JP2015063516A - 3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)熱、光などに対する高い安定性
(2)高い透明点
(3)液晶相の低い下限温度
(4)小さな粘度(η)
(5)適切な光学的異方性(Δn)
(6)大きな誘電率異方性(Δε)
(7)適切な弾性定数(K)
(8)他の液晶性化合物との優れた相溶性
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−COO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられていてもよく、
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは、0、1、2または3である。
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−COO−で置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられていてもよく、
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは、0、1、2または3である。
R1は、炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF2O−、−CH2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは、0、1、2または3である、項1に記載の化合物。
R1が、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A2が独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−6−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジクロロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;
Z1およびZ2が独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−または−COO−であり;
L1およびL2が独立して、水素、塩素またはフッ素であり;
aが、0、1、2または3である、項1に記載の化合物。
物。
式(1−2)、(1−3)および(1−4)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
式(2)〜(4)において、
R11は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(5)において、
R12は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(6)〜(12)において、
R13およびR14は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R15は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
S11は水素またはメチルであり;
Xは、−CF2−、−O−または−CHF−であり;
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z15、Z16、Z17、およびZ18は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、rおよびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2または3である。
式(13)〜(15)において、
R16およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z19、Z20およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
本発明の化合物(1)は、3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシを有する化合物であるので、特に、大きな誘電率異方性(Δε)を有するという特徴がある。また、3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシはE体とZ体があるが、本願にはどちらも含む。
簡略的に一方の表記で、E体とZ体を包含させて示しているが、結合の向きまで考慮して表記すると下記になる。
本発明の化合物(1)、化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
化合物(1)において、R1、環A1、環A2、Z1、Z2、L1、およびL2の種類を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。R1などの種類が化合物(1)の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
化合物(1)のさらに好ましい例の1つは、式(1−2)で表される化合物である。
式(1−2)において、R1は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり;環A2は、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルである。
式(1−3)において、R1は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり;環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環A2は、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2-フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
式(1−4)において、R1は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり;環A1は1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環A2および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2-フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
化合物(1)の合成法について説明する。化合物(1)は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
化合物(1)における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)〜(1G)は、化合物(1)または化合物(1)の中間体に相当する。
アリールホウ酸(21)と化合物(22)を、炭酸塩、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で化合物(22)を反応させても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸(24)を得る。このカルボン酸(24)と、化合物(21)から誘導したフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬で硫黄化し、化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。
化合物(22)をn−ブチルリチウム、次いでDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(27)を得る。ホスホニウム塩(28)とカリウムtert−ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドを、アルデヒド(27)と反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物(1E)を合成する。
ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(29)を得る。ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(29)を化合物(22)と反応させて、化合物(1F)を合成する。
化合物(27)を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物(30)を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物(31)を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物(32)と化合物(31)を反応させて、化合物(1G)を合成する。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。化合物(42)は、特開2007−277127に記載の方法に従って合成する。化合物(42)、MnО2(二酸化マンガン)、プロパルギルアルコール、TEA(トリエチルアミン)の混合物をトルエン溶媒中で50℃で14時間加熱して、化合物(44)を得る。化合物(44)、TFEDMA(1,1,2,2−テトラフルオロエチル−N,N−ジメチルアミン)、HF・Py(フッ化水素ピリジン錯体)の混合物を1,2−ジクロロエタン溶媒中で70℃で65時間加熱して化合物(1)を得る。これらの化合物において、R1、環A1、環A2、Z1、Z2、L1、L2、およびaの定義は、前記の項1と同一である。
本発明の液晶組成物(1)について説明をする。この組成物(1)は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。組成物(1)は、2つ以上の化合物(1)を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物(1)は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。組成物(1)は、化合物(1)と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
組成物(1)は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、PSAモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス(AM方式)で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物(1)は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス(PM)方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのAM方式およびPM方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
測定には、ブルカーバイオスピン社製のDRX−500を用いた。1H−NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F−NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;以下、JEITAと略す)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定には、パーキンエルマー社製の示差走査熱量計Diamond DSCシステム、またはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計X−DSC7000を用いた。3℃/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から等方性液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
化合物の割合が、20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、および1重量%となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−10℃または−20℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。
測定には東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22、およびK33の平均値で表した。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が約0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に25℃でパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率で表した。
電圧保持率(VHR−2)は、80℃で測定した以外はVHR−1と同様の方法で求めた。
ソルミックスA−11(商品名)は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
相転移温度:C 42.2 N 120.6 I.
上限温度(NI)=83.7℃;誘電率異方性(Δε)=19.3;光学的異方性(Δn)=0.084.
アルゴン雰囲気下、ヨウ化テトラ−n−ブチルアンモニウム(25g,67.7mmol)を1,2−ジクロロエタン(40ml)に溶解し、プロピオール酸メチル(5.0ml,59.8mmol)を加えて85℃で18時間撹拌した(量論量のアセチレンが生じるためアルゴン風船の容量に余裕を持たせておいた) 。反応液を室温まで放冷後エーテル(120ml)およびシリカゲル(40g) を加え、不溶物を減圧濾過したのち、濾液に再度エーテル(80ml)およびシリカゲル(20g)を加えて不溶物を減圧濾過した。濾液を減圧下濃縮して(E)−3-クロロ−2-ヨードアクリル酸メチル(T−3)を淡黄色液体(7.48g,51%)として得た。
アルゴン雰囲気下、第1工程にて得られた(E)−3-クロロ−2-ヨードアクリル酸メチル(T−3)(3.2g,13.0mmol)をジクロロメタン(27.9ml)に溶解して−78℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムのジクロロメタン溶液(1M,17.7ml)を10分かけて滴下した。同温で更に5分間攪拌した後、メタノール(2.5ml)および酒石酸ナトリウムカリウムの飽和水溶液(70ml)を加えて反応を停止させ、エーテル(50ml)を加えて室温まで昇温しつつ2時間攪拌した。二層を分離し、水層をエーテル(25ml×2)にて抽出し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥したのち減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液(体積比):ペンタン:エーテル=8:2) にて精製し、(E)−3-クロロ-2-ヨードアクロレインを淡黄色液体(T−4)(2.59g,92%)として得た。得られた化合物は直ちに次の反応に用いた。
FEP製*ネジ蓋付遠沈管中、第2工程にて得られた(E)−3−クロロ-2-ヨードアクロレイン(T−4)(2.59g,12.0mmol)をジクロロメタン(6ml)に溶解し、4−tert-ブチル−2,6−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド(3.29g,13.2mmol)を加え、室温で3時間攪拌することによって、系中にて化合物(T−5)を調整した。この(T−5)を含む反応液を別途FEP製ネジ蓋付容器中で調製した化合物(T−6)(4.83g,12.0mmol)のDMF(96ml)懸濁液に加え、室温で90時間攪拌した。反応液に水(200ml) を加えてヘキサン(150ml×2)で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をショートパッドシリカゲルクロマトグラフィ(溶出溶媒:ヘキサン) にて精製し、(E)−3,3−ジフルオロ−2−ヨード-1-プロペニルエーテル(T−7)を白色固体(2.57g,35%)として得た。
第3工程にて得られた(E)−3,3−ジフルオロ−2−ヨード−1−プロペニルエーテル(T−7)(2.14g,3.54mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(81.8mg,0.0708mmol)をDMF(10ml)に溶解し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム(80.4mg,2.12mmol)を加え、塩化カルシウム管を付して室温で1.5時間攪拌した。黄色反応液が黒変した時点で19F−NMRにて反応の進行度を確認しつつ、水素化ホウ素ナトリウムを追加して更に攪拌した(水素化ホウ素ナトリウムの総仕込み量134mg= 3.54mmol、総反応時間3.5時間) 。反応液をヘキサン(20ml×2)にて抽出し、ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥して減圧下濃縮した。得られた残渣をショートパッドシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出溶媒:ヘキサン) にて精製し、白色固体を得た。この白色固体を室温下ヘキサンに溶解し、−78℃に冷却して析出した結晶を吸引濾取し、減圧下乾燥して(Z)−4−((3,5−ジフルオロ−4−((3,3−ジフルオロ−1−プロペン−1−イル)オキシ)フェノキシ)ジフルオロメチル)−4’−プロピル−1,1’−ビ(シクロヘキサン)(No.38(Z))(1.19g,71%)を得た。
相転移温度:C 61.8 N 156.2 I.
上限温度(NI)=117.0℃;誘電率異方性(Δε)=24.5;光学的異方性(Δn)=0.104.
比較化合物として、下記化合物(A)を合成し、実施例1に記載の化合物No.38の物性と比較した。化合物(A)の合成方法については、特開2002−53513号公報の記載に従った。
1H−NMR(CDCl3;δppm):0.81−0.89(2H,m),0.86−0.89(3H,t),0.94−1.05(6H,m),1.13−1.16(3H,m),1.27−1.36(4H,m),1.70−1.77(4H,m),1.83−1.85(2H,m),1.93−2.02(3H,m),6.80−6.86(2H,m)
相転移温度:C 42.2 N 104.2 I.
上限温度(NI)=88.4℃;誘電率異方性(Δε)=12.5;光学的異方性(Δn)=0.077.
実施例により本発明の液晶組成物(1)を詳細に説明する。実施例における化合物は、下記の表の定義に基づいて記号により表した。表において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−HHXB(F,F)−OVCF2H (No.38) 6%
3−HB−O2 (13−5) 10%
5−HB−CL (2−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 7%
3−PyB(F)−F (2−15) 10%
5−PyB(F)−F (2−15) 10%
3−PyBB−F (3−80) 10%
4−PyBB−F (3−80) 10%
5−PyBB−F (3−80) 10%
5−HBB(F)B−2 (15−5) 7%
5−HBB(F)B−3 (15−5) 7%
NI=90.3℃;Δn=0.181;Δε=8.9;η=42.4mPa・s.
5−HBBXB(F,F)−OVCF2H (No.79) 7%
2−HB−C (5−1) 5%
3−HB−C (5−1) 9%
3−HB−O2 (13−5) 15%
2−BTB−1 (13−10) 3%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−1 (14−1) 8%
3−HHB−O1 (14−1) 5%
3−HHB−3 (14−1) 14%
3−HHEB−F (3−10) 4%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−OVCF2H (No.78) 5%
5−HB−CL (2−2) 11%
3−HH−4 (13−1) 12%
3−HH−5 (13−1) 4%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−CL (3−1) 3%
4−HHB−CL (3−1) 4%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
4−HHB(F)−F (3−2) 9%
5−HHB(F)−F (3−2) 9%
7−HHB(F)−F (3−2) 8%
5−HBB(F)−F (3−23) 4%
1O1−HBBH−5 (15−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
5−dhBB(F,F)XB(F,F)−OVCF2H (No.80) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 21%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 17%
3−H2BB(F,F)−F (3−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHEBB−F (4−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
1O1−HBBH−5 (15−1) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−OVCF2H (No.81)6%
5−HB−F (2−2) 10%
6−HB−F (2−2) 7%
7−HB−F (2−2) 5%
2−HHB−OCF3 (3−1) 7%
3−HHB−OCF3 (3−1) 7%
4−HHB−OCF3 (3−1) 7%
5−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (3−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (3−3) 5%
3−HH2B(F)−F (3−5) 3%
3−HBB(F)−F (3−23) 10%
5−HBB(F)−F (3−23) 10%
5−HBBH−3 (15−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (15−2) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−OVCF2H (No.77)4%
5−HB−CL (2−2) 11%
3−HH−4 (13−1) 8%
3−HHB−1 (14−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 6%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 6%
5−GB(F)B(F,F)−OVCF2H (No.240) 9%
3−HB−CL (2−2) 6%
5−HB−CL (2−2) 4%
3−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (3−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (3−19) 11%
V−HHB(F)−F (3−2) 5%
3−HHB(F)−F (3−2) 5%
5−HHB(F)−F (3−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (3−21) 4%
2−H2BB(F)−F (3−26) 5%
3−H2BB(F)−F (3−26) 8%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
5−BB(F)B(F,F)−OVCF2H (No.62) 10%
5−HB−CL (2−2) 3%
7−HB(F)−F (2−3) 7%
3−HH−4 (13−1) 9%
3−HH−EMe (13−2) 18%
3−HHEB−F (3−10) 8%
5−HHEB−F (3−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 5%
4−HGB(F,F)−F (3−103) 4%
5−HGB(F,F)−F (3−103) 5%
2−H2GB(F,F)−F (3−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (3−106) 4%
5−GHB(F,F)−F (3−109) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−OVCF2H(No.32) 7%
3−GB(F,F)XB(F,F)−OVCF2H(No.44) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 6%
3−HB−C (5−1) 15%
2−BTB−1 (13−10) 10%
5−HH−VFF (13−1) 26%
3−HHB−1 (14−1) 4%
VFF−HHB−1 (14−1) 6%
VFF2−HHB−1 (14−1) 9%
3−H2BTB−2 (14−17) 4%
3−H2BTB−3 (14−17) 4%
3−H2BTB−4 (14−17) 4%
Claims (14)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−COO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられていてもよく、
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは、0、1、2または3である。 - 式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF2O−、−CH2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは、0、1、2または3である、請求項1に記載の化合物。 - 式(1)において、
R1が、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1および環A2が独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−6−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジクロロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;
Z1およびZ2が独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2が独立して、水素、塩素またはフッ素であり;
aが、0、1、2または3である、請求項1に記載の化合物。 - 式(1)において、R1が、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり;環A1および環A2が独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−6−フルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2が、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−CF2O−であり;L1およびL2が独立して、水素、塩素またはフッ素であり;aが、0、1、または2である、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1が、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり;環A1および環A2が独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2が独立して単結合または−CF2O−であり;L1およびL2が独立して、水素またはフッ素であり;aが、1、2または3である、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1が、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり;環A1および環A2が独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2が単結合であり;L1およびL2がフッ素であり;aが、0、1、または2である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物の少なくとも1つを含有する液晶組成物。
- 式(2)〜(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
式(2)〜(4)において、
R11は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
式(5)において、
R12は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(6)〜(12)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6)〜(12)において、
R13およびR14は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R15は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
S11は水素またはメチルであり;
Xは、−CF2−、−O−または−CHF−であり;
環D1、環D2、環D3および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z15、Z16、Z17、およびZ18は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、rおよびsの和は、0、1、2または3であり、tは、1、2または3である。 - 式(13)〜(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
式(13)〜(15)において、
R16およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z19、Z20およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 重合可能な化合物、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも1つをさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
- 請求項8に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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