JP7367503B2 - 高周波装置用液晶化合物及び液晶組成物 - Google Patents
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Description
従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、液晶が動作することにより、電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無く、アンテナの形状も平面にすることが出来る。
自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要であり、液晶を用いたアンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求される屈折率異方性(Δn)は0.4程度、動作温度範囲は、-40~120℃以上(ネマチック相)となる。
また自動車の自動運転用センサーとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶の要求特性は、高Δn(0.2~0.3)、高動作温度範囲(-40~120℃以上)となる。
このような高Δn及び動作温度範囲に関する要求特性に対応して、従来、下記のようなビストラン構造を有する化合物、あるいはNCS構造を有する化合物を用いて液晶組成物を製造する方法が報告されている(特許文献1,2)。しかし、これらの化合物におけるΔnは未だ十分なものでは無い上、誘電率異方性(Δε)、液晶組成物への溶解性、粘度等の他の物性値についても実用に耐えうる値を示す液晶組成物を開発することはきわめて困難である。
本発明は、下記の一般式(I)
R1及びR2は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
A1及びA2は各々独立して
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L2によって置換されていても良く、
L1及びL2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-、-N=CH-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
n及びmは0から4の整数を表し、pは0から8の整数を表し、
A1、A2、L1、L2、Z1又はZ2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、ただし、-(A1-Z1)m-R1で表される構造と、-(A2-Z2)n-R2で表される構造とは同一の構造ではない。)
で表される化合物、及び当該化合物を含む液晶組成物に関する。
一般式(I)で表される化合物で表される化合物としては、1種を使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
一般式(I)中、R1及びR2は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることが好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、又はチオイソシアノ基であることがΔn及びΔεを増大させる観点からとりわけ好ましい。
R1及びR2はまた、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数1から12の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数1から8の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数2から6の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から5の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良く、置換されている場合、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが更に好ましく、Δnを増大させる観点から-O-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式(I)中、A1及びA2は
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基であることが好ましい。ここで、フェナントレン骨格及びアセチレン構造と共にπ電子共役構造を形成し、Δnを増大させる観点から、A1及びA2は(b)、(c)又は(d)で表される構造であることが好ましい。一方、耐光性及び液晶相の温度範囲を広げる観点からは(a)で表される構造であることが好ましい。
L1及びL2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、又はチオイソシアノ基であることがΔnを増大させる観点からとりわけ好ましい。
L1及びL2はまた、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数1から12の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数1から8の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数2から6の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から5の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良く、置換されている場合、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが更に好ましく、Δnを増大させる観点から-O-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
フェナントレン骨格のπ電子とアセチレン構造を介して共役構造を広げるためには、A1及びA2が芳香族であることが好ましい。この場合、A1及びA2としては
(d)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(e)ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(g)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基であることが好ましく、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L2によって置換されていても良い。
一般式(I)中、Z1及びZ2はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが好ましく、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが好ましく、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが更に好ましく、Δnを増大させる観点から単結合、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることがとりわけ好ましい。
Z1及びZ2はまた、炭素原子数2~20のアルキレン基であることも好ましく、炭素原子数2~12のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数2~6のアルキレン基であることが特に好ましい。当該アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されていることが好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
n及びmは0から4の整数であることが好ましく、0から3の整数であることが好ましく、0から2の整数であることが特に好ましく、0から1であることがとりわけ好ましい。また、粘性を低減するという観点からは0又は1であることが好ましく、液晶相の温度範囲の上限値を高めるためには2であることが好ましい。また、n+mの合計値は0から4の整数であることが好ましく、1から3の整数であることが好ましく、1または2であることが特に好ましい。
pは0から8の整数であることが好ましく、0から6の整数であることが好ましく、0から4の整数であることが特に好ましく、0から2の整数であることがとりわけ好ましい。
A1、A2、L1、L2、Z1又はZ2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式(I)において、-(A1-Z1)m-R1で表される構造と、-(A2-Z2)n-R2で表される構造とは同一の構造ではないことが好ましい。これは、一般式(I)で表される化合物の対称性を低下させることで結晶性を下げて溶解性を向上させ、液晶組成物中に添加した際に析出することを防ぐことができるためである。より多くの量の化合物を液晶組成物中に添加することによって、液晶組成物のΔnを上昇させ、また液晶相を示す温度範囲を広げることが可能になる。
一般式(i-1a)、一般式(i-1b)及び一般式(i-1c)中、Ai1及びAi2は各々独立して1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,5-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基であることが好ましい。
Li1及びLi2はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から6の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は各々独立して-O-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式(i-1a)、一般式(i-1b)及び一般式(i-1c)中、Zi1及びZi2はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが好ましい。
Zi1及びZi2はまた、炭素原子数2~6のアルキレン基であることが好ましい。当該アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
pは0から4の整数であることが好ましく、0から2の整数であることが特に好ましい。
一般式(I)で表される化合物としては、式(i-1-a1)~式(i-1-e8)で表される化合物が特に好ましい。
式(S-1)(X1は塩素原子もしくは臭素原子)で表される化合物に対して、対応するアセチレン化合物とヨウ素原子選択的に薗頭カップリング反応を行うことで、一般式(S-2)で表される化合物を得ることができる。薗頭カップリング反応では、パラジウム触媒、銅触媒、塩基等が用いられる。パラジウム触媒としては例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等が挙げられる。
銅触媒としては例えば、塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)、銅トリフラート(I)等が挙げられる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等が挙げられる。この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
次に、式(S-2)で表される化合物に対して対応するアセチレン化合物と薗頭カップリング反応を行うことで、一般式(I)で表される化合物を得ることができる。パラジウム触媒としては例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等が挙げられる。銅触媒としては例えば、塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)、銅トリフラート(I)等が挙げられる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等が挙げられる。この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
式(S-3)(X2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、2つのX2は同じでも異なっていても良い)で表される化合物に対して、対応するアセチレン化合物と薗頭カップリング反応を行うことで、一般式(I)で表される化合物を得ることができる。薗頭カップリング反応では、パラジウム触媒、銅触媒、アミン、有機溶媒等が用いられる。パラジウム触媒としては例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等が挙げられる。銅触媒としては例えば、塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)、銅トリフラート(I)等が挙げられる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等が挙げられる。
この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
さらに好ましくは、下記化合物である。
さらに好ましくは、下記化合物である。
本願発明の一般式(I)で表される化合物を含有する組成物は、25℃における誘電率異方性(Δε)が+2.0以上であるのが好ましく、+2.0~+4.0であるのが好ましく、+2.0~+5.0がより好ましい。低電圧駆動を目的とする場合は、+8.0~+18.0が好ましく、+10.0~+15.0がより好ましい。
また、20℃におけるηが5~45mPa・sであるのが好ましく、5~25mPa・sであることがより好ましく、10~20mPa・sであることが特に好ましい。また、Tniが60℃~180℃であるのが好ましく、70℃~160℃がより好ましく、80℃~150℃が特に好ましい。
以下、下記の略語を使用する。
Me:メチル基
Et:エチル基
iPr:イソプロピル基
Ph:フェニル基
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
THF:テトラヒドロフラン
AIBN:2,2‘-アゾビス(イソブチロニトリル)
NBS:N-ブロモスクシンイミド
DBU:1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン
Cr:結晶
N:ネマチック相
Sm:スメクチック相
Iso:等方性液体
(実施例1)
Cr 217 SmA 231 Iso
(実施例2)
Cr 238 N >350 Iso
(実施例3)
(実施例4)
(比較例1)
(液晶組成物の調製と評価)
以下の物性値を示す母体液晶(LC-1)を調製した。値はいずれも実測値である。
Δε(25℃における誘電率異方性) :5.13
Δn(25℃における屈折率異方性) :0.141
γ1 (25℃における回転粘性係数):98
この母体液晶(LC-1)に対して、実施例1、2、3、4及び比較例1で得た(P-1)、(P-2)、(P-3)、(P-4)及び化合物(C-1)を0%、1%、3%加えた液晶組成物を調製した。最小二乗法を用いた100%における外挿値を以下に示す。実施例1、2、3、4及び比較例1を比較する事により、本願化合物は高いΔn及び高いTniを示すことから、液晶組成物に添加した際にΔnおよびTniを効果的に上昇させる事が判明した。
Claims (12)
- 下記の一般式(I)
R 1 は炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基を表し、
R 2 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基を表し、
A 1 は1,4-フェニレン基を表し、
A 2 は1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基又はナフタレン-1,4-ジイル基を表し、
これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L2によって置換されていても良く、
L1及びL2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基を表し、
Z1及びZ2は単結合を表し、
nは1を表し、
mは0又は1を表し、
pは0から2の整数を表し、
L 1 又はL 2 が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。
ただし、-(A1-Z1)m-R1で表される構造と、-(A2-Z2)n-R2で表される構造とは同一の構造ではない。)
で表される化合物。 - R 2 がチオイソシアノ基を表す、請求項1に記載の化合物。
- pが0を表す、請求項1又は2に記載の化合物。
- A 1 及びA 2 が無置換であるか又は1つ以上の置換基L2によって置換されていても良い1,4-フェニレン基を表す、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物を含む液晶組成物。
- 一般式(A1)から(A3)
Rbは炭素原子数1~12のアルキル基を表し、
これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3~6員環の環状構造を有していてもよく、
基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により置換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよく、
環A、環B及び環Cはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表し、
La、Lb及びLcはそれぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-を表し、
環Zは一般式(La)~(Lc)で表される置換基を表し、
Ya~Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表し、
Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表し、
一般式(A1)から(A3)で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢(環AやLa等)は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項5に記載の液晶組成物。 - 一般式(B1)から(B3)
Rcは炭素原子数1~12のアルキル基を表し、
これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、
3~6員環の環状構造を有していてもよく、
基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよく、
環D、環E及び環Fはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表し、
Ld、Le及びLfはそれぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び)-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-を表し、
環Yは以下の一般式(Ld)~(Lf)で表される置換基を表し、
Yk~Yqはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表す。)
末端基Pbはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)又は-C≡CCNを表し、
一般式(B1)から(B3)で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢(環DやLd等)は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表しても良い。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項5~6のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 一般式(C1)から(C3)
Rd及びPeはそれぞれ独立的に炭素原子数1~12のアルキル基を表し、
これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、
3~6員環の環状構造を有していてもよく、
基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよく、
環G、環H、環I及び環Jはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表し、
Lg、Lh及びLiはそれぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び)-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-を表し、
なお一般式(C1)から(C3)で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢(環GやLg等)は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよく、
一般式(C1)から(C3)においては本発明の一般式(A1)から(A3)を除く。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項5~7のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 屈折率異方性が0.15以上である、請求項5~8のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性が2以上である、請求項5~8のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 酸化防止剤、紫外線防止剤、カイラル剤、帯電防止剤及び二色性色素の少なくともいずれか1つを1種又は2種以上含有する請求項5~10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項5~11のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用した高周波数素子、アンテナ、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ。
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JP2019222896A JP7367503B2 (ja) | 2019-12-10 | 2019-12-10 | 高周波装置用液晶化合物及び液晶組成物 |
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