CN112739799A - 液晶组合物和显示元件、以及化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明所要解决的课题在于提供一种波长色散性得到改善的有源驱动显示元件用液晶组合物和使用该液晶组合物的显示元件、以及化合物。本发明提供一种有源驱动显示元件用液晶组合物，其特征在于：含有至少1种化合物(Z)，该化合物(Z)是具有特征性结构即在垂直于分子长轴的方向上含有具有大的波长色散性的基团(ZG)的化合物(Z)，进而提供一种使用该液晶组合物的显示元件。另外，作为化合物(Z)，提供一种通式(I)所表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种改善了波长色散性的液晶组合物和使用该液晶组合物的显示元件、以及化合物。
背景技术
垂直取向型的液晶显示元件以高对比度为特征，被广泛用在电视等制品中。然而，在从正面观察该显示元件时、以及从斜侧观察该显示元件时，存在色调和色度等发生变化这样的问题。
在以对液晶组合物的入射光的波长λ为横轴且以其折射率各向异性(Δn)为纵轴而绘制的曲线图中，当波长(λ)越短则折射率各向异性(Δn)越大的情况下，其液晶组合物可以说为「正波长色散性」或「正色散性」，当波长(λ)越短则折射率各向异性(Δn)越小的情况下，其液晶组合物可以说为「反向波长色散性」或「反向色散性」。由于在液晶显示元件中使用的驱动用液晶组合物为正色散性，因而产生了上述问题。据此报告有如下情况，即根据模拟结果，通过使用具有反向色散性的液晶材料，得以解决上述问题(专利文献1)。然而，对于满足显示器制品所要求的各种物性的具有反向色散性的液晶组合物，尚不存在报告例，要求开发这样的液晶组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2018-105908号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明所要解决的课题在于提供一种波长色散性得到改善的有源驱动显示元件用液晶组合物和使用该液晶组合物的显示元件、以及化合物。
解决课题的方法
本发明人等为了解决上述课题而进行了努力研究，结果完成了特定的液晶组合物的开发。即，本发明提供一种有源驱动显示元件用液晶组合物，其特征在于：含有至少1种在垂直于分子长轴的方向上具有基团(ZG)的化合物(Z)，该基团(ZG)具有大的波长色散性，本发明提供一种使用该液晶组合物的显示元件、以及该化合物。
发明效果
本发明的液晶组合物在用于显示元件的情况下，由于因施加电压所造成的液晶取向变化时的色调和色度等的变化小，因而作为液晶显示元件用的材料有用。
附图说明
[图1]图1是化合物(Z)的概念图。
[图2]图2是概念性地表示构成化合物(Z)的各基团(LA、LB和ZG)的波长色散性的曲线图。
[图3]图3是概念性地表示化合物(Z)的结构。
具体实施方式
本发明的液晶组合物是有源驱动显示元件用液晶组合物，其特征在于：含有至少1种在垂直于分子长轴的方向上具有基团(ZG)的化合物(Z)，该基团(ZG)具有大的波长色散性。从因施加电压所造成的液晶取向变化时的色调和色度等的变化、液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点出发，化合物(Z)优选由具有小的波长色散性的基团(LA和LB)及具有大的波长色散性的基团(ZG)构成(图1)。将概念性地表示构成化合物(Z)的各基团(LA、LB和ZG)的波长色散性的曲线图示于图2。
在图1中，基团(LA和LB)分别意味着表现小的波长色散性，基团(ZG)意味着表现大的波长色散性。化合物(Z)优选在分子长轴方向上具有基团(LA和LB)，在垂直于分子长轴的方向上具有基团(ZG)，上述基团(LA和LB)具有小的波长色散性，上述基团(ZG)具有大的波长色散性。将概念性地表示化合物(Z)的结构示于图3。
在图3记载的结构中，各基团(LA、LB和ZG)可通过单键、双键或三键而键结，也可以经由2价的连结基而键结，还可以形成相同的缩合环系。另外，基团(ZG)可在基团(LA和LB)与基团(ZG)的中央部键结，也可以在基团(ZG)的端部键结。此处，所谓化合物(Z)中的「分子长轴」是指，在添加有含有棒状液晶化合物的液晶组合物的情况下，与棒状液晶化合物的分子长轴一致的轴。所谓「在分子长轴方向上含有具有小的波长色散性的基团(LA和LB)」是指，在将化合物(Z)添加至含有棒状液晶化合物的液晶组合物的情况下，包含基团(LA和LB)的轴与棒状液晶化合物的分子长轴一致。更具体而言，化合物(Z)优选下述通式(I)所表示的化合物。
[化1]
(式中，R11及R12各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A11及A13各自独立地表示选自下述式(A1-1)至式(A1-11)的基团，
[化2]
(式中，虚线表示键结位置)，在A11存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在A13存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，
A12表示具有大的波长色散性的基团(ZG)，基团(ZG)朝向大致垂直于通式(I)所表示的化合物的分子长轴的方向，
Z11及Z12各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z11的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z12的情况下，各自可以相同也可以不同，
m11和m12各自独立地表示0至5的整数，且m11+m12表示0至5的整数)。
在通式(I)中，A12表示具有大的波长色散性的基团(ZG)，基团(ZG)朝向垂直于通式(I)所表示的化合物的分子长轴的方向。从因施加电压所造成的液晶取向变化时的色调和色度等的变化、液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点出发，A12优选表示选自下述式(A12-1)至式(A12-4)的基团。
[化3]
(式中，虚线表示键结位置，B1表示也可以进一步具有缩合环的5员环，B2表示也可以进一步具有缩合环的6员环，式(A12-1)至式(A12-4)所表示的基团可被取代，任意的-CH＝可各自独立地被-N＝取代，-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-NRT-(式中，RT表示氢原子、碳原子数1至20的烷基、碳原子数6至20的芳香族基或碳原子数3至20的杂芳基)、-CS-或-CO-取代)，A12更优选表示选自下述式(A12-1-1)至式(A12-4-9)的基团。
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
(式中，虚线表示键结位置，这些基团可被取代，任意的-CH＝可各自独立地被-N＝取代，-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-NRT1-(式中，RT1表示氢原子、碳原子数1至5的烷基、碳原子数6至10的芳香族基或碳原子数3至10的杂芳基)、-CS-或-CO-取代)，A12进一步优选表示选自下述式(A122-1-1)至式(A122-3-3)的基团。
[化8]
(式中，虚线表示键结位置，这些基团可被取代，任意的-CH＝可各自独立地被取代为-N＝，-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-S-、-NRT11-(式中，RT11表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数6至9的芳香族基或碳原子数3至9的杂芳基)、-CS-或-CO-)，A12进一步更优选表示选自下述式(A123-1)至式(A123-8)的基团。
[化9]
(式中，虚线表示键结位置，这些基团未取代或被1个以上的取代基LG取代，T1表示选自下述式(T1-1)至式(T1-6)的基团。
[化10]
(式中，在任意位置具有1个键结键，任意的-CH＝可各自独立地被-N＝取代，-CH2-可各自独立地被-O-或-S-取代。此处，所谓在任意位置具有1个键结键是指，例如，在式(T1-1)与式(A123-1)至式(A123-8)的T1键结的情况下，意味着在式(T1-1)的任意位置具有1个键结键(以下，在本发明中，在任意位置具有键结键表示相同的含义)。另外，这些基团未取代或被1个以上的取代基LG取代)，
LG表示卤原子、氰基、硝基、五氟硫烷基(pentafluorosulfanyl)、可被取代的氨基、可被取代的甲硅烷基、任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-各自独立地表示可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的烷基)，A12进一步更优选表示选自下述式(A124-1)至式(A124-4)的基团。
[化11]
(式中，虚线表示键结位置，这些基团未取代或被1个以上的取代基LG1取代，T11表示选自下述式(T11-1)至式(T11-3)的基团。
[化12]
(式中，在任意位置具有1个键结键，这些基团未取代或被1个以上的取代基LG1取代)，LG1表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-各自独立地表示可以被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至10的烷基)，A12特别优选表示选自下述式(A125-1)至式(A125-4)的基团。
[化13]
(式中，虚线表示键结位置，T12表示选自下述式(T12-1)及式(T12-2)的基团。
[化14]
(式中，在任意位置具有1个键结键，这些基团未取代或被1个以上的取代基LG2取代)，LG2表示氟原子、五氟硫烷基、任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-可被-O-或-CH＝CH-取代的碳原子数1至5的烷基)。
从因施加电压所造成的液晶取向变化时的色调和色度等的变化、液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点出发，通式(I)所表示的化合物优选为下述通式(I-i)所表示的化合物。
[化15]
(式中，R111及R121各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A111及A131各自独立地表示选自下述式(A11-1)至式(A11-9)的基团。
[化16]
(式中，虚线表示键结位置)，在A111存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A131的情况下，各自可以相同也可以不同，
A121表示选自上述式(A12-1-1)至式(A12-4-9)的基团，
Z111及Z121各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z111的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z121的情况下，各自可以相同也可以不同，
m111和m121各自独立地表示1至4的整数，且m111+m121表示1至4的整数)。
通式(I)所表示的化合物更优选为下述通式(I-ii)所表示的化合物。
[化17]
(式中，R112及R122各自独立地表示碳原子数1至4的烷基、碳原子数1至3的烷氧基、碳原子数2至4的烯基或碳原子数2至3的烯氧基，
A112及A132各自独立地表示选自下述式(A112-1)至式(A112-7)的基团。
[化18]
(式中，虚线表示键结位置)，在A112存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A132的情况下，各自可以相同也可以不同，
A122表示选自上述式(A122-1-1)至式(A122-3-3)的基团，
Z112及Z122各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键，在存在多个Z112的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z122的情况下，各自可以相同也可以不同，
m112及m122各自独立地表示1、2或3，且m112+m122表示1至4的整数)。
通式(I)所表示的化合物进一步优选为下述通式(I-iii)所表示的化合物。
[化19]
(式中，R113及R123各自独立地表示碳原子数1至3的烷基、碳原子数1或2的烷氧基或碳原子数2至3的烯基，
A113及A133各自独立地表示选自下述式(A113-1)至式(A113-5)的基团。
[化20]
(式中，虚线表示键结位置)，在A113存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A133的情况下，各自可以相同也可以不同，
A123表示选自上述式(A123-1)至式(A123-8)的基团，
Z113及Z123各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-或单键，在存在多个Z113的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z123的情况下，各自可以相同也可以不同，
m113及m123各自独立地表示1或2，且m113+m123表示2、3或4)。
通式(I)所表示的化合物进一步更优选选自由下述通式(I-iv-1)至通式(I-iv-4)所表示的化合物组成的群中的化合物。
[化21]
(式中，R114及R124各自独立地表示碳原子数1至3的烷基、碳原子数1或2的烷氧基或碳原子数2或3的烯基，
A114及A134各自独立地表示选自下述式(A114-1)至式(A114-5)的基团。
[化22]
(式中，虚线表示键结位置)，在A114存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A134的情况下，各自可以相同也可以不同，
A124表示选自上述式(A124-1)至式(A124-4)的基团，
Z1141、Z1142、Z1241及Z1242各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-或单键)。
通式(I)所表示的化合物特别优选选自由下述通式(I-v-1)及通式(I-v-2)所表示的化合物组成的群中的化合物。
[化23]
(式中，R115及R125各自独立地表示碳原子数1至3的烷基、碳原子数1或2的烷氧基或碳原子数2或3的烯基，
A125表示选自上述式(A125-1)至式(A125-4)的基团，
Z115及Z125各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-或单键)。
作为通式(I)所表示的化合物，具体而言，可列举下述式(I-1)至式(I-30)所表示的化合物。
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
在本发明的液晶组合物含有通式(I)所表示的化合物的情况下，可含有通式(I)所表示的1种化合物，也可以含有通式(I)所表示的多个化合物。在本发明的液晶组合物含有通式(I)所表示的化合物的情况下，液晶组合物中的通式(I)所表示的化合物的含量合计优选为5质量％以上且95质量％以下，更优选为6质量％以上且40质量％以下，进一步优选为8质量％以上且37质量％以下，进一步更优选为12质量％以上且33质量％以下，特别优选为20质量％以上且25质量％以下。此处，「通式(I)所表示的化合物的含量的合计」是指，在液晶组合物含有通式(I)所表示的1种化合物的情况下，意味着通式(I)所表示的化合物的含量，在液晶组合物含有通式(I)所表示的多个化合物的情况下，意味着通式(I)所表示的多个化合物的含量的合计。
本发明的液晶组合物优选含有下述通式(III)所表示的化合物。
[化34]
(式中，R31及R32各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A31及A32各自独立地表示选自下述式(A3-1)至式(A3-8)的基团。
[化35]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个A32的情况下，各自可以相同也可以不同，
m31表示1至4的整数)。从因施加电压所造成的液晶取向变化时的色调和色度等的变化、液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点出发，通式(III)所表示的化合物优选下述通式(III-i)所表示的化合物。
[化36]
(式中，R311及R321各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A311及A321各自独立地表示选自下述式(A31-1)至式(A31-6)的基团。
[化37]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个A321的情况下，各自可以相同也可以不同，
m311表示1至3的整数。)，通式(III)所表示的化合物更优选下述通式(III-ii)所表示的化合物。
[化38]
(式中，R312及R322各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A312及A322各自独立地表示选自下述式(A32-1)至式(A32-4)的基团。
[化39]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个A322的情况下，各自可以相同也可以不同，
m312表示1或2。)，通式(III)所表示的化合物进一步优选下述通式(III-iii)所表示的化合物。
[化40]
(式中，R313及R323各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基，
A313及A323各自独立地表示选自下述式(A33-1)及式(A33-2)的基团。
[化41]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个A323的情况下，各自可以相同也可以不同，
m313表示1或2。)，通式(III)所表示的化合物特别优选选自由下述通式(III-iv-1)至通式(III-iv-10)所表示的化合物组成的群中的化合物。
[化42]
[化43]
(式中，R314及R324各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基。)
在本发明的液晶组合物含有通式(III)所表示的化合物的情况下，可含有通式(III)所表示的1种化合物，也可以含有通式(III)所表示的多个化合物。在本发明的液晶组合物含有通式(III)所表示的化合物的情况下，液晶组合物中的通式(III)所表示的化合物的含量的合计优选为5质量％以上且95质量％以下，更优选为8质量％以上且55质量％以下，进一步优选为10质量％以上且50质量％以下，进一步更优选为15质量％以上且45质量％以下，特别优选为20质量％以上且40质量％以下。此处，「通式(III)所表示的化合物的含量的合计」是指，在液晶组合物含有通式(III)所表示的1种化合物的情况下，意味着通式(III)所表示的化合物的含量，在液晶组合物含有通式(III)所表示的多个化合物的情况下，意味着通式(III)所表示的多个化合物的含量的合计。
本发明的液晶组合物优选介电常数各向异性(Δε)为-5.0以上且-1.0以下。从液晶组合物的液晶相温度范围、驱动电压、旋转粘度及弹性模量的观点出发，介电常数各向异性(Δε)优选为-4.9以上且-1.5以下，更优选为-4.8以上且-2.0以下，进一步优选为-4.7以上且-2.5以下，进一步更优选为-4.6以上且-2.7以下，特别优选为-4.5以上且-3.0以下。
本发明的液晶组合物也可以含有下述通式(II)所表示的化合物。
[化44]
(式中，R21及R22各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A21及A22各自独立地表示选自下述式(A2-1)至式(A2-11)的基团。
[化45]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个A21的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A22的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z21及Z22各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z21的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z22的情况下，各自可以相同也可以不同，
m21及m22各自独立地表示0至3的整数，且m21+m22表示1至3的整数)。从因施加电压所造成的液晶取向变化时的色调和色度等的变化、液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点出发，通式(II)所表示的化合物优选下述通式(II-i)所表示的化合物。
[化46]
(式中，R211及R221各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A211及A221各自独立地表示选自下述式(A21-1)至式(A21-9)的基团。
[化47]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个A211的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A221的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z211及Z221各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z211的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z221的情况下，各自可以相同也可以不同，
m211及m221各自独立地表示0至3的整数，且m211+m221表示1至3的整数)。
通式(II)所表示的化合物优选下述通式(II-ii)所表示的化合物。
[化48]
(式中，R212及R222各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A212及A222各自独立地表示选自下述式(A22-1)至式(A22-7)的基团。
[化49]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个A212的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A222的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z212及Z222各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键，在存在多个Z212的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z222的情况下，各自可以相同也可以不同，
m212及m222各自独立地表示0、1或2，且m212+m222表示1或2)。
通式(II)所表示的化合物更优选下述通式(II-iii)所表示的化合物。
[化50]
(式中，R212及R222各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基，
A213及A223各自独立地表示选自下述式(A23-1)至式(A23-5)的基团。
[化51]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个A213的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A223的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z213及Z223各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-或单键，在存在多个Z213的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z223的情况下，各自可以相同也可以不同，
m213及m223各自独立地表示0、1或2，且m213+m223表示1或2)。
通式(II)所表示的化合物特别优选选自由下述通式(II-iv-1)至通式(II-iv-8)所表示的化合物组成的群中的化合物。
[化52]
[化53]
(式中，R214及R224各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基)。
在将本发明的液晶组合物用在PSA、PS-VA、PS-IPS、PI-Less型液晶显示元件的情况下，优选含有下述通式(IV)所表示的化合物。
[化54]
(式中，P41及P42各自独立地表示通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合来进行聚合的基团，
Sp41及Sp42各自独立地表示间隔基或单键，
A41及A42各自独立地表示选自下述式(A4-1)至式(A4-9)的基团。
[化55]
(式中，虚线表示键结位置，L4表示卤原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、可被取代的氨基、可被取代的甲硅烷基、任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的烷基、或者PL-SPL-所表示的基团(式中，PL表示通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合来进行聚合的基团，SpL表示间隔基或单键)，在存在多个L4的情况下，各自可以相同也可以不同)，在存在多个A42的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z41表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z41的情况下，各自可以相同也可以不同，
m41表示1至4的整数)。从电压保持率、倾斜角稳定性、与液晶组合物的相容性的观点出发，通式(IV)所表示的化合物优选含有下述通式(IV-i)所表示的化合物。
[化56]
(式中，P411及P421各自独立地表示选自下述式(P-1)至式(P-20)的基团。
[化57]
(式中，虚线表示键结位置)，
Sp411及Sp421各自独立地表示基团中的任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状亚烷基或单键，
A411及A421各自独立地表示选自下述式(A41-1)至式(A41-9)的基团。
[化58]
(式中，虚线表示键结位置，L41表示氟原子、氯原子、任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至10的烷基、或者PL-SpL-所表示的基团(式中，PL表示上述式(P-1)至式(P-20)，SpL表示基团中的任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状亚烷基或单键)，在存在多个L41的情况下，各自可以相同也可以不同)，在存在多个A421的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z411表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z411的情况下，各自可以相同也可以不同，
m411表示1、2或3)，通式(IV)所表示的化合物更优选含有下述通式(IV-ii)所表示的化合物。
[化59]
(式中，P412及P422各自独立地表示选自式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-11)、式(P-13)、式(P-15)及式(P-18)的基团，
Sp412及Sp422各自独立地表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-或-O-CO-O-取代的碳原子数2至12的直链状或支链状亚烷基或单键，
A412及A422各自独立地表示选自下述式(A42-1)至式(A42-7)的基团。
[化60]
(式中，虚线表示键结位置，L42表示氟原子、任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-取代的碳原子数1至5的烷基，在存在多个L42的情况下，各自可以相同也可以不同)，在存在多个A422的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z412表示-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或单键，在存在多个Z412的情况下，各自可以相同也可以不同，
m412表示1或2)，通式(IV)所表示的化合物进一步优选含有下述通式(IV-iii)所表示的化合物。
[化61]
(式中，P413及P423各自独立地表示选自式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)及式(P-18)的基团，
Sp413及Sp423各自独立地表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-取代的碳原子数2至8的直链状亚烷基或单键，
A413及A423各自独立地表示选自下述式(A43-1)至式(A43-7)的基团。
[化62]
(式中，虚线表示键结位置，L43表示氟原子、碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、氢原子被氟原子取代的碳原子数1至5的烷基或氢原子被氟原子取代的碳原子数1至4的烷氧基，在存在多个L43的情况下，各自可以相同也可以不同)，在存在多个A423的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z413表示-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-或单键，在存在多个Z413的情况下，各自可以相同也可以不同，
m413表示1或2)，通式(IV)所表示的化合物特别优选含有选自由下述通式(IV-iv-1)至通式(IV-iv-5)所表示的化合物组成的群中的化合物。
[化63]
(式中，P414及P424各自独立地表示选自式(P-1)及式(P-2)的基团，
Sp414及Sp424各自独立地表示碳原子数2至5的直链状亚烷基或单键，
A414、A424及A434各自独立地表示选自下述式(A44-1)至式(A44-7)的基团。
[化64]
(式中，虚线表示键结位置，L44表示氟原子、碳原子数1至5的烷基或碳原子数1至4的烷氧基，在存在多个L44的情况下，各自可以相同也可以不同)。
作为通式(IV)所表示的化合物，具体而言，可列举下述通式(IV-v-1)至通式(IV-v-15)所表示的化合物。
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
(式中，P415及P425各自独立地表示选自式(P-1)及式(P-2)的基团，
Sp425表示碳原子数2至5的直链状亚烷基)。
为了提高其保存稳定性，在本发明的液晶组合物中也可以添加稳定剂，。作为可使用的稳定剂，例如可列举对苯二酚类、对苯二酚单烷基醚类、叔丁基儿茶酚类、焦棓酚(pyrogallol)类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等。相对于组合物，使用稳定剂时的添加量优选0.005质量％至1质量％的范围，更优选0.02质量％至0.8质量％，进一步优选0.03质量％至0.5质量％。另外，可使用1种稳定剂，也可以并用而使用2种以上的稳定剂。作为稳定剂，可列举下述通式(X1)所表示的化合物。
[化69]
(式中，Spx1表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，Ax1表示选自下述式(Ax1-1)至式(Ax1-8)的基团。
[化70]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个Ax1的情况下，各自可以相同也可以不同，
Zx1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Zx1的情况下，各自可以相同也可以不同，mx1表示0或1，mx2表示0至4的整数)。
从电压保持率、与液晶组合物的相容性的观点出发，通式(X1)所表示的化合物优选下述通式(X1-i)所表示的化合物。
[化71]
(式中，Spx11表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，Ax11表示选自下述式(Ax11-1)及式(Ax11-2)的基团，
[化72]
(式中，虚线表示键结位置)，在存在多个Ax11的情况下，各自可以相同也可以不同，
Zx11表示-COO-、-OCO-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-或单键，在存在多个Zx11的情况下，各自可以相同也可以不同，
mx11表示0或1，
mx21表示0或1)，通式(X1)所表示的化合物特别优选下述通式(X1-ii-1)至通式(X1-ii-4)所表示的化合物。
[化73]
(式中，Spx12表示碳原子数1至20的亚烷基或单键)。
另外，可列举下述通式(X2)所表示的化合物。
[化74]
(式中，Rx21、Rx22、Rx23及Rx24各自独立地表示氢原子、氧原子、羟基、碳原子数1至20的烷基或碳原子数1至20的烷氧基，
Spx21、Spx22、Spx23及Spx24各自独立地表示间隔基或单键，
mx21表示0或1，
mx22表示0或1，
mx23表示0或1)。
从电压保持率、与液晶组合物的相容性的观点出发，通式(X2)所表示的化合物优选下述通式(X2-i)所表示的化合物。
[化75]
(式中，Rx211、Rx221、Rx231及Rx241各自独立地表示氢原子、氧原子、羟基、碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基，
Spx211、Spx221、Spx231及Spx241各自独立地表示基团中的任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状亚烷基或单键，
mx211表示0或1，
mx221表示0或1，
mx231表示0或1)，通式(X2)所表示的化合物更优选下述通式(X2-ii)所表示的化合物。
[化76]
(式中，Rx212及Rx222各自独立地表示氢原子、碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基，
Spx212及Spx222各自独立地表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状亚烷基或单键，
mx212表示0或1)，通式(X2)所表示的化合物特别优选下述通式(X2-iii)所表示的化合物。
[化77]
(式中，Rx213及Rx223各自独立地表示氢原子、碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基，
Spx213表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状亚烷基)。
本发明的液晶组合物优选波长450nm的折射率各向异性(Δn(450))除以波长550nm的折射率各向异性(Δn(550))所得的值(Δn(450)/Δn(550))满足下述式(式1)：
Δn(450)/Δn(550)＜1.10 (式1)。
从因施加电压所造成的液晶取向变化时的色调和色度等的变化、液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点出发，Δn(450)/Δn(550)优选大于0.72且小于1.06，更优选大于0.74且小于1.02，进一步优选大于0.76且小于0.98，进一步更优选大于0.78且小于0.94，特别优选大于0.80且小于0.90。
本发明的液晶组合物优选波长650nm的折射率各向异性(Δn(650))除以波长550nm的折射率各向异性(Δn(550))所得的值(Δn(650)/Δn(550))满足下述式(式2)：
0.90＜Δn(650)/Δn(550)＜1.50 (式2)。
从因施加电压所造成的液晶取向变化时的色调和色度等的变化、液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点出发，Δn(650)/Δn(550)优选大于0.95且小于1.45，更优选大于1.00且小于1.40，进一步优选大于1.05且小于1.35，进一步更优选大于1.10且小于1.30，特别优选大于1.16且小于1.20。
本发明的液晶组合物优选用在显示元件。在夹持于具有2片透明电极的基板的液晶单元中，在利用液晶的双折射率变化使透光率变化的ECB(Electronic ControlledBirefringenence)模式下，在正交偏光的偏光板配置下，穿透率按照下述式发生变化。
液晶方位角：相对于在偏光板的穿透轴(OR吸收轴)的角度，根据下述式设为45度效率最好。
[数1]
T：穿透率
Ψ：液晶方位角
λ：波长
d：单元厚度
在本式中，作为向液晶层施加电压时发生变化的参数，有液晶组合物的Δn。只要该Δn除以光源波长λ即Δn/λ在任一波长均能够保持一定，则光在各波长(每种颜色)以相同比率透过，不发生液晶显示元件的色度偏移，是理想的。在本发明中，1,4-亚环己基、十氢化萘-2,6-二基和1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基所含的环结构可为各个反式体和顺式体的任一者，从液晶性的观点出发，优选各个反式体的含有率多于顺式体的含有率，更优选环结构中的反式体的含有率为80％以上，进一步优选环结构中的反式体的含有率为90％以上，进一步更优选环结构中的反式体的含有率为95％以上，特别优选环结构中的反式体的含有率为98％以上。另外，在本发明中，下述表记(CY-1)意味着1,4-亚环己基的反式体和/或顺式体。
[化78]
(式中，虚线表示键结位置)，下述表记(CY-1-t)及表记(CY-2-t)意味着1,4-亚环己基的反式体。
[化79]
(式中，虚线表示键结位置)。
在本发明中，所谓在任意位置具有键结键意味着，在任意位置具有所需数量的键结键。例如，在为1价基团的情况下，意味着在任意位置具有1个键结键。具体而言，例如在下述式(ex-sub)
[化80]
所表示的基团为1价基团且在任意位置具有键结键的情况下，意味着表示选自下述式(ex-sub-1)至式(ex-sub-3)的基团。
[化81]
(式中，虚线表示键结位置)。
另外，在本发明中，各元素也可以被取代为相同元素的同位体。
本发明的化合物是下述通式(I)所表示的化合物。
[化82]
(式中，R11及R12各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A11及A13各自独立地表示选自下述式(A1-1)至式(A1-11)的基团。
[化83]
(式中，虚线表示键结位置)，在A11存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在A13存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，
A12表示包含具有大的波长色散性的基团(ZG)的基团，上述具有大的波长色散性的基团(ZG)朝向大致垂直于通式(I)所表示的化合物的分子长轴的方向，
Z11及Z12各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z11的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z12的情况下，各自可以相同也可以不同，m11和m12各自独立地表示0至5的整数，且m11+m12表示0至5的整数)。
通式(I)所表示的化合物是在垂直于分子长轴的方向上具有基团(ZG)的化合物(Z)，上述基团(ZG)具有大的波长色散性。通式(I)所表示的化合物能够改善液晶组合物的波长色散性。
通式(I)所表示的化合物的详情如上述液晶组合物的项中所说明的那样。
实施例
以下，列举实施例进一步说明本发明，但本发明并不限定在这些实施例中。另外，以下的实施例和比较例的组合物中的「％」是指「质量％」。在各工序中，在处理对氧和/或水分不稳定的物质时，优选在氮气、氩气等非活性气体中进行操作。各化合物的纯度是由UPLC(Waters ACQUITY UPLC、BEH C18(100×2.1mm×1.7μm)、乙腈/水或含有0.1％甲酸的乙腈/水、PDA、柱温度40℃)、GPC(岛津制作所HPLC Prominence、Shodex KF-801(300mm×8mm×6μm)+KF-802(300mm×8mm×6μm)、四氢呋喃、RI、UV(254nm)、柱温度40℃)、GC(Agilent6890A、J&W DB-1、30m×0.25mm×0.25μm、载气He、FID、100℃(1分钟)→升温10℃/分钟→300℃(12分钟))或1H NMR(JEOL、400MHz)来确定。
(实施例1)式(I-1)所表示的化合物的制造
[化84]
(实施例1-1)
[化85]
使式(I-1-1)所表示的化合物2.5g溶解在二氯甲烷35mL，在室温向其中缓慢添加三溴化硼2.3g。室温、搅拌2小时后，添加水30mL，搅拌一段时间。通过分液提取有机层，将其用饱和食盐水洗净后，添加无水硫酸钠而使其干燥。减压蒸馏去除溶剂，得到式(I-1-2)所表示的化合物2.1g。
MS(EI)：m/z＝271
(实施例1-2)
[化86]
使式(I-1-3)所表示的化合物50g和二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)23g溶解在300mL的二氯甲烷中，将其在氮气下冰浴冷却。向其中缓慢滴加使甲磺酸氯化物23.6g溶解在二氯甲烷50mL而得的溶液中。滴加结束后，在室温搅拌3小时后，添加水100mL而进行分液。将有机层用稀盐酸洗净数次，进而用饱和碳酸氢钠水溶液洗净，接着用饱和食盐水洗净。在有机层中添加无水硫酸钠使其干燥后，减压蒸馏去除溶剂，得到式(I-1-4)所表示的化合物63g。
MS(EI)：m/z＝316
(实施例1-3)
[化87]
一边使先前合成的式(I-1-2)所表示的化合物2.1g、式(I-1-4)所表示的化合物5.5g和碳酸铯5.6g悬浊在35mL的丙酮中，一边进行搅拌，使温度升至发生回流为止。使反应进行5小时左右，确认反应完成后使温度下降至室温。向其中添加甲苯50mL和水100mL而使固形物溶解后，进行分液。在水层中添加甲苯30mL而进行溶析，将其与先前的有机层一起用稀盐酸洗净数次后，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗净。添加无水硫酸钠使其干燥后，减压蒸馏去除溶剂。使所获得的固形物溶解在甲苯，通过硅胶柱而得到溶析物。使所获得的固形物加热溶解在甲苯与乙醇的混合溶剂而进行再结晶，得到成为目标的式(I-1)所表示的化合物3.4g。
MS(EI)：m/z＝683
(实施例2)式(I-2)所表示的化合物的制造
[化88]
(实施例2-1)
[化89]
一边使先前合成的式(I-2-2)所表示的化合物3.0g、式(I-1-4)所表示的化合物7.6g和碳酸铯7.8g悬浊在47mL的丙酮中，一边进行搅拌，使温度升至发生回流为止。反应进行5小时左右，确认反应完成后使温度下降至室温。向其中添加甲苯60mL和水100mL而使固形物溶解后进行分液。在水层添加甲苯40mL而进行溶析，将其与先前的有机层一起用稀盐酸洗净数次后，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗净。添加无水硫酸钠使其干燥后，减压蒸馏去除溶剂。使所获得的固形物溶解在甲苯，通过硅胶柱而得到溶析物。使所获得的固形物加热溶解在甲苯与乙醇的混合溶剂而进行再结晶，得到成为目标的式(I-2)所表示的化合物4.5g。
MS(EI)：m/z＝689
(实施例3)式(I-3)所表示的化合物的制造
[化90]
(实施例3-1)
[化91]
使式(I-3-1)所表示的化合物30g溶解在THF150mL，并在氮气下冷却至-78度。向其中缓慢滴加1.9mol/L的叔丁基锂溶液86mL，搅拌30分钟。向其中缓慢滴加使4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-酮36g溶解在72mL的THF的溶液。搅拌30分钟后，添加水100mL，使温度恢复至室温，进行分液。将有机层用饱和食盐水洗净，添加饱和硫酸钠使其干燥。减压蒸馏去除溶剂，获得固形物51g。
MS(EI)：m/z＝655
(实施例3-2)
[化92]
使先前所获得的式(I-3-2)所表示的化合物51g和对甲苯磺酸1.3g溶解在100mL的甲苯中并进行加热搅拌。将溶剂适当蒸馏去除，除去水。进行反应直至蒸馏去除的水消失为止。冷却至室温后，添加水50mL而进行分液，进而用饱和碳酸氢钠水溶液洗净，接着用饱和食盐水洗净。添加无水硫酸钠使其干燥，减压蒸馏去除溶剂而获得固形物。使其溶解在含有己烷的甲苯中，通过硅胶柱而获得溶析物。将所获得的固形物使用己烷与乙醇的混合溶剂进行再结晶，获得式(I-3-3)所表示的化合物43g。
MS(EI)：m/z＝619
(实施例3-3)
[化93]
使所获得的式(I-3-3)所表示的化合物43g溶解在THF与乙醇的混合溶剂中，向其中添加5％的钯碳(palladium carbon)1g，施加氢气压1Mpa。确认反应完成，将系统置换为氮气后，进行过滤除去钯。向减压蒸馏去除溶剂而获得的固形物中添加含有己烷的甲苯而使其溶解，通过硅胶柱而获得溶析物。将其用含有乙醇的己烷混合溶剂进行再结晶，进而通过用含有甲苯的己烷溶剂进行多次再结晶，从而获得式(I-3)所表示的化合物5.2g。
MS(EI)：m/z＝623
(实施例4)式(I-4)所表示的化合物的制造
[化94]
(实施例4-1)
[化95]
一边使式(I-4-1)所表示的化合物3.0g、式(I-1-4)所表示的化合物7.8g和碳酸铯8.1g悬浊在60mL的丙酮中，一边进行搅拌，使温度升至发生回流为止。反应进行5小时左右，确认反应完成后使温度下降至室温。向其中添加甲苯60mL和水100mL而使固形物溶解后进行分液。在水层添加甲苯40mL而进行溶析，将其与先前的有机层一起用稀盐酸洗净数次后，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗净。添加无水硫酸钠并使其干燥后，减压蒸馏去除溶剂。使所获得的固形物溶解在甲苯，通过硅胶柱而获得溶析物。使所获得的固形物加热溶解在甲苯与乙醇的混合溶剂而进行再结晶，得到成为目标的式(I-4)所表示的化合物4.3g。
MS(EI)：m/z＝682
(实施例5)式(I-5)所表示的化合物的制造
[化96]
(实施例5-1)
[化97]
在氮气下，使式(I-5-1)所表示的化合物15g、2-噻吩佛尔酮酸7.1g、四(三苯基膦)钯(0)1.9g溶解在120mL的THF中，向其中添加1mol/L的碳酸钾水溶液55mL，使温度升高至60度并搅拌4小时。使温度下降至室温，添加甲苯和水而进行分液，将有机层用稀盐酸洗净后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗净，接着用饱和食盐水洗净。添加无水硫酸钠并使其干燥，减压蒸馏去除溶剂而获得固形物。使其溶解在甲苯，通过硅胶柱而获得溶析物。使用乙醇与甲苯的混合溶剂进行再结晶，获得式(I-5-2)所表示的化合物11.2g。
MS(EI)：m/z＝276
(实施例5-2)
[化98]
使式(I-5-2)所表示的化合物11.2g溶解在50mL的二氯甲烷中，室温下向其中缓慢添加三溴化硼10g。在室温进行2小时搅拌后，添加30mL的水，搅拌一段时间。通过分液提取有机层，将其用饱和食盐水洗净后，添加无水硫酸钠并使其干燥。减压蒸馏去除溶剂，获得式(I-5-3)所表示的化合物9.5g。
MS(EI)：m/z＝248
(实施例5-3)
[化99]
一边使式(I-5-3)所表示的化合物4.5g、式(I-1-4)所表示的化合物11.5g和碳酸铯11.8g悬浊在100mL的丙酮，一边进行搅拌，使温度升至发生回流为止。反应进行5小时左右，确认反应完成后使温度下降至室温。向其中添加甲苯80mL和水100mL而使固形物溶解后进行分液。在水层添加甲苯40mL而进行溶析，将其与先前的有机层一起用稀盐酸洗净数次后，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗净。添加无水硫酸钠并使其干燥后，减压蒸馏去除溶剂。使所获得的固形物溶解在甲苯，通过硅胶柱而获得溶析物。使所获得的固形物加热溶解在甲苯与乙醇的混合溶剂而进行再结晶，得到成为目标的式(I-5)所表示的化合物4.9g。
MS(EI)：m/z＝688
(实施例6)式(I-6)所表示的化合物的制造
[化100]
(实施例6-1)
[化101]
一边使式(I-6-1)所表示的化合物4.5g、式(I-1-4)所表示的化合物11.6g和碳酸铯17.9g悬浊在100mL的丙酮中，一边进行搅拌，使温度升至发生回流为止。反应进行5小时左右，确认反应完成后使温度下降至室温。向其中添加甲苯80mL和水100mL而使固形物溶解后进行分液。在水层添加甲苯40mL而进行溶析，将其与先前的有机层一起用稀盐酸洗净数次后，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗净。添加无水硫酸钠并使其干燥后，减压蒸馏去除溶剂。使所获得的固形物溶解在甲苯，通过硅胶柱而获得溶析物。使所获得的固形物加热溶解在甲苯与乙醇的混合溶剂而进行再结晶，获得式(I-6-2)所表示的化合物8.8g。
MS(EI)：m/z＝684
(实施例6-2)
[化102]
在氮气下，使式(I-6-2)所表示的化合物8.8g、式(I-6-3)所表示的化合物4.2g、四(三苯基膦)钯(0)1.5g溶解在500mL的THF中，向其中添加1mol/L的碳酸钾水溶液58mL，使温度升高至60度并搅拌8小时。温度下降至室温，添加甲苯和水而进行分液，将有机层用稀盐酸洗净后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗净，接着用饱和食盐水洗净。添加无水硫酸钠并使其干燥，减压蒸馏去除溶剂而获得固形物。使其溶解在甲苯，通过硅胶柱而获得溶析物。使用乙醇与甲苯的混合溶剂进行再结晶，获得式(I-6)所表示的化合物5.2g。
MS(EI)：m/z＝808
(实施例7)式(I-7)所表示的化合物的制造
[化103]
(实施例7-1)
[化104]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-7-1)所表示的化合物制造式(I-7)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝594
(实施例8)式(I-8)所表示的化合物的制造
[化105]
(实施例8-1)
[化106]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-8-1)所表示的化合物制造式(I-8)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝614
(实施例9)式(I-9)所表示的化合物的制造
[化107]
(实施例9-1)
[化108]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-9-1)所表示的化合物制造式(I-9)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝629
(实施例10)式(I-10)所表示的化合物的制造
[化109]
(实施例10-1)
[化110]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-10-1)所表示的化合物制造式(I-10)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝445
(实施例11)式(I-11)所表示的化合物的制造
[化111]
(实施例11-1)
[化112]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-11-1)所表示的化合物制造式(I-11)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝395
(实施例12)式(I-12)所表示的化合物的制造
[化113]
(实施例12-1)
[化114]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-12-1)所表示的化合物制造式(I-12)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝446
(实施例13)式(I-13)所表示的化合物的制造
[化115]
(实施例13-1)
[化116]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-13-1)所表示的化合物制造式(I-13)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝355
(实施例14)式(I-22)所表示的化合物的制造
[化117]
(实施例14-1)
[化118]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-22-1)所表示的化合物制造式(I-22)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝597
(实施例15)式(I-24)所表示的化合物的制造
[化119]
(实施例15-1)
[化120]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-24-1)所表示的化合物制造式(I-24)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝622
(实施例16)式(I-25)所表示的化合物的制造
[化121]
(实施例16-1)
[化122]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-25-1)所表示的化合物制造式(I-25)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝586
(实施例17)式(I-26)所表示的化合物的制造
[化123]
(实施例17-1)
[化124]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-26-1)所表示的化合物制造式(I-26)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝648
(实施例18)式(I-28)所表示的化合物的制造
[化125]
(实施例18-1)
[化126]
根据与实施例3同样的方法，由式(I-28-1)所表示的化合物制造式(I-28)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝630
(实施例19)式(I-14)所表示的化合物的制造
[化127]
(实施例19-1)
[化128]
根据与实施例1同样的方法，由式(I-14-1)所表示的化合物、式(I-14-2)所表示的化合物、以及式(I-14-3)所表示的化合物制造式(I-14)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝648
(实施例20)式(I-15)所表示的化合物的制造
[化129]
(实施例20-1)
[化130]
根据与实施例1同样的方法，由式(I-15-1)所表示的化合物、式(I-15-2)所表示的化合物、以及式(I-15-3)所表示的化合物制造式(I-15)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝746
(实施例21)式(I-16)所表示的化合物的制造
[化131]
(实施例21-1)
[化132]
根据与实施例1同样的方法，制造式(I-16-1)所表示的化合物以及式(I-16-2)所表示的化合物至式(I-16)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝686
(实施例22)式(I-17)所表示的化合物的制造
[化133]
(实施例22-1)
[化134]
根据与实施例1同样的方法，制造式(I-17-1)所表示的化合物、式(I-17-2)所表示的化合物、以及式(I-17-3)所表示的化合物至式(I-17)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝608
(实施例23)式(I-18)所表示的化合物的制造
[化135]
(实施例23-1)
[化136]
根据与实施例1同样的方法，制造式(I-18-1)所表示的化合物、式(I-18-2)所表示的化合物、以及式(I-18-3)所表示的化合物至式(I-18)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝670
(实施例24)式(I-21)所表示的化合物的制造
[化137]
(实施例24-1)
[化138]
根据与实施例1同样的方法，由式(I-21-1)所表示的化合物以及式(I-21-2)所表示的化合物制造式(I-21)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝693
(实施例25)式(I-27)所表示的化合物的制造
[化139]
(实施例25-1)
[化140]
根据与实施例1同样的方法，由式(I-27-1)所表示的化合物以及式(I-27-2)所表示的化合物制造式(I-27)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝786
(实施例26)式(I-29)所表示的化合物的制造
[化141]
(实施例26-1)
[化142]
根据与实施例1同样的方法，由式(I-29-1)所表示的化合物以及式(I-29-2)所表示的化合物制造式(I-29)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝736
(实施例27)式(I-30)所表示的化合物的制造
[化143]
(实施例27-1)
[化144]
根据与实施例1同样的方法，由式(I-30-1)所表示的化合物以及式(I-30-2)所表示的化合物制造式(I-30)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝724
(实施例28)式(I-20)所表示的化合物的制造
[化145]
(实施例28-1)
[化146]
在氮气氛围下，反应容器中添加式(I-20-1)所表示的化合物5.0g、式(I-20-2)所表示的化合物9.0g、4-二甲基氨基吡啶0.2g、二氯甲烷100mL。一边进行冰浴冷却，一边滴加二异丙基碳化二亚胺5.6g，在室温搅拌8小时。将析出的固体通过过滤去除，将滤液依序用5％盐酸、水和食盐水洗净，减压蒸馏去除溶剂。使所获得的固形物溶解在甲苯，通过硅胶柱而获得溶析物。使所获得的固形物加热溶解在甲苯与乙醇的混合溶剂而进行再结晶，得到成为目标的式(I-20)所表示的化合物8.0g。
MS(EI)：m/z＝660
(实施例29)式(I-23)所表示的化合物的制造
[化147]
(实施例29-1)
[化148]
根据与实施例28同样的方法，由式(I-23-1)所表示的化合物以及式(I-23-2)所表示的化合物制造式(I-23)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝683
(实施例30至实施例41、比较例1至比较例4)
在实施例中，对于液晶化合物的记载，使用以下的简称。
(环结构)
[化149]
(侧链结构和链接结构)
[表1]
| 式中的记载 | 所表示的取代基和连接基 |
| 1- | CH<sub>3</sub>- |
| 2- | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>- |
| 3- | n-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>- |
| 4- | n-C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>- |
| 5- | n-C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>- |
| V- | CH<sub>2</sub>＝CH- |
| V2- | CH<sub>2</sub>＝CH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>- |
| 1V2- | CH<sub>3</sub>-CH＝CH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>- |
| -1 | -CH<sub>3</sub> |
| -2 | -C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| -3 | -n-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> |
| -4 | -n-C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| -5 | -n-C<sub>5</sub>H<sub>11</sub> |
| -O1 | -O-CH<sub>3</sub> |
| -O2 | -O-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
| -O3 | -O-n-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> |
| -O4 | -O-n-C<sub>4</sub>H<sub>9</sub> |
| -O5 | -O-n-C<sub>5</sub>H<sub>11</sub> |
| -V | -CH＝CH<sub>2</sub> |
| -V1 | -CH＝CH-CH<sub>3</sub> |
| -2V | -CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH＝CH<sub>2</sub> |
| -F | -F |
| -OCF3 | -OCF<sub>3</sub> |
| -CN | -CN |
| - | 单键 |
| -E- | -COO- |
| -1- | -CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>- |
| -CFFO- | -CF<sub>2</sub>O- |
| -T- | -C≡C- |
| -O1- | -OCH<sub>2</sub>- |
| -1O- | -CH<sub>2</sub>O- |
实施例中，测定的特性如下所述。另外，只要没有特别记载，则测定是依据JEITAED-2521B中规定的方法。
Δn：在25℃的折射率各向异性@589nm
Δε：在25℃的介电常数各向异性
在测试单元中，使用添加有本发明化合物的液晶组合物进行以下评价。
(液晶评价单元的制成方法)
首先，将本实施例中记载的液晶组合物通过真空注入法注入到含有带ITO的基板的液晶单元中，上述带ITO的基板是涂布有在单元间隙3.5μm诱发垂直取向的聚酰亚胺取向膜后对上述聚酰亚胺取向膜进行摩擦处理的基板。作为垂直取向膜形成材料，使用JSR公司制造的JALS2096。
在注入完成后，在单元的正面及背面，以与液晶取向方位(＝摩擦方位)相差45度的方式且成为正交偏光下的方式贴附偏光板。
(色度变化的测定)
在液晶单元的上下电极间，按照从0V至10V的顺序施加AC电压，从单元正面测定各电压下的透过波长光谱，计算光源D65条件下的单元色度。
此时，由下述式算出0V的色度和10V的色度(x，y)的变化量Δdelta，在处对于成为各范围内的情况，分别定义为◎○△×。
0V的颜色坐标(x0，y0)
10的颜色坐标(x10，y10)
[数2]
[表2]
| 判定 | Δdelta |
| ◎ | ＜0.05 |
| ○ | 0.05～0.07 |
| △ | 0.07～0.09 |
| × | ＞0.09 |
测定结果示于下表。
[表3]
| 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | 比较例4 | |
| 3-Cy-Cy-2 | 18 | 22 | ||
| 3-Cy-Cy-4 | 8 | 10 | ||
| 3-Cy-Cy-5 | ||||
| 3-Cy-Cy-V | 24 | 21 | ||
| 2-Cy-Cy-V1 | 6 | |||
| 3-Cy-Cy-V1 | 9 | 6 | ||
| 3-Cy-Ph-O1 | 5 | |||
| 3-Ph-Ph-1 | 13 | 9 | 3 | |
| 3-Ph-Ph-O1 | ||||
| 3-Cy-Cy-Ph-1 | ||||
| 3-Cy-Ph-Ph-2 | 6 | 5 | 3 | |
| 5-Cy-Ph-Ph-2 | 4 | |||
| 3-Cy-1O-Ph5-O1 | 6 | |||
| 3-Cy-1O-Ph5-O2 | 7 | 5 | ||
| 1V-Cy-1O-Ph5-O2 | 6 | |||
| 2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 14 | 12 | ||
| 3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 3 | 10 | ||
| V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 4 | |||
| 1V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 6 | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O3 | 6 | 10 | ||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O2 | 10 | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O4 | 7 | 6 | ||
| 4-Cy-Ph-Ph5-03 | 8 | |||
| 2-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | - | 5 | ||
| 3-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | - | 5 | ||
| 3-Cy-Ph5-O2 | 8 | |||
| 3-Ph-Ph5-O2 | - | 8 | 8 | |
| 5-Ph-Ph5-O2 | 9 | |||
| 2-Cy-Cy-Ph5-O2 | 15 | |||
| 2-Cy-Cy-Ph5-O3 | 15 | |||
| 3-Cy-Cy-Ph5-O3 | 8 | |||
| 4-Cy-Cy-Ph5-O2 | 6 | |||
| 3-Ph-Ph5-Ph-1 | 4 | |||
| 3-Ph-Ph5-Ph-2 | - | 8 | 9 | |
| I-6 | ||||
| I-5 | ||||
| I-4 | ||||
| 合计 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Δn | 0.111 | 0.115 | 0.105 | 0.107 |
| Δε | -3.19 | -3 | -3.8 | -2.9 |
| 色度变化的程度 | × | × | × | × |
[表4]
| 实施例30 | 实施例31 | 实施例32 | 实施例33 | |
| 3-Cy-Cy-2 | 18 | 22 | ||
| 3-Cy-Cy-4 | 8 | 10 | ||
| 3-Cy-Cy-5 | ||||
| 3-Cy-Cy-V | 24 | 21 | ||
| 2-Cy-Cy-V1 | 6 | |||
| 3-Cy-Cy-V1 | 9 | 6 | ||
| 3-Cy-Ph-O1 | 5 | |||
| 3-Ph-Ph-1 | 13 | 9 | 3 | |
| 3-Ph-Ph-O1 | ||||
| 3-Cy-Cy-Ph-1 | ||||
| 3-Cy-Ph-Ph-2 | 6 | 5 | 3 | |
| 5-Cy-Ph-Ph-2 | 4 | |||
| 3-Cy-1O-Ph5-O1 | 6 | |||
| 3-Cy-1O-Ph5-O2 | 7 | 5 | ||
| 1V-Cy-1O-Ph5-O2 | 6 | |||
| 2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 14 | 12 | ||
| 3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 3 | 10 | ||
| V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 4 | |||
| 1V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 6 | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O3 | 6 | - | ||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O2 | - | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O4 | - | 6 | ||
| 4-Cy-Ph-Ph5-O3 | - | |||
| 2-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | - | - | ||
| 3-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | - | - | ||
| 3-Cy-Ph5-O2 | - | |||
| 3-Ph-Ph5-O2 | - | 8 | 8 | |
| 5-Ph-Ph5-O2 | 9 | |||
| 2-Cy-Cy-Ph5-O2 | - | |||
| 2-Cy-Cy-Ph5-O3 | 15 | |||
| 3-Cy-Cy-Ph5-O3 | 8 | |||
| 4-Cy-Cy-Ph5-O2 | 6 | |||
| 3-Ph-Ph5-Ph-1 | 4 | |||
| 3-Ph-Ph5-Ph-2 | - | 8 | 9 | |
| I-6 | 15 | 20 | 10 | 23 |
| I-5 | ||||
| I-4 | ||||
| 合计 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Δn | 0.102 | 0.112 | 0.096 | 0.101 |
| Δε | -3 | -2.8 | -3.6 | -2.9 |
| 色度变化的程度 | ○ | ◎ | △ | ◎ |
[表5]
| 实施例34 | 实施例35 | 实施例36 | 实施例37 | |
| 3-Cy-Cy-2 | 3 | 12 | ||
| 3-Cy-Cy-4 | 8 | - | ||
| 3-Cy-Cy-5 | ||||
| 3-Cy-Cy-V | 10 | - | ||
| 2-Cy-Cy-V1 | 6 | |||
| 3-Cy-Cy-V1 | 9 | 6 | ||
| 3-Cy-Ph-O1 | 5 | |||
| 3-Ph-Ph-1 | 13 | 9 | 3 | |
| 3-Ph-Ph-O1 | ||||
| 3-Cy-Cy-Ph-1 | ||||
| 3-Cy-Ph-Ph-2 | 6 | 5 | 3 | |
| 5-Cy-Ph-Ph-2 | 4 | |||
| 3-Cy-1O-Ph5-O1 | 6 | |||
| 3-Cy-1O-Ph5-O2 | 7 | 5 | ||
| 1V-Cy-1O-Ph5-O2 | 6 | |||
| 2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 14 | 12 | ||
| 3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 3 | 10 | ||
| V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 4 | |||
| 1V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 6 | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O3 | 6 | 10 | ||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O2 | 10 | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O4 | 7 | 6 | ||
| 4-Cy-Ph-Ph5-O3 | 8 | |||
| 2-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | - | 5 | ||
| 3-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | - | 5 | ||
| 3-Cy-Ph5-O2 | 8 | |||
| 3-Ph-Ph5-O2 | - | 8 | 8 | |
| 5-Ph-Ph5-O2 | 9 | |||
| 2-Cy-Cy-Ph5-O2 | 15 | |||
| 2-Cy-Cy-Ph5-O3 | 15 | |||
| 3-Cy-Cy-Ph5-O3 | 8 | |||
| 4-Cy-Cy-Ph5-O2 | 6 | |||
| 3-Ph-Ph5-Ph-1 | 4 | |||
| 3-Ph-Ph5-Ph-2 | - | 8 | 9 | |
| I-6 | ||||
| I-5 | 15 | 20 | 14 | 21 |
| I-4 | ||||
| 合计 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Δn | 0.108 | 0.116 | 0.104 | 0.103 |
| Δε | -3.1 | -2.9 | -3.6 | -2.8 |
| 色度变化的程度 | ○ | ◎ | ○ | ◎ |
[表6]
| 实施例38 | 实施例39 | 实施例40 | 实施例41 | |
| 3-Cy-Cy-2 | 3 | 12 | ||
| 3-Cy-Cy-4 | 8 | - | ||
| 3-Cy-Cy-5 | ||||
| 3-Cy-Cy-V | 10 | - | ||
| 2-Cy-Cy-V1 | 6 | |||
| 3-Cy-Cy-V1 | 9 | 6 | ||
| 3-Cy-Ph-O1 | 5 | |||
| 3-Ph-Ph-1 | 13 | 9 | 3 | |
| 3-Ph-Ph-O1 | ||||
| 3-Cy-Cy-Ph-1 | ||||
| 3-Cy-Ph-Ph-2 | 6 | 5 | 3 | |
| 5-Cy-Ph-Ph-2 | 4 | |||
| 3-Cy-1O-Ph5-O1 | 6 | |||
| 3-Cy-1O-Ph5-O2 | 7 | 5 | ||
| 1V-Cy-1O-Ph5-O2 | 6 | |||
| 2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 14 | 12 | ||
| 3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 3 | 10 | ||
| V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 4 | |||
| 1V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 6 | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O3 | 6 | 10 | ||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O2 | 10 | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O4 | 7 | 6 | ||
| 4-Cy-Ph-Ph5-O3 | 8 | |||
| 2-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | - | 5 | ||
| 3-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | - | 5 | ||
| 3-Cy-Ph5-O2 | 8 | |||
| 3-Ph-Ph5-O2 | - | 8 | 8 | |
| 5-Ph-Ph5-O2 | 9 | |||
| 2-Cy-Cy-Ph5-O2 | 15 | |||
| 2-Cy-Cy-Ph5-O3 | 15 | |||
| 3-Cy-Cy-Ph5-O3 | 8 | |||
| 4-Cy-Cy-Ph5-O2 | 6 | |||
| 3-Ph--Ph5-Ph-1 | 4 | |||
| 3-Ph-Ph5-Ph-2 | - | 8 | 9 | |
| I-6 | ||||
| I-5 | ||||
| I-4 | 15 | 20 | 14 | 21 |
| 合计 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Δn | 0.109 | 0.118 | 0.102 | 0.105 |
| Δε | -3 | -3.1 | -3.7 | -3 |
| 色度变化的程度 | △ | ○ | △ | ○ |
由此，在添加有本发明化合物的液晶组合物中，抑制了因施加电压所造成的色度变化。由以上的结果可知，本发明的液晶组合物在用于显示元件的情况下，由于因施加电压所造成的液晶取向变化时的色调和色度等的变化小，因而作为液晶显示元件用的材料是有用的。
Claims (20)
1.一种有源驱动显示元件用液晶组合物，其特征在于，含有至少1种在垂直于分子长轴的方向上具有基团(ZG)的化合物(Z)，所述基团(ZG)具有大的波长色散性。
2.如权利要求1所述的液晶组合物，其中，
所述化合物(Z)是下述通式(I)所表示的化合物，
[化1]
式中，R11及R12各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A11和A13各自独立地表示选自下述式(A1-1)至式(A1-11)的基团，
[化2]
式中，虚线表示键结位置，在A11存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在A13存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，
A12表示包含所述具有大的波长色散性的基团(ZG)的基团，所述具有大的波长色散性的基团(ZG)朝向大致垂直于所述通式(I)所表示的化合物的分子长轴的方向，
Z11及Z12各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z11的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z12的情况下，各自可以相同也可以不同，
m11和m12各自独立地表示0至5的整数，且m11+m12表示0至5的整数。
3.如权利要求2所述的液晶组合物，其中，
在所述通式(I)中，A12表示选自下述式(A12-1)至式(A12-4)的基团，
[化3]
式中，虚线表示键结位置，B1表示也可以进一步具有缩合环的5员环，B2表示也可以进一步具有缩合环的6员环，式(A12-1)至式(A12-4)所表示的基团可被取代，任意的-CH＝可各自独立地被-N＝取代，-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-NRT-、-CS-或-CO-取代，式中，RT表示氢原子、碳原子数1至20的烷基、碳原子数6至20的芳香族基或碳原子数3至20的杂芳基。
4.如权利要求1所述的液晶组合物，其中，
所述化合物(Z)是下述通式(I-i)所表示的化合物，
[化4]
式中，R111及R121各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，A111和A131各自独立地表示选自下述式(A11-1)至式(A11-9)的基团，
[化5]
式中，虚线表示键结位置，在A111存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A131的情况下，各自可以相同也可以不同，
A121表示选自下述式(A12-1-1)至式(A12-4-9)的基团，
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
式中，虚线表示键结位置，这些基团可被取代，任意的-CH＝可各自独立地被-N＝取代，-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-NRT1-、-CS-或-CO-取代，式中，RT1表示氢原子、碳原子数1至5的烷基、碳原子数6至10的芳香族基或碳原子数3至10的杂芳基，
Z111和Z121各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z111的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z121的情况下，各自可以相同也可以不同，
m111和m121各自独立地表示1至4的整数，且m111+m121表示1至4的整数。
5.如权利要求1所述的液晶组合物，其中，
所述化合物(Z)是选自由下述通式(I-iv-1)至通式(I-iv-4)所表示的化合物组成的群中的化合物，
[化10]
式中，R114和R124各自独立地表示碳原子数1至3的烷基、碳原子数1或2的烷氧基或碳原子数2或3的烯基，
A114和A134各自独立地表示选自下述式(A114-1)至式(A114-5)的基团，
[化11]
式中，虚线表示键结位置，在A114存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A134的情况下，各自可以相同也可以不同，
A124表示选自下述式(A124-1)至式(A124-4)的基团，
[化12]
式中，虚线表示键结位置，这些基团未取代或被1个以上的取代基LG1取代，T11表示选自下述式(T11-1)至式(T11-3)的基团，
[化13]
式中，在任意位置具有1个键结键，这些基团未取代或被1个以上的取代基LG1取代，
LG1表示氟原子、氯原子、五氟硫烷基、任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至10的烷基，
Z1141、Z1142、Z1241和Z1242各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-或单键。
6.如权利要求1至5中任一项所述的液晶组合物，其中，含有下述通式(III)所表示的化合物，
[化14]
式中，R31和R32各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A31和A32各自独立地表示选自下述式(A3-1)至式(A3-10)的基团，
[化15]
式中，虚线表示键结位置，在存在多个A32的情况下，各自可以相同也可以不同，
m31表示1至4的整数。
7.如权利要求6所述的液晶组合物，其中，
所述通式(III)所表示的化合物的含量合计为5质量％以上且95质量％以下。
8.如权利要求1至5中任一项所述的液晶组合物，其中，
含有下述通式(III-i)所表示的化合物，
[化16]
式中，R311和R321各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A311和A321各自独立地表示选自下述式(A31-1)至式(A31-6)的基团，
[化17]
式中，虚线表示键结位置，在存在多个A321的情况下，各自可以相同也可以不同，
m311表示1至3的整数。
9.如权利要求1至5中任一项所述的液晶组合物，其中，
含有选自由下述通式(III-iv-1)至通式(III-iv-10)所表示的化合物组成的群中的化合物，
[化18]
[化19]
式中，R314和R324各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基。
10.如权利要求1至9中任一项所述的液晶组合物，其中，介电常数各向异性(Δε)为-5.0以上且-1.0以下。
11.如权利要求1至10中任一项所述的液晶组合物，其中，含有下述通式(II)所表示的化合物，
[化20]
式中，R21和R22各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A21和A22各自独立地表示选自下述式(A2-1)至式(A2-11)的基团，
[化21]
式中，虚线表示键结位置，在存在多个A21的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A22的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z21和Z22各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z21的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z22的情况下，各自可以相同也可以不同，
m21和m22各自独立地表示0至3的整数，且m21+m22表示1至3的整数。
12.如权利要求1至10中任一项所述的液晶组合物，其中，含有下述通式(II-i)所表示的化合物，
[化22]
式中，R211和R221各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A211和A221各自独立地表示选自下述式(A21-1)至式(A21-9)的基团，
[化23]
式中，虚线表示键结位置，在存在多个A211的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A221的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z211和Z221各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z211的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z221的情况下，各自可以相同也可以不同，
m211和m221各自独立地表示0至3的整数，且m211+m221表示1至3的整数)。
13.如权利要求1至10中任一项所述的液晶组合物，其中，含有选自由下述通式(II-iv-1)至通式(II-iv-8)所表示的化合物组成的群中的化合物，
[化24]
[化25]
式中，R214和R224各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基。
14.如权利要求1至13中任一项所述的液晶组合物，其中，含有下述通式(IV)所表示的化合物，
[化26]
式中，P41和P42各自独立地表示通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，
Sp41和Sp42各自独立地表示间隔基或单键，
A41和A42各自独立地表示选自下述式(A4-1)至式(A4-9)的基团，
[化27]
式中，虚线表示键结位置，L4表示卤原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、可被取代的氨基、可被取代的甲硅烷基、任意的氢原子可被氟原子取代且1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的烷基、或者PL-SpL-所表示的基团，式中，PL表示通过自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合进行聚合的基团，SpL表示间隔基或单键，在存在多个L4的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个A42的情况下，各自可以相同也可以不同，
Z41表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z41的情况下，各自可以相同也可以不同，
m41表示1至4的整数。
15.如权利要求1至14中任一项所述的液晶组合物，其中，含有下述通式(X1)所表示的化合物，
[化28]
式中，Spx1表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，Ax1表示选自下述式(Ax1-1)至式(Ax1-8)的基团，
[化29]
式中，虚线表示键结位置，在存在多个Ax1的情况下，各自可以相同也可以不同，
Zx1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Zx1的情况下，各自可以相同也可以不同，
mx1表示0或1，
mx2表示0至4的整数。
16.如权利要求1至15中任一项所述的液晶组合物，其中，含有下述通式(X2)所表示的化合物，
[化30]
式中，Rx21、Rx22、Rx23和Rx24各自独立地表示氢原子、氧原子、羟基、碳原子数1至20的烷基或碳原子数1至20的烷氧基，
Spx21、Spx22、Spx23和Spx24各自独立地表示间隔基或单键，
mx21表示0或1，
mx22表示0或1，
mx23表示0或1。
17.如权利要求1至16中任一项所述的液晶组合物，其中，波长450nm的折射率各向异性(Δn(450))除以波长550nm的折射率各向异性(Δn(550))所得的值(Δn(450)/Δn(550))满足下述式(式1)：
Δn(450)/Δn(550)＜1.10 (式1)。
18.如权利要求1至17中任一项所述的液晶组合物，其中，波长650nm的折射率各向异性(Δn(650))除以波长550nm的折射率各向异性(Δn(550))所得的值(Δn(650)/Δn(550))满足下述式(式2)：
0.90＜Δn(650)/Δn(550)＜1.50 (式2)。
19.一种显示元件，其含有权利要求1至18中任一项所述的液晶组合物。
20.一种化合物，其特征在于，以通式(I)来表示，
[化31]
式中，R11和R12各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A11和A13各自独立地表示选自下述式(A1-1)至式(A1-11)的基团，
[化32]
式中，虚线表示键结位置，在A11存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，在A13存在多个的情况下，各自可以相同也可以不同，
A12表示包含具有大的波长色散性的基团(ZG)的基团，所述具有大的波长色散性的基团(ZG)朝向大致垂直于通式(I)所表示的化合物的分子长轴的方向，
Z11和Z12各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在存在多个Z11的情况下，各自可以相同也可以不同，在存在多个Z12的情况下，各自可以相同也可以不同，
m11和m12各自独立地表示0至5的整数，且m11+m12表示0至5的整数。
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