WO2022030343A1 - 化合物、組成物、液晶組成物及びデバイス - Google Patents

化合物、組成物、液晶組成物及びデバイス Download PDF

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正直 林
貴哉 池内
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Dic株式会社
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    • C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
    • C09K2019/3063—Cy-Ph-C≡C-Ph

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a composition containing the compound, a liquid crystal composition, and a device using an element using the liquid crystal composition.
  • the liquid crystal composition is used for mobile terminals such as smartphones and tablet devices, and display applications such as TVs and window displays.
  • display applications such as TVs and window displays.
  • an antenna for transmitting and receiving radio waves between a mobile body such as a car and a communication satellite is attracting attention.
  • satellite communication uses a parabolic antenna, but when used in a mobile body, the parabolic antenna must be directed toward the satellite at any time, and a large moving part is required.
  • the antenna using the liquid crystal composition can change the transmission / reception direction of radio waves by operating the liquid crystal, it is not necessary to move the antenna itself, and the shape of the antenna can be made flat.
  • the refractive index anisotropy ⁇ n of the liquid crystal composition required for these applications is, for example, about 0.4, which is much larger than ⁇ n required for display applications. Further, in order to use it for an antenna, it is necessary to maintain the liquid crystal phase even at 100 ° C. or higher, so that a compound having a high phase transition point temperature is required. Conventionally, compounds having a tetralin (1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) structure and an NCS group have been reported as compounds having a large ⁇ n (Patent Documents 1 to 4).
  • the problem to be solved by the present invention is that it has a large refractive index anisotropy ( ⁇ n), has an effect of increasing the phase transition temperature of the liquid crystal phase and has high solubility, and has a large dielectric anisotropy in a high frequency region. It is an object of the present invention to provide a compound exhibiting sex ( ⁇ ), a liquid crystal composition containing the compound, and a device using an element using the liquid crystal composition.
  • the present invention has the following general formula (I).
  • R 1 represents a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. Any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a halogen atom.
  • a 1 and A 2 each represent a hydrocarbon ring or a heterocycle having 3 to 16 carbon atoms which may be independently substituted. When there are multiple A2s, they may be the same or different.
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group and methylamino.
  • Oxygen atoms do not bond directly to each other, Any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
  • One or more of -CH 2- in the alkylene group may be substituted with -O-, -COO- or -OCO-, but the oxygen atoms do not directly bond with each other. If there are multiple Z2s, they may be the same or different.
  • m represents 0 or 1 and represents n1 represents an integer from 0 to 3.
  • the compound of the present invention has a large refractive index anisotropy ⁇ n, has an effect of increasing the phase transition temperature of the liquid crystal phase and high solubility, and exhibits a large dielectric constant anisotropy ( ⁇ ) in a high frequency region. Therefore, it is useful as a material for devices such as high-frequency phase shifters, phased array antennas, image recognition devices, ranging devices, liquid crystal display elements, liquid crystal lenses, and birefringent lenses for displaying stereoscopic images.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (I), a composition containing the compound, a liquid crystal composition, and a device using an element using the liquid crystal composition.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and any hydrogen in the alkyl group.
  • the atom may be substituted with a halogen atom, and one or two or more -CH 2- in the alkyl group are independently -O-, -S-, -CO-, -CS-,-.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and an alkenyl having 2 to 7 carbon atoms. It is more preferable to represent an oxy group or an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, and R 1 is an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkenyl having 2 to 5 carbon atoms. It is particularly preferable to represent a group or an alkynyl group having 3 to 7 carbon atoms.
  • a 1 and A 2 each represent a hydrocarbon ring or a heterocycle having 3 to 16 carbon atoms which may be independently substituted, but when there are a plurality of A 2 , they are the same. However, they may be different. From the viewpoints of compatibility with liquid crystal compositions, refractive index anisotropy, dielectric constant anisotropy, voltage retention, ease of synthesis, and availability of raw materials, A 1 and A 2 are independent and unsubstituted. Or may be substituted with one or more substituents L3 . When a plurality of substituents L3 are present, they may be the same or different.
  • Each of A 1 and A 2 may be independently unsubstituted or substituted with one or more substituents L3
  • a) 1,4-cyclohexylene group (present in this group).
  • One -CH 2- or two or more non-adjacent -CH 2 -s may be replaced with -O- or -S-.
  • a 1 and A 2 may be independently unsubstituted or substituted with one or more substituents L 3 , 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, and the like.
  • the broken line represents the bonding position, and when there are a plurality of L3s , they may be the same or different.
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group and methylamino.
  • any hydrogen atom in the alkyl group represents a group which may be substituted with a fluorine atom.
  • L 1 and L 2 are independent hydrogen atoms, respectively.
  • a fluorine atom, a chlorine atom, or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one -CH 2- or two or more -CH 2- in the group is independently -O.
  • L 1 and L 2 may independently have a hydrogen atom, a fluorine atom, or any hydrogen atom in the group substituted with a fluorine atom, and ⁇
  • L1 and L independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, respectively, and L 1 and L are L.
  • 2 independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • L 3 independently has a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group and a dimethyl group.
  • Amino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, thioisocyanogroup, or one -CH 2- or two or more -CH 2- are independently -O-, -S-, respectively.
  • Any hydrogen atom in the above represents a group which may be substituted with a fluorine atom.
  • L3 independently contains a hydrogen atom and a fluorine atom.
  • a chlorine atom or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one -CH 2- or two or more -CH 2- in the group are independently -O-,-, respectively.
  • L 3 is independently a hydrogen atom, a fluorine atom or It is particularly preferable to represent a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • -CH CHCOO-
  • -OCOCH CH-
  • -CH C (CH 3 ) COO-
  • -OCOC (CH 3 ) ) CH-, -CH 2 -CH (CH 3 ) COO-
  • n1 represents 0 or an integer from 1 to 3, but the compatibility with the liquid crystal composition, the phase transition point, the refractive index anisotropy, the dielectric constant anisotropy, the voltage retention rate, and the synthesis. From the viewpoint of ease and availability of raw materials, n1 preferably represents an integer of 0, 1 or 2, and n1 particularly preferably represents an integer of 0 or 1.
  • m preferably represents an integer of 0 or 1, and particularly preferably represents 1.
  • the compound represented by the general formula (I) contains two or more ring structures (single ring or condensed ring) in the structure.
  • the ring structures are connected to each other to form a rod-shaped molecular structure as a whole compound, so that the liquid crystal property is improved and the phase transition point is increased, so that the liquid crystal phase temperature is significantly improved when added to the liquid crystal composition.
  • the compound represented by the general formula (I) has a tetralin structure or an indane structure, the liquid crystal has high rigidity of the whole molecule while weakening the intermolecular interaction in the composition and maintaining compatibility.
  • the phase temperature range can be effectively expanded.
  • the ⁇ electrons in the ring structure are conjugated and spread over the entire compound to effectively enhance ⁇ n and the thioisocyanate group. Since it has a (-NCS group) at the end, it exhibits an excellent effect of exhibiting a large dielectric constant anisotropy in the high frequency region.
  • the thioisocyanate group has a smaller rotational viscosity ( ⁇ 1) than the cyano group, which is a similar polar group, and is superior in response speed.
  • the oxygen atoms and / or the oxygen atom and the sulfur atom do not directly bond with each other.
  • the compound represented by the general formula (I) has a wide temperature range indicating a liquid crystal phase, compatibility with a liquid crystal composition, refractive index anisotropy, dielectric constant anisotropy, voltage retention, and ease of synthesis. And from the viewpoint of availability of raw materials, the following general formula (Ii)
  • R 11 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and represents. Any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a halogen atom.
  • a 11 and A 21 are independently 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4- Diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, benzothiophene-2,5-diyl group, benzothiophene-2,6-diyl group, benzothiazole-2,5-diyl group, benzothiazole-2,6-diyl Group, dibenzothiophene-3,7-diyl group, dibenzothiophene-2,6-diyl group or thieno [3,2-b] thiophene-2,5-diyl group.
  • L 11 and L 21 independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. Any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
  • L 31 independently represents a fluorine atom, a chlorine atom, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. Any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
  • R 12 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. Any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
  • a 12 and A 22 are independently expressed from the following equations (A-ii-1) to (A-iii-17).
  • L 12 , L 22 , L 32 and L 42 independently have a hydrogen atom, a fluorine atom or a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • Any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
  • -CH 2- in the alkyl group may be substituted with -O-, and may be substituted.
  • m2 represents 0 or 1 and represents n12 represents 0 or an integer from 1 to 3. ) It is more preferable that the compound is represented by.
  • R 1 , A 1 , A 2 , L 1 , L 2 , Z 1 and Z 2 are R 1 , A 1 , A 2 , L 1 , L 2 , Z 1 and Z 1 in the general formula (I). It has the same meaning as Z 2 , and if there are multiple A 2 and Z 2 in the equation, they may be the same or different.
  • More specific compounds of the compound represented by the general formula (I) are shown in the following formulas (I-1) to (I-67).
  • Particularly preferable specific compounds of the compound represented by the general formula (I) include compounds represented by the following formulas (I-68) to (I-93).
  • the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of the compound represented by the general formula (I) may be 0.15 or more from the viewpoint of a liquid crystal composition having a high refractive index anisotropy. It is preferably 0.15 or more and 1.00 or less, preferably 0.20 or more and 0.95 or less, and preferably 0.25 or more and 0.90 or less. It is preferably 0.30 or more and 0.85 or less, and preferably 0.34 or more and 0.80 or less.
  • the permittivity anisotropy ( ⁇ (1 kHz)) at 1 kHz of the compound represented by the general formula (I) (including the subordinate concept) is preferably 2 or more, preferably 2 or more, from the viewpoint of voltage drive. It is preferably 60 or less, preferably 2.5 or more and 50 or less, preferably 3 or more and 40 or less, and preferably 15 or more and 30 or less.
  • the compound of the present invention can be produced by the following production method, but it can also be used by other production methods.
  • the production method shown below is disclosed in JP-A-2002-128717, and the indane compound (A-2) is produced as shown below. Can be obtained by the method.
  • the compound of the general formula (1) can be produced, for example, as follows, but the gist and scope of the present invention are not limited thereto.
  • the compound of the present invention can be produced by the following production method.
  • Production method 1 Production of a compound represented by the following formula (s-6)
  • R 1s , A 2s , L 1s , L 2s and L 3s have the same meanings as R 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 in the general formula (I)).
  • the reaction method include a Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base.
  • the palladium catalyst include [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride, palladium (II) acetate, and dichlorobis [di-tert-butyl (p-dimethylaminophenyl) phosphino] palladium. (II), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) and the like can be mentioned.
  • a ligand such as triphenylphosphine, 2-dicyclohexylphosphino-2', 4', 6'-triisopropylbiphenyl may be added.
  • the copper catalyst include copper (I) iodide.
  • Specific examples of the base include triethylamine and the like.
  • the desired product (s-6) can be obtained by reacting the amino group with the thiocarbamate compound. (Manufacturing method 2) Production of a compound represented by the following formula (s-12)
  • R 1s , A 2s , L 1s , L 2s and L 3s have the same meanings as R 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 in the general formula (I)).
  • the reaction method include a Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst, the copper catalyst and the base include the compounds described in Production Method 1.
  • the compound represented by the general formula (s-11) By reacting the compound represented by the general formula (s-10) with the compound represented by the general formula (s-9), the compound represented by the general formula (s-11) can be obtained.
  • the reaction method include a Suzuki coupling reaction using a palladium catalyst and a base.
  • Specific examples of the palladium catalyst and the base include the compounds described in Production Method 1.
  • Examples of the base include potassium carbonate, sodium carbonate, potassium phosphate and the like.
  • the desired product (s-12) can be obtained by reacting the amino group with the thiocarbamate compound. (Manufacturing method 3) Production of a compound represented by the following formula (s-18)
  • R 1s , A 2s , L 1s , L 2s and L 3s have the same meanings as R 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 in the general formula (I)).
  • the compound represented by the general formula (s-13) By reacting the compound represented by the general formula (s-13) with the compound represented by the general formula (s-14), the compound represented by the general formula (s-15) can be obtained.
  • the reaction method include a Suzuki coupling reaction using a palladium catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst and the base include the compounds described in Production Method 1.
  • the compound represented by the general formula (s-15) with the compound represented by the general formula (s-16) the compound represented by the general formula (s-17) can be obtained.
  • reaction method examples include the Wittig reaction.
  • target product (s-18) can be obtained by converting the nitro group into an amino group with iron or the like and then reacting with the thiocarbamate compound. (Manufacturing method 4) Production of a compound represented by the following formula (s-22)
  • R 1s , L 1s , L 2s and L 3s have the same meanings as R 1 , L 1 , L 2 and L 3 in the general formula (I)).
  • the reaction method include a Suzuki coupling reaction using a palladium catalyst and a base.
  • Specific examples of the palladium catalyst and the base include the compounds described in Production Method 1.
  • the target product (s-22) can be obtained by converting the general formula (s-21) into an amino group from a nitro group with iron or the like and then reacting with a thiocarbamate compound. (Manufacturing method 5) Production of a compound represented by the following formula (s-29)
  • R 1s , A 2s , L 1s , L 2s and L 3s have the same meanings as R 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 in the general formula (I)).
  • the reaction method include a Sonogashira coupling reaction using a palladium catalyst, a copper catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst, the copper catalyst and the base include the compounds described in Production Method 1.
  • the compound represented by the general formula (s-26) By reacting the compound represented by the general formula (s-25) with bispinacholate diborane, the compound represented by the general formula (s-26) can be obtained.
  • the reaction method include a Suzuki coupling reaction using a palladium catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst and the base include the compounds described in Production Method 1.
  • the reaction method include a Suzuki coupling reaction using a palladium catalyst and a base. Specific examples of the palladium catalyst and the base include the compounds described in Production Method 1.
  • the target product (s-29) can be obtained by converting the nitro group of the compound represented by the general formula (s-28) into an amino group with iron or the like and then reacting with thiophosgen.
  • Reaction conditions other than those described in each step include, for example, an experimental chemistry course (edited by the Japanese Society of Chemistry, published by Maruzen Co., Ltd.), Organic Syntheses (A John Wiley & Sons, Inc., Publication), Belstein Handbook of Business (OrganyC). Institut fuer Literatur der Organischen Chemie, Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K), Fiesers' Reagents for Organic Synthesis (John Wiley & Sons, Inc.) as described in the literature, such as or SciFinder (Chemical Abstracts Service, American Examples include those listed in databases such as Chemical Society) and Springer Ltd.
  • the functional group can be protected as needed in each process.
  • Protecting groups include, for example, GREENE'S PROTECIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS ((Fourth Edition), PETER GM WUTS, THEODORA W. GREENE co-authored, A John Wiley, Inc., Protecting Group, etc.) The group is mentioned.
  • purification can be performed as needed in each process.
  • the purification method include chromatography, recrystallization, distillation, sublimation, reprecipitation, adsorption, and liquid separation treatment.
  • the purifying agent include silica gel, alumina, activated carbon and the like.
  • the composition is preferably a liquid crystal composition. That is, the compound represented by the general formula (I) (including the subordinate concept) is preferably added to the liquid crystal composition and used.
  • the liquid crystal composition may contain one compound represented by the general formula (I) including the subordinate concept. It may contain a plurality of compounds represented by the general formula (I). That is, the liquid crystal composition contains one or more compounds (including subordinate concepts) represented by the general formula (I).
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (I) (including a subordinate concept), the compound represented by the general formula (I) in 100% by mass of the liquid crystal composition (subordinate concept).
  • the total content of (including) is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more and 95% by mass or less, and 15% by mass or more and 90% by mass or less. It is more preferably 20% by mass or more and particularly preferably 85% by mass or less.
  • “the total content of the compound (including the subordinate concept) represented by the general formula (I)” means one compound (including the subordinate concept) in which the liquid crystal composition is represented by the general formula (I).
  • the liquid crystal composition comprises a plurality of compounds represented by the general formula (I) containing the subordinate concept.
  • the liquid crystal composition comprises a plurality of compounds represented by the general formula (I) containing the subordinate concept.
  • the liquid crystal composition comprises a plurality of compounds represented by the general formula (I) containing the subordinate concept.
  • it means the total content of a plurality of compounds represented by the general formula (I) including the subordinate concept.
  • the liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) preferably has a refractive index anisotropy ( ⁇ n) of 0.15 or more, preferably 0.15 or more. It is preferably 0.00 or less.
  • the refractive anisotropy ( ⁇ n) is 0.20 or more, preferably 0.95 or less, and preferably 0.25 or more. It is more preferably 0.90 or less, further preferably 0.30 or more and 0.85 or less, and particularly preferably 0.34 or more and 0.80 or less.
  • the compound represented by the general formula (I) may be added to a liquid crystal composition having a positive, neutral or negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) and may be used for the purpose. It can be adjusted to the dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • the liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) (including the subordinate concept) preferably has a dielectric anisotropy ( ⁇ (1 kHz)) of 2 or more at 1 kHz, and is preferably 2 or more. It is preferably 60 or less.
  • Permittivity anisotropy ( ⁇ (1 kHz)) at 1 kHz is 2.5 or more and 50 or less from the viewpoint of liquid crystal phase temperature range, storage stability, weather resistance, drive voltage, rotational viscosity and elastic modulus of the liquid crystal composition. It is preferably 3 or more and 40 or less, and particularly preferably 15 or more and 30 or less.
  • a liquid crystal composition containing a compound represented by the general formula (I) (including a subordinate concept) may be used by adding it to a liquid crystal composition having a neutral or negative dielectric anisotropy ( ⁇ ). good.
  • the liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) preferably has a dielectric anisotropy ( ⁇ (1 kHz)) (of 2 or less at 1 kHz, and is ⁇ 20 or more, 2 or more. It is preferably less than. Further, from the viewpoint of the liquid crystal phase temperature range, storage stability, weather resistance, driving voltage, rotational viscosity and elastic modulus of the liquid crystal composition, the dielectric anisotropy at 1 kHz ( ⁇ (1 kHz)). Is preferably -15 or more and 1.5 or less, more preferably -10 or more and 1 or less, and particularly preferably -5 or more and 0.5 or less.
  • the liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) is a high-frequency phase shifter, a phased array antenna, an image recognition device, a distance measuring device, a liquid crystal display element, a liquid crystal lens, or a stereoscopic image. It can be used as an element of a device such as a display birefringence lens.
  • the frequency range of the elements used in the high-frequency phase shifter and the phased array antenna is preferably 1 MHz or more and 1 THz or less, more preferably 1 GHz or more and 500 GHz or less, and 2 GHz or more and 300 GHz or less. It is more preferable, and it is particularly preferable that it is 5 GHz or more and 150 GHz or less.
  • the liquid crystal composition When the dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) (including the subordinate concept) is positive, the liquid crystal composition has the following general formula (VI).
  • R 6 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms.
  • A6 is from the following formula ( A6-1 ) to formula (A6-8).
  • Y 7 , Y 9 , Y 10 and Y 12 independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, respectively.
  • Y 8 and Y 11 each independently have a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a thioisocyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, and any hydrogen atom may be replaced with a fluorine atom.
  • Alkyl group an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms in which any hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom
  • an alkenyl having 2 to 8 carbon atoms in which any hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom Represents an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms in which the group or any hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom.
  • one -CH 2- or two or more -CH 2- is independently -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-,-.
  • R 61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms.
  • a 61 represents a group selected from the above formulas (A6-1) to formula (A6-6), but when there are a plurality of A 61s , they may be the same or different.
  • m61 represents an integer from 1 to 3 and represents Ay1 is the following equation (Ay-1-i) and equation (Ay-2-i).
  • Y 71 , Y 91 , Y 101 and Y 121 independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, respectively.
  • Y 81 and Y 111 each independently have a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a thioisocyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, and any hydrogen atom may be replaced with a fluorine atom.
  • the number of carbon atoms is 1 to 8.
  • the compound represented by the following general formula (VI) is preferable, and the compound represented by the general formula (VI) is represented by the following general formula (VI-ii).
  • R 62 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms.
  • a 62 represents a group selected from the above formula (A6-1) to the formula (A6-5). If there are multiple A 62s , they may be the same or different.
  • m62 represents 1, 2 or 3 Y 72 and Y 92 independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, respectively.
  • Y 82 is a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a thioisocyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in which any hydrogen atom may be replaced with a fluorine atom, and any hydrogen.
  • an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms in which the atom may be substituted with a fluorine atom an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms in which any hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, or any hydrogen atom.
  • R 63 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • a 63 represents a group selected from the above formula (A6-1) to the formula (A6-5). If there are multiple A 63s , they may be the same or different.
  • m63 represents 1, 2 or 3 Y 73 and Y 93 independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, respectively.
  • Y 83 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group or a thioisocyano group. ) It is more preferable that the compound is represented by the following general formula (VI), and the compound represented by the general formula (VI) is from the following general formula (VI-iv-1) to the general formula (VI-iv-21).
  • R614 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ) It is particularly preferable that the compound is represented by.
  • liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) (including the subordinate concept) is described in the following general formula (III).
  • R 31 and R 32 are independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms.
  • a 31 and A 32 are independently expressed from the following equations (A3-1) to equations (A3-8).
  • the broken line indicates the connection position.
  • m31 represents an integer from 1 to 4.
  • the compound represented by the general formula (III) is the following general formula (III-i).
  • R 311 and R 321 independently have an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms.
  • a 311 and A 321 are independently derived from the following formulas (A31-1) to formulas (A31-6).
  • R 312 and R 322 are independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms.
  • a 312 and A 322 are independently derived from the following formulas (A32-1) to formulas (A32-4).
  • R 313 and R 323 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • a 313 and A 323 are independently represented by the following equations (A33-1) and (A33-2), respectively.
  • the broken line indicates the connection position.
  • m313 represents 1 or 2.
  • the compound represented by the general formula (III) is specifically described in the following general formula (III-iv-1) to general formula (III-iv-10).
  • R 314 and R 324 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ) It is particularly preferable that the compound is represented by.
  • the liquid crystal composition When the dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) (including the subordinate concept) is neutral or negative, the liquid crystal composition has the following general formula (IV). )
  • R 41 and R 42 are independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms.
  • a 41 and A 42 are independently expressed from the following equations (A4-1) to equations (A4-11).
  • the broken line indicates the connection position.
  • Z 41 and Z 42 are independently -O-, -S-, -OCH 2- , -CH 2 O-, -CH 2 CH 2- , -CO-, -COO-, -OCO-, -CO.
  • Z 42s may be the same or different.
  • m41 and m42 independently represent integers from 0 to 3
  • m41 + m42 represent an integer from 1 to 3.
  • It may contain a compound represented by.
  • the compound represented by the general formula (IV) is the following general formula (IV-i).
  • R 411 and R 421 independently have an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms.
  • a 411 and A 421 each independently represent a group selected from the above formula (A4-1) to the formula (A4-9), If there are multiple A 411s , they may be the same or different. When there are multiple A 421s , they may be the same or different.
  • R412 and R422 are independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms.
  • a 412 and A 422 each independently represent a group selected from the above formulas (A4-1) to formula (A4-7), If there are multiple A412s , they may be the same or different. If there are multiple A 422s , they may be the same or different.
  • Z 412 and Z 422 independently form -OCH 2- , -CH 2 O-, -CH 2 CH 2- , -COO-, -OCO-, -CF 2 O-, -OCF 2- or single bond, respectively.
  • m412 and m422 independently represent 0, 1 or 2, respectively, m412 + m422 represents 1 or 2.
  • the compound is represented by the following general formula (IV-iii), and the compound represented by the general formula (IV) is described below.
  • R 413 and R 423 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • a 413 and A 423 each independently represent a group selected from the above formula (A4-1) to the formula (A4-5), If there are multiple A 413s , they may be the same or different. If there are multiple A 423s , they may be the same or different.
  • Z 413 and Z 423 independently represent -OCH 2- , -CH 2 O-, -CH 2 CH 2- or a single bond, respectively. If there are multiple Z 413s , they may be the same or different.
  • Z 423s may be the same or different.
  • m413 and m423 independently represent 0, 1 or 2, respectively, m413 + m423 represents 1 or 2.
  • the compound represented by the general formula (IV) is from the following general formula (IV-iv-1) to the general formula (IV-iv-8).
  • R 414 and R 424 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ) It is particularly preferable that the compound is represented by.
  • a liquid crystal composition containing a compound represented by the general formula (I) may be added with a stabilizer in order to improve its storage stability.
  • stabilizers include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tertiary butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, ⁇ -naphthylamines, ⁇ -naphthols, nitroso compounds and the like. Be done.
  • the amount added is preferably in the range of 0.005 part by mass to 1 part by mass, more preferably 0.02 part by mass to 0.8 part by mass, and 0 by mass with respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition. It is more preferably 3.03 parts by mass to 0.5 parts by mass.
  • one kind of stabilizer may be used, or two or more kinds of stabilizers may be used in combination.
  • the following general formula (X1) is used as a stabilizer.
  • one -CH 2- or two or more non-adjacent -CH 2 -s are independently -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO.
  • a x1 is from the following formula (Ax1-1) to the formula (Ax1-8).
  • mx1 represents 0 or 1 and represents mx2 represents an integer from 0 to 4.
  • Examples thereof include compounds represented by. From the viewpoint of voltage retention and compatibility with the liquid crystal composition, the compound represented by the general formula (X1) is the following general formula (X1-i).
  • Sp x11 is from 1 carbon atom in which one -CH 2- or two or more non-adjacent-CH 2 -may be independently substituted with -O-, -COO- or -OCO-, respectively.
  • a x11 is the following equation (Ax11-1) and equation (Ax11-2).
  • the broken line indicates the connection position.
  • Z x11 represents -COO-, -OCO-, -OCO-CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 -COO- or a single bond. If there are multiple Z x11s , they may be the same or different.
  • mx11 represents 0 or 1 and represents mx21 represents 0 or 1.
  • Sp x12 represents an alkylene group or a single bond having 1 to 20 carbon atoms. It is particularly preferable that the compound is represented by.
  • R x21 , R x22 , R x23 and R x24 each independently represent a hydrogen atom, an oxygen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Sp x21 , Sp x22 , Sp x23 and Sp x24 each independently represent a spacer group or a single bond.
  • mx21 represents 0 or 1 and represents mx22 represents 0 or 1 and represents mx23 represents 0 or 1.
  • Examples thereof include compounds represented by. From the viewpoint of voltage retention and compatibility with the liquid crystal composition, the compound represented by the general formula (X2) is the following general formula (X2-i).
  • R x211 , Rx221 , Rx231 and Rx241 independently represent a hydrogen atom, an oxygen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Sp x211 , Sp x221 , Sp x231 and Sp x221 may each independently replace any hydrogen atom in the group with a fluorine atom, one -CH 2- or two or more non-adjacent ones.
  • R x212 and R x222 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, respectively.
  • Sp x212 and Sp x222 each independently replace one -CH 2- or two or more non-adjacent -CH 2 -s with -O-, -COO- or -OCO-, respectively.
  • mx212 represents 0 or 1.
  • the compound is represented by the following general formula (X2-iii), and the compound represented by the general formula (X2) is described below.
  • R x213 and Rx223 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, respectively.
  • Sp x213 is a linear chain having 1 to 10 carbon atoms in which one -CH 2- or two or more non-adjacent-CH 2 -may be independently replaced with -COO- or -OCO-. Represents a alkylene group.
  • It is particularly preferable that the compound is represented by.
  • Example 2 The compounds represented by the formulas (I-1-1) and (I-1-2) in Example 1 are converted into the compounds represented by the formulas (I-8-1) and (I-8-2). Substitution was carried out in the same manner as in Example 1 to produce a compound represented by the formula (I-8).
  • MS (EI): m / z 495 (Example 9) Production of the compound represented by the formula (I-9)
  • a compound represented by the formula (I-11) was produced by the same method except that 4-bromo-2-fluoroaniline was replaced with 4-bromo-2,6-difluoroaniline in Example 1.
  • MS (EI): m / z 503 (Preparation and evaluation of liquid crystal composition)
  • a mother liquid crystal display (LC-1) showing the following physical property values was prepared. All values are measured values.
  • T n-i (nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature): 74.0 ° C.
  • ⁇ dielectric constant anisotropy at 25 ° C., 1 kHz
  • 5.11 ⁇ n (refractive index anisotropy at 25 ° C): 0.141 ⁇ 1 (rotational viscosity coefficient at 25 ° C): 107
  • a liquid crystal composition was prepared by adding 0 parts by mass, 5 parts by mass, and 10 parts by mass of the compound (I-1) obtained in the example to 100 parts by mass of this parent liquid crystal display (LC-1). ⁇ n, ⁇ and Tn ⁇ i of the liquid crystal composition of No. 1 were measured.
  • Example 19 and Comparative Example 5 a liquid crystal composition obtained by adding 12 parts by mass of the compound (I-1) obtained in Example 1 to 100 parts by mass of the parent liquid crystal display (LC-1) and a compound represented by the formula (C-5).
  • a liquid crystal composition was prepared by adding 12 parts by mass, and the mixture was stored at room temperature (25 ° C.) and ⁇ 10 ° C. for 1 week, respectively, and the presence or absence of precipitation was visually determined.
  • the liquid crystal composition to which the compound (I-1) was added was stored at ⁇ 10 ° C., no precipitation was observed even after storage for 1 week, and the liquid crystal composition was excellent in storage stability (Example 19).
  • the liquid crystal composition to which the compound (C-5) was added was stored at ⁇ 10 ° C., precipitation was observed after 3 days (Comparative Example 5).

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Abstract

本発明が解決しようとする課題は、大きな屈折率異方性（Δｎ）を有し、且つ液晶相の相転移温度の上昇効果と高い溶解性を有し、高周波数領域において大きな誘電率異方性（Δε）を示す化合物、当該化合物を含有する組成物、液晶組成物及び当該液晶組成物を使用したデバイスを提供することである。本発明の化合物は、大きな屈折率異方性Δｎを有し、Ｔｎ－ｉが十分に高く、液晶組成物への相溶性が高く、高周波数領域において大きな誘電率異方性を示すことから、高周波移相器、フェーズドアレイアンテナ、画像認識装置、測距装置、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ等のデバイスの素子用の材料として有用である。

Description

化合物、組成物、液晶組成物及びデバイス
　本発明は化合物、当該化合物を含有する組成物、液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子を用いたデバイスに関する。
　液晶組成物は、スマートフォンやタブレットデバイスなどのモバイル端末、ＴＶやウィンドウディスプレイなどのディスプレイ用途に用いられている。この液晶組成物の新規用途として、車等の移動体と通信衛星間で、電波の送受信を行うアンテナが注目されている。
　従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶組成物を用いたアンテナは、液晶が動作することにより、電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無く、アンテナの形状も平面にすることが出来る。
　これらの用途に求められる液晶組成物の屈折率異方性Δｎは、例えば０．４程度であり、ディスプレイ用途に求められるΔｎと比較して非常に大きい。またアンテナ用に使用するためには、１００℃以上でも液晶相を保つ必要があるため、高相転移点温度を有する化合物が求められている。従来、Δｎが大きな化合物として、テトラリン（１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン）構造や、ＮＣＳ基を有する化合物が報告されていた（特許文献１～４）。しかしながら、それらの化合物は、アンテナ用途の液晶組成物へ添加した場合に相転移点温度を上昇させる効果が大きいものの溶解性に乏しく、長時間の保存で析出してしまう問題があった。また、テトラリン構造の化合物は、極性基としてフッ素基を有する化合物が報告されているが、それらの化合物は、高周波数領域における誘電率異方性が低く、位相変調特性が不十分であった（特許文献５、６）。そのため、大きなΔｎを有し、液晶相の相転移温度の上昇効果と高い溶解性を有し、高周波数領域において大きな誘電率異方性を示す化合物の開発が求められていた。
米国特許出願公開第２０１８／０３３７４４５号明細書 特開２０１９－１６７５３７号公報 特開２０１３－１０３８９７号公報 特開２０１９－５０９３５６号公報 特開平１１－２０１７０３号公報 特開２００２－１２８７１７号公報
　本発明が解決しようとする課題は、大きな屈折率異方性（Δｎ）を有し、且つ液晶相の相転移温度の上昇効果と高い溶解性を有し、高周波数領域において大きな誘電率異方性（Δε）を示す化合物、当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子を用いたデバイスを提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の化合物の開発に至った。すなわち、本発明は下記の一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、
　Ｒ１は水素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
　当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
　当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、酸素原子同士が直接結合することはなく、
　Ａ１及びＡ２は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表すが、
　Ａ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
　酸素原子同士が直接結合することはなく、
　当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
　Ｚ１及びＺ２は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－又は炭素原子数１から２０のアルキレン基を表し、
　当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
　Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍは０又は１を表し、
　ｎ１は０から３の整数を表す。）
で表される化合物を提供し、
　当該化合物を含有する組成物、液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子を用いたデバイスを提供する。
　本発明の化合物は、大きな屈折率異方性Δｎを有し、且つ液晶相の相転移温度の上昇効果と高い溶解性を有し、高周波数領域において大きな誘電率異方性（Δε）を示すことから、高周波移相器、フェーズドアレイアンテナ、画像認識装置、測距装置、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ等のデバイスの素子の材料として有用である。
　本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物、当該化合物を含有する組成物、液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した素子を用いたデバイスを提供する。
　一般式（Ｉ）において、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、酸素原子同士が直接結合することはない。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Ｒ１は水素原子、基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、Ｒ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基又は炭素原子数２から８のアルキニル基を表すことがさらに好ましく、Ｒ１は炭素原子数２から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数３から７のアルキニル基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ａ１及びＡ２は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表すが、Ａ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Ａ１及びＡ２は各々独立して、無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３によって置換されていても良い。置換基Ｌ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。
　Ａ１及びＡ２は各々独立して、無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３によって置換されていても良い
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、Ａ２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、置換基Ｌ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、Ａ１及びＡ２は各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３によって置換されていても良い、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ａ２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、置換基Ｌ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、Ａ１及びＡ２は各々独立して下記の式（Ａ－１）から式（Ａ－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ａ２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、置換基Ｌ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して式（Ａ－１）から式（Ａ－７）、式（Ａ－１２）、式（Ａ－１５）及び式（Ａ－１７）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式（Ａ－１）、式（Ａ－３）から式（Ａ－７）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
　Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い基を表す。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことが好ましく、Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の－ＣＨ２－が－Ｏ－によって置換されていても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
　Ｌ３は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い基を表す。液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Ｌ３は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことが好ましく、Ｌ３は各々独立して水素原子、フッ素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の－ＣＨ２－が－Ｏ－によって置換されていても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｌ３は各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｌ３は各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ｚ１及びＺ２は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣH２Ｏ－、－ＯＣH２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－又は炭素原子数１から２０のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはない。また、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、Ｚ１及びＺ２は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表すことがさらに好ましく、またＺ１及びＺ２は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表すことがさらに好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表すことがとりわけ好ましく、またＺ１及びＺ２は各々独立して単結合又は－Ｃ≡Ｃ－を表すことが屈折率異方性、低粘性の点で最も好ましい。
　また、高い屈折率異方性の観点から、Ｚ１及び／又はＺ２の少なくとも一つは、－Ｃ≡Ｃ－を表すことが好ましい。
　一般式（Ｉ）において、ｎ1は０又は１から３の整数を表すが、液晶組成物への相溶性、相転移点、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、ｎ１は０、１又は２の整数を表すことが好ましく、ｎ１は０又は１の整数を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、ｍは０又は１の整数を表すことが好ましく、１を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は構造中に環構造（単環又は縮合環）を２個以上含む。特に、環構造同士が連結し化合物全体で棒状の分子構造を形成する場合、液晶性が向上し相転移点が高くなることから、液晶組成物に添加した際には液晶相温度を大幅に向上させることができる。更に一般式（Ｉ）で表される化合物は、テトラリン構造又はインダン構造を有することから、組成物中における分子間相互作用を弱めつつも分子全体の剛直性が高く、相溶性を維持しつつ液晶相温度範囲を効果的に広げることができる。更に、環同士の少なくとも一つが－Ｃ≡Ｃ－連結基を介して結合する場合は、環構造中のπ電子が化合物全体に共役し広がることでΔｎを効果的に高める共に、チオイソシアナート基（－ＮＣＳ基）を末端に有するため高周波数領域において大きな誘電率異方性を示すという優れた効果を示す。特にチオイソシアナート基は同様な極性基であるシアノ基と比較しても回転粘性（γ１）が小さく、応答速度に優位である。
　なお、一般式（Ｉ）において、化合物の安定性の観点から、酸素原子同士、及び／又は酸素原子と硫黄原子とが直接結合することはないことが好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶相を示す温度範囲の広さ、液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、誘電率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、下記の一般式（Ｉ－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、
　Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
　当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
　当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良く、
　Ａ１１及びＡ２１は各々独立して１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基を表すが、
　Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３１によって置換されていても良く、
　Ｌ１１及びＬ２１は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
　当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
　当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、
　Ｌ３１は各々独立してフッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
　当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
　当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、
　Ｌ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ１１及びＺ２１は各々独立して単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
　Ｚ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ここで存在するＺ１１及びＺ２１のうち少なくとも一つは－Ｃ≡Ｃ－を表し、
　ｍ１は０又は１を表し、
　ｎ１１は０から３の整数を表す。）
で表される化合物であることがより好ましく、
下記の一般式（Ｉ－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、
　Ｒ１２は炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
　当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
　当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良く、
　Ａ１２及びＡ２２は各々独立して下記の式（Ａ－ｉｉ－１）から式（Ａ－ｉｉ－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、
　破線は結合位置を表し、
　Ｌ３２及びＬ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、
　Ａ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｌ１２、Ｌ２２、Ｌ３２及びＬ４２は、各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
　当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
　当該アルキル基中の－ＣＨ２－が－Ｏ－によって置換されていても良く、
　Ｚ２２は各々独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
　Ｚ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ２は０又は１を表し、
　ｎ１２は０又は１から３の整数を表す。）
で表される化合物であることがさらに好ましい。
　 一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましい化合物の構造を（Ｉ－ｉｉｉ）～（Ｉ－ＸＶiii）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ１及びＺ２は前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ１及びＺ２と同じ意味を表し、式中に複数のＡ２及びＺ２が存在する場合それらは同じであっても異なっていても良い。）
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）のより具体的な化合物を、下記の式（Ｉ－１）から式（Ｉ－６７）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の特に好ましい具体的な化合物は、下記の式（Ｉ－６８）から式（Ｉ－９３）に表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の屈折率異方性（Δｎ）は、高い屈折率異方性を持つ液晶組成物の観点から、０．１５以上であることが好ましく、０．１５以上であり１．００以下であることが好ましく、０．２０以上であり０．９５以下であることが好ましく、０．２５以上であり０．９０以下であることが好ましく、０．３０以上であり０．８５以下であることが好ましく、０．３４以上であり０．８０以下であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の１ｋＨｚにおける誘電率異方性（Δε（１ｋＨｚ））は、電圧駆動の観点から、２以上であることが好ましく、２以上であり６０以下であることが好ましく、２．５以上であり５０以下であることが好ましく、３以上であり４０以下であることが好ましく、１５以上であり３０以下であることが好ましい。
　本発明の化合物は以下の製法で製造することができるが、他の製法でも用いることができる。本発明の化合物中間体のテトラヒドロナフタレン化合物（Ａ－１）は、例えば下記に示す製造方法が特開２００２－１２８７１７号公報に開示されており、インダン化合物（Ａ－２）は、下記に示す製造方法で得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　本発明において、一般式（１）の化合物は、例えば以下のようにして製造することができるが、本発明の趣旨及び適用範囲はこれらにより制限されるものではない。
　本発明の化合物は以下の製法で製造することができる。
（製法１）下記式（ｓ－６）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｒ１ｓ、Ａ２ｓ、Ｌ１ｓ、Ｌ２ｓ及びＬ３ｓは前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３と同じ意味を表す。）
　一般式（ｓ－１）で表される化合物を一般式（ｓ－２）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－３）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
　一般式（ｓ－３）で表される化合物を一般式（ｓ－４）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－５）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。最後にアミノ基をチオカルバメート化合物と反応させることにより目的物（ｓ－６）を得ることが出来る。
（製法２）下記式（ｓ－１２）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、Ｒ１ｓ、Ａ２ｓ、Ｌ１ｓ、Ｌ２ｓ及びＬ３ｓは前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３と同じ意味を表す。）
　一般式（ｓ－７）で表される化合物を一般式（ｓ－８）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－９）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては製法１にて記載した化合物が挙げられる。
　一般式（ｓ－１０）で表される化合物を一般式（ｓ－９）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１１）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては製法１にて記載した化合物が挙げられる。また、塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等が挙げられる。最後にアミノ基をチオカルバメート化合物と反応させることにより目的物（ｓ－１２）を得ることが出来る。
（製法３）下記式（ｓ－１８）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式中、Ｒ１ｓ、Ａ２ｓ、Ｌ１ｓ、Ｌ２ｓ及びＬ３ｓは前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３と同じ意味を表す。）
　一般式（ｓ－１３）で表される化合物を一般式（ｓ－１４）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１５）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、及び塩基の具体例としては製法１にて記載した化合物が挙げられる。
　一般式（ｓ－１５）で表される化合物を一般式（ｓ－１６）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－１７）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばウィッティヒ反応が挙げられる。更に鉄等によりニトロ基をアミノ基に変換した後、チオカルバメート化合物と反応させることにより目的物（ｓ－１８）を得ることが出来る。
（製法４）下記式（ｓ－２２）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、Ｒ１ｓ、Ｌ１ｓ、Ｌ２ｓ及びＬ３ｓは前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３と同じ意味を表す。）
　一般式（ｓ－１９）で表される化合物を一般式（ｓ－２０）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－２１）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては製法１にて記載した化合物が挙げられる。
　一般式（ｓ－２１）を鉄等によりニトロ基をアミノ基に変換した後、チオカルバメート化合物と反応させることにより目的物（ｓ－２２）を得ることが出来る。
（製法５）下記式（ｓ－２９）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、Ｒ１ｓ、Ａ２ｓ、Ｌ１ｓ、Ｌ２ｓ及びＬ３ｓは前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３と同じ意味を表す。）
　一般式（ｓ－２３）で表される化合物を一般式（ｓ－２４）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－２５）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒、銅触媒及び塩基の具体例としては製法１にて記載した化合物が挙げられる。
　一般式（ｓ－２５）で表される化合物をビスピナコレートジボランと反応させることにより一般式（ｓ－２６）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては製法１にて記載した化合物が挙げられる。
　一般式（ｓ－２６）で表される化合物を一般式（ｓ－２７）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－２８）で表される化合物を得ることができる。反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。パラジウム触媒及び塩基の具体例としては製法１にて記載した化合物が挙げられる。
　一般式（ｓ－２８）で表される化合物を鉄等によりニトロ基をアミノ基に変換した後、チオフォスゲンと反応させることにより目的物（ｓ－２９）を得ることが出来る。
　各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ－Ｉｎｓｔｉｔｕｔ　ｆｕｅｒ　Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ　Ｂｅｒｌｉｎ　ａｎｄ　Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ　ＧｍｂＨ　＆　Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’　Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ　Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載のものが挙げられる。
　各工程において必要に応じて官能基を保護することができる。保護基としては、例えば、ＧＲＥＥＮＥ’Ｓ　ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ＩＮ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（（Ｆｏｕｒｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ）、ＰＥＴＥＲ　Ｇ．Ｍ．ＷＵＴＳ、ＴＨＥＯＤＯＲＡ　Ｗ．ＧＲＥＥＮＥ共著、Ａ　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）等に記載の保護基が挙げられる。
　また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤の具体例としてはシリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。
　次に、一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する組成物について説明する。
　組成物としては、液晶組成物であることが好ましい。
　すなわち、一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）は、液晶組成物へ添加し使用されることが好ましい。液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する場合、下位概念を含む一般式（Ｉ）で表される１つの化合物を含有しても良く下位概念を含む、一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有しても良い。すなわち、液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上を含有する。本発明の液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する場合、液晶組成物１００質量％中における一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の含有量の合計が、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であり９５質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以上であり９０質量％以下であることがさらに好ましく、２０質量％以上であり８５質量％以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される１つの化合物（下位概念を含む）を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の含有量を意味し、液晶組成物が下位概念を含む一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有する場合、下位概念を含む一般式（Ｉ）で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）が０．１５以上であることが好ましく、０．１５以上であり１．００以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、屈折率異方性（Δｎ）は０．２０以上であり０．９５以下であることが好ましく、０．２５以上であり０．９０以下であることがより好ましく、０．３０以上であり０．８５以下であることがさらに好ましく、０．３４以上であり０．８０以下であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）は、誘電率異方性（Δε）が正、中性又は負である液晶組成物へ添加して使用しても良く、目的とする誘電率異方性（Δε）に調整することができる。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する液晶組成物は、１ｋＨｚにおける誘電率異方性（Δε（１ｋＨｚ））が２以上であることが好ましく、２以上であり６０以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、保存安定性、耐候性、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、１ｋＨｚにおける誘電率異方性（Δε（１ｋＨｚ））は２．５以上であり５０以下であることが好ましく、３以上であり４０以下であることがより好ましく、１５以上であり３０以下であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）が中性又は負である液晶組成物へ添加して使用しても良い。その場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物は、１ｋＨｚにおける誘電率異方性（Δε（１ｋＨｚ））（が２以下であることが好ましく、－２０以上であり２未満であることが好ましい。また、液晶組成物の液晶相温度範囲、保存安定性、耐候性、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、１ｋＨｚにおける誘電率異方性（Δε（１ｋＨｚ））は－１５以上であり１．５以下であることが好ましく、－１０以上であり１以下であることがより好ましく、－５以上であり０．５以下であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する液晶組成物は、高周波移相器、フェーズドアレイアンテナ、画像認識装置、測距装置、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ等のデバイスの素子に用いることができる。
　高周波移相器、フェーズドアレイアンテナに用いる素子の周波数範囲としては、１ＭＨｚ以上であり１ＴＨｚ以下であることが好ましく、１ＧＨｚ以上であり５００ＧＨｚ以下であることがより好ましく、２ＧＨｚ以上であり３００ＧＨｚ以下であることがさらに好ましく、５ＧＨｚ以上であり１５０ＧＨｚ以下であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が正である場合、液晶組成物は、下記の一般式（ＶＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、
　Ｒ６は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
　Ａ６は下記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、Ａ６が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ６は１から４の整数を表し、
　Ａｙは下記の式（Ａｙ－１）及び式（Ａｙ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、
　破線は結合位置を表し、
　Ｙ７、Ｙ９、Ｙ１０及びＹ１２は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
　Ｙ８及びＹ１１は各々独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から８のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から７のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から８のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表すが、
　ここで１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い。）
から選ばれる基を表す。）
で表される化合物を含有することが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（式中、
　Ｒ６１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
　Ａ６１は上記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－６）から選ばれる基を表すが、Ａ６１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４１は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
　Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ６１は１から３の整数を表し、
　Ａｙ１は下記の式（Ａｙ－１－ｉ）及び式（Ａｙ－２－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、
　破線は結合位置を表し、
　Ｙ７１、Ｙ９１、Ｙ１０１及びＹ１２１は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
　Ｙ８１及びＹ１１１は各々独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から８のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から７のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から８のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表す。）
から選ばれる基を表す。）
で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、
　Ｒ６２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
　Ａ６２は上記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－５）から選ばれる基を表すが、
　Ａ６２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４２は－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
　Ｚ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ６２は１、２又は３を表し、
　Ｙ７２及びＹ９２は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
　Ｙ８２はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から８のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数１から７のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から８のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表す。）
で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、
　Ｒ６３は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
　Ａ６３は上記の式（Ａ６－１）から式（Ａ６－５）から選ばれる基を表すが、
　Ａ６３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４３は－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
　Ｚ４３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ６３は１、２又は３を表し、
　Ｙ７３及びＹ９３は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
　Ｙ８３はフッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基を表す。）
で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＶＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＶＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＶＩ－ｉｖ－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式中、
　Ｒ６１４は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）
で表される化合物であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する液晶組成物は、下記の一般式（ＩＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式中、
　Ｒ３１及びＲ３２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
　Ａ３１及びＡ３２は各々独立して下記の式（Ａ３－１）から式（Ａ３－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
　Ａ３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ３１は１から４の整数を表す。）
で表される化合物を含有してもよい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中、
　Ｒ３１１及びＲ３２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
　Ａ３１１及びＡ３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１－１）から式（Ａ３１－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
　Ａ３２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ３１１は１から３の整数を表す。）
で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、
　Ｒ３１２及びＲ３２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
　Ａ３１２及びＡ３２２は各々独立して下記の式（Ａ３２－１）から式（Ａ３２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
　Ａ３２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ３１２は１又は２を表す。）
で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（式中、
　Ｒ３１３及びＲ３２３は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
　Ａ３１３及びＡ３２３は各々独立して下記の式（Ａ３３－１）及び式（Ａ３３－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
　Ａ３２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ３１３は１又は２を表す。）
で表される化合物であることがさらに好ましい。
　ここで、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、具体的には下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（式中、
　Ｒ３１４及びＲ３２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）
で表される化合物であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が中性又は負である場合、液晶組成物は下記の一般式（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式中、
　Ｒ４１及びＲ４２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
　Ａ４１及びＡ４２は各々独立して下記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
　Ａ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ａ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４１及びＺ４２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
　Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ４１及びｍ４２は各々独立して０から３の整数を表すが、
　ｍ４１＋ｍ４２は１から３の整数を表す。）
で表される化合物を含有しても良い。
　液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式中、
　Ｒ４１１及びＲ４２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
　Ａ４１１及びＡ４２１は各々独立して上記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－９）から選ばれる基を表すが、
　Ａ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ａ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４１１及びＺ４２１は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
　Ｚ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ４１１及びｍ４２１は各々独立して０から３の整数を表すが、
　ｍ４１１＋ｍ４２１は１から３の整数を表す。）
で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式中、
　Ｒ４１２及びＲ４２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
　Ａ４１２及びＡ４２２は各々独立して上記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－７）から選ばれる基を表すが、
　Ａ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ａ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４１２及びＺ４２２は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表すが、
　Ｚ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ４１２及びｍ４２２は各々独立して０、１又は２を表すが、
　ｍ４１２＋ｍ４２２は１又は２を表す。）
で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中、
　Ｒ４１３及びＲ４２３は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
　Ａ４１３及びＡ４２３は各々独立して上記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－５）から選ばれる基を表すが、
　Ａ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ａ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４１３及びＺ４２３は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合を表すが、
　Ｚ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍ４１３及びｍ４２３は各々独立して０、１又は２を表すが、
　ｍ４１３＋ｍ４２３は１又は２を表す。）
で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＶ－ｉｖ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式中、
　Ｒ４１４及びＲ４２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）
で表される化合物であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を含有する液晶組成物は、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、液晶組成物１００質量部に対して０．００５質量部から１質量部の範囲が好ましく、０．０２質量部から０．８質量部がより好ましく、０．０３質量部から０．５質量部がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては下記の一般式（Ｘ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式中、
　Ｓｐｘ１は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、
　Ａｘ１は下記の式（Ａｘ１－１）から式（Ａｘ１－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
　Ａｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚｘ１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
　Ｚｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍｘ１は０又は１を表し、
　ｍｘ２は０から４の整数を表す。）
で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（式中、
　Ｓｐｘ１１は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、
　Ａｘ１１は下記の式（Ａｘ１１－１）及び式（Ａｘ１１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
　Ａｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｚｘ１１は－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－又は単結合を表すが、
　Ｚｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
　ｍｘ１１は０又は１を表し、
　ｍｘ２１は０又は１を表す。）
で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１－ｉｉ－１）から一般式（Ｘ１－ｉｉ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（式中、Ｓｐｘ１２は炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表す。）
で表される化合物であることが特に好ましい。
　また、安定剤の他の例としては、下記の一般式（Ｘ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式中、
　Ｒｘ２１、Ｒｘ２２、Ｒｘ２３及びＲｘ２４は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数１から２０のアルコキシ基を表し、
　Ｓｐｘ２１、Ｓｐｘ２２、Ｓｐｘ２３及びＳｐｘ２４は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
　ｍｘ２１は０又は１を表し、
　ｍｘ２２は０又は１を表し、
　ｍｘ２３は０又は１を表す。）
で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（式中、
　Ｒｘ２１１、Ｒｘ２２１、Ｒｘ２３１及びＲｘ２４１は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
　Ｓｐｘ２１１、Ｓｐｘ２２１、Ｓｐｘ２３１及びＳｐｘ２２１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
　ｍｘ２１１は０又は１を表し、
　ｍｘ２２１は０又は１を表し、
　ｍｘ２３１は０又は１を表す。）
で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（式中、
　Ｒｘ２１２及びＲｘ２２２は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
　Ｓｐｘ２１２及びＳｐｘ２２２は各々独立して、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
　ｍｘ２１２は０又は１を表す。）
で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式中、
　Ｒｘ２１３及びＲｘ２２３は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
　Ｓｐｘ２１３は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基を表す。）
で表される化合物であることが特に好ましい。
　以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
（実施例１）式（Ｉ－１）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－１）で表される化合物１０．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．５ｇ、トリエチルアミン２５ｍＬ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。室温で攪拌しながら、式（Ｉ－１－２）で表される化合物９．９ｇをテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、その後、室温で１時間攪拌した。反応液に１０質量％塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１－３）で表される化合物９．０ｇを得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－３）で表される化合物９．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５ｇ、トリエチルアミン３６ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１８ｍＬを加えた。７５℃で加熱しながら、トリメチルシリルアセチレン４．５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１８ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、その後、７５℃で２時間攪拌した。反応液に１０質量％塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）した。更に得られた化合物１２ｇに炭酸カリウム３ｇを加え、メタノール１００ｍｌに溶解させた後、４０℃で２時間反応させた。反応液をトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）した。ついで、窒素雰囲気下、反応容器に得られた化合物１０．５ｇ、４－ブロモ－２－フルオロアニリン３．７ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２５ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５ｇ、トリエチルアミン２５ｍＬ、テトラヒドロフラン８０ｍＬを加えた。反応容器を８０℃に加熱し、更に３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－１－４）で表される化合物９．３ｇを得た。反応容器に式（Ｉ－１－４）で表される化合物９．３ｇ、ジクロロメタン４０ｍｌ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール７ｇを加え、２時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１）で表される化合物６．５ｇを得た。
Ｃｒ　１２４　Ｎ
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４８５
（実施例２）式（Ｉ－２）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　窒素雰囲気下、反応容器に４－ブロモ－２－フルオロアニリン１０．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５ｇ、トリエチルアミン３５ｍＬ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。室温で攪拌しながら、式（Ｉ－２－１）で表される化合物１２．３ｇをテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、その後、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－２－２）で表される化合物１４．５ｇを得た。
　次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－２）で表される化合物１４．５ｇ、ジクロロメタン４０ｍｌ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール９ｇを加え、２時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－２）で表される化合物１１．５ｇを得た。
Ｃｒ　１０８　Ｎ　１５３　Ｉｓｏ
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３８５
（実施例３）式（Ｉ－３）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－１）で表される化合物１０．０ｇ、４－ブロモ－２－フルオロアニリン６．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３４０ｍｇ、炭酸カリウム８．５ｇ、テトラヒドロフラン７５ｍＬ、水１０ｍＬを加え、反応容器を７０℃に加熱した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－３－２）で表される化合物１０．５ｇを得た。
　次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－２）で表される化合物１０．５ｇ、ジクロロメタン４０ｍｌ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール６ｇを加え、２時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－３）で表される化合物８．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３６１
（実施例４）式（Ｉ－４）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－４－１）で表される化合物１０．０ｇ、（Ｉ－４－２）で表される化合物８．６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３２０ｍｇ、炭酸カリウム６ｇ、テトラヒドロフラン７５ｍＬ、水１０ｍＬを加え、反応容器を７０℃に加熱した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウムを注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－４－３）で表される化合物８．５ｇを得た。
　次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－４－３）で表される化合物８．５ｇ、ジクロロメタン４０ｍｌ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール４ｇを加え、２時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－４）で表される化合物７．０ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４３７
（実施例５）式（Ｉ－５）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　実施例２において式（Ｉ－２－１）で表される化合物を式（Ｉ－５－１）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－５）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３３５
（実施例６）式（Ｉ－６）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－６－１）で表される化合物１０．０ｇ、（Ｉ－６－２）で表される化合物８．４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３００ｍｇ、炭酸カリウム５．５ｇ、テトラヒドロフラン７５ｍＬ、水１０ｍＬを加え、反応容器を７０℃に加熱した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－６－３）で表される化合物８．７ｇを得た。
　次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－６－３）で表される化合物８．７ｇ、ジクロロメタン４０ｍｌ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール３．８ｇを加え、２時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－６）で表される化合物８．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４５５
（実施例７）式（Ｉ－７）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　実施例４において式（Ｉ－４－１）及び式（Ｉ－４－２）で表される化合物を式（Ｉ－７－１）及び式（Ｉ－７－２）で表される化合物に置き換え、実施例４と同様の方法によって、式（Ｉ－７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３３９
（実施例８）式（Ｉ－８）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　実施例１において式（Ｉ－１－１）及び式（Ｉ－１－２）で表される化合物を式（Ｉ－８－１）及び式（Ｉ－８－２）で表される化合物に置き換え、実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４９５
（実施例９）式（Ｉ－９）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　実施例２において式（Ｉ－２－１）で表される化合物を式（Ｉ－９－１）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって式（Ｉ－９）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３４９
（実施例１０）式（Ｉ－１０）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１０－１）で表される化合物９ｇ、ビスピナコレートジボラン７ｇ、酢酸カリウム７ｇ、ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセンパラジウム５００ｍｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１００ｍｌを加え、反応容器を８０℃に加熱した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウムを注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ヘキサンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－１０－２）で表される化合物６ｇを得た。
　次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１０－２）で表される化合物６ｇ、４－ブロモ－２、６－ジフルオロアニリン３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４０ｍｇ、炭酸カリウム５ｇ、テトラヒドロフラン７５ｍＬ、水１０ｍＬを加え、反応容器を７０℃に加熱した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（トルエン／テトラヒドロフラン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１０－３）で表される化合物３．５ｇを得た。
　次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１０－３）で表される化合物３．５ｇ、ジクロロメタン３０ｍｌ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール７ｇを加え、２時間加熱還流を行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（トルエン／テトラヒドロフラン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１０）で表される化合物２．５ｇを得た。
Ｃｒ　１２２　Ｓｍ１３０　Ｎ　２８５　Ｉｓｏ
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４７９
（実施例１１）式（Ｉ－１１）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　実施例１において４－ブロモ－２－フルオロアニリンを４－ブロモ－２、６－ジフルオロアニリンに置き換えた以外は同様の方法によって式（Ｉ－１１）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５０３
（液晶組成物の調製と評価）
　以下の物性値を示す母体液晶（ＬＣ－１）を調製した。値はいずれも実測値である。
　　Ｔｎ－ｉ（ネマチック相－等方性液体相転移温度）：７４．０℃
　　Δε（２５℃における誘電率異方性、１ｋＨｚ）：５．１１
　　Δｎ（２５℃における屈折率異方性）：０．１４１
　　γ１（２５℃における回転粘性係数）：１０７
　この母体液晶（ＬＣ－１）１００質量部に対して、実施例で得た化合物（Ｉ－１）を０質量部、５質量部、１０質量部加えた液晶組成物をそれぞれ調製して、それぞれの液晶組成物のΔｎ、Δε及びＴｎ－ｉを測定した。そして、最小二乗法を用いて、化合物（Ｉ－１）１００部、すなわち化合物（Ｉ－１）のΔｎ、Δε及びＴｎ－ｉを外挿値より求めた。化合物（Ｉ－２）、（Ｉ－４）～（Ｉ－６）、（Ｉ－９）及び特許文献に記載の式（Ｃ－１）～（Ｃ－４）で表される化合物についても同様にして、Δｎ、Δε及びＴｎ－ｉを外挿値より求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　結果を表１に示す。実施例１２～１８及び比較例１～４を比較する事により、本願化合物を液晶組成物に添加した際にＴｎ－ｉ、ΔｎおよびΔεを効果的に上昇させる事が判明した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
（実施例１９、及び比較例５）
　次に母体液晶（ＬＣ－１）１００質量部に対して、実施例１で得た化合物（Ｉ－１）を１２質量部加えた液晶組成物と、式（Ｃ－５）で表される化合物を１２質量部加えた液晶組成物を調製し、室温（２５℃）と、－１０℃でそれぞれ１週間保管して析出の有無を目視で判断した。
　化合物（Ｉ－１）を添加した液晶組成物は－１０℃で保管すると１週間保管しても析出は見られず、保存安定性に優れていた（実施例１９）。
　一方、化合物（Ｃ－５）を添加した液晶組成物は－１０℃で保管すると３日後に析出が見られた（比較例５）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090

Claims (10)

  1. 　下記の一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、
    　Ｒ１は水素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
    　当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
    　当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、酸素原子同士が直接結合することはなく、
    　Ａ１及びＡ２は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表すが、
    　Ａ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    　Ｌ１及びＬ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
    　酸素原子同士が直接結合することはなく、
    　当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
    　Ｚ１及びＺ２は各々独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－又は炭素原子数１から２０のアルキレン基を表し、
    　当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
    　Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    　ｍは０又は１を表し、
    　ｎ１は０から３の整数を表す。）
    で表される化合物。
  2. 　一般式（Ｉ）において、Ａ１及びＡ２が各々独立して、
    （ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
    （ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
    （ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
    （ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
    からなる群より選ばれる基を表し、
    　これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３によって置換されていても良く、
    　Ｌ３は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
    　酸素原子同士が直接結合することはなく、
    　当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い、請求項１に記載の化合物。
  3. 　上記一般式（Ｉ）が、下記の一般式（Ｉ－ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、
    　Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
    　当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
    　当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良く、
    　Ａ１１及びＡ２１は各々独立して１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基を表すが、
    　Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    　これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３１によって置換されていても良く、
    　Ｌ１１及びＬ２１は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
    　当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
    　当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、
    　Ｌ３１は各々独立してフッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
    　当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
    　当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、
    　Ｌ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    　Ｚ１１及びＺ２１は各々独立して、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
    　Ｚ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    　ここで存在するＺ１１及びＺ２１のうち少なくとも一つは－Ｃ≡Ｃ－を表し、
    　ｍ１は０又は１を表し、
    　ｎ１１は０から３の整数を表す。）
    で表される、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　上記一般式（Ｉ）が、下記の一般式（Ｉ－ｉｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、
    　Ｒ１２は炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
    　当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
    　当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良く、
    　Ａ１２及びＡ２２は各々独立して下記の式（Ａ－ｉｉ－１）から式（Ａ－ｉｉ－１７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、
    　破線は結合位置を表し、
    　Ｌ３２及びＬ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、
    　Ａ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    　Ｌ１２、Ｌ２２、Ｌ３２及びＬ４２は、各々独立して水素原子、フッ素原子又は炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
    　当該アルキル基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、
    　当該アルキル基中の－ＣＨ２－が－Ｏ－によって置換されていても良く、
    　Ｚ２２は各々独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、
    　Ｚ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    　ｍ２は０又は１を表し、
    　ｎ１２は０から３の整数を表す。）
    で表される、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 　請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
  6. 　請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
  7. 　屈折率異方性が０．１５以上である、請求項６に記載の液晶組成物。
  8. 　誘電率異方性が２以上である、請求項６に記載の液晶組成物。
  9. 　誘電率異方性が２以下である、請求項６に記載の液晶組成物。
  10. 　請求項６から９のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用した高周波移相器、フェーズドアレイアンテナ、画像認識装置、測距装置、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ。
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