JP6886590B1 - 液晶組成物、液晶素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ - Google Patents
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Abstract
Description
一般に、自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔnは、0.4程度、動作温度範囲は、−40〜120℃以上となる。
また、自動車等の移動体の自動運転用センサーとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶の要求されるΔnは0.2〜0.3、動作温度範囲は−40〜120℃以上となる。
これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献1が挙げられる。
また、非特許文献1では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
また、高い屈折率異方性Δnと、ネマチック液晶温度範囲がより広く、常温において安定である液晶材料が高周波デバイスの分野でも要求されている。
上記課題を解決する本発明の要旨構成は、以下の通りである。
下記一般式(i):
Ri1は、炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、また、Ri1中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Yi1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、また、Yi1中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Xi1〜Xi5は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表すが、Xi1とXi2がともにフッ素原子を表すことはなく、Xi3とXi4がともにフッ素原子を表すことはなく、
Ai1は、以下の基(a)〜基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−C≡C−又は単結合を表すが、少なくとも一つのZi1あるいはZi2は−C≡C−を表わし、
Xi1〜Xi5の少なくとも1つがフッ素原子である、あるいはAi1中の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又はシアノ基で置換されており、
mi1は、1又は2を表わし、
Ai1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、Zi1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。)
で表される化合物の1種又は2種以上と、
下記一般式(ii):
Rii1及びRii2は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、また、Rii1及びRii2中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよいが、Rii1及びRii2がともにフッ素原子、塩素原子及びシアノ基から選ばれる置換基を表すことはなく、
Zii1、Zii2及びZii3は、それぞれ独立して、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表わし、
Aii1、Aii2、Aii3、Aii4及びAii5は、それぞれ独立して、以下の基(a)〜基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Xii1及びXii2は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表わし、
mii1、mii2及びmii3は、それぞれ独立して、0又は1を表すが、mii1+mii2+mii3は0又は1を表わし、
Aii1、Aii3及び/又はAii5がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、Zii1、Zii2及び/又はZii3がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。)で表される化合物の1種又は2種以上と、
を含有することを特徴とする。
前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層と、を備え、
前記液晶層は、上記一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上と、上記一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上と、を含有することを特徴とする。
本明細書におけるアルキル基は、特に制限されることは無く、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等を含み、直鎖状のアルキル基が好ましい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置換されていてもよい。)
Ai1の具体例としては、以下の式(a1)〜(a25)で表わされる二価の環式基が挙げられる。
また、Ai1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
Zi1及びZi2が上記条件であると、メソゲンを構成する環構造間の連結基が、分子の直線性を確保しやすい。
また、上記一般式(i)中、Zi2及びmi1個のZi1のうち少なくとも一つが−C≡C−を表すことから、一般式(i)で表わされる化合物は、その構造内に少なくとも1つの−C≡C−を有する。
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−が好ましい。Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、液晶組成物の安定性を重視する場合には単結合が好ましく、Δnを重視する場合には−C≡C−が好ましい。
Zi1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。
一般式(i)で表される化合物が、大きな正の誘電率異方性を有するいわゆるp型化合物である場合には、Yi1は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子又はシアノ基がより好ましい。
一般式(i)で表される化合物が、小さな正の誘電率異方性を有する化合物である場合には、Yi1はRi1と同様に、炭素原子数1〜12のアルキル基(該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい)を表すことが好ましい。
また、Yi1とRi1は同一であっても、異なっていてもよい。さらには、Yi1が、炭素原子数1〜12のアルキル基(該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい)である場合、好ましいYi1の態様は、上述したRi1の好ましい態様と同一である。
本発明における一般式(i)で表わされる化合物の一分子中の環構造である、mi1個のAi1及び2つのベンゼン環は、合計でフッ素原子を1〜5個有することが好ましく、1〜4個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi1個のAi1は合計で、ハロゲン原子(フッ素原子以外)を1〜3個有することが好ましく、1〜2個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi1個のAi1及び2つのベンゼン環は合計で、ハロゲン原子(フッ素原子を含む)を1〜5個有することが好ましく、1〜4個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi1個のAi1は合計で、シアノ基を1〜3個有することが好ましく、1〜2個有することがより好ましい。
又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、好ましい含有量の上限値(質量%)は70%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明における一般式(i−1)で表わされる化合物の一分子中の環構造である、mi2個のAi1及び3つのベンゼン環は、合計でフッ素原子を1〜5個有することが好ましく、1〜4個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i−1)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi2個のAi1は合計で、ハロゲン原子(フッ素原子以外)を1〜3個有することが好ましく、1〜2個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i−1)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi2個のAi1及び3つのベンゼン環は合計で、ハロゲン原子(フッ素原子を含む)を1〜5個有することが好ましく、1〜4個有することがより好ましい。
本発明における一般式(i−1)で表わされる化合物一分子中の環構造である、mi2個のAi1は合計で、シアノ基を1〜3個有することが好ましく、1〜2個有することがより好ましい。
上記一般式(i−1−a)〜(i−1−d)中、環X及び環Yは、それぞれ独立して、上記(a1)〜(a3)、(a19)及び(a24)がより好ましい。
上記一般式(i−1−a)〜(i−1−d)中、Ria1は、信頼性の観点から、炭素原子数1〜8のアルキル基が好ましい。上記一般式(i−1−a)〜(i−1−d)中、Yia1は、信頼性の観点から、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基が好ましい。上記化合物のうち、(i−1−a)、(i−1−b)、(i−1−c)が好ましい。
上記一般式(i.1)〜(i.30)で表される化合物の中でも、(i.7)〜(i.28)が好ましい。
なお、本発明に係る液晶組成物において、液晶組成物全体に対する上記一般式(i.1)〜(i.30)の化合物のそれぞれの含有量は、一般式(i)の好ましい含有量を適用することができる。
なお、本発明に係る液晶組成物において、液晶組成物全体に対する上記一般式(i−1.1)〜(i−1.20)の化合物のそれぞれの含有量は、一般式(i)の好ましい含有量を適用することができる。
ここで、アルケニル基としては、上述の式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
一般式(ii)で表される化合物が、Δεがほぼ0のいわゆるノンポーラ型化合物である場合には、Rii2は、Rii1と同じ意味を表すが、Rii2とRii1は、同一であっても、異なっていてもよい。
なお、上記一般式(ii)中、Zii1、Zii2及び/又はZii3がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。
ここで、Zii1〜Zii3は、単結合であることが好ましい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい。
なお、上記一般式(ii)中、Aii1、Aii3及び/又はAii5がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。
ここで、Xii1及びXii2は、少なくとも1個がフッ素原子であることが好ましく、ともにフッ素原子であることが好ましい。
ここで、mii1は、液晶組成物への溶解性を重視する場合には0が好ましく、Δn及びTniを重視する場合には1が好ましい。
また、mii1+mii2+mii3は、0であることが好ましい。
R11、R12及びR13は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は、−O−又は−S−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
M11、M12、M13、M14、M15、及びM16は、それぞれ独立して、下記の基(a)、基(b)、又は基(d)のいずれか1種を表わし、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は相互に隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、並びに
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、
上記の基(a)、基(b)又は基(d)に含まれる水素原子は、それぞれシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよく、
L11、L12、L13、L14、L15及びL16は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−N=N−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、
p、q、sは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、
M12、M14、M16、L11、L13及び/又はL15がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
X11、X12、X13、X14、X15、X16及びX17は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表し、
Y11、Y12及びY13は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基(−CN)、チオシアナト基(−SCN)、シアナト基(−OCN)、−C≡C−CN、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、又は、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は、−O−又は−S−に置換されてもよく、また、これらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
但し、上記一般式(1a)で表される化合物から、上記一般式(i)で表される化合物を除き、上記一般式(1a)、(1b)及び(1c)で表される化合物から、上記一般式(ii)で表される化合物を除く。
X11a〜X11hは、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表わし、
Z11a、Z11b、Z11c及びZ11dは、それぞれ独立して、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−C≡C−又は単結合を表わす。
R2a及びR2bは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよく、
環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4−フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4−シクロヘキセニレン基、1,3−ジオキサン−トランス−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又はピリジン−2,5−ジイル基を表し、
L2a、L2b及びL2cは、それぞれ独立した連結基であって、単結合、エチレン基(−CH2CH2−)、1,2−プロピレン基(−CH(CH3)CH2−及び−CH2CH(CH3)−)、1,4−ブチレン基、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は−CH=N−N=CH−を表す。
Riii1は、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐の、アルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中に存在する、メチレン基又は第二級炭素原子を1つ含むハロゲン化アルキレン基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、又は−C≡C−で置換されてもよく、
miii1は、0、1又は2の整数を表し、
Aiii1〜Aiii3は、それぞれ独立して、下記の基(a)〜基(c)のいずれか1種を表わし、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は、−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は相互に隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、−N=に置き換えられてもよい。)
上記基(a)〜基(c)中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数1〜10の直鎖若しくは分岐のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基に置換されていてもよく、
Ziii1及びZiii2は、それぞれ独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、又は−C(Riiia)=N−N=C(Riiib)−を表し、この際、Riiia及びRiiibは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は、炭素原子数1〜10の直鎖若しくは分岐のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基を表し、
miii1が2のときに複数存在するAiii1及びZiii1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ここで、Riiia及びRiiibは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は、炭素原子数1〜10の直鎖状のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基を表すことが好ましい。
上記一般式(iii)中、Ziii1及びZiii2は、それぞれ独立して、単結合又は−C≡C−がより好ましい。また、一般式(iii)で表わされる化合物1分子中には、少なくとも1つの−C≡C−を有することがより好ましい。すなわち、上記一般式(iii)中、Ziii2及び0以上2以下存在するZiii1のうち少なくとも1つが−C≡C−を表わすことが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(iii)で表わされる化合物の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して30〜95%であることが好ましく、35〜85%であることが好ましく、45〜77%であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(ii)で表わされる化合物及び一般式(2a)の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して30〜95%であることが好ましく、35〜85%であることが好ましく、45〜75%であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(ii)で表わされる化合物及び一般式(2b)の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して30〜95%であることが好ましく、35〜85%であることが好ましく、45〜75%であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(ii)で表わされる化合物及び一般式(2c)の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して30〜95%であることが好ましく、35〜85%であることが好ましく、45〜75%であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(iii)で表わされる化合物及び一般式(2a)の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して40〜97%であることが好ましく、45〜90%であることが好まく、50〜85%であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(iii)で表わされる化合物及び一般式(2b)の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して40〜97%であることが好ましく、45〜90%であることが好まく、50〜85%であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(iii)で表わされる化合物及び一般式(2c)の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して40〜97%であることが好ましく、45〜90%であることが好まく、50〜85%であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(ii)で表わされる化合物、一般式(1a)で表わされる化合物、一般式(2a)〜(2b)で表わされる化合物の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して40〜97%であることが好ましく、45〜90%であることが好まく、50〜85%であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(ii)で表わされる化合物、一般式(1a)で表わされる化合物、一般式(2a)〜(2c)で表わされる化合物の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して40〜97%であることが好ましく、45〜90%であることが好まく、50〜85%であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、一般式(i)〜(iii)で表わされる化合物、一般式(1a)で表わされる化合物、一般式(2a)〜(2c)で表わされる化合物の総量(質量%)は、液晶組成物全体に対して43〜100%であることが好ましく、48〜93%であることが好まく、53〜88%であることが好ましい。
上記安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物類やヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、液晶組成物に対して0.005〜1質量%の範囲が好ましく、0.02〜0.5質量%が更に好ましく、0.03〜0.1質量%が特に好ましい。
ここで、位相差Reと、液晶層の厚さd(セルギャップ)と、Δnと、の間には、式:Δn=Re/dの関係が成り立ち、本明細書においては、位相差測定装置から、Δnを求める。より具体的には、ポリイミド配向膜付きのガラスセルに、本発明の液晶組成物のサンプルを注入し、測定温度25℃、589nmにおける面内のリタデーション(位相差Re)を位相差フィルム・光学材料検査装置RETS−100(大塚電子株式会社製)で測定する。尚、ガラス基板間のセルギャップ3.0μm、ポリイミド配向膜のラビング方向が平行のガラスセルを使用する。
なお、アッベ屈折計で、液晶組成物のne、noを測定し、Δnを算出してもよい。
本発明に係る液晶素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、好ましくはアクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する。
また、本発明に係る液晶素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶素子であることが好ましい。
本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様として、電磁波、可視光または赤外光を利用する測距センサ、温度変化を利用する赤外線センサ、コレステリック液晶のピッチ変化による反射光波長変化を利用する温度センサ、反射光波長変化を利用する圧力センサ、組成変化による反射光波長変化を利用する紫外線センサ、電圧、電流による温度変化を利用する電気センサ、放射線粒子の飛跡に伴った温度変化を利用する放射線センサ、超音波の機械的振動による液晶分子配列変化を利用する超音波センサ、温度変化による反射光波長変化または電界による液晶分子配列変化を利用する電磁界センサ等が挙げられる。
測距センサとしては、光源を用いるLiDAR(Light Detection And Ranging)用であることが好ましい。
LiDARとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機(ドローン)用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
光源はLED又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
LiDARに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は800〜2000nmであることが好ましい。
特に、905nmまたは1550nmの波長の赤外レーザが好ましい。
用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は905nmの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には1550nmの赤外レーザが好ましい。
また、本発明に係る液晶組成物は、高いΔnを示すことから、可視光、赤外光および電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる
本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、第1の透明電極層と、第2の透明電極層と、前記第1の透明電極層及び前記第2の透明電極層の間に設けられた上述の液晶組成物を含む液晶層と、前記第2の透明電極層及び前記液晶層の間に設けられた絶縁層と、前記絶縁層及び前記液晶層の間に設けられた高抵抗層とを有する。本発明に係る液晶レンズは、例えば、2D、3Dの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、反射層(電極)の上に、複数の画素の各々を構成する液晶が2次元状に配置された液晶層を有する構成のLCOS(Liquid crystal on silicon)が挙げられる。本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第1基板と、前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第3基板と、前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層と、を有し、前記液晶層が、上記一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上と、上記一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上と、を含有する。
第1基板13及び第2基板14の材料は、銅などの導体であれば特に制限されることはない。また、第3基板15の材料は特に制限されることはなく、使用態様に応じて、ガラス基板、アクリル基板、セラミック(アルミナ)、シリコン、ガラスクロステフロン(登録商標)(PTFE)等の公知の材料を使用することができる。第1誘電体層17の材料は、所望の比誘電率に応じて適宜公知の材料を選択することができ、真空であってもよい。さらに、パッチ9の材料は、銅、銀などの導体であれば特に制限されることはない。
<上限温度(TNI(℃))>
TNI(℃):組成物がネマチック相から等方相へ転移する温度(Tni)
T→N(℃):組成物が他相からネマチック相へ転移する下限温度
Δn:液晶組成物の25℃、589nmにおける屈折率異方性
・屈折率異方性の評価方法
ポリイミド配向膜付きのガラスセルに液晶組成物を注入し、測定温度25℃、589nmにおける面内のリタデーション(位相差)を位相差フィルム・光学材料検査装置RETS−100(大塚電子株式会社製)で測定した。尚、ガラス基板間のセルギャップ3.0μm、ポリイミド配向膜のラビング方向が平行のガラスセルを使用した。また、位相差=液晶層の厚さ(セルギャップ)×Δnの式から、液晶組成物のΔnを算出した。
1mLのサンプル瓶に液晶組成物のサンプルを0.5g秤量し、これを25℃の温度制御式試験槽の中で168時間保存して目視にて組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたか否かを確認した。
表2に示した液晶化合物を調製し、ネマチック液晶組成物を製作して、上記の評価方法により各種物性値を測定した。
表3〜表6に示した液晶化合物を調製し、ネマチック液晶組成物を製作して、上記の評価方法により各種物性値を測定した。なお、比較例1及び2の液晶組成物については、常温安定性の評価において、析出が観察されたため、各種物性値の測定を断念した。
2:車両
3:ケース
4:制御板
5:上蓋
6:スロットアレイ部
7:パッチアレイ部
8:スロット
9:パッチ
10:アンテナ本体
11:アンテナ組立体
12:給電部
12a:給電線
13:第1基板
14:第2基板
15:第3基板
16:液晶層
17:第1誘電体層
20:密封領域
21,23,24:シール壁
22:バッファー層
P:導体
Q:円板体
Claims (13)
- 下記一般式(i):
Ri1は、炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、Ri1中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Yi1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、Yi1中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Xi1〜Xi5は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表すが、
Xi1とXi2がともにフッ素原子を表すことはなく、
Xi3とXi4がともにフッ素原子を表すことはなく、
Ai1は、以下の基(a)〜基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−C≡C−又は単結合を表すが、
少なくとも一つのZi1あるいはZi2は、−C≡C−を表わし、
Xi1〜Xi5の少なくとも1つがフッ素原子である、あるいはAi1中の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又はシアノ基で置換されており、
mi1は、1又は2を表わし、
Ai1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
Zi1が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。)
で表される化合物の1種又は2種以上と、
下記一般式(ii):
Rii1及びRii2は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、Rii1及びRii2中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよいが、
Rii1及びRii2がともにフッ素原子、塩素原子及びシアノ基から選ばれる置換基を表すことはなく、
Zii1、Zii2及びZii3は、それぞれ独立して、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表わし、
Aii1、Aii2、Aii3、Aii4及びAii5は、それぞれ独立して、以下の基(a)〜基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Xii1及びXii2は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表わし、
mii1、mii2及びmii3は、それぞれ独立して、0又は1を表すが、
mii1+mii2+mii3は、0又は1を表わし、
Aii1、Aii3及び/又はAii5がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
Zii1、Zii2及び/又はZii3がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。)
で表される化合物の1種又は2種以上と、
を含有することを特徴とする、液晶組成物。 - 前記一般式(i)で表される化合物が、下記一般式(i−1):
Ri1は、炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、Ri1中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Yi1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
また、Yi1中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、
Xi1〜Xi7は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表すが、
Xi1とXi2がともにフッ素原子を表すことはなく、
Xi3とXi4がともにフッ素原子を表すことはなく、
Xi6とXi7がともにフッ素原子を表すことはなく、
Ai1は、以下の基(a)〜基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されていてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表わし、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Zi3は、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−C≡C−又は単結合を表わし、
Zi4は、単結合又は−C≡C−を表わし、
Xi1〜Xi7の少なくとも1つがフッ素原子である、あるいはAi1中の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又はシアノ基で置換されており、
mi2は、0又は1を表す。)
である、請求項1に記載の液晶組成物。 - 下記一般式(1a)、一般式(1b)及び一般式(1c)から選択される化合物の1種又は2種以上をさらに含有する、請求項1又は2に記載の液晶組成物。
R11、R12及びR13は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表わし、
これらの基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は、−O−又は−S−に置換されてもよく、
また、これらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
M11、M12、M13、M14、M15及びM16は、それぞれ独立して、下記の基(a)、基(b)、又は基(d)のいずれか1種を表わし、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は相互に隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、並びに
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、
上記の基(a)、基(b)又は基(d)に含まれる水素原子は、それぞれシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよく、
L11、L12、L13、L14、L15及びL16は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−N=N−、又は−C≡C−を表わし、
p、q、sは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、
M12、M14、M16、L11、L13及び/又はL15がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
X11、X12、X13、X14、X15、X16及びX17は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表わし、
Y11、Y12及びY13は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基(−CN)、チオシアナト基(−SCN)、シアナト基(−OCN)、−C≡C−CN、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、又は、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表し、
これらの基中に存在する1個のメチレン基又は相互に隣接していない2個以上のメチレン基は、−O−又は−S−に置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、
但し、上記一般式(1a)で表される化合物から、上記一般式(i)で表される化合物を除き、上記一般式(1a)、(1b)及び(1c)で表される化合物から、上記一般式(ii)で表される化合物を除く。) - 下記一般式(2a)〜(2c):
R2a及びR2bは、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、
これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子は、フッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよく、
環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4−フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4−シクロヘキセニレン基、1,3−ジオキサン−トランス−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又はピリジン−2,5−ジイル基を表わし、
L2a、L2b及びL2cは、それぞれ独立した連結基であって、単結合、エチレン基(−CH2CH2−)、1,2−プロピレン基(−CH(CH3)CH2−及び−CH2CH(CH3)−)、1,4−ブチレン基、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は−CH=N−N=CH−を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 589.0nmにおけるΔnは0.3以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、液晶素子。
- アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、請求項6に記載の液晶素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
- 請求項12に記載のアンテナであって、
複数のスロットを備えた第1基板と、
前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層と、を備え、
前記液晶層は、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有することを特徴とする、アンテナ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2019198020 | 2019-10-30 | ||
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