JP7428302B1 - 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ - Google Patents
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Abstract
Description
一般に、自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔnは例えば0.4程度、動作温度範囲は例えば-20~120℃となる。
また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔnは例えば0.3~0.6、動作温度範囲は例えば10~100℃となる。
更に、0.2以上の高いΔnを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献1が挙げられる。
また、非特許文献1では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
上記課題を解決する本発明の構成一例としては、以下の通りである。
Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
前記Ai1及びAi2中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Li1及びLi2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
ni1は、0~3の整数を表すが、
Ai2又はZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
で表される化合物の1種又は2種以上と、
下記一般式(ii)
Rii1は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は非隣接の2つ以上の-CH2-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよく、
置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
nii1は、1~4の整数を表し、
Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
但し、一般式(i)で表される化合物は除かれる。)
で表される化合物の1種又は2種以上を含む液晶組成物。
Ri1、Ai1、Ai2、Li1及びLi2は、上記一般式(i)中のRi1、Ai1、Ai2、Li1及びLi2とそれぞれ同じ意味を表し、
一般式(i-9)中、Ai2-2の定義は、上記一般式(i)中のAi2の定義に同じである。)
で表される化合物からなる群から選ばれる項1に記載の液晶組成物。
Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表し、
一般式(ii-3)~(ii-9)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。)
で表される化合物からなる群から選ばれる項1又は2に記載の液晶組成物。
Rvt1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Rvt2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Avt1、Avt2及びAvt3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
前記Avt1、Avt2及びAvt3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Svt1によって置換されていてもよく、
置換基Svt1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Svt1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Zvt1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
nvt1は、1~3の整数を表すが、
Avt3及びZvt1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上を含む項1~3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
複数のスロットを備えた第1基板と、
前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
前記Ai1及びAi2中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Li1及びLi2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
ni1は、0~3の整数を表すが、
Ai2又はZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
で表される化合物。
本発明に係る液晶組成物は、インダン構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上とを含む。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
なお、Ri1としては、Δn、他の液晶化合物との相溶性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基が好ましい。
インダン構造におけるRi1の置換位置としては、下記式(Ri1-SP-1)~(Ri1-SP-3)のいずれかであることが好ましく、Δn向上の観点から、(Ri1-SP-2)又は(Ri1-SP-3)が好ましい。
炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)基(c)及び基(d):
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は隣接していない2つ以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは3~6である。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されても良い。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Si1としては、フッ素原子が好ましい。
また、Ai1及びAi2の少なくとも一つは少なくとも一つの置換基Si1で置換されていることが好ましい。
また、Ai2は、少なくとも一つの置換基Si1で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ai2における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-3)のいずれかであることが好ましい。
より具体的には、Ai1は、下記式(Ai1-1)~(Ai1-8)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Ai2は、下記式(Ai2-1)~(Ai2-5)のいずれかを表すことが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
他の液晶化合物との相溶性の観点から、Li1及びLi2の少なくとも一つは、水素原子又はフッ素原子であることが好ましく、Li1及びLi2が共に水素原子又はフッ素原子であることが好ましい。
当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよい。
但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
Δn向上、低粘性の観点から、Zi1及びZi2の少なくとも一つは、式(Zi1/2-4)(-C≡C-)あることが好ましく、Zi1及びZi2が共に式(Zi1/2-4)(-C≡C-)であることが好ましい。
他の液晶化合物との相溶性、相転移温度、誘電率異方性、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、ni1は、1又は2であることが好ましい。
Ai2又はZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、一般式(i-9)中、Ai2-2の定義は、上記一般式(i)中のAi2の定義に同じである。
一般式(i-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-7-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-8-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-8-1.1)~(i-8-1.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-9-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-9-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-10-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-10-1.1)~(i-10-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-11-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-11-1.1)~(i-11-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-12-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-12-1.1)~(i-12-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-13-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-13-1.1)~(i-13-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-14-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-14-1.1)~(i-14-1.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-11-1)~(i-11-6)、一般式(i-12-1)~(i-12-4)、一般式(i-13-1)、一般式(i-14-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.3)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.3)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.3)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.3)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.3)、構造式(i-2-4.1)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.3)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.3)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.3)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.3)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.3)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.3)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.3)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.2)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.2)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.2)、構造式(i-7-1.1)、構造式(i-7-2.1)、構造式(i-8-1.1)~(i-8-1.2)、構造式(i-8-2.1)~(i-8-2.2)、構造式(i-8-3.1)~(i-8-3.4)、構造式(i-8-4.1)~(i-8-4.2)、構造式(i-8-5.1)~(i-8-5.2)、構造式(i-9-1.1)、構造式(i-10-1.1)~(i-10-1.3)、構造式(i-10-2.1)~(i-10-2.4)、構造式(i-10-3.1)~(i-10-3.3)、構造式(i-11-1.1)~(i-11-1.3)、構造式(i-11-2.1)~(i-11-2.3)、構造式(i-11-3.1)~(i-11-3.2)、構造式(i-11-4.1)~(i-11-4.3)、構造式(i-11-5.1)~(i-11-5.3)、構造式(i-11-6.1)~(i-11-6.2)、構造式(i-12-1.1)~(i-12-1.3)、構造式(i-12-2.1)~(i-12-2.2)、構造式(i-12-3.1)~(i-12-3.2)、構造式(i-12-4.1)~(i-12-4.2)、構造式(i-13-1.1)~(i-13-1.3)又は構造式(i-14-1.1)~(i-14-1.2)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましい。
一般式(i-11-1)~(i-11-6)、一般式(i-12-1)~(i-12-4)、一般式(i-13-1)、一般式(i-14-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.3)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.3)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.3)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.3)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.3)、構造式(i-2-4.1)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.3)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.3)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.3)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.3)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.3)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.3)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.3)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.2)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.2)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.2)、構造式(i-7-1.1)、構造式(i-7-2.1)、構造式(i-8-1.1)~(i-8-1.2)、構造式(i-8-2.1)~(i-8-2.2)、構造式(i-8-3.1)~(i-8-3.4)、構造式(i-8-4.1)~(i-8-4.2)、構造式(i-8-5.1)~(i-8-5.2)、構造式(i-9-1.1)、構造式(i-10-1.1)~(i-10-1.3)、構造式(i-10-2.1)~(i-10-2.4)、構造式(i-10-3.1)~(i-10-3.3)、構造式(i-11-1.1)~(i-11-1.3)、構造式(i-11-2.1)~(i-11-2.3)、構造式(i-11-3.1)~(i-11-3.2)、構造式(i-11-4.1)~(i-11-4.3)、構造式(i-11-5.1)~(i-11-5.3)、構造式(i-11-6.1)~(i-11-6.2)、構造式(i-12-1.1)~(i-12-1.3)、構造式(i-12-2.1)~(i-12-2.2)、構造式(i-12-3.1)~(i-12-3.2)、構造式(i-12-4.1)~(i-12-4.2)、構造式(i-13-1.1)~(i-13-1.3)又は構造式(i-14-1.1)~(i-14-1.2)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましい。
一般式(i-11-1)~(i-11-6)、一般式(i-12-1)~(i-12-4)、一般式(i-13-1)、一般式(i-14-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.3)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.3)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.3)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.3)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.3)、構造式(i-2-4.1)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.3)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.3)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.3)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.3)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.3)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.3)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.3)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.2)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.2)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.2)、構造式(i-7-1.1)、構造式(i-7-2.1)、構造式(i-8-1.1)~(i-8-1.2)、構造式(i-8-2.1)~(i-8-2.2)、構造式(i-8-3.1)~(i-8-3.4)、構造式(i-8-4.1)~(i-8-4.2)、構造式(i-8-5.1)~(i-8-5.2)、構造式(i-9-1.1)、構造式(i-10-1.1)~(i-10-1.3)、構造式(i-10-2.1)~(i-10-2.4)、構造式(i-10-3.1)~(i-10-3.3)、構造式(i-11-1.1)~(i-11-1.3)、構造式(i-11-2.1)~(i-11-2.3)、構造式(i-11-3.1)~(i-11-3.2)、構造式(i-11-4.1)~(i-11-4.3)、構造式(i-11-5.1)~(i-11-5.3)、構造式(i-11-6.1)~(i-11-6.2)、構造式(i-12-1.1)~(i-12-1.3)、構造式(i-12-2.1)~(i-12-2.2)、構造式(i-12-3.1)~(i-12-3.2)、構造式(i-12-4.1)~(i-12-4.2)、構造式(i-13-1.1)~(i-13-1.3)又は構造式(i-14-1.1)~(i-14-1.2)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、0.5~35質量%であることが好ましく、1~30質量%であることが好ましく、3~25質量%であることが好ましい。
(製法1)下記式(s-6)で表される化合物の製造
まず、一般式(s-1)で表される化合物を一般式(s-2)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-3)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えば金属触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。
金属触媒の具体例としては[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
金属触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
塩基の具体例としては炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
次に、一般式(s-3)で表される化合物を一般式(s-4)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-5)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅(I)が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等が挙げられる。
最後に一般式(s-5)で表される化合物を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-6)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法2)下記式(s-14)で表される化合物の製造
まず、一般式(s-7)で表される化合物をトリメチルシリルアセチレンと反応させることにより一般式(s-8)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
次に、一般式(s-8)で表される化合物をメタノール等のアルコール溶媒中、炭酸カリウムと反応させることにより一般式(s-9)で表される化合物を得ることができる。
次に、一般式(s-9)で表される化合物を一般式(s-10)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-11)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
次に、一般式(s-11)で表される化合物を一般式(s-12)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-13)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
最後に一般式(s-13)で表される化合物を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-14)で表される化合物を得ることが出来る。
本発明に係る液晶組成物は、イソチオシアネート基(-NCS)を有する下記一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上を含む。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
アルキニル基としては、合成の容易さや共役系の伸長の観点から、下記式(Rii1-A)で表されるアルキニル基が好ましい。
炭素原子数1~18のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~18のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~8である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
また、式(Rii1-A)中、黒点はAii1への結合手を表す。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rii1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rii1-1)~(Rii1-56)で表される基等が挙げられる。
Rii1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Ri1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
また、Rii1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
なお、Rii1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルコキシ基、炭素原子数1~8の直鎖状のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルキニル基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は非隣接の2つ以上の-CH2-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表す。
置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Sii1としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
また、Aii1の少なくとも一つ又はAii2は、少なくとも一つの置換基Sii1で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
Aii2における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)のいずれかであることが好ましい。
より具体的には、Aii1は、下記式(Aii1-1)~(Aii1-25)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Aii2は、下記式(Aii2-1)~(Aii2-8)のいずれかを表ことが好ましい。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
但し、炭素原子数1~20のアルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zii1-1)~(Zii1-24)で表される基等が挙げられる。
nii1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
また、nii1が2である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
なお、一般式(ii)において、Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
但し、一般式(ii)で表される化合物において、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)は除かれる。
一般式(ii-3)~(ii-8)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。
一般式(ii-1)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-7-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-8-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
本発明に係る液晶組成物は、Δn及び/又はΔεrの観点から、更に連結基として少なくとも一つの-C≡C-を有する下記一般式(vt)で表される化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rvt1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt1-1)~(Rvt1-36)で表される基等が挙げられる。
Rvt1は、液晶組成物全体の信頼性を重視する場合には、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、液晶組成物全体の粘性の低下を重視する場合には、炭素原子数2~8のアルケニル基であることが好ましい。
Rvt1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
また、Rvt1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
なお、Rvt1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rvt2における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt2-1)~(Rvt2-36)で表される基等が挙げられる。
Rvt2が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt2が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
また、Rvt2としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
なお、Rvt2としては、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルコキシ基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)基(c)及び基(d):
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は隣接していない2つ以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
置換基Svt1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは3~6である。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、-O-CO-O-で置換されてもよい。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Svt1としては、フッ素原子又は炭素数1~3の直鎖状のアルキル基が好ましい。
また、Avt1、Avt2及びAvt3の少なくとも一つは、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
また、Avt1は、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Svt1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
Avt2における置換基Svt1の置換位置としては、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)のいずれかであることが好ましく他の液晶化合物との相溶性の観点から、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)のいずれかを表すことが好ましい。
Avt3における置換基Svt3の置換位置としては、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-8)のいずれかであることが好ましく、溶解性の観点から、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-5)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Avt1は、下記式(Avt1-1)~(Avt1-5)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Avt2は、下記式(Avt2-1)~(Avt2-6)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Avt3は、下記式(Avt3-1)~(Avt3-5)のいずれかを表すことが好ましい。
当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zvt1-1)~(Zvt1-24)で表される基等が挙げられる。
nvt1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zvt1は-C≡C-を表すことが好ましい。
また、nvt1が2又は3である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zvt1の少なくとも一つは-C≡C-を表すことが好ましい。
なお、一般式(vt)において、Avt3及びZvt1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
一般式(vt-1)で表される化合物としては、下記一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(vt-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)で表される化合物等が挙げられる。
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~5種、好ましくは1~4種、好ましくは1~3種、好ましくは1~2種、好ましくは1種である。
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.1質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましい。
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましい。
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、0.1~25質量%であることが好ましく、0.5~20質量%であることが好ましく、1~15質量%であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(チオアルキル基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rnpi及びRnpiiにおける炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rnpi/ii-1)~(Rnpi/ii-36)で表される基等が挙げられる。
Rnpi及びRnpiiにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は非隣接の2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表す。
置換基Snpi1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、安定性及び安全性の観点から、フッ素原子が好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Snpi1としては、Vthの観点から、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子が好ましい。
なお、置換基Snpi1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
より具体的には、環Aは、下記式(A-1)~(A-3)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、環Bは、下記式(B-1)~(B-2)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、環Cは、下記式(C-1)~(C-2)のいずれかを表すことが好ましい。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
但し、炭素原子数1~20のアルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Znpi/ii/iii-1)~(Znpi/ii/iii-24)で表される基等が挙げられる。
Δn及び/又はΔεrの観点から、Znpi、Znpii及びZnpiiiは、それぞれ独立して、単結合、-C≡C-及び-CO-O-のいずれかを表すことが好ましい。
但し、一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物において、一般式(vt)で表される化合物(下位概念を含む)は除かれる。
一般式(np-2)で表される化合物としては、下記一般式(np-2-1)~(np-2-3)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(np-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物、必要に応じて上述のその他の化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式(XX-1)~(XX-3)で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、0.005~1質量%であることが好ましく、0.02~0.50質量%であることが好ましく、0.03~0.35質量%であることが好ましい。
1. 一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される
化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
2. 一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表さ
れる化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念
を含む)との組み合わせ、
3. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で
表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位
概念を含む)と、一般式(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
4. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-1)で
表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位
概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般
式(ii-5)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
5. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で
表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位
概念を含む)と、一般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み
合わせ、
6. 一般式(i-10)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)
で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下
位概念を含む)と、一般式(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一
般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
7. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(i-11)で
表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位
概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般
式(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表さ
れる化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
8. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(i-8)で表
される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位概
念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式
(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表され
る化合物(下位概念を含む)との組み合わせ
が好ましい。
液晶相上限温度(Tni)は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
Tniは、液晶組成物をスライドガラスとカバーガラスで挟持したプレパラートを作成し、ホットステージ上で加熱しながら偏光顕微鏡観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
Tniが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる。
本発明に係る液晶組成物の液晶相上限温度(Tni)は、液晶表示素子の外温のコントロールが可能な屋内や自動車内などで使用する場合や屋外で使用する場合に応じて適宜設定することができるが、駆動温度範囲の観点から、100℃以上であることが好ましく、100~200℃であることが好ましく、110℃~180℃であることが好ましい。
T→nは、液晶組成物をガラスキャピラリーに充填し、-70℃の冷媒に浸漬させて液晶組成物を他の相に相転移させ、温度を上昇させながら観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
T→nが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる。
本発明に係る液晶組成物の液晶相下限温度(T→n)は、駆動温度の観点から、10℃以下であることが好ましく、-70~0℃であることが好ましく、-40~-5℃であることが好ましい。
Δnが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
25℃、589nmにおけるΔnはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率(ne)と常光屈折率(no)の差(ne-no)から求める。
また、位相差測定装置から、Δnを求めることもできる。
位相差Re、液晶層の厚さd及びΔnとの間には、Δn=Re/dの関係が成り立つ。
セルギャップ(d)が約3.0μmで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のReを位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)で測定する。
測定は温度25℃、589nmの条件で行い、単位はない。
本発明に係る液晶組成物の25℃、589nmにおけるΔnは、波長の光の位相変調力の観点から、0.38以上であることが好ましく、0.38~0.60であることが好ましく、0.40~0.55であることが好ましく、0.40~0.50であることが好ましい。
γ1は、液晶組成物をセルギャップ約10μmのガラスセルに充填、電圧を50V印可し、LCM-2(東陽テクニカ製)を用いて測定することができる。
誘電率異方性が正の液晶組成物の場合は水平配向セル、誘電率異方性が負の液晶組成物の場合は垂直配向セルを使用する。
測定は温度25℃で行い、単位はmPa・sを用いる。
γ1が小さいほど液晶組成物の応答速度が速くなるためいずれの液晶表示素子においても好適である。
本発明に係る液晶組成物の25℃における液晶組成物の回転粘度(γ1)は、応答速度の観点から、150~2000mPa・sであることが好ましく、200~1500mPa・sであることが好ましく、250~1000mPa・sであることが好ましい。
Vthは、8.3μmギャップのTNセルに液晶組成物を充填し、電圧を印加した際の透過率から決定することができる。
測定は温度25℃で行い、単位は「V」を用いる。
Vthが低いほど低電圧で駆動できる。
本発明に係る液晶組成物の25℃におけるVthは、駆動電圧の観点から、3.0V以下であることが好ましく、0.3~3.0Vであることが好ましく、0.5~2.7Vであることが好ましく、0.7~2.5Vであることが好ましく、0.9~2.3Vであることが好ましく、1.1~2.1Vであることが好ましく、1.3~2.1Vであることが好ましい。
また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
本発明に係る液晶組成物においては、高周波数領域の特性を代表して10GHzにおける誘電率異方性Δεr及び誘電正接の平均値tanδisoを測定した。
Δεr=(εr∥-εr⊥)であり、tanδiso=(2εr⊥tanδ⊥+εr∥tanδ∥)/(2εr⊥+εr∥)である。
ここで、「εr」は誘電定数、「tanδ」は誘電正接であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の毛細管へと導入する。
ここで用いた毛細管は0.80mmの内半径及び0.835mmの外半径を有し、有効長は4.0cmである。
液晶組成物を封入した毛細管を、10GHzの共鳴周波数を有する空洞共振器(EMラボ株式会社製)の中心へと導入する。
この空洞共振器は30mmの直径、26mm幅の外形を有する。
そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ(キーサイト・テクノロジー株式会社製)を用いて記録する。
液晶組成物を封入しないPTFE毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したPTFE毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、10GHzにおける誘電定数(εr)及び損失角(δ)を決定する。
そして、得られたδの正接が誘電正接(tanδ)である。
なお、液晶組成物を封入したPTFE毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
液晶分子をPTFE毛細管の垂直方向(有効長方向に対して垂直)に配列させたり、平行方向(有効長方向に対して平行)に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
磁界は、例えば、磁極間距離45mm、中央付近の磁界の強さは0.23テスラである。
液晶組成物を封入したPTFE毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
測定は温度25℃で行い、Δεr及びtanδiso共に単位はない。
本発明に係る液晶組成物の25℃におけるtanδisoはより小さいことが好ましいが、GHz帯における損失の観点から、0.025以下であることが好ましく、0.001~0.025であることが好ましく、0.003~0.020であることが好ましく、0.005~0.017であることが好ましく、0.007~0.015であることが好ましく、0.008~0.013であることが好ましく、0.009~0.012が好ましい。
以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
測距センサとしては、光源を用いるLiDAR(Light Detection And Ranging)用であることが好ましい。
LiDARとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機(ドローン)用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
光源はLED又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
LiDARに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は800~2000nmであることが好ましい。
特に、905nm又は1550nmの波長の赤外レーザが好ましい。
用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は905nmの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には1550nmの赤外レーザが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は、高いΔnを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
本発明に係る液晶レンズは、例えば、2D、3Dの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第1基板と、前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第3基板と、前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
液晶組成物としては、インダン構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上と、、イソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上とを含む液晶組成物を用いることにより、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であるため、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供できる。
これにより、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供できる。
本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるKa帯周波数又はK帯周波数もしくはKu帯周波数において動作することが好ましい。
本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第2021/157189号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量%」で記載した。
また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は、特に断りがない限りトランス体を表す。
<環構造>
表3に記載のLC-A~B並びにLC-01~06を調製した。
LC-A~B並びにLC-01~06と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(XX-1)~(XX-3)と、ヒンダードアミン系光安定剤(YY-1)~(YY-2)とを用いて表4~9に記載された液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、<保存性試験>を行った。結果を表4~9に示す。なお、比較例2においては、室温で結晶化したため、高周波数特性(Δεr及びtanδiso)の測定は行っていない。
<保存性試験>
1mLのサンプル瓶(マルエム社製)に液晶組成物を0.5g秤量し150~250Paで10分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを-20℃の温度制御式恒温槽(エスペック社製、SH-241)の中で2週間にわたって保存し、1週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。
とりわけ、実施例1、5、6は、特にΔn及びΔεrが大きい結果となった。
一方、比較例1~2より、一般式(i)で表される化合物を用いなかった液晶組成物は、Δnが0.38未満であったり、室温で結晶化が確認された。
更に、実施例7~36より、ヒンダードフェノール系酸化防止剤やヒンダードアミン系光安定剤を併用した場合においても、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であることが確認された。
また、実施例37~43より、組成を変更した組成物においても同様の効果が確認できた。結果を表10~12に示す。
(合成実施例1)式(I-1)で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-1)で表される化合物20.0g、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン21g、テトラヒドロフラン200mLを加えた。次に、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.5gを加え、60℃に加熱した。次に、60℃で攪拌しながら、水80mLに炭酸ナトリウム16gを溶解した溶液80mLをゆっくり滴下し、65℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム溶液100mLを注ぎ、酢酸エチルで200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行うことによって、式(I-1-2)で表される化合物22gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-2)で表される化合物22g、ヨウ化銅(I)0.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.8g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、75℃で加熱しながら、トリメチルシリルアセチレン10gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液20mLを滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い溶媒を留去して濃縮物を得た。次に、室温で反応容器に、濃縮物、メタノール100mL、炭酸カリウム1gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-1-3)で表される化合物15gを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に、得られた濃縮物、エタノール100mL、10質量%の水酸化ナトリウム水溶液30mLを加え、3時間熱再循環し反応させた。反応終了後、10質量%塩酸を加え中和し、酢酸エチル300mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ヘキサンで再結晶を行い、式(I-1-4)で表される化合物16gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-4)で表される化合物16g、ジクロロメタン100mLを加え、10℃以下に冷却した。次に、ジクロロメタン20mLにシュウ酸ジクロリド7.4gを溶解させた溶液20mLをゆっくり滴下し、滴下終了後、室温で1時間反応させた。反応終了後、溶媒と過剰のシュウ酸ジクロリドを留去し、濃縮物を得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に無水三塩化アルミニウム10g、ジクロロメタン100mLを加え、0℃に冷却した。次に濃縮物をジクロロメタン20mLに溶解させた溶液20mLをゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で2時間反応させた。10質量%塩酸を加えた後、ジクロロメタン300mLを加え抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行い、式(I-1-5)で表される化合物12gを得た。
次いで窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-5)で表される化合物12g、トリエチルシラン30mL、トリフルオロ酢酸50mLを加え、24時間反応させた。反応終了後、反応液を炭酸ナトリウム水溶液の中に入れて、pH値を7~8に調整し、トルエン200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-1-6)で表される化合物10gが得られた。
次に窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-6)で表される化合物10g、ヨウ化銅(I)0.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.0g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃で加熱しながら、式(I-1-3)で表される化合物11gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液を滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=0/10~1/5)により精製を行い式(I-1-7)で表される化合物12gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-7)で表される化合物12g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール6gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-1)で表される化合物11gを得た。
MS(EI):m/z=429
(合成実施例2)式(I-2)で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-2)で表される化合物11g、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン11g、テトラヒドロフラン120mLを加えた。次に、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.2gを加え、反応容器を60℃に加熱した。次に、60℃で攪拌しながら、水40mLに炭酸ナトリウム8gを溶解させた溶液40mLをゆっくり滴下し、65℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム溶液100mLを注ぎ、酢酸エチルで200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/トルエン=1/3~1/2)により精製を行うことによって、式(I-2-3)で表される化合物9gを得た。
窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-3)で表される化合物9g、ヨウ化銅(I)0.25g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.8g、トリエチルアミン25mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-2-4)で表される化合物5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-2-5)で表される化合物10.5gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-5)で表される化合物10.5g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール7.7gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-2)で表される化合物9.5gを得た。
MS(EI):m/z=429
(合成実施例3)式(I-3)で表される化合物の製造
窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-2)で表される化合物8g、ヨウ化銅(I)0.23g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.7g、トリエチルアミン25mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃に加熱し、式(1-3-3)で表される化合物4.5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液を滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-3-4)で表される化合物8.5gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-4)で表される化合物8.5g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール4.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-3)で表される化合物8gを得た。
MS(EI):m/z=443
(合成実施例4)式(I-4)で表される化合物の製造
窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-2)で表される化合物9g、ヨウ化銅(I)0.25g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.8g、トリエチルアミン25mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-4-3)で表される化合物5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-4-4)で表される化合物10gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-4)で表される化合物10g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール7.6gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-4)で表される化合物8.5gを得た。
MS(EI):m/z=429
(合成実施例5)式(I-5)で表される化合物の製造
次に窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-5-2)で表される化合物8g、ヨウ化銅(I)0.23g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.7g、トリエチルアミン25mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-5-3)で表される化合物4.5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-5-4)で表される化合物8.2gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-5-4)で表される化合物8.2g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール4.4gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-5)で表される化合物7.8gを得た。
MS(EI):m/z=443
(合成実施例6)式(I-6)で表される化合物の製造
次に窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-6-2)で表される化合物13.6g、ヨウ化銅(I)0.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、75℃まで加熱し、トリメチルシリルアセチレン5.5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い溶媒を留去して濃縮し、濃縮物を得た。次に、室温で反応容器に、濃縮物、メタノール100mL、炭酸カリウム2.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-6-3)で表される化合物9.5gを得た。
次いで窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(1-6-4)で表される化合物9g、ヨウ化銅(I)0.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.8g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(I-6-3)で表される化合物9.5gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液20mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液100mLを注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行うことによって、式(I-6-5)で表される化合物13gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-6-5)で表される化合物13g、ジクロロメタン90mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール5.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-6)で表される化合物12gを得た。
MS(EI):m/z=495
(合成実施例7)式(I-7)で表される化合物の製造
次に窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-7-2)で表される化合物13g、ヨウ化銅(I)0.4g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.9g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、75℃まで加熱し、トリメチルシリルアセチレン5.2gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い溶媒を留去して濃縮し、濃縮物を得た。次に、室温で反応容器に、濃縮物、メタノール100mL、炭酸カリウム2.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-7-3)で表される化合物9gを得た。
次いで窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-7-4)で表される化合物8.4g、ヨウ化銅(I)0.2g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.5g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-7-3)で表される化合物9gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液20mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液100mLを注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行うことによって、式(I-7-5)で表される化合物12gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-7-5)で表される化合物12g、ジクロロメタン90mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-7)で表される化合物11gを得た。
MS(EI):m/z=485
Claims (14)
- 下記一般式(i)
Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ai1は、下記式(Ai1-1)、(Ai1-8)、(Ai1-SP-1)、(Ai1-SP-2)又は(Ai1-SP-3)
白点はZi1への結合手を表し、
黒点はZ i2 への結合手を表す。)
で表される基のいずれかを表し、
Ai2は、下記式(A i2 -5)
白点はZi2への結合手を表し、
黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。)
で表される基を表し、
置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Li1及びLi2は、水素原子を表し、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
ni1は、1の整数を表す。)
で表される化合物の1種又は2種以上と、
下記一般式(ii)
Rii1は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Aii1は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は非隣接の2つ以上の-CH2-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記Aii1中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよく、
置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Aii2は、下記式(Aii2-5)
白点はZii1への結合手を表し、
黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。)
で表される基を表し、
Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
nii1は、1~4の整数を表し、
Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
但し、一般式(i)で表される化合物は除かれる。)
で表される化合物の1種又は2種以上を含む液晶組成物。 - 前記一般式(i)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量が3質量%以上である請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(ii)で表される化合物において、前記Rii1が、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表す請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 25℃、589nmにおけるΔnが0.38以上である、請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 請求項1又は2に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
- アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、請求項6に記載の液晶表示素子。
- 請求項1又は2に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子。
- 請求項1又は2に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
- 請求項1又は2に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
- 請求項1又は2に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
- 請求項1又は2に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
- 請求項12に記載のアンテナであって、
複数のスロットを備えた第1基板と、
前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、請求項1又は2に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。 - 下記一般式(i)
Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ai1は、下記式(Ai1-1)、(Ai1-8)、(Ai1-SP-1)又は(Ai1-SP-2)
白点はZi1への結合手を表し、
黒点はZi2への結合手を表す。
で表される基を表し、
前記Ai1中の置換基Si1は、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Ai2は、下記式(Ai2-5)
白点はZi2への結合手を表し、
黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。)
で表される基を表し、
前記Ai2中の置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Li1及びLi2は、水素原子を表し、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Zi1及びZi2の少なくとも一つは、-C≡C-を表すが
Zi1及びZi2が、共に-C≡C-を表すことはなく、
ni1は、1の整数を表す。)
で表される化合物。
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