JP5597141B2 - 反応性メソゲン化合物および混合物 - Google Patents
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Description
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
A1は、複数出現する場合は互いに独立に、1個以上の基Lにより置換されていてもよい炭素環式、ヘテロ環式、芳香族またはヘテロ芳香族基より選択され、
A2およびA3は、それぞれ互いに独立に、1個以上のCH基がNにより置き換えられていてもよく、1個以上の基Lにより置換されていてもよい1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイルより選択され、
Z1は、複数出現する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択され、
Lは、複数出現する場合は互いに独立に、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)OR0、−C(=O)R0、−NR0R00、−OH、−SF5、1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有し置換されていてもよいシリル、アリールまたはヘテロアリール、1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有し直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシより選択され、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、Xはハロゲンであり、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
mは、0、1、2、3または4であり、
ただし、mが0の場合、A2およびA3の一方または両方は、Lにより少なくとも一置換されている1,4−フェニレン、または、置換されていてもよいナフタレン−2,6−ジイルを表す。
用語「液晶またはメソゲン化合物」は、1個以上のカラミチック(棒または板/ラス形状)またはディスコチック(ディスク形状)メソゲン基を含む化合物を意味する。
R(λ)=Δn(λ)・d
に従い定義される。光学的リターデーションRは、複屈折材料を通過する際にS偏光およびP偏光が進む光路長の違いをナノメータで表す。「軸上(on−axis)」リターデーションとは、サンプル表面に対して垂直入射におけるリターデーションを意味する。
特に、式Iにおいて、
−A2が、それぞれ1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレンまたはナフタレン2,6−ジイルである化合物、
−A3が、それぞれ1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレンまたはナフタレン2,6−ジイルである化合物、
−A1が、それぞれ1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレンまたはナフタレン2,6−ジイルである化合物、
−Z1が、−COO−、−OCO−、−C≡C−または単結合、非常に好ましくは、−COO−または−C≡C−である化合物、
−mが0である化合物、
−mが1である化合物
が好ましい。
a)例えば、p−ハロゲン置換(好ましくは、6−ブロモ−2−ナフタレノールまたは4−ブロモフェノールなどの、p−臭素化またはp−ヨウ素化)芳香族アルコールのOH基を、ω−ハロゲン置換(好ましくは、例えば、3−クロロプロパノールまたは6−クロロヘキサノールなどの、ω−塩素化)脂肪族アルコールのハロゲン基とエーテル化し、
b)工程a)によって調製されたエーテルの脂肪族OH基を重合性基または保護型重合性基と反応させ、例えば、3−クロロプロピオニルクロリドでエステル化し、
c)工程c)によって調製されたエステルの(芳香族)ハロゲン基をp−アミノアリールアセチレン、例えば、4−アミノフェニルアセチレンと薗頭条件下において反応させて、p−アミノトランを合成し、
d)工程c)によって調製されたトランのアミノ基を1,1’−チオカルボニルジアミダゾールと処理して、p−イソチオシアナトトランを合成し、
e)任意工程として、例えば、トリエチルアミンなどの塩基で処理することなどにより、工程d)のイソチオシアナトトランの保護型重合性基を転化する。
A)式Iの1種類以上の化合物と、
B)式II:
A4およびA5は、それぞれ互いに独立に、置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族基より選択され、好ましくは、1個以上のCH基がNにより置き換えられていてもよく、1個以上の基Lにより置換されていてもよい1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイルより選択され、
Rは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)OR0、−C(=O)R0、−NR0R00、−OH、−SF5、1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有し置換されていてもよいシリル、アリールまたはヘテロアリール、1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有し直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシより選択され、ただし、1個以上H原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、Xはハロゲンであり、
m1およびm2は、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、ただし、m1+m2<5であり、および
P、Sp、A1、Z1、L、R0およびR00は、式Iにおいて与えられる意味を有する。)
の1種類以上の化合物と、
C)任意成分として、成分A)、B)またはD)の化合物から、または、追加の化合物から選択できる、2個以上の重合性基を有する1種類以上の重合性メソゲン化合物と、
D)任意成分として、成分A)、B)またはC)の化合物から、または、追加の化合物から選択できる、1種類以上のキラル化合物と、
E)任意成分として、1種類以上の重合開始剤と、
F)任意成分として、1種類以上の界面活性剤と
を含む。
−A4が、それぞれ1個以上の基Lによって置換されていてもよい1,4−フェニレンまたはナフタレン2,6−ジイルである化合物、
−A5が、それぞれ1個以上の基Lによって置換されていてもよい1,4−フェニレンまたはナフタレン2,6−ジイルである化合物、
−A1が、それぞれ1個以上の基Lによって置換されていてもよい1,4−フェニレンまたはナフタレン2,6−ジイルである化合物、
−Z1が、−COO−、−OCO−、−C≡C−または単結合、非常に好ましくは、−COO−または−C≡C−である化合物、
−m1が0である化合物、
−m1が1である化合物、
−m2が0である化合物、
−Rが、CN、OCH3およびSCH3より選択される化合物、
−Rが、上で定義される通りのP−Sp−を表す化合物
である。
A11およびA22は、複数出現する場合は互いに独立に、N、OおよびSより選択される1個以上のヘテロ原子を含有していてもよく、上で定義される通りのLによって一置換または多置換されていてもよい芳香族または脂環式基であり、
Z11は、複数出現する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルを表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
mは、0、1、2、3または4である。
P0は、複数出現する場合、互いに独立に、重合性基、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Lは、複数出現する場合、互いに独立に、H、F、Cl、CN、または、1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0または同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
ただし、ベンゼン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。
P0は、複数出現する場合、互いに独立に、重合性基、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
A0およびB0は、複数出現する場合、互いに独立に、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
X0は、複数出現する場合、互いに独立に、−O−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−または単結合であり、
Z0は、複数出現する場合、互いに独立に、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R*は、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシなどの、4個以上、好ましくは、4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシ基であり、
Chは、コレステリル、エストラジオール、または、メンチルまたはシトロネリルなどのテルペノイド基より選択されるキラル基であり、
Lは、複数出現する場合、互いに独立に、H、F、Cl、CN、または、1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
tは、複数出現する場合、互いに独立に、0、1、2または3であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0、または、同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。
成分A)〜D)の化合物に加え、LC混合物は、更なる1種類以上のRMを成分G)として含んでもよい。これらの更なるRMは、好ましくは、カラミチックモノマーである。非常に好ましくは、これらの更なる成分G)のRMは、以下の式より選択される。
Rは、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)OR0、−C(=O)R0、−NR0R00、−OH、−SF5、1〜12個、好ましくは、1〜6個のC原子を有する置換されていてもよいシリル、直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし、1個以上のH原子はFまたはClによって置き換えられていてもよく、ただし、Xはハロゲンであり、および
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルである。
P0は、複数出現する場合、互いに独立に、重合性基、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Z0は、複数出現する場合、互いに独立に、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−であり、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、モノフッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
R01、02は、それぞれ互いに独立に、H、R0またはY0であり、
Lは、複数出現する場合、互いに独立に、H、F、Cl、CN、または、1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0または同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
ただし、ベンゼン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。
Sp’は、1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子を有し、直鎖状、分岐状または環状アルキレンであり、ただし、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。
alkylは、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキレン(無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、Y1、Y2、R0およびR00は上で与えられる意味を有する)であるか、または、alkylは単結合を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6であり、
X’は、上で定義される通りであり、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに対して与えられる意味の1つを有する。
−CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイ複合装置などで、読み出し、書き込み、再書き込み、データ記憶システムを含む、複数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置におけるリターディング部品
−カメラなどの光学的装置用の色消しリターダ
−OLEDおよびLCDを含むディスプレイ用の色消しリターダが挙げられる。
化合物(A1)を以下の通り調製する。
以下の化合物を類似して調製する。
1.138(+40°)
1.137(−40°)
当該負のCフィルムは、高い正のリターデーション分散を有する。
成分A)〜F)の以下の化合物を含む重合性LC混合物を調合する。
1.157(+40°)
1.159(−40°)
当該負のCフィルムは、高い正のリターデーション分散を有する。
成分A)〜F)の以下の化合物を含む重合性LC混合物を調合する。
1.142(+40°)
1.142(−40°)
当該負のCフィルムは、高い正のリターデーション分散を有する。
成分A)〜D)およびF)の以下の化合物を含む重合性LC混合物を調合する。
1.166(+40°)
1.168(−40°)
当該負のCフィルムは、高い正のリターデーション分散を有する。
以下の化合物を含む重合性LC混合物を調合する。
1.081(+40°)
1.083(−40°)
式Iの化合物(成分A)を含有する混合物より作製される例1〜5のフィルムと比べ、式Iの化合物を含有していない例6の混合物より作製される負のCフィルムは、著しく低い正のリターデーション分散を有する。
成分A)〜C)およびF)の以下の化合物を含む重合性LC混合物を調合する。
1.200(+40°)
1.200(−40°)
当該正のAフィルムは、高い正のリターデーション分散を有する。
以下の化合物を含む重合性LC混合物を調合する。
1.109(+40°)
1.110(−40°)
当該正のAフィルムは、高い正のリターデーション分散を有する。
成分A)〜G)の以下の化合物を含む重合性LC混合物を調合する。
Claims (23)
- 式Iの化合物。
Pは、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
ただし、スペーサー基は式Sp’−X’から選択され、式中、
Sp’は、1〜20個のC原子を有し、直鎖状、分岐状または環状アルキレンであり、ただし、該アルキレンは無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子の無置換またはフッ素置換されたアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNであり、
A1は、複数出現する場合は互いに独立に、無置換または1個以上の基Lで置換された炭素環式、ヘテロ環式、芳香族またはヘテロ芳香族基より選択され、
A2およびA3は、それぞれ互いに独立に、1個以上のCH基がNにより置き換えられていてもよく、無置換または1個以上の基Lで置換された1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイルより選択され、
Z1は、複数出現する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択され、
Lは、複数出現する場合は互いに独立に、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)OR0、−C(=O)R0、−NR0R00、−OH、−SF5、1〜12個のC原子を有し置換または無置換のシリル、アリールまたはヘテロアリール、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状の無置換またはフッ素置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシより選択され、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、Xはハロゲンであり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子の無置換またはフッ素置換されたアルキルであり、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
mは、0、1、2、3または4であり、
ただし、mが0の場合、A2およびA3の一方または両方は、Lにより少なくとも一置換されている1,4−フェニレン、または、置換または無置換のナフタレン−2,6−ジイルを表す。) - Pは、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
- Pは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルおよびスチレン基より選択される重合性基であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- A1、A2およびA3が、無置換または1個以上の基Lで置換された1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし、基Lは請求項1で定義される通りである。)を表すことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- Z1が、−COO−、−OCO−、−C≡C−または単結合であり、mが0または1であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物を含み、および、重合性および/またはメソゲンまたは液晶である1種類以上の更なる化合物を含んでいてもよい重合性LC材料。
- 請求項8に記載の重合性LC材料であって、
a)請求項1〜7のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物と、
b)式IIの1種類以上の化合物と、
e)任意成分として、1種類以上の重合開始剤と、
f)任意成分として、1種類以上の界面活性剤と
を含むことを特徴とする重合性LC材料。
A4およびA5は、それぞれ互いに独立に、置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族基より選択され、
Rは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)OR0、−C(=O)R0、−NR0R00、−OH、−SF5、1〜12個のC原子を有し置換または無置換のシリル、アリールまたはヘテロアリール、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状の無置換またはフッ素置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシより選択され、ただし、1個以上H原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、Xはハロゲンであり、
m1およびm2は、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、ただし、m1+m2<5であり、および
P、Sp、A1、Z1、L、R0およびR00は、請求項1で与えられる意味を有する。) - 成分a)およびb)の少なくともいずれか一方が2個以上の重合性基を有する1種類以上の重合性メソゲン化合物であることを特徴とする請求項9に記載の重合性LC材料。
- 成分a)およびb)の少なくともいずれか一方が1種類以上のキラル化合物であることを特徴とする請求項9または10に記載の重合性LC材料。
- c)2個以上の重合性基を有する1種類以上の重合性メソゲン化合物を更に含むことを特徴とする請求項9〜11のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- d)1種類以上のキラル化合物を更に含むことを特徴とする請求項9〜12のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 式IIの化合物において、Rが、CN、OCH3およびSCH3より選択されるか、または、請求項9において定義される通りのP−Sp−を表すことを特徴とする請求項9〜13のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 式IIの化合物において、A1、A4およびA5が、無置換または1個以上の基Lで置換された1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし、基Lは請求項9で定義される通りである。)であることを特徴とする請求項9〜14のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 式IIの化合物において、Z1が、−COO−、−OCO−、−C≡C−または単結合であり、m1が0または1であり、m2が0であることを特徴とする請求項9〜15のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 成分c)の化合物が式IIIから選択されることを特徴とする請求項12〜17のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
A11およびA22は、複数出現する場合は互いに独立に、N、OおよびSより選択される1個以上のヘテロ原子を含有していてもよく、無置換または請求項9において定義される通りのLによって一置換または多置換された芳香族または脂環式基であり、
Z11は、複数出現する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子の無置換またはフッ素置換されたアルキルを表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
mは、0、1、2、3または4である。) - 成分c)の化合物が、RがP−Sp−であり請求項17において定義される通りの式IIa〜IIp、および以下の二反応性化合物から成る群より選択されることを特徴とする請求項12〜17のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
P0は、複数出現する場合は互いに独立に、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Lは、複数出現する場合は互いに独立に、H、F、Cl、CN、または、1〜5個のC原子を有しハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0、または、1〜12の同一または異なる整数であり、
zは0または1であり、ただし、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
式DR1〜DR5におけるベンゼン環は、1個以上の同一または異なる基Lによって追加的に置換されていてもよい。) - 二色性または液晶性光開始剤より選択される1種類以上の重合開始剤を含むことを特徴とする請求項8〜19のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物または請求項8〜20のいずれか1項に記載の重合性LC材料を配向状態で重合して得ることができる異方性ポリマー。
- 電気光学的ディスプレイ、LCD、光学的フィルム、偏光子、コンペンセータ、ビームスプリッター、反射フィルム、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンプ箔、着色画像、装飾またはセキュリティーマーク、LC顔料、接着剤、化粧品、診断用材料、非線形光学、光学的情報記憶、電子装置、有機半導体、電界効果トランジスタ(FET)、集積回路(IC)の部品、薄膜トランジスタ(TFT)、無線識別(RFID)タグ、有機発光ダイオード(OLED)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、照明装置、光起電装置、センサー装置、電極材料、光導電体、電子写真記録、レーザー材料または装置における請求項1〜21のいずれか1項に記載の化合物、材料またはポリマーの使用。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法であって、
a)p−ハロゲン置換芳香族アルコールのOH基をω−ハロゲン置換脂肪族アルコールのハロゲン基とエーテル化し、
b)工程a)によって調製されたエーテルの脂肪族OH基を重合性基または保護型重合性基と反応させ、
c)工程b)によって調製されたエステルの芳香族ハロゲン基をp−アミノアリールアセチレンと薗頭条件下において反応させて、p−アミノトランを合成し、
d)工程c)によって調製されたトランのアミノ基を1,1’−チオカルボニルジアミダゾールで処理して、p−イソチオシアナトトランを合成し、
e)任意工程として、工程d)のイソチオシアナトトランの保護型重合性基を転化する
ことによる方法。
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