JP7006862B1 - 化合物、組成物、液晶組成物及びデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
R1は水素原子、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-に置き換えられても良いが、酸素原子同士が直接結合することはなく、
A1及びA2は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数3から16の炭化水素環又は複素環を表すが、
A2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L1及びL2は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Z1及びZ2は各々独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-又は炭素原子数1から20のアルキレン基を表し、
当該アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
Z2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
mは0又は1を表し、
n1は0から3の整数を表す。)
で表される化合物を提供し、
当該化合物を含有する組成物、液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子を用いたデバイスを提供する。
A1及びA2は各々独立して、無置換であるか又は1つ以上の置換基L3によって置換されていても良い
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、A2は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、置換基L3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、A1及びA2は各々独立して無置換であるか又は1つ以上の置換基L3によって置換されていても良い、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,5-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基から選ばれる基を表すことがより好ましく、A2は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、置換基L3が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、A1及びA2は各々独立して下記の式(A-1)から式(A-17)
L1及びL2は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い基を表す。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、L1及びL2は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことが好ましく、L1及びL2は各々独立して水素原子、フッ素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の-CH2-が-O-によって置換されていても良い炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から10の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがより好ましく、L1及びL2は各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から10の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがさらに好ましく、L1及びL2は各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数1から8の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
また、高い屈折率異方性の観点から、Z1及び/又はZ2の少なくとも一つは、-C≡C-を表すことが好ましい。
R11は水素原子、炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-に置き換えられても良く、
A11及びA21は各々独立して1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,5-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基を表すが、
A21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L31によって置換されていても良く、
L11及びL21は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良く、
L31は各々独立してフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良く、
L31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z11及びZ21は各々独立して単結合、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ここで存在するZ11及びZ21のうち少なくとも一つは-C≡C-を表し、
m1は0又は1を表し、
n11は0から3の整数を表す。)
で表される化合物であることがより好ましく、
下記の一般式(I-ii)
R12は炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-CH=CH-又は-C≡C-に置き換えられても良く、
A12及びA22は各々独立して下記の式(A-ii-1)から式(A-ii-17)
破線は結合位置を表し、
L32及びL42が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)から選ばれる基を表すが、
A22が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L12、L22、L32及びL42は、各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から10の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の-CH2-が-O-によって置換されていても良く、
Z22は各々独立して-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z22が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m2は0又は1を表し、
n12は0又は1から3の整数を表す。)
で表される化合物であることがさらに好ましい。
一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)のより具体的な化合物を、下記の式(I-1)から式(I-67)に示す。
(製法1)下記式(s-6)で表される化合物の製造
一般式(s-1)で表される化合物を一般式(s-2)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-3)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒の具体例としては[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。銅触媒の具体例としてはヨウ化銅(I)が挙げられる。塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
一般式(s-3)で表される化合物を一般式(s-4)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-5)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。最後にアミノ基をチオカルバメート化合物と反応させることにより目的物(s-6)を得ることが出来る。
(製法2)下記式(s-12)で表される化合物の製造
一般式(s-7)で表される化合物を一般式(s-8)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-9)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては製法1にて記載した化合物が挙げられる。
一般式(s-10)で表される化合物を一般式(s-9)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-11)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては製法1にて記載した化合物が挙げられる。また、塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等が挙げられる。最後にアミノ基をチオカルバメート化合物と反応させることにより目的物(s-12)を得ることが出来る。
(製法3)下記式(s-18)で表される化合物の製造
一般式(s-13)で表される化合物を一般式(s-14)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-15)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、及び塩基の具体例としては製法1にて記載した化合物が挙げられる。
一般式(s-15)で表される化合物を一般式(s-16)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-17)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばウィッティヒ反応が挙げられる。更に鉄等によりニトロ基をアミノ基に変換した後、チオカルバメート化合物と反応させることにより目的物(s-18)を得ることが出来る。
(製法4)下記式(s-22)で表される化合物の製造
一般式(s-19)で表される化合物を一般式(s-20)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-21)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては製法1にて記載した化合物が挙げられる。
一般式(s-21)を鉄等によりニトロ基をアミノ基に変換した後、チオカルバメート化合物と反応させることにより目的物(s-22)を得ることが出来る。
(製法5)下記式(s-29)で表される化合物の製造
一般式(s-23)で表される化合物を一般式(s-24)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-25)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては製法1にて記載した化合物が挙げられる。
一般式(s-25)で表される化合物をビスピナコレートジボランと反応させることにより一般式(s-26)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては製法1にて記載した化合物が挙げられる。
一般式(s-26)で表される化合物を一般式(s-27)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-28)で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては製法1にて記載した化合物が挙げられる。
一般式(s-28)で表される化合物を鉄等によりニトロ基をアミノ基に変換した後、チオフォスゲンと反応させることにより目的物(s-29)を得ることが出来る。
組成物としては、液晶組成物であることが好ましい。
すなわち、一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)は、液晶組成物へ添加し使用されることが好ましい。液晶組成物が一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)を含有する場合、下位概念を含む一般式(I)で表される1つの化合物を含有しても良く下位概念を含む、一般式(I)で表される複数の化合物を含有しても良い。すなわち、液晶組成物は、一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上を含有する。本発明の液晶組成物が一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)を含有する場合、液晶組成物100質量%中における一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)の含有量の合計が、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であり95質量%以下であることがより好ましく、15質量%以上であり90質量%以下であることがさらに好ましく、20質量%以上であり85質量%以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式(I)で表される1つの化合物(下位概念を含む)を含有する場合、一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)の含有量を意味し、液晶組成物が下位概念を含む一般式(I)で表される複数の化合物を含有する場合、下位概念を含む一般式(I)で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。
一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)を含有する液晶組成物は、1kHzにおける誘電率異方性(Δε(1kHz))が2以上であることが好ましく、2以上であり60以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、保存安定性、耐候性、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、1kHzにおける誘電率異方性(Δε(1kHz))は2.5以上であり50以下であることが好ましく、3以上であり40以下であることがより好ましく、15以上であり30以下であることが特に好ましい。
一般式(I)で表される化合物(下位概念を含む)を含有する液晶組成物は、誘電率異方性(Δε)が中性又は負である液晶組成物へ添加して使用しても良い。その場合、一般式(I)で表される化合物を含有する液晶組成物は、1kHzにおける誘電率異方性(Δε(1kHz))(が2以下であることが好ましく、-20以上であり2未満であることが好ましい。また、液晶組成物の液晶相温度範囲、保存安定性、耐候性、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、1kHzにおける誘電率異方性(Δε(1kHz))は-15以上であり1.5以下であることが好ましく、-10以上であり1以下であることがより好ましく、-5以上であり0.5以下であることが特に好ましい。
高周波移相器、フェーズドアレイアンテナに用いる素子の周波数範囲としては、1MHz以上であり1THz以下であることが好ましく、1GHz以上であり500GHz以下であることがより好ましく、2GHz以上であり300GHz以下であることがさらに好ましく、5GHz以上であり150GHz以下であることが特に好ましい。
R6は炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表し、
A6は下記の式(A6-1)から式(A6-8)
から選ばれる基を表すが、A6が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z4は-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Z4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m6は1から4の整数を表し、
Ayは下記の式(Ay-1)及び式(Ay-2)
破線は結合位置を表し、
Y7、Y9、Y10及びY12は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y8及びY11は各々独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から8のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から7のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から8のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表すが、
ここで1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い。)
から選ばれる基を表す。)
で表される化合物を含有することが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式(VI)で表される化合物は下記の一般式(VI-i)
R61は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から4のアルケニルオキシ基を表し、
A61は上記の式(A6-1)から式(A6-6)から選ばれる基を表すが、A61が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z41は-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-N=N-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z41が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m61は1から3の整数を表し、
Ay1は下記の式(Ay-1-i)及び式(Ay-2-i)
破線は結合位置を表し、
Y71、Y91、Y101及びY121は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y81及びY111は各々独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から8のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から7のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から8のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表す。)
から選ばれる基を表す。)
で表される化合物であることが好ましく、一般式(VI)で表される化合物は下記の一般式(VI-ii)
R62は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から4のアルケニルオキシ基を表し、
A62は上記の式(A6-1)から式(A6-5)から選ばれる基を表すが、
A62が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z42は-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-N=N-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z42が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m62は1、2又は3を表し、
Y72及びY92は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y82はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から8のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から7のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から8のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表す。)
で表される化合物であることがより好ましく、一般式(VI)で表される化合物は下記の一般式(VI-iii)
R63は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表し、
A63は上記の式(A6-1)から式(A6-5)から選ばれる基を表すが、
A63が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z43は-CF2O-、-OCF2-、-N=N-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z43が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m63は1、2又は3を表し、
Y73及びY93は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y83はフッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基を表す。)
で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式(VI)で表される化合物は下記の一般式(VI-iv-1)から一般式(VI-iv-21)
R614は炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表す。)
で表される化合物であることが特に好ましい。
R31及びR32は各々独立して炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表し、
A31及びA32は各々独立して下記の式(A3-1)から式(A3-8)
から選ばれる基を表すが、
A32が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m31は1から4の整数を表す。)
で表される化合物を含有してもよい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III-i)
R311及びR321は各々独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から4のアルケニルオキシ基を表し、
A311及びA321は各々独立して下記の式(A31-1)から式(A31-6)
から選ばれる基を表すが、
A321が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m311は1から3の整数を表す。)
で表される化合物であることが好ましく、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III-ii)
R312及びR322は各々独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から4のアルケニルオキシ基を表し、
A312及びA322は各々独立して下記の式(A32-1)から式(A32-4)
から選ばれる基を表すが、
A322が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m312は1又は2を表す。)
で表される化合物であることがより好ましく、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III-iii)
R313及びR323は各々独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表し、
A313及びA323は各々独立して下記の式(A33-1)及び式(A33-2)
から選ばれる基を表すが、
A323が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m313は1又は2を表す。)
で表される化合物であることがさらに好ましい。
ここで、一般式(III)で表される化合物は、具体的には下記の一般式(III-iv-1)から一般式(III-iv-10)
R314及びR324は各々独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表す。)
で表される化合物であることが特に好ましい。
R41及びR42は各々独立して炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表し、
A41及びA42は各々独立して下記の式(A4-1)から式(A4-11)
から選ばれる基を表すが、
A41が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
A42が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z41及びZ42は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z41が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z42が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m41及びm42は各々独立して0から3の整数を表すが、
m41+m42は1から3の整数を表す。)
で表される化合物を含有しても良い。
液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV-i)
R411及びR421は各々独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から4のアルケニルオキシ基を表し、
A411及びA421は各々独立して上記の式(A4-1)から式(A4-9)から選ばれる基を表すが、
A411が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
A421が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z411及びZ421は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z411が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z421が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m411及びm421は各々独立して0から3の整数を表すが、
m411+m421は1から3の整数を表す。)
で表される化合物であることが好ましく、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV-ii)
R412及びR422は各々独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から4のアルケニルオキシ基を表し、
A412及びA422は各々独立して上記の式(A4-1)から式(A4-7)から選ばれる基を表すが、
A412が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
A422が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z412及びZ422は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合を表すが、
Z412が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z422が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m412及びm422は各々独立して0、1又は2を表すが、
m412+m422は1又は2を表す。)
で表される化合物であることがより好ましく、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV-iii)
R413及びR423は各々独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表し、
A413及びA423は各々独立して上記の式(A4-1)から式(A4-5)から選ばれる基を表すが、
A413が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
A423が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z413及びZ423は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-又は単結合を表すが、
Z413が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z423が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m413及びm423は各々独立して0、1又は2を表すが、
m413+m423は1又は2を表す。)
で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV-iv-1)から一般式(IV-iv-8)
R414及びR424は各々独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から4のアルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニル基を表す。)
で表される化合物であることが特に好ましい。
Spx1は1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20のアルキレン基又は単結合を表し、
Ax1は下記の式(Ax1-1)から式(Ax1-8)
から選ばれる基を表すが、
Ax1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Zx1は-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Zx1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
mx1は0又は1を表し、
mx2は0から4の整数を表す。)
で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式(X1)で表される化合物は下記の一般式(X1-i)
Spx11は1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-COO-又は-OCO-によって置換されても良い炭素原子数1から20のアルキレン基又は単結合を表し、
Ax11は下記の式(Ax11-1)及び式(Ax11-2)
から選ばれる基を表すが、
Ax11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Zx11は-COO-、-OCO-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-又は単結合を表すが、
Zx11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
mx11は0又は1を表し、
mx21は0又は1を表す。)
で表される化合物であることが好ましく、一般式(X1)で表される化合物は下記の一般式(X1-ii-1)から一般式(X1-ii-4)
で表される化合物であることが特に好ましい。
Rx21、Rx22、Rx23及びRx24は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1から20のアルキル基又は炭素原子数1から20のアルコキシ基を表し、
Spx21、Spx22、Spx23及びSpx24は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
mx21は0又は1を表し、
mx22は0又は1を表し、
mx23は0又は1を表す。)
で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式(X2)で表される化合物は下記の一般式(X2-i)
Rx211、Rx221、Rx231及びRx241は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数1から10のアルコキシ基を表し、
Spx211、Spx221、Spx231及びSpx221は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-に置き換えられても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
mx211は0又は1を表し、
mx221は0又は1を表し、
mx231は0又は1を表す。)
で表される化合物であることが好ましく、一般式(X2)で表される化合物は下記の一般式(X2-ii)
Rx212及びRx222は各々独立して水素原子、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数1から10のアルコキシ基を表し、
Spx212及びSpx222は各々独立して、1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-COO-又は-OCO-に置き換えられても良い炭素原子数1から10の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
mx212は0又は1を表す。)
で表される化合物であることがより好ましく、一般式(X2)で表される化合物は下記の一般式(X2-iii)
Rx213及びRx223は各々独立して水素原子、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数1から10のアルコキシ基を表し、
Spx213は1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-COO-又は-OCO-に置き換えられても良い炭素原子数1から10の直鎖状アルキレン基を表す。)
で表される化合物であることが特に好ましい。
(実施例1)式(I-1)で表される化合物の製造
Cr 124 N
MS(EI):m/z=485
(実施例2)式(I-2)で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式(I-2-2)で表される化合物14.5g、ジクロロメタン40ml、1,1-チオカルボニルジイミダゾール9gを加え、2時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)及び再結晶(トルエン/ヘキサン)により精製を行うことによって、式(I-2)で表される化合物11.5gを得た。
Cr 108 N 153 Iso
MS(EI):m/z=385
(実施例3)式(I-3)で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式(I-3-2)で表される化合物10.5g、ジクロロメタン40ml、1,1-チオカルボニルジイミダゾール6gを加え、2時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)及び再結晶(トルエン/ヘキサン)により精製を行うことによって、式(I-3)で表される化合物8.5gを得た。
MS(EI):m/z=361
(実施例4)式(I-4)で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式(I-4-3)で表される化合物8.5g、ジクロロメタン40ml、1,1-チオカルボニルジイミダゾール4gを加え、2時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)及び再結晶(トルエン/ヘキサン)により精製を行うことによって、式(I-4)で表される化合物7.0gを得た。
MS(EI):m/z=437
(実施例5)式(I-5)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=335
(実施例6)式(I-6)で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式(I-6-3)で表される化合物8.7g、ジクロロメタン40ml、1,1-チオカルボニルジイミダゾール3.8gを加え、2時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)及び再結晶(トルエン/ヘキサン)により精製を行うことによって、式(I-6)で表される化合物8.2gを得た。
MS(EI):m/z=455
(実施例7)式(I-7)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=339
(実施例8)式(I-8)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=495
(実施例9)式(I-9)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=349
(実施例10)式(I-10)で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式(I-10-2)で表される化合物6g、4-ブロモ-2、6-ジフルオロアニリン3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム40mg、炭酸カリウム5g、テトラヒドロフラン75mL、水10mLを加え、反応容器を70℃に加熱した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン)及び再結晶(トルエン/テトラヒドロフラン)により精製を行うことによって、式(I-10-3)で表される化合物3.5gを得た。
Cr 122 Sm130 N 285 Iso
MS(EI):m/z=479
(実施例11)式(I-11)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=503
(液晶組成物の調製と評価)
以下の物性値を示す母体液晶(LC-1)を調製した。値はいずれも実測値である。
Δε(25℃における誘電率異方性、1kHz):5.11
Δn(25℃における屈折率異方性):0.141
γ1(25℃における回転粘性係数):107
この母体液晶(LC-1)100質量部に対して、実施例で得た化合物(I-1)を0質量部、5質量部、10質量部加えた液晶組成物をそれぞれ調製して、それぞれの液晶組成物のΔn、Δε及びTn-iを測定した。そして、最小二乗法を用いて、化合物(I-1)100部、すなわち化合物(I-1)のΔn、Δε及びTn-iを外挿値より求めた。化合物(I-2)、(I-4)~(I-6)、(I-9)及び特許文献に記載の式(C-1)~(C-4)で表される化合物についても同様にして、Δn、Δε及びTn-iを外挿値より求めた。
次に母体液晶(LC-1)100質量部に対して、実施例1で得た化合物(I-1)を12質量部加えた液晶組成物と、式(C-5)で表される化合物を12質量部加えた液晶組成物を調製し、室温(25℃)と、-10℃でそれぞれ1週間保管して析出の有無を目視で判断した。
化合物(I-1)を添加した液晶組成物は-10℃で保管すると1週間保管しても析出は見られず、保存安定性に優れていた(実施例19)。
一方、化合物(C-5)を添加した液晶組成物は-10℃で保管すると3日後に析出が見られた(比較例5)。
Claims (10)
- 下記の一般式(I)
R1は水素原子、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-に置き換えられても良いが、酸素原子同士が直接結合することはなく、
A1及びA2は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数3から16の炭化水素環又は複素環を表すが、
A2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L1及びL2は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Z1及びZ2は各々独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-又は炭素原子数1から20のアルキレン基を表し、
当該アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
Z2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
mは0又は1を表し、
n1は0から3の整数を表す。)
で表される化合物。 - 一般式(I)において、A1及びA2が各々独立して、
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L3によって置換されていても良く、
L3は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い、請求項1に記載の化合物。 - 上記一般式(I)が、下記の一般式(I-i)
R11は水素原子、炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-に置き換えられても良く、
A11及びA21は各々独立して1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,5-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基を表すが、
A21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L31によって置換されていても良く、
L11及びL21は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良く、
L31は各々独立してフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良く、
L31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z11及びZ21は各々独立して、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ここで存在するZ11及びZ21のうち少なくとも一つは-C≡C-を表し、
m1は0又は1を表し、
n11は0から3の整数を表す。)
で表される、請求項1又は2に記載の化合物。 - 上記一般式(I)が、下記の一般式(I-ii)
R12は炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-CH=CH-又は-C≡C-に置き換えられても良く、
A12及びA22は各々独立して下記の式(A-ii-1)から式(A-ii-17)
破線は結合位置を表し、
L32及びL42が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)から選ばれる基を表すが、
A22が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
L12、L22、L32及びL42は、各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から10の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の-CH2-が-O-によって置換されていても良く、
Z22は各々独立して-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、
Z22が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m2は0又は1を表し、
n12は0から3の整数を表す。)
で表される、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。 - 請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
- 屈折率異方性が0.15以上である、請求項6に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性が2以上である、請求項6に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性が2以下である、請求項6に記載の液晶組成物。
- 請求項6から9のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用した高周波移相器、フェーズドアレイアンテナ、画像認識装置、測距装置、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ。
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