JPH02173031A

JPH02173031A - プラスチックレンズ材料

Info

Publication number: JPH02173031A
Application number: JP63325945A
Authority: JP
Inventors: Nobuhiro Watanabe; 渡辺　展宏; Teruo Sakagami; 輝夫阪上
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1988-12-26
Filing date: 1988-12-26
Publication date: 1990-07-04

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、プラスチックレンズ材料、更に詳しくは、高
い屈折率と小さい比重を有し、しかも優れた耐衝撃性と
良好な染色性を有するプラスチックレンズ材料に関する
。

〔従来の技術〕

最近において、透明なプラスチック材料は、軽いこと、
耐衝撃性が大きくて割れ難いこと、加工し易いこと、並
びに染色できることなど、無機ガラスでは得られない種
々の特長を有することから、光学レンズの材料として多
方面で使用され始めている。

特に視力矯正用の眼鏡レンズの材料としては、軽量性、
高い耐衝撃性および染色の容易性などが必須の性質とし
て要求されることから、プラスチックレンズ材料は好適
なものである。

更に、プラスチックレンズ材料としては、屈折率の高い
ものが要求されており、それは、屈折率が高いプラスチ
ックレンズ材料によれば、例えば眼鏡レンズの周辺部の
コバ厚を小さくすることができるからである。

従来、最も多く使用されている眼鏡用のプラスチックレ
ンズ材料は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート樹脂であるが、この樹脂は屈折率が１．５０前後と
比較的低く、この点において必ずしも満足し得るもので
はない。

一方、優れた耐衝撃性を有するプラスチックレンズ材料
としてはポリウレタン系樹脂が多方面で検討されており
、例えば、特開昭５７−１３６６０１号公報、西独特許
第２．９２９．３１３号明細書、米国特許第３、９０７
．８６４号明細書、米国特許第３．９５４．５８４号明
細書、その他においてポリウレタン系樹脂よりなるレン
ズが開示されている。

しかしながら、これらのポリウレタン系樹脂レンズも屈
折率が十分に高いものではなく、この点でｉａ足できる
ものではない。

更に、より高い屈折率を有するポリウレタン系樹脂とし
て、ハロゲン原子を含有するものが特開昭５８−１６４
６１５号公報、特開昭５９−１３３２１１号公報などに
おいて提案されている。このように、ハロゲン原子、特
に臭素原子やヨウ素原子を含有する場合には、その含有
量に応じて重合体の屈折率が高くなるのであるが、同時
にハロゲン原子の含有量に応じて当該重合体の比重が大
きくなってしまい、このため、プラスチック材料の最大
の特長というべき軽量性が債なわれ、結局得られるプラ
スチックレンズ材料は、屈折率の大きい有利性が大幅に
減殺されたものとなる。

更に、水酸基を含有するビニル単量体とイソシアネート
化合物との反応により重合体分子に架橋構造を導入した
ものが、特開昭５８−１６８６１４号公報などによって
提案されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

このように、高屈折率で耐衝撃性に優れたプラスチック
レンズ材料を求めて各方面から模索が行われているが、
未だ十分に満足すべきものが得られていないのが現状で
弗る。

本発明は、以上のような事情に基づいてなされたもので
あり、高い屈折率を有していてしかも比重が小さく、ま
た優れた耐衝撃性と良好な染色性とを有するプラスチッ
クレンズ材料を提供することを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕

本発明のプラスチックレンズ材料は、下記Δ成分と下記
日成分とのウレタン化反応および当該Ｂ成分と下記Ｃ成
分との共重合反応を行うことによって得られる共重合体
よりなり、前記ウレタン化反応は、前記Ａ成分のイソシアネート基
のモル数をａ１前記Ｂ成分の水酸基のモル数をｂとする
とき、比ｂ／ａ　の値αが０．５〜２．０となる相対的
割合で行われ、前記共重合反応に使用される前記Ｃ成分の割合が、最終
的に得られる共重合体にふいて４０〜９０重量％の範囲
であることを特徴とする。

Ａ成分：下記構造式（Ｉ）で示されるヘキサメチレンジ
イソシアネートの環状三量体構造式（Ｉ）（ＣＨ２）、ＮＧＯＢ成分：分子中に、芳香族基を有すると共に、少なくと
も１個の水酸基と、少なくとも１個のラジカル重合性不
飽和基とを有する重合性化合物Ｃ成分：前記Ｂ成分と共重合可能な単量体〔効果〕本発明によるプラスチックレンズ材料は、高屈折率で比
重が小さく、また優れた耐衝撃性と良好な染色性を有す
るものである。その理由は、Ａ成分、！：Ｂ成分とのウ
レタン化反応によりウレタン結合が形成されると共に、
当該Ｂ成分とＣ成分との共重合反応によって共重合体が
形成される結果、この共重合体が基本的に耐衝撃性に優
れたウレタン樹脂の構造を有し、しかも当該Ｂ成分が芳
香族基を有するため、当該共重合体が、比重が過大にな
ることなしに高い屈折率を有するものとなるからである
。また、この共重合体は、ウレタン樹脂の構造を有する
ことにより、優れた耐衝撃性と良好な染色性を有するも
のとなる。このように、分子中に芳香族基と水酸基とを
有する重合性化合物であるＢ成分をＡ成分およびＣ成分
と共に使用することにより、比重の増加を回避しながら
高い屈折率が実現され、また優れた耐衝撃性と良好な染
色性とが得られる。

以下、本発明について具体的に説明する。

本発明のプラスチックレンズ材料である共重合体は、次
のウレタン化反応と、共重合反応とを行うことにより、
得られるものである。

くウレタン化反応〉このウレタン化反応は、上記構造式（１）で示される、
分子中に３個のイソシアネート基を有するヘキサメチレ
ンジイソシアネートの環状三量体よりなるΔ成分と、分
子中に芳香族基を有すると共に、少なくとも１個の水酸
基と、少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基とを有
する重合性化合物よりなるＢａ分とを、特定の相対的比
率において反応させることにより、Ａ成分のイソシアネ
ート基とＢ成分の水酸基とによりウレタン結合を形成さ
せる反応である。

このウレタン化反応においては、使用するＡ成分のイソ
シアネート基のモル数をａ、Ｂ成分の水酸基のモル数を
ｂとするとき、それらの比ｂ　／　ａの値αが０．５〜
２．０の範囲内にあることが必要であり、特に０．７５
〜１．５の範囲内にあることが好ましい。このαの値が
過大のときには、得られる共重合体が耐久性の低いもの
となるおそれがあり、一方、過小のときには、得られる
共重合体が変色したものとなるおそれがある。

〈共重合反応〉この共重合反応は、Ｂ成分によるラジカル重合性不飽和
基を利用して、当該Ｂ成分と共重合可能な共重合性単Ｉ
体よりなるＣ成分を、当該Ｂ成分と共重合させる反応で
ある。

この共重合反応にふいて、Ｃ成分は、最終的に得られる
共重合体における割合が４０〜９０重量％の範囲となる
量で使用される。

Ａ成分本発明においてＡ成分として用いられるヘキサメチレン
ジイソシアネートの環状三量体は、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートのビュウレット反応などによって容易に得
ることができる。また、この化合物は、αが過小でない
限り黄変しないものであるので、プラスチックレンズ材
料として要求される無色透明性の安定した共重合体を得
ることができる。

Ｂ成分本発明においてＢ成分として用いられる重合性化合物は
、その分子中に、芳香族基と、少なくとも１個の水酸基
と、少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基とを有す
るものである。この重合性化合物は、具体的には、（Ｍ）。

（Ｒ’は水素原子またはメチル基を表わす。）または式（２）　　　Ｚ（Ｙ）、−Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ。

（Ｍ）。

で示される化合物を挙げることができる。

ここに、Ｚは芳香族骨格を有する芳香族基を表わす。こ
の芳香族骨格の例としては、などを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。

Ｙは、当該芳香族基Ｚにおける置換基であってハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基な
どを表わし、ｍは当該置換基Ｙの数であって０〜５の整
数を表わす。

Ｍは、−ＯＨ，÷ＯＣＨ，ＣＨ２栂ＯＨまたは−Ｒ”Ｏ
Ｈを示し、ｐは１〜２の整数、Ｒ２は炭素原子数が２以
上のアルキレン基である。ｎは当該置換基Ｍの数であっ
て１〜３の整数を表わす。

Ｒは芳香族基同士を結合するセグメントであって、　Ｒ
３ −０−ｆＣＨ，ＣＨ２ｏ袷Ｒ４＋ＯＣＨ，ＣＨ２ｂＯ−
またはＲ’−ＣＩＣＨ，ＣＨ，Ｏ袷Ｒ’− ＋ＯＣＨ，ＣＨ，１ｂＯ−Ｒ３（ここで、Ｒ３は炭素原子数３以上のアルキレン基　Ｒ
４は炭素原子数２以上のアルキレン基、ｑおよび「はθ
〜２の整数である。）を表わす。

このＢ成分は、本発明において重要な役割を果たす成分
である。その理由は、当該Ｂ成分が芳香族基を有するた
めに、得られる共重合体が小さい比重のままで高い屈折
率を有するものとなり、しかも、ウレタン化反応を共重
合反応に先行して行う場合には、後述するようにウレタ
ン化反応によって生成されるウレタン単量体が多官能性
の単量体となるため、三次元的な架橋構造の共重合体が
形成され、従って基本的に高い耐衝撃性を有し耐溶剤性
および耐熱性にも優れたものとなるからである。

本発明においては、Ｂｆｆ分として、特に上記の式（１
）または（２）　において、ｑおよびｒが１〜２の整数
であり、ｎが１〜２の整数である重合性化合物を用いる
ことが好ましい。このような条件を充足する重合性化合
物を用いた場合には、共重合体における芳香族基と脂肪
族基の比率のバランスが良好となるため、共重合体にお
ける芳香族基の含有比率を高くしたときにも共重合体の
耐衝撃性および染色性が低下することが防止され、この
ため、共重合体において、高い屈折率を得ながら優れた
耐衝撃性と良好な染色性とを実現することができる。

また、このＢ成分としてその芳香族基が特にビフェニル
基である重合性化合物を用いる場合には、共重合体にお
いて弊害を伴わずに芳香族基の含有率を高くすることが
可能であり、結局、高い屈折率を有すると共に安定な耐
候性を有する共重合体を容易に得ることができるので、
きわめて好ましい。

以上のＢ成分の重合性化合物は、１種のみでなく２種以
上を使用することもできる。

Ｃ成分本発明においてＣ成分として用いられる共重合性単量体
の具体例としては、例えばスチレン、α−メチルスチレ
ン、クロロメチルスチレン、ジビニルベンゼンなどの芳
香族ビニル化合物類、ジアリルフタレート、ジアリルイ
ソフタレート、ジ工チリングリコールビスアリルカーボ
ネートなどのアリル化合物類、メチルメタクリレート、
２−エチルへキシルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、１．
３−ブタンジオールジアクリレート、フェニルメタクリ
レート、２．２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパンなどの各種のアクリレート類およびメ
タクリレート類などを挙げることができるが、これらの
みに限定されるものではない。この共重合性単量体は、
１種のみでなく２種以上を用いることもできる。

具体的製法本発明のプラスチックレンズ材料を製造するための代表
的な方法においては、先ず、上記のＡ成分とＣ成分とが
、既述の特定の相対的割合で混合され、ウレタン化反応
により、芳香族基を含有すると共にラジカル重合住不飽
和基を有するウレタン単量体が形成される。このウレタ
ン化反応は、通常、室温から２００℃までの範囲の温度
で行うことができる。このウレタン化反応においては反
応時間を短縮させるために、通常のポリウレタンの製造
に用いられる反応触媒、例えばジブチルチンジラウレー
ト、スタナスオクトエート、ジメチルチンジクロライド
、塩化第二錫などを適宜使用することができる。

このウレタン化反応は、ウレタン結合の形成反応に対し
て不活性の有機溶媒中で行えばよく、反応終了後に有機
溶媒を除去することによって、ウレタン単量体が得られ
る。また、このウレタン化反応は、後続する共重合反応
において使用されるべきＣ成分の存在下において行うこ
とも可能である。この場合には、ウレタン化反応の結果
得られる反応液をそのまま共重合反応のための単量体組
成物として使用することができるので、きわめて有用で
ある。

このウレタン化反応においては、既述のようにＡ成分と
Ｃ成分との割合は比ｂ　／　ａの値αが０．５〜２．０
の範囲内とされるが、この条件が満足されることにより
、Ａ成分における実質上全部のイソシアネート基にＣ成
分が結合して多官能性ウレタン単量体が形成される結果
、後続の共重合反応においては、Ｃ成分との共重合反応
により、形成される共重合体が三次元架橋構造を有する
ものとなり、従って、優れた耐衝撃性、耐溶剤性、耐熱
性および耐候性などの好適な特性を有するプラスチック
レンズ材料を得ることができる。

次に、このウレタン単量体がＣ成分の共重合性単量体と
共重合され、これにより、本発明のプラスチックレンズ
材料とされる共重合体が形成される。

本発明においてＣ成分として共重合性単量体が使用され
る理由の一つは、Ａ成分とＣ成分との反応生成物である
ウレタン単量体が粘稠な液体または固体となることがあ
るからである。すなわち、そのような場合においても、
適当な共重合性単量体を用いることにより、重合される
単量体組成物を低粘度の液状とすることができるため、
重合処理を容易に行うことが可能となる。また、共重合
性単量体の種類を選択することにより、得られる共重合
体に目的とする用途に適した特性を得ることが可能とな
る。以上のような観点から、共重合性単量体として用い
られる単量体は、粘度の低い液状物であることが好まし
い。

共重合反応における以上のＡ成分およびＣ成分によるウ
レタン単量体と、Ｃ成分との割合は、目的とするプラス
チックレンズ材料の用途に応じて変化させることができ
るが、本発明においては、上記ウレタン単量体は単量体
組成物の全体に対して１０〜６０重量％、共重合性単量
体は４０〜９０重量％の範囲で使用される。ウレタン単
量体の割合が１０重量％未満の場合には、共重合体に含
有されるウレタン結合の比率が小さいものとなるため、
優れた耐衝撃性を得ることができない。また、単量体組
成物の全体に対するウレタン単量体の割合が６０重量％
を越える場合には、単量体組成物の粘度が過度に高くな
ることがあり、このときには単量体組成物は十分な流動
性を有しないため、これを注型重合用の型枠内に直接注
入することが不可能となり、プラスチックレンズの製造
法として好ましい注型重合法を利用することができない
。

以上のように、共重合反応に先行してウレタン化反応を
行う場合には、得られる共重合体が既述のように架橋構
造を有するものとなるため、当該共重合体を用いて溶融
成型を行うことは殆ど不可能である。従って、この場合
には、注型重合法が好ましく利用される。

注型重合法によって本発明のプラスチックレンズ材料を
得る場合においては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状
、円錐状、球状、その他用途に応じて設計された、ガラ
ス、プラスチック、金属などを材質とする鋳型または型
枠（モールド）を用意し、これに、所定の割合のＡ成分
とＢ成分との反応生成物であるウレタン単量体およびＣ
成分をラジカル重合開始剤と共に混合して単量体組成物
を調製し、この単量体組成物をモールド内に注入し、こ
れを昇温させて重合処理すればよい。

重合処理に際して、単量体組成物には必要に応じて各種
の添加剤を添加することができる。ここに添加剤として
は、得られるレンズに期待する用途に応じて着色剤、紫
外線吸収剤、抗酸化剤、熱安定剤、その他が用いられる
。

得られた成型物は、そのままで目的とするレンズ材料と
してもよいし、成型物を更に研削、研磨することにより
目的とするレンズ材料とすることも可能である。

以上、本発明のプラスチックレンズ材料を得るために、
Ａ成分とＢ成分とによるウレタン化反応を、Ｃ成分との
共重合反応に先行して行う場合について説明したが、本
発明においては、ウレタン化反応を先行して行うことは
必ずしも必須のことではない。すなわち、先ずＢ成分と
Ｃ成分とによる共重合反応を先行して行って反応性共重
合体を得、その後、この反応性共重合体におけるＢ成分
による水酸基とＡ成分のイソシアネート基とによるウレ
タン化反応を行ってウレタン結合を形成させるようにし
てもよい。またＢ成分とＣ成分との共重合反応をある程
度行い、その後ウレタン化反応を実行し、更にその後に
Ｂ成分とＣ成分との共重合を完結させるようにすること
もできる。これらの場合においても、最終的に得られる
共重合体にふいて、Ａ成分とＢ成分との相対的割合およ
びＣ成分の含有割合は、上述の場合と同様の範囲とされ
ることが必要である。な右、共重合反応を先行して行う
とその後のウレタン化反応が円滑に進行しなくなるおそ
れがある。このような場合には、ウレタン化反応を先行
して行うことが好ましい。

以上のようにして得られる本発明のプラスチックレンズ
材料に対しては、必要に応じて、染色、表面研磨、帯電
防止処理を行うことにより、レンズとしての緒特性を更
に向上させること、並びに表面硬度を高くするために、
無機あるいは有機のハードコートあるいは無反射コート
など通常のレンズになされる二次加工を施すことも勿論
可能である。

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れらによって限定されるものではない。

実施例ＩＡ成分： ■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体１７、
４３重量部日成分二 ■下記構造式で示される１−（４−フェニルフェノキシ
）−２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルプロパン　　
　　　　　　　　　２７．５７重量部Ｃ成分： ■２．４．６−トリブロモフエニルメタクリレート１０
　　重量部 ■α−メチルスチレン　　　　　　３０　　重１１ｆｆ
ｌ■ジビニルベンゼン　　　　　　　１５　　重量部以
上の化合物を十分に混合し、これにジブチルチンプラウ
レー）０．０１重量部を添加し、６０℃で２時間反応さ
せてウレタン化反応を行い、液状のウレタン単量体を得
た。ここに、α＝１．０である。

このウレタン単量体にラウロイルパーオキサイド１．０
重量部を添加して単量体組成物を得、これを球面状の内
面を有するガラス製モールド中に注人し、４０℃で１０
時間、６０℃で４時間、８０℃で２時間、９０℃で１時
間と条件を変えて共重合反応を行って、中心厚１．２ｍ
ｍ、直径７２霞の無色透明な共重合体よりなる凹レンズ
を得た。

この共重合体の屈折率をアツベ屈折計により測定したと
ころ、ｎＭ　＝１．５９４であり、また比重を測定した
ところ１．１７であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

このレンズの染色性を調べるため、このレンズを「スミ
カロンブルーＥ−ＦＢＬＪ（住友化学■製）の０．１５
％水溶液中に８０℃で１０分間浸漬させたところ、レン
ズは鮮やかな青色に染色された。このことより、この共
重合体は十分良好な染色性を有することが認められた。

更に米国ＦＤＡ規格に準じて、重さ１６．３３　ｇの鋼
球を高さ１２７ｃｍの位置から試料に落下させる鋼球落
下法による耐衝撃性テストを、このレンズ２０枚につい
て行ったところ、破損したものは全くなく、優れた耐衝
撃性を有するものであることが認められた。

比較例１実施例１のＡ成分とＢ成分に相当する化合物二〇下記構
造式で示されるジアリルフタレート４５　　重量部実施例１のＣ成分と同じ化合物： ■２，４．６−）リブロモフェニルメタクリレート１０
　　重量部 ■α−メチルスチレン　　　　　　３０　　重量部■ジ
ビニルベンゼン　　　　　　　　１５　　重量部以上の
化合物を十分に混合し、これにジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート２．０重量部を添加して単量体組成物
を得、これを実施例１と同様の方法で共重合反応を行っ
て、中心厚１．２市、直径７２順の若干黄色を帯びた透
明な共重合体よりなる凹レンズを得た。

この共重合体の屈折率はｎ雷＝１．５８７　、比重は１
．２０であった。

マタ、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

このレンズについて、実施例１と同様にして染色性を調
べたが、レンズは全く染色されなかった。

そこで「スミカロンブルーＥ−ＦＢＬＪの　１％水溶液
中に９５℃で１時間浸漬させたが、レンズは全く染色さ
れなかった。

また、このレンズ２０枚について実施例１と同様の落球
法による耐衝撃性テストを行ったところ、全部のものが
破損した。

以上のことより、実施例１の共重合体は、トリアジン環
構造のウレタン単量体を成分とすることにより、優れた
耐衝撃性と良好な染色性を有し、併せて高い屈折率と小
さい比重を有することが理解される。

比較例２実施例１のΔ成分とＢ成分に相当する化合物：■下記構
造式で示される２、２−ビス−（４−メタクリロキシエ
トキン−３，５−ジブロモフェニル）プロパン　　　　
　　　　　　　　４５　　重量部実施例１のＣ成分と同
じ化合物： ■２．４．６−トリブロモフエニルメタクリレートｌＯ
重量部 ■α−メチルスチレン　　　　　　３０　１１Ｎ■ジビ
ニルベンゼン　　　　　　　　１５　１量ＲＢ以上の化
合物を十分に混合し、これにラウロイルパーオキサイド
１．０ｍｍ部を添加して単量体組酸物を得、これを実施
例１と同様の方法で共重合反応を行って、中心厚１．２
ｍｍ、直径７２ａの無色透明な共重合体よりなる凹レン
ズを得た。

この共重合体の屈折率はｎ雪＝１．６０２　、比重は１
．４４であった。

そこで比較例１と同様の強化された条件で染色処理を行
ったが、レンズは僅かに染色されたに過ぎなかった。

以上のことより、比較例２の共重合体は、実施例１の共
重合体に比して、臭素原子を多量に含有することにより
高い屈折率を有するが、比重が大きくて染色性が低く、
また耐衝撃性も劣っていることが理解される。

比較例３実施例１のＡ成分と同じ化合物： ■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体２７、
１３重量部実施例１のＢｔ分に相当する化合物： ■下記構造式で示される２−ヒドロキシエチルメタクリ
レ−）　　　　　　　　　　　１７．８７重量部ＣＨ。

ＣＨ，＝Ｃ−Ｃ−０−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ実施例１のＣ成
分と同じ化合物： ■２．４．６−）リブロモフェニルメタクリレートＩＯ
重量部 ■α−メチルスチレン　　　　　　３０　　重１ｉ■ジ
ビニルベンゼン　　　　　　　１５　　重量部以上の化
合物を十分に混合し、実施例１と同様の方法でウレタン
化反応および共重合反応を行って、中心厚１．２ｍｍ、
直径７２ｍｍの無色透明な共重合体よりなる凹レンズを
得た。ここに、α＝１．０である。

この共重合体の屈折率はＴｉｔ　＝１．５６２　、比重
は１．１９であった。

このレンズについて、実施例１と同様にして染色性を調
べたところ、レンズは鮮やかな青色に染色され、十分な
染色性を有するものであることが認められた。

また、このレンズ２０枚について実施例１と同様の落球
法による耐衝撃性テストを行ったところ、破損したもの
はなく、優れた耐衝撃性を有することが認められた。

以上のことより、比較例３の共重合体は、実施例１の共
重合体に比して、Ｂ成分に相当する化合物が芳香族基を
有しないため、屈折率が低いものであることが理解され
る。

実施例２Ａ成分： ■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体１２、
３５重量部Ｂ成分： ■下記構造式で示される２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シプロピルアクリレ−）　　　５．６３重量部■１−（
４−フェニルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイルプロパン１３．０２重量部Ｃ成分： ■フェニルメタクリレー）　　　　　１５　１１Ｉ■α
−メチルスチレン　　　　　　２９　１１部■ジビニル
ベンゼン　　　　　　　　１８　１１ｆｆｉＳ■下記構
造式で示される２、２−ビス［４−（メタクリロキシエ
トキシ）フヱニルコプロパン７　重量部以上の化合物を十分に混合し、実施例１と同様の方法で
ウレタン化反応および共重合反応を行って、中心厚１．
２＋＋＋＋ａ、直径７２叩の無色透明な共重合体よりな
る凹レンズを得た。ここに、α＝１．０７である。

この共重合体の屈折率はｎ％！　＝１．５９１　、比重
は１．１４であった。

また、このレンズはメタノーノペエタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全（不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

また、このレンズ２０枚について実施例１と同様の落球
法による耐衝撃性テストを行ったところ、ただ１枚にク
ラックが生じたのみであり、優れた耐衝撃性を有するこ
とが認められた。

実施例３Ａ成分： ■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体１５　
　重量部Ｂ成分： ■２−ヒドロキシー３−フェノキシプロピルアクリレー
ト　　　　　　　　　　　　　６　重量部■１−（４−
フェニルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メタクリ
ロイルプロパン２１　　重量部Ｃ成分 ■フェニルメタクリレート ■α−メチルスチレン ■ジビニルベンゼン ■下記構造式で示されるジアク１０　　重１部２５　　　重１部１５　　重量部リレート化合物８　重量部以上の化合物を十分に混合し、実施例１と同様の方法で
ウレタン化反応および共重合反応を行って、中心厚１．
２ａ＋ｍ、直径７２ｍ−の無色透明な共重合体よりなる
凹レンズを得た。ここに、α＝１．２４である。

この共重合体の屈折率はｎ雷＝１．５９５　、比重は１
．１６であった。

また、このレンズ２０枚について実施例１と同様の落球
法による耐衝撃性テストを行ったところ、破損したもの
は全くなく、優れた耐衝撃性を有するものであることが
認められた。

実施例４Ａ成分； ■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体１３．
５重量部Ｂ成分： ■下記構造式で示されるｌ−フェノキシ−２−ヒドロキ
シ−３−アリロキシプロパン１１．５重量部 −ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

Ｃ成分： ■２，４．６−）リブロモフェニルメタクリレート２０
　　重量部 ■α−メチルスチレン　　　　　　３０　　重量部■ｐ
−クロロスチレン　　　　　　ｉｏ　　重ｉｔｍ■ジビ
ニルベンゼン　　　　　　　１５　１量部以上の化合物
を十分に混合し、実施例１と同様の方法でウレタン化反
応を行い、液状のウレタン単量体を得た。ここに、α＝
Ｑ、ｌ１１である。

このウレタン単量体にジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート２６０重量部を添加して単量体組成物を得、こ
れを球面状の内面を有するガラス製モールド中に注入し
、３０℃で１０時間、４０℃で１５時間、６０℃で４時
間、８０℃で２時間と条件を変えて共重合反応を行って
、中心厚１．２１１ＩＩ１１１直径７２鰭の無色透明な
共重合体よりなる凹レンズを得た。

この共重合体の屈折率はｎ％ｉ　＝１．５９８　、比重
は１．１８であった。

このレンズについて、実施例１と同様にして染色性を調
べたところ、レンズは鮮やかな青色に染色され、十分な
染色性を有するものであることが３忍められた。

また、このレンズ２０枚について実施例１と同様の落球
法による耐衝撃性テストを行ったところ、破損したもの
は全（な（、優れた耐衝撃性を有するものであることが
認められた。

実施例５ Δ成分： ■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体１４．
０重量部Ｂ成分： ■下記構造式で示される１−（β−ナフトキシ）−２−
ヒドロキシ−３−メタクリロイルプロノくン２１．０重
量部Ｃ成分： ■ジエチレングリコールジメタクリレート１０　　重量
部 ■スチレン　　　　　　　　　　　３０　　重１部■ｐ
−クロロスチレン　　　　　　２５　１ｕｌ１以上の化
合物を十分に混合し、実施例１と同様の方法でウレタン
化反応および共重合反応を行って、中心厚１．２ｍ■、
直径７２ＩＩＩＩ６の無色透明な共重合体よりなる凹レ
ンズを得た。ここに、α＝　１．０４である。

この共重合体の屈折率はｎ畳＝１．５９０　、比重は１
、２０であった。

実施例６ Δ成分： ■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体２０．
５重量部Ｂ成分： ■下記構造式で示される１−（２−フェニルフェノキシ
）−２−ヒドロキシ−３−アリロキシブロー０ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２Ｃ成分： ■２，４．６−）リブロモフェニルメタクリレート１２
　　重１部 ■α−メチルスチレン　　　　　　２９　　ｆｉｌｌｌ
■ジビニルベンゼン　　　　　　　　９　重量部以上の
化合物を十分に混合し、実施例５と同様の方法でウレタ
ン化反応および共重合反応を行って、中心厚１．２鮒、
直径７２印の無色透明な共重合体よりなる凹レンズを得
た。ここに、α＝１．０である。

この共重合体の屈折率はｎｅｔ　＝１．５９７　、比重
は１．２０であった。

また、このレンズはメタノーノペエタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

このレンズについて、実施例１と同様にして染色性を調
べたところ、し・ンズは鮮やかな青色に染色され、十分
な染色性を有するものであることが認められた。

実施例７Ａ成分 ■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体１１、
７８重！１部Ｂ成分： ■下記構造式で示される１−（２，４，６−）　！Ｊジ
ブロモェノキシ）−２−ヒドロキン−３−メタクリロイ
ルプロパン　　　　　　　　３１．２２重量部Ｃ成分： ■２，４．６−）リブロモフェニルメタクリレート１３
　　重量部 ■α−メチルスチレン　　　　　　３５　　重量部■ジ
ビニルベンゼン　　　　　　　　９　重量部以上の化合
物を十分に混合し、実施例１と同様の方法でウレタン化
反応および共重合反応を行って、中心厚１．２＋＋ｕｓ
、直径７２市の無色透明な共重合体よりなる凹レンズを
得た。ここに、α＝１．１１である。

この共重合体の屈折率はｎｆ　＝１．６０８　、比重は
１．１９であった。

実施例８Ａ成分： ■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体２３　
　重量部Ｂ成分 ■下記構造式で示される１−（４−メチルチオフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルプロパン　
　　　　　　　　　２７　　重量部Ｃ成分： ■フェニルメタクリレート　　　　　１０　　重量部■
ジエチレングリコールジメタクリレートｌＯ重１１１％ ■α−メチルスチレン　　　　　　３０　　重１ｍ以上
の化合物を十分に混合し、実施例１と同様の方法でウレ
タン化反応および共重合反応を行って、中心厚１．２ｍ
ｍ、直径７２ｍｍの無色透明な共重合体よりなる凹レン
ズを得た。ここに、α＝０．８２である。

この共重合体の屈折率はｎＷ　＝１，５８１　、比重は
１．１２であった。

また、このレンズ２０枚について実施例１と同様の落球
法による耐衝撃性テストを行ったところ、破損したもの
は全くなく、優れた耐衝撃性を有することが認められた
。

Claims

【特許請求の範囲】１）下記Ａ成分と下記Ｂ成分とのウレタン化反応および
当該Ｂ成分と下記Ｃ成分との共重合反応を行うことによ
って得られる共重合体よりなり、前記ウレタン化反応は
、前記Ａ成分のイソシアネート基のモル数をａ、前記Ｂ
成分の水酸基のモル数をｂとするとき、比ｂ／ａの値α
が０．５〜２．０となる相対的割合で行われ、前記共重合反応に使用される前記Ｃ成分の割合が、最終
的に得られる共重合体において４０〜９０重量％の範囲
であることを特徴とするプラスチックレンズ材料。Ａ成分：下記構造式（ I ）で示されるヘキサメチレン
ジイソシアネートの環状三量体構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｂ成分：分子中に、芳香族基を有すると共に、少なくと
も１個の水酸基と、少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基とを有する重合性化合物Ｃ成分：前記Ｂ成分と共重合可能な単量体２）Ｂ成分の芳香族基がビフェニル基である請求項１に
記載のプラスチックレンズ材料。