WO2024024519A1 - 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ - Google Patents

化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ Download PDF

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美花 高崎
正直 林
大樹 野呂
純一 間宮
貴哉 池内
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Dic株式会社
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    • H01Q3/40Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array by electrical means with phasing matrix

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element, sensor, liquid crystal lens, optical communication device, and antenna using the same.
  • a liquid crystal antenna that can easily change the direction of transmitting and receiving radio waves is useful for tracking low-orbit satellites that appear to be constantly moving from the ground.
  • automatic driving of automobiles and the like requires downloading a large amount of high-precision 3D map information.
  • the antenna uses a liquid crystal, by incorporating the antenna into a car, it becomes possible to download large amounts of data from a communication satellite without the need for mechanical moving parts.
  • the frequency band used for satellite communications is approximately 13 GHz, which is significantly different from the frequency used for conventional liquid crystal display applications.
  • ⁇ n required for liquid crystals for antennas is, for example, about 0.4, and the operating temperature range is, for example, -20 to 120°C.
  • ⁇ n required for a liquid crystal for this purpose is, for example, 0.3 to 0.6, and the operating temperature range is, for example, 10 to 100°C.
  • Patent Document 1 can be mentioned, for example.
  • Non-Patent Document 1 proposes the use of liquid crystal materials as constituent components of high-frequency devices.
  • the present invention provides a compound and a liquid crystal composition that can provide a liquid crystal composition that has high T ni , large ⁇ n, low V th , large ⁇ r , small tan ⁇ iso , and has good storage stability at low temperatures.
  • An object of the present invention is to provide a liquid crystal display device, a sensor, a liquid crystal lens, an optical communication device, and an antenna using the same.
  • R i1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S- and/or -CO-,
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-,
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group are each independently substituted with -O-CO-O-,
  • R ii1 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom, Oxygen atoms do not bond directly, A ii
  • Item 2 The compound represented by the general formula (i) has the following general formulas (i-1) to (i-14).
  • R vt1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom, Oxygen atoms do not bond directly
  • R vt2 is
  • Item 5 The liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 4, wherein ⁇ n at 25° C. and 589 nm is 0.38 or more.
  • Item 6 A liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 5.
  • Item 7 The liquid crystal display element according to item 6, which is driven by an active matrix method or a passive matrix method.
  • Section 8. Item 5. A liquid crystal display element in which dielectric constant is reversibly switched by reversibly changing the orientation direction of liquid crystal molecules of the liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 5.
  • Item 9 A sensor using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 5.
  • Item 10 A liquid crystal lens using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 5.
  • Item 11 An optical communication device using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 5.
  • Item 12 An antenna using the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 5.
  • Item 13 The antenna according to item 12, a first board including a plurality of slots; a second substrate facing the first substrate and provided with a power feeding section; a first dielectric layer provided between the first substrate and the second substrate; a plurality of patch electrodes arranged corresponding to the plurality of slots; a third substrate provided with the patch electrode; a liquid crystal layer provided between the first substrate and the third substrate, An antenna in which the liquid crystal layer contains the liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 5.
  • R i1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S- and/or -CO-,
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-,
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group are each independently substituted with -O-CO-O-,
  • a good liquid crystal composition can be obtained, and the liquid crystal composition is useful for liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication equipment, and antennas.
  • the liquid crystal composition according to the present invention contains one or more compounds represented by the general formula (i) having an indane structure and an isothiocyanate group (-NCS).
  • R i1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom. However, when the alkyl group is substituted with a predetermined group, the oxygen atoms do not bond directly.
  • R i1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -O-.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R i1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -S-.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R i1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, in which one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group is substituted with -C ⁇ C-. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R i1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, by replacing one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, and preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R i1 is a group in which one -CH 2 - in the alkyl group is substituted with -O-, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with a halogen atom.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in R i1 include groups represented by formulas (R i1 -1) to (R i1 -36).
  • R i1 is preferably a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms from the viewpoint of ⁇ n and compatibility with other liquid crystal compounds.
  • the substitution position of R i1 in the indane structure is preferably one of the following formulas (R i1 -SP-1) to (R i1 -SP-3), and from the viewpoint of improving ⁇ n, (R i1 -SP -2) or (R i1 -SP-3) is preferred.
  • the black dot represents the bond to Z i1 .
  • One or more hydrogen atoms in A i1 and A i2 may be each independently substituted with a substituent S i1 .
  • Substituent S i1 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 3 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S- and/or -CO-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • substituent S i1 a fluorine atom is preferable.
  • at least one of A i1 and A i2 is substituted with at least one substituent S i1 .
  • a i2 is preferably substituted with at least one substituent S i1 .
  • when there are multiple substituents S i1 they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S i1 in A i1 is preferably one of the following formulas (A i1 -SP-1) to (A i1 -SP-3).
  • the white dots represent the bond to Z i1
  • the black dots represent the bond to Z i2 or the isothiocyanate group (-NCS).
  • the substitution position of the substituent S i1 in A i2 is preferably one of the following formulas (A i2 -SP-1) to (A i2 -SP-3).
  • a i1 preferably represents one of the following formulas (A i1 -1) to (A i1 -8).
  • the white dots represent the bond to Z i1
  • the black dots represent the bond to Z i2 or the isothiocyanate group (-NCS).
  • a i2 preferably represents one of the following formulas (A i2 -1) to (A i2 -5).
  • the white dots represent the bond to Z i2
  • the black dots represent the bond to Z i2 or the isothiocyanate group (-NCS).
  • L i1 and L i2 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group , a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom. However, when the alkyl group is substituted with a predetermined group, the oxygen atoms do not bond directly.
  • L i1 and L i2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -O-.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • L i1 and L i2 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -S-.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • L i1 and L i2 are alkynyl groups having 2 to 20 carbon atoms, by replacing one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group with -C ⁇ C-. can represent a group.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • L i1 and L i2 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, and preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • one -CH 2 - in the alkyl group is substituted with -O-, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with a halogen atom.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in L i1 and L i2 are represented by formulas (L i1/2 -1) to (L i1/2 -36). Examples include groups such as
  • the black dots represent bonds to the indane structure.
  • at least one of L i1 and L i2 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and it is preferable that both L i1 and L i2 are a hydrogen atom or a fluorine atom. preferable.
  • Z i1 and Z i2 each independently represent either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group is a linear, branched or cyclic alkylene group, and preferably a linear alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkylene group may be each independently substituted with -O-, -CF 2 - and/or -CO-.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (Z i1/2 -1) to (Z i1/2 -24), etc. .
  • the white dots represent the indane structure, the bond to A i1 or A i2 , and the black dots represent the bond to A i1 or A i2 . represent.
  • Z i1/2 -4) (-C ⁇ C-) is preferred.
  • n i1 represents an integer of 0 to 3. From the viewpoints of compatibility with other liquid crystal compounds, phase transition temperature, dielectric anisotropy, ease of synthesis, and availability of raw materials, n i1 is preferably 1 or 2. When a plurality of A i2 or Z i2 exist, they may be the same or different.
  • the compound represented by the general formula (i) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-1) to (i-14).
  • R i1 , A i1 , A i2 , L i1 and L i2 each independently represent R i1 , A i1 , A in general formula (i) It has the same meaning as i2 , L i1 and L i2 .
  • the definition of A i2-2 in general formula (i-9) is the same as the definition of A i2 in general formula (i) above.
  • the compound represented by the general formula (i-1) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-1-1) to (i-1-2).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-1.1) to (i-1-1.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-2.1) to (i-1-2.3). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-2) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-2-1) to (i-2-4).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-1.1) to (i-2-1.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-2.1) to (i-2-2.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-3.1) to (i-2-3.3). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-3) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-3-1) to (i-3-3).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-1.1) to (i-3-1.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-2.1) to (i-3-2.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-3.1) to (i-3-3.3). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-4) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-4-1) to (i-4-6).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-1.1) to (i-4-1.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-2.1) to (i-4-2.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-3.1) to (i-4-3.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-4.1) to (i-4-4.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-5.1) to (i-4-5.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-4-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-4-6.1) to (i-4-6.3). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-5) is preferably a compound represented by the following general formula (i-5-1).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-5-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-5-1.1) to (i-5-1.2). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-6) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-6-1) to (i-6-2).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-6-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-6-1.1) to (i-6-1.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-6-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-6-2.1) to (i-6-2.2). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-7) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-7-1) to (i-7-2).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-7-1) include compounds represented by the following structural formula (i-7-1.1).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-7-2) include compounds represented by the following structural formula (i-7-2.1).
  • the compound represented by the general formula (i-8) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-8-1) to (i-8-5).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-8-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-8-1.1) to (i-8-1.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-8-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-8-2.1) to (i-8-2.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-8-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-8-3.1) to (i-8-3.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-8-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-8-4.1) to (i-8-4.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-8-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-8-5.1) to (i-8-5.2). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-9) is preferably a compound represented by the following general formula (i-9-1).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-9-1) include compounds represented by the following structural formula (i-9-1.1).
  • the compound represented by the general formula (i-10) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-10-1) to (i-10-3).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-10-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-10-1.1) to (i-10-1.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-10-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-10-2.1) to (i-10-2.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-10-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-10-3.1) to (i-10-3.3). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-11) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-11-1) to (i-11-6).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-11-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-11-1.1) to (i-11-1.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-11-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-11-2.1) to (i-11-2.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-11-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-11-3.1) to (i-11-3.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-11-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-11-4.1) to (i-11-4.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-11-5) include compounds represented by the following structural formulas (i-11-5.1) to (i-11-5.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-11-6) include compounds represented by the following structural formulas (i-11-6.1) to (i-11-6.2). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-12) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-12-1) to (i-12-4).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-12-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-12-1.1) to (i-12-1.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-12-2) include compounds represented by the following structural formulas (i-12-2.1) to (i-12-2.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-12-3) include compounds represented by the following structural formulas (i-12-3.1) to (i-12-3.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-12-4) include compounds represented by the following structural formulas (i-12-4.1) to (i-12-4.2). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-13) is preferably a compound represented by the following general formula (i-13-1).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-13-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-13-1.1) to (i-13-1.3). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (i-14) is preferably a compound represented by the following general formula (i-14-1).
  • R i1 and S i1 each independently represent the same meaning as R i1 and S i1 in the general formula (i).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-14-1) include compounds represented by the following structural formulas (i-14-1.1) to (i-14-1.2). It will be done.
  • R i1 , L i1 , L i2 and S i1 have the same meanings as R i1 , L i1 , L i2 and S i1 in the general formula (i). represent.
  • a compound represented by general formula (s-3) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-1) with a compound represented by general formula (s-2). Examples of the reaction method include Suzuki coupling reaction using a metal catalyst and a base.
  • metal catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, and dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium. (II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • a ligand such as triphenylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • the base include potassium carbonate, potassium phosphate, cesium carbonate, and the like.
  • the compound represented by general formula (s-5) can be obtained by reacting the compound represented by general formula (s-3) with the compound represented by general formula (s-4).
  • Examples of the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst, and a base.
  • palladium catalysts include [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, and dichlorobis[di-tert-butyl(p-dimethylaminophenyl)phosphino]palladium. (II), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and the like.
  • a ligand such as triphenylphosphine or 2-dicyclohexylphosphine-2',4',6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • a specific example of the copper catalyst is copper(I) iodide.
  • Specific examples of the base include triethylamine, diisopropylamine, and the like.
  • the target compound is obtained by reacting the compound represented by general formula (s-5) with 1,1-thiocarbonyldiimidazole, 1,1-thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone, thiophosgene, etc.
  • a compound represented by general formula (s-6) can be obtained.
  • R i1 , L i1 , L i2 and S i1 have the same meanings as R i1 , L i1 , L i2 and S i1 in the above general formula (i). represent.
  • a compound represented by general formula (s-8) can be obtained by reacting a compound represented by general formula (s-7) with trimethylsilylacetylene. Examples of the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst, and a base. Specific examples of the palladium catalyst, copper catalyst, and base include the compounds described in (Production method 1).
  • a compound represented by general formula (s-9) can be obtained by reacting the compound represented by general formula (s-8) with potassium carbonate in an alcohol solvent such as methanol.
  • the compound represented by general formula (s-11) can be obtained by reacting the compound represented by general formula (s-9) with the compound represented by general formula (s-10).
  • the reaction method include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst, and a base. Specific examples of the palladium catalyst, copper catalyst, and base include the compounds described in (Production method 1).
  • the compound represented by general formula (s-13) can be obtained by reacting the compound represented by general formula (s-11) with the compound represented by general formula (s-12). .
  • reaction method examples include Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst, and a base.
  • specific examples of the palladium catalyst, copper catalyst, and base include the compounds described in (Production method 1).
  • the target compound is obtained by reacting the compound represented by the general formula (s-13) with 1,1-thiocarbonyldiimidazole, 1,1-thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone, thiophosgene, etc.
  • a compound represented by general formula (s-14) can be obtained.
  • the liquid crystal composition according to the present invention contains one or more compounds represented by the following general formula (ii) having an isothiocyanate group (-NCS).
  • R ii1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • R ii1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -O-.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and preferably a linear alkoxy group.
  • R ii1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -S-.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 1 to 10, preferably 1 to 6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R ii1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, in which one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group is substituted with -C ⁇ C-. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • an alkynyl group represented by the following formula (R ii1 -A) is preferable.
  • R ii1A represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is preferably 1 to 8.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • the black dot represents the bond to A ii1 .
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R ii1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, by replacing one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, and preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R ii1 is obtained by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -O- and replacing one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in R ii1 include groups represented by formulas (R ii1 -1) to (R ii1 -56).
  • the black dots represent the bond to A ii1 .
  • the ring structure to which R ii1 is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms is preferable
  • the ring structure to which R i1 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, and dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R ii1 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and oxygen atoms when present, and is preferably linear.
  • R ii1 includes a linear or branched alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, a linear alkoxy group having 2 to 8 carbon atoms, and a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • a linear halogenated alkoxy group, a linear alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a linear alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferred.
  • One or more hydrogen atoms in A ii1 and A ii2 may be each independently substituted with a substituent S ii1 .
  • Substituent S ii1 is a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, Represents either a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • the substituent S ii1 a fluorine atom or a chlorine atom is preferable.
  • At least one of A ii1 or A ii2 is preferably substituted with at least one substituent S ii1 , preferably with a halogen atom, and preferably with a fluorine atom.
  • substituent S ii1 when there are multiple substituents S ii1 , they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S ii1 in A ii1 is preferably one of the following formulas (A ii1 -SP-1) to (A ii1 -SP-6).
  • the white dots represent the bond to R ii1 or Z ii1
  • the black dots represent the bond to Z ii1 .
  • the substitution position of the substituent S ii1 in A ii2 is preferably one of the following formulas (A ii2 -SP-1) to (A ii2 -SP-8).
  • a ii1 preferably represents one of the following formulas (A ii1 -1) to (A ii1 -25).
  • a ii2 preferably represents one of the following formulas (A ii2 -1) to (A ii2 -8).
  • Z ii1 represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkylene group may be each independently substituted with -O-, -CF 2 - and/or -CO-.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms when the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with a predetermined group, the oxygen atoms do not bond directly. Further, from the viewpoint of stability of the compound, it is preferable that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (Z ii1 -1) to (Z ii1 -24).
  • the white dots represent the bond to A ii1
  • the black dots represent the bond to A ii1 or A ii2 .
  • n ii1 represents an integer of 1 to 4, preferably 1 to 2.
  • Z ii1 preferably represents a single bond or -C ⁇ C- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • Z ii1 preferably represents a single bond or -C ⁇ C- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • a ii1 and Z ii1 may be the same or different. However, among the compounds represented by general formula (ii), the compounds represented by general formula (i) (including subordinate concepts) are excluded.
  • the compound represented by the general formula (ii) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-1) to (ii-8).
  • R ii1 , A ii1 and A ii2 have the same meanings as R ii1 , A ii1 and A ii2 in the above general formula (ii), respectively.
  • the definitions of A ii1-2 and A ii1-3 are each independently the same as the definition of A ii1 in the above general formula (ii).
  • the compound represented by the general formula (ii-1) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-1-1) to (ii-1-2).
  • R ii1 each independently represents the same meaning as R ii1 in the above general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-1.1) to (ii-1-1.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-1-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-2.1) to (ii-1-2.6). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-2) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-2-1) to (ii-2-10).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-1.1) to (ii-2-1.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-2.1) to (ii-2-2.10). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-3.1) to (ii-2-3.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-5.1) to (ii-2-5.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-6.1) to (ii-2-6.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-7) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-7.1) to (ii-2-7.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-8.1) to (ii-2-8.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-9.1) to (ii-2-9.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-10) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-10.1) to (ii-2-10.4). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-3) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-3-1) to (ii-3-16).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-1.1) to (ii-3-1.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-2.1) to (ii-3-2.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-3.1) to (ii-3-3.7). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-4.1) to (ii-3-4.5). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-5.1) to (i-3-5.7). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-6.1) to (ii-3-6.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-7) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-7.1) to (ii-3-7.7). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-8.1) to (ii-3-8.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-9.1) to (ii-3-9.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-10) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-10.1) to (ii-3-10.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-11) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-11.1) to (ii-3-11.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-12) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-12.1) to (ii-3-12.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-13) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-13.1) to (ii-3-13.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-14) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-14.1) to (ii-3-14.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-15) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-15.1) to (ii-3-15.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-16) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-16.1) to (ii-3-16.3). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-4) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-4-1) to (ii-4-26).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-1.1) to (ii-4-1.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-2.1) to (ii-4-2.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-3.1) to (ii-4-3.8). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-4.1) to (ii-4-4.5). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-6.1) to (ii-4-6.5). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-8.1) to (ii-4-8.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-9.1) to (ii-4-9.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-10) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-10.1) to (ii-4-10.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-11) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-11.1) to (i-4-11.5). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-12) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-12.1) to (ii-4-12.5). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-13) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-13.1) to (ii-4-13.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-14) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-14.1) to (ii-4-14.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-15) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-15.1) to (ii-4-15.6). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-16) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-16.1) to (ii-4-16.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-17) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-17.1) to (ii-4-17.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-18) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-18.1) to (ii-4-18.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-19) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-19.1) to (ii-4-19.8). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-20) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-20.1) to (ii-4-20.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-22) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-22.1) to (ii-4-22.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-23) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-23.1) to (ii-4-23.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-24) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-24.1) to (ii-4-24.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-25) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-25.1) to (ii-4-25.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-26) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-26.1) to (ii-4-26.3). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-5) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-5-1) to (ii-5-5).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-1.1) to (ii-5-1.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-2.1) to (ii-5-2.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-4.1) to (ii-5-4.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-5.1) to (ii-5-5.3). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-6) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-6-1) to (ii-6-33).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-1.1) to (ii-6-1.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-2.1) to (ii-6-2.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-3) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-3.1) to (ii-6-3.8). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-4) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-4.1) to (ii-6-4.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-5) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-5.1) to (ii-6-5.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-6) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-6.1) to (ii-6-6.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-8) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-8.1) to (ii-6-8.9). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-9) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-9.1) to (ii-6-9.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-10) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-10.1) to (ii-6-10.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-11) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-11.1) to (ii-6-11.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-12) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-12.1) to (ii-6-12.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-13) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-13.1) to (ii-6-13.20). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-14) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-14.1) to (ii-6-14.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-16) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-16.1) to (ii-6-16.5). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-17) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-17.1) to (ii-6-17.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-18) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-18.1) to (ii-6-18.8). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-19) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-19.1) to (ii-6-19.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-20) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-20.1) to (ii-6-20.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-21) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-21.1) to (ii-6-21.4). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-22) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-22.1) to (ii-6-22.14). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-23) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-23.1) to (ii-6-23.10). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-24) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-24.1) to (ii-6-24.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-25) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-25.1) to (ii-6-25.5). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-26) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-26.1) to (ii-6-26.2). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-28) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-28.1) to (ii-6-28.5). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-31) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-31.1) to (ii-6-31.5). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-33) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-33.1) to (ii-6-33.4). It will be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-7) is preferably a compound represented by the following general formula (ii-7-1).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-7-1) include compounds represented by the following structural formula (ii-7-1.1).
  • the compound represented by the general formula (ii-8) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-8-1) to (ii-8-2).
  • R ii1 and S ii1 each independently represent the same meaning as R ii1 and S ii1 in the above general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-8-1) include compounds represented by the following structural formulas (ii-8-1.1) to (ii-8-1.3). It will be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-8-2) include compounds represented by the following structural formulas (ii-8-2.1) to (ii-8-2.6). It will be done.
  • It is preferably at least 15% by mass, preferably at least 20% by mass, preferably at least 25% by mass, preferably at least 30% by mass, and 35% by mass. It is preferably at least 40% by mass, preferably at least 45% by mass, preferably at least 75% by mass, preferably at least 80% by mass, and 85% by mass. It is preferable that it is above.
  • It is preferably at most 50% by mass, preferably at most 45% by mass, preferably at most 40% by mass, preferably at most 35% by mass, and preferably at most 25% by mass. It is preferably at most 15% by mass, more preferably at most 5% by mass.
  • the compound represented by general formula (ii) (including sub-concepts) can be synthesized using a known synthesis method.
  • the liquid crystal composition according to the present invention further includes one or two compounds represented by the following general formula (vt) having at least one -C ⁇ C- as a linking group. It may include the above.
  • R vt1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • R vt1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -O-.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and preferably a linear alkoxy group.
  • R vt1 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -S-.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 1 to 10, preferably 1 to 6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R vt1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, in which one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group is substituted with -C ⁇ C-. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and preferably a linear alkenyloxy group.
  • R vt1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, by replacing one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, and preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R vt1 is obtained by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -O- and replacing one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in R vt1 include groups represented by formulas (R vt1 -1) to (R vt1 -36).
  • R vt1 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms when the reliability of the entire liquid crystal composition is important, and a carbon atom when the reduction of the viscosity of the entire liquid crystal composition is important.
  • R vt1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms when the reliability of the entire liquid crystal composition is important, and a carbon atom when the reduction of the viscosity of the entire liquid crystal composition is important.
  • it is an alkenyl group of number 2 to 8.
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms When the ring structure to which R vt1 is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon atom An alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms is preferable, and when the ring structure to which R vt1 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R vt1 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and oxygen atoms if present, and is preferably linear.
  • R vt1 is preferably a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms or a linear alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R vt2 is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methyl Represents any one of an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • R vt2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -O-.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and preferably a linear alkoxy group.
  • R vt2 can represent an alkylsulfanyl group (alkylthio group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -S-.
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 1 to 10, preferably 1 to 6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R vt2 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, in which one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group is substituted with -C ⁇ C-. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and preferably a linear alkenyloxy group.
  • R vt2 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, by replacing one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, and preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R vt2 is obtained by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -O- and replacing one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in R vt2 include groups represented by formulas (R vt2 -1) to (R vt2 -36).
  • the black dots represent the bond to A vt3 .
  • the ring structure to which R vt2 is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms is preferable
  • the ring structure to which R vt2 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, and dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • R vt2 preferably has a total of 5 or less carbon atoms and oxygen atoms if present, and is preferably linear.
  • R vt2 includes a fluorine atom, a cyano group, a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, and a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. An alkoxy group or a linear alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferred.
  • One or more hydrogen atoms in A vt1 , A vt2 and A vt3 may each be independently substituted with a substituent S vt1 .
  • Substituent S vt1 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 3 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S- and/or -CO-.
  • one or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be substituted with -O-CO-O-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • the substituent S vt1 is preferably a fluorine atom or a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • at least one of A vt1 , A vt2 and A vt3 is preferably substituted with at least one substituent S vt1 .
  • a vt1 is preferably substituted with at least one substituent S vt1 .
  • when there are multiple substituents S vt1 they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S vt1 in A vt1 is preferably one of the following formulas (A vt1 -SP-1) to (A vt1 -SP-3).
  • the white dots represent the bond of R vt1
  • the black dots represent the bond to -C ⁇ C-.
  • the substitution position of the substituent S vt1 in A vt2 is preferably one of the following formulas (A vt2 -SP-1) to (A vt2 -SP-7) from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compounds. Therefore, it is preferable to represent one of the following formulas (A vt2 -SP-1) to (A vt2 -SP-7).
  • the white dots represent the bond of -C ⁇ C-
  • the black dots represent the bond to Z vt1 .
  • the substitution position of the substituent S vt3 in A vt3 is preferably one of the following formulas (A vt3 -SP-1) to (A vt3 -SP-8), and from the viewpoint of solubility, the following formula ( It is preferable to represent any one of A vt3 -SP-1) to (A vt3 -SP-5).
  • a vt1 preferably represents one of the following formulas (A vt1 -1) to (A vt1 -5).
  • a vt2 preferably represents one of the following formulas (A vt2 -1) to (A vt2 -6).
  • a vt3 preferably represents one of the following formulas (A vt3 -1) to (A vt3 -5).
  • the white dots represent the bond to Z vt1
  • the black dots represent the bond to Z vt1 or R vt2 .
  • each Z vt1 independently represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group is a linear, branched or cyclic alkylene group, and preferably a linear alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkylene group may be each independently substituted with -O-, -CF 2 - and/or -CO-.
  • alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (Z vt1 -1) to (Z vt1 -24).
  • the white dots represent the bond to A vt2 or A vt3
  • the black dots represent the bond to A vt3 .
  • n vt1 represents an integer of 1 to 3, preferably an integer of 1 to 2.
  • Z vt1 preferably represents -C ⁇ C- from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r .
  • n vt1 is 2 or 3, from the viewpoint of ⁇ n and/or ⁇ r , it is preferable that at least one of Z vt1 represents -C ⁇ C-.
  • a plurality of A vt3 and Z vt1 exist they may be the same or different.
  • the compound represented by the general formula (vt) is preferably a compound represented by the following general formula (vt-1).
  • R vt1 , R vt2 , A vt1 , A vt2 and A vt3 are the same as R vt1 , R vt2 , A vt1 , A vt2 and A vt3 in the above general formula (vt), respectively. express meaning.
  • the compound represented by the general formula (vt-1) is preferably a compound represented by the following general formulas (vt-1-1) to (vt-1-3).
  • R vt1 , R vt2 and S vt1 each independently represent R vt1 , R vt2 and S vt1 in the general formula (vt) above. and have the same meaning.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (vt-1-1) include compounds represented by the following structural formulas (vt-1-1.1) to (vt-1-1.24). It will be done.
  • vt-1-2 Specific examples of the compound represented by the general formula (vt-1-2) include compounds represented by the following structural formulas (vt-1-2.1) to (vt-1-2.8). It will be done.
  • vt-1-3 Specific examples of the compound represented by the general formula (vt-1-3) include compounds represented by the following structural formulas (vt-1-3.1) to (vt-1-3.4). It will be done.
  • the types of compounds represented by -3.1) to (vt-1-3.4) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably 1 to 5 types, preferably 1 to 4 types, Preferably 1 to 3 types, preferably 1 to 2 types, preferably 1 type.
  • the compound represented by the general formula (vt) (including subordinate concepts) can be synthesized using a known synthesis method.
  • the liquid crystal composition according to the present invention may further contain one or more compounds represented by the following general formulas (np-1) to (np-3).
  • R npi and R npii each independently represent either an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a halogen atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • one or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • R npi and R npii can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -O-.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R npi and R npii can represent an alkylsulfanyl group (thioalkyl group) having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH 2 - in the alkyl group with -S-. .
  • the alkylsulfanyl group is a linear, branched or cyclic alkylsulfanyl group, and preferably a linear alkylsulfanyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkylsulfanyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R npi and R npii are alkynyl groups having 2 to 20 carbon atoms, by replacing one or more -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group with -C ⁇ C-. can represent a group.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R npi and R npii can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, by replacing one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, and preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R npi and R npii are such that one -CH 2 - in the alkyl group is substituted with -O-, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with a halogen atom.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in R npi and R npii are those represented by formulas (R npi/ii -1) to (R npi/ii -36). Examples include groups such as
  • black dots represent bonds to ring A, ring B, ring C, or ring D.
  • halogen atom in R npi and R npii include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • ring A, ring B, ring C and ring D each independently represent the following groups (a), group (b), group (c) and (d):
  • One or more hydrogen atoms in Ring A, Ring B, Ring C, and Ring D may each be independently substituted with a substituent S npi1 .
  • the substituent S npi1 represents either a halogen atom, a cyano group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, with a fluorine atom being preferred from the viewpoint of stability and safety.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-, -S-, -CO- and/or -CS-.
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - in the alkyl group may be each independently substituted with -O-CO-O-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be each independently substituted with a halogen atom.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the oxygen atoms do not bond directly.
  • sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • the substituent S npi1 is preferably a halogen atom, and preferably a fluorine atom.
  • substituent S npi1 when there are multiple substituents S npi1 , they may be the same or different.
  • substitution position of the substituent S npi1 in ring A is preferably the following formula (A-SP-1).
  • ring A preferably represents one of the following formulas (A-1) to (A-3).
  • ring B preferably represents one of the following formulas (B-1) to (B-2).
  • ring C preferably represents one of the following formulas (C-1) to (C-2).
  • the white dots represent the bond to Z npii
  • the black dots represent the bond to R npii or Z npiii .
  • Z npi , Z npi and Z npiii each independently represent either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more -CH 2 - in the alkylene group may be each independently substituted with -O-, -CF 2 - and/or -CO-.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms when the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with a predetermined group, the oxygen atoms do not bond directly. Further, from the viewpoint of stability of the compound, it is preferable that sulfur atoms and sulfur atoms and/or oxygen atoms and sulfur atoms do not bond directly.
  • alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by formulas (Z npi/ii/ii -1) to (Z npi/ii/ii -24). etc.
  • Z npi/ii/iii -1) to (Z npi/ii/ii -24) white dots represent bonds to ring A, ring B or ring C, and black dots represent bonds to ring B, ring C or Represents the bond to ring D.
  • Z npi , Z npii and Z npiii each independently preferably represent either a single bond, -C ⁇ C- or -CO-O-.
  • the compound represented by general formula (vt) (including subordinate concepts) is excluded.
  • the compound represented by the general formula (np-2) is preferably a compound represented by the following general formulas (np-2-1) to (np-2-3).
  • R npi , R npii and S npi are R npi , R npii in general formulas (np-1) to (np-3) above. and S npi respectively.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (np-2-1) include compounds represented by the following structural formula (np-2-1.1).
  • np-2-2 Specific examples of the compound represented by the general formula (np-2-2) include compounds represented by the following structural formulas (np-2-2.1) to (np-2-2.5). It will be done.
  • np-2-3 Specific examples of the compound represented by the general formula (np-2-3) include compounds represented by the following structural formulas (np-2-3.1) to (np-2-3.3). It will be done.
  • General formula (np-1) to (np-3), general formula (np-2-1) to (np-2-3), structural formula (np-2-1.1), structural formula (np-2 -2.1) to (np-2-2.5) or the types of compounds represented by structural formulas (np-2-3.1) to (np-2-3.3) used in liquid crystal compositions are: , one or more types, preferably 1 to 10 types, preferably 1 to 8 types, preferably 1 to 6 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 2 types.
  • the compounds represented by general formulas (np-1) to (np-3) (including subordinate concepts) can be produced by known methods.
  • liquid crystal composition (Liquid crystal composition)
  • the liquid crystal composition according to the present invention can be prepared, for example, by mixing the compound represented by the above-mentioned general formula (i) and the compound represented by the general formula (ii), and if necessary, the above-mentioned other compounds and additives. It can be manufactured by
  • additives include stabilizers, dye compounds, polymerizable compounds, azotolan compounds, and the like.
  • stabilizers examples include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, ⁇ -naphthylamines, ⁇ -naphthols, nitroso compounds, and hindered phenols. and hindered amines.
  • hindered phenols examples include hindered phenol antioxidants represented by the following structural formulas (XX-1) to (XX-3).
  • hindered amines examples include hindered amine light stabilizers represented by the following structural formulas (YY-1) to (YY-2).
  • the stabilizer used in the liquid crystal composition may be one or more types, preferably 1 to 10 types, preferably 1 to 8 types, preferably 1 to 6 types, preferably 1 to 6 types. 4 types, preferably 1 to 2 types.
  • the total content of the stabilizer in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.005 to 1% by mass, and preferably 0.02 to 0.50% by mass. , preferably 0.03 to 0.35% by mass.
  • combinations of compounds used in the liquid crystal composition include: 1. A combination of a compound represented by general formula (i) (including subordinate concepts) and a compound represented by general formula (ii) (including subordinate concepts), 2. Compounds represented by general formula (i) (including subordinate concepts), compounds represented by general formula (ii-2) (including subordinate concepts), and compounds represented by general formula (ii-3) (including subordinate concepts), 3.
  • a compound represented by general formula (i-4) (including lower concepts), a compound represented by general formula (ii-2) (including lower concepts), and a compound represented by general formula (ii-3) (including subordinate concepts), a compound represented by general formula (ii-4) (including subordinate concepts), and a compound represented by general formula (ii-6) (including subordinate concepts). combination, 4.
  • a compound represented by general formula (i-4) (including lower concepts), a compound represented by general formula (ii-1) (including lower concepts), and a compound represented by general formula (ii-2) (including subordinate concepts), the compound represented by general formula (ii-3) (including subordinate concepts), and the compound represented by general formula (ii-5) (including subordinate concepts). combination, 5.
  • a compound represented by general formula (i-4) (including lower concepts), a compound represented by general formula (ii-2) (including lower concepts), and a compound represented by general formula (ii-3) A combination of a compound (including subordinate concepts) represented by general formula (ii-6) (including subordinate concepts), 6.
  • Compounds represented by general formula (i-10) (including lower concepts) and general formula (ii-2)
  • a compound represented by general formula (ii-3) including lower concepts
  • a compound represented by general formula (ii-4) (including lower concepts), and a compound represented by general formula (ii-4) (including lower concepts).
  • a compound represented by general formula (ii-6) including subordinate concepts
  • a compound represented by general formula (i-4) (including lower concepts), a compound represented by general formula (i-11) (including lower concepts), and a compound represented by general formula (ii-2) a compound represented by general formula (ii-3) (including subordinate concepts), a compound represented by general formula (ii-4) (including subordinate concepts), A combination with a compound represented by general formula (ii-6) (including subordinate concepts), 8.
  • the liquid crystal phase upper limit temperature (T ni ) is the temperature at which the liquid crystal composition undergoes a phase transition from a nematic phase to an isotropic phase.
  • T ni is measured by preparing a preparation in which the liquid crystal composition is sandwiched between a slide glass and a cover glass, and observing the preparation with a polarizing microscope while heating it on a hot stage. It can also be measured by differential scanning calorimetry (DSC). The unit is "°C". The higher T ni is, the more the nematic phase can be maintained even at high temperatures, and the driving temperature range can be wider.
  • the liquid crystal phase upper limit temperature (T ni ) of the liquid crystal composition according to the present invention is appropriately set depending on whether it is used indoors, in a car, etc. where the external temperature of the liquid crystal display element can be controlled, or when it is used outdoors.
  • the temperature is preferably 100°C or higher, preferably 100 to 200°C, and preferably 110 to 180°C.
  • the liquid crystal phase lower limit temperature (T ⁇ n ) is the temperature at which the liquid crystal composition undergoes a phase transition from another phase (glass phase, smectic phase, crystalline phase) to a nematic phase.
  • T ⁇ n is measured by filling a glass capillary with a liquid crystal composition, immersing it in a -70°C refrigerant to cause a phase transition of the liquid crystal composition to another phase, and observing while increasing the temperature. It can also be measured by differential scanning calorimetry (DSC). The unit is "°C".
  • the lower T ⁇ n is, the more the nematic phase can be maintained even at lower temperatures, so the driving temperature range can be wider.
  • the liquid crystal phase lower limit temperature (T ⁇ n ) of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably 10°C or lower, preferably -70 to 0°C, and -40 to -5°C. Preferably it is °C.
  • ⁇ n (refractive index anisotropy) correlates with ⁇ n in the near-infrared region used in an optical sensor described later.
  • a liquid crystal composition was injected into a glass cell with a cell gap (d) of approximately 3.0 ⁇ m and a polyimide alignment film that had been subjected to anti-parallel rubbing treatment, and the in-plane Re was measured using a retardation film/optical material inspection device RETS-100 ( (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). Measurements are performed at a temperature of 25° C. and a wavelength of 589 nm, and there are no units.
  • ⁇ n of the liquid crystal composition according to the present invention at 25° C. and 589 nm is preferably 0.38 or more, and preferably 0.38 to 0.60, from the viewpoint of phase modulation power of light at the wavelength, It is preferably 0.40 to 0.55, more preferably 0.40 to 0.50.
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) is a viscosity related to rotation of liquid crystal molecules.
  • ⁇ 1 can be measured by filling a glass cell with a cell gap of about 10 ⁇ m with a liquid crystal composition, applying a voltage of 50 V, and using LCM-2 (manufactured by Toyo Technica).
  • LCM-2 manufactured by Toyo Technica
  • a horizontal alignment cell is used, and in the case of a liquid crystal composition having a negative dielectric constant anisotropy, a vertical alignment cell is used.
  • the measurement is performed at a temperature of 25° C., and the unit is mPa ⁇ s.
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) of the liquid crystal composition according to the present invention at 25° C. is preferably 150 to 2000 mPa ⁇ s, and preferably 200 to 1500 mPa ⁇ s, from the viewpoint of response speed. , 250 to 1000 mPa ⁇ s.
  • the threshold voltage (V th ) is correlated to the driving voltage of the liquid crystal composition.
  • V th can be determined from the transmittance when a voltage is applied to a TN cell with a gap of 8.3 ⁇ m filled with a liquid crystal composition. The measurement is performed at a temperature of 25° C., and the unit is “V”.
  • V th at 25° C. of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably 3.0 V or less, preferably 0.3 to 3.0 V, and 0.5 to 2.0 V. 7V is preferable, 0.7 to 2.5V is preferable, 0.9 to 2.3V is preferable, 1.1 to 2.1V is preferable, 1.3 to 2.1V is preferable. Preferably it is 2.1V.
  • the dielectric anisotropy in the high frequency region the greater the phase modulation force for radio waves in the target frequency band, and therefore it is particularly suitable for antenna applications. Furthermore, in antenna applications, the smaller the dielectric loss tangent in the high frequency range, the smaller the energy loss in the target frequency band, which is preferable.
  • the dielectric anisotropy ⁇ r and the average value tan ⁇ iso of the dielectric loss tangent at 10 GHz were measured as representative characteristics in a high frequency region.
  • ⁇ r is the dielectric constant
  • tan ⁇ is the dielectric loss tangent
  • the subscript " ⁇ ” is the direction parallel to the alignment direction of the liquid crystal
  • is the direction perpendicular to the alignment direction of the liquid crystal.
  • ⁇ r and tan ⁇ iso can be measured by the following method.
  • a liquid crystal composition is introduced into a capillary tube made of polytetrafluoroethylene (PTFE).
  • the capillary used here has an inner radius of 0.80 mm and an outer radius of 0.835 mm, and the effective length is 4.0 cm.
  • a capillary tube containing a liquid crystal composition is introduced into the center of a cavity resonator (manufactured by EM Lab Co., Ltd.) having a resonant frequency of 10 GHz.
  • This cavity resonator has an outer diameter of 30 mm and a width of 26 mm.
  • a signal is input, and the result of the output signal is recorded using a network analyzer (manufactured by Keysight Technologies, Inc.).
  • the dielectric constant ( ⁇ r ) and loss angle ( ⁇ ) at 10 GHz are determined using the difference between the resonance frequency, etc. of a PTFE capillary tube without a liquid crystal composition encapsulated therein and the resonance frequency, etc. of a PTFE capillary tube encapsulated with a liquid crystal composition.
  • the tangent of the obtained ⁇ is the dielectric loss tangent (tan ⁇ ).
  • the resonance frequency and the like using a PTFE capillary tube filled with a liquid crystal composition are determined by controlling the orientation of liquid crystal molecules as values of characteristic components perpendicular to and parallel to the orientation direction of the liquid crystal molecules.
  • a magnetic field from a permanent magnet or an electromagnet is used to align the liquid crystal molecules in the vertical direction (perpendicular to the effective length direction) or parallel direction (parallel to the effective length direction) of the PTFE capillary.
  • the magnetic field has, for example, a distance between magnetic poles of 45 mm, and a magnetic field strength near the center of 0.23 Tesla.
  • a desired characteristic component is obtained by rotating a PTFE capillary tube containing a liquid crystal composition in parallel or perpendicular to a magnetic field. The measurement was performed at a temperature of 25° C., and both ⁇ r and tan ⁇ iso have no units.
  • the ⁇ r at 25° C. of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably larger, but from the viewpoint of phase modulation power in the GHz band, it is preferably 0.90 or more, and 0.90 to 1.40. It is preferably from 0.95 to 1.40, and preferably from 1.00 to 1.35.
  • the tan ⁇ iso at 25° C. of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably smaller, but from the viewpoint of loss in the GHz band, it is preferably 0.025 or less, and preferably 0.001 to 0.025. preferably from 0.003 to 0.020, preferably from 0.005 to 0.017, preferably from 0.007 to 0.015, and from 0.008 to 0.013 It is preferably from 0.009 to 0.012.
  • liquid crystal display elements Liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication equipment and antennas
  • a liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, an optical communication device, and an antenna using the liquid crystal composition according to the present invention will be explained.
  • a liquid crystal display element according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition, and is preferably driven by an active matrix method or a passive matrix method. Further, the liquid crystal display element according to the present invention is preferably a liquid crystal display element that reversibly switches the dielectric constant by reversibly changing the orientation direction of the liquid crystal molecules of the above-mentioned liquid crystal composition.
  • the sensor according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition, and includes, for example, a distance measuring sensor that uses electromagnetic waves, visible light or infrared light, an infrared sensor that uses temperature change, and a cholesteric sensor that uses a temperature change.
  • Temperature sensors that use changes in the wavelength of reflected light due to changes in the pitch of liquid crystals, pressure sensors that use changes in the wavelength of reflected light, ultraviolet sensors that use changes in the wavelength of reflected light due to changes in composition, electrical sensors that use changes in temperature due to voltage and current, Radiation sensors that utilize temperature changes associated with the trajectory of radiation particles; Ultrasonic sensors that utilize changes in liquid crystal molecule alignment due to mechanical vibrations of ultrasonic waves; Ultrasonic sensors that utilize changes in reflected light wavelength due to temperature changes or liquid crystal molecule alignment changes due to electric fields. Examples include electromagnetic field sensors.
  • the ranging sensor is preferably for LiDAR (Light Detection and Ranging) using a light source.
  • LiDAR is preferably used for artificial satellites, aircraft, unmanned aerial vehicles (drones), automobiles, railways, and ships.
  • the light source is an LED or a laser, preferably a laser.
  • the light used for LiDAR is preferably infrared light, and preferably has a wavelength of 800 to 2000 nm.
  • an infrared laser with a wavelength of 905 nm or 1550 nm is preferred.
  • a 905 nm infrared laser is preferable when the cost of the photodetector used and sensitivity in all weathers are important, and a 1550 nm infrared laser is preferable when safety regarding human vision is important.
  • the liquid crystal composition according to the present invention exhibits a high ⁇ n, it has a large phase modulation power in visible light, infrared light, and electromagnetic wave regions, and can provide a sensor with excellent detection sensitivity.
  • the liquid crystal lens according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition, and for example, as one aspect thereof, a first transparent electrode layer, a second transparent electrode layer, and a first transparent electrode layer are provided.
  • a liquid crystal layer containing the above-described liquid crystal composition provided between the transparent electrode layer and the second transparent electrode layer; an insulating layer provided between the second transparent electrode layer and the liquid crystal layer;
  • the liquid crystal display device includes an insulating layer and a high resistance layer provided between the liquid crystal layer.
  • the liquid crystal lens according to the present invention is used, for example, as a 2D/3D switching lens, a focus adjustment lens for a camera, and the like.
  • An optical communication device is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition.
  • a liquid crystal constituting each of a plurality of pixels is disposed on a reflective layer (electrode).
  • An example is an LCOS (Liquid crystal on silicon) having a two-dimensionally arranged liquid crystal layer.
  • the optical communication device according to the present invention is used, for example, as a spatial phase modulator.
  • the antenna according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition. More specifically, the antenna according to the present invention includes: a first substrate including a plurality of slots; a second substrate facing the first substrate and provided with a power feeding section; a first dielectric layer provided between the two substrates; a plurality of patch electrodes disposed corresponding to the plurality of slots; a third substrate provided with the patch electrodes; a liquid crystal layer provided between the third substrate and the liquid crystal layer, the liquid crystal layer containing the above-mentioned liquid crystal composition.
  • the liquid crystal composition includes one or more compounds (including subordinate concepts) represented by the general formula (i) having an indane structure and an isothiocyanate group (-NCS), and an isothiocyanate group (-NCS). ) by using a liquid crystal composition containing one or more compounds represented by general formula (ii), T ni is high, ⁇ n is large, V th is low, ⁇ r is large, Since tan ⁇ iso is small and storage stability at low temperatures is good, it is possible to provide an antenna with high reliability against external stimuli such as heat. Thereby, it is possible to provide an antenna that enables greater phase control of microwave or millimeter wave electromagnetic waves.
  • the antenna according to the present invention operates at Ka-band frequencies, K-band frequencies, or Ku-band frequencies used for satellite communications.
  • the antenna according to the present invention preferably has a configuration that combines a radial line slot array and a patch antenna array.
  • the matters described in, for example, International Publication No. 2021/157189 pamphlet, etc. can be taken into consideration and applied.
  • n in the table is a natural number.
  • n in the table is a natural number.
  • Examples 1 to 36 and Comparative Examples 1 to 2 LC-A to B and LC-01 to 06, hindered phenolic antioxidants (XX-1) to (XX-3), and hindered amine light stabilizers (YY-1) to (YY-2).
  • the liquid crystal compositions listed in Tables 4 to 9 were prepared using the following methods, their physical properties were measured, and a ⁇ storability test> was conducted. The results are shown in Tables 4-9. Note that in Comparative Example 2, the high frequency characteristics ( ⁇ r and tan ⁇ iso ) were not measured because the crystallization occurred at room temperature.
  • ⁇ Storability test> 0.5 g of the liquid crystal composition was weighed into a 1 mL sample bottle (manufactured by Maruem Co., Ltd.), and defoaming was performed at 150 to 250 Pa for 10 minutes. It was then purged with dry nitrogen and the provided lid was placed. This was stored for two weeks in a -20°C temperature-controlled thermostat (manufactured by Espec, SH-241), and the occurrence of crystallization of the liquid crystal composition was visually confirmed every week.
  • the liquid crystal compositions using the compound represented by the general formula (i) and the compound represented by the general formula (ii) have a high T ni , a large ⁇ n, and a low V th . , ⁇ r were large, tan ⁇ iso was small, and the liquid crystal composition had good storage stability at low temperatures.
  • Examples 1, 5, and 6 had particularly large results in ⁇ n and ⁇ r .
  • liquid crystal compositions that did not use the compound represented by general formula (i) had ⁇ n of less than 0.38, or crystallization was confirmed at room temperature.
  • the compound and liquid crystal composition of the present invention can be used in liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication equipment, and antennas.

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Abstract

本発明は、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる、化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。 具体的には、インダン構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上と、イソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上とを含む液晶組成物である。

Description

化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
 本発明は、化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに関する。
 ディスプレイ用途に多く用いられている液晶の新規用途として、自動車等の移動体と通信衛星との間で、電波の送受信を行う液晶を用いたアンテナが注目されている。従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、自動車等の移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、パネル内部の液晶が動作することにより電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無くアンテナの形状も平面にすることが出来る。また、グローバルな大容量かつ高速通信を実現するため、多数の低軌道衛星による低軌道衛星コンステレーションの検討が進んでいる。地上からでは常に移動しているように見える低軌道衛星を追従するには、電波の送受信方向を容易に変えることができる液晶アンテナは有用である。
 一般に、自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔnは例えば0.4程度、動作温度範囲は例えば-20~120℃となる。
 また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔnは例えば0.3~0.6、動作温度範囲は例えば10~100℃となる。
 更に、0.2以上の高いΔnを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
 これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献1が挙げられる。
 また、非特許文献1では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
特開2016-37607号公報
ドルフィ(D.Dolfi),「エレクトロニクスレター(Electronics Letters)」,(英国),1993年,29巻,10号,p.926-928
 本発明は、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる、化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
 本発明者らは、鋭意検討した結果、インダン構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上と、イソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上とを含む液晶組成物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
 上記課題を解決する本発明の構成一例としては、以下の通りである。
項1.下記一般式(i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
(一般式(i)中、
 Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
 前記Ai1及びAi2中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Li1及びLi2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 ni1は、0~3の整数を表すが、
 Ai2又はZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
で表される化合物の1種又は2種以上と、
 下記一般式(ii)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
(一般式(ii)中、
 Rii1は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
 前記Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよく、
 置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 nii1は、1~4の整数を表し、
 Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 但し、一般式(i)で表される化合物は除かれる。)
で表される化合物の1種又は2種以上を含む液晶組成物。
項2.前記一般式(i)で表される化合物が、下記一般式(i-1)~(i-14)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 (一般式(i-1)~(i-14)中、
 Ri1、Ai1、Ai2、Li1及びLi2は、上記一般式(i)中のRi1、Ai1、Ai2、Li1及びLi2とそれぞれ同じ意味を表し、
 一般式(i-9)中、Ai2-2の定義は、上記一般式(i)中のAi2の定義に同じである。)
で表される化合物からなる群から選ばれる項1に記載の液晶組成物。
項3.前記一般式(ii)で表される化合物が、下記一般式(ii-1)~(ii-8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 (一般式(ii-1)~(ii-8)中、
 Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表し、
 一般式(ii-3)~(ii-9)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。)
で表される化合物からなる群から選ばれる項1又は2に記載の液晶組成物。
項4.更に、下記一般式(vt)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
(一般式(vt)中、
 Rvt1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Rvt2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Avt1、Avt2及びAvt3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
 前記Avt1、Avt2及びAvt3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Svt1によって置換されていてもよく、
 置換基Svt1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Svt1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
 Zvt1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 nvt1は、1~3の整数を表すが、
 Avt3及びZvt1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上を含む項1~3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
項5.25℃、589nmにおけるΔnが0.38以上である、項1~4のいずれか一項に記載の液晶組成物。
項6.項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
項7.アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、項6に記載の液晶表示素子。
項8.項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子。
項9.項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
項10.項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
項11.項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
項12.項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
項13.項12に記載のアンテナであって、
 複数のスロットを備えた第1基板と、
 前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
 前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
 前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
 前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
 前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
 前記液晶層が、項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
項14.下記一般式(i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
(一般式(i)中、
 Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
 前記Ai1及びAi2中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Li1及びLi2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から20のアルキル基のいずれかを表し、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよいが、
 酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
 ni1は、0~3の整数を表すが、
 Ai2又はZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
で表される化合物。
 本発明によれば、インダン構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上と、イソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上とを液晶組成物により、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物を得ることができ、当該液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに有用である。
(一般式(i)で表される化合物)
 本発明に係る液晶組成物は、インダン構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上とを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 一般式(i)中、Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Ri1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Ri1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Ri1-1)~(Ri1-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 式(Ri1-1)~(Ri1-36)中、黒点はAi1への結合手を表す。
 なお、Ri1としては、Δn、他の液晶化合物との相溶性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基が好ましい。
 インダン構造におけるRi1の置換位置としては、下記式(Ri1-SP-1)~(Ri1-SP-3)のいずれかであることが好ましく、Δn向上の観点から、(Ri1-SP-2)又は(Ri1-SP-3)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 式(Ri1-SP-1)~(Ri1-SP-3)中、黒点はZi1への結合手を表す。
 一般式(i)中、Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表す。
 炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)基(c)及び基(d):
 (a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は隣接していない2つ以上の-CH-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
 (b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は隣接していない2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
 Ai1及びAi2中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよい。
 置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは3~6である。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されても良い。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Si1としては、フッ素原子が好ましい。
 また、Ai1及びAi2の少なくとも一つは少なくとも一つの置換基Si1で置換されていることが好ましい。
 また、Ai2は、少なくとも一つの置換基Si1で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Ai1における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-3)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 式(Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-3)中、白点はZi1への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 Ai2における置換基Si1の置換位置としては、下記式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-3)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 式(Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-3)中、白点はZi2への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 より具体的には、Ai1は、下記式(Ai1-1)~(Ai1-8)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 式(Ai1-1)~(Ai1-8)中、白点はZi1への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 より具体的には、Ai2は、下記式(Ai2-1)~(Ai2-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 式(Ai2-1)~(Ai2-5)中、白点はZi2への結合手を表し、黒点はZi2又はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 一般式(i)中、Li1及びLi2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から20のアルキル基のいずれかを表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Li1及びLi2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Li1及びLi2における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Li1/2-1)~(Li1/2-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 式(Li1/2-1)~(Li1/2-36)中、黒点はインダン構造への結合手を表す。
 他の液晶化合物との相溶性の観点から、Li1及びLi2の少なくとも一つは、水素原子又はフッ素原子であることが好ましく、Li1及びLi2が共に水素原子又はフッ素原子であることが好ましい。
 Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
 当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよい。
 但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zi1/2-1)~(Zi1/2-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 式(Zi1/2-1)~(Zi1/2-24)中、白点はインダン構造、Ai1又はAi2への結合手を表し、黒点はAi1又はAi2への結合手を表す。
 Δn向上、低粘性の観点から、Zi1及びZi2の少なくとも一つは、式(Zi1/2-4)(-C≡C-)あることが好ましく、Zi1及びZi2が共に式(Zi1/2-4)(-C≡C-)であることが好ましい。
 一般式(i)中、ni1は、0~3の整数を表す。
 他の液晶化合物との相溶性、相転移温度、誘電率異方性、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、ni1は、1又は2であることが好ましい。
 Ai2又はZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 一般式(i)で表される化合物としては、下記一般式(i-1)~(i-14)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 一般式(i-1)~(i-14)中、Ri1、Ai1、Ai2、Li1及びLi2は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1、Ai1、Ai2、Li1及びLi2と同じ意味を表す。
 また、一般式(i-9)中、Ai2-2の定義は、上記一般式(i)中のAi2の定義に同じである。
 一般式(i-1)で表される化合物としては、下記一般式(i-1-1)~(i-1-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 一般式(i-1-1)~(i-1-2)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 一般式(i-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 一般式(i-2)で表される化合物としては、下記一般式(i-2-1)~(i-2-4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 一般式(i-2-1)~(i-2-4)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 一般式(i-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 一般式(i-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 一般式(i-2-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-2-4.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 一般式(i-3)で表される化合物としては、下記一般式(i-3-1)~(i-3-3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 一般式(i-3-1)~(i-3-3)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 一般式(i-3-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 一般式(i-3-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 一般式(i-4)で表される化合物としては、下記一般式(i-4-1)~(i-4-6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 一般式(i-4-1)~(i-4-6)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 一般式(i-4-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 一般式(i-4-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 一般式(i-4-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 一般式(i-4-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 一般式(i-4-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 一般式(i-5)で表される化合物としては、下記一般式(i-5-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 一般式(i-5-1)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 一般式(i-6)で表される化合物としては、下記一般式(i-6-1)~(i-6-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 一般式(i-6-1)~(i-6-2)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 一般式(i-6-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 一般式(i-7)で表される化合物としては、下記一般式(i-7-1)~(i-7-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 一般式(i-7-1)~(i-7-2)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-7-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 一般式(i-7-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-7-2.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 一般式(i-8)で表される化合物としては、下記一般式(i-8-1)~(i-8-5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 一般式(i-8-1)~(i-8-5)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-8-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-8-1.1)~(i-8-1.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 一般式(i-8-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-8-2.1)~(i-8-2.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 一般式(i-8-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-8-3.1)~(i-8-3.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 一般式(i-8-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-8-4.1)~(i-8-4.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 一般式(i-8-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-8-5.1)~(i-8-5.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 一般式(i-9)で表される化合物としては、下記一般式(i-9-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 一般式(i-9-1)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-9-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-9-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 一般式(i-10)で表される化合物としては、下記一般式(i-10-1)~(i-10-3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 一般式(i-10-1)~(i-10-3)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-10-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-10-1.1)~(i-10-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 一般式(i-10-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-10-2.1)~(i-10-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 一般式(i-10-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-10-3.1)~(i-10-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 一般式(i-11)で表される化合物としては、下記一般式(i-11-1)~(i-11-6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 一般式(i-11-1)~(i-11-6)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-11-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-11-1.1)~(i-11-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 一般式(i-11-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-11-2.1)~(i-11-2.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 一般式(i-11-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-11-3.1)~(i-11-3.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 一般式(i-11-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-11-4.1)~(i-11-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 一般式(i-11-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-11-5.1)~(i-11-5.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 一般式(i-11-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-11-6.1)~(i-11-6.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 一般式(i-12)で表される化合物としては、下記一般式(i-12-1)~(i-12-4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 一般式(i-12-1)~(i-12-4)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-12-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-12-1.1)~(i-12-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 一般式(i-12-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-12-2.1)~(i-12-2.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 一般式(i-12-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-12-3.1)~(i-12-3.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 一般式(i-12-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-12-4.1)~(i-12-4.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
 一般式(i-13)で表される化合物としては、下記一般式(i-13-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 一般式(i-13-1)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-13-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-13-1.1)~(i-13-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 一般式(i-14)で表される化合物としては、下記一般式(i-14-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 一般式(i-14-1)中、Ri1及びSi1は、それぞれ独立して、前記一般式(i)におけるRi1及びSi1と同じ意味を表す。
 一般式(i-14-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(i-14-1.1)~(i-14-1.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-14)、一般式(i-1-1)~(i-1-2)、一般式(i-2-1)~(i-2-4)、一般式(i-3-1)~(i-3-3)、一般式(i-4-1)~(i-4-6)、一般式(i-5-1)、一般式(i-6-1)~(i-6-2)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、一般式(i-8-1)~(i-8-5)、一般式(i-9-1)、一般式(i-10-1)~(i-10-3)、一般式(i-11-1)~(i-11-6)、一般式(i-12-1)~(i-12-4)、一般式(i-13-1)、一般式(i-14-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.3)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.3)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.3)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.3)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.3)、構造式(i-2-4.1)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.3)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.3)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.3)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.3)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.3)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.3)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.3)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.2)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.2)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.2)、構造式(i-7-1.1)、構造式(i-7-2.1)、構造式(i-8-1.1)~(i-8-1.2)、構造式(i-8-2.1)~(i-8-2.2)、構造式(i-8-3.1)~(i-8-3.4)、構造式(i-8-4.1)~(i-8-4.2)、構造式(i-8-5.1)~(i-8-5.2)、構造式(i-9-1.1)、構造式(i-10-1.1)~(i-10-1.3)、構造式(i-10-2.1)~(i-10-2.4)、構造式(i-10-3.1)~(i-10-3.3)、構造式(i-11-1.1)~(i-11-1.3)、構造式(i-11-2.1)~(i-11-2.3)、構造式(i-11-3.1)~(i-11-3.2)、構造式(i-11-4.1)~(i-11-4.3)、構造式(i-11-5.1)~(i-11-5.3)、構造式(i-11-6.1)~(i-11-6.2)、構造式(i-12-1.1)~(i-12-1.3)、構造式(i-12-2.1)~(i-12-2.2)、構造式(i-12-3.1)~(i-12-3.2)、構造式(i-12-4.1)~(i-12-4.2)、構造式(i-13-1.1)~(i-13-1.3)又は構造式(i-14-1.1)~(i-14-1.2)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~5種、好ましくは1~3種である。
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-14)、一般式(i-1-1)~(i-1-2)、一般式(i-2-1)~(i-2-4)、一般式(i-3-1)~(i-3-3)、一般式(i-4-1)~(i-4-6)、一般式(i-5-1)、一般式(i-6-1)~(i-6-2)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、一般式(i-8-1)~(i-8-5)、一般式(i-9-1)、一般式(i-10-1)~(i-10-3)、
一般式(i-11-1)~(i-11-6)、一般式(i-12-1)~(i-12-4)、一般式(i-13-1)、一般式(i-14-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.3)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.3)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.3)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.3)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.3)、構造式(i-2-4.1)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.3)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.3)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.3)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.3)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.3)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.3)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.3)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.2)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.2)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.2)、構造式(i-7-1.1)、構造式(i-7-2.1)、構造式(i-8-1.1)~(i-8-1.2)、構造式(i-8-2.1)~(i-8-2.2)、構造式(i-8-3.1)~(i-8-3.4)、構造式(i-8-4.1)~(i-8-4.2)、構造式(i-8-5.1)~(i-8-5.2)、構造式(i-9-1.1)、構造式(i-10-1.1)~(i-10-1.3)、構造式(i-10-2.1)~(i-10-2.4)、構造式(i-10-3.1)~(i-10-3.3)、構造式(i-11-1.1)~(i-11-1.3)、構造式(i-11-2.1)~(i-11-2.3)、構造式(i-11-3.1)~(i-11-3.2)、構造式(i-11-4.1)~(i-11-4.3)、構造式(i-11-5.1)~(i-11-5.3)、構造式(i-11-6.1)~(i-11-6.2)、構造式(i-12-1.1)~(i-12-1.3)、構造式(i-12-2.1)~(i-12-2.2)、構造式(i-12-3.1)~(i-12-3.2)、構造式(i-12-4.1)~(i-12-4.2)、構造式(i-13-1.1)~(i-13-1.3)又は構造式(i-14-1.1)~(i-14-1.2)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましい。
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-14)、一般式(i-1-1)~(i-1-2)、一般式(i-2-1)~(i-2-4)、一般式(i-3-1)~(i-3-3)、一般式(i-4-1)~(i-4-6)、一般式(i-5-1)、一般式(i-6-1)~(i-6-2)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、一般式(i-8-1)~(i-8-5)、一般式(i-9-1)、一般式(i-10-1)~(i-10-3)、
一般式(i-11-1)~(i-11-6)、一般式(i-12-1)~(i-12-4)、一般式(i-13-1)、一般式(i-14-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.3)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.3)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.3)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.3)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.3)、構造式(i-2-4.1)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.3)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.3)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.3)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.3)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.3)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.3)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.3)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.2)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.2)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.2)、構造式(i-7-1.1)、構造式(i-7-2.1)、構造式(i-8-1.1)~(i-8-1.2)、構造式(i-8-2.1)~(i-8-2.2)、構造式(i-8-3.1)~(i-8-3.4)、構造式(i-8-4.1)~(i-8-4.2)、構造式(i-8-5.1)~(i-8-5.2)、構造式(i-9-1.1)、構造式(i-10-1.1)~(i-10-1.3)、構造式(i-10-2.1)~(i-10-2.4)、構造式(i-10-3.1)~(i-10-3.3)、構造式(i-11-1.1)~(i-11-1.3)、構造式(i-11-2.1)~(i-11-2.3)、構造式(i-11-3.1)~(i-11-3.2)、構造式(i-11-4.1)~(i-11-4.3)、構造式(i-11-5.1)~(i-11-5.3)、構造式(i-11-6.1)~(i-11-6.2)、構造式(i-12-1.1)~(i-12-1.3)、構造式(i-12-2.1)~(i-12-2.2)、構造式(i-12-3.1)~(i-12-3.2)、構造式(i-12-4.1)~(i-12-4.2)、構造式(i-13-1.1)~(i-13-1.3)又は構造式(i-14-1.1)~(i-14-1.2)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましい。
 一般式(i)、一般式(i-1)~(i-14)、一般式(i-1-1)~(i-1-2)、一般式(i-2-1)~(i-2-4)、一般式(i-3-1)~(i-3-3)、一般式(i-4-1)~(i-4-6)、一般式(i-5-1)、一般式(i-6-1)~(i-6-2)、一般式(i-7-1)~(i-7-2)、一般式(i-8-1)~(i-8-5)、一般式(i-9-1)、一般式(i-10-1)~(i-10-3)、
一般式(i-11-1)~(i-11-6)、一般式(i-12-1)~(i-12-4)、一般式(i-13-1)、一般式(i-14-1)、構造式(i-1-1.1)~(i-1-1.3)、構造式(i-1-2.1)~(i-1-2.3)、構造式(i-2-1.1)~(i-2-1.3)、構造式(i-2-2.1)~(i-2-2.3)、構造式(i-2-3.1)~(i-2-3.3)、構造式(i-2-4.1)、構造式(i-3-1.1)~(i-3-1.3)、構造式(i-3-2.1)~(i-3-2.3)、構造式(i-3-3.1)~(i-3-3.3)、構造式(i-4-1.1)~(i-4-1.3)、構造式(i-4-2.1)~(i-4-2.3)、構造式(i-4-3.1)~(i-4-3.3)、構造式(i-4-4.1)~(i-4-4.3)、構造式(i-4-5.1)~(i-4-5.4)、構造式(i-4-6.1)~(i-4-6.3)、構造式(i-5-1.1)~(i-5-1.2)、構造式(i-6-1.1)~(i-6-1.2)、構造式(i-6-2.1)~(i-6-2.2)、構造式(i-7-1.1)、構造式(i-7-2.1)、構造式(i-8-1.1)~(i-8-1.2)、構造式(i-8-2.1)~(i-8-2.2)、構造式(i-8-3.1)~(i-8-3.4)、構造式(i-8-4.1)~(i-8-4.2)、構造式(i-8-5.1)~(i-8-5.2)、構造式(i-9-1.1)、構造式(i-10-1.1)~(i-10-1.3)、構造式(i-10-2.1)~(i-10-2.4)、構造式(i-10-3.1)~(i-10-3.3)、構造式(i-11-1.1)~(i-11-1.3)、構造式(i-11-2.1)~(i-11-2.3)、構造式(i-11-3.1)~(i-11-3.2)、構造式(i-11-4.1)~(i-11-4.3)、構造式(i-11-5.1)~(i-11-5.3)、構造式(i-11-6.1)~(i-11-6.2)、構造式(i-12-1.1)~(i-12-1.3)、構造式(i-12-2.1)~(i-12-2.2)、構造式(i-12-3.1)~(i-12-3.2)、構造式(i-12-4.1)~(i-12-4.2)、構造式(i-13-1.1)~(i-13-1.3)又は構造式(i-14-1.1)~(i-14-1.2)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、0.5~35質量%であることが好ましく、1~30質量%であることが好ましく、3~25質量%であることが好ましい。
 一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができ、以下、いくつか例示する。
(製法1)下記式(s-6)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 一般式(s-1)~(s-6)中、Ri1、Li1、Li2及びSi1は、前記一般式(i)におけるRi1、Li1、Li2及びSi1と同じ意味を表す。
 まず、一般式(s-1)で表される化合物を一般式(s-2)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-3)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えば金属触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。
 金属触媒の具体例としては[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 金属触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 塩基の具体例としては炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。
 次に、一般式(s-3)で表される化合物を一般式(s-4)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-5)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒の具体例としては[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス[ジ-tert-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。
 パラジウム触媒として酢酸パラジウム(II)を使用する場合、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
 銅触媒の具体例としてはヨウ化銅(I)が挙げられる。
 塩基の具体例としてはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等が挙げられる。
 最後に一般式(s-5)で表される化合物を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-6)で表される化合物を得ることが出来る。
(製法2)下記式(s-14)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 一般式(s-7)~(s-14)中、Ri1、Li1、Li2及びSi1は、前記一般式(i)におけるRi1、Li1、Li2及びSi1と同じ意味を表す。
 まず、一般式(s-7)で表される化合物をトリメチルシリルアセチレンと反応させることにより一般式(s-8)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 次に、一般式(s-8)で表される化合物をメタノール等のアルコール溶媒中、炭酸カリウムと反応させることにより一般式(s-9)で表される化合物を得ることができる。
 次に、一般式(s-9)で表される化合物を一般式(s-10)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-11)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 次に、一般式(s-11)で表される化合物を一般式(s-12)で表される化合物と反応させることにより一般式(s-13)で表される化合物を得ることができる。
 反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
 パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては(製法1)にて記載した化合物が挙げられる。
 最後に一般式(s-13)で表される化合物を1,1-チオカルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン、チオホスゲン等と反応させることにより目的物である一般式(s-14)で表される化合物を得ることが出来る。
(一般式(ii)で表される化合物)
 本発明に係る液晶組成物は、イソチオシアネート基(-NCS)を有する下記一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 一般式(ii)中、Rii1は、炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 アルキニル基としては、合成の容易さや共役系の伸長の観点から、下記式(Rii1-A)で表されるアルキニル基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 式(Rii1-A)中、Rii1Aは、炭素原子数1~18のアルキル基を表す。
 炭素原子数1~18のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~18のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~8である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 また、式(Rii1-A)中、黒点はAii1への結合手を表す。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rii1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rii1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rii1-1)~(Rii1-56)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 式(Rii1-1)~(Rii1-56)中、黒点はAii1への結合手を表す。
 Rii1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Ri1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rii1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rii1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルコキシ基、炭素原子数1~8の直鎖状のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数2~8の直鎖状のアルキニル基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
 一般式(ii)中、Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表す。
 Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよい。
 置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Sii1としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
 また、Aii1の少なくとも一つ又はAii2は、少なくとも一つの置換基Sii1で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Aii1における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-6)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 式(Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-6)中、白点はRii1又はZii1への結合手を表し、黒点はZii1への結合手を表す。
 Aii2における置換基Sii1の置換位置としては、下記式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 式(Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8)中、白点はZii1への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 より具体的には、Aii1は、下記式(Aii1-1)~(Aii1-25)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 式(Aii1-1)~(Aii1-25)中、白点はRii1又はZii1への結合手を表し、黒点はZii1への結合手を表す。
 より具体的には、Aii2は、下記式(Aii2-1)~(Aii2-8)のいずれかを表ことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 式(Aii2-1)~(Aii2-8)中、白点はZii1への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基(-NCS)への結合手を表す。
 一般式(ii)中、Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 但し、炭素原子数1~20のアルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zii1-1)~(Zii1-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 式(Zii1-1)~(Zii1-24)中、白点はAii1への結合手を表し、黒点はAii1又はAii2への結合手を表す。
 一般式(ii)中、nii1は、1~4、好ましくは1~2の整数を表す。
 nii1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
 また、nii1が2である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zii1は単結合又は-C≡C-を表すことが好ましい。
 なお、一般式(ii)において、Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 但し、一般式(ii)で表される化合物において、一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)は除かれる。
 一般式(ii)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1)~(ii-8)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 一般式(ii-1)~(ii-8)中、Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-3)~(ii-8)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。
 一般式(ii-1)で表される化合物としては、下記一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)中、Rii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 一般式(ii-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 一般式(ii-2)で表される化合物としては、下記一般式(ii-2-1)~(ii-2-10)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 一般式(ii-2-1)~(ii-2-10)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 一般式(ii-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 一般式(ii-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 一般式(ii-2-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 一般式(ii-2-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 一般式(ii-2-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 一般式(ii-2-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 一般式(ii-2-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 一般式(ii-2-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 一般式(ii-2-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 一般式(ii-3)で表される化合物としては、下記一般式(ii-3-1)~(ii-3-16)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 一般式(ii-3-1)~(ii-3-16)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-3-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 一般式(ii-3-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 一般式(ii-3-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 一般式(ii-3-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 一般式(ii-3-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-5.1)~(i-3-5.7)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 一般式(ii-3-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 一般式(ii-3-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.7)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 一般式(ii-3-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 一般式(ii-3-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 一般式(ii-3-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 一般式(ii-3-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 一般式(ii-3-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 一般式(ii-3-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 一般式(ii-3-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 一般式(ii-3-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 一般式(ii-3-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 一般式(ii-4)で表される化合物としては、下記一般式(ii-4-1)~(ii-4-26)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 一般式(ii-4-1)~(ii-4-26)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-4-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 一般式(ii-4-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 一般式(ii-4-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 一般式(ii-4-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 一般式(ii-4-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-5.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 一般式(ii-4-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 一般式(ii-4-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-7.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 一般式(ii-4-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 一般式(ii-4-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 一般式(ii-4-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 一般式(ii-4-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-11.1)~(i-4-11.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 一般式(ii-4-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 一般式(ii-4-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 一般式(ii-4-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 一般式(ii-4-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 一般式(ii-4-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 一般式(ii-4-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 一般式(ii-4-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 一般式(ii-4-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 一般式(ii-4-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 一般式(ii-4-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 一般式(ii-4-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 一般式(ii-4-23)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 一般式(ii-4-24)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 一般式(ii-4-25)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 一般式(ii-4-26)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 一般式(ii-5)で表される化合物としては、下記一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-5-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 一般式(ii-5-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 一般式(ii-5-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-3.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 一般式(ii-5-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 一般式(ii-5-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 一般式(ii-6)で表される化合物としては、下記一般式(ii-6-1)~(ii-6-33)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 一般式(ii-6-1)~(ii-6-33)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-6-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 一般式(ii-6-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 一般式(ii-6-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 一般式(ii-6-4)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 一般式(ii-6-5)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 一般式(ii-6-6)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 一般式(ii-6-7)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 一般式(ii-6-8)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 一般式(ii-6-9)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 一般式(ii-6-10)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 一般式(ii-6-11)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 一般式(ii-6-12)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 一般式(ii-6-13)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-13.1)~(ii-6-13.20)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
 一般式(ii-6-14)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 一般式(ii-6-15)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-15.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 一般式(ii-6-16)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 一般式(ii-6-17)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 一般式(ii-6-18)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 一般式(ii-6-19)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 一般式(ii-6-20)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 一般式(ii-6-21)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 一般式(ii-6-22)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 一般式(ii-6-23)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 一般式(ii-6-24)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 一般式(ii-6-25)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 一般式(ii-6-26)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 一般式(ii-6-27)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-27.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 一般式(ii-6-28)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 一般式(ii-6-29)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-29.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 一般式(ii-6-30)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-30.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 一般式(ii-6-31)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 一般式(ii-6-32)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-32.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
 一般式(ii-6-33)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
 一般式(ii-7)で表される化合物としては、下記一般式(ii-7-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
 一般式(ii-7-1)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-7-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-7-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
 一般式(ii-8)で表される化合物としては、下記一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
 一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)中、Rii1及びSii1は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のRii1及びSii1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(ii-8-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
 一般式(ii-8-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-10)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-16)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-26)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-33)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.7)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-1-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~20種、好ましくは2~15種である。
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-10)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-16)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-26)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-33)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.7)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-1-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましく、25質量%以上であることが好ましく、30質量%以上であることが好ましく、35質量%以上であることが好ましく、40質量%以上であることが好ましく、45質量%以上であることが好ましく、75質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることが好ましく、85質量%以上であることが好ましい。
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-10)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-16)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-26)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-33)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.7)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-1-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、95質量%以下であることが好ましく、90質量%以下であることが好ましく、55質量%以下であることが好ましく、50質量%以下であることが好ましく、45質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることが好ましく、35質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましい。
 一般式(ii)、一般式(ii-1)~(ii-8)、一般式(ii-1-1)~(ii-1-2)、一般式(ii-2-1)~(ii-2-10)、一般式(ii-3-1)~(ii-3-16)、一般式(ii-4-1)~(ii-4-26)、一般式(ii-5-1)~(ii-5-5)、一般式(ii-6-1)~(ii-6-33)、一般式(ii-7-1)、一般式(ii-8-1)~(ii-8-2)、構造式(ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)、構造式(ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)、構造式(ii-2-1.1)~(ii-2-1.4)、構造式(ii-2-2.1)~(ii-2-2.10)、構造式(ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)、構造式(ii-2-4.1)~(ii-2-4.8)、構造式(ii-2-5.1)~(ii-2-5.4)、構造式(ii-2-6.1)~(ii-2-6.4)、構造式(ii-2-7.1)~(ii-2-7.3)、構造式(ii-2-8.1)~(ii-2-8.3)、構造式(ii-2-9.1)~(ii-2-9.4)、構造式(ii-2-10.1)~(ii-2-10.4)、構造式(ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)、構造式(ii-3-2.1)~(ii-3-2.4)、構造式(ii-3-3.1)~(ii-3-3.7)、構造式(ii-3-4.1)~(ii-3-4.5)、構造式(ii-3-5.1)~(ii-3-5.7)、構造式(ii-3-6.1)~(ii-3-6.3)、構造式(ii-3-7.1)~(ii-3-7.7)、構造式(ii-3-8.1)~(ii-3-8.3)、構造式(ii-3-9.1)~(ii-3-9.4)、構造式(ii-3-10.1)~(ii-3-10.3)、構造式(ii-3-11.1)~(ii-3-11.3)、構造式(ii-3-12.1)~(ii-3-12.3)、構造式(ii-3-13.1)~(ii-3-13.4)、構造式(ii-3-14.1)~(ii-3-14.3)、構造式(ii-3-15.1)~(ii-3-15.3)、構造式(ii-3-16.1)~(ii-3-16.3)、構造式(ii-4-1.1)~(ii-4-1.4)、構造式(ii-4-2.1)~(ii-4-2.4)、構造式(ii-4-3.1)~(ii-4-3.8)、構造式(ii-4-4.1)~(ii-4-4.5)、構造式(ii-4-5.1)、構造式(ii-4-6.1)~(ii-4-6.5)、構造式(ii-4-7.1)、構造式(ii-4-8.1)~(ii-4-8.4)、構造式(ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)、構造式(ii-4-10.1)~(ii-4-10.4)、構造式(ii-4-11.1)~(ii-4-11.5)、構造式(ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)、構造式(ii-4-13.1)~(ii-4-13.4)、構造式(ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)、構造式(ii-4-15.1)~(ii-4-15.6)、構造式(ii-4-16.1)~(ii-4-16.3)、構造式(ii-4-17.1)~(ii-4-17.3)、構造式(ii-4-18.1)~(ii-4-18.4)、構造式(ii-4-19.1)~(ii-4-19.8)、構造式(ii-4-20.1)~(ii-4-20.4)、構造式(ii-4-21.1)~(ii-4-21.4)、構造式(ii-4-22.1)~(ii-4-22.3)、構造式(ii-4-23.1)~(ii-4-23.3)、構造式(ii-4-24.1)~(ii-4-24.3)、構造式(ii-4-25.1)~(ii-4-25.3)、構造式(ii-4-26.1)~(ii-4-26.3)、構造式(ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)、構造式(ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)、構造式(ii-5-3.1)、構造式(ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)、構造式(ii-5-5.1)~(ii-5-5.3)、構造式(ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)、構造式(ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)、構造式(ii-6-3.1)~(ii-6-3.8)、構造式(ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)、構造式(ii-6-5.1)~(ii-6-5.4)、構造式(ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)、構造式(ii-6-7.1)~(ii-6-7.8)、構造式(ii-6-8.1)~(ii-6-8.9)、構造式(ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)、構造式(ii-6-10.1)~(ii-6-10.4)、構造式(ii-6-11.1)~(ii-6-11.4)、構造式(ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)、構造式(ii-6-13.1)~(ii-1-13.20)、構造式(ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)、構造式(ii-6-15.1)、構造式(ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)、構造式(ii-6-17.1)~(ii-6-17.4)、構造式(ii-6-18.1)~(ii-6-18.8)、構造式(ii-6-19.1)~(ii-6-19.4)、構造式(ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)、構造式(ii-6-21.1)~(ii-6-21.4)、構造式(ii-6-22.1)~(ii-6-22.14)、構造式(ii-6-23.1)~(ii-6-23.10)、構造式(ii-6-24.1)~(ii-6-24.2)、構造式(ii-6-25.1)~(ii-6-25.5)、構造式(ii-6-26.1)~(ii-6-26.2)、構造式(ii-6-27.1)、構造式(ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)、構造式(ii-6-29.1)、構造式(ii-6-30.1)、構造式(ii-6-31.1)~(ii-6-31.5)、構造式(ii-6-32.1)、構造式(ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)、構造式(ii-7-1.1)、構造式(ii-8-1.1)~(ii-8-1.3)又は構造式(ii-8-2.1)~(ii-8-2.6)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、1~95質量%であることが好ましく、5~90質量%であることが好ましく、5~55質量%であることが好ましく、10~45質量%であることが好ましい。
 一般式(ii)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
(その他の化合物)
 本発明に係る液晶組成物は、Δn及び/又はΔεの観点から、更に連結基として少なくとも一つの-C≡C-を有する下記一般式(vt)で表される化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
 一般式(vt)中、Rvt1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt1は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rvt1における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt1-1)~(Rvt1-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
 式(Rvt1-1)~(Rvt1-36)中、黒点はAvt1への結合手を表す。
 Rvt1は、液晶組成物全体の信頼性を重視する場合には、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、液晶組成物全体の粘性の低下を重視する場合には、炭素原子数2~8のアルケニル基であることが好ましい。
 Rvt1が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt1が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rvt1としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rvt1としては、溶解性の観点から、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
 一般式(vt)中、Rvt2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(アルキルチオ基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rvt2は、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rvt2における炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rvt2-1)~(Rvt2-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
 式(Rvt2-1)~(Rvt2-36)中、黒点はAvt3への結合手を表す。
 Rvt2が結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、Rvt2が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 また、Rvt2としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 なお、Rvt2としては、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数2~6の直鎖状のアルキル基、炭素原子数1~6の直鎖状のアルコキシ基又は炭素原子数1~6の直鎖状のアルキルスルファニル基が好ましい。
 一般式(vt)中、Avt1、Avt2及びAvt3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表す。
 炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環は、より具体的には、以下の基(a)、基(b)基(c)及び基(d):
 (a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は隣接していない2つ以上の-CH-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
 (b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
 (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
 Avt1、Avt2及びAvt3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Svt1によって置換されていてもよい。
 置換基Svt1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは3~6である。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、-O-CO-O-で置換されてもよい。
 当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Svt1としては、フッ素原子又は炭素数1~3の直鎖状のアルキル基が好ましい。
 また、Avt1、Avt2及びAvt3の少なくとも一つは、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
 また、Avt1は、少なくとも一つの置換基Svt1で置換されていることが好ましい。
 なお、置換基Svt1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 Avt1における置換基Svt1の置換位置としては、下記式(Avt1-SP-1)~(Avt1-SP-3)のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
 式(Avt1-SP-1)~(Avt1-SP-3)中、白点はRvt1の結合手を表し、黒点は-C≡C-への結合手を表す。
 Avt2における置換基Svt1の置換位置としては、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)のいずれかであることが好ましく他の液晶化合物との相溶性の観点から、下記式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
 式(Avt2-SP-1)~(Avt2-SP-7)中、白点は-C≡C-の結合手を表し、黒点はZvt1への結合手を表す。
 Avt3における置換基Svt3の置換位置としては、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-8)のいずれかであることが好ましく、溶解性の観点から、下記式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
 式(Avt3-SP-1)~(Avt3-SP-8)中、白点はZvt1への結合手を表し、黒点はZvt1又はRvt2への結合手を表す。
 より具体的には、Avt1は、下記式(Avt1-1)~(Avt1-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 式(Avt1-1)~(Avt1-5)中、白点はRvt1の結合手を表し、黒点は-C≡C-への結合手を表す。
 より具体的には、Avt2は、下記式(Avt2-1)~(Avt2-6)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
 式(Avt2-1)~(Avt2-6)中、白点は-C≡C-の結合手を表し、黒点はZvt1への結合手を表す。
 より具体的には、Avt3は、下記式(Avt3-1)~(Avt3-5)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
 式(Avt3-1)~(Avt3-5)中、白点はZvt1への結合手を表し、黒点はZvt1又はRvt2への結合手を表す。
 一般式(vt)中、Zvt1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
 当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Zvt1-1)~(Zvt1-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
 式(Zvt1-1)~(Zvt1-24)中、白点はAvt2又はAvt3への結合手を表し、黒点はAvt3への結合手を表す。
 一般式(vt)中、nvt1は、1~3の整数、好ましくは1~2の整数を表す。
 nvt1が1である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zvt1は-C≡C-を表すことが好ましい。
 また、nvt1が2又は3である場合においては、Δn及び/又はΔεの観点から、Zvt1の少なくとも一つは-C≡C-を表すことが好ましい。
 なお、一般式(vt)において、Avt3及びZvt1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
 一般式(vt)で表される化合物としては、下記一般式(vt-1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
 一般式(vt-1)中、Rvt1、Rvt2、Avt1、Avt2及びAvt3は、上記一般式(vt)中のRvt1、Rvt2、Avt1、Avt2及びAvt3とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(vt-1)で表される化合物としては、下記一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
 一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)中、Rvt1、Rvt2及びSvt1は、それぞれ独立して、上記一般式(vt)中のRvt1、Rvt2及びSvt1とそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(vt-1-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
 一般式(vt-1-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
 一般式(vt-1-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
 一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)、
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~5種、好ましくは1~4種、好ましくは1~3種、好ましくは1~2種、好ましくは1種である。
 一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)、
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.1質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましい。
 一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)、
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましい。
 一般式(vt)、一般式(vt-1)、一般式(vt-1-1)~(vt-1-3)、
構造式(vt-1-1.1)~(vt-1-1.24)、構造式(vt-1-2.1)~(vt-1-2.8)又は構造式(vt-1-3.1)~(vt-1-3.4)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、0.1~25質量%であることが好ましく、0.5~20質量%であることが好ましく、1~15質量%であることが好ましい。
 一般式(vt)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
 本発明に係る液晶組成物は、溶解性の観点から、更に下記一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物を1種又は2種以上を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 一般式(np-1)~(np-3)中、Rnpi及びRnpiiは、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基、ハロゲン原子のいずれかを表す。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 例えば、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルコキシ基を表すことができる。
 当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
 当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-S-に置換されることにより、炭素原子数1~19のアルキルスルファニル基(チオアルキル基)を表すことができる。
 当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
 当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルケニル基を表すことができる。
 当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
 当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-C≡C-に置換されることにより、炭素原子数2~20のアルキニル基を表すことができる。
 当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
 当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ一つ又は2つ以上の-CH-CH-が、-CH=CH-に置換されることにより、炭素原子数2~19のアルケニルオキシ基を表すことができる。
 当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
 当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 また、Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rnpi及びRnpiiは、当該アルキル基中の1つの-CH-が-O-に置換され、且つ当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数1~19のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
 当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
 当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 Rnpi及びRnpiiにおける炭素原子数1~20のアルキル基(置換されたものも含む)の具体例としては、式(Rnpi/ii-1)~(Rnpi/ii-36)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
 式(Rnpi/ii-1)~(Rnpi/ii-36)中、黒点は環A、環B、環C又は環Dへの結合手を表す。
 Rnpi及びRnpiiにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
 一般式(np-1)~(np-3)中、環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び(d): 
 (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
 (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
 (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)
 (d) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表す。
 前記環A、環B、環C及び環D中の一つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Snpi1により置換されていてもよい。
 置換基Snpi1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表す。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、安定性及び安全性の観点から、フッ素原子が好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは2~10、好ましくは2~6である。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよい。
 当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 置換基Snpi1としては、Vthの観点から、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子が好ましい。
 なお、置換基Snpi1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
 環Aにおける置換基Snpi1の置換位置としては、下記式(A-SP-1)であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 式(A-SP-1)中、白点はRnpiへの結合手を表し、黒点はZnpiへの結合手を表す。
 より具体的には、環Aは、下記式(A-1)~(A-3)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
 式(A-1)~(A-3)中、白点Rnpiへの結合手を表し、黒点はZnpiへの結合手を表す。
 より具体的には、環Bは、下記式(B-1)~(B-2)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
 式(B-1)~(B-2)中、白点Znpiへの結合手を表し、黒点はRnpii又はZnpiiへの結合手を表す。
 より具体的には、環Cは、下記式(C-1)~(C-2)のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
 式(C-1)~(C-2)中、白点Znpiiへの結合手を表し、黒点はRnpii又はZnpiiiへの結合手を表す。
 一般式(np-1)~(np-3)中、Znpi、Znpii及びZnpiiiは、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表す。
 当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよい。
 また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよい。
 但し、炭素原子数1~20のアルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
 また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び/又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
 炭素原子数1~20のアルキレン基の具体例(置換されたものも含む)としては、式(Znpi/ii/iii-1)~(Znpi/ii/iii-24)で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
 式(Znpi/ii/iii-1)~(Znpi/ii/iii-24)中、白点は環A、環B又は環Cへの結合手を表し、黒点は環B、環C又は環Dへの結合手を表す。
 Δn及び/又はΔεの観点から、Znpi、Znpii及びZnpiiiは、それぞれ独立して、単結合、-C≡C-及び-CO-O-のいずれかを表すことが好ましい。
 但し、一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物において、一般式(vt)で表される化合物(下位概念を含む)は除かれる。
 一般式(np-2)で表される化合物としては、下記一般式(np-2-1)~(np-2-3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
 一般式(np-2-1)~(np-2-3)中、Rnpi、Rnpii及びSnpiは、上記一般式(np-1)~(np-3)中のRnpi、Rnpii及びSnpiとそれぞれ同じ意味を表す。
 一般式(np-2-1)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-1.1)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
 一般式(np-2-2)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
 一般式(np-2-3)で表される化合物の具体例としては、下記構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~8種、好ましくは1~6種、好ましくは1~4種、好ましくは1~2種である。
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.1質量%であることが好ましく、0.5質量%であることが好ましく、1質量%であることが好ましい。
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、30質量%であることが好ましく、20質量%であることが好ましく、15質量%であることが好ましい。
 一般式(np-1)~(np-3)、一般式(np-2-1)~(np-2-3)、構造式(np-2-1.1)、構造式(np-2-2.1)~(np-2-2.5)又は構造式(np-2-3.1)~(np-2-3.3)で表される化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、溶解性、Δn及び/又はΔεの観点から、0.1~30質量%であることが好ましく、0.5~20質量%であることが好ましく、1~15質量%であることが好ましい。
 一般式(np-1)~(np-3)で表される化合物(下位概念を含む)は、公知の方法により製造することができる。
(液晶組成物)
 本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式(i)で表される化合物及び一般式(ii)で表される化合物、必要に応じて上述のその他の化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
 添加物としては、安定剤、色素化合物、重合性化合物、アゾトラン化合物等が挙げられる。
 安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β-ナフチルアミン類、β-ナフトール類、ニトロソ化合物類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
 ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式(XX-1)~(XX-3)で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
 ヒンダードアミン類としては、下記の構造式(YY-1)~(YY-2)で表されるヒンダードアミン系光安定剤等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
 安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物に用いる種類は、1種又は2種以上、好ましくは1~10種、好ましくは1~8種、好ましくは1~6種、好ましくは1~4種、好ましくは1~2種である。
 安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、0.005~1質量%であることが好ましく、0.02~0.50質量%であることが好ましく、0.03~0.35質量%であることが好ましい。
 また、液晶組成物に用いる化合物の組み合わせとしては、溶解性、Δn及び/又はΔεrの観点から、
1. 一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii)で表される
  化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
2. 一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表さ
  れる化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念
  を含む)との組み合わせ、
3. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で
  表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位
  概念を含む)と、一般式(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
4. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-1)で
  表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位
  概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般
  式(ii-5)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
5. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で
  表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位
  概念を含む)と、一般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み
  合わせ、
6. 一般式(i-10)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)
  で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下
  位概念を含む)と、一般式(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一
  般式(ii-6)で表される化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
7. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(i-11)で
  表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位
  概念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般
  式(ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表さ
  れる化合物(下位概念を含む)との組み合わせ、
8. 一般式(i-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(i-8)で表
  される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-2)で表される化合物(下位概
  念を含む)と、一般式(ii-3)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式
  (ii-4)で表される化合物(下位概念を含む)と、一般式(ii-6)で表され
  る化合物(下位概念を含む)との組み合わせ
が好ましい。
<液晶組成物の特性値>
 液晶相上限温度(Tni)は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
 Tniは、液晶組成物をスライドガラスとカバーガラスで挟持したプレパラートを作成し、ホットステージ上で加熱しながら偏光顕微鏡観察することで測定する。
 また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
 単位は「℃」を用いる。
 Tniが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる。
 本発明に係る液晶組成物の液晶相上限温度(Tni)は、液晶表示素子の外温のコントロールが可能な屋内や自動車内などで使用する場合や屋外で使用する場合に応じて適宜設定することができるが、駆動温度範囲の観点から、100℃以上であることが好ましく、100~200℃であることが好ましく、110℃~180℃であることが好ましい。
 液晶相下限温度(T→n)は、液晶組成物が他の相(ガラス相、スメクチック相、結晶相)からネマチック相へ相転移する温度である。
 T→nは、液晶組成物をガラスキャピラリーに充填し、-70℃の冷媒に浸漬させて液晶組成物を他の相に相転移させ、温度を上昇させながら観察することで測定する。
 また、示差走査熱量測定(DSC)により測定することもできる。
 単位は「℃」を用いる。
 T→nが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる。
 本発明に係る液晶組成物の液晶相下限温度(T→n)は、駆動温度の観点から、10℃以下であることが好ましく、-70~0℃であることが好ましく、-40~-5℃であることが好ましい。
 Δn(屈折率異方性)は、後述する光学センサで用いられる近赤外領域のΔnと相関する。
 Δnが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
 25℃、589nmにおけるΔnはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率(n)と常光屈折率(n)の差(n-n)から求める。
 また、位相差測定装置から、Δnを求めることもできる。
 位相差Re、液晶層の厚さd及びΔnとの間には、Δn=Re/dの関係が成り立つ。
 セルギャップ(d)が約3.0μmで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のReを位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)で測定する。
 測定は温度25℃、589nmの条件で行い、単位はない。
 本発明に係る液晶組成物の25℃、589nmにおけるΔnは、波長の光の位相変調力の観点から、0.38以上であることが好ましく、0.38~0.60であることが好ましく、0.40~0.55であることが好ましく、0.40~0.50であることが好ましい。
 回転粘度(γ)は、液晶分子の回転に関わる粘性率である。
 γは、液晶組成物をセルギャップ約10μmのガラスセルに充填、電圧を50V印可し、LCM-2(東陽テクニカ製)を用いて測定することができる。
 誘電率異方性が正の液晶組成物の場合は水平配向セル、誘電率異方性が負の液晶組成物の場合は垂直配向セルを使用する。
 測定は温度25℃で行い、単位はmPa・sを用いる。
 γが小さいほど液晶組成物の応答速度が速くなるためいずれの液晶表示素子においても好適である。
 本発明に係る液晶組成物の25℃における液晶組成物の回転粘度(γ)は、応答速度の観点から、150~2000mPa・sであることが好ましく、200~1500mPa・sであることが好ましく、250~1000mPa・sであることが好ましい。
 閾値電圧(Vth)は、液晶組成物の駆動電圧に相関する。
 Vthは、8.3μmギャップのTNセルに液晶組成物を充填し、電圧を印加した際の透過率から決定することができる。
 測定は温度25℃で行い、単位は「V」を用いる。
 Vthが低いほど低電圧で駆動できる。
 本発明に係る液晶組成物の25℃におけるVthは、駆動電圧の観点から、3.0V以下であることが好ましく、0.3~3.0Vであることが好ましく、0.5~2.7Vであることが好ましく、0.7~2.5Vであることが好ましく、0.9~2.3Vであることが好ましく、1.1~2.1Vであることが好ましく、1.3~2.1Vであることが好ましい。
 高周波数領域における誘電率異方性は、高いほど目的周波数帯の電波に対する位相変調力が大きくなるため、特にアンテナ用途に好適である。
 また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
 本発明に係る液晶組成物においては、高周波数領域の特性を代表して10GHzにおける誘電率異方性Δε及び誘電正接の平均値tanδisoを測定した。
 Δε=(εr∥-εr⊥)であり、tanδiso=(2εr⊥tanδ+εr∥tanδ)/(2εr⊥r∥)である。
 ここで、「ε」は誘電定数、「tanδ」は誘電正接であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
 Δε及びtanδisoは以下の方法により測定することができる。
 まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の毛細管へと導入する。
 ここで用いた毛細管は0.80mmの内半径及び0.835mmの外半径を有し、有効長は4.0cmである。
 液晶組成物を封入した毛細管を、10GHzの共鳴周波数を有する空洞共振器(EMラボ株式会社製)の中心へと導入する。
 この空洞共振器は30mmの直径、26mm幅の外形を有する。
 そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ(キーサイト・テクノロジー株式会社製)を用いて記録する。
 液晶組成物を封入しないPTFE毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したPTFE毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、10GHzにおける誘電定数(ε)及び損失角(δ)を決定する。
 そして、得られたδの正接が誘電正接(tanδ)である。
 なお、液晶組成物を封入したPTFE毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
 液晶分子をPTFE毛細管の垂直方向(有効長方向に対して垂直)に配列させたり、平行方向(有効長方向に対して平行)に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
 磁界は、例えば、磁極間距離45mm、中央付近の磁界の強さは0.23テスラである。
 液晶組成物を封入したPTFE毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
 測定は温度25℃で行い、Δε及びtanδiso共に単位はない。
 本発明に係る液晶組成物の25℃におけるΔεはより大きいことが好ましいが、GHz帯における位相変調力の観点から、0.90以上であることが好ましく、0.90~1.40であることが好ましく、0.95~1.40であることが好ましく、1.00~1.35であることが好ましい。
 本発明に係る液晶組成物の25℃におけるtanδisoはより小さいことが好ましいが、GHz帯における損失の観点から、0.025以下であることが好ましく、0.001~0.025であることが好ましく、0.003~0.020であることが好ましく、0.005~0.017であることが好ましく、0.007~0.015であることが好ましく、0.008~0.013であることが好ましく、0.009~0.012が好ましい。
(液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ)
 以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
 本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、好ましくはアクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する。
 また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
 本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様として、電磁波、可視光又は赤外光を利用する測距センサ、温度変化を利用する赤外線センサ、コレステリック液晶のピッチ変化による反射光波長変化を利用する温度センサ、反射光波長変化を利用する圧力センサ、組成変化による反射光波長変化を利用する紫外線センサ、電圧、電流による温度変化を利用する電気センサ、放射線粒子の飛跡に伴った温度変化を利用する放射線センサ、超音波の機械的振動による液晶分子配列変化を利用する超音波センサ、温度変化による反射光波長変化又は電界による液晶分子配列変化を利用する電磁界センサ等が挙げられる。
 測距センサとしては、光源を用いるLiDAR(Light Detection And Ranging)用であることが好ましい。
 LiDARとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機(ドローン)用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
 自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
 光源はLED又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
 LiDARに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は800~2000nmであることが好ましい。
 特に、905nm又は1550nmの波長の赤外レーザが好ましい。
 用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は905nmの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には1550nmの赤外レーザが好ましい。
 本発明に係る液晶組成物は、高いΔnを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
 本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、第1の透明電極層と、第2の透明電極層と、前記第1の透明電極層及び前記第2の透明電極層の間に設けられた上述の液晶組成物を含む液晶層と、前記第2の透明電極層及び前記液晶層の間に設けられた絶縁層と、前記絶縁層及び前記液晶層の間に設けられた高抵抗層とを有する。
 本発明に係る液晶レンズは、例えば、2D、3Dの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
 本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、反射層(電極)の上に、複数の画素の各々を構成する液晶が2次元状に配置された液晶層を有する構成のLCOS(Liquid crystal on silicon)が挙げられる。
 本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
 本発明に係るアンテナは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
 本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第1基板と、前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第3基板と、前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
 液晶組成物としては、インダン構造とイソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(i)で表される化合物(下位概念を含む)の1種又は2種以上と、、イソチオシアネート基(-NCS)を有する一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上とを含む液晶組成物を用いることにより、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であるため、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供できる。
 これにより、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供できる。
 本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるKa帯周波数又はK帯周波数もしくはKu帯周波数において動作することが好ましい。
 本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
 本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第2021/157189号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
 以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
 以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量%」で記載した。
 また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は、特に断りがない限りトランス体を表す。
 <環構造>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
<末端構造>
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248

(ただし、表中のnは自然数である。)
<連結構造>
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000249

(ただし、表中のnは自然数である。)
(ヒンダードフェノール系酸化防止剤)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
(ヒンダードアミン系光安定剤)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
(液晶組成物の調製)
 表3に記載のLC-A~B並びにLC-01~06を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000252
(実施例1~36並びに比較例1~2)
 LC-A~B並びにLC-01~06と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(XX-1)~(XX-3)と、ヒンダードアミン系光安定剤(YY-1)~(YY-2)とを用いて表4~9に記載された液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、<保存性試験>を行った。結果を表4~9に示す。なお、比較例2においては、室温で結晶化したため、高周波数特性(Δε及びtanδiso)の測定は行っていない。
<保存性試験>
 1mLのサンプル瓶(マルエム社製)に液晶組成物を0.5g秤量し150~250Paで10分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを-20℃の温度制御式恒温槽(エスペック社製、SH-241)の中で2週間にわたって保存し、1週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000258
 実施例1~6より、一般式(i)で表される化合物と、一般式(ii)で表される化合物を用いた液晶組成物は、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好な液晶組成物であった。
 とりわけ、実施例1、5、6は、特にΔn及びΔεが大きい結果となった。
 一方、比較例1~2より、一般式(i)で表される化合物を用いなかった液晶組成物は、Δnが0.38未満であったり、室温で結晶化が確認された。
 更に、実施例7~36より、ヒンダードフェノール系酸化防止剤やヒンダードアミン系光安定剤を併用した場合においても、Tniが高く、Δnが大きく、Vthが低く、Δεが大きく、tanδisoが小さく、低温での保存性が良好であることが確認された。
 また、実施例37~43より、組成を変更した組成物においても同様の効果が確認できた。結果を表10~12に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000261
 以下、一般式(i)で表される化合物の合成について記載する。
(合成実施例1)式(I-1)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
 まず、窒素雰囲気下、室温で反応容器に4-ブロモー2,6-ジフルオロアニリン50g、ビスピナコレートジボラン65g、酢酸カリウム70g、N,N-ジメチルホルムアミド500mLを加えた。次に、室温で、ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド4gを加え攪拌を行った。そして、90℃に加熱し、4時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を300mL注ぎ、酢酸エチル700mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行うことによって、式(I-1-1)で表される化合物49gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-1)で表される化合物20.0g、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン21g、テトラヒドロフラン200mLを加えた。次に、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.5gを加え、60℃に加熱した。次に、60℃で攪拌しながら、水80mLに炭酸ナトリウム16gを溶解した溶液80mLをゆっくり滴下し、65℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム溶液100mLを注ぎ、酢酸エチルで200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行うことによって、式(I-1-2)で表される化合物22gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-2)で表される化合物22g、ヨウ化銅(I)0.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.8g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、75℃で加熱しながら、トリメチルシリルアセチレン10gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液20mLを滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い溶媒を留去して濃縮物を得た。次に、室温で反応容器に、濃縮物、メタノール100mL、炭酸カリウム1gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-1-3)で表される化合物15gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
 次に窒素雰囲気下、室温で反応容器にジイソプロピルアミン11g、テトラヒドロフラン150mLを加えた。次に-78℃まで冷却し、n-ブチルリチウムのn-ヘキサン溶液(2.4mol/L)46mLを滴下した後、-10℃で30分攪拌した。次いで、-78℃まで冷却し、テトラヒドロフラン40mLに14gのエチルバレレートを溶解させた溶液40mLを滴下した。滴下終了後、-78℃で60分間撹拌し、続いて、100mLのテトラヒドロフランに25gの4-ブロモベンジルブロミドを溶解させた溶液100mLをゆっくり滴下した。滴下終了後、-78℃にて1時間撹拌した後、室温まで昇温し、更に3時間攪拌した。反応終了後、10質量%塩酸を加え、トルエン200mLで抽出した。そして、有機層を飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。
 次に、窒素雰囲気下、反応容器に、得られた濃縮物、エタノール100mL、10質量%の水酸化ナトリウム水溶液30mLを加え、3時間熱再循環し反応させた。反応終了後、10質量%塩酸を加え中和し、酢酸エチル300mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ヘキサンで再結晶を行い、式(I-1-4)で表される化合物16gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-4)で表される化合物16g、ジクロロメタン100mLを加え、10℃以下に冷却した。次に、ジクロロメタン20mLにシュウ酸ジクロリド7.4gを溶解させた溶液20mLをゆっくり滴下し、滴下終了後、室温で1時間反応させた。反応終了後、溶媒と過剰のシュウ酸ジクロリドを留去し、濃縮物を得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に無水三塩化アルミニウム10g、ジクロロメタン100mLを加え、0℃に冷却した。次に濃縮物をジクロロメタン20mLに溶解させた溶液20mLをゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で2時間反応させた。10質量%塩酸を加えた後、ジクロロメタン300mLを加え抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行い、式(I-1-5)で表される化合物12gを得た。
 次いで窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-5)で表される化合物12g、トリエチルシラン30mL、トリフルオロ酢酸50mLを加え、24時間反応させた。反応終了後、反応液を炭酸ナトリウム水溶液の中に入れて、pH値を7~8に調整し、トルエン200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-1-6)で表される化合物10gが得られた。
 次に窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-6)で表される化合物10g、ヨウ化銅(I)0.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.0g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃で加熱しながら、式(I-1-3)で表される化合物11gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液を滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=0/10~1/5)により精製を行い式(I-1-7)で表される化合物12gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-1-7)で表される化合物12g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール6gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-1)で表される化合物11gを得た。
 MS(EI):m/z=429
(合成実施例2)式(I-2)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(1-2-1)で表される化合物10g、ビスピナコレートジボラン12g、酢酸カリウム15g、N,N-ジメチルホルムアミド100mLを加えた。次に、室温で、ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド1gを加え攪拌を行った。次に90℃まで加熱し、4時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を100mL注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/トルエン=2/1)により精製を行うことによって、式(I-2-2)で表される化合物11gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-2)で表される化合物11g、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン11g、テトラヒドロフラン120mLを加えた。次に、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.2gを加え、反応容器を60℃に加熱した。次に、60℃で攪拌しながら、水40mLに炭酸ナトリウム8gを溶解させた溶液40mLをゆっくり滴下し、65℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム溶液100mLを注ぎ、酢酸エチルで200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/トルエン=1/3~1/2)により精製を行うことによって、式(I-2-3)で表される化合物9gを得た。
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-3)で表される化合物9g、ヨウ化銅(I)0.25g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.8g、トリエチルアミン25mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-2-4)で表される化合物5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-2-5)で表される化合物10.5gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-2-5)で表される化合物10.5g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール7.7gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-2)で表される化合物9.5gを得た。
 MS(EI):m/z=429
(合成実施例3)式(I-3)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に合成実施例2と同様な手法により合成した式(I-3-1)で表される化合物10g、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン10g、テトラヒドロフラン120mLを加えた。次に、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.2gを加え、60℃まで加熱した。次に、60℃で攪拌しながら、水40mLに炭酸ナトリウム7.5gを溶解した溶液40mLをゆっくり滴下し、65℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム溶液100mLを注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/トルエン=1/3~1/2)により精製を行うことによって、式(I-3-2)で表される化合物8gを得た。
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-2)で表される化合物8g、ヨウ化銅(I)0.23g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.7g、トリエチルアミン25mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃に加熱し、式(1-3-3)で表される化合物4.5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液を滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-3-4)で表される化合物8.5gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-3-4)で表される化合物8.5g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール4.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-3)で表される化合物8gを得た。
 MS(EI):m/z=443
(合成実施例4)式(I-4)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-1)で表される化合物11g、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン11g、テトラヒドロフラン120mLを加えた。次に、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.2gを加え、60℃まで加熱した。次に、60℃で攪拌しながら、水40mLに炭酸ナトリウム8gを溶解した溶液40mLをゆっくり滴下し、65℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム溶液100mLを注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/トルエン=1/3~1/2)により精製を行うことによって、式(I-4-2)で表される化合物9gを得た。
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-2)で表される化合物9g、ヨウ化銅(I)0.25g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.8g、トリエチルアミン25mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-4-3)で表される化合物5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-4-4)で表される化合物10gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-4-4)で表される化合物10g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール7.6gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-4)で表される化合物8.5gを得た。
 MS(EI):m/z=429
(合成実施例5)式(I-5)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に合成実施例2と同様な手法により合成した式(I-5-1)で表される化合物10g、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン10g、テトラヒドロフラン120mLを加えた。次に、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.2gを加え、60℃まで加熱した。次に、60℃で攪拌しながら、水40mLに炭酸ナトリウム7.5gを溶解した溶液40mLをゆっくり滴下し、65℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム溶液100mLを注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/トルエン=1/3~1/2)により精製を行うことによって、式(I-5-2)で表される化合物8gを得た。
 次に窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-5-2)で表される化合物8g、ヨウ化銅(I)0.23g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.7g、トリエチルアミン25mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-5-3)で表される化合物4.5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-5-4)で表される化合物8.2gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-5-4)で表される化合物8.2g、ジクロロメタン80mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール4.4gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-5)で表される化合物7.8gを得た。
 MS(EI):m/z=443
(合成実施例6)式(I-6)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に1-ブロモ-4-ヨード-3-メチルベンゼン15g、ヨウ化銅(I)0.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.8g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-6-1)で表される化合物8.5gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液を滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液100mLを注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行うことによって、式(I-6-2)で表される化合物13.6gを得た。
 次に窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-6-2)で表される化合物13.6g、ヨウ化銅(I)0.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、75℃まで加熱し、トリメチルシリルアセチレン5.5gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い溶媒を留去して濃縮し、濃縮物を得た。次に、室温で反応容器に、濃縮物、メタノール100mL、炭酸カリウム2.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-6-3)で表される化合物9.5gを得た。
 次いで窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(1-6-4)で表される化合物9g、ヨウ化銅(I)0.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.8g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(I-6-3)で表される化合物9.5gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液20mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液100mLを注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行うことによって、式(I-6-5)で表される化合物13gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-6-5)で表される化合物13g、ジクロロメタン90mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール5.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-6)で表される化合物12gを得た。
 MS(EI):m/z=495
(合成実施例7)式(I-7)で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
 窒素雰囲気下、室温で反応容器に1-ブロモ-3-フルオロ-4-ヨードベンゼン15g、ヨウ化銅(I)0.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.9g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-7-1)で表される化合物8.3gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液20mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液100mLを注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行うことによって、式(I-7-2)で表される化合物13gを得た。
 次に窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-7-2)で表される化合物13g、ヨウ化銅(I)0.4g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.9g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、75℃まで加熱し、トリメチルシリルアセチレン5.2gをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させた溶液10mLを滴下し、75℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い溶媒を留去して濃縮し、濃縮物を得た。次に、室温で反応容器に、濃縮物、メタノール100mL、炭酸カリウム2.5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン=1/5~1/3)により精製を行い、式(I-7-3)で表される化合物9gを得た。
 次いで窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-7-4)で表される化合物8.4g、ヨウ化銅(I)0.2g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.5g、トリエチルアミン50mL、N,N-ジメチルホルムアミド50mLを加えた。次に、85℃まで加熱し、式(1-7-3)で表される化合物9gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させた溶液20mLを滴下し、85℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液100mLを注ぎ、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/トルエン=1/5~1/3)により精製を行うことによって、式(I-7-5)で表される化合物12gを得た。
 次に、窒素雰囲気下、室温で反応容器に式(I-7-5)で表される化合物12g、ジクロロメタン90mL、1,1-チオカルボニルジイミダゾール5gを加え、室温で攪拌を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン)と続く再結晶(トルエン/ヘキサン=1/1)により精製を行うことによって、式(I-7)で表される化合物11gを得た。
 MS(EI):m/z=485
 本発明の化合物、液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに利用することができる。

Claims (14)

  1.  下記一般式(i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (一般式(i)中、
     Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
     前記Ai1及びAi2中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
     置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Li1及びLi2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     ni1は、0~3の整数を表すが、
     Ai2又はZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
    で表される化合物の1種又は2種以上と、
     下記一般式(ii)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (一般式(ii)中、
     Rii1は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Aii1及びAii2は、それぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d):
     (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1つの-CH-又は非隣接の2つ以上の-CH-は-O-及び/又は-S-に置き換えられてもよい。)
     (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
     (c) 1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
     (d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル基(この基中に存在する1つの-CH=又は2つ以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
    からなる群より選ばれる基を表し、
     前記Aii1及びAii2中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Sii1により置換されていてもよく、
     置換基Sii1は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Sii1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
     Zii1は、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     nii1は、1~4の整数を表し、
     Aii1及びZii1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
     但し、一般式(i)で表される化合物は除かれる。)
    で表される化合物の1種又は2種以上を含む液晶組成物。
  2.  前記一般式(i)で表される化合物が、下記一般式(i-1)~(i-14)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     (一般式(i-1)~(i-14)中、
     Ri1、Ai1、Ai2、Li1及びLi2は、上記一般式(i)中のRi1、Ai1、Ai2、Li1及びLi2とそれぞれ同じ意味を表し、
     一般式(i-9)中、Ai2-2の定義は、上記一般式(i)中のAi2の定義に同じである。)
    で表される化合物からなる群から選ばれる請求項1に記載の液晶組成物。
  3.  前記一般式(ii)で表される化合物が、下記一般式(ii-1)~(ii-8)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     (一般式(ii-1)~(ii-8)中、
     Rii1、Aii1及びAii2は、上記一般式(ii)中のRii1、Aii1及びAii2とそれぞれ同じ意味を表し、
     一般式(ii-3)~(ii-9)中、Aii1-2及びAii1-3の定義は、それぞれ独立して、上記一般式(ii)中のAii1の定義に同じである。)
    で表される化合物からなる群から選ばれる請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  4.  更に、下記一般式(vt)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (一般式(vt)中、
     Rvt1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Rvt2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又は炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Avt1、Avt2及びAvt3は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
     前記Avt1、Avt2及びAvt3中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Svt1によって置換されていてもよく、
     置換基Svt1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Svt1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
     Zvt1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     nvt1は、1~3の整数を表すが、
     Avt3及びZvt1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
    で表される化合物を1種又は2種以上を含む請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  5.  25℃、589nmにおけるΔnが0.38以上である、請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  6.  請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
  7.  アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、請求項6に記載の液晶表示素子。
  8.  請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子。
  9.  請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
  10.  請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
  11.  請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
  12.  請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
  13.  請求項12に記載のアンテナであって、
     複数のスロットを備えた第1基板と、
     前記第1基板と対向し、給電部が設けられた第2基板と、
     前記第1基板と前記第2基板との間に設けられた第1誘電体層と、
     前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
     前記パッチ電極が設けられた第3基板と、
     前記第1基板と前記第3基板との間に設けられた液晶層とを備え、
     前記液晶層が、請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
  14.  下記一般式(i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (一般式(i)中、
     Ri1は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及び/又は-C≡C-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-、-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、炭素原子数3~16の炭化水素環又は炭素原子数3~16の複素環のいずれかを表し、
     前記Ai1及びAi2中の1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Si1によって置換されていてもよく、
     置換基Si1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数1~20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     置換基Si1が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、 Li1及びLi2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数1から20のアルキル基のいずれかを表し、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-S-、-CO-及び/又は-CS-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及び/又は-NH-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-O-CO-O-で置換されてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-CO-O-、-CH=CH-O-CO-、-CO-O-CH=CH-及び/又は-O-CO-CH=CH-で置換されていてもよく、
     当該アルキル基における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20のアルキレン基のいずれかを表し、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、それぞれ独立して、-O-、-CF-及び/又は-CO-で置換されていてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH-CH(CH)-、-CH(CH)-CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH)-、-C(CH)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及び/又は-O-CO-で置換されてもよく、
     当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-CH-CH-CH-は、それぞれ独立して、-CH=N-N=CH-で置換されていてもよいが、
     酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
     ni1は、0~3の整数を表すが、
     Ai2又はZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。)
    で表される化合物。
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