是,Z v1之至少1個表示-C≡C-。
通式(v)中,n v1表示1~2之整數。 再者,作為通式(v),於A v1及Z v1存在複數個之情形時,其等可分別相同,亦可不同。
作為通式(v)所表示之化合物,較佳為下述通式(v-1)~(v-2)所表示之化合物。
Figure 02_image303
通式(v-1)~(v-2)中,R v1、A v1及A v2表示與上述通式(v)中之R v1、A v1及A v2分別相同的含義。 通式(v-1)~(v-2)中,A v1-2之定義與上述通式(v)中之A v1之定義相同。 作為通式(v-1)所表示之化合物,較佳為下述通式(v-1-1)~(v-1-6)所表示之化合物。
Figure 02_image305
通式(v-1-1)~(v-1-6)中,R v1及S v1分別獨立,表示與上述通式(v)中之R v1及S v1分別相同的含義。 作為通式(v-1-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image307
作為通式(v-1-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image309
作為通式(v-1-3)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image311
作為通式(v-1-4)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(v-1-4.1)~(ii-1-4.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image313
作為通式(v-1-5)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image315
作為通式(v-1-6)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image317
作為通式(v-2)所表示之化合物,較佳為下述通式(v-2-1)~(v-2-2)所表示之化合物。
Figure 02_image319
通式(v-2-1)~(v-2-2)中,R v1及S v1分別獨立,表示與上述通式(v)中之R v1及S v1分別相同的含義。
作為通式(v-2-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image321
作為通式(v-2-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)所表示之化合物等。
Figure 02_image323
通式(v)、通式(v-1)~(v-2)、通式(v-1-1)~(v-1-6)、通式(v-2-1)~(v-2-2)、結構式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)、結構式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)、結構式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)、結構式(v-1-4.1)~(v-1-4.3)、結構式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)、結構式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)、結構式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)或結構式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)所表示之化合物於液晶組成物中所使用之種類為1種或2種以上,較佳為1~5種,較佳為1~4種,較佳為1~3種,較佳為1~2種,較佳為1種。 通式(v)、通式(v-1)~(v-2)、通式(v-1-1)~(v-1-6)、通式(v-2-1)~(v-2-2)、結構式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)、結構式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)、結構式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)、結構式(v-1-4.1)~(v-1-4.3)、結構式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)、結構式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)、結構式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)或結構式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之下限値較佳為1質量%以上,較佳為3質量%以上,較佳為5質量%以上。 通式(v)、通式(v-1)~(v-2)、通式(v-1-1)~(v-1-6)、通式(v-2-1)~(v-2-2)、結構式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)、結構式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)、結構式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)、結構式(v-1-4.1)~(v-1-4.3)、結構式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)、結構式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)、結構式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)或結構式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之上限値較佳為30質量%以下,較佳為25質量%以下,較佳為20質量%以下。 通式(v)、通式(v-1)~(v-2)、通式(v-1-1)~(v-1-6)、通式(v-2-1)~(v-2-2)、結構式(v-1-1.1)~(v-1-1.3)、結構式(v-1-2.1)~(v-1-2.3)、結構式(v-1-3.1)~(v-1-3.3)、結構式(v-1-4.1)~(v-1-4.3)、結構式(v-1-5.1)~(v-1-5.3)、結構式(v-1-6.1)~(v-1-6.3)、結構式(v-2-1.1)~(v-2-1.3)或結構式(v-2-2.1)~(v-2-2.3)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量從溶解性及/或V th之觀點而言,較佳為1~30質量%,較佳為3~25質量%,較佳為5~20質量%。 通式(v)所表示之化合物(包含下位概念)可使用公知的合成方法進行合成。
本發明之液晶組成物從Δn及/或Δε r之觀點而言,亦可進一步含有1種或2種以上之具有至少1個-C≡C-作為連結基之下述通式(vi)所表示之化合物。
Figure 02_image325
通式(vi)中,R vi1表示氫原子或碳原子數1~20之烷基。 碳原子數1~20之烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 碳原子數1~20之烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 例如,R vi1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19之烷氧基。 該烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19之硫代烷氧基(烷基硫基、烷硫基)。 該硫代烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀硫代烷氧基,較佳為直鏈狀硫代烷氧基。 該硫代烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20之烯基。 該烯基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基,較佳為直鏈狀烯基。 該烯基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi1藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20之炔基。 該炔基係直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基,較佳為直鏈狀炔基。 該炔基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19之烯氧基。 該烯氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯氧基,較佳為直鏈狀烯氧基。 該烯氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi1藉由該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20之鹵化烷基。 該鹵化烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷基,較佳為直鏈狀鹵化烷基。 該鹵化烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi1藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19之鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該鹵化烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R vi1中之碳原子數1~20之烷基(亦包含經取代者)之具體例,可列舉式(R vi1-1)~(R vi1-36)所表示之基等。
Figure 02_image327
式(R vi1-1)~(R vi1-36)中,黑點表示向A vi1之鍵結鍵。 R vi1於重視液晶組成物整體之可靠性之情形時,較佳為碳原子數1~12之烷基,於重視降低液晶組成物整體之黏性之情形時,較佳為碳原子數2~8之烯基。 於R vi1所鍵結之環結構為苯基(芳香族)之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及碳原子數4~5之烯基,於R vi1所鍵結之環結構為環己烷、吡喃及二㗁烷等飽和之環結構之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5之烯基。 又,作為R vi1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在之情形時之氧原子之合計為5以下,較佳為直鏈狀。 再者,作為R vi1,從溶解性之觀點而言,較佳為碳原子數2~6之直鏈狀之烷基。
通式(vi)中,R vi2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基或碳原子數1~20之烷基之任一者。 碳原子數1~20之烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 該烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 例如,R vi2藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19之烷氧基。 該烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi2藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19之硫代烷氧基(烷基硫基、烷硫基)。 該硫代烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀硫代烷氧基,較佳為直鏈狀硫代烷氧基。 該硫代烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi2藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20之烯基。 該烯基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基,較佳為直鏈狀烯基。 該烯基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi2藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20之炔基。 該炔基係直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基,較佳為直鏈狀炔基。 該炔基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi2藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19之烯氧基。 該烯氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯氧基,較佳為直鏈狀烯氧基。 該烯氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi2藉由該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20之鹵化烷基。 該鹵化烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷基,較佳為直鏈狀鹵化烷基。 該鹵化烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vi2藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19之鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該鹵化烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R vi2中之碳原子數1~20之烷基(亦包含經取代者)之具體例,可列舉式(R vi2-1)~(R vi2-36)所表示之基等。
Figure 02_image329
式(R vi2-1)~(R vi2-36)中,黑點表示向A vi3之鍵結鍵。 於R vi2所鍵結之環結構為苯基(芳香族)之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及碳原子數4~5之烯基,於R i1所鍵結之環結構為環己烷、吡喃及二㗁烷等飽和之環結構之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5之烯基。 又,作為R vi2,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在之情形時之氧原子之合計為5以下,較佳為直鏈狀。 再者,作為R vi2,從溶解性、Δn及/或Δε r之觀點而言,較佳為碳原子數2~6之直鏈狀之烷基或碳原子數1~6之直鏈狀之硫代烷氧基。
通式(vi)中,A vi1、A vi2及A vi3分別獨立,表示碳原子數3~16之烴環或碳原子數3~16之雜環之任一者。 更具體而言,碳原子數3~16之烴環或碳原子數3~16之雜環較佳表示選自由以下之基(a)、基(b)基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-或-S-取代) (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中所存在之1個-CH=或2個以上之-CH=可被-N=取代) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)。 A vi1、A vi2及A vi3中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S vi1取代。 取代基S vi1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基、硫代異氰基、碳原子數1~20之烷基之任一者。 該烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 該烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為3~6。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-及/或-CO-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-可被-O-CO-O-取代。 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 作為取代基S vi1,較佳為氟原子或碳數1~3之直鏈狀之烷基。 又,較佳為A vi1、A vi2及A vi3之至少1個被至少1個之取代基S vi1取代。 又,A vi1較佳為被至少1個之取代基S vi1取代。 再者,於取代基S vi1存在複數個之情形時,其等可相同,亦可不同。
作為A vi1中之取代基S vi1之取代位置,較佳為下述式(A vi1-SP-1)~(A vi1-SP-2)之任一者。
Figure 02_image331
式(A vi1-SP-1)~(A vi1-SP-2)中,白點表示向R vi1之鍵結鍵,黑點表示向-C≡C-之鍵結鍵。 作為A vi2中之取代基S vi1之取代位置,較佳為下述式(A vi2-SP-1)~(A vi2-SP-7)之任一者,從與其他液晶化合物之相容性之觀點而言,較佳表示下述式(A vi2-SP-1)~(A vi2-SP-7)之任一者。
Figure 02_image333
式(A vi2-SP-1)~(A vi2-SP-7)中,白點表示向-C≡C之鍵結鍵,黑點表示向Z vi1之鍵結鍵。 作為A vi3中之取代基S vi3之取代位置,較佳為下述式(A vi3-SP-1)~(A vi3-SP-7)之任一者,從溶解性之觀點而言,較佳表示下述式(A vi3-SP-1)~(A vi3-SP-5)之任一者。
Figure 02_image335
式(A vi3-SP-1)~(A vi3-SP-7)中,白點表示向Z vi1之鍵結鍵,黑點表示向Z vi1或R vi2之鍵結鍵。 更具體而言,A vi1較佳表示下述式(A vi1-1)~(A vi1-4)之任一者。
Figure 02_image337
式(A vi1-1)~(A vi1-4)中,白點表示向R vi1之鍵結鍵,黑點表示向-C≡C-之鍵結鍵。 更具體而言,A vi2較佳表示下述式(A vi2-1)~(A vi2-5)之任一者。
Figure 02_image339
式(A vi2-1)~(A vi2-5)中,白點表示向-C≡C-之鍵結鍵,黑點表示向Z i1之鍵結鍵。 更具體而言,A vi3較佳表示下述式(A vi3-1)~(A vi3-3)之任一者。
Figure 02_image341
式(A vi3-1)~(A vi3-3)中,白點表示向Z vi1之鍵結鍵,黑點表示向Z vi1或R vi2之鍵結鍵。
通式(vi)中,Z vi1分別獨立,表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基之任一者。 該伸烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀伸烷基,較佳為直鏈狀伸烷基。 該伸烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-CF 2-及/或-CO-取代。 又,該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 但是,於該伸烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 作為碳原子數2~20之伸烷基之具體例(亦包含經取代者),可列舉式(Z vi1-1)~(Z vi1-24)所表示之基等。
Figure 02_image343
式(Z vi1-1)~(Z vi1-24)中,白點表示向A vi2或A vi3之鍵結鍵,黑點表示向A vi3之鍵結鍵。
n vi1為1~3之整數,較佳表示1~2之整數。 於n vi1為1之情形時,從Δn及/或Δε r之觀點而言,Z vi1較佳表示-C≡C-。 又,於n vi1為2或3之情形時,從Δn及/或Δε r之觀點而言,Z vi1之至少1個較佳表示-C≡C-。 再者,作為通式(vi),於A vi3及Z vi1存在複數個之情形時,其等可分別相同,亦可不同。
作為通式(vi)所表示之化合物,較佳為下述通式(vi-1)所表示之化合物。
Figure 02_image345
通式(vi-1)中,R vi1、R vi2、A vi1、A vi2及A vi3表示與上述通式(vi)中之R vi1、R vi2、A vi1、A vi2及A vi3分別相同的含義。
作為通式(vi-1)所表示之化合物,較佳為下述通式(vi-1-1)~(vi-1-7)所表示之化合物。
Figure 02_image347
通式(vi-1-1)~(vi-1-7)中,R vi1、R vi2及S vi1分別獨立地,表示與上述通式(vi)中之R vi1、R vi2及S vi1分別相同的含義。 作為通式(vi-1-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.2)所表示之化合物等。
Figure 02_image349
作為通式(vi-1-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.6)所表示之化合物等。
Figure 02_image351
作為通式(vi-1-3)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image353
作為通式(vi-1-4)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image355
作為通式(vi-1-5)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(vi-1-5.1)~(vi-1-5.4)所表示之化合物等。
Figure 02_image357
作為通式(vi-1-6)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(vi-1-6.1)~(vi-1-6.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image359
作為通式(vi-1-7)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(vi-1-7.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image361
通式(vi)、通式(vi-1)、通式(vi-1-1)~(vi-1-7)、結構式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.2)、結構式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.6)、結構式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.4)、結構式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.5)、結構式(vi-1-5.1)~(i-v1-5.4)、結構式(vi-1-6.1)~(i-v1-6.5)或結構式(vi-1-7.1)所表示之化合物於液晶組成物中所使用之種類為1種或2種以上,較佳為1~10種,較佳為1~5種,較佳為1~3種。 通式(vi)、通式(vi-1)、通式(vi-1-1)~(vi-1-7)、結構式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.2)、結構式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.6)、結構式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.4)、結構式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.5)、結構式(vi-1-5.1)~(i-v1-5.4)、結構式(vi-1-6.1)~(i-v1-6.5)或結構式(vi-1-7.1)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之下限値較佳為1質量%以上,較佳為3質量%以上,較佳為5質量%以上。 通式(vi)、通式(vi-1)、通式(vi-1-1)~(vi-1-7)、結構式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.2)、結構式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.6)、結構式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.4)、結構式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.5)、結構式(vi-1-5.1)~(i-v1-5.4)、結構式(vi-1-6.1)~(i-v1-6.5)或結構式(vi-1-7.1)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之上限値較佳為35質量%以下,較佳為30質量%以下,較佳為25質量%以下。 通式(vi)、通式(vi-1)、通式(vi-1-1)~(vi-1-7)、結構式(vi-1-1.1)~(vi-1-1.2)、結構式(vi-1-2.1)~(vi-1-2.6)、結構式(vi-1-3.1)~(vi-1-3.4)、結構式(vi-1-4.1)~(vi-1-4.5)、結構式(vi-1-5.1)~(i-v1-5.4)、結構式(vi-1-6.1)~(i-v1-6.5)或結構式(vi-1-7.1)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量從溶解性、Δn及/或Δε r之觀點而言,較佳為1~35質量%,較佳為3~30質量%,較佳為5~25質量%。 通式(vi)所表示之化合物(亦包含下位概念)可使用公知的合成方法進行合成。
本發明之液晶組成物從Δn及/或Δε r之觀點而言,亦可進一步含有1種或2種以上之具有至少1個之-C≡C-與-N=N-作為連結基之下述通式(vii)所表示之化合物。
Figure 02_image363
通式(vii)中,R vii1及R vii2分別獨立,表示鹵素原子、氰基、碳原子數1~20之烷基。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。 碳原子數1~20之烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 碳原子數1~20之烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 例如,R vii1及R vii2藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19之烷氧基。 該烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vii1及R vii2藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19之硫代烷氧基(烷基硫基、烷硫基)。 該硫代烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀硫代烷氧基,較佳為直鏈狀硫代烷氧基。 該硫代烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vii1及R vii2藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20之烯基。 該烯基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基,較佳為直鏈狀烯基。 該烯基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vii1及R vii2藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20之炔基。 該炔基係直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基,較佳為直鏈狀炔基。 該炔基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vii1及R vii2藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19之烯氧基。 該烯氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯氧基,較佳為直鏈狀烯氧基。 該烯氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R vii1及R vii2藉由該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20之鹵化烷基。 該鹵化烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷基,較佳為直鏈狀鹵化烷基。 該鹵化烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 R vii1及R vii2藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19之鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該鹵化烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R vii1及R vii2中之碳原子數1~20之烷基(亦包含經取代者)之具體例,可列舉式(R vii1/2-1)~(R vii1/2-36)所表示之基等。
Figure 02_image365
式(R vii1/2-1)~(R vii1/2-36)中,黑點表示向A vii1或A vii3之鍵結鍵。 R vii1於重視液晶組成物整體之可靠性之情形時,較佳為碳原子數1~12之烷基,於重視降低液晶組成物整體之黏性之情形時,較佳為碳原子數2~8之烯基。 又,於R vii1所鍵結之環結構為苯基(芳香族)之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及碳原子數4~5之烯基,於R vii1所鍵結之環結構為環己烷、吡喃及二㗁烷等飽和之環結構之情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5之烷基、直鏈狀之碳原子數1~4之烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5之烯基。 又,作為R vii1,為了使向列相穩定化,於碳原子及存在之情形時之氧原子之合計為5以下,較佳為直鏈狀。 R vii2於通式(vii)所表示之化合物為Δε為正之所謂p型化合物之情形時,較佳為氟原子、氰基、三氟甲基或三氟甲氧基,較佳為氟原子或氰基。 於通式(vii)所表示之化合物為Δε幾乎為0之所謂非極性型化合物之情形時,R vii2表示與R vii1相同含義,R vii2與R vii1可相同,亦可不同。 再者,作為R vii1/2,從溶解性之觀點而言,較佳為碳原子數2~6之直鏈狀之烷基。
通式(vii)中,A vii1、A vii2及A vii3分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)及基(c)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-取代) (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (c)萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-1,4-二基、萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)。 又,上述之基(a)、基(b)及基(c)中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子、氰基或碳原子數1~6之烷基取代。 鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,從穩定性及安全性之觀點而言,較佳為氟原子。 A vii1、A vii2及/或A vii3分別獨立,為了改善應答速度,較佳為係脂肪族之二價之環式基的基(a),於要求提高Δn之情形時,較佳為係表示芳香族性之二價之環式基的基(b)或基(c),較佳為分別獨立表示下述結構中之任一者:
Figure 02_image367
(R表示碳原子數1~6之烷基)。 較佳為1,4-伸苯基、萘-2,6-二基及四氫萘-2,6-二基之任一者,此等1,4-伸苯基、萘-2,6-二基及四氫萘-2,6-二基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被氟原子或碳原子數1~6之烷基取代。 特別是A vii1表示選自由以下之基(d)~基(f)所組成之群中之基,從提高Δn之觀點而言較佳。
Figure 02_image369
(X vii1及X vii2分別獨立,表示氫原子或氟原子) 又,從與其他液晶化合物之相容性之觀點而言,較佳表示基(f)。 又,為了提高與其他液晶組成物之相容,A vii1、A vii2及/或A vii3之至少1個較佳表示被碳原子數1~6之烷基取代之1,4-伸苯基,更佳表示被乙基取代之1,4-伸苯基。 本發明之通式(vii)所表示之化合物的一分子中之環結構即A vii1、A vii2及/或A vii3,合計來算較佳具有1~5個氟原子,更佳具有1~4個。 上述通式(vii)所表示之化合物較佳為以下之通式(vii-1)~(vii-3)所表示之化合物。
Figure 02_image371
(上述通式(vii-1)~(vii-3)中,R vii1、R vii2、A vii2及A vii3表示與上述通式(vii)中之R vii1、R vii2、A vii2及A vii3分別相同的含義,較佳之基、較佳之數量亦相同) 上述通式(vii-1)~(vii-3)中,X vii1及X vii2分別獨立地,表示氫原子或氟原子。
作為通式(vii-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(vii-1.1)~(vii-1.74)所表示之化合物。
Figure 02_image373
Figure 02_image375
Figure 02_image377
Figure 02_image379
Figure 02_image381
作為通式(vii-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(vii-2.1)~(vii-2.22)所表示之化合物。
Figure 02_image383
式中,X分別獨立,表示氫原子、氟原子或碳原子數1~6之烷基。
Figure 02_image385
上述結構式(vii-1.1)~(vii-1.74)及(vii-2.1)~(vii-2.22)所表示之化合物中,較佳為結構式(vii-1.1)~(vii-1.20)及結構式(vii-2.17)~(vii-2.22)。
通式(vii)、通式(vii-1)~通式(vii-3)、結構式(vii-1.1)~(vii-1.74)或結構式(vii-2.1)~(vii-2.22)所表示之化合物於液晶組成物中所使用之種類為1種或2種以上,較佳為1~10種,較佳為1~5種。 通式(vii)、通式(vii-1)~通式(vii-3)、結構式(vii-1.1)~(vii-1.74)或結構式(vii-2.1)~(vii-2.22)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之下限値較佳為5質量%,較佳為10質量%,較佳為15質量%。 通式(vii)、通式(vii-1)~通式(vii-3)、結構式(vii-1.1)~(vii-1.74)或結構式(vii-2.1)~(vii-2.22)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之上限値較佳為40質量%,較佳為35質量%,較佳為30質量%。 通式(vii)、通式(vii-1)~通式(vii-3)、結構式(vii-1.1)~(vii-1.74)或結構式(vii-2.1)~(vii-2.22)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量從溶解性、Δn及/或Δε r之觀點而言,較佳為5~40質量%,較佳為10~35質量%,較佳為15~30質量%。 通式(vii)所表示之化合物(包含下位概念)可使用公知方法來製造。
本發明之液晶組成物從溶解性之觀點而言,亦可進一步含有1種或2種以上之下述通式(np-1)~(np-3)所表示之化合物。
Figure 02_image387
通式(np-1)~(np-3)中,R npi及R npii分別獨立,表示碳原子數1~20之烷基、鹵素原子之任一者。 碳原子數1~20之烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 碳原子數1~20之烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 例如,R npi及R npii藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19之烷氧基。 該烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R npi及R npii藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19之硫代烷氧基(烷基硫基、烷硫基)。 該硫代烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀硫代烷氧基,較佳為直鏈狀硫代烷氧基。 該硫代烷氧基中之碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。 又,R npi及R npii藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20之烯基。 該烯基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基,較佳為直鏈狀烯基。 該烯基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R npi及R npii藉由該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20之炔基。 該炔基係直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基,較佳為直鏈狀炔基。 該炔基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R npi及R npii藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且1個或2個以上之-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19之烯氧基。 該烯氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烯氧基,較佳為直鏈狀烯氧基。 該烯氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 又,R npi及R npii藉由該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20之鹵化烷基。 該鹵化烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀鹵化烷基,較佳為直鏈狀鹵化烷基。 該鹵化烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 R npi及R npii藉由該烷基中之1個-CH 2-取代為-O-,且該烷基中之1個或2個以上之氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19之鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷氧基,較佳為直鏈狀烷氧基。 該鹵化烷氧基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R npi及R npii中之碳原子數1~20之烷基(亦包含經取代者)之具體例,可列舉式(R npi/ii-1)~(R npi/ii-36)所表示之基等。
Figure 02_image389
式(R npi/ii-1)~(R npi/ii-36)中,黑點表示向環A、環B、環C或環D之鍵結鍵。 作為R npi及R npii中之鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
通式(np-1)~(np-3)中,環A、環B、環C及環D分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-取代) (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代) (d)1,4-伸環己烯基、1,3-二㗁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基。 上述環A、環B、環C及環D中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S npi1取代。 取代基S npi1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~20之烷基之任一者。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,從穩定性及安全性之觀點而言,較佳為氟原子。 碳原子數1~20之烷基係直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基,較佳為直鏈狀烷基。 碳原子數1~20之烷基中之碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 作為取代基S npi1,從V th之觀點而言,較佳為鹵素原子,較佳為氟原子。 再者,於取代基S npi1存在複數個之情形時,其等可相同,亦可不同。 作為環A中之取代基S npi1之取代位置,較佳為下述式(A-SP-1)。
Figure 02_image391
式(A-SP-1)中,白點表示向R npi之鍵結鍵,黑點表示向Z npi之鍵結鍵。 更具體而言,環A較佳表示下述式(A-1)~(A-3)之任一者。
Figure 02_image393
式(A-1)~(A-3)中,白點表示向R npi之鍵結鍵,黑點表示向Z npi之鍵結鍵。 更具體而言,環B較佳表示下述式(B-1)~(B-2)之任一者。
Figure 02_image395
式(B-1)~(B-2)中,白點表示向Z npi之鍵結鍵,黑點表示向R npii或Z npii之鍵結鍵。 更具體而言,環C較佳表示下述式(C-1)~(C-2)之任一者。
Figure 02_image397
式(C-1)~(C-2)中,白點表示向Z npii之鍵結鍵,黑點表示向R npii或Z npiii之鍵結鍵。
通式(np-1)~(np-3)中,Z npi、Z npii及Z npiii分別獨立,表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基之任一者。 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-取代。 又,該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。 又,該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代。 但是,於碳原子數1~10之烷基被特定基取代之情形時,氧原子與氧原子不直接鍵結。 又,從化合物之穩定性之觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子和硫原子不直接鍵結。 作為碳原子數1~20之伸烷基之具體例(亦包含經取代者),可列舉式(Z npi/ii/iii-1)~(Z npi/ii/iii-24)所表示之基等。
Figure 02_image399
式(Z npi/ii/iii-1)~(Z npi/ii/iii-24)中,白點表示向環A、環B或環C之鍵結鍵,黑點表示向環B、環C或環D之鍵結鍵。 從Δn及/或Δε r之觀點而言,Z npi、Z npii及Z npiii分別獨立,較佳表示單鍵、-C≡C-及-CO-O-之任一者。
但是,於通式(np-1)~(np-3)所表示之化合物中,不包含通式(vi)及(vii)所表示之化合物(包含下位概念)。
作為通式(np-2)所表示之化合物,較佳為下述通式(np-2-1)~(np-2-2)所表示之化合物。
Figure 02_image401
通式(np-2-1)~(np-2-2)中,R npi、R npii及S npi表示與上述通式(np-1)~(np-3)中之R npi、R npii及S npi分別相同的含義。
作為通式(np-2-1)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(np-2-1.1)所表示之化合物等。
Figure 02_image403
作為通式(np-2-2)所表示之化合物之具體例,可列舉下述結構式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)所表示之化合物等。
Figure 02_image405
通式(np-1)~(np-3)、通式(np-2-1)~(np-2-2)、結構式(np-2-1.1)或結構式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)所表示之化合物於液晶組成物中所使用之種類為1種或2種以上,較佳為1~10種,較佳為1~8種,較佳為1~6種,較佳為1~4種,較佳為1~2種。 通式(np-1)~(np-3)、通式(np-2-1)~(np-2-2)、結構式(np-2-1.1)或結構式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之下限値較佳為1質量%,較佳為5質量%,較佳為10質量%。 通式(np-1)~(np-3)、通式(np-2-1)~(np-2-2)、結構式(np-2-1.1)或結構式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量之上限値較佳為50質量%,較佳為40質量%,較佳為30質量%。 通式(np-1)~(np-3)、通式(np-2-1)~(np-2-2)、結構式(np-2-1.1)或結構式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)所表示之化合物於液晶組成物100質量%中之合計含量從溶解性、Δn及/或Δε r之觀點而言,較佳為1~50質量%,較佳為5~40質量%,較佳為10~30質量%。 通式(np-1)~(np-3)、通式(np-2-1)~(np-2-2)、結構式(np-2-1.1)或結構式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)所表示之化合物可藉由公知之方法來製造。 (液晶組成物) 本發明之液晶組成物例如可藉由將上述通式(i)所表示之化合物、視需要之上述其他化合物、添加物混合來進行製造。 作為添加物,可列舉穩定劑、色素化合物、聚合性化合物等。 作為穩定劑,可列舉例如:氫醌類、氫醌單烷基醚類、第三丁基兒茶酚類、鄰苯三酚類、硫酚類、硝基化合物類、β-萘類、β-萘酚類、亞硝基化合物類、受阻酚類、受阻胺類等。 作為受阻酚類,可列舉下述結構式(XX-1)~(XX-3)所表示之受阻酚系抗氧化劑等。
Figure 02_image407
作為受阻胺類,可列舉下述結構式(YY-1)~(YY-2)所表示之受阻胺系光穩定劑等。
Figure 02_image409
使用穩定劑之情形時穩定劑於液晶組成物100質量%中之合計含量較佳為0.005~1質量%,較佳為0.02~0.50質量%,較佳為0.03~0.35質量%。
作為液晶組成物中所使用之化合物的組合,從溶解性、Δn及/或Δε r之觀點而言,較佳為通式(i)所表示之化合物(包含下位概念)與通式(ii)所表示之化合物(包含下位概念)之組合;通式(i)所表示之化合物(包含下位概念)、通式(ii)所表示之化合物(包含下位概念)、與通式(vi)所表示之化合物(包含下位概念)之組合;通式(i)所表示之化合物(包含下位概念)、通式(ii)所表示之化合物(包含下位概念)、通式(vi)所表示之化合物(包含下位概念)、與通式(vii)所表示之化合物(包含下位概念)之組合。 <液晶組成物の特性値> 液晶相上限溫度(T ni)係液晶組成物自向列相朝各向同性向發生相轉變之溫度。
T ni係藉由以下方法進行測定,即:製作將液晶組成物夾在載玻片與蓋玻璃而形成之製品,於熱載台上一邊進行加熱,一邊進行偏光顯微鏡觀察。 又,亦可藉由微差掃描熱量法(DSC)來進行測定。 單位係使用「℃」。 T ni愈高,則即便於高溫下亦可維持向列相,可擴大驅動溫度範圍。 本發明之液晶組成物之液晶相上限溫度(T ni)可配合在可控制液晶顯示元件之外部溫度之屋內或汽車內等使用之情形,或是在屋外使用之情形適當進行設定,但驅動溫度範圍之觀點而言,較佳為100℃以上,較佳為100~200℃,較佳為110℃~190℃。
液晶相下限溫度(T →N)係液晶組成物自其他相(玻璃、層列相、結晶相)朝向列相發生相轉變之溫度。 T →N可藉由以下方法進行測定,即:將液晶組成物填充於玻璃毛細管,使其浸漬於-70℃之冷凍劑中,從而使液晶組成物相轉變成其他相,一邊提高溫度,一邊進行觀察。 又,亦可藉由微差掃描熱量法(DSC)來進行測定。 單位係使用「℃」。 T →N愈低,則即便於低溫亦可維持向列相,因此可獲大驅動溫度範圍。 本發明之液晶組成物之液晶相下限溫度(T →N)從驅動溫度範圍之觀點而言,較佳為10℃以下,較佳為-70~0℃,較佳為-40~-5℃。
Δn(折射率各向異性)係與後述之光學感測器中所使用之近紅外區域的Δn相關。 Δn愈大,則目標波長之光的調相力愈大,因此特別適於光學感測器類。 於25℃、589nm之Δn係使用阿貝折射計根據液晶組成物之異常光折射率(n e)與平常光折射率(n o)之差(n e-n o)來求得。 又,亦可藉由相位差測定裝置來求得Δn。 相位差Re、液晶層之厚度d與Δn之間,Δn=Re/d之關係成立。 將液晶組成物注入單元間隙(d)為約3.0μm、且實施了反平行摩擦處理之帶有聚醯亞胺配向膜之玻璃單元,利用相位差膜・光學材料檢查裝置RETS-100(大塚電子股份有限公司製造)來測定面內之Re。 測定係以溫度25℃、589nm之條件來進行。 無單位。 本發明之液晶組成物於25℃、589nm之Δn較佳為0.30以上,較佳為0.30~0.60,較佳為0.35~0.55,較佳為0.38~0.50。
旋轉黏度(γ 1)係和液晶分子之旋轉相關之黏性常數。 γ 1可將液晶組成物填充於單元間隙約10μm之玻璃單元並使用LCM-2(TOYOCorporation製造)來進行測定。 於介電常數各向異性為正之液晶組成物之情形時,使用水平配向單元,於介電常數各向異性為負之液晶組成物之情形時,使用垂直配向單元。 測定係以溫度25℃進行。 單位使用mPa・s。 γ 1愈小,則液晶組成物之應答速度變得愈快,因此適用於任何液晶顯示元件。 本發明之液晶組成物於25℃之液晶組成物之旋轉黏度(γ 1)從應答速度之觀點而言,較佳為150~2000mPa・s,較佳為200~1800mPa・s,較佳為250~1500mPa・s。
閾値電壓(V th)和液晶組成物之驅動電壓相關。 V th可根據將液晶組成物填充於8.3μm間隙之TN單元並施加了電壓時之穿透率來決定。 測定係以溫度25℃進行。 單位使用「V」。 V th愈低,則可以低電壓驅動。 本發明之液晶組成物於25℃之V th從驅動電壓之觀點而言,較佳為3.0V以下,較佳為0.3~3.0V,較佳為0.5~2.7V,較佳為0.7~2.5V,較佳為0.9~2.3V,較佳為1.1~2.1V,較佳為1.3~2.0V。
高頻區域中之介電常數各向異性愈高,則對目標頻帯之電波的調相力變得愈大,因此特別適合於天線用途。 又,於天線用途中,高頻區域中之介電損耗正切愈小,則目標頻帯之能量損失變得愈小,因此合適。 本發明之液晶組成物中,以高頻區域之特性為代表,測定10GHz時之介電常數各向異性Δε r及介電損耗正切之平均値tanδ iso。 Δε r=(ε r r ),tanδ iso=(2ε r tanδ r tanδ )/(2ε r r )。 此處,「εr」係介電常數,「tanδ」係介電損耗正切,下標之「∥」係表示相對於液晶之配向方向為平行方向之成分,「⊥」係表示相對於液晶之配向方向為垂直方向之成分。 Δε r及tanδ iso可藉由以下方法來進行測定。 首先,將液晶組成物導入聚四氟乙烯(PTFE)製之毛細管。 此處所使用之毛細管具有0.80mm之內半徑及0.835mm之外半徑,有效長度為4.0cm。 將封入有液晶組成物之毛細管導入至具有10GHz之共振頻率的空腔共振器(EMLabs股份有限公司製造)之中心。 此空腔共振器具有30mm之直徑、寬度26mm之外形。 然後輸入訊號,使用網路分析儀(是德科技股份有限公司製造)紀錄將被輸出之訊號之結果。 使用未封入液晶組成物之PTFE毛細管之共振頻率等與封入有液晶組成物之PTFE毛細管之共振頻率等的差,決定10GHz時之介電常數(ε r)及損耗角(δ)。 然後,所得到之δ之正切係介電損耗正切(tanδ)。 再者,使用有封入了液晶組成物之PTFE毛細管的共振頻率等藉由控制液晶分子之配向,可求出作為與液晶分子之配向方向垂直之特性成分的値及與液晶分子之配向方向平行之特性成分的値。 為了使液晶分子排列成PTFE毛細管之垂直方向(與有效長度方向垂直),或為了排列成平行方向(與有效長度方向平行),使用永久磁鐵或電磁鐵之磁場。 磁場例如為磁極間距離45mm、中央附近之磁場強度為0.23特士拉。 藉由使封入有液晶組成物之PTFE毛細管相對於磁場旋轉為平行或垂直,得到所欲之特性成分。 測定係以溫度25℃進行。 Δε r及tanδ iso皆無單位。 本發明之液晶組成物於25℃之Δε r更大為較佳,從GHz頻帶中之調相力之觀點而言,較佳為0.90以上,較佳為0.90~1.40,較佳為0.95~1.40,較佳為1.00~1.40。 本發明之液晶組成物於25℃之tanδ iso更小為較佳,從GHz頻帶中之損耗之觀點而言,較佳為0.025以下,較佳為0.001~0.025,較佳為0.003~0.020,較佳為0.005~0.017,較佳為0.007~0.015,較佳為0.008~0.013,較佳為0.009~0.012。 (液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線) 以下,對使用本發明之液晶組成物之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器、天線進行說明。
本發明之液晶顯示元件之特徵在於使用上述液晶組成物,較佳為以主動矩陣方式或被動矩陣方式驅動。 又,本發明之液晶顯示元件較佳為藉由可逆地改變上述液晶組成物之液晶分子之配向方向,從而可逆地切換介電常數之液晶元件。
本發明之感測器之特徵在於使用上述液晶組成物,例如,作為其態樣,可列舉:利用電磁波、可見光或紅外光之測距感測器;利用溫度變化之紅外線感測器;利用膽固醇型液晶之間距變化引起之反射光波長變化之溫度感測器;利用反射光波長變化之壓力感測器;利用組成變化引起之反射光波長變化之紫外線感測器;利用電壓、電流引起之溫度變化之電感測器;利用伴隨放射線粒子之徑跡之溫度變化之放射線感測器;利用超音波之機械振動引起之液晶分子排列變化之超音波感測器;利用溫度變化引起之反射光波長變化或電場引起之液晶分子排列變化之電磁感測器等。 作為測距感測器,較佳為使用光源之光達(Light Detection And Ranging,LiDAR)用。 作為LiDAR,較佳為人造衛星用、飛機用、無人飛機(無人機)用、汽車用、鐵路用、船舶用。 作為汽車用,尤佳為自動駕駛汽車用。 光源較佳為發光二極體(light-emitting diode,LED)或雷射,較佳為雷射。 用於LiDAR之光較佳為紅外光,波長較佳為800nm~2000nm。 尤佳為905nm或1550nm波長之紅外雷射。 於重視所使用之光檢測器之成本或全天候之感度之情形時,較佳為905nm之紅外雷射,於重視與人之視覺相關之安全性之情形時,較佳為1550nm之紅外雷射。 本發明之液晶組成物顯示出高Δn,因此可提供可見光、紅外光及電磁波區域之調相力大、檢測感度優異之感測器。
本發明之液晶透鏡之特徵在於使用上述液晶組成物,例如,作為其態樣之一,具有:第1透明電極層、第2透明電極層、設置於上述第1透明電極層及上述第2透明電極層之間之含有上述液晶組成物之液晶層、設置於上述第2透明電極層及上述液晶層之間之絕緣層、及設置於上述絕緣層及上述液晶層之間之高電阻層。 本發明之液晶透鏡例如用作2D、3D之切換透鏡、照相機之焦點調節用透鏡等。
本發明之光通訊機器之特徵在於使用上述液晶組成物,例如,作為其態樣之一,可列舉如下結構之矽上液晶(Liquid crystal on silicon,LCOS),其於反射層(電極)上具有液晶層,上述液晶層中二維狀地配置了構成複數個像素之各個之液晶。 本發明之光通訊機器例如用作空間調相器。
本發明之天線之特徵在於使用上述液晶組成物。 更具體而言,本發明之天線具備:具有複數個槽(slot)之第1基板、與上述第1基板對向且設置有供電部之第2基板、設置於上述第1基板與上述第2基板之間之第1介電質層、與上述複數個槽對應地配置之複數個貼片電極(patch electrode)、設置有上述貼片電極之第3基板、以及設置於上述第1基板與上述第3基板之間之液晶層;上述液晶層含有上述液晶組成物。 作為液晶組成物,藉由使用含有1種或2種以上之具有伸乙炔基(-C≡C-)與異硫氰酸酯基(-NCS)之通式(i)所表示之化合物的液晶組成物,T ni高、Δn大、V th低、Δε r大、tanδ iso小、低溫時之保存性良好,因此可提供對熱等外部刺激具有高可靠性之天線。 藉此,可提供一種能夠對微波或毫米波之電磁波進行更大之相位控制之天線。 以下,使用圖式對本發明之天線進行說明。 如圖1所示,連結有4個天線單元1之天線組裝體11安裝於車輛(汽車)2之車頂部。天線單元1為平面型天線,且安裝於車頂部,因此天線單元1始終朝向通訊衛星方向。藉此,可雙向地進行收發之衛星通訊。 再者,本說明書中之「天線」包括天線單元1或連結複數個天線單元1之天線組裝體11。 本發明之天線較佳為於用於衛星通訊之Ka帶頻率或者K帶頻率或Ku帶頻率下運作。 接著,圖2中示出天線單元1之構成要素之實施形態之一例。圖2是圖1所示之天線單元1之分解圖。具體而言,天線單元1之結構具有:天線本體10;控制板4,控制天線本體10;殼體3,具備能夠收容天線本體10及控制板4之凹部;以及上蓋5,將殼體3封閉。 控制板4中設置有發送機及/或接收機。發送機具有下述機構:藉由資訊源編碼處理,對語音或圖像等資料之類的來自訊號源之資訊,例如進行語音編碼或圖像編碼等,並藉由傳輸線路編碼處理進行糾錯編碼後,進行調變而以電波的形式進行傳輸。另一方面,接收機具有下述機構:對入射電波進行調變,藉由傳輸線路解碼處理進行糾錯後,藉由資訊源解碼處理,例如經過語音解碼或圖像解碼,轉換為語音或圖像等資料之類之資訊。另外,控制板4由公知之微電腦即中央處理單元(Central Processing Unit,CPU)、隨機存取記憶體(Random Access Memory,RAM)、唯讀記憶體(Read Only Memory,ROM)等構成,統一控制天線本體1、發送機及/或接收機之各部之運作。藉由將預先保存於控制板4所具備之CPU或ROM中之各種程式讀出至RAM中執行,來執行特定之處理。控制板4具備以下部件等之功能:儲存部,儲存各種設定資訊或控制程式;運算部,執行與向天線本體1內之液晶層施加之電壓量及電壓方向有關之各種運算、與電波之發送有關之各種運算、以及/或者電波之接收中之各種運算;檢測部,進行接收電波或發送電波之檢測或者對液晶層之施加電壓之檢測。 圖2中,作為能夠收容圓盤型之天線本體1之殼體3之一例,記載有6稜柱型之殼體3及上蓋5,但可根據天線本體1之形狀將殼體3及上蓋5適宜變更為圓柱狀、八稜柱狀、三稜柱狀等公知之形狀。 為了說明天線本體10之結構,以下使用圖3~圖10進行說明。圖3是對天線本體10之構成要素進行了分解之概略圖。 如圖3所示,天線本體10包括槽陣列部6及貼片陣列部7。而且,於槽陣列部6中,於圓板狀之導體P面上形成有複數個槽(切口部)8,於槽陣列部6之中心部之內部設置有供電部12。又,於貼片陣列部7中,作為一例,於圓板體Q形成有複數個長度為L、寬度為W之方形之貼片(patch)9。而且,天線本體10具有下述結構:具有形成有複數個槽8之圓板狀之導體P即槽陣列部6、及形成有複數個貼片之圓板狀之貼片陣列部7,並且貼片陣列部7與槽陣列部6以相對於該圓板狀之導體P之表面上所形成之各個槽8而將貼片9相對配置之方式貼合。 槽陣列部6是將圓板狀之導體P面上空出之切口部(以下為槽8)用作放射元件(或入射元件)之天線部。而且,槽陣列部6具有槽8及設置於圓板狀之導體P之中心部之供電部12。一般而言,槽陣列部6具有於傳輸線路之前端直接激發、或者經由設置於槽背面之空腔進行激發之機構。而且,槽陣列部6可用於自利用底板之天線或微帶線(microstrip line)等經由槽向貼片天線供電等。圖3中,作為槽陣列部6之一例,記載了徑向線槽陣列之形態,但本發明之範圍並不限於此。 圖4中示出圖3之槽陣列部6之俯視圖。以下,使用圖4來說明槽陣列部6。槽陣列部6具備藉由設置於其中心部之同軸線來進行供電之結構。因此,於圖4所示之槽陣列部6之中心部設置有供電部12。另外,槽陣列部6於圓板狀之導體P之表面上形成有複數個成組之槽8(以下稱為「槽對」)。槽對8具有兩個長方形形狀之切口部配置為「八」字之結構。更詳細而言,兩個長方體形狀之槽8以正交之方式配置,槽對8之其中一個槽相對於另一個槽間隔1/4波長地配置。藉此,可根據天線之方位角而收發具有不同之旋轉方向之圓極化波。 再者,本說明書中,將兩個槽8稱為槽對8,將一個槽8簡稱為槽8,將槽及槽對之總稱稱為槽(對)8。 槽對8自圓板狀之導體基板P之中心部朝向放射方向外側以螺旋狀形成有複數個。而且,槽對8以沿著螺旋相鄰之槽對8間之距離均固定之方式形成於圓盤型之基板表面。藉此,可使相位在槽陣列部6之正面一致而增強電磁場,且可在正面形成筆型波束(pencil beam)。 再者,圖3及圖4中,將槽8之形狀之一例表示為長方體之形狀,但本發明之槽8之形狀並不限於長方體,可採用圓形、橢圓形、多邊形等公知之形狀。又,圖3及圖4中,作為槽8之一例,示出了槽對之態樣,但本發明之槽8並不限於槽對。進而,示出了使圓板狀之導體基板P之表面之槽8之配置為螺旋狀之例子,但槽8之配置並不限於螺旋狀,亦可將槽8配置為例如後述之圖8所示般之同心圓狀。 本發明之供電部12具有接收電磁波及/或放射電磁波之功能。而且,本發明之供電部12只要是將由作為放射元件或入射元件之貼片9捕捉電波而產生之高頻電力向接收機傳輸之部分,或者為了供給高頻電力而連接放射元件與供電線之部分,則並無特別限制,可利用公知之供電部及供電線。圖3及圖4中示出同軸供電部作為一例。 如圖3所示,貼片陣列部7具備:圓板體Q,具有複數個長度為L、寬度為W之方形形狀之貼片9;以及液晶層(未圖示),填充在與槽陣列部6之間。本實施形態之貼片陣列部7是所謂之微帶天線之結構,是以長度L與1/2波長之整數倍一致之頻率共振之共振器。 再者,圖3中,作為貼片9之一例,示出了長度為L、寬度為W之方形形狀之貼片9,但貼片9之形狀並不限於四邊形,亦可為圓形形狀之貼片9。圖5中示出了圓形形狀之貼片9之實施形態作為本發明之另一實施形態。 圖5是本發明之天線本體10之俯視圖,更詳細而言,是於自貼片陣列部7觀察天線本體10之情形時,相對於圓板體Q之主面而垂直投影貼片9、供電部12、槽對8之圖。因此,由虛線表示貼片9、供電部12及槽對8。另外,於貼片9之形狀為圓形形狀之情形時,一般而言,可以被稱為TM 11模式之電磁場分佈來運作。如圖5所示,貼片9之投影體與槽對8之投影體重合,因此可理解設置於圓板體Q上之貼片9相對於圓板狀之導體P之表面上所形成之各個槽8相對配置之狀態。如上所述,藉由利用相對於各個槽8對應地配置各個貼片9之結構,可藉由電磁耦合供電方式自槽8向貼片9供電,或者自貼片9向槽8傳播入射電波。因此,可提供能夠發送及/或接收電波之天線。 一般而言,使用同軸線等一般之傳輸線路或平面型傳輸線路來對貼片陣列部7之放射元件(例如貼片9)進行供電之方法大致分為直接連接供電方式及電磁耦合供電方式兩種。因此,作為本發明之供電方式,可列舉以下2種方法,即:直接連接供電方式,其是藉由將傳輸線路直接連接於貼片9(放射元件)來激發放射元件之方法;以及電磁耦合供電方式,其是不直接連接傳輸線路與貼片電極(放射元件),而藉由在終端開放或短路之供電線路之周圍產生之電磁場來激發貼片電極(放射元件)之方法。本發明中,示出電磁耦合供電方式之態樣。 本實施形態中,利用(同軸)供電部12之供電線路為終端開放,因此產生該供電線路之終端與節點一致之電流駐波。藉此,產生包圍該供電線路((同軸)供電部12)般之磁場,藉由該磁場入射至槽8,而將槽(對)8激發。而且,藉由因槽(對)8之激發而產生之磁場入射至貼片9,而將貼片9激發。由於激發強度最大是入射至槽8之磁場最大時,因此較佳為於自供電線路((同軸)供電部12)產生之磁場最大之位置(電流駐波之波腹)形成槽(對)8。 本發明之天線之較佳態樣是將徑向線槽陣列與貼片天線陣列組合而成之結構。 接著,使用圖5所示之天線本體10之剖面圖即圖6來說明天線本體10之實施形態。圖6理所當然是表示天線之結構之概略圖。 如圖6所示,天線本體10具有:圓板狀之第2基板14、自中心部朝向放射方向外側形成有複數個槽(對)8之圓板狀之第1基板13(與圓板狀之導體P對應;亦稱為槽陣列基板)、設置於第2基板14及第1基板13之間之第1介電質層17、設置於圓板狀之第1基板13及圓板狀之第2基板14之中心部之供電部12、圓板狀之第3基板15(與圓板體Q對應;亦稱為貼片基板)、安裝於第3基板15之貼片9(放射元件或入射元件)、以及設置於第3基板15及第1基板13之間之液晶層16。又,供電部12經由供電線12a與設置於控制基板之發送機及/或接收機電性連接。而且,各個貼片9對應於各個槽對8。 此處所謂之「(各)貼片9對應於(各)槽對8」,是指如上述圖5之說明所示,相對於第2基板14之主面而垂直投影貼片9之投影面與槽(對)8重合。換言之,是指相對於第3基板15之主面而垂直投影槽(對)8之投影面與貼片9重合。 又,第1基板13、第2基板14及第3基板15較佳為具有相同面積之圓板體。 於圖6中,描述了由(同軸)供電部12供電之電波(箭頭)成為圓筒波而在第1介電質層17內向放射方向外側傳播之期間,自槽(對)8向液晶層16傳輸之情況。而且,若如圖4所示,槽(對)8被配置成使所謂之「八」字型之正交之兩個槽錯開1/4波長,則可產生圓極化波。如上所述,藉由電磁耦合供電方式而將槽(對)8激發,藉此自槽(對)8產生之磁場入射至貼片9而將貼片9激發。其結果,貼片9可放射出指向性高之電波。 另一方面,於接收入射電波之情形時,根據收發可逆之定理,與上述相反地,貼片9接收到入射電波後,經由設置於該貼片9正下方之槽(對)8而將入射電波傳播至供電部12。 圓極化波與線性極化波不同,是電場方向隨著時間經過而旋轉之電波,分類為在全球定位系統(GPS)或電子收費(ETC)中使用之右旋圓極化波、及在衛星無線電廣播等中使用之左旋圓極化波,本發明之天線中,任一極化波均可接收。 藉由向貼片9與第1基板13之間之液晶層16施加電壓,可改變液晶層16之液晶分子之配向方向。其結果,液晶層16之介電常數發生變化,因此槽(對)8之靜電電容發生變化,結果可控制槽(對)8之電抗及共振頻率。換言之,藉由控制液晶層16之介電常數,可調節槽8之電抗及共振頻率,因此可控制藉由調節槽(對)8及貼片9之激發而進行之對各貼片9之供電。藉此,能夠調節經由液晶層16之放射電波。因此,例如,亦可設置薄膜電晶體(TFT)等調節向液晶層16施加之電壓之施加電壓調節手段。又,藉由改變液晶層16之液晶分子之配向方向,折射率發生變化,作為其結果,穿透液晶層16之電磁波之相位發生偏移,作為其綜合結果,能夠進行相位陣列控制。 第1基板13及第2基板14之材料只要為銅等導體則並無特別限制。又,第3基板15之材料並無特別限制,根據使用態樣,可使用玻璃基板、亞克力基板、陶瓷(氧化鋁)、矽、玻璃布(glass cloth)鐵氟龍(Teflon)(註冊商標)(聚四氟乙烯(PTFE))等公知之材料。第1介電質層17之材料可根據所欲之相對介電常數適宜選擇公知之材料,亦可為真空。進而,貼片9之材料只要為銅、銀等導體則並無特別限制。 接著,使用圖7來說明天線本體10之另一實施形態。圖7中所示之實施形態是天線本體10之槽陣列部6之部分與圖6所示之實施形態不同之態樣。 於圖7中,天線本體10具有:一個表面形成有複數個槽(對)8之中空體之第1基板13;收容於該中空體之第1基板13之內部之圓板狀之第2基板14、第1介電質層17及供電部12;圓板狀之第3基板15;安裝於第3基板15之貼片9;以及設置於第3基板15及第1基板13之間之液晶層16,且供電部12設置於未形成複數個槽(對)8之第1基板13之另一個表面與第2基板14之間,並且設置於第1基板13及圓板狀之第2基板14之中心部。又,供電部12經由供電線12a與設置於控制基板之發送機及/或接收機電性連接。而且,各個貼片9對應於各個槽對8。又,於圖7中,中空體之第1基板13之兩側面部向中空體之外側突出,具體而言,具有相對於水平方向成45°之傾斜面。 如圖7中所示,由(同軸)供電部12供電之電波(箭頭)成為圓筒波而在第1介電質層17內向放射方向外側傳播。而且,傳播之圓筒波被中空體之第1基板13之兩側面部反射,藉此繞過第2基板14之圓筒波被變換為自圓板狀之第1基板13之外周朝向中心之行進波(箭頭),於第1介電質層17內傳播。此時,行進波自槽(對)8傳輸至液晶層16。藉此,與圖6所示之實施形態同樣地,貼片9被激發,可放射出指向性高之電波。 另一方面,於接收到入射電波之情形時亦同樣地,貼片9接收到入射電波後,經由設置於該貼片9正下方之槽(對)8而將入射電波傳播至供電部12。 接著,使用圖8~圖10來對天線本體10之又一實施形態進行說明。於上述之圖5~圖7之天線本體10之實施形態中,對在第1基板13與第3基板15之間均勻地設置液晶層16之天線本體10之結構進行了說明。另一方面,於圖8~圖10之實施形態中,對在分別配置有貼片9與槽8之空間內(以下為密閉區域20)填充有液晶層16之天線本體10之結構進行說明。 圖8是表示本發明之天線本體10之實施形態之一例之俯視圖。更詳細而言,圖8是於自貼片陣列部7觀察天線本體10之情形時,相對於圓板體Q之主面而垂直投影貼片9、供電部12、槽8之圖。因此,與圖5同樣地,由虛線表示貼片9、供電部12及槽8。圖8中,方形形狀之貼片9與一個長方體形狀之槽8分別對應於密閉區域20而配置。又,如圖8所示,貼片9之投影體與槽8之投影體重合,因此於貼片9之正下方形成有槽8。藉此,圖8所示之天線本體10之實施形態可藉由電磁耦合供電方式自槽8向貼片9供電,或者自貼片9向槽8傳播入射電波。因此,可提供能夠發送及/或接收電波之天線。 另外,如圖8中所示,於本實施形態中,貼片9及槽8自圓板體Q之中心朝向圓板體Q之外周方向配置成同心圓狀。因此,藉由同軸模式供電,會出現圓錐波束,因此於圓板體Q之正面相位一致,電磁場可相互增強。 接著,使用圖8所示之天線本體10之剖面圖即圖9來說明天線本體10之實施形態。再者,圖9理所當然是表示天線之結構之概略圖。 如圖9所示,天線本體10具有:圓板狀之第2基板14;複數個槽8自中心部朝向放射方向外側形成為同心軸狀之圓板狀之第1基板13;設置於第2基板14側之第1基板13表面之緩衝層22;設置於緩衝層22與第2基板14之間之第1介電質層17;設置於圓板狀之第1基板13及圓板狀之第2基板14之中心部,且以與第1介電質層17接觸之方式設置之供電部12;圓板狀之第3基板15;安裝於第3基板15之貼片9(放射元件或入射元件);以及由第3基板15及第1基板13之間之密封壁24隔離,且以與貼片9接觸之方式將設置有貼片9之複數個密閉區域20內填充之液晶層16。又,供電部12經由供電線12a與設置於控制基板之發送機及/或接收機電性連接。而且,各個貼片9對應於各個槽8,於各密閉區域20內存在至少一個貼片9、至少一個槽8及液晶層16,複數個密閉區域20之各個經由密封壁21、密封壁23、密封壁24而被隔離。 圖9中雖未示出,但根據需要,亦可於各密閉區域20內,例如於第1基板13上設置控制液晶層16之電壓之TFT(薄膜電晶體)。藉此,可以主動方式控制液晶層16之電壓之施加。又,視需要,亦可於各密閉區域20內設置配向膜,用以固定構成液晶層16之液晶分子之配向方向。作為上述配向膜,可於第1基板13與液晶層16間設置容易向液晶分子之垂直方向配向之垂直配向膜或者容易向液晶分子之水平方向配向之均質配向膜。例如可列舉聚醯亞胺配向膜、光配向膜等。 接著,使用圖8所示之天線本體10之沿B-B線切斷之剖面圖即圖10來說明本實施形態之密閉區域20。再者,圖10理所當然是表示密閉區域20之概略圖。 如圖10所示,密閉區域20是由密封壁24、緩衝層22及第1基板13與第3基板15將上下四方包圍之密閉空間,在內部至少一個貼片9與至少一個槽8以相對之方式設置於同一密閉空間內,且填充有液晶層16。 於本實施形態中,密封壁24可由公知之絕緣體等形成。另外,緩衝層22可由公知之介電質材料等形成。 圖10中雖未示出,但根據需要,亦可於密閉區域20內,例如於第1基板13上設置控制液晶層16之電壓之TFT(薄膜電晶體)。藉此,可以主動方式控制液晶層16之電壓之施加。若對利用該主動方式之驅動方法進行更詳細之說明,則例如可列舉:以貼片9為共通電極,且以第1基板13為像素電極,藉由形成於第1基板13上之TFT來控制貼片9與第1基板13之間之電壓,從而控制液晶層16之液晶分子之配向之方法;或者,以第1基板13為像素電極,且於第1基板13上形成電極層及TFT,控制貼片9與第1基板13之間之電壓,從而控制液晶層16之液晶分子之配向之方法;進而,於第1基板13上設置梳齒電極及TFT,藉由該TFT來控制液晶層16之液晶分子之配向之方法等。再者,以主動方式控制液晶層16之電壓之施加之方法並不限於上述方法。 又,此時,亦可於各密閉區域20內設置配向膜,用以固定構成液晶層16之液晶分子之配向方向。作為上述配向膜,可於第1基板13與液晶層16之間設置容易向液晶分子之垂直方向配向之垂直配向膜或者容易向液晶分子之水平方向配向之均質配向膜。 為了使液晶層16同步,可對向貼片9與第1基板13之間之液晶層16施加之電壓進行調變。例如,如上所述,藉由使用主動方式控制對液晶層16之施加電壓,槽8之靜電電容發生變化,結果可控制槽8之電抗及共振頻率。槽8之共振頻率與自在線路中傳播之電波放射之能量具有相關關係。因此,藉由調整槽8之共振頻率,槽8實質上不與來自供電部12之圓筒波能量耦合,或者與圓筒波能量耦合並放射至自由空間。此種槽8之電抗及共振頻率之控制可在形成有複數個之密閉區域20之各個中進行。換言之,藉由控制液晶層16之介電常數,可藉由TFT來控制對各密閉區域20內之貼片9之供電。因此,可控制發送電波之貼片9及不發送電波之貼片,因此能夠調節經由液晶層16之放射電波之發送及接收。 [實施例]
以下,列舉實施例來更詳細地說明本發明,但本發明並不受下述實施例之任何限定。 以下實施例及比較例之組成物以表中之比例含有各化合物,含量以「質量%」記載。 又,化合物之記載使用以下之略稱。再者,只要並無特別說明,則可採取順式體與反式體之化合物表示反式體。
<環結構>
Figure 02_image411
<末端結構>
[表1]
略稱 化學結構
-n -C nH 2n+1
n- C nH 2n+1-
-On -O-C nH 2n+1
nO- C nH 2n+1-O-
-Sn -S-C nH 2n+1
nS- C nH 2n+1-S-
-V -CH=CH 2
V- CH 2=CH-
-V1 -CH=CH-CH 3
1V- CH 3-CH=CH-
-2V -CH 2-CH 2-CH=CH 2
V2- CH 2=CH-CH 2-CH 2-
-2V1 -CH 2-CH 2-CH=CH-CH 3
1V2- CH 3-CH=CH-CH 2-CH 2-
-OCF3 -O-CF 3
CF3O- CF 3-O-
-H -H
H- H-
-CN -CN
CN- CN-
-NCS -NCS
NCS- NCS-
(其中,表中之n為自然數)
<連結結構>
[表2]
略稱 化學結構
-n- -C nH 2n-
-nO- -C nH 2n-O-
-On- -O-C nH 2n-
-COO- -C(=O)-O-
-OCO- -O-C(=O)-
-V- -CH=CH-
-nV- -C nH 2n-CH=CH-
-Vn- -CH=CH-C nH 2n-
-T- -C≡C-
-CF2O- -CF 2-O-
-OCF2- -O-CF 2-
-Az- -N=N-
(其中,表中之n為自然數)
(受阻酚系抗氧化劑)
Figure 02_image407
(受阻胺系光穩定劑)
Figure 02_image409
(液晶組成物之製備) 製備表3所記載之LC-A~B以及LC-1~4。
[表3]
Figure 02_image413
(實施例1~28以及比較例1~3) 使用LC-A~B以及LC-1~4、受阻酚系抗氧化劑(XX-1)~(XX-3)、及受阻胺系光穩定劑(YY-1)~(YY-2),製備表2~6所記載之液晶組成物,測定其物性値,進行<保存穩定性試驗>。將結果示於表4~8。 <保存穩定性試驗> 秤量0.5g之液晶組成物至1mL之試樣瓶(馬爾姆公司製造)中,實施以150~250Pa進行10分鐘脫氣之脫泡。之後,使用乾燥氮氣進行吹洗,蓋上隨附之蓋子。將其於0℃之溫度控制式恆溫槽(愛斯佩克公司製造,SH-241)中保存2週,每1週藉由目視確認液晶組成物之結晶化之產生。
[表4]
表4 比較例1 比較例2 比較例3 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4
液晶組成物 [質量%] LC-A 100                  
LC-B    100               
LC-C       100            
LC-1          100         
LC-2             100      
LC-3                100   
LC-4                   100
添加劑 [質量%] XX-1                     
XX-2                     
XX-3                     
YY-1                     
YY-2                     
合計[質量%] 100 100 100 100 100 100 100
T ni[℃] 161 153 168 141 167 132 187
Δn 0.424 0.366 0.400 0.394 0.428 0.402 0.451
γ 1[mPa・s] 623 436 268 574 685 549 1340
V th[V] 2.38 1.91 4.33 1.76 1.92 1.97 2.45
Δε r 1.19 1.12 0.92 1.17 1.19 1.07 1.10
tanδ iso 0.020 0.012 0.010 0.015 0.011 0.014 0.014
保存穩定性(0℃) 1週內有結晶化 1週內有結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化
[表5]
表5 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9 實施例10
液晶組成物 [質量%] LC-A                  
LC-B                  
LC-C                  
LC-1 99.7 99.8 99.8 99.8 99.75 99.75
LC-2                  
LC-3                  
LC-4                  
添加劑 [質量%] XX-1       0.2         
XX-2          0.2 0.2   
XX-3 0.3 0.15          0.2
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100 100 100 100 100 100
T ni[℃] 140 140 140 140 140 140
Δn 0.393 0.393 0.393 0.393 0.393 0.393
γ 1[mPa・s] 578 575 576 576 577 578
V th[V] 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76
Δε r 1.17 1.17 1.17 1.17 1.17 1.17
tanδ iso 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015
保存穩定性(0℃) 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化
[表6]
表6 實施例11 實施例12 實施例13 實施例14 實施例15 實施例16
液晶組成物 [質量%] LC-A                  
LC-B                  
LC-C                  
LC-1                  
LC-2 99.70 99.80 99.80 99.80 99.75 99.75
LC-3                  
LC-4                  
添加劑 [質量%] XX-1       0.2         
XX-2          0.20 0.20   
XX-3 0.30 0.15          0.20
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100 100 100 100 100 100
T ni[℃] 166 166 166 166 166 166
Δn 0.427 0.427 0.427 0.427 0.427 0.427
γ 1[mPa・s] 691 687 686 688 688 689
V th[V] 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76
Δε r 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19
tanδ iso 0.011 0.011 0.011 0.011 0.011 0.011
保存穩定性(0℃) 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化
[表7]
表7 實施例17 實施例18 實施例19 實施例20 實施例21 實施例22
液晶組成物 [質量%] LC-A                  
LC-B                  
LC-C                  
LC-1                  
LC-2                  
LC-3 99.7 99.8 99.8 99.8 99.75 99.75
LC-4                  
添加劑 [質量%] XX-1       0.2         
XX-2          0.2 0.2   
XX-3 0.3 0.15          0.2
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100 100 100 100 100 100
T ni[℃] 131 132 132 132 131 131
Δn 0.401 0.402 0.402 0.402 0.401 0.401
γ 1[mPa・s] 552 549 550 551 552 549
V th[V] 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76
Δε r 1.07 1.07 1.07 1.07 1.07 1.07
tanδ iso 0.014 0.014 0.014 0.014 0.014 0.014
保存穩定性(0℃) 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化
[表8]
表8 實施例23 實施例24 實施例25 實施例26 實施例27 實施例28
液晶組成物 [質量%] LC-A                  
LC-B                  
LC-C                  
LC-1                  
LC-2                  
LC-3                  
LC-4 99.7 99.8 99.8 99.8 99.75 99.75
添加劑 [質量%] XX-1       0.2         
XX-2          0.2 0.2   
XX-3 0.3 0.15          0.2
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100 100 100 100 100 100
T ni[℃] 186 187 187 187 186 186
Δn 0.450 0.451 0.451 0.451 0.450 0.450
γ 1[mPa・s] 1341 1340 1347 1341 1353 1341
V th[V] 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76 1.76
Δε r 1.10 1.10 1.10 1.10 1.10 1.10
tanδ iso 0.014 0.014 0.014 0.014 0.014 0.014
保存穩定性(0℃) 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化
根據實施例1~4,使用有通式(i)所表示之化合物之液晶組成物係T ni高、Δn大、V th低、Δε r大、tanδ iso小、低溫時之保存性良好之液晶組成物。 特別是,實施例2、4為Δn及Δε r特別大之結果。 另一方面,根據比較例1~3,未使用有通式(i)所表示之化合物之液晶組成物確認到低溫時之保存性不良、或是V th非常高、Δε r小。 進一步,根據實施例5~28,確認到即便於併用受阻酚系抗氧化劑或受阻胺系光穩定劑之情形時,依舊T ni高、Δn大、V th低、Δε r大、tanδ iso小、低溫時之保存性良好。
(實施例29~42) 進一步,製備表9所記載之LC-5~6。然後,使用LC-5~6、受阻酚系抗氧化劑(XX-1)~(XX-3)、及受阻胺系光穩定劑(YY-1)~(YY-2),製備表10~12所記載之液晶組成物,測定其物性値,進行保存穩定性試驗,其結果,確認到與實施例1~28相同的效果。將結果示於表9~12。
[表9]
Figure 02_image415
[表10]
表10 實施例29 實施例30
液晶組成物 [質量%] LC-5 100   
LC-6    100
添加劑 [質量%] XX-1      
XX-2      
XX-3      
YY-1      
YY-2      
合計[質量%] 100 100
T ni[℃] 187 161
Δn 0.451 0.359
γ 1[mPa・s] 1340 452
V th[V] 2.45 1.82
Δε r 1.10 1.02
tanδ iso 0.014 0.010
保存穩定性(0℃) 2週內無結晶化 2週內無結晶化
[表11]
表11 實施例31 實施例32 實施例33 實施例34 實施例35 實施例36
液晶組成物 [質量%] LC-5 99.7 99.8 99.8 99.8 99.75 99.75
LC-6                  
添加劑 [質量%] XX-1       0.2         
XX-2          0.2 0.2   
XX-3 0.3 0.15          0.2
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100 100 100 100 100 100
T ni[℃] 186 187 187 187 186 186
Δn 0.450 0.451 0.451 0.451 0.450 0.450
γ 1[mPa・s] 1341 1340 1347 1341 1353 1341
V th[V] 2.45 2.45 2.45 2.45 2.45 2.45
Δε r 1.10 1.10 1.10 1.10 1.10 1.10
tanδ iso 0.014 0.014 0.014 0.014 0.014 0.014
保存穩定性(0℃) 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化
[表12]
表12 實施例37 實施例38 實施例39 實施例40 實施例41 實施例42
   LC-5                  
LC-6 99.7 99.8 99.8 99.8 99.75 99.75
添加劑 [質量%] XX-1       0.2         
XX-2          0.2 0.2   
XX-3 0.3 0.15          0.2
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100 100 100 100 100 100
T ni[℃] 160 161 161 161 160 160
Δn 0.358 0.359 0.359 0.359 0.358 0.358
γ 1[mPa・s] 452 452 452 452 452 452
V th[V] 1.82 1.82 1.82 1.82 1.82 1.82
Δε r 1.02 1.02 1.02 1.02 1.02 1.02
tanδ iso 0.010 0.010 0.010 0.010 0.010 0.010
保存穩定性(0℃) 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化 2週內無結晶化
(通式(i)所表示之化合物之合成) (實施例29)式(I-1)所表示之化合物之製造
Figure 02_image417
於氮氣環境下,將三苯基膦30g、二氯甲烷200mL加入反應容器內,冷卻至0℃。滴加4-丙基環己醛15g、四溴化碳33g之二氯甲烷溶液50mL。反應結束後,對析出物進行過濾,然後將溶液濃縮。於濃縮物中加入四氫呋喃(THF)100mL,冷卻至-60℃。一邊保持於-60℃,一邊緩慢地滴加正丁基鋰己烷溶液(1.6M)50mL。滴加結束後,於-60℃攪拌2小時。反應結束後,以水、10質量%鹽酸進行後處理,然後利用己烷進行萃取並濃縮。利用矽膠柱層析(己烷)對濃縮物進行純化,得到式(I-1-1)所表示之化合物10g。 接著,於氮氣環境下,將1-溴-4-碘苯20.0g、碘化銅(I)0.5g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.9g、三乙胺50mL、THF100mL加入反應容器內。一邊於室溫攪拌,一邊滴加將式(I-1-1)所表示之化合物10g溶解於THF50mL而得之溶液,並於室溫攪拌1小時。將10質量%之鹽酸注入反應液中,利用甲苯進行萃取。以食鹽水對有機層進行後處理,然後利用矽膠柱層析(甲苯)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=1/2),得到式(I-1-2)所表示之化合物12g。 接著,於氮氣環境下,將式(I-1-2)所表示之化合物12g、碘化銅(I)0.2g、肆(三苯基膦)鈀0.7g、三乙胺30mL、N,N-二甲基甲醯胺50mL加入反應容器內。一邊於80℃加熱,一邊滴加4-胺基-3,5-二氟苯乙炔6.5g之N,N-二甲基甲醯胺溶液20mL,於80℃攪拌2小時。以10質量%之鹽酸對反應液進行後處理,然後利用乙酸乙酯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄後,利用矽膠柱層析(二氯甲烷)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=1/3),得到式(1-1-3)所表示之化合物13g。 將式(I-1-3)所表示之化合物13g、二氯甲烷40ml、1,1-硫羰基二咪唑7.5g加入反應容器中,於室溫進行攪拌。反應結束後,以飽和食鹽水將有機層洗浄後,利用矽膠柱層析(二氯甲烷)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=1/1),得到式(I-1)所表示之化合物6.5g。 Cr 113 N 227 Iso MS(EI):m/z=419 (實施例30)式(I-2)所表示之化合物之製造
Figure 02_image419
於氮氣環境下,將式(I-2-1)所表示之化合物10.0g、碘化銅(I)0.2g、雙(三苯基膦)二氯鈀0.7g、三乙胺20mL、THF40mL加入反應容器內。一邊以60℃加熱,一邊滴加三乙胺4.5g之THF10mL溶液,於60℃攪拌2小時。將反應液冷卻,然後以飽和氯化銨水溶液100mL進行後處理,接著以甲苯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄後,利用矽膠柱層析(甲苯)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=1/2),得到目標化合物。 接著,於氮氣環境下,將所得到之化合物、碳酸鉀3g加入反應容器內,使其溶解於甲醇100ml中,然後於40℃反應2小時。以甲苯對反應液進行萃取,以飽和食鹽水將有機層洗浄後,利用矽膠柱層析(甲苯)進行純化,得到式(1-2-2)所表示之化合物6.8g。 於氮氣環境下,將式(I-2-2)所表示之化合物6.8g、兒茶酚硼烷5g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.5g、THF60mL加入反應容器內,進行3小時之加熱回流使其反應。反應結束後,以水進行後處理,然後以乙酸乙酯進行萃取。將有機層濃縮,得到式(I-2-3)所表示之化合物10.0g。 接著,於氮氣環境下,將式(I-2-3)所表示之化合物10.0g、4-溴-2、6-二氟苯胺6.5g、肆(三苯基膦)鈀340mg、碳酸鉀8.5g、四氫呋喃75mL、水10mL加入反應容器內,將反應容器加熱至70℃。反應結束後,以飽和氯化銨水溶液100mL對反應液進行後處理,然後以乙酸乙酯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄後,利用矽膠柱層析(二氯甲烷)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯),得到式(I-2-4)所表示之化合物7.2g。 接著,於氮氣環境下,將式(I-2-4)所表示之化合物7.2g、二氯甲烷50ml、1,1-硫羰基二咪唑6g加入反應容器內,進行6小時之加熱回流。反應結束後,以飽和食鹽水將有機層洗浄,然後以矽膠柱層析(二氯甲烷)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯),得到式(I-2)所表示之化合物4.5g。 MS(EI):m/z=421 (實施例31)式(I-3)所表示之化合物之製造
Figure 02_image421
於氮氣環境下,將式(I-3-2)所表示之化合物22g、碘化銅(I)1.0g、肆(三苯基膦)鈀3g、三乙胺20mL、N,N-二甲基甲醯胺100mL加入反應容器內。一邊於80℃加熱,一邊滴加式(I-3-1)所表示之化合物15g之N,N-二甲基甲醯胺20mL溶液,於80℃攪拌2小時。反應結束後,將反應液冷卻,以10質量%之鹽酸進行後處理,然後以乙酸乙酯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄,然後以矽膠柱層析(二氯甲烷/乙酸乙酯=2/1)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=2/1),得到式(1-3-3)所表示之化合物24g。 接著,於氮氣環境下,將式(I-3-3)所表示之化合物24g、吡啶10g、二氯甲烷150mL加入反應容器內,冷卻至0~10℃。然後,緩慢地滴加三氟甲氧苯磺酸酐34g。滴加結束後,於室溫使其反應2小時。反應結束後,以10質量%之鹽酸進行後處理,然後以飽和食鹽水進行洗浄,將有機層濃縮。 接著,將濃縮物移至反應容器內,於氮氣環境下加入碘化銅(I)0.8g、肆(三苯基膦)鈀2.5g、三乙胺20mL、N,N-二甲基甲醯胺100mL。一邊以80℃加熱反應器,一邊滴加4-胺基3,5-二氟苯乙炔12g之N,N-二甲基甲醯胺20mL溶液,於80℃攪拌2小時。反應結束後,將反應液冷卻,以10質量%之鹽酸進行後處理,然後以乙酸乙酯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄後,以矽膠柱層析(二氯甲烷/乙酸乙酯=1/1)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯),得到式(1-3-4)所表示之化合物26g。 接著,於氮氣環境下,將式(I-3-4)所表示之化合物26g、二氯甲烷100ml、1,1-硫羰基二咪唑13g加入反應容器內,於室溫進行攪拌。反應結束後,以飽和食鹽水將有機層洗浄,然後以矽膠柱層析(二氯甲烷)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=2/1),得到式(I-3)所表示之化合物21g。 MS(EI):m/z=445 (實施例32)式(I-4)所表示之化合物之製造
Figure 02_image423
於氮氣環境下,將1-溴-4-碘苯28g、碘化銅(I)1.0g、肆(三苯基膦)鈀3g、三乙胺20mL、THF200mL加入反應容器內。於室溫下滴加式(I-4-1)所表示之化合物19g之THF100mL溶液,於室溫進一步攪拌4小時。反應結束後,以10質量%之鹽酸對反應液進行後處理,然後以乙酸乙酯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄後,以矽膠柱層析(二氯甲烷)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=1/4),得到式(1-4-2)所表示之化合物32g。 接著,於氮氣環境下,將式(I-4-2)所表示之化合物32g、式(I-4-3)所表示之化合物24g、肆(三苯基膦)鈀1g、碳酸鉀18g、四氫呋喃150mL、水20mL加入反應容器內,將反應容器加熱至70℃。反應結束後,以飽和氯化銨水溶液100mL對反應液進行後處理,然後以乙酸乙酯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄後,以矽膠柱層析(二氯甲烷/乙酸乙酯=1/1)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=2/1),得到式(I-4-4)所表示之化合物28g。 接著,於氮氣環境下,將式(I-4-4)所表示之化合物28g、二氯甲烷150ml、1,1-硫羰基二咪唑15g加入反應容器內,進行6小時之加熱回流。反應結束後,以飽和食鹽水將有機層洗浄,然後以矽膠柱層析(二氯甲烷)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯),得到式(I-4)所表示之化合物23g。 Cr 91 SmA 145 N 203 Iso MS(EI):m/z=439 (實施例33)式(I-5)所表示之化合物之製造
Figure 02_image425
於氮氣環境下,將式(I-5-1)所表示之化合物29g、碘化銅(I)1.0g、肆(三苯基膦)鈀3g、三乙胺20mL、N,N-二甲基甲醯胺150mL加入反應容器內。一邊以80℃加熱反應容器,一邊滴加式(I-5-2)所表示之化合物23g之N,N-二甲基甲醯胺50mL溶液,於80℃攪拌2小時。反應結束後,將反應液冷卻,以10質量%之鹽酸進行後處理,然後以乙酸乙酯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄後,以矽膠柱層析(二氯甲烷/乙酸乙酯=2/1)進行純化。進一步,進行再結晶(乙醇),得到式(1-5-3)所表示之化合物26g。 接著,於氮氣環境下,將式(I-5-3)所表示之化合物26g、吡啶12g、二氯甲烷150mL加入反應容器內,冷卻至0~10℃。然後,緩慢地滴加三氟甲氧苯磺酸酐30g。滴加結束後,於室溫使其反應2小時。反應結束後,以10質量%之鹽酸進行後處理,然後以飽和食鹽水進行洗浄,將有機層濃縮。 接著,將含有式(1-5-4)所表示之化合物之濃縮物移至反應容器內,於氮氣環境下,將式(I-5-5)所表示之化合物26.0g、肆(三苯基膦)鈀1g、碳酸鉀18g、四氫呋喃150mL、水20mL加入反應容器內,將反應容器加熱至70℃。反應結束後,以飽和氯化銨水溶液對反應液進行後處理,然後以乙酸乙酯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄後,以矽膠柱層析(二氯甲烷/乙酸乙酯=1/1)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=3/1),得到式(I-5-6)所表示之化合物24g。 接著,於氮氣環境下,將式(I-5-6)所表示之化合物24g、二氯甲烷150ml、1,1-硫羰基二咪唑12g加入反應容器內,進行6小時之加熱回流。反應結束後,以飽和食鹽水將有機層洗浄,然後以矽膠柱層析(二氯甲烷)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯),得到式(I-5)所表示之化合物23g。 MS(EI):m/z=453 (實施例34)式(I-6)所表示之化合物之製造
Figure 02_image427
除了使用式(I-6-1)所表示之化合物17.6g來取代實施例32之式(1-4-1)所表示之化合物19g以外,以與實施例32相同之方法,得到式(I-6)所表示之化合物20g。 MS(EI):m/z=425 (實施例35)式(I-7)所表示之化合物之製造
Figure 02_image429
除了使用式(I-7-1)所表示之化合物20.5g來取代實施例32之式(1-4-1)所表示之化合物19g以外,以與實施例32相同之方法,得到式(I-7)所表示之化合物23g。 MS(EI):m/z=453 (實施例36)式(I-8)所表示之化合物之製造
Figure 02_image431
除了使用式(I-8-1)所表示之化合物11g來取代實施例29之式(I-1-1)所表示之化合物10g以外,以與實施例29相同之方法,得到式(I-8)所表示之化合物7g。 MS(EI):m/z=433 (實施例37)式(I-9)所表示之化合物之製造
Figure 02_image433
除了使用式(I-9-1)所表示之化合物12g來取代實施例29之式(I-1-1)所表示之化合物10g以外,以與實施例29相同之方法,得到(I-9)所表示之化合物9g。 MS(EI):m/z=447 (實施例38)式(I-10)所表示之化合物之製造
Figure 02_image435
除了使用式(I-10-2)所表示之化合物21g來取代實施例32之式(I-4-3)所表示之化合物24g以外,以與實施例32相同之方法,得到式(I-10)所表示之化合物23g。 Cr 102 SmA 206 N 261 Iso MS(EI):m/z=403 (實施例39)式(I-11)所表示之化合物之製造
Figure 02_image437
於氮氣環境下,將式(I-11-1)所表示之化合物30g、式(I-11-2)所表示之化合物26g、肆(三苯基膦)鈀1g、碳酸鉀20g、四氫呋喃150mL、水20mL加入反應容器內,將反應容器加熱至70℃。反應結束後,以飽和氯化銨水溶液對反應液進行後處理,然後以乙酸乙酯進行萃取。以飽和食鹽水將有機層洗浄後,以矽膠柱層析(二氯甲烷/乙酸乙酯=2/1)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯/己烷=1/2),得到式(I-11-3)所表示之化合物29g。 將式(I-11-3)所表示之化合物29g、二氯甲烷150ml、1,1-硫羰基二咪唑17g加入反應容器內,進行6小時之加熱回流。反應結束後,以飽和食鹽水將有機層洗浄,然後以矽膠柱層析(二氯甲烷)進行純化。進一步,進行再結晶(甲苯),得到式(I-11)所表示之化合物22g。 Cr 77 N 210 Iso MS(EI):m/z=395 (實施例40)式(I-12)所表示之化合物之製造
Figure 02_image439
除了使用式(I-12-1)所表示之化合物32g來取代實施例39之式(I-11-1)所表示之化合物30g以外,以與實施例39相同之方法,得到式(I-12)所表示之化合物21g。 MS(EI):m/z=409 [產業上之可利用性]
本發明之化合物、液晶組成物可利用於液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線。
1:天線單元 2:車輛 3:殼體 4:控制板 5:上蓋 6:槽陣列部 7:貼片陣列部 8:槽 9:貼片 10:天線本體 11:天線組裝體 12:供電部 12a:供電線 13:第1基板 14:第2基板 15:第3基板 16:液晶層 17:第1介電質層 20:密封區域 21,23,24:密封壁 22:緩衝層 P:導體 Q:圓板體
[圖1]搭載有本發明之天線之車輛之概略圖的一例。 [圖2]本發明之天線之分解圖的一例。 [圖3]本發明之天線本體之分解圖的一例。 [圖4]本發明之槽陣列(slotarray)部之俯視圖的一例。 [圖5]本發明之天線本體之投影圖之俯視圖的一例。 [圖6]沿A-A線切斷圖5之天線本體的剖面圖之一形態。 [圖7]沿A-A線切斷圖5之天線本體的剖面圖之另一形態。 [圖8]示出本發明之天線本體之投影圖的俯視圖之另一例。 [圖9]沿C-C線切斷圖8之天線本體的剖面圖。 [圖10]沿B-B線切斷圖8之天線本體的剖面圖。

Claims (18)

  1. 一種液晶組成物,其含有1種或2種以上之下述通式(i)所表示之化合物,
    Figure 03_image001
    (通式(i)中, R i1表示氫原子、鹵素原子或碳原子數1~20之烷基, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A i1、A i2及A i3分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代)、 (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-diyl)(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代); 上述A i1不表示為1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基, 上述A i1、A i2及A i3中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S i1取代, 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基(pentafluorosulfanyl)、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基、硫代異氰基、碳原子數1~20之烷基之任一者, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-及/或-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S i1存在複數個之情形時,其等可相同亦可不同、 Z i1表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基之任一者, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結)。
  2. 如請求項1之液晶組成物,其中,上述通式(i)所表示之化合物選自由下述通式(i-1)~(i-2)所表示之化合物所組成之群中,
    Figure 03_image020
    (通式(i-1)~(i-2)中, R i1、A i1及Z i1表示與上述通式(i)中之R i1、A i1及Z i1分別相同的含義, X i-1-2-1、X i-1-2-2、X i-1-2-3、X i-1-2-4、X i-1-2-5、X i-1-2-6、X i-1-2-7、X i-1-2-8、X i-1-3-2、X i-1-3-3、X i-1-3-5、X i-1-3-6分別獨立,表示氫原子或取代基S i1, 取代基S i1表示與上述通式(i)中之取代基S i1分別相同的含義)。
  3. 如請求項1或2之液晶組成物,其進一步含有1種或2種以上之下述通式(ii)所表示之化合物,
    Figure 03_image155
    (通式(ii)中, R ii1分別獨立,表示碳原子數1~20之烷基, 該烷基中之1個又2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A ii1及A ii2分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代)、 (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代); 上述A ii1及A ii2中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S ii1取代, 取代基S ii1表示鹵素原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基、硫代異氰基或碳原子數1~20之烷基之任一者, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S ii1存在複數個之情形時,其等可相同亦可不同, Z ii1表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基之任一者, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-取代, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 氧原子與氧原子不直接鍵結, n ii1表示1~4之整數, 於A ii1及Z ii1存在複數個之情形時,其等可分別相同,亦可不同, 但是,不包含通式(i)所表示之化合物)。
  4. 如請求項3之液晶組成物,其中,上述通式(ii)所表示之化合物選自由下述通式(ii-1)~(ii-6)所表示之化合物所組成之群中,
    Figure 03_image169
    (通式(ii-1)~(ii-6)中, R ii1、A ii1及A ii2表示與上述通式(ii)中之R ii1、A ii1及A ii2分別相同的含義, 通式(ii-3)~(ii-6)中,A ii1-2之定義與上述通式(ii)中之A ii1之定義相同)。
  5. 如請求項1~4中任一項之液晶組成物,其進一步含有1種或2種以上之下述通式(vi)所表示之化合物,
    Figure 03_image325
    (通式(vi)中, R vi1表示氫原子或碳原子數1~20之烷基, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, R vi2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基或碳原子數1~20之烷基之任一者, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A vi1、A vi2及A vi3分別獨立,表示碳原子數3~16之烴環或碳原子數3~16之雜環之任一者, 上述A vi1、A vi2及A vi3中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S vi1取代, 取代基S vi1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基、硫代異氰基、碳原子數1~20之烷基之任一者, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-及/或-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S vi1存在複數個之情形時,其等可相同亦可不同, Z vi1分別獨立,表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基之任一者, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, n vi1表示1~3之整數, 於A vi1及Z vi1存在複數個之情形時,其等可分別相同,亦可不同)。
  6. 如請求項1~5中任一項之液晶組成物,其進一步含有1種或2種以上之下述通式(vii)所表示之化合物,
    Figure 03_image363
    (上述通式(vii)中, R vii1及R vii2分別獨立,表示鹵素原子、氰基、碳原子數1~20之烷基, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A vii1、A vii2、A vii3分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)及基(c)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-取代)、 (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、及 (c)萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-1,4-二基、萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代); 上述之基(a)、基(b)及基(c)中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子、氰基或碳原子數1~6之烷基取代)。
  7. 如請求項1~6中任一項之液晶組成物,其進一步含有1種或2種以上之下述通式(v)所表示之化合物,
    Figure 03_image447
    (通式(v)中, R v1表示碳原子數1~20之烷基, 該烷基中之1個又2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A v1及A v2分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代)、 (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代); 上述A v1及A v2中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S v1取代, 取代基S v1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~6之烷基之任一者, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中所存在之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S v1存在複數個之情形時,其等可相同亦可不同, Z v1表示單鍵、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-之任一者, Z v1之至少1個表示-C≡C-, n v1表示1~2之整數, 於A v1及Z v1存在複數個之情形時,其等可分別相同,亦可不同)。
  8. 如請求項1~7中任一項之液晶組成物,其含有1種或2種以上之通式(np-1)~(np-3)所表示之化合物,
    Figure 03_image449
    (上述通式(np-1)~(np-3)中, R npi及R npii分別獨立,表示碳原子數1~20之烷基、鹵素原子之任一者, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 環A、環B、環C及環D分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-取代)、 (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (d)1,4-伸環己烯基、1,3-二㗁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基; 上述環A、環B、環C及環D中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S npi1取代, 取代基S npi1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~20之烷基之任一者, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立地,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 又,該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S npi1存在複數個之情形時,其等可相同亦可不同, Z npi、Z npii及Z npiii分別獨立,表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基之任一者, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-取代, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結)。
  9. 如請求項1~8中任一項之液晶組成物,其於25℃、589nm之Δn為0.30以上。
  10. 一種液晶顯示元件,其使用有請求項1~9中任一項之液晶組成物。
  11. 如請求項10之液晶顯示元件,其以主動矩陣方式或被動矩陣方式驅動。
  12. 一種液晶顯示元件,其藉由可逆地改變請求項1~9中任一項之液晶組成物之液晶分子的配向方向,來可逆地切換介電常數。
  13. 一種感測器,其使用有請求項1~9中任一項之液晶組成物。
  14. 一種液晶透鏡,其使用有請求項1~9中任一項之液晶組成物。
  15. 一種光通訊機器,其使用有請求項1~9中任一項之液晶組成物。
  16. 一種天線,其使用有請求項1~9中任一項之液晶組成物。
  17. 如請求項16之天線,其具備: 具備複數個槽(slot)之第1基板、 與上述第1基板對向且設置有供電部之第2基板、 設置於上述第1基板與上述第2基板之間之第1介電質層、 與上述複數個槽對應地配置之複數個貼片電極、 設置有上述貼片電極之第3基板、及 設置於上述第1基板與上述第3基板之間之液晶層; 上述液晶層含有請求項1~9中任一項之液晶組成物。
  18. 一種下述通式(i)所表示之化合物,
    Figure 03_image001
    (通式(i)中, R i1表示氫原子、鹵素原子或碳原子數1~20之烷基, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A i1、A i2及A i3分別獨立,表示選自由以下之基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成之群中之基: (a)1,4-伸環己基(存在於該基中之1個-CH 2-或未鄰接之2個以上之-CH 2-可被-O-及/或-S-取代)、 (b)1,4-伸苯基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中所存在之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代)、 (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在於該基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上之-CH=可被-N=取代); 上述A i1不表示為1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基, 上述A i1、A i2及A i3中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被取代基S i1取代, 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽基、二甲基矽基、硫代異氰基、碳原子數1~20之烷基之任一者, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-S-及/或-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 該烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-O-CO-O-取代, 該烷基中之1個或2個以上之氫原子分別獨立,可被鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S i1存在複數個之情形時,其等可相同亦可不同, Z i1表示單鍵、碳原子數1~20之伸烷基之任一者, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-分別獨立,可被-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 該伸烷基中之1個或2個以上之-CH 2-CH 2-分別獨立,可被-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結)。
TW111105785A 2021-05-06 2022-02-17 化合物、液晶組成物以及使用其之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線 TW202302824A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021078465 2021-05-06
JP2021-078465 2021-05-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202302824A true TW202302824A (zh) 2023-01-16

Family

ID=83932042

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW111105785A TW202302824A (zh) 2021-05-06 2022-02-17 化合物、液晶組成物以及使用其之液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20240228878A1 (zh)
JP (2) JP7243930B1 (zh)
KR (1) KR20240005693A (zh)
CN (1) CN116964176A (zh)
TW (1) TW202302824A (zh)
WO (1) WO2022234709A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022198557A1 (en) * 2021-03-25 2022-09-29 Dic Corporation Compound, liquid crystal composition and high-frequency phase shifter

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786456A (zh) * 2012-07-26 2012-11-21 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有异硫氰酸根的液晶化合物及其制备方法与应用
CN103254910B (zh) * 2013-05-10 2015-04-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种大光学各向异性的液晶组合物
CN103725295B (zh) * 2013-12-24 2016-02-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶组合物
EP2982730B1 (en) 2014-08-08 2019-10-16 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
CN105985786B (zh) * 2014-08-25 2018-11-23 深圳超多维科技有限公司 液晶组合物及液晶透镜
CN107636115A (zh) * 2015-07-02 2018-01-26 Dic株式会社 液晶组合物及使用其的液晶显示元件
US11279878B2 (en) * 2015-12-21 2022-03-22 Essilor International Birefringent liquid crystal composition comprising alkylsulfanylaryl isothiocyanato tolane compounds
JP6603806B2 (ja) * 2016-07-19 2019-11-06 シャープ株式会社 液晶パネル、及び走査アンテナ
CN107338057B (zh) * 2017-07-10 2018-05-04 深圳市擎亮科技有限公司 双频液晶组合物、液晶手写装置、显示装置和调光装置
KR20190132239A (ko) * 2018-05-16 2019-11-27 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
CN108865180B (zh) * 2018-08-17 2021-10-01 西安近代化学研究所 一种液晶组合物及包含其的高频组件
CN109943350B (zh) * 2019-01-29 2021-03-26 武汉轻工大学 一种宽温液晶组合物及包含其的高频组件
CN109852400B (zh) * 2019-01-29 2021-05-11 武汉轻工大学 一种低凝固点高介电性液晶组合物及包含其的高频组件
DE102019001887A1 (de) * 2019-03-18 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
JP2022545908A (ja) * 2019-08-28 2022-11-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 芳香族イソチオシアネート類
EP4041846B1 (en) * 2019-10-10 2024-04-17 Merck Patent GmbH Fluorinated aromatic compounds
CN110938438B (zh) * 2019-10-31 2021-10-22 武汉轻工大学 一种侧乙基含氟三苯二炔类液晶化合物及制备方法、液晶组合物及应用
CN110760311B (zh) * 2019-10-31 2021-06-29 武汉轻工大学 一种侧甲基多联苯类液晶化合物和液晶组合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023021970A (ja) 2023-02-14
JPWO2022234709A1 (zh) 2022-11-10
US20240228878A1 (en) 2024-07-11
JP7243930B1 (ja) 2023-03-22
CN116964176A (zh) 2023-10-27
JP7484991B2 (ja) 2024-05-16
WO2022234709A1 (ja) 2022-11-10
KR20240005693A (ko) 2024-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114437737B (zh) 液晶组合物及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶镜头、光通信机器及天线
CN115867628B (zh) 液晶组合物及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶镜头、光通信机器及天线
JP2023088282A (ja) 化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
JP7428302B1 (ja) 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
JP7484991B2 (ja) 化合物及び液晶組成物
US20230112953A1 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element, sensor, liquid crystal lens, optical communication device, and antenna
CN116286020A (zh) 化合物、液晶组合物以及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备和天线
JP7460040B1 (ja) 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
JP6904498B1 (ja) 液晶組成物、液晶素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
JP7464204B1 (ja) 化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
WO2024090213A1 (ja) 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
TW202116981A (zh) 液晶組成物、液晶元件、感測器、液晶透鏡、光通信設備及天線
JP7235189B1 (ja) 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
WO2020063295A1 (zh) 适用于高频电磁波调制的液晶介质及其组件
WO2024134973A1 (ja) 化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
TW202426603A (zh) 化合物以及使用其之液晶組成物、液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊機器及天線
TW202130786A (zh) 液晶組成物以及使用其的液晶元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線
WO2021085280A1 (ja) 液晶組成物、液晶素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ