TW201817856A - 液晶化合物、液晶組成物及使用此液晶化合物的液晶顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種液晶化合物、液晶組成物及使用此液晶化合物的液晶顯示裝置。此液晶化合物具有式(I)所示之結構: 其中,R1、R2、A、X1、X2、X3、n1及n2係如說明書中所定義。

Description

液晶化合物、液晶組成物及使用此液晶化合物的液 晶顯示裝置
本發明係有關於一種液晶化合物、液晶組成物及使用此液晶化合物的液晶顯示裝置。
液晶顯示器由於具有輕、低消耗功率、無輻射等優點,目前已應用於各種個人電腦、個人數位助理(PDA)、手機、電視等。
對於液晶顯示器中的液晶材料來說,具有高垂直介電常數(ε⊥)與低黏度的液晶化合物是符合目前需求的。特別是,當液晶材料具有高垂直介電常數時,可以使邊界電場開關型FFS(fringe field switching)液晶顯示器具有較高的光穿透度。
在本技術領域中尋求兼具高垂直介電常數與UV安定性的液晶化合物。
本發明之一實施例係揭示一種液晶化合物,其具有式(I)所示之結構:
其中當n1=0、n2=0、X1為、X2為-O-、且X3為-CH2- 時,R1、R2可以各自彼此獨立為H、C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基,且其中C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基為未經取代或至少一個-CH2-被-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代;或 當n1=0、n2=0、X1為、X2為=CH-、且X3為單鍵時, R1、R2可以各自彼此獨立為H、C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基,且其中C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基為未經取代或至少一個-CH2-被-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代;或 當n1=1、n2=1或0、X1為、X2為=CH-、且X3為單 鍵時,R1、R2可以各自彼此獨立為H、鹵素原子、C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基,且其中C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基為未經取代或至少一個-CH2-被-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代,環狀基團A為1,4-伸苯基或1,4-伸環己基。
本發明之另一實施例係揭示一種液晶組成物,包括第一成分及第二成份,其中第一成分包括一或多種如上述式(I)所表示之液晶化合物,且第二成分包括一或多種如以下式(II)所表示之化合物:
其中R3、R4各自獨立為H、鹵素原子、C1-C15烷基或C2-C15烯基,且其中C1-C15烷基或C2-C15烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH2-被-O-取代,且-O-不與-O-直接相連;A1、A2、A3各自獨立為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基或2,5-伸四氫吡喃基,其中1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基或2,5-伸四氫吡喃基為未經取代或至少一個氫原子被F原子取代;Z1、Z2各自獨立為單鍵、C1-C4伸烷基、C2-C4伸烯基、C2-C4伸炔基,且其中C1-C4伸烷基、C2-C4伸烯基或C2-C4伸炔基為未經取代或至少一個氫原子被CN取代、及/或至少一個-CH2-被-O-或-S-取代,且-O-不與-O-或-S-直接相連、-S-不與-S-直接相連;以及u為0、1或2。
本發明之又一實施例係揭示一種液晶顯示裝置,包括:第一基板;第二基板,與第一基板相對設置;液晶層,位於第一基板與第二基板之間,其中液晶層包括如上述式(I)所表示之液晶化合物。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂,下文特舉出較佳實施例,作詳細說明如下:
100‧‧‧液晶顯示裝置
110‧‧‧第一基板
120‧‧‧第二基板
130‧‧‧液晶層
第1圖為繪示出依據本發明之一些實施例之液晶顯示裝置 的剖面示意圖。
本發明提供一種液晶化合物,在一些實施例中,上述液晶化合物可具有高垂直介電常數(ε⊥>10),同時具有良好的UV安定性。更具體而言,本發明之液晶化合物在經過UV光照射90分鐘之後,其介電異方性(△ε)的變化量介於±5%。換言之,照射UV光90分鐘之後的介電異方性△ε’介於照射UV光之前的介電異方性△ε的95%-105%的範圍之間。
在一些實施例中,本發明提供一種液晶化合物,其具有以下式(I)所示之結構:
其中當n1=0、n2=0、X1為、X2為-O-、且X3為-CH2- 時,R1、R2可以各自彼此獨立為H、C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基,且其中C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基為未經取代或至少一個-CH2-被-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代;或 當n1=0、n2=0、X1為、X2為=CH-、且X3為單鍵時, R1、R2可以各自彼此獨立為H、C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基,且其中C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基為未經取代或至少一個-CH2-被-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代;或 當n1=1、n2=1或0、X1為、X2為=CH-、且X3為單 鍵時,R1、R2可以各自彼此獨立為H、鹵素原子、C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基,且其中C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基為未經取代或至少一個-CH2-被-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代,環狀基團A為1,4-伸苯基或1,4-伸環己基。
由於以下說明使用多種液晶化合物,為求表示的簡潔,下文將以代號組合來表示,其中以O代表氧原子;以F代表氟原子;以及每一代號所對應表示的結構單元如以下表1所示。
需注意的是,在表1所繪示的結構單元中,X代表此結構單元左端鍵結基團的鍵結位置,Y代表此結構單元右端鍵結基團的鍵結位置。換言之,當結構式中僅有X,則代表此結構單元為液晶化合物最右端的結構單元。再者,以非下標字型顯示的數字代表碳數等於該數字的烷基。舉例來說,代號3CCV表示此化合物由左至右依序為3個碳的烷基(即,丙烷基)、結構單元C、結構單元C及結構單元V。換言之,3CCV表 示結構為下式的化合物:。此外,上述代號的 組合係依照表1所示的結構位置與方向直接組合,舉例來說, 3PGQIof表示結構為下式的化合物:,而 非
式(I)所示之結構實質上為一種棒狀結構。這樣的 棒狀結構具有第一軸向與第二軸向。上述第一軸向為棒狀結構的長軸方向,亦即,官能基團R1與官能基團R2的連線方向。上述第二軸向為棒狀結構的短軸方向,亦即,與第一軸向垂直的方向。在上述式(I)中,苯環上有兩個相鄰碳原子上的氫原子被氟原子取代。由於氟是拉電子能力極強的取代基,可使式(I)所表示的液晶化合物在短軸方向上具有很大的極性。因此,式(I)所表示的液晶化合物具有高垂直介電異方性(ε⊥)。再者,上述式(I)中,與上述具有氟取代基的兩個碳原子相鄰的碳原子皆與一個氧原子鍵結。由於氧原子具有兩對未共用的孤對電子,可作為電子來源而提供電子至苯環上。因此,可進一步提高式(I)所表示的液晶化合物之垂直介電常數。
如上所述,藉由氟原子拉電子的特性,以及氧原子提供電子的特性,本發明之具有式(I)結構的液晶化合物可具有高垂直介電常數。在一些實施例中,具有式(I)結構的液晶化合物之ε⊥>10。在另一些實施例中,具有式(I)結構的液晶化合物之ε⊥>12。在又一些實施例中,具有式(I)結構的液晶化合物之ε⊥>14。
依據本發明之一些實施例,上述式(I)中,n1=0、 n2=0、X1為、X2為-O-、且X3為-CH2-。在這樣的實施例 中,液晶化合物可具有式(I-A)所示之結構:
在式(I-A)中,R1、R2可以各自彼此獨立為H、C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基,且其中C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基為未經取代或至少一個-CH2-被-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代。
請參照式(I-A)及表1,式(I-A)包括結構單元OSy。結構單元OSy包括如上所述的特定苯環結構(亦即,苯環上的4個碳原子依序與氧原子、氟原子、氟原子及氧原子鍵結)。如上所述,由於苯環的特定碳原子上具有氟原子及氧原子,因此具有式(I-A)所表示的結構之液晶化合物可具有高垂直介電常數。此外,具有式(I-A)所表示的結構之液晶化合物可具有優異的UV安定性。在一些實施例中,具有式(I-A)所表示的結構之液晶化合物在經過UV光照射90分鐘之後,其介電異方性(△ε)的變化量介於±5%。在另一些實施例中,具有式(I-A)所表示的結構之液晶化合物在經過UV光照射90分鐘之後,其介電異方性(△ε)的變化量介於±2%。
具有式(I-A)所表示的結構之液晶化合物,可藉由改變官能基團R1與官能基團R2,而調整液晶化合物的特性,例如黏度、電阻、分子間作用力等。再者,由於難以合成,因此具有式(I-A)所表示的結構之液晶化合物,其官能基團R1與官能基團R2中不包括環狀基團(例如,芳香族環或脂肪族環)。在一些實施例中,R1、R2之至少一者為未經取代的C1-C15烷基或未經取代的C2-C15烯基。在另一些實施例中,R1、R2之至少一者為未經取代的C1-C6烷基或未經取代的C2-C6烯基。
依據本發明之一些實施例,上述式(I)中,n1=0、 n2=0、X1為、X2為=CH-、且X3為單鍵。在這樣的實施例 中,X2的一端係以雙鍵連接至X1,另一端則是以單鍵連接至苯環上的碳原子。換言之,在這樣的實施例中,液晶化合物可具有式(I-B-1)所示之結構:
在式(I-B-1)中,R1、R2可以各自彼此獨立為H、C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基,且其中C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基為未經取代或至少一個-CH2-被-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代。
請參照式(I-B-1)及表1,式(I-B-1)包括結構單元ByO。結構單元ByO也包括如上所述的特定苯環結構(亦即,苯環上的4個碳原子依序與氧原子、氟原子、氟原子及氧原子鍵結)。如上所述,在式(I-B-1)中,由於苯環的特定碳原子上具有氟原子及氧原子,因此具有式(I-B-1)所表示的結構之液晶化合物亦可具有高垂直介電常數。再者,具有式(I-B-1)所表示的結構之液晶化合物亦可具有良好的UV安定性。在一些實施例中,具有式(I-B-1)所表示的結構之液晶化合物在經過UV光照射90分鐘之後,其介電異方性(△ε)的變化量介於±5%。在另一些實施例中,具有式(I-B-1)所表示的結構之液晶化合物在經過UV光照射90分鐘之後,其介電異方性(△ε)的變化量介於±2%。
此外,在式(I-B-1)中,與官能基團R2鍵結的碳原子包括一個雙鍵,這樣的結構有助於降低液晶化合物的黏度。反之,若是此一碳原子為飽和狀態(亦即,該碳原子的4個鍵結皆為單鍵,不包括任何雙鍵),則具有此結構的液晶化合物具有較高的黏度,不利於應用於顯示裝置中。
具有式(I-B-1)所表示的結構之液晶化合物,可藉由改變官能基團R1與官能基團R2,而調整液晶化合物的特性,例如黏度、電阻、分子間作用力等。在一些實施例中,R1、R2之至少一者為未經取代的C1-C15烷基或未經取代的C2-C15烯基。在另一些實施例中,R1、R2之至少一者為未經取代的C1-C10烷基或未經取代的C2-C10烯基。在另一些實施例中,R1、R2之至少一者為未經取代的C1-C6烷基或未經取代的C2-C6烯基。
依據本發明之一些實施例,上述式(I)中,n1=1、 n2=1或0、X1為、X2為=CH-、且X3為單鍵。同樣地,在 這樣的實施例中,X2的一端係以雙鍵連接至X1,另一端則是以單鍵連接至苯環上的碳原子。換言之,在這樣的實施例中,液晶化合物可具有式(I-B-2)或式(I-B-3)所示之結構:
R1、R2可以各自彼此獨立為H、鹵素原子、C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基,且其中C1-C15烷基、C2-C15烯基或C2-C15炔基為未經取代或至少一個-CH2-被-CF2O-、-O-、-CO-O- 或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代,環狀基團A為1,4-伸苯基或1,4-伸環己基。
請參照式(I-B-2)、式(I-B-3)及表1,在式(I-B-2)或式(I-B-3)中也包括結構單元ByO。如上所述,具有式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的結構之液晶化合物亦可具有高垂直介電常數。
再者,式(I-B-2)或式(I-B-3)皆包括結構單元G。結構單元G有助於改善同時具有結構單元ByO與其他環狀基團(例如,芳香族環)之液晶化合物的UV安定性。換言之,若是將式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的液晶化合物中的結構單元G換成1,4-伸苯基,則所得到的液晶化合物具有較差的UV安定性。在一些實施例中,具有式(I-B-1)、式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的結構之液晶化合物在經過UV光照射90分鐘之後,其介電異方性(△ε)的變化量介於±5%。
此外,除了結構單元G之外,式(I-B-3)還包括其他環狀基團(即,環狀基團A)。在一些實施例中,環狀基團A的數量n2=1。
具有式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的結構之液晶化合物,可藉由改變官能基團R1與官能基團R2,而調整液晶化合物的特性,例如黏度、電阻、分子間作用力等。在一些實施例中,R1、R2之至少一者為未經取代的C1-C15烷基或未經取代的C2-C15烯基。在另一些實施例中,R1、R2之至少一者為未經取代的C1-C10烷基或未經取代的C2-C10烯基。在另一些實施例中,R1、R2之至少一者為未經取代的C1-C6烷基或未經取代的 C2-C6烯基。
在一些實施例中,本發明亦提供一種液晶組成物,其包括第一成分及第二成份,其中第一成分包括一或多種如上述式(I)所表示之液晶化合物,且第二成分包括一或多種如以下式(II)所表示之化合物:
其中R3、R4各自獨立為H、鹵素原子、C1-C15烷基或C2-C15烯基,且其中C1-C15烷基或C2-C15烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH2-被-O-取代,且-O-不與-O-直接相連;A1、A2、A3各自獨立為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基或2,5-伸四氫吡喃基,其中1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基或2,5-伸四氫吡喃基為未經取代或至少一個氫原子被F原子取代;Z1、Z2各自獨立為單鍵、C1-C4伸烷基、C2-C4伸烯基、C2-C4伸炔基,且其中C1-C4伸烷基、C2-C4伸烯基或C2-C4伸炔基為未經取代或至少一個氫原子被CN取代、及/或至少一個-CH2-被-O-或-S-取代,且-O-不與-O-或-S-直接相連、-S-不與-S-直接相連;以及u為0、1或2。
本發明之液晶組成物包括第一成分,其中此第一成分可包括一種或多種如上述式(I)所表示之液晶化合物。舉例而言,第一成分可使用的液晶化合物包括:4OSy1、4OSy24OSy34OSy42OSy42OSy32OSy24OSy2VV2OSy2VByO44ByO43ByO42ByO22ByO42OGByO42OGByO2V1OGByO22PGByO22PGByO43CGByO23CGByO4
如上所述,在具有式(I)結構的液晶化合物中,其化學結構皆包括如上所述的特定苯環結構(亦即,苯環上的4個碳原子依序與氧原子、氟原子、氟原子及氧原子鍵結)。再者,具有式(I-A)、式(I-B-1)、式(I-B-2)及式(I-B-3)所表示的結構之液晶化合物皆可具有良好的UV安定性。由於第一成分至少包括一種如上述式(I)所表示之液晶化合物,因此,本發明之液晶組成物可同時具有高垂直介電常數與良好的UV安定性。
本發明之液晶組成物還包括第二成分,其中此第二成分可包括一種或多種具有如上述式(II)所表示之化合物。舉例而言,第二成分可使用的化合物包括:3CCV3CCV13PTPO13CPPF3CPGFV2PTP2V3PGB22PGB23CPTP25CCGF3CCGF3CCP1VCCP15CCPOCF 3 4CCPOCF 3 3CCPOCF 3 3CPP23CCPGF3CPPC33CPTPO22CPYO23CCYO13CCPF3PYO22CPYO23CYO43CCYO22CC1OYO23CC5
式(II)所表示之液晶化合物中,包含可做為減黏劑之液晶化合物(如:3CCV3CCV13CC5)、可提供高△n之液晶化合物(如:3PTPO13PGB2)與負型液晶化合物(如:3PYO22CPYO23CYO4),故調整式(II)所表示之液晶化合物之含量,可以調整液晶組合物之黏度、△n與△ε。
本發明之液晶組成物視需要還可包括第三成分, 其中此第三成分可包括一種或多種如式(III)所表示之化合物:
其中X4為F、Cl、-CH3、-CF3、-OCH=CF2或-OCF3;R5為H、C1-C10烷基或C2-C10烯基,且其中C1-C10烷基或C2-C10烯基為未經取代或至少一個-CH2-被-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-或-O-CO-O-取代且其中-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-及-O-CO-O-取代基彼此不直接相連、及/或至少一個氫原子被鹵素原子、CN或CF3取代;A4、A5、A6及A7各自獨立為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基、二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基或二價2,5-茚滿官能基,且其中1,4-伸苯基、1,4-伸環己基或二價2,5-茚滿官能基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子或CN取代、及/或至少一個-CH2-被-O-、-N-或-S-取代,且其中-O-、-N-及-S-取代原子彼此不直接相連;Z3、Z4及Z5各自獨立為單鍵、C1-C4伸烷基、C2-C4伸烯基、C2-C4伸炔基、-CO-O-、-O-CO-,且其中C1-C4伸烷基、C2-C4伸烯基或C2-C4伸炔基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH2-被-O-或-S-取代,且其中-O-不與-O-或-S-直接相連、-S-不與-S-直接相連,以及q、r、s與t各自獨立為0、1、2或3的整數,且q+r+s+t≧3。
舉例而言,第三成分可使用的化合物包括: 3PGUQUF4PGUQUF5PGUQUF2RIGUQUF3RIGUQUF3doPUQUF2toUQUO 2 F3doPUO 2 F3doPUFRIGUQUF1RIGUO 2 F、2doPUO 2 F2RIGUQUF
在式(III)之化合物中,若其中Z3、Z4或Z5部分的其中之一為結構單元-CF2O-或-OCF2-時,則可降低旋轉黏度(γ 1),並且提升介電異方性(△ε)。由於旋轉黏度與液晶分子的反應時間成正比,若能降低旋轉黏度,則可提升顯示器在施加電壓時,液晶分子的反應速度。因此,若第三成分使用具有結構單元-CF2O-或-OCF2-的化合物,則能夠進一步改善液晶組成物的介電異方性以及旋轉黏度。
再者,在上述式(III)所表示之化合物中,當A4、A5、A6或A7的其中之一為結構單元RItodo(其結構式請參照表1)時,則可進一步提升介電異方性。在一些實施例中,式(III)之A4、A5、A6或A7的其中之一為二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基或二價2,5-茚滿官能基,且其中二價2,5-茚滿官能基為未經取代或至少一個氫原子被F原子取代、及/或至少一個-CH2-被-O-取代,且-O-不與-O-直接相連。
因此,可藉由適當地選擇式(III)所表示之化合物的A4、A5、A6或A7,將液晶組成物的介電異方性以及黏度調整至所需要的範圍。
本技術領域中具有通常知識者應可了解,在前述液晶組成物中,可更包含上述式(I)、式(II)或式(III)以外之其他液晶化合物,或是適量的其他添加劑。在一些實施例中,其 他添加劑可包括,例如,對掌性(chiral)摻雜劑、UV穩定劑、抗氧化劑、自由基淨化劑、奈米粒子等。
在一些實施例中,以液晶組成物總重為100wt%計算,其中第一成分的含量範圍可為約0.1-50wt%,第二成分的含量範圍可為約50-99.9wt%。在另一些實施例中,以液晶組成物總重為100wt%計算,其中第一成分的含量範圍可為約0.1-40wt%,第二成分的含量範圍可為約60-99.9wt%。在另一些實施例中,以液晶組成物總重為100wt%計算,其中第一成分的含量範圍可為約0.1-30wt%,第二成分的含量範圍可為約70-99.9wt%。在一些實施例中,除第一成分及第二成分之外,液晶組成物可更包括第三成分。在這樣的實施例中,第一成分的含量範圍可為約0.1-45wt%,第二成分的含量範圍可為約10-90wt%,第三成分的含量範圍可為約1-45wt%。在另一些實施例中,其中第一成分的含量範圍可為約0.1-40wt%,第二成分的含量範圍可為約20-90wt%,第三成分的含量範圍可為約5-45wt%。在另一些實施例中,其中第一成分的含量範圍可為約0.1-35wt%,第二成分的含量範圍可為約30-90wt%,第三成分的含量範圍可為約10-45wt%。
本發明亦提供一種使用上述液晶組成物的液晶顯示裝置。第1圖為繪示出依據本發明之一些實施例之液晶顯示裝置100的剖面示意圖。
請參照第1圖,液晶顯示裝置100可包括第一基板110、與第一基板110相對設置第二基板120,以及位於第一基板110與第二基板120之間的液晶層130。第一基板110及第二基 板120可分別為習知的薄膜電晶體基板及彩色濾光片基板。為了簡化說明,關於第一基板110及第二基板120的材料、結構及其形成方法,在此不再詳述。
本發明之液晶顯示裝置100的液晶層130係使用上述液晶組成物,其中此液晶組成物包括式(I)所表示之液晶化合物。如上文所述,式(I)所表示之液晶化合物具有高垂直介電常數與良好的UV安定性。藉由使用式(I)所表示之液晶化合物,可使液晶顯示裝置具有較佳的光穿透度、產品良率及生命週期。此外,藉由選擇液晶組成物所使用的第一成分、第二成分及/或第三成分,並調整其重量比例,可將液晶組成物的介電異方性、旋轉黏度及彈性係數調整至所需要的範圍。如此一來,使用上述液晶組成物的液晶顯示裝置具有節能及增進反應速度的優點,亦可得到較佳的光穿透度,有助於亮態與暗態的切換,解決顯示器的殘影問題。本發明之液晶組成物可適用於所有的液晶顯示裝置。在一些實施例中,由於本發明之液晶組成物具有高垂直介電常數,因此可適用於邊緣電場開關(fringe field switching,FFS)型液晶顯示裝置。在其他實施例中,本發明之液晶組成物也可適用於其他類型的液晶顯示裝置。
為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂,下文特舉數實施例,來說明本發明所述之液晶組成物。由於本發明之實施例及比較例使用多種液晶化合物,為求表示的簡潔,下文將以代號組合來表示,其中每一代號所對應表示的結構單元如上述表1所示。此外,實施例所使用的式(I)所表示之液晶化合物的代號及其所對應的化學結構如以 下表2所示。
在本說明書中以4ByO4為例,說明式(I-B-1)所表示的液晶化合物之合成方法。再者,以2OGByO4為例,說明式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的液晶化合物之合成方法。此外,以4OSy2為例,說明式(I-A)所表示的液晶化合物之合成方法。
【製備例1】4ByO4之製備:
液晶化合物4ByO4之合成流程如上所示。以下將依序說明化合物2-5及液晶化合物4ByO4之合成步驟。
將化合物1(20g、87mmol)與四氫呋喃(tetrahydrofuran、120mL)置於500mL之反應瓶中攪拌溶解。在冰浴下,慢慢將雙氧水(30-35%、120mL)加入反應瓶中,在室溫下反應2小時。反應完成後,利用乙酸乙酯和水進行萃取,收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除,以得到化合物2(淡黃色固體)。
將化合物2(8g、40mmol)、乙腈(acetonitrile、120mL)、三乙胺(triethylamine、22mL)與氯化鎂(magnesium chloride、6.4g、67mmol)置於250mL之反應瓶中攪拌溶解,加入多聚甲醛(paraformaldehyde、7.2g、240mmol),加熱迴流8小時。反應完成後,加入稀鹽酸(1N、300mL),利用乙酸乙酯和水進行萃取,收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除,再利用己烷(Hexane)進行再結晶,以得到化合物3(白色固體)。
將三苯基膦(triphenylphosphine、40.1g、153mmol)與二氯甲烷(dichloromethane、150mL)置於500mL之反應瓶中攪拌溶解。在冰浴下,慢慢將四溴化碳(carbon tetrabromide、38.1g、115mmol)與二氯甲烷(dichloromethane、110mL)之混合液加入反應瓶中。10分鐘後,加入三乙胺(triethylamine、32mL),再將化合物3(8.8g、38.3mmol)與二氯甲烷(dichloromethane、40mL)之混合液加入反應瓶中。在冰浴下進行反應30分鐘之後,在室溫下進行反應1小時。反應完成後, 利用二氯甲烷和水進行萃取,收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除,再進行管柱層析,以得到化合物4(暗紅色液體)。
將化合物4(5g、13mmol)、四氫呋喃(75mL)、磷酸鉀(potassium phosphate、5.5g、26mmol)與碘化亞銅(copper(I)iodate、0.123g、0.65mmol)置於250mL之反應瓶中攪拌溶解。在氮氣中,加熱迴流7小時以進行反應。反應完成後,加入稀鹽酸(1N、50mL),利用乙酸乙酯和水進行萃取,收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除,再進行管柱層析,以得到化合物5(棕色固體)。
將化合物5(2.4g、7.9mmo1)與無水四氫呋喃(anhydrous tetrahydrofuran、40mL)置於100mL之反應瓶中攪拌溶解。在-78℃下,慢慢將正丁基鋰(n-butyllithium、2.5M、6.4mL、16mmol)加入到反應瓶中,進行反應1小時。接著,在-78℃下,將1-碘丁烷(1-iodobutane、3.68g、20mmol)加入到反應瓶中,在冰浴下進行反應1小時。反應完成後,加入稀鹽酸(1N、20mL),利用乙酸乙酯和水進行萃取,收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除,再進行管柱層析,得液晶化合物4ByO4(無色液體)。
利用核磁共振光譜分析液晶化合物4ByO4,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):0.96-1.03(m,6 H),1.39-1.48(m,2 H),1.51-1.57(m,2 H),1.70-1.78(m,2 H),1.80-1.87(m,2 H),2.77(t,J=7.2Hz,2 H),4.06(t,J=6.4Hz,2 H),6.32(d,J=2.8Hz,1 H),6.80(dd,J 1=7Hz,J 2=2Hz,1 H)。
依據上述4ByO4之合成流程,在最初的合成步驟中使用不同的化合物1作為起始反應物,即可改變最終產物的官能基團R1。再者,在最終的合成步驟中使用不同的溴烷基化合物作為與化合物5進行反應的反應物,即可改變最終產物的官能基團R2。因此,可依據上述之合成流程,製備其他式(I-B-1)所表示的液晶化合物。
依據4ByO4之合成流程,合成液晶化合物ByO4(無色液體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物ByO4,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):1.02(t,J=7.2Hz,3 H),1.50-1.58(m,2 H),1.81-1.89(m,2 H),4.08(t,J=6.4Hz,2 H),6.74(t,J=2.4Hz,1 H),6.91(dd,J 1=7Hz,J 2=2Hz,1 H),7.64(d,J=2.4Hz,1 H)。
依據4ByO4之合成流程,合成液晶化合物2ByO4(無色液體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物2ByO4,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):1.0(t,J=7.6Hz,3 H),1.33(t,J=7.6Hz,3 H),1.50-1.57(m,2 H),1.80-1.87(m,2 H),2.81(q,J=7.6Hz,2 H),4.06(t,J=6.4Hz,2 H),6.32(d,J=2.8Hz,1 H),6.80(dd,J 1=7Hz,J 2=2Hz,1 H)。
依據4ByO4之合成流程,合成液晶化合物2ByO2(無色液體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物2ByO2,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):1.36(t,J=7.6Hz,3 H),1.48(t,J=7.6Hz,3 H),2.81(q,J=7.6Hz,2 H),4.15(q,J=7.2Hz,2 H),6.33(d,J=3.2Hz,1 H),6.80(dd,J 1 =6.8Hz,J 2=2Hz,1 H)。
【製備例2】2OGByO4之製備:
液晶化合物2OGByO4之合成流程如上所示。化合物5之合成步驟如上文所述,在此不再重複。以下將說明液晶化合物2OGByO4之合成步驟。
將化合物5(1g、3.28mmol)、四氫呋喃(65mL)、水(13mL)與碳酸鉀(potassium carbonate、2.0g、14.7mmol)置於250mL之反應瓶中攪拌溶解,使用氮氣進行除氧30分鐘。之後,加入化合物6(1.2g、6.5mmol),加入四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)、0.19g、0.164mmol),加熱迴流5小時以進行反應。反應完成後,利用乙酸乙酯和水進行萃取,收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除,再進行管柱層析,以得到液晶化合物2OGByO4(白色固體)。
利用核磁共振光譜分析液晶化合物2OGByO4,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):1.19(t,J=7.6Hz,3 H),1.66(t,J=6.8Hz,3 H),1.72(q,J=7.6Hz,2 H),2.03(m,2 H),4.26(t,J=6.8Hz,2 H),4.32(q,J=6.8Hz,2 H),6.95-7.01(m,2 H),7.10(dd,J 1=6.8Hz,J 2=2.4Hz,1 H),7.24(d,J=2.8Hz,1 H),7.44-7.50(m,1H)。
依據上述4ByO4之合成流程,在最初的合成步驟中使用不同的化合物1作為起始反應物,即可改變最終產物的官 能基團R1。再者,依據上述2OGByO4之合成流程,在最終的合成步驟中使用不同的化合物6作為與化合物5進行反應的反應物,即可改變最終產物的官能基團R2。因此,可依據上述之合成流程,製備其他式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的液晶化合物。
依據2OGByO4之合成流程,合成液晶化合物2OGByO2(白色固體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物2OGByO2,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):1.43-1.48(m,6 H),4.12(q,J=3.2Hz,4 H),6.75-6.81(m,2 H),6.88(d,J=7.2Hz,1 H),7.03(d,J=2.4Hz,1 H),7.25-7.30(m,1H)。
依據2OGByO4之合成流程,合成液晶化合物V1OGByO2(白色固體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物V1OGByO2,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):1.47(t,J=6.8Hz,3 H),4.12(q,J=7.2Hz,2 H),4.61-4.63(m,2 H),5.27-5.30(m,1 H),5.41-5.46(m,1 H),5.99-6.09(m,1 H),6.76-6.83(m,2 H),6.88(dd,J 1=7.2Hz,J 2=2Hz,1 H),7.20(d,J=2.8Hz,1 H),7.25-7.31(m,1H)。
依據2OGByO4之合成流程,合成液晶化合物2PGByO2(白色固體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物2PGByO2,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):1.27(t,J=7.6Hz,3 H),1.47(t,J=6.8Hz,3 H),2.69(q,J=7.6Hz,2 H),4.13(q,J=6.8Hz,2 H),6.88(dd,J 1=6.8Hz,J 2=1.6Hz,1 H),7.15(t,J=3.2Hz,1 H),7.28(d,J=8Hz,2H),7.38(dd,J 1=12.4Hz,J 2=1.6Hz,1 H),7.47(dd,J 1=8.4Hz, J 2=1.6Hz,1 H),7.53(d,J=8.4Hz,2H),8.05(t,J=8Hz,1H)。
依據2OGByO4之合成流程,合成液晶化合物2PGByO4(白色固體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物2PGByO4,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):0.98(t,J=7.6Hz,3 H),1.25-1.29(m,3 H),1.48-1.53(m,2 H),1.79-1.86(m,2 H),2.69(q,J=7.6Hz,2 H),4.06(t,J=6.8Hz,2 H),6.88(d,J=6.8Hz,1 H),7.28(d,J=7.6Hz,2H),7.38(d,J=12.8Hz,1 H),7.47(d,J=8Hz,1 H),7.53(d,J=7.6Hz,2H),8.04(t,J=8Hz,1H)。
依據2OGByO4之合成流程,合成液晶化合物3CGByO2(白色固體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物3CGByO2,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):0.89(t,J=7.2Hz,3 H),0.99-1.10(m,2 H),1.19-1.23(m,3 H),1.28-1.36(m,3 H),1.41-1.48(m,4 H),1.84-1.92(m,4 H),2.45-2.52(m,1 H),4.12(q,J=7.2Hz,2 H),6.85(dd,J 1=7.2Hz,J 2=1.6Hz,1 H),6.99(dd,J 1=12.4Hz,J 2=1.6Hz,1 H),7.05-7.09(m,2 H),7.89(t,J=8Hz,1H)。
依據2OGByO4之合成流程,合成液晶化合物3CGByO4(白色固體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物3CGByO4,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):0.89(t,J=7.2Hz,3 H),0.98(t,J=7.6Hz,3 H),1.10-1.54(m,11 H),1.78-1.91(m,6 H),2.45-2.51(m,1 H),4.04(t,J=6.8Hz,2 H),6.85(dd,J 1=6.8Hz,J 2=1.6Hz,1 H),6.99(d,J=12.8 Hz,1 H),7.05-7.09(m,2 H),7.89(t,J=8Hz,1H)。
【製備例3】4OSy2之製備:
液晶化合物4OSy2之合成流程如上所示。化合物1-3之合成步驟如上文所述,在此不再重複。以下將說明液晶化合物4OSy2之合成步驟。
將化合物3(3g、13mmol)、四氫呋喃(10mL)與甲醇(10mL)置於100mL之反應瓶中攪拌溶解。在冰浴下慢慢將硼氫化鈉(sodium borohydride、1.5g、39.5mmol)加入反應瓶中。在室溫下反應8小時。反應完成後,利用乙酸乙酯和水進行萃取,收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除,再進行管柱層析,以得到化合物7(褐色固體)。
將化合物7(3g、12.9mmol)、甲苯(toluene、180mL)、丙醛(propionaldehyde、1.13g、19.5mmol)與單水合對甲苯磺酸(p-toluenesulfonic acid monohydrate、0.42g、2.2mmol)置於250mL之反應瓶中攪拌溶解,並進行反應8小時。反應完成後,用乙酸乙酯和水進行萃取,收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除,再進行管柱層析,以得到液晶化合物4OSy2(無色液體)。
利用核磁共振光譜分析液晶化合物4OSy2,所得之 光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):0.99(t,J=7.6Hz,3 H),1.09(t,J=7.6Hz,3 H),1.46-1.55(m,2 H),1.75-1.82(m,2 H),1.86-1.99(m,2 H),3.97(t,J=6.4Hz,2 H),4.79(d,J=14.4Hz,1 H),4.91-4.98(m,2H),6.35(dd,J 1=8Hz,J 2=2.4Hz,1 H)。
依據上述4OSy2之合成流程,在最初的合成步驟中使用不同的化合物1作為起始反應物,即可改變最終產物的官能基團R1。再者,依據上述4OSy2之合成流程,在最終的合成步驟中使用不同的醛化合物作為與化合物7進行反應的反應物,即可改變最終產物的官能基團R2。因此,可依據上述之合成流程,製備其他式(I-A)所表示的液晶化合物。
依據4OSy2之合成流程,合成液晶化合物2OSy2(白色固體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物2OSy2,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):1.09(t,J=7.6Hz,3 H),1.43(t,J=7.2Hz,3 H),1.86-1.99(m,2 H),4.04(q,J=6.8Hz,2 H),4.79(d,J=15.2Hz,1 H),4.91-4.98(m,2H),6.35(dd,J 1=8Hz,J 2=2Hz,1 H)。
依據4OSy2之合成流程,合成液晶化合物2OSy4(白色固體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物2OSy4,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):0.96(t,J=7.2Hz,3 H),1.37-1.46(m,5 H),1.49-1.57(m,2 H),1.84-1.95(m,2 H),4.04(q,J=7.2Hz,2 H),4.79(d,J=14.8Hz,1 H),4.93(d,J=14.8Hz,1 H),5.01(t,J=5.2Hz,1 H),6.35(dd,J 1=8Hz,J 2=2Hz,1 H)。
依據4OSy2之合成流程,合成液晶化合物4OSy4(無色液體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物4OSy4,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):0.94-1.01(m,6 H),1.37-1.57(m,6 H),1.74-1.82(m,2 H),1.83-1.96(m,2 H),3.97(t,J=6.4Hz,2 H),4.79(d,J=14.4Hz,1 H),4.93(d,J=14.4Hz,1 H),5.01(t,5.2Hz,1H),6.35(dd,J 1=8Hz,J 2=2.4Hz,1 H)。
依據4OSy2之合成流程,合成液晶化合物4OSy2V(無色液體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物4OSy2V,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):0.99(t,J=7.6Hz,3 H),1.45-1.55(m,2 H),1.74-1.82(m,2 H),1.92-2.07(m,2 H),2.29-2.35(m,2 H),3.97(t,J=6.4Hz,2 H),4.79(d,J=14.4Hz,1 H),4.93(d,J=14.4Hz,1 H),5.01-5.05(m,2H),5.08-5.13(m,1H),5.83-5.93(m,1H),6.35(dd,J 1=8Hz,J 2=2.4Hz,1 H)。
依據4OSy2之合成流程,合成液晶化合物V2OSy2V(無色液體)。利用核磁共振光譜分析液晶化合物V2OSy2V,所得之光譜資訊如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):1.98-2.01(m,2 H),2.30-2.33(m,2 H),2.53-2.58(m,2 H),4.02(t,J=6.8Hz,2 H),4.79(d,J=14.4Hz,1 H),4.92(d,J=14Hz,1 H),5.02-5.05(m,2 H),5.08-5.22(m,3 H),5.83-5.95(m,2 H),6.36(dd,J 1=8Hz,J 2=2Hz,1 H)。
液晶化合物的性質量測
分別依據以下方法進行式(I)所表示之液晶化合物 的性質量測。以上述合成步驟製備表1所列之式(I)所表示之液晶化合物。將市售的化合物2CCGF3CCGF5CCGF以重量比為1:1:1的比例直接混合,以製備母液。將表1所列各液晶化合物分別依照表3、表4及表5所列的重量比例調配於母液中。以下文所述之實驗步驟量測液晶化合物的各項性質,並將所得結果分別顯示於表3、表4及表5。
[垂直介電常數(ε⊥)及介電異方性(△ε)]
將液晶化合物裝入間隔平均為9μm的液晶盒中,於溫度25℃下,對該液晶盒施加20V至50V的電壓。在平行於液晶分子長軸方向所測得的平均介電常數為ε∥;在垂直於液晶分子長軸所測得的平均介電常數為ε⊥。介電異方性(△ε)為ε∥與ε⊥的差值(亦即,△ε=ε∥-ε⊥)。
[折射率異方性(△n)]
以單方向擦拭主稜鏡的表面,在主稜鏡上滴加少量液晶化合物,在25℃下,使用波長598nm的濾光片,以目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射儀進行測定。當偏光方向與擦拭方向平行時,測定折射率為n∥;當偏光方向與擦拭方向垂直時,測定折射率為n⊥。折射率異方性(△n)由n∥與n⊥的差值而得(亦即,△n=n∥-n⊥)。
[旋轉黏度(γ1)]
將液晶化合物裝入間隔平均為9μm的液晶盒中,於溫度25℃下,對該液晶盒施加20V的電壓,經儀器加入介電異方性(△ε)因素換算,即可得到旋轉黏度(γ1)。
[UV安定性]
將液晶裝入間隔平均為9μm的液晶盒中,測量介電異方性,得到介電異方性的初始值△ε。將此液晶盒照射UV光90分鐘之後,再次測量介電異方性,得到介電異方性的最終值△ε’,將△ε’除以△ε,再乘以100%,即可得到UV安定性之數據。
如表3所示,式(I-A)所表示之液晶化合物皆具有高垂直介電常數(ε⊥>14)。再者,在經過UV光照射90分鐘之後,式(I-A)所表示之液晶化合物的介電異方性(△ε)的變化量介於±2%,甚至可實現介電異方性(△ε)沒有任何變化。由此可知,具有結構單元OSy的液晶化合物可兼具高垂直介電常數與優異的UV安定性。
如表4所示,式(I-B-1)所表示之液晶化合物皆具有高垂直介電常數(ε⊥>15)。再者,在經過UV光照射90分鐘之後,式(I-B-1)所表示之液晶化合物的介電異方性(△ε)的變化量介於±2%,甚至可實現介電異方性(△ε)沒有任何變化。由此可知,具有結構單元ByO的液晶化合物也可兼具高垂直介電常數與優異的UV安定性。
式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示之液晶化合物皆具有結構單元G直接鍵結在結構單元ByO左方的結構。如表4所示,式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示之液晶化合物皆具有高垂直介電常數(ε⊥>7.5)。再者,在經過UV光照射90分鐘之後,式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示之液晶化合物的介電異方性(△ε)的變化量介於± 4%,甚至可實現介電異方性(△ε)沒有任何變化。由此可知,式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示之液晶化合物可維持適度高的垂直介電常數,同時具有優異的UV安定性。
為了確認式(I-B-1)所表示之液晶化合物的優點,對照實驗的結果顯示於表6。請參照表1,結構單元ByO與官能基團X鍵結的碳原子具有一個雙鍵(亦即,為不飽和狀態);結構單元tYO與官能基團X鍵結的碳原子則具有4個單鍵(亦即,為飽和狀態)。請參照表4,表4所列之液晶化合物皆為式(I-B-1)所表示之液晶化合物,且其黏度(γ1)皆為負值。相較之下,表6之液晶化合物4tYO4的黏度(γ1)大於17。由此可證明,在本案式(I-B-1)所表示之液晶化合物中,與官能基團R2鍵結的碳原子包括一個雙鍵,這樣的結構有助於降低液晶化合物的黏度。
再者,為了確認式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示之液晶化合物的優點,對照實驗的結果亦顯示於表6。請參照表1,結構單元G在苯環特定的位置上有一個氟取代基;結構單元P在苯環上則不具有任何氟取代基。請參照表5,表5所列之液晶化合物皆為式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示之液晶化合物(亦即,具有結構單元G直接鍵結在結構單元ByO左方的結構),在經過UV光照射90分鐘之後,這些液晶化合物的介電異方性(△ε)的變化量介於±4%,甚至可實現介電異方性(△ε)沒有任何變化。相較之下,當表6之液晶化合物2PByO4的重量比例為7.5%時,在經過UV光照射43秒之後,其介電異方性(△ε)的變化量即已達到±4%;在經過UV光照射90分鐘之後,液晶化合物已析出而完全無法量測介電異方性(△ε)的變化量。另一方面,由表6可知,液晶化合物2PByO4的重量比例必須低於特定範圍(例如,為2.5%以下),才能夠維持所需的UV安定性。如此一來,其使用於液晶組成物的含量將受到限制,不利於賦予液晶組成物較高的垂直介電常數(ε⊥)。
液晶組成物
本發明之液晶組成物包括第一成分、第二成份及/或第三成份,其中第一、第二及第三成分分別包括一或多種式(I)、式(II)及式(III)所表示之液晶化合物。
式(I)所表示之化合物的合成方法已於上文中敘述,在此不再詳述。關於式(II)所表示之化合物,係採用市售的液晶分子(例如,化合物3CCV係購自北京金訊陽光)。關於式(III)所表示之化合物,係依照台灣專利TW I462993 B號專利所 述的合成步驟製備。
本發明之液晶組成物的製備,係將上述第一、第二及第三成分的所有液晶化合物依照以下表7、表8及表9所示之含量予以直接混合而獲得。本發明之液晶組成物實施例及比較例的各項性質之量測方法,係依照上文所述。各項性質的測量結果亦顯示於表7、表8及表9。需注意的是,在表7、表8及表9中,液晶化合物的含量單位為wt%(以液晶組成物總重為100wt%計算)。
請參照表7的比較例C-1與實施例E-1-1、E-1-2及E-1-3,其中實施例E-1-1、E-1-2及E-1-3皆包括第一成分(4OSy24ByO4),比較例C-1則不包括第一成分。結果顯示,式(I)所表示的液晶化合物可賦予液晶組成物較高的垂直介電常數(ε⊥)。換言之,由於包括具有上式(I)所表示的液晶化合物,本發明之液晶組合物具有光穿透度較高的優點。
請參照表7的實施例E-1-1與實施例E-1-3,其中實施例E-1-1包括第三成分,實施例E-1-3則不包括第三成分。結果顯示,若是添加包括結構單元RI及結構單元P的第三成分,可進一步提升液晶組成物的垂直介電常數(ε⊥),並且可進一步降低液晶組成物的旋轉黏度(γ 1)。換言之,可視需要改變第三成分所具有的結構單元以及第三成分的含量,而調整液晶組成物的垂直介電常數及旋轉黏度至所需的範圍。
請參照表8的比較例C-2與實施例E-2-1至E-2-9,其中實施例E-2-1至E-2-9皆包括式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的液晶化合物,比較例C-2則不包括式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的液晶化合物。結果顯示,式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的液晶化合物可使液晶組成物具有合適的垂直介電常數(例如,ε⊥大於約4)及旋轉黏度(例如,γ 1小於約80)。換言之,若是選用式(I-B-2)或式(I-B-3)所表示的液晶化合物作為第一成分,可視需要改變其所具有的結構單元以及其含量,而調整液晶組成物的垂直介電常數及旋轉黏度至所需的範圍。
請參照表9的比較例C-3與實施例E-3-1至E-3-10,其中實施例E-3-1至E-3-10皆包括式(I)所表示的液晶化合物,比 較例C-3則不包括式(I)所表示的液晶化合物。結果顯示,式(I)所表示的液晶化合物可使液晶組成物具有合適的垂直介電常數(例如,ε⊥大於約5)及旋轉黏度(例如,γ 1小於約90)。換言之,藉由改變式(I)所表示的液晶化合物所具有的結構單元以及其含量,能夠調整液晶組成物的垂直介電常數及旋轉黏度至所需的範圍。
綜上所述,本發明之液晶化合物可具有高垂直介電常數(ε⊥大於10),並且具有優異的UV安定性(UV光照射90分鐘之介電異方性變化量介於±5%)。由於包括本發明之液晶化合物,因此本發明之液晶組成物可維持適度的高垂直介電常數(ε⊥大於5),同時降低旋轉黏度(γ 1小於90)。再者,藉由選擇第一成分、第二成分及第三成分所使用的化合物,並且調整第一成分、第二成分及第三成分的含量比例,可將△ε、ε⊥、γ 1及/或K11的值調整至所需的範圍。此外,使用本發明之液晶組成物的液晶顯示裝置,可具有較佳的光穿透度,亦可具有節能及反應速度快的優點。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作任意之更動與潤飾,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (10)

  1. 一種液晶化合物,係具有式(I)所示之結構: 其中當n1=0、n2=0、X1為 、X2為-O-、且X3為 -CH 2-時,R1、R2可以各自彼此獨立為H、C 1-C 15烷基、C 2-C 15烯基或C 2-C 15炔基,且其中C 1-C 15烷基、C 2-C 15烯基或C 2-C 15炔基為未經取代或至少一個-CH 2-被-CF 2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代;或 當n1=0、n2=0、X1為 、X2為=CH-、且X3為單 鍵時,R1、R2可以各自彼此獨立為H、C 1-C 15烷基、C 2-C 15烯基或C 2-C 15炔基,且其中C 1-C 15烷基、C 2-C 15烯基或C 2-C 15炔基為未經取代或至少一個-CH 2-被-CF 2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代;或 當n1=1、n2=1或0、X1為 、X2為=CH-、且X3 為單鍵時,R1、R2可以各自彼此獨立為H、鹵素原子、C 1-C 15烷基、C 2-C 15烯基或C 2-C 15炔基,且其中C 1-C 15烷基、C 2-C 15烯基或C 2-C 15炔基為未經取代或至少一個-CH 2-被-CF 2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代、及/或至少一個氫原子被鹵素原子取代,環狀基團A為1,4-伸苯基或1,4-伸環 己基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物,其中當 n1=0、n2=0、X1為 、X2為-O-、且X3為-CH 2-時,R1、 R2之至少一者為未經取代的C 1-C 15烷基或未經取代的C 2-C 15烯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物,其中當 n1=0、n2=0、X1為 、X2為=CH-、且X3為單鍵時, R1、R2之至少一者為C 1-C 15烷基或C 2-C 15烯基。
  4. 一種液晶組成物,包括一第一成分及一第二成份,其中該第一成分包括一或多種如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物,且該第二成分包括一或多種式(II)之化合物: 其中R3、R4各自獨立為H、鹵素原子、C 1-C 15烷基或C 2-C 15烯基,且其中C 1-C 15烷基或C 2-C 15烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH 2-被-O-取代,且-O-不與-O-直接相連;A1、A2、A3各自獨立為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基或2,5-伸四氫吡喃基,其中1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基或2,5-伸四氫吡喃基為未經取代或至少一個氫原子被F原子取代;Z1、Z2各自獨立為單鍵、C 1-C 4伸烷基、C 2-C 4伸烯基、C 2-C 4伸炔基,且其中C 1-C 4伸烷基、C 2-C 4伸烯基或C 2-C 4伸炔基為未經取代或至少一個氫原子被CN取代、及/或至 少一個-CH 2-被-O-或-S-取代,且-O-不與-O-或-S-直接相連、-S-不與-S-直接相連;以及u為0、1或2。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之液晶組成物,更包括一第三成分,其中該第三成分包括一或多個式(III)之化合物: 其中X4為F、Cl、-CH 3、-CF 3、-OCH=CF 2或-OCF 3;R5為H、C 1-C 10烷基或C 2-C 10烯基,且其中C 1-C 10烷基或C 2-C 10烯基為未經取代或至少一個-CH 2-被-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-或-O-CO-O-取代且其中-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-及-O-CO-O-取代基彼此不直接相連、及/或至少一個氫原子被鹵素原子、CN或CF 3取代;A4、A5、A6及A7各自獨立為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基、二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基或二價2,5-茚滿官能基,且其中1,4-伸苯基、1,4-伸環己基或二價2,5-茚滿官能基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子或CN取代、及/或至少一個-CH 2-被-O-、-N-或-S-取代,且其中-O-、-N-及-S-取代原子彼此不直接相連;Z3、Z4及Z5各自獨立為單鍵、C 1-C 4伸烷基、C 2-C 4伸烯基、C 2-C 4伸炔基、-CO-O-、-O-CO-,且其中C 1-C 4伸烷基、C 2-C 4伸烯基或C 2-C 4伸炔基為未經取代或至少一 個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH 2-被-O-或-S-取代,且其中-O-不與-O-或-S-直接相連、-S-不與-S-直接相連;以及q、r、s與t各自獨立為0、1、2或3的整數,且q+r+s+t≧3。
  6. 申請專利範圍第5項所述之液晶組成物,其中該第三成分包括一種具有式(III)之化合物,且該具有式(III)之化合物的A4、A5、A6、A7的至少一者為二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基或二價2,5-茚滿官能基,且其中二價2,5-茚滿官能基為未經取代或至少一個氫原子被F原子取代、及/或至少一個-CH 2-被-O-取代,且-O-不與-O-直接相連。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物,其中該第三成分包括一種具有式(III)之化合物,且該具有式(III)之化合物的A4、A5、A6、A7的至少一者為1,4-伸苯基,且其中1,4-伸苯基為未經取代或至少一個氫原子被F原子取代。
  8. 如申請專利範圍第4項所述之液晶組成物,其中以該液晶組成物之總重量為100wt%計算,該第一成分佔0.1-50wt%,且該第二成分佔50-99.9wt%。
  9. 如申請專利範圍第5項至第7項中任一項所述之液晶組成物,其中以該液晶組成物之總重量為100wt%計算,該第一成分佔0.1-45wt%,該第二成分佔10-90wt%,且該第三成分佔1-45wt%。
  10. 一種液晶顯示裝置,包括:一第一基板;一第二基板,與該第一基板相對設置;一液晶層,位於該第一基板與該第二基板之間,其中該液晶層包括如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物。
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