JP2023088282A - 化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、Tniが高く、Δnが大きく、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。【解決手段】所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナである。【選択図】なし
Description
本発明は、化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに関する。
ディスプレイ用途に多く用いられている液晶の新規用途として、自動車等の移動体と通信衛星との間で、電波の送受信を行う液晶を用いたアンテナが注目されている。従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、自動車等の移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、パネル内部の液晶が動作することにより電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無くアンテナの形状も平面にすることが出来る。また、グローバルな大容量かつ高速通信を実現するため、多数の低軌道衛星による低軌道衛星コンステレーションの検討が進んでいる。地上からでは常に移動しているように見える低軌道衛星を追従するには、電波の送受信方向を容易に変えることができる液晶アンテナは有用である。
一般に、自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔnは例えば0.4程度、動作温度範囲は例えば-20~120℃となる。
また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔnは例えば0.3~0.6、動作温度範囲は例えば10~100℃となる。
更に、0.2以上の高いΔnを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献1が挙げられる。
また、非特許文献1では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
一般に、自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔnは例えば0.4程度、動作温度範囲は例えば-20~120℃となる。
また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔnは例えば0.3~0.6、動作温度範囲は例えば10~100℃となる。
更に、0.2以上の高いΔnを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献1が挙げられる。
また、非特許文献1では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
ドルフィ(D.Dolfi),「エレクトロニクスレター(Electronics Letters)」,(英国),1993年,29巻,10号,p.926-928
本発明は、Tniが高く、Δnが大きく、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記課題を解決する本発明の構成の一例としては、以下の通りである。
上記課題を解決する本発明の構成の一例としては、以下の通りである。
項1.下記一般式(i)
Ri1は、炭素原子数1~20のアルキル基又はハロゲン原子を表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は非隣接の2つ以上の-CH2-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すが、
Ai1、Ai2及びAi3の少なくとも一つは下記一般式(Ni1)
MNi0は、-CH<又は-N<を表し、
MNi1及びMNi2は、それぞれ独立して、-CH2-、-O-又は-CO-のいずれかを表すが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
aNi1及びbNi1は、それぞれ独立して0~6の整数を表すが、
aNi1+bNi1は、1~6の整数を表し、
白点は、Ri1、Zi1又はZi2への結合手を表し、
黒点は、Zi1、Zi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。)
で表される基を表し、
前記Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
ni1は、0~3の整数を表す。)
で表される化合物。
項2.前記一般式(i)で表される化合物が、下記一般式(i-1)~(i-7)
Ri1、Ai1、Ai2及びAi3は、上記一般式(i)中のRi1、Ai1、Ai2及びAi3とそれぞれ同じ意味を表し、
一般式(i-3)~(i-5)中、Ai3-2は、上記一般式(i)中のAi3と同じ意味を独立して表す。)
で表される化合物からなる群から選ばれる項1に記載の化合物。
項3.前記Ai1が、前記一般式(Ni1)で表される基を表す項1又は2に記載の化合物。
項4.項1~3のいずれか1項に記載の化合物を1種又は2種以上含む液晶組成物。
項5.項4に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
項6.項4に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
項7.項4に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
項8.項4に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
項9.項4に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
項10.項9に記載のアンテナであって、
複数のスロットを備えた第1基板と、
前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、項4に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
複数のスロットを備えた第1基板と、
前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、項4に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
本発明によれば、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物を用いることにより、Tniが高く、Δnが大きく、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物を得ることができ、当該液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに有用である。
(一般式(i)で表される化合物)
本発明に係る化合物は、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する下記一般式(i)で表される化合物である。
本発明に係る化合物は、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する下記一般式(i)で表される化合物である。
また、本発明に係る液晶組成物は、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上含む。
一般式(i)中、Ri1は、炭素原子数1~20のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Ri1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Ri1-1)~(Ri1-36)で表される基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Ri1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Ri1-1)~(Ri1-36)で表される基等が挙げられる。
式(Ri1-1)~(Ri1-36)中、黒点はAi1への結合手を表す。
なお、Ri1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数2~6の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
なお、Ri1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数2~6の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
一般式(i)中、Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は非隣接の2つ以上の-CH2-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表す。
但し、Ai1、Ai2及びAi3の少なくとも一つは下記一般式(Ni1)で表される基を表す。
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は非隣接の2つ以上の-CH2-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表す。
但し、Ai1、Ai2及びAi3の少なくとも一つは下記一般式(Ni1)で表される基を表す。
一般式(Ni1)中、MNi0は、-CH<又は-N<を表す。
一般式(Ni1)中、MNi1及びMNi2は、それぞれ独立して、-CH2-、-O-又は-CO-のいずれかを表す。
但し、MNi1及びMNi2が、-O-を表す場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
一般式(Ni1)中、aNi1及びbNi1は、それぞれ独立して0~6の整数、好ましくは1~2の整数を表す。
但し、aNi1+bNi1は、1~6の整数、好ましくは2~4の整数を表す。
一般式(Ni1)中、白点は、Ri1、Zi1又はZi2への結合手を表す。
一般式(Ni1)中、黒点は、Zi1、Zi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
一般式(Ni1)で表される基としては、下記一般式(Ni1-1)で表される基が好ましい。
一般式(Ni1)中、MNi1及びMNi2は、それぞれ独立して、-CH2-、-O-又は-CO-のいずれかを表す。
但し、MNi1及びMNi2が、-O-を表す場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
一般式(Ni1)中、aNi1及びbNi1は、それぞれ独立して0~6の整数、好ましくは1~2の整数を表す。
但し、aNi1+bNi1は、1~6の整数、好ましくは2~4の整数を表す。
一般式(Ni1)中、白点は、Ri1、Zi1又はZi2への結合手を表す。
一般式(Ni1)中、黒点は、Zi1、Zi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
一般式(Ni1)で表される基としては、下記一般式(Ni1-1)で表される基が好ましい。
一般式(Ni1-1)中、MNi0は、一般式(Ni1)中のMNi0と同じ意味を表し、MNi1-2及びMNi2-2は、一般式(Ni1)中のMNi1及びMNi2とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
また、一般式(Ni1-1)中、白点は、Ri1、Zi1又はZi2への結合手を表し、黒点は、Zi1、Zi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
一般式(Ni1-1)で表される基としては、下記一般式(Ni1-1-1)~(Ni1-1-6)で表される基が好ましい。
また、一般式(Ni1-1)中、白点は、Ri1、Zi1又はZi2への結合手を表し、黒点は、Zi1、Zi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
一般式(Ni1-1)で表される基としては、下記一般式(Ni1-1-1)~(Ni1-1-6)で表される基が好ましい。
一般式(Ni1-1-1)~(Ni1-1-6)中、白点は、Ri1、Zi1又はZi2への結合手を表し、黒点は、Zi1、Zi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよい。
置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、-O-CO-O-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Si1としては、ハロゲン原子又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキル基が好ましく、フッ素原子又は炭素原子数1~3の直鎖状のアルキル基が好ましい。
また、Ai2及びAi3の少なくとも一つは、少なくとも一つの置換基Si1で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、Δnを高くする観点から、Ai1が一般式(Ni1)で表される基、一般式(Ni1-1)で表される基又は一般式(Ni1-1-1)~(Ni1-1-6)で表される基を表すことが好ましい。
Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよい。
置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、-O-CO-O-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Si1としては、ハロゲン原子又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキル基が好ましく、フッ素原子又は炭素原子数1~3の直鎖状のアルキル基が好ましい。
また、Ai2及びAi3の少なくとも一つは、少なくとも一つの置換基Si1で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、Δnを高くする観点から、Ai1が一般式(Ni1)で表される基、一般式(Ni1-1)で表される基又は一般式(Ni1-1-1)~(Ni1-1-6)で表される基を表すことが好ましい。
Ai1における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-3)のいずれかであることが好ましい。
式(Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-3)中、白点はRi1への結合手を表し、黒点はZi1への結合手を表す。
Ai2における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-6)のいずれかであることが好ましい。
Ai2における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-6)のいずれかであることが好ましい。
式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-6)中、白点はZi1への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
Ai3における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai3-SP-1)~(Ai3-SP-6)のいずれかであることが好ましい。
Ai3における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai3-SP-1)~(Ai3-SP-6)のいずれかであることが好ましい。
式(Ai3-SP-1)~(Ai3-SP-6)中、白点はZi2への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
より具体的には、Ai1は、下記式(Ai1-1)~(Ai1-6)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Ai1は、下記式(Ai1-1)~(Ai1-6)のいずれかを表すことが好ましい。
式(Ai1-1)~(Ai1-6)中、白点はRi1への結合手を表し、黒点はZi1への結合手を表す。
Ai1は、Δnの観点から、前記式(Ai1-1)又は(Ai1-2)を表すことが好ましい。
より具体的には、Ai2は、下記式(Ai2-1)~(Ai2-14)のいずれかを表すことが好ましい。
Ai1は、Δnの観点から、前記式(Ai1-1)又は(Ai1-2)を表すことが好ましい。
より具体的には、Ai2は、下記式(Ai2-1)~(Ai2-14)のいずれかを表すことが好ましい。
式(Ai2-1)~(Ai2-14)中、白点はZi1への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
Ai2は、溶解性及びΔnの観点から、前記式(Ai2-1)、(Ai2-2)、(Ai2-3)、(Ai2-4)又は(Ai2-5)を表すことが好ましい。
より具体的には、Ai3は、下記式(Ai3-1)~(Ai3-18)のいずれかを表すことが好ましい。
Ai2は、溶解性及びΔnの観点から、前記式(Ai2-1)、(Ai2-2)、(Ai2-3)、(Ai2-4)又は(Ai2-5)を表すことが好ましい。
より具体的には、Ai3は、下記式(Ai3-1)~(Ai3-18)のいずれかを表すことが好ましい。
式(Ai3-1)~(Ai3-18)中、白点はZi2への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
Ai3は、Δnの観点から、前記式(Ai3-1)、(Ai3-6)を表すことが好ましい。
Ai3は、Δnの観点から、前記式(Ai3-1)、(Ai3-6)を表すことが好ましい。
一般式(i)中、Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
炭素原子数2~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zi1/2-1)~(Zi1/2-24)で表される基等が挙げられる。
当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
炭素原子数2~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zi1/2-1)~(Zi1/2-24)で表される基等が挙げられる。
式(Zi1/2-1)~(Zi1/2-24)中、白点はAi1、Ai2又はAi3への結合手を表し、黒点はAi2又はAi3への結合手を表す。
Δnの観点から、Zi1、Zi2及びZi3は、それぞれ独立して、単結合又は-C≡C-であることが好ましい。
また、Δnの観点から、Zi1及びZi2の少なくとも一つが、-C≡C-であることが好ましい。
Δnの観点から、Zi1、Zi2及びZi3は、それぞれ独立して、単結合又は-C≡C-であることが好ましい。
また、Δnの観点から、Zi1及びZi2の少なくとも一つが、-C≡C-であることが好ましい。
一般式(i)中、ni1は、0~3の整数、好ましくは1~2の整数を表す。
一般式(i)で表される化合物としては、下記一般式(i-1)~(i-7)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i-1)~(i-7)中、Ri1、Ai1、Ai2及びAi3は、上記一般式(i)中のRi1、Ai1、Ai2及びAi3とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
また、一般式(i-3)~(i-7)中、Ai3-2は、上記一般式(i)中のAi3と同じ意味を独立して表し、好ましい基も同じものを独立して表す。
また、一般式(i-3)~(i-7)中、Ai3-2は、上記一般式(i)中のAi3と同じ意味を独立して表し、好ましい基も同じものを独立して表す。
一般式(i-1)で表される化合物としては、下記一般式(i-1-1)~(i-1-13)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i-1-1)~(i-1-13)中、Ri1及びSi1は、上記一般式(i)中のRi1及びSi1とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式(i-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.11)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.10)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.12)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.12)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-1-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2)で表される化合物としては、下記一般式(i-2-1)~(i-2-13)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i-2-1)~(i-2-13)中、Ri1及びSi1は、上記一般式(i)中のRi1及びSi1とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式(i-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.11)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.12)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.12)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.12)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-2-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3)で表される化合物としては、下記一般式(i-3-1)~(i-3-9)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i-3-1)~(i-3-9)中、Ri1及びSi1は、上記一般式(i)中のRi1及びSi1とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式(i-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.10)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.12)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-3-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.12)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4)で表される化合物としては、下記一般式(i-4-1)~(i-4-9)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i-4-1)~(i-4-9)中、Ri1及びSi1は、上記一般式(i)中のRi1及びSi1とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式(i-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.10)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.12)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.18)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-4-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.18)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5)で表される化合物としては、下記一般式(i-5-1)~(i-5-9)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i-5-1)~(i-5-9)中、Ri1及びSi1は、上記一般式(i)中のRi1及びSi1とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式(i-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.10)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.12)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.18)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-7.1)~(i-5-7.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-8.1)~(i-5-8.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-5-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-9
.1)~(i-5-9.18)で表される化合物等が挙げられる。
.1)~(i-5-9.18)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-6)で表される化合物としては、下記一般式(i-6-1)~(i-6-6)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i-6-1)~(i-6-6)中、Ri1及びSi1は、上記一般式(i)中のRi1及びSi1とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式(i-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-6-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-6-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-3.1)~(i-6-3.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-6-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-4.1)~(i-6-4.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-6-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-5.1)~(i-6-5.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-6-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-6.1)~(i-6-6.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-7)で表される化合物としては、下記一般式(i-7-1)~(i-7-2)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(i-7-1)~(i-7-2)中、Ri1及びSi1は、上記一般式(i)中のRi1及びSi1とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式(i-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-7-1.1)~(i-7-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-7-1.1)~(i-7-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i-7-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-7-2.1)~(i-7-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができ、以下、いくつか例示する。
(製法1)下記式(s-7)で表される化合物の製造
(製法1)下記式(s-7)で表される化合物の製造
(式中、Ri1及びSi1は前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。)
一般式(s-1)で表される化合物を還元することにより一般式(s-2)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えば金属触媒を用いた接触水素化反応を挙げることができる。
金属触媒の具体例としては、酸化白金(IV)、5質量%白金炭素等が挙げられる。
一般式(s-2)で表される化合物を一般式(s-3)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-4)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いたバックワルドハートウィグクロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等が挙げられる。
パラジウム触媒としてトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)を使用する場合、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、トリフェニルホスフィン等の配位子を添加してもよい。
塩基の具体例としてはナトリウムtert-ブトキシド、ナトリウムメトキシド、水酸化カリウム等が挙げられる。
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-5)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-6)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木宮浦クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては上記のものが挙げられる。
塩基の具体例としては炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-7)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法2)下記式(s-10)で表される化合物の製造
一般式(s-1)で表される化合物を還元することにより一般式(s-2)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えば金属触媒を用いた接触水素化反応を挙げることができる。
金属触媒の具体例としては、酸化白金(IV)、5質量%白金炭素等が挙げられる。
一般式(s-2)で表される化合物を一般式(s-3)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-4)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いたバックワルドハートウィグクロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等が挙げられる。
パラジウム触媒としてトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)を使用する場合、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、トリフェニルホスフィン等の配位子を添加してもよい。
塩基の具体例としてはナトリウムtert-ブトキシド、ナトリウムメトキシド、水酸化カリウム等が挙げられる。
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-5)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-6)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木宮浦クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては上記のものが挙げられる。
塩基の具体例としては炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-7)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法2)下記式(s-10)で表される化合物の製造
(式中、Ri1及びSi1は前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。)
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-8)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-9)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭萩原クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅(I)が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-10)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法3)下記式(s-13)で表される化合物の製造
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-8)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-9)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭萩原クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅(I)が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-10)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法3)下記式(s-13)で表される化合物の製造
(式中、Ri1及びSi1は前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。)
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-11)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-12)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木宮浦クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-13)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法4)下記式(s-16)で表される化合物の製造
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-11)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-12)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木宮浦クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-13)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法4)下記式(s-16)で表される化合物の製造
(式中、Ri1及びSi1は前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。)
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-14)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-15)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭萩原クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)及び(製法2)にて記載した化合物等が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-16)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法5)下記式(s-19)で表される化合物の製造
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-14)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-15)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭萩原クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)及び(製法2)にて記載した化合物等が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-16)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法5)下記式(s-19)で表される化合物の製造
(式中、Ri1及びSi1は前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。)
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-17)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-18)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木宮浦クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-19)で表される化合物を得ることが出来る。
各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座(日本化学会編、丸善株式会社発行)、Organic Syntheses(A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)、Beilstein Handbook of Organic Chemistry(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie、Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K)、Fiesers’ Reagents for Organic Synthesis(John Wiley & Sons,Inc.)等の文献に記載のもの又はSciFinder(Chemical Abstracts Service,American Chemical Society)、Reaxys(Elsevier Ltd.)等のデータベースに収載のものが挙げられる。
各工程において酸素及び/又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。
各工程において必要に応じて官能基を保護することができる。
保護基としては、例えば、GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS((Fourth Edition)、PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE共著、A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)等に記載の保護基が挙げられる。
また、各工程において必要に応じて精製を行ってもよい。
精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。
精製剤の具体例としてはシリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。
一般式(s-4)で表される化合物を一般式(s-17)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-18)で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木宮浦クロスカップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
最後にアミノ基を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-19)で表される化合物を得ることが出来る。
各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座(日本化学会編、丸善株式会社発行)、Organic Syntheses(A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)、Beilstein Handbook of Organic Chemistry(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie、Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K)、Fiesers’ Reagents for Organic Synthesis(John Wiley & Sons,Inc.)等の文献に記載のもの又はSciFinder(Chemical Abstracts Service,American Chemical Society)、Reaxys(Elsevier Ltd.)等のデータベースに収載のものが挙げられる。
各工程において酸素及び/又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。
各工程において必要に応じて官能基を保護することができる。
保護基としては、例えば、GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS((Fourth Edition)、PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE共著、A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)等に記載の保護基が挙げられる。
また、各工程において必要に応じて精製を行ってもよい。
精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。
精製剤の具体例としてはシリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。
一般式(i)、一般式(i-1)~(i-7)、一般式(i-1-1)~(i-1-13)、一般式(i-2-1)~(i-2-13)、一般式(i-3-1)~(i-3-9)、一般式(i-4-1)~(i-4-9)、一般式(i-5-1)~(i-5-9)、一般式(i-6-1)~(i-6-6)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.6)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.9)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.11)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.10)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.12)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.12)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.6)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.6)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.6)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.6)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.6)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.6)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.6)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.6)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.9)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.11)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.12)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.12)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.12)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.6)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.6)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.6)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.6)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.6)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.6)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.6)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.6)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.8)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.10)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.12)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.6)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.6)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.12)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.6)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.8)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.8)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.10)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.12)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.18)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.6)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.6)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.18)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.6)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.8)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.10)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.8)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.12)、構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.18)、構造式(i-5-7.1)~(i-5-7.6)、構造式(i-5-8.1)~(i-5-8.6)、構造式(i-5-9.1)~(i-5-9.18)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.9)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.9)、構造式(i-6-3.1)~(i-6-3.9)、構造式(i-6-4.1)~(i-6-4.9)、構造式(i-6-5.1)~(i-6-5.9)、構造式(i-6-6.1)~(i-6-6.9)、構造式(i-7-1.1)~(i-7-1.4)又は構造式(i-7-2.1)~(i-7-2.4)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~5種、好ましくは1~3種である。
一般式(i)、一般式(i-1)~(i-7)、一般式(i-1-1)~(i-1-13)、一般式(i-2-1)~(i-2-13)、一般式(i-3-1)~(i-3-9)、一般式(i-4-1)~(i-4-9)、一般式(i-5-1)~(i-5-9)、一般式(i-6-1)~(i-6-6)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.6)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.9)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.11)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.10)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.12)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.12)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.6)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.6)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.6)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.6)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.6)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.6)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.6)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.6)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.9)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.11)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.12)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.12)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.12)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.6)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.6)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.6)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.6)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.6)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.6)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.6)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.6)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.8)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.10)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.12)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.6)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.6)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.12)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.6)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.8)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.8)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.10)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.12)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.18)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.6)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.6)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.18)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.6)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.8)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.10)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.8)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.12)、構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.18)、構造式(i-5-7.1)~(i-5-7.6)、構造式(i-5-8.1)~(i-5-8.6)、構造式(i-5-9.1)~(i-5-9.18)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.9)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.9)、構造式(i-6-3.1)~(i-6-3.9)、構造式(i-6-4.1)~(i-6-4.9)、構造式(i-6-5.1)~(i-6-5.9)、構造式(i-6-6.1)~(i-6-6.9)、構造式(i-7-1.1)~(i-7-1.4)又は構造式(i-7-2.1)~(i-7-2.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、0.1~95質量%であることが好ましく、0.5~90質量%であることが好ましく、1~85質量%であることが好ましく、1~30質量%であることが好ましく、1~20質量%であることが好ましい。
一般式(i)、一般式(i-1)~(i-7)、一般式(i-1-1)~(i-1-13)、一般式(i-2-1)~(i-2-13)、一般式(i-3-1)~(i-3-9)、一般式(i-4-1)~(i-4-9)、一般式(i-5-1)~(i-5-9)、一般式(i-6-1)~(i-6-6)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.6)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.9)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.11)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.10)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.12)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.12)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.6)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.6)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.6)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.6)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.6)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.6)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.6)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.6)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.9)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.11)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.12)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.12)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.12)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.6)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.6)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.6)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.6)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.6)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.6)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.6)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.6)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.8)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.10)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.12)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.6)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.6)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.12)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.6)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.8)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.8)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.10)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.12)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.18)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.6)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.6)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.18)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.6)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.8)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.10)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.8)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.12)、構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.18)、構造式(i-5-7.1)~(i-5-7.6)、構造式(i-5-8.1)~(i-5-8.6)、構造式(i-5-9.1)~(i-5-9.18)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.9)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.9)、構造式(i-6-3.1)~(i-6-3.9)、構造式(i-6-4.1)~(i-6-4.9)、構造式(i-6-5.1)~(i-6-5.9)、構造式(i-6-6.1)~(i-6-6.9)、構造式(i-7-1.1)~(i-7-1.4)又は構造式(i-7-2.1)~(i-7-2.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましい。
一般式(i)、一般式(i-1)~(i-7)、一般式(i-1-1)~(i-1-13)、一般式(i-2-1)~(i-2-13)、一般式(i-3-1)~(i-3-9)、一般式(i-4-1)~(i-4-9)、一般式(i-5-1)~(i-5-9)、一般式(i-6-1)~(i-6-6)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.6)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.9)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.11)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.10)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.12)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.12)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.6)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.6)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.6)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.6)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.6)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.6)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.6)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.6)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.9)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.11)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.12)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.12)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.12)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.6)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.6)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.6)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.6)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.6)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.6)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.6)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.6)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.8)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.10)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.12)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.6)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.6)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.12)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.6)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.8)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.8)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.10)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.12)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.18)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.6)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.6)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.18)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.6)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.8)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.10)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.8)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.12)、構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.18)、構造式(i-5-7.1)~(i-5-7.6)、構造式(i-5-8.1)~(i-5-8.6)、構造式(i-5-9.1)~(i-5-9.18)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.9)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.9)、構造式(i-6-3.1)~(i-6-3.9)、構造式(i-6-4.1)~(i-6-4.9)、構造式(i-6-5.1)~(i-6-5.9)、構造式(i-6-6.1)~(i-6-6.9)、構造式(i-7-1.1)~(i-7-1.4)又は構造式(i-7-2.1)~(i-7-2.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましい。
一般式(i)、一般式(i-1)~(i-7)、一般式(i-1-1)~(i-1-13)、一般式(i-2-1)~(i-2-13)、一般式(i-3-1)~(i-3-9)、一般式(i-4-1)~(i-4-9)、一般式(i-5-1)~(i-5-9)、一般式(i-6-1)~(i-6-6)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.6)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.9)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.11)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.10)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.12)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.12)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.6)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.6)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.6)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.6)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.6)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.6)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.6)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.6)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.9)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.11)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.12)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.12)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.12)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.6)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.6)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.6)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.6)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.6)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.6)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.6)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.6)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.8)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.10)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.12)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.6)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.6)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.12)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.6)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.8)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.8)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.10)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.12)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.18)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.6)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.6)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.18)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.6)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.8)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.10)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.8)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.12)、構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.18)、構造式(i-5-7.1)~(i-5-7.6)、構造式(i-5-8.1)~(i-5-8.6)、構造式(i-5-9.1)~(i-5-9.18)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.9)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.9)、構造式(i-6-3.1)~(i-6-3.9)、構造式(i-6-4.1)~(i-6-4.9)、構造式(i-6-5.1)~(i-6-5.9)、構造式(i-6-6.1)~(i-6-6.9)、構造式(i-7-1.1)~(i-7-1.4)又は構造式(i-7-2.1)~(i-7-2.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましい。
一般式(i)、一般式(i-1)~(i-7)、一般式(i-1-1)~(i-1-13)、一般式(i-2-1)~(i-2-13)、一般式(i-3-1)~(i-3-9)、一般式(i-4-1)~(i-4-9)、一般式(i-5-1)~(i-5-9)、一般式(i-6-1)~(i-6-6)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.6)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.9)、構造式(i-1-3.1)~(i-1-3.11)、構造式(i-1-4.1)~(i-1-4.10)、構造式(i-1-5.1)~(i-1-5.12)、構造式(i-1-6.1)~(i-1-6.12)、構造式(i-1-7.1)~(i-1-7.6)、構造式(i-1-8.1)~(i-1-8.6)、構造式(i-1-9.1)~(i-1-9.6)、構造式(i-1-10.1)~(i-1-10.6)、構造式(i-1-11.1)~(i-1-11.6)、構造式(i-1-12.1)~(i-1-12.6)、構造式(i-1-13.1)~(i-1-13.6)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.6)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.9)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.11)、構造式(i-2-4.1)~(i-2-4.12)、構造式(i-2-5.1)~(i-2-5.12)、構造式(i-2-6.1)~(i-2-6.12)、構造式(i-2-7.1)~(i-2-7.6)、構造式(i-2-8.1)~(i-2-8.6)、構造式(i-2-9.1)~(i-2-9.6)、構造式(i-2-10.1)~(i-2-10.6)、構造式(i-2-11.1)~(i-2-11.6)、構造式(i-2-12.1)~(i-2-12.6)、構造式(i-2-13.1)~(i-2-13.6)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.6)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.8)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.8)、構造式(i-3-4.1)~(i-3-4.8)、構造式(i-3-5.1)~(i-3-5.10)、構造式(i-3-6.1)~(i-3-6.12)、構造式(i-3-7.1)~(i-3-7.6)、構造式(i-3-8.1)~(i-3-8.6)、構造式(i-3-9.1)~(i-3-9.12)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.6)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.8)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.8)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.10)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.12)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.18)、構造式(i-4-7.1)~(i-4-7.6)、構造式(i-4-8.1)~(i-4-8.6)、構造式(i-4-9.1)~(i-4-9.18)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.6)、構造式(i-5-2.1)~(i-5-2.8)、構造式(i-5-3.1)~(i-5-3.10)、構造式(i-5-4.1)~(i-5-4.8)、構造式(i-5-5.1)~(i-5-5.12)、構造式(i-5-6.1)~(i-5-6.18)、構造式(i-5-7.1)~(i-5-7.6)、構造式(i-5-8.1)~(i-5-8.6)、構造式(i-5-9.1)~(i-5-9.18)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.9)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.9)、構造式(i-6-3.1)~(i-6-3.9)、構造式(i-6-4.1)~(i-6-4.9)、構造式(i-6-5.1)~(i-6-5.9)、構造式(i-6-6.1)~(i-6-6.9)、構造式(i-7-1.1)~(i-7-1.4)又は構造式(i-7-2.1)~(i-7-2.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましい。
<一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の特性値>
一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の特性値は、以下のようにして測定することができる。
まず、母体液晶に対して、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)を添加し、液晶組成物100質量%中に一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)をそれぞれ0質量%、5質量%、10質量%含む液晶組成物を調製し、それぞれの液晶組成物のΔn(屈折率異方性)及びΔεrを測定する。
そして、最小二乗法を用いて、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)100質量%、すなわち一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)のΔn(屈折率異方性)及びΔεrを外挿値より求める。
一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の特性値は、以下のようにして測定することができる。
まず、母体液晶に対して、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)を添加し、液晶組成物100質量%中に一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)をそれぞれ0質量%、5質量%、10質量%含む液晶組成物を調製し、それぞれの液晶組成物のΔn(屈折率異方性)及びΔεrを測定する。
そして、最小二乗法を用いて、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)100質量%、すなわち一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)のΔn(屈折率異方性)及びΔεrを外挿値より求める。
Δn(屈折率異方性)は、後述する光学センサで用いられる近赤外領域のΔnと相関する。
Δnが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
25℃、589nmにおけるΔnはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率(ne)と常光屈折率(no)の差(ne-no)から求める。
また、位相差測定装置から、Δnを求めることもできる。
位相差Re、液晶層の厚さd及びΔnとの間には、Δn=Re/dの関係が成り立つ。
セルギャップ(d)が約3.0μmで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のReを位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)で測定する。
測定は温度25℃、589nmの条件で行い、単位はない。
本発明に係る一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の25℃、589nmにおけるΔnは、波長の光の位相変調力の観点から、0.30以上であることが好ましく、0.35~0.60であることが好ましく、0.37~0.55であることが好ましく、0.40~0.55であることが好ましい。
Δnが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
25℃、589nmにおけるΔnはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率(ne)と常光屈折率(no)の差(ne-no)から求める。
また、位相差測定装置から、Δnを求めることもできる。
位相差Re、液晶層の厚さd及びΔnとの間には、Δn=Re/dの関係が成り立つ。
セルギャップ(d)が約3.0μmで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のReを位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)で測定する。
測定は温度25℃、589nmの条件で行い、単位はない。
本発明に係る一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の25℃、589nmにおけるΔnは、波長の光の位相変調力の観点から、0.30以上であることが好ましく、0.35~0.60であることが好ましく、0.37~0.55であることが好ましく、0.40~0.55であることが好ましい。
高周波数領域における誘電率異方性は、高いほど目的周波数帯の電波に対する位相変調力が大きくなるため、特にアンテナ用途に好適である。
また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
本発明に係る一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)においては、高周波数領域の特性を代表して10GHzにおける誘電率異方性Δεrを測定した。
Δεr=(εr∥-εr⊥)である。
ここで、「εr」は誘電定数であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
本発明に係る一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)においては、高周波数領域の特性を代表して10GHzにおける誘電率異方性Δεrを測定した。
Δεr=(εr∥-εr⊥)である。
ここで、「εr」は誘電定数であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
Δεrは以下の方法により測定することができる。
まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の毛細管へと導入する。
ここで用いた毛細管は0.80mmの内半径及び0.835mmの外半径を有し、有効長は4.0cmである。
液晶組成物を封入した毛細管を、10GHzの共鳴周波数を有する空洞共振器(EMラボ株式会社製)の中心へと導入する。
この空洞共振器は30mmの直径、26mm幅の外形を有する。
そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ(キーサイト・テクノロジー株式会社製)を用いて記録する。
液晶組成物を封入しないPTFE毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したPTFE毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、10GHzにおける誘電定数(εr)を決定する。
なお、液晶組成物を封入したPTFE毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
液晶分子をPTFE毛細管の垂直方向(有効長方向に対して垂直)に配列させたり、平行方向(有効長方向に対して平行)に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
磁界は、例えば、磁極間距離45mm、中央付近の磁界の強さは0.23テスラである。
液晶組成物を封入したPTFE毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
測定は温度25℃で行い、Δεrに単位はない。
まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の毛細管へと導入する。
ここで用いた毛細管は0.80mmの内半径及び0.835mmの外半径を有し、有効長は4.0cmである。
液晶組成物を封入した毛細管を、10GHzの共鳴周波数を有する空洞共振器(EMラボ株式会社製)の中心へと導入する。
この空洞共振器は30mmの直径、26mm幅の外形を有する。
そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ(キーサイト・テクノロジー株式会社製)を用いて記録する。
液晶組成物を封入しないPTFE毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したPTFE毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、10GHzにおける誘電定数(εr)を決定する。
なお、液晶組成物を封入したPTFE毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
液晶分子をPTFE毛細管の垂直方向(有効長方向に対して垂直)に配列させたり、平行方向(有効長方向に対して平行)に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
磁界は、例えば、磁極間距離45mm、中央付近の磁界の強さは0.23テスラである。
液晶組成物を封入したPTFE毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
測定は温度25℃で行い、Δεrに単位はない。
本発明に係る一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の25℃におけるΔεrはより大きいことが好ましいが、GHz帯における位相変調力の観点から、0.33以上であることが好ましく、0.33~0.65であることが好ましく、0.34~0.60であることが好ましく、0.34~0.55であることが好ましく、0.35~0.50であることが好ましく、0.35~0.45であることが好ましく、0.35~0.40であることが好ましい。
(液晶組成物)
本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)、必要に応じてその他の液晶化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)、必要に応じてその他の液晶化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
その他の液晶化合物としては、イソチオシアネート基(-NCS)を有する下記一般式(ii)で表される化合物が挙げられる。
一般式(ii)中、Rii1は、炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
アルキニル基としては、合成の容易さや共役系の伸長の観点から、下記式(Rii1-A)で表されるアルキニル基が好ましい。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
アルキニル基としては、合成の容易さや共役系の伸長の観点から、下記式(Rii1-A)で表されるアルキニル基が好ましい。
式(Rii1-A)中、Rii1Aは、炭素原子数1~18のアルキル基を表す。
炭素原子数1~18のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~18のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~8である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
また、式(Rii1-A)中、黒点はAii1への結合手を表す。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rii1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rii1-1)~(Rii1-56)で表される基等が挙げられる。
炭素原子数1~18のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~18のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~8である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
また、式(Rii1-A)中、黒点はAii1への結合手を表す。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rii1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rii1-1)~(Rii1-56)で表される基等が挙げられる。
式(Rii1-1)~(Rii1-56)中、黒点はAii1への結合手を表す。
Rii1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rii1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
また、Rii1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
なお、Rii1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルコキシ基、炭素原子数1~8の直鎖状のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルキニル基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
Rii1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rii1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
また、Rii1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
なお、Rii1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルコキシ基、炭素原子数1~8の直鎖状のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルキニル基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
一般式(ii)中、Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は非隣接の2つ以上の-CH2-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-2,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-1,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-3,5-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表す。
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は非隣接の2つ以上の-CH2-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-2,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-1,5-ジイル基、2,3-ジヒドロインデン-3,5-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表す。
Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよい。
置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
置換基Sii1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Sii1R-1)~(Sii1R-36)で表される基等が挙げられる。
置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、置換基Sii1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
置換基Sii1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Sii1R-1)~(Sii1R-36)で表される基等が挙げられる。
式(Sii1R-1)~(Sii1R-36)中、黒点はAii1又はAii2への結合手を表す。
置換基Sii1としては、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキル基、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
また、Aii1の少なくとも一つ又はAii2は、少なくとも一つの置換基Sii1で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
置換基Sii1としては、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキル基、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
また、Aii1の少なくとも一つ又はAii2は、少なくとも一つの置換基Sii1で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
Aii1における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-12)のいずれかであることが好ましい。
式(Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-12)中、白点はRii1又はZii1への結合手を表し、黒点はZii1への結合手を表す。
Aii2における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)のいずれかであることが好ましい。
Aii2における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)のいずれかであることが好ましい。
式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)中、白点はZii1への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
より具体的には、Aii1は、下記式(Aii1-1)~(Aii1-34)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Aii1は、下記式(Aii1-1)~(Aii1-34)のいずれかを表すことが好ましい。
式(Aii1-1)~(Aii1-34)中、白点はRii1又はZii1への結合手を表し、黒点はZii1への結合手を表す。
より具体的には、Aii2は、下記式(Aii2-1)~(Aii2-10)のいずれかを表ことが好ましい。
より具体的には、Aii2は、下記式(Aii2-1)~(Aii2-10)のいずれかを表ことが好ましい。
式(Aii2-1)~(Aii2-10)中、白点はZii1への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
一般式(ii)中、Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
但し、炭素原子数1~20のアルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zii1-1)~(Zii1-24)で表される基等が挙げられる。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
但し、炭素原子数1~20のアルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zii1-1)~(Zii1-24)で表される基等が挙げられる。
式(Zii1-1)~(Zii1-24)中、白点はAii1への結合手を表し、黒点はAii1又はAii2への結合手を表す。
一般式(ii)中、nii1は、1~4、好ましくは1~2の整数を表す。
nii1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
また、nii1が2である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
なお、一般式(ii)において、Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
nii1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
また、nii1が2である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
なお、一般式(ii)において、Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
一般式(ii)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1)~(ii-8)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-1)~(ii-8)中、Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(ii-3)~(ii-8)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。
一般式(ii-1)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-3)~(ii-8)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。
一般式(ii-1)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(ii-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-1-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-1-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2)で表される化合物としては、下記一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(ii-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-2-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-14.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3)で表される化合物としては、下記一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(ii-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-3-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4)で表される化合物としては、下記一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(ii-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-5.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-7.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-23)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-24)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-25)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-26)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-27)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-28)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-29)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-4-30)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5)で表される化合物としては、下記一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(ii-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-3.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-5-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6)で表される化合物としては、下記一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(ii-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-15.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-23)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-24)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-25)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-26)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-27)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-27.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-28)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-29)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-29.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-30)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-30.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-31)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-32)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-32.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-33)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-34)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-35)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-6-36)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-7)で表される化合物としては、下記一般式(ii-7-1)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-7-1)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(ii-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-7-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-7-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-8)で表される化合物としては、下記一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(ii-8-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-8-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii-8-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)、構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)、構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)、構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)、構造式(ii-2-14.1)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)、構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)、構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)、構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)、構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)、構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)、構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)、構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)、構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)、構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)、構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)、構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)、構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~20種、好ましくは2~15種である。
一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)、構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)、構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)、構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)、構造式(ii-2-14.1)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)、構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)、構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)、構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)、構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)、構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)、構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)、構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)、構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)、構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)、構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)、構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)、構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましく、25質量%以上であることが好ましく、30質量%以上であることが好ましく、35質量%以上であることが好ましく、40質量%以上であることが好ましく、45質量%以上であることが好ましく、75質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることが好ましく、85質量%以上であることが好ましい。
一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)、構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)、構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)、構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)、構造式(ii-2-14.1)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)、構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)、構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)、構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)、構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)、構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)、構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)、構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)、構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)、構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)、構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)、構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)、構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、95質量%以下であることが好ましく、90質量%以下であることが好ましく、85質量%以下であることが好ましく、80質量%以下であることが好ましく、55質量%以下であることが好ましく、50質量%以下であることが好ましく、45質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることが好ましく、35質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましい。
一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-4)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-14)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-22)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-30)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-8)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-36)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-1-3.1)~(ii-1-3.3)、構造式(ii-1-4.1)~(ii-1-4.3)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-2-11.1)~(ii-2-11.3)、構造式(ii-2-12.1)~(ii-2-12.3)、構造式(ii-2-13.1)~(ii-2-13.3)、構造式(ii-2-14.1)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.6)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-3-17.1)~(ii-3-17.3)、構造式(ii-3-18.1)~(ii-3-18.3)、構造式(ii-3-19.1)~(ii-3-19.3)、構造式(ii-3-20.1)~(ii-3-20.3)、構造式(ii-3-21.1)~(ii-3-21.4)、構造式(ii-3-22.1)~(ii-3-22.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-4-27.1)~(ii-4-27.2)、構造式(ii-4-28.1)~(ii-4-28.2)、構造式(ii-4-29.1)~(ii-4-29.4)、構造式(ii-4-30.1)~(ii-4-30.2)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-5-6.1)~(ii-5-6.3)、構造式(ii-5-7.1)~(ii-5-7.3)、構造式(ii-5-8.1)~(ii-5-8.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-6-34.1)~(ii-6-34.3)、構造式(ii-6-35.1)~(ii-6-35.4)、構造式(ii-6-36.1)~(ii-6-36.3)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、1~95質量%であることが好ましく、5~90質量%であることが好ましく、5~55質量%であることが好ましく、10~45質量%であることが好ましい。
一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
また、その他の液晶化合物としては、連結基として少なくとも一つの-C≡C-を有する下記一般式(vt)で表される化合物が挙げられる。
一般式(vt)中、Rvt1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rvt1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt1-1)~(Rvt1-36)で表される基等が挙げられる。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rvt1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt1-1)~(Rvt1-36)で表される基等が挙げられる。
式(Rvt1-1)~(Rvt1-36)中、黒点はAvt1への結合手を表す。
Rvt1は、液晶組成物全体の信頼性を重視する場合には、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、液晶組成物全体の粘性の低下を重視する場合には、炭素原子数2~8のアルケニル基であることが好ましい。
Rvt1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
また、Rvt1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
なお、Rvt1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
Rvt1は、液晶組成物全体の信頼性を重視する場合には、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、液晶組成物全体の粘性の低下を重視する場合には、炭素原子数2~8のアルケニル基であることが好ましい。
Rvt1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
また、Rvt1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
なお、Rvt1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
一般式(vt)中、Rvt2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rvt2における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt2-1)~(Rvt2-36)で表される基等が挙げられる。
炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH2-CH2-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH2-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
Rvt2における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt2-1)~(Rvt2-36)で表される基等が挙げられる。
式(Rvt2-1)~(Rvt2-36)中、黒点はAvt3への結合手を表す。
Rvt2が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt2が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
また、Rvt2としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
なお、Rvt2としては、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルコキシ基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
Rvt2が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt2が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
また、Rvt2としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
なお、Rvt2としては、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルコキシ基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
一般式(vt)中、Avt1、Avt2及びAvt3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表す。
炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)基(c)及び基(d):
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は隣接していない2つ以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)基(c)及び基(d):
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は隣接していない2つ以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
Avt1、Avt2及びAvt3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Svt1によって置換されていてもよい。
置換基Svt1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは3~6である。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Svt1としては、フッ素原子又は炭素数1~3の直鎖状のアルキル基が好ましい。
また、Avt1、Avt2及びAvt3の少なくとも一つは、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
また、Avt1は、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Svt1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
置換基Svt1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは3~6である。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Svt1としては、フッ素原子又は炭素数1~3の直鎖状のアルキル基が好ましい。
また、Avt1、Avt2及びAvt3の少なくとも一つは、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
また、Avt1は、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Svt1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
Avt1における置換基Svt1の置換位置としては、下記式(Avt1-SP-1)~(Avt1-SP-3)のいずれかであることが好ましい。
式(Avt1-SP-1)~(Avt1-SP-3)中、白点はRvt1の結合手を表し、黒点は-C≡C-への結合手を表す。
Avt2における置換基Svt1の置換位置としては、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)のいずれかであることが好ましく他の液晶化合物との相溶性の観点から、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Avt2における置換基Svt1の置換位置としては、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)のいずれかであることが好ましく他の液晶化合物との相溶性の観点から、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-5)のいずれかを表すことが好ましい。
式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)中、白点は-C≡C-の結合手を表し、黒点はZvt1への結合手を表す。
Avt3における置換基Svt3の置換位置としては、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-8)のいずれかであることが好ましく、溶解性の観点から、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Avt3における置換基Svt3の置換位置としては、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-8)のいずれかであることが好ましく、溶解性の観点から、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-5)のいずれかを表すことが好ましい。
式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-8)中、白点はZvt1への結合手を表し、黒点はZvt1又はRvt2への結合手を表す。
より具体的には、Avt1は、下記式(Avt1-1)~(Avt1-5)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Avt1は、下記式(Avt1-1)~(Avt1-5)のいずれかを表すことが好ましい。
式(Avt1-1)~(Avt1-5)中、白点はRvt1の結合手を表し、黒点は-C≡C-への結合手を表す。
より具体的には、Avt2は、下記式(Avt2-1)~(Avt2-6)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Avt2は、下記式(Avt2-1)~(Avt2-6)のいずれかを表すことが好ましい。
式(Avt2-1)~(Avt2-6)中、白点は-C≡C-の結合手を表し、黒点はZvt1への結合手を表す。
より具体的には、Avt3は、下記式(Avt3-1)~(Avt3-5)のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Avt3は、下記式(Avt3-1)~(Avt3-5)のいずれかを表すことが好ましい。
式(Avt3-1)~(Avt3-5)中、白点はZvt1への結合手を表し、黒点はZvt1又はRvt2への結合手を表す。
一般式(vt)中、Zvt1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
炭素原子数2~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zvt1-1)~(Zvt1-24)で表される基等が挙げられる。
当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
炭素原子数2~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zvt1-1)~(Zvt1-24)で表される基等が挙げられる。
式(Zvt1-1)~(Zvt1-24)中、白点はAvt2又はAvt3への結合手を表し、黒点はAvt3への結合手を表す。
一般式(vt)中、nvt1は、1~3の整数、好ましくは1~2の整数を表す。
nvt1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zvt1は-C≡C-を表すことが好ましい。
また、nvt1が2又は3である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zvt1の少なくとも一つは-C≡C-を表すことが好ましい。
なお、一般式(vt)において、Avt3及びZvt1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
nvt1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zvt1は-C≡C-を表すことが好ましい。
また、nvt1が2又は3である場合においては、Δn及び/又はΔεrの観点から、Zvt1の少なくとも一つは-C≡C-を表すことが好ましい。
なお、一般式(vt)において、Avt3及びZvt1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
一般式(vt)で表される化合物としては、下記一般式(vt-1)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(vt-1)中、Rvt1、Rvt2、Avt1、Avt2及びAvt3は、上記一般式(vt)中のRvt1、Rvt2、Avt1、Avt2及びAvt3とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(vt-1)で表される化合物としては、下記一般式(vt-1-1)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(vt-1)で表される化合物としては、下記一般式(vt-1-1)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(vt-1-1)中、Rvt1、Rvt2及びSvt1は、それぞれ独立して、上記一般式(vt)中のRvt1、Rvt2及びSvt1とそれぞれ同じ意味を表す。
一般式(vt-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(vt-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)で表される化合物等が挙げられる。
一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)又は構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~5種、好ましくは1~4種、好ましくは1~3種、好ましくは1~2種、好ましくは1種である。
一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)又は構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.1質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましい。
一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)又は構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましい。
一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)又は構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、0.1~25質量%であることが好ましく、0.5~20質量%であることが好ましく、1~15質量%であることが好ましい。
一般式(vt)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
添加物としては、安定剤、色素化合物、重合性化合物、アゾトラン化合物等が挙げられる。
安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β-ナフチルアミン類、β-ナフトール類、ニトロソ化合物類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式(XX-1)~(XX-3)で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式(XX-1)~(XX-3)で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
ヒンダードアミン類としては、下記の構造式(YY-1)~(YY-2)で表されるヒンダードアミン系光安定剤等が挙げられる。
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~8種、好ましくは1~6種、好ましくは1~4種、好ましくは1~2種である。
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、0.005~1質量%であることが好ましく、0.02~0.50質量%であることが好ましく、0.03~0.35質量%であることが好ましい。
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、0.005~1質量%であることが好ましく、0.02~0.50質量%であることが好ましく、0.03~0.35質量%であることが好ましい。
また、液晶組成物に用いる化合物の組み合わせとしては、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、
1)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
2)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
3)一般式(i-2)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6-13)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6-21)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6-22)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
が好ましい。
1)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
2)一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
3)一般式(i-2)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6-13)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6-21)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6-22)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
が好ましい。
<液晶組成物の特性値>
液晶相上限温度(Tni)は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
Tniは、液晶組成物をスライドガラスとカバーガラスで挟持したプレパラートを作成し、ホットステージ上で加熱しながら偏光顕微鏡観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
Tniが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる。
本発明に係る液晶組成物の液晶相上限温度(Tni)は、液晶表示素子の外温のコントロールが可能な屋内や自動車内などで使用する場合や屋外で使用する場合に応じて適宜設定することができるが、駆動温度範囲の観点から、100℃以上であることが好ましく、100~200℃であることが好ましく、110℃~190℃であることが好ましく、120℃~190℃であることが好ましく、125℃~185℃であることが好ましく、150℃~180℃であることが好ましい。
液晶相上限温度(Tni)は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
Tniは、液晶組成物をスライドガラスとカバーガラスで挟持したプレパラートを作成し、ホットステージ上で加熱しながら偏光顕微鏡観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
Tniが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる。
本発明に係る液晶組成物の液晶相上限温度(Tni)は、液晶表示素子の外温のコントロールが可能な屋内や自動車内などで使用する場合や屋外で使用する場合に応じて適宜設定することができるが、駆動温度範囲の観点から、100℃以上であることが好ましく、100~200℃であることが好ましく、110℃~190℃であることが好ましく、120℃~190℃であることが好ましく、125℃~185℃であることが好ましく、150℃~180℃であることが好ましい。
液晶相下限温度(T→n)は、液晶組成物が他の相(ガラス相、スメクチック相、結晶相)からネマチック相へ相転移する温度である。
T→nは、液晶組成物をガラスキャピラリーに充填し、-70℃の冷媒に浸漬させて液晶組成物を他の相に相転移させ、温度を上昇させながら観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
T→nが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる。
本発明に係る液晶組成物の液晶相下限温度(T→n)は、駆動温度の観点から、10℃以下であることが好ましく、-70~0℃であることが好ましく、-40~-5℃であることが好ましい。
T→nは、液晶組成物をガラスキャピラリーに充填し、-70℃の冷媒に浸漬させて液晶組成物を他の相に相転移させ、温度を上昇させながら観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
T→nが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる。
本発明に係る液晶組成物の液晶相下限温度(T→n)は、駆動温度の観点から、10℃以下であることが好ましく、-70~0℃であることが好ましく、-40~-5℃であることが好ましい。
Δn(屈折率異方性)は、後述する光学センサで用いられる近赤外領域のΔnと相関する。
Δnが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
25℃、589nmにおけるΔnはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率(ne)と常光屈折率(no)の差(ne-no)から求める。
また、位相差測定装置から、Δnを求めることもできる。
位相差Re、液晶層の厚さd及びΔnとの間には、Δn=Re/dの関係が成り立つ。
セルギャップ(d)が約3.0μmで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のReを位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)で測定する。
測定は温度25℃、589nmの条件で行い、単位はない。
本発明に係る液晶組成物の25℃、589nmにおけるΔnは、波長の光の位相変調力の観点から、0.38以上であることが好ましく、0.38~0.65であることが好ましく、0.40~0.60であることが好ましく、0.41~0.55であることが好ましく、0.42~0.50であることが好ましい。
Δnが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
25℃、589nmにおけるΔnはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率(ne)と常光屈折率(no)の差(ne-no)から求める。
また、位相差測定装置から、Δnを求めることもできる。
位相差Re、液晶層の厚さd及びΔnとの間には、Δn=Re/dの関係が成り立つ。
セルギャップ(d)が約3.0μmで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のReを位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)で測定する。
測定は温度25℃、589nmの条件で行い、単位はない。
本発明に係る液晶組成物の25℃、589nmにおけるΔnは、波長の光の位相変調力の観点から、0.38以上であることが好ましく、0.38~0.65であることが好ましく、0.40~0.60であることが好ましく、0.41~0.55であることが好ましく、0.42~0.50であることが好ましい。
回転粘度(γ1)は、液晶分子の回転に関わる粘性率である。
γ1は、液晶組成物をセルギャップ約10μmのガラスセルに充填、電圧を50V印可し、LCM-2(東陽テクニカ製)を用いて測定することができる。
誘電率異方性が正の液晶組成物の場合は水平配向セル、誘電率異方性が負の液晶組成物の場合は垂直配向セルを使用する。
測定は温度25℃で行い、単位はmPa・sを用いる。
γ1が小さいほど液晶組成物の応答速度が速くなるためいずれの液晶表示素子においても好適である。
本発明に係る液晶組成物の25℃における液晶組成物の回転粘度(γ1)は、応答速度の観点から、150~2000mPa・sであることが好ましく、200~1500mPa・sであることが好ましく、250~1000mPa・sであることが好ましい。
γ1は、液晶組成物をセルギャップ約10μmのガラスセルに充填、電圧を50V印可し、LCM-2(東陽テクニカ製)を用いて測定することができる。
誘電率異方性が正の液晶組成物の場合は水平配向セル、誘電率異方性が負の液晶組成物の場合は垂直配向セルを使用する。
測定は温度25℃で行い、単位はmPa・sを用いる。
γ1が小さいほど液晶組成物の応答速度が速くなるためいずれの液晶表示素子においても好適である。
本発明に係る液晶組成物の25℃における液晶組成物の回転粘度(γ1)は、応答速度の観点から、150~2000mPa・sであることが好ましく、200~1500mPa・sであることが好ましく、250~1000mPa・sであることが好ましい。
高周波数領域における誘電率異方性は、高いほど目的周波数帯の電波に対する位相変調力が大きくなるため、特にアンテナ用途に好適である。
また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
本発明に係る液晶組成物においては、高周波数領域の特性を代表して10GHzにおける誘電率異方性Δεr及び誘電正接の平均値tanδisoを測定した。
Δεr=(εr∥-εr⊥)であり、tanδiso=(2εr⊥tanδ⊥+εr∥tanδ∥)/(2εr⊥+εr∥)である。
ここで、「εr」は誘電定数、「tanδ」は誘電正接であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
本発明に係る液晶組成物においては、高周波数領域の特性を代表して10GHzにおける誘電率異方性Δεr及び誘電正接の平均値tanδisoを測定した。
Δεr=(εr∥-εr⊥)であり、tanδiso=(2εr⊥tanδ⊥+εr∥tanδ∥)/(2εr⊥+εr∥)である。
ここで、「εr」は誘電定数、「tanδ」は誘電正接であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
Δεr及びtanδisoは以下の方法により測定することができる。
まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の毛細管へと導入する。
ここで用いた毛細管は0.80mmの内半径及び0.835mmの外半径を有し、有効長は4.0cmである。
液晶組成物を封入した毛細管を、10GHzの共鳴周波数を有する空洞共振器(EMラボ株式会社製)の中心へと導入する。
この空洞共振器は30mmの直径、26mm幅の外形を有する。
そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ(キーサイト・テクノロジー株式会社製)を用いて記録する。
液晶組成物を封入しないPTFE毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したPTFE毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、10GHzにおける誘電定数(εr)及び損失角(δ)を決定する。
そして、得られたδの正接が誘電正接(tanδ)である。
なお、液晶組成物を封入したPTFE毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
液晶分子をPTFE毛細管の垂直方向(有効長方向に対して垂直)に配列させたり、平行方向(有効長方向に対して平行)に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
磁界は、例えば、磁極間距離45mm、中央付近の磁界の強さは0.23テスラである。
液晶組成物を封入したPTFE毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
測定は温度25℃で行い、Δεr及びtanδiso共に単位はない。
まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の毛細管へと導入する。
ここで用いた毛細管は0.80mmの内半径及び0.835mmの外半径を有し、有効長は4.0cmである。
液晶組成物を封入した毛細管を、10GHzの共鳴周波数を有する空洞共振器(EMラボ株式会社製)の中心へと導入する。
この空洞共振器は30mmの直径、26mm幅の外形を有する。
そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ(キーサイト・テクノロジー株式会社製)を用いて記録する。
液晶組成物を封入しないPTFE毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したPTFE毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、10GHzにおける誘電定数(εr)及び損失角(δ)を決定する。
そして、得られたδの正接が誘電正接(tanδ)である。
なお、液晶組成物を封入したPTFE毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
液晶分子をPTFE毛細管の垂直方向(有効長方向に対して垂直)に配列させたり、平行方向(有効長方向に対して平行)に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
磁界は、例えば、磁極間距離45mm、中央付近の磁界の強さは0.23テスラである。
液晶組成物を封入したPTFE毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
測定は温度25℃で行い、Δεr及びtanδiso共に単位はない。
本発明に係る液晶組成物の25℃におけるΔεrはより大きいことが好ましいが、GHz帯における位相変調力の観点から、0.90以上であることが好ましく、0.90~1.50であることが好ましく、0.95~1.45であることが好ましく、1.00~1.40であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物の25℃におけるtanδisoはより小さいことが好ましいが、GHz帯における損失の観点から、0.025以下であることが好ましく、0.001~0.025であることが好ましく、0.003~0.020であることが好ましく、0.005~0.017であることが好ましく、0.007~0.015であることが好ましく、0.008~0.013であることが好ましく、0.009~0.012が好ましい。
本発明に係る液晶組成物の25℃におけるtanδisoはより小さいことが好ましいが、GHz帯における損失の観点から、0.025以下であることが好ましく、0.001~0.025であることが好ましく、0.003~0.020であることが好ましく、0.005~0.017であることが好ましく、0.007~0.015であることが好ましく、0.008~0.013であることが好ましく、0.009~0.012が好ましい。
(液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ)
以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、好ましくはアクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する。
また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様として、電磁波、可視光又は赤外光を利用する測距センサ、温度変化を利用する赤外線センサ、コレステリック液晶のピッチ変化による反射光波長変化を利用する温度センサ、反射光波長変化を利用する圧力センサ、組成変化による反射光波長変化を利用する紫外線センサ、電圧、電流による温度変化を利用する電気センサ、放射線粒子の飛跡に伴った温度変化を利用する放射線センサ、超音波の機械的振動による液晶分子配列変化を利用する超音波センサ、温度変化による反射光波長変化又は電界による液晶分子配列変化を利用する電磁界センサ等が挙げられる。
測距センサとしては、光源を用いるLiDAR(Light Detection And Ranging)用であることが好ましい。
LiDARとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機(ドローン)用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
光源はLED又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
LiDARに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は800~2000nmであることが好ましい。
特に、905nm又は1550nmの波長の赤外レーザが好ましい。
用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は905nmの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には1550nmの赤外レーザが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は、高いΔnを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
測距センサとしては、光源を用いるLiDAR(Light Detection And Ranging)用であることが好ましい。
LiDARとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機(ドローン)用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
光源はLED又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
LiDARに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は800~2000nmであることが好ましい。
特に、905nm又は1550nmの波長の赤外レーザが好ましい。
用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は905nmの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には1550nmの赤外レーザが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は、高いΔnを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、第1の透明電極層と、第2の透明電極層と、前記第1の透明電極層及び前記第2の透明電極層の間に設けられた上述の液晶組成物を含む液晶層と、前記第2の透明電極層及び前記液晶層の間に設けられた絶縁層と、前記絶縁層及び前記液晶層の間に設けられた高抵抗層とを有する。
本発明に係る液晶レンズは、例えば、2D、3Dの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
本発明に係る液晶レンズは、例えば、2D、3Dの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、反射層(電極)の上に、複数の画素の各々を構成する液晶が2次元状に配置された液晶層を有する構成のLCOS(Liquid crystal on silicon)が挙げられる。
本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
本発明に係るアンテナは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第1基板と、前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第3基板と、前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
液晶組成物としては、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上含む液晶組成物を用いることにより、Tniが高く、Δnが大きく、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であるため、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供できる。
これにより、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供できる。
本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるKa帯周波数又はK帯周波数もしくはKu帯周波数において動作することが好ましい。
本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第2021/157189号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第1基板と、前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第3基板と、前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
液晶組成物としては、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上含む液晶組成物を用いることにより、Tniが高く、Δnが大きく、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であるため、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供できる。
これにより、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供できる。
本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるKa帯周波数又はK帯周波数もしくはKu帯周波数において動作することが好ましい。
本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第2021/157189号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量%」で記載した。
また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。
なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は特に断りがない限りトランス体を表す。
<環構造>
以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量%」で記載した。
また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。
なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は特に断りがない限りトランス体を表す。
<環構造>
<末端構造>
<連結構造>
(ヒンダードフェノール系酸化防止剤)
(ヒンダードアミン系光安定剤)
窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-1)で表される化合物15.3g、酸化白金(IV)1.28g、10質量%塩酸とメタノールの混合物92mLを加えた。次に、反応容器内を水素置換した後、室温で24時間攪拌した。反応終了後、反応液を濾過し、濃縮したろ液に10質量%アンモニア水140mLを注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(アルミナ、ジクロロメタン)により精製を行うことによって、式(I-1-2)で表される化合物14.5gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-2)で表される化合物8.2g、式(I-1-3)で表される化合物15.0g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)1.5g、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル3.0g、ナトリウムtert-ブトキシド7.1g、18-クラウン―6-エーテル14g、テトラヒドロフラン50mLを加え、室温で24時間攪拌した。反応終了後、反応液を濾過し、ろ液に水80mLを注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカ、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-1-4)で表される化合物13.2gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-4)で表される化合物3.0g、式(I-1-5)で表される化合物2.7g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド36mg、炭酸ナトリウム1.6g、テトラヒドロフラン15mL、水10mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-1-6)で表される化合物2.9gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-6)で表される化合物2.9g、ジクロロメタン15mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール1.8gを加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-1)で表される化合物2.3gを得た。
MS(EI):m/z=386
(実施例2)式(I-2)で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-2)で表される化合物8.2g、式(I-1-3)で表される化合物15.0g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)1.5g、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル3.0g、ナトリウムtert-ブトキシド7.1g、18-クラウン―6-エーテル14g、テトラヒドロフラン50mLを加え、室温で24時間攪拌した。反応終了後、反応液を濾過し、ろ液に水80mLを注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカ、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-1-4)で表される化合物13.2gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-4)で表される化合物3.0g、式(I-1-5)で表される化合物2.7g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド36mg、炭酸ナトリウム1.6g、テトラヒドロフラン15mL、水10mLを加え、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-1-6)で表される化合物2.9gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-6)で表される化合物2.9g、ジクロロメタン15mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール1.8gを加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-1)で表される化合物2.3gを得た。
MS(EI):m/z=386
(実施例2)式(I-2)で表される化合物の製造
実施例1において式(I-1-1)で表される化合物を式(I-2-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-2)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=400
(実施例3)式(I-3)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=400
(実施例3)式(I-3)で表される化合物の製造
窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-4)で表される化合物2.0g、ヨウ化銅(I)13mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)39mg、2-アミノエタノール5mL、N,N-ジメチルホルムアミド5mLを加えた。次に、75℃にで攪拌しながら、式(I-3-1)で表される化合物1.2gをN,N-ジメチルホルムアミド2mLに溶解させた溶液を滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、ろ取し、カラムクロマトグラフィー(アミノシリカゲル、トルエン)により精製を行うことによって、式(I-3-2)で表される化合物1.7gを得た。
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-2)で表される化合物1.7g、ジクロロメタン9mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール1.0gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-3)で表される化合物1.5gを得た。
MS(EI):m/z=410
(実施例4)式(I-4)で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-2)で表される化合物1.7g、ジクロロメタン9mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール1.0gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-3)で表される化合物1.5gを得た。
MS(EI):m/z=410
(実施例4)式(I-4)で表される化合物の製造
実施例3において式(I-1-4)で表される化合物を式(I-2-3)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-4)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=424
(実施例5)式(I-5)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=424
(実施例5)式(I-5)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=406
(実施例6)式(I-6)で表される化合物の製造
実施例4において式(I-3-1)で表される化合物を式(I-6-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-6)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=388
(実施例7)式(I-7)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=388
(実施例7)式(I-7)で表される化合物の製造
実施例3において式(I-1-4)で表される化合物を式(I-7-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-7)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=411
(実施例8)式(I-8)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=411
(実施例8)式(I-8)で表される化合物の製造
実施例1において式(I-1-3)で表される化合物を式(I-8-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-8)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=404
(実施例9)式(I-9)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=404
(実施例9)式(I-9)で表される化合物の製造
実施例3において式(I-1-4)で表される化合物を式(I-8-2)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-9)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=428
(実施例10)式(I-10)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=428
(実施例10)式(I-10)で表される化合物の製造
実施例8において式(I-1-5)で表される化合物を式(I-10-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-10)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=480
(実施例11)式(I-11)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=480
(実施例11)式(I-11)で表される化合物の製造
実施例9において式(I-3-1)で表される化合物を式(I-11-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-11)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=504
(実施例12)式(I-12)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=504
(実施例12)式(I-12)で表される化合物の製造
実施例9において式(I-3-1)で表される化合物を式(I-12-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-12)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=504
(実施例13)式(I-13)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=504
(実施例13)式(I-13)で表される化合物の製造
実施例3において式(I-1-4)で表される化合物を式(I-13-1)で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式(I-13)で表される化合物を製造した。
MS(EI):m/z=408
MS(EI):m/z=408
(液晶組成物の調製と評価)
以下の物性値を示す母体液晶(LC-1)を調製した。値はいずれも実測値である。
Tn-i(ネマチック相-等方性液体相転移温度):74.0℃
Δε(25℃、1kHzにおける誘電率異方性) :5.11
Δn(25℃、589nmにおける屈折率異方性):0.141
γ1(25℃における回転粘性係数) :107mPa・s
以下の物性値を示す母体液晶(LC-1)を調製した。値はいずれも実測値である。
Tn-i(ネマチック相-等方性液体相転移温度):74.0℃
Δε(25℃、1kHzにおける誘電率異方性) :5.11
Δn(25℃、589nmにおける屈折率異方性):0.141
γ1(25℃における回転粘性係数) :107mPa・s
母体液晶(LC-1)に対して、実施例で得た化合物(I-1)~(I-13)及び所定の窒素原子を含有する環構造を採用しない式(C-1)で表される化合物を添加し、液晶組成物100質量%中に各化合物をそれぞれ0質量%、5質量%、10質量%含む液晶組成物を調製した。
そして、最小二乗法を用いて各化合物100質量%におけるΔn及びΔεrの外挿値を求めた。結果を表1に示す。
そして、最小二乗法を用いて各化合物100質量%におけるΔn及びΔεrの外挿値を求めた。結果を表1に示す。
(保存安定性試験)
母体液晶(LC-1)に対して、実施例で得た化合物(I-1)~(I-13)及び所定の窒素原子を含有する環構造を採用しない式(C-1)で表される化合物を添加し、液晶組成物100質量%中に各化合物をそれぞれ5質量%含む液晶組成物を調整した。
1mLのサンプル瓶(マルエム社製)に調整した液晶組成物を0.5g秤量し、150~250Paで10分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを0℃の温度制御式恒温槽(エスペック社製、SH-241)の中で2週間にわたって保存し、1週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。2週目の目視にて結晶化が確認されなかったものを「〇」、結晶化が確認されたものを「×」とした。結果を表1に示す。
母体液晶(LC-1)に対して、実施例で得た化合物(I-1)~(I-13)及び所定の窒素原子を含有する環構造を採用しない式(C-1)で表される化合物を添加し、液晶組成物100質量%中に各化合物をそれぞれ5質量%含む液晶組成物を調整した。
1mLのサンプル瓶(マルエム社製)に調整した液晶組成物を0.5g秤量し、150~250Paで10分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを0℃の温度制御式恒温槽(エスペック社製、SH-241)の中で2週間にわたって保存し、1週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。2週目の目視にて結晶化が確認されなかったものを「〇」、結晶化が確認されたものを「×」とした。結果を表1に示す。
実施例14~26並びに比較例1より、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物は、Δn及びΔεrが大きいことが確認された。
また、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物は、低温での保存性が良好であることも確認された。
また、所定の窒素原子を含有する環構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物は、低温での保存性が良好であることも確認された。
(液晶組成物の調製)
表Cに記載のLC-A~B並びにLC-01~05を調製した。
表Cに記載のLC-A~B並びにLC-01~05を調製した。
(実施例1’~37’並びに比較例1’~2’)
LC-A~B並びにLC-01~05と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(XX-1)~(XX-3)と、ヒンダードアミン系光安定剤(YY-1)~(YY-2)とを用いて表D~Iに記載された液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、<保存性試験>を行った。結果を表D~Iに示す。なお、比較例1においては、室温で結晶化したため、高周波数特性(Δεr及びtanδiso)の測定は行っていない。
<保存性試験>
1mLのサンプル瓶(マルエム社製)に液晶組成物を0.5g秤量し150~250Paで10分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを0℃の温度制御式恒温槽(エスペック社製、SH-241)の中で2週間にわたって保存し、1週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。
LC-A~B並びにLC-01~05と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(XX-1)~(XX-3)と、ヒンダードアミン系光安定剤(YY-1)~(YY-2)とを用いて表D~Iに記載された液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、<保存性試験>を行った。結果を表D~Iに示す。なお、比較例1においては、室温で結晶化したため、高周波数特性(Δεr及びtanδiso)の測定は行っていない。
<保存性試験>
1mLのサンプル瓶(マルエム社製)に液晶組成物を0.5g秤量し150~250Paで10分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを0℃の温度制御式恒温槽(エスペック社製、SH-241)の中で2週間にわたって保存し、1週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。
実施例1’~5’より、一般式(i)で表される化合物を用いた液晶組成物は、Tniが高く、Δnが大きく、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物であった。
とりわけ、実施例1’~3’は、特にΔn及びΔεrが大きい結果となった。
一方、比較例1’~2’より、一般式(i)で表される化合物を用いなかった液晶組成物は、室温で結晶化したり、Δnが0.38未満と小さい結果であった。
更に、実施例6’~35’より、ヒンダードフェノール系酸化防止剤やヒンダードアミン系光安定剤を併用した場合においても、Tniが高く、Δnが大きく、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であることが確認された。
とりわけ、実施例1’~3’は、特にΔn及びΔεrが大きい結果となった。
一方、比較例1’~2’より、一般式(i)で表される化合物を用いなかった液晶組成物は、室温で結晶化したり、Δnが0.38未満と小さい結果であった。
更に、実施例6’~35’より、ヒンダードフェノール系酸化防止剤やヒンダードアミン系光安定剤を併用した場合においても、Tniが高く、Δnが大きく、Δεrが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であることが確認された。
本発明の化合物は、液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに利用することができる。
Claims (10)
- 下記一般式(i)
Ri1は、炭素原子数1~20のアルキル基又はハロゲン原子を表し、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ai1、Ai2及びAi3は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH2-又は非隣接の2つ以上の-CH2-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すが、
Ai1、Ai2及びAi3の少なくとも一つは下記一般式(Ni1)
MNi0は、-CH<又は-N<を表し、
MNi1及びMNi2は、それぞれ独立して、-CH2-、-O-又は-CO-のいずれかを表すが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
aNi1及びbNi1は、それぞれ独立して0~6の整数を表すが、
aNi1+bNi1は、1~6の整数を表し、
白点は、Ri1、Zi1又はZi2への結合手を表し、
黒点は、Zi1、Zi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。)
で表される基を表し、
前記Ai1、Ai2及びAi3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-O-、-CF2-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、それぞれ独立して、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH3)-、-C(CH3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
ni1は、0~3の整数を表す。)
で表される化合物。 - 前記Ai1が、前記一般式(Ni1)で表される基を表す請求項1又は2に記載の化合物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物を1種又は2種以上含む液晶組成物。
- 請求項4に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
- 請求項4に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
- 請求項4に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
- 請求項4に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
- 請求項4に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
- 請求項9に記載のアンテナであって、
複数のスロットを備えた第1基板と、
前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、請求項4に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021202373 | 2021-12-14 | ||
JP2021202373 | 2021-12-14 |
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JP2022187250A Pending JP2023088282A (ja) | 2021-12-14 | 2022-11-24 | 化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP7460040B1 (ja) | 2022-10-27 | 2024-04-02 | Dic株式会社 | 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ |
WO2024090213A1 (ja) * | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Dic株式会社 | 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ |
-
2022
- 2022-11-24 JP JP2022187250A patent/JP2023088282A/ja active Pending
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WO2024090213A1 (ja) * | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Dic株式会社 | 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ |
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