JPWO2020121823A1 - 液晶組成物及び表示素子、ならびに化合物 - Google Patents

Abstract

本発明が解決しようとする課題は、波長分散性を改善したアクティブ駆動表示素子用液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した表示素子、並びに化合物を提供することである。特徴的な構造を有する、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする、アクティブ駆動表示素子用液晶組成物を提供し、さらに当該液晶組成物を使用した表示素子を提供する。また、化合物（Ｚ）として、一般式（Ｉ）で表される化合物を提供する。

Description

本発明は波長分散性を改善した液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した表示素子、ならびに化合物に関する。

垂直配向型の液晶表示素子は高コントラストであることが特徴であり、テレビ等の製品に広く使用されている。しかしながら、当該表示素子を正面から視認した場合と、斜めから視認した場合とで、色調及び色度等が変化してしまうという問題を有している。

液晶組成物に対する入射光の波長λを横軸に取りその屈折率異方性（Δｎ）を縦軸にプロットしたグラフにおいて、波長（λ）が短くなるほど屈折率異方性（Δｎ）が大きくなる場合、その液晶組成物は「正波長分散性」又は「正分散性」であり、波長（λ）が短くなるほど屈折率異方性（Δｎ）が小さくなる場合、その液晶組成物は「逆波長分散性」又は「逆分散性」であると言うことができる。液晶表示素子に使用されている駆動用液晶組成物は正分散性であるため、上記の問題が発生していた。これまでに、シミュレーション結果から、逆分散性を有する液晶材料を使用することによって、上記の問題が解決されることが報告されている（特許文献１）。しかしながら、ディスプレイ製品に求められる諸物性を満たす、逆分散性を有する液晶組成物については報告例が無く、そのような液晶組成物の開発が求められていた。

特開２０１８−１０５９０８号公報

本発明が解決しようとする課題は、波長分散性を改善したアクティブ駆動表示素子用の液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した表示素子、ならびに化合物を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の液晶組成物の開発に至った。すなわち、本願発明は、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする、アクティブ駆動表示素子用液晶組成物を提供し、当該液晶組成物を使用した表示素子、ならびに該化合物を提供する。

本願発明の液晶組成物は、表示素子に使用した場合に、電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化が小さいことから、液晶表示素子用の材料として有用である。

図１は、化合物（Ｚ）の概念図である。 図２は、化合物（Ｚ）を構成する各基（ＬＡ、ＬＢ及びＺＧ）の波長分散性を概念的に表したグラフである。 図３は、化合物（Ｚ）を概念的に表した構造である。

本願発明の液晶組成物は、アクティブ駆動表示素子用の液晶組成物であり、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、化合物（Ｚ）は、小さな波長分散性を有する基（ＬＡ及びＬＢ）と大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）とから構成されることが好ましい（図１）。化合物（Ｚ）を構成する各基（ＬＡ、ＬＢ及びＺＧ）の波長分散性を概念的に表したグラフを図２に示す。

図１において、基（ＬＡ及びＬＢ）は各々小さな波長分散性を示し、基（ＺＧ）は大きな波長分散性を示すことを意味する。化合物（Ｚ）は、小さな波長分散性を有する基（ＬＡ及びＬＢ）を分子長軸方向に有し、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有することが好ましい。化合物（Ｚ）を概念的に表した構造を図３に示す。

図３記載の構造において、各基（ＬＡ、ＬＢ及びＺＧ）は単結合、二重結合又は三重結合によって結合していても良く、２価の連結基を介して結合していても良く、同一の縮合環系を形成していても良い。また、基（ＺＧ）は、基（ＬＡ及びＬＢ）と基（ＺＧ）の中央部において結合していても良く、基（ＺＧ）の端部において結合していても良い。ここで、化合物（Ｚ）における「分子長軸」とは、棒状液晶化合物からなる液晶組成物に添加した場合に、棒状液晶化合物の分子長軸と一致する軸を意味する。「小さな波長分散性を有する基（ＬＡ及びＬＢ）を分子長軸方向に有する」とは、化合物（Ｚ）を棒状液晶化合物からなる液晶組成物に添加した場合に、基（ＬＡ及びＬＢ）を含む軸が棒状液晶化合物の分子長軸と一致することを意味する。より具体的には、化合物（Ｚ）は、下記の一般式（Ｉ）

（式中、Ｒ^１１及びＲ^１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^１１及びＡ^１３は各々独立して下記の式（Ａ１−１）から式（Ａ１−１１）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ^１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を表すが、基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
Ｚ^１１及びＺ^１２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（Ｉ）において、Ａ^１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を表すが、基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し直行する方向に向いている。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、Ａ^１２は下記の式（Ａ１２−１）から式（Ａ１２−４）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｂ^１はさらに縮合環を有していても良い５員環を表し、Ｂ^２はさらに縮合環を有していても良い６員環を表し、式（Ａ１２−１）から式（Ａ１２−４）で表される基は置換されていても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ｔ−（式中、Ｒ^Ｔは水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基、炭素原子数６から２０の芳香族基又は炭素原子数３から２０の複素芳香族基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ａ^１２は下記の式（Ａ１２−１−１）から式（Ａ１２−４−９）

（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は置換されていても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ｔ１−（式中、Ｒ^Ｔ１は水素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数６から１０の芳香族基又は炭素原子数３から１０の複素芳香族基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ａ^１２は下記の式（Ａ１２２−１−１）から式（Ａ１２２−３−３）

（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は置換されていても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ｔ１１−（式中、Ｒ^Ｔ１１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数６から９の芳香族基又は炭素原子数３から９の複素芳香族基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ａ^１２は下記の式（Ａ１２３−１）から式（Ａ１２３−８）

（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基Ｌ^Ｇによって置換されていても良く、Ｔ^１は下記の式（Ｔ１−１）から式（Ｔ１−６）

（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。ここで、任意の位置に結合手を１つ有しとは、例えば、式（Ａ１２３−１）から式（Ａ１２３−８）のＴ^１に式（Ｔ１−１）が結合する場合、式（Ｔ１−１）の任意の位置に結合手を１つ有することを意図する（以下、本発明において、任意の位置に結合手を有しとは同様な意味を示す。）。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基Ｌ^Ｇによって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
Ｌ^Ｇはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ａ^１２は下記の式（Ａ１２４−１）から式（Ａ１２４−４）

（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基Ｌ^Ｇ１によって置換されていても良く、Ｔ^１１は下記の式（Ｔ１１−１）から式（Ｔ１１−３）

（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基Ｌ^Ｇ１によって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
Ｌ^Ｇ１はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ａ^１２は下記の式（Ａ１２５−１）から式（Ａ１２５−４）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｔ^１２は下記の式（Ｔ１２−１）及び式（Ｔ１２−２）

（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基Ｌ^Ｇ２によって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
Ｌ^Ｇ２はフッ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−が−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されても良い炭素原子数１から５のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物は、電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、下記の一般式（Ｉ−ｉ）

（式中、Ｒ^１１１及びＲ^１２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^１１１及びＡ^１３１は各々独立して下記の式（Ａ１１−１）から式（Ａ１１−９）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ^１２１は上記の式（Ａ１２−１−１）から式（Ａ１２−４−９）から選ばれる基を表し、
Ｚ^１１１及びＺ^１２１は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１１及びｍ１２１は各々独立して１から４の整数を表すが、ｍ１１１＋ｍ１２１は１から４の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｉｉ）

（式中、Ｒ^１１２及びＲ^１２２は各々独立して炭素原子数１から４のアルキル基、炭素原子数１から３のアルコキシ基、炭素原子数２から４のアルケニル基又は炭素原子数２から３のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^１１２及びＡ^１３２は各々独立して下記の式（Ａ１１２−１）から式（Ａ１１２−７）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ^１２２は上記の式（Ａ１２２−１−１）から式（Ａ１２２−３−３）から選ばれる基を表し、
Ｚ^１１２及びＺ^１２２は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は単結合を表すが、Ｚ^１１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１２及びｍ１２２は各々独立して１、２又は３を表すが、ｍ１１２＋ｍ１２２は１から４の整数を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｉｉｉ）

（式中、Ｒ^１１３及びＲ^１２３は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２から３のアルケニル基を表し、
Ａ^１１３及びＡ^１３３は各々独立して下記の式（Ａ１１３−１）から式（Ａ１１３−５）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ^１２３は上記の式（Ａ１２３−１）から式（Ａ１２３−８）から選ばれる基を表し、
Ｚ^１１３及びＺ^１２３は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は単結合を表すが、Ｚ^１１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１３及びｍ１２３は各々独立して１又は２を表すが、ｍ１１３＋ｍ１２３は２、３又は４を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｉｖ−１）から一般式（Ｉ−ｉｖ−４）

（式中、Ｒ^１１４及びＲ^１２４は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
Ａ^１１４及びＡ^１３４は各々独立して下記の式（Ａ１１４−１）から式（Ａ１１４−５）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ^１２４は上記の式（Ａ１２４−１）から式（Ａ１２４−４）から選ばれる基を表し、
Ｚ^１１４１、Ｚ^１１４２、Ｚ^１２４１及びＺ^１２４２は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は単結合を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることがさらにより好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｖ−１）及び一般式（Ｉ−ｖ−２）

（式中、Ｒ^１１５及びＲ^１２５は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
Ａ^１２５は上記の式（Ａ１２５−１）から式（Ａ１２５−４）から選ばれる基を表し、
Ｚ^１１５及びＺ^１２５は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが特に好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−３０）

で表される化合物が挙げられる。

本願発明の液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される１つの化合物を含有しても良く、一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有しても良い。本願発明の液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることが好ましく、６質量％以上であり４０質量％以下であることがより好ましく、８質量％以上であり３７質量％以下であることがさらに好ましく、１２質量％以上であり３３質量％以下であることがさらにより好ましく、２０質量％以上であり２５質量％以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される１つの化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量を意味し、液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。

本願発明の液晶組成物は、下記の一般式（ＩＩＩ）

（式中、Ｒ^３１及びＲ^３２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^３１及びＡ^３２は各々独立して下記の式（Ａ３−１）から式（Ａ３−８）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉ）

（式中、Ｒ^３１１及びＲ^３２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^３１１及びＡ^３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１−１）から式（Ａ３１−６）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^３２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｉ）

（式中、Ｒ^３１２及びＲ^３２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^３１２及びＡ^３２２は各々独立して下記の式（Ａ３２−１）から式（Ａ３２−４）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^３２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１２は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｉｉ）

（式中、Ｒ^３１３及びＲ^３２３は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ^３１３及びＡ^３２３は各々独立して下記の式（Ａ３３−１）及び式（Ａ３３−２）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^３２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１０）

（式中、Ｒ^３１４及びＲ^３２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが特に好ましい。

本願発明の液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される１つの化合物を含有しても良く、一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物を含有しても良い。本願発明の液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する場合、液晶組成物における一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることが好ましく、８質量％以上であり５５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上であり５０質量％以下であることがさらに好ましく、１５質量％以上であり４５質量％以下であることがさらにより好ましく、２０質量％以上であり４０質量％以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される１つの化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量を意味し、液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。

本願発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）が−５．０以上であり−１．０以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、誘電率異方性（Δε）は−４．９以上であり−１．５以下であることが好ましく、−４．８以上であり−２．０以下であることがより好ましく、−４．７以上であり−２．５以下であることがさらに好ましく、−４．６以上であり−２．７以下であることがさらにより好ましく、−４．５以上であり−３．０以下であることが特に好ましい。

本願発明の液晶組成物は、下記の一般式（ＩＩ）

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^２１及びＡ^２２は各々独立して下記の式（Ａ２−１）から式（Ａ２−１１）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^２１及びＺ^２２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１及びｍ２２は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１＋ｍ２２は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有しても良い。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ−ｉ）

（式中、Ｒ^２１１及びＲ^２２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^２１１及びＡ^２２１は各々独立して下記の式（Ａ２１−１）から式（Ａ２１−９）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^２１１及びＺ^２２１は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１１及びｍ２２１は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１１＋ｍ２２１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ−ｉｉ）

（式中、Ｒ^２１２及びＲ^２２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^２１２及びＡ^２２２は各々独立して下記の式（Ａ２２−１）から式（Ａ２２−７）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^２１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^２２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^２１２及びＺ^２２２は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は単結合を表すが、Ｚ^２１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^２２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１２及びｍ２２２は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ２１２＋ｍ２２２は１又は２を表す。）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ−ｉｉｉ）

（式中、Ｒ^２１２及びＲ^２２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ^２１３及びＡ^２２３は各々独立して下記の式（Ａ２３−１）から式（Ａ２３−５）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^２１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^２２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^２１３及びＺ^２２３は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合を表すが、Ｚ^２１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^２２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１３及びｍ２２３は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ２１３＋ｍ２２３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。

一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＩ−ｉｖ−８）

（式中、Ｒ^２１４及びＲ^２２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが特に好ましい。

本願発明の液晶組成物をＰＳＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＩ−Ｌｅｓｓ型液晶表示素子に使用する場合、下記の一般式（ＩＶ）

（式中、Ｐ^４１及びＰ^４２は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、
Ｓｐ^４１及びＳｐ^４２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
Ａ^４１及びＡ^４２は各々独立して下記の式（Ａ４−１）から式（Ａ４−９）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ^４はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基、若しくは、Ｐ^Ｌ−Ｓｐ^Ｌ−で表される基（式中、Ｐ^Ｌはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、Ｓｐ^Ｌはスペーサー基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ^４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ^４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^４１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。電圧保持率、チルト角安定性、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉ）

（式中、Ｐ^４１１及びＰ^４２１は各々独立して下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ^４１１及びＳｐ^４２１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ^４１１及びＡ^４２１は各々独立して下記の式（Ａ４１−１）から式（Ａ４１−９）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ^４１はフッ素原子、塩素原子、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、若しくは、Ｐ^Ｌ−Ｓｐ^Ｌ−で表される基（式中、Ｐ^Ｌは上記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）を表し、Ｓｐ^Ｌは基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ^４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ^４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^４１１は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１１は１、２又は３を表す。）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉｉ）

（式中、Ｐ^４１２及びＰ^４２２は各々独立して式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ^４１２及びＳｐ^４２２は各々独立して、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数２から１２の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ^４１２及びＡ^４２２は各々独立して下記の式（Ａ４２−１）から式（Ａ４２−７）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ^４２はフッ素原子、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から５のアルキル基を表すが、Ｌ^４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ^４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^４１２は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表すが、Ｚ^４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１２は１又は２を表す。）で表される化合物を含有することがより好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉｉｉ）

（式中、Ｐ^４１３及びＰ^４２３は各々独立して式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ^４１３及びＳｐ^４２３は各々独立して、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数２から８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ^４１３及びＡ^４２３は各々独立して下記の式（Ａ４３−１）から式（Ａ４３−７）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ^４３はフッ素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から５のアルキル基又は水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すが、Ｌ^４３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ^４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^４１３は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表すが、Ｚ^４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１３は１又は２を表す。）で表される化合物を含有することがさらに好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＶ−ｉｖ−５）

（式中、Ｐ^４１４及びＰ^４２４は各々独立して式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ^４１４及びＳｐ^４２４は各々独立して、炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ^４１４、Ａ^４２４及びＡ^４３４は各々独立して下記の式（Ａ４４−１）から式（Ａ４４−７）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ^４４はフッ素原子、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すが、Ｌ^４４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物を含有することが特に好ましい。一般式（ＩＶ）で表される化合物として具体的には、下記の一般式（ＩＶ−ｖ−１）から一般式（ＩＶ−ｖ−１５）

（式中、Ｐ^４１５及びＰ^４２５は各々独立して式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ^４２５は炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物が挙げられる。

本発明の液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、組成物に対して０．００５質量％から１質量％の範囲が好ましく、０．０２質量％から０．８質量％がより好ましく、０．０３質量％から０．５質量％がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては下記の一般式（Ｘ１）

（式中、Ｓｐ^ｘ１は１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａ^ｘ１は下記の式（Ａｘ１−１）から式（Ａｘ１−８）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^ｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^ｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１は０又は１を表し、
ｍｘ２は０から４の整数を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１−ｉ）

（式中、Ｓｐ^ｘ１１は１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａ^ｘ１１は下記の式（Ａｘ１１−１）及び式（Ａｘ１１−２）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^ｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^ｘ１１は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−又は単結合を表すが、Ｚ^ｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１１は０又は１を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１−ｉｉ−１）から一般式（Ｘ１−ｉｉ−４）

（式中、Ｓｐ^ｘ１２は炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。

また、下記の一般式（Ｘ２）

（式中、Ｒ^ｘ２１、Ｒ^ｘ２２、Ｒ^ｘ２３及びＲ^ｘ２４は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数１から２０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐ^ｘ２１、Ｓｐ^ｘ２２、Ｓｐ^ｘ２３及びＳｐ^ｘ２２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表し、
ｍｘ２２は０又は１を表し、
ｍｘ２３は０又は１を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２−ｉ）

（式中、Ｒ^ｘ２１１、Ｒ^ｘ２２１、Ｒ^ｘ２３１及びＲ^ｘ２４１は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐ^ｘ２１１、Ｓｐ^ｘ２２１、Ｓｐ^ｘ２３１及びＳｐ^ｘ２２１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１１は０又は１を表し、
ｍｘ２２１は０又は１を表し、
ｍｘ２３１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２−ｉｉ）

（式中、Ｒ^ｘ２１２及びＲ^ｘ２２２は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐ^ｘ２１２及びＳｐ^ｘ２２２は各々独立して、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１２は０又は１を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２−ｉｉｉ）

（式中、Ｒ^ｘ２１３及びＲ^ｘ２２３は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐ^ｘ２１３は１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。

本願発明の液晶組成物は、波長４５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（４５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式１）：
Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）＜１．１０ （式１）
を満たすことが好ましい。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）は０．７２より大きく１．０６より小さいことが好ましく、０．７４より大きく１．０２より小さいことがより好ましく、０．７６より大きく０．９８より小さいことがさらに好ましく、０．７８より大きく０．９４より小さいことがさらにより好ましく、０．８０より大きく０．９０より小さいことが特に好ましい。

本願発明の液晶組成物は、波長６５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（６５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式２）：
０．９０＜Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）＜１．５０ （式２）
を満たすことが好ましい。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）は０．９５より大きく１．４５より小さいことが好ましく、１．００より大きく１．４０より小さいことがより好ましく、１．０５より大きく１．３５より小さいことがさらに好ましく、１．１０より大きく１．３０より小さいことがさらにより好ましく、１．１６より大きく１．２０より小さいことが特に好ましい。

本願発明の液晶組成物は表示素子に使用することが好ましい。2枚の透明電極を有する基板に挟まれた液晶セルにおいて、液晶の複屈折率変化を利用し光透過率を変化させるECB( Electronic Controlled Birefringenence )モードでは、クロスニコルでの偏光板配置下では、下記式に従い透過率が変化する。
液晶方位角：偏光板の透過軸(ＯＲ吸収軸)に対する角度、下記式から45度にするのが最も効率良い。

Ｔ：透過率
Ψ：液晶方位角
λ：波長
ｄ：セル厚
本式において、液晶層への電圧印加時に変化するパラメータとして、液晶組成物のΔnがある。このΔnが光源波長λで除した、Δn/λがどの波長においても一定にする事が出来れば、各波長(各色毎)で同じ割合で光が透過する事となり、液晶表示素子の色度シフトが起こらず理想である。 本願発明において、１，４−シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基に含まれる環構造は、各々トランス体及びシス体のいずれであっても良いが、液晶性の観点から、各々トランス体の含有率がシス体の含有率よりも多いことが好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が８０％以上であることがより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９０％以上であることがさらに好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９５％以上であることがさらにより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９８％以上であることが特に好ましい。また、本願発明において下記の表記（ＣＹ−１）

（式中、破線は結合位置を表す。）は１，４−シクロヘキシレン基のトランス体及び／又はシス体を意味し、下記の表記（ＣＹ−１−ｔ）及び表記（ＣＹ−２−ｔ）

（式中、破線は結合位置を表す。）は１，４−シクロヘキシレン基のトランス体を意味する。

本願発明において、任意の位置に結合手を有するとは、任意の位置に必要な数の結合手を有することを意味する。例えば、１価の基である場合、任意の位置に結合手を１つ有することを意図する。具体的には、例えば下記の式（ｅｘ−ｓｕｂ）

で表される基が１価の基であり任意の位置に結合手を有する場合、下記の式（ｅｘ−ｓｕｂ−１）から式（ｅｘ−ｓｕｂ−３）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すことを意味する。

また、本願発明において、各元素は同じ元素の同位体に置き換えられていても良い。

本願発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。

（式中、Ｒ^１１及びＲ^１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ^１１及びＡ^１３は各々独立して下記の式（Ａ１−１）から式（Ａ１−１１）

（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ^１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を含む基を表すが、前記大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
Ｚ^１１及びＺ^１２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）

一般式（Ｉ）で表される化合物は、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）である。一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物の波長分散性を改善することができる。

一般式（Ｉ）で表される化合物の詳細は、先述の液晶組成物の項で説明したとおりである。

以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。各化合物の純度はＵＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ、ＢＥＨ Ｃ_１８（１００×２．１ｍｍ×１．７μｍ）、アセトニトリル／水又は０．１％ギ酸含有アセトニトリル／水、ＰＤＡ、カラム温度４０℃）、ＧＰＣ（島津製作所 ＨＰＬＣ Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ、Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ−８０１（３００ｍｍ×８ｍｍ×６μｍ）＋ＫＦ−８０２（３００ｍｍ×８ｍｍ×６μｍ）、テトラヒドロフラン、ＲＩ、ＵＶ（２５４ｎｍ）、カラム温度４０℃）、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ ６８９０Ａ、Ｊ＆Ｗ ＤＢ−１、３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ、キャリアガス Ｈｅ、ＦＩＤ、１００℃（１分）→昇温１０℃／分→３００℃（１２分））又は^１Ｈ ＮＭＲ（ＪＥＯＬ、４００ＭＨｚ）によって決定した。
（実施例１）式（Ｉ−１）で表される化合物の製造

（実施例１−１）

ジクロロメタン３５ｍＬに式（Ｉ−１−１）で表される化合物２．５ｇを溶解させ、これに室温で三臭化ホウ素２．３ｇをゆっくり加えた。室温で２時攪拌を行った後、水３０ｍＬを加え、しばらく撹拌を行った。分液により有機層を取り出し、これを飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去し、式（Ｉ−１−２）で表される化合物２．１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２７１
（実施例１−２）

式（Ｉ−１−３）で表される化合物５０ｇおよびジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）２３ｇをジクロロメタン３００ｍＬに溶解させ、これを窒素下で氷冷した。これにメタンスルホン酸塩化物２３．６ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解させた溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で３時間攪拌を行った後、水１００ｍＬを加えて分液を行った。有機層を希塩酸で数回洗浄し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去し、式（Ｉ−１−４）で表される化合物６３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３１６
（実施例１−３）

先に合成した式（Ｉ−１−２）で表される化合物２．１ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物５．５ｇおよび炭酸セシウム５．６ｇをアセトン３５ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン５０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン３０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−１）で表される化合物３．４ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８３
（実施例２）式（Ｉ−２）で表される化合物の製造

（実施例２−１）

先に合成した式（Ｉ−２−２）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物７．６ｇおよび炭酸セシウム７．８ｇをアセトン４７ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン６０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−２）で表される化合物４．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８９
（実施例３）式（Ｉ−３）で表される化合物の製造

（実施例３−１）

式（Ｉ−３−１）で表される化合物３０ｇをＴＨＦ１５０ｍＬに溶解させ窒素下で−７８度まで冷却した。これに１．９ｍｏｌ／Ｌのｔ−ブチルリチウム溶液８６ｍＬをゆっくり滴下し、３０分間撹拌を行った。これに４’−プロピル−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−オン３６ｇをＴＨＦ７２ｍＬに溶解させて溶液をゆっくり滴下した。３０分間撹拌した後、水１００ｍＬを加え室温に温度を戻し分液を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄し、飽和硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去し、固形物５１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６５５
（実施例３−２）

先に得られた式（Ｉ−３−２）で表される化合物５１ｇとｐ−トルエンスルホン酸１．３ｇをトルエン１００ｍＬに溶解させ加熱撹拌した。溶媒を適宜留去し水を除去した。留去される水がなくなるまで反応を行った。室温まで冷却したのち、水５０ｍＬを加えて分液を行い、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により洗浄を行い、次いで飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧留去して固形物を得た。これをヘキサンを含むトルエンに溶解させシリカゲルカラムを通して溶出物を得た。得られた固形物をヘキサンとエタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、式（Ｉ−３−３）で表される化合物４３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６１９
（実施例３−３）

得られた式（Ｉ−３−３）で表される化合物４３ｇをＴＨＦとエタノールの混合溶媒に溶解させ、これに５％のパラジウム−カーボン１ｇを加え、水素圧１Ｍｐａを加えた。反応が完了したことを確認し、系を窒素で置換した後、ろ過してパラジウムを除去した。溶媒を減圧留去して得られた固形物にヘキサンを含むトルエンを加えて溶解させ、シリカゲルカラムを通して溶出物を得た。これをエタノールを含むヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、さらにトルエンを含むヘキサン溶媒により再結晶を複数回行うことにより、式（Ｉ−３）で表される化合物５．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６２３
（実施例４）式（Ｉ−４）で表される化合物の製造

（実施例４−１）

式（Ｉ−４−１）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物７．８ｇおよび炭酸セシウム８．１ｇをアセトン６０ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン６０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−４）で表される化合物４．３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８２
（実施例５）式（Ｉ−５）で表される化合物の製造

（実施例５−１）

窒素下にて式（Ｉ−５−１）で表される化合物１５ｇ、２−チオフェンボロン酸７．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．９ｇをＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させ、これに１ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム水溶液５５ｍＬを加え、６０度にまで温度を上げ４時間撹拌を行った。温度を室温まで下げ、トルエンと水を加えて分液を行い、有機層を希塩酸で洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去して固形物を得た。これをトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムを通して溶出物を得た。エタノールとトルエンの混合溶媒を用いて再結晶を行い、式（Ｉ−５−２）で表される化合物１１．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２７６
（実施例５−２）

ジクロロメタン５０ｍＬに式（Ｉ−５−２）で表される化合物１１．２ｇを溶解させ、これに室温で三臭化ホウ素１０ｇをゆっくり加えた。室温で２時撹拌を行った後、水３０ｍＬを加え、しばらく撹拌を行った。分液により有機層を取り出し、これを飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去し、式（Ｉ−５−３）で表される化合物９．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２４８
（実施例５−３）

式（Ｉ−５−３）で表される化合物４．５ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物１１．５ｇおよび炭酸セシウム１１．８ｇをアセトン１００ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン８０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−５）で表される化合物４．９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８８
（実施例６）式（Ｉ−６）で表される化合物の製造

（実施例６−１）

式（Ｉ−６−１）で表される化合物４．５ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物１１．６ｇおよび炭酸セシウム１７．９ｇをアセトン１００ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン８０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、式（Ｉ−６−２）で表される化合物８．８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８４
（実施例６−２）

窒素下にて式（Ｉ−６−２）で表される化合物８．８ｇ、式（Ｉ−６−３）で表される化合物４．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．５ｇをＴＨＦ５００ｍＬに溶解させ、これに１ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム水溶液５８ｍＬを加え、６０度にまで温度を上げ８時間撹拌を行った。温度を室温まで下げ、トルエンと水を加えて分液を行い、有機層を希塩酸で洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去して固形物を得た。これをトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムを通して溶出物を得た。エタノールとトルエンの混合溶媒を用いて再結晶を行い、式（Ｉ−６）で表される化合物５．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝８０８
（実施例７）式（Ｉ−７）で表される化合物の製造

（実施例７−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−７−１）で表される化合物から式（Ｉ−７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５９４
（実施例８）式（Ｉ−８）で表される化合物の製造

（実施例８−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−８−１）で表される化合物から式（Ｉ−８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６１４
（実施例９）式（Ｉ−９）で表される化合物の製造

（実施例９−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−９−１）で表される化合物から式（Ｉ−９）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６２９
（実施例１０）式（Ｉ−１０）で表される化合物の製造

（実施例１０−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−１０−１）で表される化合物から式（Ｉ−１０）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４４５
（実施例１１）式（Ｉ−１１）で表される化合物の製造

（実施例１１−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−１１−１）で表される化合物から式（Ｉ−１１）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３９５
（実施例１２）式（Ｉ−１２）で表される化合物の製造

（実施例１２−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−１２−１）で表される化合物から式（Ｉ−１２）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４４６
（実施例１３）式（Ｉ−１３）で表される化合物の製造

（実施例１３−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−１３−１）で表される化合物から式（Ｉ−１３）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３５５
（実施例１４）式（Ｉ−２２）で表される化合物の製造

（実施例１４−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２２−１）で表される化合物から式（Ｉ−２２）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５９７
（実施例１５）式（Ｉ−２４）で表される化合物の製造

（実施例１５−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２４−１）で表される化合物から式（Ｉ−２４）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６２２
（実施例１６）式（Ｉ−２５）で表される化合物の製造

（実施例１６−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２５−１）で表される化合物から式（Ｉ−２５）で表される化合物を製造した。ｓｓ
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５８６
（実施例１７）式（Ｉ−２６）で表される化合物の製造

（実施例１７−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２６−１）で表される化合物から式（Ｉ−２６）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６４８
（実施例１８）式（Ｉ−２８）で表される化合物の製造

（実施例１８−１）

実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２８−１）で表される化合物から式（Ｉ−２８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６３０
（実施例１９）式（Ｉ−１４）で表される化合物の製造

（実施例１９−１）

実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１４−１）で表される化合物、式（Ｉ−１４−２）で表される化合物及び式（Ｉ−１４−３）で表される化合物から式（Ｉ−１４）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６４８
（実施例２０）式（Ｉ−１５）で表される化合物の製造

（実施例２０−１）

実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１５−１）で表される化合物、式（Ｉ−１５−２）で表される化合物及び式（Ｉ−１５−３）で表される化合物から式（Ｉ−１５）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７４６
（実施例２１）式（Ｉ−１６）で表される化合物の製造

（実施例２１−１）

実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１６−１）で表される化合物及び式（Ｉ−１６−２）で表される化合物から式（Ｉ−１６）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８６
（実施例２２）式（Ｉ−１７）で表される化合物の製造

（実施例２２−１）

実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１７−１）で表される化合物、式（Ｉ−１７−２）で表される化合物及び式（Ｉ−１７−３）で表される化合物から式（Ｉ−１７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６０８
（実施例２３）式（Ｉ−１８）で表される化合物の製造

（実施例２３−１）

実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１８−１）で表される化合物、式（Ｉ−１８−２）で表される化合物及び式（Ｉ−１８−３）で表される化合物から式（Ｉ−１８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６７０
（実施例２４）式（Ｉ−２１）で表される化合物の製造

（実施例２４−１）

実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−２１−１）で表される化合物及び式（Ｉ−２１−２）で表される化合物から式（Ｉ−２１）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６９３
（実施例２５）式（Ｉ−２７）で表される化合物の製造

（実施例２５−１）

実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−２７−１）で表される化合物及び式（Ｉ−２７−２）で表される化合物から式（Ｉ−２７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７８６
（実施例２６）式（Ｉ−２９）で表される化合物の製造

（実施例２６−１）

実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−２９−１）で表される化合物及び式（Ｉ−２９−２）で表される化合物から式（Ｉ−２９）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７３６
（実施例２７）式（Ｉ−３０）で表される化合物の製造

（実施例２７−１）

実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−３０−１）で表される化合物及び式（Ｉ−３０−２）で表される化合物から式（Ｉ−３０）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７２４
（実施例２８）式（Ｉ−２０）で表される化合物の製造

（実施例２８−１）

窒素雰囲気下反応容器に式（Ｉ−２０−１）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−２０−２）で表される化合物９．０ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド５．６ｇを滴下し室温で８時間撹拌した。析出した固体をろ過により除去し、ろ液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−２０）で表される化合物８．０ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６６０
（実施例２９）式（Ｉ−２３）で表される化合物の製造

（実施例２９−１）

実施例２８と同様の方法によって、式（Ｉ−２３−１）で表される化合物及び式（Ｉ−２３−２）で表される化合物から式（Ｉ−２３）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８３
（実施例３０から実施例４１、比較例１から比較例４）
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）

（側鎖構造及び連結構造）

実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、ＪＥＩＴＡ ＥＤ−２５２１Ｂに規定の方法によった。

Δｎ ：２５℃における屈折率異方性 ＠589nm
Δε ：２５℃における誘電率異方性
テストセルにて、本発明の化合物を添加した液晶組成物を用いて以下評価を行った。
（液晶評価セルの作成方法）
まず、本実施例に記載の液晶組成物を、セルギャップ３．５μｍで垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後前記ポリイミド配向膜をラビング処理したＩＴＯ付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。垂直配向膜形成材料として、ＪＳＲ社製のＪＡＬＳ２０９６を用いた。
注入完了後に、セルの表面と裏面に、偏光板を液晶配向方位（＝ラビング方位）と45度異なるようクロスニコル下になるよう貼り付けを行った。
（色度変化の測定）
液晶セルの上下電極間に、ＡＣ電圧0Ｖから10Ｖまで順に印加を行い、セル正面から各電圧での透過波長スペクトルを測定し、光源Ｄ65条件下でのセル色度を計算した。
この際、0Ｖでの色度と10Ｖでの色度(x,y)の変化量Δdeltaを下記式から算出し、各範囲内になる場合に各々◎○△×と定義した。
0Vでの色座標 （ｘ０，ｙ０）
10Vでの色座標 （ｘ１０，ｙ１０）

測定結果を下表に示す。

これにより、本発明の化合物を添加した液晶組成物にて、電圧印加による色度変化を抑えられた。以上の結果から、本願発明の液晶組成物は、表示素子に使用した場合に、電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化が小さいことから、液晶表示素子用の材料として有用である。

Claims (20)

1. 大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする、アクティブ駆動表示素子用の液晶組成物。
2. 前記化合物（Ｚ）が、下記の一般式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｒ^１１及びＲ^１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
   Ａ^１１及びＡ^１３は各々独立して下記の式（Ａ１−１）から式（Ａ１−１１）
   

   

   （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
   Ａ^１２は前記大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を含む基を表すが、前記大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
   Ｚ^１１及びＺ^１２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
   ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
3. 前記一般式（Ｉ）において、Ａ^１２が下記の式（Ａ１２−１）から式（Ａ１２−４）
   

   

   （式中、破線は結合位置を表し、Ｂ^１はさらに縮合環を有していても良い５員環を表し、Ｂ^２はさらに縮合環を有していても良い６員環を表し、式（Ａ１２−１）から式（Ａ１２−４）で表される基は置換されていても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ｔ−（式中、Ｒ^Ｔは水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基、炭素原子数６から２０の芳香族基又は炭素原子数３から２０の複素芳香族基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことを特徴とする、請求項２に記載の液晶組成物。
4. 前記化合物（Ｚ）が、下記の一般式（Ｉ−ｉ）
   

   

   （式中、Ｒ^１１１及びＲ^１２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
   Ａ^１１１及びＡ^１３１は各々独立して下記の式（Ａ１１−１）から式（Ａ１１−９）
   

   

   （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
   Ａ^１２１は下記の式（Ａ１２−１−１）から式（Ａ１２−４−９）
   

   

   

   

   

   （式中、破線は結合位置を表し、これらの基は置換されていても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ｔ１−（式中、Ｒ^Ｔ１は水素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数６から１０の芳香族基又は炭素原子数３から１０の複素芳香族基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表し、
   Ｚ^１１１及びＺ^１２１は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
   ｍ１１１及びｍ１２１は各々独立して１から４の整数を表すが、ｍ１１１＋ｍ１２１は１から４の整数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
5. 前記化合物（Ｚ）が、下記の一般式（Ｉ−ｉｖ−１）から一般式（Ｉ−ｉｖ−４）
   

   

   （式中、Ｒ^１１４及びＲ^１２４は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
   Ａ^１１４及びＡ^１３４は各々独立して下記の式（Ａ１１４−１）から式（Ａ１１４−５）
   

   

   （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
   Ａ^１２４は下記の式（Ａ１２４−１）から式（Ａ１２４−４）
   

   

   （式中、破線は結合位置を表し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基Ｌ^Ｇ１によって置換されていても良く、Ｔ^１１は下記の式（Ｔ１１−１）から式（Ｔ１１−３）
   

   

   （式中、任意の位置に結合手を１つ有し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基Ｌ^Ｇ１によって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
   Ｌ^Ｇ１はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
   Ｚ^１１４１、Ｚ^１１４２、Ｚ^１２４１及びＺ^１２４２は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は単結合を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
6. 下記の一般式（ＩＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒ^３１及びＲ^３２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
   Ａ^３１及びＡ^３２は各々独立して下記の式（Ａ３−１）から式（Ａ３−１０）
   

   

   （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
   ｍ３１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
7. 前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることを特徴とする、請求項６に記載の液晶組成物。
8. 下記の一般式（ＩＩＩ−ｉ）
   

   

   （式中、Ｒ^３１１及びＲ^３２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
   Ａ^３１１及びＡ^３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１−１）から式（Ａ３１−６）
   

   

   （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^３２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
   ｍ３１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
9. 下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１０）
   

   

   

   （式中、Ｒ^３１４及びＲ^３２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
10. 誘電率異方性（Δε）が−５．０以上であり−１．０以下であることを特徴とする、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
11. 下記の一般式（ＩＩ）
    

    

    （式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ^２１及びＡ^２２は各々独立して下記の式（Ａ２−１）から式（Ａ２−１１）
    

    

    （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ｚ^２１及びＺ^２２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ２１及びｍ２２は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１＋ｍ２２は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
12. 下記の一般式（ＩＩ−ｉ）
    

    

    （式中、Ｒ^２１１及びＲ^２２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ^２１１及びＡ^２２１は各々独立して下記の式（Ａ２１−１）から式（Ａ２１−９）
    

    

    （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ｚ^２１１及びＺ^２２１は各々独立して−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ２１１及びｍ２２１は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１１＋ｍ２２１は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
13. 下記の一般式（ＩＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＩ−ｉｖ−８）
    

    

    

    （式中、Ｒ^２１４及びＲ^２２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
14. 下記の一般式（ＩＶ）
    

    

    （式中、Ｐ^４１及びＰ^４２は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、
    Ｓｐ^４１及びＳｐ^４２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
    Ａ^４１及びＡ^４２は各々独立して下記の式（Ａ４−１）から式（Ａ４−９）
    

    

    （式中、破線は結合位置を表し、Ｌ^４はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基、若しくは、Ｐ^Ｌ−Ｓｐ^Ｌ−で表される基（式中、Ｐ^Ｌはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、Ｓｐ^Ｌはスペーサー基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ^４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ^４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ｚ^４１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ４１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
15. 下記の一般式（Ｘ１）
    

    

    （式中、Ｓｐ^ｘ１は１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａ^ｘ１は下記の式（Ａｘ１−１）から式（Ａｘ１−８）
    

    

    （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^ｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ｚ^ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^ｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍｘ１は０又は１を表し、
    ｍｘ２は０から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
16. 下記の一般式（Ｘ２）
    

    

    （式中、Ｒ^ｘ２１、Ｒ^ｘ２２、Ｒ^ｘ２３及びＲ^ｘ２４は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数１から２０のアルコキシ基を表し、
    Ｓｐ^ｘ２１、Ｓｐ^ｘ２２、Ｓｐ^ｘ２３及びＳｐ^ｘ２２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
    ｍｘ２１は０又は１を表し、
    ｍｘ２２は０又は１を表し、
    ｍｘ２３は０又は１を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
17. 波長４５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（４５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式１）：
    Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）＜１．１０ （式１）
    を満たすことを特徴とする、請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
18. 波長６５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（６５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式２）：
    ０．９０＜Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）＜１．５０ （式２）
    を満たすことを特徴とする、請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
19. 請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有する表示素子。
20. 一般式（Ｉ）
    

    

    （式中、Ｒ^１１及びＲ^１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ^１１及びＡ^１３は各々独立して下記の式（Ａ１−１）から式（Ａ１−１１）
    

    

    （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ^１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ^１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ａ^１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を含む基を表すが、前記大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
    Ｚ^１１及びＺ^１２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）で表される化合物。

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