TW202417940A - 化合物、液晶組成物及使用該液晶組成物的液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線 - Google Patents

化合物、液晶組成物及使用該液晶組成物的液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線 Download PDF

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Abstract

本發明的課題在於提供一種可提供T ni高、Δn大、Δε r大、tanδ iso小、室溫下的保存性良好的液晶組成物的化合物、液晶組成物及使用該液晶組成物的液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線。一種液晶組成物,包含具有四環結構、作為環結構間的連結基的-C≡C-及異硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上。

Description

化合物、液晶組成物及使用該液晶組成物的液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線
本發明是有關於一種化合物、液晶組成物及使用該液晶組成物的液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線。
作為大多用於顯示器用途的液晶的新穎用途,在汽車等移動體與通訊衛星之間進行電波的收發且使用液晶的天線備受矚目。先前,衛星通訊使用拋物線天線(parabola antenna),但於在汽車等移動體中使用的情況下,必須隨時將拋物線天線朝向衛星方向,需要大的可動部。但是,使用液晶的天線藉由面板內部的液晶運作,可改變電波的收發方向,因此不需要移動天線本身,天線的形狀亦可成為平面。另外,為了實現全球大容量且高速通訊,正在進行利用多個低軌道衛星的低軌道衛星星座的研究。為了自地面追蹤看起來始終在移動的低軌道衛星,有用的是可容易地改變電波的收發方向的液晶天線。 一般而言,對於汽車等的自動駕駛而言,需要下載高精度三維(three dimensional,3D)地圖資訊的大量資料。但是,若為使用液晶的天線,則藉由將該天線組裝於汽車中,即便無機械可動部亦能夠自通訊衛星下載大量資料。衛星通訊中使用的頻帶約為13 GHz帶,與至今為止的液晶顯示器用途中使用的頻率大不相同。因此,對液晶的要求物性亦大不相同,天線用液晶所要求的Δn例如為0.4左右,運作溫度範圍例如為-20℃~120℃。 另外,作為汽車等移動體的自動駕駛用感測器,使用液晶的紅外線雷射圖像識別及測距裝置亦備受矚目。對該用途的液晶所要求的Δn例如為0.3~0.6,運作溫度範圍例如為10℃~100℃。 進而,已知構成顯示出0.2以上的高Δn的液晶組成物的液晶性化合物大多相容性低。因而,亦重要的是選擇相容性高的液晶性化合物。 對此,作為天線用液晶的技術,例如可列舉專利文獻1。 另外,於非專利文獻1中,提倡使用液晶材料作為高頻器件的構成成分。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2016-37607號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1]多爾菲(D.Dolfi),「電子快報(Electronics Letters)」,(英國),1993年,29卷,10號,p.926-928
[發明所欲解決之課題] 本發明的課題在於提供一種可提供T ni高、Δn大、Δε r大、tanδ iso小、室溫下的保存性良好的液晶組成物的化合物、液晶組成物及使用該液晶組成物的液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線。 [解決課題之手段]
本發明者等人進行了努力研究,結果發現,包含具有四環結構、作為環結構間的連結基的-C≡C-及異硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上的液晶組成物可解決所述課題,從而完成了本發明。 作為解決所述課題的本發明的結構的一例,如下所述。
項1. 一種液晶組成物,含有下述通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上。
[化1] (通式(i)中, R i1表示氫原子或碳原子數1~20的烷基, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A i1、A i2、A i3及A i4分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者, 所述A i1、A i2、A i3及A i4中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S i1取代, 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z i1、Z i2及Z i3分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, Z i1、Z i2及Z i3的至少一個表示-C≡C-, 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結)
項2. 如項1所述的液晶組成物,其中所述R i1藉由將所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-而表示碳原子數2~20的炔基。
項3. 如項1或2所述的液晶組成物,其中所述Z i3表示-C≡C-。
項4. 如項1至3中任一項所述的液晶組成物,更包含下述通式(ii)所表示的化合物的一種或兩種以上。
[化2] (通式(ii)中, R ii1分別獨立地表示碳原子數1~20的烷基, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A ii1及A ii2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成的群組中的基, (a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可取代為-O-及/或-S-) (b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基、2,3-二氫茚-2,5-二基、2,3-二氫茚-1,5-二基、2,3-二氫茚-3,5-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) 所述A ii1及A ii2中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S ii1取代, 取代基S ii1表示鹵素原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S ii1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z ii1表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 氧原子與氧原子不直接鍵結, n ii1表示1~4的整數, 於A ii1及Z ii1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同; 其中,將通式(i)所表示的化合物除外)
項5. 如項4所述的液晶組成物,其中所述通式(ii)所表示的化合物是選自由下述通式(ii-1)~通式(ii-8)所表示的化合物所組成的群組中。
[化3] (通式(ii-1)~通式(ii-8)中, R ii1、A ii1及A ii2表示與所述通式(ii)中的R ii1、A ii1及A ii2分別相同的含義, 通式(ii-3)~通式(ii-8)中,A ii1-2及A ii1-3的定義分別獨立地與所述通式(ii)中的A ii1的定義相同)
項6. 如項1至5中任一項所述的液晶組成物,其中25℃、589 nm下的Δn為0.38以上。
項7. 一種液晶顯示元件,使用如項1至6中任一項所述的液晶組成物。
項8. 如項7所述的液晶顯示元件,以主動矩陣方式或被動矩陣方式驅動。
項9. 一種液晶顯示元件,藉由可逆地改變如項1至6中任一項所述的液晶組成物的液晶分子的配向方向來可逆地切換介電常數。
項10. 一種感測器,使用如項1至6中任一項所述的液晶組成物。
項11. 一種液晶透鏡,使用如項1至6中任一項所述的液晶組成物。
項12. 一種光通訊設備,使用如項1至6中任一項所述的液晶組成物。
項13. 一種天線,使用如項1至6中任一項所述的液晶組成物。
項14. 如項13所述的天線,包括: 第一基板,具有多個槽; 第二基板,與所述第一基板相向,且設置有供電部; 第一電介質層,設置於所述第一基板與所述第二基板之間; 多個貼片電極,與所述多個槽對應地配置; 第三基板,設置有所述貼片電極;以及 液晶層,設置於所述第一基板與所述第三基板之間, 所述液晶層含有如項1至6中任一項所述的液晶組成物。
項15. 一種化合物,由下述通式(i)表示。
[化4] (通式(i)中, R i1表示氫原子或碳原子數1~20的烷基, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A i1、A i2、A i3及A i4分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者, 所述A i1、A i2、A i3及A i4中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S i1取代, 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z i1、Z i2及Z i3分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, Z i1、Z i2及Z i3的至少一個表示-C≡C-, 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結) [發明的效果]
根據本發明,藉由包含具有四環結構、作為環結構間的連結基的-C≡C-及異硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上的液晶組成物,可獲得T ni高、Δn大、Δε r大、tanδ iso小、室溫下的保存性良好的液晶組成物,該液晶組成物對液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線有用。
(通式(i)所表示的化合物) 本發明的液晶組成物包含具有四環結構、作為環結構間的連結基的-C≡C-及異硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物。 另外,本發明的液晶組成物包含具有四環結構、作為環結構間的連結基的-C≡C-及異硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上。
[化5]
通式(i)中,R i1表示氫原子或碳原子數1~20的烷基。 碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 例如,R i1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。 該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。 該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R i1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基氫硫基(烷基硫基)。 該烷基氫硫基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基氫硫基,較佳為直鏈狀的烷基氫硫基。 該烷基氫硫基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R i1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。 該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。 該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R i1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。 該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。 該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為炔基,就合成的容易性或共軛系的伸長的觀點而言,較佳為下述式(R i1-A)所表示的炔基。
[化6]
式(R i1-A)中,R i1A表示碳原子數1~18的烷基。 碳原子數1~18的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 碳原子數1~18的烷基的碳原子數較佳為1~8。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 另外,式(R i1-A)中,黑點表示向A i1的鍵結鍵。 另外,R i1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。 該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。 該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R i1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。 該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。 該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R i1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R i1中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R i1-1)~式(R i1-46)所表示的基等。
[化7]
[化8]
式(R i1-1)~式(R i1-46)中,黑點表示向A i1的鍵結鍵。 再者,作為R i1,就Δn、與其他液晶化合物的相容性的觀點而言,較佳為碳原子數2~6的直鏈狀的烷基或碳原子數2~8的直鏈狀的炔基。
通式(i)中,A i1、A i2、A i3及A i4分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者。 更具體而言,碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環較佳為表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成的群組中的基, (a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可取代為-O-或-S-) (b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可取代為-N=) (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(該基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可取代為-N=)。
A i1、A i2、A i3及A i4中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S i1取代。 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者。 該烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 該烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為3~6。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代。 該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 作為取代基S i1,較佳為氟原子、碳原子數1~6的直鏈狀的烷基或碳原子數1~6的直鏈狀的烷氧基。 另外,A i1、A i2、A i3及A i4的至少一個較佳為由至少一個取代基S i1取代。 另外,A i4較佳為由至少一個取代基S i1取代。 再者,於取代基S i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同。
作為A i1中的取代基S i1的取代位置,較佳為下述式(A i1-SP-1)~式(A i1-SP-4)中的任一者。
[化9]
式(A i1-SP-1)~式(A i1-SP-4)中,白點表示向R i1的鍵結鍵,黑點表示向Z i1的鍵結鍵。 作為A i2中的取代基S i1的取代位置,較佳為下述式(A i2-SP-1)~式(A i2-SP-4)中的任一者。
[化10]
式(A i2-SP-1)~式(A i2-SP-4)中,白點表示向Z i1的鍵結鍵,黑點表示向Z i2的鍵結鍵。 作為A i3中的取代基S i1的取代位置,較佳為下述式(A i3-SP-1)~式(A i3-SP-4)中的任一者。
[化11]
式(A i3-SP-1)~式(A i3-SP-4)中,白點表示向Z i2的鍵結鍵,黑點表示向Z i3的鍵結鍵。 作為A i4中的取代基S i1的取代位置,較佳為下述式(A i4-SP-1)~式(A i4-SP-4)中的任一者。
[化12]
式(A i4-SP-1)~式(A i4-SP-4)中,白點表示向Z i3的鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。 更具體而言,A i1較佳為表示下述式(A i1-1)~式(A i1-11)中的任一者。
[化13]
式(A i1-1)~式(A i1-11)中,白點表示向R i1的鍵結鍵,黑點表示向Z i1的鍵結鍵。 更具體而言,A i2較佳為表示下述式(A i2-1)~式(A i2-11)中的任一者。
[化14]
式(A i2-1)~式(A i2-11)中,白點表示向Z i1的鍵結鍵,黑點表示向Z i2的鍵結鍵。 更具體而言,A i3較佳為表示下述式(A i3-1)~式(A i3-11)中的任一者。
[化15]
式(A i3-1)~式(A i3-11)中,白點表示向Z i2的鍵結鍵,黑點表示向Z i3的鍵結鍵。 更具體而言,A i4較佳為表示下述式(A i4-1)~式(A i4-11)中的任一者。
[化16]
式(A i4-1)~式(A i4-11)中,白點表示向Z i3的鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。
Z i1、Z i2及Z i3分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。 其中,Z i1、Z i2及Z i3的至少一個表示-C≡C-。 該伸烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的伸烷基,較佳為直鏈狀的伸烷基。 該伸烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代。 另外,該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。 但是,於該伸烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
作為碳原子數2~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例,可列舉式(Z i1/2/3-1)~式(Z i1/2/3-24)所表示的基等。
[化17]
式(Z i1/2/3-1)~式(Z i1/2/3-24)中,白點表示向A i1、A i2或A i3的鍵結鍵,黑點表示向A i2、A i3或A i4的鍵結鍵。 就提高Δn的觀點而言,Z i3較佳為式(Z i1/2/3-4)(-C≡C-)。
作為通式(i)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-1)~通式(i-4)所表示的化合物。
[化18]
通式(i-1)~通式(i-4)中,R i1、A i1、A i2、A i3及A i4分別獨立地表示與所述通式(i)中的R i1、A i1、A i2、A i3及A i4相同的含義。
作為通式(i-1)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-1-1)~通式(i-1-20)所表示的化合物。
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
通式(i-1-1)~通式(i-1-20)中,R i1及S i1分別獨立地表示與所述通式(i)中的R i1及S i1相同的含義。 作為通式(i-1-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.8)所表示的化合物等。
[化23]
[化24]
作為通式(i-1-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.4)所表示的化合物等。
[化25]
作為通式(i-1-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)所表示的化合物等。
[化26]
作為通式(i-1-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)所表示的化合物等。
[化27]
作為通式(i-1-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)所表示的化合物等。
[化28]
作為通式(i-1-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)所表示的化合物等。
[化29]
作為通式(i-1-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.8)所表示的化合物等。
[化30]
[化31]
作為通式(i-1-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-8.1)~結構式(i-1-8.8)所表示的化合物等。
[化32]
[化33]
作為通式(i-1-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-9.1)~結構式(i-1-9.8)所表示的化合物等。
[化34]
[化35]
作為通式(i-1-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-10.1)~結構式(i-1-10.4)所表示的化合物等。
[化36]
作為通式(i-1-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-11.1)~結構式(i-1-11.4)所表示的化合物等。
[化37]
作為通式(i-1-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-12.1)~結構式(i-1-12.8)所表示的化合物等。
[化38]
[化39]
作為通式(i-1-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-13.1)~結構式(i-1-13.8)所表示的化合物等。
[化40]
[化41]
作為通式(i-1-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-14.1)~結構式(i-1-14.4)所表示的化合物等。
[化42]
作為通式(i-1-15)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-15.1)~結構式(i-1-15.4)所表示的化合物等。
[化43]
作為通式(i-1-16)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-16.1)~結構式(i-1-16.4)所表示的化合物等。
[化44]
作為通式(i-1-17)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-17.1)~結構式(i-1-17.4)所表示的化合物等。
[化45]
作為通式(i-1-18)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-18.1)~結構式(i-1-18.4)所表示的化合物等。
[化46]
作為通式(i-1-19)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-19.1)~結構式(i-1-19.4)所表示的化合物等。
[化47]
作為通式(i-1-20)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-20.1)~結構式(i-1-20.4)所表示的化合物等。
[化48]
作為通式(i-2)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-2-1)~通式(i-2-18)所表示的化合物。
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
通式(i-2-1)~通式(i-2-18)中,R i1及S i1分別獨立地表示與所述通式(i)中的R i1及S i1相同的含義。 作為通式(i-2-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)所表示的化合物等。
[化53]
作為通式(i-2-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.8)所表示的化合物等。
[化54]
[化55]
作為通式(i-2-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.8)所表示的化合物等。
[化56]
[化57]
作為通式(i-2-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.4)所表示的化合物等。
[化58]
作為通式(i-2-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.4)所表示的化合物等。
[化59]
作為通式(i-2-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.4)所表示的化合物等。
[化60]
作為通式(i-2-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.15)所表示的化合物等。
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
作為通式(i-2-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.8)所表示的化合物等。
[化66]
[化67]
作為通式(i-2-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)所表示的化合物等。
[化68]
作為通式(i-2-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)所表示的化合物等。
[化69]
作為通式(i-2-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.8)所表示的化合物等。
[化70]
[化71]
作為通式(i-2-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)所表示的化合物等。
[化72]
作為通式(i-2-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.4)所表示的化合物等。
[化73]
作為通式(i-2-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)所表示的化合物等。
[化74]
作為通式(i-2-15)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.4)所表示的化合物等。
[化75]
作為通式(i-2-16)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-16.1)~結構式(i-2-16.4)所表示的化合物等。
[化76]
作為通式(i-2-17)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-17.1)~結構式(i-2-17.4)所表示的化合物等。
[化77]
作為通式(i-2-18)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-18.1)~結構式(i-2-18.4)所表示的化合物等。
[化78]
作為通式(i-3)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-3-1)~通式(i-3-22)所表示的化合物。
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
通式(i-3-1)~通式(i-3-22)中,R i1及S i1分別獨立地表示與所述通式(i)中的R i1及S i1相同的含義。 作為通式(i-3-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)所表示的化合物等。
[化85]
作為通式(i-3-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.8)所表示的化合物等。
[化86]
[化87]
作為通式(i-3-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.4)所表示的化合物等。
[化88]
作為通式(i-3-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.8)所表示的化合物等。
[化89]
[化90]
作為通式(i-3-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.4)所表示的化合物等。
[化91]
作為通式(i-3-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.24)所表示的化合物等。
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
作為通式(i-3-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)所表示的化合物等。
[化97]
作為通式(i-3-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.23)所表示的化合物等。
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
作為通式(i-3-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.4)所表示的化合物等。
[化104]
作為通式(i-3-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.8)所表示的化合物等。
[化105]
[化106]
作為通式(i-3-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.4)所表示的化合物等。
[化107]
作為通式(i-3-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-12.1)~結構式(i-3-12.4)所表示的化合物等。
[化108]
作為通式(i-3-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-13.1)~結構式(i-3-13.4)所表示的化合物等。
[化109]
作為通式(i-3-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-14.1)~結構式(i-3-14.4)所表示的化合物等。
[化110]
作為通式(i-3-15)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-15.1)~結構式(i-3-15.8)所表示的化合物等。
[化111]
[化112]
作為通式(i-3-16)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-16.1)~結構式(i-3-16.4)所表示的化合物等。
[化113]
作為通式(i-3-17)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-17.1)~結構式(i-3-17.4)所表示的化合物等。
[化114]
作為通式(i-3-18)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-18.1)~結構式(i-3-18.4)所表示的化合物等。
[化115]
作為通式(i-3-19)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-19.1)~結構式(i-3-19.8)所表示的化合物等。
[化116]
[化117]
作為通式(i-3-20)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-20.1)~結構式(i-3-20.4)所表示的化合物等。
[化118]
作為通式(i-3-21)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-21.1)~結構式(i-3-21.4)所表示的化合物等。
[化119]
作為通式(i-3-22)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-22.1)所表示的化合物等。
[化120]
作為通式(i-4)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-4-1)所表示的化合物。
[化121]
通式(i-4-1)中,R i1及S i1分別獨立地表示與所述通式(i)中的R i1及S i1相同的含義。 作為通式(i-4-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.3)所表示的化合物等。
[化122]
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-4)、通式(i-1-1)~通式(i-1-20)、通式(i-2-1)~通式(i-2-18)、通式(i-3-1)~通式(i-3-22)、通式(i-4-1)、結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.8)、結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.4)、結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)、結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)、結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.8)、結構式(i-1-8.1)~結構式(i-1-8.8)、結構式(i-1-9.1)~結構式(i-1-9.8)、結構式(i-1-10.1)~結構式(i-1-10.4)、結構式(i-1-11.1)~結構式(i-1-11.4)、結構式(i-1-12.1)~結構式(i-1-12.8)、結構式(i-1-13.1)~結構式(i-1-13.8)、結構式(i-1-14.1)~結構式(i-1-14.4)、結構式(i-1-15.1)~結構式(i-1-15.4)、結構式(i-1-16.1)~結構式(i-1-16.4)、結構式(i-1-17.1)~結構式(i-1-17.4)、結構式(i-1-18.1)~結構式(i-1-18.4)、結構式(i-1-19.1)~結構式(i-1-19.4)、結構式(i-1-20.1)~結構式(i-1-20.4)、結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)、結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.8)、結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.8)、結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.4)、結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.4)、結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.4)、結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.15)、結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.8)、結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)、結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)、結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.8)、結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)、結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.4)、結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)、結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.4)、結構式(i-2-16.1)~結構式(i-2-16.4)、結構式(i-2-17.1)~結構式(i-2-17.4)、結構式(i-2-18.1)~結構式(i-2-18.4)、結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)、結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.8)、結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.4)、結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.8)、結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.4)、結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.24)、結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)、結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.23)、結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.4)、結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.8)、結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.4)、結構式(i-3-12.1)~結構式(i-3-12.4)、結構式(i-3-13.1)~結構式(i-3-13.4)、結構式(i-3-14.1)~結構式(i-3-14.4)、結構式(i-3-15.1)~結構式(i-3-15.8)、結構式(i-3-16.1)~結構式(i-3-16.4)、結構式(i-3-17.1)~結構式(i-3-17.4)、結構式(i-3-18.1)~結構式(i-3-18.4)、結構式(i-3-19.1)~結構式(i-3-19.8)、結構式(i-3-20.1)~結構式(i-3-20.4)、結構式(i-3-21.1)~結構式(i-3-21.4)、結構式(i-3-22.1)或結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.3)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~十種,較佳為一種~五種,較佳為一種~三種。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-4)、通式(i-1-1)~通式(i-1-20)、通式(i-2-1)~通式(i-2-18)、通式(i-3-1)~通式(i-3-22)、通式(i-4-1)、結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.8)、結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.4)、結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)、結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)、結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.8)、結構式(i-1-8.1)~結構式(i-1-8.8)、結構式(i-1-9.1)~結構式(i-1-9.8)、結構式(i-1-10.1)~結構式(i-1-10.4)、結構式(i-1-11.1)~結構式(i-1-11.4)、結構式(i-1-12.1)~結構式(i-1-12.8)、結構式(i-1-13.1)~結構式(i-1-13.8)、結構式(i-1-14.1)~結構式(i-1-14.4)、結構式(i-1-15.1)~結構式(i-1-15.4)、結構式(i-1-16.1)~結構式(i-1-16.4)、結構式(i-1-17.1)~結構式(i-1-17.4)、結構式(i-1-18.1)~結構式(i-1-18.4)、結構式(i-1-19.1)~結構式(i-1-19.4)、結構式(i-1-20.1)~結構式(i-1-20.4)、結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)、結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.8)、結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.8)、結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.4)、結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.4)、結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.4)、結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.15)、結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.8)、結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)、結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)、結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.8)、結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)、結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.4)、結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)、結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.4)、結構式(i-2-16.1)~結構式(i-2-16.4)、結構式(i-2-17.1)~結構式(i-2-17.4)、結構式(i-2-18.1)~結構式(i-2-18.4)、結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)、結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.8)、結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.4)、結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.8)、結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.4)、結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.24)、結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)、結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.23)、結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.4)、結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.8)、結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.4)、結構式(i-3-12.1)~結構式(i-3-12.4)、結構式(i-3-13.1)~結構式(i-3-13.4)、結構式(i-3-14.1)~結構式(i-3-14.4)、結構式(i-3-15.1)~結構式(i-3-15.8)、結構式(i-3-16.1)~結構式(i-3-16.4)、結構式(i-3-17.1)~結構式(i-3-17.4)、結構式(i-3-18.1)~結構式(i-3-18.4)、結構式(i-3-19.1)~結構式(i-3-19.8)、結構式(i-3-20.1)~結構式(i-3-20.4)、結構式(i-3-21.1)~結構式(i-3-21.4)、結構式(i-3-22.1)或結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上,較佳為3質量%以上,較佳為5質量%以上,較佳為10質量%以上,較佳為15質量%以上。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-4)、通式(i-1-1)~通式(i-1-20)、通式(i-2-1)~通式(i-2-18)、通式(i-3-1)~通式(i-3-22)、通式(i-4-1)、結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.8)、結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.4)、結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)、結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)、結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.8)、結構式(i-1-8.1)~結構式(i-1-8.8)、結構式(i-1-9.1)~結構式(i-1-9.8)、結構式(i-1-10.1)~結構式(i-1-10.4)、結構式(i-1-11.1)~結構式(i-1-11.4)、結構式(i-1-12.1)~結構式(i-1-12.8)、結構式(i-1-13.1)~結構式(i-1-13.8)、結構式(i-1-14.1)~結構式(i-1-14.4)、結構式(i-1-15.1)~結構式(i-1-15.4)、結構式(i-1-16.1)~結構式(i-1-16.4)、結構式(i-1-17.1)~結構式(i-1-17.4)、結構式(i-1-18.1)~結構式(i-1-18.4)、結構式(i-1-19.1)~結構式(i-1-19.4)、結構式(i-1-20.1)~結構式(i-1-20.4)、結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)、結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.8)、結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.8)、結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.4)、結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.4)、結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.4)、結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.15)、結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.8)、結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)、結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)、結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.8)、結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)、結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.4)、結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)、結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.4)、結構式(i-2-16.1)~結構式(i-2-16.4)、結構式(i-2-17.1)~結構式(i-2-17.4)、結構式(i-2-18.1)~結構式(i-2-18.4)、結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)、結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.8)、結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.4)、結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.8)、結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.4)、結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.24)、結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)、結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.23)、結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.4)、結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.8)、結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.4)、結構式(i-3-12.1)~結構式(i-3-12.4)、結構式(i-3-13.1)~結構式(i-3-13.4)、結構式(i-3-14.1)~結構式(i-3-14.4)、結構式(i-3-15.1)~結構式(i-3-15.8)、結構式(i-3-16.1)~結構式(i-3-16.4)、結構式(i-3-17.1)~結構式(i-3-17.4)、結構式(i-3-18.1)~結構式(i-3-18.4)、結構式(i-3-19.1)~結構式(i-3-19.8)、結構式(i-3-20.1)~結構式(i-3-20.4)、結構式(i-3-21.1)~結構式(i-3-21.4)、結構式(i-3-22.1)或結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為35質量%以下,較佳為30質量%以下,較佳為25質量%以下,較佳為20質量%以下,較佳為15質量%以下,較佳為10質量%以下,較佳為5質量%以下。
就溶解性、Δn及/或Δε r的觀點而言,通式(i)、通式(i-1)~通式(i-4)、通式(i-1-1)~通式(i-1-20)、通式(i-2-1)~通式(i-2-18)、通式(i-3-1)~通式(i-3-22)、通式(i-4-1)、結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.8)、結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.4)、結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)、結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)、結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.8)、結構式(i-1-8.1)~結構式(i-1-8.8)、結構式(i-1-9.1)~結構式(i-1-9.8)、結構式(i-1-10.1)~結構式(i-1-10.4)、結構式(i-1-11.1)~結構式(i-1-11.4)、結構式(i-1-12.1)~結構式(i-1-12.8)、結構式(i-1-13.1)~結構式(i-1-13.8)、結構式(i-1-14.1)~結構式(i-1-14.4)、結構式(i-1-15.1)~結構式(i-1-15.4)、結構式(i-1-16.1)~結構式(i-1-16.4)、結構式(i-1-17.1)~結構式(i-1-17.4)、結構式(i-1-18.1)~結構式(i-1-18.4)、結構式(i-1-19.1)~結構式(i-1-19.4)、結構式(i-1-20.1)~結構式(i-1-20.4)、結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)、結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.8)、結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.8)、結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.4)、結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.4)、結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.4)、結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.15)、結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.8)、結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)、結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)、結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.8)、結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)、結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.4)、結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)、結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.4)、結構式(i-2-16.1)~結構式(i-2-16.4)、結構式(i-2-17.1)~結構式(i-2-17.4)、結構式(i-2-18.1)~結構式(i-2-18.4)、結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)、結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.8)、結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.4)、結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.8)、結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.4)、結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.24)、結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)、結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.23)、結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.4)、結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.8)、結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.4)、結構式(i-3-12.1)~結構式(i-3-12.4)、結構式(i-3-13.1)~結構式(i-3-13.4)、結構式(i-3-14.1)~結構式(i-3-14.4)、結構式(i-3-15.1)~結構式(i-3-15.8)、結構式(i-3-16.1)~結構式(i-3-16.4)、結構式(i-3-17.1)~結構式(i-3-17.4)、結構式(i-3-18.1)~結構式(i-3-18.4)、結構式(i-3-19.1)~結構式(i-3-19.8)、結構式(i-3-20.1)~結構式(i-3-20.4)、結構式(i-3-21.1)~結構式(i-3-21.4)、結構式(i-3-22.1)或結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~35質量%,較佳為1質量%~30質量%,較佳為3質量%~25質量%。
通式(i)所表示的化合物(包含下位概念)可使用公知的合成方法來合成,以下例示幾個方法。 (製法1)下述式(S-7)所表示的化合物的製造
[化123]
(通式(S-1)~通式(S-7)中,R i1及S i1表示與所述通式(i)中的R i1及S i1相同的含義) 首先,使雙(頻哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)與通式(S-1)所表示的化合物反應,藉此可獲得通式(S-2)所表示的化合物。 作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。 作為金屬觸媒的具體例,可列舉:[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒的情況下,可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。 作為鹼的具體例,可列舉:乙酸鉀、碳酸鉀、磷酸鉀、碳酸銫等。 接下來,使通式(S-2)所表示的化合物與通式(S-3)所表示的化合物反應,藉此可獲得通式(S-4)所表示的化合物。 作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。 作為金屬觸媒的具體例,可列舉:[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒的情況下,可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。 作為鹼的具體例,可列舉:碳酸鉀、磷酸鉀、碳酸銫等。 進而,使通式(S-4)所表示的化合物與通式(S-5)所表示的化合物反應,藉此可獲得通式(S-6)所表示的化合物。 作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。 作為金屬觸媒的具體例,可列舉:[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒的情況下,可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。 作為鹼的具體例,可列舉:碳酸鉀、磷酸鉀、碳酸銫等。 最後,使通式(S-6)所表示的化合物的胺基與1,1-硫代羰基二咪唑、1,1-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮、硫光氣(thiophosgene)等反應,藉此可獲得作為目標物的通式(S-7)所表示的化合物。 (製法2)下述式(S-13)所表示的化合物的製造
[化124]
(通式(S-8)~通式(S-13)中,R i1及S i1表示與所述通式(i)中的R i1及S i1相同的含義) 首先,使雙(頻哪醇合)二硼與通式(S-8)所表示的化合物反應,藉此可獲得通式(S-9)所表示的化合物。 作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。 作為金屬觸媒的具體例,可列舉:[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒的情況下,可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。 作為鹼的具體例,可列舉:乙酸鉀、碳酸鉀、磷酸鉀、碳酸銫等。 接下來,使1-溴-4-碘苯與通式(S-9)所表示的化合物反應,藉此可獲得通式(S-10)所表示的化合物。 作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。 作為金屬觸媒的具體例,可列舉:[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒的情況下,可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。 作為鹼的具體例,可列舉:碳酸鉀、磷酸鉀、碳酸銫等。 進而,使通式(S-10)所表示的化合物與通式(S-11)所表示的化合物反應,藉此可獲得通式(S-12)所表示的化合物。 作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。 作為金屬觸媒的具體例,可列舉:[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒的情況下,可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。 作為鹼的具體例,可列舉:碳酸鉀、磷酸鉀、碳酸銫等。 最後,使通式(S-12)所表示的化合物的胺基與1,1-硫代羰基二咪唑、1,1-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮、硫光氣等反應,藉此可獲得作為目標物的通式(S-13)所表示的化合物。 (製法3)下述式(S-19)所表示的化合物的製造
[化125]
(通式(S-14)~通式(S-19)中,R i1及S i1表示與所述通式(i)中的R i1及S i1相同的含義) 首先,使通式(S-14)所表示的化合物與通式(S-15)所表示的化合物反應,藉此可獲得通式(S-16)所表示的化合物。 作為反應方法,例如可列舉使用了鈀觸媒、銅觸媒及鹼的薗頭偶合反應。 作為鈀觸媒的具體例,可列舉:[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒的情況下,可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。 作為銅觸媒的具體例,可列舉碘化銅(I)。 作為鹼的具體例,可列舉三乙胺、二異丙基胺等。 接下來,使通式(S-16)所表示的化合物與通式(S-17)所表示的化合物反應,藉此可獲得通式(S-18)所表示的化合物。 作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。 作為金屬觸媒的具體例,可列舉:[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。 於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒的情況下,可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。 作為鹼的具體例,可列舉:碳酸鉀、磷酸鉀、碳酸銫等。 最後,使通式(S-18)所表示的化合物的胺基與1,1-硫代羰基二咪唑、1,1-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮、硫光氣等反應,藉此可獲得作為目標物的通式(S-19)所表示的化合物。
(通式(ii)所表示的化合物) 本發明的液晶組成物包含具有異硫氰酸酯基(-NCS)的下述通式(ii)所表示的化合物的一種或兩種以上。
[化126]
通式(ii)中,R ii1表示碳原子數1~20的烷基。 該烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 該烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-可由-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 例如,R ii1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。 該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。 該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R ii1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基氫硫基(烷基硫基)。 該烷基氫硫基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基氫硫基,較佳為直鏈狀的烷基氫硫基。 該烷基氫硫基的碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。 另外,R ii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。 該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。 該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R ii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。 該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。 該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為炔基,就合成的容易性或共軛系的伸長的觀點而言,較佳為下述式(R ii1-A)所表示的炔基。
[化127]
式(R ii1-A)中,R ii1A表示碳原子數1~18的烷基。 碳原子數1~18的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 碳原子數1~18的烷基的碳原子數較佳為1~8。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 另外,式(R ii1-A)中,黑點表示向A ii1的鍵結鍵。 另外,R ii1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。 該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。 該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R ii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。 該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。 該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R ii1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R ii1中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R ii1-1)~式(R ii1-56)所表示的基等。
[化128]
[化129]
式(R ii1-1)~式(R ii1-56)中,黑點表示向A ii1的鍵結鍵。 於R ii1所鍵結的環結構為苯基(芳香族)的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,於R ii1所鍵結的環結構為環己烷、吡喃及二噁烷等飽和的環結構的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀的碳原子數2~5的烯基。 另外,作為R ii1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在的情況下的氧原子的合計為5以下,且較佳為直鏈狀。 再者,作為R ii1,就溶解性的觀點而言,較佳為碳原子數2~8的直鏈狀或分支狀的烷基、碳原子數2~8的直鏈狀的烷氧基、碳原子數1~8的直鏈狀的鹵化烷氧基、碳原子數2~8的直鏈狀的炔基或碳原子數1~6的直鏈狀的烷基氫硫基。
通式(ii)中,A ii1及A ii2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成的群組中的基, (a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可取代為-O-及/或-S-) (b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基、2,3-二氫茚-2,5-二基、2,3-二氫茚-1,5-二基、2,3-二氫茚-3,5-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)。
A ii1及A ii2中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S ii1取代。 取代基S ii1表示鹵素原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 例如,取代基S ii1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。 該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。 該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,取代基S ii1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基氫硫基(烷基硫基)。 該烷基氫硫基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基氫硫基,較佳為直鏈狀的烷基氫硫基。 該烷基氫硫基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,取代基S ii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。 該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。 該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,取代基S ii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。 該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。 該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,取代基S ii1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。 該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。 該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,取代基S ii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。 該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。 該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,取代基S ii1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為取代基S ii1中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(S ii1R-1)~式(S ii1R-36)所表示的基等。
[化130]
式(S ii1R-1)~式(S ii1R-36)中,黑點表示向A ii1或A ii2的鍵結鍵。 作為取代基S ii1,較佳為碳原子數1~6的直鏈狀的烷基、氟原子或氯原子。 另外,A ii1的至少一個或A ii2較佳為由至少一個取代基S ii1取代,較佳為由鹵素原子取代,較佳為由氟原子取代。 再者,於取代基S ii1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同。
作為A ii1中的取代基S ii1的取代位置,較佳為下述式(A ii1-SP-1)~式(A ii1-SP-12)中的任一者。
[化131]
[化132]
式(A ii1-SP-1)~式(A ii1-SP-12)中,白點表示向R ii1或Z ii1的鍵結鍵,黑點表示向Z ii1的鍵結鍵。 作為A ii2中的取代基S ii1的取代位置,較佳為下述式(A ii2-SP-1)~式(A ii2-SP-8)中的任一者。
[化133]
式(A ii2-SP-1)~式(A ii2-SP-8)中,白點表示向Z ii1的鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。 更具體而言,A ii1較佳為表示下述式(A ii1-1)~式(A ii1-34)中的任一者。
[化134]
[化135]
式(A ii1-1)~式(A ii1-34)中,白點表示向R ii1或Z ii1的鍵結鍵,黑點表示向Z ii1的鍵結鍵。 更具體而言,A ii2較佳為表示下述式(A ii2-1)~式(A ii2-10)中的任一者。
[化136]
式(A ii2-1)~式(A ii2-10)中,白點表示向Z ii1的鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。
通式(ii)中,Z ii1表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代。 另外,該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。 但是,於碳原子數1~20的伸烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 作為碳原子數1~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例,可列舉式(Z ii1-1)~式(Z ii1-24)所表示的基等。
[化137]
式(Z ii1-1)~式(Z ii1-24)中,白點表示向A ii1的鍵結鍵,黑點表示向A ii1或A ii2的鍵結鍵。
通式(ii)中,n ii1表示1~4、較佳為1~2的整數。 於n ii1為1的情況下,就Δn及/或Δε r的觀點而言,Z ii1較佳為表示單鍵或-C≡C-。 另外,於n ii1為2的情況下,就Δn及/或Δε r的觀點而言,Z ii1較佳為表示單鍵或-C≡C-。 再者,於通式(ii)中,於A ii1及Z ii1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同。 其中,於通式(ii)所表示的化合物中,將通式(i)所表示的化合物(包含下位概念)除外。
作為通式(ii)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-1)~通式(ii-8)所表示的化合物。
[化138]
通式(ii-1)~通式(ii-8)中,R ii1、A ii1及A ii2表示與所述通式(ii)中的R ii1、A ii1及A ii2分別相同的含義。 通式(ii-3)~通式(ii-8)中,A ii1-2及A ii1-3的定義分別獨立地與所述通式(ii)中的A ii1的定義相同。 作為通式(ii-1)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-1-1)~通式(ii-1-4)所表示的化合物。
[化139]
通式(ii-1-1)~通式(ii-1-4)中,R ii1及S ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R ii1及S ii1分別相同的含義。 作為通式(ii-1-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)所表示的化合物等。
[化140]
作為通式(ii-1-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)所表示的化合物等。
[化141]
作為通式(ii-1-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-1-3.1)~結構式(ii-1-3.3)所表示的化合物等。
[化142]
作為通式(ii-1-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-1-4.1)~結構式(ii-1-4.3)所表示的化合物等。
[化143]
作為通式(ii-2)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-2-1)~通式(ii-2-14)所表示的化合物。
[化144]
[化145]
[化146]
通式(ii-2-1)~通式(ii-2-14)中,R ii1及S ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R ii1及S ii1分別相同的含義。 作為通式(ii-2-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.4)所表示的化合物等。
[化147]
作為通式(ii-2-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.10)所表示的化合物等。
[化148]
作為通式(ii-2-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)所表示的化合物等。
[化149]
作為通式(ii-2-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.8)所表示的化合物等。
[化150]
作為通式(ii-2-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.4)所表示的化合物等。
[化151]
作為通式(ii-2-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-6.1)~結構式(ii-2-6.4)所表示的化合物等。
[化152]
作為通式(ii-2-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-7.1)~結構式(ii-2-7.3)所表示的化合物等。
[化153]
作為通式(ii-2-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-8.1)~結構式(ii-2-8.3)所表示的化合物等。
[化154]
作為通式(ii-2-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-9.1)~結構式(ii-2-9.4)所表示的化合物等。
[化155]
作為通式(ii-2-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-10.1)~結構式(ii-2-10.4)所表示的化合物等。
[化156]
作為通式(ii-2-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-11.1)~結構式(ii-2-11.3)所表示的化合物等。
[化157]
作為通式(ii-2-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-12.1)~結構式(ii-2-12.3)所表示的化合物等。
[化158]
作為通式(ii-2-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-13.1)~結構式(ii-2-13.3)所表示的化合物等。
[化159]
作為通式(ii-2-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-14.1)所表示的化合物等。
[化160]
作為通式(ii-3)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-3-1)~通式(ii-3-22)所表示的化合物。
[化161]
[化162]
[化163]
通式(ii-3-1)~通式(ii-3-22)中,R ii1及S ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R ii1及S ii1分別相同的含義。 作為通式(ii-3-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)所表示的化合物等。
[化164]
作為通式(ii-3-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.4)所表示的化合物等。
[化165]
作為通式(ii-3-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.7)所表示的化合物等。
[化166]
[化167]
作為通式(ii-3-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.5)所表示的化合物等。
[化168]
作為通式(ii-3-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.7)所表示的化合物等。
[化169]
作為通式(ii-3-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.3)所表示的化合物等。
[化170]
作為通式(ii-3-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-7.1)~結構式(ii-3-7.6)所表示的化合物等。
[化171]
作為通式(ii-3-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-8.1)~結構式(ii-3-8.3)所表示的化合物等。
[化172]
作為通式(ii-3-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-9.1)~結構式(ii-3-9.4)所表示的化合物等。
[化173]
作為通式(ii-3-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-10.1)~結構式(ii-3-10.3)所表示的化合物等。
[化174]
作為通式(ii-3-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-11.1)~結構式(ii-3-11.3)所表示的化合物等。
[化175]
作為通式(ii-3-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-12.1)~結構式(ii-3-12.3)所表示的化合物等。
[化176]
作為通式(ii-3-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-13.1)~結構式(ii-3-13.4)所表示的化合物等。
[化177]
作為通式(ii-3-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-14.1)~結構式(ii-3-14.3)所表示的化合物等。
[化178]
作為通式(ii-3-15)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-15.1)~結構式(ii-3-15.3)所表示的化合物等。
[化179]
作為通式(ii-3-16)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-16.1)~結構式(ii-3-16.3)所表示的化合物等。
[化180]
作為通式(ii-3-17)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-17.1)~結構式(ii-3-17.3)所表示的化合物等。
[化181]
作為通式(ii-3-18)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-18.1)~結構式(ii-3-18.3)所表示的化合物等。
[化182]
作為通式(ii-3-19)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-19.1)~結構式(ii-3-19.3)所表示的化合物等。
[化183]
作為通式(ii-3-20)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-20.1)~結構式(ii-3-20.3)所表示的化合物等。
[化184]
作為通式(ii-3-21)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-21.1)~結構式(ii-3-21.4)所表示的化合物等。
[化185]
作為通式(ii-3-22)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-22.1)~結構式(ii-3-22.3)所表示的化合物等。
[化186]
作為通式(ii-4)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-4-1)~通式(ii-4-30)所表示的化合物。
[化187]
[化188]
[化189]
[化190]
通式(ii-4-1)~通式(ii-4-30)中,R ii1及S ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R ii1及S ii1分別相同的含義。 作為通式(ii-4-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.4)所表示的化合物等。
[化191]
作為通式(ii-4-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.4)所表示的化合物等。
[化192]
作為通式(ii-4-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.8)所表示的化合物等。
[化193]
[化194]
作為通式(ii-4-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.5)所表示的化合物等。
[化195]
作為通式(ii-4-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-5.1)所表示的化合物等。
[化196]
作為通式(ii-4-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.5)所表示的化合物等。
[化197]
作為通式(ii-4-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-7.1)所表示的化合物等。
[化198]
作為通式(ii-4-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.4)所表示的化合物等。
[化199]
作為通式(ii-4-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)所表示的化合物等。
[化200]
作為通式(ii-4-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.4)所表示的化合物等。
[化201]
作為通式(ii-4-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.5)所表示的化合物等。
[化202]
作為通式(ii-4-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)所表示的化合物等。
[化203]
作為通式(ii-4-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.4)所表示的化合物等。
[化204]
作為通式(ii-4-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)所表示的化合物等。
[化205]
作為通式(ii-4-15)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.6)所表示的化合物等。
[化206]
作為通式(ii-4-16)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-16.1)~結構式(ii-4-16.3)所表示的化合物等。
[化207]
作為通式(ii-4-17)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-17.1)~結構式(ii-4-17.3)所表示的化合物等。
[化208]
作為通式(ii-4-18)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-18.1)~結構式(ii-4-18.4)所表示的化合物等。
[化209]
作為通式(ii-4-19)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-19.1)~結構式(ii-4-19.8)所表示的化合物等。
[化210]
[化211]
作為通式(ii-4-20)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-20.1)~結構式(ii-4-20.4)所表示的化合物等。
[化212]
作為通式(ii-4-21)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-21.1)~結構式(ii-4-21.4)所表示的化合物等。
[化213]
作為通式(ii-4-22)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-22.1)~結構式(ii-4-22.3)所表示的化合物等。
[化214]
作為通式(ii-4-23)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-23.1)~結構式(ii-4-23.3)所表示的化合物等。
[化215]
作為通式(ii-4-24)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-24.1)~結構式(ii-4-24.3)所表示的化合物等。
[化216]
作為通式(ii-4-25)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-25.1)~結構式(ii-4-25.3)所表示的化合物等。
[化217]
作為通式(ii-4-26)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-26.1)~結構式(ii-4-26.3)所表示的化合物等。
[化218]
作為通式(ii-4-27)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-27.1)~結構式(ii-4-27.2)所表示的化合物等。
[化219]
作為通式(ii-4-28)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-28.1)~結構式(ii-4-28.2)所表示的化合物等。
[化220]
作為通式(ii-4-29)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-29.1)~結構式(ii-4-29.4)所表示的化合物等。
[化221]
作為通式(ii-4-30)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-30.1)~結構式(ii-4-30.2)所表示的化合物等。
[化222]
作為通式(ii-5)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-5-1)~通式(ii-5-8)所表示的化合物。
[化223]
[化224]
通式(ii-5-1)~通式(ii-5-8)中,R ii1及S ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R ii1及S ii1分別相同的含義。 作為通式(ii-5-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)所表示的化合物等。
[化225]
作為通式(ii-5-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)所表示的化合物等。
[化226]
作為通式(ii-5-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-3.1)所表示的化合物等。
[化227]
作為通式(ii-5-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)所表示的化合物等。
[化228]
作為通式(ii-5-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-5.1)~結構式(ii-5-5.3)所表示的化合物等。
[化229]
作為通式(ii-5-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-6.1)~結構式(ii-5-6.3)所表示的化合物等。
[化230]
作為通式(ii-5-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-7.1)~結構式(ii-5-7.3)所表示的化合物等。
[化231]
作為通式(ii-5-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-8.1)~結構式(ii-5-8.3)所表示的化合物等。
[化232]
作為通式(ii-6)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-6-1)~通式(ii-6-36)所表示的化合物。
[化233]
[化234]
[化235]
[化236]
[化237]
通式(ii-6-1)~通式(ii-6-36)中,R ii1及S ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R ii1及S ii1分別相同的含義。 作為通式(ii-6-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)所表示的化合物等。
[化238]
作為通式(ii-6-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)所表示的化合物等。
[化239]
作為通式(ii-6-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.8)所表示的化合物等。
[化240]
[化241]
作為通式(ii-6-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)所表示的化合物等。
[化242]
作為通式(ii-6-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.4)所表示的化合物等。
[化243]
作為通式(ii-6-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)所表示的化合物等。
[化244]
作為通式(ii-6-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.8)所表示的化合物等。
[化245]
[化246]
作為通式(ii-6-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.9)所表示的化合物等。
[化247]
[化248]
作為通式(ii-6-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)所表示的化合物等。
[化249]
作為通式(ii-6-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-10.1)~結構式(ii-6-10.4)所表示的化合物等。
[化250]
作為通式(ii-6-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.4)所表示的化合物等。
[化251]
作為通式(ii-6-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)所表示的化合物等。
[化252]
作為通式(ii-6-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-6-13.20)所表示的化合物等。
[化253]
[化254]
[化255]
[化256]
[化257]
作為通式(ii-6-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)所表示的化合物等。
[化258]
作為通式(ii-6-15)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-15.1)所表示的化合物等。
[化259]
作為通式(ii-6-16)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-16.1)~結構式(ii-6-16.5)所表示的化合物等。
[化260]
作為通式(ii-6-17)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.4)所表示的化合物等。
[化261]
作為通式(ii-6-18)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.8)所表示的化合物等。
[化262]
[化263]
作為通式(ii-6-19)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.4)所表示的化合物等。
[化264]
作為通式(ii-6-20)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)所表示的化合物等。
[化265]
作為通式(ii-6-21)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-21.1)~結構式(ii-6-21.4)所表示的化合物等。
[化266]
作為通式(ii-6-22)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.14)所表示的化合物等。
[化267]
[化268]
[化269]
作為通式(ii-6-23)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.10)所表示的化合物等。
[化270]
[化271]
作為通式(ii-6-24)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-24.1)~結構式(ii-6-24.2)所表示的化合物等。
[化272]
作為通式(ii-6-25)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.5)所表示的化合物等。
[化273]
作為通式(ii-6-26)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.2)所表示的化合物等。
[化274]
作為通式(ii-6-27)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-27.1)所表示的化合物等。
[化275]
作為通式(ii-6-28)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)所表示的化合物等。
[化276]
作為通式(ii-6-29)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-29.1)所表示的化合物等。
[化277]
作為通式(ii-6-30)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-30.1)所表示的化合物等。
[化278]
作為通式(ii-6-31)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-31.1)~結構式(ii-6-31.5)所表示的化合物等。
[化279]
作為通式(ii-6-32)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-32.1)所表示的化合物等。
[化280]
作為通式(ii-6-33)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)所表示的化合物等。
[化281]
作為通式(ii-6-34)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-34.1)~結構式(ii-6-34.3)所表示的化合物等。
[化282]
作為通式(ii-6-35)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-35.1)~結構式(ii-6-35.4)所表示的化合物等。
[化283]
作為通式(ii-6-36)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-36.1)~結構式(ii-6-36.3)所表示的化合物等。
[化284]
作為通式(ii-7)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-7-1)所表示的化合物。
[化285]
通式(ii-7-1)中,R ii1及S ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R ii1及S ii1分別相同的含義。 作為通式(ii-7-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-7-1.1)所表示的化合物等。
[化286]
作為通式(ii-8)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-8-1)~通式(ii-8-2)所表示的化合物。
[化287]
通式(ii-8-1)~通式(ii-8-2)中,R ii1及S ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R ii1及S ii1分別相同的含義。 作為通式(ii-8-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-8-1.1)~結構式(ii-8-1.3)所表示的化合物等。
[化288]
作為通式(ii-8-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-8-2.1)~結構式(ii-8-2.6)所表示的化合物等。
[化289]
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-8)、通式(ii-1-1)~通式(ii-1-4)、通式(ii-2-1)~通式(ii-2-14)、通式(ii-3-1)~通式(ii-3-22)、通式(ii-4-1)~通式(ii-4-30)、通式(ii-5-1)~通式(ii-5-8)、通式(ii-6-1)~通式(ii-6-36)、通式(ii-7-1)、通式(ii-8-1)~通式(ii-8-2)、結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)、結構式(ii-1-3.1)~結構式(ii-1-3.3)、結構式(ii-1-4.1)~結構式(ii-1-4.3)、結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.4)、結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.10)、結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.8)、結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.4)、結構式(ii-2-6.1)~結構式(ii-2-6.4)、結構式(ii-2-7.1)~結構式(ii-2-7.3)、結構式(ii-2-8.1)~結構式(ii-2-8.3)、結構式(ii-2-9.1)~結構式(ii-2-9.4)、結構式(ii-2-10.1)~結構式(ii-2-10.4)、結構式(ii-2-11.1)~結構式(ii-2-11.3)、結構式(ii-2-12.1)~結構式(ii-2-12.3)、結構式(ii-2-13.1)~結構式(ii-2-13.3)、結構式(ii-2-14.1)、結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.4)、結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.7)、結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.5)、結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.7)、結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.3)、結構式(ii-3-7.1)~結構式(ii-3-7.6)、結構式(ii-3-8.1)~結構式(ii-3-8.3)、結構式(ii-3-9.1)~結構式(ii-3-9.4)、結構式(ii-3-10.1)~結構式(ii-3-10.3)、結構式(ii-3-11.1)~結構式(ii-3-11.3)、結構式(ii-3-12.1)~結構式(ii-3-12.3)、結構式(ii-3-13.1)~結構式(ii-3-13.4)、結構式(ii-3-14.1)~結構式(ii-3-14.3)、結構式(ii-3-15.1)~結構式(ii-3-15.3)、結構式(ii-3-16.1)~結構式(ii-3-16.3)、結構式(ii-3-17.1)~結構式(ii-3-17.3)、結構式(ii-3-18.1)~結構式(ii-3-18.3)、結構式(ii-3-19.1)~結構式(ii-3-19.3)、結構式(ii-3-20.1)~結構式(ii-3-20.3)、結構式(ii-3-21.1)~結構式(ii-3-21.4)、結構式(ii-3-22.1)~結構式(ii-3-22.3)、結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.4)、結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.4)、結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.8)、結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.5)、結構式(ii-4-5.1)、結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.5)、結構式(ii-4-7.1)、結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.4)、結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)、結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.4)、結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.5)、結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)、結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.4)、結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)、結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.6)、結構式(ii-4-16.1)~結構式(ii-4-16.3)、結構式(ii-4-17.1)~結構式(ii-4-17.3)、結構式(ii-4-18.1)~結構式(ii-4-18.4)、結構式(ii-4-19.1)~結構式(ii-4-19.8)、結構式(ii-4-20.1)~結構式(ii-4-20.4)、結構式(ii-4-21.1)~結構式(ii-4-21.4)、結構式(ii-4-22.1)~結構式(ii-4-22.3)、結構式(ii-4-23.1)~結構式(ii-4-23.3)、結構式(ii-4-24.1)~結構式(ii-4-24.3)、結構式(ii-4-25.1)~結構式(ii-4-25.3)、結構式(ii-4-26.1)~結構式(ii-4-26.3)、結構式(ii-4-27.1)~結構式(ii-4-27.2)、結構式(ii-4-28.1)~結構式(ii-4-28.2)、結構式(ii-4-29.1)~結構式(ii-4-29.4)、結構式(ii-4-30.1)~結構式(ii-4-30.2)、結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)、結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)~結構式(ii-5-5.3)、結構式(ii-5-6.1)~結構式(ii-5-6.3)、結構式(ii-5-7.1)~結構式(ii-5-7.3)、結構式(ii-5-8.1)~結構式(ii-5-8.3)、結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)、結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)、結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.8)、結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)、結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.4)、結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)、結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.8)、結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.9)、結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)、結構式(ii-6-10.1)~結構式(ii-6-10.4)、結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.4)、結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)、結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-6-13.20)、結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)、結構式(ii-6-15.1)、結構式(ii-6-16.1)~結構式(ii-6-16.5)、結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.4)、結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.8)、結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.4)、結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)、結構式(ii-6-21.1)~結構式(ii-6-21.4)、結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.14)、結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.10)、結構式(ii-6-24.1)~結構式(ii-6-24.2)、結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.5)、結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.2)、結構式(ii-6-27.1)、結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)、結構式(ii-6-29.1)、結構式(ii-6-30.1)、結構式(ii-6-31.1)~結構式(ii-6-31.5)、結構式(ii-6-32.1)、結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)、結構式(ii-6-34.1)~結構式(ii-6-34.3)、結構式(ii-6-35.1)~結構式(ii-6-35.4)、結構式(ii-6-36.1)~結構式(ii-6-36.3)、結構式(ii-7-1.1)、結構式(ii-8-1.1)~結構式(ii-8-1.3)或結構式(ii-8-2.1)~結構式(ii-8-2.6)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~二十種,較佳為兩種~十五種。
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-8)、通式(ii-1-1)~通式(ii-1-4)、通式(ii-2-1)~通式(ii-2-14)、通式(ii-3-1)~通式(ii-3-22)、通式(ii-4-1)~通式(ii-4-30)、通式(ii-5-1)~通式(ii-5-8)、通式(ii-6-1)~通式(ii-6-36)、通式(ii-7-1)、通式(ii-8-1)~通式(ii-8-2)、結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)、結構式(ii-1-3.1)~結構式(ii-1-3.3)、結構式(ii-1-4.1)~結構式(ii-1-4.3)、結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.4)、結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.10)、結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.8)、結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.4)、結構式(ii-2-6.1)~結構式(ii-2-6.4)、結構式(ii-2-7.1)~結構式(ii-2-7.3)、結構式(ii-2-8.1)~結構式(ii-2-8.3)、結構式(ii-2-9.1)~結構式(ii-2-9.4)、結構式(ii-2-10.1)~結構式(ii-2-10.4)、結構式(ii-2-11.1)~結構式(ii-2-11.3)、結構式(ii-2-12.1)~結構式(ii-2-12.3)、結構式(ii-2-13.1)~結構式(ii-2-13.3)、結構式(ii-2-14.1)、結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.4)、結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.7)、結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.5)、結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.7)、結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.3)、結構式(ii-3-7.1)~結構式(ii-3-7.6)、結構式(ii-3-8.1)~結構式(ii-3-8.3)、結構式(ii-3-9.1)~結構式(ii-3-9.4)、結構式(ii-3-10.1)~結構式(ii-3-10.3)、結構式(ii-3-11.1)~結構式(ii-3-11.3)、結構式(ii-3-12.1)~結構式(ii-3-12.3)、結構式(ii-3-13.1)~結構式(ii-3-13.4)、結構式(ii-3-14.1)~結構式(ii-3-14.3)、結構式(ii-3-15.1)~結構式(ii-3-15.3)、結構式(ii-3-16.1)~結構式(ii-3-16.3)、結構式(ii-3-17.1)~結構式(ii-3-17.3)、結構式(ii-3-18.1)~結構式(ii-3-18.3)、結構式(ii-3-19.1)~結構式(ii-3-19.3)、結構式(ii-3-20.1)~結構式(ii-3-20.3)、結構式(ii-3-21.1)~結構式(ii-3-21.4)、結構式(ii-3-22.1)~結構式(ii-3-22.3)、結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.4)、結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.4)、結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.8)、結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.5)、結構式(ii-4-5.1)、結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.5)、結構式(ii-4-7.1)、結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.4)、結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)、結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.4)、結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.5)、結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)、結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.4)、結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)、結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.6)、結構式(ii-4-16.1)~結構式(ii-4-16.3)、結構式(ii-4-17.1)~結構式(ii-4-17.3)、結構式(ii-4-18.1)~結構式(ii-4-18.4)、結構式(ii-4-19.1)~結構式(ii-4-19.8)、結構式(ii-4-20.1)~結構式(ii-4-20.4)、結構式(ii-4-21.1)~結構式(ii-4-21.4)、結構式(ii-4-22.1)~結構式(ii-4-22.3)、結構式(ii-4-23.1)~結構式(ii-4-23.3)、結構式(ii-4-24.1)~結構式(ii-4-24.3)、結構式(ii-4-25.1)~結構式(ii-4-25.3)、結構式(ii-4-26.1)~結構式(ii-4-26.3)、結構式(ii-4-27.1)~結構式(ii-4-27.2)、結構式(ii-4-28.1)~結構式(ii-4-28.2)、結構式(ii-4-29.1)~結構式(ii-4-29.4)、結構式(ii-4-30.1)~結構式(ii-4-30.2)、結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)、結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)~結構式(ii-5-5.3)、結構式(ii-5-6.1)~結構式(ii-5-6.3)、結構式(ii-5-7.1)~結構式(ii-5-7.3)、結構式(ii-5-8.1)~結構式(ii-5-8.3)、結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)、結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)、結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.8)、結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)、結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.4)、結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)、結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.8)、結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.9)、結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)、結構式(ii-6-10.1)~結構式(ii-6-10.4)、結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.4)、結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)、結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-6-13.20)、結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)、結構式(ii-6-15.1)、結構式(ii-6-16.1)~結構式(ii-6-16.5)、結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.4)、結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.8)、結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.4)、結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)、結構式(ii-6-21.1)~結構式(ii-6-21.4)、結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.14)、結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.10)、結構式(ii-6-24.1)~結構式(ii-6-24.2)、結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.5)、結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.2)、結構式(ii-6-27.1)、結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)、結構式(ii-6-29.1)、結構式(ii-6-30.1)、結構式(ii-6-31.1)~結構式(ii-6-31.5)、結構式(ii-6-32.1)、結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)、結構式(ii-6-34.1)~結構式(ii-6-34.3)、結構式(ii-6-35.1)~結構式(ii-6-35.4)、結構式(ii-6-36.1)~結構式(ii-6-36.3)、結構式(ii-7-1.1)、結構式(ii-8-1.1)~結構式(ii-8-1.3)或結構式(ii-8-2.1)~結構式(ii-8-2.6)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上,較佳為5質量%以上,較佳為10質量%以上,較佳為15質量%以上,較佳為20質量%以上,較佳為25質量%以上,較佳為30質量%以上,較佳為35質量%以上,較佳為40質量%以上,較佳為45質量%以上,較佳為75質量%以上,較佳為80質量%以上,較佳為85質量%以上。
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-8)、通式(ii-1-1)~通式(ii-1-4)、通式(ii-2-1)~通式(ii-2-14)、通式(ii-3-1)~通式(ii-3-22)、通式(ii-4-1)~通式(ii-4-30)、通式(ii-5-1)~通式(ii-5-8)、通式(ii-6-1)~通式(ii-6-36)、通式(ii-7-1)、通式(ii-8-1)~通式(ii-8-2)、結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)、結構式(ii-1-3.1)~結構式(ii-1-3.3)、結構式(ii-1-4.1)~結構式(ii-1-4.3)、結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.4)、結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.10)、結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.8)、結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.4)、結構式(ii-2-6.1)~結構式(ii-2-6.4)、結構式(ii-2-7.1)~結構式(ii-2-7.3)、結構式(ii-2-8.1)~結構式(ii-2-8.3)、結構式(ii-2-9.1)~結構式(ii-2-9.4)、結構式(ii-2-10.1)~結構式(ii-2-10.4)、結構式(ii-2-11.1)~結構式(ii-2-11.3)、結構式(ii-2-12.1)~結構式(ii-2-12.3)、結構式(ii-2-13.1)~結構式(ii-2-13.3)、結構式(ii-2-14.1)、結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.4)、結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.7)、結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.5)、結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.7)、結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.3)、結構式(ii-3-7.1)~結構式(ii-3-7.6)、結構式(ii-3-8.1)~結構式(ii-3-8.3)、結構式(ii-3-9.1)~結構式(ii-3-9.4)、結構式(ii-3-10.1)~結構式(ii-3-10.3)、結構式(ii-3-11.1)~結構式(ii-3-11.3)、結構式(ii-3-12.1)~結構式(ii-3-12.3)、結構式(ii-3-13.1)~結構式(ii-3-13.4)、結構式(ii-3-14.1)~結構式(ii-3-14.3)、結構式(ii-3-15.1)~結構式(ii-3-15.3)、結構式(ii-3-16.1)~結構式(ii-3-16.3)、結構式(ii-3-17.1)~結構式(ii-3-17.3)、結構式(ii-3-18.1)~結構式(ii-3-18.3)、結構式(ii-3-19.1)~結構式(ii-3-19.3)、結構式(ii-3-20.1)~結構式(ii-3-20.3)、結構式(ii-3-21.1)~結構式(ii-3-21.4)、結構式(ii-3-22.1)~結構式(ii-3-22.3)、結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.4)、結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.4)、結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.8)、結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.5)、結構式(ii-4-5.1)、結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.5)、結構式(ii-4-7.1)、結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.4)、結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)、結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.4)、結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.5)、結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)、結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.4)、結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)、結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.6)、結構式(ii-4-16.1)~結構式(ii-4-16.3)、結構式(ii-4-17.1)~結構式(ii-4-17.3)、結構式(ii-4-18.1)~結構式(ii-4-18.4)、結構式(ii-4-19.1)~結構式(ii-4-19.8)、結構式(ii-4-20.1)~結構式(ii-4-20.4)、結構式(ii-4-21.1)~結構式(ii-4-21.4)、結構式(ii-4-22.1)~結構式(ii-4-22.3)、結構式(ii-4-23.1)~結構式(ii-4-23.3)、結構式(ii-4-24.1)~結構式(ii-4-24.3)、結構式(ii-4-25.1)~結構式(ii-4-25.3)、結構式(ii-4-26.1)~結構式(ii-4-26.3)、結構式(ii-4-27.1)~結構式(ii-4-27.2)、結構式(ii-4-28.1)~結構式(ii-4-28.2)、結構式(ii-4-29.1)~結構式(ii-4-29.4)、結構式(ii-4-30.1)~結構式(ii-4-30.2)、結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)、結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)~結構式(ii-5-5.3)、結構式(ii-5-6.1)~結構式(ii-5-6.3)、結構式(ii-5-7.1)~結構式(ii-5-7.3)、結構式(ii-5-8.1)~結構式(ii-5-8.3)、結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)、結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)、結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.8)、結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)、結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.4)、結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)、結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.8)、結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.9)、結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)、結構式(ii-6-10.1)~結構式(ii-6-10.4)、結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.4)、結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)、結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-6-13.20)、結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)、結構式(ii-6-15.1)、結構式(ii-6-16.1)~結構式(ii-6-16.5)、結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.4)、結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.8)、結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.4)、結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)、結構式(ii-6-21.1)~結構式(ii-6-21.4)、結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.14)、結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.10)、結構式(ii-6-24.1)~結構式(ii-6-24.2)、結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.5)、結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.2)、結構式(ii-6-27.1)、結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)、結構式(ii-6-29.1)、結構式(ii-6-30.1)、結構式(ii-6-31.1)~結構式(ii-6-31.5)、結構式(ii-6-32.1)、結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)、結構式(ii-6-34.1)~結構式(ii-6-34.3)、結構式(ii-6-35.1)~結構式(ii-6-35.4)、結構式(ii-6-36.1)~結構式(ii-6-36.3)、結構式(ii-7-1.1)、結構式(ii-8-1.1)~結構式(ii-8-1.3)或結構式(ii-8-2.1)~結構式(ii-8-2.6)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為95質量%以下,較佳為90質量%以下,較佳為55質量%以下,較佳為50質量%以下,較佳為45質量%以下,較佳為40質量%以下,較佳為35質量%以下,較佳為25質量%以下,較佳為15質量%以下,較佳為10質量%以下,較佳為5質量%以下。
就溶解性、Δn及/或Δε r的觀點而言,通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-8)、通式(ii-1-1)~通式(ii-1-4)、通式(ii-2-1)~通式(ii-2-14)、通式(ii-3-1)~通式(ii-3-22)、通式(ii-4-1)~通式(ii-4-30)、通式(ii-5-1)~通式(ii-5-8)、通式(ii-6-1)~通式(ii-6-36)、通式(ii-7-1)、通式(ii-8-1)~通式(ii-8-2)、結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)、結構式(ii-1-3.1)~結構式(ii-1-3.3)、結構式(ii-1-4.1)~結構式(ii-1-4.3)、結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.4)、結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.10)、結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.8)、結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.4)、結構式(ii-2-6.1)~結構式(ii-2-6.4)、結構式(ii-2-7.1)~結構式(ii-2-7.3)、結構式(ii-2-8.1)~結構式(ii-2-8.3)、結構式(ii-2-9.1)~結構式(ii-2-9.4)、結構式(ii-2-10.1)~結構式(ii-2-10.4)、結構式(ii-2-11.1)~結構式(ii-2-11.3)、結構式(ii-2-12.1)~結構式(ii-2-12.3)、結構式(ii-2-13.1)~結構式(ii-2-13.3)、結構式(ii-2-14.1)、結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.4)、結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.7)、結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.5)、結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.7)、結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.3)、結構式(ii-3-7.1)~結構式(ii-3-7.6)、結構式(ii-3-8.1)~結構式(ii-3-8.3)、結構式(ii-3-9.1)~結構式(ii-3-9.4)、結構式(ii-3-10.1)~結構式(ii-3-10.3)、結構式(ii-3-11.1)~結構式(ii-3-11.3)、結構式(ii-3-12.1)~結構式(ii-3-12.3)、結構式(ii-3-13.1)~結構式(ii-3-13.4)、結構式(ii-3-14.1)~結構式(ii-3-14.3)、結構式(ii-3-15.1)~結構式(ii-3-15.3)、結構式(ii-3-16.1)~結構式(ii-3-16.3)、結構式(ii-3-17.1)~結構式(ii-3-17.3)、結構式(ii-3-18.1)~結構式(ii-3-18.3)、結構式(ii-3-19.1)~結構式(ii-3-19.3)、結構式(ii-3-20.1)~結構式(ii-3-20.3)、結構式(ii-3-21.1)~結構式(ii-3-21.4)、結構式(ii-3-22.1)~結構式(ii-3-22.3)、結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.4)、結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.4)、結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.8)、結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.5)、結構式(ii-4-5.1)、結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.5)、結構式(ii-4-7.1)、結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.4)、結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)、結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.4)、結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.5)、結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)、結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.4)、結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)、結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.6)、結構式(ii-4-16.1)~結構式(ii-4-16.3)、結構式(ii-4-17.1)~結構式(ii-4-17.3)、結構式(ii-4-18.1)~結構式(ii-4-18.4)、結構式(ii-4-19.1)~結構式(ii-4-19.8)、結構式(ii-4-20.1)~結構式(ii-4-20.4)、結構式(ii-4-21.1)~結構式(ii-4-21.4)、結構式(ii-4-22.1)~結構式(ii-4-22.3)、結構式(ii-4-23.1)~結構式(ii-4-23.3)、結構式(ii-4-24.1)~結構式(ii-4-24.3)、結構式(ii-4-25.1)~結構式(ii-4-25.3)、結構式(ii-4-26.1)~結構式(ii-4-26.3)、結構式(ii-4-27.1)~結構式(ii-4-27.2)、結構式(ii-4-28.1)~結構式(ii-4-28.2)、結構式(ii-4-29.1)~結構式(ii-4-29.4)、結構式(ii-4-30.1)~結構式(ii-4-30.2)、結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)、結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)~結構式(ii-5-5.3)、結構式(ii-5-6.1)~結構式(ii-5-6.3)、結構式(ii-5-7.1)~結構式(ii-5-7.3)、結構式(ii-5-8.1)~結構式(ii-5-8.3)、結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)、結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)、結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.8)、結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)、結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.4)、結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)、結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.8)、結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.9)、結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)、結構式(ii-6-10.1)~結構式(ii-6-10.4)、結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.4)、結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)、結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-6-13.20)、結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)、結構式(ii-6-15.1)、結構式(ii-6-16.1)~結構式(ii-6-16.5)、結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.4)、結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.8)、結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.4)、結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)、結構式(ii-6-21.1)~結構式(ii-6-21.4)、結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.14)、結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.10)、結構式(ii-6-24.1)~結構式(ii-6-24.2)、結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.5)、結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.2)、結構式(ii-6-27.1)、結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)、結構式(ii-6-29.1)、結構式(ii-6-30.1)、結構式(ii-6-31.1)~結構式(ii-6-31.5)、結構式(ii-6-32.1)、結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)、結構式(ii-6-34.1)~結構式(ii-6-34.3)、結構式(ii-6-35.1)~結構式(ii-6-35.4)、結構式(ii-6-36.1)~結構式(ii-6-36.3)、結構式(ii-7-1.1)、結構式(ii-8-1.1)~結構式(ii-8-1.3)或結構式(ii-8-2.1)~結構式(ii-8-2.6)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~95質量%,較佳為5質量%~90質量%,較佳為5質量%~55質量%,較佳為10質量%~45質量%。
通式(ii)所表示的化合物(包含下位概念)可使用公知的合成方法來合成。
(其他化合物) 就Δn及/或Δε r的觀點而言,本發明的液晶組成物亦可更包含具有至少一個-C≡C-作為連結基的下述通式(vt)所表示的化合物的一種或兩種以上。
[化290]
通式(vt)中,R vt1表示氫原子或碳原子數1~20的烷基。 碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 例如,R vt1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。 該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。 該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基氫硫基(烷基硫基)。 該烷基氫硫基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基氫硫基,較佳為直鏈狀的烷基氫硫基。 該烷基氫硫基的碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。 另外,R vt1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。 該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。 該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。 該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。 該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。 該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。 該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。 該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。 該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt1藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R vt1中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R vt1-1)~式(R vt1-36)所表示的基等。
[化291]
式(R vt1-1)~式(R vt1-36)中,黑點表示向A vt1的鍵結鍵。 於重視液晶組成物整體的可靠性的情況下,R vt1較佳為碳原子數1~12的烷基,於重視液晶組成物整體的黏性降低的情況下,R vt1較佳為碳原子數2~8的烯基。 於R vt1所鍵結的環結構為苯基(芳香族)的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,於R vt1所鍵結的環結構為環己烷、吡喃及二噁烷等飽和的環結構的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀的碳原子數2~5的烯基。 另外,作為R vt1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在的情況下的氧原子的合計為5以下,且較佳為直鏈狀。 再者,作為R vt1,就溶解性的觀點而言,較佳為碳原子數2~6的直鏈狀的烷基、碳原子數1~6的直鏈狀的烷基氫硫基。
通式(vt)中,R vt2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基或碳原子數1~20的烷基中的任一者。 碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 該烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 例如,R vt2藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。 該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。 該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt2藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基氫硫基(烷基硫基)。 該烷基氫硫基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基氫硫基,較佳為直鏈狀的烷基氫硫基。 該烷基氫硫基的碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。 另外,R vt2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。 該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。 該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。 該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。 該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt2藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。 該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。 該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。 該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。 該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R vt2藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R vt2中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R vt2-1)~式(R vt2-36)所表示的基等。
[化292]
式(R vt2-1)~式(R vt2-36)中,黑點表示向A vt3的鍵結鍵。 於R vt2所鍵結的環結構為苯基(芳香族)的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,於R vt2所鍵結的環結構為環己烷、吡喃及二噁烷等飽和的環結構的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀的碳原子數2~5的烯基。 另外,作為R vt2,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在的情況下的氧原子的合計為5以下,且較佳為直鏈狀。 再者,作為R vt2,就溶解性、Δn及/或Δε r的觀點而言,較佳為氟原子、氰基、碳原子數2~6的直鏈狀的烷基、碳原子數1~6的直鏈狀的烷氧基或碳原子數1~6的直鏈狀的烷基氫硫基。
通式(vt)中,A vt1、A vt2及A vt3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者。 碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環更具體而言較佳為表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成的群組中的基, (a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可取代為-O-或-S-) (b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)。
A vt1、A vt2及A vt3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S vt1取代。 取代基S vt1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者。 該烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 該烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為3~6。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代。 該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 作為取代基S vt1,較佳為氟原子或碳數1~3的直鏈狀的烷基。 另外,A vt1、A vt2及A vt3的至少一個較佳為由至少一個取代基S vt1取代。 另外,A vt1較佳為由至少一個取代基S vt1取代。 再者,於取代基S vt1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同。
作為A vt1中的取代基S vt1的取代位置,較佳為下述式(A vt1-SP-1)~式(A vt1-SP-3)中的任一者。
[化293]
式(A vt1-SP-1)~式(A vt1-SP-3)中,白點表示向R vt1的鍵結鍵,黑點表示向-C≡C-的鍵結鍵。 作為A vt2中的取代基S vt1的取代位置,較佳為下述式(A vt2-SP-1)~式(A vt2-SP-7)中的任一者,就與其他液晶化合物的相容性的觀點而言,較佳為表示下述式(A vt2-SP-1)~式(A vt2-SP-5)中的任一者。
[化294]
式(A vt2-SP-1)~式(A vt2-SP-7)中,白點表示向-C≡C-的鍵結鍵,黑點表示向Z vt1的鍵結鍵。 作為A vt3中的取代基S vt3的取代位置,較佳為下述式(A vt3-SP-1)~式(A vt3-SP-8)中的任一者,就溶解性的觀點而言,較佳為表示下述式(A vt3-SP-1)~式(A vt3-SP-5)中的任一者。
[化295]
式(A vt3-SP-1)~式(A vt3-SP-8)中,白點表示向Z vt1的鍵結鍵,黑點表示向Z vt1或R vt2的鍵結鍵。 更具體而言,A vt1較佳為表示下述式(A vt1-1)~式(A vt1-5)中的任一者。
[化296]
式(A vt1-1)~式(A vt1-5)中,白點表示向R vt1的鍵結鍵,黑點表示向-C≡C-的鍵結鍵。 更具體而言,A vt2較佳為表示下述式(A vt2-1)~式(A vt2-6)中的任一者。
[化297]
式(A vt2-1)~式(A vt2-6)中,白點表示向-C≡C-的鍵結鍵,黑點表示向Z vt1的鍵結鍵。 更具體而言,A vt3較佳為表示下述式(A vt3-1)~式(A vt3-5)中的任一者。
[化298]
式(A vt3-1)~式(A vt3-5)中,白點表示向Z vt1的鍵結鍵,黑點表示向Z vt1或R vt2的鍵結鍵。
通式(vt)中,Z vt1分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。 該伸烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的伸烷基,較佳為直鏈狀的伸烷基。 該伸烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代。 另外,該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。 但是,於該伸烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 作為碳原子數2~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例,可列舉式(Z vt1-1)~式(Z vt1-24)所表示的基等。
[化299]
式(Z vt1-1)~式(Z vt1-24)中,白點表示向A vt2或A vt3的鍵結鍵,黑點表示向A vt3的鍵結鍵。
通式(vt)中,n vt1表示1~3的整數、較佳為1~2的整數。 於n vt1為1的情況下,就Δn及/或Δε r的觀點而言,Z vt1較佳為表示-C≡C-。 另外,於n vt1為2或3的情況下,就Δn及/或Δε r的觀點而言,Z vt1的至少一個較佳為表示-C≡C-。 再者,於通式(vt)中,於A vt3及Z vt1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同。
作為通式(vt)所表示的化合物,較佳為下述通式(vt-1)所表示的化合物。
[化300]
通式(vt-1)中,R vt1、R vt2、A vt1、A vt2及A vt3表示與所述通式(vt)中的R vt1、R vt2、A vt1、A vt2及A vt3分別相同的含義。 作為通式(vt-1)所表示的化合物,較佳為下述通式(vt-1-1)~通式(vt-1-3)所表示的化合物。
[化301]
通式(vt-1-1)~通式(vt-1-3)中,R vt1、R vt2及S vt1分別獨立地表示與所述通式(vt)中的R vt1、R vt2及S vt1分別相同的含義。 作為通式(vt-1-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vt-1-1.1)~結構式(vt-1-1.24)所表示的化合物等。
[化302]
[化303]
[化304]
作為通式(vt-1-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vt-1-2.1)~結構式(vt-1-2.8)所表示的化合物等。
[化305]
作為通式(vt-1-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vt-1-3.1)~結構式(vt-1-3.4)所表示的化合物等。
[化306]
通式(vt)、通式(vt-1)、通式(vt-1-1)~通式(vt-1-3)、結構式(vt-1-1.1)~結構式(vt-1-1.24)、結構式(vt-1-2.1)~結構式(vt-1-2.8)或結構式(vt-1-3.1)~結構式(vt-1-3.4)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~五種,較佳為一種~四種,較佳為一種~三種,較佳為一種~兩種,較佳為一種。
通式(vt)、通式(vt-1)、通式(vt-1-1)~通式(vt-1-3)、結構式(vt-1-1.1)~結構式(vt-1-1.24)、結構式(vt-1-2.1)~結構式(vt-1-2.8)或結構式(vt-1-3.1)~結構式(vt-1-3.4)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為0.1質量%以上,較佳為0.5質量%以上,較佳為1質量%以上。
通式(vt)、通式(vt-1)、通式(vt-1-1)~通式(vt-1-3)、結構式(vt-1-1.1)~結構式(vt-1-1.24)、結構式(vt-1-2.1)~結構式(vt-1-2.8)或結構式(vt-1-3.1)~結構式(vt-1-3.4)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為25質量%以下,較佳為20質量%以下,較佳為15質量%以下。
就溶解性、Δn及/或Δε r的觀點而言,通式(vt)、通式(vt-1)、通式(vt-1-1)~通式(vt-1-3)、結構式(vt-1-1.1)~結構式(vt-1-1.24)、結構式(vt-1-2.1)~結構式(vt-1-2.8)或結構式(vt-1-3.1)~結構式(vt-1-3.4)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為0.1質量%~25質量%,較佳為0.5質量%~20質量%,較佳為1質量%~15質量%。
通式(vt)所表示的化合物(包含下位概念)可使用公知的合成方法來合成。
就溶解性的觀點而言,本發明的液晶組成物亦可更包含一種或兩種以上的下述通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物。
[化307]
通式(np-1)~通式(np-3)中,R npi及R npii分別獨立地表示碳原子數1~20的烷基、鹵素原子中的任一者。 碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 例如,R npi及R npii藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。 該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。 該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R npi及R npii藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基氫硫基(硫代烷基)。 該烷基氫硫基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基氫硫基,較佳為直鏈狀的烷基氫硫基。 該烷基氫硫基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R npi及R npii藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。 該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。 該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R npi及R npii藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。 該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。 該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R npi及R npii藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。 該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。 該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 另外,R npi及R npii藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。 該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。 該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 R npi及R npii藉由將該烷基中的一個-CH 2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。 該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 作為R npi及R npii中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R npi/ii-1)~式(R npi/ii-36)所表示的基等。
[化308]
式(R npi/ii-1)~式(R npi/ii-36)中,黑點表示向環A、環B、環C或環D的鍵結鍵。 作為R npi及R npii中的鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
通式(np-1)~通式(np-3)中,環A、環B、環C及環D分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成的群組中的基, (a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可取代為-O-) (b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (d)1,4-伸環己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基。
所述環A、環B、環C及環D中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S npi1取代。 取代基S npi1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,就穩定性及安全性的觀點而言,較佳為氟原子。 碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。 碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。 該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。 另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子。 作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 但是,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 作為取代基S npi1,較佳為鹵素原子,較佳為氟原子。 再者,於取代基S npi1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同。
作為環A中的取代基S npi1的取代位置,較佳為下述式(A-SP-1)。
[化309]
式(A-SP-1)中,白點表示向R npi的鍵結鍵,黑點表示向Z npi的鍵結鍵。 更具體而言,環A較佳為表示下述式(A-1)~式(A-3)中的任一者。
[化310]
式(A-1)~式(A-3)中,白點表示向R npi的鍵結鍵,黑點表示向Z npi的鍵結鍵。 更具體而言,環B較佳為表示下述式(B-1)~式(B-2)中的任一者。
[化311]
式(B-1)~式(B-2)中,白點表示向Z npi的鍵結鍵,黑點表示向R npii或Z npii的鍵結鍵。 更具體而言,環C較佳為表示下述式(C-1)~式(C-2)中的任一者。
[化312]
式(C-1)~式(C-2)中,白點表示向Z npii的鍵結鍵,黑點表示向R npii或Z npiii的鍵結鍵。
通式(np-1)~通式(np-3)中,Z npi、Z npii及Z npiii分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。 該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代。 另外,該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。 但是,於碳原子數1~10的烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。 另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。 作為碳原子數1~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例,可列舉式(Z npi/ii/iii-1)~式(Z npi/ii/iii-24)所表示的基等。
[化313]
式(Z npi/ii/iii-1)~式(Z npi/ii/iii-24)中,白點表示向環A、環B或環C的鍵結鍵,黑點表示向環B、環C或環D的鍵結鍵。 就Δn及/或Δε r的觀點而言,Z npi、Z npii及Z npiii較佳為分別獨立地表示單鍵、-C≡C-及-CO-O-中的任一者。 其中,於通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物中,將通式(vt)所表示的化合物(包含下位概念)除外。 作為通式(np-2)所表示的化合物,較佳為下述通式(np-2-1)~通式(np-2-3)所表示的化合物。
[化314]
通式(np-2-1)~通式(np-2-3)中,R npi、R npii及S npi表示與所述通式(np-1)~通式(np-3)中的R npi、R npii及S npi分別相同的含義。 作為通式(np-2-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(np-2-1.1)所表示的化合物等。
[化315]
作為通式(np-2-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)所表示的化合物等。
[化316]
作為通式(np-2-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.5)所表示的化合物等。
[化317]
通式(np-1)~通式(np-3)、通式(np-2-1)~通式(np-2-3)、結構式(np-2-1.1)、結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)或結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.3)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~十種,較佳為一種~八種,較佳為一種~六種,較佳為一種~四種,較佳為一種~兩種。
通式(np-1)~通式(np-3)、通式(np-2-1)~通式(np-2-3)、結構式(np-2-1.1)、結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)或結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為0.1質量%,較佳為0.5質量%,較佳為1質量%。
通式(np-1)~通式(np-3)、通式(np-2-1)~通式(np-2-3)、結構式(np-2-1.1)、結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)或結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為30質量%,較佳為20質量%,較佳為15質量%。
就溶解性、Δn及/或Δε r的觀點而言,通式(np-1)~通式(np-3)、通式(np-2-1)~通式(np-2-3)、結構式(np-2-1.1)、結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)或結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為0.1質量%~30質量%,較佳為0.5質量%~20質量%,較佳為1質量%~15質量%。
通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物(包含下位概念)可藉由公知的方法來製造。
(液晶組成物) 本發明的液晶組成物例如可藉由將所述通式(i)所表示的化合物及通式(ii)所表示的化合物、視需要的所述其他化合物、添加物混合來製造。
作為添加物,可列舉穩定劑、色素化合物、聚合性化合物、偶氮二苯乙炔(azotolane)化合物等。
作為穩定劑,例如可列舉:對苯二酚類、對苯二酚單烷基醚類、第三丁基兒茶酚類、鄰苯三酚類、苯硫酚類、硝基化合物類、β-萘胺類、β-萘酚類、亞硝基化合物類、受阻酚類、受阻胺類等。 作為受阻酚類,可列舉下述結構式(XX-1)~結構式(XX-3)所表示的受阻酚系穩定劑等。
[化318]
作為受阻胺類,可列舉下述結構式(YY-1)~結構式(YY-2)所表示的受阻胺系光穩定劑等。
[化319]
使用穩定劑的情況下的穩定劑於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~十種,較佳為一種~八種,較佳為一種~六種,較佳為一種~四種,較佳為一種~兩種。 使用穩定劑的情況下的穩定劑於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為0.005質量%~1質量%,較佳為0.02質量%~0.50質量%,較佳為0.03質量%~0.35質量%。
另外,作為液晶組成物中使用的化合物的組合,就溶解性、Δn及/或Δε r的觀點而言,較佳為: 1)通式(i)所表示的化合物(包含下位概念)與通式(ii)所表示的化合物(包含下位概念)的組合;2)通式(i)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-2)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-3)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-4)所表示的化合物(包含下位概念)、及通式(ii-6)所表示的化合物(包含下位概念)的組合;3)通式(i-3)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-2)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-3)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-4)所表示的化合物(包含下位概念)、及通式(ii-6)所表示的化合物(包含下位概念)的組合;4)通式(i-2)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(i-3)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(i-4)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-2)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-3)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-4)所表示的化合物(包含下位概念)、及通式(ii-6)所表示的化合物(包含下位概念)的組合;5)通式(i-3)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-1)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-2)所表示的化合物(包含下位概念)、通式(ii-3)所表示的化合物(包含下位概念)、及通式(ii-5)所表示的化合物(包含下位概念)的組合。
<液晶組成物的特性值> 液晶相上限溫度(T ni)是液晶組成物自向列相向各向同性相發生相轉變的溫度。 T ni是藉由如下方式來測定:製作利用載玻片與蓋玻片夾持液晶組成物的標本,於加熱台上一邊加熱一邊進行偏光顯微鏡觀察。 另外,亦可利用示差掃描熱量測定(示差掃描熱量分析(differential scanning calorimetry,DSC))進行測定。 單位使用「℃」。 T ni越高,即便於高溫下亦越可維持向列相,越可擴大驅動溫度範圍。 本發明的液晶組成物的液晶相上限溫度(T ni)可根據於能夠控制液晶顯示元件的外溫的室內或汽車內等使用的情況或於室外使用的情況來適宜設定,就驅動溫度範圍的觀點而言,較佳為100℃以上,較佳為100℃~200℃,較佳為110℃~190℃,較佳為150℃~180℃。
液晶相下限溫度(T n)是液晶組成物自其他相(玻璃相、層列相、結晶相)向向列相發生相轉變的溫度。 T n是藉由如下方式來測定:將液晶組成物填充到玻璃毛細管中,浸漬於-70℃的冷媒中,使液晶組成物相轉變為其他相,一邊使溫度上升一邊進行觀察。 另外,亦可藉由示差掃描熱量測定(DSC)進行測定。 單位使用「℃」。 T n越低,即便於低溫下亦越可維持向列相,因此可擴大驅動溫度範圍。 就驅動溫度的觀點而言,本發明的液晶組成物的液晶相下限溫度(T n)較佳為10℃以下,較佳為-70℃~0℃,較佳為-40℃~-5℃。
Δn(折射率各向異性)與後述的光學感測器中使用的近紅外區域的Δn相關。 Δn越大,作為對象的波長的光的相位調變力越大,因此特別適合於光學感測器類。 25℃、589 nm下的Δn是使用阿貝折射計由液晶組成物的異常光折射率(n e)與常光折射率(n o)的差(n e-n o)來求出。 另外,亦可根據相位差測定裝置來求出Δn。 於相位差Re、液晶層的厚度d及Δn之間,Δn=Re/d的關係成立。 於單元間隙(d)為約3.0 μm、實施了反向平行摩擦處理的帶聚醯亞胺配向膜的玻璃單元中注入液晶組成物,利用相位差膜-光學材料檢查裝置RETS-100(大塚電子股份有限公司製造)測定面內的Re。 測定是於溫度25℃、589 nm的條件下進行,沒有單位。 就波長的光的相位調變力的觀點而言,本發明的液晶組成物的25℃、589 nm下的Δn較佳為0.38以上,較佳為0.38~0.65,較佳為0.40~0.60,較佳為0.45~0.55。
旋轉黏度(γ 1)是與液晶分子的旋轉相關的黏性率。 關於γ 1,可將液晶組成物填充到單元間隙約10 μm的玻璃單元中,施加50 V的電壓,並使用LCM-2(東陽特克尼卡(Toyo Technica)製造)進行測定。 於介電各向異性為正的液晶組成物的情況下,使用水平配向單元,於介電各向異性為負的液晶組成物的情況下,使用垂直配向單元。 測定是於溫度25℃下進行,單位使用mPa・s。 γ 1越小,液晶組成物的響應速度越快,因此於任一液晶顯示元件中均適宜。 就響應速度的觀點而言,本發明的液晶組成物的25℃下的液晶組成物的旋轉黏度(γ 1)較佳為150 mPa・s~2000 mPa・s,較佳為200 mPa・s~1500 mPa・s,較佳為250 mPa・s~1000 mPa・s。
高頻區域中的介電各向異性越高,對於目標頻帶的電波而言的相位調變力越大,因此特別適於天線用途。 另外,於天線用途中,高頻區域中的介電損耗正切越小,目標頻帶的能量損耗越小,因此適宜。 於本發明的液晶組成物中,代表高頻區域的特性,對10 GHz下的介電各向異性Δε r及介電損耗正切的平均值tanδ iso進行測定。 Δε r=(ε r r ),tanδ iso=(2ε r tanδ +ε r tanδ )/(2ε r r )。 此處,「ε r」表示介電常數,「tanδ」表示介電損耗正切,下標「∥」表示與液晶的配向方向平行的方向上的成分,「⊥」表示與液晶的配向方向垂直的方向上的成分。
Δε r及tanδ iso可藉由以下方法進行測定。 首先,將液晶組成物導入至聚四氟乙烯(Polytetrafluoroethylene,PTFE)製的毛細管中。 此處使用的毛細管具有0.80 mm的內半徑及0.835 mm的外半徑,有效長度為4.0 cm。 將封入有液晶組成物的毛細管導入至具有10 GHz的共振頻率的空腔共振器(EM實驗室股份有限公司製造)的中心。 該空腔共振器具有直徑為30 mm、寬度為26 mm的外形。 然後,輸入訊號,使用網路分析儀(是德科技(Keysight Technologies)股份有限公司製造)記錄輸出的訊號的結果。 使用未封入液晶組成物的PTFE毛細管的共振頻率等與封入有液晶組成物的PTFE毛細管的共振頻率等的差,確定10 GHz下的介電常數(ε r)及損耗角(δ)。 然後,所獲得的δ的正切為介電損耗正切(tanδ)。 再者,使用封入有液晶組成物的PTFE毛細管的共振頻率等是藉由液晶分子的配向控制,作為與液晶分子的配向方向垂直的特性成分的值以及平行的特性成分的值來求出。 為了使液晶分子沿PTFE毛細管的垂直方向(與有效長度方向垂直)排列、或者沿平行方向(與有效長度方向平行)排列,而使用永久磁鐵或電磁鐵的磁場。 關於磁場,例如磁極間距離為45 mm,中央附近的磁場的強度為0.23特士拉(tesla)。 藉由使封入有液晶組成物的PTFE毛細管相對於磁場平行或垂直地旋轉,而獲得所期望的特性成分。 測定是於溫度25℃下進行,Δε r及tanδ iso均沒有單位。
本發明的液晶組成物的25℃下的Δε r較佳為更大,就GHz帶下的相位調變力的觀點而言,較佳為0.90以上,較佳為0.90~1.50,較佳為0.95~1.45,較佳為1.00~1.40。 本發明的液晶組成物的25℃下的tanδ iso較佳為更小,就GHz帶下的損耗的觀點而言,較佳為0.025以下,較佳為0.001~0.025,較佳為0.003~0.020,較佳為0.005~0.017,較佳為0.007~0.015,較佳為0.008~0.013,較佳為0.009~0.012。
(液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線) 以下,對使用本發明的液晶組成物的液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備、天線進行說明。
本發明的液晶顯示元件的特徵在於使用所述液晶組成物,較佳為以主動矩陣方式或被動矩陣方式驅動。 另外,本發明的液晶顯示元件較佳為藉由可逆地改變所述液晶組成物的液晶分子的配向方向,從而可逆地切換介電常數的液晶顯示元件。
本發明的感測器的特徵在於使用所述液晶組成物,例如,作為其態樣,可列舉:利用電磁波、可見光或紅外光的測距感測器;利用溫度變化的紅外線感測器;利用膽固醇型液晶的間距變化引起的反射光波長變化的溫度感測器;利用反射光波長變化的壓力感測器;利用組成變化引起的反射光波長變化的紫外線感測器;利用電壓、電流引起的溫度變化的電感測器;利用伴隨放射線粒子的徑跡的溫度變化的放射線感測器;利用超音波的機械振動引起的液晶分子排列變化的超音波感測器;利用溫度變化引起的反射光波長變化或電場引起的液晶分子排列變化的電磁場感測器等。 作為測距感測器,較佳為使用光源的光達(Light Detection And Ranging,LiDAR)用途。 作為LiDAR,較佳為人造衛星用途、飛機用途、無人飛機(無人機)用途、汽車用途、鐵路用途、船舶用途。 作為汽車用途,特佳為自動駕駛汽車用途。 光源較佳為發光二極體(light-emitting diode,LED)或雷射,較佳為雷射。 用於LiDAR的光較佳為紅外光,波長較佳為800 nm~2000 nm。 特佳為905 nm或1550 nm波長的紅外雷射。 於重視所使用的光檢測器的成本或全天候的感度的情況下,較佳為905 nm的紅外雷射,於重視與人的視覺相關的安全性的情況下,較佳為1550 nm的紅外雷射。 本發明的液晶組成物顯示出高的Δn,因此可提供可見光、紅外光及電磁波區域的相位調變力大、檢測感度優異的感測器。
本發明的液晶透鏡的特徵在於使用所述液晶組成物,例如,作為其態樣之一,包括:第一透明電極層;第二透明電極層;液晶層,設置於所述第一透明電極層及所述第二透明電極層之間且含有所述液晶組成物;絕緣層,設置於所述第二透明電極層及所述液晶層之間;以及高電阻層,設置於所述絕緣層及所述液晶層之間。 本發明的液晶透鏡例如用作二維(two-dimensional,2D)、3D的切換透鏡、照相機的焦點調節用透鏡等。
本發明的光通訊設備的特徵在於使用所述液晶組成物,例如,作為其態樣之一,可列舉如下結構的矽上液晶(Liquid crystal on silicon,LCOS),其於反射層(電極)上具有液晶層,所述液晶層中二維狀地配置了構成多個畫素的各個的液晶。 本發明的光通訊設備例如用作空間相位調變器。
本發明的天線的特徵在於使用所述液晶組成物。 更具體而言,本發明的天線包括:第一基板,具有多個槽(slot);第二基板,與所述第一基板相向,且設置有供電部;第一電介質層,設置於所述第一基板與所述第二基板之間;多個貼片電極(patch electrode),與所述多個槽對應地配置;第三基板,設置有所述貼片電極;以及液晶層,設置於所述第一基板與所述第三基板之間,且所述液晶層含有所述液晶組成物。 作為液晶組成物,藉由使用包含具有四環結構、作為環結構間的連結基的-C≡C-及異硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物(包含下位概念)的一種或兩種以上的液晶組成物,而T ni高,Δn大,Δε r大,tanδ iso小,室溫下的保存性良好,因此可提供對熱等外部刺激具有高的可靠性的天線。 藉此,可提供能夠對微波或毫米波的電磁波進行更大的相位控制的天線。 本發明的天線較佳為於用於衛星通訊的Ka帶頻率或者K帶頻率或Ku帶頻率下運作。 本發明的天線較佳為將徑向線槽陣列與貼片天線陣列組合而成的結構。 作為本發明的天線的結構,例如可參考國際公開第2021/157189號小冊子等中記載的事項等來應用。 [實施例]
以下,列舉實施例來更詳細地說明本發明,但本發明並不受下述實施例的任何限定。 以下的實施例及比較例的組成物以表中的比例含有各化合物,含量以「質量%」記載。 另外,化合物的記載使用以下的略稱。 再者,只要並無特別說明,則可採取順式體與反式體的化合物表示反式體。 <環結構>
[化320]
<末端結構>
[表1]
略稱 化學結構
-n -C nH 2n+1
n- C nH 2n+1-
-On -O-C nH 2n+1
nO- C nH 2n+1-O-
-Sn -S-C nH 2n+1
nS- C nH 2n+1-S-
-V -CH=CH 2
V- CH 2=CH-
-V1 -CH=CH-CH 3
1V- CH 3-CH=CH-
-2V -CH 2-CH 2-CH=CH 2
V2- CH 2=CH-CH 2-CH 2-
-2V1 -CH 2-CH 2-CH=CH-CH 3
1V2- CH 3-CH=CH-CH 2-CH 2-
-OCF3 -O-CF 3
CF3O- CF 3-O-
-H -H
H- H-
-CN -CN
CN- CN-
-NCS -NCS
NCS- NCS-
-(1)4 -CH 2CH 2CH(CH 3)CH 3
4(1)- CH 3CH(CH 3)CH 2CH 2-
(其中,表中的n為自然數)
<連結結構>
[表2]
略稱 化學結構
-n- -C nH 2n-
-nO- -C nH 2n-O-
-On- -O-C nH 2n-
-COO- -C(=O)-O-
-OCO- -O-C(=O)-
-V- -CH=CH-
-nV- -C nH 2n-CH=CH-
-Vn- -CH=CH-C nH 2n-
-T- -C≡C-
-CF2O- -CF 2-O-
-OCF2- -O-CF 2-
-Az- -N=N-
(其中,表中的n為自然數)
(受阻酚系穩定劑)
[化321]
(受阻胺系光穩定劑)
[化322]
(液晶組成物的製備) 製備表3中記載的LC-A~LC-B以及LC-01~LC-07。
[表3]
表3 LC-A LC-B LC-01 LC-02 LC-03 LC-04 LC-05 LC-06 LC-07
3-T-Pm2-Ph1-Ph-T-Ph3-NCS 5 5 5 5 10
4-T-Pm2-Ph1-Ph-T-Ph3-NCS 10 10 10
5-T-Pm2-Ph1-Ph-T-Ph3-NCS 5
3-T-Pm2-Ph2-Ph-T-Ph3-NCS 5
4-T-Pm2-Ph2-Ph-T-Ph3-NCS 5
4-T-Ph2-Pm2-T-Ph-Ph3-NCS 5
4-T-Ph-T-Pm2-Ph-T-Ph3-NCS 5
4-Ph-Ph-Ph-T-Ph3-NCS 5
4-Pm2-Ph1-Ph-T-Ph3-NCS 5
3-In-Ph-T-Ph3-NCS 10 5
4-In-T-Ph1-T-Ph3-NCS 5
3-Tet3-T-Ph-T-Ph1-NCS 7 7 7
4-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS 5 5 5 5
5-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS 3
4-T-Ph-T-Ph1-Ph3-NCS 5 5 5 5 5 5
5-T-Ph-T-Ph1-Ph3-NCS 5 5 7 5
4-T-Ph-Ph2-T-Ph3-NCS 10 10 5 10 10 10
3-T-Pm2-Ph-T-Ph3-NCS 5 5 5 5 5
4-T-Pm2-Ph-T-Ph3-NCS 10 10 4 10 10 10
5-T-Pm2-Ph-T-Ph3-NCS 5 5 5 5
4-T-Ph2-T-Ph-Ph3-NCS 10 10 5 10
4-T-Ph1-Ph-T-Ph3-NCS 4
5-T-Ph1-Ph-T-Ph3-NCS 7
5-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS 5
3-Cy-T-Ph-T-Ph3-NCS 5 6 5 5 5 6
4-Cy-T-Ph-T-Ph3-NCS 5 6 5 5 5 6
5-Cy-Ph-NCS 6 5
4-Ph-T-Pc1-NCS 11 9
4O-Ph2-T-Ph-NCS 5 4
5O-Ph2-T-Ph-NCS 5 4
5-Ph-T-Ph1-NCS 5 4
2-Ph-T-Ph3-NCS 10 10 10 10 10
3-Ph-T-Ph3-NCS 13 13 8 15 10 8
4-Ph-T-Ph3-NCS 13
5-Ph-T-Ph3-NCS 11 5 13 5
2-Cy-Ph-Ph3-NCS 12 10
4-Cy-Ph-Ph3-NCS 12 10
4-Cy-Ph-T-Ph1-NCS 16 12
5-Cy-Ph-T-Ph1-NCS 13 10
4-Cy-Ph-T-Ph3-NCS 14
5-Cy-Ph-T-Ph3-NCS 20
CF3O-Ph-Ph-Ph3-NCS 24
4-Ph-Ph-T-Ph3-NCS 6
5-Ph-Ph-T-Ph3-NCS 12
5-Ph-Ph5-T-Ph1-NCS 15 12
合計[質量%] 100 100 100 100 100 100 100 100 100
(實施例1~實施例37及比較例1~比較例2) 使用LC-A~LC-B及LC-01~LC-07、受阻酚系穩定劑(XX-1)~受阻酚系穩定劑(XX-3)、以及受阻胺系光穩定劑(YY-1)~受阻胺系光穩定劑(YY-2)製備表4~表9中記載的液晶組成物,測定其物性值,進行<保存性試驗>。將結果示於表4~表9中。再者,於比較例1中,由於在室溫下結晶化,因此沒有進行高頻特性(Δε r及tanδ iso)的測定。 <保存性試驗> 於1 mL的樣品瓶(馬爾姆(Maruemu)公司製造)中秤量0.5 g的液晶組成物,藉由150 Pa~250 Pa下、10分鐘的脫氣實施脫泡。然後,使用乾燥氮氣進行沖洗,蓋上備置的蓋。將其於25℃的溫度控制式恆溫槽(愛斯佩克(Espec)公司製造,SH-241)中歷時2週進行保存,每1週藉由目視來確認液晶組成物的結晶化的產生。
[表4]
表4 比較例1 比較例2 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7
液晶組成物 LC-A LC-B LC-01 LC-02 LC-03 LC-04 LC-05 LC-06 LC-07
T ni[℃] 156 150 170 170 171 175 184 165 174
Δn 0.413 0.368 0.502 0.500 0.495 0.497 0.507 0.496 0.408
Δε r - 1.091 1.356 1.355 1.347 1.350 1.365 1.348 1.137
tanδ iso - 0.019 0.011 0.011 0.012 0.011 0.013 0.012 0.014
保存性 (25℃) 於室溫下 結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化
[表5]
表5 實施例8 實施例9 實施例10 實施例11 實施例12 實施例13
液晶組成物 [質量%] LC-01 99.70 99.80 99.80 99.80 99.75 99.75
添加劑 [質量%] XX-1       0.20         
XX-2          0.20 0.20   
XX-3 0.30 0.15          0.20
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00
T ni[℃] 169 169 169 169 169 169
Δn 0.501 0.501 0.501 0.501 0.501 0.501
Δε r 1.356 1.356 1.356 1.356 1.356 1.356
tanδ iso 0.011 0.011 0.011 0.011 0.011 0.011
保存性 (25℃) 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化
[表6]
表6 實施例14 實施例15 實施例16 實施例17 實施例18 實施例19
液晶組成物 [質量%] LC-02 99.70 99.80 99.80 99.80 99.75 99.75
添加劑 [質量%] XX-1       0.20         
XX-2          0.20 0.20   
XX-3 0.30 0.15          0.20
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00
T ni[℃] 169 169 169 169 169 169
Δn 0.499 0.499 0.499 0.499 0.499 0.499
Δε r 1.355 1.355 1.355 1.355 1.355 1.355
tanδ iso 0.011 0.011 0.011 0.011 0.011 0.011
保存性 (25℃) 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化
[表7]
表7 實施例20 實施例21 實施例22 實施例23 實施例24 實施例25
液晶組成物 [質量%] LC-04 99.70 99.80 99.80 99.80 99.75 99.75
添加劑 [質量%] XX-1       0.20         
XX-2          0.20 0.20   
XX-3 0.30 0.15          0.20
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00
T ni[℃] 174 174 174 174 174 174
Δn 0.496 0.496 0.496 0.496 0.496 0.496
Δε r 1.350 1.350 1.350 1.350 1.350 1.350
tanδ iso 0.011 0.011 0.011 0.011 0.011 0.011
保存性 (25℃) 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化
[表8]
表8 實施例26 實施例27 實施例28 實施例29 實施例30 實施例31
液晶組成物 [質量%] LC-06 99.70 99.80 99.80 99.80 99.75 99.75
添加劑 [質量%] XX-1       0.20         
XX-2          0.20 0.20   
XX-3 0.30 0.15          0.20
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00
T ni[℃] 164 164 164 164 164 164
Δn 0.495 0.495 0.495 0.495 0.495 0.495
Δε r 1.348 1.348 1.348 1.348 1.348 1.348
tanδ iso 0.012 0.012 0.012 0.012 0.012 0.012
保存性 (25℃) 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化
[表9]
表9 實施例32 實施例33 實施例34 實施例35 實施例36 實施例37
液晶組成物 [質量%] LC-07 99.70 99.80 99.80 99.80 99.75 99.75
添加劑 [質量%] XX-1       0.20         
XX-2          0.20 0.20   
XX-3 0.30 0.15          0.20
YY-1             0.05 0.05
YY-2    0.05            
合計[質量%] 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00
T ni[℃] 173 173 173 173 173 173
Δn 0.407 0.407 0.407 0.407 0.407 0.407
Δε r 1.137 1.137 1.137 1.137 1.137 1.137
tanδ iso 0.014 0.014 0.014 0.014 0.014 0.014
保存性 (25℃) 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化 兩週 沒有結晶化
根據實施例1~實施例7,使用通式(i)所表示的化合物的液晶組成物是T ni高、Δn大、Δε r大、tanδ iso小、室溫下的保存性良好的液晶組成物。 尤其是,實施例1、實施例2、實施例5是Δn及Δε r特別大的結果。 另一方面,根據比較例1~比較例2,不使用通式(i)所表示的化合物的液晶組成物於室溫下結晶化,或者為Δn小於0.38而小的結果。 進而,根據實施例8~實施例37,即便於併用受阻酚系穩定劑或受阻胺系光穩定劑的情況下,亦確認到T ni高、Δn大、Δε r大、tanδ iso小、室溫下的保存性良好。 以下,對通式(i)所表示的化合物的合成進行記載。 (合成實施例1)式(I-1)所表示的化合物的製造
[化323]
於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-1-1)所表示的化合物50 g、碘化銅(I) 1.4 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 2.5 g、三乙胺53.7 g、四氫呋喃125 mL。接下來,於室溫下一邊進行攪拌,一邊滴加使式(I-1-2)所表示的化合物30.0 g溶解於四氫呋喃125 mL中而成的溶液,於室溫下攪拌1小時。反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行提取。對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=1/8~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-1-3)所表示的化合物50.3 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-1-3)所表示的化合物42.0 g、雙(頻哪醇合)二硼36.3 g、乙酸鉀40.1 g、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II) 二氯甲烷加成物2.2 g、二甲基亞碸420 mL,於90℃下進行攪拌。反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行提取。對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(氧化鋁矽膠、甲苯)進行精製,藉此獲得式(I-1-4)所表示的化合物36.6 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-1-5)所表示的化合物6.3 g、式(I-1-4)所表示的化合物7.5 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.1 g、碳酸鈉4.3 g、四氫呋喃30 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-1-6)所表示的化合物6.5 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-1-6)所表示的化合物6.5 g、式(I-1-7)所表示的化合物3.6 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.1 g、碳酸鈉4.3 g、四氫呋喃30 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-1-8)所表示的化合物6 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-1-8)所表示的化合物6 g、二氯甲烷17 mL、1,1-硫代羰基二咪唑2.5 g,於室溫下進行攪拌。反應結束後,對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(矽膠、甲苯)、繼而藉由再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-1)所表示的化合物5 g。 質譜(mass spectrometry,MS)(電子撞擊(electron impact,EI)):m/z=521 (合成實施例2)式(I-2)所表示的化合物的製造
[化324]
於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-2-1)所表示的化合物6.5 g、式(I-2-2)所表示的化合物3.7 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.1 g、碳酸鈉4.3 g、四氫呋喃30 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-2-3)所表示的化合物6.2 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-2-3)所表示的化合物6.2 g、二氯甲烷17 mL、1,1-硫代羰基二咪唑2.6 g,於室溫下進行攪拌。反應結束後,對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(矽膠、甲苯)、繼而藉由再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-2)所表示的化合物5.3 g。 MS(EI):m/z=535 (合成實施例3)式(I-3)所表示的化合物的製造
[化325]
於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-3-1)所表示的化合物6.5 g、式(I-3-2)所表示的化合物3.8 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.1 g、碳酸鈉4.3 g、四氫呋喃30 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-1-3)所表示的化合物6.3 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-3-3)所表示的化合物6.3 g、二氯甲烷17 mL、1,1-硫代羰基二咪唑2.6 g,於室溫下進行攪拌。反應結束後,對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(矽膠、甲苯)、繼而藉由再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-3)所表示的化合物5.5 g。 MS(EI):m/z=549 (合成實施例4)式(I-4)所表示的化合物的製造
[化326]
於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-4-1)所表示的化合物6.3 g、式(I-4-2)所表示的化合物7.5 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.1 g、碳酸鈉4.3 g、四氫呋喃30 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-4-3)所表示的化合物6.8 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-4-3)所表示的化合物6.8 g、式(I-4-4)所表示的化合物3.5 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.1 g、碳酸鈉4.3 g、四氫呋喃30 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-4-5)所表示的化合物6.5 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-4-5)所表示的化合物6.5 g、二氯甲烷17 mL、1,1-硫代羰基二咪唑2.4 g,於室溫下進行攪拌。反應結束後,對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(矽膠、甲苯)、繼而藉由再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-4)所表示的化合物5.5 g。 MS(EI):m/z=521 (合成實施例5)式(I-5)所表示的化合物的製造
[化327]
於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-5-1)所表示的化合物6.8 g、式(I-5-2)所表示的化合物3.7 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.1 g、碳酸鈉4.3 g、四氫呋喃30 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-5-3)所表示的化合物6.8 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-5-3)所表示的化合物6.8 g、二氯甲烷17 mL、1,1-硫代羰基二咪唑2.7 g,於室溫下進行攪拌。反應結束後,對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(矽膠、甲苯)、繼而藉由再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-5)所表示的化合物6 g。 MS(EI):m/z=535 (合成實施例6)式(I-6)所表示的化合物的製造
[化328]
於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-6-1)所表示的化合物10 g、碘化銅(I) 0.25 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 1 g、三乙胺25 g、四氫呋喃50 mL。接下來,於室溫下一邊進行攪拌,一邊滴加使式(I-6-2)所表示的化合物8.3 g溶解於四氫呋喃25 mL中而成的溶液,於室溫下攪拌1小時。反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行提取。對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=1/8~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-6-3)所表示的化合物10.5 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-6-3)所表示的化合物10.5 g、式(I-6-4)所表示的化合物6.0 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.2 g、碳酸鈉6.5 g、四氫呋喃50 mL、水25 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-6-5)所表示的化合物10.2 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-6-5)所表示的化合物10.2 g、二氯甲烷30 mL、1,1-硫代羰基二咪唑4.4 g,於室溫下進行攪拌。反應結束後,對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(矽膠、甲苯)、繼而藉由再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-6)所表示的化合物8.7 g。 MS(EI):m/z=535 (合成實施例7)式(I-7)所表示的化合物的製造
[化329]
於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-7-1)所表示的化合物10 g、式(I-7-2)所表示的化合物7.7 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.2 g、碳酸鈉7 g、四氫呋喃50 mL、水25 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-7-3)所表示的化合物10.5 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-7-3)所表示的化合物10.5 g、碘化銅(I) 0.2 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.4 g、三乙胺25 g、四氫呋喃50 mL。接下來,於室溫下一邊進行攪拌,一邊滴加使式(I-7-4)所表示的化合物7 g溶解於四氫呋喃15 mL中而成的溶液,於室溫下攪拌1小時。反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行提取。對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=1/8~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-7-5)所表示的化合物10.3 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-7-5)所表示的化合物10.3 g、二氯甲烷25 mL、1,1-硫代羰基二咪唑4 g,於室溫下進行攪拌。反應結束後,對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(矽膠、甲苯)、繼而藉由再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-7)所表示的化合物5 g。 MS(EI):m/z=535 (合成實施例8)式(I-8)所表示的化合物的製造
[化330]
於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-8-1)所表示的化合物10 g、式(I-8-2)所表示的化合物7.9 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.2 g、碳酸鈉7 g、四氫呋喃50 mL、水25 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-8-3)所表示的化合物10.4 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-8-3)所表示的化合物10.4 g、二氯甲烷25 mL、1,1-硫代羰基二咪唑5 g,於室溫下進行攪拌。反應結束後,對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(矽膠、甲苯)、繼而藉由再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-8)所表示的化合物9.8 g。 MS(EI):m/z=478 (合成實施例9)式(I-9)所表示的化合物的製造
[化331]
於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-9-1)所表示的化合物10 g、式(I-9-2)所表示的化合物7.8 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II) 0.2 g、碳酸鈉7 g、四氫呋喃50 mL、水25 mL,於75℃下攪拌2小時。反應結束後,進行濾取,藉由管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-9-3)所表示的化合物10.7 g。 接下來,於氮氣環境下,於室溫下向反應容器中加入式(I-9-3)所表示的化合物10.7 g、二氯甲烷25 mL、1,1-硫代羰基二咪唑4.4 g,於室溫下進行攪拌。反應結束後,對有機層利用飽和食鹽水進行清洗後,藉由管柱層析(矽膠、甲苯)、繼而藉由再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-9)所表示的化合物10.5 g。 MS(EI):m/z=511 [產業上的可利用性]
本發明的化合物、液晶組成物可用於液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線。

Claims (15)

  1. 一種液晶組成物,含有下述通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上, (通式(i)中, R i1表示氫原子或碳原子數1~20的烷基, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A i1、A i2、A i3及A i4分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者, 所述A i1、A i2、A i3及A i4中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S i1取代, 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基及碳原子數1~20的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z i1、Z i2及Z i3分別獨立地表示單鍵及碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, Z i1、Z i2及Z i3的至少一個表示-C≡C-, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結)。
  2. 如請求項1所述的液晶組成物,其中所述R i1因所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-被取代為-C≡C-而表示碳原子數2~20的炔基。
  3. 如請求項1或2所述的液晶組成物,其中所述Z i3表示-C≡C-。
  4. 如請求項1或2所述的液晶組成物,更包含下述通式(ii)所表示的化合物的一種或兩種以上, (通式(ii)中, R ii1分別獨立地表示碳原子數1~20的烷基, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可被取代為鹵素原子, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A ii1及A ii2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d)所組成的群組中的基, (a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可被取代為-O-及/或-S-) (b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可被取代為-N=) (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基、2,3-二氫茚-2,5-二基、2,3-二氫茚-1,5-二基或2,3-二氫茚-3,5-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可被取代為-N=) (d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基或苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基(所述基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可被取代為-N=) 所述A ii1及A ii2中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S ii1取代, 取代基S ii1表示鹵素原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可被取代為鹵素原子, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S ii1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z ii1表示單鍵及碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 氧原子與氧原子不直接鍵結, n ii1表示1~4的整數, 於A ii1及Z ii1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同; 其中,將通式(i)所表示的化合物除外)。
  5. 如請求項4所述的液晶組成物,其中所述通式(ii)所表示的化合物是選自由下述通式(ii-1)~通式(ii-8)所表示的化合物所組成的群組中, (通式(ii-1)~通式(ii-8)中, R ii1、A ii1及A ii2表示與所述通式(ii)中的R ii1、A ii1及A ii2分別相同的含義, 通式(ii-3)~通式(ii-8)中,A ii1-2及A ii1-3的定義分別獨立地與所述通式(ii)中的A ii1的定義相同)。
  6. 如請求項1或2所述的液晶組成物,其中25℃且589 nm下的Δn為0.38以上。
  7. 一種液晶顯示元件,使用了如請求項1至6中任一項所述的液晶組成物。
  8. 如請求項7所述的液晶顯示元件,以主動矩陣方式或被動矩陣方式驅動。
  9. 一種液晶顯示元件,藉由可逆地改變如請求項1至6中任一項所述的液晶組成物的液晶分子的配向方向來可逆地切換介電常數。
  10. 一種感測器,使用了如請求項1至6中任一項所述的液晶組成物。
  11. 一種液晶透鏡,使用了如請求項1至6中任一項所述的液晶組成物。
  12. 一種光通訊設備,使用了如請求項1至6中任一項所述的液晶組成物。
  13. 一種天線,使用了如請求項1至6中任一項所述的液晶組成物。
  14. 如請求項13所述的天線,包括: 第一基板,具有多個槽; 第二基板,與所述第一基板相向,且設置有供電部; 第一電介質層,設置於所述第一基板與所述第二基板之間; 多個貼片電極,與所述多個槽對應地配置; 第三基板,設置有所述貼片電極;以及 液晶層,設置於所述第一基板與所述第三基板之間, 所述液晶層含有如請求項1至6中任一項所述的液晶組成物。
  15. 一種化合物,由下述通式(i)表示, (通式(i)中, R i1表示氫原子或碳原子數1~20的烷基, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A i1、A i2、A i3及A i4分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者, 所述A i1、A i2、A i3及A i4中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S i1取代, 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟氫硫基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基及碳原子數1~20的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z i1、Z i2及Z i3分別獨立地表示單鍵及碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, Z i1、Z i2及Z i3的至少一個表示-C≡C-, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結)。
TW112139152A 2022-10-27 2023-10-13 化合物、液晶組成物及使用該液晶組成物的液晶顯示元件、感測器、液晶透鏡、光通訊設備及天線 TW202417940A (zh)

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