CN115956069A - 化合物、组合物、液晶组合物及器件 - Google Patents

化合物、组合物、液晶组合物及器件 Download PDF

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Abstract

本发明所要解决的课题是提供一种具有大的折射率各向异性(Δn)且具有液晶相的相转变温度的提升效果与高溶解性、在高频区域示出大的介电常数各向异性(Δε)的化合物、含有所述化合物的组合物、液晶组合物及使用所述液晶组合物的器件。本发明的化合物具有大的折射率各向异性Δn，Tn‑i充分高，与液晶组合物的相容性高，在高频区域示出大的介电常数各向异性，因此可有效用作高频移相器、相控阵列天线、图像识别装置、测距装置、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜等器件的元件用材料。

Description

化合物、组合物、液晶组合物及器件
技术领域
本发明涉及一种化合物、含有所述化合物的组合物、液晶组合物及利用使用了所述液晶组合物的元件的器件。
背景技术
液晶组合物正被用于智能手机、平板器件(tablet device)等移动终端、电视机(TV)、窗口显示器(window display)等显示器用途。作为所述液晶组合物的新颖用途，在车等移动体与通信卫星之间进行电波收发的天线备受关注。
以往，卫星通信使用的是抛物面天线(parabolic antenna)，但当在移动体中使用时，必须随时使抛物面天线朝向卫星方向，需要大的活动部。但是，使用了液晶组合物的天线可通过液晶的动作来改变电波的收发方向，因此天线本身不需要活动，天线的形状也可形成为平面。
这些用途所要求的液晶组合物的折射率各向异性Δn例如为0.4左右，与显示器用途所要求的Δn相比非常大。另外，为了用于天线用途，需要在100℃以上也保持液晶相，因此，寻求一种具有高相转变点温度的化合物。以往，作为Δn大的化合物，报告了具有四氢萘(tetralin)(1,2,3,4-四氢萘)结构或NCS基的化合物(专利文献1～专利文献4)。然而，这些化合物在添加至天线用途的液晶组合物中的情况下，虽然提升相转变点温度的效果大，但缺乏溶解性，存在因长时间的保存而析出的问题。另外，报告了四氢萘结构的化合物具有氟基作为极性基的化合物，但这些化合物在高频区域中的介电常数各向异性低，相位调制特性不充分(专利文献5、专利文献6)。因此，要求开发一种具有大的Δn、且具有液晶相的相转变温度的提升效果与高溶解性、在高频区域示出大的介电常数各向异性的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利申请公开第2018/0337445号说明书
专利文献2：日本专利特开2019-167537号公报
专利文献3：日本专利特开2013-103897号公报
专利文献4：日本专利特开2019-509356号公报
专利文献5：日本专利特开平11-201703号公报
专利文献6：日本专利特开2002-128717号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明所要解决的课题是提供一种具有大的折射率各向异性(Δn)且具有液晶相的相转变温度的提升效果与高溶解性、在高频区域示出大的介电常数各向异性(Δε)的化合物、含有所述化合物的液晶组合物以及利用使用了所述液晶组合物的元件的器件。
解决问题的技术手段
本发明人等人为解决所述课题进行了努力研究，结果完成了特定的化合物的开发。即，本发明提供一种下述通式(I)所表示的化合物，
[化1]
Figure BDA0004041072250000021
(式中，
R1表示氢原子、碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为卤素原子，
所述烷基中的一个或两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，但氧原子彼此不会直接键结，
A1及A2各自独立地表示可经取代的碳原子数3至16的烃环或杂环，
但在存在多个A2的情况下，这些可相同也可不同，
L1及L2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基硅烷基、二甲基硅烷基、硫代异氰基、或者一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，
但氧原子彼此不会直接键结，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
Z1及Z2各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-CH＝N-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-或碳原子数1至20的亚烷基，
所述亚烷基中的一个或两个以上的-CH2-可经-O-、-COO-或-OCO-取代，但氧原子彼此不会直接键结，
在存在多个Z2的情况下，这些可相同也可不同，
m表示0或1，
n1表示0至3的整数。)
且本发明提供一种含有所述化合物的组合物、液晶组合物及利用使用了所述液晶组合物的元件的器件。
发明的效果
由于本发明的化合物具有大的折射率各向异性Δn且具有液晶相的相转变温度的提升效果与高溶解性、在高频区域示出大的介电常数各向异性(Δε)，因此可有效用作高频移相器、相控阵列天线(phased array antenna)、图像识别装置、测距装置、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜等器件的元件的材料。
具体实施方式
本发明提供一种通式(I)所表示的化合物、含有所述化合物的组合物、液晶组合物及利用使用了所述液晶组合物的元件的器件。
在通式(I)中，R1表示氢原子、碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，所述烷基中的任意的氢原子可被取代为卤素原子，所述烷基中的一个或两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，但氧原子彼此不会直接键结。就与液晶组合物的相容性、折射率各向异性、电压保持率、合成的容易度及原料的获得性的观点而言，R1优选为表示氢原子、基中的任意的氢原子可被取代为卤素原子且基中的一个或两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-的碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，R1更优选为表示基中的任意的氢原子可被取代为氟原子且基中的一个或两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-CH＝CH-或-C≡C-的碳原子数1至12的直链状或分支状烷基，R1进而优选为表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基，碳原子数2至7的烯氧基或碳原子数2至8的炔基，R1特别优选为表示碳原子数2至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数3至7的炔基。
在通式(I)中，A1及A2各自独立地表示可经取代的碳原子数3至16的烃环或杂环，但在存在多个A2的情况下，这些可相同也可不同。就与液晶组合物的相容性、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成的容易度及原料的获得性的观点而言，A1及A2各自独立地未经取代或可经一个以上的取代基L3取代。在存在多个取代基L3的情况下，这些可相同也可不同。
A1及A2优选为各自独立地表示未经取代或可经一个以上的取代基L3取代的、选自由
(a)1,4-亚环己基(所述基中存在的一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可被取代为-O-或-S-。)
(b)1,4-亚苯基(所述基中存在的一个-CH＝或不邻接的两个以上的-CH＝可被取代为-N＝。)
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(这些基中存在的氢原子可被取代为氟原子或氯原子，另外，萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一个-CH＝或两个以上的-CH＝可被取代为-N＝。)
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基(所述基中存在的一个-CH＝或不邻接的两个以上的-CH＝可被取代为-N＝。)
所组成的群组中的基，在存在多个A2的情况下，这些可相同也可不同，在存在多个取代基L3的情况下，这些可相同也可不同。另外，A1及A2更优选为各自独立地表示未经取代或可经一个以上的取代基L3取代的选自1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基中的基，在存在多个A2的情况下，这些可相同也可不同，在存在多个取代基L3的情况下，这些可相同也可不同。另外，A1及A2进而优选为各自独立地表示选自下述式(A-1)至式(A-17)中的基，
[化2]
Figure BDA0004041072250000041
(式中，虚线表示键结位置，在存在多个L3的情况下，这些可相同也可不同。)，在存在多个A2的情况下，这些可相同也可不同，在存在多个取代基L3的情况下，这些可相同也可不同，进而更优选为各自独立地表示选自式(A-1)至式(A-7)、式(A-12)、式(A-15)及式(A-17)中的基，特别优选为各自独立地表示选自式(A-1)、式(A-3)至式(A-7)中的基。
L1及L2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基硅烷基、二甲基硅烷基、硫代异氰基、或者一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，但表示氧原子彼此不会直接键结、且所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子的基。就与液晶组合物的相容性、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成的容易度及原料的获得性的观点而言，L1及L2优选为各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、或者基中的任意的氢原子可被取代为氟原子且基中的一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，L1及L2更优选为各自独立地表示氢原子、氟原子、或者基中的任意的氢原子可被取代为氟原子且基中的-CH2-可经-O-取代的碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的分支状或环状烷基，L1及L2进而优选为各自独立地表示氢原子、氟原子或者碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的分支状或环状烷基，L1及L2特别优选为各自独立地表示氢原子、氟原子或者碳原子数1至8的直链状烷基。
L3各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基硅烷基、二甲基硅烷基、硫代异氰基、或者一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，但表示氧原子彼此不会直接键结、且所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子的基。就与液晶组合物的相容性、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成的容易度及原料的获得性的观点而言，L3优选为各自独立地表示氟原子、氯原子、或者基中的任意的氢原子可被取代为氟原子且基中的一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，L3更优选为各自独立地表示氢原子、氟原子、或者基中的任意的氢原子可被取代为氟原子且基中的-CH2-可经-O-取代的碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的分支状或环状烷基，L3进而优选为各自独立地表示氢原子、氟原子、或者碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的分支状或环状烷基，L3特别优选为各自独立地表示氢原子、氟原子、或者碳原子数1至8的直链状烷基。
在通式(I)中，Z1及Z2各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-CH＝N-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-或碳原子数1至20的亚烷基，所述亚烷基中的一个或两个以上的-CH2-可经-O-、-COO-或-OCO-取代，但氧原子彼此不会直接键结。另外，在存在多个Z2的情况下，这些可相同也可不同。另外，Z1及Z2更优选为各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、、-N＝N-、-CH＝N-或-N＝CH-，另外，Z1及Z2进而优选为各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH＝N-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-或-N＝CH-，尤其优选为表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CH＝N-N＝CH-、-CH＝N-或-N＝CH-，另外，就折射率各向异性、低粘性的方面而言，Z1及Z2最优选为各自独立地表示单键或-C≡C-。
另外，就折射率各向异性高的观点而言，Z1和/或Z2中的至少一者优选为表示-C≡C-。
在通式(I)中，n1表示0或1至3的整数，但就与液晶组合物的相容性、相转变点、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成的容易度及原料的获得性的观点而言，n1优选为表示0、1或2的整数，n1特别优选为表示0或1的整数。
在通式(I)中，m优选为表示0或1的整数，特别优选为表示1。
通式(I)所表示的化合物在结构中包含两个以上的环结构(单环或缩合环)。特别是在环结构彼此连结而化合物整体形成棒状的分子结构的情况下，液晶性提高，相转变点变高，因此当添加至液晶组合物中时，可使液晶相温度大幅提高。进而，通式(I)所表示的化合物由于具有四氢萘结构或二氢茚(indane)结构，因此在减弱组合物中的分子间相互作用的同时，分子整体的刚性高，可在维持相容性的同时有效地扩大液晶相温度范围。进而，在环彼此的至少一个经由-C≡C-连结基键结的情况下，环结构中的π电子在化合物整体中共轭并扩展，由此有效地提高Δn，并且，由于在末端具有硫代异氰酸基(-NCS基)，因此显现出在高频区域示出大的介电常数各向异性的优异效果。特别是硫代异氰酸基与作为同样的极性基的氰基相比，旋转粘性(γ1)也小，响应速度优越。
再者，在通式(I)中，就化合物的稳定性的观点而言，优选为氧原子彼此、和/或氧原子与硫原子不会直接键结。
就示出液晶相的温度范围广、与液晶组合物的相容性、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成的容易度及原料的获得性的观点而言，通式(I)所表示的化合物更优选为下述通式(I-i)所表示的化合物，
[化3]
Figure BDA0004041072250000061
(式中，
R11表示氢原子、碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为卤素原子，
所述烷基中的一个或两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，
A11及A21各自独立地表示1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基，
但在存在多个A21的情况下，这些可相同也可不同，
这些基未经取代或可经一个以上的取代基L31取代，
L11及L21各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，
但所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
所述烷基中的一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，
L31各自独立地表示氟原子、氯原子、碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，
但所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
所述烷基中的一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，
在存在多个L31的情况下，这些可相同也可不同，
Z11及Z21各自独立地表示单键、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Z21的情况下，这些可相同也可不同，
此处存在的Z11及Z21中的至少一个表示-C≡C-，
m1表示0或1，
n11表示0至3的整数。)
进而优选为下述通式(I-ii)所表示的化合物，
[化4]
Figure BDA0004041072250000071
(式中，
R12表示碳原子数1至12的直链状或分支状烷基，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
所述烷基中的一个或两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-CH＝CH-或-C≡C-，
A12及A22各自独立地表示选自下述式(A-ii-1)至式(A-ii-17)中的基，
但在存在多个A22的情况下，这些可相同也可不同，
[化5]
Figure BDA0004041072250000081
(式中，
虚线表示键结位置，
在存在多个L32及L42的情况下，这些可相同也可不同。)
L12、L22、L32及L42各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的分支状或环状烷基，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
所述烷基中的-CH2-可经-O-取代，
Z22各自独立地表示-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Z22的情况下，这些可相同也可不同，
m2表示0或1，
n12表示0或1至3的整数。)。
通式(I)所表示的化合物中，优选的化合物的结构示于(I-iii)～(I-XViii)。
[化6]
Figure BDA0004041072250000091
[化7]
Figure BDA0004041072250000092
[化8]
Figure BDA0004041072250000101
[化9]
Figure BDA0004041072250000102
(式中，R1、A1、A2、L1、L2、Z1及Z2表示与所述通式(I)中的R1、A1、A2、L1、L2、Z1及Z2相同的含义，在式中存在多个A2及Z2的情况下，这些可相同也可不同。 )
将通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的更具体的化合物示于下述式(I-1)至式(I-67)。
[化10]
Figure BDA0004041072250000111
[化11]
Figure BDA0004041072250000121
[化12]
Figure BDA0004041072250000131
[化13]
Figure BDA0004041072250000132
[化14]
Figure BDA0004041072250000141
[化15]
Figure BDA0004041072250000151
[化16]
Figure BDA0004041072250000161
[化17]
Figure BDA0004041072250000171
[化18]
Figure BDA0004041072250000181
[化19]
Figure BDA0004041072250000191
[化20]
Figure BDA0004041072250000192
[化21]
Figure BDA0004041072250000201
[化22]
Figure BDA0004041072250000202
[化23]
Figure BDA0004041072250000211
关于通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的特别优选的具体化合物，可列举下述式(I-68)至式(I-93)所表示的化合物。
[化24]
Figure BDA0004041072250000221
[化25]
Figure BDA0004041072250000231
[化26]
Figure BDA0004041072250000241
[化27]
Figure BDA0004041072250000251
就具有高折射率各向异性的液晶组合物的观点而言，通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的折射率各向异性(Δn)优选为0.15以上，优选为0.15以上且1.00以下，优选为0.20以上且0.95以下，优选为0.25以上且0.90以下，优选为0.30以上且0.85以下，优选为0.34以上且0.80以下。
就电压驱动的观点而言，通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)在1kHz下的介电常数各向异性(Δε(1kHz))优选为2以上，优选为2以上且60以下，优选为2.5以上且50以下，优选为3以上且40以下，优选为15以上且30以下。
本发明的化合物可通过以下的制法制造，但也可使用其他制法。关于作为本发明的化合物中间体的四氢萘化合物(A-1)，例如在日本专利特开2002-128717号公报中公开了下述所示的制造方法，二氢茚化合物(A-2)可通过下述所示的制造方法而得。
[化28]
Figure BDA0004041072250000252
[化29]
Figure BDA0004041072250000253
在本发明中，通式(1)的化合物例如可以如下方式制造，但本发明的主旨及适用范围并不受这些限制。
本发明的化合物可通过以下制法制造。
(制法1)下述式(s-6)所表示的化合物的制造
[化30]
Figure BDA0004041072250000261
(式中，R1s、A2s、L1s、L2s及L3s表示与所述通式(I)中的R1、A2、L1、L2及L3相同的含义。)
通过使通式(s-1)所表示的化合物与通式(s-2)所表示的化合物反应，可获得通式(s-3)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举使用了钯催化剂、铜催化剂及碱的薗头偶合反应。作为钯催化剂的具体例，可列举：[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、乙酸钯(II)、二氯双[二-叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。在使用乙酸钯(II)作为钯催化剂的情况下，可添加三苯基膦、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯等配体。作为铜催化剂的具体例，可列举碘化铜(I)。作为碱的具体例，可列举三乙胺等。
通过使通式(s-3)所表示的化合物与通式(s-4)所表示的化合物反应，可获得通式(s-5)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举使用了钯催化剂、铜催化剂及碱的薗头偶合反应。作为钯催化剂、铜催化剂及碱的具体例，可列举上述具体例。最后，使氨基与硫代氨基甲酸酯化合物反应，由此可获得目标物(s-6)。
(制法2)下述式(s-12)所表示的化合物的制造
[化31]
Figure BDA0004041072250000271
(式中，R1s、A2s、L1s、L2s及L3s表示与所述通式(I)中的R1、A2、L1、L2及L3相同的含义。)
通过使通式(s-7)所表示的化合物与通式(s-8)所表示的化合物反应，可获得通式(s-9)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举使用了钯催化剂、铜催化剂及碱的薗头偶合反应。
通过使通式(s-10)所表示的化合物与通式(s-9)所表示的化合物反应，可获得通式(s-11)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举使用了钯催化剂及碱的铃木偶合反应。作为钯催化剂及碱的具体例，可列举制法1中所记载的化合物。另外，作为碱，可列举碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾等。最后，使氨基与硫代氨基甲酸酯化合物反应，由此可获得目标物(s-12)。
(制法3)下述式(s-18)所表示的化合物的制造
[化32]
Figure BDA0004041072250000281
(式中，R1s、A2s、L1s、L2s及L3s表示与所述通式(I)中的R1、A2、L1、L2及L3相同的含义。)
通过使通式(s-13)所表示的化合物与通式(s-14)所表示的化合物反应，可获得通式(s-15)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举使用了钯催化剂及碱的铃木偶合反应。作为钯催化剂及碱的具体例，可列举制法1中所记载的化合物。
通过使通式(s-15)所表示的化合物与通式(s-16)所表示的化合物反应，可获得通式(s-17)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举威悌反应(Wittig Reaction)。进而，在利用铁等将硝基转换为氨基后与硫代氨基甲酸酯化合物反应，由此可获得目标物(s-18)。
(制法4)下述式(s-22)所表示的化合物的制造
[化33]
Figure BDA0004041072250000282
(式中，R1s、L1s、L2s及L3s表示与所述通式(I)中的R1、L1、L2及L3相同的含义。)
通过使通式(s-19)所表示的化合物与通式(s-20)所表示的化合物反应，可获得通式(s-21)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举使用了钯催化剂及碱的铃木偶合反应。作为钯催化剂及碱的具体例，可列举制法1中所记载的化合物。
对于通式(s-21)，在利用铁等将硝基转换为氨基后与硫代氨基甲酸酯化合物反应，由此可获得目标物(s-22)。
(制法5)下述式(s-29)所表示的化合物的制造
[化34]
Figure BDA0004041072250000291
(式中，R1s、A2s、L1s、L2s及L3s表示与所述通式(I)中的R1、A2、L1、L2及L3相同的含义。)
通过使通式(s-23)所表示的化合物与通式(s-24)所表示的化合物反应，可获得通式(s-25)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举使用了钯催化剂、铜催化剂及碱的薗头偶合反应。作为钯催化剂、铜催化剂及碱的具体例，可列举制法1中所记载的化合物。
通过使通式(s-25)所表示的化合物与双频哪醇合二硼(bispinacolato diboron)反应，可获得通式(s-26)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举使用了钯催化剂及碱的铃木偶合反应。作为钯催化剂及碱的具体例，可列举制法1中所记载的化合物。
通过使通式(s-26)所表示的化合物与通式(s-27)所表示的化合物反应，可获得通式(s-28)所表示的化合物。作为反应方法，例如可列举使用了钯催化剂及碱的铃木偶合反应。作为钯催化剂及碱的具体例，可列举制法1中所记载的化合物。
对于通式(s-28)所表示的化合物，在利用铁等将硝基转换为氨基后与硫光气(thiophosgene)反应，由此可获得目标物(s-29)。
作为各工序中所记载的条件以外的反应条件，例如可列举：《实验化学讲座》(日本化学会编着，丸善股份有限公司发行)、《有机合成(Organic Syntheses)》(约翰·威利父子出版公司出版(A John Wiley&Sons,Inc.,Publication))、《贝尔斯登有机化学手册(Beilstein Handbook of Organic Chemistry)》(贝尔斯登有机化学文献研究所(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie)，德国施普林格出版公司柏林海德堡(Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH&Co.K))、《费氏有机合成试剂(Fiesers’Reagents for Organic Synthesis)》(约翰·威利父子出版公司(JohnWiley&Sons,Inc.))等文献中所记载的条件；或者化学工业协会检索(SciFinder)(化学文摘服务(Chemical Abstracts Service)，美国化学协会(American Chemical Society))、化学数值与事实网络数据库(Reaxys)(爱思唯尔公司(Elsevier Ltd.))等数据库中所收录的条件。
在各工序中，根据需要可保护官能基。作为保护基，例如可列举《有机合成中的格林保护基(GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS)》(第四版(FourthEdition))，彼得G.M.伍斯、西奥朵拉W.格林(PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE)共着，约翰·威利父子出版公司出版(A John Wiley&Sons,Inc.,Publication))等中记载的保护基。
另外，在各工序中，根据需要可进行精制。作为精制方法，可列举：色谱、再结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附、分液处理等。作为精制剂的具体例，可列举：硅胶、氧化铝、活性炭等。
接下来，对含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的组合物进行说明。
作为组合物，优选为液晶组合物。
即，通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)优选为添加至液晶组合物中使用。在液晶组合物含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的情况下，可含有包括下位概念的通式(I)所表示的一个化合物，也可含有包括下位概念的通式(I)所表示的多个化合物。即，液晶组合物含有一种或两种以上的通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)。在本发明的液晶组合物含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的情况下，在液晶组合物100质量％中，通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的含量的合计优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上且95质量％以下，进而优选为15质量％以上且90质量％以下，特别优选为20质量％以上且85质量％以下。此处，所谓“通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的含量的合计”，在液晶组合物含有通式(I)所表示的一个化合物(包括下位概念)的情况下，是指通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的含量，在液晶组合物含有包括下位概念的通式(I)所表示的多个化合物的情况下，是指包括下位概念的通式(I)所表示的多个化合物的含量的合计。
含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的液晶组合物的折射率各向异性(Δn)优选为0.15以上，优选为0.15以上且1.00以下。就液晶组合物的液晶相温度范围、驱动电压、旋转粘度及弹性模量的观点而言，折射率各向异性(Δn)优选为0.20以上且0.95以下，更优选为0.25以上且0.90以下，进而优选为0.30以上且0.85以下，特别优选为0.34以上且0.80以下。
通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)可添加至介电常数各向异性(Δε)为正、中性或负的液晶组合物中使用，且能够调整为目标介电常数各向异性(Δε)。
含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的液晶组合物在1kHz下的介电常数各向异性(Δε(1kHz))优选为2以上，优选为2以上且60以下。就液晶组合物的液晶相温度范围、保存稳定性、耐候性、驱动电压、旋转粘度及弹性模量的观点而言，1kHz下的介电常数各向异性(Δε(1kHz))优选为2.5以上且50以下，更优选为3以上且40以下，特别优选为15以上且30以下。
含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的液晶组合物也可添加至介电常数各向异性(Δε)为中性或负的液晶组合物中使用。所述情况下，含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物在1kHz下的介电常数各向异性(Δε(1kHz))(优选为2以下，更优选为-20以上且小于2。另外，就液晶组合物的液晶相温度范围、保存稳定性、耐候性、驱动电压、旋转粘度及弹性模量的观点而言，1kHz下的介电常数各向异性(Δε(1kHz))优选为-15以上且1.5以下，更优选为-10以上且1以下，特别优选为-5以上且0.5以下。
含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的液晶组合物可用于高频移相器、相控阵列天线、图像识别装置、测距装置、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜等器件的元件。
作为用于高频移相器、相控阵列天线的元件的频率范围，优选为1MHz以上且1THz以下，更优选为1GHz以上且500GHz以下，进而优选为2GHz以上且300GHz以下，特别优选为5GHz以上且150GHz以下。
在含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的液晶组合物的介电常数各向异性(Δε)为正的情况下，液晶组合物优选为含有下述通式(VI)所表示的化合物，
[化35]
Figure BDA0004041072250000311
(式中，
R6表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A6表示选自下述式(A6-1)至式(A6-8)中的基，但在存在多个A6的情况下，这些可相同也可不同，
[化36]
Figure BDA0004041072250000312
(式中，虚线表示键结位置。)
Z4表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，但在存在多个Z4的情况下，这些可相同也可不同，
m6表示1至4的整数，
Ay表示选自下述式(Ay-1)及式(Ay-2)中的基，
[化37]
Figure BDA0004041072250000321
(式中，
虚线表示键结位置，
Y7、Y9、Y10及Y12各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，
Y8及Y11各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硫代异氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数2至7的烯氧基，
此处，一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代。)。)。
就液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点而言，通式(VI)所表示的化合物优选为下述通式(VI-i)所表示的化合物，
[化38]
Figure BDA0004041072250000322
(式中，
R61表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A61表示选自所述式(A6-1)至式(A6-6)中的基，但在存在多个A61的情况下，这些可相同也可不同，
Z41表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-N＝N-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Z41的情况下，这些可相同也可不同，
m61表示1至3的整数，
Ay1表示选自下述式(Ay-1-i)及式(Ay-2-i)中的基，
[化39]
Figure BDA0004041072250000331
(式中，
虚线表示键结位置，
Y71、Y91、Y101及Y121各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，
Y81及Y111各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硫代异氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数2至7的烯氧基。)。)
通式(VI)所表示的化合物更优选为下述通式(VI-ii)所表示的化合物，
[化40]
Figure BDA0004041072250000332
(式中，
R62表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A62表示选自所述式(A6-1)至式(A6-5)中的基，
但在存在多个A62的情况下，这些可相同也可不同，
Z42表示-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-N＝N-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Z42的情况下，这些可相同也可不同，
m62表示1、2或3，
Y72及Y92各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，
Y82表示氟原子、氯原子、氰基、硫代异氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数1至7的烷氧基，任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可被取代为氟原子的碳原子数2至7的烯氧基。)
通式(VI)所表示的化合物进而优选为下述通式(VI-iii)所表示的化合物，
[化41]
Figure BDA0004041072250000341
(式中，
R63表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基，
A63表示选自所述式(A6-1)至式(A6-5)中的基，
但在存在多个A63的情况下，这些可相同也可不同，
Z43表示-CF2O-、-OCF2-、-N＝N-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Z43的情况下，这些可相同也可不同，
m63表示1、2或3，
Y73及Y93各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，
Y83表示氟原子、氯原子、氰基或硫代异氰基。)
通式(VI)所表示的化合物特别优选为下述通式(VI-iv-1)至通式(VI-iv-21)所表示的化合物，
[化42]
Figure BDA0004041072250000342
[化43]
Figure BDA0004041072250000351
[化44]
Figure BDA0004041072250000352
[化45]
Figure BDA0004041072250000361
[化46]
Figure BDA0004041072250000362
(式中，
R614表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基。)。
含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的液晶组合物可含有下述通式(III)所表示的化合物，
[化47]
Figure BDA0004041072250000371
(式中，
R31及R32各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A31及A32各自独立地表示选自下述式(A3-1)至式(A3-8)中的基，
[化48]
Figure BDA0004041072250000372
(式中，虚线表示键结位置。)
但在存在多个A32的情况下，这些可相同也可不同，
m31表示1至4的整数。)。
就液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点而言，通式(III)所表示的化合物优选为下述通式(III-i)所表示的化合物，
[化49]
Figure BDA0004041072250000373
(式中，
R311及R321各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A311及A321各自独立地表示选自下述式(A31-1)至式(A31-6)中的基，
[化50]
Figure BDA0004041072250000381
(式中，虚线表示键结位置。)
但在存在多个A321的情况下，这些可相同也可不同，
m311表示1至3的整数。)
通式(III)所表示的化合物更优选为下述通式(III-ii)所表示的化合物，
[化51]
Figure BDA0004041072250000382
(式中，
R312及R322各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A312及A322各自独立地表示选自下述式(A32-1)至式(A32-4)中的基，
[化52]
Figure BDA0004041072250000383
(式中，虚线表示键结位置。)
但在存在多个A322的情况下，这些可相同也可不同，
m312表示1或2。)
通式(III)所表示的化合物进而优选为下述通式(III-iii)所表示的化合物，
[化53]
Figure BDA0004041072250000384
(式中，
R313及R323各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基，
A313及A323各自独立地表示选自下述式(A33-1)及式(A33-2)中的基，
[化54]
Figure BDA0004041072250000391
(式中，虚线表示键结位置。)
但在存在多个A323的情况下，这些可相同也可不同，
m313表示1或2。)。
此处，通式(III)所表示的化合物具体而言特别优选为下述通式(III-iv-1)至通式(III-iv-10)所表示的化合物，
[化55]
Figure BDA0004041072250000392
[化56]
Figure BDA0004041072250000401
(式中，
R314及R324各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基。)。
在含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的液晶组合物的介电常数各向异性(Δε)为中性或负的情况下，液晶组合物可含有下述通式(IV)所表示的化合物，
[化57]
Figure BDA0004041072250000402
(式中，
R41及R42各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A41及A42各自独立地表示选自下述式(A4-1)至式(A4-11)中的基，
[化58]
Figure BDA0004041072250000411
(式中，虚线表示键结位置。)
但在存在多个A41的情况下，这些可相同也可不同，
在存在多个A42的情况下，这些可相同也可不同，
Z41及Z42各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Z41的情况下，这些可相同也可不同，
在存在多个Z42的情况下，这些可相同也可不同，
m41及m42各自独立地表示0至3的整数，
但m41+m42表示1至3的整数。)。
就液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点而言，通式(IV)所表示的化合物优选为下述通式(IV-i)所表示的化合物，
[化59]
Figure BDA0004041072250000412
(式中，
R411及R421各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A411及A421各自独立地表示选自所述式(A4-1)至式(A4-9)中的基，
但在存在多个A411的情况下，这些可相同也可不同，
在存在多个A421的情况下，这些可相同也可不同，
Z411及Z421各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Z411的情况下，这些可相同也可不同，
在存在多个Z421的情况下，这些可相同也可不同，
m411及m421各自独立地表示0至3的整数，
但m411+m421表示1至3的整数。)
通式(IV)所表示的化合物更优选为下述通式(IV-ii)所表示的化合物，
[化60]
Figure BDA0004041072250000421
(式中，
R412及R422各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A412及A422各自独立地表示选自所述式(A4-1)至式(A4-7)中的基，
但在存在多个A412的情况下，这些可相同也可不同，
在存在多个A422的情况下，这些可相同也可不同，
Z412及Z422各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键，
但在存在多个Z412的情况下，这些可相同也可不同，
在存在多个Z422的情况下，这些可相同也可不同，
m412及m422各自独立地表示0、1或2，
但m412+m422表示1或2。)
通式(IV)所表示的化合物进而优选为下述通式(IV-iii)所表示的化合物，
[化61]
Figure BDA0004041072250000422
(式中，
R413及R423各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基，
A413及A423各自独立地表示选自所述式(A4-1)至式(A4-5)中的基，
但在存在多个A413的情况下，这些可相同也可不同，
在存在多个A423的情况下，这些可相同也可不同，
Z413及Z423各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-或单键，
但在存在多个Z413的情况下，这些可相同也可不同，
在存在多个Z423的情况下，这些可相同也可不同，
m413及m423各自独立地表示0、1或2，
但m413+m423表示1或2。)
通式(IV)所表示的化合物特别优选为下述通式(IV-iv-1)至通式(IV-iv-8)所表示的化合物，
[化62]
Figure BDA0004041072250000431
[化63]
Figure BDA0004041072250000441
(式中，
R414及R424各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基。)。
含有通式(I)所表示的化合物(包括下位概念)的液晶组合物为了提高其保存稳定性，也可添加稳定剂。作为可使用的稳定剂，例如可列举：对苯二酚类、对苯二酚单烷基醚类、叔丁基儿茶酚类、连苯三酚类、硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等。使用稳定剂时的添加量相对于液晶组合物100质量份而优选为0.005质量份至1质量份的范围，更优选为0.02质量份至0.8质量份，进而优选为0.03质量份至0.5质量份。另外，可使用一种稳定剂，也可并用两种以上的稳定剂。作为稳定剂，可列举下述通式(X1)所表示的化合物，
[化64]
Figure BDA0004041072250000442
(式中，
Spx1表示一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，
Ax1表示选自下述式(Ax1-1)至式(Ax1-8)中的基，
[化65]
Figure BDA0004041072250000451
(式中，虚线表示键结位置。)
但在存在多个Ax1的情况下，这些可相同也可不同，
Zx1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Zx1的情况下，这些可相同也可不同，
mx1表示0或1，
mx2表示0至4的整数。)。
就电压保持率、与液晶组合物的相容性的观点而言，通式(X1)所表示的化合物优选为下述通式(X1-i)所表示的化合物，
[化66]
Figure BDA0004041072250000452
(式中，
Spx11表示一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，
Ax11表示选自下述式(Ax11-1)及式(Ax11-2)中的基，
[化67]
Figure BDA0004041072250000461
(式中，虚线表示键结位置。)
但在存在多个Ax11的情况下，这些可相同也可不同，
Zx11表示-COO-、-OCO-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-或单键，
但在存在多个Zx11的情况下，这些可相同也可不同，
mx11表示0或1，
mx21表示0或1。)
通式(X1)所表示的化合物特别优选为下述通式(X1-ii-1)至通式(X1-ii-4)所表示的化合物，
[化68]
Figure BDA0004041072250000462
(式中，Spx12表示碳原子数1至20的亚烷基或单键。)。
另外，作为稳定剂的其他例子，可列举下述通式(X2)所表示的化合物，
[化69]
Figure BDA0004041072250000471
(式中，
Rx21、Rx22、Rx23及Rx24各自独立地表示氢原子、氧原子、羟基、碳原子数1至20的烷基或碳原子数1至20的烷氧基，
Spx21、Spx22、Spx23及Spx24各自独立地表示间隔基或单键，
mx21表示0或1，
mx22表示0或1，
mx23表示0或1。)。
就电压保持率、与液晶组合物的相容性的观点而言，通式(X2)所表示的化合物优选为下述通式(X2-i)所表示的化合物，
[化70]
Figure BDA0004041072250000472
(式中，
Rx211、Rx221、Rx231及Rx241各自独立地表示氢原子、氧原子、羟基、碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基，
Spx211、Spx221、Spx231及Spx221各自独立地表示基中的任意的氢原子可被取代为氟原子且一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-的碳原子数1至20的直链状或分支状亚烷基或单键，
mx211表示0或1，
mx221表示0或1，
mx231表示0或1。)
通式(X2)所表示的化合物更优选为下述通式(X2-ii)所表示的化合物，
[化71]
Figure BDA0004041072250000481
(式中，
Rx212及Rx222各自独立地表示氢原子、碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基，
Spx212及Spx222各自独立地表示一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-COO-或-OCO-的碳原子数1至10的直链状亚烷基或单键，
mx212表示0或1。)
通式(X2)所表示的化合物特别优选为下述通式(X2-iii)所表示的化合物，
[化72]
Figure BDA0004041072250000482
(式中，
Rx213及Rx223各自独立地表示氢原子、碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基，
Spx213表示一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-COO-或-OCO-的碳原子数1至10的直链状亚烷基。)。
[实施例]
以下，列举实施例进一步描述本发明，但本发明并不限定于这些实施例。另外，以下实施例及比较例的组合物中的“％”是指“质量％”。
(实施例1)式(I-1)所表示的化合物的制造
[化73]
Figure BDA0004041072250000491
在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-1-1)所表示的化合物10.0g、碘化铜(I)0.3g、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.5g、三乙胺25mL、四氢呋喃50mL。在室温下一边搅拌，一边滴加将式(I-1-2)所表示的化合物9.9g溶解于四氢呋喃50mL中而成的溶液，然后，在室温下搅拌1小时。向反应液中注入10质量％盐酸，利用甲苯进行萃取。对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，通过管柱色谱(硅胶、甲苯)及再结晶(甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-1-3)所表示的化合物9.0g。
在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-1-3)所表示的化合物9.0g、碘化铜(I)0.2g、四(三苯基膦)钯0.5g、三乙胺36mL、N,N-二甲基甲酰胺18mL。在75℃下一边加热，一边滴加将三甲基硅烷基乙炔4.5g溶解于N,N-二甲基甲酰胺18mL中而成的溶液，然后，在75℃下搅拌2小时。向反应液中注入10质量％盐酸，利用甲苯进行萃取。对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，进行管柱色谱(硅胶、甲苯)及再结晶(甲苯/己烷)。进而向所获得的化合物12g中加入碳酸钾3g，并使其溶解于甲醇100mL中后，在40℃下反应2小时。利用甲苯对反应液进行萃取，对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，进行管柱色谱(硅胶、甲苯)及再结晶(甲苯/己烷)。继而，在氮气环境下，向反应容器中加入所获得的化合物10.5g、4-溴-2-氟苯胺3.7g、碘化铜(I)0.25g、四(三苯基膦)钯0.5g、三乙胺25mL、四氢呋喃80mL。将反应容器加热至80℃，进而搅拌3小时。反应结束后，向反应液中注入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行萃取。对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，利用甲苯进行再结晶，由此获得式(I-1-4)所表示的化合物9.3g。向反应容器中加入式(I-1-4)所表示的化合物9.3g、二氯甲烷40ml、1,1-硫代羰基二咪唑7g，进行2小时加热回流。反应结束后，对有机层利用饱和食盐水进行清洗，然后通过管柱色谱(硅胶、二氯甲烷)及再结晶(甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-1)所表示的化合物6.5g。
Cr 124N
质谱(mass spectrometry，MS)(电子撞击(electron impact，EI))：m/z＝485
(实施例2)式(I-2)所表示的化合物的制造
[化74]
Figure BDA0004041072250000501
在氮气环境下，向反应容器中加入4-溴-2-氟苯胺10.0g、碘化铜(I)0.4g、四(三苯基膦)钯0.5g、三乙胺35mL、四氢呋喃50mL。在室温下一边搅拌，一边滴加将式(I-2-1)所表示的化合物12.3g溶解于四氢呋喃50mL中而成的溶液，然后，在室温下搅拌1小时。向反应液中注入饱和氯化铵水溶液，利用甲苯进行萃取。对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，通过甲苯进行再结晶，由此获得式(I-2-2)所表示的化合物14.5g。
接着，在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-2-2)所表示的化合物14.5g、二氯甲烷40ml、1,1-硫代羰基二咪唑9g，进行2小时加热回流。反应结束后，对有机层利用饱和食盐水进行清洗，然后通过管柱色谱(硅胶、二氯甲烷)及再结晶(甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-2)所表示的化合物11.5g。
Cr 108N 153Iso
MS(EI)：m/z＝385
(实施例3)式(I-3)所表示的化合物的制造
[化75]
Figure BDA0004041072250000502
在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-3-1)所表示的化合物10.0g、4-溴-2-氟苯胺6.8g、四(三苯基膦)钯340mg、碳酸钾8.5g、四氢呋喃75mL、水10mL，将反应容器加热至70℃。反应结束后，向反应液中注入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行萃取。对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，通过甲苯进行再结晶，由此获得式(I-3-2)所表示的化合物10.5g。
接着，在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-3-2)所表示的化合物10.5g、二氯甲烷40ml、1,1-硫代羰基二咪唑6g，进行2小时加热回流。反应结束后，对有机层利用饱和食盐水进行清洗，然后通过管柱色谱(硅胶、二氯甲烷)及再结晶(甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-3)所表示的化合物8.5g。
MS(EI)：m/z＝361
(实施例4)式(I-4)所表示的化合物的制造
[化76]
Figure BDA0004041072250000511
在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-4-1)所表示的化合物10.0g、式(I-4-2)所表示的化合物8.6g、四(三苯基膦)钯320mg、碳酸钾6g、四氢呋喃75mL、水10mL，将反应容器加热至70℃。反应结束后，向反应液中注入饱和氯化铵，利用乙酸乙酯进行萃取。对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，通过甲苯进行再结晶，由此获得式(I-4-3)所表示的化合物8.5g。
接着，在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-4-3)所表示的化合物8.5g、二氯甲烷40ml、1,1-硫代羰基二咪唑4g，进行2小时加热回流。反应结束后，对有机层利用饱和食盐水进行清洗，然后通过管柱色谱(硅胶、二氯甲烷)及再结晶(甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-4)所表示的化合物7.0g。
MS(EI)：m/z＝437
(实施例5)式(I-5)所表示的化合物的制造
[化77]
Figure BDA0004041072250000521
除了在实施例2中将式(I-2-1)所表示的化合物置换为式(I-5-1)所表示的化合物以外，通过同样的方法制造式(I-5)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝335
(实施例6)式(I-6)所表示的化合物的制造
[化78]
Figure BDA0004041072250000522
在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-6-1)所表示的化合物10.0g、式(I-6-2)所表示的化合物8.4g、四(三苯基膦)钯300mg、碳酸钾5.5g、四氢呋喃75mL、水10mL，将反应容器加热至70℃。反应结束后，向反应液中注入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行萃取。对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，通过甲苯进行再结晶，由此获得式(I-6-3)所表示的化合物8.7g。
接着，在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-6-3)所表示的化合物8.7g、二氯甲烷40ml、1,1-硫代羰基二咪唑3.8g，进行2小时加热回流。反应结束后，对有机层利用饱和食盐水进行清洗，然后通过管柱色谱(硅胶、二氯甲烷)及再结晶(甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-6)所表示的化合物8.2g。
MS(EI)：m/z＝455
(实施例7)式(I-7)所表示的化合物的制造
[化79]
Figure BDA0004041072250000531
在实施例4中将式(I-4-1)及式(I-4-2)所表示的化合物置换为式(I-7-1)及式(I-7-2)所表示的化合物，通过与实施例4同样的方法制造式(I-7)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝339
(实施例8)式(I-8)所表示的化合物的制造
[化80]
Figure BDA0004041072250000532
在实施例1中将式(I-1-1)及式(I-1-2)所表示的化合物置换为式(I-8-1)及式(I-8-2)所表示的化合物，通过与实施例1同样的方法制造式(I-8)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝495
(实施例9)式(I-9)所表示的化合物的制造
[化81]
Figure BDA0004041072250000541
除了在实施例2中将式(I-2-1)所表示的化合物置换为式(I-9-1)所表示的化合物以外，通过同样的方法制造式(I-9)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝349
(实施例10)式(I-10)所表示的化合物的制造
[化82]
Figure BDA0004041072250000542
在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-10-1)所表示的化合物9g、双频哪醇合二硼7g、乙酸钾7g、双(二苯基膦基)-二茂铁钯500mg、N,N-二甲基甲酰胺100ml，将反应容器加热至80℃。反应结束后，向反应液中注入饱和氯化铵，利用乙酸乙酯进行萃取。对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，通过己烷进行再结晶，由此获得式(I-10-2)所表示的化合物6g。
接着，在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-10-2)所表示的化合物6g、4-溴-2、6-二氟苯胺3g、四(三苯基膦)钯40mg、碳酸钾5g、四氢呋喃75mL、水10mL，将反应容器加热至70℃。反应结束后，向反应液中注入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行萃取。对有机层利用饱和食盐水进行清洗后，通过管柱色谱(硅胶、二氯甲烷)及再结晶(甲苯/四氢呋喃)进行精制，由此获得式(I-10-3)所表示的化合物3.5g。
接着，在氮气环境下，向反应容器中加入式(I-10-3)所表示的化合物3.5g、二氯甲烷30ml、1,1-硫代羰基二咪唑7g，进行2小时加热回流。反应结束后，对有机层利用饱和食盐水进行清洗，然后通过管柱色谱(硅胶、二氯甲烷)及再结晶(甲苯/四氢呋喃)进行精制，由此获得式(I-10)所表示的化合物2.5g。
Cr 122Sm 130N 285 Iso
MS(EI)：m/z＝479
(实施例11)式(I-11)所表示的化合物的制造
[化83]
Figure BDA0004041072250000551
除了在实施例1中将4-溴-2-氟苯胺置换为4-溴-2、6-二氟苯胺以外，通过同样的方法制造式(I-11)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝503
(液晶组合物的制备与评价)
制备了示出以下物性值的母体液晶(LC-1)。值均为实测值。
Tn-i(向列相-各向同性液体相转变温度)：74.0℃
Δε(25℃下的介电常数各向异性，1kHZ)：5.11
Δn(25℃下的折射率各向异性)：0.141
γ1(25℃下的旋转粘性系数)：107
分别制备相对于所述母体液晶(LC-1)100质量份加入0质量份、5质量份、10质量份的实施例中所得的化合物(I-1)而成的液晶组合物，测定各个液晶组合物的Δn、Δε及Tn-i。然后，使用最小二乘法，通过外推值求出化合物(I-1)100份、即化合物(I-1)的Δn、Δε及Tn-i。对于化合物(I-2)、化合物(I-4)～化合物(I-6)、化合物(I-9)及专利文献中记载的式(C-1)～式(C-4)所表示的化合物，也同样地通过外推值求出Δn、Δε及Tn-i。
[化84]
Figure BDA0004041072250000561
将结果示于表1。通过对实施例12～实施例18与比较例1～比较例4进行比较，判明了当将本申请化合物添加至液晶组合物中时，会有效提升Tn-i、Δn及Δε。
[表1]
化合物 Δn Δε T<sub>n-i</sub>
比较例1 (C-1) 0.248 13.7 74.0
比较例2 (C-2) 0.326 11.3 108.0
比较例3 (C-3) 0.325 13.0 195.0
比较例4 (C-4) 0.334 14.5 35.0
实施例8 (I-1) 0.557 21.7 ＞250.0
实施例12 (I-2) 0.357 23.1 107.0
实施例13 (I-4) 0.344 19.0 ＞250.0
实施例14 (I-5) 0.412 17.0 115.0
实施例15 (I-6) 0.445 21.5 215.0
实施例16 (I-9) 0.387 17.5 135.0
实施例17 (I-10) 0.442 27.5 230.0
实施例18 (I-11) 0.503 26.0 234.0
(实施例19及比较例5)
接着，制备相对于母体液晶(LC-1)100质量份加入实施例1中所得的化合物(I-1)12质量份而成的液晶组合物、以及相对于母体液晶(LC-1)100质量份加入式(C-5)所表示的化合物12质量份而成的液晶组合物，在室温(25℃)与-10℃下分别保管一周，以目视判断有无析出。
添加了化合物(I-1)的液晶组合物在-10℃下保管时，即便保管一周也未见析出，保存稳定性优异(实施例19)。
另一方面，添加了化合物(C-5)的液晶组合物在-10℃下保管时，在三天后观察到析出(比较例5)。
[化85]
Figure BDA0004041072250000571

Claims (10)

1.一种化合物，由下述通式(I)表示，
[化1]
Figure FDA0004041072240000011
(式中，
R1表示氢原子、碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为卤素原子，
所述烷基中的一个或两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，但氧原子彼此不会直接键结，
A1及A2各自独立地表示可经取代的碳原子数3至16的烃环或杂环，
但在存在多个A2的情况下，这些可相同也可不同，
L1及L2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基硅烷基、二甲基硅烷基、硫代异氰基、或者一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，
但氧原子彼此不会直接键结，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
Z1及Z2各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-CH＝N-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-或碳原子数1至20的亚烷基，
所述亚烷基中的一个或两个以上的-CH2-可经-O-、-COO-或-OCO-取代，但氧原子彼此不会直接键结，
在存在多个Z2的情况下，这些可相同也可不同，
m表示0或1，
n1表示0至3的整数。)
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在通式(I)中，A1及A2各自独立地表示选自由
(a)1,4-亚环己基(所述基中存在的一个-CH2-或不邻接的两个以上的-CH2-可被取代为-O-或-S-。)
(b)1,4-亚苯基(所述基中存在的一个-CH＝或不邻接的两个以上的-CH＝可被取代为-N＝。)
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(这些基中存在的氢原子可被取代为氟原子或氯原子，另外，萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一个-CH＝或两个以上的-CH＝可被取代为-N＝。)
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基(所述基中存在的一个-CH＝或不邻接的两个以上的-CH＝可被取代为-N＝。)
所组成的群组中的基，
这些基未经取代或可经一个以上的取代基L3取代，
L3各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基硅烷基、二甲基硅烷基、硫代异氰基、或者一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-CS-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，
但氧原子彼此不会直接键结，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述通式(I)由下述通式(I-i)表示，
[化2]
Figure FDA0004041072240000021
(式中，
R11表示氢原子、碳原子数1至20的直链状或分支状烷基，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为卤素原子，
所述烷基中的一个或两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，
A11及A21各自独立地表示1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5二基，
但在存在多个A21的情况下，这些可相同也可不同，
这些基未经取代或可经一个以上的取代基L31取代，
L11及L21各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，
但所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
所述烷基中的一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，
L31各自独立地表示氟原子、氯原子、碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的分支状或环状烷基，
但所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
所述烷基中的一个-CH2-或两个以上的-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，
在存在多个L31的情况下，这些可相同也可不同，
Z11及Z21各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Z21的情况下，这些可相同也可不同，
此处存在的Z11及Z21中的至少一个表示-C≡C-，
m1表示0或1，
n11表示0至3的整数。)
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中，所述通式(I)由下述通式(I-ii)表示，
[化3]
Figure FDA0004041072240000031
(式中，
R12表示碳原子数1至12的直链状或分支状烷基，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
所述烷基中的一个或两个以上的-CH2-可各自独立地被取代为-O-、-CH＝CH-或-C≡C-，
A12及A22各自独立地表示选自下述式(A-ii-1)至式(A-ii-17)中的基，
但在存在多个A22的情况下，这些可相同也可不同，
[化4]
Figure FDA0004041072240000041
(式中，
虚线表示键结位置，
在存在多个L32及L42的情况下，这些可相同也可不同。)
L12、L22、L32及L42各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的分支状或环状烷基，
所述烷基中的任意的氢原子可被取代为氟原子，
所述烷基中的-CH2-可经-O-取代，
Z22各自独立地表示-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
但在存在多个Z22的情况下，这些可相同也可不同，
m2表示0或1，
n12表示0至3的整数。)
5.一种组合物，含有如权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.一种液晶组合物，含有如权利要求1至4中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其中，折射率各向异性为0.15以上。
8.根据权利要求6所述的液晶组合物，其中，介电常数各向异性为2以上。
9.根据权利要求6所述的液晶组合物，其中，介电常数各向异性为2以下。
10.一种高频移相器、相控阵列天线、图像识别装置、测距装置、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜，使用了如权利要求6至9中任一项所述的液晶组合物。
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