CN111770909B - 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物和液晶显示元件 - Google Patents
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-
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- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
Abstract
本发明中,通式(i)所表示的化合物为具有通式(K‑1)~(K‑6)所表示的部分结构Ki1、并且具有具备至少1个P‑Sp‑基和至少一个Ri2(Ri2表示碳原子数2~10的直链或分支的烷基或碳原子数2~10的直链或分支的卤代烷基,该烷基或卤代烷基中的‑CH2‑可被‑CH=CH‑、‑O‑、‑COO‑或‑OCO‑取代但‑O‑不连续。)的环B的化合物,因此在用于液晶组合物时,能够吸附于夹持液晶组合物(液晶层)的基板,能够保持使液晶分子在垂直方向上取向的状态,能够提高取向性的稳定性、确保低温保存性。
Description
技术领域
本发明涉及聚合性化合物、以及使用其的液晶组合物和液晶显示元件。
背景技术
以往,在VA(Vertical Alignment)方式的液晶显示器中,为了在未施加电压时诱发液晶分子的垂直取向、在施加电压时实现液晶分子的水平取向,在电极上设有聚酰亚胺取向膜(PI)层。但是,PI层的制膜需要大量的成本,因此近年来研究了虽省去PI层但用于实现液晶分子的取向的方法。
例如专利文献1中公开了一种液晶介质,其特征在于,以具有负的介电各向异性的极性化合物的混合物为基础,含有至少1种自发取向性添加剂,并且记载了该液晶介质高度适合在完全不含取向层的显示器中使用。并且,专利文献1中,作为自发取向性添加剂,使用了具有羟基的特定化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特表2014-524951号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
然而,根据本发明人等的研究,明确了:在使用专利文献1中记载的自取向性添加剂的情况下,使液晶分子垂直取向的取向约束力和取向不均等电光学特性仍然不充分,另外,含有该自发取向性添加剂的液晶组合物在保存性方面有改善的余地。
于是,本发明的目的在于提供一种在添加至液晶组合物时能够确保保存性、即使不设置PI层也能使液晶分子没有不均地均匀取向的具有极性基的聚合性化合物。另外,本发明的其他目的在于提供保存性优异、即使不设置PI层也能实现液晶分子的垂直取向的液晶组合物、和使用了该液晶组合物的液晶显示元件。
用于解决技术问题的方法
本发明提供通式(i)所表示的化合物。
通式(i)所表示的化合物。
[化1]
(式中,
Ri1表示氢原子、碳原子数1~30的烷基或碳原子数1~30的卤代烷基,该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代但-O-不连续,
Ri2表示碳原子数2~10的直链或分支的烷基或碳原子数2~10的直链或分支的卤代烷基,该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-O-、-COO-或-OCO-取代但-O-不连续,
环A表示2价的芳香族基、2价的环脂肪族基、2价的杂环式化合物基、2价的缩合环和2价的缩合多环,这些环结构中的氢原子可被Li1取代,Li1表示卤原子、氰基、硝基、P-Sp-、具有通式Ki1所表示的基团的1价的有机基、碳原子数1~10的直链或分支的烷基或碳原子数1~10的直链或分支的卤代烷基,该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代但-O-不连续,
环B表示苯基或萘基,环结构中的氢原子可被Li2取代,Li2表示卤原子、P-Sp-、具有通式Ki1所表示的基团的1价的有机基、碳原子数1~10的直链或分支的烷基或碳原子数1~10的直链或分支的卤代烷基,该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-或-OCO-取代但-O-不连续,
Zi1表示单键、-O-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-或碳原子数1~10的亚烷基,该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代,
Zi2表示单键、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-或碳原子数1~20的直链或分支亚烷基,该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代,
Ki1表示通式(K-1)~(K-6)所表示的基团,
[化2]
RK1表示氢原子、碳原子数1~6的直链或分支的烷基,TK1分别独立地表示通式(T-1)~(T-6)所表示的基团,
[化3]
ST1表示单键、碳原子数1~15个的直链状或分支状的亚烷基或碳原子数2~18个的直链状或分支状的亚烯基,该亚烷基或该亚烯基的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-COO-、-C(=O)-、-C(=CH2)-或-OCO-取代,RT1表示碳原子数1~5的烷基,该烷基的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-COO-、-C(=O)-、-C(=CH2)-或-OCO-取代,RT2和RT3分别独立地表示氢原子或碳原子数1~5的烷基,
P表示聚合性基,Sp表示间隔基或单键,m表示1~4的整数,A、Zi1、P和Sp存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。)
另外,本发明提供含有1种或2种以上的通式(i)所表示的化合物的液晶组合物。
发明的效果
根据本发明,能够提供一种保存性优异、即使不设置PI层也能实现液晶分子的均匀垂直取向、没有显示不均且倾角稳定的具有高可靠性的聚合性化合物、液晶组合物、和使用了该液晶组合物的液晶显示元件。另外,能够与以往的化合物相比减少添加量,因此由于UV照射后的残留单体、透射率减小造成对比度下降的风险小。
附图说明
[图1]为示意性表示液晶显示元件的一个实施方式的图。
[图2]为将图1中由I线包围的区域放大而得的平面图。
具体实施方式
本实施方式的聚合性化合物为通式(i)所表示的化合物。
[化4]
通式(i)中的Kil表示以下的通式(K-1)~(K-6)所表示的基团。
[化5]
通式(i)所表示的化合物特别是具有通式(K-1)~(K-5)所表示的部分结构,因此在用于液晶组合物时,能够沿着夹持液晶组合物(液晶层)的基板取向,能够保持使液晶分子在垂直方向上取向的状态。因而,根据使用了本实施方式的聚合性化合物的液晶组合物,即使不设置PI层也能使液晶分子取向(未施加电压时诱发液晶分子的垂直取向,施加电压时实现液晶分子的水平取向)。如此一来,通式(i)所表示的化合物有助于液晶组合物中液晶分子的垂直取向,因此可适宜地使用。
此外,本发明人等发现,本实施方式的通式(i)所表示的聚合性化合物通过具有通式(K-1)~(K-6)所表示的部分结构,并且在环B中具有聚合性基以及表示碳原子数2~10的直链或分支的烷基或碳原子数2~10的直链或分支的卤代烷基且该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-O-、-COO-或-OCO-取代的取代基,不仅能够实现液晶分子的取向,还能够提高取向性的稳定性、确保低温保存性。
根据以上的观点,本实施方式的聚合性化合物只要具有如下结构即可:在分子的末端、优选分子的主链末端具有通式(K-1)~(K-6)所表示的部分结构,并且包含聚合性基和表示碳原子数2~10的直链或分支的烷基或碳原子数2~10的直链或分支的卤代烷基且该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-O-、-COO-或-OCO-取代的取代基的环B;关于其他化学结构,只要在不阻碍液晶组合物的功能的范围内则没有特别限制。
式(i)中的环B表示亚苯基或亚萘基,该环B通过具有聚合性部位和取代基Ri2,从而在由于UV照射而发生聚合反应时也不会扰乱垂直取向,能够形成刚直的聚合物层,另外还能使低温时的保存稳定性提高。
通式(i)中,P优选分别独立地表示选自以下的通式(P-1)~通式(P-14)所表示的组的取代基。从操作的简便性、反应性方面考虑,进一步优选式(P-1)、(P-2)。
[化6]
(式中,右端的黑点表示连接键。)
式(i)中,Sp优选表示碳原子数1~18的直链状亚烷基或单键,更优选表示碳原子数2~15的直链状亚烷基或单键,进一步优选表示碳原子数2~8的直链状亚烷基或单键。该烷基的-CH2-可被-CH=CH-、-O-、-COO-或-OCO-取代,-CH2-的氢可被氟取代。
作为通式(K-1)~(K-6)所表示的部分结构,在重视液晶的预倾稳定性时,优选通式(K-1)和(K-2),在重视取向性时,优选(K-5)。
TK1分别独立地表示通式(T-1)~(T-6)所表示的基团,
[化7]
优选通式(T-1)、(T-3)和(T-4)所表示的基团。通式(T-3)中的ST1优选表示单键、碳原子数1~10个的直链状或分支状的亚烷基或碳原子数2~10个的直链状或分支状的亚烯基,优选碳原子数1~7的直链状或分支状的烷基或碳原子数2~7的直链状或分支状的亚烯基,优选碳原子数1~3的直链状烷基,该烷基或亚烷基中的-CH2-优选以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-C(=O)-或-C(=CH2)-取代。通式(T-3)中的RT1表示直链状或分支状的碳原子数1~5的烷基,该烷基的-CH2-优选以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-C(=O)-、-C(=CH2)-或-OCO-取代,优选碳原子数1~3的直链状烷基。通式(T-3)中,优选至少2个以上的仲碳原子包含-C(=O)。
通式(T-6)中的RT2和RT3分别独立地表示氢原子或碳原子数1~5的烷基,优选表示氢原子。
作为通式(K-1)~(K-5)的优选例,以下的(K-1-1)~(K-1-4)、(K-3-1)、和(K-5-1)在取向性、反应性方面是优选的,尤其可优选列举式(K-1-1)、(K-1-3)、和(K-3-1)。
[化8]
(式中,P表示聚合性基,RT4、RT5和RT6分别独立地表示氢原子、碳原子数1~3的烷基,nT1和nT2分别独立地表示0或1,nT3分别独立地表示0~3的整数,存在的多个RT4、RT5、RT6、nT1、nT2和nT3可以相同也可以不同。)
通式(i)中的Zi2优选表示单键、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、或碳原子数1~20的直链亚烷基、碳原子数1~20的分支亚烷基,表示该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-被-O-、-COO-或-OCO-取代而得的基团,进一步优选为-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、或碳原子数1~6的直链状或分支状的亚烷基、或亚乙基中的1个-CH2-被-O-取代而得的基团(-CH2O-、-OCH2-)、或亚乙基中的1个-CH2-被-COO-、-OCO-取代而得的基团(-CH2-CH2COO-、-OCOCH2-CH2-)。
另外,Zi2优选表示-Zi21-Si1-(Zi21-表示-O-、-COO-、-OCO-或碳原子数1~6的亚烷基,该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代,Si1表示碳原子数1~6的烷基。)。
式(i)中的Zi1优选分别表示单键、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-OCH2CH2O-、或碳原子数1~10的亚烷基、或该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-被-O-、-COO-或-OCO-取代而得的基团,更优选表示单键、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-OCH2CH2O-、碳原子数1~6的直链状或分支状的亚烷基、或该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-被-O-、-COO-或-OCO-取代而得的基团,进一步优选为单键、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、或碳原子数2的亚烷基(亚乙基(-CH2CH2-))或亚乙基中的1个-CH2-被-O-取代而得的基团(-CH2O-、-OCH2-)、或亚乙基中的1个-CH2-被-COO-、-OCO-取代而得的基团(-CH2-CH2COO-、-OCOCH2-CH2-)。
Ri1优选表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、卤代烷基,该烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代但-O-不连续,更优选碳原子数1~18的烷基,该烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-O-、-OCO-取代(但-O-不连续)。Ri1表示烷基的情况下,该烷基可以为直链状也可以为分支状也可以为环状,优选表示直链状或分支状。从提高液晶化合物的取向性的观点出发,Ri1中的碳原子数优选为3以上,特别优选为5以上。
Ri1优选表示碳原子数2~10的直链或分支的烷基或碳原子数2~10的直链或分支的卤代烷基,该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-O-取代但-O-不连续,更优选地,优选表示碳原子数2~8的直链或分支的烷基。
环A优选2价的环芳香族基、2价的环杂芳香族基、2价的环脂肪族基、或2价的环杂脂肪族基、2价的环芳香族基、2价的环杂芳香族基、2价的环脂肪族基、或2价的环杂脂肪族基,具体而言,优选1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、茚满-2,5-二基、色满-3,7-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、1-环戊基和1,3-二烷-2,5-二基,优选该环结构未经取代或被Li1取代。Li1优选碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~12的卤代烷基、碳原子数1~12的烷氧基、碳原子数1~12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或P-Sp-,优选为碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基或被卤原子取代而得的基团。另外,Li1表示具有通式Ki1所表示的取代基的1价有机基时,优选表示-Zi3-Ki2(Zi3和Ki2分别表示与通式(i)中的Zi2和Ki1相同的含义。)。环A更优选为碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~12的卤代烷基、碳原子数1~12的烷氧基、卤原子、或可被P-Sp-取代的1,4-亚苯基、2,6-亚萘基或1,4-环己基。
环B表示苯基和萘基,更优选表示1,4-亚苯基,至少2个氢被Sp-P和Ri2取代。环B上Ri2的位置没有特别限定,优选以下的基团。
[化9]
环B可被Li2取代。Li2优选表示卤原子、P-Sp-、具有通式Ki1所表示的基团的1价的有机基、碳原子数1~10的直链或分支的烷基或碳原子数1~10的直链或分支的卤代烷基,更优选表示卤原子、P-Sp-基、具有通式Ki1所表示的基团的1价的有机基。
具有通式Ki1所表示的基团的1价有机基为包含通式(K-1)~(K-6)的1价有机基即可,优选表示-Si2-Ki1(Ki1表示通式(K-1)~(K-6)所表示的基团,Si2表示单键、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-或碳原子数1~20的直链或分支亚烷基,该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代。)所表示的基团。
m优选表示1~4的整数,进一步优选表示1~3的整数。n表示0或1,将通式(i)的更优选结构表示为通式(i-1)。
[化10]
(式中,Ri1、Ri2、Zi1、Zi2、Ki1、Sp、P、m分别独立地表示与通式(i)中的Ri1、Zi1、Zi2、Ki1、Sp、P、m相同的含义。)
Zi2优选表示-Zi21-Si1-,特别优选为-OCH2-、-COO-、-CH2CH2-。
作为通式(i)的更具体的例子,表示为下述式(R-1-1)~(R-1-30),但不限于此。
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
(式中,Ri1、Ri2、TK1、Sp和P分别独立地表示与通式(i)中的Ri1、Ri2、TKi、Sp和P相同的含义。)
需说明的是,上述通式(i-1)、式(R-1-1)~(R-1-30)等中,各符号的优选基团与上述通式(i)是同样的。
在液晶组合物用途中添加时,可以添加1种或2种以上的本发明的通式(i)所表示的化合物,除了通式(i)所表示的化合物以外,还可以进一步含有液晶组合物中所使用的公知的聚合性化合物、抗氧化剂等。作为化合物(i)的具体化合物的例子,表示为下述(P-1-1)至(P-1-25)。
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
(制法1)通式(P-1-1)所表示的化合物的制造
进行4-壬基苯基硼酸和4-溴-5-乙基-2-(3-羟丙基)苯酚的使用了钯催化剂的铃木偶联反应,得到(S-1)。接下来,通过与(5-乙基-2,2-二甲基-1,3-二烷-5-基)甲醇的醚化反应,得到(S-2)。此后通过与甲基丙烯酸的酯化反应、利用盐酸的脱吡喃反应而能够得到目标物(P-1-1)。/>
[化22]
(制法2)通式(P-1-8)所表示的化合物的制造
用四氢吡喃基保护2-(2-溴-5-乙基-4-羟基苯基)乙酸甲酯的苯酚部位后,通过与炔丙醇的薗头反应,得到下述结构(S-3)。接下来用苄基氯保护羟基后,使用盐酸使四氢吡喃基脱离而成为苯酚化合物,进一步利用甲磺酰氯,能够得到下述结构(S-4)。接下来进行(S-4)与2-(3-乙基-4‘-戊基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧硼烷的使用了钯催化剂的铃木偶联反应,得到(S-5)。接下来,通过利用氢化铝锂的还原、与(5-乙基-2,2-二甲基-1,3-二烷-5-基)甲醇的醚化反应,得到(S-6)。进一步通过使用了钯碳的接触氢还原,得到下述结构(S-7)。接下来通过与甲基丙烯酸的酯化反应、使用盐酸的脱缩醛,能够得到目标物(P-1-8)。
[化23]
/>
[化24]
(制法3)通式(P-1-10)所表示的化合物的制造
通过1-(溴甲基)-4-丙基环己烷与4-溴苯酚的使用了碳酸钾的醚化,得到下述结构(S-8)。接下来,通过与联硼酸频那醇酯的偶联反应,进行硼酸酯化,得到下述结构(S-9),进一步通过与4-溴-5-丙基-2-(2-羟基乙基)苯酚的使用了钯催化剂的铃木偶联反应,得到下述结构(S-10)。接下来通过与(5-乙基-2,2-二甲基-1,3-二烷-5-基)甲醇的醚化反应,得到(S-11)。此后通过与甲基丙烯酸的酯化反应、利用盐酸的脱缩醛反应,能够得到目标物(P-1-10)。
[化25]
(制法4)通式(P-1-25)所表示的化合物的制造
通过4-(氯甲基)-4‘-((E)-1-丙烯基)-1,1’-二环己烷与4-溴苯酚的使用了碳酸钾的醚化反应,得到下述结构(S-12)。接下来,通过与联硼酸频那醇酯的偶联反应,进行硼酸酯化,得到下述结构(S-13),进一步通过与4-溴-5-丙基-2-(2-羟基乙基)苯酚的使用了钯催化剂的铃木偶联反应,得到下述结构(S-14)。接下来,通过使用了(5-乙基-2,2-二甲基-1,3-二烷-5-基)甲醇与碳酸钾的醚化反应,得到(S-15)。此后,利用氢化钠和苄基氯对羟基进行苄基保护,合成(S-16),进一步进行利用盐酸的脱吡喃反应、利用丙二酰氯的酯化,从而利用与盐酸甲基丙烯酸的酯化反应、利用盐酸的脱吡喃反应、利用钯碳的接触氢还原、利用甲基丙烯酸的酯化,能够得到目标物(P-1-25)。
[化26]
[化27]
(液晶组合物)
本实施方式的液晶组合物含有1种或2种以上的具有上述通式(i)所表示的部分结构的化合物。该液晶组合物优选具有负的介电常数各向异性(Δε)。需说明的是,液晶组合物所含有的具有通式(i)所表示的部分结构的化合物包括式(R-1-1)~(R-1-36)所示的化合物,与上述的化合物(i)相同,因此此处省略其说明。
化合物(i)的含量优选为0.01~50质量%,从使液晶分子更适宜地取向的观点考虑,以液晶组合物总量为基准,其下限值优选为0.01质量%以上、0.1质量%以上、0.5质量%以上、0.7质量%以上或1质量%以上。从响应特性优异的观点考虑,以液晶组合物总量为基准,化合物(i)的含量的上限值优选为50质量%以下、30质量%以下、10质量%以下、7质量%以下、5质量%以下、4质量%以下或3质量%以下。
液晶组合物可进一步含有选自通式(N-1)、(N-2)和(N-3)中任一者所表示的化合物组的化合物作为非聚合性液晶化合物。
[化28]
式(N-1)、(N-2)和(N-3)中,
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31和RN32分别独立地表示碳原子数1~8的烷基,该烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-分别独立地可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31和AN32分别独立地表示选自由如下基团组成的组中的基团,
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-取代。),
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH=或不邻接的2个以上的-CH=可被-N=取代。),
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或十氢萘-2,6-二基(存在于萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中的1个-CH=或不邻接的2个以上的-CH=可被-N=取代。),和
(d)1,4-亚环己烯基
前述的基团(a)、基团(b)、基团(c)和基团(d)分别独立地可被氰基、氟原子或氯原子取代,
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31和ZN32分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-,
XN21表示氢原子或氟原子,
TN31表示-CH2-或氧原子,
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31和nN32分别独立地表示0~3的整数,nN11+nN12、nN21+nN22和nN31+nN32分别独立地为1、2或3,
AN11~AN32、ZN11~ZN32分别存在多个时,分别可以彼此相同或不同。
通式(N-1)、(N-2)和(N-3)中的任一者所表示的化合物优选为Δε为负且其绝对值大于3的化合物。
通式(N-1)、(N-2)和(N-3)中,RN11、RN12、RN21、RN22、RN31和RN32分别独立地优选为碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、碳原子数2~8的烯基或碳原子数2~8的烯氧基,优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数2~5的烯氧基,进一步优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,进一步优选为碳原子数2~5的烷基或碳原子数2~3的烯基,特别优选为碳原子数3的烯基(丙烯基)。
另外,其所连接的环结构为苯基(芳香族)的情况下,优选直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和碳原子数4~5的烯基,其所连接的环结构为环己烷、吡喃和二烷等饱和的环结构的情况下,优选直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和直链状的碳原子数2~5的烯基。为了使向列相稳定化,碳原子和存在时的氧原子的合计优选为5以下,优选为直链状。
作为烯基,优选选自式(R1)至式(R5)中任一者所表示的基团(各式中的黑点表示连接键。)。
[化29]
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31和AN32分别独立地在要求增大Δn时优选为芳香族,为了改善响应速度而优选为脂肪族,优选表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基,更优选表示下述的结构:
[化30]
更优选表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚苯基。
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31和ZN32分别独立地优选表示-CH2O-、-CF2O-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或单键,进一步优选-CH2O-、-CH2CH2-或单键,特别优选-CH2O-或单键。
XN21优选氟原子。
TN31优选氧原子。
nN11+nN12、nN21+nN22和nN31+nN32优选为1或2,优选nN11为1且nN12为0的组合、nN11为2且nN12为0的组合、nN11为1且nN12为1的组合、nN11为2且nN12为1的组合、nN21为1且nN22为0的组合、nN21为2且nN22为0的组合、nN31为1且nN32为0的组合、nN31为2且nN32为0的组合。
相对于本实施方式的组合物的总量,式(N-1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量%以上,10质量%以上,20质量%以上,30质量%以上,40质量%以上,50质量%以上,55质量%以上,60质量%以上,65质量%以上,70质量%以上,75质量%以上,80质量%以上。优选含量的上限值为95质量%以下,85质量%以下,75质量%以下,65质量%以下,55质量%以下,45质量%以下,35质量%以下,25质量%以下,20质量%以下。
相对于本实施方式的组合物的总量,式(N-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量%以上,10质量%以上,20质量%以上,30质量%以上,40质量%以上,50质量%以上,55质量%以上,60质量%以上,65质量%以上,70质量%以上,75质量%以上,80质量%以上。优选含量的上限值为95质量%以下,85质量%以下,75质量%以下,65质量%以下,55质量%以下,45质量%以下,35质量%以下,25质量%以下,20质量%以下。
相对于本实施方式的组合物的总量,式(N-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量%以上,10质量%以上,20质量%以上,30质量%以上,40质量%以上,50质量%以上,55质量%以上,60质量%以上,65质量%以上,70质量%以上,75质量%以上,80质量%以上。优选含量的上限值为95质量%以下,85质量%以下,75质量%以下,65质量%以下,55质量%以下,45质量%以下,35质量%以下,25质量%以下,20质量%以下。
将本实施方式的组合物的粘度保持为较低、需要响应速度快的组合物的情况下,优选上述下限值低且上限值低。进一步,将本实施方式的组合物的Tni保持为较高、需要温度稳定性良好的组合物的情况下,优选上述下限值低且上限值低。另外,为了将驱动电压保持为较低而想要增大介电常数各向异性时,优选增大上述下限值且上限值高。
作为通式(N-1)所表示的化合物,可列举下述的通式(N-1a)~(N-1g)所表示的化合物组。
[化31]
(式中,RN11和RN12表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义,nNa11表示0或1,nNb11表示0或1,nNc11表示0或1,nNd11表示0或1,nNe11表示1或2,nNf11表示1或2,nNg11表示1或2,ANe11表示反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基,ANg11表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚苯基且至少1个表示1,4-亚环己烯基,ZNe11表示单键或亚乙基且至少1个表示亚乙基。)
更具体而言,通式(N-1)所表示的化合物优选为选自通式(N-1-1)~(N-1-21)所表示的化合物组的化合物。
通式(N-1-1)所表示的化合物为下述的化合物。
[化32]
(式中,RN111和RN112分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN111优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选丙基、戊基或乙烯基。RN112优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选乙氧基或丁氧基。
通式(N-1-1)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种,2种,3种,4种,5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得低一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-1)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%,23%,25%,27%,30%,33%,35%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为50%,40%,38%,35%,33%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,10%,8%,7%,6%,5%,3%。
进一步,通式(N-1-1)所表示的化合物优选为选自式(N-1-1.1)至式(N-1-1.23)所表示的化合物组的化合物,优选为式(N-1-1.1)~(N-1-1.4)所表示的化合物,优选式(N-1-1.1)和式(N-1-1.3)所表示的化合物。
[化33]
式(N-1-1.1)~(N-1-1.22)所表示的化合物可以单独使用,也可以组合使用,相对于本发明的组合物的总量,单独或这些化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%,23%,25%,27%,30%,33%,35%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为50%,40%,38%,35%,33%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,10%,8%,7%,6%,5%,3%。
通式(N-1-2)所表示的化合物为下述的化合物。
[化34]
(式中,RN121和RN122分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN121优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基、丁基或戊基。RN122优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选甲基、丙基、甲氧基、乙氧基或丙氧基。
通式(N-1-2)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得低一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,7%,10%,13%,15%,17%,20%,23%,25%,27%,30%,33%,35%,37%,40%,42%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为50%,48%,45%,43%,40%,38%,35%,33%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,10%,8%,7%,6%,5%。
进一步,通式(N-1-2)所表示的化合物优选为选自式(N-1-2.1)至式(N-1-2.22)所表示的化合物组的化合物,优选为式(N-1-2.3)至式(N-1-2.7)、式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)、式(N-1-2.13)和式(N-1-2.20)所表示的化合物,重视Δε的改良的情况下,优选式(N-1-2.3)至式(N-1-2.7)所表示的化合物,重视TNI的改良的情况下,优选为式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)和式(N-1-2.13)所表示的化合物,重视响应速度的改良的情况下,优选为式(N-1-2.20)所表示的化合物。
[化35]
式(N-1-2.1)至式(N-1-2.22)所表示的化合物可以单独使用,也可以组合使用,相对于本发明的组合物的总量,单独或这些化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%,23%,25%,27%,30%,33%,35%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为50%,40%,38%,35%,33%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,10%,8%,7%,6%,5%,3%。
通式(N-1-3)所表示的化合物为下述的化合物。
[化36]
(式中,RN131和RN132分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN131优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。RN132优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数3~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选为1-丙烯基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-3)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
进一步,通式(N-1-3)所表示的化合物优选为选自式(N-1-3.1)至式(N-1-3.21)所表示的化合物组的化合物,优选为式(N-1-3.1)~(N-1-3.7)和式(N-1-3.21)所表示的化合物,优选式(N-1-3.1)、式(N-1-3.2)、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)和式(N-1-3.6)所表示的化合物。
[化37]
式(N-1-3.1)~式(N-1-3.4)、式(N-1-3.6)和式(N-1-3.21)所表示的化合物可以单独使用,也可以组合使用,优选式(N-1-3.1)和式(N-1-3.2)的组合、选自式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)和式(N-1-3.6)的2种或3种的组合。相对于本发明的组合物的总量,单独或这些化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-4)所表示的化合物为下述的化合物。
[化38]
(式中,RN141和RN142分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN141和RN142分别独立地优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选为甲基、丙基、乙氧基或丁氧基。
通式(N-1-4)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得低一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-4)所表示的化合物的优选含量的下限值为3%,5%,7%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,11%,10%,8%。
进一步,通式(N-1-4)所表示的化合物优选为选自式(N-1-4.1)至式(N-1-4.14)所表示的化合物组的化合物,优选为式(N-1-4.1)~(N-1-4.4)所表示的化合物,优选式(N-1-4.1)、式(N-1-4.2)和式(N-1-4.4)所表示的化合物。
[化39]
式(N-1-4.1)~(N-1-4.14)所表示的化合物可以单独使用,也可以组合使用,相对于本发明的组合物的总量,单独或这些化合物的优选含量的下限值为3%,5%,7%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,11%,10%,8%。
通式(N-1-5)所表示的化合物为下述的化合物。
[化40]
(式中,RN151和RN152分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN151和RN152分别独立地优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选乙基、丙基或丁基。
通式(N-1-5)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得低一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-5)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,8%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,33%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
进一步,通式(N-1-5)所表示的化合物优选为选自式(N-1-5.1)至式(N-1-5.6)所表示的化合物组的化合物,优选式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)和式(N-1-5.4)所表示的化合物。
[化41]
式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)和式(N-1-5.4)所表示的化合物可以单独使用,也可以组合使用,相对于本发明的组合物的总量,单独或这些化合物的优选含量的下限值为5%,8%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,33%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-10)所表示的化合物为下述的化合物。
[化42]
(式中,RN1101和RN1102分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1101优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基、丁基、乙烯基或1-丙烯基。RN1102优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选为乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-10)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得低一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-10)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
进一步,通式(N-1-10)所表示的化合物优选为选自式(N-1-10.1)至式(N-1-10.14)所表示的化合物组的化合物,优选为式(N-1-10.1)~(N-1-10.5)所表示的化合物,优选式(N-1-10.1)和式(N-1-10.2)所表示的化合物。
[化43]
式(N-1-10.1)和式(N-1-10.2)所表示的化合物可以单独使用,也可以组合使用,相对于本发明的组合物的总量,单独或这些化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-11)所表示的化合物为下述的化合物。
[化44]
(式中,RN1111和RN1112分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1111优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选乙基、丙基、丁基、乙烯基或1-丙烯基。RN1112优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-11)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得低一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-11)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
进一步,通式(N-1-11)所表示的化合物优选为选自式(N-1-11.1)至式(N-1-11.14)所表示的化合物组的化合物,优选为式(N-1-11.1)~(N-1-11.14)所表示的化合物,优选式(N-1-11.2)和式(N-1-11.4)所表示的化合物。
[化45]
式(N-1-11.2)和式(N-1-11.4)所表示的化合物可以单独使用,也可以组合使用,相对于本发明的组合物的总量,单独或这些化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-12)所表示的化合物为下述的化合物。
[化46]
(式中,RN1121和RN1122分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1121优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。RN1122优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-12)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得低一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-12)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-13)所表示的化合物为下述的化合物。
[化47]
(式中,RN1131和RN1132分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1131优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。RN1132优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-13)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-13)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-14)所表示的化合物为下述的化合物。
[化48]
(式中,RN1141和RN1142分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1141优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。RN1142优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-14)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得低一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-14)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-15)所表示的化合物为下述的化合物。
[化49]
(式中,RN1151和RN1152分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1151优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。RN1152优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选为乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-15)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-15)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-16)所表示的化合物为下述的化合物。
[化50]
(式中,RN1161和RN1162分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1161优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。RN1162优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-16)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-16)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-17)所表示的化合物为下述的化合物。
[化51]
(式中,RN1171和RN1172分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1171优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。RN1172优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-17)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-17)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-18)所表示的化合物为下述的化合物。
[化52]
(式中,RN1181和RN1182分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1181优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为甲基、乙基、丙基或丁基。RN1182优选为碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,优选为乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式(N-1-18)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-18)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
进一步,通式(N-1-18)所表示的化合物优选为选自式(N-1-18.1)至式(N-1-18.5)所表示的化合物组的化合物,优选为式(N-1-18.1)~(N-1-18.3)所表示的化合物,优选式(N-1-18.2)和式(N-1-18.3)所表示的化合物。
[化53]
通式(N-1-20)所表示的化合物为下述的化合物。
[化54]
(式中,RN1201和RN1202分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1201和RN1202分别独立地优选碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。
通式(N-1-20)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-20)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-21)所表示的化合物为下述的化合物。
[化55]
(式中,RN1211和RN1212分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1211和RN1212分别独立地优选碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。
通式(N-1-21)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-21)所表示的化合物的优选含量的下限值为5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(N-1-22)所表示的化合物为下述的化合物。
[化56]
(式中,RN1221和RN1222分别独立地表示与通式(N-1)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN1221和RN1222分别独立地优选碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为乙基、丙基或丁基。
通式(N-1-22)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-1-21)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为35%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,10%,5%。
进一步,通式(N-1-22)所表示的化合物优选为选自式(N-1-22.1)至式(N-1-22.12)所表示的化合物组的化合物,优选为式(N-1-22.1)~(N-1-22.5)所表示的化合物,优选式(N-1-22.1)~(N-1-22.4)所表示的化合物。
[化57]
通式(N-3)所表示的化合物优选为选自通式(N-3-2)所表示的化合物组的化合物。
[化58]
(式中,RN321和RN322分别独立地表示与通式(N-3)中的RN11和RN12相同的含义。)
RN321和RN322优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选为丙基或戊基。
通式(N-3-2)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视Δε的改善的情况下,优选将含量设定得高一些,重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,重视TNI的情况下,将含量设定得高一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(N-3-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为3%,5%,10%,13%,15%,17%,20%,23%,25%,27%,30%,33%,35%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为50%,40%,38%,35%,33%,30%,28%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,10%,8%,7%,6%,5%。
进一步,通式(N-3-2)所表示的化合物优选为选自式(N-3-2.1)至式(N-3-2.3)所表示的化合物组的化合物。
[化59]
液晶组合物中含有的通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物中,相对于通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物的含量的合计,ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31和ZN32为单键的化合物的含量的合计优选为5~50质量%,液晶组合物中含有的通式(N-1)所表示的化合物中,相对于通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物的含量的合计,ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31和ZN32为单键的化合物的含量的合计优选为5~50质量%。
作为ZN11和ZN12为单键的通式(N-1)所表示的化合物,优选通式(N-1a)、(N-1b)、(N-1c)和(N-1g)所表示的化合物,优选(N-1a)、(N-1b)和(N-1c)所表示的化合物。
另外,优选通式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)、(N-1-4)、(N-1-5)和(N-1-22)所表示的化合物,优选通式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)、(N-1-4)和(N-1-5)所表示的化合物。
介电常数各向异性为负的化合物的合计含量中,通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物的合计含量优选为80%以上,优选为85%以上,优选为87%以上,优选为90%以上,优选为93%以上,优选为96%以上,优选为98%以上,优选实质上为100%以上。所谓实质上,是指不包括制造时的杂质等非故意含有的化合物的意思。
液晶组合物中含有的通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物中ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31和ZN32为单键的化合物的含量合计相对于通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物的含量合计优选为50~100%,优选为60~100%,优选为65~95%,优选为70~90%。
液晶组合物中含有的通式(N-1)所表示的化合物中ZN11和ZN12为单键的化合物的含量合计相对于通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物的含量合计优选为50~100%,优选为60~100%,优选为65~95%,优选为70~90%。
液晶组合物中含有的通式(N-1a)、(N-1b)、(N-1c)和(N-1g)所表示的化合物的含量合计相对于通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物的含量合计优选为50~100%,优选为60~100%,优选为65~95%,优选为70~90%。
液晶组合物中含有的通式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)和(N-1-4)所表示的化合物的含量合计相对于通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物的含量合计优选为50~100%,优选为60~100%,优选为65~95%,优选为70~90%。
相对于通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物的含量合计,通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物中ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31和ZN32为单键的化合物的含量、通式(N-1)所表示的化合物中ZN11和ZN12为单键的化合物的含量、通式(N-1a)、(N-1b)、(N-1c)和(N-1g)所表示的化合物的含量以及通式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)和(N-1-4)所表示的化合物的含量的优选的下限值为50%,60%,65%,70%。同样地,优选的上限值为100%,98%,95%,93%,91%,90%。
通过调整上述含量,从而在使用本申请发明的液晶组合物制成液晶显示元件时,本发明的液晶组合物优选含有1种或2种以上的通式(L)所表示的化合物。通式(L)所表示的化合物属于介电性基本为中性的化合物(Δε的值为-2~2)。因此,分子内所具有的卤素等极性基的个数优选设为2个以下,优选设为1个以下,优选不具有。
[化60]
(式中,RL1和RL2分别独立地表示碳原子数1~8的烷基,该烷基中的1个或非邻接的2个以上的-CH2-分别独立地可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,
nL1表示0、1、2或3,
AL1、AL2和AL3分别独立地表示选自由如下组成的组中的基团,
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-取代。)和
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH=或不邻接的2个以上的-CH=可被-N=取代。)
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或十氢萘-2,6-二基(存在于萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中的1个-CH=或不邻接的2个以上的-CH=可被-N=取代。)
上述的基团(a)、基团(b)和基团(c)分别独立地可被氰基、氟原子或氯原子取代,
ZL1和ZL2分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-,
nL1为2或3从而AL2存在多个时,它们可以相同也可以不同,nL1为2或3从而ZL2存在多个时,它们可以相同也可以不同,但不包括通式(N-1)、(N-2)和(N-3)所表示的化合物。)
通式(L)所表示的化合物可以单独使用,也可以组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等期望的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种。或者,在本发明的其他实施方式中为2种、3种、4种、5种、6种、7种、8种、9种、10种以上。
本发明的组合物中,通式(L)所表示的化合物的含量需要根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能适宜调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,10%,20%,30%,40%,50%,55%,60%,65%,70%,75%,80%。优选含量的上限值为95%,85%,75%,65%,55%,45%,35%,25%。
当将本发明的组合物的粘度保持为较低、需要响应速度快的组合物的情况下,优选上述下限值高且上限值高。进一步,当将本发明的组合物的Tni保持为较高、需要温度稳定性好的组合物的情况下,优选上述下限值高且上限值高。另外,为了将驱动电压保持为较低而想要增大介电常数各向异性时,优选上述的下限值低且上限值低。
重视可靠性的情况下,优选RL1和RL2均为烷基,重视降低化合物的挥发性的情况下,优选为烷氧基,重视降低粘性的情况下,优选至少一方为烯基。
分子内存在的卤原子优选为0、1、2或3个,优选为0或1,重视与其他液晶分子的相容性的情况下,优选为1。
关于RL1和RL2,当其所连接的环结构为苯基(芳香族)的情况下,优选直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和碳原子数4~5的烯基,当其所连接的环结构为环己烷、吡喃和二烷等饱和的环结构的情况下,优选直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和直链状的碳原子数2~5的烯基。为了使向列相稳定化,碳原子和存在时的氧原子的合计优选为5以下,优选为直链状。
作为烯基,优选选自式(R1)至式(R5)中任一者所表示的基团。(各式中的黑点表示环结构中的碳原子。)
[化61]
关于nL1,当重视响应速度时,优选为0,为了改善向列相上限温度,优选为2或3,为了取得它们的平衡,优选为1。另外,为了满足作为组合物所要求的特性,优选将不同值的化合物组合。
关于AL1、AL2和AL3,在要求增大Δn时,优选为芳香族,为了改善响应速度,优选为脂肪族,优选分别独立地表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基,更优选表示下述结构,
[化62]
更优选表示反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
关于ZL1和ZL2,当重视响应速度时,优选为单键。
通式(L)所表示的化合物的分子内的卤原子数优选为0个或1个。
通式(L)所表示的化合物优选为选自通式(L-1)~(L-7)所表示的化合物组的化合物。
通式(L-1)所表示的化合物为下述的化合物。
[化63]
(式中,RL11和RL12分别独立地表示与通式(L)中的RL1和RL2相同的含义。)
RL11和RL12优选直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和直链状的碳原子数2~5的烯基。
通式(L-1)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
相对于本发明的组合物的总量,优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%,15%,20%,25%,30%,35%,40%,45%,50%,55%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为95%,90%,85%,80%,75%,70%,65%,60%,55%,50%,45%,40%,35%,30%,25%。
当将本发明的组合物的粘度保持为较低、需要响应速度快的组合物的情况下,优选上述下限值高且上限值高。进一步,当将本发明的组合物的Tni保持为较高、需要温度稳定性好的组合物的情况下,优选上述的下限值居中且上限值居中。另外,为了将驱动电压保持为较低而想要增大介电常数各向异性时,优选上述下限值低且上限值低。
通式(L-1)所表示的化合物优选为选自通式(L-1-1)所表示的化合物组的化合物。
[化64]
(式中RL12表示与通式(L-1)中的含义相同的含义。)
通式(L-1-1)所表示的化合物优选为选自式(L-1-1.1)至式(L-1-1.3)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-1-1.2)或式(L-1-1.3)所表示的化合物,特别是优选为式(L-1-1.3)所表示的化合物。
[化65]
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-1.3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为20%,15%,13%,10%,8%,7%,6%,5%,3%。
通式(L-1)所表示的化合物优选为选自通式(L-1-2)所表示的化合物组的化合物。
[化66]
(式中RL12表示与通式(L-1)中的含义相同的含义。)
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,5%,10%,15%,17%,20%,23%,25%,27%,30%,35%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为60%,55%,50%,45%,42%,40%,38%,35%,33%,30%。
进一步,通式(L-1-2)所表示的化合物优选为选自式(L-1-2.1)至式(L-1-2.4)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-1-2.2)至式(L-1-2.4)所表示的化合物。尤其是式(L-1-2.2)所表示的化合物特别改善本发明的组合物的响应速度,因而优选。另外,相比于响应速度更要求高Tni时,优选使用式(L-1-2.3)或式(L-1-2.4)所表示的化合物。为了使低温时的溶解度好,式(L-1-2.3)和式(L-1-2.4)所表示的化合物的含量不优选设为30%以上。
[化67]
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-2.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为10%,15%,18%,20%,23%,25%,27%,30%,33%,35%,38%,40%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为60%,55%,50%,45%,43%,40%,38%,35%,32%,30%,27%,25%,22%。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-1.3)所表示的化合物和式(L-1-2.2)所表示的化合物的合计的优选含量的下限值为10%,15%,20%,25%,27%,30%,35%,40%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为60%,55%,50%,45%,43%,40%,38%,35%,32%,30%,27%,25%,22%。
通式(L-1)所表示的化合物优选为选自通式(L-1-3)所表示的化合物组的化合物。
[化68]
(式中RL13和RL14分别独立地表示碳原子数1~8的烷基或碳原子数1~8的烷氧基。)
RL13和RL14优选直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和直链状的碳原子数2~5的烯基。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,5%,10%,13%,15%,17%,20%,23%,25%,30%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为60%,55%,50%,45%,40%,37%,35%,33%,30%,27%,25%,23%,20%,17%,15%,13%,10%。
进一步,通式(L-1-3)所表示的化合物优选为选自式(L-1-3.1)至式(L-1-3.13)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)或式(L-1-3.4)所表示的化合物。尤其是式(L-1-3.1)所表示的化合物特别改善本发明的组合物的响应速度,因而优选。另外,相比于响应速度更要求高Tni时,优选使用式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)和式(L-1-3.12)所表示的化合物。为了使低温时的溶解度好,式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)和式(L-1-3.13)所表示的化合物的合计含量不优选设为20%以上。
[化69]
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-3.1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%,13%,15%,18%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为20%,17%,15%,13%,10%,8%,7%,6%。
通式(L-1)所表示的化合物优选为选自通式(L-1-4)和/或(L-1-5)所表示的化合物组的化合物。
[化70]
(式中RL15和RL16分别独立地表示碳原子数1~8的烷基或碳原子数1~8的烷氧基。)
RL15和RL16优选直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和直链状的碳原子数2~5的烯基。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-4)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为25%,23%,20%,17%,15%,13%,10%。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-5)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,5%,10%,13%,15%,17%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为25%,23%,20%,17%,15%,13%,10%。
进一步,通式(L-1-4)和(L-1-5)所表示的化合物优选为选自式(L-1-4.1)至式(L-1-5.3)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-1-4.2)或式(L-1-5.2)所表示的化合物。
[化71]
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-4.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%,13%,15%,18%,20%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为20%,17%,15%,13%,10%,8%,7%,6%。
优选将选自式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)和式(L-1-3.12)所表示的化合物的2种以上的化合物组合,优选将选自式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)和式(L-1-4.2)所表示的化合物的2种以上的化合物组合,相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的合计含量的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%,13%,15%,18%,20%,23%,25%,27%,30%,33%,35%,相对于本发明的组合物的总量,上限值为80%,70%,60%,50%,45%,40%,37%,35%,33%,30%,28%,25%,23%,20%。重视组合物的可靠性的情况下,优选将选自式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)和式(L-1-3.4))所表示的化合物的2种以上的化合物组合,当重视组合物的响应速度时,优选将选自式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)所表示的化合物的2种以上的化合物组合。
通式(L-1)所表示的化合物优选为选自通式(L-1-6)所表示的化合物组的化合物。
[化72]
(式中RL17和RL18分别独立地表示甲基或氢原子。)
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-6)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,5%,10%,15%,17%,20%,23%,25%,27%,30%,35%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为60%,55%,50%,45%,42%,40%,38%,35%,33%,30%。
进一步,通式(L-1-6)所表示的化合物优选为选自式(L-1-6.1)至式(L-1-6.3)所表示的化合物组的化合物。
[化73]
通式(L-2)所表示的化合物为下述的化合物。
[化74]
(式中,RL21和RL22分别独立地表示与通式(L)中的RL1和RL2相同的含义。)
RL21优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,RL22优选碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基。
通式(L-2)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
重视低温时的溶解性的情况下,将含量设定得高一些则效果好,反之,重视响应速度的情况下,将含量设定得低一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为20%,15%,13%,10%,8%,7%,6%,5%,3%。
进一步,通式(L-2)所表示的化合物优选为选自式(L-2.1)至式(L-2.6)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-2.1)、式(L-2.3)、式(L-2.4)和式(L-2.6)所表示的化合物。
[化75]
通式(L-3)所表示的化合物为下述的化合物。
[化76]
(式中,RL31和RL32分别独立地表示与通式(L)中的RL1和RL2相同的含义。)
RL31和RL32分别独立地优选碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基。
通式(L-3)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为20%,15%,13%,10%,8%,7%,6%,5%,3%。
要得到高的双折射率的情况下,将含量设定得高一些则效果好,反之,重视高Tni的情况下,将含量设定得低一些则效果好。进一步,改良滴痕、烧屏特性的情况下,优选将含量的范围设定为居中。
进一步,通式(L-3)所表示的化合物优选为选自式(L-3.1)至式(L-3.7)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-3.2)至式(L-3.5)所表示的化合物。
[化77]
通式(L-4)所表示的化合物为下述的化合物。
[化78]
(式中,RL41和RL42分别独立地表示与通式(L)中的RL1和RL2相同的含义。)
RL41优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,RL42优选碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基。)
通式(L-4)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
本发明的组合物中,通式(L-4)所表示的化合物的含量需要根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能适宜调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-4)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%,14%,16%,20%,23%,26%,30%,35%,40%。相对于本发明的组合物的总量,式(L-4)所表示的化合物的优选含量的上限值为50%,40%,35%,30%,20%,15%,10%,5%。
通式(L-4)所表示的化合物例如优选为式(L-4.1)至式(L-4.3)所表示的化合物。
[化79]
根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能,可以含有式(L-4.1)所表示的化合物,也可以含有式(L-4.2)所表示的化合物,也可以含有式(L-4.1)所表示的化合物和式(L-4.2)所表示的化合物这两者,也可以式(L-4.1)至式(L-4.3)所表示的化合物全都含有。相对于本发明的组合物的总量,式(L-4.1)或式(L-4.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为3%,5%,7%,9%,11%,12%,13%,18%,21%,优选的上限值为45%,40%,35%,30%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,10%,8%。
含有式(L-4.1)所表示的化合物和式(L-4.2)所表示的化合物这两者的情况下,相对于本发明的组合物的总量,两化合物的优选含量的下限值为15%,19%,24%,30%,优选的上限值为45%,40%,35%,30%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(L-4)所表示的化合物例如优选为式(L-4.4)至式(L-4.6)所表示的化合物,优选为式(L-4.4)所表示的化合物。
[化80]
根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能,可以含有式(L-4.4)所表示的化合物,也可以含有式(L-4.5)所表示的化合物,也可以含有式(L-4.4)所表示的化合物和式(L-4.5)所表示的化合物这两者。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-4.4)或式(L-4.5)所表示的化合物的优选含量的下限值为3%,5%,7%,9%,11%,12%,13%,18%,21%。优选的上限值为45%,40%,35%,30%,25%,23%,20%,18%,15%,13%,10%,8%。
含有式(L-4.4)所表示的化合物和式(L-4.5)所表示的化合物这两者的情况下,相对于本发明的组合物的总量,两化合物的优选含量的下限值为15%,19%,24%,30%,优选的上限值为45%,40%,35%,30%,25%,23%,20%,18%,15%,13%。
通式(L-4)所表示的化合物优选为式(L-4.7)至式(L-4.10)所表示的化合物,特别是优选式(L-4.9)所表示的化合物。
[化81]
通式(L-5)所表示的化合物为下述的化合物。
[化82]
(式中,RL51和RL52分别独立地表示与通式(L)中的RL1和RL2相同的含义。)
RL51优选为碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,RL52优选碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基。
通式(L-5)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
本发明的组合物中,通式(L-5)所表示的化合物的含量需要根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能适宜调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-5)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%,14%,16%,20%,23%,26%,30%,35%,40%。相对于本发明的组合物的总量,式(L-5)所表示的化合物的优选含量的上限值为50%,40%,35%,30%,20%,15%,10%,5%。
通式(L-5)所表示的化合物优选为式(L-5.1)或式(L-5.2)所表示的化合物,特别是优选为式(L-5.1)所表示的化合物。
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%。这些化合物的优选含量的上限值为20%,15%,13%,10%,9%。
[化83]
通式(L-5)所表示的化合物优选为式(L-5.3)或式(L-5.4)所表示的化合物。
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%。这些化合物的优选含量的上限值为20%,15%,13%,10%,9%。
[化84]
通式(L-5)所表示的化合物优选为选自式(L-5.5)至式(L-5.7)所表示的化合物组的化合物,特别是优选为式(L-5.7)所表示的化合物。
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%。这些化合物的优选含量的上限值为20%,15%,13%,10%,9%。
[化85]
通式(L-6)所表示的化合物为下述的化合物。
[化86]
(式中,RL61和RL62分别独立地表示与通式(L)中的RL1和RL2相同的含义,XL61和XL62分别独立地表示氢原子或氟原子。)
RL61和RL62分别独立地优选碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,优选XL61和XL62中的一方为氟原子且另一方为氢原子。
通式(L-6)所表示的化合物可以单独使用,也可以将2种以上的化合物组合使用。可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种、5种以上。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-6)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%,14%,16%,20%,23%,26%,30%,35%,40%。相对于本发明的组合物的总量,式(L-6)所表示的化合物的优选含量的上限值为50%,40%,35%,30%,20%,15%,10%,5%。当重点放在增大Δn的情况下,优选使含量多,当重点放在低温时的析出的情况下,优选含量少。
通式(L-6)所表示的化合物优选为式(L-6.1)至式(L-6.9)所表示的化合物。
[化87]
可组合的化合物的种类没有特别限制,优选含有这些化合物中的1种~3种,进一步优选含有1种~4种。另外,所选择的化合物的分子量分布宽也对溶解性有效,因此例如优选从式(L-6.1)或(L-6.2)所表示的化合物中选择1种、从式(L-6.4)或(L-6.5)所表示的化合物中选择1种、从式(L-6.6)或式(L-6.7)所表示的化合物中选择1种、从式(L-6.8)或(L-6.9)所表示的化合物中选择1种化合物,并将它们适宜组合。这之中,优选包含式(L-6.1)、式(L-6.3)、式(L-6.4)、式(L-6.6)和式(L-6.9)所表示的化合物。
进一步,通式(L-6)所表示的化合物例如优选为式(L-6.10)至式(L-6.17)所表示的化合物,这之中,优选为式(L-6.11)所表示的化合物。
[化88]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%。这些化合物的优选含量的上限值为20%,15%,13%,10%,9%。
通式(L-7)所表示的化合物为下述的化合物。
[化89]
(式中,RL71和RL72分别独立地表示与通式(L)中的RL1和RL2相同的含义,AL71和AL72分别独立地表示与通式(L)中的AL2和AL3相同的含义,AL71和AL72上的氢原子分别独立地可被氟原子取代,ZL71表示与通式(L)中的ZL2相同的含义,XL71和XL72分别独立地表示氟原子或氢原子。)
式中,RL71和RL72分别独立地优选碳原子数1~5的烷基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,AL71和AL72分别独立地优选1,4-亚环己基或1,4-亚苯基,AL71和AL72上的氢原子分别独立地可被氟原子取代,ZL71优选为单键或-COO-,优选单键,XL71和XL72优选为氢原子。
可组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能进行组合。所使用的化合物的种类例如作为本发明的一个实施方式为1种、2种、3种、4种。
本发明的组合物中,通式(L-7)所表示的化合物的含量需要根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能适宜调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-7)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%,2%,3%,5%,7%,10%,14%,16%,20%。相对于本发明的组合物的总量,式(L-7)所表示的化合物的优选含量的上限值为30%,25%,23%,20%,18%,15%,10%,5%。
期望本发明的组合物为高Tni的实施方式的情况下,优选使式(L-7)所表示的化合物的含量多一些,期望为低粘度的实施方式的情况下,优选使含量少一些。
进一步,通式(L-7)所表示的化合物优选为式(L-7.1)至式(L-7.4)所表示的化合物,优选为式(L-7.2)所表示的化合物。
[化90]
进一步,通式(L-7)所表示的化合物优选为式(L-7.11)至式(L-7.13)所表示的化合物,优选为式(L-7.11)所表示的化合物。
[化91]
进一步,通式(L-7)所表示的化合物为式(L-7.21)至式(L-7.23)所表示的化合物。优选为式(L-7.21)所表示的化合物。
[化92]
进一步,通式(L-7)所表示的化合物优选为式(L-7.31)至式(L-7.34)所表示的化合物,优选为式(L-7.31)或/和式(L-7.32)所表示的化合物。
[化93]
进一步,通式(L-7)所表示的化合物优选为式(L-7.41)至式(L-7.44)所表示的化合物,优选为式(L-7.41)或/和式(L-7.42)所表示的化合物。
[化94]
进一步,通式(L-7)所表示的化合物优选为式(L-7.51)至式(L-7.53)所表示的化合物。
[化95]
相对于本发明的组合物的总量,通式(i)、通式(ii)、通式(L)和(N)所表示的化合物的合计的优选含量的下限值为80%,85%,88%,90%,92%,93%,94%,95%,96%,97%,98%,99%,100%。优选含量的上限值为100%,99%,98%,95%。
相对于本发明的组合物的总量,通式(i)、通式(ii)、通式(L-1)至(L-7)和(M-1)至(M-8)所表示的化合物的合计的优选含量的下限值为80%,85%,88%,90%,92%,93%,94%,95%,96%,97%,98%,99%,100%。优选含量的上限值为100%,99%,98%,95%。
本申请发明的组合物优选不含有在分子内具有过酸(-CO-OO-)结构等氧原子彼此连接的结构的化合物。
重视组合物的可靠性和长期稳定性的情况下,相对于前述组合物的总质量,具有羰基的化合物的含量优选设为5%以下,更优选设为3%以下,进一步优选设为1%以下,最优选实质上不含有。
重视由UV照射带来的稳定性时,相对于前述组合物的总质量,发生氯原子取代的化合物的含量优选设为15%以下,优选设为10%以下,优选设为8%以下,更优选设为5%以下,优选设为3%以下,进一步优选实质上不含有。
优选使分子内的环结构全部为6元环的化合物的含量多,相对于前述组合物的总质量,分子内的环结构全部为6元环的化合物的含量优选设为80%以上,更优选设为90%以上,进一步优选设为95%以上,最优选实质上仅由分子内的环结构全部为6元环的化合物构成组合物。
为了抑制由组合物的氧化造成的劣化,优选使具有亚环己烯基作为环结构的化合物的含量少,相对于前述组合物的总质量,具有亚环己烯基的化合物的含量优选设为10%以下,优选设为8%以下,更优选设为5%以下,优选设为3%以下,进一步优选实质上不含有。
重视粘度的改善和Tni的改善时,优选使在分子内具有氢原子可被卤素取代的2-甲基苯-1,4-二基的化合物的含量少,相对于前述组合物的总质量,前述在分子内具有2-甲基苯-1,4-二基的化合物的含量优选设为10%以下,优选设为8%以下,更优选设为5%以下,优选设为3%以下,进一步优选实质上不含有。
本申请中实质上不含有的意思是除了非故意含有的物质之外不含有。
本发明的第一实施方式的组合物所含有的化合物具有烯基作为侧链的情况下,当前述烯基连接于环己烷时,该烯基的碳原子数优选为2~5,当前述烯基连接于苯时,该烯基的碳原子数优选为4~5,优选前述烯基的不饱和键与苯不直接连接。
本发明所使用的液晶组合物的平均弹性常数(KAVG)优选为10至25,作为其下限值,优选10,优选10.5,优选11,优选11.5,优选12,优选12.3,优选12.5,优选12.8,优选13,优选13.3,优选13.5,优选13.8,优选14,优选14.3,优选14.5,优选14.8,优选15,优选15.3,优选15.5,优选15.8,优选16,优选16.3,优选16.5,优选16.8,优选17,优选17.3,优选17.5,优选17.8,优选18,作为其上限值,优选25,优选24.5,优选24,优选23.5,优选23,优选22.8,优选22.5,优选22.3,优选22,优选21.8,优选21.5,优选21.3,优选21,优选20.8,优选20.5,优选20.3,优选20,优选19.8,优选19.5,优选19.3,优选19,优选18.8,优选18.5,优选18.3,优选18,优选17.8,优选17.5,优选17.3,优选17。重视减少耗电的情况下,抑制背光源的光量是有效的,液晶显示元件优选提高光的透射率,为此优选将KAVG的值设定得低一些。重视响应速度的改善的情况下,优选将KAVG的值设定得高一些。
作为本发明涉及的聚合性化合物,优选以下的通式(P)所表示的化合物。
[化96]
(上述通式(P)中,Rp1表示氢原子、氟原子、氰基、氢原子、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1~15的烷基、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1~15的烷氧基、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1~15的烯基、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1~15的烯氧基或-Spp2-Pp2,
Pp1和Pp2分别独立地表示通式(Pp1-1)~式(Pp1-9)中的任一者,
[化97]
(式中,Rp11和Rp12分别独立地表示氢原子、碳原子数1~5的烷基或碳原子数1~5的卤代烷基,Wp11表示单键、-O-、-COO-或亚甲基,tp11表示0、1或2,分子内存在多个Rp11、Rp12、Wp11和/或tp11的情况下,它们可以相同也可以不同。)
Spp1和Spp2分别独立地表示单键或间隔基,
Zp1和Zp2分别独立地表示单键、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH2)z-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-(C=O)-O-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中,RZP1分别独立地表示氢原子或碳原子数1~4的烷基,分子内存在多个RZP1的情况下,它们可以相同也可以不同。)
Ap2表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,Ap2未经取代或可被碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~12的卤代烷基、碳原子数1~12的烷氧基、碳原子数1~12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或-Spp2-Pp2取代,
Ap1表示式(Ap1-11)~(Ap1-19)所表示的基团,
[化98]
(式中,在★处与Spp1连接或当mp1为2或3时与pp1或Zp1连接,在★★处与Zp1连接,结构中的1个或2个以上的氢原子可以被碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~12的卤代烷基、碳原子数1~12的烷氧基、碳原子数1~12的卤代烷氧基、卤原子、氰基或硝基取代。)
Ap3表示式(Ap3-11)~(Ap3-19)所表示的基团,
[化99]
(式中,在★处与Zp2连接,在★★处与Rp1连接或当mp3为2或3时与Rp1或Zp2连接,结构中的1个或2个以上的氢原子可以被碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~12的卤代烷基、碳原子数1~12的烷氧基、碳原子数1~12的卤代烷氧基、卤原子、氰基或硝基取代。)
mp2和mp3分别独立地表示0、1、2或3,mp1和mp4分别独立地表示1、2或3,分子内存在多个Pp1、Spp1、Ap1、Zp1、Zp2、Ap3和/或Rp1的情况下,它们可以相同也可以不同。)
另外,优选含有1种或2种以上的该聚合性单体。
本发明涉及的通式(P)中,Rp1优选为-Spp2-Pp2。
Pp1和Pp2分别独立地优选为式(Pp1-1)~式(Pp1-3)中的任一者,优选为(Pp1-1)。
Rp11和Rp12分别独立地优选为氢原子或甲基。
mp1+mp4优选为2以上,优选2或3。
Zp1和Zp2分别独立地优选单键、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CH=CH-、-CF2-、-CF2O-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH2)2-、-OCF2-或-C≡C-,优选单键、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CH=CH-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH2)2-或-C≡C-,优选在分子内存在的仅1个为-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CH=CH-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH2)2-或-C≡C-且其他全部为单键,优选在分子内存在的仅1个为-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-或-OCO-且其他全部为单键,优选全部为单键。
另外,优选在分子内存在的Zp1和Zp2中的仅一个为选自由-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-O-CO-(CH2)2-、-COO-(CH2)2-组成的组的连接基且其他为单键。
Spp1和Spp2分别独立地表示单键或碳原子数1~30的亚烷基,该亚烷基中的-CH2-可以在氧原子彼此不直接连接的范围内被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-或-C≡C-取代,该亚烷基中的氢原子可以被卤原子取代,优选直链的碳原子数1~10的亚烷基或单键。
Ap2优选1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基或萘-2,6-二基,优选1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、菲-2,7-二基或萘-2,6-二基,mp2+mp3为0时优选菲-2,7-二基,mp2+mp3为1、2或3时优选1,4-亚苯基或1,4-亚环己基。关于Ap2,为了改善与液晶化合物的相容性,该结构中的1个或2个以上的氢原子可被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氟原子取代。
Ap1优选式(Ap1-15)、(Ap1-16)、(Ap1-17)或(Ap1-18)。关于Ap1,为了改善与液晶化合物的相容性,该结构中的1个或2个以上的氢原子可被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氟原子取代。
Ap3优选式(Ap1-14)、(Ap1-15)、(Ap1-16)、(Ap1-17)或(Ap1-18)。关于Ap3,为了改善与液晶化合物的相容性,该结构中的1个或2个以上的氢原子可被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氟原子取代。
mp2+mp3优选0、1、2或3,优选1或2。
关于通式(P)所表示的化合物的合计含量,相对于包含本申请的通式(P)所表示的化合物的组合物,优选含有0.05~10%,优选含有0.1~8%,优选含有0.1~5%,优选含有0.1~3%,优选含有0.2~2%,优选含有0.2~1.3%,优选含有0.2~1%,优选含有0.2~0.56%。
相对于含有本申请的通式(P)所表示的化合物的组合物,通式(P)所表示的化合物的合计含量的优选的下限值为0.01%,0.03%,0.05%,0.08%,0.1%,0.15%,0.2%,0.25%,0.3%。
相对于含有本申请的通式(P)所表示的化合物的组合物,通式(P)所表示的化合物的合计含量的优选的上限值为10%,8%,5%,3%,1.5%,1.2%,1%,0.8%,0.5%。
如果含量少则难以表现出添加通式(P)所表示的化合物的效果,发生液晶组合物的取向约束力弱或经时变弱等问题,如果过多则发生固化后残存的量变多、固化耗费时间、液晶的可靠性降低等问题。因此,考虑它们的平衡来设定含量。
通式(P)所表示的化合物优选通式(P-1)、通式(P-2)、通式(P-3)和通式(P-4)所表示的化合物。
[化100]
Pp31-Spp31-Ap32-Spp32-Pp32 (P-3)
(式中,Pp11、Pp12、Pp21、Pp22、Pp31、Pp32、Pp41和Pp42分别独立地表示与通式(P)中的Pp1相同的含义,
Spp11、Spp12、Spp21、Spp22、Spp31和Spp32、Spp41和Spp42分别独立地表示与通式(P)中的Spp1相同的含义,
Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32和Ap42分别独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或1,3-二烷-2,5-二基,Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32和Ap42分别独立地未经取代或可被碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~12的卤代烷基、碳原子数1~12的烷氧基、碳原子数1~12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或通式(P)中的-Spp2-Pp2取代,
Ap41表示与通式(P)的Ap1相同的含义,
Ap43表示与通式(P)的Ap3相同的含义,
Zp21、Zp22、Zp41和Zp42表示单键、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH2)z-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-(C=O)-O-(CH2)2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中,RZP1分别独立地表示氢原子或碳原子数1~4的烷基,分子内存在多个RZP1的情况下,它们可以相同也可以不同。),分子内存在的Zp21和Zp22中的至少1个表示单键以外的基团。)
Pp11、Pp12、Pp21、Pp22、Pp31、Pp32、Pp41和Pp42分别独立地与通式(P)中的Pp1同样地优选为式(Pp1-1)~式(Pp1-3)中的任一者,优选为(Pp1-1),Rp11和Rp12分别独立地优选为氢原子或甲基。
Spp11、Spp12、Spp21、Spp22、Spp31和Spp32、Spp41和Spp42分别独立地表示单键或碳原子数1~30的亚烷基,亚烷基中的-CH2-可以在氧原子彼此不直接连接的范围内被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-或-C≡C-取代,该亚烷基中的氢原子可被卤原子取代,但优选直链的碳原子数1~10的亚烷基或单键。
Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32和Ap42分别独立地优选1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基或萘-2,6-二基,优选1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、菲-2,7-二基或萘-2,6-二基。通式(P-1)和(P-2)中分别独立地优选1,4-亚苯基或1,4-亚环己基,为了改善与液晶化合物的相容性,该结构中的1个或2个以上的氢原子可被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氟原子取代。通式(P-3)中优选菲-2,7-二基,为了改善与液晶化合物的相容性,该结构中的1个或2个以上的氢原子可被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氟原子取代。
Zp21优选单键、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CH=CH-、-CF2-、-CF2O-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH2)2-、-OCF2-或-C≡C-,优选单键、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CH=CH-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH2)2-或-C≡C-,优选在分子内存在的仅1个为-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-CH=CH-、-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-OCO-(CH2)2-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH2)2-或-C≡C-且其他全部为单键,优选在分子内存在的仅1个为-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-或-OCO-且其他全部为单键,优选全部为单键。
另外,优选在分子内存在的Zp21中的仅1个为选自由-(CH2)2-COO-、-(CH2)2-OCO-、-O-CO-(CH2)2-、-COO-(CH2)2-组成的组的连接基且其他为单键。
作为本发明涉及的通式(P-1)所表示的化合物的优选例,可列举下述式(P-1-1)~式(P-1-46)所表示的聚合性化合物。
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
(式中,Pp11、Pp12、Spp11和Spp12表示与通式(P-1)中的Pp11、Pp12、Spp11和Spp12相同的含义。)
作为本发明涉及的通式(P-2)所表示的化合物的优选例,可列举下述式(P-2-1)~式(P-2-12)所表示的聚合性化合物。
[化106]
(式中,Pp21、Pp22、Spp21和Spp22表示与通式(P-2)中的Pp21、Pp22、Spp21和Spp22相同的含义。)
作为本发明涉及的通式(P-3)所表示的化合物的优选例,可列举下述式(P-3-1)~式(P-3-15)所表示的聚合性化合物。
[化107]
[化108]
(式中,Pp31、Pp32、Spp31和Spp32表示与通式(P-3)中的Pp31、Pp32、Spp31和Spp32相同的含义。)
作为本发明涉及的通式(P-4)所表示的化合物的优选例,可列举下述式(P-4-1)~式(P-4-15)所表示的聚合性化合物。
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
(式中,Pp41、Pp42、Spp41和Spp42表示与通式(P-4)中的Pp41、Pp42、Spp41和Spp42相同的含义。)在本发明的组合物中,为了提高可靠性,可以进一步含有1种或2种以上的化合物(Q)作为添加剂。化合物(Q)优选具有下述的结构。
[化113]
(式中,RQ表示羟基、氢原子、碳原子数1至22的直链烷基或支链烷基,该烷基中的1个或2个以上的CH2基可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-取代,在*处与其他结构连接。)
RQ表示碳原子数1至22的直链烷基或支链烷基,该烷基中的1个或2个以上的CH2基可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-取代,优选碳原子数1至10的直链烷基、直链烷氧基、1个CH2基被-OCO-或-COO-取代而得的直链烷基、支链烷基、分支烷氧基、1个CH2基被-OCO-或-COO-取代而得的支链烷基,进一步优选碳原子数1至20的直链烷基、1个CH2基被-OCO-或-COO-取代而得的直链烷基、支链烷基、分支烷氧基、1个CH2基被-OCO-或-COO-取代而得的支链烷基。MQ表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或单键,优选反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
化合物(Q)更具体而言优选下述的通式(Q-a)至通式(Q-d)所表示的化合物。
[化114]
式中,RQ1优选碳原子数1至10的直链烷基或支链烷基,RQ2优选碳原子数1至20的直链烷基或支链烷基,RQ3优选碳原子数1至8的直链烷基、支链烷基、直链烷氧基或支链烷氧基,LQ优选碳原子数1至8的直链亚烷基或支链亚烷基。通式(Q-a)至通式(Q-d)所表示的化合物中,进一步优选通式(Q-c)和通式(Q-d)所表示的化合物。
本申请发明的组合物中,优选含有1种或2种通式(Q)所表示的化合物,进一步优选含有1种至5种,其含量优选为0.001至1%,进一步优选0.001至0.1%,特别优选0.001至0.05%。
另外,作为本发明中可使用的抗氧化剂或光稳定剂,更具体而言优选以下的(Q-1)~(Q-44)所表示的化合物。
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
(式中,n表示0至20的整数。)
本实施方式的液晶组合物适用于液晶显示元件。以下,一边适宜参照图1、图2一边说明本实施方式涉及的液晶显示元件的例子。
图1为示意性表示液晶显示元件的构成的图。图1中,为了方便说明,将各构成要素隔开地示出。本实施方式涉及的液晶显示元件1如图1所示,具备相对向地配置的第一基板2和第二基板3、以及设置于第一基板2与第二基板3之间的液晶层4,液晶层4由前述的本实施方式的液晶组合物构成。
在第一基板2上,在液晶层4侧的一面形成有像素电极层5。在第二基板3中,在液晶层4侧形成有共用电极层6。第一基板2和第二基板3可由一对偏光板7、8夹持。在第二基板3的液晶层4侧,可进一步设有滤色器9。
即,一个实施方式涉及的液晶显示元件1具有第一偏光板7、第一基板2、像素电极层5、包含液晶组合物的液晶层4、共用电极层6、滤色器9、第二基板3和第二偏光板8按顺序层叠而成的构成。
第一基板2和第二基板3例如由玻璃或塑料等具有柔软性的材料形成。第一基板2和第二基板3的至少一方由透明材料形成,另一方可以由透明材料形成,也可以由金属、硅等不透明材料形成。第一基板2和第二基板3通过配置在周边区域的环氧系热固化性组合物等密封材和封闭材而相互贴合,为了在其间保持基板间距离,可以配置有例如玻璃粒子、塑料粒子、氧化铝粒子等粒状间隔物、或通过光刻法形成的由树脂构成的间隔物柱。
第一偏光板7和第二偏光板8可以调整各偏光板的偏光轴,以视野角、对比度变得良好的方式进行调整,关于它们的透射轴,优选以常黑模式工作的方式具有相互正交的透射轴。特别优选配置为第一偏光板7和第二偏光板8中的任一者具有与未施加电压时的液晶分子的取向方向平行的透射轴。
从防止漏光的观点出发,滤色器9优选形成黑矩阵,优选在与薄膜晶体管对应的部分形成黑矩阵(未图示)。
黑矩阵可以与滤色器一起设置于与阵列基板相反侧的基板,也可以与滤色器一起设置于阵列基板侧,也可以是黑矩阵设置于阵列基板、滤色器设置于另一方的基板。另外,黑矩阵可以与滤色器分开设置,也可以是通过将滤色器的各色重叠而降低了透射率的设置。
图2为将图1中作为形成于第一基板2上的像素电极层5的一部分的由I线包围的区域放大而得的平面图。如图2所示,在形成于第一基板2表面的包含薄膜晶体管的像素电极层5中,用于供给扫描信号的多个栅极总线11与用于供给显示信号的多个数据总线12相互交叉并配置为矩阵状。需说明的是,图2中,仅示出了一对栅极总线11、11和一对数据总线12、12。
利用由多个栅极总线11和多个数据总线12包围的区域,形成有液晶显示元件的单位像素,在该单位像素内,形成有像素电极13。像素电极13具有所谓的鱼骨结构,该鱼骨结构具备相互正交而成为十字形状的两个主干部和从各主干部延伸的多个枝部。另外,在一对栅极总线11、11之间,与栅极总线11大致平行地设有Cs电极14。另外,在栅极总线11与数据总线12相互交叉的交叉部附近,设有包含源极电极15和漏极电极16的薄膜晶体管。漏极电极16中设有接触孔17。
栅极总线11和数据总线12优选分别由金属膜形成,更优选由Al、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni或其合金形成,进一步优选由Mo、Al或其合金形成。
为了提高透射率,像素电极13优选为透明电极。透明电极通过将氧化物半导体(ZnO、InGaZnO、SiGe、GaAs、IZO(Indium Zinc Oxide,氧化铟锌)、ITO(Indium Tin Oxide,氧化铟锡)、SnO、TiO、AZTO(AlZnSnO)等)进行溅射等来形成。此时,透明电极的膜厚可以为10~200nm。另外,为了减小电阻,也可以通过对无定型的ITO膜进行烧成来形成作为多晶的ITO膜的透明电极。
本实施方式的液晶显示元件中,例如可以在第一基板2和第二基板3上通过溅射Al或其合金等金属材料而形成配线,分别形成像素电极层5和共用电极层6。另外,滤色器9例如可以通过颜料分散法、印刷法、电沉积法或染色法等制成。在一个例子中说明利用颜料分散法的滤色器的制成方法,将滤色器用的固化性着色组合物涂布于该透明基板上,实施图案化处理,并且通过加热或光照射使其固化。针对红、绿、蓝3色分别进行该工序,从而制成滤色器用的像素部。另外,滤色器9可以设置于具有TFT等的基板侧。
第一基板2和第二基板3按照像素电极层5和共用电极层6分别成为内侧的方式相对向,此时也可以通过间隔物来调整第一基板2和第二基板3的间隔。此时,液晶层4的厚度优选调整为例如1~100μm。
使用偏光板7、8的情况下,优选按照对比度变得最大的方式调整液晶层4的折射率各向异性Δn与液晶层4的厚度之积。另外,存在两块偏光板7、8的情况下,优选调整各偏光板的偏光轴,以使得视野角、对比度变得良好的方式进行调整。进一步,也可以使用用于扩大视野角的相位差膜。此后,将环氧系热固化性组合物等密封剂以设有液晶注入口的形式丝网印刷于该基板,将该基板彼此贴合,加热使密封剂热固化。
将组合物夹持于2块基板2、3间的方法可以采用通常的真空注入法或滴注(ODF:One Drop Fill)法等,真空注入法中虽然不产生滴痕但有注入痕迹残留的问题,而本实施方式中,能够更适宜地在采用ODF法制造的显示元件中使用。在ODF法的液晶显示元件制造工序中,使用点胶机将环氧系光热并用固化性等的密封剂在背板或前板中任一方的基板上描绘为闭环堤坝状,在脱气条件下向其中滴加预定量的组合物后,将前板与背板接合,从而能够制造液晶显示元件。本实施方式中,ODF法中,能够抑制将液晶组合物滴加于基板时滴痕的产生。需说明的是,所谓滴痕,定义为进行黑显示时滴加液晶组合物所产生的痕迹浮现出白色的现象。
另外,采用ODF法的液晶显示元件的制造工序中,需要根据液晶显示元件的尺寸而滴加最合适的液晶注入量,但本实施方式的液晶组合物例如相对于在液晶滴加时产生的滴加装置内的急剧压力变化、冲击的影响小,能够长时间稳定地持续滴加液晶,因此也能够将液晶显示元件的成品率保持为较高。特别是就最近流行的智能手机中常用的小型液晶显示元件而言,由于最合适的液晶注入量少,因此将与最适值的偏差控制在一定范围内这本身就困难,而通过使用本实施方式的液晶组合物,即使在小型液晶显示元件中也能实现稳定的液晶材料的排出量。
本实施方式的液晶组合物含有聚合性化合物的情况下,作为使聚合性化合物聚合的方法,为了得到液晶的良好取向性能,期望适度的聚合速度,因此优选通过单一或并用或依次照射紫外线或电子射线等活性能量射线使其聚合的方法。使用紫外线的情况下,可以使用偏光光源,也可以使用非偏光光源。另外,在将含聚合性化合物的组合物夹持于2块基板间的状态下进行聚合的情况下,至少照射面侧的基板必须相对于活性能量射线被赋予适当的透明性。另外,也可以采用如下方法:光照射时使用掩模仅使特定的部分聚合后,通过改变电场、磁场或温度等条件,使未聚合部分的取向状态变化,进一步照射活性能量射线使其聚合。特别是在进行紫外线曝光时,优选对含聚合性化合物的组合物一边施加交流电场一边进行紫外线曝光。施加的交流电场优选频率10Hz~10kHz的交流,更优选频率60Hz~10kHz,电压依赖于液晶显示元件的期望的预倾角来选择。即,能够通过施加的电压来控制液晶显示元件的预倾角。在横电场型MVA模式的液晶显示元件中,从取向稳定性和对比度的观点考虑,优选将预倾角控制在80度~89.9度。
照射时的温度优选为本实施方式的组合物的液晶状态得以保持的温度范围内。优选在接近室温的温度、即典型而言在15~35℃的温度使其聚合。作为产生紫外线的灯,可以使用金属卤化物灯、高压水银灯、超高压水银灯等。另外,作为所照射的紫外线的波长,优选照射波长区域不在组合物的吸收波长区域的紫外线,根据需要,优选将紫外线过滤而使用。所照射的紫外线的强度优选为0.1mW/cm2~100W/cm2,更优选为2mW/cm2~50W/cm2。所照射的紫外线的能量可以适宜调整,优选为10mJ/cm2~500J/cm2,更优选为100mJ/cm2~200J/cm2。照射紫外线时,可以改变强度。照射紫外线的时间根据所照射的紫外线强度适宜选择,优选为10秒~3600秒,更优选为10秒~600秒。
本实施方式的液晶组合物中,化合物(i)不会阻碍上述聚合性化合物的聚合反应,因此聚合性化合物彼此适宜地聚合,能够抑制未反应的聚合性化合物残留于液晶组合物中。
作为聚合性化合物,例如使用上述化合物(ii)的情况下,所得到的液晶显示元件1具备两个基板2、3、以及设置于两个基板2、3之间的包含液晶组合物和通式(ii)所表示的化合物的聚合物的液晶层4。这种情况下,认为通式(ii)所表示的化合物的聚合物偏集于液晶层4中的基板2、3侧。
液晶显示元件1可以为主动矩阵驱动用液晶显示元件。液晶显示元件1可以为PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型或ECB型的液晶显示元件,优选为PSA型的液晶显示元件。
就本实施方式的液晶显示元件而言,由于使用了含有化合物(i)的液晶组合物,因此不需要在第一基板2和第二基板3的液晶层4侧设置聚酰亚胺取向膜等取向膜。即,本实施方式的液晶显示元件可以采用两个基板中至少一方的基板不具有聚酰亚胺取向膜等取向膜的构成。
实施例
以下,基于实施例进一步具体说明本发明,但本发明不受实施例限定。
(实施例1)
在氮气氛下,在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中装入4-(4-戊基环己基)苯基硼酸29g、溴苯酚18g、碳酸钾22g、四(三苯基膦)钯200mg、乙醇200ml,在80℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,用甲苯进行再结晶,得到(1)所表示的化合物27g。
[化120]
接下来,在氮气氛下,在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(1)27g、吡啶10g、二氯甲烷200ml,冷却至10℃以下,缓慢滴加三氟甲烷磺酸酐28g。滴加结束后,将反应容器恢复至室温,使其反应2小时。反应结束后,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,得到反应物35g。接下来,在氮气氛下,在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入反应浓缩物35g、二氯甲烷200ml,装入乙酸钾26g、联硼酸频那醇酯25g、N,N-二甲基甲酰胺350ml、PdCl2(dppf)1.5g,在80℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,进行利用硅胶柱的精制,得到(2)所表示的化合物32g。
[化121]
接下来,在氮气氛下,在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(2)32g、4-溴-2-(3-羟丙基)-5-甲氧基苯酚18g、碳酸钾15g、四(三苯基膦)钯300mg、乙醇200ml,在80℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,用甲苯进行再结晶,得到(1)所表示的化合物29.5g。
[化122]
此后,在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(3)29.5g、碳酸钾14g、(5-乙基-2,2‘-二甲基-1,3-二烷-5-基)甲醇24g、N,N-二甲基甲酰胺200ml,在90℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂。此后,进行利用甲苯的分散清洗、利用氧化铝柱的精制,得到式(4)所表示的化合物31g。
[化123]
在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(4)31g、甲基丙烯酸10g、二甲基氨基吡啶300mg、二氯甲烷200ml,将反应容器冷却至10℃以下。此后,缓慢滴加二异丙基碳二亚胺15g。滴加结束后,将反应容器恢复至室温,使其反应3小时。反应结束后,缓慢加入水,用二氯甲烷100ml、水、饱和食盐水清洗。蒸馏去除溶剂后,通过利用氧化铝柱的精制,得到式(5)所表示的化合物33g。
[化124]
在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,加入上述的化合物(5)33g、四氢呋喃150ml并搅拌。在室温加入2N的盐酸20ml并搅拌6小时。反应结束后,加入乙酸乙酯200ml,用水、饱和食盐水清洗,蒸馏去除溶剂。将浓缩物用使用了二氯甲烷/乙酸乙酯的硅胶柱进行精制,得到(P-1-24)所表示的目标化合物26g。
[化125]
(物性值)
1H-NMR(溶剂:氘代氯仿):δ:0.88(t,3H),1.22(m,2H),1.28-1.48(m,9H),1.50-1.54(m,2H),1.87-2.02(m,12H),2.49(m,1H),2.70(t,2H),3.81-3.89(m,7H),4.17(s,2H),4.21(t,2H),4.39(s,1H),5.38(d,2H),6.10(d,2H),6.56(s,1H),7.15(s,1H),7.25-7.30(m,2H),7.53-7.61(m,6H)
13C-NMR(溶剂:氘代氯仿):δ:14.2,18.3,18.4,22.8,26.3,26.7,29.3,32.3,33.7,34.4,37.4,44.4,45.4,56.0,63.3,63.4,64.8,66.8,96.5,121.7,122.8,125.7,126.6,126.7,127.0,129.7,132.1,135.9,136.3,136.9,138.6,139.4,147.0,155.9,156.5,167.9
(实施例2)
在氮气氛下,在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中装入4-(4-戊基环己基)苯基硼酸29g、4-溴-2-氟苯酚19g、碳酸钾22g、四(三苯基膦)钯200mg、乙醇200ml,在80℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,用甲苯进行再结晶,得到(6)所表示的化合物27g。
[化126]
接下来,在氮气氛下,在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(6)27g、吡啶9.5g、二氯甲烷200ml,冷却至10℃以下,缓慢滴加三氟甲烷磺酸酐27g。滴加结束后,将反应容器恢复至室温,使其反应2小时。反应结束后,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,得到反应物35g。接下来,在氮气氛下,在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入反应浓缩物35g、乙酸钾22g、联硼酸频那醇酯23g、N,N-二甲基甲酰胺350ml、PdCl2(dppf)1.5g,在80℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,进行利用硅胶柱的精制,得到(7)所表示的化合物32g。
[化127]
接下来,在氮气氛下,在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(7)32g、4-溴-5-乙基-2-(3-羟丙基)苯酚17.5g、碳酸钾15g、四(三苯基膦)钯300mg、乙醇200ml,在80℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,用甲苯进行再结晶,得到(8)所表示的化合物32g。
[化128]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中,装入化合物(8)32g、碳酸钾13g、(5-乙基-2,2‘-二甲基-1,3-二烷-5-基)甲醇25g、N,N-二甲基甲酰胺200ml,在90℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂。此后,进行利用甲苯的分散清洗、利用氧化铝柱的精制,得到式(9)所表示的化合物34.5g。
[化129]
在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(9)34.5g、甲基丙烯酸11g、二甲基氨基吡啶300mg、二氯甲烷200ml,将反应容器冷却至10℃以下。此后,缓慢滴加二异丙基碳二亚胺16g。滴加结束后,将反应容器恢复至室温,使其反应3小时。反应结束后,缓慢加入水,用二氯甲烷100ml、水、饱和食盐水清洗。蒸馏去除溶剂后,通过利用氧化铝柱的精制,得到式(10)所表示的化合物33g。
[化130]
在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,加入上述的化合物(10)33g、四氢呋喃150ml并搅拌。在室温加入2N的盐酸20ml并搅拌6小时。反应结束后,加入乙酸乙酯200ml,用水、饱和食盐水清洗,蒸馏去除溶剂。将浓缩物用使用了二氯甲烷/乙酸乙酯的硅胶柱进行精制,得到(P-1-25)所表示的目标化合物26g。
[化131]
熔点53℃
(物性值)
1H-NMR(溶剂:氘代氯仿):δ:0.88(t,3H),1.14-1.22(m,5H),1.28-1.48(m,9H),1.50-1.54(m,2H),1.87-2.02(m,12H),2.49-2.57(m,3H),2.70(t,2H),3.81-3.89(m,4H),4.17(s,2H),4.21(t,2H),4.39(s,1H),5.38(d,2H),6.10(d,2H),6.80(s,1H),7.00(s、1H),7.22-7.26(m,2H),7.31-7.40(m,3H),7.56(d,2H)
13C-NMR(溶剂:氘代氯仿):δ:14.1,15.3,18.3,22.7,26.4,26.5,28.6,32.1,33.5,34.4,37.3,41.1,43.0,44.3,56.0,63.3,63.4,64.8,66.8,110.8,113.5,113.8,122.2,125.2,126.3,126.8,127.1,127.6,131.9,132.1,135.6,136.3,137.1,142.0,142.2,147.7,155.9,156.5,167.9
(实施例3)
在氮气氛下,在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中装入2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基硼酸32g、4-溴苯酚17g、碳酸钾22g、四(三苯基膦)钯200mg、乙醇200ml,在80℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,用甲苯进行再结晶,得到(11)所表示的化合物29g。
[化132]
接下来,在氮气氛下,在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(6)27g、吡啶10g、二氯甲烷200ml,冷却至10℃以下,缓慢滴加三氟甲烷磺酸酐29g。滴加结束后,将反应容器恢复至室温,使其反应2小时。反应结束后,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,得到反应物38g。接下来,在氮气氛下,在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入反应浓缩物38g、乙酸钾24g、联硼酸频那醇酯24g、N,N-二甲基甲酰胺350ml、PdCl2(dppf)1.5g,在80℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,进行利用硅胶柱的精制,得到(12)所表示的化合物34g。
[化133]
接下来,在氮气氛下,在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(12)34g、4-溴-5-乙基-2-(3-羟丙基)苯酚21.5g、碳酸钾15.5g、四(三苯基膦)钯300mg、乙醇200ml,在80℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂,用甲苯进行再结晶,得到(13)所表示的化合物33g。
[化134]
在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入化合物(13)33g、异丙胺1.4g、二氯甲烷200ml,将反应器冷却至10℃以下。保持在10℃以下,同时缓慢滴加N-碘代琥珀酰亚胺16.3g的乙腈溶液100ml。滴加结束后,将反应容器恢复至室温,使其反应3小时。反应结束后,加入10%亚硫酸氢钠溶液200ml进行分液,用水、饱和食盐水清洗有机层。蒸馏去除溶剂,进行利用硅胶柱的精制,得到(14)所表示的化合物37g。
[化135]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中,装入化合物(14)37g、碳酸钾12g、甲磺酸(2,2-二甲基-1,3-二烷-5-基)甲酯16g、N,N-二甲基甲酰胺200ml,在90℃反应5小时。反应结束后,冷却,加入乙酸乙酯300ml,用水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂。此后,进行利用氧化铝柱的精制,得到式(15)所表示的化合物34.5g。
[化136]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(15)34.5g、碘化铜0.9g、四(三苯基膦)钯2.6g、四氢呋喃150ml、水20ml,在室温搅拌。接下来,加入乙醇胺30ml后,将反应器加热至65℃。进一步缓慢滴加炔丙醇3g。滴加结束后,使其反应1小时。反应结束后,冷却,加入甲苯100ml,用饱和氯化铵溶液、水、饱和食盐水清洗有机层,蒸馏去除溶剂。此后,加入四氢呋喃300ml、乙醇30ml,装入反应釜中。进一步加入5%钯碳(含水品)4g,以0.5kPa的氢压进行接触氢还原。反应结束后,过滤钯碳,然后进行利用硅胶柱的精制,得到式(16)所表示的化合物24g。
[化137]
在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,装入上述的化合物(16)24g、甲基丙烯酸7.2g、二甲基氨基吡啶600mg、二氯甲烷100ml,将反应容器冷却至10℃以下。此后,缓慢滴加二异丙基碳二亚胺10.5g。滴加结束后,将反应容器恢复至室温,使其反应3小时。反应结束后,缓慢加入水,用二氯甲烷100ml、水、饱和食盐水清洗。蒸馏去除溶剂后,溶解于四氢呋喃100ml,在室温加入2N的盐酸20ml并搅拌6小时。反应结束后,加入乙酸乙酯200ml,用水、饱和食盐水清洗,蒸馏去除溶剂。将浓缩物用使用了二氯甲烷/乙酸乙酯的硅胶柱进行精制,得到式(17)所表示的化合物25g。
[化138]
在具备搅拌装置、滴液漏斗和温度计的反应容器中,加入上述的化合物(17)25g、四氢呋喃150ml并搅拌。在室温加入2N的盐酸20ml并搅拌6小时。反应结束后,加入乙酸乙酯200ml,用水、饱和食盐水清洗,蒸馏去除溶剂。将浓缩物用使用了二氯甲烷/乙酸乙酯的硅胶柱进行精制,得到(P-1-26)所表示的目标化合物21g。
[化139]
(物性值)
熔点53℃
(物性值)
1H-NMR(溶剂:氘代氯仿):δ:0.88(t,3H),1.14-1.22(m,5H),1.28-1.48(m,9H),1.50-1.54(m,2H),1.87-2.06(m,15H),2.49-2.61(m,3H),2.67-2.72(m,4H),3.61-3.72(m,4H),4.17(t,4H),4.21(m,2H),5.38(d,2H),6.10(d,2H),7.22-7.26(m,4H),7.31-7.40(m,2H),7.46-7.56(m,2H)
13C-NMR(溶剂:氘代氯仿):δ:14.3,15.3,18.3,22.7,26.4,26.5,28.6,31.6,32.1,33.5,34.4,37.3,41.1,44.3,56.0,63.3,63.4,64.8,66.8,113.5,113.8,122.2,124.1,125.2,126.3,126.8,127.1,127.6,131.9,132.1,135.6,136.3,137.1,142.0,142.2,147.7,155.9,156.5,167.9
(实施例4)
通过同样的合成方法,合成下述化合物(P-1-29)和(P-1-30)。
[化140]
[化141]
(实施例5)
将由下述所示的化合物按照混合比率构成的组合物设为100质量份时,添加0.3质量份的下述聚合性化合物(R-1-0),作为LC-1。
[化142]
[化143]
LC-1的向列相-各向同性液体相转变温度(TNI)为81℃,固体相-向列相转变温度(TCN)为-54℃,折射率各向异性(Δn)为0.11,介电常数各向异性(Δε)为-3.0,旋转粘性(γ1)为95mPa·s。需说明的是,折射率各向异性(Δn)、介电常数各向异性(Δε)和旋转粘性(γ1)均为25℃时的测定结果(以下同样)。
进一步,相对于(LC-1)100质量份,添加由实施例1合成的化合物(P-1-26)0.6质量份,调制液晶组合物(LC-1M1)。接下来,针对液晶组合物(LC-1M1),进行以下的评价试验。
(低温保存性的评价试验)
用膜过滤器(Agilent Technologies公司制、PTFE 13mm-0.2μm)将液晶组合物进行过滤,在真空减压条件下静置15分钟,进行溶存空气的去除。将其用丙酮清洗,在经充分干燥的小瓶中称取0.5g,在-25℃的环境下静置10天。此后,通过目视观察析出的有无,按照以下的3个阶段进行判定。
A:无法确认到析出。
B:能确认到极微少的析出物。
C:能够确认到析出。
(垂直取向性的评价试验)
制作具备由透明共用电极构成的透明电极层且不具有取向膜的第一基板(共用电极基板)、以及具有滤色器用保护膜和该透明电极层且不具备取向膜的第二基板(像素电极基板)。在第一基板上滴加液晶组合物,夹持于第二基板上,在常压下以110℃2小时的条件使密封材固化,得到单元间隙3.2μm的液晶单元。用偏光显微镜观察此时的垂直取向性和滴痕等取向不均,按照以下的4个阶段进行评价。
A:在整面内均匀地垂直取向
B:在密封剂周围有取向缺陷但为可容许的水平
C:在直至中心部的位置具有取向缺陷且为不可容许的水平
D:取向不良,相当差
(预倾角形成和稳定性评价试验)
通过真空注入法将液晶组合物注入至液晶单元,该液晶单元包含以单元间隙3.5μm涂布诱发垂直取向的聚酰亚胺取向膜后、对前述聚酰亚胺取向膜进行摩擦处理而得的带ITO的基板。作为垂直取向膜形成材料,使用了JSR公司制的JALS2096。
此后,对注入了含聚合性化合物的液晶组合物的液晶单元以频率100Hz施加10V电压,在该状态下使用高压水银灯,隔着滤除325nm以下的紫外线的滤光器照射紫外线。此时,进行调整以使在中心波长365nm的条件下测定的照度成为100mW/cm2,照射累积光量7J/cm2的紫外线。将前述的紫外线照射条件作为照射条件1。通过该照射条件1对液晶单元中的液晶分子赋予预倾角。接下来,使用荧光UV灯,调整使得以中心波长313nm的条件测定的照度成为3mW/cm2,进一步照射累积光量10J/cm2的紫外线,得到液晶显示元件。将前述的紫外线照射条件作为照射条件2。通过照射条件2,减少在照射条件1下未反应的液晶单元中的聚合性化合物的残留量。
紫外线照射后,进行由预倾角变化引起的显示不良(烧屏)评价。首先,测定液晶显示元件的预倾角,作为预倾角(初始)。需说明的是,本发明中测定使用旋转检偏器法算出的角度作为预倾角。一边对该液晶显示元件以频率100Hz施加30V电压一边照射背光24小时。此后,测定预倾角,作为预倾角(试验后)。将测定的预倾角(初始)减去预倾角(试验后)所得的值作为预倾角变化量(=预倾角变化的绝对值)[°]。预倾角使用Shintec制OPTIPRO进行测定。预倾角变化量越接近0[°],发生由预倾角变化引起的显示不良的可能性越低,如果为1.0[°]以上,则发生由预倾角变化引起的显示不良。
(实施例6)液晶组合物的调制
对于液晶组合物(LC-1)100质量份,添加由实施例2合成的化合物(P-1-27)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-1M2)。
针对液晶组合物(LC-1M2),进行与实施例5同样的评价试验。
(实施例7)液晶组合物的调制
对于液晶组合物(LC-1)100质量份,添加由实施例3合成的化合物(P-1-28)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-1M3)。
针对液晶组合物(LC-1M3),进行与实施例5同样的评价试验。
(实施例8)液晶组合物的调制
对于液晶组合物(LC-1)100质量份,添加由实施例4合成的化合物(P-1-29)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-1M4)。
针对液晶组合物(LC-1M4),进行与实施例5同样的评价试验。
(实施例9)液晶组合物的调制
对于液晶组合物(LC-1)100质量份,添加由实施例4合成的化合物(P-1-30)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-1M5)。
针对液晶组合物(LC-1M5),进行与实施例5同样的评价试验。
(实施例10)液晶组合物的调制
将由下述所示的化合物按照混合比率构成的组合物设为100质量份时,
[化144]
添加上述的聚合性化合物(R-1-0)0.3质量份,将所得的组合物作为LC-2。LC-2的向列相-各向同性液体相转变温度(TNI)为75℃,固体相-向列相转变温度(TCN)为-33℃,折射率各向异性(Δn)为0.11,介电常数各向异性(Δε)为-2.8,旋转粘性(γ1)为98mPa·s。
进一步,对于(LC-2)100质量份,添加由实施例2合成的化合物(P-1-27)0.6质量份,调制液晶组合物(LC-2M2)。
针对液晶组合物(LC-2M2),进行与实施例5同样的评价试验。
(实施例11)液晶组合物的调制
对于液晶组合物(LC-2)100质量份,添加由实施例4合成的化合物(P-1-29)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-2M4)。
针对液晶组合物(LC-2M4),进行与实施例5同样的评价试验。
(比较例1)
对于液晶组合物(LC-1)100质量份,添加下述的式(18)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-1M6)。
[化145]
针对液晶组合物(LC-1M6),进行与实施例5同样的评价试验。
(比较例2)
对于液晶组合物(LC-1)100质量份,添加下述的式(19)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-1M7)。
[化146]
针对液晶组合物(LC-1M7),进行与实施例5同样的评价试验。
(比较例3)
对于液晶组合物(LC-1)100质量份,添加下述的式(20)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-1M8),但在室温时析出,无法评价。
[化147]
(比较例4)
对于液晶组合物(LC-1)100质量份,添加下述的式(21)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-1M9)。
[化148]
针对液晶组合物(LC-1M9),进行与实施例5同样的评价试验。
(比较例5)
对于液晶组合物(LC-2)100质量份,添加式(21)所表示的化合物0.6质量份,调制液晶组合物(LC-2M9)。
[表1]
以下的实施例和比较例的组合物中“%”意思是“质量%”。实施例中对于液晶化合物的记载使用以下的简写。
(环结构)
[化149]
(侧链结构和连接结构)
[表2]
式中的记载 | 所表示的取代基和连接基 |
1- | CH3- |
2- | C2H5- |
3- | n-C3H7- |
4- | n-C4H9- |
5- | n-C5H11- |
V- | CH2=CH- |
V2- | CH2=CH-CH2-CH2- |
1V2- | CH3-CH=CH-CH2-CH2- |
-1 | -CH3 |
-2 | -C2H5 |
-3 | -n-C3H7 |
-O2 | -OC2H5 |
-V0 | -CH=CH2 |
-V1 | -CH=CH-CH3 |
-2V | -CH2-CH2-CH=CH2 |
-F | -F |
-OCF3 | -OCF3 |
-CN | -CN |
- | 单键 |
-E- | -COO- |
-CH2CH2- | -CH2CH2- |
-CFFO- | -CF2O- |
-T- | -C≡C- |
-O1- | -OCH2- |
-1O- | -CH2O- |
实施例中,测定的特性如以下所示。需说明的是,关于测定,在没有特别记载的情况下,基于JEITA ED-2521B中规定的方法。
Tni:向列相-各向同性液体相转变温度(℃)
Δn:25℃时的折射率各向异性
Δε:25℃时的介电常数各向异性
K11:25℃时的弹性常数K11(pN)
K33:25℃时的弹性常数K33(pN)
γ1:25℃时的旋转粘性(mPa·s)
低温保存性的评价试验:过滤液晶组合物,在真空减压条件下进行溶存空气的去除。投入经充分清洗的容器中,在-20℃的环境下静置240小时。此后,通过目视观察析出的有无,按照以下的2个阶段进行判定。
○:无法确认到析出。
×:能确认到析出。
垂直取向性的评价试验:制作第一基板(共用电极基板)和第二基板(像素电极基板),第一基板具备由透明共用电极构成的透明电极层和滤色器层且不具有取向膜,第二基板具备具有由主动元件驱动的透明像素电极的像素电极层且不具有取向膜。在第一基板上滴加液晶组合物,由第二基板夹持,使密封材固化,得到液晶单元。用偏光显微镜观察此时的垂直取向性,按照以下的4个阶段进行评价。
◎:均匀地垂直取向
○:有极少取向缺陷但为可容许的水平
△:有取向缺陷,为不可容许的水平
×:取向不良,相当差
预倾角稳定性的评价试验:对于上述(垂直取向性的评价试验)中使用的液晶单元,一边施加10V、100Hz的矩形交流波,一边使用高压水银灯照射365nm时的照度为100m/cm2的UV光,照射200秒。此后,一边施加10V、100Hz的矩形交流波一边对单元施加物理外力,对于白显示的稳定性按照以下的4个阶段进行评价。
◎:均匀地取向
○:有极少取向缺陷但为可容许的水平
△:有取向缺陷,为不可容许的水平
×:取向不良,相当差
(实施例11~28、比较例6)
调制以下的表所示的LC-3~LC-20的液晶组合物,测定它们的物性。物性如以下的表所示。
[表3]
LC-3 | LC-4 | LC-5 | LC-6 | LC-7 | LC-8 | |
3-Cy-Cy-2 | 21 | 21 | 21.5 | |||
3-Cy-Cy-4 | 6.5 | 6.5 | 6.5 | |||
3-Cy-Cy-5 | ||||||
3-Cy-Cy-V | 32 | 31.5 | 32 | |||
3-Cy-Cy-V1 | ||||||
3-Cy-Ph-01 | ||||||
3-Ph-Ph-1 | 12 | 10 | 12 | 10 | 12 | 10 |
3-C-C-Ph-1 | 7.5 | 5 | 6 | 4 | 2 | |
3-C-C-Ph-3 | ||||||
3-C-Ph-Ph-2 | ||||||
3-Ph-Ph5-02 | ||||||
3-Cy-Ph5-02 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
5-Cy-Ph5-02 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
3-Cy-1O-Ph5-01 | ||||||
3-Cy-1O-Ph5-02 | ||||||
3-Cy-Cy-Ph5-02 | 7.5 | 7.5 | 10 | 10 | ||
3-Cy-Cy-Ph5-04 | 9 | 9 | ||||
4-Cy-Cy-Ph5-02 | ||||||
2-Cy-Cy-1O-Ph5-02 | ||||||
3-Cy-Cy-1O-Ph5-02 | 14 | 14 | 8 | 8 | ||
2-Cy-Ph-Ph5-02 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 |
3-Cy-Ph-Ph5-02 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 |
3-Cy-Ph-Ph5-03 | ||||||
3-Cy-Ph-Ph5-04 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
TNI[℃] | 75.3 | 74.3 | 74.9 | 75.5 | 75.4 | 74.7 |
Δn | 0.103 | 0.103 | 0.103 | 0.103 | 0.104 | 0.103 |
γ1[mPa·s] | 88 | 77 | 90 | 79 | 91 | 80 |
Δε | -2.8 | -2.8 | -2.8 | -2.9 | -2.8 | -2.8 |
K11[pN] | 14.4 | 13.4 | 14.4 | 13.4 | 14.5 | 13.3 |
K33[pN] | 13.5 | 14.0 | 13.3 | 13.8 | 13.0 | 13.6 |
γ1/K33 | 6.5 | 5.5 | 6.8 | 5.7 | 7.0 | 5.9 |
[表4]
LC-9 | LC-10 | LC-11 | LC-12 | LC-13 | LC-14 | |
3-Cy-Cy-2 | 21.5 | 21 | 12 | |||
3-Cy-Cy-4 | 8.5 | 9.5 | 8 | |||
3-Cy-Cy-5 | 7 | |||||
3-Cy-Cy-V | 31 | 32 | 31.5 | |||
3-Cy-Cy-V1 | ||||||
3-Cy-Ph-01 | 12 | 4.5 | ||||
3-Ph-Ph-1 | 13 | 2.5 | 2 | |||
3-C-C-Ph-1 | 8 | 10 | 5 | 5 | ||
3-C-C-Ph-3 | ||||||
3-C-Ph-Ph-2 | 3 | 2.5 | 2.5 | |||
3-Ph-Ph5-02 | 15 | 15 | 10 | 10 | ||
3-Cy-Ph5-02 | 10 | 10 | 8 | 8 | ||
5-Cy-Ph5-02 | 5 | 5 | ||||
3-Cy-1O-Ph5-01 | ||||||
3-Cy-1O-Ph5-02 | ||||||
3-Cy-Cy-Ph5-02 | 10 | 10 | 7 | 7 | 12 | 12 |
3-Cy-Cy-Ph5-04 | 9 | 12 | 12 | 12 | ||
4-Cy-Cy-Ph5-02 | 10 | 10 | ||||
2-Cy-Cy-1O-Ph5-02 | ||||||
3-Cy-Cy-1O-Ph5-02 | ||||||
2-Cy-Ph-Ph5-02 | 7 | 7 | 7 | 7 | 5 | 5 |
3-Cy-Ph-Ph5-02 | 8 | 8 | 8 | 8 | 5 | 5 |
3-Cy-Ph-Ph5-03 | 5 | 5 | ||||
3-Cy-Ph-Ph5-04 | 9 | 4 | 9 | 9 | 4 | 4 |
TNI[℃] | 76.2 | 73.8 | 75.3 | 74.2 | 110.8 | 108.8 |
Δn | 0.103 | 0.102 | 0.103 | 0.103 | 0.098 | 0.098 |
γ1[mPa·s] | 92 | 78 | 87 | 76 | 153 | 122 |
Δε | -3.0 | -3.0 | -2.8 | -2.8 | -3.2 | -3.1 |
K11[pN] | 13.7 | 13.0 | 13.8 | 13.3 | 19.5 | 17.4 |
K33[pN] | 13.3 | 13.4 | 12.7 | 13.6 | 17.5 | 18.1 |
γ1/K33 | 6.9 | 5.8 | 6.9 | 5.6 | 8.7 | 6.7 |
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
对于前述各液晶组合物100质量份,按照表中的添加量添加聚合性化合物,调制含聚合性化合物的液晶组合物,确认低温保存性、垂直取向性和预倾角稳定性。确认到本申请发明的聚合性液晶组合物均具有优异的特性。
Claims (5)
1.一种通式(i-1a)所表示的化合物,
[化1]
式中,
Ri1表示氢原子、碳原子数1~30的烷基或碳原子数1~30的卤代烷基,该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代但-O-不连续,
Ri2表示碳原子数2~10的直链或分支的烷基或碳原子数2~10的直链或分支的卤代烷基,该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-O-取代但-O-不连续,
环A表示可以被氟原子或烷基取代的1,4-亚苯基或1,4-亚环己基,
Li2表示卤原子、P-Sp-、-Si2-Ki1、碳原子数1~10的直链或分支的烷基或碳原子数1~10的直链或分支的卤代烷基,该烷基或卤代烷基中的-CH2-可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-或-OCO-取代但-O-不连续,Si2表示单键、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-或碳原子数1~20的直链或分支亚烷基,该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代,
Zi1表示单键,
Zi2表示单键、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-或碳原子数1~20的直链或分支亚烷基,该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-、-COO-或-OCO-取代,
Ki1表示通式(K-1)~(K-6)所表示的基团,
[化2]
RK1表示氢原子、碳原子数1~6的直链或分支的烷基,TK1分别独立地表示通式(T-1)所表示的基团,
[化3]
-OH
(T-1)
P表示选自以下的通式(P-1)~通式(P-14)所表示的组的取代基,
[化4]
Sp表示单键或碳原子数1~18的直链状亚烷基,该烷基的-CH2-可被-CH=CH-、-O-、-COO-或-OCO-取代,-CH2-的氢可被氟取代,
m表示1~4的整数,v表示0~2的整数,
A、Zi1、P和Sp存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,通式(i-1a)中的Ki1为通式(K-1)或(K-2)。
3.一种液晶组合物,其含有权利要求1或2所述的通式(i-1a)所表示的化合物、与该通式(i-1a)所表示的化合物不同的其他聚合性化合物和非聚合性液晶化合物。
4.根据权利要求3所述的液晶组合物,作为所述聚合性化合物,含有1种或2种以上的通式(P)所表示的化合物,
[化5]
式中,
Zp1表示氟原子、氰基、氢原子、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1~15的烷基、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1~15的烷氧基、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1~15的烯基、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1~15的烯氧基或-Spp2-Rp2,
Rp1和Rp2表示以下的式(R-I)~式(R-VIII)中的任一者,
[化6]
式中,
在*处与Spp1连接,
R2~R6分别独立地表示氢原子、碳原子数1~5个的烷基或碳原子数1~5个的卤代烷基,
W表示单键、-O-或亚甲基,
T表示单键或-COO-,
p、t和q分别独立地表示0、1或2;
Spp1和Spp2表示间隔基,
Lp1和Lp2分别独立地表示单键、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRa-、-NRa-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-(CH2)z-C(=O)-O-、-(CH2)z-O-(C=O)-、-O-(C=O)-(CH2)z-、-(C=O)-O-(CH2)z-、-CH2(CH3)C-C(=O)-O-、-CH2(CH3)C-O-(C=O)-、-O-(C=O)-C(CH3)CH2、-(C=O)-O-C(CH3)-CH2、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-,式中,Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1~4的烷基,z表示1~4的整数,
Mp2表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、1,3-二烷-2,5-二基或单键,Mp2未经取代或可被碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~12的卤代烷基、碳原子数1~12的烷氧基、碳原子数1~12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或-Rp1取代,
Mp1表示以下的式(i-11)~(ix-11)中的任一者,
[化7]
式中,在*处与Spp1连接,在**处与Lp1、Lp2或Zp1连接,
Mp3表示以下的式(i-13)~(ix-13)中的任一者,
[化8]
式中,在*处与Zp1连接,在**处与Lp2连接,
mp2~mp4分别独立地表示0、1、2或3,
mp1和mp5分别独立地表示1、2或3,
Zp1存在多个时它们相互可以相同也可以不同,Rp1存在多个时它们相互可以相同也可以不同,Rp2存在多个时它们相互可以相同也可以不同,Spp1存在多个时它们相互可以相同也可以不同,Spp2存在多个时它们相互可以相同也可以不同,Lp1存在多个时它们相互可以相同也可以不同,Mp2存在多个时它们相互可以相同也可以不同。
5.一种液晶显示元件,其使用了权利要求3或4所述的液晶组合物,并且两个基板中至少一方的基板不具有取向膜。
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