JP6904498B1 - 液晶組成物、液晶素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ - Google Patents
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Abstract
Description
一般に、自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求される物性としては、Δnは0.4程度、動作温度範囲は−40〜120℃以上となる。
Ri1は、炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、また、Ri1中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Yi1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、また、Yi1中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Xi1〜Xi5はそれぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表すが、Xi1とXi2がともにフッ素原子を表すことはなく、Xi3とXi4がともにフッ素原子を表すことはなく、
Ai1は、以下の基(a)〜基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−C≡C−又は単結合を表すが、少なくとも一つのZi1あるいはZi2は−C≡C−を表わし、
Xi1〜Xi5の1又は2以上がフッ素原子である、あるいはAi1中の1又は2以上の水素原子がハロゲン原子又はシアノ基で置換されており、
mi1は、1又は2を表わし、Ai1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、Zi1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。)
で表される化合物の1種又は2種以上と、
下記一般式(ii)
Rii1及びRii2はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、また、Rii1及びRii2中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよいが、Rii1及びRii2がともにフッ素原子、塩素原子及びシアノ基から選ばれる置換基を表すことはなく、
Zii1及びZii2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、Zii1及びZii2のうち少なくとも一つは−C≡C−を表わし、
Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)〜基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
mii1及びmii2はそれぞれ独立して、0〜3の整数を表すが、mii1+mii2は1〜4の整数を表わし、Aii1及び/又はAii2がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、Zii1及び/又はZii2がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。)で表される化合物の1種又は2種以上と、
を含有することを特徴とする、液晶組成物である。
上記一般式(i)中、Ai1は、水素原子がハロゲン原子又はシアノ基に置換されてもよい、二価の環式基を表わす。当該環式基としては、基(a)〜(c)のいずれかであり、式(a)又は(b)であることがより好ましい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置換されていてもよい。)
また、Ai1が複数存在する場合は、それらは同一でもあってもよく、あるいは異なっていてもよい。
Zi1及びZi2が上記条件であると、メソゲンを構成する環構造間の連結基が、分子の直線性を確保しやすい。Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、又は−CF=CF−が好ましい。Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、液晶組成物の安定性を重視する場合には単結合が好ましく、Δnを重視する場合には−C≡C−が好ましい。また、上記一般式(i)中、Zi2及びmi1個のZi1のうち少なくとも一つが−C≡C−を表すことから、一般式(i)で表わされる化合物はその構造内に少なくとも1つの−C≡C−を有する。
Zi1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。
また、上記一般式(i)中、Yi1とRi1とは同一であっても、異なっていてもよい。さらには、Yi1が、炭素原子数1〜12のアルキル基(該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい)である場合、好ましいYi1の態様は、上述したRi1の好ましい態様と同一である。
本発明における一般式(i)で表わされる化合物の一分子中の環構造である、mi1個のAi1及び2つのベンゼン環は、合計でフッ素原子を1〜5個有することが好ましく、1〜4個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi1個のAi1は合計で、ハロゲン原子(フッ素原子以外)を1〜3個有することが好ましく、1〜2個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi1個のAi1及び2つのベンゼン環は合計で、ハロゲン原子(フッ素原子を含む)を1〜5個有することが好ましく、1〜4個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi1個のAi1は合計で、シアノ基を1〜3個有することが好ましく、1〜2個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i−1)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi2個のAi1は合計で、ハロゲン原子(フッ素原子以外)を1〜3個有することが好ましく、1〜2個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i−1)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi2個のAi1及び3つのベンゼン環は合計で、ハロゲン原子(フッ素原子を含む)を1〜5個有することが好ましく、1〜4個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i−1)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi2個のAi1は合計で、シアノ基を1〜3個有することが好ましく、1〜2個有することがより好ましい。
なお、本発明に係る液晶組成物において、液晶組成物全体に対する上記一般式(i−1−a)〜(i−1−d)の化合物のそれぞれの含有量は、一般式(i)の好ましい含有量を適用することができる。
Zii1、Zii2は、それぞれ独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、又は−CF=CF−が好ましい。
Zii1及びZii2は、それぞれ独立して、液晶組成物の安定性を重視する場合には単結合が好ましく、Δnを重視する場合には−C≡C−が好ましい。
また、上記一般式(ii)中、mii1個のZii1及びmii2個のZii2のうち少なくとも一つが−C≡C−を表すことから、一般式(i)で表わされる化合物はその構造内に少なくとも1つの−C≡C−を有する。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい。Aii1及びAii2はそれぞれ独立して、上述した式(a1)〜(a3)、(a5)〜(a6)、(a9)〜(a10)、(a12)〜(a25)を表すことが好ましく、(a1)〜(a3)及び(a12)〜(a25)であることがより好ましい。
上記一般式(ii−1)中、Zii3及びZii4は、それぞれ独立して、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−C≡C−又は単結合を表すが、Zii3及びZii4の少なくとも1つが−C≡C−を表す。
下記一般式(1a)、一般式(1b)及び一般式(1c):
R11、R12及びR13は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表わし、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は、−O−又は−S−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
M11、M12、M13、M14、M15及びM16は、それぞれ独立して、下記の基(a)、基(b)、又は基(d)のいずれか1種を表わし、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は相互に隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、並びに
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、
上記の基(a)、基(b)又は基(d)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよく、
L11、L12、L13、L14、L15及びL16は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−N=N−、−CF2O−又は−C≡C−を表わし、
p、q、sは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、 M12、M14、M16、L11、L13及び/又はL15がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
X11、X12、X13、X14、X15、X16及びX17は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表わし、
Y11、Y12及びY13は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基(−CN)、チオシアナト基(−SCN)、シアナト基(−OCN)、−C≡C−CN、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、又は、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表わし、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は、−O−又は−S−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。但し、一般式(1a)、一般式(1b)及び一般式(1c)で表わされる化合物から上記一般式(ii)で表わされる化合物を除く。)
R2a及びR2bは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は、-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよく、
環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表わし、
L2a、L2b及びL2cはそれぞれ独立した連結基であって、単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び)-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=N−N=CH-を表す。)
本発明に係る液晶組成物は、一般式(2a)〜(2c)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも1種を含有することが好ましく、2種〜8種含有することが特に好ましい。本発明に係る液晶組成物において、一般式(2a)〜一般式(2c)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種又は2種以上の化合物の含有量(液晶組成物全体を100質量%)の下限値は0質量%であることが好ましく、3質量%であることがより好ましく、5質量%であることがさらに好ましい。本発明に係る液晶組成物において、一般式(2a)〜一般式(2c)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種又は2種以上の化合物の含有量(液晶組成物全体を100質量%)の上限値は50質量%が好ましく、45質量%が好ましく、38質量%が好ましく、25質量%が更に好ましい。
上記一般式(2a−1)〜(2a−28)中、(2a−1)〜(2a−3)、(2a−5)、(2a−8)〜(2a−10)、(2a−12)が好ましい。
Riii1は、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐の、アルキル基又はハロゲン化アルキル基を表わし、これらの基中に存在する、メチレン基又は第二級炭素原子を1つ含むハロゲン化アルキレン基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、又は−C≡C−で置換されてもよく、
miii1は、0、1又は2の整数を表わし、
Aiii1〜Aiii3は、それぞれ独立して、下記の基(a)〜基(c)のいずれか1種を表わし、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は相互に隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
上記基(a)〜基(c)中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数1〜10の直鎖若しくは分岐のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基に置換されていてもよく、
Ziii1及びZiii2は、それぞれ独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、又は−C(Riiia)=N−N=C(Riiib)−を表わし、この際、Riiia及びRiiibは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は、炭素原子数1〜10の直鎖若しくは分岐のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基を表わし、
miii1が2のときに複数存在するAiii1及びZiii1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
上記一般式(iii)中、Riii1は、炭素原子数1〜11の直鎖状のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表すことが好ましく、これらの基中に存在する、メチレン基又は第二級炭素原子を1つ含むハロゲン化アルキレン基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、又は−C≡C−で置換されてもよい。
本発明に係る液晶組成物は、589.0nmにおけるΔn(屈折率異方性)が0.3以上であることが好ましく、0.31〜0.40であることが好ましい。可視光領域のΔnは、数十GHz帯のΔεと相関し、Δnが高いほどGHz帯の誘電率の変化を大きくすることができる。従って、液晶組成物の、589.0nmにおけるΔnが0.3以上であれば、GHz帯の誘電率の変化を大きくすることができるため、アンテナ用の液晶組成物として好適となる。
ここで、位相差Reと、液晶層の厚さd(セルギャップ)と、Δnと、の間には、式:Δn=Re/dの関係が成り立ち、本明細書においては、位相差測定装置から、Δnを求める。より具体的には、ポリイミド配向膜付きのガラスセルに、本発明の液晶組成物のサンプルを注入し、測定温度25℃、589nmにおける面内のリタデーション(位相差Re)を位相差フィルム・光学材料検査装置RETS−100(大塚電子株式会社製)で測定する。尚、ガラス基板間のセルギャップ3.0μm、ポリイミド配向膜のラビング方向が平行のガラスセルを使用する。
なお、アッベ屈折計で、液晶組成物のne、noを測定し、Δnを算出してもよい。
また、本発明に係る液晶素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶素子であることが好ましい。
本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様として、電磁波、可視光または赤外光を利用する測距センサ、温度変化を利用する赤外線センサ、コレステリック液晶のピッチ変化による反射光波長変化を利用する温度センサ、反射光波長変化を利用する圧力センサ、組成変化による反射光波長変化を利用する紫外線センサ、電圧、電流による温度変化を利用する電気センサ、放射線粒子の飛跡に伴った温度変化を利用する放射線センサ、超音波の機械的振動による液晶分子配列変化を利用する超音波センサ、温度変化による反射光波長変化または電界による液晶分子配列変化を利用する電磁界センサ等が挙げられる。
測距センサとしては、光源を用いるLiDAR(Light Detection And Ranging)用であることが好ましい。
LiDARとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機(ドローン)用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
光源はLED又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
LiDARに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は800〜2000nmであることが好ましい。
特に、905nmまたは1550nmの波長の赤外レーザが好ましい。
用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は905nmの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には1550nmの赤外レーザが好ましい。
また、本発明に係る液晶組成物は、高いΔnを示すことから、可視光、赤外光および電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、第1の透明電極層と、第2の透明電極層と、前記第1の透明電極層及び前記第2の透明電極層の間に設けられた上述の液晶組成物を含む液晶層と、前記第2の透明電極層及び前記液晶層の間に設けられた絶縁層と、前記絶縁層及び前記液晶層の間に設けられた高抵抗層とを有する。本発明に係る液晶レンズは、例えば、2D、3Dの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、反射層(電極)の上に、複数の画素の各々を構成する液晶が2次元状に配置された液晶層を有する構成のLCOS(Liquid crystal on silicon)が挙げられる。本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
本発明に係るアンテナは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第1基板と、前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第3基板と、前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層と、を有し、前記液晶層として、上記一般式(i)及び一般式(ii)で表わされる化合物を含有する。
図2では、円盤型のアンテナ本体1を収容可能なケース3の一例として、6角柱型のケース3及び上蓋5を記載しているが、アンテナ本体1の形状に応じてケース3及び上蓋5を、円柱状、八角柱状、三角柱状など公知の形状に適宜変更できる。
<上限温度(TNI(℃))>
TNI(℃):組成物がネマチック相から等方相へ転移する温度(Tni)
<下限温度(T→N(℃))>
T→N(℃):組成物が他相からネマチック相へ転移する下限温度
<屈折率異方性(Δn)>
Δn :液晶組成物の25℃、589nmにおける屈折率異方性
<屈折率異方性(Δn)の評価方法>
ポリイミド配向膜付きのガラスセルに液晶組成物のサンプルを注入し、測定温度25℃、589nmにおける面内のリタデーション(位相差)を位相差フィルム・光学材料検査装置RETS−100(大塚電子株式会社製)で測定した。尚、ガラス基板間のセルギャップ3.0μm、ポリイミド配向膜のラビング方向が平行のガラスセルを使用した。また、位相差=液晶層の厚さ(セルギャップ)×Δnの式から、液晶組成物のΔnを算出した。
<常温安定性の評価方法>
1mLのサンプル瓶に液晶組成物のサンプルを0.5g秤量し、これを25℃の温度制御式試験槽の中で168時間保存して目視にて組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたか否かを確認した。
表2に示した液晶化合物を調製し、ネマチック液晶組成物を製作して上記の評価方法により各種物性値を測定した。
表3〜5に示した液晶化合物を調製し、ネマチック液晶組成物を製作した。その後、上記の常温安定性の評価を行った結果、比較例1及び2の液晶組成物について、析出が確認されたため、各種物性値の測定を断念した。
上記の表2〜5に示す評価結果から、実施例1〜6の液晶組成物の可視光領域のΔnは、数十GHz帯のΔεと相関し、Δnが高いほどGHz帯の誘電率の変化を大きくし、電波の位相を制御できるため、アンテナ用の液晶として好ましいことが確認された。また、上記の表2〜5に示す評価結果から、実施例1〜6は、比較例3に比べ、Δnが高く、また比較例1〜2と比べ常温安定性に優れていることが判った。さらに、TNI及びT→Nについては、実施例の中でも実施例5が、広い温度範囲でネマチック液晶相を示すことが判った。
2:車両
3:ケース
4:制御板
5:上蓋
6:スロットアレイ部
7:パッチアレイ部
8:スロット
9:パッチ
10:アンテナ本体
11:アンテナ組立体
12:給電部
12a:給電線
13:第1基板
14:第2基板
15:第3基板
16:液晶層
17:第1誘電体層
20:密封領域
21,23,24:シール壁
22:バッファー層
P:導体
Q:円板体
Claims (13)
- 下記一般式(i)
Ri1は、炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、Ri1中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Yi1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、Yi1中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Xi1〜Xi5はそれぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表すが、
Xi1とXi2がともにフッ素原子を表すことはなく、Xi3とXi4がともにフッ素原子を表すことはなく、
Ai1は、以下の基(a)〜基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) 1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Z i1 は、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−C 2 H 4 −、−C 4 H 8 −、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 CF 2 −又は単結合を表し、
Z i2 は、−C≡C−を表し、
Xi1〜Xi5の少なくとも1つがフッ素原子である、あるいはAi1中の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又はシアノ基で置換されており、
mi1は、1又は2を表わし、
Ai1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
Zi1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。)
で表される化合物の1種又は2種以上と、
下記一般式(ii−1)〜(ii−3)
R ii1 及びR ii2 はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH 2 −はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、R ii1 及びR ii2 中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよいが、
R ii1 及びR ii2 がともにフッ素原子、塩素原子及びシアノ基から選ばれる置換基を表すことはなく、
X ii1 〜X ii8 は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表し、
上記一般式(ii−1)中、
Z ii3 及びZ ii4 は、それぞれ独立して、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−C 2 H 4 −、−C 4 H 8 −、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF 2 CF 2 −、−C≡C−又は単結合を表すが、
Z ii3 及びZ ii4 の少なくとも1つが−C≡C−を表し、
上記一般式(ii−2)中、
Z ii3 は、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−C 2 H 4 −、−C 4 H 8 −、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF 2 CF 2 −又は単結合を表し、
Z ii5 は、−C≡C−を表し、
上記一般式(ii−3)中、
Z ii5 及びZ ii6 は、それぞれ独立して、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−C 2 H 4 −、−C 4 H 8 −、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF 2 O−、−C≡C−又は単結合を表すが、
Z ii5 及びZ ii6 の少なくとも1つが−C≡C−を表す。)
で表される化合物の1種又は2種以上と、
を含有することを特徴とする、液晶組成物。 - 前記一般式(i)で表される化合物が、下記一般式(i−1):
Ri1は、炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、Ri1中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Yi1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、Yi1中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Xi1〜Xi7はそれぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表すが、Xi1とXi2がともにフッ素原子を表すことはなく、Xi3とXi4がともにフッ素原子を表すことはなく、Xi6とXi7がともにフッ素原子を表すことはなく、
Ai1は、以下の基(a)〜基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) 1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Z i3 は、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−C 2 H 4 −、−C 4 H 8 −、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 CF 2 −又は単結合を表わし、
Z i4 は、−C≡C−を表し、
Xi1〜Xi7の少なくとも1つがフッ素原子である、あるいはAi1中の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又はシアノ基で置換されており、
mi2は、0又は1を表す。)
である、請求項1に記載の液晶組成物。 - 下記一般式(1a)、一般式(1b)及び一般式(1c)から選択される化合物を1種又は2種以上さらに含有する、請求項1又は2に記載の液晶組成物。
R11、R12及びR13は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表わし、
これらの基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は、−O−又は−S−に置換されてもよく、
またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
M11、M12、M13、M14、M15及びM16は、それぞれ独立して、下記の基(a)、基(b)、又は基(d)のいずれか1種を表わし、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は相互に隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、並びに
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、
上記の基(a)、基(b)又は基(d)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよく、
L11、L12、L13、L14、L15及びL16は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−N=N−、又は−C≡C−を表わし、
p、q、sは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、
M12、M14 、M16、L11、L13、及び/又はL15がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
X11、X12、X13、X14、X15、X16及びX17は、それぞれ独立して、
水素原子又はフッ素原子を表わし、
Y11、Y12及びY13は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基(−CN)、チオシアナト基(−SCN)、シアナト基(−OCN)、−C≡C−CN、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、又は、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表わし、
これらの基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は、−O−又は−S−に置換されてもよく、
またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。
但し、一般式(1a)、一般式(1b)及び一般式(1c)で表わされる化合物から上記一般式(ii)で表わされる化合物を除く。) - 下記一般式(2a)〜(2c):
R2a及びR2bは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、 これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、
3〜6員環の環状構造を有していてもよく、
基内に存在する任意の-CH2-は、-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により置換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよく、
環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子
あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素
原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-
トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表わし、
L2a、L2b及びL2cはそれぞれ独立した連結基であって、単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び)-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-C
H=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=N−N=CH-を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上さらに含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 589.0nmにおけるΔnは0.3以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、液晶素子。
- アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、請求項6に記載の液晶素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
- 請求項12に記載のアンテナであって、
複数のスロットを備えた第1基板と、
前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層と、を備え、
前記液晶層は、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたものであることを特徴とする、アンテナ。
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