JP2006306756A - トリフルオロナフタレン誘導体 - Google Patents
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- OXPUOKDPOMJNKA-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C(CC2)CCC2C2CCC(CCC=C)CC2)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C(CC2)CCC2C2CCC(CCC=C)CC2)cc1 OXPUOKDPOMJNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
本発明は、一般式(1)
M2は単結合が好ましい。
G1およびG2はトランス-1,4-シクロヘキシレン基が好ましい。
本発明の液晶組成物において一般式(2)
本発明の液晶組成物において一般式(3)
また、本発明の液晶組成物において、一般式(4)から一般式(8)
1,7,8-トリフルオロ-2-ナフトール(9)
一般式(15)で表される化合物を一般式(17)
化合物記載に下記の略号を使用する。
THF :テトラヒドロフラン
Me :メチル基
Et :エチル基
Pr :プロピル基
Bu :ブチル基
Pen :ペンチル基
DIPAD :アゾジカルボン酸ジイソプロピル
(実施例1)1,7,8-トリフルオロ-2-プロポキシ-6-(1-(トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エトキシ)ナフタレン(1a)の合成
1,7,8-トリフルオロ-2-ナフトール230 gをアセトン920 mLに溶解し、1-ヨードプロパン283 gおよび無水炭酸カリウム230 gを加え、3時間加熱還流した。反応混合物から溶媒を減圧留去し、トルエン800 mLを加えて30分撹拌した。不溶物をろ別し、カラムクロマトグラフィーに付した。溶媒を減圧留去し、褐色固体を得た。これを減圧蒸留(1 mmHg, 137 140℃)、および再結晶により精製し、無色針状晶として1,7,8-トリフルオロ-2-プロポキシナフタレン176 gを得た。
融点 69.0 − 71.0℃
MS m/z : 240 (M+), 198 (100)
1,7,8-トリフルオロ-2-プロポキシナフタレン20 gをTHFに溶解して窒素置換し、-60℃へ冷却した。そこへブチルリチウム(1.59 M in hexane)63 mLを1時間かけて滴下し、さらに1時間撹拌した。続いてほう酸トリメチル10.4 gのTHF(20 mL)溶液を30分かけて滴下し、ゆっくり室温まで昇温した。その後酢酸7.1 mLをゆっくり加えて30分撹拌し、30%過酸化水素水溶液11.3 mLをゆっくり加えて30分撹拌した。有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して赤褐色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、褐色固体として3,4,5-トリフルオロ-6-プロポキシ-2-ナフトール20 gを得た。
トランス-1-アセチル-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサン30 gをTHF 60 mLに溶解し、メタノール60 mLおよび水15 mLを加え、氷冷下、水素化ほう素ナトリウム2.3 gをゆっくり加えた。30分撹拌後、10%塩酸をゆっくり加えて反応を停止し、トルエンで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残渣をヘキサンで懸濁洗浄し、ほぼ無色固体として1-(トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エタノール22 gを得た。
1-(トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エタノール11 g、3,4,5-トリフルオロ-6-プロポキシ-2-ナフトール11.7、トリフェニルホスフィン12 gおよびTHF 40 mLを混合し、氷冷下、DIPAD9.3 gのTHF(10 mL)溶液を30分かけて滴下した。室温まで昇温後さらに30分撹拌を続けた。水およびトルエンを加えて有機層を分取し、50%メタノール水溶液2回および飽和食塩水で洗浄し、シリカゲルで乾燥して溶媒を減圧留去した。残渣を再結晶、カラムクロマトグラフィーおよび活性炭処理により精製し、ほぼ無色結晶として1,7,8-トリフルオロ-2-プロポキシ-6-(1-(トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エトキシ)ナフタレン(1a) 9.5 gを得た。
相転移温度 C 96.0 (N 92.0) I
MS m/z : 490 (M+), 214 (100)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.07 (t, J = 7.6 Hz, 3 H), 1.33 (d, J = 6.0 Hz, 3 H), 0.75 2.05 (m, 26 H), 4.11 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 4.24 (quintet, J = 6.0 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 7.2 Hz, 1 H), 7.21 (t, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.36 (d, J = 9.6 Hz, 1 H)
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H)
ネマチック相上限温度(TN-I): 103.2℃
誘電率異方性(Δε): 0.03
屈折率異方性(Δn): 0.099
粘度(mPa・s): 15.2
この母体液晶(H)90%と実施例1で得られた(1a)10%からなる液晶組成物(M-1)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
誘電率異方性(Δε): −0.74
屈折率異方性(Δn): 0.101
粘度(mPa・s): 20.3
本発明の化合物(1a)を含有する液晶組成物(M-1)は、母体液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は減少して負の値となった。このことから、本発明の化合物は(1a)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きいことがわかる。
(比較例1)液晶組成物の調製(2)
実施例3で調製した母体液晶(H)90%と特許文献1記載の化合物 (1b)
以下の組成からなる液晶組成物(M-3)を調製した。
ネマチック相上限温度(TN-I): 75.8℃
誘電率異方性(Δε): −2.74
屈折率異方性(Δn): 0.098
粘度(mPa・s): 25.8
Claims (11)
- 一般式(1)において、R1が炭素数1から5の直鎖状アルキル基又は炭素数2から5の直鎖状アルケニル基であり、R2が水素原子、炭素数1から5の直鎖状アルキル基又は炭素数2から5の直鎖状アルケニル基であり、G1およびG2がトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、p1およびp2の合計が1以下である請求項1記載の化合物。
- 一般式(1)において、R1が炭素数1から5の直鎖状アルキル基又は炭素数2から5の直鎖状アルケニル基であり、R2が水素原子、炭素数1から5の直鎖状アルキル基又は炭素数2から5の直鎖状アルケニル基であり、G1がトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、M1が単結合であり、p1が0または1であり、p2が0である請求項1記載の化合物。
- 請求項1から3の何れかに記載の化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物。
- 一般式(4)、一般式(5)、一般式(6) 、一般式(7)及び一般式(8)
- ネマチック相上限温度が70℃以上であり、ネマチック相下限温度が-20℃以下であり、一般式(1)で表される化合物の含有量が1から50質量%の範囲である請求項4から7の何れかに記載の液晶組成物。
- 請求項4から8の何れかに記載の液晶組成物を使用した液晶表示素子。
- アクティブマトリックス駆動される請求項9記載の液晶表示素子。
- 垂直配向モードで表示される請求項10記載の液晶表示素子。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007119424A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ハイドロキノン骨格を有する含フッ素液晶化合物の製造方法 |
JP2007204390A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ハイドロキノン骨格を有する含フッ素液晶化合物の製造方法 |
CN105722949A (zh) * | 2013-11-13 | 2016-06-29 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001114722A (ja) * | 1999-10-13 | 2001-04-24 | Chisso Corp | 分岐メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 |
JP2005272562A (ja) * | 2004-03-24 | 2005-10-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001114722A (ja) * | 1999-10-13 | 2001-04-24 | Chisso Corp | 分岐メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 |
JP2005272562A (ja) * | 2004-03-24 | 2005-10-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007119424A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ハイドロキノン骨格を有する含フッ素液晶化合物の製造方法 |
JP2007204390A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ハイドロキノン骨格を有する含フッ素液晶化合物の製造方法 |
CN105722949A (zh) * | 2013-11-13 | 2016-06-29 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
EP3070147A4 (en) * | 2013-11-13 | 2017-07-12 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
US9994768B2 (en) | 2013-11-13 | 2018-06-12 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN105722949B (zh) * | 2013-11-13 | 2018-11-23 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物、其用途及液晶显示元件 |
TWI661034B (zh) * | 2013-11-13 | 2019-06-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物與其用途及液晶顯示元件 |
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