CN108191711A - 一种光调控巨电热效应的混合液晶及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种光调控巨电热效应的混合液晶及其制备方法，在液晶混合物中增加具有良好伍配性的偶氮苯液晶分子，所得混合液晶的具有大的介电各向异性，在电场作用下能够快速的取向，在撤销电场的条件下，又会恢复到初始的取向行为，并且在紫外光的照射下，能够发生顺反异构化，以及在电场强度对电热效应的作用下，获得相应性能的影响，能够节约能源，保护环境。

Description

一种光调控巨电热效应的混合液晶及其制备方法
技术领域
本发明涉及制冷液晶材料技术领域，具体涉及一种光调控巨电热效应的混合液晶及其制备方法。
背景技术
电热效应最主要的应用在于使用具有电热效应的材料来代替目前制冷主要采用的蒸汽冷凝循环。蒸汽冷凝循环所采用的压缩机可用功率较低，只有30％的功率用于制冷，并且所使用的氟系材料是造成温室效应的主要来源。
液晶材料作为一种电热材料由于制冷效率高、对环境没有污染，具有广阔的市场前景。而液晶材料在近几十年快速的发展，简单结构的液晶分子现已满足不了人们的需要，而且为了更高的条件，许多结构复杂的液晶被科学家们合成出来，同时探究了不同方面的性能。液晶材料性能，包含巨电热效应，可调控的性能对于液晶材料在光、电、热等领域的应用具有重要的意义，但是目前用于制冷的液晶材料在电热效应调控方面还没有途径。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种光调控巨电热效应的混合液晶及其制备方法，在液晶混合物中增加具有良好伍配性的的偶氮苯液晶分子，能够快速影响母体液晶分子的作用，进而调控液晶混合物的巨电热效应。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种光调控巨电热效应的混合液晶，其中包含的氮苯液晶结构为：
其中R的结构为C3-C12直链烷基取代基中的一种；A的结构为氟基、三氟甲基、氰基、硝基、氟苯、异硫氰基、三氟甲基苯、氰基苯、异硫氰基苯或硝基苯。
一种光调控巨电热效应的混合液晶中偶氮苯液晶的反应机理为：
一种光调控巨电热效应的混合液晶的制备方法，包括如下步骤：
(1)在第一反应容器中加入0.03mol的烷基类溴苯和140-280mL第一反应溶剂，惰性气体保护下超声40min，加入0.72-1.44g的第一催化剂，然后加入0.1-0.3mol三甲基硅乙炔，反应温度为30-80℃，惰性气体保护下反应5-8h，停止反应后，除去第一反应溶剂后溶于150-240mL第二反应溶剂中，置于第二反应器中后加入14-28g第二催化剂，室温下搅拌3-8h，然后除去第二反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得第一中间体；
第一反应溶剂为二氧六环、四氢呋喃、二甲基丙胺或三乙胺中的一种或几种；第一催化剂为碘化亚铜、金属钯、三苯基膦二氯化钯或三苯基膦中的一种或几种；惰性气体为氮气或氩气；第二反应溶剂为甲醇、乙醇、二氧六环或四氢呋喃中的一种或几种；第二催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾中的一种或几种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或石油醚中的一种或几种；
(2)在第三反应容器中加入0.05mol的对位A基团的苯胺和120-200mL第三反应溶剂，加入37-61g第三催化剂，反应温度为20-80℃，反应时间为15-20h，停止反应后，静置分液，用洗涤剂进行三次洗涤，然后除去第三反应溶剂，置于第四反应器中后加入0.05mol对碘苯胺和150-300mL第四反应溶剂，反应时间为40-60h，然后取出进行重结晶，再除去第四反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得第二中间体；
其中，第三反应溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇或甲苯中的一种或几种；第三催化剂为过硫酸氢钾复合盐、三价钴盐、过硫酸盐、过氧化物、重铬酸钾或氧酸盐的一种或几种；第四反应溶剂为甲酸、冰乙酸、乙酸中的一种或几种；洗涤剂为蒸馏水、1mol盐酸中的一种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或石油醚中的一种或几种；
(3)将0.03mol第一中间体和0.03mol第二中间体置于第五反应器中，溶于180-360mL第一反应溶剂，于惰性气体保护下超声40min，加入0.65-1.28g第一催化剂，反应温度为30-80℃，惰性气体保护下反应5-8h，停止反应后，除去第一反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得到偶氮苯液晶；
其中，第一反应溶剂为二氧六环、四氢呋喃、二甲基丙胺或三乙胺中的一种或几种；第一催化剂为碘化亚铜、金属钯、三苯基膦二氯化钯或三苯基膦中的一种或几种；惰性气体为氮气或氩气；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或石油醚中的一种或几种；
(4)将偶氮苯液晶按比例添加到商品液晶SLC1717中，该体系的组分按质量百分比分别为：商品液晶SLC1717为75-90％，偶氮苯液晶为10-25％；分别将两者加入到圆底烧瓶中，搅拌均匀，即获得具有一种光调控巨电热效应的混合液晶。
将所制备的一种光调控巨电热效应的混合液晶灌入10um无取向液晶盒中，在1000MV/m电场作用下，测定电滞回线，获得电场作用下极化度与温度之间的关系曲线，利用Maxwell方程计算在电场作用下产生的最大制冷温度；使用254nm波长的紫外光照射上述液晶盒，分别测试不同照射时间条件下，混合液晶的最大制冷温度，获得可调制冷温度范围。
本发明的有益效果为：
一种光调控巨电热效应的混合液晶的具有大的介电各向异性，在电场作用下能够快速的取向，在撤销电场的条件下，又会恢复到初始的取向行为，并且在紫外光的照射下，能够发生顺反异构化，以及在电场强度对电热效应的作用下，获得相应性能的影响。本发明具有如下优点：
1、本发明中在商品液晶SLC1717中引入一定比例的偶氮苯液晶分子，实现了液晶混合物的电热效应的光可调控性。
2、本发明涉及的一种光调控巨电热效应的混合液晶若实现商品化，则可在很大程度上替代目前存在的蒸汽压缩制冷，节约能源，保护环境。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明制备方法进行详细描述。
实施例1，一种光调控巨电热效应的混合液晶的制备方法，包括如下步骤：
(1)在第一反应容器中加入9.8g的十二烷基溴苯和120mL四氢呋喃、120mL三乙胺，氮气保护下超声40min，加入0.8g三苯基膦二氯化钯和0.4g碘化亚铜，然后加入6mL三甲基硅乙炔，反应温度为80℃，氮气保护下反应8h，停止反应后，除去四氢呋喃和三乙胺后溶于50mL甲醇与100mL四氢呋喃中，置于第二反应器中后加入24g碳酸钾，室温下搅拌4h，然后除去甲醇与四氢呋喃，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为纯石油醚，得第一中间体；
(2)在第三反应容器中加入8g的对氰基苯胺和200mL二氯甲烷，加入61g过硫酸氢钾复合盐，反应温度为20℃，反应时间为20h，停止反应后，静置分液，分出下层有机相，用1mol的盐酸进行三次洗涤，然后除去二氯甲烷，置于第四反应器中后加入11g对碘苯胺和250mL冰乙酸，反应时间为48h，反应温度为室温，然后取出进行重结晶，然后除去冰乙酸，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷：石油醚＝1：2(Vt)，得第二中间体；
(3)将7.2g的第一中间体和6.4g的第二中间体置于第五反应器中，溶于150mL四氢呋喃和150mL三乙胺中，与氮气保护下超声40min，加入0.72g三苯基膦二氯化钯和0.36g碘化亚铜，反应温度为80℃，氮气保护下反应5h，停止反应后，除去四氢呋喃和三乙胺，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷：石油醚＝1：2(Vt)，得到偶氮苯液晶；
(4)将偶氮苯液晶按比例添加到市售商品液晶SLC1717中，该体系的组分按质量百分比分别为：SLC1717为75％，偶氮苯液晶为25％；分别将两者加入到圆底烧瓶中，搅拌均匀，即获得具有一种光调控巨电热效应的混合液晶。
将所制备的一种光调控巨电热效应的混合液晶灌入10um无取向液晶盒中，在100MV/m电场作用下，可产生7.21K最大制冷温度，且制冷温度可在2.82K-7.21K之间调控。
实施例2，一种光调控巨电热效应的混合液晶的制备方法，包括如下步骤：
(1)在第一反应容器中加入5.88g的戊基溴苯和70mL四氢呋喃、70mL三乙胺，氮气保护下超声40min，加入0.48g三苯基膦二氯化钯和0.24g碘化亚铜，然后加入3mL三甲基硅乙炔，反应温度为30℃，氮气保护下反应5h，停止反应后，除去四氢呋喃和三乙胺后溶于60mL甲醇与120mL四氢呋喃中，置于第二反应器中后加入14g碳酸钾，室温下搅拌8h，然后除去甲醇与四氢呋喃，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为纯石油醚，得第一中间体；
(2)在第三反应容器中加入4.8g的对氰基苯胺和120mL二氯甲烷，加入37g过硫酸氢钾复合盐，反应温度为40℃，反应时间为16h，停止反应后，静置分液，分出下层有机相，用1mol的盐酸进行三次洗涤，然后除去二氯甲烷，置于第四反应器中后加入6.6g对溴苯胺和150mL冰乙酸，反应时间为60h，反应温度为室温，然后取出进行重结晶，然后除去冰乙酸，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷：石油醚＝1：2(Vt)，得第二中间体；
(3)将4.32g的第一中间体和3.84g的第二中间体置于第五反应器中，溶于90mL四氢呋喃和90mL三乙胺中，与氮气保护下超声40min，加入0.43g三苯基膦二氯化钯和0.22g碘化亚铜，反应温度为30℃，氮气保护下反应8h，停止反应后，除去四氢呋喃和三乙胺，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷：石油醚＝1：2(Vt)，得到偶氮苯液晶；
(4)将偶氮苯液晶按比例添加到商品液晶SLC1717中，该体系的组分按质量百分比分别为：商品液晶SLC1717为82％，偶氮苯液晶为18％；分别将两者加入到圆底烧瓶中，搅拌均匀，即获得具有一种光调控巨电热效应的混合液晶。
将一种光调控巨电热效应的混合液晶灌入10um无取向液晶盒中，在100MV/m电场作用下，可产生6.32K最大制冷温度，且制冷温度可在2.64K-6.32K之间调控。
实施例3，一种光调控巨电热效应的混合液晶的制备方法，包括如下步骤：
(1)在第一反应容器中加入11.76g的丁基溴苯和140mL四氢呋喃、140mL三乙胺，氮气保护下超声40min，加入0.96g三苯基膦二氯化钯和0.48g碘化亚铜，然后加入2mL三甲基硅乙炔，反应温度为60℃，氮气保护下反应6h，停止反应后，除去四氢呋喃和三乙胺后溶于80mL甲醇与160mL四氢呋喃中，置于第二反应器中后加入28g碳酸钾，室温下搅拌3h，然后除去甲醇与四氢呋喃，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为纯石油醚，得第一中间体；
(2)在第三反应容器中加入9.6g的对氰基苯腈和160mL二氯甲烷，加入73g过硫酸氢钾复合盐，反应温度为80℃，反应时间为15h，停止反应后，静置分液，分出下层有机相，用1mol的盐酸进行三次洗涤，然后除去二氯甲烷，置于第四反应器中后加入13.2g对溴苯胺和300mL冰乙酸，反应时间为40h，反应温度为室温，然后取出进行重结晶，然后除去冰乙酸，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷：石油醚＝1：2(Vt)，得第二中间体；
(3)将8.64g的第一中间体b和7.68g的第二中间体e置于第五反应器中，溶于180mL四氢呋喃和180mL三乙胺中，与氮气保护下超声40min，加入0.86g三苯基膦二氯化钯和0.42g碘化亚铜，反应温度为60℃，氮气保护下反应6h，停止反应后，除去四氢呋喃和三乙胺，粗产品采用柱层析的方法纯化，展开剂为二氯甲烷：石油醚＝1：2(Vt)，得到偶氮苯液晶；
(4)将偶氮苯液晶按比例添加到商品液晶SLC1717中，该体系的组分按质量百分比分别为：商品液晶SLC1717为90％，偶氮苯液晶为10％；分别将两者加入到圆底烧瓶中，搅拌均匀，即获得具有一种光调控巨电热效应的混合液晶。
将一种光调控巨电热效应的混合液晶灌入10um无取向液晶盒中，在100MV/m电场作用下，可产生5.98K最大制冷温度，且制冷温度可在2.62K-5.98K之间调控。
实施例1、实施例2和实施例3所涉及的一种光调控巨电热效应的混合液晶得实际效果列于下表：
从表中可以看出，本发明涉及的一种光调控巨电热效应的混合液晶具有良好的光调控效果。

Claims (3)

1.一种光调控巨电热效应的混合液晶，其特征在于，其中包含的氮苯液晶结构为：
A＝-F；-CF3；-CN；-NO2；-NCS；
其中R的结构为C3-C12直链烷基取代基中的一种；A的结构为氟基、三氟甲基、氰基、硝基、氟苯、异硫氰基、三氟甲基苯、氰基苯、异硫氰基苯或硝基苯。
2.一种光调控巨电热效应的混合液晶的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在第一反应容器中加入0.03mol的烷基类溴苯和140-280mL第一反应溶剂，惰性气体保护下超声40min，加入0.72-1.44g的第一催化剂，然后加入0.1-0.3mol三甲基硅乙炔，反应温度为30-80℃，惰性气体保护下反应5-8h，停止反应后，除去第一反应溶剂后溶于150-240mL第二反应溶剂中，置于第二反应器中后加入14-28g第二催化剂，室温下搅拌3-8h，然后除去第二反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得第一中间体；
第一反应溶剂为二氧六环、四氢呋喃、二甲基丙胺或三乙胺中的一种或几种；第一催化剂为碘化亚铜、金属钯、三苯基膦二氯化钯或三苯基膦中的一种或几种；惰性气体为氮气或氩气；第二反应溶剂为甲醇、乙醇、二氧六环或四氢呋喃中的一种或几种；第二催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾中的一种或几种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或石油醚中的一种或几种；
(2)在第三反应容器中加入0.05mol的对位A基团的苯胺和120-200mL第三反应溶剂，加入37-61g第三催化剂，反应温度为20-80℃，反应时间为15-20h，停止反应后，静置分液，用洗涤剂进行三次洗涤，然后除去第三反应溶剂，置于第四反应器中后加入0.05mol对碘苯胺和150-300mL第四反应溶剂，反应时间为40-60h，然后取出进行重结晶，再除去第四反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得第二中间体；
其中，第三反应溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇或甲苯中的一种或几种；第三催化剂为过硫酸氢钾复合盐、三价钴盐、过硫酸盐、过氧化物、重铬酸钾或氧酸盐的一种或几种；第四反应溶剂为甲酸、冰乙酸、乙酸中的一种或几种；洗涤剂为蒸馏水、1mol盐酸中的一种；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或石油醚中的一种或几种；
(3)将0.03mol第一中间体和0.03mol第二中间体置于第五反应器中，溶于180-360mL第一反应溶剂，于惰性气体保护下超声40min，加入0.65-1.28g第一催化剂，反应温度为30-80℃，惰性气体保护下反应5-8h，停止反应后，除去第一反应溶剂，粗产品采用柱层析的方法纯化，得到偶氮苯液晶；
其中，第一反应溶剂为二氧六环、四氢呋喃、二甲基丙胺或三乙胺中的一种或几种；第一催化剂为碘化亚铜、金属钯、三苯基膦二氯化钯或三苯基膦中的一种或几种；惰性气体为氮气或氩气；柱层析展开剂为二氯甲烷、环己烷、乙酸乙酯或石油醚中的一种或几种；
(4)将偶氮苯液晶按比例添加到商品液晶SLC 1717中，该体系的组分按质量百分比分别为：商品液晶SLC 1717为75-90％，偶氮苯液晶为10-25％；分别将两者加入到圆底烧瓶中，搅拌均匀，即获得具有一种光调控巨电热效应的混合液晶。
3.根据权利要求2所述的一种光调控巨电热效应的混合液晶的制备方法，其特征在于：将所制备的一种光调控巨电热效应的混合液晶灌入10um无取向液晶盒中，在1000MV/m电场作用下，测定电滞回线，获得电场作用下极化度与温度之间的关系曲线，利用Maxwell方程计算在电场作用下产生的最大制冷温度；使用254nm波长的紫外光照射上述液晶盒，分别测试不同照射时间条件下，混合液晶的最大制冷温度，获得可调制冷温度范围。
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