TW202214825A - 化合物、組成物、液晶組成物、高頻移相器、相控陣列天線、圖像識別裝置、測距裝置、液晶顯示元件、液晶透鏡及立體圖像顯示用雙折射透鏡 - Google Patents

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池内貴哉
林正直
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日商Ｄｉｃ股份有限公司
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Abstract

本發明所要解決的問題是提供一種具有大的折射率各向異性（Δn）、Tni充分高、與液晶組成物的相容性高、在高頻區域示出大的介電常數各向異性（Δε）的化合物、含有所述化合物的液晶組成物及使用所述液晶組成物的元件。本發明提供一種下述通式（I）所表示的化合物，並提供含有所述化合物的液晶組成物及使用所述液晶組成物的元件。

Description

化合物、組成物、液晶組成物、高頻移相器、相控陣列天線、圖像識別裝置、測距裝置、液晶顯示元件、液晶透鏡及立體圖像顯示用雙折射透鏡
本發明涉及一種化合物、含有所述化合物的液晶組成物及使用所述液晶組成物的元件。
液晶組成物正被用於智能手機、平板設備（tablet device）等移動終端、電視機（TV）、窗口顯示器（window display）等顯示器用途。作為所述液晶組成物的新穎用途，在車等移動體與通信衛星之間進行電波收發的天線備受關注。
以往，衛星通信使用的是拋物面天線（parabolic antenna），但當在移動體中使用時，必須隨時使拋物面天線朝向衛星方向，需要大的活動部。但是，使用了液晶組成物的天線可通過液晶的動作來改變電波的收發方向，因此天線本身不需要活動，天線的形狀也可形成為平面。
所述用途所要求的液晶組成物的折射率各向異性Δn例如為0.4左右，與顯示器用途所要求的Δn相比非常大。因此，對添加至液晶組成物中使用的化合物而言，需要具有大的Δn，進而示出使得可在室外使用的高液晶相-各向同性相轉變溫度（Tni）。以往，作為Δn大的化合物，報告了具有反式結構的化合物。然而，這些化合物在添加至天線用途的液晶組成物的情況下，存在Δn未必充分、另外Tni不夠高的問題（專利文獻1）。另外，作為示出液晶相的化合物，報告了具有四氫萘（tetralin）（1,2,3,4-四氫萘）結構的化合物（專利文獻2），但這些化合物未必示出充分大的Δn，另外，高頻區域中的介電常數各向異性低、相位調製特性不充分。進而，作為解決這些問題的化合物，報告了具有偶氮二苯乙炔（azotolane）結構的化合物（專利文獻3），但存在可靠性低的問題。因此，要求開發一種具有大的Δn、Tni充分高、與液晶組成物的相容性高、在高頻區域示出大的介電常數各向異性的化合物。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特表2014-514325號公報 [專利文獻2]日本專利特開2001-34197號公報 [專利文獻3]日本專利特開2013-103897號公報
[發明所要解決的問題] 本發明所要解決的問題是提供一種具有大的折射率各向異性（Δn）、Tni充分高、與液晶組成物的相容性高、在高頻區域示出大的介電常數各向異性（Δε）的化合物、含有所述化合物的液晶組成物及使用所述液晶組成物的元件。 [解決問題的技術手段]
本發明者等人為解決所述問題進行了努力研究，結果完成了特定的化合物的開發。即，本發明提供一種下述通式（I）所表示的化合物，且提供一種含有所述化合物的液晶組成物及使用所述液晶組成物的元件。
[化1]
Figure 02_image001
（式中，R 1表示氫原子、碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為鹵素原子，所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-，但氧原子彼此不會直接鍵結， R 2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、或者一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但氧原子彼此不會直接鍵結，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子， A 1及A 2各自獨立地表示可經取代的碳原子數3至16的烴環或雜環，但當存在多個A 2時，它們可相同也可不同， L 1及L 2各自獨立地表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、或者一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但氧原子彼此不會直接鍵結，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子， Z 1各自獨立地表示單鍵、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH 3)COO-、-OCOC(CH 3)=CH-、-CH 2-CH(CH 3)COO-、-OCOCH(CH 3)-CH 2-、-OCH 2CH 2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=N-、-N=CH-或碳原子數2至20的伸烷基，所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代，但氧原子彼此不會直接鍵結，當存在多個Z 1時，它們可相同也可不同，此處存在的Z 1中的至少一個表示單鍵以外的基， n1表示1至3的整數。） 本發明提供一種組成物，含有所述的化合物。 本發明提供一種高頻移相器、相控陣列天線、圖像識別裝置、測距裝置、液晶顯示元件、液晶透鏡或立體圖像顯示用雙折射透鏡，使用了所述的液晶組成物。 [發明的效果]
本發明的化合物具有大的折射率各向異性Δn，示出充分高的Tni，與液晶組成物的相容性高，在高頻區域示出大的介電常數各向異性，因此可有效用作高頻移相器、相控陣列天線（phased array antenna）、圖像識別裝置、測距裝置、液晶顯示元件、液晶透鏡或立體圖像顯示用雙折射透鏡等元件用的材料。
本發明提供一種通式（I）所表示的化合物、含有所述化合物的液晶組成物及使用所述液晶組成物的元件。
在通式（I）中，R 1表示氫原子、碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為鹵素原子，所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-，但氧原子彼此不會直接鍵結。就與液晶組成物的相容性、折射率各向異性、電壓保持率、合成的容易度及原料的獲得性的觀點而言，R 1優選為表示氫原子、基中的任意的氫原子可被取代為鹵素原子且基中的一個或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-的碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，R 1更優選為表示基中的任意的氫原子可被取代為氟原子且基中的一個或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-CH=CH-或-C≡C-的碳原子數1至12的直鏈狀或分支狀烷基，R 1進而優選為表示碳原子數1至8的烷基、碳原子數1至7的烷氧基、碳原子數2至8的烯基，碳原子數2至7的烯氧基或碳原子數2至8的炔基，R 1特別優選為表示碳原子數2至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基、碳原子數2至5的烯基或碳原子數3至7的炔基。
在通式（I）中，R 2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、或者一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但氧原子彼此不會直接鍵結，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子。就與液晶組成物的相容性、折射率各向異性、介電常數各向異性、電壓保持率、合成的容易度及原料的獲得性的觀點而言，R 2優選為表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、異氰基、或者基中的任意的氫原子可被取代為氟原子且基中的一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，R 2更優選為表示氟原子、氰基、或者基中的任意的氫原子可被取代為氟原子且基中的-CH 2-可經-O-取代的碳原子數1至10的直鏈狀烷基或碳原子數3至10的分支狀或環狀烷基，R 2進而優選為表示氟原子、氰基、或者碳原子數1至10的直鏈狀烷基或碳原子數3至10的分支狀或環狀烷基，R 2特別優選為表示氟原子、氰基或者碳原子數1至8的直鏈狀烷基。
在通式（I）中，A 1及A 2各自獨立地表示可經取代的碳原子數3至16的烴環或雜環，但當存在多個A 2時，它們可相同也可不同。就與液晶組成物的相容性、折射率各向異性、介電常數各向異性、電壓保持率、合成的容易度及原料的獲得性的觀點而言，A 1及A 2優選為各自獨立地表示未經取代或可經一個以上的取代基L 3取代的、選自由 （a）1,4-伸環己基（所述基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可被取代為-O-或-S-） （b）1,4-伸苯基（所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=） （c）1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基（這些基中存在的至少一個氫原子可被取代為氟原子或氯原子，另外，萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可被取代為-N=） （d）噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基（所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=） 所組成的群組中的基，當存在多個A 2時，它們可相同也可不同。另外，A 1及A 2更優選為各自獨立地表示未經取代或可經一個以上的取代基L 3取代的選自1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基中的基，當存在多個A 2時，它們可相同也可不同。另外，A 1及A 2進而優選為各自獨立地表示選自下述式（A-1）至式（A-17）中的基，
[化2]
Figure 02_image006
（式中，虛線表示鍵結位置，當存在多個L 3時，它們可相同也可不同。）， 當存在多個A 2時，它們可相同也可不同，進而更優選為各自獨立地表示選自式（A-1）至式（A-7）、式（A-12）、式（A-15）及式（A-17）中的基，特別優選為各自獨立地表示選自式（A-1）、式（A-3）至式（A-7）中的基。
L 3表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、或者一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但表示氧原子彼此不會直接鍵結、且所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子的基。就與液晶組成物的相容性、折射率各向異性、介電常數各向異性、電壓保持率、合成的容易度及原料的獲得性的觀點而言，L 3優選為表示氟原子、氯原子、或者基中的任意的氫原子可被取代為氟原子且基中的一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，L 3更優選為表示氟原子、或者基中的任意的氫原子可被取代為氟原子且基中的-CH 2-可經-O-取代的碳原子數1至10的直鏈狀烷基或碳原子數3至10的分支狀或環狀烷基，L 3進而優選為表示氟原子、或者碳原子數1至10的直鏈狀烷基或碳原子數3至10的分支狀或環狀烷基，L 3特別優選為表示氟原子、或者碳原子數1至8的直鏈狀烷基。
在通式（I）中，Z 1各自獨立地表示單鍵、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH 3)COO-、-OCOC(CH 3)=CH-、-CH 2-CH(CH 3)COO-、-OCOCH(CH 3)-CH 2-、-OCH 2CH 2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=N-、-N=CH-或碳原子數2至20的伸烷基，優選為所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代但氧原子彼此不會直接鍵結的結構。此處，當存在多個Z 1時，它們可相同也可不同。另外，就使Δn上升的觀點而言，優選為此處存在的Z 1中的至少一個表示單鍵以外的基。就與液晶組成物的相容性、折射率各向異性、介電常數各向異性、電壓保持率、合成的容易度及原料的獲得性的觀點而言，Z 1更優選為各自獨立地表示單鍵、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH 3)COO-、-OCOC(CH 3)=CH-、-CH=N-N=CH-、-CH=N-或-N=CH-。另外，Z 1進而優選為各自獨立地表示單鍵、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH 3)COO-、-OCOC(CH 3)=CH-、-CH=N-N=CH-、-CH=N-或-N=CH-，進而優選為各自獨立地表示單鍵、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH=N-N=CH-、-CH=N-或-N=CH-，特別優選為各自獨立地表示單鍵、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=N-N=CH-、-CH=N-或-N=CH-，最優選為各自獨立地表示單鍵或-C≡C-。
在通式（I）中，n1優選為表示1至3的整數，更優選為表示1或2的整數，特別優選為1。
此外，在通式（I）中，就化合物的穩定性的觀點而言，優選為硫原子與硫原子和/或氧原子與硫原子不會直接鍵結。
如上所述，n1表示1至3的整數，因此通式（I）所表示的化合物在結構中包含3個以上的環結構（單環或縮合環）。特別是在環結構彼此連結而化合物整體形成棒狀的分子結構的情況下，液晶性提高，Tni變高，因此在添加至液晶組成物時，可在維持高相容性的同時有效地擴大液晶相溫度範圍。進而，在環結構中的π電子在環彼此間直接或經由連結基在化合物整體共軛擴展的情況下，顯示出有效地提高Δn、並且在高頻區域示出大的介電常數各向異性的優異效果。
就示出液晶相的溫度範圍廣、與液晶組成物的相容性、折射率各向異性、介電常數各向異性、電壓保持率、合成的容易度及原料的獲得性的觀點而言，通式（I）所表示的化合物更優選為下述通式（I-i）所表示的化合物，
[化3]
Figure 02_image008
（式中，R 11各自獨立地表示氫原子、碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為鹵素原子，所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-， R 21表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、異氰基、或者碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代， A 11及A 21各自獨立地表示1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基，但當存在多個A 21時，它們可相同也可不同，這些基未經取代或可經一個以上的取代基L 31取代， L 11及L 21各自獨立地表示氫原子、氟原子、氯原子、碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代， L 31各自獨立地表示氟原子、氯原子、碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，當存在多個L 31時，它們可相同也可不同， Z 11各自獨立地表示-OCH 2-、-CH 2O-、-CH 2CH 2-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，但當存在多個Z 11時，它們可相同也可不同，此處存在的Z 11中的至少一個表示單鍵以外的基， n11表示1至3的整數）， 進而優選為下述通式（I-ii）所表示的化合物，
[化4]
Figure 02_image010
（式中，R 12表示碳原子數1至12的直鏈狀或分支狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-CH=CH-或-C≡C-， R 22表示氟原子、氰基或者碳原子數1至10的直鏈狀烷基或碳原子數3至10的分支狀或環狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的至少一個-CH 2-可經-O-取代， A 12及A 22各自獨立地表示選自下述式（A-ii-1）至式（A-ii-17）中的基，但當存在多個A 22時，它們可相同也可不同，
[化5]
Figure 02_image012
（式中，虛線表示鍵結位置，當存在多個L 32及L 42時，它們可相同也可不同。） L 12、L 22、L 32及L 42各自獨立地表示氫原子、氟原子或者碳原子數1至10的直鏈狀烷基或碳原子數3至10的分支狀或環狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的-CH 2-可經-O-取代， Z 12各自獨立地表示-CH=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-，但當存在多個Z 12時，它們可相同也可不同， n12表示1至3的整數。）。
作為通式（I）所表示的化合物，具體而言，可列舉下述式（I-1）至式（I-25）所表示的化合物。
[化6]
Figure 02_image014
[化7]
Figure 02_image016
[化8]
Figure 02_image018
[化9]
Figure 02_image020
[化10]
Figure 02_image022
本發明的化合物可利用以下的製法製造。 （製法1）下述式（s-5）所表示的化合物的製造
[化11]
Figure 02_image024
（式中，R 1s、R 2s、A 1s、L 1s、L 2s及L 3s表示與所述通式（I）中的R 1、R 2、A 1、L 1、L 2及L 3相同的含義。） 通過使通式（s-1）所表示的化合物與通式（s-2）所表示的化合物反應，可獲得通式（s-3）所表示的化合物。作為反應方法，例如可列舉使用了鈀催化劑、銅催化劑及鹼的薗頭偶合反應。作為鈀催化劑的具體例，可列舉：[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（II）、乙酸鈀（II）、二氯雙[二-叔丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀（II）、二氯雙(三苯基膦)鈀（II）、四(三苯基膦)鈀（0）等。在使用乙酸鈀（II）作為金屬催化劑的情況下，可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。作為銅催化劑的具體例，可列舉碘化銅（I）。作為鹼的具體例，可列舉三乙胺等。 通過使通式（s-3）所表示的化合物與通式（s-4）所表示的化合物反應，可獲得通式（s-5）所表示的化合物。作為反應方法，例如可列舉使用了鈀催化劑、銅催化劑及鹼的薗頭偶合反應。作為鈀催化劑、銅催化劑及鹼的具體例，可列舉上述具體例。 （製法2）下述式（s-10）所表示的化合物的製造
[化12]
Figure 02_image026
（式中，R 1s、R 2s、A 1s、L 1s、L 2s及L 3s表示與所述通式（I）中的R 1、R 2、A 1、L 1、L 2及L 3相同的含義。） 通過使通式（s-6）所表示的化合物與通式（s-7）所表示的化合物反應，可獲得通式（s-8）所表示的化合物。作為反應方法，例如可列舉使用了鈀催化劑、銅催化劑及鹼的薗頭偶合反應。作為鈀催化劑、銅催化劑及鹼的具體例，可列舉上述具體例。 通過使通式（s-8）所表示的化合物與通式（s-9）所表示的化合物反應，可獲得通式（s-10）所表示的化合物。作為反應方法，例如可列舉使用了鈀催化劑及鹼的赫克反應（Heck reaction）。作為鈀催化劑及鹼的具體例，可列舉上述具體例。 （製法3）下述式（s-15）所表示的化合物的製造
[化13]
Figure 02_image028
（式中，R 1s、R 2s、A 1s、L 1s、L 2s及L 3s表示與所述通式（I）中的R 1、R 2、A 1、L 1、L 2及L 3相同的含義。） 通過使通式（s-11）所表示的化合物與通式（s-12）所表示的化合物反應，可獲得通式（s-13）所表示的化合物。作為反應方法，例如可列舉使用了鈀催化劑、銅催化劑及鹼的薗頭偶合反應。作為鈀催化劑、銅催化劑及鹼的具體例，可列舉上述具體例。 通過使通式（s-13）所表示的化合物與通式（s-14）所表示的化合物反應，可獲得通式（s-15）所表示的化合物。作為反應方法，例如可列舉維蒂希（Wittig）反應。 （製法4）下述式（s-21）所表示的化合物的製造
[化14]
Figure 02_image030
（式中，R 1s、R 2s、A 1s、L 1s、L 2s及L 3s表示與所述通式（I）中的R 1、R 2、A 1、L 1、L 2及L 3相同的含義。） 通過使通式（s-16）所表示的化合物與通式（s-17）所表示的化合物反應，可獲得通式（s-18）所表示的化合物。作為反應方法，例如可列舉使用了鈀催化劑及鹼的赫克反應。作為鈀催化劑及鹼的具體例，可列舉上述具體例。 通過使通式（s-18）所表示的化合物與氫反應，可獲得通式（s-19）所表示的化合物。作為反應方法，例如可列舉在金屬催化劑存在下加以氫化的方法。作為金屬催化劑的具體例，可列舉10%鈀碳等。 通過使通式（s-19）所表示的化合物與通式（s-20）所表示的化合物反應，可獲得通式（s-21）所表示的化合物。作為反應方法，例如可列舉使用了鈀催化劑、銅催化劑及鹼的薗頭偶合反應。作為鈀催化劑、銅催化劑及鹼的具體例，可列舉上述具體例。
作為各步驟中所記載的條件以外的反應條件，例如可列舉：《實驗化學講座》（日本化學會編著，丸善股份有限公司發行）、《有機合成（Organic Syntheses）》（約翰·威利父子出版公司出版（A John Wiley & Sons,Inc.,Publication））、《貝爾斯登有機化學手冊（Beilstein Handbook of Organic Chemistry）》（貝爾斯登有機化學文獻研究所（Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie），德國施普林格出版公司柏林海德堡（Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K））、《費氏有機合成試劑（Fiesers’ Reagents for Organic Synthesis）》（約翰·威利父子出版公司（John Wiley & Sons,Inc.））等文獻中所記載的條件；或者化學工業協會檢索（SciFinder）（化學文摘服務（Chemical Abstracts Service），美國化學協會（American Chemical Society））、化學數值與事實網路數據庫（Reaxys）（愛思唯爾公司（Elsevier Ltd.））等數據庫中所收錄的條件。
在各步驟中，根據需要可保護官能基。作為保護基，例如可列舉《有機合成中的格林保護基（GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS）》（第四版（Fourth Edition），彼得G.M.伍斯、西奧多拉W.格林（PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE）共著，約翰·威利父子出版公司出版（A John Wiley & Sons,Inc.,Publication））等中記載的保護基。
另外，在各步驟中，根據需要可進行精製。作為精製方法，可列舉：色譜、再結晶、蒸餾、昇華、再沉澱、吸附、分液處理等。作為精製劑的具體例，可列舉：矽膠、氧化鋁、活性碳等。
通式（I）所表示的化合物優選為添加至液晶組成物中使用。在液晶組成物含有通式（I）所表示的化合物的情況下，可含有通式（I）所表示的一個化合物，也可含有通式（I）所表示的多個化合物。在本發明的液晶組成物含有通式（I）所表示的化合物的情況下，液晶組成物中通式（I）所表示的化合物的含量的合計優選為5質量%以上，更優選為10質量%以上且95質量%以下，進而優選為15質量%以上且90質量%以下，特別優選為20質量%以上且85質量%以下。此處，所謂“通式（I）所表示的化合物的含量的合計”，在液晶組成物含有通式（I）所表示的一個化合物的情況下，是指通式（I）所表示的化合物的含量，在液晶組成物含有通式（I）所表示的多個化合物的情況下，是指通式（I）所表示的多個化合物的含量的合計。
含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物的折射率各向異性（Δn）優選為0.15以上且1.00以下。就液晶組成物的液晶相溫度範圍、驅動電壓、旋轉黏度及彈性模數的觀點而言，折射率各向異性（Δn）優選為0.20以上且0.95以下，更優選為0.25以上且0.90以下，進而優選為0.30以上且0.85以下，特別優選為0.35以上且0.80以下。
在將含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物用於高頻移相器、相控陣列天線、圖像識別裝置、測距裝置、液晶顯示元件、液晶透鏡或立體圖像顯示用雙折射透鏡的情況下，含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物在1 kHz下的介電常數各向異性（Δε（1 kHz））優選為2以上且60以下。就液晶組成物的液晶相溫度範圍、保存穩定性、耐候性、驅動電壓、旋轉黏度及彈性模數的觀點而言，1 kHz下的介電常數各向異性（Δε（1 kHz））優選為2.5以上且50以下，更優選為3以上且40以下，特別優選為3.5以上且30以下。
含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物優選為用於高頻元件。作為頻率範圍，優選為1 MHz以上且1 THz以下，更優選為1 GHz以上且500 GHz以下，進而優選為2 GHz以上且300 GHz以下，特別優選為5 GHz以上且150 GHz以下。另外，含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物也優選用於圖像識別裝置及測距裝置，特別優選用於光學雷達（Light Detection and Ranging、Laser Imaging Detection and Ranging。以下簡稱為LiDAR）。頻率範圍優選50 THz以上且1000 THz以下，進而優選100 THz以上且500 THz以下，特別優選150 THz以上且350 THz以下。即，用於LiDAR的光優選紅外光，波長優選800 nm～2000 nm，特別優選905 nm或1550 nm的波長的紅外雷射。在重視所使用的光檢測器的成本或全天候下的感度的情況下，優選905 nm的紅外雷射，在重視關於人類視覺的安全性的情況下，優選1550 nm的紅外雷射。
含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物優選為含有下述通式（IV）所表示的化合物，
[化15]
Figure 02_image032
（式中，R 6表示碳原子數1至8的烷基、碳原子數1至7的烷氧基、碳原子數2至8的烯基或碳原子數2至7的烯氧基， A 6表示選自下述式（A6-1）至式（A6-8）中的基，但當存在多個A 6時，它們可相同也可不同，
[化16]
Figure 02_image034
（式中，虛線表示鍵結位置。） Z 4表示-O-、-S-、-OCH 2-、-CH 2O-、-CH 2CH 2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH 2-、-CH 2S-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CF 2S-、-SCF 2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH 2CH 2-、-OCO-CH 2CH 2-、-CH 2CH 2-COO-、-CH 2CH 2-OCO-、-COO-CH 2-、-OCO-CH 2-、-CH 2-COO-、-CH 2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，但當存在多個Z 4時，它們可相同也可不同， m6表示1至4的整數， A y表示選自下述式（Ay-1）及式（Ay-2）中的基，
[化17]
Figure 02_image036
（式中，虛線表示鍵結位置，Y 7、Y 9、Y 10及Y 12各自獨立地表示氫原子、氟原子或氯原子，Y 8及Y 11各自獨立地表示氟原子、氯原子、氰基、硫代異氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氫原子被取代為氟原子的碳原子數1至8的烷基、任意的氫原子被取代為氟原子的碳原子數1至7的烷氧基、任意的氫原子被取代為氟原子的碳原子數2至8的烯基或者任意的氫原子被取代為氟原子的碳原子數2至7的烯氧基，但此處，一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代。））。就液晶組成物的液晶相溫度範圍、折射率各向異性、介電常數各向異性、旋轉黏度及彈性模數的觀點而言，通式（VI）所表示的化合物優選為下述通式（VI-i）所表示的化合物，
[化18]
Figure 02_image038
（式中，R 61表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基、碳原子數2至5的烯基或碳原子數2至4的烯氧基， A 61表示選自所述式（A6-1）至式（A6-6）中的基，但當存在多個A 61時，它們可相同也可不同， Z 41表示-OCH 2-、-CH 2O-、-CH 2CH 2-、-COO-、-OCO-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-N=N-、-C≡C-或單鍵，但當存在多個Z 41時，它們可相同也可不同， m61表示1至3的整數， A y1表示選自下述式（Ay-1-i）及式（Ay-2-i）中的基，
[化19]
Figure 02_image040
（式中，虛線表示鍵結位置，Y 71、Y 91、Y 101及Y 121各自獨立地表示氫原子、氟原子或氯原子，Y 81及Y 111各自獨立地表示氟原子、氯原子、氰基、硫代異氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氫原子可被取代為氟原子的碳原子數1至8的烷基、任意的氫原子可被取代為氟原子的碳原子數1至7的烷氧基、任意的氫原子可被取代為氟原子的碳原子數2至8的烯基或者任意的氫原子可被取代為氟原子的碳原子數2至7的烯氧基。））， 通式（VI）所表示的化合物更優選為下述通式（VI-ii）所表示的化合物，
[化20]
Figure 02_image042
（式中，R 62表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基、碳原子數2至5的烯基或碳原子數2至4的烯氧基， A 62表示選自所述式（A6-1）至式（A6-5）中的基，但當存在多個A 62時，它們可相同也可不同， Z 42表示-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-N=N-、-C≡C-或單鍵，但當存在多個Z 42時，它們可相同也可不同， m62表示1、2或3， Y 72及Y 92各自獨立地表示氫原子、氟原子或氯原子，Y 82表示氟原子、氯原子、氰基、硫代異氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氫原子可被取代為氟原子的碳原子數1至8的烷基、任意的氫原子可被取代為氟原子的碳原子數1至7的烷氧基、任意的氫原子可被取代為氟原子的碳原子數2至8的烯基或者任意的氫原子可被取代為氟原子的碳原子數2至7的烯氧基。）， 通式（VI）所表示的化合物進而優選為下述通式（VI-iii）所表示的化合物，
[化21]
Figure 02_image044
（式中，R 63表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基或碳原子數2至5的烯基， A 63表示選自所述式（A6-1）至式（A6-5）中的基，但當存在多個A 63時，它們可相同也可不同， Z 43表示-CF 2O-、-OCF 2-、-N=N-、-C≡C-或單鍵，但當存在多個Z 43時，它們可相同也可不同， m63表示1、2或3, Y 73及Y 93各自獨立地表示氫原子、氟原子或氯原子，Y 83表示氟原子、氯原子、氰基或硫代異氰基。）， 通式（VI）所表示的化合物特別優選為下述通式（VI-iv-1）至通式（VI-iv-21）所表示的化合物。
[化22]
Figure 02_image046
[化23]
Figure 02_image048
[化24]
Figure 02_image050
[化25]
Figure 02_image052
[化26]
Figure 02_image054
（式中，R 614表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基或碳原子數2至5的烯基。）
含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物也可含有下述通式（III）所表示的化合物。
[化27]
Figure 02_image056
（式中，R 31及R 32各自獨立地表示碳原子數1至8的烷基、碳原子數1至7的烷氧基、碳原子數2至8的烯基或碳原子數2至7的烯氧基， A 31及A 32各自獨立地表示選自由下述式（A3-1）至式（A3-8）中的基，但當存在多個A 32時，它們可相同也可不同，
[化28]
Figure 02_image058
（式中，虛線表示鍵結位置。） m31表示1至4的整數。） 就液晶組成物的液晶相溫度範圍、折射率各向異性、介電常數各向異性、旋轉黏度及彈性模數的觀點而言，通式（III）所表示的化合物優選為下述通式（III-i）所表示的化合物，
[化29]
Figure 02_image060
（式中，R 311及R 321各自獨立地表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基、碳原子數2至5的烯基或碳原子數2至4的烯氧基， A 311及A 321各自獨立地表示選自下述式（A31-1）至式（A31-6）中的基，但當存在多個A 321時，它們可相同也可不同，
[化30]
Figure 02_image062
（式中，虛線表示鍵結位置。） m311表示1至3的整數。）， 通式（III）所表示的化合物更優選為下述通式（III-ii）所表示的化合物，
[化31]
Figure 02_image064
（式中，R 312及R 322各自獨立地表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基、碳原子數2至5的烯基或碳原子數2至4的烯氧基， A 312及A 322各自獨立地表示選自下述式（A32-1）至式（A32-2）中的基，但當存在多個A 322時，它們可相同也可不同，
[化32]
Figure 02_image066
（式中，虛線表示鍵結位置。） m312表示1或2。）， 通式（III）所表示的化合物進而優選為下述通式（III-iii）所表示的化合物。
[化33]
Figure 02_image068
（式中，R 313及R 323各自獨立地表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基或碳原子數2至5的烯基， A 313及A 323各自獨立地表示選自下述式（A33-1）及式（A33-2）中的基，但當存在多個A 323時，它們可相同也可不同，
[化34]
Figure 02_image070
（式中，虛線表示鍵結位置。） m312表示1或2。） 此處，通式（III）所表示的化合物具體而言特別優選為下述通式（III-iv-1）至通式（III-iv-10）所表示的化合物。
[化35]
Figure 02_image072
[化36]
Figure 02_image074
（式中，R 314及R 324各自獨立地表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基或碳原子數2至5的烯基。）
另外，通式（I）所表示的化合物也可添加至介電常數各向異性（Δε）為中性或負的液晶組成物中使用。此情況下，含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物的介電常數各向異性（Δε）優選為-20以上且2以下。就液晶組成物的液晶相溫度範圍、保存穩定性、耐候性、驅動電壓、旋轉黏度及彈性模數的觀點而言，介電常數各向異性（Δε）優選為-15以上且1.5以下，更優選為-10以上且1以下，特別優選為-5以上且0.5以下。
在含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物的介電常數各向異性（Δε）為中性或負的情況下，液晶組成物可含有下述通式（IV）所表示的化合物。
[化37]
Figure 02_image076
（式中，R 41及R 42各自獨立地表示碳原子數1至8的烷基、碳原子數1至7的烷氧基、碳原子數2至8的烯基或碳原子數2至7的烯氧基， A 41及A 42各自獨立地表示選自下述式（A4-1）至式（A4-11）中的基，但當存在多個A 41時，它們可相同也可不同，當存在多個A 42時，它們可相同也可不同，
[化38]
Figure 02_image078
（式中，虛線表示鍵結位置。） Z 41及Z 42各自獨立地表示-O-、-S-、-OCH 2-、-CH 2O-、-CH 2CH 2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH 2-、-CH 2S-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CF 2S-、-SCF 2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH 2CH 2-、-OCO-CH 2CH 2-、-CH 2CH 2-COO-、-CH 2CH 2-OCO-、-COO-CH 2-、-OCO-CH 2-、-CH 2-COO-、-CH 2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，但當存在多個Z 41時，它們可相同也可不同，當存在多個Z 42時，它們可相同也可不同， m41及m42各自獨立地表示0至3的整數，但m41+m42表示1至3的整數。） 就液晶組成物的液晶相溫度範圍、折射率各向異性、介電常數各向異性、旋轉黏度及彈性模數的觀點而言，通式（IV）所表示的化合物優選為下述通式（IV-i）所表示的化合物，
[化39]
Figure 02_image080
（式中，R 411及R 421各自獨立地表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基、碳原子數2至5的烯基或碳原子數2至4的烯氧基， A 411及A 421各自獨立地表示選自所述式（A4-1）至式（A4-9）中的基，但當存在多個A 411時，它們可相同也可不同，當存在多個A 421時，它們可相同也可不同， Z 411及Z 421各自獨立地表示-OCH 2-、-CH 2O-、-CH 2CH 2-、-COO-、-OCO-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，但當存在多個Z 411時，它們可相同也可不同，當存在多個Z 421時，它們可相同也可不同， m411及m421各自獨立地表示0至3的整數，但m411+m421表示1至3的整數。）， 通式（IV）所表示的化合物更優選為下述通式（IV-ii）所表示的化合物，
[化40]
Figure 02_image082
（式中，R 412及R 422各自獨立地表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基、碳原子數2至5的烯基或碳原子數2至4的烯氧基， A 412及A 422各自獨立地表示選自所述式（A4-1）至式（A4-7）中的基，但當存在多個A 412時，它們可相同也可不同，當存在多個A 422時，它們可相同也可不同， Z 412及Z 422各自獨立地表示-OCH 2-、-CH 2O-、-CH 2CH 2-、-COO-、-OCO-、-CF 2O-、-OCF 2-或單鍵，但當存在多個Z 412時，它們可相同也可不同，當存在多個Z 422時，它們可相同也可不同， m412及m422各自獨立地表示0、1或2，但m412+m422表示1或2。）， 通式（IV）所表示的化合物進而優選為下述通式（IV-iii）所表示的化合物，
[化41]
Figure 02_image084
（式中，R 413及R 423各自獨立地表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基或碳原子數2至5的烯基， A 413及A 423各自獨立地表示選自所述式（A4-1）至式（A4-5）中的基，但當存在多個A 413時，它們可相同也可不同，當存在多個A 423時，它們可相同也可不同， Z 413及Z 423各自獨立地表示-OCH 2-、-CH 2O-、-CH 2CH 2-或單鍵，但當存在多個Z 413時，它們可相同也可不同，當存在多個Z 423時，它們可相同也可不同， m413及m423各自獨立地表示0、1或2，但m413+m423表示1或2。）， 通式（IV）所表示的化合物特別優選為下述通式（IV-iv-1）至通式（IV-iv-8）所表示的化合物。
[化42]
Figure 02_image086
[化43]
Figure 02_image088
（式中，R 414及R 424各自獨立地表示碳原子數1至5的烷基、碳原子數1至4的烷氧基或碳原子數2至5的烯基。）
含有通式（I）所表示的化合物的液晶組成物為了提高其保存穩定性，也可添加穩定劑。作為可使用的穩定劑，例如可列舉：氫醌類、氫醌單烷基醚類、叔丁基兒茶酚類、鄰苯三酚類、硫酚類、硝基化合物類、β-萘胺類、β-萘酚類、亞硝基化合物等。在使用穩定劑的情況下，穩定劑的添加量相對於組成物優選為0.005質量%至1質量%的範圍，更優選為0.02質量%至0.8質量%，進而優選為0.03質量%至0.5質量%。另外，可使用一種穩定劑，也可併用兩種以上的穩定劑。作為穩定劑，可列舉下述通式（X1）所表示的化合物。
[化44]
Figure 02_image090
（式中，Sp x1表示一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的伸烷基或單鍵，A x1表示選自下述式（Ax1-1）至式（Ax1-8）中的基，但當存在多個A x1時，它們可相同也可不同，
[化45]
Figure 02_image092
（式中，虛線表示鍵結位置。） Z x1表示-O-、-S-、-OCH 2-、-CH 2O-、-CH 2CH 2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH 2-、-CH 2S-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CF 2S-、-SCF 2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH 2CH 2-、-OCO-CH 2CH 2-、-CH 2CH 2-COO-、-CH 2CH 2-OCO-、-COO-CH 2-、-OCO-CH 2-、-CH 2-COO-、-CH 2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，但當存在多個Z x1時，它們可相同也可不同， mx1表示0或1， mx2表示0至4的整數。） 就電壓保持率、與液晶組成物的相容性的觀點而言，通式（X1）所表示的化合物優選為下述通式（X1-i）所表示的化合物，
[化46]
Figure 02_image094
（式中，Sp x11表示一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子數1至20的伸烷基或單鍵，A x11表示選自下述式（Ax11-1）及式（Ax11-2）中的基，但當存在多個A x11時，它們可相同也可不同，
[化47]
Figure 02_image096
（式中，虛線表示鍵結位置。） Z x11表示-COO-、-OCO-、-OCO-CH 2CH 2-、-CH 2CH 2-COO-或單鍵，但當存在多個Z x11時，它們可相同也可不同， mx11表示0或1， mx21表示0或1。）， 通式（X1）所表示的化合物特別優選為下述通式（X1-ii-1）至通式（X1-ii-4）所表示的化合物。
[化48]
Figure 02_image098
（式中，Sp x12表示碳原子數1至20的伸烷基或單鍵。）
另外，穩定劑的其他例子可列舉下述通式（X2）所表示的化合物。
[化49]
Figure 02_image100
（式中，R x21、R x22、R x23及R x24各自獨立地表示氫原子、氧原子、羥基、碳原子數1至20的烷基或碳原子數1至20的烷氧基， Sp x21、Sp x22、Sp x23及Sp x24各自獨立地表示間隔基或單鍵， mx21表示0或1， mx22表示0或1， mx23表示0或1。） 就電壓保持率、與液晶組成物的相容性的觀點而言，通式（X2）所表示的化合物更優選為下述通式（X2-i）所表示的化合物，
[化50]
Figure 02_image102
（式中，R x211、R x221、R x231及R x241各自獨立地表示氫原子、氧原子、羥基、碳原子數1至10的烷基或碳原子數1至10的烷氧基， Sp x211、Sp x221、Sp x231及Sp x241各自獨立地表示基中的任意的氫原子可被取代為氟原子且一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-的碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀伸烷基或者單鍵， mx211表示0或1， mx221表示0或1， mx231表示0或1。）， 通式（X2）所表示的化合物更優選為下述通式（X2-ii）所表示的化合物，
[化51]
Figure 02_image104
（式中，R x212及R x222各自獨立地表示氫原子、碳原子數1至10的烷基或碳原子數1至10的烷氧基， Sp x212及Sp x222各自獨立地表示一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-COO-或-OCO-的碳原子數1至10的直鏈狀伸烷基或者單鍵， mx212表示0或1。）， 通式（X2）所表示的化合物特別優選為下述通式（X2-iii）所表示的化合物。
[化52]
Figure 02_image106
（式中，R x213及R x223各自獨立地表示氫原子、碳原子數1至10的烷基或碳原子數1至10的烷氧基， Sp x213表示一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-COO-或-OCO-的碳原子數1至10的直鏈狀伸烷基。）
在本申請發明中，1,4-伸環己基、十氫萘-2,6-二基及1,3-二噁烷-2,5-二基中所含的環結構可各自為反式體及順式體的任一者，但就液晶性的觀點而言，優選為各自反式體的含有率多於順式體的含有率，更優選為環結構中的反式體的含有率為80%以上，進而優選為環結構中的反式體的含有率為90%以上，進而更優選為環結構中的反式體的含有率為95%以上，特別優選為環結構中的反式體的含有率為98%以上。另外，在本申請發明中，下述標記（CY-1）是指1,4-伸環己基的反式體和/或順式體。
[化53]
Figure 02_image108
（式中，虛線表示鍵結位置。）
另外，在本申請發明中，各元素也可被取代為同一元素的同位素。 [實施例]
以下，列舉實施例來進一步描述本發明，但是本發明並不限定於這些實施例。另外，以下的實施例及比較例的組成物中的“%”是指“質量%”。在各步驟中處理對氧和/或水分不穩定的物質時，優選為在氮氣、氬氣等惰性氣體中進行作業。各化合物的純度是通過超高效液相色譜（ultra performance liquid chromatography，UPLC）（沃特世（Waters）阿奎提（ACQUITY）UPLC，伸乙基橋雜化（ethylene bridged hybrid，BEH）C 18（100×2.1 mm×1.7 μm），乙腈/水或含有0.1%甲酸的乙腈/水，光電二極體陣列（photo-diode array，PDA），管柱溫度40℃）、凝膠滲透色譜（gel permeation chromatography，GPC）（島津製作所 高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）日珥（Prominence），昭和（Shodex）KF-801（300 mm×8 mm×6 μm）+KF-802（300 mm×8 mm×6 μm），四氫呋喃，折射率（refractive index，RI），紫外線（ultraviolet，UV）（254 nm），管柱溫度40℃）、氣相色譜（gas chromatography，GC）（安捷倫（Agilent）6890A，J&W DB-1，30 m×0.25 mm×0.25 μm，載氣He，火焰離子化檢測器（flame ionization detector，FID），100℃（1分鐘）→升溫10℃/分鐘→300℃（12分鐘）或氫譜核磁共振（ 1H nuclear magnetic resonance， 1H NMR）（捷歐路（JEOL），400 MHz）來決定。 （實施例1）式（I-1）所表示的化合物的製造
[化54]
Figure 02_image110
在氮氣氛下，在反應容器中加入式（I-1-1）所表示的化合物10.0 g、碘化銅（I）0.3 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）0.5 g、三乙胺25 mL、四氫呋喃50 mL。在室溫下一邊攪拌，一邊滴加將式（I-1-2）所表示的化合物9.9 g溶解於四氫呋喃50 mL中而成的溶液，在室溫下攪拌1小時。在反應液中注入10%鹽酸，利用甲苯進行萃取。對有機層利用食鹽水進行清洗後，通過管柱色譜（矽膠、甲苯）及再結晶（甲苯/己烷）進行精製，由此獲得式（I-1-3）所表示的化合物9.0 g。
在氮氣氛下，在反應容器中加入式（I-1-3）所表示的化合物9.0 g、碘化銅（I）0.2 g、四(三苯基膦)鈀（0）0.5 g、三乙胺36 mL、N,N-二甲基甲醯胺18 mL。在75℃下一邊加熱，一邊滴加將式（I-1-4）所表示的化合物3.6 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺18 mL中而成的溶液，在75℃下攪拌2小時。通過濾取、再結晶（甲苯/己烷）及再結晶（丙酮/甲醇）進行精製，由此獲得式（I-1）所表示的化合物8.1 g。 質譜（mass spectrometry，MS）（電子轟擊（electron impact，EI））：m/z=438 （實施例2）式（I-2）所表示的化合物的製造
[化55]
Figure 02_image112
在實施例1中，將式（I-1-4）所表示的化合物置換為式（I-2-2）所表示的化合物，除此以外，利用同樣的方法製造式（I-2）所表示的化合物。 MS（EI）：m/z=435 （實施例3）式（I-3）所表示的化合物的製造
[化56]
Figure 02_image114
在實施例1中，將式（I-1-4）所表示的化合物置換為式（I-3-2）所表示的化合物，除此以外，利用同樣的方法製造式（I-3）所表示的化合物。 MS（EI）：m/z=456 （實施例4）式（I-4）所表示的化合物的製造
[化57]
Figure 02_image116
在實施例1中，將式（I-1-4）所表示的化合物置換為式（I-4-2）所表示的化合物，除此以外，利用同樣的方法製造式（I-4）所表示的化合物。 MS（EI）：m/z=456 （實施例5）式（I-5）所表示的化合物的製造
[化58]
Figure 02_image118
在實施例1中，將式（I-1-1）所表示的化合物置換為式（I-5-1）所表示的化合物，除此以外，利用同樣的方法製造式（I-5）所表示的化合物。 MS（EI）：m/z=452 （實施例6）式（I-6）所表示的化合物的製造
[化59]
Figure 02_image120
在實施例1中，將式（I-1-2）所表示的化合物置換為式（I-6-1）所表示的化合物，除此以外，利用同樣的方法製造式（I-6）所表示的化合物。 MS（EI）：m/z=402 （液晶組成物的製備與評價） 製備了示出以下物性值的母體液晶（LC-1）。值均為實測值。
T ni（向列相-各向同性液體相轉變溫度）：74.0℃ Δε（25℃下的介電常數各向異性）：5.11 Δn（25℃下的折射率各向異性）：0.141 γ1（25℃下的旋轉黏性係數）：107 製備相對於所述母體液晶（LC-1）分別加入0%、5%、10%的實施例1～實施例6中所得的化合物（I-1）～化合物（I-6）、及專利文獻1中記載的式（C-1）、式（C-2）所表示的化合物中的任一者而成的液晶組成物。
[化60]
Figure 02_image122
將使用最小二乘法而得的100%的外推值示於以下。通過比較實施例7～實施例12及比較例1～比較例2而判明，由於本申請化合物示出高Δn及高Tni，因此在添加至液晶組成物時有效地使Δn及Tni上升。
[表1]
  化合物 Δn Tni
比較例1 （C-1） 0.393 131.0
比較例2 （C-2） 0.326 108.0
實施例7 （I-1） 0.456 ＞250.0
實施例8 （I-2） 0.478 ＞250.0
實施例9 （I-3） 0.424 ＞250.0
實施例10 （I-4） 0.496 ＞250.0
實施例11 （I-5） 0.426 217.0
實施例12 （I-6） 0.435 ＞250.0
接著，製備相對於母體液晶（LC-1）加入10%的實施例1～實施例6中所得的化合物（I-1）～化合物（I-6）、及專利文獻3中記載的式（C-3）所表示的化合物而成的液晶組成物，以如下方式測定特性。
[化61]
Figure 02_image124
製作包括配向膜的第一基板（共用電極基板）與包括具有畫素電極層的配向膜的第二基板（畫素電極基板），所述畫素電極層具有由主動元件驅動的透明畫素電極。在第一基板上塗佈密封材料並夾持於第二基板上，在常壓下、120℃、1小時的條件下使密封材料硬化，獲得單元間隙3.2 μm的液晶單元。在液晶單元中注入液晶組成物後密封，一邊施加10 V、100 Hz的矩形交流波，一邊使用高壓水銀燈照射365 nm下的照度為100 mW/cm 2的UV光200秒，製成單元。對所述液晶單元的VHR（voltage holding ratio）、即頻率60 Hz、施加電壓1 V的條件下60℃下的電壓保持率（%）進行3個階段的評價。
A：95%～100% B：85%～95% C：85%以下 耐光VHR：對液晶組成物隔著厚度0.5 mm的玻璃照射液晶顯示器（liquid crystal display，LCD）用的背光燈1周。利用與所述VHR測定同樣的方法測定照射後的液晶的電壓保持率，並按以下3個階段進行評價。
A：95%～100% B：85%～95% C：85%以下
[表2]
  化合物 VHR 耐光VHR
比較例3 （C-3） B C
實施例13 （I-1） A A
實施例14 （I-2） A A
實施例15 （I-3） A A
實施例16 （I-4） B B
實施例17 （I-5） A A
實施例18 （I-6） A A
通過比較實施例13～實施例18及比較例3，判明本申請化合物具有高可靠性。
無

Claims (10)

  1. 一種化合物，由下述通式（I）表示，
    Figure 03_image001
    （式中，R 1表示氫原子、碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為鹵素原子，所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-，但氧原子彼此不會直接鍵結， R 2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、或者一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但氧原子彼此不會直接鍵結，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子， A 1及A 2各自獨立地表示可經取代的碳原子數3至16的烴環或雜環，但當存在多個A 2時，它們可相同也可不同， L 1及L 2各自獨立地表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、或者一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但氧原子彼此不會直接鍵結，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子， Z 1各自獨立地表示單鍵、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH 3)COO-、-OCOC(CH 3)=CH-、-CH 2-CH(CH 3)COO-、-OCOCH(CH 3)-CH 2-、-OCH 2CH 2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=N-、-N=CH-或碳原子數2至20的伸烷基，所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可經-O-、-COO-或-OCO-取代，但氧原子彼此不會直接鍵結，當存在多個Z 1時，它們可相同也可不同，此處存在的Z 1中的至少一個表示單鍵以外的基， n1表示1至3的整數）。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中，在通式（I）中，A 1及A 2各自獨立地表示選自由 （a）1,4-伸環己基（所述基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可被取代為-O-或-S-） （b）1,4-伸苯基（所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=） （c）1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基（這些基中存在的至少一個氫原子可被取代為氟原子或氯原子，另外，萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可被取代為-N=） （d）噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基（所述基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可被取代為-N=） 所組成的群組中的基，這些基未經取代或可經一個以上的取代基L 3取代，當存在多個A 2時，它們可相同也可不同， L 3各自獨立地表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、或者一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代的碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但氧原子彼此不會直接鍵結，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子。
  3. 如請求項1或請求項2所述的化合物，其中，所述通式（I）由下述通式（I-i）表示，
    Figure 03_image008
    （式中，R 11各自獨立地表示氫原子、碳原子數1至20的直鏈狀或分支狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為鹵素原子，所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-， R 21表示氟原子、氯原子、硝基、氰基、異氰基或碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代， A 11及A 21各自獨立地表示1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基，但當存在多個A 21時，它們可相同也可不同，這些基未經取代或可經一個以上的取代基L 31取代， L 11及L 21各自獨立地表示氫原子、氟原子、氯原子、碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代， L 31各自獨立地表示氟原子、氯原子、碳原子數1至20的直鏈狀烷基或碳原子數3至20的分支狀或環狀烷基，但所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的一個-CH 2-或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地經-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，當存在多個L 31時，它們可相同也可不同， Z 11各自獨立地表示-OCH 2-、-CH 2O-、-CH 2CH 2-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CH=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，但當存在多個Z 11時，它們可相同也可不同，此處存在的Z 11中的至少一個表示單鍵以外的基， n11表示1至3的整數）。
  4. 如請求項1或請求項2所述的化合物，其中，所述通式（I）由下述通式（I-ii）表示，
    Figure 03_image010
    （式中，R 12表示碳原子數1至12的直鏈狀或分支狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-可各自獨立地被取代為-O-、-CH=CH-或-C≡C-， R 22表示氟原子、氰基或碳原子數1至10的直鏈狀烷基或碳原子數3至10的分支狀或環狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的至少一個-CH 2-可經-O-取代， A 12及A 22各自獨立地表示選自下述式（A-ii-1）至式（A-ii-17）中的基，但當存在多個A 22時，它們可相同也可不同，
    Figure 03_image012
    （式中，虛線表示鍵結位置，當存在多個L 32及L 42時，它們可相同也可不同） L 12、L 22、L 32及L 42各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳原子數1至10的直鏈狀烷基或碳原子數3至10的分支狀或環狀烷基，所述烷基中的任意的氫原子可被取代為氟原子，所述烷基中的-CH 2-可經-O-取代， Z 12各自獨立地表示-CH=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-，但當存在多個Z 12時，它們可相同也可不同， n12表示1至3的整數）。
  5. 一種組成物，含有如請求項1至請求項4中任一項所述的化合物。
  6. 一種液晶組成物，含有如請求項1至請求項4中任一項所述的化合物。
  7. 如請求項6所述的液晶組成物，其中，折射率各向異性為0.15以上。
  8. 如請求項6所述的液晶組成物，其中，介電常數各向異性為2以上。
  9. 如請求項6所述的液晶組成物，其中，介電常數各向異性為2以下。
  10. 一種高頻移相器、相控陣列天線、圖像識別裝置、測距裝置、液晶顯示元件、液晶透鏡或立體圖像顯示用雙折射透鏡，使用了如請求項6至請求項9中任一項所述的液晶組成物。
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